CS245782B2 - Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound - Google Patents
Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS245782B2 CS245782B2 CS833107A CS310783A CS245782B2 CS 245782 B2 CS245782 B2 CS 245782B2 CS 833107 A CS833107 A CS 833107A CS 310783 A CS310783 A CS 310783A CS 245782 B2 CS245782 B2 CS 245782B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 101
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 82
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 5
- -1 R 5 Chemical compound 0.000 claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 43
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 29
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 8
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical group O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000002786 root growth Effects 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims 1
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 claims 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 61
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 20
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 13
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 8
- BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 2`-Methylacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 101000986989 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 CM-II Proteins 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical class O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003378 silver Chemical group 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIBLMGCOLIHDE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichlorophenyl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)Cl)=N1 XHIBLMGCOLIHDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVPQUZBLDWBQHR-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-2-one;methylsulfinylmethane Chemical compound CS(C)=O.CN1CCCC1=O IVPQUZBLDWBQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical group C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical group C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyamino)-n-phenylacetamide Chemical class ONCC(=O)NC1=CC=CC=C1 DUUXRKLEZRWLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITGWZLFULWOFQX-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenoxy]-4-methoxy-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)(CCOC)C(O)=O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 ITGWZLFULWOFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLZAQBQFUFVDGC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-N-ethyl-4-N-propan-2-ylpyrimidine-4,6-diamine Chemical compound CCNC1=CC(NC(C)C)=NC(Cl)=N1 ZLZAQBQFUFVDGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYQOYQOCGXPLR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C KJYQOYQOCGXPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPQFCAZXUBCCE-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C12=NC=CC=C2C(Cl)=CC=C1OCC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 ZCPQFCAZXUBCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 101100028900 Caenorhabditis elegans pcs-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidinone Natural products CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000238370 Sepia Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- IZLCCPABVDODPT-UHFFFAOYSA-L [Na+].C(C(C)C)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)[O-])CC(C)C.[Na+].S(=O)(=O)(OCCCCCCCCCCCC)[O-].[Na+] Chemical compound [Na+].C(C(C)C)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)[O-])CC(C)C.[Na+].S(=O)(=O)(OCCCCCCCCCCCC)[O-].[Na+] IZLCCPABVDODPT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000002539 anti-aggressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIEFXWXCLCHBPG-UHFFFAOYSA-L dipotassium;diiodide Chemical compound [K+].[K+].[I-].[I-] HIEFXWXCLCHBPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVDPTHIYNRIZCU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-quinolin-8-yloxypropanoate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(C)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 HVDPTHIYNRIZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- MINGZRVPYSQHGO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 MINGZRVPYSQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC=NC=N1 HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- KARHEVUCLSFWAH-UHFFFAOYSA-N octyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OCCCCCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 KARHEVUCLSFWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁtO Cl A LI STICKAREPUBLIKA(19) POPIS VYNÁLEZU K PATENTU 245782 (11) (B2) (22) Přihlášeno 03 05 83(21) (PV 3107-83) (51) Int. Cl.4 A 01 N 43/42 (32) (31) (33) Právo přednosti od 07 05 82(2841/82) Švýcarsko- (40) Zveřejněno 16 Dl 86 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 15 12 87 (72) Autor vynálezu HUBELE ADOLF dr., MAGDEN (Švýcarsko) (73) Majitel patentu CIBA-GEIGY AG, BASILEJ (Švýcarsko) (54) Prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkůmherbicidů a způsob výroby účinné složky 1 Předložený vynález se týká prostředku kochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů, který obsahuje jako ú-činnou složku nové deriváty chinolinu. Dá-le se vynález týká způsobu výroby těchtoderivátů chinolinu. Deriváty chinolinu sedají používat také k regulaci růstu rostlin. Při používání herbicidů, se mohou v zá-vislosti na různých faktorech, jako napří-klad v závislosti na dávce herbicidu a nazpůsobu aplikace, na druhu kulturní rost-liny, na vlastnosti půdy a na klimatickýchpodmínkách, jako je například doba osvět-lení, teplota a množství srážek, poškozovatv určité míře kulturní rostliny.
Tak je například známo, že herbicidy znejrůznějších skupin látek, jako jsou triazi-ny, deriváty močoviny, karbamáty, thiolkar-bamáty, halogenacetanilidy, halogenfenoxy-octové kyseliny a další skupiny, mohou přiaplikaci v určité míře poškozovat kulturnírostliny, které mají chránit proti škodlivé-mu účinku nežádoucího růstu rostlin. K odstranění tohoto problému byly jižnavrženy různé látky, které jsou schopnyspecificky antagonizovat škodlivý účinekherbicidu na kulturní rostlinu, tzn. chránitkulturní rostlinu, aniž by přitom současněznatelně ovlivňovaly herbicidní účinek vůčihubeným plevelům. Přitom se ukázalo, že 2 navrhované protijedy mají často jen úzkouoblast použití, tzn., že určitý protijed je čas-to vhodný jen pro použití u jednotlivýchdruhů kulturních rostlin nebo/a k ochraněkulturních rostlin proti jednotlivým herbi-cidně účinným látkám nebo skupinám těch-to látek.
Tak se v britském patentním spisu číslo1 277 557 popisuje ošetření semen, popřípa-dě výhonků pšenice a čiroku určitými este-ry oxamové kyseliny a amidy oxamové ky-seliny za účelem ochrany před napadenímN-methoxymethyl-N-chIoracetyl-2,6-diethyl-anilinem (Alachlorj. V německých zveřejněných spisech číslo1 952 910 a 2 245 471, jakož i ve francouz-ském patentovém spisu č. 2 021 611 se na-vrhují protijedy k ošetření semen obilovin,kukuřice a rýže proti škodlivému účinkuherbicidně účinných thiolkarbamátů.
Podle německého patentového spisu číslo1 567 075 a podle amerického patentovéhospisu č. 3 131 509 se k ochraně semen obi-lovin před napadením karbamáty používáhydroxyaminoacetanilidů a hydantoinů. Přímé preemergentní nebo postemergent-ní ošetření určitých užitkových rostlin pro-tijedy jako antagonisty určitých skupin her-bicidů na obdělané ploše se popisuje v ně-meckých zveřejněných spisech č. 2 141 586 245782 245782 a č. 2 218 097, jakož i v americkém paten-tovém spisu č. 3 867 444.
Podle německého zveřejněného spisu čís-lo 2 402 983 se mohou chránit rostliny ku-kuřice před poškozením chloracetanilidytím, že se do půdy přivádí N-disubstituova-ný dichloracetamid jako protijed.
Podle publikované přihlášky evropskéhopatentu č. 11 047 se mohou jako prostředkyk ochraně kulturních rostlin před škodli-vým účinkem herbicidů z různých skupinlátek používat také alkoximlnobenzylkyani-dy, jejichž alkoxyskupina je kromě jinéhosubstituována acetalovanou karbonylovouskupinou.
Nyní bylo zjištěno, že se skupina derivá-tů chinolinu překvapivě výtečně hodí k o-chraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů. Tyto deriváty chinolinuse tudíž v další části označují také jako„protijedy“, „antidota“ nebo „protilátky”.Tyto deriváty mají navíc schopnost regulo-vat růst rostlin a hodí se zejména k regu-laci růstu dvojděložných rostlin, předevšímke zvýšení sklizně kulturních rostlin, ze-jména sóji. Dále mohou tyto látky stimulo-vat růst kořenů a klíčení.
Deriváty chinolinu, které jsou vhodné kochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům herbicidů, odpovídají obecnémuvzorci I
(l) v němž
Ri, R2 a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu,
Rs, R6 a Rí znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1až 3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu —COOR7, —COSRsnebo —CONR9R10, kde R7 znamená atom vodíku, kationt alka-lického kovu, amoniový kationt, trialkyl-amoniový kationt, ve kterém alkylové sku-piny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku ajsou popřípadě monosubstituovány hydroxy-skupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v každé z alkoxylových částí,fenylovou skupinou, fenoxyskupinou nebotetrahydrofuranylovou skupinou, alkenylo- vou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alki-nylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíkunebo popřípadě alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku monosubstituovanou nebodisubstituovanou fenylovou skupinu nebocykloaikylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku,
Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskupinou, piperidinoskupinou, morfolino-skupinou nebo aminoskupinou, která je mo-no- nebo disubstituována alkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo monohyd-roxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uh-líku, nebo alkenylovou skupinu se 3 až 4atomy uhlíku a R10 znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a R10 společně s atomem dusíku, nakterý jsou vázány, znamenají morfolinosku-pinu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onovou skupinu.
Jestliže ve sloučeninách obecného vzorceI znamená X skupinu —CH(CH3j— nebo—CHjCzHsJ — nebo jestliže X a Y tvoří spo-lečně tetrahydrofuran-2-onový kruh, pakexistují opticky isomerní sloučeniny. V rám-ci předloženého vynálezu se odpovídajícímisloučeninami vzorce I rozumí jak optickyčisté isomery, tak i směsi isomerů.
Halogenem se rozumí fluor, chlor, broma jod, zejména chlor, brom a jod. Předmětem předloženého vynálezu je pro-středek k ochraně kulturních rostlin protiškodlivým účinkům heťbicidů, který se vy-značuje tím, že jako účinnou složku obsa-huje alespoň jednu sloučeninu shora uve-deného a definovaného obecného vzorce I. Výhodným prostředkem podle předlože-ného vynálezu je takový prostředek, kterýobsahuje jako účinnou složku alespoň jed-nu sloučeninu obecného vzorce I, v němžRi, R2, Rá, Rs, Re a X mají shora uvedenývýznam a R3 znamená atom vodíku neboatom chloru a Y znamená skupinu —COOR7,ve kteiré R7 znamená alkylovou skupinu s5 až 14 atomy uhlíku.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíkunebo atom halogenu, R2 znamená atom vo-díku, R3 znamená atom vodíku nebo atomhalogenu, R4, Rs a R6 znamenají atom vo-díku, X znamená skupinu —CH2— nebo—CHjCHsj— a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená alkylovou 5
B skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je mo-nosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4atomy uhlíku, fenylovou skupinou, fenoxy-skupinou nebo tetrahydrofuranylovou sku-pinou, alkenylovou skupinou se 3 až 4 ato-my uhlíku, fenylovou skupinu, která je po-případě mono- nebo disubstituována alky-lovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíku,atom chloru nebo atom bromu, Rr znamenáatom vodíku, R3 znamená atom vodíku, a-tom chloru nebo atom bromu, Ri, R5 a Rsznamenají atomy vodíku, X znamená skupi-nu —CH2— nebo skupinu —CH(CHj)— a Yznamená skupinu —COOR/, ve kterém R/znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 ato-my uhlíku, alkoxyethylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku v alkoxylové části, benzy-lovou skupinu, fenoxyeihylovou skupinu,tetrahydrofuiran-2-ylmethylovou skupinu,allylovou skupinu, methylallylovou skupinu,2-butenylovou skupinu, fenylovou skupinu,tolylovou skupinu, xylylovou skupinu nebocyklohexylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri znamená atom vodíkunebo atom bromu, R2 znamená atom vodí-ku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, R4, Rá a Re znamenají atomy vodíku,X znamená skupinu —CH2—, skupinu—-CH(CH3j— a Y znamená skupinu —COOR7,ve které R7 znamená alkylovou skupinu se3 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropoxyethylovouskupinu, tetrahydrofura.n-2-ylmethylovouskupinu, allylovou skupinu, methylallylovouskupinu, 2-butenylovou skupinu, fenylovouskupinu, o-tolylovou skupinu nebo 2,4-di-methylfenylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R? znamenají atomvodíku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, R4, Rs a Rs znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COOR7, ve které R7 zname-ná alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uh-líku, 2-isopropoxyethylovou skupinu, 2-fe-noxyethylovou skupinu, methylallylovouskupinu nebo 2-butenylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R? znamenají atomyvodíku, R3 znamená atom vodíku nebo atomchloru, Rd, Rs a R6 znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COOR7, ve které R7 zname-ná 1-methyl-n-heptylovou skupinu, 2-iso- propoxysthylovou skupinu, 2-fenoxyethylo-v-ou skupinu, methylallylovou skupinu nebo 2- butenyiovou skupinu.
Další výhodný prostředak podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I, v němž Ri a R2 znamenají atomyvodíku, Rí znamená atom vodíku nebo atomchloru, Ri, Ri a R-s znamenají atomy vodí-ku, X znamená skupinu —CH2— a Y zna-mená skupinu —COÓR?, ve které R7 zname-ná alkylovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlí-ku, 2-fenoxyethylovou skupinu nebo me-thylallylovou skupinu.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku 2-fe.noxyethylester 2-(5-chlor-8-chi-nolinoxy)octové kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku methylallylester 2-(5-chlor-8-chino-llnoxyjoctové kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku n-oktylester 2-(5-chlor-8-chinolin-oxy) octová kyseliny.
Další výhodný prostředek podle předlo-ženého vynálezu obsahuje jako účinnousložku sek.butylester 2- (9-chinolinoxy) octo-vé kyseliny.
Deriváty chlnolinu obecného vzorce I ma-jí ve vynikající míře schopnost chránit kul-turní rostliny vůči škodlivým účinkům her-bicidů. Herbicidy mohou náležet napříkladk některé z následujících skupin látek: triazlny a triazinony; močoviny jako například 1- ( benzthiazol-2-yl J -1,3-dimethylmočovina(Methabenzthiazuron) nebo zejména fenyl-močoviny, především 3- (4-isopropylíenyl)-l,l-dimetliylmočovina(Isoproturon), nebosulfonylmošoviny, karbamáty a thiokarbamáty, halogenacetanilidy, zejména chloracetanilidy, chloracetamidy, estery halogenfenoxyoctové kyseliny,difsnylethery, jako napříkladestery a amidy substituované fenoxyfenoxy-octové kyseliny a estery a amidy substituované fenoxyfeoioxy-propionové kyseliny, estery a amidy substituované pyridyloxy-fenoxyoctové kyseliny aestery a amidy substituované pyridyloxyfe-noxypropionové 'kyseliny, zejména 2- propionylester 2-(4-( 3,5-dichlorpyridyl-2--oxyjfenoxyjproplonové kyseliny an-butylester 2- [ 4- (5- triíluormethylpyridy 1--2-oxy j fecnoxy ] propionové kyseliny,deriváty benzoové kyseliny,nitroaniliny, 245782 7 8 oxadiazolony, fosfáty a pyrazoly.
Jednotlivě přicházejí v úvahu napříkladnásledující látky:
Triaziny a trlazinony: 2.4- bis-(isopropylamino )-6-methylthio-l,3,5--triazin (Prometrynj, 2.4- bis- (ethylamino) -6-methylthio-l,3,5-tri-azin (Simetrynj, 2- (l‘,2‘-diinethylpropylamino j -4-ethylamino--6-methylthio-l,3,5-triazin (Dimethametryn), 4- amino-6’-terc.butyl-4,5-dihydro-3-methyl-thio-l,2,4-triazin-5-on (Netribuzin), 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,- 5- triazin (Atrazin), 2-chlor-4,6-bis- (ethylamino J -1,3,5-triazin(Simazin), 2-terc.butylamino-4-chlor-6-ethylamiino-l,3,- 5-triazin (Tetrabuthylazin), 2-terc.butylamino-4-ethylamino-6-methoxy--1,3,5-tiriazin (Tetrabumeton), 2-terc.butylamino-4-ethylamino-6-methyl-thio-l,3,5-triazin (Tetrabutryn), 2- ethylamino-4-isopropylamino-6-methyl-thio-l,3,5-triazin (Ametryn);
Močoviny: l-(benzothiazol-2-yl)-l,3-dimethylmočovlna,fenylmočoviny, jako například 3- (3-chlor-p-tolyl) -1,1 dixnethylmočovina(Chlortoluronj, l,l-dimethyl-3- (α,^α-trif luor-tolyl) močovina(Fluometuron), 3-(4-brom-3-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methyl-močovina (Chlorbromuron), 3- (4-bromf enyl) -1-methoxy-l-methylmočo-vina (Metobromuron), 3-(3,4-dichlorf enyl)-1-methoxy-l-methylmo-čovina (Linuron), 3-(4-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočo-vina (Monolinuron), 3- (3,4-dichlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina(Diuron), 3- (4-chlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina(Monuron), 3-(3-chlor-4-methoxyf enyl)-1,1-dimethylmo-čovina (Metoxuron);sulfonylmočoviny, jako například N- (2-chlorf enylsulf onyl) -N‘- (4-methoxy-6--methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina, N- (2-methoxykarbonylf enylsulf onyl) -N‘-- (4,8-dimethylpyrimidin-2-yl) močovina, N-( 2,5-dichlorf enylsulf onyl )-N‘-(4,6-dime-thoxypyrimidin-2-yl) močovina, N- [2- (2-butenyloxy )f enylsulf onyl ] -N‘- (4- -methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močo- vina, jakož i sulfonylmočoviny uvedené v evropských patentových publikacích č. 44 808 ič. 44 809.
Karbamáty a thiokarbamáty: N- (3‘,4‘-dichlorf enyl) propionanilid(Propanil), S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát (Benthiocarb), S-ethyl-N,N-hexamethylenthiokarbamát (Molinate), S-ethyl-di-propylthiokarbamát (EPTC), N,N-di-sek.butyl-S-benzylthiokarbamát, 2-(2,3-dichlorallyl)-di-isopropylthiokarba-mát (Di-allate), 1- (propylthiokarbonyl) dekahydr ochinaldin,S-ethyl-di-isobutylthiokarbamát (Butylate).Chloracetanilidy: 2- chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(2“-n-propoxyethyl)-acetanilid (Propalochlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-methoxy-l“-methyl-ethyl) acet-o-toluidid (Metolachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(butoxymethyl)acet-anilid (Butachlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N- (ethoxymethyl) acet-o-to-luidid (Acetochlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-propoxy-l“-methyl-ethyl) acet-o-toluidid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2“-methoxy-l“-me-thylethy 1) acetanilid, 245782 9
IQ 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2:‘-methoxy ethyl) -acetanilid (Dimethachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)- acetanilid, 2-ehlor-6‘-ethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)aceí- -o-toluidid, 2-chlor-B‘-eíhyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-l- -ylmethyl)acet-o-toluidid, 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-butoxy-l“-methyl-ethyl)acet-o-toluidid (Metazolachlor}, 2-chlor-6‘-ethyl-N- (2“-butoxy-l“- (methy 1-ethyl) acet-o-toluidid a 2-chlor-2‘-triineíhylsilyl-N- (butoxymethyl} -acetanilid.
Chloracetamidy: N* [ l-isopropyl-2-methylprop-l-en-l-yl ] -N-- (2‘-methoxyethyl) chloracetamid.Difenylethery a nitrodifenylethery: 2,4-dichlorf enyl-4‘-nitr of enylether (Nitr o-fen), 2-chlor-l- (3‘*ethoxy-4‘ -nitr of enoxy) -4-tri-fluormethylbenzen (Oxyf luorfen), 2‘,4‘-dichlorfenyl-3-methoxy-4-nitrofenyl-ether (Chlormethoxynil], méthylester 2- [ 4‘- (2“,4“-dichlorfenoxy) fe-noxyJpropionové kyseliny, N- (2*-f enoxyethyl) -2- [ 5‘- (2“-chlor-4“-tri-fiuormethylfenoxyjfenoxy] propionamid, 2-methoxyethylester 2-[2-nitro-5-(2-chlor--4Ttrif luormethylf enoxy }f enoxy Jpropionovékyseliny, 2-chlor-4-trifluormethylfenyl-3‘-0xazolin-2<- ‘yl-4‘-nitrofehyiether.
