JPS60222404A - 栽培植物の保護のためのキノリン誘導体の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−［４−（ベンゾオキサゾール−、ベンズチ
アゾール−１及びキノキサリン−２−イル−オキシ）−
フェノキシフ−プロピオン酸エステルの除草性誘導体の
毒性作用から栽培植物を保護するだめのキノリン誘導体
の使用方法に関するものである。

上記のイミダゾール誘導体のような除草剤を施用すると
、例えば除草剤のａｍ、施用方法、栽培植物の種類、土
壌の性質及び日照時間、温度及び降雨量などの気象条件
等の要因によっては栽培植物がかなシ損傷される。特に
作物交替の過程で、除草剤に抵抗性のある栽培植物の後
に除草剤に対する抵抗性がないか、あっても不十分な他
の栽培植物を成育するときにひどい損害の生ずることが
ある。

欧州特許出願第８６７５０号及び第９４３４９号明細書
から、キノリン誘導体を攻撃的な農薬の毒性作用から栽
培植物を保護するために使用することができることが知
られている。

驚くべきことに栽培植物の一部または栽培植物の作付地
をキノリン誘導体の群から選ばれた解毒剤で処理するこ
とによシ該栽培植物を２−（４−（ベンゾオキサゾール
−、ベンズチアゾール、及びキノキサリン−２−イル−
オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸エステルの誘導
体の除草性誘導体によって生ずる薬害から保護できるこ
とが見出された。雑草及びいね科植物に対する除草作用
は上記キノリン誘導体によつては損はれない。

２−（４−ベンズオキサゾール−、ベンズチアゾール−
及びキノキサリン−２−イル−オキシ）−フェノキシフ
−プロピオン酸エステルの除草性誘導体の有害な作用か
ら栽培植物を保護するに適するキノリン誘導体は次式Ｉ
：（式中、 ＲＩ　ＨＲ２、及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基を表わし、 Ｒ，、Ｒ５及びＲ６は相互に独立して水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
し、 Ａは−ＣＨ，−、−ＣＨ，−ＣＨ２−または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ，）か、ら選ばれた基を表わし、 ＺＦｉａ）酸素原子でアシル化することのできるシアノ
基またはアミドオキシム基またはｂ）カルボキシル基ま
たはその塩、メルカプトカルボニル基またはその塩、カ
ルボン酸エステル基、チオカルボニル基、未置換または
置換カルバモイル基、環状の未置換または置換カルバモ
イル基誘導体またはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、
あるいは Ａと２とが一緒になって未置換または置換テトラヒドロ
フラン−２−オン環を表わす。）で表わされ、その酸附
加塩及び金属錯体を包含する。

アミドオキシム基は酸素原子でアシル化することができ
る。酸素原子でアシル化されたアミドオキシム基は次式
： ％式％ 式中、Ｅは−Ｒ７＋　−ＯＲ，、−５Ｒ，または−ＮＲ
１゜Ｒ□□を表わし、 Ｒ７は未置換の、またはハロゲン原子または炭素原子数
１ないし４のアルキニル基により置換された炭素原子数
１ないし７のアルキル基、炭素原子数６ないし６のシク
ロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、
未置換の、またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし３のアルキル基により置換されたフェニル
基、未置換のまたはハロゲン原子、ニトロ基または炭素
原子数１ないし３のアルキル基により置換されたベンジ
ル基またはＮ、ＯまたはＳからなる群から選ばれた１個
または２個のへテロ原子を含有し、未置換かまたはハロ
ゲン原子により置換された５−またはる員の複素環体を
表わし、 Ｒ，、Ｒ，及びＲＩＯは各々独立に未置換またはハロゲ
ン置換の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６の
アルキニル基、未置換またはハロゲン、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ・基、トリフルオロメチル基またはニトロ基によシ置
換されたフェニル基、または未置換またはハロゲン−ま
たはニトロ基置換ベンジル基を表わし、Ｒ１１は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基を表わし、あるいは ＲＩＧ及びＲ１１はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって、Ｎ、０及びＳからなる群から選ばれたヘテ
ロ原子をさらに含有することのできる５−または６員の
複素環体を表わす。

複素環体としてのＲ７は飽和、部分飽和または不飽和の
いずれでもよく、例えばチオフェン、フラン、テトラヒ
ドロフラン及びピリミジンを表わす。

複素環体としての−ＮＲＩＯＲＩＩは飽和、部分飽和ま
たは不飽和のいずれでもよく、例えばピロリジン、ピロ
リン、ピロール、イミダゾリジン、イミダシリン、ピペ
ラジン、ピリジン、ピリミジン＼ピラジン、チアジン、
オキサゾール、テアゾール及び特に、ピペリジン及びモ
ルホリンを表わす。

アシル化アミドオキシム基２の一部としてのアルキル基
は、指定された炭素原子の数にょシスへでの直鎖アルキ
ル基及びすべての分岐アルキル基を表わすことができる
。

炭素原子数３ないし６の７クロアルキル基としてのＲ７
はシクロプロピル基、シクロフチル基、シクロペンチル
基及びシクロヘキシル基を表わす。

アシル化アミドオキシム基２の一部としての炭素原子数
２ないし４のアルケニル基及び炭素原子数３ないし６の
アルキニル基は好ましくはビニール基、アリル基、１−
プロペニル基、イソプロペニル基及びプロピニル基を表
わす。

エステル化されたカルボキシル基もしくハチオカルボニ
ル基としての２は対応する酸基であって、例えば未置換
または置換脂肪族基または脂肪族基を介して結合するこ
とのできる未置換または置換環状脂肪族基、芳香族基ま
たは複素環基によってエステル化された基を表わす。

エステル化されたカルボキシル基で好ましいものは−Ｃ
ＯＯＲ１ｚ基であり、そして好ましいチオカルボニル基
は一〇〇５Ｒ１３基であり、式中、Ｒ１□及びＲ１３は
下記の意味を有する：未置換または置換アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニ
ル基、まだはす７チル基、もしくは置換または未置換の
複素環式基。−α翰及び−ＣＯ８Ｒ１３で表わされる基
は、Ｒ１２及びＲｔａが水素原子を表わす遊離酸、並び
にＲ１２及びＲ１ｌ＋がカチオンを表わす塩をも包含す
る。塩形成剤として適する金属は、アルカリ土類金属、
例えばマグネシウムまたはカルシウムである。他の適当
な塩形成剤は遷移金属類、例えば鉄、ニッケル、コバル
ト、銅、亜鉛、クロムまたはマンガンである。塩形成塩
基の適当な例は、第一級、第二級及び第三級の脂肪族及
び芳香族アミンで、所望によシその炭化水素残基に水酸
基をもってもよい塩基でアシ、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブ
チルアミンの４個の異性体、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホ
リン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン、イソ
キノリン、メタノールアミン、エタノールアミン、プロ
パツールアミン、ジメタツールアミン、ジェタノールア
ミンまたはトリエタノールアミンである。有機窒素塩基
としては第四級アンモニウム塩基も考慮される。第四級
アンモニウム塩基の例はテトラアルキルアンモニウムカ
チオンでそのアルキル残基は互いに独立して直鎖または
分岐状の炭素原子数１ないし６のアルキル基であるもの
、例えばテトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエ
チルアンモニウムカチオンまだはトリメチルエチルアン
モニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカ
チオン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、及
びトリメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムカチ
オンである。塩形成剤として特に適するものは、アンモ
ニウムカチオン及びトリアルキルアンモニウムカチオン
でそのアルキル残基が互いに独立して、直鎖捷たは分岐
状の、所望によシ水酸基１　＠で置換されてもよい炭素
原子数１ないしろ、特に炭素原子数１または２のアルキ
ル基であるもの、例えばトリメチルアンモニウムカチオ
ン、トリエチルアンモニウムカチオン及びトリー（２−
ヒドロキシエチレン）−アンモニウムカチオンである。

