JPS595169A - ピリミジン誘導体，その製法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は栽培植物を除草剤の毒性効果や１ら保護するた
めのセーフナ−（解霊剤）としての使用に適スる２−フ
ェニルピリミジン、２−す７チルピリミジン及び２−複
素環ピリミジンに関するものである。本発明のピリミジ
ンは除草斎Ｊの施用と同時にま九は直後に栽培植物に施
用される。除草剤と該ピリミジンの双方を含有する組成
物を施用すること、または栽培植物種子をピリミジンで
前処理しく種子のドレッシング）続いて発芽前または発
芽後の作付地に除草剤を施用することもできる．本発明
はまた、本発明の化合物を含有する組成物及びその８払
用方法に関するものでもある。

トリアジン、尿素銹導体、カーバメート、チオカーバメ
ート、ハロアセトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等のよ
うな非常に広い範囲の化合物類に属する除草剤を有効濃
度で使用すると、防除しだい雑草のほかに、ある程度、
栽培植物をも損傷することがあるということは知られて
いる。風の作用の結果として、または使用した噴霧装置
の撒布幅の１１算を誤まることによシ、嘔 線引き撒布の際にヘリの部分が重複するときには、常に
施用濃度がこころならずも無作意に高くなりすぎること
がしばしばである．気候の条件や、土質により、通常の
条件のもとですすめられる除草剤の濃度が定量超過とし
て作用することもある。種子の品質が除草剤に対する耐
性の要因となることもある。この問題の対策として、栽
培植物に対する除草剤の有害な作用を消す丸めに、すな
わち防除さるべき雑草に対する除草作用に目につくよう
な影響を与えることなく栽培植物を保護するために、各
種の化合物が既に提案されている。しかしながら提案さ
れた解毒剤には栽培植物及び除草剤に関し、さらに場合
によっては施用の方法により化合両種に特有の作用を示
すことが多いこと、すなわち特定の解毒剤は特定の栽培
植物と少数覆類の除草剤にしか適さないことがわかって
いる。

本発Ｆ１４ｃＤ２−フェニルピリミジン、２−ナフチル
ピリミジン及び２−複素環ピリミジンは次式ｌ： （式中、　Ｈａｔはハロゲン原子を表わし、Ｑは不飽和
もしくは部分的に飽和された、あるいはまたベンゼン環
と縮合した複素環を表わす。）で表わされる。

特にＱはＡ及び（Ｂ）ｎにより置換されたフェニン環と
一体にかった複素環で未置換であるかあるいはハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、Ｎ几、　、Ｃ０Ｒ４、Ｃ０
０ＩＩＩ　、Ｃ０ＮＲ３几、、ＮＲ３几、。

Ｓｏ、ＨまたはＳｏ、　ＮＲ８Ｒ４から選ばれた１個ま
たはそれ以上の同一のもしくは異なる基、またはそれ自
体は未置換の、またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基または基Ｘ１も３もしくはＮＲ３電　により置換され
た炭素原子数１ないし６のアルキル基、またはそれ自体
は未置換の、ｔ７’ｈは・・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ま九はＸＲ，基により置換された炭素原子数２
ないし６のアルケニル基または炭素原子数２ないし６の
アルキニル基により置換されたものを表わす。これらの
塙において、各種の符号は下記の意味を有する： Ａは基几１、Ｎ几、　、Ｃ０Ｒ１′ｆたはＸ　ＣＯＲ１
、ｘ′ｊ 几１−またはＸ几１＾換された炭素原子数１ないし６の
アルキル基、’／１／ｇ、Ｒ，、、ＸＲ，１、Ｃ０ＲＩ
またけＣＯＲ，、により置換された炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、または几１もしくはＸＲ１により置
換された炭素原子数２ないし６のアルキニル基または４
−０ＣＯＮ几ｓ　Ｌ＋　、０８Ｏ２ｒ？、、または−Ｎ
几、−８ｏ２ｎｏを表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子または一８〇−もしくは−８Ｏ
２−基を表わし、 Ｒ１はフェニル基または未置換の、またはハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、ニトロ基、シアン基またはＸ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
不飽和の複素環基を表わし、 Ｒ２は水素原子、未置換の、またはヒドロキシル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、−ＣＯＲ２ｓ　　
ＮＲ３Ｒ４により置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基または炭素原子数２ないし６のアルケニル基ま
たは炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は各々、独立に水素原子、未置換の、また
はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基、−ＣＯＲ，または−Ｎ＆Ｒ４により置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２ない
し６のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６のア
ルキニル基を表わすか；あるいは−緒になって、酸素原
子、硫黄原子、イミノ基または炭素原子数１ないし４の
アルキルイミノ基により中断することのできる４−ない
し６員のアルキレン鎖を形成し；そして、 Ａはまた基８０．　ＮＲ８Ｒ４、−Ｎ＝ＣＲＸＲ，また
は６ Ｊは水素原子、未置換の、またはＸ−炭素原子数１ない
し６のアルキル基によシ置換された炭素原子数１ないし
の６アルキル基を表わし、Ｒ６は水素原子または炭素原
子数１ないし６のアルキル基、または窒素原子を介して
結合されていて未置換の、または炭素原子数１ないし４
のアルキル基′！！たはノ・ロゲン原子により置換され
たピリル基、ピベラゾリル基、イミダゾリル基またはト
リアゾリル基を表わし、または基−Ｎ几、几、を表わ］
−１式中、 ′ＦＬ７は各々、ノ・ロゲン原子、ヒドロキシル基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し６のアルキルチオ基、−ＮＲｓ　Ｒ４ｔたは１（１１
により買換されたＲ、　、　ｅＯＲｈＸＣＯＲ，、炭素
原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数３ない
し６のシクロイルキル基を表わし、あるいは、 Ｒ３とＲ７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、イミノ
基または炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基によ
シ中断することのできる４−ないしるｌＩ４．０アルキ
レン鎖を形成し、Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数５ないし６のアルケニル基
、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、炭素原子数１
カいし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアル
ケニルオキシ基まだは炭素原子数３ｆ！、いし６のアル
キニルオキシ基を表わし、 Ｒ９はＩｔｌ　と同じ意味を有するかまたは炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロ
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基また
は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｘ
１％７．　ＮＲ３几４、各々が未置換の、またはハロゲ
ン原子もしくはＸＲ，により置換された炭素原子数１な
いし６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基を表わし、または炭素原子数２ないし６の
アルケニル基または炭素原子数２ないしるのアルキニル
基を表わし；あるいは、 ２個の酸素原子及び／まだは硫黄原子が直接に隣接して
環員にならないことを前提にし−ＣＡ及びＢが一緒にな
って酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ，−１−ＣＨ＝、−Ｎ
Ｈ−１−Ｎ　（炭素原子数１ないし４のアルキル）　＋
、　−ＣＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−
Ｃ（炭素原子数１ないし４のアルキル）＝、−Ｃ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）−１または一〇〇−基に
よね構成される３−ないし４員鎖を形成し、ｎはａ−ま
たは１を表わし、そして Ｈａ／はハロゲン原子を表わす。

独立のアルキル基または他の置換基の一部としてのアル
キルには所定の数の炭素原子を有する分岐状または未分
岐状のアルキル基が包含される。このようなアルキル基
の例としては：メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
アミル基、ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基、第
三ブチル基並びに高級同族のアミル基、イソアミル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基がそれらの異性体
とともに挙げられる。アルケニル基及びアルキニル基は
同様に直鎖状でも分岐状でもよい。シクロアルキル基は
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
及びフクロヘキシル基である。アルケニル基及びアルキ
ニル基は分岐状でも未分岐状でもよく１個まだはそれ以
上の二重もしくは三重結合を含んでもよい。

Ｑの定義の範囲内に入る不飽和まだは部分飽和の、そし
て／または縮合５−Ｊｊもしくはる員の複素環には、例
えばフラン、ピラン、チオフェン、チアゾール、ピリジ
ン、ピロリン、オキサゾール、イソオキサゾール、チオ
キサゾール、インチアゾール、チアジアゾール、オクス
チアゾール、ビロール、イミダゾール、ピラゾール、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，５．５−トリア
ジン、１，２．４−トリアジン、１．２．４−トリアゾ
ール、１，２．３−トリアゾール、１．３．４−１リア
ゾール、オフスジアゾール、オキサジン、フラザン、ピ
リジン−Ｎ−オキシド、チオフェン−５−オキシド、ベ
ンズチオフェン、ベンゾフラン、ピリジン−Ｎ−オキシ
ド、チオフェン−５−オキシド、ベンズチオフェン、ベ
ンゾフラン、イソベンゾフラン、クロメン、クロマン、
インドール、イソインドールインダゾール、キノリン、
イソキノリン、フクラジン、キノキサリン、キナゾリン
、シンノリン、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール
等が挙げられる。

これらの環は、炭素原子を介して、またはＮ−複素環の
場合には窒素原子を介してピリミジン環に結合する。上
記の如く、これらは未置換または置換されていてもよい
。

式■で表わされるフェニルピリミジンはサトウモロコシ
、稲、トウモロコシ、穀物（小麦１ライ麦、大麦、オー
ト麦）、棉、甜菜、サトウキビ、大豆等を攻撃的な最薬
、特に広い範囲の化合物、例えばトリアジン、フェニル
尿素誘導体、カーバメート、チオカーバメート、ハロア
セトアニリド、ハロフェノキシアセテート、置換フェノ
キシフェノキシアセテート及び−グロピオネート、置換
ピリジルオキシフェノキシアセテート及びグロビオネー
ト、安息香酸訪導体等に属する除草剤による薬害から保
護するのに最も適していて、これら除草剤用化合物は選
択的効果を有することなく、または十分選択的に作用し
ない。即ち、それらは防除することを望む雑草の他に多
かれ、少なかれ栽培植物にも害を与える。

本発明は除草剤とともに式Ｉで表わされるこれらのフェ
ニルピリミジンを含有する組成物に関するものでもある
。

式■で表わされる有用な化合物は次の下位グループ： 次式■ａ： （式中、　Ｈａｔ％Ａ１Ｂ及びｎは上記で定義したのと
同じ意味を有し、特に該式中： ａ）　　Ａは基Ｒ１ｔたはＸＲ１を表わし、Ｂ、Ｈａｌ
。

ｎｌ及びＸは上記で定義したと同じ意味を有し； ｂ）　　ＡはＲ，またはＸ〜にょジ置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基、シアノ基ｔＲ，，ＸＲ，，
ＣＯＲ，またはＣＯＲ，により置換された炭素原子数２
ないし６のアルケニル基または几１またはＸＩＬｌによ
ジ置換された炭素原子数１ないし６のアルキニル基を表
わし、そしてＩ３．Ｈａ／％ｎ％も及び几３は上記で定
義したのと同じ意味を有し； ｃ）　　Ａは基Ｎ几、几７　を表わし、Ｂ、）ｆａ／、
ｎ１几３、几７及びＸは上記で定義したのと同じ意味を
有し； ｄ）　　２個のｒ１１素原子及び／または硫黄原子が隣
接して環員にならず、ｎは１を表わし、Ｈａｌ！はハロ
ゲン原子を表わすことを前提にして、Ａ及びＢが一緒に
なって、酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ，−１−ＣＨ＝、
−ＣＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−１−Ｃ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）＝、−〇（炭素原子
数１ないし４のアルキル）−または−〇〇−鵞 によ多構成される５−または４員鎖を形成し；ｅ）　　
Ａは酸素を介して結合しているピロリル、ピラゾリル、
ピベ２グリル、イミダゾリルまたはトリアゾリル基を表
わしそして未置換であるかまたは炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはハロゲン原子によジ置換されており
、Ｂはハロゲン原子を表わし、ｎは上記で定義したのと
同じ意味を表わす。） で表わされるフェニルピリミジンに包含されるものであ
る。