Deriváty benzoové kyseliny: methyl-5- (2‘,4‘-dichIorf enoxy} -2-ni tr oben-zoát (Bifenox), 5- (2‘-chlor-4‘-trif luormethylf enoxy ] -2-nitr o-behzoová kyselina (Acifluorfen), 2.6- dichlorbenzonitril (Dichlorbenil).Nitroaniliny: 2.6- dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin), N- (l‘-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-xylidin(Pendimethalin).
Oxadiazolony: 5-íerc.bu íyl-3- (2!,4‘-dicJilor-5‘-isopropoxy-fenyl) -l,3,4-oxadiazol-2-on (Oxadiazon).
Fosfáty: S-2-methylpiperidinokarbo-'iyhnothyl-0,0--dipropyjfosforodithioái (Pipsrophos).Pyrazoly: l,3-dimethyl-4- [ 2‘,4‘-dichlorbenzoyl ] -5- (4‘--tolylsulí onyloxy) pyrazol, 2-(1-(ethoxyimino) buty 1 ]-5-[2-( ethylthio) -propyl]-3-hydroxy-2-cykíohexen-l-ona sodná sůl 2- [ 1- (N-allyloxyamino ] bu tyliden) -5,5-dime-thyl-4-methoxykarbonylcyklohexan-l,3-dion.
Zvláště vhodné jsou sloučeniny obecnéhovzorce I k ochraně kulturních rostlin protiškodlivým účinkům herbicidů obecnéhovzorce A
(A) v němž
Xi“ znamená vodík nebo halogen, X?“ znamená vodík, halogen nebo trifluor-methylovou skupinu, Q znamená skupinu = N— nebo = CH—, R“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku, která je popřípadě substituo-vána alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlí-ku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uh-líku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomyuhlíku nebo skupinu vzorce
Rl5
Z
— N = C \
Rl4 přičemž
Ri3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku,
Rit znamená alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku nebo
Ri3 a Rw znamenají společně alkylenovouskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku. 11 12 24S782
Jako kulturní rostliny, které mohou býtchráněny deriváty chinolinu vzorce I protiagresivním herbicidům přicházejí v úvahuzejména ty, které jsou významné v oblastivýživy a v textilním oboru, jako jsou napří-klad kulturní druhy prosa, rýže, kukuřice,různé druhy obilovin (pšenice, žito, ječmen,oves), bavlník, cukrová řepa, cukrová třti-na a sója.
Zvláště pozoruhodný je ochranný účineksloučenin vzorce I u obilovin vůči škodli-vým účinkům herbicidů, jako difenylethe-rů a esterů substituovaných pyridyloxyfe-noxypropionových kyselin, zejména 2-pro-pinylesteru 2-(4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)-fenoxyjpropionové kyseliny.
Vhodný způsob ochrany kulturních rost-lin za použití sloučenin vzorce I spočívá vtom, že se na kulturní rostliny, na částitěchto rostlin nebo na půdy určené propěstování kulturních rostlin před nebo povnesení rostlinného materiálu do půdy, pů-sobí sloučeninou vzorce I nebo prostřed-kem, který takovou sloučeninu obsahuje.
Toto působení se může provádět před,současně nebo po použití herbicidu. Jakočásti rostlin přicházejí v úvahu zejména ta-kové, které jsou schopny tvořit novou rost-linu, jako jsou například semena, plody,části stonku a větve (odnože), jakož i ko-řeny, hlízy a rhizomy.
Vynález se týká také selektivního hubeníplevelů v porostech kulturních rostlin, přikterém se na porosty kulturních rostlin, načásti kulturních rostlin nebo na obdělanéplochy pro kulturní rostliny působí herbi-cidem a sloučeninou vzorce I nebo pro-středkem, který tuto kombinaci obsahuje.
Plevelem určeným k potírání může býtjak jednoděložný, tak i dvojděložný plevel.
Jako kulturní rostliny nebo části rostlinpřicházejí v úvahu například ty, které bylyjmenovány shora. Jako obdělané plochy semíní jak plochy již porostlé kulturními rost-linami nebo oseté půdní plochy, tak i plo-chy půd určené pro pěstování kulturníchrostlin. ':íKWj
Aplikované množství antidota v poměruk herbicidu se značnou měrou řídí způso-bem aplikace. Při ošetřování půdy, která seprovádí buď za použití směsi připravenébezprostředně v zásobní nádrži, nebo od-dělenou aplikaci herbicidu a antidota, činízpravidla poměr antidota ku herbicidu od1: 100 až 10 : 1, výhodně 1 : 5 až 8 :1 a ze-jména 1: 1.
Naproti tomu při moření semen a při po-dobných způsobech aplikace se používámenších množství antidota v poměru k po-užitému množství herbicidu vztaženo na 1 haobdělávané plochy. Při moření semen sezpravidla aplikuje 0,1 až 10 g antidota na1 kg semen, výhodně 1 až 2 g.
Aplikuje-li se protijed krátce před setímza botnání semen, pak se účelně používároztoků protijedu, které obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, vý-hodně 100 až 1 000 ppm.
Sloučeniny vzorce I se mohou aplikovatsamotné nebo společně s inertními přísa-dami nebo/a společně s herbicidy, jejichžjedovatý účinek mají antagonizovat. Předložený vynález se týká tudíž taképrostředků, které obsahují sloučeniny vzor-ce I a inertní přísady nebo/a herbicidy, je-jichž jedovatý účinek mají antagonizovat,zejména prostředky k ochraně rostlin a pře-devším herbicidy.
Za účelem aplikace se sloučeniny vzorceI nebo kombinace sloučenin vzorce I s her-bicidy, jejichž jedovatý účinek mají antago-nizovat, používají účelně společně s pomoc-nými látkami, které jsou obvyklé u tako-výchto prostředků a zpracovávají se tudížznámým způsobem, například na emulzníkoncentráty, na pasty, které jsou roztíra-telné, na přímo rozstřikovatelné nebo ře-ditelné roztoky, zředěné emulze, smáčitel-né prášky, rozpustné prášky, popraše, gra-nuláty také enkapsulované, například v po-lymerních látkách.
Způsoby aplikace, jako postřikování, za-mlžování, popřašování, posypávání, natírá-ní nebo zalévání, se stejně jako druh pro-středku volí v souhlase s požadovanými cí-ly a danými poměry.
Tyto prostředky, tj. prostředky obsahují-cí účinnou látku vzorce I nebo kombinaciúčinné látky vzorce I s herbicidem, jehožjedovatý účinek má být antagonizován, apopřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu,aplikační formy nebo koncentráty se vyrá-bějí známým způsobem, tj. důkladným smí-sením nebo/a rozemletím účinných látek'splnidly, jako například s rozpouštědly, pev-nými nosnými látkami,, a. popřípadě povr-chově aktivními sloučeninami (ťensidý).
Jako rozpouštědla mohou přicházet- v ú-vahu aromatické uhlovodíky, výhodně frak-ce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jakojsou například směsi xylenů, nebo substituo-vané naftaleny, estery kyseliny ftálóvé Jit-ko dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatic-ké uhlovodíky," jako' cyklohexan nebo’ para-finické uhlovodíky, alkoholy á glykólý, ja-kož i jejich ethery a estery, jako ethatnoj,ethylenglykol, ethylenglykolmóhornethyP ·ether nebo ethylenglykolmonoethylether,ketony, jako cyklohexanon, silně polárnírozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon,dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid,jakož i popřípadě epoxidované rostlinné o-leje, jako epoxidovaný kokosový olej nebosójový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například propopraše a dlspergovatelné prášky, se použí-vají zpravidla přírodní kamenné moučky,jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillo-nit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálníchvlastností se mohou přidávat také vysocedisperzní kyselina křemičitá nebo vysocedisperzní savé polymery. 243782 13 14
Jako zrněné adsorptivní nosné látky gra-nulátů přicházejí v úvahu porézní typy, ja-ko například pemza, cihlová drť, sepioiitnebo bentonit, jako nesorptivní nosné mate-riály, například vápenec nebo písek. Kromětoho se může používat velký počet předemgranulovaných materiálů anorganickéhonebo organického původu, jako zejména do-lomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přichá-zejí v úvahu podle druhu zpracovávané ú-činné látky vzorce I a popřípadě také her-bicidu, jehož jedovatý účinek má být anta-gonizován, neionogenní, kationaktivní ne-bo/a anionaktivní tensidy s dobrými einul-gačními, dispergačními a sniáčecími vlast-nostmi. Tensidy se rozumí také směsi ten-sidů.
Vhodnými anionickýmí tensidy mohoubýt jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak ive vodě rozpustné syntetické povrchověaktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mast-ných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) salkalickými kovy, s kovy alkalických zeminnebo odpovídající popřípadě substituovanéamoniové soli, jako jsou například sodnénebo draselné soli olejové kyseliny nebostearové kyseliny nebo směsi přírodníchmastných kyselin, které se získávají napří-klad z kokosového oleje nebo z oleje získa-ného z loje. Uvést nutno dále také solimastných kyselin s meíhyltaurinem. Častěji se však používají tzv. syntetickétensidy, zejména mastné sulfonáty, mastnésulfáty, sulfonované deriváty benzimidazo-lu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty sevyskytují zpravidla jako soli s alkalickýmikovy, s kovy alkalických zemin nebo po-případě jako substituované amoniové solia obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomyuhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alky-lovou část acylových zbytků, jako je na-příklad sodná nebo vápenatá sůl lignínsul-fonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyse-liny nebo směs sulfatovaných mastných al-koholů vyrobená z přírodních mastných ky-selin. Sem patří také soli esterů sírové ky-seliny a sulfonových kyselin aduktů mast-ných alkoholů s ethylenoxidem.
Sulfonované deriváty benzimidazolu ob-sahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytekmastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku.Alkylarylsulfonáty jsou představovány na-příklad sodnými, vápenatými nebo trietha-nolamoniovými solemi dodecylbenzensulfo-nové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové ky-seliny nebo kondenzačního produktu nafta-lensulfonové kyseliny a formaldehydu. V úvahu přicházejí dále také odpovída-jící fosfáty, jako například soli esteru fos-forečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu aethylenoxidem (4 až 14) nebo fosfolipidy.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v ú-vahu především deriváty polyglykoletherůalifatických nebo cykloalifatických alkoho- lů, nasycených nebo nenasycených mast-ných kyselin a alkylfenolů, které mohouobsahovat 3 až 30 glykoletherových skupina 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatic-kého) uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíkuv alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensi-dy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethy-lenoxidu s polypropylenglykolem, ethylen-diaminopolypropylenglykolem a alkylpoly-propylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíkuv alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100propylenglykoletherových skupin.
Uvedené sloučeniny obsahují obvykle najednu jednotku propylenglykolu jednu ažpět jednotek ethylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tensidů lzeuvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, poly-glykolethery ricinového oleje, adukty poly-propylenu s polyethylenoxidem, tributylfe-noxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol aoktylfenoxypolyethoxyethanol. Dále přicházejí v úvahu také estery mast-ných kyselin odvozené od polyoxyethylen-sorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan--trioleát. U kationických tensidů se jedná přede-vším o kvartérní amoniové soii, které ob-sahují jako suhsíituent na atomu dusíkualespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 a-tomy uhlíku a které obsahují jako dalšísuhstituenty nižší, popřípadě halogenovanéalkylové zbytky, benzylové zbytky nebo niž-ší hydroxyalkyíová zbytky.
Tyto soli se vyskytují výhodně ve forměhalogenidů, methylsulfátů nebo ethylsulfá-tů a jako příklad lze uvést například ste-aryltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl--di- (2-chlorethyl Jethylamoniumbromid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě pro-středků podle vynálezu jsou popsány kro-mě jiného v následujících publikacích: „McCutcheon‘s Detergents and Emulsifiers An-nual“ MC Publishing Corp., Ringwood, NewJersey, 1980; Sisely and Wooid, „Encyclope-dia of Surface Acíive Agenís“,ChemicalPublishing Co., Ind. New York, 1980.
Prostředky podle vynálezu obsahují zpra-vidla 0,1 až 99 % zejména 0,1 až 95 % ú-činné látky vzorce I, 99,9 % až 1 %, zejmé-na 99,8 % až 5 % pevné nebo kapalné pří-sady a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % ten-sidu.
Zatímco jako tržní zboží jsou výhodnéspíše koncentrované prostředky, používákonečný spotřebitel zpravidla zředěné pro-středky.
Tyto prostředky mohou obsahovat takédalší přísady jako jsou stabilizátory, pro-středky proti pěnění, regulátory viskozity,pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo dal-ší účinná látky k dosažení speciálních e-fektů.
Pro použití sloučenin vzorce I nebo pro-středků, které tyto sloučeniny obsahují, k 245782 13 16 ochraně kulturních rostlin proti škodlivýmúčinkům agresivních herbicidů přicházejí vúvahu různé metody a techniky, jako napří-klad následující: ij Moření semen: a) Moření semen účinnou látkou ve for-mě smáčitelného prášku protřepáváním vnádobě až do rovnoměrného rozptýlení napovrchu semen (moření za sucha). Přitomse používá asi 10 až 500 g účinné látkyvzorce I (40 g až 2 kg smáčitelného prášku)na 100 kg osiva. b) Moření semen emulzním koncentrátemúčinné látky vzorce I podle metody a) (mo-ření za mokra). c) Moření ponořováním osiva do suspen-ze s obsahem 50 až 3 200 ppm účinné látkyvzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípaděnásledující sušení semen (moření ponořo-váním).
Moření osiva nebo ošetřování vyklíčenýchsemenáčků představuje přirozeně výhodnémetody aplikace, vzhledem k tomu, že o-šetření účinnou látkou je zcela zaměřenona dotyčnou kulturu. Používá se zpravidla10 g až 500 g, výhodně 50 až 250 g účinnélátky na 100 kg osiva, přičemž vždy podlezvolené metody, která umožňuje také při-dávání dalších účinných látek nebo stopo-vých výživných látek, je možno se od uda-ných mezních koncentrací odchýlit směremnahoru i dolů (opakované moření). ii) Aplikace ve formě prostředku, připra-praveného v zásobní nádrži (tankmix)
Používá se kapalného přípravku směsiprotijedu a herbicidu (vzájemný poměr me-zi 10 : 1 a 1 : 10), přičemž aplikované množ-ství herbicidu činí 0,1 až 10 kg na 1 ha. Ta-kováto směs (tankmix) se aplikuje výhodněpřed nebo bezprostředně po zasetí nebo sezapracovává 5 až 10 cm hluboko do ještěneoseté půdy. iii) Aplikace do seťové brázdy:
Protijed se ve formě emulzního koncent-rátu, smáčitelného prášku nebo granulátuaplikuje do otevřené oseté seťové brázdy apo přikrytí seťové brázdy se normálnímzpůsobem preemergentně aplikuje herbicid. iv) Kontrolované odevzdávání účinné látky: Účinná látka se ve formě roztoku nanesena granulovaný nosič nebo/a polymerovanýgranulát (močovino-formaldehydový) a ne-chá se vyschnout. Granulát se popřípaděopatří povlakem (obalovaný granulát), kte-rý dovoluje dávkování odevzdávání účinnélátky po určité časové období.
Podle předloženého vynálezu se účinnésloučeniny obecného vzorce I připravujítím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
(II) v němž
Ri, Rz, Rs, R4, Rs, Rs mají význam uvedenýpod vzorcem I, a
M znamená atom vodíku, atom alkalické-ho kovu nebo atom kovu alkalické zeminy,působí v přítomnosti inertního rozpouš-tědla a při teiplotě v rozmezí od 0 °C do 200stupňů C sloučeninou obecného vzorce III Z—X—Y (III) v němž X a Y mají význam uvedený pod vzorcemI a Z znamená odštěpitelnou skupinu. Při postupu podle vynálezu přichází vesloučenině obecného vzorce III jako odště-pitelná skupina Z v úvahu zejména atomhalogenu nebo methylsulfonyloxyskupina,fenylsulfonyloxyskupina nebo p-tolylsulfo-nyloxyskupina. Halogen zde znamená fluor,chlor, brom a jod, výhodně chlor a brom.
Jestliže ve sloučenině vzorce II znamenáM vodík a ve sloučenině vzorce III zname-ná Z atom halogenu, pak se dá tato reakceprovádět výhodně v přítomnosti obvykléhoakceiptoru protonů.
Jestliže ve sloučenině vzorce III znamenáZ atom halogenu, pak přídavek maléhomnožství jodidu alkalického kovu působíkatalyticky. .
Reakce postupem podle vynálezu se pro-vádí účelně v přítomnosti rozpouštědel, kte-rá jsou inertní vůči složkám reakční směsi.Jako inertní rozpouštědla přicházejí v úva-hu například uhlovodíky, jako benzen, to-luen, xylen, petrolether nebo cyklohexan,ethery jako například diethylether, tetra-hydrofuran, dioxan, dimethoxyethan nebodiethylenglykol-dimethylether, amidy kyse-liny, jako například dimethylformamid, 2--pyrrolidinon nebo hexamethyltriamid fos-forečné kyseliny nebo sulfoxidy, jako na-příklad dimethylsulfoxid.
Jako činidla vázající kyseliny přicházejív úvahu například hydroxidy nebo alkoxi-dy alkalických kovů nebo kovů alkalických 243782 17 zemin, uhličitany alkalických kovů neboterciární organické báze. Výchozí látky obecného vzorce II a IIIjsou známé nebo se mohou vyrábět analo-gicky podle známých postupů.
Postup podle vynálezu bude v další částioznačován také jako postup a).