カルボン酸アミド基としての２は対応するアミド基で、
未置換または窒素原子が１または２置換されていてもよ
く、または、その窒素原子が所望により置換されてもよ
い複素環式基の構成部分であってもよい。アミド基の好
ましい置換基としては例えば、酸素原子を介して結合す
ることのできる未置換または置換脂肪族基、脂肪族基を
介して結合することのできる未置換または置換環状脂肪
族基、芳香族基または複素環基、または１置換または２
置換されたアミン基である。

好ましいカルバモイル基は−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５テ表わ
される基であって、Ｒ１４は水素原子、所望により置換
されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、フェニル基またはナフチル基、所
望により置換されてもよい複素環基またはアルコキシ基
を表わし、Ｒ】５は水素原子、アミン基、モノ−または
ジ置換アミノ基、または所望により置換されてもよいア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、もしくは
−ＮＲ１４Ｒ１５が未置換または置換複素環基を表わす
ものである。

有機基Ｒ１□ｓ　Ｒ１３ＨＲ工４およびＲ１５の置換基
としては、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、
水酸基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、酸素原子１
個もしくはそれ以上で中断されてもよいアルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロゲンアルコキシ基、酸素原子１個
もしくはそれ以上で中断されてもよいヒドロキシアルキ
ル基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキシカルボニ
ル基、アミン基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシア
ルキル）−アミノ基、アミノアルキルアミノ基、シクロ
アルキル基、所望にょジ置換されてもよいフェニル基、
未置換または置換フェノキシ基、または所望にょジ置換
されてもよい複素環式基が挙げられる。

カルボン酸エステル基、チオカルボニル基及びカルバモ
イル基の一部としての複素環基におりては、Ｎ、０およ
びＳであるヘテロ原子を１ないし３個有する５もしくは
る員環の、所望にょジ置換されてもよい単環性である飽
和もしくは不飽和複素環式基が好ましく、例えばフラン
、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒ
ドロピリミジン、ピリジン、ピペリジン、モルホリンま
たはイミダゾール基である。

カルボン酸エステル基、チオカルボニル基及びカルバモ
イル基の一部としてのシクロアルキル基は特に炭素原子
数３ないし８で、とシゎけ炭素原子数３ないし６のもの
を意味する。

カルボン酸エステル基、カオカルポニル基及びカルバモ
イル基の一部としての置換基Ｚ中に存在する脂肪族基、
非項式基は直鎖状でも分岐状でもよく、最高１８個の炭
素原子を有するものが好ましい。炭素原子数の少ないも
の、特に複合置換基が有利なことが多い。

カルバモイル基の環状誘導体としての２は、特に所望に
より置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、好ま
しくは未置換オキサゾリン−２−イル基を挙げることが
できる。

Ａおよび２は一緒になって所望により置換されてもよい
デトラヒドロフランー２−オン項を形成することができ
、この場合未置換テトラヒドロフラン−２−オン環、特
に未置換テトラヒドロフラン−２−オン−３−イル環が
好ましい。

塩を形成するものとしては、有機もしくは無機酸を挙げ
ることができる。有機酸の例としては酢酸、トリクロル
酢酸、修酸、ベンゼンスルホン酸およびメタンスルホン
酸である。無機酸の例としては塩化水素酸、臭化水素酸
、沃化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸および硝酸であ
る。

金属錯体形成物として適切なものは、例えばアルミニウ
ム、スズおよび鉛のような第■および第■主族の元素、
同様に例えばクロム、マンカン、鉄、コバルト、ニッケ
ル、ジルコン、亜鉛、銅、銀および水銀のような第Ｉな
いし第■亜族の元素である。好ましくは第■周期の亜族
元素である。

式■の化合物においてＡが−ＣＨ（ＣＩ（３）−を表わ
す場合またはＡ及びＺが一緒になってテトラヒドロフラ
ン−２−オン環を形成する場合には光学的異性体が得ら
れる。本発明の範囲内では式ｌの化合物は光学的純異性
体及び異性体混合物の双方を包含するものとする。

本発明の実施に使用するに特に適するものは式Ｉで表わ
される化合物で、以下に列挙する化合物類である。

ａ）　Ｒ１が水素原子、またはハロゲン原子、好ましく
は塩素原子、沃素原子及び臭素原子を表わし、Ｒ２が水
素原子を表わし、Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子または
ニトロ基、好ましくはハロゲン原子が塩素原子及び臭素
原子を表わし、電及びＲ５が水素原子を表わし、そして
Ｒ６が水素原子または炭素原子数１ないし乙のアルキル
基好ましくはメチル基を表わす化合物；ｂ）　Ａが−Ｃ
Ｈ，を表わす化合物； ｃ）　Ａが−ＣＨ２ＣＨ，−を表わす化合物；ｄ）　Ａ
が−ＣＨ（ＣＨ３）−を表わす化合物；を表わし、式中
、Ｒ７が所望によジノ・ロゲン原子、好ましくは塩素原
子または臭素原子によシ１置換または２置換された、ま
だはアルコキシ基によ＃）１置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、またはシクロプロピル基
、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、フェニルＭ、
ｉｆｃはノ翫ロゲン原子、好ましくは塩素原子によシ１
置換されたフェニル基を表わし、まだはベンジル基また
はフラニル基またはハロゲン原子好ましくは臭素原子に
よ多置換されたフラニル基を表わし、あるいはテトラヒ
ドロフラニル基、チェニル基マタハジハロゲン化ピリミ
ジン基例えばジクロロピリミジン基を表わす化合物； を表わし、式中、八が所望により　／Ｓロゲン原子、好
ましくは臭素原子によ）１置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、まだはアリル基、フェニル基まだは
ベンジル基を表わす化合物； を表わし、式中、Ｒ９が炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基を表わす化合物； を表わし、式中、Ｒ１０が炭素原子数１ないし４のアル
キル基またはフェニル基またはノ・ロゲン原子好ましく
は塩素原子により１置換または２置換されたフェニル基
、またはトリフルロメチル基好ましくはトリフルオロメ
チル基により１置換されたフェニル基を表わし、そして
Ｒ１１が水素原子またはメトキシ基を表わす化合物； ｊ）ｚがカルボン酸エステル基−Ｃ００Ｒ１２を表わし
、式中、Ｒ１２が水素原子、アルカリ金属カチオン、好
ましくはナトリウムまたはカリウムカチオン、アンモニ
ウムカチオンまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基例えば、ヒドロキシエチル基により３置換されたア
ンモニウムカチオンを表わし、または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、またはノ・ロゲン原子、好まし
くは塩素原子により、まだは炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基またはテトラヒ
ドロフラニル基によシ１置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、または炭素原子数５ないし４
のアルケニル基、例えばメチルアリル基又は炭素原子数
６ないし４のアルキニル基、好ましくは２−プロピニル
基を表わし、またはシクロヘキシル基、フェニル基また
はメチル基によシ１置換または２置換されたフェニル基
を表わす化合物； ｋ）　Ｚがアルキルチオカルボニル基−ＣＯ８Ｒ１３を
表わし、式中、Ｒ１３が炭素原子数５ないし１０のアル
キル基、好ましくはｎ−オクチル基を表わす化合物； ｚ）　ｚがジアルキルカルノくモイル基−ＣＯＮ　Ｒ１
４Ｒｔｓを表わし、式中、Ｒ１４が水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基まだはヒドロキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基、（モノヒドロキシ−炭素原子数
１−ＣＨ２−１タハ−ＣＨ（ＣＨａ）−を表わし、そし
てｚがカルボン酸エステル基−ＣＯＯＲ１２を表わし、
式中、Ｒ１ｍ１が炭素原子数１ないし１２のアルキル基
またはフェニル基で１置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数６ないし６のアルケニル
基を表わすものである。

