JPS58203967A - キノリン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

キノリン誘導体及びその製造方法

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JPS58203967A
JPS58203967A JP58079991A JP7999183A JPS58203967A JP S58203967 A JPS58203967 A JP S58203967A JP 58079991 A JP58079991 A JP 58079991A JP 7999183 A JP7999183 A JP 7999183A JP S58203967 A JPS58203967 A JP S58203967A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明會よ、キノリ／銹導体の、栽培種７〉を農業の有
害作用から保護する為の使用法、該キノ’Ｊ、’ｄ導体
を含有する組成物、新規キノリン誘導体、並ひにキノリ
ン鱈導体の製造方法に関する。キノリン−導体Ｆ′ｉま
た植物の生長調節の為にこも（資）用できる。
檜吻泳諌剤、特Ｖこ除草剤のような良薬の施用ｒｃ券し
て、νりえばｌｋ楽の施用菫や適用方法、栽冶檀榔の種
類、土地の伏線、及び例えば日照時間、１Ｍ表及び降雨
量などの気象条件によっては。
＆ｊ＠４’ｉｉ物がかな９損傷される０例えば種々の化
合物ｌｊ＋に属する除草剤、例えばトリアジン、尿Ａｄ
導体、カルバメート、テオカルノくメート、ハｕｆセト
アニリド、ノ・ロフエノキシ酢酸等に鵬する除草剤は有
効量で使用するとき、望ましくない植物の生育による不
利な効果から保護さＩＬるべきｉ＆培植物をかなシの根
［損傷することか知られている。この問題を解決する友
めに、栽培ａ　ｖ！Ｉ＆ｃ刈する沫草剤の有豐効来を特
に除くことができる、すなわち防除されるべき雑草に対
する除草効果に著しい影響を与えることなく栽培植物全
防御することができる種々の化合物がすでに提供されて
いる。しかしながら、提供されている解毒剤は栽培植物
および除草剤の両者に対して個々に特徴的な効果ｔ−有
することが非常に多いので、いくつかの場合においてｋ
ｉ施用の形緒に左右される、すなわち１％定の解毒剤は
特定の栽培植物および僅か１種類の除草剤に対してのみ
しばしば有効であることが知られている。
例えば、英国特許明細書第１２７７５５７号中において
は１アラクロール（ＡＬＡＣ）ＩＬＯＲ）　”　（Ｎ　
−メトキシメチル−Ｎ−クロロアセテルー２，６−ジニ
チルアニリン）Ｋよる攻撃に対して特定のオキサミド酸
のエステルおよびアミドを用いて小麦およびモロコシの
種子または苗木ｆ：防御する方法について述べられてい
る。除草剤のチオカルバメートの有害効果に対して穀物
、トウモロコシおよび檜の種子を処理する丸めの５ｌｌ
Ｉ剤νし）いて舎ま、西ドイツ国特許１１Ｉ１４細書第
１ソ’ｌ）；ｌ！９１０号および第２２４５４７１号並
びにフラニ・Ｋ国−ｆ：ｊｔ＋明細★第２０２１６１１
号中に述べられ（いる。西ドイツ国特計明細誉第１５６
７０７５号ふ・よひｆメリカ合衆国軸許明細誉第６１３
１５０９もＣユカルバメートの効果１／Ｃ対して穀物の
種子を防−するだめのヒドロキシアミノアセトアニリド
νよひヒタントインの使用ＶＣついて開示している。
ｔｐ切の叔増地において特定種類の除草剤の拮ＵＬ剤と
してｍ廊Ｍｔ−特定の有用植ｖｌＪに発芽の前１日よｔ
＆ｖＣ直嶽艮用する方法は西ドイツ特許明細−第２１４
１５８６号および第２２１８０９７号並ひｉｔ　／メリ
カ合衆画特許明細書第５８６７４４４号中ｖＣ開ノドさ
ｉしている。
ｋ−Ｃ２西ドイツ籍訂明細書第２４０２９８３号にふ・
いＣは、土＊ＶＣ−屏壽剤としてＮ−二置換ジクＯＬＪ
　’７ヒトＪミドを添加することによりクロロアセトア
ニリドＶＣよる慣傷からトウモロコシを効果面ｗＬ防御
することかできることが開示されている。
ヨーロッパ特ｉｆｆ　ｌ１Ａａｌｂ　１１０４７　％　
ＷＣＬ　６　ト、ｆルフキシイミノベンフルンアニド（
式中、ｌルフキシ基は例えばアセタール化さ〕したカル
、ｊ４−ル基Ｖこよって置換される。）は樵々の１Ｌ甘
匈↓りなる除草剤の自害効果がら賊珊慎吻を防御Ｉるた
めの解毒剤としてもまた便用−ｔ−をことがＣきる。
鴬くべ睡ことｖＣ、例えば植切床−剤、符Ｖこ除草剤の
ようなＩｊｋ薬の損傷作用に灼して叔培慎切を保護する
為ｒｔｃある棟のキノリン誘導体が非にに遇しているこ
とが見出された。このキノリン誘導体は、以下”拮抗剤
”、“解１ｓ刑゛パまたは“セフチー“としても記載さ
ｔしる。こ２１らの妨纒体はその上に植物生長調節作用
も南Ｌ７、また神に双子系植物の生長調節、とりわけ栽
冶槌切、特Ｖこ大豆の収横ＪＩｔ稙大の為ｒｃ迩し７て
いる。史ｒｃまた、枳の成長及び党−！＃を促進するこ
ともできる。
１ｊｋ榮のＭ４作用から叔培慎吻を株−ＪるためνＣ通
するキノリン誘導体は、次式Ｉ：（式中、 ｌＬｌ＋　’Ｍｌ及びｕｓ　ｉｔ互いｙｃ独立して、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル
＆またはアルコギシ基金表わし％　Ｒ４，Ｒ。
及びｌｔ、は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子
、またはアルキル基を表わし、 Ｘｌま版木原子数１ないし３の脂肪族、非環式１和炭化
水素基全表わし、 Ｙｔ、、ｔカルボキシル基またはその塩、メルカプｔカ
ルボニル基またはその塩、カルボン咳工、＜プル基、カ
ルボン酸チオールエステル基、沖１ｍ侠または直侠カル
ボン酸アミド基、墳状井１１１侯またｔま電侠カルボン
酸アミド酵導体ま／（はカルボンはヒドラジド＆を次わ
し、めるいはＸとＹとが一緒に非置換または置換テトラ
ヒドロフラン−２−オンａｔ表わす）で表わされる。
式Ｉの化合物において、Ｘが−ＣＨ（ＣＨｍｌ　　。
−ＣＨ（Ｃ意Ｈｉｌ−ま九は−ＣＨ（Ａ）−ＣＨ（Ｆ、
１−　（前記基中Ａ及びＥは式Ｉで与えられｆｃ意味を
表わす）の基′に表わすか、またＦｉＸとＹが一緒にな
ってテトラヒドロフラン−２−ｉ７ｊｌｌｋ形成する場
合は、光学異性体化合物が存在する０本発明の範囲内に
おいて式ｌの対応ずφ化合物Ｋｄ純粋の光学異性体並び
に異性体混合物もまた包含される。　　・ ハロゲンは弗素、塩素、臭素及び沃素であり、特に塩素
、臭素及び沃素が好ましい。
Ｒ１，凡、　、　ａ、　、　Ｒ４・ル＄及びＲ・で表わ
される置換基としてのアルキル基またはアルコキシ基は
、直鎖または分岐状ア〜−に基及びアルコキシ基でめる
。これらは好ましくは縦本原子数１ないし１８、□に１
ないし６更に好ましくＦｉｌないし３貧有する。
脂肪族、非環式、飽和炭化水素基で炭素原子１１いし５
ｋ４ｂつ基としてのＸは下記の群からなる基が籍に考慮
される：　−Ｃ）Ｉ、−、−ＣＨ，−ＣＨ，コ−ｔ、：
ｋｉ　（ＣＨ，）　−、−ＣＨ，−Ｃ）ｉ、〜ＣＨｚ　
−、−ＣＨ（ＣＩＨｓ　ｌ　−。
−Ｃ（（〕Ｈｓ　ｉｔ　　、または−ＣＨ（Ａｌ−ＣＨ
（Ｅ）−（式中Ａ及びＥの一方は水素原子でめ）他方は
メチｊ〆基を衣わす） Ｙで戒わされるカルボン酸エステル基まｆｉｃは（□□ カルボン酸ナオールエステル残基は対応する酸の基でめ
っで、例えば所望によ多置換されてもよい脂肪族基、ま
たは所望によ多置換されてもよい脂肪族基によって結合
している非置換またケよｍ侠脂檻式、芳香族またｒＩ′
ｉ複累壌式基によっ−Ｃエステル化さｎているものであ
る。
カルボン酸エステル基として好ましいものは−ＣＵＯＫ
、で六わさ扛る基であり、カルボン酸テＡ−ルエスデル
基として好ましいものは一〇０８Ｒ。
で表わされる基である。ここでＲ１及びＲ，は下記ｒｃ
与えら扛る。を昧を有する。所望によ多置換δ）しても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、フェニル基、マ友はナフチル基、もしくＦ
ｉｔｔ換または非置換の複素壌弐基。−ＣＵＯＲ，及び
−ｃｏｓｋＬ・で表わされる基は、Ｒ７及びＲ，が水素
原子を表わす遊離酸、並び［Ｒ，及びＲ，がカナオンを
表わす塩をも包含する。塩形成剤として遇するものＦｉ
％＆にこでは金属、有機窒素塩基、とりわけ第四級アン
モニウム塩基である。塩形成剤として遇する金属は、ア
ルカリ土類金属、例えばマグネシウムまたはカルシウム
、然しと９わけリチウム、符にカリウム及びナトリウム
のようなアルカリ金属である。更に塩形成剤として遷襲
金ｊ１１４類１例えば鉄、ニッケル、コバルト、鋼、亜
鉛、クロムまたはマンガンも適する。塩形成剤として過
当な窒素塩基の例は、第一級、第二級及び第三級の脂肪
族及び芳香族アミンで、Ｆ９Ｅ望によりその炭化水素残
基に水酸基をもってもよい塩基であり、例えばメチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、インプロピルア
ミン、ブチルアミンの４個の異性体、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリ
ン、インキノリン。
メタノールアミン、エタノールアミン、グロパノールア
ミン、ジメタツールアミン、ジェタノールアミンまたは
トリエタノールアミンでおる。
壱機窒素塩基としては第四級アンモニウム塩基も考慮さ
れる。第四級アンモニウム塩基の例１まテトラアルキル
アンモニウム力士オンでそのアルキル残基は互いに：絃
立してｉ［−または分岐状の縦本原子数１ないし６のア
ルキル基である−の、例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、テトラエテルアンモニウムカチオンまたハト
リメチルエテルアンモニウムカテオン、トリメチルベン
ジルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモ
ニウムカチオン、及びトリメナル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムカナオンである。塩形成剤として特に適
するものヲ」。
′ｆアンモニウムカナオンびトリアルキルアンモニウム
カチオンでそのアルキル残基が互い＃ｃａ立して、直−
または分岐状の、所望にょ９水酸品１個でＩＬ侠さ扛て
もよい炭素原子数１ないし６、狩り（炭素原子数１また
は２のアルキル基でｊ）θもの１例えばトリメチルアン
モニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン及
ヒドリ−（２−ヒドロギルエチレン）−アンモニウムカ
ナオンで６る。
カルボン酸アミド基としてのＹは対応するアミド基で、
非置換または窒素原子が１または２ｍ俟さｔしていても
よく、または、その窒素原子がｔｊ［菫により置換され
てもよい複素環式基の構成−分で弗りて−よい・アミド
基の置換基としくＩｉ例えば、′ＩＩＩＬ換または非１
換で、酸素原子１−とＭｉ筺していてもよい脂肪諌４．
所望により１１Ｍｌ１／Ｊ表基１−と結甘し、所望によ
り置換してもよいｍ状庸肋＃Ｃ基、芳査旅基、ま九は複
木櫃式４、またＩＪ坊−により１瀘侠または２置換して
も↓いアミノｍ’ｔめけることができる。
カルボン酸アミド基として適するものは−（、’ＵＮＲ
＠Ｒｔｏで表わされる基であって、Ｒ拳は水素原ｆ、用
望Ｖζより置換されてもよいアルキル基。
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェ
ニル基またはナフチル基、所望にょ多置換されてもよい
複素環基またはアルコキシ基を表わし、ＩＬ、・１ま水
素原子、アミノ基、モノ−ま友はジ直侠アミノ基、また
は所′ｊｉにより置換さ〕Ｌ−［もよいアルキル基、ア
ルケニル基、シクロアルギル基、４しくはフェニル基金
表わし、あるいはＩＬ豐とＲ，ｏが、それらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、所望にょ多置換されて′
もよい頷ＪＬ壊基を表わすものである。
有機基ｉｔ、　、　Ｒ，、Ｂ−およびＲ，・の置換基と
してｔま、ガえばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、酸Ａｍ子１
１−４　Ｌ　＜はそれ以上で中断されてもよいアルコキ
シ基、アルキルチオ基、ハロゲンアルコキシ基、酸素原
子１個もしくはそれ以上で申Ｎｒされてもよいヒドロキ
シアルコ中７基、ヒドロキシアルキルチオ基、アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒ
ドロキシアルキル）−アミノ基、アミノアルキルアミノ
基、シクロアルキル基、所望ＶＣよ多置換されてもよい
フェニル基、非１ｉ１侠または置換フェノキシ基、また
は所望により直換さＩしてもよい複素環式基が挙げられ
る。
複索環式基においては、Ｎ、０および８でめるヘテロ原
子を１ないし５個有する５４しくは６員壌の、所望によ
りｖ／ＩＬ換されてもよい単環性である飽和もしくは不
飽和複素環式基が好ましく、例えばフラン、テトラヒド
ロ７ラン、テトラヒドロビラン、テトラヒドロピリミジ
ン、ビリジ／、ピペリジン、モル示り７またはイミダゾ
ール基である。
シクロアルキル基は％に縦素原子数５ないし８で、と９
わけ炭素原子数３ないし６のものを意味する。
脂肪族、非壊式基のｗＬ快基Ｙは、直−４Ｌ＜ｔま枝分
れであって、目的に応じ最大炭素原子数１８−のものを
包含することができる。炭素原子数の少ないものが普通
であって、特に複合置換基が自利でめる。
カルボンはアミド基の環状誘導体としてのＹｒ、ｘ　、
　特ｔｃｐ）ｒｙｖｔより置換さｎてもよいオキサシリ
／−２−イル基、好ましくケま非置換オキサシリ／−２
−イル基を挙けることができる。
Ｘお↓ひＹ　ｔ」−ＮＫなって所望により置換さ７Ｌ　
（４↓いテトラビトロフラン−２−オン壌を形成するこ
とができ、この場合非置換テトラビトロフラン−２−オ
ン壌が好ましく、特に非置換アトフヒドロ７クンー２−
オン−５−イル壌である。
塩を形成するものとしては、Ｍ磯もしくは無機酸を挙け
ることができる。有機酸の例として＃ｉ酢酸、トリクロ
ル酢酸、蓚酸、ベンゼンスル小）戚νよびメタンスルホ
ン酸である。無機酸の画としてｔｉ場化水本酸、臭化水
嵩酸、沃化水＾ば、−献、リニ′酸、亜リン酸および硝
酸である。
金属錯体形成切として適切なものは、例えばアルミニウ
ム、スズおよび鉛のような第厘ふ・よび第ｙ主族の元素
、同様Ｋ例えばクロム、マンガ／ｓ　鉄−コバルト、ニ
ッケル、ジルコン、亜鉛、銅、−および水銀のような第
ｔｆＬいし第■亜族の元素である。好ましくは第■周期
の！１１！族元−でｂる。
本発明Ｖこよる使用のために特ＶＣ適切なものｔま式■
で表わさ扛る化合すで、以下ｒｃ列挙する化合物Ｄ４に
属するものである： ａ）式Ｉにおいて、几、　、　Ｒ１，ル８．凡４．ル、
、電及びＸは式ｌで与えられた意味を表わし、Ｙが所望
によジ置換さｎてもよいオキサゾリン−２−イル基、　
−ｃｏｏＲ，、−ｅｏｓｋＬ畠ま友は−ＣＯＮＲ，Ｒ□
。（式中ｋＬ１　＃Ｒ１及びＲ−は水素原子、：パ または所望によｐ置換さＴしてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル
蕪、ナフチル＆　、　＊　ｆｃ　＃′ｉ。
所ｇｉｉｖこより直換されてもよい複素環基、もしくは
ｌも７と几−が陽イオンを表わし、Ｒ９がアルコキシ基
を表わし、Ｒ１・は水素原子、アミン基、七ノーまたは
ジ置換アミン基、または所″′１１ｖこより直換されて
もよいアルキル基、アルケール基、シクロアルキル基、
もしくは７エー　ニル基ｔ−表わし、あるいはル９とＲ
１・が、それらが結ぢしている窒素原子と一緒になって
、所望ＶＣより１１挾さｎてもよい複素環基を表わし、
Ｘ及びＹが一緒になって所望によジ置換されでもよいテ
トラヒドロフラン−２−オン環を展成する化合物、その
酸付加塩及び金属錯体Ｃある式Ｉの化合物； グループａ）の化合物の中で、好ましいサブグループａ
／１としては、その式中Ｂ□、　Ｒ，、Ｒ，。
ル、　、　Ｒ，、１４，およびＸが式■で与えられた意
味を衣わし、Ｙが１５ｒ望により置換されてもよいオキ
サゾリン−２−イル基、−ＣＯＯ凡ｙ　、　−Ｃ０８８
ｍまたは一〇〇ＮＲ，Ｒ□。
（式中％ルアおよびｋＬａは互いに独立して水素原子ま
たは一つの陽イオン、 未置換アルキル基または）・ロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断
されてよいアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲンア
ルコキシ基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断場ｎ
てよいヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキノアルキルチ
オ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、
シクロアルキル基、ｊＪ６ｗにより置換されたフェニル
基、場合によりｗｔ換されたフェノキシ基または場合に
よりｗＬ換され九複素壌基で置換されたアルキル基。
未置換アルケニル基ま九はノ・ロゲン原子または場合に
より置換されたフェニル基でｉｌｌ換されたアルケニル
基、 未置換アルキニル基またはハロゲン原子または水酸基で
置換されたアルキニル基。
未置換シクロアルキル基またはハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基で置換されたシクロアルキル基。
未Ｗｔ侠フェニル基またはハロゲン原子、ニ）Ｕ基、シ
アノ基、アルキル基、アルコキシ基、〈ルコキシカルボ
ニル基またはハロゲノアルキル基で置換されたフェニル
基。
木ｗ１侠ナフチル基またはノ１０ゲン原子、ニトロ＆ま
たはアルキル基で置換されたナフチル基、あるいは 場合によジ置換された複素環基を表わし、ル、ｔま、水
素原子、 未［８アルキル基または／・ロゲン原子、シｆム１水１
［アミン基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ヒドロキシアルキルアミノ基、ジー（ヒドロキシアルキ
ル）アミノ基、アミノアルキルアミノ基、アルコキン基
、アルコキシカルボニル基、場合により・・目ゲン原子
、ニトロ基、アルキル基またはアルコキシ基で置換され
たフェニル基、シクロアルキル基または場合によｊ）ｔ
ｘｔ換された複Ａ狽蕪でＩｔ換されたアルキル基、 アルコキシ基。
゛ｆアルケニル基 シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基−またはハロゲノアル
キル基で直換されたフェニル基。
未置換ナフチル基またはニトロ基またはアルキル基で置
換されたナフチル基あるいは場合によ多置換された複′
ＪＡ壌基を表わし、１４、、Ｆ！、水素原子、 アミノ基、 ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、シアノ基またはアルコ
キシ基で置換されたアルキル基、アルケニル基。
シクロアルキル基あるいは フェニル基を表わすか、 あるいはＲｓと凡１・とはそれらが結合している窒素原
子と一緒になって場合Ｖこよ多置換された複素環基ｔ−
弐わす。） を表わすか、ＸおよびＹは−ｔｉ　ｔｉｃなりて場合ν
Ｃより置換されたテトラヒドロフラン−２−Ａン＊１形
成する化合物およびその酸付加塩および金ＩＩ４＃ａ体
である化合物ニゲループａ／１の化「吻で、好ましいサ
ブグループとしてそれぞれ ＋）　　１１．．１１．、ル３　＊　Ｒ４＋　”Ｓ　＋
島およびＸが式【で与えられた意味を表わし、Ｙが−Ｃ
ＯＯ几１（式中、 Ｒ１は水：Ｊｃ８子、アルカリ金属陽イオンまたｔｉ第
四級アンモニウム陽イオン、 炭素原子ａ１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、＃Ｒ素原子１個もしくは
それ以上で中断さ７してよい炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基。
炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原
子１鰯もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２
ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ない
し６のヒト目キシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２
のジアルキルアミノ基またＦｉ場合により置換されたフ
ェノキシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子
数１ないし１゜のアルキル基、 未置換フェニル基またけハロゲン原子、ニトロ基、縦素
原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし５のアルコキシ基で置換さｎたフェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
し５個を有する場合によ多置換された飽和もしくは不飽
和複素環より選ばれる置換成分で置換された縦素原子数
１ないし６のアルキル基、 縦素原子数３ないし１０の未直換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合により置換されたフェニル基で
置換された縦素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子＊Ｓないし６の未ＩＩｉ侯アルキニル基または
ハロゲン原子もしくは水酸基でｍ＊された炭素原子数３
ないし６のアルキニル基、仄ＪＡ原子数３ないし８の未
置換シクロアルキル基またｅまハロゲン原子、炭′Ｘ原
子数１ない１．３のアルキル基もしくＦｉ辰素原子数１
ないし３のアルコキシ基で置換された炭素原子数６ない
し８のシクロアルキル基、 禾Ｗｔ侠フェニル基または）・ロゲン原子、ニドＬＪ蕗
、シアノ基、縦素原子数１ないし４のｆ　、ｒレキル＆
、ｋＲ素腺子数１ないし４のアルコキノ基、尿素原子数
１ないし４のアルコキシカルボニル基または縦素原子数
１ないし２の・・ロゲノアルキル基で置換されたフェニ
ル基、未ＩＩＬ換ナフチル基またはハロゲン原子、ニト
ロ基もし７〈は縦素原子数１ないし３のアルキル基でｍ
換されたナフチル基、 へ、０およびＳより選けれるヘテロ原子を１ないし５Ｍ
４ｆする５もしくｔ−１６員の場合により置換さｆした
飽和もしくは不飽和複素環を六わす） を衣Ｖす化合ＣｄＩＪならびにこれら化合物のなかでと
くに１式中几６．鳥、　Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，、）輸および
Ｘが式■で与えられた意味を表わし、そしてＹが一〇〇
〇Ｒ。
（式中。
Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニ
ウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリ
ー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン。
炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、水酸基１または
２個でｔ換され次炭素原子数１ないし１０のアルキル基
。
塩素原子ｔｆＣ，はＡＸＩｉ、子１ないし３個でまたは
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、酸１ｇ原子１または２個で中断された炭素原子数
２ないし８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１
ないし４のアルコキシ＆、　１ｉ１素原子１または２個
で中断されたヒドロキシ−炭Ｘ原子数２ないし６のアル
コキシ基、縦木原子ｅ１ないし４のアルコキシカルボニ
ル基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミ
ノ基、未置換または１Ｍ素原子もしくはメトキシ基で置
換された７フエニル基、シクロヘキシル基、フラン基、
デトラヒドロ７ラン基、テトラヒドロビラン基、ピリジ
ノ基、ピペリジノ基、またはモルホリノ基から選ばれる
置換成分で置換された病巣原子数１ないし４のアルキル
基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、木ｖＩＬ換ま
たは水酸基でｍ羨された炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基。
未置換またはメチル基１または２個で置換さｎたシクロ
ヘキシル基。
未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
基、 ナフチル基または ピリジノ基を表わす。） ｔ−表わす化合智： Ｉｌｌ　　Ｒ１ｐ　ｉｔ、　＃ルＭ　ｒ　Ｒ４ｐ電、掲
およびＸが式■で与えられた意味を有し、そしてＹが−
ＣＯ８Ｒ。
（式中。
Ｒｓｔ；ｉ水素原子。
炭素原子１ないし１８のアルキル基、 ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、＃素原子
１＠もしくはそれ以上で中断さ２してよい炭１ｇ原子数
１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基。
炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原
子１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２
ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２ない
し６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２
のジアルキルアミノ基また會ま場合Ｖこより置換された
フェノキシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原
子数１ないし１０のアルキル基。
未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
原子数１ないし５のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基で置換され九フェニル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、ペテロ原子１ない
し３個？：有する場合によシ置換された飽和もしくは不
飽和複素環よシ選ばれる置換成分でｍ換された炭素原子
数１ないし６０アルキル基。
炭素原子数６ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしくは場合に、より置換されたフェニル基
で置換された炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数６ないしるの未置換アルキニル基ま九はハロ
ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３ない
し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基で置換され−１１−Ｒ素原−子＃Ｘ５ないし８
のシクロアルキル基、 未を換フェニル基ｔｆｔ、、＃′ｉノ・ロダン１１１−
．ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子ａ１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシカルボニル基または炭素原子
数１ないし２のハロゲノアルキル基で置換されたフェニ
ル基。
未置換ナフチル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基もし
くは炭素原子数１ないし６のアルキル基で置換されたす
７チル基、 Ｎ、０および８より選ばれるヘテロ原子ｔ１ないし３個
有する５もしく＃′ｉ６員の場合により置換された飽和
もしくは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物およびそれら化合物中特にＢＩ。
Ｒ８，鳥、Ｒ４，几５．Ｂ、およびＸが式Ｉで与えらｎ
た意味を表わし、そしてＹが−ＣＯＳルー（式中、 Ｂａは炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換
された炭素原子数１ないし４０アルキル基またけ 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わす
） で表わされる化合物； １）Ｒｘ、ル、　、　Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，、Ｒ，およびＸ
が式■で与えられた意味を表わし、そしてＹが−ＣＯＮ
凡、凡、。
（式中、 凡−は水素原子。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基。
アミノ基で置換された炭素原子数２ないし８のアルキル
基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