Kromě postupem podle vynálezu se slou-čeniny obecného vzorce I mohou připravo-val také dalšími postupy, označenými jakopostupy b) až m). b) Tak se k výrobě sloučenin obecnéhovzorce I, v němž Y znamená skupinu—COOR7, na halogenid kyseliny obecného
18
Hal znamená halogen, působí sloučeninouobecného vzorce VII
Rs (VII) v němž
Rs má význam uvedený pro vzorec I a M“ znamená vodík, atom alkalického ko-vu nebo kovu alkalické zeminy, nebo se
d) k výrobě Sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —CONR9R10, nahalogenid kyseliny sloučeniny obecnéhovzorce VIII
v němž
Ri až Rs a X qají významy uvedené provzorec I a
Hal znamená atom halogenu, ipůsobí slou-čeninou obecného vzorce V M‘—O—R7 (V] v němž R7 má význam uvedený pro vzorec I a M* znamená vodík, atom alkalického ko-vu nebo kovu alkalické zeminy, nebo se
c) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nahalogenid kyseliny sloučeniny obecnéhovzorce VI v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené prosloupec I a
Hal znamená atom halogenu, působí slou-čeninou obecného vzorce IX HNR9R10 (IX) v němž R9 a R10 mají významy uvedené pro vzo-rec I, nebo se
e) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce X
0-X-COOMa
Od v němž
Rt až Re a X mají významy uvedené provzorec I a v němž
Ri až Re a X mají významy uvedené provzorec I a 245782 19 20
Me znamená atom alkalického kovu, ko-vu alkalické zeminy, olova nebo stříbra,působí sloučeninou obecného vzorce XI
Hal—R7 (XI) v němž R? má význam uvedený pro vzorec I a
Hal znamená atom halogenu, nebo se
f) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nasloučeninu obecného vzorce XII
v němž
Ri až Rs a X mají významy uvedené provzorec I a
Me* znamená atom alkalického kovu, ko-vu alkalické zeminy, olova nebo stříbra,působí sloučeninou obecného vzorce XIII
Hal—Rs (XIII) v němž
Rs má význam uvedený pro vzorec I a
Hal znamená atom halogenu, nebo se
g) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce XIV
o-x-cooh (XIV) v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I, působí sloučeninou obecného vzor-ce XV HO—R7 (XV) v němž R? má význam uvedený pro vzorec I, ne-bo se
h) k výrobě sloučenin obeoného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COSRs, nasloučeninu obecného vzorce XVI
v němž
Ri až R6 a X mají význam definovaný provzorec I, působí sloučeninou obeoného vzor-ce XVII HO—Re (XVII) v němž
Re má význam uvedený pro vzorec I, ne-bo se i) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —COOR7, nasloučeninu obecného vzorce la
v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I a
R7‘ znamená totéž co R7 ve vzorci I, pů-sobí sloučeninou obecného vzorce XVIII HO—R7“ (XVIII) v němž R7“ má význam symbolu R7 ve vzorci I,avšak jeho význam není shodný s významemR7‘, nebo se 243782 22 21 ,k) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu — COSRs, nasloučeninu obecného vzorce Ib
m) k výrobě sloučenin obecného vzorceI, v němž X znamená skupinu —CH2—CH2—,na sloučeninu obecného vzorce XXII
v němž
Ri až R6 a X mají významy uvedené provzorec I a
Re* má význam symbolu Re definovanéhove vzorci I, působí sloučeninou obecnéhovzorce XIX HSRe“ (XIX) v němž
Rs“ má význam uvedený ve vzorci I prosymbol Re, který však není shodný s význa-mem symbolu Rs‘, nebo se
1) k výrobě sloučenin obecného vzorce I,v němž Y znamená skupinu —-CONR9R10, nasloučeninu obecného vzorce XX
v němž
Ri až Re a X mají významy uvedené provzorec I a
R‘ znamená alifatický, acyklický uhlovo-díkový zbytek, působí sloučeninou obecné-ho vzorce XXI HNR9R10 (XXI) v němž
Rg a R10 mají významy definované provzorec I, nebo se
OH (ΧλΗ) v němž
Ri až Rs mají významy definované provzorec I, působí sloučeninou obecného vzor-ce XXIII CH2=CH—Y (XXIII) v němž Y má význam uvedený pro vzorec I. U variant b), c) a d) znamená ve slouče-ninách vzorců IV, VI a VIII Hal atom ha-logenu, přičemž jako atom halogenu při-chází v úvahu fluor, chlor, brom a jod, vý-hodně chlor a brom.
Jestliže u variant postuipu b) a c) vesloučeninách vzorců V nebo VII znamenáM‘ nebo M“ vodík, provádí se reakce jakov případě varianty postupu d) výhodně vpřítomnosti činidla vázajícího kyselinu.
Jako halogenidy kyseliny sloučenin vzor-ců IV, VI a VIII přicházejí v úvahu výhod-ně halogenovodíkové kyseliny, zejménachlorovodíková a bromovodíková kyselina. U variant postupu g) a h) se dá voda,vznikající při reakci, odstraňovat z reakčnísměsi, například pomocí odlučovače vody.Přídavkem kyseliny se dosáhne katalytické-ho účinku.
Reesterifikace podle variant postupu i) ak) se může katalyticky ovlivnit přidánímkyseliny nebo báze. Výhodně se tato reakceprovádí s nadbytkem sloučenin vzorceXVIII nebo XIX. Při variantě postupu 1) znamená ve slou-čeninách vzorce XX symbol R‘ výhodně al-kylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ze-jména methylovou nebo ethylovou skupinu.
Reakce podle variant postupu b) až m)se prbvádí účelně v přítomnosti rozpouště-del, která jsou inertní vůči složkám reakč-ní směsi. Jako inertní rozpouštědla přichá-zejí v úvahu například uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen, petrolether nebo cyk-lohexan, ethery jako například diethylether,tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethannebo diethylenglykol-dimethylether, amidykyseliny, jako například dimethylformamid,2-pyrrolidinon nebo hexamethyltriamid fos-forečné kyseliny nebo sulfoxidy, jako na-příklad dimethylsulfoxid. 23 243782
Jako činidla vázající kyseliny přicházejív úvahu například hydroxidy nebo alkoxi-dy alkalických kovů nebo kovů alkalickýchzemin, uhličitany alkalických kovů neboterciární organické báze.
Reakční teiploty se pohybují obecně v roz-sahu od 0 do 200 °C, zejména v rozsahu 50až 150 °C. Výchozí látky používané při variantáchpostupu a] až nj jsou známé nebo se mo-hou vyrábět analogicky podle známých po-stupů. Z literatury je známa celá řada derivátůchinolinu a jejich použití v různých apli-kačních oblastech. Tak se popisuje napří-klad v americkém patentním spisu číslo4 176 185, v britských patentových spisech760 319, 989 578, 1 003 477 a 1 003 478, vešvýcarském patentovém spisu 4 088 007, vDE-OS 25 46 845, v publikaci autorů Aresch-ka, A. a dalších, Eur. J. Med. Chem. Chimi-ca Therapeutica, Sept.-Okt. 1975—10, č. 5,463—469, Majir R. T. a dalších, J. Med.Pharm. Chem. 4, 317—326, 1961, a Thomp-son, Η. E., Botan. Gaz. 107, 476—507, 1946,použití derivátů chinolinu v terapeutickéoblasti, jako výchozí látky pro výrobu te-rapeuticky účinných látek, jako výchozílátky pro výrobu terapeuticky účinných lá-tek, jako prostředku ke stimulaci růstu zví-řat, jako inhibitoru růstu rostlin nebo jakoherbicidů.
Vynález blíže objasňují následující pří- 24 klady. Tyto příklady však rozsah vynálezunikterak neomezují. Příklad 1 23,2 g 8-hydroxychinolinu se za tepla roz-pustí ve 400 ml 2-butanonu a po částech sepřidá 30 g uhličitanu draselného. Směs sezahřívá jednu hodinu k varu pod zpětnýmchladičem. Potom se přidají nejdříve 2 g jo-didu draselného a potom se za míchání aza varu přikape během 1 hodiny 40 g me-thylesteru 2-brompropionové kyseliny ve100 ml 2-butanonu. Potom se reakční směszahřívá ještě 10 hodin k varu pod zpětnýmchladičem. Po ochlazení na teplotu místnos-ti se směs vylije na 1 litr vody a třikrát seextrahuje vždy 200 ml ethylacetátu. Spoje-né extrakty se jedenkrát promyjí 50 ml vo-dy, vysuší se síranem sodným a zfiltrují se.Rozpouštědlo se odpaří a olejovitý zbytekse roztíráním s petroletherem přivede kekrystalizaci. Po překrystalování z hexanu sezíská methylester 2-(8-chinolinoxy)propio-nové kyseliny (sloučenina č. 3) ve forměbéžové zbarvených krystalů. Teplota tání70 až 72 aC.
Analogicky ipodle některé ze shora popsa-ných metod se dají vyrobit také následují-cí sloučeniny vzorce I, které jsou uvedenyv tabulce 1 společně se sloučeninou ze sho-ra uvedeného příkladu: 245782 β β<ío +2 Μ β >.2<Μ 40 β ο'Π3 ο~ CDία co Ο >Ν>-< η,
Qj φ ιη43 co Ο 'Čtí
CU Ο β ιπ β ο β ο 'β 00 'Ctí 0 'Čtí CM cq +-» 2 >Ν ctí co +-j Ctí +-> >Ν Ο ΙΟ Ο >Ν 0 cd r—ί &2 ο,* r—Μ Λ 0 φ οο φ ο φ •Μ τΗ +-J 00 +-· ctí ιη
CO ο ο Ο
IS Ο <Ν ε Μ Ε ο ο £ to Ε Ο ο <Μ Ε
Q Ε ο Ε Ε Ε Ε Q U Ε Ε ο ω ο Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο ο Ο ο ο ο υ ο ο ο COOCH2CH2OC2H5
Tabulka
<s Βύ Βύ *ί & Ρύ >8 §5J2 (Ο * Κ> I ' to « I ¢4 I I to ΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕΕο—Ο ο—ο C—O ο ο—ο ο ο—ο ο ο—Ο »74 hr* Κ4 *τ· t-r* *τ* Μ-Ι ΗΗ »-Μ ΗΜ H-t Ι-Μ 04 00 Ίΐ 00 05 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs R6 X Y fyzikální nina konstanty číslo S u 'to aO) cti in+-»
O >N r-H (0Q, CU CO+3 in \F—< a o'cd o~ CDcd in+* O >N»-h cdOL·ω +3 in s v 'tti o
*♦“* AO
COcd ooo >N 57 co-Í3 ao
X
O
CM
X o
X
O
II
X ? - I x 0=0 x ,o ΙΛ
X .o
X oq
O o x o o o o o o o o
X o
CM
X o o o o
X o
X 2
O o
X o
CM
X o
X 2
O
O
X
CM
O
X 2
O
O
X Ο- s£ x xx ž-o o—o o—o
X Ο- l * “ .re
X XXXo—o o—O
X X X X X
X XX X
XXX
OJ co in 243782 '3 ~3«"Š JT» S* c§ M·
PC
PC
PC
PC \l—» s o
Ό3 O tHCO CO+-»
O >N o. ®φ co
4-» CM
CONH—CH
I „X Xo —oI XXXo—o o
X υ-
X -o
X Ο- tÓ
X -o oo w
XXX
XXX
XXX
XXX σ>
rH
O
CM
CM
CM CO
CM CM CM in
CM 245782
CP 03 co ιό ΰ αcti 'Cd +3Λί ωrt 3Κ, ° ň ο'C0 ο ι-Ι (0 00Ο 5Ν 3 Λ
CU Q3 Μ Ε> X! 04 ΙΛ Ρ4 Μ1
PS to
CM τ-( Ρί 0) >ο Ο cd ο ζ—I ι—1 •5 ,22 £ >ο Ε
CM Ο Ε ο
CM Ε Ο ο ο ο « Ε (Μ ο 2 ο ο tí 05 Ε τΐι Ο
E O 2 t-*í E w E O •ι—1 b- E to o CM E \ E o O O o O co o o O o o O Ε ,ο Ε 05 ο- Ε £ Ε ο Ε -ο «Μ Ε Ο Ε 2 Ο ο Ο «μ Ε Ε Ο Ε 2 Ο Ο ο CZ5 Ο ο
W Ε θ' Ιο
X
1 to I Μ 05 I ΙΟ I ΙΟ ΕΕ ΕΕΕΕΕ Ε Ε u—u ο—ο ο ο—ο Ο—ο I *} ' to
ΕΕΕΕΕο—ο ο ο—U Ε Ε Ε ΕΟ—ο Ο—Ο Ε' co
CM t> 00 03
CM CM CM
CO Ε Ε·
rH
CO CM COco co Ε" Ε- Ε ΪΛ
CO CO 245782 - i
xo 43iň v>C ř« « eá Oí
.. O« oS ic'42 M<
rH 43 >NO «í
03 XP
CM
O
O co o tí a o eO 04 ,1 Zt a o a O í-l PQ II o 1 04 a to <n W 1 CŠ a o a o \ a o / a£ <n es a aa o a v 04 a u a a ao o a o a o OO o o o o o o u o o o 1 1 1 1 1 o t 1 ffi aao o- aa to ! K a-o u- a aa a to
K -o ffi o- ffi a-o o- a a-u o-
a a -o U- a -u I to a a
o—Q a aaaaaaa a a a aa a a a a a a aaaaaaaa a a a .as a CO t-~ CO 03
CO CO CO CO o
XP
rH
XP
CM xp co
xP
Ml in xp 2Φ5>7Β2 slouče- Ri Rž R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo «\Ι
co -at I to ' 10
X X X X0—0 o—O X x X Xo—o 0—0 X X X X X. 0—0 O 0—0 X XO— Ot 00
X X X X X
X X X X X XX xxx XX xx x. XX xxx
XX X X X O)
Mi
O in in co in 10 245782 >> ΰ
r“M 'ta cd ^d wN β >•5 <W Jd >1
co
Cd m· Pí Pí l to I to I to « to » to i to ' to X E EG X ΕΚ EE E E E E E E Eo—o o—o o—o o o—u o—o o—o o—u 53 33
co in
E EE E
E EE E
E EE E
E EE
E EE E 33 3333 00 05 io in in 33 33 33 o co r-í
CO
CM
E u-
E -o to to 33 3! 33
CO ÍD co co co 245782
cota co 'íl in o
OP -i—JG tí'cd 5 ix Pí Pí Pí to Pí
<N Pí Pí
I
CD
>O 3
O (Z) cd o
ffi €Ί
O
O
O o o a 2
O
O
a a a a ao—o o—o c- a -o
o a a a aZ co co tx co co
CD cn o co ts
O
O / a <2 a o a
l κϊ I to a a a ao —o o —o CM £0 tx ts 245782 W 4—' β tí Μ <fi 'Μ ÍW 30
řH
CO Bá s. «ί Ρϋ *5 Pí £ Μ Ο 3 — ,52£;S>5 <ce
O o O)
m >NO W ftgφ V+3 T-i a ο
CM a o « a o a o
CM a ω
CM a .u / a 1 to CM a y a o C/3 ♦i—l fx- a to CJ a o CM tO a o a —o CSI a O to a o o CM a y CM a o u a a to CM a u a m CŠ a o ¢0 a o to a o a a o CM a u to a o \ a o CM a y ČM a o / a o a a a o a O a o o o Q o o o o o y y o U o o o o o a a a au—α u—y tx in tx I to. I to I to I to 1 to I to aaaaaaaaaaaao—y y—y o— o y—y u—y y^-y a a a a a a :a co tx tx tx «0 tx o «0 CS] eo 00 245782
CO 4-»
O a slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Ra X Y fyzikální nina konstanty číslo
E
O
I
E o- to E-o χ tí
N Ό Jí tn
E o o o o
EO C<l
EOE o—o 04
Eoooo
E
O 04 s i o
III o
E
O o o o 0Ί 00
řO
E o- to
E o 04
E o
I -ο- Ι o o o w
E -o E' o-
IA
E
CM
O
I
E -o o o o
E W
U\ /U2OO I to ' to £*4 to X E E E E Eo—o o—o o o—o 00 in 00 CO b»00 00
E EO—O E Eo—o
E E,O—O co 00 O) oo o 05 245782 . <5Pí
<A Pí Pí to
Ctí ej Pí Pí »y « oO ,S w O g £5« e uxO o CDCO C"·.
O JN
i-η COCL & m
4-t CX
O I? íó
X
X o
X 2
O o
X Ο- » to
X X o—o Χ o
O o o
I
X -o 1 o
CM 03
X 2
O
O
X 2
O
O
X Ο- X X-o Ο- co 05
X o
CM
X o
CM
X o
X -o to
X lo
X
CM
X Ο-
o o« OX
XooOO
X o co
O
O
I Χ X X X-o o — o Ο-
XXX
XXX in 03
X -o co 03 C-". 03
X Xo—o
CO 03
X Ο- 03 03 CH3 (CHžJsCHs 03 05 2 4 5-7-B2
t 4_J PS tí'tú Λ CZ3
ŠJ q-t řiti Pí Pí xp Pí Pí Pí Pí .. o o
.0 ooS <MrH
CO .k ·4—» >N o «0Ή co
O CKJ to 53 o o o o d 05 53
XP o o
«X 53
O cxi 53 o o o o o
CM 53«ow ;g CM H-t O O ·o oo oo o Μ I (ti (N I (ti53 53 53 51 5 53 o o—o o o—o 53 53- 53 53 5! U 53 53
(S K O rd
O O rH r-í 53 53 53 53 53 51 o 53 53 53 pq 1
CM 00O O
53 o- 53 o
rH E κ-O O- μ m i53 53 53-o o o-
K5 ' tO E 53 51 53 -o o o—o 5! Ο- to 53 -o ch3 -GOp 53 53 53 53 53 53 53 X XX 53.53 53 53 53 333' o 53 53 E 53 53 53 53 53 pq pq-
in CO oo cn O o O O o o tH H rH rH rM tH rH 53 245782 53 «
M W to as as to « as as £ a o *y Í5 r—(3 « ω se 53 w
X ςχ 6»
X o £ o
X -o 04
X o o o o
I
u fo Jps M ¢4 X X o o. HpH o Mm 2 o O o O o z- K 25 ’ m> ( X· » X XXX E XO-—cs O—o o—o u—o
X o
I
X -o
I ¢9
X o o o o !
\ / 2
O
O I W5 I Kj
X X X X
o—o O—O Λ
X
.O to
X o
I x o
II
X o
X o o o o
64.
X o XXX XX xO—O O—O 0—0
ES X f-l m
(N CO CO 00 03 rH rd tH r-í t-H r-{ rd rH rH r-i tH rH t-f tH rH tH o oa 245782 d dΪ3 «Λ «Ν β
S «η Ο -Θ Ε ο- <Ν -τ ®Ο ° to IΕ Ε-ο ο- Ε ο 03 04 Ε ο Ο ο ο Ε ο- to Ε ο 03 04 Ε ο Ε 2 Ο ο Ε Ε-ο ο- Ε Ο 04 Ε Ο 04 Ε Ο to Ε -ο Ε Ο 04 Ε Ο ΙΛ w Ε U-l ·Μ Ο Ε 2 Ο Ο \ / £ Ε ΕΟοοο ν. ř £*· I 40 Ε Ε ο—Ο τ I 40 04 Ε Ε Ε 0—0 ο to Ο \ / ΕΟ 04 ΕΟΕ2ΟΟ Ε ο- ΙΑ Ε
ÍM Ο Ε -Ο- Ρί ΙΟ Ρί Ρ4 Ρί Μ Ρί Ρί ω cd>Ο Ϊ-- 13 .£ Ε Ε Ε Ε Ε Ε F-t Ε Ε Ε ο σι ΓΌ ιη CO t> co o ο <Ό \γ—1 >Ο (Μ <Ν <Ν C\J <Ν CM cq cq 00 4—ί γΗ Ή τΗ τΗ Ή rH Η τΗ 245782 ΰ « 'CO ŠΛ: o)
KS to
PS *?
PS
PS (2
PS
..O ,ί; oS 1—f 5 >NO <9&O£2 $
O
O
CM
E o
CM
E o o cm
E
O
CM
E
O o
O o
X
CM
O
E M.
<2 O
O
CM É
X
E: O'—
T to. E:
CM
E o
X 2
O
O ,υ Eo
CvJ
E o
O
<N
E
O
CM
E
O o o o w
E o
O
CM
E o
CM
E
O
O
CM
E
O
CM
E o o o o
E
O
CM
E
O
CM
E o
O
CM
E
O
CM
E o
O o o 1 tO; I to. ' to I to X E' 2 2: 2 2' E E:o—o o—-o o—o o—o
E Xo—u
E Ο- Χ -o GH— — GGNH(CH2jeNH2 E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E E !e E E E E E E E E J rH £M cn xr ip Φ θ' co a ,C0 CO m ¢9 09 09 09 09 C9_ tH rH tH rH iH rH i-l rH T-í 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 140 Η Η Η Η Η H —CH— —COOCH2CH—CH2Br
X
X o 04
X Sž g
I u n
X u o o o fl o>
X
Mi a
X o
N
X o
X 2
O
O
N
X %
CM
X o
X 2
O
O «Π
o «mi o o o COOCH(CH2C1)2 to I to I to . L to I to ' to _L to 1 to I to x χχχχχχχχχχχχ-o u—o o—o o—o Q—o 0—0 o—o
X X X X X X X XX
M M M M M M M MM
HH hU hU )JL( hL| Μ M M M X x x x.x x x x x
X X X XX- XX- X X
Μ Μ Μ Μ Μ Μ M M M
t±< M M Úl hH M M M M
XXXXXX X X X
i—f CM 00 UO CO ř> CO ’Φ ’Φ 'Φ ’Φ Φ Φ <Φ "Φ r-1 rH T“"i rd r4 Ά T-l tH O) 245782 slouče- Ri R2 Rs R4 Re r6 X ; fyzikální 'nina konstanty číslo
.. o >ι—I o
G '£0
O š ffi
O
EC u o o o
co a a co a 1 a a o -u CJ- ~O
1 a
EG
EG 2>nO coKin
Φ O+-> rH
ru a ego—o a o a o a a a ao—o o—u O rH <N co ’Φ ΙΩ co tx 00 in in in ιω ΙΩ ΙΩ ΙΩ ΙΩ ΙΩ ri H rH Ή rH τΗ τΗ Η γΗ 245782 slouče- Ri Rž R3 R4 Rs Re X Y fyzikální ,nina konstanty číslo . _______ —— —- —- -o-
E o o o u
E o-
E
-O
E o.