式Ｉで表わされ、該式中Ｈａｄがハロゲン原子を表わす
２−ナフチルピリミジンは、特にＨａｔが塩素原子また
は臭素原子を表わすものが非常に有効である。

式■で表わされ、核式中、Ｑが不飽和または部分飽和の
、そして／またはベンゼン環と縮合した５員もしくは６
員の複素環を表わし、且つ上記のように未置換か、また
は置換されている化合物によつ′Ｃも良好な保護効果が
得られる。

もつとも良好な保護効果は式Ｉで表わされ。

該式中、Ｑが未置換であるか、または置換す７チル基、
フリル基、チェニル基またはビリジル基である化合物に
より得られ、とくにまた下記の化合物が挙げられる： ４．６−ジクロロ−２−（２’−フリル）ピリミジン。

４．６−ジクロロ−２−（２’−チェニル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（５’−チェニル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（１’−ナフチル）ピリミジン
。

轄　６−ジクロロ−２−（２’−ピリジル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（５’−ピリジル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（４’−ピリジル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（５’−ブロモピリド−３′−
イル）ピリミジン。

４．６−ジクロロ−２−（３’−ビリジルーＮ−オヤシ
ド）ピリミジン。

４．６−ジクロロ−２−（４′、６′−ジメチルピリミ
ジン−２′−イル）ピリミジン。

４．６−ジクロｏ−２−（５’−キノリル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（２’−メテルチェンー５′−
イル）ピリミジン。

４．５−ジクロロ−２−（２’−ピロリル）ピリミジン
。

４．６−ジクロロ−２−（１’−メチルビロリルー〆−
イル）ピリミジン。

２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−４，６−
ジクロロピリミジン。

２−（４−ベンジリデンイミノフェニル）　　４１６−
ジクロロピリミジン。

２−（４−Ｎ−＝ベンジルアミノフェニル）−４゜６−
ジクロロピリミジン。

２−（４−ジヒドロキシエチルアミノフェニル）−４，
６−ジクロロピリミジン。

２−（４−（２−シアノ−２′−カルボキシルエチニル
）フェニル）−４，６−ジクロロピリミジン。

２−（４−スチリルフェニル）−４，６−ジクロロピリ
ミジン。

２−（４−Ｎ−メトキン−Ｎ−メチルカル）くモイルフ
ェニル）−４，６−）クロロヒリミシン。

２−（４−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシフェニル）
−４，６−ジクロロピリミジン。

２−（３−Ｎ−メチルカルバモイルオキシフェニル）−
４，６−ジクロロピリミジン。

２−（３−ジメチルアミノメチレンイミノフェニル）−
４，６−ジクロロピリミジン。

２−（４−Ｎ−メトキｙ−Ｎ−メチルカルノぐモイルオ
キシフェニル）　−４，６−ジクロロピリミジン。

２−（４−フェニルエチニルフェニル）−４゜６−ジク
ロロピリミジ／。

２−ｐ−ジフェニル−４，６−ジクロロピリミジン。

２−　（４−ンリミシンー２−イルフェニル）＝４．６
−ジクロロピリミジン。

２−ｐ−ジフェニルエーテル−４，６−ジク。

ロピリミジン。

２−（４−ｐ−クロロフェノキシフェニル）−４，６−
ジクロロピリミジンー ２−（４−（１，１−ジメチルアミノメチリデンイミノ
）フェニル）−４，６−ジクロロピリミジン。

２−４３−（１，１−ジメチルアミノメチリデンイミノ
）フェニル）−４，６−ジクロロピリミジン。

２−（４−ピロリルフェニル）−４，６−ジクロロピリ
ミジン。

２−（３−ピロリルフェニル）−４，６−ジクロロピリ
ミジン。

２−インｆンー４−イルー４．６−ジクロロピリ　　ミ
　　ジ　ン　。

２−（４−ヒドロキシプロピルアミノフェニル）−４，
６−ジクロロピリミジン。

２−（４−ジヒドロキシエチルアミノフェニル）　−４
，６−ジクロロピリミジン。

２−（４−フェノキシ−ｎ−グロボヤシフェニル）−４
，６−ジクロロピリミジン。

特に栽培植物における除草剤の毒性効果に拮抗すること
のできる各種の化合物がセー７ナーまたは解毒剤として
、すなわち防除を望む雑草に対する除草作用に目につく
ような影響を与えることなく栽培植物を保護する化合物
として提案されている。このようなセーノナーという名
でも知られている解毒剤は、その性質次第で栽培植物の
種子の前処理（種子または実生のドレッシング）のため
、またはあぜに播種する前に、あるいは発芽前または発
芽後の除草剤と共にタンク混合液として使用することが
できる。

たとえば、英国特許第１２２７７５５７号には、Ｎ−メ
トキシメチル−ｌ、６’−ジエチル−クロロアセトアニ
リド〔アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）　）による
攻撃から保護するために、オキサミド酸のある種のエス
テルおよびアミド類で小麦およびサトウモロコシの種子
および苗゛を処理することが開示されている。他の公報
（ドイツ特許公開第１９５２９１０　号および第２２４
５４７１　　号およびフランス特許第２０２１６１１　
号明細會）に１ｄ１除草剤としてのチオカーバメートに
よる攻撃から保護するだめの、穀物、トウモロコシおよ
び稲種子を処理するだめの解１゛与剤が提案されている
。ドイツ特許第１５７６６７６号明細書および米国特許
第３１３１５０９　号明細書には、カーバメート、たと
えば、ＩＰＣ，ＣＩＰＣなどに対して穀物種子を保護す
るために、ヒドロキシアミノアセトアニリドおよびヒダ
ントインが示唆されている。しかしながら、これら裂創
はすべて不満足なものであり、その進展はみられていな
い。

驚くべきことに、式Ｉで表わされるフェニルピリミジン
は、攻撃的な農薬による、特に栽培植物によって許容さ
れないがまたは不充分にしか許容されない広範囲の化合
物種、たとえば、クロロアセトアニリド、クロロアセト
アニリド、カーバメートおよびチオカーバメート、ジフ
ェニルエーテルおよびニトロジフェニルエーテル、安息
香酸討導体、トリアジンおよびドリアジノン、フェニル
尿素、ニトロアニリン、オキシシアゾロン、ピリジルオ
キシフェノキシ誘導体、ホスフェートおよびピラゾール
に属する除草剤による攻撃から栽培植物を保護する性質
を有している。

本発明のフェニルピリミジンは好ましくはクロロアセト
アニリド、クロロアセトアミド、チオカーバメートおよ
びホスフェートの化合物種に属する除草剤を保護する。

目的に応じて、式Ｉで表わされる保護剤または解毒剤は
、栽培植物の種子の前処理用としてまたは播種前もしく
は播種後に土壌中に混入させることによって、さもなけ
れば植物の発芽前もしくは発芽後単独でもしくは除草剤
とともに施用することによって使用される。それ故、主
として植物または種子の処理は植物毒性化学薬品の施用
時期には無関係に実施することができる。しかしながら
、該処理は同時に実施することもできる（タンク混合物
）。発芽前処理は播種前の作付領域の処理（ｐｐｉ＝植
込み前の混入）および植物が発芽していない播種された
作付領域の処理のいずれをも包含する。

使用される解毒剤の除草剤に対しての施用割合は、施用
形式によって異なる。作付地の処理がタンク混合物また
は除草剤と解毒剤とが別々に施用されるいずれの場合で
あっても、解毒剤と除草剤の割合は通常１：１００ない
し１ｏ：１、好ましくは１：５ないし８：１、最適には
１：１である。

しかしながら、種子のドレッシングまたは同様な保護手
段を採用する場合には、たとえば、作付領域１ヘクター
ルあだりょシ連れて施用された除草剤の量に対して、解
毒剤の量はより少なくてよい。種子をドレッシングする
に際して、種子ＩＰｆあたシ通常解毒剤０．１ないし１
０　ｇ。

好ましくは１ないし２ｇが要求される。解毒剤が播種前
に種子を浸漬することによって施用されるときには、た
とえば、有効成分を１−１００００ｐｐｎ好ましくは１
００１ｏｇｏｐｐ　（ｉり濃度で含有する解毒剤溶液が
使用される。

保護手段、たとえば、式■で表わされる解毒剤による種
子ドレッシングそして農薬によるその後の作付地処理は
、通常かなシの時間をあけて行なわれる。前処理された
種子および植物は、農業、園芸および林業におけるその
彼の異なっ　−た化学薬品に打勝つことができる。

したがって、本発明は有効成分として式■で表わされる
解毒剤とともに慣用の担体を含有する植物保護組成物に
関するものである。所望により、該組成物はこの栽培植
物を好ましく保護する作用に対する作用を示す化学薬品
、たとえば、除草剤とさらに混合しうる。

本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態（種、根、茎、
塊茎、葉、花）で収穫しうる植物および抽出物（油、砂
糖、デンプン、タンパク）が得られる植物ならびにこの
目的で栽培され手入れされる植物すべてである。これら
の植物に、たとえば、穀物のすべての種類のもの、たと
えば、小麦、ライ麦、大麦およびオート麦ならびに特に
稲、サトウモロコシ、棉、テンサイ、サトウキビ、ダイ
ズ、マメおよびエントウマメが属する。

この解毒剤は、化学薬品の植物毒性から栽培植物を保護
しようとする場合どこでも施用できるであろう。

栽培植物を保護することが望ましい、その作用に対する
除草剤の例として下記化合物を列記する： クロロアセトアニリド＝２−クロロ−２７、ｂｌ−ジエ
チル−Ｎ−（／’−グロボキシエチル）アセトアニリド
〔プロバクＯ／ｌ／　（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ　）　）
、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ　−（ｆ−メトキシ−
１“−メチルエチル〕−ア七トー〇Ｌトルイシド〔メト
ラフｏ　−ル（ＭｅｔｏＪａｃｈｌｏｒ　）　）、２−
クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル
）アセトアニリド〔プタク０−ル（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ
））、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（エトキシメチ
ル）アセト−０−トルイシド〔アセトクロール（Ａｃｅ
　ｔｏｃｈ　ｌ　ｏｒ　）　）、２−り０　／Ｌ’　−
６’　−エチル−７ｐＪ−（ｆ−プロポキシ−１“−メ
チルエチル）アセ）−０−）ルイジド、２−クロロ−２
７，、ｓ　／−ジメチル−Ｎ’−（２’−メトキシ−１
“−メチルエチル）アセトアニリド、２−クロロ−２′
、６′−ジメチル−Ｎ−（２“−メトキシエチル）アセ
トアニリド〔ジメタクｏ　−ル（Ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌ
ｏｒ　）　）、２−クロロ−２７、６／−ジエチル−Ｎ
−（ピラゾール−１−イルメチル）アセトアニリド、２
−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イル
メチル）アセト−〇−トルイシド、２−クロロ−６−ニ
チルーＮ−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イルメ
チル）アセト−０−）ルイジド、２−クロロ−６′−エ
チル−Ｎ−（２“−ブトキシ−１−メチルエチル）アセ
ト−〇−トルイシド〔メタゾラクｏ　−ル（Ｍｅｔａｚ
ｏｌａｃｈｌｏｒ　）　）、２−クロロ−６−ニチルー
Ｎ−（２−ブトキシ〜 −１−（メチルエチル）アセト−〇−トルイシド、２−
クロロ−２′−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメチ
ル）−アセトアニリド、２−クロロ−２／、　６１−ジ
エチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド〔アラ
クｏ　−ル（Ａｌａｃｈｌｏｒ））２−クロロ−２，６
−ジニチルーＮ−（エトキシカルボニルメチル）アセト
アニリド、２−クロロ−２′、６′−ジメチル−Ｎ　−
（２−ｎ−プロポキシエチル）アセトアニリド、２−ク
ロロ−２′、６−エチル−６′−メチル−Ｎ＝（２“−
ｎ−プロポキシエチル）アセトアニリド、２−クロロ−
２′、６′−ジメチル−Ｎ−（イソブトキシメチル）ア
セトアニリド、２−クロロ−２′。