ルアミノ基、炭Ｘ原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ
基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
　　　　゛アミノ基、ＴＲ嵩原子数２ないし６のアミノ
アルキルアミノ基″ｉ九は炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基で置換され九羨素原子数２ないし６
のアルキル基。
シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
換ま次はノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し３０アルキル基もしくは炭素原子数１ないしＳのアル
コキシ基で置換され７’ｊフエニル基、Ｒ素原子数５な
いし６のシクロアルキル基またはＮ、ＯおよびＳから選
ばれるヘテロ原子を１ないし３個有する５または６員の
場合により置換され九飽和もしくは不飽和複素環から選
ばれる置換成分により置換され九炭素原子数１ないし４
０アにキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、・炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシク
ロアルキル基、未置換フェニル基ま良はハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、炭１ｇ原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素
原子数１ないし２０ノ・ロゲノアルキル基で置換された
フェニル基、未ｔＩＬ挾またはニトロ基もしくはメチル
基でｍｓさ、れたナフチル基ｊｋ表わし、 Ｒｉ、ｔ：ま水素原子、 アミン基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基または７７ノ基で置換され次炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基。
炭素原子３ないし６のアルケニル基、 ＩＡ索原子数３ないし６の７クロアルキル基”また１ま
フェニル基を表わすか、あるいはＲ・およびｉ’Ｌ１０
はそれらが結合する窒素原子と−ｇｔＣなって、Ｎ、０
およびＳから選ばれるさらに別のへテロ原子をさらＶｃ
ｌまたは２個有してよい動台ＶＣより置換された飽和も
しくは小胞オロの５またＩＩ′ｉ６員の複素環を形成す
る。）【衣わす化合物、およびそれら化合１中で特にＲ
，、Ｒ，、Ｒｓ、　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＸが式Ｉで
与えら扛た意味を表わし、そしてＹが−ＣＯＮＲ，Ｒ，
。
（式中。
Ｒ９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
された炭′Ｊｇ原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭素原子１ないし４のアルキルア
ミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−丁
ミ７基、炭Ｘ原子数１ないし４のヒドロキシアルキルア
ミノ基、シー（炭素原子数１ないし３のヒドロキシア１
ニ ルキシ）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基または炭′ＪＡ原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基からなるｖｔ快酸成分置換された炭素原子数２
ないし４　Ｍ）アルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
基、フラニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジノ
基またはモルホリノ基から選ばれるｒｌを換成分で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基。
未置換ｉｆｃはメチル基で置換されたシクロ−＼キノＡ
基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
たフェニル基會表わし。
ｋＬｔ＊ｌま水嵩原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸伸またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 ｊｉＪＡＭ子叙２ないし４のアルコキシアルキルＭＳ。
炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
基または フェニル基を表わすか、あるいはＲ・およびＲｌｏはそ
れらが結合する窒素原子と−Ｎｖｃなって未置換または
メチル基１または２−で置換されたピペリジノ基、テト
ラヒドロビリミジノ基、モルホリノ基またはイミダゾリ
ル基を形成する。） を表わす化合物； ＩＶ）　ｋＬｌｌ　ｎ、　ｌ　ｋＬｌ　＋　ｋｔ４　ｍ
　”６　＊　”＠およびＸが式！で与えられた意味ヲ懺
わし、セしてＹがが１望によジ置換されてもよいオキサ
ゾリン−２−イ°ル基１ｒ表わすもの、およびそれら化
合物のなかで％ｃｆＬ＝、几、　、　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，
、Ｒ，およびＸが式Ｉで与えられた意味を表わし、Ｙが
未置換オキサゾリン−２−イル基ｔＳわす化合物；およ
び Ｖ）几１．亀、ル３．ル、、鳥および煽が式Ｉで与えら
れた籐味ｔ−衣わし、そしてＸおよびＹが一緒になって
所望によりｗｔ挨されても↓いテトラヒドロフラン−２
−モ もの□、そして、それら化合物のなかで％［Ｒ，。
”！　＋　”ａ　＋　’４　＋　”４およびＲ・が式Ｉ
で与えられた。を味會表わし、ＸおよびＹが一緒になっ
て未置換テトラヒドロフラン−２−オン環、なかんずく
未置換テトラヒドロフラン−２−オフ−５−イル壌を形
成する化合物； ｂ）几、　、　ｋｔ、　、　Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，、Ｋ、お
よびＹが式■で与えられた意味１＆わし、セしてＸが−
Ｃ）ｉ！−である弐Ｉの化合物； ｃ）　　Ｒｓ、ル、　、　Ｒ，、Ｒ４，電、Ｒ６および
Ｙが式ｌで与えられた意味全表わし、そしてＸが−ＣＨ
！−ＣＨ，−である式ｌの化合物；ｄｌＲｔ、几、　、
　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＹが式Ｉで与えられた
意味を表わし、そしてＸが−Ｃｈｉ　（Ｃｌ１ｓ　）−
である式ＩＯ化合物；ｅｌＲ１，ル１　Ｆ　”、Ｉ　Ｒ
４＋　”６　＋　Ｒ６およびＹが式ＩＣ与えら扛た意味
を表わし、そしてＸが−ｔ；１１（ｇ−ｃｉｔ（ｂ）−
（式中、配合人およびＥの一方は水素原子をそして他方
はメチル基ｔ−表わす）である式Ｉの化合物； ｆ）　　ＦＬｌ、　Ｒ，、Ｒｓ　、　Ｒ４、ｍｓ　、　
Ｂ−ａおよびＹが式Ｉで与えられた意味を表わし、そし
てＸが−ＣＨ意−Ｃ）ｌｓ−ＯＨ宜−である式■の化合
物；ｇ’　　”１　＊　Ｒ２＋　”３　＊　Ｒ４＋　Ｒ
Ｓ　＊　Ｒ４およびＹが式１で与えられた意味を宍わし
、そしてＸが−ＣＨ（Ｃａｎｓ　ｌ−である式！の化合
豐；ｈ）　　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、凡、　、　Ｒ，、Ｒ−
およびＹが式ｌで与えられた意味ｔ−ｆｉわし、そして
Ｘが−Ｃ（Ｃ）（！　１２−である式Ｉの化合物；１１
　　Ｒｔ　＊　”ｓおよびＲｓは互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表わし、そしてＲ４，Ｒ，およびＲ，
は互いＫｆｉ立して水嵩原子または炭素原子数１ないし
３のアルキル基を表わし、ＸおよびＹが式Ｉで与えられ
た意味を表わす式ＩＯ化合物； ｋ）　　Ｒｔが水嵩原子またはハロゲン原子上表わし、
Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒｓが水嵩原子、ハロゲン原
子、ニトロ基または縦本原子ｅ１ないし、３のアルキル
基を表わし、Ｒ４が水素原子を衣わし７．ル、が水ｆｇ
ＩＪＡ子ヲ表わし１、そしてＲ・が水素原子または炭素
原子数１ないし３のアルキル基會表わし、ＸおよびＹが
弐■で与えられた意味を表わす式１の化合物； １）　ル１が水素原子、塩素原子、沃素原子または臭素
原子を表わし、Ｒ３が水嵩原子を表わし、ｌｔｓが水；
Ｘ原子、塩素原子、沃素原子、臭素原子、ニトロ基、メ
チル基またはエチル基を弐わし、Ｒ４が水素原子ｔ−表
わし、Ｒ，が水素・原子を表わし、電が水素原子または
メチル基を衣わし、そしてＸおよびＹが式Ｉで与えられ
た意味を表わす式Ｉの化合物； □ｌ　　ＦＬｌ　＋　”＊およびＲ３が互いに独立して
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１
ないし５のアルキル基を表わし、Ｒ４，ルｉお↓ひＲ６
が互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし。
Ｘが式■で与えられた意味を表わし、そしてＹが所望に
よジ置換されてもよいオキサゾリン−２−イル基、　−
ｃｏｏａ、　、−ｃｏｓａ、またｔま−ＣＯＮＲ＊Ｒｔ
。
（式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリ金属陽イオン−または第四級
アンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基。
ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素原子
１個もしくはそれ以上で中−「されてよい炭素原子数１
ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基。
炭素原子数２ないし６の）・ロゲノアルフキン基、酸素
原子１閲もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数
２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２な
いし６のヒドロキシアルキルチオ基、縦本原子ａ１ない
し４のアルコギシカルボニル基、炭素原子数２ないし１
２のジアルキルアミノ基または場合により置換されたフ
ェノキシ基よシ遇ば扛る置換成分でに換された炭素原子
数１ないし１０のアルキル基、 未直換フェニル基または／・ロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくｔま炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基でｔＩｔ換されたフェニル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原
子１ないし５個を有する場合Ｖこよジ置換された飽和も
しくは不飽和複素環よシ選ばれる置換成分で直換された
炭素原子数１ないし６のアルキ／Ｌ＆。
炭素原子数６ないし１０の未置換アルケニル・＆または
ノ・ロゲン原子もしくは場合によシ１１換されたフェニ
ル基で置換された縦本原子ｅｉ３ない゛し１０のアルケ
ニル基。
ｙ＊＊子数５ないし６の未置換アルキニル基またはノ・
ロゲ／原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３な
いし６のアルキニル基、縦本原子ａ３ないし８の未置換
シクロアルキル基またｔまハロゲン原子、炭素原子数１
ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基でｗｔ侠された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基。
未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキノカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で１Ｉｌｌ換さｎたフェニル基、禾１
．ＩＬ換ナフチル基ま尺はハロゲンぷ子、ニトロ基もし
くは炭１ｇ原子数１ないしＳのアルキル基で直換された
ナフチル基。
Ｎ、０およびＳよシ遇ばれるヘテロ原子を１ない。し５
個有する５もしくは６員の場＆によシＩｔ換された飽和
もしくは不飽和仮素壕を表わし； Ｒｓ　Ｉｄ水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
ニトロ基、□シアノ基、水酸基、酸′１ｇ原子１掴もし
くはそｆＬ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８
のアルコキン基、炭木原子畝１ないし４のアルキルテオ
基。
尿＊ｍ子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原
子１９ｍもしくはそれ以上で中断さｎてよい炭素原子数
２ないし６のヒドロキシアルコキン基、炭素原子数２な
いし６のヒト−キンアルキルチオ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１
２のジアルキルアミノ基または場合νＣ↓す［羨さ扛た
フェノキシ基よ多選ばれる直換成分で直換され次炭巣原
子数１ないし１０のアルキル基。
末、ｆ羨７エニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基で［換されたフェニル基、炭素
原子数３ないし６の７クロアルキル基、ヘテロ原子１な
いし３１ｍｋ有する場合によ〕置換された飽和もしくは
不飽和豪素壌より選ばれる置換成分で直換さｎ九羨嵩原
子数１ないし６のアルキル基、 炭素原子数６ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
ロゲン原子もしく＃″ｉｉ場合り置換されたフェニル基
で置換されｆｃ賊巣原子数３ないし１０のアルケニル基
。
炭素原子数６ないし６の未置換アルキニル基またはハロ
ゲン原子もしく壷ま水酸基で直換された炭素原子数３な
いし６のアルキール基。
炭素原子ａ３ないし８の未置換／りＵアルキル基まｆｃ
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基も
しくは炭素原子数１ないしＳのアルコキシ基で直換さ扛
た羨Ｊｇ原子数５ないし８のシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲンぷ子、ニトロ基、シア
ノ基、炭Ｘ原子ａｌないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４の１ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキノカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基。
禾ｖ／を換す７テル基またＣまハロゲン原子、ニトロ基
もしくは尿素原子数１ないし３のアルキル基で直換され
たす７ナル基。
Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ない−し３
個有する５もしくは６員の場合に↓り直換された飽和も
しくは不飽和複索環を表わし； ■も、　ケゴ　水　累ＩＪ１．子　、 ＲＪ原子１ないし１８のアルキル基、 アミノ基でｔＩｔ換された炭素原子数２ないし８のアル
キル基。
・・ロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないり、　６の
アルキルアミノ基、炭素原子ａ２ないし７Ｂのジアルキ
ルアミノ基、炭Ｘ［子ａ２ないし６のヒドロキノアルキ
ルアミン基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキンア
ルキル）アミン基、炭素原子数２ないし６のアミノアル
キルアミノ基または炭′Ｊｇ〆子数１ないし４の−ｆア
ルコキノカルボニル基置換された炭素原子数２ないし６
のアルキル基、 ／アノ基、炭Ｊｇ原子数１ないし４のアルコキン基、禾
直保またはｌ）ロゲン原子、ニトロ橋、炭素原子数１な
いし６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基、炭ＪＡ原子数６な
いし６のシクロアルキル基またはＮ、０およヒＳから選
ばれるヘテロ原子ｔ−１ないし３個有する５または６員
の場合によ多置換された飽和もしくは不飽和複素環から
選ばれるＩＩＬ換成分成分りｔＩｉ！を換さＩｔ”した
炭素原子数１ないし４のアルキル＆。
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数６な
いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシクロ
アルキル基、未置換フェニル基またはハロゲンぶ子、ニ
トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子
数１ないし２のハロゲノアルキル基でｇＩＩＬ侠され７
’Ｃフエニル屡、未置換またはニトロ基−゛しくはメチ
ル基でＩｔ換さｎたナフチル基を表わし、そしてル、。
は水素原子、 アミン基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基・ 炭素原子＃！ｉ１ないし６のアルキル基、水酸基または
シアノ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数６ないし６のアルケニル基、尿素原子数６な
いし乙のシクロアルキル基′ま　を二は フェニル基を表わすか、あるいは Ｒ−およびルｌｅｒ、ｔそれらが結合する窒素原子と一
緒になって、Ｎ、０およびＳから選ばれるさらに別のへ
テロ原子上さらに１または２個有してよい場合によ多置
換された飽和もしくは不飽和の５または６員の複素環管
形成する）を表わすか、またはＸおよびＹが一緒になっ
て所望によりＩｔ換されてもよいテトラヒドロフフン−
２−オン澁を形成する式■の化合物；ｎｌ　　ムＬ１が
水素原子、塩ｌＡ原原子法沃素原子たは臭素原子を表わ
し、Ｒ雪が水素原子１に表わし、Ｒ３が水素原子、塩素
原子、沃素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基またＦ
ｉミニチルを表わし、Ｒ４が水素原子全表わし、Ｒ，が
水素原子全表わし、Ｒ６が水素原子またはメチル＆を表
わし、Ｘが式■で与えられた意味１＆わし、セしてＹが
未置換オキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯＲ，、−Ｃ
ＯＳル８．または−ＣＯＮル、ル、。
（式中、 ｋＬ７は水素原子、アルカリ金麺陽イオン！したはアン
モニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−および
トリー（２−ヒドロキン′ｒ−テレン）−アンモニウム
陽イオンよシなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽
イオン、炭ｕｍ子数１ないし１８のアルキル基、水ｒ１
１基１または２個で置換された炭素原子数１ないし１０
のアルキル基、 塩Ｘ原子または臭素原子１ないし３個でまｆｃは二）ｏ
基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のフルコキシ基、
＃！素諷子１また會１２−で中〜ｒさ７’した炭素原子
数２ないし８のアルコヤノ承、ヒドロキ７−駅素原子数
１ないし４ｑ〕アルコキシ基、酸素原子１または２個で
中〜［されたヒドロキ／−炭素原子数２ないし６の１ル
コキン基、炭素原子数１ないし４のアＩＬ」キシカルボ
ニル基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−ア
ミノ基、未置換またはＪｊｌ木原子もしくはメトキシ基
で置換されたフェニル基、シクロヘキシル基、フラン基
、γトシヒドロ７ラン基、テトラヒドロビラン基、ピリ
ジノ基、ピペリジノ基、またはモルホリノ基〃・ら選ば
れる置換成分で置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、木は侠ま７′
ｃは水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ニル基、 未置換まｆｃ＃′ｉメチル基１または２個で置換さｎた
シクロヘキシル基、 未置換またケま塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニ
ル基。
ナフチル基または ピリジン基を表わし； Ｒｓは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルフキ／カルボニル基で置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子では換されたフェニル基を表わし
； Ｒ９は水嵩原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミン基で置換
されたＡ１１ｔ！ＩＡ原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
アミノ基、ジー・（炭素原子数１ないし４のアルキル）
−アミノ基、縦索原子ａ１ないし４のヒドロキシアルキ
ルアミノ基、シーＣＪＮ＊ｍξ子数１ないしるのヒドロ
キノアルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基、シアノ基、未置換ま九は塩素
原子で置換され次フェニル基、７ラニル基、テトラヒド
ロフラニル基、ピペリジノ基またはモルホリノ基から選
ばｎる置換成分で置換され九炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキル基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
れ九シクロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
シなる群から選ばれる置換成分１または２．個で置換さ
れたフェニル基を表わし。
ル、・は水嵩原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基。
水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４の−ｆアルケニル基シクロヘキシ
ル基または フェニル基ｔ−表わすか、あるいは Ｒ，およびＲｌｏはそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって未置換またはエチル基１または２個で置換さｎた
ピペリジノ基、テトラヒドロビリ電ジノ基、モルホリノ
基またはイミダゾリル基を形成する） を表わすか、またはＸおよびＹが−ｇＷｃなって未置換
テトラヒドロフラン−２−オン−６−イルｌｌヲ形成す
る弐Ｉの化合物； ｏ）　　Ｒ１が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子または
臭素原子を表わし、鳥が水素原子１＊わし。
Ｒｓが水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基ｔｆｔはエテル基會表わし、ル４およびＲ，が水嵩
原子を表わし、ル６が水嵩原子またはメチル基を表わし
、Ｙが一〇〇〇Ｒ，または−＋１ｊ（ＪＮ）Ｌ＠ｋＬ１
６を表わすとき。
＋ｌ　　ｋＬ７は水素原子、未置換またはジエチルアロ
ｙ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わすことはなく、 ｕｌ　　Ｒ１゜が水素原子、アミン基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基またはフェニル基ｆｔ表
わすときは、Ｒ−は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、アリル基。
未置換また−まｐ−クロロに換フェニル基を表わすこと
はなく、そして ■ｌ　　Ｒ，とＲ，・はそれらが結合する窒素原子と一
緒になってモルホし１を形成することはない、 との条件の下にＸが一〇Ｈ！−ｉ表わす上記グループ■
Ｉ）の化合物； ｐｌ　　Ｒ１が水嵩原子、塩素原子、ヨウ素原子または
臭素原子を表わし、Ｒ，が水素原子を表わし。
ムｃ１が水嵩ぷ子、塩素原子、臭Ｘ原子、ニトロ基、メ
ナル＆またはエテル基を表わし、Ｒ４およびＲ，が水素
原子を表わし、Ｒ−が水素原子またはメチル基を表わし
、Ｙが−ＣＯＯＲ，また番まＣＯＮ　Ｒｅ　Ｒ１＠を表
わすとき、 １）Ｒ７は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基で
置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
ことはなく、 １１１Ｒｔ・が水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、アリル基またはフェニル基に表わすときは、Ｒ
−は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
リル基、未ｌｉｔ換またはｐ−クロロ置換フェニル基を
表わすことｌまなく、そして ―）凡、とＲｌｏはそれらが結合するｇ１嵩原子と一緒
になってモルホリンａｔ形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ，−を表わす上記グループｎ
）の化合物； ｑ）　　ｌ（，１，Ｒ１，、Ｒｓ、　Ｒ，、Ｒ，および
Ｒ６が水嵩原子を表わし、Ｙが−ｅｏｏａ、を表わすと
き、　ｉ（、、は水″ＪＡＪＩＫ子ｔ−表わすことはな
いとの条件のもとＷＣＸが−ＣＨ，−ＣＨ，−である上
記グループｍ）の化合物； ｒ）　　ＬＬＩ　、　０４　、蚤ｕｓ　、　Ｒ４、ｉｉ
５およびＲ，が水素原子ｔ−衣才）し、Ｙが−ＣＵＯｉ
（、を表わすとき、Ｒ７は水素原子を表わすことはない
との条件のもとｒｃ　ｘが−ＣＨ，−ＣＨ！−である上
記グループｎ）の化合物； ５１　　托１が水嵩原子または塩素原子を表わし、Ｒ８
が水素原子全表わし、　Ｒ，が水素原子または塩素原子
を表わし、Ｒ，およびＲ，が水素原子を表わし、ｋＬ、
が水嵩原子またはメチル基を表わし２、Ｙが−ＣＯＯＲ
，または−ＣＯＮＲ，Ｒ，、を表わＩ゛とき、 ｉｌに、はエトキシ基でなく、 −）Ｒ１゜が水素原子、エチル基、第２ブチル基筐たは
アリル基金表わすときは几、は水素原子、エチル基、第
２ブチル基またはアリル基でなく、ヤして １１ちとル１Ｇはそれらが結合する窒素原子と−・緒Ｖ
（なってピロリジノ橡を形成することはない、 との条件の下にＸが−ＣＨ（ＣＨｓ）−である上記グル
ープｍ）の化合＊： ｔ）　　Ｉｔｌが水素原子または塩素原子を表わし、　
１ｔｆｆｉが水素原子を表わし、Ｋ１が水素原子または
塩素原子′ｊｋ表わし、Ｒ４および几５が水素原子倉表
わし、Ｒ６が水素原子またはメチル基τ表わし、Ｙが−
ｅｏｏｉｔ、または−ＣＯＮＲ，Ｒ１，ｔ−衣わすとき
、 １）　　Ｒｙはエチル基でなく、そしてｉｉ）　　Ｒｔ
＊が水素原子、エチル基、第２プナル基またはアリル基
を表わすときはＲ，は水Ｘ原子、エチル基、第２ブチル
基またはアリル基でない、 との条件の下Ｋ　Ｘが−ＣＨ（ＣＨｓ）−でわる上記グ
ループｎ）の化合物； ｕ）　　Ｘが一〇）ｌ（Ａ）−Ｃ）１（１；）＝（式中
、１ぢＡおよびＥの一方が水素原子をそして他方はメチ
ルを表わす）である上記グループｍ）の化合物；ｖ）　
　Ｘが−ｅ）ｌ（Ａ）−ＣＨ（Ｅ）−（式中、　配ＱＡ
およびＥの一方が水素原子をそして他方がメチル漬を表
わす）である上記グループｎ）の化合物； ｗｌ　　１４１　、　ｋＬｚ　、　１４　、　Ｒ４、Ｒ
＠およびＲ６が水素原子を衣わし、Ｙが−ＣＯＯｋＬ、
または一〇〇ＮＲ，Ｒ１゜【表わすときＲ７が水素原子
、メチル基またはエチル基でなくそしてＲ９およびＲ，
・の両者がエチル基でない、との条件の下にＸが −（シｌム！　ＣＨｌ　−ＣＨｌ−である上記グループ
ｍｌ。
化ｌド Ｘ）ルｓ　＋　Ｒｅ　ｒ　ｋＬ！　＋　”４　＋几、お
よびＲ１が水素原子を表わし、Ｙが−ｃｏｏｋＬ、また
は一〇〇ＮＲ，Ｒ，。
ｆ表わすときＲ１が水素原子、メチル基またはエチル基
でなくそしてＲ，および］１Ｌｔｏの両者がエチル基で
ない、との条件の下にＸが −（１１，−ＣＨ，−Ｃ）ｌ、−である上記グループｎ
）の化合物； ｙ）　　ｘが−ｅｌｉ（ｅ、Ｈ，ｌ−である上記グルー
プｍ）の化合物； ｚ）　　Ｘが−ｅｌｌ　（Ｃ！　Ｈ＠　）−である上記
グループｎ）の化合物； ｚｌ）　Ｘが−Ｃ（ＣＨｓ）ｘ−である上記グループｒ
ｎ　）の化合物； ｚ”ｌ　Ｘが一〇（ＣＨｘ）ｘ−である上記グループｎ
）の化合物； ｚ”）　ＸおよびＹが一緒になって所望Ｖこよシｔ＊侠
されてもよいテトラヒドロフラン−２−オンｍ’を形成
する上記グループｍ）の化合物；ｚ’）　ＸおよびＹが
一緒になって所望によりｌｉｌ撲されてもよいテトラヒ
ドロフラン−２−モ壌を形成する上記グループｎ）の化
