JPH0368862B2 - - Google Patents

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JPH0368862B2
JPH0368862B2 JP58079991A JP7999183A JPH0368862B2 JP H0368862 B2 JPH0368862 B2 JP H0368862B2 JP 58079991 A JP58079991 A JP 58079991A JP 7999183 A JP7999183 A JP 7999183A JP H0368862 B2 JPH0368862 B2 JP H0368862B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
atom
alkyl group
hydrogen atom
Prior art date
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JP58079991A
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Hyuuberu Adorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0368862B2 publication Critical patent/JPH0368862B2/ja
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規キノリン誘導体、並びにキノリ
ン誘導体の製造方法に関する。キノリン誘導体は
また植物の生長調節の為にも使用できる。 植物保護剤、特に除草剤のような農薬の施用に
際して、例えば農薬の施用量や適用方法、裁培植
物の種類、土地の状態、及び例えば日照時間、温
度及び降雨量などの気象条件によつては、裁培植
物がかなり損傷される。例えば種々の化合物群に
属する除草剤、例えばトリアジン、尿素誘導体、
カルバメート、チオカルバメート、ハロアセトア
ニリド、ハロフエノキシ酢酸等に属する除草剤は
有効量で使用するとき、望ましくない植物の生育
による不利な効果から保護されるべき栽培植物を
かなりの程度損傷することが知られている。この
問題を解決するために、栽培植物に対する除草剤
の有害効果を特に除くことができる、すなわち防
除されるべき雑草に対する除草効果に著しい影響
を与えることなく栽培植物を防御することができ
る種々の化合物がすでに提供されている。しかし
ながら、提供されている解毒剤は栽培植物および
除草剤の両者に対して個々に特徴的な効果を有す
ることが非常に多いので、いくつかの場合におい
ては施用の形態に左右される。すなわち、特定の
解毒剤は特定の栽培植物および僅かな種類の除草
剤に対してのみしばしば有効であることが知られ
ている。 例えば、英国特許明細書第1277557号中におい
ては“アラクロール（ALACHLOR）”（Ｎ−メ
トキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，６−ジ
エチルアニリン）による攻撃に対して特定のオキ
サミド酸のエステルおよびアミドを用いて小麦お
よびモロコシの種子または苗木を防御する方法に
ついて述べられている。除草剤のチオカルバメー
トの有害効果に対して穀物、トウモロコシおよび
稲の種子を処理するための解害剤については、西
ドイツ国特許明細書第1952910号および第2245471
号並びにフランス国特許明細書第2021611号中に
述べられている。西ドイツ国特許明細書第
1567075号およびアメリカ合衆国特許明細書第
3131509号はカルバメートの効果に対して穀物の
種子を防御するためのヒドロキシアミノアセトア
ニリドおよびヒダントインの使用について開示し
ている。 作物の栽培地において特定種類の除草剤の拮抗
剤として解毒剤を特定の有用植物に発芽の前また
は後に直接使用する方法は西ドイツ特許明細書第
2141586号および第2218097号並びにアメリカ合衆
国特許明細書第3867444号中に開示されている。 更に、西ドイツ特許明細書第2402983号におい
ては、土壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロア
セトアミドを添加することによりクロロアセトア
ニリドによる損傷からトウモロコシを効果的に防
御することができることが開示されている。 ヨーロツパ特許願第11047号によると、アルコ
キシイミノベンジルシアニド（式中、アルコキシ
基は例えばアセタール化されたカルボニル基によ
つて置換される。）は種々の化合物よりなる除草
剤の有害効果から栽培植物を防御するための解毒
剤としてもまた使用することができる。 驚くべきことに、例えば植物保護剤、特に除草
剤のような農薬の損傷作用に対して栽培植物を保
護する為にある種のキノリン誘導体が非常に適し
ていることが見出された。このキノリン誘導体
は、以下“拮抗剤”、“解毒剤”または“セフナ
ー”としても記載される。これらの誘導体はその
上に植物生長調節作用も有し、また特に双子葉植
物の生長調節、とりわけ栽培植物、特に大豆の収
穫量増大の為に適している。更にまた、根の成長
及び発芽を促進することもできる。 農薬に有害作用から栽培植物を保護するために
適するキノリン誘導体は、次式： （式中、 R1、R2及びR3は互いに独立して、水素原子；
またはハロゲン原子を表わし、 R4、R5及びR6は互いに独立して、水素原子；
または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
し、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表
わし、 Ｙは−COOR7；−COSR8；または−
CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
キル基；炭素原子数１ないし８のアルコキシ基ま
たはフエノキシ基により置換された炭素原子数１
ないし10のアルキル基；フエニル基により置換さ
れた炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原
子数３ないし10のアルケニル基；炭素原子数３な
いし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし８の
シクロアルキル基；または未置換または炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたフエ
ニル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表
わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
キル基；ジ−炭素原子数１ないし４−アルキルア
ミノ基により置換された炭素原子数２ないし８の
アルキル基；水酸基，炭素原子数２ないし６のヒ
ドロキシアルキルアミノ基または炭素原子数２な
いし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）−アミノ基に
より置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フエニル基、ピペリジン基、モルホリン基
またはテトラヒドロフラン基により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基；または炭素原子数
３ないし６のアルケニル基を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６
のアルキル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になつてモルホリン
基を表わすか；またはＸとＹは一緒になつて２−
オキソテトラヒドロフラニル基を表わすが、但し ａ 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、そして R7が水素原子；または炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のア
ルキル基；炭素原子数３及び４のアルケニル
基；または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基により置換された炭素原子数２ないし４のア
ルキル基を表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になつてモルホリ
ン基を表わす式で表される化合物を除き、そ
して ｂ 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）2−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；また