６′−ジメチル−Ｎ−（インプロポキシメチル）　、−
アセトアニリドまたは２−クロロ−２／　、　　６／−
ターシャリブチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニ
リド〔タープクａ　−ル（Ｔｅｙｂｕｃｈｌｏｒ　）　
）。

クロロアセトアミド：Ｎ−（１−イソプロピル−２−メ
チルプロピレン−１−イル（す〕−Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−クロロアセトアミド、Ｎ−（ブトキシエチル
）−Ｎ−（２，６−シメチルー１−シクロヘキセン−１
−イル）−１０ロアセトアミド及びＮ−インプロビル−
２−クロロ−Ｎ−（ｓ、３．ｓ−トリメチル−１−シク
ロヘキセン−１−イル）−クロロアセトアミド。

ジメドン：２−（１−（エトキシミノ）ブチル〕−５−
（エチルチオ）プロピル−５−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン〔セトキシジン（８ｅｔｂｏｘｙｄ
ｉｎ　）　〕及び２−〔１−（Ｎ−アリル−オキサミノ
）ブチリデン）−５，５−ジメチル−４−メトキシカル
ボニル−７クロヘキサンー１，３−ジオン〔アロクスジ
メドン（ＡＩ！１０ｘｄｉｍｅｄｏｎ　）　）のナトリ
ウム塩。

カルバメートおよびチオカルボニル）：Ｎ（３１４′−
ジクロロフェニル）−フロピオンアニリド〔プロパー　
／Ｉ／　（Ｐｒｏｐａｎｉｌ　）　）、Ｓ　−４−りｏ
ロベンジルージエチルーチオカルバメート〔へ°“ン壬
才カルプ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ　）　）、Ｓ−、エ
チＡ／　−Ｎ　。

Ｎ−へキサメチレン−チオカルバメート〔モリネー）　
（Ｍｏｌｉｎａｔｅ　）　）、８−−ｃチル−ジプロピ
ル−チオカルバメート（ＥＰＴＣ）、Ｎ、Ｎ−ジー第ニ
ブチル−８−ベンジル−チオカルバメート〔ドレパモｙ
　（Ｄｒｅｐａｍｏｎ　）　）、　８−（２、５−ジク
ロロアリル）−ジイソプロピルチオカルバメート〔シア
？　−ト（Ｄｉａ／／ａｔｅ　）　）およびＳ（２゜３
．３−チオクロロアリル）−ジイソプロピルチオカルバ
メート〔トリアラ−）　（Ｔｒｉａｌｌａｔｅ　）　）
、１−（プロピルチオカルボニル）−ｆヵヒトロキナル
ジン、５−４−ベンジルジエチル−チオカルバメートお
よび相当するスルフィニルカルバメート。

ジフェニルエーテルおよびニトロジフェニルエーテル： ２．４−シクロ自フェニルー４−二トσフェニルエーテ
ル〔ニトロ７ｘ　ン（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ　）　）、２−
クロロ−１−（５’−エトヤシ−４′−二トロフェノキ
シ）−４−）リフルオロメチルベンゼン〔オキシフルオ
ロフェ：／　（０ｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ　）　）、２′
。

４′−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−二トロフ
ェニルエーテル〔クロロメトキシニル（Ｃｈｌｏｒｍｅ
ｔｂｎｘｉｎｙｌ　）　）、２＝（４’−２”、４“−
ジクロロフェノキシ）フェノキシクープロピオン酸メチ
ル〔ホエロン（Ｈｏｅｌｏｎ　）　）　、　Ｎ　−（２
’　−メトキシエチル）−２−（５’−（２−クロロ−
４−）！７フルオロメチルフエノキシ）フェノキシプロ
ピオン酸。

α−〔４−（４−１１フルオロ、メチルフェノキシ）−
フェノキシプロピオン酸ブチル〔フルアジフオププチル
（Ｆ’ｊ！ｕａｇｉｆｏｐｂｕｔｙＩり　’）。

安息香酸誘導体：５−（２’、４’−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロ安息香酸メチル、５−（２′−クロロ
−４′−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−二トロ
安息香酸〔アシフルオロフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ　）　）、２　、．６−シクロロヘンゾニトリル〔ジ
クロベニル（Ｄｉ　ｃｈ　Ｉ　ｏｂｅｎ　ｉ　ｌ　）　
）。

トリアジンおよびドリアジノン：２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチル−チオ−１，３，５−トリ
アジン〔グロメトリンＰｒｏｍｅｔｒｙｎ　）　）、２
，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３
，５−）リアジン〔シメトリン（８ｉｍｅｔｒｙｎ））
　、２−　（１’、　　２’−ジメチルベンジルアミン
）−４−エチルアミノ−６−メ′チルチオ−１，３，５
−トリアジン〔ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔ
ｒｙｎ　）、４−アミノ−６−第三ブチル−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
−オン〔メトリプヂ：ｙ　（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　）
　）。

フェニルＩＦｉ：Ｎ−（３’ｌソプロビルフエニル＞　
　Ｎ　／、　Ｎ　／−ジメチル尿素〔イソブロツロン（
ｌ５ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ、）　）、Ｎ−（５’、４’−
ジメチルベンジル）−Ｎ’−４−）リル尿素〔ジムロン
（Ｄｉｍｕｒｏｎ　）　）、Ｎ　−（５’−りｏ　ロー
　４′−イソプロピルフェニル）　−Ｎ’、　Ｎ’　−
（３−メチル−ペンタメチソニー１，５−イル）尿素。

ニトロアニリン：２，６−ジニト０−Ｎ、Ｎ−ジグロビ
ルー４−トリノルオロメチルーアニリン〔トリフＡ／ラ
リン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ　）　）、Ｎ−（１′−
エチルグロビル）−２，５−ジニトロ−５，４−キシリ
ジン〔ベンジメタリン （Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ　）　）。

オキサジアゾリン：５−第三プチル−３−（２’。

４′−シクロロー５′−イソプロポキシフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール−２−オン〔オキシジアゾ
：ｙ　（０ｘｄｉａｚｏｎ　）　）。

ピリジルオキシフェノ中シ誘４体：２−グロビニル−２
−〔４−（１３，５−ジクロロピリジル−２７−オキシ
）フエノギシ〕−プロピオン酸エステル。

ホスフェート：　Ｓ　　２−メチルビペリジノーカルボ
ニルメチル−〇、０−ジグロビルーホスホロージチオエ
ート〔ビペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）　）ピラ
ゾール：１，３−ジメチル−４−（２’、４’−ジクロ
ロペンゾイル）−５−（４’−トリルスルホニルオキシ
）ピラゾール。

その他のもの：２−エトキシー２，３−ジヒドロ−３，
５−ジメチルベンゾフラン−５−イルメタンスルホネー
ト〔エトツメサート （Ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔ　）　）。

式Ｉで表わされる２−フェニル−１２−ナフチル−虜た
は２−複素環ピリミジンまたはこの解毒剤を含有する組
成物は除に、剤の施用前後に、または同時に施用するこ
とができる解毒剤を含有する溶液により種子を処理する
こと（種子のドｌ／ツシング）が特に不動な処理方法で
あることがわかった。溶媒は蒸発させることができるの
で保護剤の層で蓋はれた種子を播くか、あるいは種子を
保勲剤含有水溶液に浸漬し、通常、例えば稲で行なわれ
ているように、この状態で播種する。

式■で表わされる２−フェニル−１２−す７チルー及び
２−複素環ビ＋）　ミジンは次式■：Ｑ　−ＣＮ　　　
　　（ｎ） で表わされるナフチルシアナイドまたは複素環シアナイ
ドをメタ、′−ル中でナトリウムメチレートと反応させ
て次式ＩＩＩ　： で表わされるメトキシイミンを得、そして更にアンモニ
アまたはアンモニウム塩と反応させて次式■： で表わされるアミジンを得、そして引続きこのアミジン
をシアルギルマロネートと縮合させて次式■： Ｏ で表わされる２−フェニル、２−ナフチル−または２複
素環ピリミジンを得、次にこのものをハロゲン化剤と反
応させることによって製造することができる。上記の式
中のＱは式Ｉで定義したのと同じ意味を有する。これら
の反応は大部分、室温にて、有機極性溶媒中で起る。ナ
トリウムアルコレートを使用するときは、溶媒は対応す
るアルコナールである；そうでないときは、適当な溶媒
はケトン、エーテルま九は芳香族炭化水素である。アミ
ジンとマロネートとの縮合は反応混合物の沸点で行なう
のが好ましい。

別の與造方法においては式■で表わされるシアナイドを
溶媒としての芳香族炭化水素中で、ナトリウムアミドに
より直接、式■で表わされるアミジンに転化することが
でき、次にこのものをジアルキルマロイ・−トと縮合さ
せる。

更に他の方法では式■で表わされるシアナイドを不活性
溶媒中で塩化水素ガスとアルコールにより、式１■で表
わされるメトキシイミンの塩酸塩に転化し、そして更に
アンモニアメタノール溶液により式■で表わされるアミ
ジンの塩酸塩に転化することができる。

式■で表わされる２−ナンチルーまたは２−複素環ピリ
ミジンの製造方法は次式Ｖ：（式中、Ｑは式Ｉで定義し
だのと同じ意味を表わす。） で表わされる４、６−シヒドロキシー２−ナフチル−ま
たは−２−複素環ピリミジンを不活性有機溶媒中でハロ
ゲンまだはハロゲン供与体と反応せしめ、そしてそのよ
うに得られた式Ｉの４．６−シハロー２−フェニル−１
−２−ナフチルー−１，たは−２−複素環ビリミジンを
遊離し、所望ならば該ピリミジンを等モル鼠のナトリウ
ム塙と不活性有機溶媒中で反応させることからなるもの
である。

これらの反応は一２０゛０から溶媒の沸点までの温度範
囲、好ましくは室温にて行なうことができる。適当な溶
媒はアルカノール、ケトン、エーテル、芳香族炭化水素
、そしてまた例えばジメチルスルホキシドである。

式ｌで衣わされる２−フェニルピリミジンは単独で、ま
たは拮抗することを望まれる除草剤とともに使用するこ
とができる。

式■で表わされる化合物は、そのままの形でまたは好ま
しくは配合技術て慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、直接噴霧
し得る溶液もしくは希釈し得る溶液、希釈されたエマル
ジョン、水利剤、可溶な粉末、粉剤もしくは顆粒剤およ
び例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形に
公知の方法によシ配合することができ　。

る。組成物の性質に適合するように、施用方法は例えば
スプレー噴射、１λ霧、粉体散布、引き散らしまだは注
入などが、施用目的および与えられた状況に応じて決め
られる。