合物である。
式ｌで衣わされるキノリン誘導体は良薬の肩ｉ！ｉ＋−
用から＆ｊ＠植物を沫繰する顕著な特性を有している。
奥楽の例としては例えば洛葉剤、乾燥剤、霜問かＩ−）
抹禮する桑剤そして種物保護剤、例えば＋Ｑ虫削、殺菌
剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び勾に味草剤Ｃめる
。これらの農薬は檀々のＩＩ訓Ｋ　＠する物質でろり侍
る。除草剤は例えばｒ尺の〉す駒に嬌していてもよいニ
トリアジン及びトリ了／ツノ；尿素例えば１−（ベンゾ
チアゾール−２−イル）−１，３−ジメチル尿素（［メ
ター＼ノゾチアズロ７　（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａ
ｚｕｒｏｎ　）Ｊ　）または苔にノエニル尿素史に好捷
しくは５−　（４−イノノ゛ロビルフェニル）−１，１
−ジメチル尿素（１イノノロツロン（Ｉ　５ｏｐｒｏｔ
ｕｒｏｎ　）Ｊ　）、またはスルホニル尿素；カルバメ
ート及ヒチオカルバメ−１・：ハロケノアセトアニリド
、特にクロルアヒトアニリド；クロルアセトアミド；ハ
ロゲノノ１ノ七／酢酸エステル：ジフェニルエーテル、
しｌＩχｒよ置換フェノキノフェノキシ酢酸エステル及
び該アミド及びｌｔＩ！Ｉｌフェノキ７ノエノキンプロ
ビオン飯エステル及び該アミド、直侠ヒリジルオキシフ
ェノキシ酢戯エステル反ひ該−アミド及び置換ビリジル
オキンフエノキンノロピオン酸エステル及び該アミド、
特に２−［、４−（６，５−ジクロルビリジルー２−４
キ／）フェノキシ〕−プロピオン酌−２−グロヒニルエ
スアル及び２−［４−（５−トＩＪフルオロメチルビリ
ジル−２−オキソ）　フェノキン〕−７′ロビオン噛−
ｎ−ブチルエステル：安、は含酸、１８尋俸：ニトロγ
ニリン；オキサジアゾＯ／。
ホスフェート；そしてピラゾール。
Ｆ記に詳述する物質は、８ＭＫされるべきものの例であ
るニ トリアジン及びドリアジノン：２．４−ビス（イソフロ
ビルアミノ）−６−メテルチオー１．５．ｂ　−トリア
ジン（ｒ７０メトリノ（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ　）　Ｊ　
ｌ、２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メテルナ４−
１．３．５−トリアジン　（［ンメトリンＳｉｍｅｔｒ
ｙｎ　）　Ｊ　）、２−（１，２−ジＪ　ｆ　ルフｏ　
ヒルアミン）−４−エチルアミノ−６−メチルナオー１
５．５−トリアジン（［ジメタメトリン（υ１ｍｅｔｈ
ａｍｅｔｒｙｎ　）Ｊ　）、４−アミノ−６−第三ブチ
ル−４，５−ジヒドロ−５−メチルチオ−１，２，４−
トリーｆジンー５−オン（「メトリブジン（１Ｖｌｅｔ
ｒｉｂｕｚｉｎ　）Ｊ　）、　２−りＯＯ’＋４−エチ
ル７ミノー６−イノプロビルアミノー１．５．５−トリ
アジン（［アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎ）Ｊ　）、２−
クロロ−４，６−ヒス（エテルアミノ）　−１，ｓ、　
ｓ−トリアジン（［ンマジン（Ｓｉｍａｚｉｎ）Ｊ　）
、２−第三ブチルアミノ−４−クロロ−６−エチルアミ
ノ−１５５−トリアジン（「タープテラジン （’１’ｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎＮ　）、２−　＠三
ブチルアミノ４−上チルアミノ−６−メドキンー１．３
．５−）すアジン（［ターブトリ（Ｔｅｒｂｕｍｅｔｏ
ｎ　）Ｊ　）、２−第三ノ゛チルアミノー４−エチルア
ミノ−６−メチルナオー１．５．５−トリアジン（［タ
ーブトリン（’ｒｅ　ｒｂｕｔｒｙｎ　）　Ｊ　）、２
−　ｘ　−ｙ−ル７ミ／−４−イアプロじルアミノ−６
−メチルチオ−１，５，５−）　＋）ア／７（［アメト
リン（Ａｍｅｔｒｙｎ　）　Ｊ　）　；尿素：１−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−１゜３−ジメチル尿素；
フェニル尿素例えば６−（５−クロローｐ−１リル）−
１，１−ジメチル尿素（「クロル上Ａ１０ン（Ｃｈｌｏ
ｒｔｏｌｕｒｏｎｌ　Ｊ　）、１．１−ジメチル−３−
（ααα−トリフルオロ−ｍ　−）　　ジル）−尿素（
「フルオメトウｏ　７　（Ｆ”ｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）
Ｊ　）、６−（４−ブロモ−５−クロロフェニル）−１
−メトキ／−１−）！チル尿ｘ（ｒクロロブロムロン（
Ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）　Ｊ　）、３−　（４−
ブロモフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（「
メトゾロムロン（Ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ　）　」）
、５−（５，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿Ａ（ｒｌＪニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）　
」）、ｓ　−（４−りｏｏ７．ニル）−１−メトキシ−
１−メチル尿素（「七ノリニ、ｏン（Ｍｏｎｏｌｉｎｕ
ｒｏｎ　）　）　）　、３−　（３、４−ツク１０フエ
ニル）−１，１−ジメチル尿素（［ダイウロン（Ｄｉｕ
ｒｏｎ）　Ｊ　）、３−（４−り００７　ｘ　ニル）−
１，１−ジメチル尿素（ｒモニュロン（ｌＶｌｏｎｕｒ
ｏｎ　）　Ｊ　）、５−（３−クロロ−４−メトキシエ
チル）−１，１−ジメチル尿素（［メトクス０　ン（Ｍ
ｅｔｏｘｕｒｏｎ　）　Ｊ　）　；スルホニル尿ＪＩＩ
Ｊ、ｔ［Ｎ　−（２−クロロフェニルスルホニル）　−
Ｎ−（４−メ）ｌ／−６−メ＋ルー１．３．５−　）リ
アジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メト＊７カルボ
ニルフエニルスルホニル）−Ｎ−（４，６−ジメテルビ
リミジンー２−イル）−ｗ木、Ｎ−（２，５−ジクロロ
フェニルスルホニル）　−ｄ−（４，ｂ−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）　尿素、Ｎ−（２−（２−ブテニ
ルオキ７）−フェニルスルホニル〕−Ｎ−（ａ　−ｉ　
）キシ−６−メテルー１．３．５−）リアジン−２−イ
ル）−尿素、そしてまたヨーロッパ特許第４４８０８号
及び第４４８０９号公報中に記載されているスルホニル
原本；カルバメート及びチオカルバメート：Ｎ−（ｓ’
、ｎ−ジクロロフェニル）−プロピオンアニリド（［プ
ロパ＝　ル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ　）　Ｊ　）、Ｓ−４〜
クロロペンジルージエチルーチオカルパメート（「ベン
チオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ　）Ｊ　）、　　
　［Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレン−チオカルバ
メート（「七すネー）　（Ｍｏｌｉｎａｔｅ　）Ｊ　）
、Ｓ　−ｘ　−１−ルー　シー　７’ロビルーチオ力ル
ハメート（ｒＥＰＴＣＪ　）、Ｎ、　Ｎ−ジー第ニブチ
ル−８−ベンジルーテオカルバメー）、Ｓ　−（２，３
−ジクロロアリル）−ジーイソフ”ロビルーチオ力ルバ
メート（［ジ−アレイト　（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ　）Ｊ
　）、１−（プロピルチオカルボニル）−デカヒドロ−
キナルジン、Ｓ−エテル−ジ−イソブチル−チオカルバ
メート（「ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ　Ｎ　）　；
クロロアセトアニリド：２・−クロロ−礼６二ンエチル
ーＮ−（２−ｎ−７’ロボキシエチル）−アセトアニリ
ド（「プロパロクＯル（Ｐｒｏｐａｌｏｃｈｌｏｒ　）
Ｊ　）、ルエチル）ニアセトー〇−トルイシド（［メト
ツクｏ　ル（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　Ｊ　）　、
２−りＣＩシル−，６−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチ
ル）アセトアニリド（「プタクｏ　ｋ　（Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ　）　」）、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（
エトキシメチル）アセト−ｏ　）ルイジドげアセトクロ
ル（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）Ｊ）、メチルエチル）アセ
ト−〇−）ルイジド、２−クロル−２’、　６’−ジメ
ナルーＮ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセト
アニリド、２−クロル−４６−ジメチル−Ｎ−（２−メ
トキシエチル）アセトアニリド（「ンメタクｏ　ル（Ｄ
ｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ　）Ｊ　）、２−りＵルー２’
、　６’−ジエチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチ
ル）アセトアニリド、２−クロル−６−ニチルーＮ−（
ヒラソール−１−イルメチル）アセト−０−トルイシド
、２−クロル−６−ニチルーＮ−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イルメチル）アセト−０−）ルイジド、
２−クロロ−６−ニチルーＮ−（２−ブトキシ−１−メ
チルエチル）アセト−〇−トルイシド（「メタゾールア
クロール（＋Ｖ１ｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ）Ｊ　）、
２−りＣｌ０−６−ｊＣチル−ｆ％Ｌ−（２”−）゛ト
キフルー１−（メチルエチル）アセト０−トルイシド及
び２−クロル−２−トリメチルンリルーＮ−（ブトキシ
メチル）−アセトアニリド； クロルアセトアミド：Ｎ−［１−イソプロピル−２−メ
チルゾロベン−１−イル−１１１）　−Ｎ−（２’−メ
トキシエチル）−クロルア童ドアミド；シフェニＡｙ　
ニー　チル及ヒニトロジフェニルエーテル：２，４−ジ
クロロフェニル−４′−二トロフェニルエーテル（「ニ
トロフェン（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ）Ｊ）、２−クロル−１
−（３’−エトキシ−４′−ニトロフェノキシ）　−４
−）リフルオロメテルーベンゼンロフェニルーエーテル
（「クロ戸、・メトキシニル（Ｃｈｌ　ｏｒｍｅｔｈｏ
ｚｙｎｉ　ｌ　）　Ｊ　）、２−［４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸−メチル
エステル、Ｎ−（２−フェノキシエチル）−２−（ｓ（
２−クロル−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−７
エノキシ〕プロピオン醗アｉド、　２−〔２−ニトロ−
５−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−フェノキシ〕−プロピオン＠−２−メトキシエチル
エステル；２−クロル−４−１Ｊフルオロメチルフェニ
ル−３−オキサゾリン−２−ニトロ４′−二トロフェニ
ル１ル。
安息香醗酵導体：５−（２′、４′−ジクロロフェノキ
ン）−２−＝−トロ安息香酸メチル（「ビフェノックス
（Ｂｉ　ｆｅｎｏｘ　）Ｊ　）、５−（２’−りｏ　Ｃ
１−４’−ト＋）　フルオロメチルフェノキシ）−２−
二）　０１＆１ａｌ（１’ｆ７７にオ０７　ｘ　ｙ　（
Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）Ｊ　）、２、ｂ−ンｙ口ルベ
ンゾニトリル（「シクロベニＬ　（Ｄ＋ｃｈｌｏｂｅｎ
ｉ　ｌ　）　」）　、ニドｏ　アユリフ：２６−シニト
ローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメナルアニ
リン（［トリフルラリン （Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ　Ｎ　）、Ｎ−（１’−エチ
ルグロビル）−ン、６−　ジニトロ−５，４−キシリジ
ン（「ペンジメタリｙ　（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ
　）　Ｊ　）　；オキブジアゾロン＝５−第三フ゛チル
−５−（２二４’−ジクロロ−５−イソプロポキシフェ
ニル）＝１、３．４−オキサジアゾール−２−オン（［
オキサジアゾール（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ　）Ｊ　）　；
ホスフェート：５−２−メチルビペリジノー力ルポニル
メテル−０，０−ジグロピルーホスホロジチ、、ｔ−ｒ
−−ト（ｒビヘｏ　＊　ス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）
　Ｊ　）　；そして ヒラゾール＝１．５−ジメチル−４−（２′、４′−ジ
クロロベンゾイル）　−５−（４’　−）　ＩＪルスル
ホニルオキシ）−ピラゾール；およヒ２−（１−（エト
キシイミノ）−ブチル）−５−［２−（エチルチオ）−
プロピル〕−６−ヒドロキシー２−シクロヘキセンート
ーオンおよび２−［１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−
ブチリデン）−５，５−ジメチル−４−メトキシカルボ
ニル−シクロヘキサン−１，Ｓ−、）オンのナトリウム
塩。
式■で表わされる化合＊は、次式Ａ： （式中、 Ｘｌは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｘ、は水
素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基ｆ、
表わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝ＣＨ−の断片ｔ−表わし、Ｒは未置
換または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
または４のアルケニル基、炭素原子数３または４のアル
キニル基原子数１ないし４のアルキル基金表わし、Ｒ１
４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、１
にはＲ１，及びＲ，４Ｆｉ−緒になって炭素原子数１な
いし５のアルキレン基を表わす。）１に表わす。〕で表
わさｔ［る除雄剤の有害作用から栽培植物を沫−するの
に特に適している。
式１で表わされるキノリン誘導体によって農桑から保護
され得る栽培植物は特に食糧及び織物分野で１賛なもの
、例えば栽培きひ、稲、とうもろこし、穀揚（小麦、ラ
イ麦、大麦、からす麦等）、棉、てんさい、さとうきび
及び大豆である。
式１で表わされる化合物を用いた栽培植物を保線するの
に通した方法は、式Ｉで表わされる化合物またＦｉ該化
合＠を含有する組成物で、栽増＋Ｗｉｉ物、これら植物
の部分、または栽培植物を秋尾するための土壌に、その
土壌に植物性物質を導入前または導入後に処理すること
からなる。
その処理は、農薬の施用前、同時またＶｉ施川用に行う
ことができる。当該植物の部分として１ま％に植物体の
零［シい形成をなし得る部分、り１えば種子、果実、茎
及び枝（ｍ本）、並びに根、塊茎及び根茎である３゜ 本発明はまた、栽培植物の群生地中の雑草の通釈的な防
除方法にも関し、その方法とは、秋培植物、栽培植物の
部分、またＦｉ栽培植物の叔培狽域を、除草剤及び式Ｉ
で表わされる化合物で、またはこの混合＠を含有する組
成物で処理するものである。除草剤／解毒剤の混合′＠
を含むその組成物もまた本発明の目的を構成する。
防除される雑草は単子葉及び双子集の両方の雑草であり
得る。
保ｉｉｉされる栽培種＠または該植物の部分については
例えば前述の通りである。当該栽培懺城とは、栽培植物
がすでに茂っている、または土地の播種域、でしてまた
栽培植物を生付しようとしている土壌である。
鏝薬の量に比・々Ｉ　して施用され０′Ｎ４毒剤の墳・
な王に施用イ＊式ｖｃ−鱈存する。タンク帳台刃ヲ用い
るかまたは農薬〃ひ嘴４削ｒお１１１固に画用して付わ
ｎる枡作尾起埋の揚台、良薬に対する解毒剤の１更用率
は一般Ｖこ１：１００ないし１０．１、好ぽしくｒｉｌ
：５ないし８；１、てして→に１１である。
しかしながら、撞子扮衣及び同様な施用方法の場合には
、栽培地１ヘクタールあたり、施用さ几た農薬の量に比
例して要求される解毒剤の量はもつと少ｌ′、／′１６
種子紛衣ｌこおいては種子１に９あたり通常群毒剤α１
ないし１０　ｇ、好１しくは１ないし２ｇが用いら几る
。解毒剤が播種削に種子を浸漬することによって施用さ
れるときには、有効成分を１ないし１０，０００　ｐｐ
ｍ　、好１しくは１００ないし１１０００ｐｐ’乙〕濃
度で含有する解毒剤溶液を用いるのがＭ利である。
式Ｉで表ノつ妊ｎる化合物はそれ目体４．独でまたは不
活性添刀ロ剤及び／またに拮抗きれるべき農業と一緒に
使用することかでさる。
促って、本発明の廊用法はまた、式ｌで表ゎ６７′Ｌる
化合物及び不活Ｂ　尿７ＪＯ剤及び／または拮抗される
へさ農薬、時に他物昧護剤とりわけ除草剤を含有する組
成物にも関するものでるる。。
、解毒剤または生長抑制剤としての施用に際して、式■
で表わをれる化合物、または式Ｉで表わされる化合物と
拮抗されるべ＠農薬との混合物は、好ましくは配合技術
で慣用さ！している助剤と共に使用さｎｌ　したがって
、汐１１えはエマルジョン譲厚吻、はけ塗り可能ペース
ト （ｂｒｕｓｈａｂｌｅ　Ｄａｓｔｅｓ　）、直接噴霧し
得る溶液ｌたは希釈、し侍る溶液、希エマルンヨン、水
和剤、ＯＴ浴性粉木、助剤または粒剤ぞしてまたは輿］
えは車合性物賞中の機軸カフセル化物などの剤形に公知
の方法Ｖこよ、！７配合することができる。例えば・Ｖ
霧、楊化、散粉、１き教らし、はけ塗りまたｖ−１圧入
などの施用方法、そしてｌだ組成物の棟ｆＡｆｌｔ、、
画用目的位ひ与えられた状況に応じて決ｇ）もれる。
製剤、すなわら、式１で表わσ几ゐ有功成分を含有する
、または式Ｉで表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望により固体助剤またＦｉ液俸助剤を
含有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成
分を増量剤レリえひ電媒もしくは固体担体及び所望によ
り界囲活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　）と、均一に
混合及び／または摩砕することによって製造される。
適当な電媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２の吃の例えばキシレン混合＃ＩＪｉｆ
ｔ、は置換ナフタレン、フタル醸エステル列えばジプチ
ル−またはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン１１まパラフィン類、アルコール及ヒ
ゲリコール並びにこれらのエーテル及びエステル例えば
エタノール、エチレングリコール、エチレングリコール
のモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類ガえ
ばシクロヘキサノン、強極性浴媒例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメザルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド、並びに場合によってはエポキシド化された
植物油例えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ油
、または水を挙げることができる。
例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、メルク
、カオリン、モンモリロナイトまたは了タバルジャイト
などが挙けられる、。
物理的性質を改善する丸めに、＾分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを使用することもで　−きる。適する
顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破
砕し九レンガ、セビオライトまたはベントナイトが適し
ており、非吸着性担体としては、方解石または砂のよう
な物質が適している。さらに１無機または有機性の予し
め顆粒化した物質のほとんど、例えば肴にドロマイトか
ら粉末化植物残漬まで４使用できる。
適する界面活性剤は、配合されるべき式ｌで１１ 表わされる有効成分、及び場合によっては拮抗きれるべ
き農薬の性質によるが、良好な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン、カチオン及び／またはアニオン界
面活性剤である。この場合、界面活性剤は界面活性剤の
混合物をも意味すると理解されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
＃並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のす）　ＩＩウム１象はカリウム塩
または例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然
脂肪＠混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙けら
れる。またこの石鹸として（ｒｌ　、脂肪酸メチルタウ
リン塩も挙げらｎる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体筐たはアルキルアリールスルホネートの方
がより多く便用きｎる。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートハ、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形で
あり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（この
アルキル基ｔＩ′ｉまたアンル基中のアルキル基部分も
含めての意味である。）を含ｔ？４ので、例えばリグノ
スルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸か
ら得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩が挙げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸
エステルの塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付
加物のスルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾ
ール誘導体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子
数８ないし２２の脂肪酸基１個ｔＶする。アルキルアリ
ールスルホネートとしては例えば、ドテシルベンゼンス
ルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタ
レンスルホン幣−ホルムアルデヒド縮合生底物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエタールアミン塩が挙げら
れる。相当するホスフェートとしては劉えば４ないし１
４モルのエチレンオキシドとＰ−ノニルフェノールとの
付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も挙虻丁ら
れる。
通ずる非イオン界面活性剤は、％に脂肪族またはＪｊＩ
状脂肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル錦導体であっ
て、このエーテル鋳導体は、グリコールエーテル基３な
いし３０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８
ないし２０個並びにアルキルフェノールのアルキル・部
分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい。
池の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル＠に
炭素原子ｔ−１ないし１０個有するポリフロピレンゲリ
コール、エテレンジアミノボリフロビレングリコール及
びアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエ
チレンオキノド付加切が挙けられるが、この付加物はエ
チレングリコールエーテル基２０ないし２５０個及びノ
“ロビレングリコールエーテル基１０ないし１００個を
含む。この化合物は、通常、プロピレンクリコール率ｍ
１（１１当りエチレンクリコール単位１ないし５個を有
する。上記非イオン性界向活性剤の代表例としては、ノ
ニルフェノールホリエトキシエタノール、とマシ油ポリ
クリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キ７付加物、トリブチルフエノキシホリエトキシエタノ
ール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールが挙げられる。また、通する非
イオン性界面活性剤トして、ポリオキシエチレンンルビ
タンの脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンンルビ
タンートリオレエートも挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、Ｎｆｌｔ侠基として炭素
原子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し
、史に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級
アルキル基、べ／ジル基または低級水酸化アルキル基を
有する第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニ
ウムｔｉは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル
硫酸塩の形、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロライドまたはペンジルジ（２−タロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロマイドであることが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている＝Ｕエム７−　カッチェオンズ　デタージ
ェント　アンド　エマルジノアイヤーズ　アニューアル
（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎｌｓυｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、
エムシーハブリッシング　コーポレーション（ＭＣ）Ｉ
ｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏｒｐ、）、リングウッド（
Ｒｉｎｇｗｏｏｄ）　。
ニューシャーシー、１９８０年度版、及びシゼリ−（Ｓ
ｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）、′エンサイ　ク
ロベジア　オブ　サーフェス　アクティブ　エージェン
ツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ
　ＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ　）　”、　　ケミカル　
パブリッシング　コーポレーション　インコーボレーテ
イド （Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、Ｉ
ｎｃ、）、　＝　ｓ−ヨーク、１９８０年度版。
農薬製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分Ｉｌｔな
いし９９％、好ｌしくは（Ｌｌないし９５％、固体また
は液体添加剤９９９ないし１％、特に９９，８ないし５
僑及び界面活性剤口ないし２５％、好ましくはａｌない
し２５％を含有する。ｒＩ＋販製剤は、好ましくは濃厚
物として調合されているが、最終使用者は一般にこれを
希釈して使用する。