は沃素原子を表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；また
は沃素原子を表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；
そして Ｙが−CONR9R10を表わす式で表わされる
化合物を除き、そして ｃ 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つによ
り置換された−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基
を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；またはメトキシ基またはエトキシ基
により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になつてモルホリ
ン基を表わす式で表される化合物を除く。）
で表わされる。 式で表わされる化合物において、Ｘが−CH
（CH3）−または−CH（C2H5）−で表わされる基を
表わすか、またはＸとＹが一緒になつて２−オキ
ソテトラヒドロフラニル基を表わす場合は、光学
異性体化合物が存在する。本発明の範囲内におい
て式に相当する化合物には純粋の光学異性体並
びに異性体混合物もまた包含される。 ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子
および沃素原子であり、特に塩素原子、臭素原子
および沃素原子が好ましい。 脂肪族、非環式、飽和炭化水素基で炭素原子１
個ないし３個をもつ基としてのＸは下記の群から
なる基が特に考慮される：−CH2−，−CH2−
CH2−，−CH（CH3）−，−CH2−CH2−CH2，−
CH（C2H5）−，−Ｃ（CH3）2−，または−CH（Ａ）
−CH（Ｅ）−（式中およびＥの一方は水素原子で
あり他方はメチル基を表わす） 式で表わされるキノリン誘導体は農薬の有害
作用から栽培植物を保護する顕著な特性を有して
いる。 農薬の例としては例えば落葉剤、乾燥剤、霜害
から保護する薬剤として植物保護剤、例えば、殺
虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び
特に除草剤である。これらの農薬は種々の分類に
属する物質であり得る。除草剤は例えば次の分類
に属していてもよい：トリアジン及びトリアジノ
ン：尿素例えば１−（ベンゾチアゾール−２−イ
ル）−１，３−ジメチル尿素（「メタベンゾチアズ
ロン（Methabenzthiazuron）」）または特にフエ
ニル尿素更に好ましくは３−（４−イソプロピル
フエニル）−１，１−ジメチル尿素（「イソプロツ
ロン（Isoproturon）」）、またはスルホニル尿素；
カルバメート及びチオカルバメート；ハロゲノア
セトアニリド、特にクロルアセトアニリド；クロ
ルアセトアミド；ハロゲノフエノキシ酢酸エステ
ル；ジフエニルエーテル、例えば置換フエノキシ
フエノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換フ
エノキシフエノキシプロピオン酸エステル及び該
アミド：置換ピリジルオキシフエノキシ酢酸エス
テル及び該アミド及び置換ピリジルオキシフエノ
キシプロピオン酸エステル及び該アミド、特に２
−〔４−（３，５−ジクロルピリジル−２−オキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニ
ルエステル及び２−〔４−（５−トリフルオロメチ
ルピリジル−２−オキシ）−フエノキシ〕−プロピ
オン酸−ｎ−ブチルエステル；安息香酸誘導体；
ニトロアニリン；オキサジアゾロン；ホスフエー
ト；そしてピラゾール。 下記に詳述する物質は、考慮されるべきものの
例である： トリアジン及びトリアジノン：２，４−ビス
（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン（「プロメトリン
（Prometryn）」）、２，４−ビス（エチルアミノ）
−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
（「シメトリン（Simetryn）」）、２−（1′，2′−ジ
メ
チルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン（「ジメタ
メトリン（Dimethametryn）」）、４−アミノ−６
−第三ブチル−４，５−ジヒドロ−３−メチルチ
オ−１，２，４−トリアジン−５−オン（「メト
リブジン（Metribuzin）」）、２−クロロ−４−エ
チルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン（「アトラジン（Atrazin）」）、２
−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン（「シマジン（Simazin）」）、
２−第三ブチルアミノ−４−クロロ−６−エチル
アミノ−１，３，５−トリアジン（「ターブチラ
ジン（Terbuthylazin）」）、２−第三ブチルアミ
ノ−４−エチルアミノ−６−メトキシ−１，３，
５−トリアジン（「ターブメント
（Terbumeton）」）、２−第三ブチルアミノ−４−
エチルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−ト
リアジン（「ターブトリン（Terbutryn）」）、２−
エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メ
チルチオ−１，３，５−トリアジン（「アメトリ
ン（Ametryn）」）； 尿素：１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−
１，３−ジメチル尿素；フエニル尿素例えば３−
（３−クロロ−ｐ−トリル）−１，１−ジメチル尿
素（「クロルトルロン（Chlortoluron）」）、１，１
−ジメチル−３−（α，α，α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）−尿素（「フルオメトウロン
（Fluometuron）」）、３−（４−ブロモ−３−クロ
ロフエニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素
（「クロロブロムロン（Chlorbromuron）」）、３−
（４−ブロモフエニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（「メトブロムロン（Metobromuron）」）、
３−（３，４−ジクロロフエニル）−１−メトキシ
−１−メチル尿素（「リニユロン（Linuron）」）、
３−（４−クロロフエニル）−１−メトキシ−１−
メチル尿素（「モノリニユロン
（Monolinuron）」）、３−（３，４−ジクロロフエ
ニル）−１，１−ジメチル尿素（「ダイウロン
（Diuron）」）、３−（４−クロロフエニル）−１，
１−ジメチル尿素（「モニユロン（Monuron）」）、
３−（３−クロロ−４−メトキシフエニル）−１，
１−ジメチル尿素（「メトクスロン
（Metoxuron）」）；スルホニル尿素例えばＮ−（２
−クロロフエニルスルホニル）−N′−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフ
エニルスルホニル）−N′−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２，５−ジク
ロロフエニルスルホニル）−N′−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−尿素、Ｎ−〔２−
（２−ブテニルオキシ）−フエニルスルホニル〕−
Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−尿素、そしてまたヨー
ロツパ特許第44808号及び第44809号公報中に記載
されているスルホニル尿素；カルバメート及びチ
オカルバメート：Ｎ−（3′，4′−ジクロロフエニ
ル）−プロピオンアニリド（「プロパニル
（Propanil）」）、Ｓ−４−クロロベンジル−ジエチ
ル−チオカルバメート（「ベンチオカーブ
（Benthiocarb）」）、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサ
メチレン−チオカルバメート（「モリネート
（Molinate）」）、Ｓ−エチル−ジ−プロピル−チ
オカルバメート（「EPTC」）、Ｎ，Ｎ−ジ−第二
ブチル−Ｓ−ベンジル−チオカルバメート、Ｓ−