製剤すなわち式１で表わされる化合物（有効成分）およ
び所望によ＃）適当な固体助剤または液体助剤を含有す
る組成物は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例え
ば溶媒もしくは固体４、ｏ休、および所望により界面活
性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｐ、　）と、均一に混合お
よび／または開枠することによって製造される。

適当な溶媒どしては、芳香族炭化水素好ましくけ炭素原
子数８ないし１２のもの例えば・ヤシ／ レン混合物まだは置換ナフタレン、フタル１設工ステル
列えはジブチル−またはジオクチルツクレート、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサノンまたｔよパラフィン類
、アルコールおよびグリコールならびにとれらのエーテ
ルおよびエステル例、ｔ　ハエタノール、エチレンクリ
コール、エチレングリコールのモノメチルまだはモノエ
チルエーテル、ケトン類例えばシクロヘキサノン、強極
性溶媒例えばＩ′Ｊ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドまンＥはジメチルホルムアミド れた植物油例えばエポキシド化ココナツツ油またはダイ
ズ油、または水を皐げることができる。

列えば粉剤および分散性粉剤用として使用する固体担体
としては、通常、天然鉱Ｖ／Ｊ質光塙剤例えば方解石、
タルク、力λリン、モンモリロナイトまたはアタパルジ
ャイトなどが皐げられる。物理的性質を改善するために
、篩分散ケイ酸または線分散吸収性ポリマーを使用する
こともできる。適する顆粒状吸着性担体とし１ｔよ、多
孔質担体例えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトま
たはベントナイトが適しており、非吸着性担体としては
、方解石または砂のような物質が適している．さらに、
無機まだは有機性の予じめ顆粒化しだ物質のｔｌとんど
、例えば特にドロマ１トから粉末化植物残渣までも使用
できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
化合物の性質によるが、良好な乳化性、分散性および湿
潤避を有する非イオン、カチオン活性および／またはア
ニオン界面活性剤である。この場合、界面活性剤は界面
活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤とし７ては、水溶性石鹸およ
び水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子計１０ないし２２の
高υ脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または
場合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウノ・もしくはカリウ
ノ、塩まゾζは例えばココナツツ油もしくは牛脂から得
られる天然１肯肪酸混合物のナトリウムもし７くはカリ
ウム塩が挙げられる。またとの石鹸としては，脂肪酸メ
チルクラリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ザル
フェート、脂肪ザルフェート、スルホン酸化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。

脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合式よ多置換
され九アンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基はまた
アシル基中のアルキル基部分も含めての意味である。例
えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天
然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムを九
はカルシウム塩が挙げられる。

またこの種の界面活性剤には、脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を
も含む、スルホン化ベンズイミダゾール誇導体は、好ま
しくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２の脂
肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホネートと
しては例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはす７タレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩が挙げられる。また、適す
る合成界面活性剤としては、相当するホスフェート、例
えば４ないし１４モルのエチレンオキシドとＰ−ノニル
、７エ）−／ｌ／、！：の付加物のリン酸エステルの塩
も挙げられる。

非イオン界面活性剤は、好ましくは脂肪族もしくは環状
脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのボリグｙ−ｙ−ルエーテル誘導体で
ある。このエーテル訪導体は、グリコールエーテル基５
ないし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子
を８ないし２０個ならびにアルキルフェノールのアルキ
ル部分に炭素原子を６ないし１８個を含んでいる。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよ
びアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオ
キシドとの水溶性付加物が挙げられる。この付加物はエ
チレングリコールゴーチル基２０ないし２５０個および
プロピレングリコールエ’−チル基１０ないし１００個
を含む、この化合物ｄ１通常、プロピレングリコール単
位１個当ジエチレングリコール単位１ないし５個を有す
る。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
−トリオレエートも挙げられる。

カオチン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合にヨリハロゲン化した低級アル
キル湖、ベンジル基オたは低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム
塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー拳カッチェオンス嗜テタージ
エント・アンドΦエマルジファイヤーズ・アニューアル
（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｂｅｏｎ’　ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　ａｎｄ　Ｅ）ｎｕｌｓｌｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　　
）“、エムシーハブリッシング　コーボレーショ：ｙ　
（ＭｃＰｕｂｌｉａ旧ｎｇ　（Ｃｏｒｐ、Ｌ　　リング
ウッド（几ｉｎｇｅｗｏｏｄ　）　、　ニューシャーシ
ー１９７９年度版。

何エンサイクロベジア轡オプーサーフェス・アクティブ
・エージェンッ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ８ｕ
ｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　”　＃
ケミヵＡ／１１パプリツシング・コーポレーションーイ
ンコーボレーテイド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、　）＝ニーヨーク１９６４
年度版。

製剤は、通常、式■で表わされる化合物０．１ないし９
９％好ましくａｎ　１ないし９５チ、液体添加剤１ない
し９９チおよび界面活性剤０ないし２５チ、好ましくは
０１ないし２５％を含有する。市販製剤は、好ましくは
濃厚物として調合されているが、最終使用者は一般にこ
れを希釈して使用する。

本発明の製剤は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。

以下の実施例においては部およびチは重量でで示す。

’Ｊ施例１　：　２−（３、４−メチレンジオキシフェ
ニル）−Ａ、６−ジクロロピリミジンの製造２−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）−ａ。

６−ジヒドロキシピリミジン７ｆ、玉地化燐６ｌ−１Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン７、６　ｍｌ及びトルエン３０
　ｍ／！の混合物を３時間還流する。最後に溶液を濃縮
し残留物をメチレンクロライドに移す。

メチレンクロライド溶液を酸性白土により透明にし、硫
酸マグネシウム上で乾燥して結晶化１２、融点１４８−
１５０℃の表記の化合物６．５２を得る。

出発物質の２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）
−４，６−シヒドロキシピリミジは次のようにして得ら
れる： メタノール１〇−及びエチレンクロライド１７０−中、
３，４−メチレンジオキシベンゾニトリル２５ｔの溶液
ＶＣ口ないし５℃で、塩化水素ガスを吸収飽和させる。

この溶液を室温で一夜攪拌Ｉ７、次に過剰の塩化水素を
窒素カスによね駆出する。そしてアンモニアの１ＯＮメ
タノール溶液５０　ｍｌを加え、全体を２時間還流し・
そして最後に回転蒸発器で濃縮する０残留物をメタノー
ル１４０１ｎｔに溶解【７、次にジエチルマロネート２
６−及び３０１１ナトリウムメチレート９２−を加えて
混合物を６時間還流する。メタノールを溜去１．残留物
を水７００ゴに溶解する。

水溶液を濾過１２、濃塩酸で酸性（Ｐ）７１）にする。

沈澱物を濾過分離し、水洗、乾燥すると３００℃以上で
始めて溶融する２−（３，Ａ−メチレンジオキシフェニ
ル）Ａ、６−シヒドロキシビリミジン５４．６ｆを得る
。

実施例２　：　２−（４−ベンジリデン−イミノフェニ
ル）−４，６−ジクロロピリミジン ２−（４−アミノフェニル）−４，６−ジクロロピリミ
ジン１２９、ベンズアルデヒド６９及びｐ−トルエンス
ルホン酸１００ＩＩＩＰの混合吻合トルエン１０〇−中
で水分離機を使用して４時間沸騰させる。次に反応溶液
を半分の容積まで濃縮（２そしてヘキサン５０−を加え
る０冷却した溶液から２−（４−ベンジリデン−イミノ
フェニル）−４，６−ジクロロピリミジンの結晶が沈澱
する。

収率：１１５ｔｏ生成物は１９０℃で分解する。

実Ｍ例ｓ　：　２−（ａ−ベンゾイルアミドフェニル）
−４，６−ジクロロピリミジンの製造 テトラヒドロンラン１０Ｏｍｅ中、２−（４−アミノフ
ェニル）−４，６−ジクロロピリミジン６２、ト１）エ
チルアミン６ｆ及び十−ジメチルアミノピリジン２０Ｏ
ＩＩｖの溶液に、攪拌しつ＼ベンゾイルクロライド５５
ｆを滴下する〇 添加完了後、反応混合物を室温で一夜攪拌する。次に溶
液を水中に注ぎ沈澱物を分離ｌ−で水洗、乾燥すると融
点１９Ｂ−２００℃の２−（４−ペンツイルアミドフェ
ニル）−４，６−ジクロロピリミジンａ８Ｆを得る。

実施例４：２　　（ｄ　　（２’、ゲージヒドロキシエ
チルアミン］フェニル］−４，り一ジクロロビリミジン
の製造 ２−（４−アミノフェニル）−Ａ、６−ジクロロピリミ
ジンＡＢ？及び三弗化硼素エーテラート０、５　ｍｅを
トルエン５０ロー中、エチレンオキサイド１２．５Ｆの
溶液に攪拌しっ＼少量ずっＯ’Ｃで加える。懸濁物を５
ないし１０℃で６０分間、室温で１時間、そして最後に
６０℃で１時間攪拌する。次にい過によって生成物を分
離し、トルエンで洗浄、乾燥し、そしてテトラヒドロフ
ラン／ヘキサンからの再結晶により融点１６９−１７１
℃の表記の化合物６３２を得る。

実施例５　：２−［４−（２’−カルボキシ−２′−シ
アノエチル）フェニル）　　’＋６−ジクロロピリミジ
ンの製造 トルエン１５０πｅ中、２−（Ａ−ポルミルフェニル）
−４，６−ジクロロピリミジン１２．５Ｓ’、シア／酢
酸４ｓｒ、酢酸α２−及びピロリジｙ０．０５ｍ／の溶
液を水分離器ケ用いて１時間沸騰させる・次に少量のト
ルエンを溜出させて溶液を冷却すると２４０℃で融解す
る２−［４−（２’−シアノ−２−カルボキシエチニル
）フェニル〕−４，６−ジクロロピリミジンの結晶１５
．９ｐを得る。

実施例６：４，６−ジクロロ−２−（２’−フリル）ピ
リミジンの製造 ４−６−シヒドロキシー２−　（２’−フリル）ピリミ
ジン１０　ｒ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン１〇−及び三
塩化燐５０−の混合物を３時間還流中る、次に反応混合
物を回転蒸発器中で真空濃縮１．残留物を氷／水中に注
ぐ。水溶液を醋酸エチルにより繰返し抽出し７て有機相
を洗浄し７、酸性白土により透明に【７、乾燥、濃縮す
る。残留物をエーテル／ヘキサンから再結晶すると７０
−７２℃の融点を有する表記の化合物６．５ｆを得る。

出発物質の４，６−シヒドロキシー２−　（２’−フリ
ル）ピリミジンは次のようにして製造さレル：メタノー
ル７５−中、２−シアノフラン２５ｆ及（ｊ５０％ナト
リウムメチレートα５−の溶液を調製し、２０℃で４時
間攪拌する。次に塩化アンモニウム１６Ｆを加え、混合
物を室温で一夜攪拌する。次にジエチルマロネート４５
ｆとナトリウムメチレート３０係メタノール溶液１０日
□ｌを加え、そして全体を５時間還流する。

次に反応混合物を冷却１１、氷／水５０〇−中に注ぎ濃
塩酸により酸性にしてＰＨ２とする。沈澱物を戸別し、
水洗Ｅ７て１００℃で真空乾燥すると３１５℃以上で分
解をともなって溶融する４、６−シヒドロキシー２−（
２’−フリル）ピリミジン３６２を得る。