E u-
E -u
E
O
E
-O o O' o 2
<N
E
O o o o
I. ť“»
E E u—o
E o-
E to E E-O o E' CJ- rt
E -o o
E u-
E
-U
E E. E
E u E u -.· E ρ
CQ f-i m
CD 0 rH CM CO in in co CO CO CO co co T—1 rH rH rd rH rH co'
CD 245782 £ §N g<w Pí Pí Pí
'S Pí Pí v >y §’
OT ca o ·" $c! >o
X <ft
O 2 8 i
X I o XXXo—o o
X Ο-
X -o
X Ο- co u< « 00
CO
χ o o o o
I
X
O w
vH
C<J
X o o o o »o
X o X £-o Ο-
X o
X X2 2O oo oI I
CN
X O Ito ' XX X-O o Ο- esj
X o co
O
O
X Ο-
X X-o Ο- X X X X-o O — O Ο- μ m hr· *τ· •τ' hh *τ* *τ* *τ· *τ· HH (X, Mh HM H*4 M-j l_l M hrl HM hr* ΗΗ HM •t· ^T* *T*
hM hL( Μη HM HM h-W HH KM f-H xxxGxxx x x o
XXXXXXX X XX t-l P3
CD
CO
CM CO
r-l rS in i>
t-I co t> r>. >· oq O-
X -o 245782 tí £}3 5
Λ CON S tM Λβ
ďO 'ΒΓο4-»'__ οοΛ (Ο Ο >Νco cu Q3 CO+S co ΙΟ ε ο ΙΟ Ε ο ο ο ο ε ο to Ε Ο ο ο ο ω Ο Ο Ο Ε υ- Ε ο- Ε Ο Ε "Μ
CM Ε Ο Ε -ο ο. ο ω υ Ο ο ο Ε Ε Ο Ε Κ Ο Ο
O
CO •r-4b-
E
(O
O
O o u Ε Ε Ε Ε ΕΚ Κ-ο ο — ο ο — ο ο — ο krt I krt krt I krt ’ to I to Ε Ε Κ ΕΚ EE Κ Κ KE ECO — o o — o o — o o — o u— o o— o Ε Ε Κ Ε K u
Ε Ε K E Κ E ί-ι Μ F-l w číslo ο οο οο (Μ 00
co SK ΙΌ 00 eo 00 rH T“t rH
CD οο L·. οο τΗ 00 00 245782 'i a β<ta S40 wN § to
Ctí sř
Ctí
Ctí
N
Ctí . ctí Ά (O Og ω £ S>u z
tM £ £
O
O
O o i a o
K z s a z o o
I řO » b-> ' a a a a a aO — O O—O 0 — 0 ti n o 05 p-i m 05
a o- t^ 1 a a-o o- a a -o o- o
CM a o o o o £ a -o O- a o o o o bo es a o a z 8 a a a•o 0—0 o a a a a (-1 «3
CM 05 co 05 M1 05 m 05 co 05
o o o o o t I to CM I to a a aa a0 — 0 00—0 aa aa a 3a 05
00 0505 05r-í tH 215782 cti λ ωΝ tí>, O<w Pí
CD Pí
iO
Mf Pí to Pí Pí 03 >y a o t
M cd o
\r-l fl u 'Cd o
*" O cd [-> o >NPí cd(P.„,
CD 00+0 CO
£ O- £ £-o o- to CM£ £-O o £ U- £ £-O. o- to i £ £-U U- £·.
-O £ <3- £ £-O.X3- KJ CM I£.££-C O 0- 33 :· 33 33 33 ffi 33
O o u í
-COOCHXH £ £•O o- £ ££ £ £ : ££. ·' £ tó 1 co £ £ £ -O u__o £··££' £ £ £ £ o £; £ 33 3C 33 33 33 3!
o 33 33 33 3! 33 O 33 33 33
CM
O
CM
CO o
CM o
CM in o
CM co o
CM
tv CO o> O rH o o O rH rH CM N N CM CM 245782 M .íi’o s Λ 05
N S
►. 2<w M @ o'Cti o·*-»
coCti CD•M O >Nř-H CtiO« _0) o
+J CD to a o 6-
CM ΐϋ o a0288
§ Θ.Θ a 2 0 0 u a 0 0 0 t 0 £ aυ, o<4 III£ oO |X a2: 8s§ v v
Λ I to . ' to . I. to I to l to <N aa x x a® a a a a aaoo—O o—o o—o O—o o—oo I to cm I to I to I to I to a aaa aa aa aa ao—o oo—o o — o o—o o—o to Pí Μ» & aa aa aa a a a a a a aa aaa 5a aaaaGaoasaa w w Τ’ Τ’ Τ’ T* T* Τ’ T1 Τ’ Τ’ Τ’ Τ’ hlwbU hm WH wh wh Uh 4h Uh Uh 1X4 Η-» ca 05 □ IQ O,5 05
'rM
G >Q 5a aaa a 5 a 5ffi
CM 01 Tjl in CO tx 00 O) O M CM CO Th τΗ tH tH r4 tH rH tH rH CM CM CM CM CM 04 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y ' l· jgfyzikální nina , konstanty číslo ' 3 o to
CM 3 o
OJ 3
O o
OJ 3 o
CM 3 o
O o o to 3
O
O
OJ 3 o
OJ 3 o o o u 33
O
OJ 3!
O
CM 3! o ω
CM 3!
O
OJ 33
O
O
O o tn 3!
OJ
O
O
O o to 33 o o o o
OJ 3!
O
M
O o o o o u w
O
O í g u
'CO oCO ca 4*4 o >Nr-M OJOh —»
® P 4-> b*. o ω s—tb*» 33 to
U
O o u
►Λ I to I to ’ to I to I to I to 1 to . .to . 33 3333 3333 33 33 3333 3333 3333 3333 .33 33 33 33 33 G—G Q—O o — G U— o u — o o—o o—O O — O u—o o — ω κ 53 33 33 33 33 33 33 33 33 K 33 33 33 33 33 33 33 33 33 K m 3 3 3 3 3 3 3 3 3 G 3 G W u 3 G ® ® 3! 33 33 3! 33 33 3! 33
IO CO L·* co O) O r·1 CM CO CM CM CM CM CM CO CO CO • co CO CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM 245782 Μ -Μ* 5 i ΧΟ 2ΛΙ W(3 >< to
OS V5
OS os ® « o.5 £3 £«$ «9
X 2 g X Μ Ο X <3 KS X ο KS X ο I X KS X Ο Ο -ο— -ο (Ο KS KS ΙΟ. <Ν X <Μ X 1 ο X X X χ ο ο Ν X ο Ο \ / ο ο \ ο / X X ČM ο X <Ν X ο X ο «5} X ο X 2 ο ο 2 Ο ο 2 ο ο Ο ο ο ο ο ο Ο ο ο Ο ο ο ο ο ο ο I ks
a X o—o I w X Xu—o I ks I. ks I ks I ks 1 ks I ks ' ks MH HH 'T* ΜΗ ’τ* K-ι Μ"· μη μη μη μ^ Μ-» *Τ* Μ-*
Uh Um μη U η-ι μη μη μη μη Uh μη μη μη μη 0—0 0 —0 0 —0 ο—ο 0—0 0 — 0 ο—ο :Χ ¢-1 (Μ
KS
X ο ¢-1
CQ
X X X X X X X ιη C0 Ν 00 05 ο Μ <Μ 00 00 00 00 00 00 sít CM CM 04 04 (Μ 5Μ Μ £Μ 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 33 co
O
to 33 co to 33 co to 33 CO CO to 33 co S 33 CO 33 co \ / 33 33 co 33 33 co co \ / EO 33 CO 0 0 0 2 2 O 0 2 O 0 0 0 O O O 0 O O co co co co co co co co CO tú ffi tú tú tú 33 33 túco — co co—co co—co co — co tú 33co tú 33 tc •33 33 33 33 33 b ta 33 33 33 33 33 co- 33 co t-l ca 3! to i tO I to tú 33 tú 33 33 -O co — co co—co 33 33 33 i-ι cd 33 33
ID CO QO O) CM CM CM CM CM CM 33 33 o in
CM l. to I to 33 33 33 33 co—co cp—co 33 33 33 33 • b ca 33 33 33 in
CM 33
CM
If)
CM 253 Η H Cl Η H CH3 — CH2— — COOCHg 245782 >^< 4-1 «1Jri m <w
Ift Pí
Mf Pí
(A Pí PÍ Pí >Š 2° 3 .2 V) 5 as 7)
CM a £ CM O a CM O a to a 0 a a m a CM O z O z z 0 O 0 O 0 0 0 O 0 O 0 o 0 O a o- t-l m to ffi z-o o
I a o- tó a -o
CM CM i a a i o o
CM Cm CM a a a o o o
<N a o
—I l-lO CO to g a a a a .a a a a a to a o o
CM a o
O LO 10 CM a a « to a to a a a CM 0 0 a 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 O cm cm cm a a a o o I Ol
ěj ÓM I ČM I a a a a a aO O O — O o o- a
O Ito co I a a a-o o o-
Kl-H Hrt |-|—| ř-—| Μ M
HM (-H ΗΜ Η-» HM ř-M a o o a u as a a a a a a a
KJ1 in CO co 0 0 rH CM CO Tji IO CO in m in in in in co CD CO co CO CO co co CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CHs 268 Η Η Η Η Η H — CH2CH2— —COOC2H711 269 Η H Cl Η H CH3 — CH— —COOCsHziso 245782
β ΰΓΣΐ «S
'CO +-J ~ a q-t Pá Ρύ Pí pá pí Pí
U-ι i-r-1to t-M O o2 22 2O Oo o
X
o I CN l 2 2o o- 2
O 2 2
O o
CM 2 u to čm2 2-o o to to2 2u u to to2 2o u.
£ to 2 to 2 to 5 to Ϊ. o / cm O 2 CM O 2 N 2 2 to 2 2 2 2 2 O 2 o O O O O O O o 2 O u O o U CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 CM 2 o CM O CM u <řM o CM o CM 1 to o « 2 2 2 2 2 2 2 2 2 o 1 o 1 o 1 O O 1 o 1 u- 1 -O O 1 2 2 2 2 2 2 2 2 6 o ® o 2 6.2
Hfd Η·* W Μ Μ
t_L| HM hM HH t-M HM
ω >o c0 O o t—1 CM CO ’ί» ΙΛ CO 00 05 £ ω [> tv b* ř> Q w '3 >o CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM o 00
OJ 00
OJ 245782 X! Pí Pí ·<* Pí Pí
N Pí T-4
CD
>O
CO O O ’3 j£j
N 5 >NO β Ρ<Ν
03 CO+-« <N G O'ta o taca o 4-*
O >N <D &4-» 05 tí
'CO uo in o .. o 0
CO 4-»
O
>N
CO CO >l.
4_> >NO CO as
CD O
Q) rH « 33 o
O
X o
N
X o o o o w
X ej
O
O
X 2 x o
X o o
CM
X
X to
X so to X X 0 0 u\ US X en 0 X l'- X ř-1 0 CM X 0 Λ O X to X 0 0 0 \ / X cm O 0 0 2 0 0 0 0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 O 0
Xo1-1 «3 X XXXo — o o o-
XX
CM 00
CM
XX aa
CO
00 ooCM CM
X -o
X o co
X o l to ¢0 XXXo — o o
X Ο-
X Ο- Χ x-o o a a a a a
m CO 00 cd CO rH CM CO 00 00 00 00 00 oo CD 05 σ> CM CM CM CM CM CM CM CM CM 294 Η H Cl Η Η H —CH— —CONHC2H5 245782 sca
•l-H řJ q_| Λ >1 Pí Pí Pí to
CM Pí
T*H Pí
I Φ >o o co tí £ o w
>CJ
O 'rl 0 ΰ 03'ca o g>£o Φ Ή,οο ω° g
X to o o o o β 'ta
O o
CO
CO 5 >No ta ftjn
03 CO
X
CM o
X
<N o
X Ο-
X O eq X X2 2O Oo o X XX X-o oo — o
XX
XX
X X XX
X X XX in CT) cm co h oo
CD CD OD
CM CM CM
IO
X cq
O o
CM
X o ?q
X
O
O o o
X 8 04
X o 04 *—' X X2 2O Oo o to
X o o 04
X o eq wX Xo o
H- O O
goo8 o oo I I to
X o,
X Ο-
X XX -o o Ο-
Ol 04 04 XXXo o o tO 04 04 04 X XXX-O o o o
X Ο-
XXX
XXX
XXX
X ffiX XXX X XX xxx
OD O rH CM CO ID co CD O O O OOO 0 CM CO CO CO CO CO CO CP
CH3 CH2CH2OH 307 Η Η Η Η H CH3 —CH2— —COOCHs teplota tání:
58 až 66 °C
308 Η Η Η Η H CH3 — CH— —C0DH 245782 co in M tfí
•m AS X! Pí pí
Sf Pí Pí Pí Pí
>8 g°& .5 wSsS to Ω tí l· £ o u r> \ to X o / to X o O CZ) •r—( r- X to o w 2 o o O O o o Ό o o o es 33
O
X o- X £-o Ο- 33 33 33
CD
O ώ 33
O to
X o o
rH
CO to
X o
X -o to
X
O
X o
X 2
O
O
X es
O es
X 2
O
O m 0-0 0-0 i to ' to X X X Xo — o o—o I to l to
X X X X X O — O o — o u X Xo—o to
X o
rH CM CO ΙΌ CO 00 v—1 t-M tH rH tH rM rH tH CO CO co CO CO CO CO CO 243782 '3 3 'to J2- 8q-ι
|X ηπηηη^πηπη η n
Uo-oi-ou-oi-ou-ou-ou-ou-o ύ-ο o-o o-o . I 1 I i I 1 ’ I I 5 t X! Pí Pí Pí Pí Pí t-i ffl 05 r-t co o
CM
CO
E
O cq
E ω i-,
M
CM
CO
CM
CM
CO
E o
E
O co
CM
CO
E o e<i
E
O
CM
CO
E o- ř-i ca in
CM co
« N E E-o o co
CM
CO
E c-
N
CM co
E
O
Ks esj
E E-o O oo
CM
CO
E o- to
E
O O)
CM
CO
to <N
E EO O f-l ca
O co co 245782 fyzikální konstanty 04
tÚ tú tú tú tú tú tú tú tú tú tú se tú tú tú o
o tú G Q>
>O
O cd o ř“"< Ím rH CM co rr in CD 00 O) o tH CM CO CO co co co co co co co ’φ Φ tí !o co co co co co co co co co co co co 245782 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 2E~-\ li > 0-0
I o
O
Cti o cd
Q) TP
to
XXX
XXX t-l m CO Tfl in co co Tři τ}ΐ Tři Tři Tři Tři co co co co co co σ> co 350 Η H Br Η H CH3 245732 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo
to a 0 E a to a 0 a a a K a a a a a a a a a a a a a eo ΙΛ to 0 0 O 0 a E ÍM O a o K ffi a a a E a a E H—í 0 a E O rH CM co lf) co in in in in uo in in co co co co CO co co 245782 β £ "CŮ
W tw X! PÍ Pí Pí Pí CM cd o O o O a A O CM ΙΓ3 CM b> M O >w o 0 \i—1 o SrH »_l 0 O O CO 00 SH '3 'ca in ar-í 'Cd O 0 a 'cd o 0 a 'čd CO ΰ sed CO rfl a 'cd Γ0 a 'cd CM r-1 0! 'cd CJ o a 'cd O 0 £ 'cd rH S £ ^'cd CM CD in CM 00 ΙΌ ΙΓ3 Ci 'cd O 0 O 0 CO ΙΛ 4-J 03 •w co -w rH 4—* rH 4—< rH 4-» rH 4-> 03 4-» bx 4-» rH rH -+W 03 tH rH r-í co 00 rH II CO cd b cd >ÍM cd 4-H M >ÍS3 cd >N cd •4—> CD cd t> s >N li 5 >N ca II II II cd -W> ΙΓ3 cd 4-» co || u-> O >N o >N o ca o cd o cd o cd O >N o >N O ca O O >N O >N <N '“H cd s. cd K ID r—1& bx <W n< CM r—1 Λ O K cd 1—H Λ ca Wh CL, o hh i“Hςχ ΙΌ s 8 K K ca rH & cd a ω co CD 00 Φ rH CD ’φ CD O 0) rH CD 00 Φ co 03 rH Q φ θ' 03 b* 03 Su Cí 4W CD 4—1 co 4-» rH w rH 4w Ή 4—I rH 4-> 03 4w bx 4w T“H tí 4H 03 ci Ci C3 4W ΙΓ3 4—1 oO ci o f-i CDio "ot 3 3 C^l '-l* o uo oo oo o o ř-i
CD 3 o
III u o C/3 u o C4 3
CD 10 3
O 3
O K IIu x3 u 13 o 4W σ> 3 1 C4 3 i—1 ť-χ 3 to a 3 □r o 04 3 04 3 a C/3 Oi 3 'μ $ § £ 3a iO 3 <N <N 3 *>u 3 io 3 C4 <N 3 a 13 qi u u u a r> a W-H u >—u a u u a a o o o vj o O o o o o o o o O o o o o o kJ o o o o o o o o o O o a a a a O a a a a a a a u a u a ¢4 csj <N (N 04 04 04
33 3 3 3 3 K O O U O O O o 3ffi ffi K 3 3 3 F?í
KWH WH M WH WH WH WH μ_ι ι-k . (_i_, Uh
WH WH WH WH Μ Μ WH
WH WH WH WH WH WH 04 ¢4 04 ČM 04 tÓ
Μ WH WH Μ M WH
WH )—I—4 Uh WH WH WH
f4 Μ M X 33 lil o o o au a — u—a au a—a—a a a í-f
KM M WH Μ M MM M MM
WH kH WH Hh WH *-J—| WH WH WH WH M WH WH WH WH Μ Μ HH HH M fc·*
wL-t WH kW kW 1—I—f iJh kk WH HH WH WH
Wl ΗΊ WH WH hH
WH WH WH WH WH 35 35 35 3!