本発明実施の際の使用に適する化合物の例を下記の表１
に示す。

特に、とり立て＼述べるに値する個々の化合物は：０−
（メトキシカルボニル）−２−（８−＝ｌｌ−／リンオ
キシ）−アセトアミドオキシム及び２−（５−クロロ−
８−キノリンオキシ）−酢酸−メチルアリルエステルで
ある。

２−（４−（６−クロルベンズオキサゾール−２−イル
−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸−エチルエス
テル、２−（：４−（６−クロルペンズチアゾールー２
−イル−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸−エチ
ルエステルまたは２−〔４−（６−クロルキノキサリン
−２−イル−オキシ）−フェノキシフ−プロピオン酸エ
ヂルエステルの有害な作用から栽培植物、特に穀類を保
護するのに用うるに特に好ましいものはＯ−メトキシカ
ルボニル−２−（８−キノリノオキシ）−アセトアミド
オキシムまたは２−（５−クロル−８−キノリノオキシ
）−酢酸メチルアリルエステルである。

式Ｉで表わされる化合物は、例えば欧州特許第８６７５
０号及び第９４３４９号公告公報に述べられているよう
な、又はそれに似た公知の方法によって製造することが
できる。

式Ｉで表わされるキノリン誘導体は２−［４−（ベンズ
オキサゾール−、ベンズチアゾール−及びキノキサリン
−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エ
ステル等の除草性誘導体の毒作用から栽培植物を保護す
る顕著な特性を有している。

上記の除草性誘導体は次式■： ［式中、Ｍは−ＯＲ’または−Ｎ　（ＣＮ）−Ｒ２を表
わし、ｄは１ないし６個の・・ロゲン原子、炭素原子数
１ないし乙のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４
のアルキルチオ基により置換された炭素原子数１ないし
１２のアルキル基金表わし、Ｒ２は炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基
、炭素原子数３ないし４のアルキニル基または全体とし
て２ないし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基を表わし、そしてＱは （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ１及
びＲ１はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニド〒
基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基金表わし、そし
てｎ及びｍは０゜１または２を表わす。）を表わし、あ
るいはＭが−Ｎ　（ＣＮ）　−Ｒｚ　ｋ表わすときはさ
らにＱは（式中、Ｈａｇ’は弗素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子またはトリフルオロメチル基金表わし、
Ｈａｄ”は弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオ
ロメチル基または水素原子を表わし、そしてＬは構造要
素＝Ｎ−または＝ＣＨ−を表わす。）を表わす。コで表
わされる。

式…で表わされる化合物においてハロゲン原子は弗素原
子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子、好ましくは弗素
原子、塩素原子及び臭素原子を表わす。

置換基及び置換基の一部としてのアルキル基とは相応し
た数の炭素原子金有するすべての直鎖アルキル基または
すべての分岐アルキル基を意味する。そこで例えば炭素
原子数１ないし４のアルキル基はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニ
ブチル基、第三ブチル基及びイソブチル基を表わす。こ
れらのアルキル基は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基の中にも存在する。

式■で表わされる除草性化合物は例えばドイツ特許第２
６４０７５０号及び第３００４７７０号公開公報中に記
載されている。

とくにとりあげ不価値のあるのは式■で表わされ、式中
、トが式■で定義したのと同じ意味を表わし、Ｑが６−
バロゲンーペンズオキサゾールー２−イル、６−バロゲ
ンベンソチアソールー２−イルまたは６−ハロゲンキノ
キサリン−２−イル全表わすような除草剤、なかでも２
−［４−（６−クロルペンズオ＃す”ｌ−に−２−イル
−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸−エチルエス
テル、２−［４−（６−クロルペンゾチアゾールー２−
イル−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸−エチル
エステル及び２−［４−（６−クロルキノキサリン−２
−イル−オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸−エチ
ルエステルに対する、式Ｉのキノリン誘導体の保護作用
である。

式Ｉで表わされるキノリン誘導体によって式■の農薬の
毒性作用から保護され得る栽培植物は、特に食糧及び織
物分野で重要なもの、例えば棉、てんさい、さとうきび
及び特に栽培きび、とうもろこし、稲及び他の穀物（小
麦、ライ麦、大麦、からす麦）である。

式ｌで表わされる化合物を用いた栽培植物を保護するの
に適した方法は、式Ｉで表わされる化合物または該化合
物金含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
または栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。

その処理は、農薬の施用前、同時または施用後に行うこ
とができる。当該植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分、例えば種子、果実、茎及び枝（
挿木）、並びに根、塊茎及び根茎である。

本発明の化合物を用いる栽培植物の群生地中の雑草の選
択的な防除方法は、栽培植物、栽培植物の部分、または
栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式ｌで表わされる化
合物で、またはこの混合物を含有する組成物で処理する
ものである。除草剤／解毒剤の混合物を含むその組成物
本また本発明の目的を構成する。

防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。

保護される栽培植物または該植物の部分については例え
ば前述の通りである。当該栽培領域とは、栽培植物がす
でに茂っている、または土地の播種域、そしてまた栽培
植物を生育しようとしている土壌である。

農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に１：１００ないし１
０：１、好ましくはに５ないし８：１、そして特に１：
１である。

しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の場合には
、栽培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒剤の量はもつと少ない。種子粉衣
においては種子１ゆあたシ通常解毒剤α１ないし１０ｇ
１好ましくは１ないし２１が用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときＫは、
有効成分全１ないし１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１
００ないしｔｏｏｏｐｐｍの濃度で含有する解毒剤溶液
を用いるのが有利である。

式■で表わされる化合物はそれ自体単独でまたは不活性
添加剤及び／または拮抗されるべき農薬と一緒に使用す
ることができる。

従って、本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物及び不
活性添加剤及び／ｌたは拮抗されるべき農薬、特に植物
保護剤とりわけ除草剤を含有する組成物にも関するもの
である。

解毒剤または生長抑制剤としての施用に際して、式ｌで
表わされる化合物、または式ｌで表わされる化合物と拮
抗されるべき農薬との混合物は、好ましくは配合技術で
慣用されている助剤と共に使用され、したがって、例え
ばエマルジョン濃厚物、はけ塗り可能ペースト （ｂｒｕｓｈａｂＡ’ｅ　ｐａｓｔｅｓ）　、直接噴霧
し得る溶液または希釈し得る溶液、希エマルジョン、水
利剤、可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてまたは例えば
重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方
法により配合することができる。例えば噴霧、霧化、散
粉、まき散らし、はけ塗ルまたは注入などの施用方法、
そしてまた組成物の種類は、施用目的及び与えられた状
況に応じて決められる。

製剤、すなわち、式ｌで表わされる有効成分を含有する
、または式■で表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を含
有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により界
面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混合及
び／または摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換す７タレン、フタル酸エステル例えばジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコー
ル並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。

例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイト
などが挙げられる。

物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する顆粒
状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セピオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆
粒化した物質のはとんど、例えば特にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び温潤性を有する
非イオン、カチオン及び／またはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形で
あり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（この
アルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めて
の意味である。）を含むもので、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た脂
肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が挙
げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸エステル
の塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ない
し２２の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスル
ホネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸
、ジブチルナフタレンスルホン酸またはす７タレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カ
ルシウムまたはトリエタールアミン塩が挙げられる。相
当するホスフェートとしては例えば４ないし１４モルの
エチレンオキシドとＰ−ノニルフェノールとの付加物の
リン酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる。

適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族または環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテ／Ｌ／ｉＩ導体であ
って、このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３
ないし３０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を
８ないし２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部
分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及び
アルキルボリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチ
レングリコールエーテル基２０ないし２５０個及びプロ
ピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を含む
。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位１個
当カエチレングリコール単位１ないし５個を有する。上
記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェ
ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコー
ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールが挙げられる。また、適する非イオン性
界面活性剤トして、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン−ト
リオレエートも挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基金少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によフハ四ゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基金有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドま比はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー　カツチェオンステタージエ
ント　アンド　エマルジファイヤーズ　アニｗ−アル（
Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ”　ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　Ｅｍｕ／５ｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａ））″・エ
ムシー　、＜ブリッジング　コーポレーション（ＭＣＰ
ｕｂＡ！ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ　、　）　、リングウ
ッド（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ）。

ニューシャーシー、１９８０年度版、及びシゼリ−（Ｓ
１８ｅ）ｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）、”エンサイ　ク
ロベジア　オプ　サーフェス　アクティブ　エージエン
ツ（ＥｎｃｙｃＪｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｅｉｕｒｆａｃ
ｅ　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ）　’、ケミカル　パブ
リッシング　コーポレーション　インコーボレーテイト （ＣｈｅｍｉｃａＪ　ＰｕｂＪｉｓｈｌｎｇ　Ｃｏ、　
Ｉｎｃ、　）　、二ニー目−り、１９８０年度版。

農薬製剤は、通常、式ｌで表わされる有効成分α１ない
し９９％、好ましくは［Ｌｌないし９５％、固体または
液体添加剤９９．９ないし１チ、特に９９．８ないし５
チ及び界面活性剤Ｏないし２５チ、好ましくはα１ない
し２５チを含有する。市販製剤は、好ましくは濃厚物と
して調合されているが、最終使用者は一般にこれを希釈
して使用する。

この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な効果
を得るための他の有効成分を含有することもできる。

式Ｉで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる様な種々の方法及び技術を
適用することができる。

ｌ）種子粉衣 ａ）水利済に調製した有効成分で、容器内でその種子の
表両−面に均一に分布するまで振り動かすことによって
種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。この目的に用いられる
式Ｉで表わされる有効成分の量は種子１００ｋｇ４た夛
約１０ないし５００Ｊｌ（水利剤４０ＪＩないし２ゆ）
である。

ｂ）式Ｉで表わされる有効成分のエマルジョン濃厚物で
方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤殿衣）ｅ Ｃ）式■で表わされる有効成分ｉ　５５０−３２００ｐ
ｐ含有する液体中に１ないし７２時間稲千金浸漬し、そ
して所望によシ続いてその種子を乾燥することによって
粉衣音節す（浸漬粉衣）。

種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して総て直接的に作用するよう
に好ましい施用法に従う。通常種子１００ｋｇあ几シ有
効成分（ＡＳ）　１０　ＩＩないし５００１１好ましく
は５０ないし２５０９が用いられるが、その処理方法は
他の有効成分または微量養分の添加もまた可能なので、
その方法によってその規定した制限濃度はその上限また
は下限とも可変である（反復粉衣）。

１１）タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比１０：１ないし１：
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たＪ［Ｌｌないし１０ｋｇで用いられる。このタンク混
合物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用される
か、または種子が播かれていない土壌に深さ５ないし１
０ｃＩｒＬでしみ込ませる。

１ｉｉ）　種子のりね間への施用 解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水利剤または粒剤とし
て、播いた種子のうね間のおいているところに導入して
、そして、その種子のりね間を通常の方法で覆った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。

ＩＶ）　有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
）、被覆によって、有効成分の一定期間にわたる制限量
での放出が可能になる。

式ｌで表わされる液状有効成分の配合例（チは全て重量
％） １　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の有効成分　２５チ　４０％　５０％シクロヘキサ
ノン　−１５チ　２０％ キシレン混合物　６５チ　２５チ　２０チ乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

２溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１の有効成分　８０％１０％　５チ９５９ｇポリエチ
レングリコール４００　−　７０％　−−Ｎ−メチル−
２−ピロリドン　−２０％−−エポキシ化ココナツト油
　−−１％　５チこれらの溶液は微小滴状で施用するの
に適する。

３粒剤 ａ）　ｂ） 表１の有効成分　５チ　１０チ カオリン　９４チ　− 高分散ケイ酸　１％　− アタパルジャイト　−　９０チ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する、 ４粉剤 ａ）　ｂ） 表１の有効成分　２％　５％ 高分散ケイ酸　１チ　５チ タルク　９７％　− カオリン　−９ｏチ 有有効分と担体とを均一に混合することにより、その浦
ま使用することのできる粉剤が得られる。