実施例７：Ａ、６−ジクロロ−２−（３−チェニル）ピ
リミジンの製造 ４．６−シヒドロキシー２−（３−チェニル）ピリミジ
ン１４２、Ｎ、Ｎ−ジメｆｋ７：　Ｉ＋　７１０ゴ及び
三塩化燐４０−の混合物を２時間還流する。次に反応溶
液を回転蒸発器中で真空濃縮（１、残留物を氷／水中に
注ぐ０次に水溶液を酢酸エチルにより繰返し抽出し有機
相を酸性白土にょり処理し、乾燥、濃縮する。残留物な
エーテル／ヘキサンから再結晶すると融点８６−９．０
℃の結晶性化合物７Ｆを得る。

出発物質の４．６−シヒドロキシー２−（３−チェニル
〕ピリミジンは次のようにして製造される： ５−シアノ千オフエン２９９をメタノール１ｏｏｍｅ中
で、室温で２０時間、透明になる迄攪拌する。この溶液
に先ずナトトリウムメチレートの３０％メタノール溶液
３　ｍｌを加えＮ次に室温で６時間攪拌］７だ後、塩化
アンモニウム１５．５２を加える０室温で一夜攪拌を続
け、次にジエチルマロネート４６．４９及びナトリウム
メチレートの３０６４メタノール溶液１１．５−を加え
、全体を５５時間還流する。溶液を濃縮１７て残留物−
を氷／水５０〇−中に注ぐ。濃塩酸により水溶液を酸性
にしＰＨ２とする。沈澱物を戸別し７、水洗して６０℃
で真空乾燥すると融点３００℃以−ヒの４゜６−シヒド
ロキシー２−　（５’−チェニル）ピリミジン２　Ｂ、
　５　ｆを得る。

実施例８：Ａ、６−ジクロロ−２−（１−ナフチル）ピ
リミジンの製造 ４．６−シヒドロキシー２−（１−ナフチル）ピリミジ
ンｓ　ｙ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン５−及び三塩化燐
２０−の混合物を２時間還流−Ｆる。

次に溶液を回転蒸発器中で真空濃縮１１、残留物を氷／
水中に注ぐ。水溶液をエーテルで抽出１７、抽出液を洗
浄、乾燥り１、酸性白土で処理し７て濃縮する。残留物
をエーテル／ヘキサンから再結晶し融点１１１−１１３
℃の結晶性表記化合物五１２を得る。

出発物質の４．６−シヒドロキシー２−（１−ナフチル
ンピリミジンは次のようにして製造される： トルエン５０ｄ中、１−ナフチルシアナイド７、３９の
溶液に、窒素気流中でナトリウムアミドの５０ｔＩ）ト
ルエン溶液２．１−を加え、混合物を９０℃で一夜攪拌
する。次に溶液を冷却してからジエチルマロネート７．
６−及びナト１１ウムメチレート３０係メタノール溶液
１五５ｒｎｌを滴下する。添加を完了したら反応混合物
を冷却（１、エーテル１（）０−で稀釈し７、そして１
Ｎ水酸化カリウム水溶液で抽出する。水溶液相を濃埠酸
で酸性にしＰＨ２とし、沈澱物を戸別、水洗して１００
℃で真空乾燥すると融点３００℃以上の４，６−シヒド
ロキシー２−（１’−ナフチル）ピリミジン５２を得る
。

類似の方法で下記の化合物を製造する。

配合例 通常、式ｌで表わされる化合物がそれだけで責業で使用
されることげない。それらは直接か又は水で稀釈して使
用でき、そのま＼使える配合物の形で用いられる。

実施例９ 粉剤：ａ）５％粉剤およびｂ）　２　％粉剤を配合する
のに下記の物質を用いる。

ａ）Ａ、Ａ−ジクｏロー２−（３−チェニル）ピ１１ミ
ジンまだけその２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ
−（ブトキシメチル）アセトアユ１１ドとの混合物　　
　　　　　　　　　　　　　５部タルク　　　　　　　
　　　　　　　　９５部ｂ）　上記の活性成分又は混合
物　　　　　２部高度に分散した珪酸　　　　　　　　
　１部タルク　　　　　　　　　　　　　　　９７部上
記の活性成分を坦体と混合、粉砕し、このま＼の形で粉
剤として使用される０ 実施例１０ 顆粒剤：５部顆粒剤を配合するのに下記の物質を使用す
る。

４．６−ジクロロ−２−（１−ナフチル）ピリミジンま
たはその２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（メ
トキシメチル）アセトアニリドとの混合物　　　　　　
　　　　　　　５部エポキシ化植物油　　　　　　　　
　０．２５部セチルポリグリコ“−ルエーテル　　　０
．２ｓ部ポリエチレング１１コール　　　　　３２５部
カオリン（粒径０．３−Ｑ、８燗）　　　　９１部上記
の活性成分又は混合物をエピクロルヒドリンと混合Ｌ７
、混合物をアセトン６部に溶解１２、次にポリエチレン
グリコールとセチルポリグリコールエーテルを加クーる
。このようにして得だ溶液をカオリンに噴霧１２、アセ
トンを真空中で蒸発する。

実施例１１ 水利剤：ａ）７０％水利剤、ｂ）　ａ　Ｏ％水利剤、ｃ
）　、、２５　％水利剤、ｄ）２５％水和剤及びｅ）１
０チ水和剤を配合するのに下記の成分を使用する０ａ）
Ａ、６−ジクロロ−２−（２−フリル）ビリミジンまた
はその２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２“
−プロポキシエチル）−ア七トア二〇ドとの混合物　　
　　　　　　　７０部ジブチルナフタリンスルホン酸ナ
トリウム５部 ナフタレンスルホン酸／フェノールスルポン酸／ホルム
アルデヒド縮合物（３：２：１）３部 カオリン　　　　　　　　　　　　　１部部シャンパン
チヨーク（Ｃｈａｍｏａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）１２部 ｂ）　上記の活性成分又は混合物　　　　４０部リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　５部ジブチルナフタレ
ンスルホン酸ナト１１ウム１部 珪酸　　　　　　　　　　　　　　５４部ｃ）　　−上
記の活性成分又は混合物　　　　２５部リグ、＝ンスル
ホン酸カルシウム　　　ｔＳＳシャンパンチヨーク／ヒ
ドロキシエチルセルローズ混合物（１：ＩＪ　　　　　
　　　　ｔｑ部クジブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム１５部 珪酸　　　　　　　　　　　　　　１９５部シャンパン
チヨーク　　　　　　　　１９５部カオリン　　　　　
　　　　　　　２８１部ｄ）上記の活性成分又は混合物
　　　　２５部イソオクチルフェノキシポリエチレンエ
タノール　　　　　　　　　　　　　２．５部シャンパ
ンチヨーク／ヒドロキシエチルセルローズ混合物（１１
）　　　　　　　　　１．７部珪酸ナトリウム・アルミ
ニウム　　　ａ３部珪藻±　　　　　　　　　　　　　
　１６，５部カオリン　　　　　　　　　　　　　４６
部ｅ）上記の活性成分又は混合物　　　　１０部飽和脂
肪アルコール硫酸エステルのナトリウム塩混合物　　　
　　　　　　　　　　３部ナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合物　　　　　　　　　　　　　　　５
部カオリン　　　　　　　　　　　　　８２部適当な混
合器中で活性成分と添加物とを緊密に混合１１、適切な
粉砕機およびローラーで粉砕する。優れた侵潤性と懸濁
性とを有する水利剤を得る。これらの水利剤は水で稀釈
１〜で所望の１１１％度の懸濁液を得ることができ、特
に成長抑制又は除草のための茎葉散布に使用できる。

実施例１２ 濃厚乳剤：２５憾濃厚乳剤を配合するのに下記の物質を
使用する。

４．６−ジクロロ−２−（１−ピロール）ピリミジン−
ｔ　＊ｔｄソの２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２“
−メトキシ−１−メチルエチル）アセト−０−トルイシ
ドとの混合物　　　　　２５部アルキルアリールスルホ
ン酸塩／脂肪アルコールポリグリコールエーテル混合物
　１０部ジメチルホルムアミド　　　　　　　　５部キ
シレン　　　　　　　　　　　　５７．５部実施例１３ べ−ヌト：４５チペーストを配合するのに下記の物質を
使用する。

ａ）Ａ、６−ジクロロ−２−（２−ピリジル）ピリミジ
ンまたはその２−クロロ−２／　、　６／　ｙエチル−
Ｎ−（メトキシメチルλアセトアニリドとの混合物　　
　　　　　　　　　　４５部珪酸ナトリウムアルミニウ
ム　　　　　５部酸什エチレン８モルによるセチルポリ
エチレングリコールエーテル　　　　　　　１４部酸化
エチレン５モルによるオレイルポリエチレングリコール
エーテル　　　　　　　３部スヒンドル油　　　　　　
　　　　　　２部ポリエチレングリコール　　　　　　
１部部水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２３部ｂ）上記の活性成分またけ混合物　　
　４５部エチレング１１コール　　　　　　　　　５部
オクチルフェノール１モル当り９ないし１０モルの酸什
エチレンを含むオクチルフェノキシポリエチレングリコ
ール　　　　　　３部ホルムアルデヒドと縮合せる芳香
族スルポン酸アンモニウム塩の混合物　　　　　　３部
シリコーン油（７５％エマルジョン）　１部１−（３−
クロロアリル）−５，５，７−）リアゾ−アゾニウムー
アダマンタン塩化物と炭酸ソーダとの混合物（少くとも
１１．５％の塩素価）［Ｌ１部 生型合体濃化剤（最高１００バチルス／２を含む）０２
部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　４２．７部適当な装置で活性成分と助剤を緊密に混合
し、粉砕する。得られたペーストを水で稀釈することに
よ６、所望の濃度の懸濁物を得ることができる。

生物試験例 式Ｉで表わされる化合物が強力々除草剤の植物毒性効果
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例でみられる。試験の処方では、式Ｉで表わされる化合
物を解毒剤と称し、保誇作用を係で示す。０チは除草剤
だけが使用されたときの除草効果を示し；１００％は栽
培植物のＲ「期の正常な成長を示す。

実施例１４：水中に播かれた稲の種子における解毒剤と
除草剤についての試験。稲の柚子の浸漬中における解毒
剤の施用 解毒剤としての試験用化合物の１００　ｐｐｍ　溶液に
稲の種子を４８時間浸漬する。次にその種子をねばつか
なくなるまで乾燥するだめに約２時間放置する。２５ｃ
ｒｎ×１７ｃｒｎ×１２ｃｒｎの寸法のプラスチック容
器に砂質３−ｊ呆をへ１１下島ｌで充たす。前処理し７
た種子をコンテナー中の土の表面に播＾、どく軽く土で
覆う。土を湿潤状Ｈｔドロドロではない）に保つ。次に
除草剤の希薄溶液を土壌の表面に噴霧する。苗の成長に
応じて徐々に水面をあげる。２１日後に解毒剤の保護作
用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した苗（
保護作用な１−１）と全く処理さノ１．なかった対照物
（１００％成長）が評価の参考になる。

その結果を下表に報告する。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
“−プロピルエチル）アセトアニリド礒プ レチラクｏ−ル（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）　／’
　。

施用比率：　０．２５に７７ｈａ　。

−＠−−−　　５一 実施例１５：稲における解毒剤と除草剤につい稲の種子
を水に４８時間゛浸漬する。２５ｃｒｎ×１７ｒｙＸ１
２−の寸法のプラスチック容器に土を充たし、そしてそ
の中に浸漬した種子を播く。