EuKuuuo uauffiu « KS a a 55 g 33 31 31 3! 3! 31 33 35 33 3135 35 35 35 35 35 35 Pí
Wrl WH WH WH WH WH WH
WH WH WH WH Uh WH WH
WH WH M WH WH
WH WH WH WH WH 31 35 ω O 00 03 O rH CM co ID co bx CO 03 o rH CM CO in 7λ ΙΌ ÍT3 CO ČO CO co CD co co co co co b. b. bx b. b* Sř—I >O CO CO CO co co co co co co co co co co CO CO co co co 245782 'Ctí
N >, ΰ ca +-» tn ň o
Ai X! Pí Pí «í Pí Pí Pí Pí Pí sí-Jg> ň> 'Ctíř-< H-i
O O) σ> o co 'cl£ φ 2^O3 ÍJw Λ o oo oo oo u
O S co'Ctí o co clí S o a o a o 'CO o 'Ctí 3j 'Ctí 0r-f 4-4
Ctí LQ 03 SK·. 03 03 4-4 +_» >N 4-i Q >N Q <ΰ O >ř^ r-4 ζζ| r—1 l—t 03 CL CL O) CL ”
φ CO φ O φ rH
4-» Íf3 +-j rH ·+-< CO
CM CM 05 £ π aj O O u ££ £ \ι—« s u '03 o 03 03
4-J
O >Nr-M 03CL φ CM+3 O)
Sc-4
£ O'03 C COcd no 4-» O >NF-4 Ctí
Λ J φ T-f+-j in S co S O a ,S CM 2 ° 03
ÍD
Ctí 03 O 03 O >N O Ctía a ω ω 23 ω rj
4-j rH 4—> Xř1 4-j rH
£ O'03 o+4 COctí C"-· 4-4
O 7?
CL φ Γ1 M !>» s u 'CO oco ctí in 4-4 O >Nr—( COCL.ω £: 4_í 'φ 0 c\i ó ř_j o 0 ts, 0 £ ω rH £ 0 p4 O 4-4 03 10 Hi £ O 0 5—1 JS CM £ £ -tf £ IN £ 0 e<i £ 0 £ to £ CN 0 0 O O 0 ! 0 O o 0 O O O O 0 0 O 0 0 0 0 O 0 0 0 O u 0 o u o u
CM CM <N <N CM CM CM CM£££ £££££OQOOUUOU ££££££££
££ X X XXXXXXXX X £ Iu o — u-
££ X x XXXXXXXX X X3 κ ££ £ o w 0 CO 00 co 0 r-l CM co in co 00 σ> </) bx ř-s 00 co 00 00 00 oo 00 00 co 00 'r4 >O co co co co co co co co co co co co co co CH3 390 Η Η Η Η Η H —CH2— —COOC4H9ÍSO nD22 = 1 5632 391 Η Η Η Η Η H —CH2— —COOCHCH2CH2CH3 nD22 = 1,5391 245782 (Λ 392 Η Η Η Η Η Η —CHz— — COOCH(CH2)5CH3 nD22 = 1,5342 a 3
O u C4 a
I β 'β cd Μ
O Λ φ \r-1 ..O O . u M 0 'β n CO co .. o 1p4 0 ω β O β CO β CD β 0 co β CD o rH 'td 4-1 0 CO '<d 4-» co H 'cd 4-J O rH 'β 4-» CO o uo 'β 4-» Ή CO cd 4-J CO cd 4—» >N Ctí 4—i >N β 4-» rM II β 4-» >N >N o >N o cd O cd q >N O β cd Λ cd Ή oo Ή η β to óq CD Oí Φ co Φ o CD CO Cl φ VO 4-» σ> 4—» 4—* v—l 4-> co β 4-J t—1 a 'oj
X S o
~L Q
O
X
X
O
O i a o a 2
O o C4 04
CD
CO in
rH I!
O 00 in
H
<N
<N
CM
Kf-r» *ττ* *t* h’“1 |_L( t-L( Uh
Κ·~Η 'T* hh hH hh kIh i-m hh a a a a a a CO LD CD CO co o w ω co O) CO O) co co o o 00 00 CO 00 CO co co xr 245782 slouče- Ri R2 Rs R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo 402 Η Η Η Η Η H —CH2— teplota tání -COWHCH—<, / .HaO 70,5 až 73,5 .. u
w O S Ή'«in S >No co
cto0) LO
E o
E o-
E 2
O u
CO
O sf ň '03 o o
CO o ajn ω C>
O
CM
E
CM
CM
CO m
'čd o o OHrd S >NO <3ř**M —
ω Q £ O £ O'«3 Q 'CO o toco i> coCO to O >N O >Nr-í CO < ¢0 φ Σ7 a>ή i> -H in £ O £ O £ O'CO o 'CO O xtf o +JH ^02co co co co co co O >N Q >N o >Nr-H cg cd cd
On O-t o>4, _ ω E ω £? £u i2
+-) LO Έ [\ -p CO o o S 05 'tg co
i—tCd SKT p ΰ o CdQ. t-Nφ co
E
O
CM -o
E
TK
O
E
O
CM
E
O
CM
E
O
E
O eo
EO 5,
X <_>
X z o u 1
<N
E ω o cm £
E o
II
E o
E
CM
O o
CM E O 1 CM E O X CM E O 0 Cm E CM E ω E Γ “í E ω E X r-\ E o E E V—i \ 2 2 kJ t > 2 2 2 2 O O O O O O 0 o 1 ω u u O
CM CM
E E
O O
CM CM CM
E E E u o o
E E E E E E
ČN
E
O
E E E E E o G
E E E E E E E to co IS 00 0 rd <N o 0 0 0 0 0 rd rd rd
CH2CH2OH 245782 β ň'rcf 5r!ri σι ο-< Λί X! Pí *? Pí Pí 03 Pí Pí
I 03
>U 3
O
I—“H co cd o,5
ti >O
E
O Č3
E
O cq
E
O
y y y y y y y y y y . · · O . · · o >* * l_. O O y >_1 >r-4 0 >—< >^H >i—l >rH 0 >r—1 y Cl 03 C5 O β O ti y ti y ti 03 β CO ti *Φ β CM ti ti co β y β ti ti t>» β 00 'ca tx 'cd íO 'Ctí co 'Ctí u 'cd O 'Ctí τφ 'Ctí 03 'cd CM 'cd ’Φ 'cd 'cd 'cd y 'cd 'cd *cd U3 'CO CM +-* i—1 +-> i—1 4-* r-1 4-J n 4-» OD 4—1 i—1 4-> i—1 4-J i—l 4-» i—1 4-J y 4-J i—1 00 4-» y y CM Ό CM Ό cd >N) cd >N cd >N cd 03 ti 03 cd >N3 cd >N cd >N cd 4-5 >N cd o cd 4-3 >N cd 4-5 03 cd 4—5 O cd 4-5 Q 5 >N cd i—1 5 >N cd 6 cd q Cd o cd □ >N cd ó >N Ctí □ Ctí d cd o cd O cd O o O cd O r—4 >N cd O CO O ^—1 CO O R—> cd O F—4 Ctí tá Πι O Ol 00 I> p4 co a co P i-l & o a CM a co a a CM a CM a lf) o a l> u l> ’Φ 03 LD rp bs φ ’Φ rp ’Φ 03 03 rp CM rp 03 03 03 03 03 03 V3 F-4 0) CM C-4 4-i ΓΗ 03 +-» τ—1 4-J ΓΗ 4-J so 4-> 03 4-> τΗ 4-» i—1 4-J i—1 4-» r-1 4-J A 4-J i—l 4-J 03 4-» Λ 4-J A 4-» CM 4-». CM o
CM
E ^03
E o 03 £ u
N
E
O z o o i o 03
E o
O
<N tu ti 05
E
O
E 2 o o
O
E 2
O
O
o
ČM 2
ČNI 2 2
E 2
O
O
O
CM
E ca 2
O o o
E
O 03
E o
CM
E
O E ©2 ©2 E ®K ©Ko O OO o oy y y o
CM
E
M
O
O o o
CM
E £
CM
O © 2« EZ ©o o
©E 2 ©
O o o 03 í, 03 03 03 03
E χ E E E E o o y o o o
E χ E E E E
ČmCMČMíNíNCM^^CM ΕΕΕΕχχΕΕχ yyyyyyyyy
gEEESEEEX frí
E y
E E E E E E EEEEEEEEE E
E E E χ E E EEEEEEEEE E yyyy EEEEEEyy E. y
E E EEEE EEEEEEEEE E
EEEE
EEEE co χφ LO CD 00 03 O i—1 CM CO ’Φ ID CD tx 00 i—1 i-1 r-1 i—l i—1 i—l ι-l CM CM CM CM CM CM CM CM CM ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ ’Φ 243782 £ £'Λ -2Λ! η
Ks
M JO Pí Pí vř po to
PO
PO
PO >Š 2 ° p) .5 ω
CO
„ O o
Cm CO 2 3
2 >NO CG
,CM
CO
E o 0-1
E o
CM
E
O ©2
E ®
O
O o .. o
tri O
,_£ CMCM "2 *" í-íCG cpjE -2 >N53 O co N —iO _
CD
N .—ICL OCM
E u- .. o ,r-t ,r-t Ď pí u a cm'CO 0 'CO o ~ ts. rd
5 m >N O >N o COp, pi Ocd á5 2+-, CO +-* rd
E
O m
CM
E
O to
K
O
E O· a o «
'CO 0 'CO *Mn +"cd 05 cti '3^ 'CO W+" θ'cd oo
O >N o >N o >N rZ co — CO co £L Ph _ P< £D cd o cd 05 +j [S +j f\
E
O
II -o o
•fM C—
E to
O
O eo
E ..O......r,......
>r-H Q \i—< >r-M S* \ι—I <ir-H \r—I
Pio pjo pí o e a a co 'Cd "rM 'CO 0 'CO ° 'Cd IP5 'Cd r « \ca r i 'CO O^Kj^CO^rH^CrT^^^O^CMca tx ca m ca m1 co „ ca,-, co xfi
H—> 4-» 4-i 4-J -l_i ‘—«J -4-J
O >N O >N q >M O o CO o >N -~M Cfl rH CO —I CO I-M . r-M . <—d CO£L CL CL Pi cG (2L| <« Pí +-»>*+-» +-> -W O +M O 4-<
CO 9 o £
O
O C/3 E M s CM E CM E o E E t^ E tň E 'F E OF E o E O O o o o ΓΊ u O O O o O o O O O o o O o o o o o o O Ό o o o o o o o u o u o O o o o o u o u
CM CM
E E o o
CM CM CM
E E E o o o
CM <N CM CM CM CM CM
E E E E E E E o o o o o o o
EE E E E EEEEEEE
Hrd k-K HM »-f-t >-jM i-ιΜ HM t-M V-M
l-H hH HM t-M HM kM |X) HM U_| HM
r—I F—( ^-M t_l ι-M í-t f-H r-M r-M 1—I o o o m ω pq o ó o o
EEE EEEEEEE fh μ T1 c-1 i r? c-t rí c-c EEE pq ffl pq U m O ffl CD O rH CM co ΙΛ co co CD o rH CM CM CO CO CO co co CO co co co co Ml Mi Mi slouče- Rl R2 R3 R4 Rs Rs X ¥ fyzikální nina konstanty číslo 0 o co . \i—1 0 0 \i-4 CO >r—1 >r-4 a n cl co co tí co tí s co cl CO fi co JO; a CJ β co tí to 'cd 0 'cd Q 'cd y 'cd 0 'cd 0 'cd cd 'cd 0 'cd υ 'td;O m \ta 0 'cd ° \cd 0 +-» co +-* O +-> <M +-» Cd 4-J r-l 4-J 0 4-J CM ~ CM CM * co 4-J 0 cď Φ cd ID cd ID cd 00 cd >N cd cd 00 cd CO Cďt>x cd 00 +-1 4-J +-» 4-1 4-J 4—' ->N 4-* 4-J 4-» .. 1! >N 4-j >N π >N n >N Cl >N r> >N Π cd O "i 0 >N n >N O >N 11 0 O >N O cd cd cd cd cd. cd· —· cd cd cd. F—1 cd a a a a a O a z) ca a a , m a a 03 rn CD Φ cn 0) O φ O φ CJ Φ Φ 00, Φ r-l Q)T-| 5 φ 0 cd.E"' Φ 4-» Φ 4-j Φ 4-J ID -w bx 4=J rH 4—· rH 4-» <D 4—1 00 4—1 ϊ>χ tí 4-J 00 4-* CS 4-J !>
CM CM .CM CM
E E E E to to to o
CM CM o
CM £
CO
O o o
CM CM CM CM CM
HpH HŤH řŤ4 >-»-i Hp4
|-L) |J_i μ-l M to to to to to
E to
CM CM
EEffiE E E EEE EE E E
EEEE E E EEE EE E E
E E E E E E EEE EE E E to co a to to co to co o o o o
Fh r——) t4 1—H p &4 ř-4 r ř-< r—( F-í PQ to PQ to PQ PQ PQ O PQ PQ PQ O PQ oo Φ ID CD t-X oo o ο r-l CM CO Φ ID Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ ID ID ID ID ID ID Φ Φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 456 Cl H Cl Η Η H —CH2— —COOGH2CH = CH2 teplota tání:
72 až 73 °C 457 Br H Cl Η Η H —CH2— —COOCH2CH = CH2 teplpta tání:
66 až 68,5 °C 245782
C/J Ν jíS>s °m-ι Ρβ Pí Pí Pí Pí Pí 3 pícn CM CO 0 'ti >r—1 \ti >i—l >«—( ΙΌ ts. >r-I >ti CJ O ti O ti P ti O ti 0 CO CO CO ti O ti O '03 0 'ca 0 'ca ° 'ti 0 'ti 0 ΙΌ ΙΌ ΙΌ 'ti 0 'ti O +-» o> 4-J ’Φ 10 4-» rr 4-» χφ T-f r-T r-T 4-» ΙΌ 4—· CD ca ca CO ca co ti co ti ΙΌ ti ΙΌ ti 1Ό 4-J O >N 4-» 0 >N 0 4-4 0 >N 4-> 0 >N II II II 4-» 0 >N 4-» O >N r—1 Λ 03 ca 00 r—h 03 ca 0 r-4 ca 0, 03 £ 03 ti CM 1—4 03 ti CM SŠ Q s Q 8 Q & 03 ti p—4 04 03 ti bx 4-» t-O 4-· co 4-» co 4-> co 4-J 1Ό ti ti ti 4^ ΙΌ 4-J ΙΌ
X
O
II
X o
<N
X o o o o
X o
I x u
II
X o
CM
X o
O o
Q
X Ο- Χ o
II -o
X Ο- Χ o
II -o
CM CM
X X o o ř-i ř—4 pq a f-ι C-t
PQ PQ
X o
O o o
CM
X o o o o
O o t-l
PQ
PQ
X o
O o o
X Ο- to I tn X XX®u — o 0—0
X o
X -o o o o
X o o o o
I to I to I to X XX X X. Xo—o o—o o—o Q> O i—4 OO 03 O CM co Tji ΙΌ co CZ3 ΙΌ ΙΌ CO CO CO co co CO CD co >f“4 >Q Χφ ’Φ "Φ ”φ Φ ’Φ ’φ 4θ8 Η H Cl Η Η H —CH— —COOCH2CH2OC3H7ÍSO nD32 = 1,5403 245782 'cd
CM Pí Pí Pí Pí Pí
CM
CO
CD
ID ti
řo
X u
Ar—< cs o«a oo
Cti *3* 4-»
o >N
X o caj
X o o r4 II X II X O—O X o ČM o 04 C<J u X X X o o u o Γ) o o o o o o o o o o
XXX Pí
CD >O cd o 05 o rH ti c w co t> t>. O r—1 ti Ar—1 >o ’φ CO
ti O o cocd cdo >na 5? σ> 00 ι> co O CM co ’φ in co. in m in in ΙΌ Ή r-T t—i r-T r-1 11 11 II II II. 8 8 & £ 8 Q Q Q Q o ti ti -ti ti ti
X Q-
tO
X
O
X o
X -o o o o
X υ-
S COum O>N>ti cdt φ toti tf> ιό
X o
X u
X -o o o o 1 I to ' tó
X X X X X XO — O O—O U— O
XXX f-+ m X- u- to
X -o X. to
X o
X o o o o
I
I to I to- I to X XX XX xo—o o—u o—u C-t m >-4 P3
f—I
M CM CO ir> co b- OO E>> b. tb «Φ Φ 245782 >» tm ai
PS to
PS PS·
PS
CD CM rH ’Φ .. o u .. U 00 "Φ CO Sr>< Sr-< CM Sf4 0 lr—1 ° Sr-4 O oo CD O « y Cl O β o oo β O β m id ID CO~ SCO 0 SCO 0 <« o ID 'to t> 'CU -φ 2 Ή rH t—( *-* CD 4-1 cn +j Q r-1 -1-1 t-l 1-1 1-1 II II li «3 tO O’S <0 co co 4-J O >N <0 'S' O >N II 2>N o 2>n O c« 2 >NO c0 s CO CM 7S Λ£I( $ &>£ »£> 0(2 Q O O o ID <ϋ 00 φ oo Q CD 0) ω 2 tí tí tí co -w CO Dl 4-j rM 4—» TH +—< rH
£ Ο ο ο ο t ο «3 Ε (Ο Ο Ο Μ ε ο oq Ε ω
I to 1 to I to I .to I .to i E E E EE EE EE E Eu—o o—u u—o o—o ω—u o-
E -u
I ΙΛ CN
E E E o—o o C-l
PS (-1
PS C-t m C-l
PS f-t
PS louče- nina číslo 479 O 00 ’φ τ—1 00 CM OO Tji CO 00 Tfl CO ID 00 'φ co 00 N 00 00 co (Λ 243782 fyzikální konstanty
>H Pí Pí Pí Pí
.. o .. o If5 .. O tí-t ° tíí 0 Sr-1 CM xU 0 β 05 β If) β o £ 3 co '« rH Ί0 O 'Π3 o m >ca rH o-4 rH rH O rH rH -S >N 5 >N ca t> +J II Λ-1—1 >N o ca o Co o >£} .. 11 o ca K 00 fl?SL Q, CM 0) O CD ® 03 DO “ Q3 rH +3 rH 4—· rH w CO O tí 4-» rH
I to
ffi SE u—o
O
,β O
S 'Λ i—<
® ’53o »aco<□ t-J
CM 05 CO in rH b> CO 00 05 in 05 05 b> CO O t> ΙΠ CO in ιτγ CO^ in in ΙΩ rH rH rH rH rH rH 11 .. 11 .. 11 .. 11 B .. 11α?Ω ’57?3 aT!S α?53 5?S δΉ-, <2 5-= 5-2 5-2 5 2 £-2 3 ΟβοβΟβΟβ o β o β
CN co se se o o se o
CM se u cn
co co CO W CO CO CO se se se se se se se o u o u u o o se se se sese se se se se se se se se se se sese se se se se se se se se se se se se se se se se se se se
p“H u_j cH o se o se κ se se se se Pí se se se se se se se se se se se se Pí
I a) >o o Ί CZ3 ca o
se se 05 00
Ml o 05
Ml se se se se se se se se rH CM CO Ml uo CD b* co 03 05 03 05 05 05 05 05 M< M< M< Ml Tři Tř< Mi M< se se ΙΛ 243782 tí
O <w -is Pí
tH Pí Φ >o 3 o
I--M w co tí *tí V5 >o
CO t> o co tí o'tí o r- cO b*» „ S>N - "
CO «R-SOJ φ% co co co
ID
1UM rtí O r—I Ob* O tí O tí x o
X -o x u o o o «Μ x ω o .,
CO m cow « or-T4-' rd., co 'ΦII -*-1
. " O >N ·« κ ” “J <D OJ_0 +j co
PS
X o
PS ad o <lr-| tf—( (3 O tí Osaj p 'ta °+4 co σιta t> ta t-' +J 4*4O !N O >Nr-^ (0 i—-< COCM _. Λω φ £? +-» [> +J bs tí O'CO « co co O >Nco ' ω Eí+-» co co
10 a o10 'CO Qr-Γ4“* CON o >N P-l _Φ v?+-» !>· o tí tí o'CO 0
Oca to 4-4
O >N « £a -i-» Ό1
X o řo
CM ac o co
O o ad u
II ad o
ČN ad a o o o
PS ad cm u-
X
CM
O
I ad -u ad u o o o ad u o
CM
X o
CM ad u o
CM ad o
CM ac o o o o
PS ad o o- ac o ac Ό
CM
CM ac ω o
O u ac
CM ac ω o o u ac
CM o- ps ac o ac o ad -o o o o o t/s ac
PS o o
CM ac o
CM ac o o o o ac o
Cm ac u o o u
1O ac
CM u- o
I
X -o o o
CJ
ÍM ad o
CM ac o
Cm ac o ac o
CM ac u ac o ac aco u ac o x ac ad ac ac ad ac ac ac ac ac xa- x XX · ac x x.· x x = .x m au x x x . x x xxx x O O: X X o u Q u ac d x
XXX
X X
X τ—1 <N eo O O o 10 10 10
XX XX
X X
X
X 10 CO 00 O O t-H O O o o Q O rH rH 10 10 10 10 10 10 10 10
512 Η Η Η Η Η H —CHz— ) < teplota tání: 243782 3 5 Pí co Pí s»S•w Pí \i—< d o\cd °COCd coo *a CD00 - η a??3 Έι<φ CO r-H Q φ OM CO O 0Í.4J 00 coco · o ri O Pí o 0 'Cd 0 in tto 0 Ή +-j O r-Γ ~ co 00 cd 4-j 00 .JI-S co >N o >N >N cd ^—1 cd Pí cd G',n 0) tO-μ in a o £*to 4-* co IO ,, O)
í=i OtO \Cd oT-Γ "l™J CO cdII 4—»
- O >N 'a?S3 i—-· O qv CMO tí +j ’Φ co co to to d o'cd o+-* τμcd co
o >N
a cea __φ co4U CO co I>-
CD ιο
E
CM
O
to I S 3o—o
I
CM
X o o o o
X o- to
X ο- χ o
I x -o
CM
X o
X -o o o o to
X o
X o o o o
X o o
<N
X o o o o to
E o o
ťM
X o
CM
X
O
O
CM
X o
CM
X o
O o o to
X ο- χ
CM
O
I x -o
X o o o o
X Ο- Χ ο- χ o
I
X
“O
CM
X o
X -o o o o
I
1O
X
<N o
X o-
X -o cn
O
O CM CM cm
X X X o o o CM CM CM fsj
X X X X o o o o
XXX
X. X X . X X' . X X X
X XXX X X X X o x x x o x o ®
X X X X X X X X Pí
XXX co to co t·^ CO CD o rH CM CO rH r-( tH r-1 tH r-1 rH CM CM CM CM to to to to to to to to to to to
w
C G AJ; m’řu: É? Pí Pí «# Pí Pí Pí r-4 2 45.782
'S OCf o'ttf -I in m in o tí in CO o CM o σι CD co >1—« >»~4 >rH ra tx ITT cen tí O tí 0· tí 0 in in iry tn> 'CO 0 'tí V yfl 0 T-f T—( f"|; r-b 4-J r-b +-» OT, CM <0 tí t'' as O< II _ II II II. Μ o >N 4-* o >N o >N Q 3¾. '5? sr Q· Φ i—1 SŤ Q- a 0) eO'- O I-—t a ω «.X ca0# &O tí; čr tí- o O & •w +->
SC o
O 2 x 1/¾ 04 x. o. 04 X o o 04 X o to X co X II || o to 0 £ 04 o —o 1 X X X Oj T-f O 1 io X 04 1 X; to X o 1 to X X to X: u I 04 ΙΛ UM►T* 3m s- 0 0 — -o o; o —o — o o 0~~ •0— Cl -· 0 X o 0 o o O 0; o o o o O X o o o 0 se se se se
X ςχ 04 04 04
Stí 0
Stí 0 se 0
X 0- w
X
<N
O
X -0 0 o o 0 04 04 fíl
O
O
O t se x0 0. x se se xx se x
X X X se X X X
X XX xx XX xx Co 6 x M. t-H l-i-t M t-rt KM* |-L| HH t-U t-H Md t-U<
XXX TF in CDi co CD O r4 CM CM CM CM' CM CM CM co CO CO in tfj ΙΛ ΙΛ m ΙΩ ΙΩ in ΙΠ. 245782 tr-1 4-» Pí tí53 +2λ cn "LTÍ tí tó
CM tó
CD
CO "Φ tn o7$3
rZ O o pj to ΪΕ
O
K o o o o
X o-
iH
CO tn tn Pí
'CO •w
CO 3¾o tí
o >N
7? «*·Oh _β»φ 05•m CO Pí O'CO ° COco tn 4->
O Γ—< <0 φ ΙΛ+□ tn Pí O'CO o
CO CO +-i o >N<-^ coΛ *
ω J24-f CO Pí o'CO o co ΙΛ
X
CM o -o- o o o
I
X -o
X o K3
CM
X o o
CM g £ o o o o tn
X
CM
O
X o-
X Ό
CO
O o
X ω-
CM
X o
II
X o
I -o-
O
O o
X -o co co
CO Pí OΙΩ >cd o„ CO CD
>N . " o >N CO -H flj
Q> ** CL θ’ Ή Q Q5 O)- Xt< O Pí +3 00
X o
CO o «
X o o cm
X o