式■で表わされる固形有効成分の配合例（％は全て重量
％） ５水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の有効成分　２５％　５ｏ％　７５％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　５％　５％　−ラウリル硫酸ナトリウ
ム　３％　−５％高分散ケイ散　５チ　１０％　１０チ カオリン　６２％　２７．４　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液金得ることのできる水利剤が得られる。

６　乳剤原液 表１の有効成分　１ｏチ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　６俤シクロヘ
キサノン　６０係 キシレン混合物　５０係 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の製置の
エマルジョンを得ることができる。

ｌ粉剤 ａ）　ｂ） 衣１の有効成分　５ｔｓ８ｓ タ　ル　り　９５チ　− カ　オ　リ　ン　−　９２係 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。

＆　押出し粒剤 淡１の有効成分　１ｏ係 リグノスルホン酸ナトリウム　２係 カルボキシメチルセルロース　１係 カ　オ　リ　ン　８７係 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

８　被覆粒剤 衣１の有効成分　３チ ポリエチレングリコール２００　３％ 力　オ　リ　ン　９４係 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉屋性被覆粒剤が得られる。

１０、懸濁原液 表１の有効成分　４０優 エチレングリコール　１ｏ優 ノニルフェノ−プレポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド１５モル）　６係リグノスルホン酸ナ
トリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ３７係ホルムアルデヒド水溶液　０．２饅７５’ｌ水性
エマルジヨン形シリ＝１−ンオイル　α８係水　３２嗟 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

有効成分の混合物（液体）の配合例（係は全て重量係） １１、乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） シクロヘキサノン　−１５チ２０憾 キシレン混合物　６５優２５チ２０チ このタイプの濃厚物を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを製造することができる。

１Ｚ　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） シクロヘキサノン　−１５嗟　２０壬 キシレン混合物　６５弧２５１２０憾 このタイプの濃厚物を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを製造することができる。

１＆　乳剤原液 りｂ）　ｃ） シクロヘキサノン　−１５憾　２〇係 キシレン混合物　６５％　２５憾２０優このタイプの濃
厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジ
ョンを製造することができる。

１４　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） 刀ルシワム　５優　８％　６優 シクロヘキサノン　−１５優２０％ キシレン混合物　６５嗟２５僑２０憾 このタイプの濃厚物を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを製造することができる。

１５、乳剤原液 り　ｂ）　ｃ） シクロヘキサノン　−１５鳴２０饅 キシレン混合物　６５優２５優２０饅 このタイプの濃厚物を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジョンを製造することができる。

１６　溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０嗟　−−エポキシ
化ココナツト油　−−１１５１これらの溶液は微小滴状
で施用するのに適する。

１７、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分の混合物二表１の解 毒剤と除草剤（比率５：２）８０優　１０憾　５優　９
５憾Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポ
キシ化ココナツト油　−−１１５１これらの溶液は微小
滴状で施用するのに適する。

１８゜溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０優　−−エポキシ
化ココナツト油　−−１１５１これらの溶液は微小満状
で施用するのに適する。

１９　溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０憾　−−エポキシ
化ココナツト油　−−１１５１これらの溶液は微小滴状
で施用するのに適する。

２Ｑ、溶液剤 ａ）　ｈ）　ｃ）　ｄ） ジクロロピリジルー２−オキ Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０係　−−エポキシ
化ココナツト油　−−１１５１これらの溶液は微小滴状
で施用するのに適する。

２１、粒剤 ａ）　ｂ）・ カ　オ　リ　ン　９４優　− 高分散ケイ酸　１係　− アタノでルジャイト　−９０チ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体にｑ
パし、続いて溶媒を減圧留去する。

２２、粒剤 ａ）　ｂ、） カ　オ　リ　ン　９４係　− 高分散ケイ酸　１憾　− アタパルジャイト　−９０４ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

２＆粉剤 ａ）　ｂ） 高分散ケイ酸　１係　５憾 タ　ル　り　９７憾　− カ　オ　リ　ン　−９０係 有効成分を担体とともに均一に混合することによって、
そのまま使用することのできる粉末を得る。

有効成分の混合物（固体）の製剤例（係は重量パーセン
ト） ２４、水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　５１　５％　−ラウリル
硫酸ナトリウム　１−５１ 高分散ケイ酸　５優１ｏ優１ｏ優 カオリン　６２優２７修　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した［＆、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得られる。

２５、水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５１　−ラウリル
硫酸ナトリウム　５％−５４ 高分散ケイ酸　５係１ｏ憾１０チ カ　オ　リ　ン　６２優　２７％　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の士゛緩濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

２６　水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５１　−ラウリル
硫酸ナトリウム　５４−５憾 ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　−６’Ａ　１０鳴 高分散ケイ酸　５嗟１０憾１０優 カ　オ　リ　ン　６２憾　２７チ　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得られる。

２Ｚ　乳剤原液 シクロヘキサノン　３ｏ壬 キシレン混合物　５ｏ憾 この原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを得ることができる。

２８、乳剤原液 シクロヘキサノン　３０係 牛シレン混合物　５０チ この原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを得ることができる。

２９、乳剤原液 カルシウム　５！＃ シクロヘキサノン　５０％ キシレン混合物　５０チ この原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを得ることができる。

３α粉剤 ａ）　ｂ） タ　ル　り　９５４　− カ　オ　リ　ン　−９２憾 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉床を得ることができる。

３１、押出し粒剤 リグノスルホン酸ナトリウム　２４ カル最キシメチルセルロース　１係 カ　オ　リ　ン　８７係 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

５２　被覆粒剤 カ　オ　リ　ン　９４係 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉座性被覆粒剤が得られる。

３６、懸濁原液 エチレングリコール　１０係 リグノスルホン酸ナトリウム　１０係 カルホキジメチルセルロース　１％ ３７鳴ホルムアノげヒト水溶液　０．２チ水　３２嗟 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

！に４．懸濁原液 エチレングリコール　１０９６ リクソスルホン酸ナトリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１チ ロ７傷ホルムアルデヒド水溶液　α２チア　５　％　水
性エマルジョン形シ リコーンオイル　Ｑ、８４ 水　５２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が１ｄられる。

６５、懸濁原液 エチレングリコール　１０４ リグノスルホン酸ナトリウム　１０憾 カルボキシメチルセルロース　１憾 ３７優ホルムアルデヒド水溶液　０．２４水　６２憾 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の−にの懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚・が得られる。