（２，３−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル−
チオカルバメート（「ジ−アレイト（Di−
allate）」）、１−（プロピルチオカルボニル）−デ
カヒドロ−キナルジン、Ｓ−エチル−ジ−イソブ
チル−チオカルバメート（「ブチレート
（Butylate）」）；クロロアセトアニリド：２−ク
ロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（2′−ｎ−プロポキ
シエチル）−アセトアニリド（「プロパロクロル
（Propalochlr）」）、２−クロル−6′−エチル−Ｎ
−（2″−メトキシ−1″−メチルエチル）−アセト−
ｏ−トルイジド（「メトラクロル
（Metolachlor）」）、２−クロル−2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド（「ブ
タクロル（Butachlor）」）、２−クロル−6′−メチ
ル−Ｎ−（エトキシメチル）アセト−ｏ−トルイ
ジド（「アセトクロル（Acetochlor）」）、２−ク
ロル−6′−メチル−Ｎ−（2″−プロポキシ−1″−
メチルエチル）アセト−ｏ−トルイジド、２−ク
ロル−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（2″−メトキシ−
1″−メチルエチル）アセトアニリド、２−クロル
−2′，6′−ジメチル−Ｎ−（2″−メトキシエチル）
アセトアニリド（「ジメタクロル
（Dimethachlor）」）、２−クロル−2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチル）アセト
アニリド、３−クロル−6′−エチル−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トルイジ
ド、２−クロル−6′−エチル−Ｎ−（３，５−ジ
メチルピラゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ
−トルイジド、２−クロロ−6′−エチル−Ｎ−
（2″−ブトキシ−1″−メチルエチル）アセト−ｏ
−トルイジド（「メタゾールアクロール
（Metazolachlor）」）、２−クロロ−6′−エチル−
Ｎ−（2″−ブトキシル−1″−（メチルエチル）アセ
ト−ｏ−トルイジド及び２−クロル−2′−トリメ
チルシリル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
リド； クロルアセトアミド：Ｎ−〔１−イソプロピル
−２−メチルプロペン−１−イル−(1)〕−Ｎ−
（2′−メトキシエチル）−クロルアセトアミド； ジフエニルエーテル及びニトロジフエニルエー
テル：２，４−ジクロロフエニル−4′−ニトロフ
エニルエーテル（「ニトロフエン（Nitrofen）」）、
２−クロル−１−（3′−エトキシ−4′−ニトロフ
エノキシ）−４−トリフルオロメチル−ベンゼン
（「オキシフルオルフエン（Oxyfluorfen）」）、2′，
4′−ジクロルフエニル−３−メトキシ−４−ニト
ロフエニル−エーテル（「クロルメトキシニル
（Chlormethoxynil）」）、２−〔4′−（2″，4″−ジ
ク
ロロフエノキシ）−フエノキシ〕プロピオン酸−
メチルエステル、Ｎ−（2′−フエノキシエチル）−
２−〔5′（2″−クロル−4″−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−フエノキシ〕プロピオン酸アミド、
２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロピ
オン酸−２−メトキシエチルエステル； ２−クロル−４−トリフルオロメチルフエニル
−3′−オキサゾリン−2′−イル−4′−ニトロフエ
ニルエーテル； 安息香酸誘導体：５−（2′，4′−ジクロロフエ
ノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（「ビフエノ
ツクス（Bifenox）」）、５−（2′−クロロ−4′−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ安息
香酸（「アシフルオロフエン（Acifluorfen）」）、
２，６−ジクロルベンゾニトリル（「ジクロベニ
ル（Dichlobenil）」）、ニトロアニリン：２，６−
ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオ
ロメチルアニリン（「トリフルラリン
（Trifluralin」）、Ｎ−（1′−エチルプロピル）−２
，
６−ジニトロ−３，４−キシリジン（「ペンジメ
タリン（Pendimethalin）：）； オキサジアゾロン：５−第三ブチル−３−（2′，
4′−ジクロロ−5′−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−オン（「オ
キサジアゾン（Oxadiazon）」； ホスフエート：Ｓ−２−メチルピペリジノ−カ
ルボニルメチル−０，０−ジプロピル−ホスホロ
ジチオエート（「ピペロホス（Piperophos）」）；
そして ピラゾール；１，３−ジメチル−４−（2′，
4′−ジクロロベンゾイル）−５−（4′−トリルスル
ホニルオキシ）−ピラゾール；および２−〔１−
（エトキシイミノ）−ブチル〕−５−〔２−（エチル
チオ）−プロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オンおよび２−〔１−（Ｎ−アリル
オキシアミノ）−ブチリデン−５，５−ジメチル
−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−
１，３−ジオンのナトリウム塩。 式で表わされる化合物は、次式Ａ： 〔式中、 X1″は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 X2″は水素原子、ハロゲン原子またはトリフル
オロメチル基を表わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝CH−の断片を表わし、 R″は未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数３または４のアルケニル
基、炭素原子数３または４のアルキニル基または
次式：
【式】（ここでR13は炭素原子数 １ないし４のアルキル基を表わし、R14は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または
R13及びR14は一緒になつて炭素原子数１ないし
５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わ
される除草剤の有害作用から栽培植物を保護する
のに特に適している。 式で表わされるキノリン誘導体によつて農薬
から保護され得る栽培植物は特に食糧及び織物分
野で重要なもの、例えば栽培きび、稲、とうもろ
こし、穀物（小麦、ライ麦、大麦、からす麦等）、
棉、てんさい、さとうきび及び大豆である。 式で表わされる化合物を用いた栽培植物を保
護するのに適した方法は、式で表わされる化合
物または該化合物を含有する組成物で、栽培植
物、これら植物の部分、または栽培植物を栽培す
るための土壌に、その土壌に植物性物質を導入前
または導入後に処理することからなる。その処理
は、農薬の施用前、同時または施用後に行うこと
ができる。当該植物の部分としては特に植物体の
新しい形成をなし得る部分、例えば種子、果実、
茎及び枝（挿木）、並びに根、塊茎及び根茎であ
る。 本発明の化合物を用いる栽培植物の群生地中の
雑草の選択的な防除方法は、栽培植物、栽培植物
の部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及
び式で表わされる化合物で、またはこの混合物
を含有する組成物で処理するものである。除草
剤／解毒剤の混合物を含むその組成物もまた本発
明の目的を構成する。 防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑
草であり得る。 保護される栽培植物または該植物の部分につい
ては例えば前述の通りである。当該栽培領域と
は、栽培植物がすでに茂つている。または土地の
播種域、そしてまた栽培植物を生育しようとして
いる土壌である。 農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主
に施用様式に依存する。タンク混合物を用いるか
または農薬及び解毒剤を別個に使用して行われる
耕作地処理の場合、農薬に対する解毒剤の使用率
は一般に１：100ないし10：１、好ましくは１：