CM
X o
O
CM
X o
Cm
X u
O o
X o
CO
O XXXo o o
X Q- Pí O'CO °+> «-« V1co tn +«j
O >NCO Φ CO+-> ΙΌ
X
CM I x-u--o o Ό
O
J CO fíIf) \COr-T^.. <3
Π 4-»O
O 0 co I>
>N <0 5?^p J? o JJ1 O C +j fs
tO
X o
O
▼H £ o o o o
Tti tn tn tn tn
X o eo
CM
X o o g
I x o- to
X o- KH-» ’Τ1 H-t hh HfH Μ M H-t Μ H4
I—I—| H-l H-l l-H H4 HM H-t hM HM KHM H-t HH Μ H-t H-t Η·* HM *T* *T*
H-j hH H-t HM MmjJmhK H-1 HH HM l-j F“4 X o o
XX X 0) >o
PJ
O 0 co tn co 00 05' 0 tM CM co w co co co co co co co · xr >cj tn to tn in tn tn tn tn tn tn tn 544 Η Η Η Η Η H —CH2— —C00CH—CH—CHs olej; 24 57»2; >cd
ΛN β cd 4-* to, & ® X!
CA
PS
PS
PS .. o X o.5 u-> 'CO o+- íh +3 >No, coφ o 00 O)
ID β O β o β o'cď o 'ca o >cd °
^ 00-M ^4-íď CM CO CO tQ M^
>N (Oj Q >N o >CSÍ qco eř#^* P^nfc, αχ. SS ω S.©w ;cm - Λ-ι !>*· co co mí in o fi 'co
CM t>-
o Mí fi o 0 ID 'cd-0 CM r—t Mí 00 _ II C3 IS+j >N O >N <a ,p"*ÍO t-H A ft —..01 es CO o: c* wN O β 1,5996
Fi
X o
I -o- CZ)
O
O
X -o
<N
X o dl a oc to to o X £ X o o o C4 III o> 05 X o Oq o ( b-5 | X o. X O JO X X £ to 1 X o — -o O —o 00 a o o O a o o o o o o
X o Ο- M 05
X X o o
X o.
XXX
X. X x 5 o G E o
X o
II
X o
I
X o o o o
X o- to
X o-
Fi
X
O
I
X Ό
I
X -o o o o
X Ο- Χ o
I -O' <z>
O
O
X .o X X X X X X x x
XXX Φ ~í >o ffl O If) CO s .5 v3 Mi M* ° 3 >>—·>O xd irr w
t-s 00 CD O Ή CM co Mí M< Mí Mí in ÍD ID in in in UD in in ΙΌ in ID ID 245782 slouče- Ri Rž R3 R$ R5 Re X Y fyzikální 'nina konstanty číslo
X o-
tx CO O CO 00 00 co CM CM rH \|-M co O „U* co 00 UO in CO Cm O tH CO tí O in in uo in co 'Hj 0 in >cd 0 in tH TH rH rH +M rH rH r-T +M rH 5 JI . „ 11
r—í Q r-M O o a o s
tJI .JI 57o3 57Ω
>—h O f—*1 Q o a o «
nj 00O >N r-H 60 (D <O+J t". _ 11 .. 11o d o tí
CDO >N o in+m co 10
X o tč
X o- tc
X o i to I x-u—o x o- to
X o
I -o- to
X -o to
Xo. 03
X Ο- u II X 1-1 ¢4 X u 1 CM X 10 £ ¢4 1 C4 X tí 1 t··» X to C4 X 0 to X 0 X CM X 0 0 0 u 0 0 0 — 0 0 co 0 co 0 co 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 0 0 0 0 C4
X o 04 Os) X X. o o X.. o Χ o
I
X -¾
10X >— ο- KHrM I-H - »wM ... IwM ·· HM *Τ* • *T,‘ ’Τ’
Um , . Um Um Um Um Um . Um Um
Km WM - HrM t-p4 . Μ l-r* HM U
Um Um Um Um Um Um .. Um Um XX X X 00 κ O x
KWM l-H HrM M HM HM WM (M
Um Um Um Um Um Um Um Um XX x x
X XX w co tx 00 cn O rH CM co ÍO in in in vo CO CO CO co in in in ÍO ID in in in m 564 Η Η Η Η Η H — CH2— — COOCH(CH2)3CH3 olej; n»22 = 1,5454 565 Η H Cl Η Η H —CH2— —COO(CH2)eCH3 teplota tání:
78 až 79 °C <ii~4 '50 4-» a (0 tx <s tú
Irt
PS Mř-
PS
PS
PS
PS cu
XJ 3 co
245712 CT> CO ID 0 CM CM TM có W* CD >r-1 Ttl r-4 O Ol O ^1 23 O ©· CO ISO 1D ID CO 'CO 0 ID 'CQ 0 «► ID w 0 ID rH 4-» r> r-T b* T-í rd Mí tH T-í II CO M O ID >N _ II O >N _ B _ II _g ř>. © _ II II 8 Λ CO a?SL 'ťj· <9 Gk ~ •»►0 ·«—1Q) «$L Φ & Ή/? ®8fl á Φ w ID ID λ 0 O 23 « 12w ’Φ m* Q. 0 c 0 o a ® s? -kM í> n( fS ř 0 s «·* 0O 22
X o x -o
CM x o w o o
X o tn
O o x o co
CM
X o
O o o ΙΛ cm Ο- Χ o K>
ÍM
X o
X
"O
X o
O o o
X o- rt
X o
I
X
X o cn
O o w
X o-
CM CM CM XXXo o o
X
O cn o
I
X
CM
X o o o o Ο- Χ /·—»
CM
X o
X -o
O o o m
X Sž Z“"»
X o
O o o
X ο-
CM CM
X X o o
CM CM CM
X X X X XX X XX
X X X X XX X XX
XXX X XX X XX X o X o o X o o x xxx x xx x xx : xxx CO 00 CD O τΗ CM * CO CO CO CO r> ř> b> ID ID ID ID ID VD VD 10 ΙΧΪ 575 Η Η Η Η Η H —CH2— —.COOCHÍCHzjzCHs teplota tání:
48 až 50 °C 576 Η Η Η Η Η H —CH2— —COS(CHz)4CH3 olej; nD22 = 1,5937 577 Η Η Η Η Η H —GH2— -GOSCsHt-íso olej; no23 = 1,5821 24S7@2 slouče- Ri R2 R3 R4 Rs Re X Y fyzikální nina konstanty číslo
E O- in Sr-C CM 00 0 ,, O) '1—1 OO co • r-í CO σ> ca tí o CO 05 CtO tí 0 tí 0 io in m '«'0 in in Mtf 0 'cd Q 'cd 0 ÍO ΙΩ IO r-T ** tx rH +-» «Μ CT> r-í Ή r-T II co m O >N , Λ II 1, <o‘t*II 0 >N O CO >N 0 CM >N . 11 II II « rA ;* CO •'—IΦ CM «I—'CM φ '8 ft β •r“t • cu ; CO r-rCM ω *L 'ŠM Q tí. φ LT5 r—< £» m 0 Q'ř-H £ 0 3 ω rj tí 4-» C^tí. O +-» CM co. ? Φ- +·» in CM r—1 Q O tí o tí (—H O - .os
E -u
CM
E
O
O
O
U
E to u-
E
O
CM
CM
E
O
E -o
O o o w
E o Ií>
CM
E
O co
O o
E y
coΌ. O
E £ ,· Φ4
•E o
O o o
E O- o (Λ . ucoou in
E cm o-
¢9 Cm CM CM CM CM
E E " E E E E o o o . ω o o 10
E
CM
O
E -o
CM
E o
E -o
O δ o
Xft •ffi to o- ,0 cň
O
I
E -o o o ω
E %
CM
E o to
E U-
E -o
O
O u
E 10 o-
E
U
II g
I ;g o
O u i
CM o-
CM CM CM
CM
E
O
E EEEEE E E E E
EEEEEE E E E E
E EEEEE E : E E E
.. r-l r—I r—4 1—1 rH r—1 - μ M E CO OUO O E E o
E E E E E E E a’ E E < E
EEEEE co CD 0 rH CM 00 in co r-x 00 00 00 00 00 oo 00 00 10 10 m ID IO 10 10 ιό in to 588 Η Η Η Η Η H — CH2— —COOCH— (CHz]2CH3 teplota tání:
42 až 44 °C 589 Η Η Η Η Η H —CH2— — COSCgň7-n olej; 5nD22= 1,6108 245782 β β<ta JSΛ tnn g> 2
OS
Ift Dá tjf os to os *3
OS
rH
OS
05»05βO>—1W
u- β 'ta rHta c> 4—i
o >N g Λ
Qj a ta+S 03 a o to
N a
O a *u o o o
I a u to a
<N O- cm Tfl © 05 © 1-H o © tn >i—1 o © tí O © CO © ti O © tn r-f 05 tn tH tn rH tn M 'čb M O O tn Ή «Λ O ti
CO X +-j
o >N Q >N 4(k ” " φ $2 rs 5 os J?oo o ti o ti •^£3 "5O Ι- ο ’Srw ta 4-4 05 O £5 \F-< β o 'ta er-
ec 03O >N
i—4 CO o< QV ©•W © β o 'te 0 ** THte 00+-» o >Na toβ* Q5 <0+-> I> io a
CM
O a o a o a -o o o o
ÍM a u o
OT o 05·—4
I 6- a to
O au—ooou a o lň £
O >-x* w
O
O
CN a o o o o tí
I a to O- a u lil o
I a Έ o o to a u- a o lil
Q
I a -o o o o a u- a o lil o
I a -o- o o o S X-o £ooo a u- a u
III o
I “U"
I o o o a -u a. a a a a a a a a a . a. a a a a a a a a a a
G a G a a a G x G G a a aaa a a aa a a aaa O r-i CM co in © © 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 05 tn vn tn in in in © V5 tn tn 245782 slouče- Rl R2 R3 R$ Rs R6 X Y fyzikální nina konstanty číslo o
Tjí in
S U 'CO 0σ> ca o »n r-H CO&„<D oo
+J s o
setí o~ COCtí b*o >N ft;0) jH4-» b* ΙΛ £
N
O čí tú o- £ o
III o
I -υ- Ι o o o tú o o o co tú tú-o cj- £
O
III o
I -υ- Ι o o o o co £ o- « ,bí £ £-o o- £ -o
I £ -o .1 o o u
(N £ u
CM
O
CO 2 4 578 2 Příklady ilustrující složení a příprávu prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I(%--'·%hmotnostní] 2. Emulzní koncentráty a) b) c) účinná látka z tabulky i 25 % 40 % 5 0 °/o vápenatá sůl dodecylbenzen- sulfonové kyseliny 5 % 8 % 6 % polyethylenglykolether ricino- vého oleje (36 mol ethylen- oxidu) 5 % :- — tributylfenolpolyethylenglyikol- ether (30 mol ethylenoxidu) — 12 % 4 °/o cyklohexanon — 15 0/o 20 % směs xylenů 65 % 25 % 20 % Z takovýchto koncentrátů se mohou řáděním vodipu připravovat emulze každé poža-dované koncentrace. 3. Roztoky a) b) c) d) účinná látka z tabulky 1 80 % 10 % 5 % 95 % ethylenglykolmonomethyl- ether 20 % — — — polyethylenglykol (molekulová hmotnost 400) — 70 % — — N-methyl-2-pyrrolidon — 20 % — — epoxidovaný kokosový olej — — 1 % 5 % benzin (rozmezí teploty varu 160 až 190 °C) — — 94 % — Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci ve formě velmi malých kapek. 4. Granulát a) b) účinná látka z tabulky 1 5 % kaolin 94 % 10 % vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 % — attapulgit — — 90 % Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, získaný roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu. 5. Popraš a) b) účinná látka z tabulky 1 2 % 5 % vysocedisperzní kyselina křemičitá 1 % 5 % mastek 97 % — kaólin — ' 90 % 2^4 5 7 82 Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá popraš pro přímé u-potřebení. Příklady ilustrující složenina přípravu prostředků.pno pevné účinné látky vzorce I(% = % hmotnostní) 6. Smáčitelný prášek ' a) b) c) 25 % 5 %3 % 5 %62 _% účinná látka z tabulky 1sodná sůl ligninsulfonovékyseliny natriumlaurylsulfátnatriumdiisobutylnaftalensul-fonát oktylfenolpolyethylenglykol-ether [7 a;8 mol ethylénoxidu Jfvysokodisperzní kyselinakřemičitá kaolin Účinná látka se dobře smísí s přísadamia získaná směs se rozemele ve vhodnémmlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který sedá vodou ředit na suspenze každé požado-vané koncentrace. 7. Emulzní koncentrát účinná látka z tabulky 1 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether (4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 % " 8. Popraš 'a) 50 % . ·. 75 % 5 % 5 % 6 % 10 % ...... . 2 %. . — 10 % 10 % '.........27 %..................... — . vápenatá sůl dodecylbenzen-. sulfonové kyselinypolyglykiolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu)cyklohexanonsměs xylenů 3 i 30 50 Z.tohoto koncentrátu se mohou ředěnímvodou připravovat emulze každé požadova-né koncentrace. b) účinná látka z tabulky 1 5 % mastek 95 % kaolin — ' 8 %92 % Získá se poipraš pro přímé upotřebení tím,že se účinná látka smísí s nosnými látkamia směs se pak rozemele na vhodném mlýnu. . 9. Granulát připravovaný vytlačováním účinná látka z tabulky 1 10 % natriumligninsulfonát 2 % ; karboxymethylcelulóza 1 % kaolin 87 % Účinná látka se smísí s přísadami, směs-se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směsse zpracuje na vytlačovacím stroji a potomse granulát suší v proudu vzduchu. 10. Obalovaný granulát účinná látka z tabulky 1 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 % kaolin 94 %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísičinanese rovnoměrně na kaolin, který je zvlh-čen polyethylenglykolem. Tímto způsobemse získá neprášivý obalovaný granulát. 11. Suspenzní koncentrát účinná látka z tabulky 1 40 % ethylériglykol : · io % nonylf enólpoiýethylěnglykolether (15 mol ethylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát........ 10% karboxymethylcelulóza 1 % 37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důklad-ně smísí s přísadami. Takto se získá sus-penzní koncentrát, ze kterého se mohou ře-děním vodou připravovat suspenze každépožadované koncentrace. Příklady ilustrující biologickou účinnost:Příklad 12
Pokus s protijedem a herbicidem na pšenici
Semena pšenice se zasejí do květináčů zplastické hmoty, které obsahují 0,5 litru za-hradnické země. Pokus se provádí ve sklení-ku. Po vzejití rostlin až do stádia 2 až 3 248782 «7 listů se ve formě směsí aplikuje látka, kte-rá se testuje jako protijed, společně s her-bicidem, tj. 2-propinylesterem 2-(4-,(3;5-di-ctilorpyridyl-2oxy)fenoxy]propionové kyse-liny (tankmix). 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochrannýúčinek protijedu v pťocentech. Ke srovnánípřitom slouží rostliny, které bylý ošetřenysamotným herbicidem, jakož i zcela neoše-tř.ené kontrolní rostliny. Výsledky jsou uve-deny v následujících tabulkách 2 a 3. 28
Tabulka 2
Aplikované množství: herbicid 0,5 kg/ha protijed 0,5 kg/ha
Relativní ochranný
Sloučenina č. účinek v % 1 50 3 50
Tabulka 3
Aplikované množství: herbicid 0,75 kg/haprotijed 1,5 kg/ha
Sloučenina číslo Relativní ochrannýúčinek v % Sloučenina číslo Relativní ochrannýúčinek v % 1 50 376 75 3 30 377 63 4 63 378 63 6 38 379 63 8 38 380 50 11 63 381 63 13 75 383 75 20 63 384 75 28 63 385 63 36 25 366 63 37 63 387 63 56 50 388 63 58 63 393 38 65 25 394 12,5 69 50 395 25 71 12,5 396 12,5 82 50 397 25 86 63 398 38 91 50 399 50 132 75 400 25 155 12,5 401 38 287 50 402 63 289 63 403 12,5 291 50 404 50 293 63 405 12,5 295 50 406 12,5 299 63 407 25 307 12,5 409 50 345 25 410 63 358 12,5 411 50 359 75 412 65 360 63 413 50 361 75 414 50 362 65 415 63 363 25 '416 75 364 38 417 25 365 25 418 63 366 25 420 25 367 12,5 421 63 368 50 422 63 369 50 423 63 370 63 424 63 371 63 425 63 372 63 426 50 373 63 427 63 374 63 428 75 375 63 429 75 245782 29 30 Příklad 13 Tabulka 4 Pokus s protijedem a herbicidem na ječme- Aplikované množství: herbicid 0,25 kg/ha Ve skleníku se zasejí seiiiena ječmene do pťótijed 0,25 kg/ha květináčů z plastické hmoty, které obsahu- jí 0,5 litru země. Po vzejití rostlin až do stá- " sloučenina relativní ochranný dia 2 až 3 listů se aplikuje látka, která se ' číslo účinek v % testuje jako protijed, společně s herbici- dem, tj. s 2-propinylesterem 2-[4-('3,5-di- 3 38 chlorpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyše- liny ve formě směsi (tankmix). 1’ a b u 1 k a 5 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání přitom Aplikované množství: slouží rostliny, které byly ošetřeny samot- ným herbicidem, jakož i zcela neošetřené herbicid 0,5 kg/ha kontrolní rostliny. Výsledky tohoto pokusu protijed 0,25 kg/ha jsou uvedeny v následujících tabulkách 4, 5 a 6. sloučenina relativní ochranný číslo účinek v % 8 88 Tabulka 6 Aplikované množství: - herbicid 0,5 kg/ha protijed 1,5 kg/ha Sloučenina Relativní ochranný. Sloučenina číslo '; Relativní ochranný číslo účinek v % . ’' účinek v % 4 12,5 ; ' 372 63 6 75 374 63 13 12,5 375 38 20 50 376 50 28 88 377 50 58 50 378 · 50 86 25 : 379 63 91 12,5 '?· 380 50 132 38 381 38 287 50 385 12,5 289 63 386 12,5 · 291 25 388 38 293' 75 412 75 295 .. 38 413 75 359 ··; 63 . · 414 63 ·-: 360 · . 63 · I; 415 :: 63 361 : 75 417 38 362 ’ 63 : 418 25 363 75 421 63 364 75 422 12,5 365 ' 75 424 38 366 63 425 50 367 50 426 50 368 38 427 25 369 63 428 50 370 25 429 50 371 25 245782 31 32 Příklad 14
Pokus s botnáním semen rýže, aplikace her-bicidu preemergentně
Semena rýže se po dobu 48 hodin impreg-nují roztoky látky, která se testuje jako pro-tijed, v koncentraci 100 ppm. Semena seponechají asi 2 hodiny oschnout, až již ne-jsou lepkavá. Nádoby z plastické hmoty(délka X šířka X výška = 25 X 17 X 12centimetrů) se naplní písčitou jílovitou pů-dou až 2 cm pod okraj. Nabotnalá semena sezasejí na povrch půdy v nádobě a překryjí se jen velmi tenkou vrstvou půdy. Půda seudržuje ve vlhkém (nikoliv však v bahni-tém) stavu. Nyní se postřikem ve formě zře-děného roztoku na povrch půdy aplikujeherbicid, tj. 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-[2“-(n--propoxy) ethyl jacetanilid. Stav vody se po-stupňuje zvyšuje v souhlase s růstem rostlin.18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí o-chranný účinek protijedu v procentech. Kesrovnání slouží přitom rostliny, které bylyošetřeny samotným herbicidem, jakož i zce-la neošetřené kontrolní rostliny. Výsledkyjsou uvedeny v následující tabulce 7.
