DE2730468A1 - Neue n-pyrimidinyl-imidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents

Neue n-pyrimidinyl-imidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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DE2730468A1
DE2730468A1 DE19772730468 DE2730468A DE2730468A1 DE 2730468 A1 DE2730468 A1 DE 2730468A1 DE 19772730468 DE19772730468 DE 19772730468 DE 2730468 A DE2730468 A DE 2730468A DE 2730468 A1 DE2730468 A1 DE 2730468A1
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amino
pyrimidin
ethyl
trimethoxybenzyl
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Wilhelm Dr Kohlmann
Gerd Dr Kroemer
Peter Dr Scharwaechter
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Description

Anmelder: Nordmark-Werke GmbH Hamburg, Werk Uetersen/Holstein
Neue N-Pyrimidinyl-imidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft neue Imidsäureester der Formel I
R5
I r
K=C-OR0 (1)
12 ^
in der R , R und R , die gleich oder verschieden voneinander sein können, Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeuten,
U 5
R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 - A C-Atomen bedeutet, R Alkyl mit 1-6 C-Atomen oder Benzj'l bedeutet, und R Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, und η gleich 0 oder 1 sein kann.
Bevorzugt stehen die Substituenten R , R und R^ in der 3-, A- und 5-Stellung des Benzolringes.
Unter den Verbindungen der Formel I sind dabei diejenigen bevorzugt, in denen R Wasserstoff oder Äthyl bedeutet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I geschieht nach den für die Herstellung von Imidsäureestern üblichen Methoden wie sie u.a. im Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Band 6/j5 beschrieben sind, indem man eine Verbindung der Formel II
809883/0352
12 3 4
worin R , R , R , R und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Orthocarbonsäureester der Formel III
R5 C(OR6)3 (III)
5 6
in der R und R die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann mit oder ohne Lösungsmittel erfolgen, wobei im letzteren Falle mit einem Überschuß des eingesetzten Orthocarbonsäureesters gearbeitet wird. Als mögliche Lösungsmittel eignen sich beispielsweise Dimethylformamid oder Dioxan. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 15O0C, bevorzugt zwischen 50 und 1000C bzw. bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels oder Orthocarbonsäureesters. Die Umsetzung kann gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen einer Säure, wie beispielsweise Salzsäure, durchgeführt werden.
Verwendet man beispielsweise 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
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-K=C-OC2H-
• 2 C2Kr0K
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind antimikrobiell wirksam und potenzieren, kombiniert mit ebenfalls antimikrobiell wirksamen SuIfonamiden, deren antimikrobielle Wirkung. Solche Sulfonamide sind beispielsweise:
2-Sulfanilamido-pyridin, 2-Sulfanilamido-thiazol, 2-Sulfanil-amido-pyrimidin, 2-Sulfanilamido-4-methyl-pyrimidin- 2-Sulfanilamido-4,6-dimethyl-pyrimidin, 4-Sulfanilaraido-2,6-dimethylpyrimidin, 5-Sulfanilamido-3,4-dimethyl-isoxazol, 3-Sulfanilamido-6-methoxy-pyridazin, 3-Sulfanilamido-6-chlor-pyridazin, 4-Sulfanilamido-2,6-dimethoxy-pyrimidin, 3-Sulfanilamido-2-phenyl-pyrazol, 2-Sulfanilamido-5-methyl-pyrimidin, 2-Sulfanilamido-5-methoxy-pyrimidin, 2-Sulfanilamido-5-methyl-isoxazol, 2-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-oxazol, 2-Sulfanilamido~3-methoxy-pyrazin, 4-Sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidin, 4-Sulfanilamido-3-methoxy-1,2,5-thiadiazol, 4-Aminobenzolsulfonyl-guanidin.
Die Verbindungen der Formel I können mit den beispielhaft genannten Sulfonamiden in verschiedenen Mischungsverhältnissen kombiniert werden, wobei das Verhältnis 1:10 bis 5:1 variieren kann. Bevorzugte Mischungsverhältnisse sind 1:1 bis 1:5.
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.1.
Beispiel 1
34 g 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyiumidin (Trimethoprim) werden mit 97,2 g Orthoessigsäuretriäthylester in 240 ml Dimethylformamid und 1 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert. Nach 4-stündigem Rühren bei 80 bis 900C behandelt man mit Aktivkohle, filtriert ab, engt im Vakuum ein und löst den Rückstand in der Wärme in 200 ml Butylacetat. Beim Abkühlen kristallisierten 35,2 g (81,5 % d.Th.)
N-/4"-Amino-5- (3,4,5-trimethoxybenzyl) -pyrimidin-a säureäthylester mit dem Fp.: 142 - 1440C aus.
Analog Beispiel 1 wurden hergestellt:
2. N-^T-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin~2-yl7-acetimidsäure-methylester mit dem Fp.: 1710C aus 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretrimethylester.
3. N-/4~-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrilnidin-2-yl7-propionimidsäure-äthylester mit dem Fp.: 137°C aus 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthopropionsäuretriäthylester.
4. N-/4~-Amino-5- (3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl.7-butyrimidsäure-äthylester mit dem Fp.: 128°C aus 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)_pyrimidin und Orthobuttersäuretriäthylester.
5# N-/i-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-g-ylj-isobutyrimidsäure-äthylester mit dem Fp.: 136°C aus 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthoisobuttersäuretriäthylester.
6. N-/4"-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-^-ylJ-pheny 1-acetimidsäureäthylester mit dem Fp.: 168°C aus 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthophenylessigsäuretriäthylester.
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7. N-/Zr-Amino-5-(4-methoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-acetimidsäureäthylester mit dem Fp.: 126°C aus 2,4-Diamino-5-(4-methoxybenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
8. N-/4~-Amino-5-(3,4-diraethoxybenzyl)-pyrimidin^-yiy-acetimidsäure-äthylester mit dem Fp.: 148°C aus 2,4-Diamino-5-(3,4-dimethoxybenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
9. N-/N-Amino-5-(4-methylbenzyl)-pyrimidin^2-yl7-acetimidsäureäthylester mit dem Fp.: 1290C aus 2,4-Diamino-5-(4-methylbenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
10. N-/24-Amino-5-(4-chlorbenzyl)-pyrimidin-2-y_l7-acetimidsäureäthylester mit dem Fp.: 1540C aus 2,4-Diamino-5-(4-chlorbenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
11. N-/4"-Amino-5- (3,4-dichlorbenzyl) -pyrimidin-2-yl7-acetimidsäuie-äthylester mit dem Fp.: 158?C aus 2,4-Diamino-5-(3,4-dichlorbenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
12. N-/^-Amino-5-(2,4-dichlorbenzyl)-pyrimidin-2-yl7-acetimidsäuie-öthylester mit dem Fp.: 1280C aus 2,4-Diamino-5-(2,4-dichlorbenzyl)-pyrimidin und Orthoessigsäuretriäthylester.
Beispiel 13
29,85 g 5-(4-Chlorphenyl)-6-äthyl-2,4-diamino-pyrirnidin (Pyrimethamin) werden mit 97,32 g Orthoessigsäuretriäthylester in 240 ml Dimethylformamid und 1 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert. Nach 4-stundigen Rühren bei 85 bis 1000C wird die klare Reaktionslösung mit Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum eingeengt. Nach Lösen in 100 ml Isopropyläther in der Wärme kristallisieren 32,8 g (85,2 % der Theorie) N-A-Amino-6-äthyl-5-(4-chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl7-acetimidsäure- -äthylester mit dem Fp.: 143 bis 145°C aus.
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.2.
-5-(4-chlorphenyl )-pyrimidin-2-yl7-acetimidsäure-methylester rait dem Fp.: 146° C aus 5-(4-Chlor~ phenyl)-6-äthyl-2,4-diamino--pyrimidin und Orthoessigsäuretrimethylester.
15. N-ZA-Amino-ö-äthyl-^-(4~chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl7-propionimidsäure-äthylester mit dem Fp.: 124° C aus 5-(4-Chlorphenyl)-6-äthyl-2,4-dimaino-pyrimidin und Orthopipropionsäuretriäthylester.
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Claims (13)