この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な効果
金得るための他の有効成分を含有することもできる。
式！で表わされる化合物、またはそれら金言有する組成
物を、農薬の有害作用から栽培植物を保護するために用
いる場合、例えば次に述べる憬な穫々の方法及び技術を
適用することができる。
１）　　ａｌ子粉衣 ａ）水利剤にｆｊＩ４製した有効成分で、容器内でその
柚子の表面−面に均一に分布するまで嶽り動かすことに
よって種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。
この目的に用いられる式Ｉで表わされる有効成分の量は
種子１００匈あたり約１０ないし５００ｇ（水＋Ｕ剤４
０ｇないし２ゆ）である。
ｂ）式１で表わされる有効成分のエマルジッン１ｌｌｋ
ｌ＋￥姿でｈ法ａ）に便って種子に粉衣を施す（湿飼＠
衣）。
ｃｌＷＩで衣わされる有効成分を５ｏ−３２００ｐｐｍ
才壱する液体中に１ないし７２時間穫千金浸漬し、そし
て所望により続いてその種子を乾燥１することによって
粉衣を施す（浸漬粉衣）。
ｉ子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して総て直接的に作用するよう
に好ましい施用法に従う。
通常柚子１００ゆあたり有効成分（ＡＳ）　１０　ｇな
いし５００ｇ、好ましくけ５０ないし２５０ｇが用いら
Ｉしるが、その処理の方法は他の有効成分またｔｉ＠−
養分の冷加もまた口１ｍなので、その方法４Ｃよってそ
の規定した制限濃度はその上限またンまド限とも可変で
ある（反４１粉衣）。
１１）タンク混合物としての施用 屏壽削及び除雄剤の混合物（容量比１０：１ないし１；
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たり［１１ないし１０ゆで用いられる。このタンク混合
物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか
、または柚子が播かれていない土壌に深さ５ないし１０
１でしみ込ませる。
−）柚子のりね間への施用 解毒剤を、エマルジッン濃厚物、水利剤または粒剤とし
て、播いた柚子のりね間のおいているところに導入して
、そして、その１子のりね閣を通常の方法で積った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。
ｉｖ）　　有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤（
尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を乾
燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒剤
）、被債によって、１゜ 有効成分の一定期間にわたる制限量での放出かり能にな
る。
式Ｉで表わされる化合物は ａ）次式Ｈ： Ｒ１瓜 −Ｍ 〔式中鵡、搗、Ｒ，，Ｒ，，へおよび八は式■において
定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＭは水素原
子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属原子を表わす
。〕で表ゎきれる化合物會次式団： Ｚ　−Ｘ　−Ｙ　　　　　　　　　　（助〔式中Ｘおよ
びＹは式夏において定義されたものと同じ意味を表わし
、そして２は脱離可能な革を表わす。〕　で表わされる
化合物と反応ざぜるか、または ｂ）式Ｉ中Ｙが一〇〇〇Ｒ，で表わされる化合物を製造
するためには次式■： 〔式中Ｒｓ　、　ＩＱ　、　Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ　、
　ＲａおよびＸは式■において定義されたものと同じ意
味を表わし、そしてＨａｌＶｉハロゲン原子を表わす。
〕で表わされる酸ハロゲン化物を次式■： Ｍ　−０−Ｒ，（Ｖ） 〔式中Ｒ？は式■において定義されたものと同じ意味を
表わし、そして４は水素原子、アルカリ金Ｊｌｉまたは
アルカリ土類金属原子を表わす。〕で表わされる化合物
と反応させるが、またはＣ）式ｉ中Ｙが−ＣＯ８Ｒ，で
表わされる化合物を製造するためＫは次式■： おいて定義されたものと同じ意１ｉｔ−表わし、セして
Ｈａｌはハロゲン原子を表わす。〕　で表わされる化合
物を次式■： Ｍ　−Ｓ　−Ｒ，（■ 〔式中Ｒ８は式Ｉにおいて定義きれたものと同じ意味を
表わし、そしてＭは水素原子、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属原子を表わす。〕で表わされる化合物と反
応させるが、またはｄ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯＮＲ，Ｒ，ｏ
で表わされる化合物を＆！造するためには次式■： 〔式中Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ　、へおよ
びＸは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし
、ぞしてＨａｌはハロゲン原子を表わす。〕で表わされ
る酸ハロゲン化″＠を次式■： ＨＮＩ（、Ｒ，ｏＱ）Ｑ 〔式中塊およびに。は式Ｉにおいて定義されたものと四
じ意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させるか
、または ｅ）式１申Ｙが−ｃｏｏｈ、で表わされる化合物を装線
するためには次式Ｘ： ０−０−Ｘ−Ｃ０Ｏ 〔式中爬＋Ｒｆｆｉ＋塊、Ｒ４，Ｒ，，鳥およびＸは式
１において定義されたものと同じ意味を表わし、そして
Ｍｅはアルカリ金属、アルカリ土類音域、鉛または銀原
子を表わす。〕で表わされる化合物を次式Ｍ： Ｈａｌ　−Ｒ，（檜 〔式中Ｒ１は式Ｉにおいて定義されたものと四じ意味を
表わし、そしてＨａｌはハロゲン原子を表わす。〕で表
わされる化合物と反応させるか、または ｆ）式Ｉ中Ｙが−ｃｏｓｇ＠で表わされる化合物を製造
するためには次式ＸＩｌ： 〔式中に、　ｋｔｔ、　Ｒｓ、　Ｒ−＋　、　Ｒｍ　、
　ＲａおよびＸは式ｌにおいて定義されたものと同じ意
味を表わし、そ【、てＭｅＦ′ｉアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、鉛または銀原子を表わす３．〕で表わされ
る化合物を次式ｘａｌ： Ｈａｌ　−Ｒ，（Ｘｎｌ） 〔式中Ｒ，Ｆｉ式ｌにおいて定義されたものと同じ、！
！味を表わし、そして出ｌは）・ロゲン原子を表わす。
〕で表わされる化合物と反応きせるか、または ｇ）式Ｉ中Ｙが−Ｃ００〜で表わされる化合物を製造す
るためには次式Ｗ： Ｑ−Ｘ−ＣＯＯＨ 〔式中Ｒ１，鵬、Ｒ１，札、）ｔ、、Ｒ，およびＸは式
ｌにおいて定義きれたものと同じ意味を表わす。〕で表
わされる化合物を次式Ｘｖ： ＨＯ−Ｒ，（ＸＶ） 〔式中Ｒ１は式Ｉにおいて定義きれたものと同じ意味を
表わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｈ）式Ｉ中Ｙが−ＣＯ８Ｒ１で表わされる化合物全製造
するためには次式用二 〔式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，オヨヒｘＦ
′ｉ戊ＩｖＣおいて定義されたものと同じ意味を表ゎイ
。〕で表わされる化合物を次式用： ）１０−　Ｒ，（Ｍ） 〔式中肯は式Ｉにおいて定義キれたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｉ）式Ｉ中Ｙが−ｃｏｏｋで表わされる化合物金製＆「
るためには次式１ａ： 〔式中Ｒ＋　、　’ｑ　、　ｕｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ　、
　ＲａおよびＸ＃ｉ式ＩＶこおいて定義された本のと同
じ意味を表わし、そしてＲｔｒｊ式１１ｆＣおいてＲ１
として定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わさ
れる化合物を次式ＸＶＩ。
Ｈｏ　−Ｒ，Ｏ＠ 〔式中Ｒ１は式■において８丁として定義されたものと
同じ意味を表わすがしかじへ′と同一では、ｔい。〕で
表わされる化合物と反応きせるか、または ｋ）弐１中Ｙが−ＣＯ８Ｒ，で表わされる化合物を製造
するためには次式Ｉｂ： Ｒ，Ｒ４ 〔式中爬＊　Ｒ’ｔ　ｅ　Ｋｍ　ｒ塊、　Ｒｓ　、　Ｒ
ｓおよびＸは式夏において定義されたものと同じ意味を
表わし、セしてＲ６′は式ＩにおいてＲ８とじて定義さ
れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を
次式Ｘ■： Ｈ８Ｒｒ’　　　　　　　　　　（窟）〔式中Ｒ６は式
ＩにおいてＲ１とじて定義されたものとおなし意味を表
わすがしかしＲ；と同一ではない。〕で表わされる化合
物と反応きせるが、または ｌ）式１中Ｙが−ＣＯＮｆ’Ｊ、。で表わされる化合裾
を製造するためには次式最： 〔式中Ｒｓ　、　Ｒ１、Ｒｓ　、　Ｒ４、Ｒｓ　、　Ｒ
ａおよびＸは式Ｉにおいて定義された本のと同じ意味を
表わし、ヤしてれは脂肪族、非環式炭化水素基を表わす
。〕で表わされる化合物を次式ＸＸＩ： 母ぺＲ３゜　　　　　　　　　（京１）し式中丸および
Ｒ１゜は式Ｉにおいて定義てれたものと同じ意味を表わ
す。〕で表わされる化合物と１又応させるか、または ｍ）武１中Ｘが−Ｃ１（ＩＣＨ，−で表わされる化合物
を製造するためには次式ｍ： Ｈ 〔式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，および鳥は式夏に
おいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わさ
れる化合物を次式Ｘ）０１１： ％式％） 〔式中Ｙは式Ｉにおいて定義嘔れたものと同じ意味を表
わす。〕で表わされる化合物と反応させるか、または ｎ）式Ｉ中Ｙが置換または未置換オキサノ°リンー２−
イル基で表わされる化合物を製造するためには次式ｘＸ
ｌｌｖ： 〔式中也＊　Ｒ１ｍ　ｇ、　ｔ　Ｒ４ｍ亀、Ｒ６および
Ｘは式■において定義されたものと−じ意味を表わし、
ぞしてＭａｌはハロゲン原子、特に好ましくＦｉ塩素原
子またはＸ素原子を表わす。〕で表わされる化合物を酸
結合剤の存在Ｆで環化させることｒｃより製造される。
製造変法ａ）における武門で表わされる化合物中の脱＃
１１１基２は待ｖＣ好ましくはハロゲン原子またはメチ
ルスルホニルオキノ、フェニルスルホニルＡギシまたは
ｐ−１リルスルホニルオキ７基で桑る。ハロゲン原子は
弗素原子、塩素原子、Ｘ素原子また１ま沃素原子、好ま
しくは塩素原子または幾本原子である。
武Ｕで表わされる化合物中のＭが水素原子であり、そ］
−て式■で表わされる化合物中の２がハロケン原子でお
る場合には、反応は慣用のプロトン受容体の存在下で都
合良く行うことかで＠る。史に成用で表わされる化合物
中の２がハロケン原子である場合には、アルカリ全域沃
化物の装置の離別が触媒効果を生ぜしめる。
製造変法ｂ）、　ｃ）およびｄ）において、弐■、■お
よび１で衆わされる化合物中のＭａｌはハロゲン原子例
えば弗＄原子、塩素原子、臭素原子また１ま沃素原子、
好ましくは塩素原子または臭素原子を次わす。
製造変法ｂ）およびＣ）において式■または■で六υさ
れる化合物中のＭ筐たＦｉ筋が水素原子である場合は、
製造変法ｄ）の場合と同様反応は酸結合剤の存在下で都
合良く行われる。
化合物■、■および■の酸ハロゲン化物は好ましく　１
７ハロゲン化水素醗、時に好ましくＶｉ塩化水素または
臭化水素酸を用いて調製される。
製造変法ｇ）およびｈ）において、反応中に生成した水
は例えば分水器を用いることにより反応混合物から除去
することができる。鏝のか加により触媒効果が生ずる。
製造変法ｉ）およびｋ）におけるエステル交換反応にお
いては、醗または塩基の株加により触媒効果が生ずる。
反応は式ｘｖＩＩまたはＡで表わされる化合物の過剰量
を用いて都合良く行われる。
製造変法Ｌ）において、式へで表わされる化合物中のＲ
は好ましくは炭素原子１ないし６個を有するアルキル基
、特に好ましくはメチル基−またはエチル基である。
製造変法ａ）ないしｎ）における反応は反応生成物に対
して不活性な溶媒の存在下に行うのが都合が良い。通す
る不活性溶媒の例としては例えはベンゼン、トルエン、
キシレン、石油エーテルまたはシクロヘキサンのような
炭化水素、例えはジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンまたはジエチレング
リコール、ジメチルエーテルのようなエーテル、泗えば
ジメチルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはへキサ
メチル燐醗トリアミドのような醗アミド、例えばジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシドが挙げられる。
使用口■能な酸結合剤の例としては、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属の水酸化物またはアルコラード、ア
ルカリ金属炭酸塩および第三級有機塩基が挙けられる。
反応温度は一般的に口ないし２００℃、特に好まし０よ
ＳＯＺいし１５０℃の範囲内である。
製造変法ａ）ないしｎ）において使用される出発＠實は
公知であるかまたは公知製法と同様の方法により簀造す
ることができる。
多数のキノリン誘導体および種々の応用分野における用
途は文献に記載されている。例としては例えばアメリカ
合衆国特許明細書第４１７６１８５号、イギリス国特許
明細書第７６０３１９号、第９８９５７８号、第１００
３４７７号および第１００５４７８号、スイス国特許明
細曹４４０８００７号、西ドイツ特許公開公報第２５４
６８４５号、アレシュ力（Ａｒｅ　５ｃｈｋａ　）他藩
、Ｅｕｒ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ　−−Ｃｈｉｍ
ｉｃａ　　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ、９月〜１０月、
１９７５一旦、隘５．４６３〜４６９頁、メジャー　（
Ｍａｊｏｒ）Ｒ，Ｔ他者、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｐｈａｒｍ、Ｃ
ｈｅｍ、４号、３１７〜５２６自、１９６１．およびト
ムプソン（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）。
ＨｏＥ、、　Ｂｏｔａｎ　、Ｇａｚ、　１０７号、４７
６〜５０７頁、１９４６、中において治療有効成分の製
造における出発物質、動物の生長促進剤、植物生長抑制
剤または除草剤として、治療分野におけるキノリン誘導
体の施用が記載されている。
本発明は式Ｉで表わされる新規なキノリン誘導体に関す
るものである。上記−」群ｏ）、　ｐ）、　ｑ）。
ｒ）、　ｓ）、　ｔ）、　ｕ）、　ｖ）、　ｗ）、　ｘ
）ｅ　ｙ）、　ｚ）、　”）＊　ｚ’Ｌ　ｚ’）および
ｚ４）のうちの１つに属する式ｌで表わされる新規な化
合物は特に言及する価埴を有している。
実施例１：　８−ヒドロキシキノリン２五２ｖヲ、ブタ
ノン−２４００ｘｌ中に加熱しながら溶解させそして炭
酸カリウム５０９を分割して加える。
その混合′＠を還流下で１時間加熱する。沸騰状態で攪
拌下、次にヨウ化カリウム２２続いてブタノン−２１０
０祠中の２−ブロムプロピオン酸メチルエステル４０ｆ
を１時間以内で滴下する。
そしてその混合物を史に１０時間還流下で加熱する。そ
の混合物を室温まで冷却した後、水１１を注ぎ、そして
酢酸エテル２００　ｙｎＪで３回抽出する。抽出物を合
わせて、水５０　ｗｈｌで１回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥してＰ遇する。溶媒全蒸発して、その油状残留物
を石油エーテルでつき砕いて結晶化する。ヘキサンから
再結晶すると、２−（８−キノリツキ７）−プロピオン
鈑メチルエステル（化合物置３）が黄灰色結晶として得
られる。一点７０ないし７２℃。
上述の方法に類似な方法で、上述の実施例の化合物も言
めて次の表１に掲けた式ｌで表わされる化合物が製造さ
れる。
式１で表わされる液状自効成分の配合例（チゼま全一【
　瓜−★　） ２　　　乳−トす１ＩＬｄ欠５ ａ）　ｂ）り 羨１の１幼成分　　　　　２５％　４０４　５０チオキ
ンド５６七少）　　　　　　　　５％　　−−オキノド
５ｕ七ル）　　　　　　　　　−，１２チ　　４ｓ／ク
ロヘキナノン　　　　　　−１５％　　２０％キ／レン
混合物　　　　　６５％　２５％　　２０％乳剤原液を
水で希釈することにより、所望Ｊ）ｌｋ　度のエマルシ
ヨンを製造することができる。
３　浴　液　剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 表１の有効成分　　　　８０％１０％　５％９５チエブ
レ、；Ｉ’）Ｊ−ル七ツメナル 丁−−−テ°Ｉし２０プ６−−− ポリエチレングリコール４００　　　　−７０％　　−
。
Ｎ−ノナルー２−ピロリドン　　　　　　−　　２０チ
　　−エポキシ化ココナツト油　　　　　　　−−１−
４５≠これらの溶液は微小滴状で施用するのｒｃ適する
。
４粒剤 ａ）　　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　５チ　　１【１優カオリン　
　　　　９４チ　　　− 高分散クイ酸　　　　　　１％　　　−アタパルジャイ
ト　　　　　　　　　９０≠有効成分を塩化メチン／に
溶解し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留
去ｒる。
表１の有効成分　　　　２’ｉ％　　　５％高分散ケイ
酸　　　　　１％　　５チ メ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　９７　チ
　　　　　−カオリン　　　　　−　　９０憾 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（−は全て重ｉ
ｔ係） ６　水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１の有効成分　　　　　２５慢　５０優　７５％リグ
ノスルホ／酸ナトリウム　　　５％　　　５％　　　−
ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　５％−５１＾分散
ケイ散　　　　　　５慢　１０％　　１０饅カ　　オ　
　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　６２Ｌｆｂ
　　２７％　　　　　−有効成分を助剤とともに十分に
混合した後、該混合物を適当なミルで曳く磨砕すると、
水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水
利剤が得られる。
７　乳剤原液 表１の有効成分　　　　　　　　１０慢オクテルフエノ
ールポリエチレ／グリコールエーテル（エチレンオキ７
ド４〜５モル’）　　　　　　５％ドデンルベンゼンス
ルホン酸カル／ウム　　　　　３チヒマシ油ホリクリコ
ールエーテル （エチレンオキシド３６モル）４ｓ ７クロヘキサノン　　　　　　　　　　３０％キ７レン
混合物　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈
することにより、所望の濃度のエマルジョンを得ること
ができる０ タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　９５　ｓ　　
　　　−カオリン　　　　　−　９２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのｉｔ使用することので
きる粉末を得た。
９　押出し粒剤 表１の有効成分　　　　　　１０％ リグノスルホ／酸ナトリウム　　　　　　２チカルＪｋ
キノメチルセル【コース　　　　　　１％ノＪ　　４　
９　　／　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
７　プレ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いて
この混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中
で乾燥させる。
１０　　被損粒剤 衣１の有効酸＋　　　　　　　３チ 小リエ六レンクリコール２００　　　　　　！　＊／Ｊ
　Ｊ　　　リ　　／　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９４　タロ細かく粉砕した有効成分を、ミキサ
ー中で、ノξリエチレングリコールで湿めらせ九カオリ
７・に均一に施用する　この方法によシ非粉塵注斂債ａ
剤が侍られる。
１１　　懸／１Ｉｉｌ原液 青１の有効成分　　　　　　　　　４０′ｓ上ナレ／グ
リコール　　　　　　　１０％ノールノエノールｊ、リ
エナレ／クリコール上−１＋日上ナレンオキンド１５モ
ル）　　　　　６チリグノベル小ノ酸ナトリウム　　　
　　　　　　　１０％／Ｊルホ゛キノメナルセルロース
　　　　　　　　　　１　チ３７％ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　　０２≠７５チ水性エマルジヨン形
／リコーンオイル　　　　α８チ水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５２慢細かく粉砕し
た有効成分を助剤とともｐｃ均一に混合し、水で希釈す
ることにより所望の＃度の懸濁液を得ることのでき６懸
Ｉ＠性−厚物が得られる。
生物学的実施例 実施例１２：　小麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土＠ＣＬ５を入りのシフスナックポッ
トに小麦の種子を渣く。発芽佼２ないし６葉期の苗を試
験用の解毒剤と除草剤２〔４−（５，５−ジクロロピリ
ジル−２−オキ／）−ノエノキ７〕プロピオン＃Ｒ−２
−７’ロビニルエス１ルとからなるタンク混合物により
処理する。織用後２０日に解毒剤の保−作用をパー七／
トで評価する。除草剤のみで処理した植物体並ひに並〈
処理されなかった対照物が参照として用いられる。その
結果を次の表に示す。
衣　２ 施用社：　除草剤　０．５　ｋｇ／ｈａ解毒剤　α５　
ｋｇ／ｈａ 氏５ 翔用奉−１除草剤　１７５　ｋｇ／ｈａ解毒剤　１．５
　　ｋｇ／ｈａ 表６　（続き） 六６　（続き） ５９６　１　　　１２．５　　　、　４１７　　　　　
２５：　３９／　　；　　　２５　．４１Ｂ、、　　　
　６３１　５９８　ミ　　５Ｂ　　　４２ｏ　　　　２
５１　５９９１　　５０　　　４２１、　　６３：４ｕ
ｕ２５　　．４２２：　　　６３実施例１６：　大麦に
おける解毒剤及び除草剤の試験 温室内Ｃ５ＦＪＡ某用土迩α５を入りのシフスナックポ
ットに大麦の種子を播く。発芽後２ないし３′＃期の苗
を試験用の解毒剤と除草剤２−〔４−（３，５−ジクロ
ロビリジルー２−オキ／）−ノエノキ７〕プロピオン酸
−２−プロピニルエステルとからなるタンク混合物によ
り処理する。
施用後２０日に解毒剤の保護作用を・（−ヒントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の犬に示す： 表４ 施用量：　除草剤　α２５　ｋｇ／ｈａｆ？、５ 施用１：　除草剤　α５　ｋｇ／ｈａ 解毒剤　ＣＬ　５　ｋｇ／ｈａ 表６ 施用−°　除草剤　［１５ｋｇ／ｈａ 解毒剤　１．５　ｋｇ／ｈａ ｂ８　・　　　ｓｏ　　　１５６５　　　　　７５　　
　：□１ 表６（続き） ｓｙ６１　　　　ｓｏ　　　・　４１８　　　　２５３
７７：　　　５０　　　４２１　　　６５□ ５７Ｂ１　　６０　　　、　４２２　　、　　１２．５
□ ｓ７ｑ：　　　６５　　　４２４　　　３Ｂ実施例１４
．　稲の種子浸漬における、発芽前散布の除草剤 稲の種子を濃度１１００ｐｐのＳ寒剤溶液に４８時間８
ｉ！漬する。その種子を放置し、で、くたべたしなくな
る迄乾燥する。シラスナック製容器（２５Ｘ１７Ｘ１２
ｍ）を砂入り粘土で、縁の下２１迄満たｔ。萌述の浸漬
した種子を容器の土の六回に播き、ごく少量の土で横う
。土を湿潤状悪（ドロドロではない）に保つ。次に除草
剤２りｏ　ｏ−２１、６Ｌ−ジエチル−Ｎ　−［２’　
−（ｎ　−ノロ、Ｊζζシフ−エテル〕アセトアニリド
の希薄浴液を土の表向に噴霧する。萌の生長に応じて徐
々に水面をあげる。除草剤施用後１８日めにＭ壽剤の保
護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す。
六７ 実施例１５：　種子粉衣（稲）における、発芽前散布の
除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合゛ｌる、。
容器（４７Ｘ２９Ｘ２４訓）を砂入り粘土でｔＩＩ４た
し、そしてそこに粉衣を施した種子を播く。撞十を土で
横い、除草剤２−クロル−６′−エチル　Ｎ−（２＃−
メトキ／−１１−メチルエチル）−アセトＵ−）ルイジ
ドの希薄溶液を土の表面に噴楊する。播種後２０日、植
物体が６葉期になったときに、土の表面を４３の高さま
で水で積り。除草剤施用後６０日めに、解毒剤の保農作
用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理しＩＣ槌
物体並びに全く処理されなかった対照物が一照として用
いられる。本試験においても、式■で表わされる化合物
は良好な結果を示した。
実施例１６：　種子粉衣（桶）における、発芽前散布の
除草剤 ＩＲ−５６種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容
器中に入れそして振動と回転により十分混合する。グラ
スチック環の容器（４７Ｘ２９Ｘ２４ｍ）を砂入り粘土
で満たしそしてそこに粉衣を施しだ種子を播く。種子を
土で覆い除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ〜（２〃
−メトキシ−１〃−メチルエチル）−アセト−０−トル
イシドを士の表面に噴霧する。播種後１８日に解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理し
た植物体並びに全く処理されなかった対照物が′参照と
して用いられる。本試験においても、式■で表わされる
化合物は、良好な結果を示した。
実施例１７：　きび（ｓｏｒｇｈｕｍ）における発芽前
散布のためのタンク混合物 植木鉢（上端の直径６Ｌ：Ｍ）を砂入り粘土で満たし、
ｌ−６５２２Ｊ種のきびの種子をその中に播く。種子を
土で覆った後、試験用の解毒剤と除草剤２−クロル−６
１−エチルーヘ−（２′／−メトキジ−１〃−メチルエ
チル）−アセト−〇−トルイシドからなる希薄溶液をタ
ンク混合物として土の表面に噴霧する。除草剤施用後２
１日めに、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。
除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかっ
た対照物が参照として用いられる。その結果を次の表に
示す： 表８ 施用１：　除草剤　ｔ　５　ｋｇ／ｈａ実施例１８二　
種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合ｒる。
容器（４７Ｘ２９Ｘ２４ｃｗ１）　ｔ−砂入り粘土で満
たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く０檀子を土
で横い、除草剤２−（４−（５，５−シクロルビＩＪ　
シル−２−オキ７）−ノエノキン〕−ノ゛ロヒオン酸−
２−プロピニルエステルの希薄溶液を土の表面に噴霧す
る。播種後２０日、植物体が５葉期になったときに、土
の表面を４αの高さまで水で覆う。除草剤施用後３０日
めに、解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除草
剤のみで処理した植物体並ひに全く処理されなかった対
照物が参照として用いられる。その結果を次の表に示す
： 表９ ０　　６　　て　　　α４　　　　　　　’　　　　　
０．２５　　　１６３・　　　　　：　　０２　　　　
　　　　　α２５　　　　６ろ実施例１９．　種子粉衣
（稲）における、発芽後散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て撮動と回転により十分混合する。
プラスチック裂の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２　Ｃｒ１）を
砂入）粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を
播く。種子を土で覆い除草剤２−　（４−（３゜５−７
〕口ルビリジルー２−オキ／）−７二ノキ７〕−プロピ
７ン酸−２−グロビニルエステルを発芽後散布として施
用する。施用後２１日めに解毒剤の保護作用をパーセン
トで評価する。
除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかっ
た対照物が参照として用いられる。その結果を次の′表