Tabulka 7 protijedsloučenina č. protijed PPm herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 8 100 0,25 50 404 100 0,25 38 359 100 0,25 25 381 100 0,25 63 422 100 0,25 63 Příklad 15
Pokus s mořením semen rýže aplikace her-bicidu preemergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a obsah se třepáním a otáčením dobřepromísí. Nádoby (délka X šířka X výška =47 X 29 X 24 cm) se naplní písčitou jílovi-tou půdou a do půdy se zasejí namořená se-mena rýže. Po překrytí semen rýže se po-střikem na povrch půdy ve formě zředěné-ho roztoku aplikuje herbicid, tj. 2-chlor-6‘--ethyl-N-(2“-methoxy-l‘’-methylethyl) aeet--o-toluidid. 20 dnů po zasetí, když rostlinydosáhnou stádia 3 listů, převrství se povrchpůdy 4 cm vysokou vrstvou. 30 dnů po apli-kaci herbicidu se hodnotí ochranný účinekprotijedu v procentech. Ke srovnání přitomslouží rostliny, které byly ošetřeny samot-ným herbicidem, jakož i zcela neošetřenékontrolní rostliny. Sloučeniny vzorce I vy-kazují i při tomto pokusu dobrý účinek. Příklad 16
Pokus s mořením rýže, aplikace herbicidupreemergentně
Do skleněné nádoby se vloží semena rýžedruhu IR-36 a látka, která se testuje jakoprotijed, a obsah se protřepáváním a otáče-ním dobře promísí. Nádoby z plastické hmo- ty (délka X šířka X výška = 47 X 29 XX 24 cm) se naplní písčitou jílovitou pů-dou a do půdy se zasejí namořená semenarýže. Po přikrytí semen půdou se aplikujena povrch půdy postřikem herbicid, tj. 2--chlor-6‘-ethyl-N- (2“-methoxy-T’-methyl-ethyl)acet-o-toluidid. 18 dnů po zasetí sehodnotí ochranný účinek protijedu v pro-centech. Ke srovnání přitom slouží rostliny,které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakoži zcela neošetřené kontrolní rostliny. Taképři tomto testu vykazují sloučeniny vzorceI dobrý účinek. Příklad 17
Pokus v čiroku (aplikace protijedu a herbi-cidu ve formě směsi preemergentně)
Květináče (horní průměr 6 cm) se naplnípísčitou jílovitou půdou a do půdy se za-sejí semena čiroku druhu 6522. Po přikrytísemen půdou se ve formě zředěného rozto-ku postřikem na povrch půdy aplikuje směslátky, která se testuje jako protijed, a her-bicidu, tj. 2-chlor-6‘-ethyl-N-(2“-methoxy-r‘--methylethyl)acet-O-toluididu (tankmix). 21dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí o-chranný účinek protijedu v procentech. Kesrovnání přitom slouží rostliny, které bylyošetřeny samotným herbicidem, jakož i zce-la neošetřené kontrolní rostliny. Výsledkytestu jsou uvedeny v následující tabulce 8. 245782 34 33
Tabulka 8
Použité množství: herbicid 1,5 kg/haprotijed 1,5 kg/ha sloučenina č. relativní ochrannýúčinek v % 402 50 405 50 409 38 Příklad 18
Moření semen rýže, aplikace herbicidu pre-emergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a obsah nádoby se třepáním a otáče-ním dobře promísí. Nádoby (délka X šíř-ka X výška = 47 X 29 X 24 cm) se naplnípísčitou jílovitou půdou a do půdy se zase-jí namořená semena rýže. Po přikrytí se-men půdou se aplikuje ve formě zředěnéhoroztoku postřikem na povrch půdy herbicid,tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl--2-oxy)fenoxy]própionové kyseliny. 20 dnůpo zasetí, když rostliny dosáhnou stádia 3listů, převrství se povrch půdy vodou vevýšce vrstvy 4 cm. 30 dnů po aplikaci her-bicidu se hodnotí ochranný účinek protije-du v procentech. Ke srovnání přitom sloužírostliny, které byly ošetřeny samotným her-bicidem, jakož i zcela neošetřené kontrol-ní rostliny. Výsledky testu jsou uvedeny vnásledující tabulce 9:
Protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 0,6 0,40,2 1 k a 9 ' herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 0,25 50 0,25 63 0,25 63 Příklad 19
Moření semen rýže, aplikace herbicidu po-stemergentně
Semena rýže se spolu s látkou, která setestuje jako protijed, vloží do skleněné ná-doby a třepáním a otáčením se obsah dob-ře promísí. Nádoby z plastické hmoty (dél-ka X šířka X výška = 25 X 17 X 12 cm)se naplní písčitou jílovitou půdou a do pů-T a b u 1 k a 1 0 protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 1 0,80,6 dy se zasejí namořená semena. Po přikrytísemen se postemergentně aplikuje herbicid,tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl--2-oxy Jfenoxyjpropionové kyseliny. 21 dnůpo aplikaci se hodnotí ochranný účinek pro-tijedu v %. Ke srovnání přitom slouží rost-liny, které byly ošetřeny samotným herbi-cidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnírostliny. Výsledky testu jsou uvedeny v ná-sledující tabulce 10. herbicid relativní ochranný kg/ha účinek v % 0,25 25 0,25 25 0,25 38 Příklad 20
Moření semen rýže, aplikace herbicidu pre-emergentně
Semena rýže druhu IR-36 se společně slátkou, která se testuje jako protijed, vložído skleněné nádoby a obsah se třepáním aotáčením dobře promísí. Nádoby z plastic-ké hmoty (délka X šířka X výška = 47 XX 29 X 24 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená seme-na. Po přikrytí semen půdou se postřikemna povrch půdy preemergentně aplikuje her-bicid, tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpy-ridyl-2-oxy jfenoxyjpropionové kyseliny. 18dnů po zasetí se hodnotí ochranný účinekprotijedu v %. Ke srovnání přitom sloužírostliny, které byly ošetřeny samotným her-bicidem, jakož i zcela neošetřené kontrol-ní rostliny. Výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce 11. 245782 35 36 protijed protijed sloučenina g/kg semen číslo 3 0,6 0,40,2 . T a b u 1 k a 11 herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 0,25 50 0,25 63 0,25 63
Pfíklad21
Moření semen pšenice, aplikace herbicidupostemergentně
Semena pšenice se společně s látkou, kte-rá se testuje jako protijed, vloží do skleně-né nádoby a obsah nádoby se třepáním a o-táčením dobře promísí. Nádoby z plastickéhmoty (délka X šířka X výška = 25 XX 17 X 12 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená se-mena. Po přikrytí semen půdou se poste-mergentně aplikuje herbicid, tj. N-[(2-/2-chlorethoxy/f enyl) sulf onyl ] -N‘- (4-metho-xy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina. 21dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinekprotijedu v procentech. Ke srovnání přitomslouží rostliny, které byly ošetřeny samot-ným herbicidem, jakož i zcela neošetřenékontrolní rostliny. Výsledky jsou uvedeny vnásledující tabulce 12:
Tabulka 12 protijed sloučenina číslo protijedg/kg semen herbicid kg/ha relativní ochrannýúčinek v % 8 0,25 1,0 25 0,125 1,0 25 0,25 0,5 12,5 0,125 0,5 12,5 Příklad 22
Moření semen pšenice, aplikace herbicidupreemergentně
Semena pšenice se společně s látkou, kte-rá se testuje jako protijed, vloží do skleně-né nádoby a obsah nádoby se třepáním aotáčením dobře promísí. Nádoby z plastic-ké hmoty (délka X šířka X výška =* 25 X17. X 12 cm) se naplní písčitou jíloVitou pů-dou :a do půdy se zaseji semena, která byla předtím namořena. Po přikrytí semen půdouse postřikem na povrch půdy aplikuje her-bicid, tj. N-[ (2-/2-chlorethoxy/fenyl)sulfo-nyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin--2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci herbici-du se hodnotí ochranný účinek protijedu vprocentech. Ke srovnání přitom slouží rost-liny, které byly ošetřeny samotným herbi-cidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnírostliny. Výsledky jsou uvedeny v následu-jící tabulce 13: .Tabulka 13 protijed .sloučeninačíslo. . protijedg/kg semen herbicidkg/ha . relativní ochrannýúčinek v % 8 0,25 1,0 25 0,125 1,0 25' 8 0,25 0,5 25 0,125 0.5 25 8 0,25 0,25 12,5 0,125 0,25 12,5
Claims (13)
1. Prostředek k ochraně kulturních rost-lin proti škodlivým účinkům herbicidů, vy-značující se tím, že obsahuje jako účinnousložku alespoň jednu sloučeninu obecnéhovzorce I
v němž Ri, R2 a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu, Rs, Re a Ri znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1až 3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu — COORz, —COORsnebo —CONR9R10, kde R7 znamená atom vodíku, kationt alka-lického kovu, amoniový kationt, trialkyl-amoniový kationt, ve kterém alkylové sku-piny obsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku ajsou popřípadě monosubstituovány hydroxy-skupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskupinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v každé z alkoxylových částí, YNÁLEZU fenylovou skupinou, fenoxyskupinou neboíetrahydrofuranylovou skupinou, alkenylo-vou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alki-nylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíkunebo popřípadě alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku monosubstituovanou nebodisubstituovanou fenylovou skupinu nebócykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku, . Re známená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou- skupinu s 1 až 12· atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskupinou, piperidinoskupinou, morfolino-.skupinou nebo atninoskupinou, která jes mo-no- nebo disubstituována alkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo monOhyd-roxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uh-líku, nebo aljíenyiovóu skupinu se 3 až 4atomy uhlíku a Rjo znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po-případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a R10 společně s atomem dusíku, nakterý jsou vázány, znamenají morfolinosku-pinu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri, R?, Ri, Rs, R6 a X mají významuvedený v bodě 1 a R3 znamená atom vodí- 245782 39 40 ku nebo atom chloru a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu s 5 až 14 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku neboatom halogenu, R2 znamená atom vodíku,R3 znamená atom vodíku nebo atom halo-genu, R4, Rs a Re znamenají atom vodíku, Xznamená skupinu — CH2— nebo —CH(CH3) —a Y znamená skupinu —COOR7, ve které R?znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomyuhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, která je monosubstituována alkoxy-skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovouskupinou, fenoxyskupinou nebo tetrahydro-furanylovou skupinou, alkenylovou skupinuse 3 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,která je popřípadě mono- nebo disubstituo-vána alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uh-líku, nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až6 atomy uhlíku.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku, atomchloru nebo atom bromu, R2 znamená atomvodíku, R3 znamená atom vodíku, atom chlo-ru nebo atom bromu, R4, Rs a R6 znamenajíatomy vodíku, X znamená skupinu —CH2—nebo skupinu —CH(CH3j — a Y znamenáskupinu —COOR7, ve které R7 znamená al-kylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,aíkoxyethylovou skupinu s 1 až 3 atomyuhlíku v alkoxylové části, benzylovou sku-pinu, fenoxyethylovou skupinu, tetrahydro-furan-2-ylmethylovou skupinu, allylovouskupinu, methylallylovou skupinu, 2-buteny-lovou skupinu, fenylovou skupinu, tolylo-vou skupinu, xylylovou skupinu nebo cyk-lohexylovou skupinu.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složkualespoň jednu sloučeninu obecného vzorceI, v němž Ri znamená atom vodíku neboatom bromu, R2 znamená atom vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,R4, Rs a Re znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2—, skupinu —CH(CH3)— a Y znamená skupinu —COOR7,ve které R7 znamená alkylovou skupinu se3 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropoxyethylovouskupinu, tetrahydrofuran-2-ylmethylovouskupinu allylovou skupinu, methylallylovouskupinu, 2-butenylovou skupinu, fenylovouskupinu, o-tolylovou skupinu nebo 2,4-dime-thylfenylovou skupinu.
'6. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atom vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,Rá, Rs a R6 znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2— a Y znamená skupi-nu —COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, 2-isopropo- xyethylovou skupinu, 2-fenoxyethylovouskupinu, methylallylovou skupinu nebo 2--butenylovou skuipinu.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atomy vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru, Ri,Rs a Rs znamenají atomy vodíku, X zname-ná skupinu — CH2— a Y znamená skupinu—COOR7, ve které R7 znamená 1-methyl-n--heptylovou skupinu, 2-isopropoxyethylovouskupinu, 2-fenoxyethylovou skupinu, me-thylallylovou skupinu nebo 2-butenylovouskupinu.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku ale-spoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,v němž Ri a R2 znamenají atomy vodíku, R3znamená atom vodíku nebo atom chloru,R4, Rs a Re znamenají atomy vodíku, X zna-mená skupinu —CH2— a Y znamená skupi-nu —-COOR7, ve které R7 znamená alkylovouskupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, 2-fenoxy-ethylovou skupinu nebo methylallylovouskupinu.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku 2--fenoxyethylester 2-(5-chlor-8-chinolinoxyj-octové kyseliny.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku me-thylallylester 2- (5-chlor-8-chinolinoxy) octo-vé kyseliny.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složku n--oktylester 2- (5-chlor-8-chinolinoxy j octovékyseliny.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje jako účinnou složkusek.butylester 2-(9-chinolinoxy)octové ky-seliny.