次に解毒剤として試験される化合物と除草剤をタンク混
合物として土の表面に噴霧する。種苗の成長と共に徐々
に水面を上げる。移植１８日後に解毒剤の保護作用金パ
ーセントで評価する。

除卸剤のみで処理した苗（保護作用なし）と完全に未処
理の対照物（１００％相対的保−作用）が評価の参考に
なる。その結果を下表に報告する。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
“−プロポキシエチル）−アセトアニリドパブレチラク
ロール（Ｐｒｙ；ｔｉ　ｌａ　−ｃｈｌｏｒ　）” 表　　４ 実施例１６：移梢稲における解毒剤と除草剤についての
試験。タンク混合物としての解毒剤と除草剤の発芽前施
用。

稲の一苗全土中で１．５ないし２葉程度まで栽培する。

次にその苗を束（通常３本を一束にする）にして４７　
ｔＭＩＸ　２９−Ｘ　２４（７）のコンナナ−中の砂質
、＃−塊に移棺する。土の表面を１．５ないし２１：ｒ
ｎの高さまで水で覆う。移植後２ないし３日後に、試験
物としての除草剤と解毒剤ケー緒にタンク混合物として
直接、水に添加する。移植２４日後に解毒剤の保護作用
をバーセントで評価する。

除草剤のみで処理した苗（保護作用なし）と全く処理さ
れなかった対照物（１００％相対的保護作用）が評価の
参考になる。その結果を下記の如く報告する。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
”〜プロポキシエチル）−アセトアニリド６ンレチラク
ロール （Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）′ ５ 実施例１７：稲の乾燥種子における解毒剤と除草剤につ
いての試験。種子のドレッシング（まぶし）Ｋよる解毒
剤の施用。

稲の種子をカラス容器中で試験用の解毒剤と混合する。

振動、回転により、種子と試験化合物とを十分に混合す
る。寸法４７　ｃｔｎＸ　２９　（’ｍ　Ｘ２４ｃｒｎ
のコンテナーを砂入り粘土でみたし、まぶした種子全中
にまく。種子全土で覆い次に土の表面に除草剤を噴霧す
る。播棹して２０日後に第１１苗が６葉令に達したとき
に土の表ｉ（（！　ｋ　４　ｃｒｎの高さまで水で覆う
。除順−剤の施用後６０日に解毒剤の保護作用をバーセ
ントで評価する。除草剤のみで処理した萌（保護作用な
し）と全く処理されなかった対照物（１００φ相対的保
護作用）が評価の基１１Ａになる。その結果全下記に報
告する。

除草剤：２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２”−メト
キシ−１“−メチルエチル）アセト−０−トルイシドメ
トラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　″ 表　　６ 実施例１８：乾燥稲における解毒と除草剤についての試
験。種子のドレッシング（まぶし）によるｌＩ／１′毒
剤の施用。

稲の種子金ガラス容器中で試験用の片「毒剤と混合する
。振動、回転により、オΦ子と試験化合物とを十分に混
合する。寸法４７αＸ　２９　ｃｍ　Ｘ　２４ｍのコン
テナー全砂質に声望でみたし、まぶした種子を中にまく
。種子を土で覆い次に土の表面に除草剤を噴霧する。除
草剤の施用後１８日に解毒剤の保護作用をパーセントで
評価する。除草剤のみで処理した苗（保護作用なし）と
全く処理されなかった対照物（１００チ相対的保護作用
）が評価の基準になる。その結果を下記に報告する。

除草剤＝２−クロロー６′−エチル−Ｎ　−（２ｈ−メ
トキシ−１“−メチルエチル）−アセト−０−トルイシ
ドメトラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　＞　” 、表　１ 実施例１９：さとうもろこしにおける解４剤と除草剤に
ついての試験。タンク混曾液としての解毒剤と除草剤の
発芽施用。

上記の直径が６ｍのポットに砂質Ｌｊ龜にみたし６フア
ンク（Ｆａｎｋ）Ｇ５２２”種のさとうもろこしの種子
を播く。種子全土で榎い、試験用解毒剤の稀薄容液と除
草剤全タンク混合液として土の表面に噴倫する。除草剤
の使用後２１日に保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみ（保護作用なし）で処理した植物体ならびに全
く処理されなかった対照物（１００％相対的保護作用）
が評価の参考になる。その結果を下記に示す。

除草剤＝２−クロロー６′−エチル−Ｎ−（２／／−メ
トキシ−１“−メチルエチル）、〜アセトー０〜トルイ
シド、′メトラクロー ル（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　’ −表　８ 実施例２０：小麦における解毒剤と除草剤についての試
験。タンク混合液としての解毒剤と除草剤の発芽前施用
。

温室内で、［１５リツターの土の入った上端の直径が１
１ｃｒｎのプラスチックポットに“ファーニス（Ｆａｒ
ｎｅｓｃ）”種の小麦の１１「子を播く。種子を土で覆
い解毒剤として試験用の化合物全除草剤とともにタンク
混合物として発芽後に施用する。施用２０日後に解毒剤
の保護作用全パーセントで評価する。除草剤のみ（保護
作用な［７）で処理した植物体ならびに全く処理されな
かった対照物（１００％相対的保護作用）が評価の参考
になる。その結果を下記に示す。

除草剤：プロピニルα−［３−（２，４−ジクロロピリ
ジル−２−オキシ〕プロピオ ネート”クロラツイフオアーブロビニ ル（Ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｒ−ｐｒｏｐ：Ｙｎｙｌ　）
”表　９ 実施ｉ＋ｌｌ　２１　：大豆におけるｉＷ声剤と除草剤
についての試験。タンク混合物としてのＩＷｔ、ａ剤と
除草剤の発芽前使用。

２５　ｍＸ　１７　ａｎ×１２　ｃｍの寸法のプラスチ
ック容器にイア１２入り上線金みたｊ、ｔｔハーク（ｌ
１ａｒｌ＜　）”錘の大豆の神子をその中に播く。種子
全土で覆い次に試験用の解毒剤の稀薄溶液を除草剤とと
も（ｔζタンク混イー￥液として土の表面に噴社する。

除草剤の１史用後６０日に保店作用をパーセントで評価
する８除草剤のみ（保護作用な１−、）で処ｊ゛１］し
た；（ｌ［ｊ物体ならびに全く処理さｊ＋なかっだ対ｉ
（６吻（１００チ相ヌ・Ｊ的保、＋φ作用）が計画の核
力になる・その結果全下記に示す。