に示す゛ 表　１０ 実刑例２Ｇ、　種子粉衣（清白）にあ−ける、発芽前散
句の除草剤 ｌ　Ｒ−１６種の佃の種子全試験用解毒剤と共に・ノラ
ス答器甲に入れそして振動と回転により十分混合する。
ノ°ラスナック製の容器（４７Ｘ２９ｘ２４ｎ＋を砂入
り粘土で満たしそしてそこに粉衣ｔ−ｍ　した種子を播
く。種子を土で覆い除草剤２１：４−（３，５−ジクロ
ルビリジルー２−オキノ）−ノエノキ／〕−グロビオン
ｍ−２−プロビー・レエステルを土の表面に噴霧する。
播種後１８Ｌ４に解毒剤の保護作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なか・りだ対照物が参照として用いられる。その結果を
次の表に示す： 表１１ 実施例２１：　種子粉衣（小麦）における、発芽後散布
の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転にょシ十分混合する。
プラスナック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｍ）　　を砂
入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播
く。種子を土で橿い除草剤Ｎ−［（２〜（２−クロルエ
トキン）−フェニル）−スルホニル’：ｌ−Ｎ′−（４
−メトキノ−６−メナルー１，３゜５−トリアジ／−２
−イル）−尿素を発芽後散布として施用する。施用後２
１日めに解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなか９・
た対照物が参照として用いられる。その結果を次の表に
示す： 表１２ 実施例２２．　種子粉衣（小麦）における、発芽前舷布
の除草剤 小麦の撞すを試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
ノ′フスナック製の容器（２５Ｘ１ンＸ　１２　ｃａｔ
　）を砂入り枯りで満たし、そしてそこに粉衣を施した
種子を播く。種子を土で覆い、除草剤Ｎ−（（２＜’ｌ
−クロルエト千〕）−フェニル）−スルホニル］−Ｎ−
，（４−メト千／−６−メテルー１．６．５−）すｆジ
／−２−イル）−尿素を±１７）表１に噴霧する。除草
剤施用後２１白めに解ｍ削の保−作用ｔパーセントで評
価する。除草剤のみで処１＝Ｉ　した植物体並びに全く
処理されなかノた対照物か参照とし−Ｃ用いられる。そ
の結咲を次の表に小す 表１６（続き） 実施例２６：　大豆の生長１１節による穀物の収穫の増
加 １−バルク（Ｈａｒｋ）Ｊ種の大豆を土／泥炭／砂（６
１：１）の混合物の入ったプラスチックの容器に播き、
そして温）屍、光、施肥及び散水を鍛適条件に調節して
気候呈に放置する。ぞ〇三つ葉が５〜６生ずるまで約５
週間他物を生長させる。この生長段階に達したらその植
物に、式ｌの有効成分の水浴液を充分にぬれるまで噴霧
する。有効成分の濃度は５００ｐｐｌｎである。施用約
５週間後に評価を行う。未処理植物と比べて、式■で表
わされる化合物で処理した植物は、収噂されるそ７）長
用米の数及び重量が著しく増加する。化６物ｆｆｉ　５
８．２９５５びロア８が特に有効である、。
央怖例２４．　小麦及び大豆にあ・ける根の生長の促進 式１で表わされる化合物を、２５チ水昶剤から４１られ
る水性分散液として用いる。本試験はｍ　ｆ　＆こつい
て実残し、土で満たした５×６０αのノ″フペｔツク製
試験管７こ、ａ）播種前に種子１ｋｇあたり４−１３０
ｍｇの施用菫で処理した種子または１．１）未処理の種
子を傷いて（１試験管あたり種子１０ケ）そ゛しＣ１そ
の土を、１ヘクタールらたり０５ないし５ｋｇの癩用蓋
で有功成分分散液を噴４７る。その試験管は、諸条件を
調節した気吹至に放置ｒる。１０日後に、幼芽を注意し
Ｃ水で洸）て１．１洛とし、そしてその根の長さと屹撮
′＃ＩＬ瀘を測る。本試験において式１で表わされる化
は誓、特に化合ｖ！ＩＪム３６４及び５６９、は艮好な
結米會不した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式！＝ （式中、 ａ、　＋、−及びＲ４は互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし、電、−及び−は互いに独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし６■脂肪族、非環式、飽和炭化
    水素基を表わし、 Ｙｉｉカルボキシル基またはその塩、メルヵ７’）カル
    ボニル基またはその塩、カルボン酸エステル基、カルボ
    ン酸チオールエステル基、未置換または置換カルボン酸
    アミド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド誘導
    体ま友はカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸ
    とＹとが一緒に未置換または置換テトラヒドロフラン−
    ２−オン環を表わす）で表わされる化合物、その酸付加
    塩、金属錯体、またはこれらの化合物を含む組成物で栽
    培植物、植物の部分または栽培植物の生育場所を処理す
    ることを特敵とする栽＠槓物を農＃０有害作用から保護
    する方法。 （２）式Ｉにおいて、亀、島、−２へ、穐、−及びＸは
    前記の意味を表わし、Ｙが所望により１１！されてもよ
    いオキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯ〜、−ＣＯＳ−
    または−ＣＯＮ〜Ｒ綽代中晦。 −及び−は水素原子または所望により ［侠されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニ
    ル基、シクロアルキル 基、フェニル基、ナフチル基、または所望により置換さ
    れてもよい抜素堀基を表わすが、もしくは鴎と１が陽イ
    オンを表わし、−がアルコキシ基を表わし、鵬・は水素
    原子、アミ７基、モノ−またはジ置換アミノ基、または
    Ｈ１望により置換されてもよいアルキル基、アルケニル
    基、シクロアルキル−Ｍ、もｌ、ｌｊ：フェニル基を表
    わし、あるいは鶏と曳・が、それらか結合しているＭ素
    原子と一緒になって、所望により置換されてもよい鎖素
    ＃１基を表わす）を表わすか、あるいはＸ及びＹが一緒
    になって所望により置換されてもよいテトラヒドロフラ
    ン−２−オン環を形成する化合物、その酸付加塩及び金
    属錯体を使用する特ｌｆ祠求の範１ｉ１１第１項記載の
    方法。 （３）式Ｉにおいて、ＦＬ、　、へ、−２へ、へ、曵お
    よびＸは特＊　ｆＪ求の範ｌｌ１１１第１項で与えられ
    た意味を表わし、Ｙが場合□により置換されたオキサゾ
    リン−２−イル基、−Ｃ００慟、−ＣＯ３穐または−Ｃ
    ＯＮ　Ｒ，曵・（式中、〜および−は柾いに独立して 水素原子または一つ′Ｄ尚イオ／ 未置換アルキル基よたはハロゲン原子、ニドａ基、シア
    ノ基、水酸基、酸素原子１個もシくハそれ以りで中断さ
    れてよいアルフキ７基、アルキルチオ基、ハロゲンアル
    コキ７基＼酸素原子１個もしくはそれ以北で中断されて
    よいヒトａキンアルフキ７基、ヒドロキンアルキルチオ
    基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、シ
    クロアルキル基、場合により置換されたフェニル基、場
    合により置換されたフェノキ７基または場合により置換
    された複素ｆ基で置換されたアルキル基、未置換アルケ
    ニル基またはハロゲン原子または場合により置換された
    フェニル基で置換されたアルケニル基、 未置換アルキニル基またはハロゲン原子下たけ水酸基で
    置換されたアルキニル基、未置換シクロアルキル基また
    にハロゲン１原子、アルキル基またはアルコキン基で置
    換ぎれたシクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニドａ基、シア
    ノ基、アルキル基、アルフキ７基、アルコキシカルボニ
    ル基またはハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基
    、 未置換す７チル基またはハロゲン原子、ニドＱ基または
    アルキル基で置換されたす７テル基、あるいは場合によ
    り置換された？ＩＩ素城基を表わし、 −へは、水素原子、 未置換アル７キル基またはハロゲン原子、シアノ基、水
    酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
    基、ヒトミキシアルキルアミツ基、ジー（ヒトミキシア
    ルキル）アミノ基、アミノアルキルアミノ基、アルコキ
    シ基、アルコキシカルボニル基、場合によりハロゲン原
    子、ニドａ基、アルキル基まｆｃＩ／′ｉア”　”　＋
    　シ＆で置換されたフェニル基、シクロアルキル基、ま
    たは場合により置換された複素環基で置換されたアルキ
    ル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 シクロアルキル基、 未＠ＰＩｌｙエニル基またはハロゲン原子、ニドｕ基、
    シアノ基、アルキル基、アルコキシ基まｉｃ　ｋｌハａ
    ゲノアル十ル基Ｃ置挟された７↓ニル基、 未置換フェル基または二）　ｏ基またはアルキル基で置
    換され友す７テル基あるいは場合１ｃより１ｉｔ換され
    た嚢素＃Ａ基を表わし、ルｔｏ　ｒ！　、水嵩原子、 アミノ基、 ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、シアノ基ま九はアルコ
    キシ基でｔｍ換されたアルキル基、アルケニル基、 シクロアルキル基あるいは フェニル基を表わすか、 あるい？よへとル１０とはそれらが結合しているｌ素）
    皇子と一緒になって偏重により置換されたｒＪ１１ｔｍ
    基を表わす。） を表わすか、ＸおよびＹは一緒になりて揚曾によりｉ！
    挾されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化
    合物およびその酸付ＪＪＩＪ堪および金属錯体を使用す
    る特許請求の軛ｌ第２項記載の方法。 （４〕　　式Ｉにおいてａｔ　、Ｂ４．ｔｂ　、へ、へ
    、−およびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意味
    を表わし、Ｙが−０００〜 （式中、 Ｒ？は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたハ第四級ア
    ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水醸基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以１で中−冒されてよい炭素原子１ないし８のアルフ
    キ７基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数２ないし６のハロゲノアルフキシ基、＃を素原子
    １個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
    いし６のヒトミキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のヒドロキンアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
    の−ｆアルコキシカルボニル基炭素原子数２ないし１２
    のジアルキルアミノ基または場合によりｖＬ換されたフ
    ェノキン基より選ばれる置換成分でｗｔ挟された炭素原
    子数１ないし１ｏのアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
    原子数１ないし５のアルキル基もしく１よ炭素原子数１
    ｆＬいし５のアルコキシ基で置換されｆｃフェニル基、
    炭素原子数３ないしるのシクロアルキル基、ペテＱ原チ
    ーないし３個ｔ−有するｍ台により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環基より選ばれる置換成分Ｃ置換された
    炭素原子数１ないしるのアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基また１ユ
    ハロゲン原子もしくは場合により直換されたフェニル基
    で置換された炭素原子６ 数５ないし１０のアルケニル４、 履１好数６ないし６の未置換アルキル基またはハロゲン
    原子もしくは水銀基で置換された炭素原子数３ないし６
    のアルキニル、！！’。 炭素原子数６ないし８の未Ｉｉ１［侠シクロアルキル基
    またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
    基もしくｔま炭素原子Ｍｌ／ｚいし５のアルコキシ基で
    置換された炭素原子数６ないし８のシクロアルキル基、 未直換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ン基、炭素原子数１ないし４υアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアル」キシ基、炭素原子数１ないし４の１
    ルコキ７カルポニル基または炭素原子Ｗｉ１ないし２υ
    ハａゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
    フチル基またはハロゲン原子、二）ＯＭもしくは炭素原
    子数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロＵＡｆ−を１ないし
    ７３個有する５もしく１よ６員の場合ＶＣより置換され
    た飽和もしくは杢飽和偵素堀を表わす） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第６項齢軌の
    方法。 １５Ｊ　　式しこおいて、鵬、Ｒ，、ｌ（、ａ　、電、
    喝、へおよびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意
    味を表わし、Ｙが一〇〇ＳＦｔ＠ （式中、 へｒよ水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸′ＪＥ原子　１個もし
    くはそれ以七で中断己れてよい炭素原子数１ないし８の
    アルフキ、・基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、ｆ
    ｌに素原子１個もしくはそれ以とで中断されてよい炭素
    原子数２ないし６のヒドロ４−ノアルコキノ基、炭素原
    子数２ないし６のヒドロキンアルキルチオ基、炭素原子
    数１ｆＬいし、４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
    数２ないし１２のジアルキルアミノ基または場合により
    Ｗｉ換されたフェノキ７基より選ばれる置換成分で置換
    された炭素原子数１ないし１０■アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基もしくは炭素原子数１な
    いし３Ｄアル」４ｒ７基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数５ないし６のシクロアルキル基、ペデロ原子１な
    いし６個を有する場合により置換され九飽和もしくは不
    飽和１１素環基より選ばれる＃を挟成分で置換された炭
    素原子数１ないし６の−ｆアルキル基 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またはハ
    ロゲン原子もしくは場合ｒこより置換されたフェニル基
    で置換された炭素原子数６ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数５ないし６Ｄ未置換アルキニル基またはハロ
    ゲン原子もしくは水＃に基で置換された炭素原子数５な
    いしるのアルキニル基、炭素原子′ＩｋＳないし８の未
    置換シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし５　′ｌ）’ｆアルキル基しくは炭素原子数１
    ないし５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６ない
    し８の７クロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のノ
    ・ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未ｌｆ１
    挟ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭
    素原子数１ないし５のアル４−ル基で置換されたナフチ
    ル基、 へ、０およびＳより選ばれるペテロ原子を１ないし３個
    有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環を表わす） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第５項記載の
    方法。 ｔ６＋　　式ｌにおいてル凰、Ｆｋ　、Ｒｅ　、亀、−
    ９へおよびＸは特許請求の範囲第１項で与えられた意味
    を表わし、Ｙが−ＣＯＮ−電。 （式中、 ［（９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミ７基で置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ７
    基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ
    基、炭素原子数２ないしるのジ（ヒドロキシアル−キル
    ）アミノ基、炭素原子ＷＩ２ないし６の１ミノアルキル
    アミノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
    ボニル基でｖｔ挾された炭素原子数２ないし６のアルキ
    ル基、シアノ基、炭、ｉｔ原子Ｗｋ１ないし４のアルコ
    キシ基、未置換またはハロゲン原子、ニド。 基、炭；ｔＩＱ子′ｔ＆１ないし３のアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし６のフルフキシ基ζ゛置換された
    フェニル基、炭素原子数６４いし６′Ｌ）７クロアルキ
    ル基またはＮ、０およびＳから選ばれるヘテ原子子を１
    ないし３個有すＱ５または６員の場合１ｖより置換され
    た飽和もしくｔよ不飽和複素環がら選ばれる置換成分１
    （より置換された炭素原子数１ないし４のアルギル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数６な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８■シクａ
    アルキル基、未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニ
    トロ基、ノア７基、炭素原子数１ないし４の／Ａ＋ル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコ＋７基または炭素原子
    数１ないし２のハロゲ／７／Ｌキル基で置換されたフェ
    ニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基で一挟
    されたす７チル基を表わし、 ルｌＯｒよ水素原子、 ア　ミ　／　ノー（、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基１ 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基また？まシアノ基で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数５ないし６のアルケニル基、炭素原子数５な
    いし６のシクロアルキル基またはフェニル基を表わｊ−
    か、あるいは鳩およびル１０はそれらが結合する窒素原
    子と一緒ＶＣなりてＮ、０およびＳから選ばれるさらり
    Ｃ別のへテロ原子をさらに１または２個有してよい場合
    により置換された飽和もしくは＋Ｍ４’１の５また。は
    ６貝の複素環を形成する。）を六わす化合物を使用する
    特許請求の軛門第５項記載○方法。 （７）　　式Ｉ　ＶＣｉ５イテＥＥ１＝ｔ　、Ｒａ　、
    Ｒ，、、、ａ４　、Ｂ、　、ｌ（４およびＸは特許請求
    の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが場合によ
    り置換されたオキサゾリン−２−イル基を表わす化合物
    を使用する特許請求の範囲第３＠記載の方法。 （混　式（にわいてＵＳ　、　Ｅ（２，〜、〜、〜およ
    び亀は特許請求の範囲＠１項で与えられた意味を表わし
    、ＸδよびＹは−Ｍになって場合により置換されたテト
    ラヒドロフラン−２−オノ城を形成する化合物を使用す
    る特許請求の範囲第３項記載の方法。 （９）式ｌにおいて比ｌ、　Ｒ１２、〜、−９曳、−お
    よびＸは特許請求の範囲島１項で与えられた意味を表わ
    し、Ｙか一〇〇ＯＲ。 （式中、 Ｒ／１は水素原子、アルカリ金属錫イオンまたはアンモ
    ニウム賜イオ／、トリメチル−、トリエチル−オ！びト
    リー（２−ヒドロギンエチレン）−ア／モニウム陥イオ
    ンよりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン
    、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水Ｑ基１丁た
    は２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、 塩素原子または臭素原子１ないし６個でまたはニトロ基
    、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
    素原子１また１よ２１囚で中断された炭素原子数２ない
    し８のアル」キシ基、ヒトａキク−炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、酸素原子１また１ユ２個で中断され
    たヒドロキシ−炭素原子Ｗｋ２ないし６のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４■アルフキジカルボニル基、ジ
    ー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未
    ｉｌｔ挟または塩素原子もしくはメトキシ基でＩ！を挾
    されたフェニル基、シクロヘキシル基、７ラン基、テト
    ラヒドロ７ラン基、テトラヒトミピラフ基、ピリジノ基
    、ピペリジノ基、または七ノホリノ基から選ばれるｔｉ
    ｔ換成分成分換された炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、 炭素原子数６ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし４０ア（キニル
    基、 未置換またはメチル基１または２個で置換されたシクロ
    ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原ｆＷ１ないし
    ４のアルキル基またはメトキノ基で直換されたフェニル
    基、 ナフチル基または、 ヒリジル基を表わす。） を衣わず化合物を使用する特許請求の範囲第４槻に２紙
    の方法。 す（Ｊ　式ＩＶこおいて電、島、島、亀、曳、〜および
    Ｘ　＆ｉ特＃ｆｉｔ！求の範囲第１項で与えられた意味
    を衣わし、Ｙが−ＣＯ８Ｒ４ （式中、 １（４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルフキジカルボニル基で画挟された
    炭素原子数１ないし４のアルキル基まだは 未１１１１羨または塩素原子で置換された７エ二ル基を
    表わす。） を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第５項記載の
    方法。 Ｕ〜　式ｌにおいて、ａｌ、島、島、ル４．鴫、−お↓
    ひＸ）よ特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わ
    し、Ｙが一〇〇Ｎ−穐・ （式中、 島は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミ７基で置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
    、 塩紫原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    アミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
    アミ７基、炭素原子数１ないし４のヒトｇキシアルキル
    アミノ基、ジー（炭素原子数１ないし３のヒドロキ７ア
    ルキル）−アミノ基、炭ｌｔ原子数１ないし４のアルコ
    キシ基または炭素原子ｌｋ１ないし４のアルコキシカル
    ボニル−からなる置換成分でｆｌｉｔ換された炭素原子
    数２ないし４のアルキル基、 シアノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
    基、フラニル基、テトラヒドロ７ノニル基、ピペリジノ
    基またはモノホリノ基ｈ・し遍ばれる置換成分で置換さ
    れた炭素原子＆１ないし４のアルキル基、 病ム原子ｆｌｔ１ないし３のアルコキシ基、炭素ぷ子数
    ２ないし４のアルケニル基、未ＦＩｔ！！ｋまたはメチ
    ル基で置換された７クロー・＋／ル基、または 木に挟よたｔｉ塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル
    基、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基
    よりなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換さ
    れたフェニル基を表わし１ 曵。は水素原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基・ 水酸基またはノア７基で置換された炭素原ト敏１ないし
    ４０アルキル基、 炭素原子数２ないし４■アルコキシアルキル誌、 炭素１ｉＡｆ−散２ないし４のアルクニル基、シクロヘ
    キフル基または フェニル基を表オ〕すか、あるいをよ−おＬひ１１１、
    はてれらか結合する窒素原子と一緒ＩＣなり′Ｃ未匠挟
    またはメチル基１またケよ２１−で臘挾されたピペリジ
    ノ基、テトラヒドロヒリミジノ基、モルホリノ基またｔ
    よイミダゾリル基をル成する。） を表わす化合物を使用する特＃１−ＩｉＪ求の帷囲第６
    項記載の方法。 （６）式ＩにおいＬルｌ、ｔち−ら、亀、−１−わよＯ
    ′Ｘは特許請求の範囲第１項で与えられ／Ｃ息味をりわ
    し、Ｙが未に換オキヤシリンー２−イル基を表わす化付
    物を使用する特許請求２ノ範囲第７項記載り方法。 ａＪ　式夏においてルｓ　、２　、％　、Ｒり鳴お工ひ
    ｌ−ｌユ特訂６ｊｊ求の範囲第１項で与えられ友息林２
    表わし、ＸおよびＹは一緒になり′Ｃ未社挟テトラビト
    ロフランー２−オン堀を形成する化合物を使用する特ｉ
    ｉ’ｆ藷求の範ｌａｌ第８槙記載の方法。 α４　式【においてａｔ　、　Ｒ，、Ｒ４，Ｈ４，島わ
    よび−は特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わ
    し、ＸおよびＹは一緒になって未置換テトラヒトｏ７ラ
    ンー２−オン−５−イル環ヲ朕成する化合物を使用する
    特許請求の範囲第１５狽紀載の方法。 輪　式五において亀、〜および−が互いに独立し【、水
    素原子、ハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数１な
    いし５のアルキル基を表わし、ｌ（、，８％および−が
    互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし６の