13. Způsob výroby účinné složky podlebodu 1, obecného vzorce I
v němž Ri, R? a R3 znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo atom halogenu, R4, Rs a Re znamenají nezávisle na soběatom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku, X znamená alifatickou, acyklickou, nasy-cenou uhlovodíkovou skupinu s 1 až 3 ato-my uhlíku, a Y znamená skupinu —COOR7, —COSRsnebo — CONR9R10, přičemž R7 znamená atom vodíku, kationt alkalic- 245782 41 kého kovu, amoniový kationt, trialkylamo-niový kationt, ve kterém alkylové skupinyobsahují vždy 1 až 4 atomy uhlíku a jsoupopřípadě monosubstituovány hydroxylovouskupinou, alkylovou skupinu s 1 až 14 ato-my uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 ato-my uhlíku, která je monosubstituována ha-logenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, alkoxyalkoxyskuipinou s 1 až 4 ato-my uhlíku v obou alkoxylových částech, fe-nylovou skupinou, fenoxyskupinou nebo te-trahydrofuranylovou skupinou, alkenylovouskupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, alkinylo-vou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebopopřípadě alkylovou skupinou s 1 až 3 ato-my uhlíku monosubstituovanou nebo disub-stituovanou fenylovou skupinu nebo cyklo-alkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku, R9 znamená atom vodíku, aminoskupinu,alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,která je monosubstituována hydroxyskupi-nou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinou, tetrahydrofuranylovouskuipinou, piperidinoskupinou, morfolino-skupinou nebo aminoskupinou, která je o-pět sama monosubstituována nebo disubsti-tuována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku nebo monohydroxyalkylovou skupi-nou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamenáalkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíkua Rio znamená atom vodíku nebo alkylovouskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je po- 42 případě monosubstituována hydroxyskupi-nou, nebo R9 a Rio znamenají společně s atomem du-síku, na který jsou vázány, morfolinoskupi-nu, nebo X a Y znamenají společně tetrahydrofu-ran-2-onov'ou skupinu, vyznačující se tím, žese na sloučeninu obecného vzorce II
(I/) v němž Ri, R2, R3, R4, Rs, Re mají význam uvedenýpod vzorcem I,pod vzorcem I, a M znamená atom vodíku, atom alkalické-ho kovu nebo atom kovu alkalické zeminy,působí v ipřítomnosti inertního rozpouštědlaa při teplotě v rozmezí od 0 °C do 200 °Csloučeninou obecného vzorce III Z—X—Y (III) v němž X a Y mají významy uvedené pod vzorcemI a Z znamená odštěpitelnou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH284182 | 1982-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS245782B2 true CS245782B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=4242791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833107A CS245782B2 (en) | 1982-05-07 | 1983-05-03 | Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4902340A (cs) |
| EP (1) | EP0094349B1 (cs) |
| JP (2) | JPS58203967A (cs) |
| AR (1) | AR241407A1 (cs) |
| AT (1) | ATE103902T1 (cs) |
| AU (1) | AU575777B2 (cs) |
| BG (1) | BG61093B2 (cs) |
| BR (1) | BR8302394A (cs) |
| CA (1) | CA1218994A (cs) |
| CS (1) | CS245782B2 (cs) |
| DD (1) | DD210832A5 (cs) |
| DE (1) | DE3382743D1 (cs) |
| DK (1) | DK173071B1 (cs) |
| ES (2) | ES522141A0 (cs) |
| GB (1) | GB2120661B (cs) |
| GR (1) | GR78348B (cs) |
| HU (1) | HU190898B (cs) |
| IL (1) | IL68588A (cs) |
| KE (1) | KE3870A (cs) |
| MY (1) | MY8700859A (cs) |
| NZ (1) | NZ204151A (cs) |
| PL (1) | PL141315B1 (cs) |
| RO (1) | RO85265B (cs) |
| SU (1) | SU1658807A3 (cs) |
| UA (1) | UA5959A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA833238B (cs) |
Families Citing this family (400)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DD281379A5 (de) | 1985-02-14 | 1990-08-08 | Ciba Geigy Ag,Ch | Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten |
| DE3624859A1 (de) * | 1986-07-23 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| EP0379867B1 (de) * | 1989-01-18 | 1993-12-08 | Bayer Ag | Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate |
| EP0407341B1 (de) * | 1989-07-05 | 1995-12-06 | Ciba-Geigy Ag | Selektiv-herbizides Mittel |
| DE59108636D1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| ATE234559T1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus herbiziden und antidots |
| IL102327A0 (en) | 1991-06-29 | 1993-01-14 | Hoechst Ag | Mixtures of herbicides and antidotes |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| EP0551650B1 (de) * | 1991-12-31 | 1999-10-13 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| WO1993017015A1 (en) | 1992-02-21 | 1993-09-02 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylureas as herbicides |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| LT3258B (en) | 1992-07-30 | 1995-05-25 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidic preparation and method for using thereof |
| MY109136A (en) * | 1992-07-30 | 1996-12-31 | Ciba Geigy Ag | Selective herbicidal composition |
| TW259690B (cs) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4315153A1 (de) * | 1993-05-07 | 1994-11-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| WO1995018531A1 (en) | 1994-01-10 | 1995-07-13 | Ciba-Geigy Ag | Wettable powder formulations of herbicides |
| EP0786937A2 (en) * | 1994-10-17 | 1997-08-06 | Novartis AG | Herbicidal compositions |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| ES2205156T3 (es) * | 1996-03-13 | 2004-05-01 | Syngenta Participations Ag | Combinaciones herbicidas. |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| US6660865B2 (en) | 2000-06-28 | 2003-12-09 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the preparation of quinoline derivatives |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| AR031027A1 (es) * | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| PT1592674E (pt) | 2003-02-05 | 2014-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Amino-1,3,5-triazinas n-substituídas com radicais bicíclicos quirais, processo para sua preparação, composições das mesmas, e sua utilização como herbicidas e reguladores do crescimento vegetal |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| US20080248955A1 (en) * | 2003-11-17 | 2008-10-09 | Jeffrey David Fowler | Emulsifiable Concentrates Containing Adjuvants |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AR048441A1 (es) | 2004-03-26 | 2006-04-26 | Syngenta Participations Ag | Una combinacion herbicida |
| PL1732391T3 (pl) | 2004-03-27 | 2010-02-26 | Bayer Cropscience Ag | Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający |
| US7414037B2 (en) * | 2004-03-30 | 2008-08-19 | The Regents Of The University Of California | Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof |
| DE102004023332A1 (de) * | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| CN101188939A (zh) * | 2005-06-04 | 2008-05-28 | 拜尔作物科学股份公司 | 油悬浮剂 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| KR101407875B1 (ko) * | 2006-07-26 | 2014-06-16 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 제초 조성물 |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CA2671900A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | The Regents Of The University Of California | Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses thereof |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| RU2010134763A (ru) * | 2008-02-12 | 2012-03-20 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) | Способ контроля нежелательной вегетации |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| KR20110004413A (ko) * | 2008-04-04 | 2011-01-13 | 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자를 억제하기 위한 2가 하이드라지드 화합물 접합체 |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| BRPI0921191B1 (pt) | 2008-11-24 | 2023-01-31 | Dow Agrosciences Llc | Composição e método para proteção de trigo e cevada dos efeitos danosos de um herbicida de carboxilato de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2- piridina |
| KR20170036112A (ko) * | 2008-11-24 | 2017-03-31 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 직파 및 이앙 논벼에서의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 피해 완화 방법 |
| BRPI0921193B1 (pt) | 2008-11-24 | 2019-07-02 | Dow Agrosciences Llc | Composição e método para proteção de trigo e cevada contra os efeitos nocivos de um herbicida de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2-piridinacarboxilato |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| UA109416C2 (xx) | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
| PL2493292T3 (pl) * | 2009-10-29 | 2017-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Zabezpieczanie zbóż przed uszkodzeniami 6-amino-2-(podstawionych fenylo)-5-podstawionych-4-pirymidynokarboksylanowych herbicydów |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| ES2659086T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| EA201290559A1 (ru) | 2009-12-23 | 2013-01-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| AR080353A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| CN102906252A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-30 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| BR112012015692A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicida inibidor de hppds. |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| CN103068825A (zh) | 2010-02-10 | 2013-04-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物 |
| BR112012020084B1 (pt) * | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107504A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN102933078A (zh) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 4-苯基丁酸和/或其盐用于提高植物应激耐受性的用途 |
| EA201291012A1 (ru) | 2010-04-09 | 2013-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение производных (1-цианциклопропил)фенилфосфиновой кислоты, их эфиров и/или их солей для повышения толерантности растений по отношению к абиотическому стрессу |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| CA2811694A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| CN103270034B (zh) | 2010-10-22 | 2016-07-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途 |
| EP2635550B1 (de) | 2010-11-02 | 2016-01-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| AP3519A (en) | 2010-12-01 | 2016-01-11 | Bayer Ip Gmbh | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
| AU2011344342A1 (en) | 2010-12-16 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| PH12013501693A1 (en) | 2011-02-15 | 2013-09-16 | Bayer Ip Gmbh | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| CN103649049B (zh) | 2011-02-17 | 2016-06-29 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的被取代的3-(联苯-3-基)-8, 8-二氟-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮和被卤素取代的螺环酮烯醇 |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| MX341430B (es) | 2011-03-15 | 2016-08-18 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones de herbicida-protector. |
| BR112013023921A2 (pt) | 2011-03-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas |
| CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| WO2012130685A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| JP5847920B2 (ja) | 2011-03-25 | 2016-01-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用 |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2742030B1 (de) | 2011-08-11 | 2016-07-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| CN103781352A (zh) | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途 |
| MX357299B (es) | 2011-09-16 | 2018-07-04 | Bayer Ip Gmbh | Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| AR087872A1 (es) | 2011-09-16 | 2014-04-23 | Bayer Ip Gmbh | Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2 isoxazolin-3 carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas |
| BR112014006940A2 (pt) | 2011-09-23 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas |
| IN2014CN03169A (cs) | 2011-10-31 | 2015-08-14 | Bayer Ip Gmbh | |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| CA2892479C (en) | 2011-11-30 | 2021-07-06 | Bi-En Corp. | Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| US9414595B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| CN104334024B (zh) | 2012-05-24 | 2017-07-14 | 拜尔农作物科学股份公司 | 包括n‑(四唑‑5‑基)芳基甲酰胺和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺的除草剂组合物 |
| US20140031224A1 (en) | 2012-07-24 | 2014-01-30 | Dow Agrosciences Llc | Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice |
| EP2892345A1 (de) | 2012-09-05 | 2015-07-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| BR102013032927B8 (pt) | 2012-12-21 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Composições aquosas de cloquintocet-mexil estável à temperatura, seu método de preparação, e método para redução do crescimento de cristal |
| MX2015010540A (es) | 2013-02-19 | 2016-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Uso de protioconazol para inducir respuestas de defensa de anfitrion. |
| WO2014135481A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Bayer Cropscience Ag | Use of quinoline derivatives for improving plant yield |
| CA2902743C (en) | 2013-03-15 | 2022-05-10 | Dow Agrosciences Llc | Safened herbicidal compositions including pyridine-2-carboxylic acid derivatives for use in corn (maize) |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| EA031197B1 (ru) | 2013-10-25 | 2018-11-30 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Гербицидная композиция, содержащая амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновых кислот |
| AR101858A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico |
| AU2015371074B2 (en) | 2014-12-22 | 2019-05-02 | Battelle Uk Limited | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| RU2752581C2 (ru) | 2016-06-10 | 2021-07-29 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Антидотные гербицидные композиции, содержащие галауксифен, и способы их применения на растениях рода brassica |
| EP3416486B1 (en) | 2016-06-21 | 2019-05-22 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| JP2019526547A (ja) | 2016-08-11 | 2019-09-19 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| HRP20220551T1 (hr) | 2016-08-30 | 2022-06-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Postupak smanjenja štete na usjevima |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3047638A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2019009311A (es) | 2017-02-13 | 2019-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Esteres bencil-4-aminopicolinicos y esteres pirimidino-4-carboxili cos sustituidos, metodos para su produccion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| CN110461833A (zh) | 2017-04-05 | 2019-11-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| WO2018202544A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
| WO2019007793A1 (en) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | NOVEL ISOTHIAZOLO-BASED BICYCLES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS |
| JP2020525465A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用 |
| JP2020527565A (ja) | 2017-07-18 | 2020-09-10 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換５−（ヘタ−）アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用 |
| JP2020527562A (ja) | 2017-07-18 | 2020-09-10 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換３−ヘテロアリールオキシ−１ｈ−ピラゾール類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用 |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020002715A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona |
| WO2019034602A1 (de) | 2017-08-17 | 2019-02-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| US20200331904A1 (en) | 2017-12-04 | 2020-10-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth |
| BR112020012166A2 (pt) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US11274083B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-03-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| JP2021510382A (ja) | 2017-12-19 | 2021-04-22 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 |
| WO2019145245A1 (de) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| WO2019166399A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EA202092031A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| MX2020008917A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-01 | Bayer Ag | Metodo para reducir el da?o al cultivo. |
| EA202092029A1 (ru) | 2018-02-28 | 2020-12-23 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2019263602B2 (en) | 2018-05-03 | 2024-07-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| KR20210008069A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| WO2019233863A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| US20210289781A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| UY38318A (es) | 2018-07-27 | 2020-02-28 | Bayer Ag | Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos |
| EP3829298A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| CA3112955A1 (en) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3866599B1 (en) | 2018-10-16 | 2025-07-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| UA128867C2 (uk) | 2018-11-06 | 2024-11-13 | Кортева Аґрисайєнс Елелсі | Композиції з антидотом, які містять гербіциди на основі піридинкарбоксилату та клоквінтосету |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128004C2 (uk) | 2019-01-14 | 2024-03-06 | Байєр Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди |
| US20220153725A1 (en) | 2019-02-20 | 2022-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines |
| AU2020238493A1 (en) | 2019-03-12 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| WO2020187628A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CA3133170A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
| CN113557231A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-26 | 拜耳公司 | 新的3-(2-溴-4-炔基-6-烷氧基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| US20220386606A1 (en) | 2019-03-15 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| WO2020187629A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2020193474A1 (de) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN114007420A (zh) | 2019-05-08 | 2022-02-01 | 拜耳公司 | 用于杀真菌剂的高扩散性ulv制剂 |
| JP7543319B2 (ja) | 2019-06-03 | 2024-09-02 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | １－フェニル－５－アジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用 |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| AU2020318681A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| MX2022000861A (es) | 2019-07-22 | 2022-02-10 | Bayer Ag | N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas. |
| CA3147473A1 (en) | 2019-07-27 | 2021-02-04 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4068968A1 (de) | 2019-09-11 | 2022-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| US20230066946A1 (en) | 2019-12-19 | 2023-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| EP4096400A1 (en) | 2020-01-29 | 2022-12-07 | FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
| ES2991524T3 (es) | 2020-01-31 | 2024-12-03 | Bayer Ag | Derivados del ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético y sus sales así como su uso como sustancias activas herbicidas |
| CN115667231B (zh) | 2020-04-07 | 2025-06-17 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| CN115768752B (zh) | 2020-04-07 | 2025-04-22 | 拜耳公司 | 取代的间苯二酸二酰胺 |
| WO2021204589A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| JP2023525978A (ja) | 2020-04-29 | 2023-06-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | １－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用 |
| US20230180758A1 (en) | 2020-05-27 | 2023-06-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides |
| MX2023000185A (es) | 2020-06-26 | 2023-02-22 | Bayer Ag | Concentrados acuosos en suspension en capsulas con grupos ester biodegradables. |
| US20230303549A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| CA3192507A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| CA3203568A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| AU2022218292A1 (en) | 2021-02-04 | 2023-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| AR125453A1 (es) | 2021-04-27 | 2023-07-19 | Bayer Ag | Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2022268933A1 (de) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2023274998A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| AU2022323684A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| WO2023020964A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4387969A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| WO2023081664A1 (en) | 2021-11-02 | 2023-05-11 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and methods |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| JP2024542693A (ja) | 2021-12-01 | 2024-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用 |
| CN118574511A (zh) | 2021-12-15 | 2024-08-30 | 拜耳公司 | 异噁唑啉羧酰胺在抑制发芽中的应用 |
| MX2024007297A (es) | 2021-12-15 | 2024-06-28 | Bayer Ag | Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos. |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| JP2025512828A (ja) | 2022-03-28 | 2025-04-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－アミノアジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用 |
| AU2023246520A1 (en) | 2022-03-28 | 2024-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| CN116925723B (zh) * | 2022-03-30 | 2025-04-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 油气田用杂环有机硅季铵盐与活性炭共混杀菌剂及制备方法 |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| IL316272A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| WO2024194026A1 (de) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide |
| WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2025045998A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025103939A1 (de) | 2023-11-14 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide |
| WO2025103927A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte oxyiminomethylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132195A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132160A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB760319A (en) * | 1952-02-07 | 1956-10-31 | Hoechst Ag | Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters |
| NL266824A (cs) * | 1960-07-15 | |||
| CH411883A (de) * | 1962-05-11 | 1966-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| CH408006A (de) * | 1962-05-11 | 1966-02-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| US4284566A (en) * | 1979-01-04 | 1981-08-18 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
-
1983
- 1983-05-02 DE DE83810186T patent/DE3382743D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-02 AT AT83810186T patent/ATE103902T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 EP EP83810186A patent/EP0094349B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-03 CS CS833107A patent/CS245782B2/cs unknown
- 1983-05-03 GB GB08311973A patent/GB2120661B/en not_active Expired
- 1983-05-05 GR GR71318A patent/GR78348B/el unknown
- 1983-05-05 DD DD83250660A patent/DD210832A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 IL IL68588A patent/IL68588A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 AR AR83292944A patent/AR241407A1/es active
- 1983-05-05 RO RO110868A patent/RO85265B/ro unknown
- 1983-05-06 ZA ZA833238A patent/ZA833238B/xx unknown
- 1983-05-06 ES ES522141A patent/ES522141A0/es active Granted
- 1983-05-06 SU SU833592351A patent/SU1658807A3/ru active
- 1983-05-06 BR BR8302394A patent/BR8302394A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-05-06 DK DK198302040A patent/DK173071B1/da active Protection Beyond IP Right Term
- 1983-05-06 AU AU14329/83A patent/AU575777B2/en not_active Expired
- 1983-05-06 NZ NZ204151A patent/NZ204151A/en unknown
- 1983-05-06 PL PL1983241841A patent/PL141315B1/pl unknown
- 1983-05-06 UA UA3592351A patent/UA5959A1/uk unknown
- 1983-05-06 HU HU831572A patent/HU190898B/hu unknown
- 1983-05-06 CA CA000427668A patent/CA1218994A/en not_active Expired
- 1983-05-07 JP JP58079991A patent/JPS58203967A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-12 JP JP59073840A patent/JPH0753642B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-09-17 ES ES536425A patent/ES8607244A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-05-27 US US06/868,372 patent/US4902340A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-30 MY MY859/87A patent/MY8700859A/xx unknown
-
1989
- 1989-03-09 KE KE3870A patent/KE3870A/xx unknown
- 1989-04-14 US US07/338,830 patent/US5023333A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-05 US US07/651,119 patent/US5102445A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-15 BG BG096474A patent/BG61093B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS245782B2 (en) | Agent for protection of culture plants against harmful effects of herbicides and production method of effective compound | |
| KR900009009B1 (ko) | 퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| HU191339B (en) | Antidotum compositions containing phenyl-pyrimidine derivatives for diminishing fitotoxic effect of herbicide compositions | |
| EP0149974B1 (de) | Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| US4618361A (en) | Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides | |
| CA2007351A1 (en) | Antidotes for improving the tolerance of cultivated plants towards agrochemical active substances | |
| CA1260940A (en) | Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants | |
| US4755218A (en) | Haloacyl 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines as herbicide antidotes | |
| CA1221845A (en) | Phenylamino-oxo-acetic acids and esters thereof as antidotes for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of aggressive herbicides | |
| US4505738A (en) | Halovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid pyronyl esters useful for the protection of cultivated plants against the harmful effects of herbicides | |
| US4676823A (en) | Composition for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides | |
| JPS5832890A (ja) | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0253402B2 (cs) | ||
| KR900001187B1 (ko) | 아릴옥시벤젠아세트산 유도체의 제조방법 | |
| LU87884A1 (de) | Herbizid wirksame harnstoff-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
| JPS5965002A (ja) | 農業上の有価作物を非選択的除草剤から保護するための解毒作用を有する化合物 | |
| JPH09255667A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH03193766A (ja) | ピリミジン誘導体及びこれらを含有する除草剤 |