除順−ｆｉｌｌ　：　４−アミノ−６−第三ブチル−４
，５−ジヒドロ−６−メチルチオ−１，２，４゜−トリ
アジン−８−オン、″メ］・リブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕ
ｙ、ｉｎ　）　”衣１０　第 特許出ｊ娘人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルゾヤフト（ほか１名
） １頁の続き ２１３１００　　　　　　　　　　７１３８−４　Ｃ２
３９１００）　　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０１１０４ ２１５１００　　　　　　　　　　６６７５−４　Ｃ２
３９１００）　　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０３１０４ ２０７１００　　　　　　　　　　７２４２−４　Ｃ２
３９１００）　　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０３１０４ ２４１１００　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ２
３９１００）　　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０３１０４ ２３７１００　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ２
３９１００）　　　　　　　　　　６９７０−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０５１０４ ２３９７００　　　　　　　　　　６９７０〜４ｃ３０
７１００　）　　　　　　　　　　７０４３−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０５１０４ ２３９１００　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ３
１７１００）　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ（Ｃ
０７Ｄ　４０９１０４ ２３９１００　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ３
３３１００）　　　　　　　　　　８２１４−４Ｃ■Ｉ
ｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ｃ０７
Ｄ　４１７１０４ ２３９１００　　　　　　　　　　　６９７０−４　Ｃ
２７７１００）　　　　　　　　　　　７３３０−４Ｃ
優先権主張　９１９８２年６月２１日■スイス（ＣＨ）
Ｃ３７９５７８２−０ ＠１９８２年１１月１６日■スイス（ＣＨ）■６６６５
７８２−２ ０発　明　者　クルッ・プルデスカ スイス国４０５８バーゼル・バラセ ルズストラーセ６４ ０発　明　者　ウニルナ−・フェリー スイス国４０５４バーゼル・ペンケ ンストラ−セロ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式■： （式中、 Ｈａｔはハロゲン原子を表わし、 一ナフチル基または不飽和もしくは部分的に飽和され、
   あるいはベンゼン環と縮合した複素環で、未置換である
   かあるいは）・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｘ鳥
   、Ｃｏ鳥、　Ｃｏｏｌ（３゜ＣＯＮＲ３Ｒ４，ＮＲ，Ｒ
   ４，８０３Ｈまたは８０．Ｎ鳥Ｒ４により一回またはそ
   れ以上置換されるか二またはそれ自体が未置換であるか
   または）・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または基Ｘ
   Ｒ３もしくはＮＲ３Ｒ，により置換された炭素原子数１
   ないし６のアルキル基により置換されるか；またはそれ
   自体が未置換であるか、またはノ・ロゲン原子、シアノ
   基または基ＸＲｓもしくはＣｏ鳥　によシ置換された炭
   素原子数２ないし６のアルケニル基により置換されるか
   二または炭素原子数２ないし６のアルキニル基により置
   換されたものを表わし、そして Ａは基几１　ｅ　ＸＲ１＊　Ｃ０ＲｔまたはＸＣ０Ｒ１
   ，Ｒ１またはＸＲ□により置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル基、シアノ基、　Ｒ１１ＸＲＩ　、　Ｃ
   ０Ｒｔ　ｔたはＣＯＲ，により置換された炭素原子数２
   ないし６のアルケニル基、またはＲ１もしくはＸＲ１に
   よシ置換された炭素原子数２ないし６のアルキニル基ま
   たは基−０ＣＯＮも馬、−〇Ｓ０２馬または−ＮＲ３−
   ８０．鳥を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子または一８Ｏ−もしくは−８Ｏ
   ３−基を表わし、 Ｒ１はフェニル基または未置換の、またはハロゲン原子
   、炭素原子数１カいし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基またはＸ
   −炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ置換された
   不飽和の複素環基を表わし、 ＦＬ２は水素原子、未置換の、またはヒドロキシル基、
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、−ＣＯＲ，！、
   　−ＮＲ，Ｒ４により置換された炭素原子数１ないし６
   のアルキル基まだに炭素原子数２ないし６のアルケニル
   基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし
   、 鳥及びＲ４は各々、独立に水素原子、未置換の、または
   ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
   、−ＣＯＲ２または−ＮＲ４Ｒ，４によシ置換された炭
   素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２な
   いし６のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わすか；あるいはＲ３と鳥が一緒にな
   って、酸素原子、硫黄原子、イミノ基または炭素原子数
   １女いし４のアルキルイミノ基により中断することので
   きる４−ないし６員のアルキレン鎖を形成し；そして、 Ａはまた、基５Ｏ２ＮＲ，几４．−Ｎ＝ＣＲＩＩＬｓ　
   または−Ｎ＝Ｃ−ＮＲ，３几、を表わし、式中、６ Ｒｓは水素原子、未置換の、またはＸ−炭素原子数１な
   いし６のアルキル基によシ置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わし、Ｒ６は水素原子または炭素
   原子数１ないし６のアルキル基、または窒素原子を介し
   て結合されていて未置換の、または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基またはハロゲン原子により置換されたピ
   リル基、ピペジゾリル基、イミダゾリル基またはトリア
   ゾリル基を表わし、まだは基−ＮＲ，馬を表わし、式中
   、 几７は各々、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし乙の
   アルキルチオ基、−Ｎｕｔ３Ｒ４またはＲ１により置換
   されたＣ０Ｒ４、ＸＣＯＲ，、炭素原子数１ないし６の
   アルキル基または炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
   ル基を表わし、あるいは、 Ｉｔ３と几７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、イミ
   ノ基゛または炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基
   によシ中断することのできる４−ないし６貝のアルキレ
   ン鎖を形成し、几８は水素原子、炭素原子数１ないし６
   のアルキル基、炭素原子数６ないし６のアルケニル基、
   炭素原子数５ないし６のアルキニル基、炭素原子数１な
   いし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
   ニルオキシ基または炭素原子数３ないし６のアルキニル
   オキシ基ｔ［わし、 Ｒ，は）（・１と同じ意味を有するかまたは炭素原子数
   １ないしるのアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロ
   アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基また
   は炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、　
   ＸＲ，、ＮＢＪｓＲ４，各々が未置換の、またはハロゲ
   ン原子もしくはＸＲ，により置換された炭素原子数１な
   いし６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基を表わし、または炭素原子数２ないし６の
   アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
   基を表わし；あるいは、 ２個の酸素原子及び／または硫黄原子が直接に隣接して
   環員にならないことを前提にしてＡ及びＢが一緒になっ
   て酸素原子、硫黄原子、−ＣＩ２−、−ＣＨ−、−ＮＨ
   −、−Ｎ　（炭素原子数１ないし４のアルキル）　＋、
   −ＣＨ（炭素原子数１ないし４のアルギル）−、−Ｃ（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）＝、−Ｃ（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）−１または一〇〇−基によシ
   構鵞 成される３−ないし４員鎖を形成し、 皇１は０まだは１を表わし、そし°で Ｈａｔはハロゲン原子を表わす。） で表わされる２−フェニルピリミジン、２−ナフチルビ
   リーミジンまたは２−ａ素環ピリミジンを不活性担体及
   び／または助剤とともに含有することを特徴とする除草
   剤の薬害から栽培植物を保護するだめの組成物。 ＋２）　　ａ）　　除草剤及び、 １））解毒剤として式■で表わされる２−フェニルピリ
   ミジン、２−ナノチルピリミジンまたは２−複素環ビリ
   ミジンを含有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３）　　次式■： （式中、 Ｈａｔはハロゲン原子を表わし、 ２−ナフテル基、または不飽和もしくは部分的に飽和さ
   れ、あるいはベンゼン環と縮合した複素環で、未置換で
   あるかあるいはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｘ
   Ｒｊ、　ＣＯ鳥、　ＣＯＯＲ３゜Ｃ０ＮＲ４Ｒ，、ＮＲ
   ，Ｒ，、８０，Ｈまたは８０．　ＮＲ，Ｒ４によシー回
   またはそれ以上置換されるか；またはそれ自体が未置換
   であるかまたは）・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基ま
   だは基ＸＲ１もしくはＮＲ，、Ｒ，により置換された炭
   素原子数１ないし６のアルキル基によシ置換されるか；
   またはそれ自体が未置換であるか、またはハロゲン原子
   。 シアノ基または基ＸＲ３もしくはＣＯＲ３によシ置換さ
   れた炭素原子数２ないし６のアルケニル基によシ置換さ
   れるか二または炭素原子数２ないし６のアルキニル基に
   より置換されたものを表わし、但しＨａｔが塩素原子を
   意味するときはＱは未置換のβ−ナフチル基、未置換の
   ピリジル基、フリル基またはチェニル基、またはα−ジ
   メチル−アミノ−４−ピリミジニル基を表わさず、 Ａは基几、　、　Ｘ）も、　、　Ｃ０ＦＬ、またはＸＣ
   Ｏ几８．Ｒ１またはＸＩＬ、により置換された炭素原子
   数１ないし６のアルキル基、シアノ基、Ｒ１ｒ　ＸＲＩ
   　、　Ｃ０Ｒ１またはｃ　ｏｎ、２　により置換された
   炭素原子数２ないし６のアルケニル基、またはＲ１もし
   くはＸＲ，により置換された炭素原子数２ないし６のア
   ルキニル基または基−０ＣＯＮ几。鳥、　　’０８０ｔ
   　Ｒ９または−ＮＲ，−８０，１１，を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子または一８Ｏ−もしくは一５Ｏ
   ２−基を表わし、 几、けフェニル基または未置換の、またはノ・四ゲン原
   子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
   ないし４のノ・ロアルキル基、ニトロ基、シアノ基また
   はＸ−炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ置換さ
   れた不飽和の複素環基を表わし、 ■鵞は水素原子、未置換の、またはヒドロキシル基、炭
   素原子数１ないし６のアルコキシ基、−ＣＯＲ，、−Ｎ
   Ｒ，ｇ、により置換された炭素原子数１ないし６のアル
   キル基または炭素原子数２ないし６のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、 几、及び几４は各々、独立に水素原子、未置換の、また
   はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、−ＣＯＲ４または−ＮＲ１Ｒ４により置換された炭
   素原子数１ないし６のアルキル基まだは炭素原子数２な
   いし６のアルケニル基もしくはｋｙｔｔＡ原子数２ない
   し６のアルキニル基を表わすか；あるいはＲ３とＲ４が
   一緒になって、酸素原子、硫黄原子、イミノ基または炭
   素原子数１ないし４のアルキルイミノ基により中断する
   ことのできる４−ないし６員のアルキレン鎖を形成し；
   そして、 Ａはまた、基８０．　ＮＲ，Ｒ，、−Ｎ＝ＣＩＬ、　ｔ
   ｔ、または−Ｎ＝Ｃ−Ｎ几Ｉ　Ｒ４を表わし、式中、几
   ６ ＦＬＩ＋は水素原子、未置換の、またはＸ−炭素原子数
   １ないし６のアルキル基によシ置換された炭素原子数１
   ないしの６アルキル基を表わし、Ｒ６は水素原子まだは
   炭素原子′＃！Ｌ１ないし６のアルキル基、または窒素
   原子を介して結合されていて未置換の、または炭素原子
   数１ないし４　ノア＃キ／＋４またはハロゲン原子によ
   り置換されたピリル基、ピベラゾリル基、イミダゾリル
   基ｔたはトリアゾリル基を表わし、または基−Ｎｌ′Ｌ
   ３ＲｆＩを表わし、式中、 Ｔ（７ハ各々、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６
   のアルキルチオ基、ＮＲｓＲ４ｔたは几１により置換さ
   れたＣＯＲ，、ＸＣ０ＴＬ１．炭素原子数１ないし６の
   アルキル基棟たは炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基を表わし、あるいは、 Ｒ３と几γが一緒になって酸素原子、硫黄原子、イミノ
   基または炭素原子数１ないし４のアルキルイミノ基によ
   り中断することのできる４−ないし６員のアルキレン鎖
   を形成し、Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
   原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
   オキシ基または炭素原子数３ないし６のアルキニルオキ
   シ基ヲ表わし、 １４、はＲ１と同じ意味を有するか寸たけ炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基または
   炭素原子数３ないしるのアルキニル基を表わし、 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、Ｘ
   Ｒ，、、Ｎ几、Ｒ４，各々が未置換のまたはハロゲン原
   子もしくはＸＲ２により置換された炭素原子数１々いし
   ６のアルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基を表わし、または炭素原子数２ないし６のアル
   ケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル基を
   表わし；あるいは、 ２個の酸素原子及び／または硫黄原子が直接に隣接して
   環員にならないことを前提にしてＡ及びＢが一緒になっ
   て酸素原子、硫黄原子ｌ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝、　−Ｎ
   Ｈ−、−Ｎ　　（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
   １−ＯＨ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−、−Ｃ
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）＝、−・Ｃ（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）−１または一〇〇−基に
   よシ！ 構成される３−ないし４員鎖を彫成し、ｎは０または１
   を表わし、そし工 １４ａ／はハロゲン原子を表わす。） で表わされる２−フェニルピリミジン、２−ナフチルピ