５ないし８：１、そして特に１：１である。 しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の
場合には、栽培地１ヘクタールあたり、施用され
た農薬の量に比例して要求される解毒剤の量はも
つと少ない。種子粉衣においては種子１Kgあたり
通常解毒剤0.1ないし10ｇ、好ましくは１ないし
２ｇが用いられる。解毒剤が播種前に種子を浸漬
することによつて施用されるときには、有効成分
を１ないし10，000ppm、好ましくは100ないし1000
ppmの濃度で含有する解毒剤溶液を用いるのが有利
である。 式で表わされる化合物はそれ自体単独でまた
は不活性添加剤及び／または拮抗されるべき農薬
と一緒に使用することができる。 従つて、本発明の式で表わされる化合物は、
不活性添加剤および／または拮抗されるべき農
薬、特に植物保護剤とりわけ除草剤を含有する組
成物としても使用することができる。 解毒剤または成長抑制剤としての施用に際し
て、式で表わされる化合物、または式で表わ
される化合物と拮抗されるべき農薬との混合物
は、好ましくは配合技術で慣用されている助剤と
共に使用され、したがつて、例えばエマルジヨン
濃厚物、はけ塗り可能ペースト（brushabie
pastes）、直接噴霧し得る溶液または希釈し得る
溶液、希エマルジヨン、水和剤、可溶性紛末、紛
剤または粒剤そしてまた例えば重合性物質中の微
細カプセル化物などの剤形に公知の方法により配
合することができる。例えば噴霧、霧化、散紛、
まき散らし、はけ塗りまたは注入などの施用方
法、そしてまた組成物の種類は、施用目的及び与
えられた状況に応じて決められる。 製剤、すなわち、式で表わされる有効成分を
含有する、または式で表わされる有効成分と拮
抗されるべき農薬の混合物及び所望により固体助
剤または液体助剤を含有する組成物又は調剤は、
公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば溶媒
もしくは固体担体及び所望により界面活性剤
（surfactants）と、均一に混合及び／または摩砕
することによつて製造される。 適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましく
は炭素原子数８ないし12のもの例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタル酸エステル例
えばジブチル−またはジオクチルフタレート、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフ
イン類、アルコール及びグリコール並びにこれら
のエーテル及びエステル例えばエタノール、エチ
レングリコール、エチレングリコールのモノメチ
ルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシ
クロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジ
メチルホルムアミド、並びに場合によつてはエポ
キシド化された植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油またはダイズ油、または水を挙げることが
できる。 例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固
体担体としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジヤイトなどが挙げられる。物理的
性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもできる。適す
る顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば
軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたはペン
トナイトが適しており、非吸着性担体としては、
方解石または砂のような物質が適している。さら
に、無機または有機性の予じめ顆粒化した物質の
ほとんど、例えば特にドロマイトから粉末化植物
残渣までも使用できる。 適する界面活性剤は、配合されるべき式で表
わされる有効成分、及び場合によつては拮抗され
るべき農薬の性質によるが、良好な乳化性、分散
性及び混潤性を有する非イオン、カチオン及び／
またはアニオン界面活性剤である。この場合、界
面活性剤は界面活性剤の混合物をも意味すると理
解されたい。 適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる
水溶性石鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が
挙げられる。 使用できる石鹸としては、炭素原子数10ないし
22の高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金
属または場合により置換されたアンモニウム塩、
例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウ
ムまたはカリウム塩または例えばココナツツ油ま
たは牛脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムもしくはカリウム塩が挙げられる。またこの
石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げら
れる。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
紙肪スルホネート、脂肪サルフエート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリ
ールスルホネートの方がより多く使用される。脂
肪スルホンネートまたは脂肪サルフエートは、通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場
合により置換されたアンモニウム塩の形であり、
かつ炭素原子数８ないし22のアルキル基（このア
ルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含
めての意味である。）を含むもので、例えばリグ
ノスルオン酸、ドデシリ硫酸エステルまたは天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウム
またはカルシウム塩が挙げられる。またこの種の
界面活性剤には、硫酸エステルの塩及び脂肪アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸を
も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８
ないし22の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリ
ールスルホネートとして例えば、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま
たはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タールアミン塩が挙げられる。相当するホスフエ
ートとしては例えば４ないし14モルのエチレンオ
キシドとＰ−ノニルフエノールとの付加物がリン
酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる。 適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族また
は環状脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪
酸及びアルキルフエノールのポリグリコールエー
テル誘導体であつて、このエーテル誘導体は、グ
リコールエーテル基３ないし30個及び（脂肪族）
炭化水素基中に炭素原子を８ないし20個並びにア
ルキルフエノールのアルキル部分に炭素原子を６
ないし18個含んでよい。 他の適する非イオン界面活性剤としては、アル
キル鎖に炭素原子を１ないし10個有するポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピ
レングリコール及びアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物が
挙げられるが、この付加物はエチレングリコール
エーテル基20ないし250個及びプロピレングリコ
ールエーテル基10ないし100個を含む。この化合
物は、通常、プロピレングリコール単位１個当り
エチレングリコール単位１ないし５個を有する。
上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノ
ニルフエノールポリエトキシエタノール、ヒマシ
油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシ付加物、トリブチルフエノキシ
ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ル及びオクチルフエノキシポリエトキシエタノー
ルが挙げられる。また、適する非イオン性界面活
性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタ
ン−トリオレエートも挙げられる。 カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として
炭素原子数８ないし22のアルキル基を少なくとも
１個有し、更に他の置換基として場合によりハロ
ゲン化した低級アルキル基、ベンジル基または低
級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム
塩が好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン
化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例
えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ドまたはベンジル（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムブロマイドであることが好ましい。 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の
文献に記載されている：“エムシー、カツチエオ
ンズ デタージエント アンド エマルジフアイ
ヤーズ アニユーアル（Mc Cutcheon′s
Detergents and Emulsifers Annual）” エム
シー パブリツシング コーポレーシヨン（MC
Publishing Corp.），リングウツド
（Ringwood），ニユージヤージー，1980年度版、
及びシゼリー（Sisely）及びウツド（Wood）、
“エンサイ クロペジア オブ サーフエスアク
テイブ エージエンツ（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”，ケミカル パブリツ
シング コーポレーシヨン インコーポレーテイ
ド（Chemical Publishing Co.Inc.），ニユーヨー
ク，1980年度版。 農薬製剤は、通常、式で表わされる有効成分
0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、固体
または液体添加剤99.9ないし１％、特に99.8ない
し５％及び界面活性剤０ないし25％、好ましくは
0.1ないし25％を含有する。市販製剤は、好まし
くは濃厚物として調合されているが、最終使用者
は一般にこれを希釈して使用する。 この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、
消泡剤、粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料ま
たは特殊な効果を得るための他の有効成分を含有
することもできる。 式で表わされる化合物は、またはそれらを含
有する組成物を、農薬の有害作用から栽培植物を
保護するために用いる場合、例えば次に述べる様
な種々の方法及び技術を適用することができる。 種子粉衣 ａ 水和剤に調製した有効成分で、容器内でその
種子の表面一面に均一に分布するまで振り動かす
ことによつて種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。こ
の目的に用いられる式で表わされる有効成分の
量は種子100Kgあたり約10ないし500ｇ（水和剤40
ｇないし２Kg）である。 ｂ 式で表わされる有効成分のエマルジヨン濃
厚物で方法ａ）に従つて種子に粉衣を施す（湿潤
粉衣）。 ｃ 式で表わされる有効成分を50−3200ppm含有
する液体中に１ないし72時間種子を浸漬し、そし
て所望により続いてその種子を乾燥することによ
つて粉衣を施す（浸漬粉衣）。 種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有
効成分による処理が目的作物に対して総て直接的
に作用するように好ましい施用法に従う。通常種
子100Kgあたり有効成分（AS）10ｇないし500ｇ、
好ましくは50ないし250ｇが用いられるが、その
処理の方法は他の有効成分または微量養分の添加
もまた可能なので、その方法によつてその規定し
た制限濃度はその上限または下限とも可変である
（反復粉衣）。 タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比10：１ない
し１：10）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘ
クタールあたり0.1ないし10Kgで用いられる。こ
のタンク混合物は好ましくは播種前または播種後
すぐに施用されるか、または種子が播かれていな
い土壌に深さ５ないし10cmでしみ込ませる。 種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジヨン濃厚物、水和剤または
粒剤として、播いた種子のうね間のあいていると
ころに導入して、そして、その種子のうね間を通
常の方法で覆つた後、除草剤を植物体の発芽前に
施用する。 有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合
化粒剤（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収さ
せ、その物質を乾燥させる。もし必要なら被覆を
施してもよく（被覆粒剤）、被覆によつて、有効
成分の一定期間にわたる制限量での放出が可能に
なる。 式で表わされる化合物は ａ 次式： 〔式中R1，R2，R3，R4，R5およびR6は式に
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そし
てＭは水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属原子を表わす。〕で表わされる化合物を次
式： Ｚ−Ｘ−Ｙ （） 〔式中ＸおよびＹは式において定義されたも
のと同じ意味を表わし、そしてＺは脱離可能な基
を表わす。〕で表わされる化合物を反応させるこ
とにより製造される。 本発明の製造方法における式で表わされる化
合物中の脱離基Ｚは特に好ましくはハロゲン原子
またはメチルスルホニルオキシ、フエニルスルホ
ニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシ基
である。ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭
素原子または沃素原子、好ましくは塩素原子また
は臭素原子である。 式で表わされる化合物中のＭが水素原子であ
り、そして式で表わされる化合物中のＺがハロ
ゲン原子である場合には、反応は慣用のプロトン
受容体の存在下で都合良く行うことができる。更
に式で表わされる化合物中のＺがハロゲン原子
である場合には、アルカリ金属沃化物の微量の添
加が触媒効果を生ぜしめる。 本発明の製造方法における反応は反応生成物に
対して不活性な溶媒の存在下に行うのが都合が良
い。適する不活性溶媒の例としては例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、石油エーテルまたはシ
クロヘキサンのような炭化水素、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタンまたはジエチレングリコール、ジ
メチルエーテルのようなエーテル、例えばジメチ
ルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはヘキサ
メチル燐酸トリアミドのような酸アミド、例えば
ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドが挙
げられる。 使用可能な酸結合剤の例としては、アルカリ金
属およびアルカリ土類金属の水酸化物またはアル
コラート、アルカリ金属炭酸塩および第三級有機
塩基が挙げられる。 反応温度は一般的に０ないし200℃、特に好ま
しくは50ないし150℃の範囲内である。 製造変法ａ）ないしｎ）において使用される出
発物質は公知であるかまたは公知製法と同様の方
法により製造することができる。 多数のキノリン誘導体および種々の応用分野に
おける用途は文献に記載されている。例としては