    アルキル基を表わし、Ｘが特許請求の範囲第１項で与え
    られた意味を表わし、そしてＹが場合により１１１換さ
    れたオキサゾリン−２−イル基１、−ｃｏＯ鴎、　　−
    ＣＯ８１（ｓ　ｔ７’ｃは−ＣＯＮＲ，ａ、。 （式中、 鴎は水素原子、アルカリ金属陽イオンまた１ヨ錫四級ア
    ンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、７％　ＣＪゲン
    腺子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸′ＪＡ原子１個
    もしくはそれ以りで中断されてよい炭素原子に１ないし
    ８のアルフキ７基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、炭素原子数２ないし６のハａゲノアルフキ７基、
    酸素原子１個もしくはそれ以上で中ｖＩｆされてよい炭
    素原子数２ないしるのヒドロキシアルキシ基、炭素原子
    数２ないしるのヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２な
    いし１２のジアルキルアミノ基またＦｉ場場合より置換
    されたフェノキシ基から選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基ま７１ｃはハロゲン原子、ニトロ基、
    炭素原子数１ないし３のフルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし６のアルコキノ基で置換されたフェニル基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１
    ないし３個を有する４１１竹によりｔｓｔ挟された飽和
    もしくは不飽和懐素壊基より趨はれる＃ＩＬ換成分成分
    換された炭素原子数１ないしるのアルキル基、 炭素原子数５ないし１００未置換アルケニル基まＩｒ−
    １よハロデフ１子もしくは場合によりｒ＆挟されたフェ
    ニル基でｒｌを侠された炭素原子数６ないし１０のアル
    ケニル基、 炭素原子数６ないし６の未置換アルキニル基まｋはハロ
    ゲン原子もしくは水酸基で置換さＪｔだ炭素原子数６な
    いし６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８の未置換
    シクロアルキル基まだはハロゲン原子、炭素原子＠１な
    いし−５１）　’／ノルキル基しくｋま炭素原子数１な
    いし２３のアルコキシ基でＦｌを換された炭素原子数′
    ５ないし８の７クロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、二１・１基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のノルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキノ基、炭；＆原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２
    の・・ａゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置
    換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭
    素原子数１ないし２５のアルキル基で置換されたす７テ
    ル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロＷ子を１ないし３個
    有する５もしくｔよ６ｒＡの場貧Ｖこより置換された飽
    和もしくは小飽和複素環を表わし、 〜は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以１−で中−「されてよい炭素原子数１ないし８のア
    ルコキノ基、炭素原子数１ないし４１）アルキルチオ捕
    、炭素原子数２ないし６■ハロゲノアルコキン基、酸素
    原子１個もしくはそれ以りで中−ぎされてよい炭素原子
    数２ｆＬいし６０ヒドロ七ノ′γルコキシ基、炭素原子
    数２ないし６１）ヒドロキンアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４Ｄフルコキ７カルポニル基、炭素原子数２
    ないし１２のジアルキルアミノ基または場合Ｖこより置
    換されたフェノキシ基より選ばれる電侠成分Ｃ″Ｗｔ換
    された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
    原子数１ないし５のアルキル基も１くは炭素原子数１な
    いし５のアルコキシ基Ｃ置換されたフェニル基、炭単原
    子数３ないし６■ンクロアルキル基、ヘテロ原子１ない
    し５ｔｌ！を有する場合により置換された飽和もしくｔ
    ま小飽和複素環より選ばれる置換成分で置換された炭素
    原子ｔｌｉ１ないし６のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またｔま
    ハロゲン原子もしくは場合によりＦｔｔ挾ごれたフェニ
    ル基でＭ換された炭素原子数６ないし）０のアルケニル
    基、 炭素原子数６ないし６の未置換アルキニル基よたはハロ
    ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子＃に５な
    いしるのアルキニル基、炭素原子数６ないし８の未置換
    シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし５のアルキル基もしくは炭素原子Ｗｋ１ないし６の
    アルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし８のシク
    ロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルフキ７カルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
    ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換す７
    チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
    数１ないし６のアルキル基で置換されたす７チル基１ 、　Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし
    ３個有する５もしくは６員のｍ曾により置換された飽和
    もしくは不飽和複素環を表わし、 へは水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないしるのアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数２ないし７８のンアルキルアミ
    ７基、炭素原子数２ないし−６のヒドロキ７アルキルア
    ミノ基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキ
    ル）／ミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキル
    −アミノ基または炭素原子数１ないし４ノ）゛γルフキ
    シ力ルボニル基で直換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコ４ノ基、未Ｉ
    ｔ侠またはハロゲン原子、二）ａ雇、Ｉｊｌｉｌｊｔｆ
    数１ないし６のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基で１ｇ１侠されたフェニル基、炭素原
    子数５ないし６の７クロアルキル基またはＮ、０および
    Ｓかし癲はれるヘテロ原子を１ないし３個有する５また
    をユ６Ｍの場合により置換された飽和もしくは小魁和握
    素堀から遺ばれる置換成分Ｖ（より置換された炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数６な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数５ないし８■シクａ
    アルキル基、未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニ
    ドａＭｉ、シアノ基、炭素原子数１ないし４７ノアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４０アルコキシ基または炭＊
    ＩＪＫ子数１ないし２のハロゲノアルキル基で置換され
    たフェニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基
    で置換されたす７チル基を素わし、 ■、０は水＊原子、 アミン基、 炭素原子数２ないし４０ジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水醇基またはシアノ基で＊換された炭素原子数１ないし
    ４Ｑアルキル基、 炭素原子′ｌ１ｔ２ないし６のアルコキシアルキＡ基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基または フェニル基を表わすか、あるいはへおよび肯・はそれら
    が結合する窒素原子と一緒になりてＮ、０およびＳから
    選ばれるさらに別のへテロ原子をざらに１またｉｉ２個
    有してよい場合により置換され九飽和もしくは不飽和の
    ５１またＶｉ６員の複素環を形成する。）を表わし、Ｘ
    とＹは前記の意味を表わすほかに、さらに両者が一緒に
    なって場合により置換されたテトラヒドロフラン−２−
    オノｆＩ４を形成することができる化合物を使用する特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 （ト）式１においてａｌが水素原子、塩素原子、ヨウ素
    原子または臭素原子を素わし、へが水嵩原子を表わし、
    亀が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、メチル基またはエチル基を表わし、〜が水素原子
    を表わし、島が水嵩原子を表わし、へが水素原子またｔ
    よメチル基を表わし、Ｘが特許請求の範囲第１項で与え
    られた意味を表わし、Ｙが未置換オキサゾリン−２−イ
    ル基、−ＣＯＯａ、　。 −ｃｏｓａ、まｆｃｕ　−Ｃ０ＮＲ＠ａ、。 （式中、 肉は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニウ
    ム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−および）＋７
    −（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオン
    よりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
    炭素原子数１ないし１）のアルキル基、水酸基１または
    ２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基
    、 塩素原子または臭素原子１ないし３個でまたは二）ａ基
    、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
    素原子１または２１！で中断された炭素原子数２ないし
    ８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断された炭
    素原子数２ないし６のヒトａキ７アルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキンカルボニル基、ジー（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）−アミ７基、未置換また
    は塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニル基
    、シクロヘキシル基、７ラン基、テトラヒト０７ラン基
    、テトラヒドロビラ／基、ピリジノ基、ピペリジノ基、
    またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
    ｇ、 未置換またはメチル基１または２個で置換されたシクロ
    ヘキシル基、 未置換または塩素原子、二）ｏ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
    基、 ナフチル基または ピリジン基を表わし、 Ｒ＠は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換されたフェニル基を表わし
    、 −は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
    された炭素原子Ｗｉ２ないし８のフルキル基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
    、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    アミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
    アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒト。キシアルキル
    アミ７基、ジー（炭素原子数１ないし５のヒドロキシア
    ルキル）−７ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基または炭素原子Ｗｋ１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基からなる置換成分で置換された炭素原子数２ない
    し４のアルキル基、 ／アノ基、未置換または塩素原子で置換されたフェニル
    基、７ラニル基、テトラヒドロ７ラニル基、ヒ”ぺ’）
    ））４またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換
    された炭素原子数１ないし４■アルキル基、 ＶＡ素原子数１ないし６のアルコキシ基、伏ｉｔ原子数
    ２ないし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置
    換されたシクロヘキフル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基
    、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
    りなる群から選ばれるｆ１１換成分１または２個で置換
    された７エ二ル基を表わし、 鵬・は水ＩＫ原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基ま７Ｃはシアノ基で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、 ／Ａ索原子′＃２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル
    基または フェニル基を表わすか、あるいは島およびへはそれらが
    結合する窒素原子と一緒になって未置換またはメチル基
    １または２個で置換されたピペリジノ基、テトラヒドロ
    ビリミジノ基、モルホリノ基またはイミダゾリル基を形
    成する。）を表わすが、ＸおよびＹは上記の意味のはか
    に、さらに両者が一緒になって未置換テトラヒトＣＩ７
    ランー２−オン−３−イル環を形成してもよい化合物を
    使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 αη　式Ｉにおいて、電が水素原子、塩素原子、ヨウ素
    原子または臭素原子を表わし、島が水素原子を表わし、
    −が水素原子、塩′ｉｊ：原子、臭素原子、ニトロ基、
    メチル基まｆｃはエチル基を表わし、曵およびへが尿素
    原子を表わし、鳩が水素原子またはメチル基を表わし、
    Ｙが−ｃｏｏＲ？または一〇〇Ｎへ−ｅを、表わすとき
    、１）〜は水素原子、未置換またはジエチルアミノ基で
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
    ことはなく、 １）　　）ｔｔ・が水素原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、アリル基またｉｉフェニル基を表わすとき
    は、喝は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、アリル基、未置換またｒｉｐ−りｏｏ置換７ヱニル基
    を表わすことはなく、そして ｍ）喝と曳・はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    てモルホリン環を形成することＦｉない。 と９条件の下ＶｃＸが−Ｃ１−を表わす化合物を使用す
    る特許請求の範囲第１６項記載の方法。 （７）式ムにおいてａｔ　、ｆ（４，Ｒ，、Ｒ４、Ｒｓ
    および八が水素原子を表わし、Ｙが一〇〇〇〜を表わす
    とき、鴎は水素原子を表わすことはないとの条件のもと
    にＸが−Ｃ１（、−ＣＨ，−を表わす化合物を使用する
    特許請求の範囲ａｇｊ６項記載の方法。 四　式ＩにおいてＲ１が水素原子または塩素原子を表わ
    し、島が水素原子を表わし、−が水素原子ま九は塩素原
    子を表わし、〜および曳が水素原子を表わし、島が水素
    原子またはメチル基を表わし、Ｙが一〇〇〇〜または −ＣＯＮＲｇＲ４゜を表わすとき、 １）Ｒ？はエチル基を表わすことなく、ｉ）　亀・が水
    素原子、エチル基、第ニブチル基またはアリル基を表わ
    すとき、−は水素原子、エチル基、第ニブチル基または
    アリル基を表わすことはない、 との条件のもとにＸが−ＣＨ（Ｃ１−Ｉｇ）−を表わす
    化合物を特徴とする特許請求の範囲第１６項記載の方法
    。 四　式ＩにおいてＸが−ＣＨ（５）−ＣＨ（Ｅ）−を表
    わし、ＡおよびＥの一方は水素原子を表わし、他方はメ
    チル基を表わす化合物を使用する特許請求の範囲第１６
    項記載の方法。 （２υ　式ＩにおいてＲ１ｓ　Ｒ２、Ｒ３ｓ　”４　、
    Ｒｓ　　９よびＲ６が同時に水素原子を表わし、Ｙが−
    ｃｏｏａｙ　　または−ＣＱ　：ＮＲ，Ｒ，、を表わす
    とき、Ｒ７は水素原子、メチル基ま九はエチル基を表わ
    すことはなく、そしてＲ８およびＲ１０の両方がエチル
    基を表わすことはないとの条件の下にＸが−ＣＨ，−、
    ＣＨ２’−ＣＨ２−を表わす化合物を使用する特許請求
    の範囲第１６項記載の方法。 （２）式ＩにおいてＸが−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−を表わす
    化合物を使用する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 の　式ＩにおいてＸが−Ｃ（ＣＨ３）２−を表わす化合
    物を使用する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 （２）式■においてＸおよびＹが一緒になって場合によ
    り置換されたテトラヒドロフラン−２−オン−５−・イ
    ル環を形成する化合物を使用する特許請求の範囲第１６
    項記載の方法。 母　栽培植物を植物保護剤の毒性から保護するだめの特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 （ホ）　栽培植物を除草剤の毒性から保護するための特
    許請求の範囲第２５項記載の方法。 （２）栽培植物をジフェニルエーテルの毒性から保護す
    るための特許請求の範囲第２６項記載の方法。 （２）　栽培植物を置換ピリジルオキシフェノ手シダロ
    ビオン酸エステルの毒性から保護するだめの特許請求の
    範囲第２６項記載の方法。 翰　栽培植物を２−〔４−（３，５−ジクロロピリジル
    −２−オキシ）−フェノキシ〕−グロビオン酸−２−グ
    ロビニルエステルの毒性から保護するための特許請求の
    範囲第２８項記載の方法。 （７）穀類を保護するだめの特許請求の範囲第２６項記
    載の方法。 ６υ　一般式■： （式中、 ＲｈＲ，及びＲ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコ
    キシ基を表わし、几４、Ｒ５及びＲ６は互いに独立して
    、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を表わし
    、 Ｘは炭素原子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化
    水素基を表わし、 Ｙ　＋４　ｈルボキシル基またはその塩、メルヵフト力
    ルホニル基またはその塩、カルボン酸エステル基、カル
    ボン酸チオールエステル基、未置換または置換カルボン
    酸アミド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド誘
    導体またはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいは
    ＸとＹとが一緒になって未置換ま九は置換テトラヒドロ
    フラン−２−オン環を戎わす）で表わされる化合物、そ
    の酸付加塩および金属錯体。 （２）式Ｉにおいて、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，、ｌ（４，鳥。 Ｒ６及びＸは的記の意味を表わし、Ｙが所望により置換
    されてもよいオキサゾリン−２−イル基、　Ｃ０ＯＲ？
    、　　Ｃ０８Ｒｓ　ｔｆｔは−ＣＯＮ　Ｒ＊　Ｒｔｏ　
    （式中＊Ｒ７＋”８及びＥ、は水素原子または所望によ
    り置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキ
    ニル基、シクロアルキル基、フェニル基、ナフチ９基、
    または、所望によジ置換されてもよい複素環基を表わす
    か、もしくはＲ，と８畠　は陽イオンを表わし、もしく
    はＲ９はアルコキン基を表わし、Ｒ，、は水素原子、ア
    ミノ基、モノ−またはジ置換アミノ基、または所望によ
    り置換されてもよいアルキル基、アルケニル基、シクロ
    アルキル基、もしくはフェニル基を表わし、あるいはＲ
    １９とＲＩＯが、それらが結合している窒素原子と一緒
    になって、場合により置換されてもよい複素環基を表わ
    す。）を表わし、あるいは、Ｘ及びＹが一緒になって所
    望により置換されてもよいテトラヒドロフラン−２−オ
    ン簿を形成する化合物、その酸付加塩及び金属錯体であ
    る特許請求の範囲第３１項記載の化合物。 Ｑ　式Ｉにおいて、Ｒ１、Ｒ，２，Ｒ３，Ｆｌ、４．　
    Ｒ５，Ｆｌ６およびＸは特許請求の範囲第３１項で与え
    られた意味を表わし、Ｙが場合により置換されたオキサ
    ゾリン−２−イル基、〜Ｃ００ＦＬ？、−ＣＯ８Ｒｓ　
    　または−ＣＯＮＲ，９Ｒ，。 （式中ｓ　Ｒ７およびＲ８は互いに独立して水素原子ま
    たは一つの陽イオン、 未置換アルキル基または）・ロゲン原子、窒素原子、シ
    アノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそれ以上で中断
    されてよいアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノア
    ルコキシ基、酸素原子１個も［７くはそれ以上で中断さ
    れてよいヒドロキシアルコキシ基、ヒドロキシアルキル
    チオ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基
    、シクロアルキル基、場合により置換されたフェニル基
    、場合により置換され九フェノキシ基または場合により
    置換された複素環基で置換されたアルキル基、未ｌｉ１
    換アルケニル基またはハロゲン原子または場合により置
    換されたフェニル基で１１１換されたアルケニル基、 未置換アルキニル基またはハロゲン原子または水酸基で
    置換されたアルキニル基、未置換シクロアルキル基また
    はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基でｔｍ
    されたシクロアルキル基、 未置換フェニル基ま九はハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニ
    ル基またはハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基
    、 未置換ナフチル基ま九はハロゲン原子、ニトロ蔭または
    アルキル基で置換されたナフチル基、あるいは 場合に工りｌ換さｎた４素環幕を表わし、Ｒ３け、水素
    原子、 未置換アルキル基またはハロゲン原子、シアノ基、水酸
    基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
    、ヒドロキシアルキルアミン基、ジー（ヒドロキシアル
    キル）アミノ基、アミノアルキルアミノ基、アルコキシ
    基、アルコキンカルボニル基、場合によりハロゲン原子
    、ニトロ基、アルキル基または７　ル：７　キシ基で置
    換されたフェニル基、シクロアルキル基または場合によ
    り置換された複素環基で置換されたアルキル基、 アルコキシ基、 アルケニル基、 シクロアルキル基、 未置換フェニル基ま念はハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲノアルキ
    ル基で置換さ、？したフェニル基、 未置換ナフチル釜またはニトロｉｔたはアルキル基で置
    換されたナフチル基あるいは場合により置換された複素
    環基を表わし、Ｒ４６な、水素原子、 アミン基、 ジアルキルアミノ基、 未置換アルキル基または水酸基、／アノ基またはアルコ
    キシ基で直侯芒ｎたアルキル基、アルケニル基、 シクロアルキル基あるいは フェニル基金表わすか、 あるいはｈ９　　と）Ｊｏとはヤれらが結合してい＝ｇ
    素原子と一緒ｙＣなって場合により置換された複素環基
    を表わブー。） を表わすか、Ｘ寂りひＹは一緒になって場合により置換
    さｎだテトラヒドロフラン−２−オン環を形成する化せ
    物介よひその原付加塩および金喝奮体である時計請求の
    範囲第３２項記載の化合物。 （２）式■においてＲｌｒ　Ｒ２＋　Ｒ３＋　ＦＬ４　
    ＋　Ｒ５＋　Ｒ６およびＸは特許請求の範囲第３１項で
    与えられた意味を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ７ （式中、 Ｒ７は水素原子、アル刀す金属陽イオンまたは第四級ア
    ンモニウム湯イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアン基、水酸基、酸素旗子１個もしくなぞ
    ｎ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数２ないし６のハロゲノアルコキシ基、酸素原子１
    個も］〜＜；・まそれり、上１中断されてよい炭素原子
    数２ないＬＯＧ７こトコキシアルコキシ基、炭素原子数
    ２ないし６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコ斤シ刀ルポニル基、炭素原子数２ない
    し１２のジアルキルアミノ示′［コ場合により置換さ７
    したフェノキノ巷＝９選ばｎる置換成分で置換された炭
    素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン摩子、二（ｉ炭素原
    子数１ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基
    、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原