  1. Anmelder: Nordmark-Werke GmbH Hamburg, Werk Uetersen/Holstein
    Patentansprüche;
    1y N-Pyrimidinyl-imidsäureester der allgemeinen Formel I
    I r
    N-C-OR0 (I)
    in der R , R und R , die gleich oder verschieden voneinander sein können, Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeuten, R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 C-Atomen bedeutet, R^ Alkyl mit 1-6 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, und R Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder Benzyl bedeutet, und η gleich 0 oder 1 sein kann.
  2. 2. N-/4-AmInO-S- (3,4,5-trimethoxybenzyl )-pyrimidin-2-3'l7-acetimidsäure-äthylester.
  3. 3* N-/4-AmInO-S-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-acetimidsäure-methylester.
  4. 4. N-/4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-propionimidsäure-äthylester.
  5. 5. N-/4-Amino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-butyrimidsäure-äthylester.
  6. 6. Ν-/£-Αΐη1ηο-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-isobutyrimidsäure-äthylester.
    809883/0352
  7. 7. N-/2J—Amino-5-(3,^,5-trime
    phenyl-acetimidsäure-äthylester
  8. 8. N-/4-Ainino-5-(/<— methoxybenzyl)-pyriinidin-2-yl7-acetimid säure-äthylester.
  9. 9. N-Z2F-Amino-5-(3»4— ditnethoxybenzyl)-pyrimidin-2-yl7-acet imidsäure-äthylester.
  10. 10. N-Z^-Araino-e-äthyl-^-C^-chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl7-acetiinidsäure-äthylester.
  11. 11. N-/4-Amino-6-äthyl-5-(4-chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl7~ acetiraidsäure-methylester.
  12. 12. N-ZT-Amino-6-äthyl-5-(/i— chlorphenyl)-pyrimidin-2-yl7-propionimidsäure-äthylester.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 12 dadurch ^kennzeichnet, daß man eine Vex-bindung der allgemeinen Formel II
    -1 2 3 4-
    worin R ,1? ,R ,K und η die gleiche Bedeutung; wie in Formel I im Anspruch 1 haben, mit einem Orthocarbonsäureester der Formel III
    R5 C(OR6). (Ill)
    v/orin R^ und R die gleiche Bedeutung wie in Formel I im Anspruch 1 haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und katalytischen Mengen einer Säure umsetzt.
    809883/0352
    1A. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Ansprüchen 1 bis 12, gegebenenfalls zusammen mit einem antimikrobiell wirksamen Sulfonamid, und nicht-toxischen, therapeutisch verträglichen festen oder flüssigen Trägerstoffen und galenischen Hilfsmitteln.
    809883/0352
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