生物学的試験例 試験方法　。

温室内で一芸用土壌ａ、Ｓｔ入りのプラスチックポット
に試験植物の種子を播く。発芽後２ないし３菓期の苗を
、式Ｉの解毒剤と式■の除草剤と７１）らなるタンク混
合物により処理する。施用後２１日に屏毎剤の保護作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
亜びに全く処理されな乃）つた対照物が参照として用い
られる。その績果を次の表に示す。これらの表において Ａ＝２−（４−（６−クロルベンゾオキサゾール−２−
イル−オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エチルエ
ステル Ｂ＝２−（４−（６−クロルキノキサリン−２−イル−
オキシ）−フェノキシクープロピオン酸エチルエステル ０−２−〔４−（６−クロルベンゾチアゾール−２−イ
ルーオキシ〕−フェノキシ〕−フロピオン酸エチルエス
テル −Ｇｅ＝”コーネル（ｕｏｒｎｅｔ）”徳の大麦Ｗｅ＝
”ベッン（Ｂｅｓｓｏ）”種の小麦ＡＹ−からすむぎ（
ワンクラウド、　ＩＪｎｋｒａｕｔ）表　２ 配合解毒剤二１０係乳剤原液 配合除草剤：２５％乳剤原液 表　３ 配合ｐｓ毒剤：１０％乳剤原液 配合除草剤＝２５憾乳剤原液 表　４ 配合解毒剤：１０幅乳剤原液 配合除草剤：２５係乳剤原液 表　５ 配合解毒剤＝１０ｓ乳剤原液 配合除草剤：２５優乳剤原液