    子１ないし５個を有する場合により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環より選ばれる置換成分で置換された炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １Ｇの未直換アルケニル基またはハロゲン１京子もしく
    は場合によ蜘置換されたフェニル基で置換された炭素原
    子数５ないし１０のアルケニル基。 炭素原子数５ないしるの未置換アルキニル基まだは・・
    ロゲン原子もしくは水酸嬌で置換された炭素原子数３な
    いじ６のアルキニル番、炭素原子数５ないし８の未置換
    シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基で置換され九炭素原子数６ないし８の７クロ
    アルキル基、 未置換フェニル基または）・ロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基ま九は炭素原子数１ないし２の
    ・・ロゲノアルキル基で置換され九フェニル基、未置換
    ナフチル基または／・ロゲン原子、ニトロ基もしくは炭
    素原子数１ないし３のアルキル基で置換されたす７チル
    基、 Ｎ、０および８より選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
    有する５もしくは６員の場合に工り置換され九飽和もし
    くは不飽和複素環を衆わす。） を表わす特許請求の範囲第５５項記載の化合物。 −式■において、Ｒ１，Ｒ雪・Ｒ３・Ｒ４・Ｒ，・Ｒ６
    およびＸは待軒端求の範咄第３１項で与えられ九重昧を
    表わし、Ｙが−ＣＯ８ａｍ （式中、 Ｒ８は水素原子を 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水緻基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、９１
    原子数２ないしるの）・ロゲノアルコキシ基、酸素原子
    ｉ　ＩＩ！もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子
    数２ないしるのヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２
    ないしるのヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし
    １２のジアルキルアミノ基または場合によシ置換された
    フェノキシ基よシ選ばれる置換成分で置換された炭素原
    子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、二１↓炭素原子
    数１ないし５の１ルコキシ基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数５ないし６の７クロアルギル基、ヘテロ原子
    １ないし５個を情する場合により％換され九飽和もしく
    は１・飽和複素環よシ選ばれる置換成分で置換さＪした
    Ｍ＊原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ない
    し１０の未置換アルケニル基′またはハロゲン原子もし
    くは場合により直換されたフェニル基で置換された炭素
    原子ａ５ないし１０のアルケニル基、 ｋｍ原子数５ないしるの未置換アルキニル基またはハロ
    ゲン原子本しくけ水酸基で置換された炭素原子数３ない
    しるのアルキニル基、炭素原子数５ないし８の未置換シ
    クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し５のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし５のアル
    コキシ基で置換された炭素原子数３ないし８の７クロア
    ルキル基、 来電４！Ｘフェニル基またはハロゲン原子、二１−　ｕ
    基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキンカルボニル基′または炭素原子数１な
    いし２のハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、
    未置換ナフチル基−またはノ・ロゲン原子、ニトロ基も
    しくは炭素原子数１ないし５のアルキル基で置換された
    ナフチＡ基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるペテロ原子を１ないし３個
    有する５もしくは６員の場合により置換された＠和もし
    くは不飽和複本環を衆わす。） を表わす特許請求の範囲第３５項記載５り化合物。 −式ＩにおいてＲ，、Ｒ，、）ｔ３．　Ｒ４，Ｒ，、Ｒ
    ｐおよびＸは特許請求の範囲第３１項で与えられた意味
    を表わし、Ｙが−ＣＯＮＲ，Ｒ，。 （式中、 Ｒ９は水、１ｃ原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
    された炭素原子数２ないしｄのアルキル基、 ・・Ｕゲン原子、水Ｉｙ、基、炭素原子数１ない【６の
    アルギルアミノ基、炭素原子数２ない１８のジアルキル
    アミノ基、炭素原子数２な・、・（６のヒドロキシアル
    キルアミノ基、炭素Ｋ　ｆ−ａｔ　２ないし６のジ（ヒ
    ドロキシアルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし６の
    アミノアルキルアミノ基または炭素原子数１ないし４の
    ｆルコキシカルボニル基で置換された炭素＄ｆ畝２ない
    し６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキンＭ−１未
    置換または・・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１な
    いし３のアルキル基モジくは炭！ｇ原子数１ないし５の
    アルコキシ基で１多されたフェニル基、炭素原子数３な
    いしろＪ、シクロアルキル基またはＮ、０およびＳから
    選ばれるへ１口原子を１ないしＳ＠有する５または６簀
    の場合によシ置換された飽和もし７くは不飽和複素環か
    ら選ばれる置換成分により置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキン基、炭素原子数５な
    いし６のアルケニル基。 炭素原子数５ないし８の７クロアルキル基、未置換フェ
    ニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基または炭素原子数１ないし２の・・ロゲ
    ノアル中ル基で置換されたフェニル基、未置換ま九はニ
    トロ基もしくはメチル基で置換されたナフチル基を表わ
    し、 ＲＩＧは水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６の１ルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、 炭素原子砂２ないし６のアルコヤンアルキル越、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基またはフェニル基を表わすか
    、ちろ１ｔ寸Ｒ８およびＲｌｏばそれらが結合する窒素
    原子と一緒：でなって、Ｎ、０３ｒよびＳから選ばれる
    さらに別のへ７０原子をさらに１ｔたは２個有してよい
    場合によりフ換卓れた飽和もしくは不！包和、０５′ト
    た。−ｔ６員の１素環を形成する。）を長わす特許請求
    の範囲第３３項記載の化合物。 Ｃ３７）　　式Ｉにお；ハて、Ｒ１，Ｒ・２．Ｒ，３１
    Ｒ４１島、也およびＸ　：４特許請求の範囲＠３１項で
    与えられた意味を表わし、Ｙが場合により置換されたオ
    キサゾリン−２−イル基を表わす特許請求の範囲第３３
    項記載の化合物。 （至）式■にお□ハて、”１　＋　Ｒ２＋　Ｒｉ　Ｔ　
    Ｒ４ｒ　Ｒ５およびＲ６は特許請求の範囲第３１項で与
    えられた意味を表わし、ＸおよびＹは一緒になって鳴今
    により置換されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形
    成する特許請求の範囲第３５項記載の化合物。 （３１式■において、Ｒｔ　ｔ　Ｒ２ｒ　Ｒ３ｒ　Ｒ４
    ｒ曳、−およびＸは特許請求の範囲第３１項で与えられ
    た。ｉｔ味を表わし、Ｙか一〇〇０Ｒ７（式中、 Ｒ７は水素原子、アルカリｆｔ−陽イオンまたはアンモ
    ニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およヒド
    リ−（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオ
    ンよりなる群から選）よれる第四級アンモニウム陽イオ
    ン、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１ま
    九は２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたはニトロ基
    、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
    素原子１または２＠で中断され九炭素原子数２ないし８
    のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、酸素原子１ｔたは２個で中断されたヒド
    ロキシ−炭素原子数２ないし６の−ｆルコフキ基、災素
    原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換ま
    たは塩素原子もしくはメトキシ基で置換され九ンエニル
    基、シクロヘキシル４％　ノラン基、デトラヒドロ７−
    ）ン基、テトツヒドロピ之ン基、ピリジノ基、ピペリジ
    ノ基、を九は篭ルホリノ基から選ばれる置換成分で置換
    された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、未−換ま九は
    水酸基で置換され九炭素原子数２ないし４のアルキニル
    基、 未置換ま九はメチル基１ま九Ｆ１２個で置換されたシク
    ロヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
    基、 ナフチル基を九は ピリジン基を表わす、） を表わす特許請求の範囲第３４項記載の化合物。 −式■においてＲ１＃　Ｒ２ｒ　Ｒ３＋　Ｒ４＋　Ｒ＆
    　ｒ　ＪおよびＸは特許請求の範８第５１項で与えられ
    た意味を貞わし、Ｙが−ＣＯ８Ｒ。 （式中、 Ｒ，は炭Ａ原子数１ないし１２のアルキル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換
    され九炭素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩ｌＡ原子で置換され友フェニル基金表わ
    す。） を表わす特許請求の範囲第５５積記載の化合物。 （４Ｉ）式ＩにおいてＲ１＋　Ｒ２＋　Ｒ１＋　Ｒ４ｔ
    　Ｒ５＋　Ｒ＠およびＸは特許請求の範囲第５１項で与
    えられ九意味を表わし、Ｙが−Ｃ０ＮＰＬ、　Ｒ，。 （式中、 Ｒ９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基。 ｒｔ）基で置換された炭素原子数２ないし８のアルキル
    基、 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６カｒノｔキル
    基、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４シ）アルキ
    ルアミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    −アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルΦ
    ルアｉノ基、ジー（炭素原子数１ないし５のヒドロキシ
    アルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
    ニル基からなる置換成分（二置換され九炭＃Ａ原子数２
    ないし４のアルキル基。 ７１）基、未置換ま友は塩素原子で置換さノ［だフェニ
    ル基、フラニル基、テトラヒドロ７９ニル基、ピペリジ
    ノ基を九はモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換さ
    れた炭素原ｆ数１ないし４のアルキル基、 Ａｎ原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子烈２々
    いし４のアルケニル基、未置換またはメチル基で置換さ
    れた／りロヘキシル基、まだは 未置換または塩素原子、ニトロ基、／アノ基、メチル基
    、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
    りなる群から選ばれる置換成分１またけ２個で置換され
    たフェニル基を表わし、 ）Ｌ＋ｏ　Ｆｉ水素原子、 炭素原子数１ないしるのアルキル基、 水酸基またシよシアノ基で置換された版木原子数１ない
    し４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シクロアルキル
    基または フェニル基會表わすか、あるいは Ｒ９およびＲＩＧはそれらが結合する窒素原子と一緒に
    なっ°〔未１道換またはメチル籠１または２個で置換さ
    れたピペリジノ本、テトラヒドロＬ“リミジノ基、モル
    ホリノ基またはイミタ′ゾリル基を形成する。） を表わす待／を請求の範囲第６６項記載の化合物。 見シ　式Ｉにおいて几ｒ　ｒ　Ｌ　ｒ　ＦＬｓ　ｒ　Ｒ
    ４ｒ　Ｒ５ｒ　Ｒ８およびＸは材軒訪求の範囲第３１項
    で与えられた意味を表わし、Ｙが未置換オキサゾリン−
    ２−イル基を表わす特許請求の範囲第３７項記戦の化合
    物。 Ｉ　式ｌにおいてＲ１ｒ　Ｒ４ｒ　Ｒ３ｒ　Ｒ４＊　Ｒ
    ｓ　　およびＲ６はｈ　Ｎ−ａ−求の範囲第３１項で与
    えられだ意味を表わし、ＸおよびＹけ一緒になって未置
    換テトラヒドロフラン−２−オン環ヲ形成する特ｌｖｆ
    ！ｒ！１求の範囲第３８項記載の化合物。 −式■においてＲ１＋　”＊　＊　”Ｂ　ｒ　Ｒ４＊　
    Ｒ＠　　およびＲｓ　Ｉｒ１　％　＊　８Ｎ求の範囲第
    ３１項で与えられ九意味を表わし、ＸおよびＹは一緒に
    なって未［換ブートラヒドロフランー２−オン−３−イ
    ル環を形成する％軒台青求の範囲第４３項記載の化合物
    。 四　式ＩにおいてＲ１，Ｒ，およびＲ，が互いに独立し
    て、水素原子、・・ロゲン原子、ニトロ基または炭素原
    子数１ないし５のアルキル基を表わし、Ｒａ、Ｒｓおよ
    び鳥が互いに独立して水Ｘ原子°または炭素原子数１な
    いし６の一アルキル基を表わし、Ｘが特許請求の範囲第
    ３１項で与えられた意味を表わし、そしてＹが場合によ
    り置換されたオキサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯＲ７
    、Ｃ０８Ｒｓまたは一〇（’）ＮＲｓ　ｆＬ＋。 （式中。 Ｒ１は水素原子、アルカリ金１！Ｉ４陽イオン−ま九は
    第四級アンモニウム陽イオン、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルギルチオ塙、炭素
    原子数２ないし６の・・ログノアルフキ／基、は累原子
    １個もしくはそれ以上で中断され°Ｃよい炭素原子数２
    ないし６のヒト０４　：、／アルコキシ基、尿素原子数
    ２ないしるのヒドロキノアルキルチオ基、炭素原子数１
    ないし４のフルコキシカルボニル基、炭素原子数２ない
    し１２のジアルキルアミノ基ま九は場合ｆＣより置換さ
    れたフェノキシ基から選ばれる置換成分で置換され九炭
    素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、二（呟炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数３ないしるのシクロアルキル基、ヘテロ原子
    １ないし５１１＃を有する場合によジ置換された飽和も
    しくは不飽和複素環より選ばれる置換成分で置換され九
    炭ＩＡ原子数１ないし６のアルキル基、炭Ｓ原子数３な
    いし１０の未置換アルケニル基またはハロゲン原子もし
    くは場合によジ置換されたフェニル基で置換された炭４
    ａ原子数５ないし１０のアルケニル基、 炭ｌＡ原子数５ないし６の未置換アルキニル基またはハ
    ロゲン原子もしくは水酸基で１換された炭Ｘ原子数３な
    いし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換
    シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし５のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基で置換され九炭素原子数５ないし８の７クロ
    アルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
    ロゲノアルキル基で置換されたフェニル番１未置換す７
    チル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子
    数１ないし３のアルキル基で置換されたす７チル基、 Ｎ、０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし５個
    有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環を表わし、 ■（８は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、・・目グン原子
    、ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくは
    それ以上で中断さ）じＣよい炭！ｃ腺子数１ないし８の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基
    、炭素原子数２ないし６のハロゲノアルコキン基％咳本
    原子１個もしくはそれ以上で中断されてよい炭：Ｘ原子
    数２ないし６のヒドロキシアルキフ基、炭素原子数２な
    いし６のヒト目先／アルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１
    ２のジアルキルアミノ基または場合により置換されたフ
    ェノキシ基より選ばれる置換成分でｔｉｌｔ換された炭
    素原子数１ないし１０リアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニ（よ炭素原子
    数１ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子
    １ないし３個を有する場合により置換され九飽和も［２
    くは不飽和複素環より選ばれる置換成分で置換され九Ｒ
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    １０の未置換アルケニル基ｉ九はハロゲン原子もしくは
    場合により置換されたフェニル基で置換された炭素原子
    数３ないし１０のフルケニル基、 炭素原子数５ないし６の未置換アルキニル基ま九はハロ
    ゲン原子もしくは水酸基で置換され九炭素原子数３ない
    し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
    クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し５のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基で置換され九炭ＪＩＪＪＩＩ子数５ないし８の
    シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ン基、炭素原子数１ないし４の〜ｆアルキル基炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭ｌＬ原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基または炭素原子＆！１．１な
    いし２のハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、
    未置換ナフチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしく
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基で１換されたす７
    チル基、 Ｎ％０およびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし５個
    有する５もしくは６員の場合により置換されへ飽和もし
    くは不飽和複素環を表わし、 Ｒ９は水素原子、 炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基、アミノ植で置換
    された炭ｌＩｉ原子数２ないし８のアルキル基、 ・・ロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし、６のフ
    ルキルアミノ基、炭素原子数２ないし７８のジアルキル
    アミノ基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
    アミノ基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアル
    キル）アミノ基、炭素原子数２々いし６のアミノアルキ
    ルアミノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
    ルボニル基で置換され九炭素原子数２ないし６のアルキ
    ル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
    換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ５のアルキル番もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ机で置換されたフェニル基、炭素原子数３ないし。 ６のシクロアルキル基またはＮ、０およびＳから選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし５個有する５または６員の場合
    により置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ばれ
    る置換成分により置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数３な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシクロ
    アルキル基、未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子
    数１ないし２のハロゲノアルキル基で置換されたフェニ
    ル基、末ｍ換またはニトロ基もしくはメチル基で置換さ
    れ九ナフチル基を表わし、 ｌもｒｏ　ｔユ水素原子、 ′ｆアミノ基 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基筒たはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数３ないし乙のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基壜た１よ フェニル基を表わすが、あるいは Ｒ９および）１　ｌ＠はそれらが結合する窒素原子、！
    −−−ＭＫなって、Ｎ％０およびＳから選ばれるさらに
    別のへテロ原子をさらに１°また１１２個有しでよい場
    合によシ置換された飽和もしくは不飽和の５または６員
    の複素環を形成する。）を表わし、Ｘ、！：Ｙは前記の
    意味を表わすほかに、さらに両者が一緒になって場合に
    よシ置換されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成
    することもできる特許請求の範囲第５１項記載の化合物
    。 −式ＩにおいてＲ，が水素原子、塩素原子、ヨウ素原子
    または臭素原子を表わし、Ｒ１が水素原子を表わしｓＪ
    　が水ｌＡ原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、ニ
    トロ基、メチル基またはエチル基を茨わし、Ｒ５４が水
    素原子を表わし、ａｌｌ　が水素原子を表わしｍＲＩが
    水素原子またはメチル基を表わし、Ｘが特＃！Ｆ請求の
    範囲第３１項で与えられた意味を表わし、Ｙが未置換オ
    キサゾリン−２−イル基、−ＣＯＯＲ，、−ＣＯ８Ｒ，
    または−ＣＯＮＲ，Ｒ□。 （式中、 Ｒγは水素原子、アルカリ金＆４陽イオン′また汀アン
    モニウム湯イオ／、トリメチル−、トリエチル−および
    トリー（２−ヒドロキンエチ７〕）−アンモニウム１場
    イオンよりなる群から選ばれる第四級アンモニウム場”
    ｆ　Ｋン、炭素原子数１ない１〜１８のアルキル基、水
    酸基１また；は２胚で置換された炭素原子数１ないし１
    ０のアルキル基、 塩素原子まだは臭素原子１ないし３個で捷たはニトロ基
    、シアン基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
    素原子１または２個で中断された炭素、兜子数２ないし
    ８のアルコキシ基、ヒドロキン−炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、酸素原子１または２倣で中断された炭
    素原子ｔＡ２ないしるのヒドロキシアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換ま
    たは塩素原子もしくはメトキン基で置換されたフェニル
    基、シクロヘキシル番、７ラン基、テトラヒドロ７ラン
    基、テトラヒドロビラン基、ピリジン基、ピペリジノ基
    またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換され九炭素原子数２ないし４のアルキニル
    基、 未置換またはメチル基１または２個で置換され九シクロ
    ヘキシル基、 未置換ま九は塩１ｇ原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニ
    ル基、 ナフチル基を九は ピリジン基を表わし、 Ｒ・は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基で置換
    された炭素原子数１ないし４のアルキル基または 未置換または塩素原子で置換され九７エ二ル基を表わし
    、 ｈ−は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
    され九炭素原子数２ないし８のアルキル基。 水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
    、 塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    アミノ基、ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
    アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    ７ンノ基、ジー（炭素原子数１ないし３のヒドロキシア
    ルキル）−アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基ま九は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
    ル基からなる置換成分で置換され九炭素原子数２ないし
    ４のアルキル基、 シアノ基、未置換を九は塩素原子で置換され九フェニル