   リミジンまたは２−複＃ｇ環ピリミジン。 （４）　　次式ｌａ： （但し式中Ａ、Ｂ、Ｈａｔ及び！１は前記式（１）と同
   じ意味を表わす） で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５）Ａが基Ｒ１または−ＸＲ，を表わし、そしてＨ＃
   　Ｈａｌｇ　ｎ、　Ｒ１及びＸが式Ｉで屍義したと同じ
   意味を有する特許請求の範囲第４項記載のフェニルピリ
   ミジン。 （６）ＡがＲｓ　ｔたはＸ鳥により置換された炭素原子
   数１ないし６のアルキル基、シアノ基、Ｒ１，ＸＲ，、
   ＣＯＲ，またはＣ０Ｒ４にょ多置換された炭素原子数２
   ないし６のアルケニル基ま九はＲ１もしくはＸＲ１によ
   多置換された炭素原子数１ないし６のアルキニル基を表
   わし、そし−（Ｂ、　Ｈａｉｒ　ｎ、几！及びＲ３が式
   Ｉで定義したと同じ意味を有する特許請求の範囲第４項
   記載のフェニルピリミジン。 （７）Ａが基−ＮＲ３Ｒ？を表わし、そしてＢ　ＨＨａ
   　ｌ　＋ｎ、几３及び几７が式■で定義したと同じ意味
   を有する特許請求の範囲第４項記載のフェニルピリミジ
   ン。 （８）Ａ及びＢが一緒になって、酸素原子、硫黄原子、
   −ＣＨ２−、−ＣＨ＝、−ＣＨ（炭素原子数１ないし４
   のアルキル）−１−（炭素原子数１ないし４のアルキル
   ）＝、−Ｃ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−また
   は−ＣＯ−にょシ鵞 構成されるｓ−１たは４員鎖を形成し、但し２個の酸素
   原子及び／ｌたは硫黄原子が隣接して環員に結合せず、
   ｎが１を表わし、Ｈａｔがハロゲン原子を表わす特許請
   求の範囲第４項記載のフェニルピリミジン。 （９）Ａが酸素原子を介して結合している未置換または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはノ・ロゲン
   原子により置換されたピロリル、ピラゾリル、ビペラゾ
   リル、イミダゾリルまたはトリアゾリル基を表わし、そ
   してＢ。 Ｈａｌ及びｎは式■で定義したと同じ意味を有する特許
   請求の範囲第４項記載のフェニルビリ　ミ　ジ　ン。 ＱＩ　　Ｈａｒが７・ロゲン原子を表わし、Ｑが不飽和
   アルいは、ノ・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、　Ｘ
   Ｒ，、ＣＯＲ，、ＣＯＯＲ３、ＣＯＮ鳥几。、ＮＲ，亀
   、８０、Ｈま九はＳｏｗ　ＮＲ３Ｒ４から選ばれ九１個
   またはそれ以上の同一のもしくは異なる基、またはそれ
   自体は未置換の、またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
   アン基または基ＸＲ４もしくはＮＲ，）１４により置換
   された炭素原子数１カいし６のアルキル基、またはそれ
   自体は未置換の、またはハロゲン原子、シアノ基、ｉた
   はＸＩ（−１基により置換された炭素原子数２ないし６
   のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニ
   ル基により置換された、複素環を表わし、そしてＸが酸
   素原子、硫黄原子または基−５Ｏ−もしくは−ｓｏ、−
   を表わし、但し、もしＨａｔが塩素原子を表わすときは
   Ｑは未置換のピリジル、フリルまたはチェニル基を表わ
   してはならず、また２−ジメチルアミノ−４−ピリミジ
   ニル基を表わしてはならない特許請求の範囲第３項記載
   の２−複素環ビリ　　ミ　　ジ　ン　。 （１ｍ）　　Ｑが未置換の１−ナフチル基を表わすかま
   たはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基。 ＸＲ，、ＣＯＲ，、Ｃ０ＯＲ，３、Ｃ０ＮＲ，Ｒ４，Ｎ
   馬Ｒ４、ＳＯ，Ｈまたは８０．　ＮＲ３）？、４または
   それ自体は未置換の。 またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または基ＸＲ
   ，もしくはＮＲ，３Ｒ４により置換された炭素原子数１
   ないし６のアルキル基、またはそれ自体は未置換の、ま
   たはノーロゲン原子、シアノ基、またはＸＲ４基により
   置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基または
   炭素原子数２ないしるのアルキニル基により置換された
   １−まだは２−す７チル基を４、表わし、そしてＨａ　
   ／、几３、Ｒ４及びＸが式■で定義したのと同じ意味を
   有する特許請求の範囲第３項記載の２−ナフチルピリミ
   ジン。 α２　Ｑが置換されたフリルまたはチェニル基を表わし
   、ＨａＩ！がＩ・ロゲン原子を表わす特許請求の範囲第
   １０項記載の２−複素環ピリミジン。 Ｒ３Ｑが未置換のピロル基または置換されたピリジンま
   たはピロル基を表わす特許請求の範囲第１０項記載の２
   −複素環ピリミジン。 Ｉ　有効成分として４．６−ジクロロ−２−（２′−フ
   リル）ピリミジンを含有する特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ａ！９　　有効成分としてａ、ｂ−外クロロ−２−（２
   −チェニル）ピリミジンを含有する特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 （へ）　有効成分として４，６−ジクロロ−２−（３′
   −チェニル）ピリミジンを含有する特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 Ｒ７）４．６−ジクロロ−２−（１’−ナフチル）ピリ
   ミジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 Ｃ８４，６−ジクロロ−２−（２’−メチル−５−チェ
   ニル）ピリミジンである特許請求の範囲第４項記載の化
   合物。 Ｒ９４，６−ジクロロ−２−（１’−ピロル）ピリミジ
   ンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 翰　４．６−ジクロロ−２−（１−メチル−ピロル−２
   ′−イル）ピリミジンである特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 Ｃ２１）　　４．　　ｂ−シフｏａ−２−（２’−ピリ
   ジル）ピリミジンである特許請求の範囲第４項記載の化
   合物。 （２）　４．６−ジクロロ−２−（３’−ピリジル）ピ
   リミジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 Ｑ３４，６−ジクロロ−２−（４−ピリジル）ピＩＪ　
   ミジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 Ｑ（Ｊ４，６−ジクｏｏ−２−（５’−プ０モピリドー
   ４−イル）ピリミジンである特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 （ハ）　４，６−ジクロロ−２−（３’−ビリジルーＮ
   −オキシド）ピリミジンである特許請求の範囲第４項記
   載の化合物。 ０Ｉ１９４，６−ジクロロ−２−（２’−ピリジニル）
   ピリミジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （財）有効成分として４，６−ジクロロ−２−（４’、
   ６−シメチルピリミジンー２−イル）ピリミジンを含有
   する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ＠２−（５，４−メチレンジオキシフェニル）−４，６
   −ジクロロピリミジンである特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 ＠　　２−（４−ベンジリデンアミノフェニル）−４，
   ６−ジクロロピリミジンである特許請求の範囲第４項記
   載の化合物。 （至）　２−（４−ジヒドロキシエチルアミノ７エ二ル
   ）−４，６−ジクロロピリミジ／である特許請求の範囲
   第４項記載の化合物。 ０１）２−（４−フェニルエチニルフェニル）−４，６
   −ジクロロピリミジンである特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 ａ’ｔｔ　　２−ビフェニル−４，６−ジクロロピリミ
   ジンである特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１３２−（４−ジフェニルエーテル）−４１６−ジク
   ロロピリミジンである特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ６４）２−　（４−（１、１−ジメチルアミノメチリデ
   ンイミノ）フェニル）−４，６−ジクロロピリミジンで
   ある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （ハ）　２−（３−（１，１−ジメチルアミノメチリデ
   ンイミノ）フェニル）−４，６−ジクロロピリミジンで
   ある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 弼　２−（４−ピロリルフェニル）−４，６−ジクロロ
   ピリミジンである特許請求の範囲第５項記載の化合物、 Ｃ（７）２−（３−ピロリルフェニル）−４，６−ジク
   ロロピリミジンである特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 （至）　次式Ｖ： （式中、Ｑは下記の式■で定義されたのと同じ意味を有
   する。） で表わされる４、６−ジ−ヒドロキシ−２−デフチルま
   たは−２−複素環ピリミジンをハロゲン原子またはハロ
   ゲン供与体と不活性有機溶媒中で反応せしめ生成物を遊
   ｍ韻しむることを特徴とする次式■： （式中、 Ｈａ　ｌはハロゲン原子を表わし、 ２−ナフチル基または不飽和もしくは部分的に飽和され
   、あるいはベンゼン環と縮合した複素環で未置換である
   かあるいは）・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｘ鳥
   、ＣＯＲ，、ＣＯＯ鳥、Ｃ０ＮＲ３Ｒ，、ＮＲ，Ｒ４，
   ８０３Ｈ凍たは８０、　ＮＲ，Ｒ４により一回またはそ
   れ以上置換されるか二またはそれ自体が未置換であるか
   またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または基Ｘ　
   Ｉｔ３もしくはＮ几３几４により置換された炭素原子数
   １ないし６のアルキル基によジ置換されるか；またはそ
   れ自体が未置換であるか、またはハロゲン原子、シアノ
   基または基ＸＲ３もしくはＣ０Ｒ４によジ置換された炭
   素原子数２ないし６のアルケニル基により置換されるか
   ；または炭素原子数２ないし６のアルキニル基により置
   換されたものを表わし、そしてＡは基Ｒ１，ＸＲ，、Ｃ
   ０Ｉ（、、またはＸＣ０Ｒ１、ＲｌｔたはＸＲ１によジ
   置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、シアノ
   基％Ｒ１、ＸＲ１、ＣＯＲ、−！、たはＣＯＲ，によジ
   置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル基、また
   ねＲ，もしくはＸＲ，により置換された炭素原子数２な
   いし６のアルキニル基または基−０ＣＯＮ′ｆＬｓＲ，
   、−０８０，Ｒ，または−ＮＲｓ−８Ｃ＆＆を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子または−ＳＯ−もしくは一８Ｏ
   ３−基を表わし、 Ｒ１はフェニル基または未置換の、またはハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４の）・ロアルキル基、ニトロ尤、シアノ基または
   Ｘ−炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
   た不飽和の複素環基を表わし、 几冨は水素原子、未置換の、またはヒドロキシル基、炭
   素原子数１ないし６のアルコキシ基、−ｃｏｒｔ２、−
   Ｎｔｔ３Ｒ４により置換され九雇素原子数１ないし６の
   アルキル基または炭素原子数２ないし６のアルケニル基
   または炭素原子数２ないしるのアルキニル基を表わし、
   Ｒ，及びＲ，は各々、独立に水素原子、未置換の、また
   はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、−ＣＯＲ，または−Ｎ几８Ｒ４により置換された炭
   素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数２な
   いし６のアルケニル基もしくは炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わすか；あるいは几、とＲ４が一緒に
   なって、酸素原子、硫黄原子、イミノ基または炭素原子
   数１ないし４のアルキルイミノ基によシ中断することの
   できる４−ないし６員のアルキレン鎖を形成しそして、 Ａはまた、基８０．ＮＲ１几４、−Ｎ＝Ｃ几、島または
   −Ｎ＝Ｃ−Ｎ几３　”４　　を表わし、式中、６ Ｒ５は水素原子、未置換の、またはＸ−炭素原子数１な
   いし６のアルキル基により置換された炭素原子数１ない
   し・６Ｌｖ、アルキル基を表わし、 Ｒ６は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル
   基、または窒素原子を介して結合されていて未置換の、
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基またはノ）ロ
   ゲン原子によジ置換されたピリル基、ビペラゾリル基、
   イミダゾリル基またはトリアゾリル基を表わし、または
   基−ＮＲ３Ｒ，を表わし、式中、Ｒｔは各々、ハロゲン
   原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし６のプルキルチオ基、−Ｎ
   ｕｔ、３Ｒ４またはＲｌＩにより置換きれたｃｏｎｌ、
   ＸＣ０１１，１１炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
   たは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし
   、あるいは、 Ｒ３とＲ７が一緒になって酸素原子、硫黄原子、イミノ
   基または炭素原子数１ないし４のフルキルイミノ基によ
   り中断することのできる４−ないしろ員のアルキレン鎖
   を形成し、几８は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、炭素原子数３ないしるのアルケニル基、炭素
   原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
   オキシ基または炭素原子数３ないし６のアルキニルオキ
   シ基を表わし、 几、はＲ１と同じ意味を有するかまたは炭素原子（ｉｌ
   ないし４のアルキル基、炭素原子数１ｆｘ、いし６の）
   ・ロアルキル基、炭素原子数５°ないし６のアルケニル
   基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
   、 Ｉ３は水素原子、ノ・ロゲン原介、ニトロ基、シアノ基
   、Ｘ几、　、ＮＦＬ３Ｒ４、各々が未置換のまたは・・
   ロゲン原子もしくはＸＩ（２により置換された炭素原子
   数１寿いし６のアルキルたは炭素原子数３ないしるのシ
   クロアルキル基を表わし、または炭素原子数２ないし乙
   のアルケニル基または炭素原子ｆｊｉ２ないし６のアル
   キニル基を表わし；あるいは、 ２個の酸素原子及び／まだは硫黄原子が直接に隣接して
   環員にならないことを前提にして Ａ及びＢが一緒になって酸素原子、硫黄原子、−Ｃｉ−
   １２−、−ＣＨ＝、−Ｎ　Ｈ−、−Ｎ　（炭素原子数１
   ないし４のアルキル）　−、　−ＣＨＩ　　（炭素原子
   数１ないし４のアルキル）−、−Ｃ（炭素原子数１ない
   し４のアルキル）−、−Ｃ（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）−、または−Ｃ〇−基により構成をれる３−な
   いし４員鎖を形成し、 ｎは０または１を表わし、そして Ｈａ／はハロゲン原子を表わす。） で表わされる２−フェニルピリミジン、２−ナ７チルピ
   リミジンまたは２−複素環ピリミジンの製造方法。 （至）除草剤の毒性作用から栽培植物を保護するための
   、２−フェニルピリミジン、２−ナフチルピリミジンま
   九は２−複素環ピリミジンを含有する特許請求の範囲第
   １項記載の組成物。 θ１　除草剤の毒性作用から穀類、稲、トウモロコシ、
   サトウモロコシ及び大豆の植物体を保護するための特許
   請求の範囲第１項記載の組成物。 （４Ｉ）式１で表わされる２−フェニルピリミジン、２
   −ナフチルピリミジンまたは２−複素環ピリミジンの有
   効量により、 ａ）除草剤の施用前または施用中に栽培地を処理するこ
   と、または ｂ）植物の種子もしくは実生または植物体自体を処理す
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ０３　　式Ｉで表わされる２−フェニルピリミジン、２
   −す７チルビリミジンまたは２−＋ＪＩ素環ピＩＪ　ミ
   ジンの有効量によ）栽培植物の種子を処理する％詐請求
   の範囲第１項記載の組成物。