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式■： （式中、 Ｒ，、Ｒ，、及びＲ３は相互に独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、シアン基、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基を表わし、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は相互に独立して水素
   原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアル
   キル基を表わし、 Ａは−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ，−まだは−ＣＭ（Ｃ
   Ｈ，）から選ばれた基を表わし、 ２は酸素原子でアンル化することのできるシアノ基また
   はアミドオキシム基またはカルボキシル基またはその塩
   、メルカプトカルボニル基またはその塩、カルボン酸エ
   ステル基、チオカルボニル基、未置換まだは置換カルバ
   モイル基、環状の未置換または置換カルバモイル基また
   はカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいは Ａと２とが一緒になって未置換または置換テトラヒドロ
   フラン−２−オン環を表わす。）で表わされる化合物、
   その酸附加塩及び金属錯体またはこのような化合物を含
   む組成物で栽培植物、植物の部分または栽培植物の成育
   場所を処理することを特徴とする、次式１１：〔式中、
   Ｍは一〇Ｒ’または−Ｎ（ＣＮ）−Ｒ’、を表わし、Ｒ
   ′は１ないし６個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基まだは炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルチオ基によジ置換された炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基を表わし、Ｒ２′は炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、炭素
   原子数３ないし４のアルキニル基または全体として２な
   いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表
   わし、そしてＱは （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ′ｌ
   及びＲ１″はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニ
   トロ基シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
   たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、そ
   してｎ及びｍは０，１または２を表わす。）を表わし、
   あるいはＭが−Ｎ（ＣＮ）−Ｒ２′を表わすときはさら
   にＱは （式中、Ｈａｔ”は弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃
   素原子またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｈａｔ”
   は弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル
   基まだは水素原子を表わし、そしてＬは構造要素二Ｎ−
   または−ＣＨ−を表わす。）を表わす。〕で表わされる
   ２−（４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−
   フェノキシプロピオン酸エステル、２−（４−（ベンズ
   チアゾール−２−イルオキシ）フェノキシプロピオン酸
   エステル及び２−（４−（キノキサリン−２−イルオキ
   シ）フェノキシプロピオン酸エステルの除草性誘導体の
   毒性作用から栽培植物を保護する方法。 （２）式Ｉにおいて、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ３が相互に独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
   し、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ６が相互に独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子まだは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
   し、 Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−または−Ｃｌ（Ｃ
   Ｈ３）から選ばれた基を表わし、 未置換または置換オキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯ
   Ｒ１□、　−ＣＯ５Ｒ，または−ＣＯＮＲ１４Ｒ１５を
   表わし、Ｅが−Ｒ７，−０Ｒ８，−５Ｒ，またはＮ　Ｒ
   ＩＯＲ１１を表わし、式中、 Ｒ７は未置換の、またはノ・ロゲン原子または炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基によジ置換された炭素原子
   数１ないし７のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基
   、未置換のフェニル基、壕だはノ・ロゲン原子、ニトロ
   基または炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換
   されたフェニル基、未置換のベンジル基、またはハロゲ
   ン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基によジ置換されたベンジル基、またはＮ、０または
   Ｓからなる群から選ばれた１個または２個のへテロ原子
   を含有し、未置換かまたはノ・ロゲン原子によジ置換さ
   れた５−または６員の複素環体を表わし、 Ｒ，、Ｒ，及びＲＩＯは各々独立に未置換またはハロゲ
   ン置換の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
   数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないしるの
   アルキニル基、フェニル基、またはハロゲン置換フェニ
   ル基、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基また
   はニトロ基、またはベンジル基またはハロゲン原子また
   はニトロ基置換べ／ジル基を表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
   または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、
   あるいは ＲＩＧ及びＲｕはそれらが結合している窒素原子と一緒
   になって、Ｎ、０及びＳからなる群から選ばれたヘテロ
   原子をさらに含有することのできる５−またはる員の複
   素環体を表わし、Ｒ１２，Ｒ１３及びＲ１４は水素原子
   または未置換または置換アルキル基、アルケニル基、ア
   ルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基またはナフ
   チル基、まだは未置換または置換複素環基を表わし；ま
   たはＲ１２及びＲ，はカチオンをも表わし、またはＲ１
   ４はアルコキシ基をも表わし、そして ＲＬｓは水素原子、アミノ基、１置換または２置換され
   たアミノ基または所望によシ置換されたアルキル基、ア
   ルケニル基、シクロアルキル基またはフェニル基を表わ
   し；または−ＮＲ１４ＲＩ５が未置換まだは置換複素環
   基を表わし；あるいはＡと２が一緒になって未置換また
   は置換テトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化合
   物、 またはその酸附加塩または金属錯体；またはそのような
   化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 （３）式ＩにおいてＲ１が水素原子またはハロゲン原子
   を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子、
   ハロゲン原子またはニトロ基を表わし、Ｒ４及びＲ５が
   水素原子を表わし、そしてＲ６が水素原子または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物またはその
   ような化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲
   第１項記載の方法。 （４）式ＩにおいてＲ１が水素原子、塩素原子、臭素原
   子または沃素原子を表わし、Ｒ２が水素原子を表わし、
   Ｒ３が水素原子、塩素原子、臭素原子またはニトロ基を
   表わし、Ｒ４及びＲ５が水素原子を表わし、そしてＲ６
   が水素原子またはメチル基を表わす化合物またはそのよ
   うな化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第
   ３項記載の方法。 （５）式■においてＡが−ＣＨ２−を表わす化合物また
   はそのような化合物を含有する組成物を汚Ｘ帛゛いる特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 （６）　式ＩにおいてＡが−ＣＨ２ＣＨ，−を表わす化
   合物またはそのような化合物を含有する組成物を用いる
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）　式ｌにおいてＡが−ＣＨ（ＣＨ，）−を表わす
   化合物またはそのような化合物を含有する組成物を用い
   る特許請求の範囲第１項記載の方法。 （８）式■においてＺが−Ｃ，＝＝−Ｎ　−ＯＨを表わ
   す化合＼ＮＨ２ 物またはそのような化合物を含有する組成物を用いる特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 式中、Ｒ７は炭素原子数１ないし４のアルキル基または
   ハロゲン原子により１置換または２置換された、または
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によシ１置換され
   た炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、または
   シクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル
   基、フェニル基まだはハロゲン原子により１置換された
   フェニル基を表わし、またはベンジル基、フラニル基ま
   たはノーロゲン原子によシ１置換されたフラニル基を表
   わし、またはテトラヒドロフラニル基、チェニル基また
   は２塩素化ピリミジン基を表わす化合物またはそのよう
   な化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （１０）式■において、Ｒ７が未置換の炭素原子数１な
   いし４のアルキル基または塩素原子もしくは臭素原子に
   よシ１置換または２置換された、まだは炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基によシ１置換された炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、またはシクロプロピル
   基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、フェニル基
   まだは塩素原子によシ１置換されたフェニル基を表わし
   、またはベンジル基、フラニル基または臭素原子により
   置換された含有する組成物を用いる特許請求の範囲第９
   項記載の方法。 式中、Ｒｓが炭素原子数１ないし４のアルキル基または
   ハロゲン原子によシ１置換された炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わし、またはアリル基、フェニル基ま
   たはベンジル基を表わす化合物またはそのような化合物
   を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１項記載の
   方法。 （１２）式ＩにおいてＲ８が炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基または臭素原子によシ１置換至れた炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わし、またはアリル基、フ
   ェニル基またはベンジル基を表わす化合物またはそのよ
   うな化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲し
   、式中、Ｒ９が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
   わす化合物またはそのような化合物を含有する組成物を
   用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 表わし、式中、ＲＩＧが炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、フェニル基またはハロゲン原子によ＃）１置換ま
   だは２置換された、またはトリフルオロメチル基によ！
   ｌ１１置換されたフェニル基を表わしＲ１１が水素原子
   またはメトキシ基を表わす化合物またはそのような化合
   物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１項記載
   の方法。 （１５）式Ｉにおいて、ＲＩＯが炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、フェニル基まだは塩素原子によ＃）１置
   換まだは２置換された、またはトリフルオロメチル基に
   より１置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ１１が
   水素原子またはメトキシ基を表わす化合物またはそのよ
   うな化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第
   １４項記載の方法。 （１６）式Ｉニオイテ、Ｚ　１ｔ−ＣＯＯＲ１２を表わ
   し、Ｒ１２が水素原子、アルカリ金属カチオン、アンモ
   ニウム、カチオン、または炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により、もしくはモノ−ヒドロキシ−炭素原子数
   １ないし４のアルキル基により３置換されたアンモニウ
   ムカチオンを表わし、または炭素原子数１カいし１２の
   アルキル基を表わし、またはハロゲン原子、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基