例えばアメリカ合衆国特許明細書第4176185号、
イギリス国特許明細書第760319号、第989578号、
第1003477号および第1003478号、スイス国特許明
細書第408007号、西ドイツ特許公開公報第
2546845号、アレシユカ（Areschka）他著、Eur.
J.Med.Chem.−Chimica Therapeutica.9月〜10
月、1975−10、No.５、463〜469頁、メジヤー
（Major）R.T他著、J.Med.Pharm.Chem.4号、
317〜326頁、1961、およびトムプソン
（Thompson），H.E.，Botan・Caz.107号、476〜
507頁、1946、中において治療有効成分の製造に
おける出発物質、動物の生長促進剤、植物生長抑
制剤または除草剤として、治療分野におけるキノ
リン誘導体の施用が記載されている。 実施例 １：８−ヒドロキシキノリン23.2ｇを、
ブタノン−２ 400ml中に加熱しながら溶解させ
そして炭酸カリウム30ｇを分割して加える。その
混合物を還流下で１時間加熱する。沸騰状態で撹
拌下、次にヨウ化カリウム２ｇ続いてブタノン−
２ 100ml中の２−ブロムプロピオン酸メチルエ
ステル40ｇを１時間以内で滴下する。そしてその
混合物を更に10時間還流下で加熱する。その混合
物を室温まで冷却した後、水１を注ぎ、そして
酢酸エチル200mlで３回抽出する。抽出物を合わ
せて、水50mlで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥して濾過する。溶媒を蒸発して、その油状残留
物を石油エーテルでつき砕いて結晶化する。ヘキ
サンから再結晶すると、２−（８−キノリノキシ）
−プロピオン酸メチルエステル（化合物No.３）が
黄灰色結晶として得られる。融点70ないし72℃。 上述の方法に類似な方法で、上述の実施例の化
合物も含めて次の表１に掲げた式で表わされる
化合物が製造される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 式で表わされる液状有効成分の配合例（％は
全て重量％） ２ 乳剤原液
【表】 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃
度のエマルジヨンを製造することができる。 ３ 溶液剤
【表】 これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。 ４ 粒剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタバルジヤイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を
担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 ５ 粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、そのまま使用することのできる粉剤が得られ
る。 式で表わされる固形有効成分の配合例（％は
全て重量％） ６ 水和剤
【表】 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該
混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和
剤が得られる。 ７ 乳剤原液 表１の有効成分 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル）
３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 ８ 粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中
でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使
用することのできる粉末を得た。 ９ 押出し粒剤 表１の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空
気流中で乾燥させる。 10 被覆粒剤 表１の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール200 ３％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤
が得られる。 11 懸濁原液 表１の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコーンオイル
0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に
混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。 生物学的試験例 〈解毒剤の相対的な保護作用の計算方法〉 以下の生物学的試験例において、解毒剤及び除
草剤の作用は、チバーガイギー社の内部標準法
（注）を用いて目視の手段により評価した。植物
に対する解毒剤の相対的な保護作用は、解毒剤と
除草剤とからなるタンク混合物により処理した植
物のパーセント損傷を、未処理の対照植物のパー
セント損傷及び除草剤のみを用いて処理した植物
のパーセント損傷と比較した場合のパーセント損
傷の差から求めた。パーセント損傷の算出方法
は、最初に下記の９段階の直線的な等級を求め、
次いでこの各等級からパーセント損傷を求めた。
等級１〜９は、各々以下の意味を有する。 等級１：植物は枯れたか又は発芽しなかつた 等級２：非常に重い損傷 等級３：激しい植物毒性損傷 等級４：植物毒性損傷（植物の発育は停止す
る） 等級５：激しくない植物毒性損傷 等級６：絶えられる植物毒性損傷（植物は、植
物毒性効果がなくなつた後に回復する機会を
有する） 等級７：わずかな植物毒性症候（植物は、より
大きくなることができる。） 等級８：わずかな植物毒性症候 等級９：植物は未処理の対照植物と同様通常に
成長する。 等級１〜９は下記のパーセント損傷に相当す
る。 等級１＝100％損傷 等級２＝87.5％損傷 等級３＝75％損傷 等級４＝62.5％損傷 等級５＝50％損傷 等級６＝37.5％損傷 等級７＝25％損傷 等級８＝12.5％損傷 等級９＝０％損傷 相対的な保護作用は以下の如く計算される。 〔相対的な保護作用〕＝〔除草剤の植物毒性作
用〕−〔除草剤と解毒剤の併用作用〕 上記式中、表現〔除草剤の植物毒性作用〕は与
えられた濃度における除草剤のみの作用である。 同様に表現〔除草剤と解毒剤の併用作用〕は、
除草剤の植物毒性作用と解毒剤の作用を合わせた
ものである。 以下に、相対的な保護作用の計算の具体例を示
す。 (1) 未処理の対照植物 ：等級９＝０％損傷 (2) 除草剤のみを用いて処理した植物
：等級３＝95％損傷 (3) 除草剤と解毒剤とを用いて処理した植物
：等級７＝25％損傷 相対的な保護作用：50％〔（75−25）％〕 生物学的試験例に使用した植物は以下のもので
ある。 試験例１：プラスチツクポツト当たり約25粒の
小麦の種子を使用した。 試験例２：プラスチツクポツト当たり約25粒の
大麦の種子を使用した。 試験例３：プラスチツク製容器当たり約40粒の
稲の種子を使用した。 試験例４：プラスチツク製容器当たり約40粒の
稲の種子を使用した。 試験例５：プラスチツク製容器（植木鉢）当た
り約25粒のきびの種子を使用した。 試験例６：プラスチツク製容器当たり約40粒の
稲の種子を使用した。 試験例７：プラスチツク製容器当たり約25粒の
稲の種子を使用した。 試験例８：プラスチツク製容器当たり約40粒の
稲の種子を使用した。 注：大多数の農薬会社はこの種の目視等級を使
用している。他の方法例えば植物の生体重量によ
り植物毒性損傷を評価する方法の使用は、大規模
な生物学的スクリーニングにおいては困難なもの
となるであろう。使用された目視等級系は植物の
生態の状態に直接相関する。したがつて、この目
視評価系から直接％損傷尺度を導き得る。チバー
ガイギー社の内部標準法により得られた結果が非
常に正しいということは、多くの除草剤に関する
使用により確認されている。この内部標準法は、
試験に再現性が有り且つ結果が正しいので、チバ
ーガイギー社において多年に渡り非常に良好な評
価手段である。 試験例 １：小麦における解毒剤及び除草剤の試
験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチツ
クポツトに小麦の種子を播く。発芽後２ないし３
葉期の苗を試験用の解毒剤と除草剤２−〔４−
（３，４−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フエ
ノキシ〕プロピオン酸−２−プロピニルエステル
とからなるタンク混合物により処理する。施用後
20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかつた対照物が参照として用いられる。そ
の結果を次の表に示す：
【表】
【表】 試験例 ２：水麦における解毒剤及び除草剤の試
験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチツ
クポツトに大麦の種子を播く。発芽後２ないし３
葉期の苗を試験用の解毒剤と除草剤２−〔４−
（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フエ
ノキシ〕プロピオン酸−２−プロピニルエステル
とからなるタンク混合物により処理する。施用後
20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかつた対照物が参照として用いられる。そ
の結果を次の表に示す：
【表】
【表】 試験例 ３：種子粉衣（稲）における、発芽前散
布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に
入れそして振動と回転により十分混合する。容器
（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たし、そして
そこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆
い、除草剤２−クロル−6′−エチル−Ｎ−（2″−
メトキシ−1″−メチルエチル）−アセト−０−ト
ルイジドの希薄溶液を土の表面に噴霧する。播種
後20日、植物体が３葉期になつたときに、土の表
面を４cmの高さまで水で覆う。除草剤施用後30日
めに、解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理
されなかつた対照物が参照として用いられる。本
試験においても、式で表わされる化合物は良好
な結果を示した。 試験例 ４：種子粉衣（稲）における、発芽前散
布の除草剤 IR−36種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガ
ラス容器中に入れそして振動と回転により十分混
合する。プラスチツク製の容器（47×29×24cm）
を砂入り粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した
種子を播く。種子を土で覆い除草剤２−クロル−
6′−エチル−Ｎ−（2″−メトキシ−1″−メチルエ
チル）−アセト−０−トルイジドを土の表面に噴
霧する。播種後18日に解毒剤の保護作用をパーセ
ントで評価する。除草剤のみで処理した植物体並
びに全く処理されなかつた対照物が参照として用
いられる。本試験においても、式で表わされる
化合物は、良好な結果を示した。 試験例 ５：きび（Sorghum）における発芽前
散布のためのタンク混合物 植木鉢（上端の直径６cm）を砂入り粘土で満た
し、「6522」種のきびの種子をその中に播く。種
子を土で覆つた後、試験用の解毒剤と除草剤２−
クロル−6′−エチル−Ｎ−（2″−メトキシ−1″−
メチルエチル）−アセト−０−トルイジドからな
る希薄溶液をタンク混合物として土の表面に噴霧
する。除草剤施用後21日めに、解毒剤の保護作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかつた対照物が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す：
【表】 試験例 ６：種子粉衣（稲）における、発芽前散
布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に
入れそして振動と回転により十分混合する。容器
（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たし、そして
そこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆
い、除草剤２−〔４−（３，５−ジクロルピリジル
−２−オキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−２
−プロピニルエステルの希薄溶液を土の表面に噴
霧する。播種後20日、植物体が３葉期になつたと
きに、土の表面を４cmの高さまで水で覆う。除草
剤施用後30日めに、解毒剤の保護作用をパーセン
トで評価する。除草剤のみで処理した植物体並び
に全く処理されなかつた対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す：
【表】 試験例 ７：種子粉衣（稲）における、発芽後散
布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に
入れそして振動と回転により十分混合する。プラ
スチツク製の容器（25×17×12cm）を砂入り粘土
で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播
く。種子を土で覆い除草剤２−〔４−（３，５−ジ
クロルピリジル−２−オキシ）−フエノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−プロピニルエステルを発芽後散
布として施用する。施用後21日めに解毒剤の保護
作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理
した植物体並びに全く処理されなかつた対照物が
参照として用いられる。その結果を次の表に示
す：
【表】 試験例 ８：種子粉衣（稲）における、発芽前散
布の除草剤 IR−36種の種子を試験用解毒剤と共にガラス
容器中に入れそして振動と回転により十分混合す
る。プラスチツク製の容器（47×29×24cm）を砂
入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種
子を播く。種子を土で覆い除草剤２−〔４−（３，
５−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエステルを
土の表面に噴霧する。播種後18日に解毒剤の保護
作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理
した植物体並びに全く処理されなかつた対照物が
参照として用いられる。その結果を次の表に示
す：
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1，R2及びR3は互いに独立して、水素原子；
    またはハロゲン原子を表わし、 R4，R5及びR6は互いに独立して、水素原子：
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
    し、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表
    わし、 Ｙは−COOR7；−COSR6；または−
    CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
    キル基；炭素原子数１ないし８のアルコキシ基ま
    たはフエノキシ基により置換された炭素原子数１
    ないし10のアルキル基；フエニル基により置換さ
    れた炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原
    子数３ないし10のアルケニル基；炭素原子数３な
    いし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；または未置換または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基により置換されたフエ
    ニル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表
    わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
    キル基；ジ−炭素原子数１ないし４−アルキルア
    ミノ基により置換された炭素原子数２ないし８の
    アルキル基；水酸基、炭素原子数２ないし６のヒ
    ドロキシアルキルアミノ基または炭素原子数２な
    いし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）−アミノ基に
    より置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
    基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フエニル基、ピペリジン基、モルホリン基