   またはテトラヒドロフラニル基により１置換された炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表わし、または炭素原
   子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４
   のアルキニル基、シクロヘキシル基、フェニル基または
   メチル基により、１置換または２置換されたフェニル基
   を表わす化合物またはそのような化合物を含有する組成
   物を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （１７）式■において、Ｒ５２ｉ球素原子、ナトリウム
   カチオン、アンモニウムカチオンまたは炭素原子数１な
   いし４のアルキル基もしくは・２−ヒドロキシエチル基
   によシ３置換されたアンモニウムカチオンを表わし、ま
   たは塩素原子、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、
   フェノキシ基、フェニル基またはテトラヒドロフラニル
   基によシ１置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、またはメチルまたは２置換されたフェニル
   基を表わす化合物またはそのような化合物を含有する組
   成物を用いる特許請求の範囲第１６項記載の方法。 （１８）式Ｉにオイテ、Ｚ　７＞ｆ−ＣＯ５Ｒ１３を表
   わし、式中、Ｒ１３が炭素原子数５ないし１０のアルキ
   ル基を表わす化合物まだはそのような化合物を含有する
   組成物を用いる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （１９）式Ｉにおいて、Ｒ１３がｎ−オクチル基を表わ
   す化合物またはそのような化合物を含有する組成物を用
   いる特許請求の範囲第１８項記載の方法。 （２０）　式Ｉ　ニ＞イーｃ、Ｚ　カーＣ０ＮＲ１，Ｒ
   １５を表わし、式中、Ｒ１４が水素原子、炭素原子数１
   カいし１２のアルキル基またはヒドロキシ基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし
   ４のアルキル）アミン基、（モノヒドロキシ−炭素原子
   数１ないし４のアルキル）アミノ基、ジ（モノヒドロキ
   シ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、フェ
   ニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジニル基また
   はモルホリニル基によシ１置換された炭素原子数１ない
   し４のアルキル基を表わし、まだはアリル基、シクロヘ
   キシル基またはアミノ基を表わし、そしてＲＬ５が水素
   原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはモノヒ
   ドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
   、または−ＮＲ１４Ｒｌｓがモルホリノ環を形成する化
   合物またはそのような化合物を含有する組成物を用いる
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 （２１）式Ｉにおいて、２が−ＣＯＮＲ１ａ　Ｒｒｓを
   表わし、式中、Ｒ１４が水素原子、炭素原子数１カいし
   ４のアルキル基またはヒドロキシ基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
   キル）アミン基、（モノヒドロキシ−炭素原子数１ない
   し４のアルキル）アミノ基、フェニル基、ジ（モノヒド
   ロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、
   テトラヒドロフラニル基、ピペリジニル基またはモルホ
   リニル基により１置換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基を表わし、またはアリル基、シクロヘキシル基
   またはアミノ基を表わし、そして１Ｒｔｓが水素原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基またはモノヒドロキ
   シ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、また
   は−Ｎ　Ｒ１４ＲＩＳがモルホリノ環を形成する化合物
   またはそのような化合物を含有する組成物を用いる特許
   請求の範囲第２０項記載の方法。 （η）式ｌにおいて、Ａと２とが一緒になってテトラヒ
   ドロフラン−２−オンを表わす化合物、またはそのよう
   な化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （２３）式■において、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭
   素原子まだは沃素原子を表わし、Ｒ２が水素原子を表わ
   し、Ｒ３が水素原子、塩素原子、臭素原子またはニトロ
   基を表わし、−及びＲ５が水素原子を表わし、そして亀
   が水素原子またはメチル基を表わし、Ａが−ＣＨ＊　−
   、−ＣＨ２ＣＨ２−。 または−ＣＨ（ＣＨ，）−から選ばれた基を表わし、−
   ＣＯＯＲ，、、−ＣＯ５Ｒ１３−ｊたは−ＣＯＮＲ１４
   Ｒ１５を表わし、式中、 Ｅが−Ｒ７，−ＯＲ，、−３Ｒ，または−ＮＲＩＯＲＩ
   Ｉを表わし、そして、 Ｒ７が炭素原子数１ないし４のアルキル基または塩素原
   子もしくは臭素原子にょシ１置換または２置換された、
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により１置
   換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
   シクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル
   基、フェニル基、または塩素原子で１置換されたフェニ
   ル基、またはベンジル基まだは７ラニル基または臭素原
   子により１置換されたフラニル基を表わし、またはテト
   ラヒドロ７ラニル基、チェニル基またはジクロロピリミ
   ジン基を表わし、 Ｒ８が炭素原子数１ないし４のアルキル基または臭素原
   子によって１置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表わし、またはアリル基、フェニル基またはベン
   ジル基を表わし、 Ｒ９が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 ＲＩＯが炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
   基または塩素原子によ、！７１置換または２置換された
   、またはトリフルオロメチル基によシ１置換されたフェ
   ニル基を表わし、そして Ｒ１１が水素原子またはメトキシ基を表わし、Ｒｔｚが
   水素原子、ナトリウムカチオン、アンモニウムカチオン
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基または２−ヒ
   ドロキシエチル基により３置換されたアンモニウムヵチ
   オンヲ表わし、または塩素原子、炭素原子数１ないし３
   のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基またはテト
   ラヒドロフラニル基にょシ１置換された炭素原子数１な
   いし４のアルキル基を表わし、またはメチルアリル基、
   ２−プロピニル基、シクロヘキシル基、フェニル基マた
   はメチル基によシ１置換または２置換されたフェニル基
   を表わし、 Ｒｔｓがｎ−オクチル基を表わし、 Ｒ１４が水素原子、炭素原子数１な？ｌ、４のアルキル
   基またはヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ
   基、ジ（モノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアル
   キに）アミノ基、フェニル基、テトラヒドロフラニル基
   、ピペリジニル基またはモルホリニル基によシ１置換さ
   れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、また
   はアリル基、シクロヘキシル基またはアミノ基を表わし
   、そしてＲ１６が水素原子炭素原子数１ないし４のアル
   キル基またはモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わし、または−ＮＲ１４Ｒ１５がモルホ
   リノ環を形成し、またはＡと２とが一緒になってテトラ
   ヒドロフラン−２−オンを表わす化合物またはそのよう
   な化合物を含有する組成物を用いる特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （２４）式ＩにおいてＲ１＋　Ｒ２＋　Ｒ４＊　Ｒ５及
   びＲ６が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または塩素
   原子を表わし、Ａが−ＣＨ２−基または−ｃ）Ｉ（ｃＨ
   ３）−基を表わし、そして２がカルボン酸エステル基−
   ＣＯＯＲｕを表わし、式中、Ｒ１２が炭素原子数１ない
   し１２のアルキル基まだはフェニル基により１置換され
   た炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、または
   炭素原子数５ないし６のアルケニル基を表わす化合物ま
   たはそのような化金物を含有する組成物を用いる特許請
   求の範囲第１項記載の方法。 （２５）０−（メトキシカルボニル）−２−（キノリノ
   オキシ）アセトアミドオキシムまたは該化合物を含有す
   る組成物を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （２Ａ）メチルアリル２−（５−クロロ−８−キノリノ
   オキシ）アセテートまたは該化合物を含有する組成物を
   用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （２７）式■において、Ｍが＝ＯＲ’を表わし、Ｒ′が
   式■で定義したのと同じ意味を有し、そしてＱが６−ハ
   ロベンズオキサゾール−２−イＡ４．６−ハロベンゾチ
   アゾール−２−イル基まだは６−ハロキノキサリン−２
   −イル基を表わす除草剤の毒性作用から栽培植物を保護
   する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （２８）　２−　（４−（６−クロロベンズオキサゾー
   ル−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチル
   エステルの毒性作用から栽培植物を保護する特許請求の
   範囲第１項記載の方法。 （２９）２−（４−（Ｓ−クロロベンゾチアゾール−２
   −イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステ
   ルの毒性作用から栽培植物を保護する特許請求の範囲第
   １項記載の方法。 （３０）２−（：４−（６−クロロキノキサリン−２−
   イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエステル
   の毒性作用から栽培植物を保護する特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （５１）Ｏ−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノ
   リノオキシ）アセトアミドオキシムまたは２−（５−ク
   ロロ−（８−キノリノオキシ）酢酸メチルアリルエステ
   ルまたは該化合物を含有する組成物により栽培植物、そ
   の一部または予定された作付地の土壌を処理することに
   より、２−（４−（６−クロロ−ベンズオキサゾール−
   ２−イルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸エチルエス
   テル、２−［４−（６−クロロペンゾチアソールー２−
   イルオキシ）フェノキシ］プロピオン酸エチルエステル
   または２−（４−（６−クロロキノキサリン−２−イル
   オキシ）フェノキシタプロピオン酸エチルエステルの毒
   性作用から栽培植物を保護する特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 （３２）保護されるべき作物が穀類である特許請求の範
   囲第１項記載の方法。 （３３）保護されるべき作物が小麦、大麦及びとうもろ
   こしである特許請求の範囲第５２項記載の方法。 （３４）ＣＬｌないしＩＯＫグ／藤の式Ｉで表わされる
   化合物により栽培植物の作物または作付地を処理する特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 （３５）Ｑ、５ないし２Ｋｙ／ＬｔＬの式ｌで表わされ
   る化合物により栽培植物の作物または作付地を処理する
   特許請求の範囲第３４項記載の方法。 （３６）式Ｉで表わされる化合物によシ栽培植物の種子
   を処理する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３７）種子Ｉ　Ｋｇ当り０．０１ないし１０Ｆの式■
   で表わされる化合物により栽培植物の種子を処理する特
   許請求の範囲第３６項記載の方法。 （３８）種子Ｉ　Ｋｇ当シＱ、０５ないし１ｆの式ｌで
   表わされる化合物によシ栽培植物の種子を処理する特許
   請求の範囲第３７項記載の方法。 （３９）　０−　（メトキシカルボニル）−２−（８−
   キノリノオキシ）アセトアミドオキシムまだは２−（５
   −クロロ−８−キノリノオキシ）酢酸メチルアリルエス
   テルによシ栽培植物の種子を処理することによｆｉ２−
   （４−（６−クロロ−ベンズオキサゾール−２−イルオ
   キシ）フェノキシタプロピオン酸エチルエステル、２−
   （４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ
   ）フェノキシタプロピオン酸エチルエステル’！ｆｃは
   ２−Ｃ４−＜６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ
   ）フェノキシ〕プロピオン酸工゛チルエステルの毒性作
   用から栽培植物を保護する特許請求の範囲第３６項記載
   の方法。 （４０）保護されるべき作物が穀類作物である特許請求
   の範囲第６９項記載の方法。 （４１）式■で表わされる化合物の毒性作用から栽培植
   物を保護するために式■で表わされる化合物を使用する
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 （４２）式Ｉで表わされる解毒剤と式■で表わされる除
   草剤とによシ栽培植物の作物、該植物の一部まだは該植
   物の成育地を処理して栽培植物の作付地における雑草を
   選択的に防除する特許請求の範囲第１項及び第１１項記
   載の方法。