    またはテトラヒドロフラン基により置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基：または炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になつてモルホリン
    基を表わすか；またはＸとＹは一緒になつて２−
    オキソテトラヒドロフラニル基を表わすが、但し ａ 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、そして R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５
    のアルキル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
    キル基；炭素原子数３及び４のアルケニル基；ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を
    表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし５
    のアルキル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になつてモルホリン
    基を表わす式で表される化合物を除き、そして ｂ 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）2−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または
    沃素原子を表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または
    沃素原子を表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そ
    して Ｙが−CONR9R10を表わす式で表わされる化
    合物を除き、そして ｃ 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより
    置換された−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を
    表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアル
    キル基；またはメトキシ基またはエトキシ基によ
    り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
    を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になつてモルホリン
    基を表わす式で表される化合物を除く。）で表
    わされる化合物。 ２ 次式： （式中、R1，R2，R3，R4，R5及びR6は下記式
    で与えられる意味を表わし、Ｍは水素原子、ア
    ルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を表
    わす。）で表わされる化合物を次式： Ｚ−Ｘ−Ｙ （） （式中、Ｘ及びＹは下記式で与えられる意味
    を表わし、Ｚは分離されうる基を表わす。）で表
    わされる化合物と反応させることよりなる次式
    ： （式中、 R1，R2及びR3は互いに独立して、水素原子；
    またはハロゲン原子を表わし、 R4，R5及びR6は互いに独立して、水素原子；
    または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
    し、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表
    わし、 Ｙは−COOR7；−COSR8；または−
    CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
    キル基；炭素原子数１ないし８のアルコキシ基ま
    たはフエノキシ基により置換された炭素原子数１
    ないし10のアルキル基；フエニル基により置換さ
    れた炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原
    子数３ないし10のアルケニル基；炭素原子数３な
    いし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし８の
    シクロアルキル基；または未置換または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基により置換されたフエ
    ニル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表
    わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアル
    キル基；ジ−炭素原子数１ないし４−アルキルア
    ミノ基により置換された炭素原子数２ないし８の
    アルキル基；水酸基、炭素原子数２ないし６のヒ
    ドロキシアルキルアミノ基または炭素原子数２な
    いし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）−アミノ基に
    より置換された炭素原子数２ないし６のアルキル
    基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フエニル基，ピペリジン基、モルホリン基
    またはテトラヒドロフラン基により置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基；炭素原子数３
    ないし６のシクロアルキル基；または炭素原子数
    ３ないし６のアルケニル基を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になつてモルホリン
    基を表わすか；またはＸとＹは一緒になつて２−
    オキソテトラヒドラフラニル基を表わすが、但し ａ 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、そして R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５
    のアルキル基を表わし、基 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
    キル基；炭素原子数３及び４のアルケニル基；ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を
    表わし、 R10が水素原子；炭素原子数１ないし５のアル
    キル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になつてモルホリン
    基を表わす式で表される化合物を除き、そして ｂ 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）2−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または
    沃素原子を表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または
    沃素原子を表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そ
    して Ｙが−CONR9R10を表わす式で表わされる化
    合物を除き、そして Ｃ 式中 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより
    置換された−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を
    表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアル
    キル基；またはメトキシ基またはエトキシ基によ
    り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
    を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表わすか、またはR9とR10が窒素
    原子と一緒になつてモルホリン基を表わす式で
    表される化合物を除く。）で表わされる化合物の
    製造方法。
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