    基、フラニル基、テトラヒドロフ２＝＝ル基、ピペリジ
    ノ基またはモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換さ
    れ九炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基。 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、未置換またはメ
    チル基で置換された７クロヘキシル基、または 未置換または塩素原子、ニトロ基、７７ノ基、メチル基
    、エチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基よ
    りなる群から選ばれる置換成分１または２個で置換され
    九フェニル基を表わし、 Ｒ１゜は水素原子、 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換され九炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル基、 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、シフ四ヘキシル
    基ま九は フェニル基を表わすか、あるいは Ｒ９およびＲ１１＜１はそれらが結合する窪素原子と一
    緒になって未置換またはメチル基１まえは２個で置換さ
    れ九ピペリジノ基、テトラヒドロビリミジノ基、モルホ
    リノ基を九はイ建ダゾリル基を形成する。）を表わすが
    、Ｘお工びＹは上記の慧味のはかに、さらに両者が一緒
    になって未置換テトラヒドロフラン−２−オン−５−イ
    ル環を形成してもよい特杵情求Ｖ＊囲第３１項記載の化
    合物。 １４／Ｉ　　式ＩＶｃおいてＲ１が水素原子、塩素原子
    、ヨウ素原子ま九は臭素原子を表わし、Ｒ２が水素原子
    全表わし、Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、メチル基またはエチル基を表わしｓ　”４　およ
    びＲ５が水素原子を機わし％Ｂ・が水素原子またはメチ
    ル基を表わし、Ｙが−ｃ　ｏ　ＯＲ，または−〇〇ＮＲ
    ｓ　Ｒ１゜を表わすとき、 １）Ｒ７は水ＩＡ原子、未置換またはジエチルアミノ基
    でｉ］１換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わすことはなく、 Ｍ）　　ａｔ・が水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、アリル基またはフェニル基を表わすときは％
    ＲＩは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    アリル基、未置換ま友はｐ−クロロ置換フェニル基を表
    わすことはなく、そして ｗ）Ｒ−とＲＩＯはそれらがＭ甘する窒素原子と一緒に
    なってモルホリノ環を形成スることはない、 との条件の下ＫＸが一〇Ｈ，−を表わす％鈴請求の範囲
    第４６項記載の化合物。 −式ＩにおいてＲ１ｅ　ＲＢ　ｅ　Ｒ３ｔ　Ｒ４、Ｒｉ
    　　およびＲ−が水素原子を表わし、Ｙが−ＣＯＯＲ。 を表わすとき、几７は水素原子を表わすことはないとの
    条件のもとにＸが−ｅｌｌｓ−ＣＨ３−を表わす％＃ｌ
    ！Ｆ請求の範囲第４６項記載の化合物。 □　　。 禰　式Ｉにおいて帽が水素原子または塩素原子を表わし
    ５Ｒｒｘ　が水嵩原子を表わし、鼠１が水素原子または
    塩素原子を衆ゎし％Ｒ４およびＲｓ　が水素原子を表わ
    し、几６が水嵩原子またはメチル基を表わし、Ｙが一〇
    　〇　〇　Ｒ。 または−〇〇ＮＢ、拳ＲＩＧを表わすとき、１）Ｒ７は
    エチル基を表わすことはなく、ＩＩ）　　Ｒｔｅが水素
    原子、エチル基、第二ブチル＆またはアリル基を表わす
    とき、Ｒ會　は水嵩原子、エチル基、第ニブチル基また
    はアリル基を表わすことはない、 との条件のもとにＸが−ＣＨ（ＣＨ，）−を表わす！　
    ｆｆ　ｉＪ求の範囲第４６項紀載の化合物。 ａｖ　　式ＩにおいてＸが−ＣＨ囚−ＣＨｔ日−を表わ
    し、Ａ↓−よひＥの一方は水素原子を表わし、他方ｔよ
    メチル基を表わす特許請求の範囲第４６項紀載り化合物
    。 ６υ　式ムにお・いてａｌ、　ｔＩ２．　Ｒ３１Ｒ’４
    １　Ｒｉ、および１ｔ、　　が同時に水素原子を表わし
    、ＹがＣ（Ｊ　ＯＲ，または−ＣＯＮＲ，Ｒｌｏを表わ
    すとき、Ｉｔ、　　は水嵩原子、′メチル基またはエチ
    ル基を　　　　次わすことはなく、そしてＲ９および”
    ＩＩの両方がエチル基を表わすことはないとの条件のＦ
    　Ｋｘが−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−を表わす特ＰＩ＋
    請求の範囲第４６項紀載の化合物。 υ　式ＩにおいてＸが−ＣＨ（Ｃ！　Ｈｌ　）−を表わ
    す特許請求の範囲第４６項紀載の化合物。 ０　式■においてＸが一〇（ＣＨｓ）ｓ−を表わす特許
    請求の範囲第４６項記載の化合物。 ６滲　式ＩにおいてＸおよびＹが一緒になって場合によ
    り置換されたテトラヒドロフラン−２−オン環を形成す
    る特許請求の範囲第４６項記載の化合物。 （至）有効成分として一般式Ｉ： （式中、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は互いに櫨立して、水嵩原子、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、／アノ基、アルキル基ｉたはアル
    コキシ基を表わし、ル１．Ｒ５及びＲ６は互いに蝕立し
    て、水嵩原子、・・ロゲン皇子、またはアルキル基を表
    わし。 Ｘは炭素原子数１ないし５の脂肪族、非環式、抱和炭化
    水素基を表わし、 Ｙはカルボキシル基またはその塩、メルカ／ト力Ａボニ
    ル基またはその塩、カルボン酸ニスフール基、カルボン
    鈑チメールエステル基、禾ｌ１１１候または置換カルボ
    ン酸アミド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド
    誘導体ま六は力Ａメン酸ヒドラジド基を表わし、あるい
    １，１ＸとＹとが一緒になって未置換または置換テトフ
    ヒドロフランー２−オン環を表わす）で表わさｔＩる化
    合物、その畝付加塩または金属錯体の一種を含有する栽
    培植物を農薬の毒性から保饅する丸めの組成物。 −有効成分を担体および／または不活性助剤ｔともに含
    有する特許請求の範囲第５５項記載の組成物。 ６Ｄ　　有効成分である式Ｉで表わされる化合物を除草
    剤と一緒に含有する特許請求の範囲Ｉ／ｓ５５項記載の
    組成物。 （至）除草剤としてジフェニルエーテルを含有する特許
    ＃ｆノ求の範囲第５７項記載の組成物。 鏝　除草剤として置換ピリジルオキシフェノキシプロピ
    オン酸エステルを含有する特許請求の範囲第５７項記載
    の組成物。 −除草剤として２−（４−３，５−ジクロロビリジルー
    ２−オキシ）−フェノキシ〕−グロビ万ン酸−２−プロ
    ピニルエステルを含有する特許請求の範囲第５９項記載
    の組成物。 ６υ　次式■： （式中、”＊　ｌ　Ｒ２１ｕｓ　ｓ　Ｒ＊　＊　ＲＩ　
    　およびＲ６は下記式Ｉで与えられる意味を表わし、Ｍ
    は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金に
    原子を表わす。） Ｃ弄わ京わＺ、什合物を次式■： Ｚ−Ｘ−Ｙ　　　　囮 （式中、ＸおよびＹけ下記式Ｉで与えられる意味を表わ
    し、ＺｔＪ分組されうる基を表わす。）で六わさ７する
    イヒＵ物と反応させることよりなる 一般式■： （式中、 ）（、、Ｒ２及びＲ，は互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は互いに独立
    して、水素原子、・・ロゲン原子、またはアルキル基を
    表わし、 Ｘは炭素原子ｔＡ１ないし２３の脂肪族、非環式、協和
    炭化水素基を表わし、 Ｙはカルボキシル基またはそＣつ塩、メルカ７’）カル
    ボニル基またはその塙、カルボン酸エステル基、カルボ
    ン醒チオールニスナル基、未置換゛まだ１ｌ−１奮換カ
    ルボン酸アミド基、環状未置換または置換カルボン酸ア
    ミド紡導体または、カルボン酸ヒドラジド基を表わし、
    あるいはＸとＹとが一緒になって未置換゛または置換テ
    トラヒドロフラン−２−オン環を表わす）で表わされる
    化合物の製造方法。 −次式Ｗ： ＼ Ｈａｌ （弐し＋’　％　　ｉｔ、　ｌ　ｆＬｌ　、ｉｔ、　ｌ
    几、　、　ｌ−Ｌ、　、　１輸、およびＸｈ）記入ｌで
    与えられる意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わ
    す、） で六わされる化合物を次式■： Ｍ　−０−ｈ、　　　　１Ｖ） （式中、　ｉｚｙ　　ｕ下ｍ１式■で与えられる。を鰍
    を表わし、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子またｅよア
    ル刀り土類４ｋｋ１４ＭＡ子を表わす、）で六わされる
    化合物と反応させることよりなる一藪式■： （式中、 ｈ！、ル１及び）Ｒ３は互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基ま九はア
    ルコキシ基を表わし、Ｒ４，Ｒ，及びＲ・　は互いに独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、まえはアルキル基を
    表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化
    水素基を表わし、 Ｙは−ｃｏｏａ、　　を表わし、 几Ｔ　は水素原子、アルカリ金属陽イオンま九はアンモ
    ニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびト
    リー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオ
    ンよになる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン
    、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、水酸基１ｔた
    は２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、 塩素原子を九は臭素原子１ないし５個で壕九はニトロ基
    、シアノ基、炭素原子数１ない□ し４のアルコキシ基、酸素原子１ま九は２個で中断され
    え炭素原子数２ないしＳのアルコキシ基、ヒドロキシ−
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸素原子１１九
    は２個で中断されたヒドロキシ−炭素原子数２ないし６
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ
    ルボニル基、ジー（炭素原子数１ないし４のアル中ル）
    −アミノ基、未ａｍまたは塩素原子もしくはメトキシ基
    で置換されたフェニル基、シクロヘキシル基、７ラン基
    、テトラヒドロ７ラン基、テトラヒドロピラン基、ピリ
    ジノ基、ピペリジノ基、を九はモルホリノ基から選ばれ
    る置換成分で置換され九炭ｔＡ原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、未置
    換ま九は水酸基で置換され九炭素原子数２ないし４のア
    ルキニル基、 未置換を九はメチル基１を九は２個で置換され九シクロ
    ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を九はメトキシ基で置換されたフェニル
    基、 ナフチル基を九は ピリジン基を嵌わす、） で表わされる化合物の製造方法。 １　次式■： （式中、Ｒ＋　、Ｒａ　、）ｔ、、　Ｒ４、Ｒｓ　、　
    ＲｓおよびＸはＦ記式１で与えられる意味を表わし、Ｈ
    ａｌはハロゲン原子を表わす。） で表わされる酸ハロゲニド化合物を次式■。 Ｍ”−８−Ｒ＠（■） （式中、ＲｓＦｉ下紀式■で与えられる意味を表わし、
    Ｖ′は水素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類
    金１＠原子を表わす０）で表わされる化合物と反応させ
    ることよりなる一般式ｌ： （Ｊ−Ｘ−Ｙ （式中、 ’１　＋−及び鳥は互いに独立して、水素原イ、ハロケ
    ン原子、ニトロ基、シアン基＼アルキル基またはアルコ
    キシ基を表わし、 Ｒ４，鳥及びＲ＠け互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数１
    ないし５の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わし・ Ｙは−ＣＯ８Ｒ，を表わし、 鳥は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基・ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数２ないし６のノ・ログノアルコキシ基、酸素原子
    １個もしくはそれ以−ヒで中断されてよい炭素原子数２
    ないし６のヒドロキシアルキフ基、炭素原子数２ないし
    ６のヒドロキシアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２の
    ジアルキルアミノ基または場合により置換されたフェノ
    キシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数１
    ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、二は炭素原子数
    １ないし５のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ペテロ原子１
    ないシ５個を有する場合により置換された飽和もしくｔ
    ま不飽和複素環より選ばれる置換成分で置換さ７１．た
    炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭素原子数３ない
    し１０の未置換アルケニル基またはハロゲン原子もしく
    は場合によ沙置換されたフェニル基で置換された炭素原
    子数５ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基または・・
    ロゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数３な
    いし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換
    シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし５のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基で置換された炭素原子数３ないし８のシクロ
    アルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
    ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
    フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
    子数１ないし５のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、ＯおよびＳより選ばれるペテロ原子を１ないし５個
    有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環を表わす。） で表わされる化合物の！Ｊ１！遣方法。 −次式■： （式中、）Ｌ＋　、　ＦＬｘ　、鳥、Ｒ４，亀、鳥、お
    よびＸｒｉ下１″５式Ｉで与えられる意味を表わし、Ｈ
    ａ　１１まハロゲン原子を表わす０　） で表わされる酸ハロゲニドを次式■： ＨＮＲ，Ｒ，１１（Ｋ） （式中、也およびＲ＋ｏｒｉ下記弐Ｉで与えられる意味
    を表わす。） で表わされる化合物と反応させることＪりなる一般式［
    ： （式中、 Ｒ’ｌ　−Ｒ２及びへは互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、アルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし７、 Ｒ４，Ｒ５及びＲ，Ｖｉ互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、またけアルキル基を表わ【、２、Ｘは炭素
    原子数１ないし５の脂肪族、非理式、飽和炭化水素基を
    表わし、 Ｙけ−ＣＯＮ　Ｒ９Ｒ１ｏを表わし、 Ｒ３け水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミン基で置換
    された炭素原子数２ない１゜８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭１ｇ原子数１ない［７６のア
    ルキルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルア
    ミノ基、炭素原子数２な□ いしるのヒドロキシアルキルアミノ基、炭素原子数２な
    いし６のジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、炭素原子
    数２ないし６のアミノアルキルアミノ基または炭素原子
    数１ないし４ノアルコキンカルボニル基で１！１１！Ａ
    された炭素原子数２ないし６のアルキル基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキン基、未［
    換または・・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
    し５のアルキル基もしくｄ炭１ｇ原子数１ないし６のア
    ルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素原子数６ない
    しるの７クロアルキル基またはＮ、０およびＳから遺げ
    れるヘテロ原子を１ないし５個有する５まだけ６−の場
    合により置換された飽和もしくは不飽和複素環から選ば
    れる置換成分によ＃１ｗ換された炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、 炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子ａ５な
    いし乙のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルキル基、未置換フェニル基または・・ロゲン原子、
    ニトロ基、７７）基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
    子数１ないし２のノ・ロゲノアルキル基で置換されたフ
    ェニル基、未置換またはニトロ基もしくはメチル基で置
    換されたナフチル基を表わし、 Ｒｌｏは水素原子、 アミン基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基・ 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基またはフェニル基を表わすか
    、あるいＦｉ）ｔｑおよびＩ（ｓｏ　ｉｉそれらが結合
    する窒素原子と一緒になって、Ｎ、０およびＳから選ば
    れるさらに別のへテロ原子をさらに１または２個有して
    よい場合により置換された飽和もしくけ不飽和の５また
    ＃″１６ｊＩＬの複素環を形成する。Ｊで表わされる化
    合物の製造方法。 −次式Ｘ： ０−　Ｘ　−ＣＯＯＭｅ （式中、飄、亀、鳥、へ、亀、為およびＸは下記式Ｉで
    与えられる意味を表わし、Ｍｅはアルカリ金属原子、ア
    ルカリ土類金属原子、鉛原子またＦ′ｉ錯原子奪表わす
    。） で表わされる化合物を次式′Ａ： Ｈａｌ−馬　　　　　　　　　（′Ａ）（式中、掛は下
    記式１で与えられる意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原
    子を表わす。）で表わされる化合物と反応させることよ
    りなる一般式Ｉニ −Ｘ−Ｙ （式中、 亀、鳥及び鳥は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコキシ
    基を表わし、 Ｒ４，鳥及びＲ６け互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、またはアルキル基を表わ［７、Ｘは炭素原子数
    １ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭イヒ水素基を表わ
    し、 Ｙけ一〇００ＲＰ、を表わし、 馬は水素原子、アルカリ金属陽イオンまたはアンモニウ
    ム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およびトリー
    （２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオンよ
    り゛なる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１まだＦ
    ｉ２個で置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル
    基、 塩素原子または臭素原子１ないし５個でまたはニトロ基
    、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、Ｗ
    Ｒ素原子１またＦｉ２個で中断され九炭素原子数２ない
    し８のアルコキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし
    ４のアルコキン基、酸素原子１また＃−ｔ２個で中断さ
    れたヒドロキンー炭素原子数２ナイシ６ノアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジ
    ー（炭素原子数１ない１〜４のアルキル）−アミノ基、
    未置換またげ塩素原子もしくけメトキシ基で置換された
    一ノエニル基、シクロヘキシル基、フラン基、テトラヒ
    ドロフラン基、テトラヒドロビラン基・　ピリジノ基、
    ピペ１）ジノ基、または、１ホリノ基から選ばれる置換
    成分で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
    基、 未置換またはメチル基１またＶｉ２個で置換されたシク
    ロヘキシル基、 未１置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニ
    ル基、 ナフチル基まだは、 ピリジン基を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 −次式ＸＩ： （式中、川、　Ｒｔ、　ＦＬｓ、　）（４，鳩、塊およ
    びＸは下記式！で与えられる意味を表わし、Ｍｅ’はア
    ルカリ全域原子、アルカリ土類全域原子、鉛原子−また
    は銀原子を表わす。） で表わされる化合物を次式ｘｉｉｉ　：Ｈａｌ−鳥　　
    　　　　　　（Ｘ珈） （式中、Ｒ８は下記式Ｉで与えられる意味を表わし、Ｈ
    ａｌはハロゲン原子を表わす・　］で表わされる化合物
    と反応させることよりなる一般式Ｉ： 比３Ｉ（・４ −Ｘ−Ｙ ｒ式中、 ’ｔ、Ｒｙ及びＲ３け互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアル
    コキシ基を表わし、 ル４．曳及び１（６は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、またはアルキル基を表わし、ＸＶｉ炭素原子
    数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わ
    し、 Ｙけ−ＣＯＳ凡、を表わし、 Ｒ４は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくはそ
    れ以上で中断さ／して！い炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
    素原子数２ないし６のハロゲノアルコキン基、酸素原子
    １個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２な
    いし６のヒドロキンアルコキシ基、炭素原子数２ないし
    ６のヒドロキシアルキルチオ基、縦索原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２の
    ジアルキルアミノ基またＦｉ場合により置換されたフェ
    ノキシ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数
    １ない［７１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、二は炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭
    、１Ｌ原子数３ないしるのシクロアルキル基、へ手口原
    子１ないし３個を有する場合によシ置換された飽和もし
    くは小胞）０複素環より選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないしるのアルキル基、炭素原子数５ない
    し１０の未置換アルケニル基またはハロゲン原子もしく
    は場合により置換されたフェニル基で置換された炭素原
    子数６ない［７１０のアルケニル基、 炭素原子数３ないし６の未置換アルキニル基まだけハロ
    ゲン原子もしくは水酸基で置換された炭素原子数５々い
    し６のアルキニル基、炭素原子数５ないし８の未置換シ
    クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    ｌ、　３のアルキルＪｌ＆しくけ炭素原子数１ない１〜
    ３のアルコキシ基で置換された炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、 未置換フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２のハ
    ロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換フェ
    ル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原子数
    １ないし３のアルキル基で置換されたナフチル基、 Ｎ、０およびＳよに選ばれるペテロ原子を１ないし６個
    有する５もしくｒｉ６員の場合ＶＣより置換された飽和
    もしくけ不飽和複素環を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 枦　次式ＸＩＶ　： 〜　Ｒ４ ０−Ｘ　−（’０ＯＨ （式中、Ｒ１−ＦＬｌ−Ｒ３，Ｒ４，Ｈ４ｔ　Ｒ，およ
    びＸけ下記式Ｉで与えられる意味を表わす。）で表わさ
    れる化合物を次式Ｘ■： Ｈ〇−馬　　　　　　　　　（ＸＶ） （式中、Ｒ？は下記式Ｉで与えられる意味を表わす。］ で表わされる化合物と反応させることよりなる一般式ｌ
    ： ）′ｔ３　　　托４ （式中、 Ｒ，、、Ｆｔ２及びＲ５け互いに独立し、て、水素原子
    、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基また
    はアルコキシ基を表わし、 Ｈ４＋−及びＲ，ｌは互いに独立し、て、水素原子、ハ
    ロケン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘ目炭素原子
    数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わ
    し、 Ｙは−ＣＯＯ馬を表わし・ Ｈｌｌは水素原子、アルカリ金＃！ｉ陽イオンまたはア
    ンモニウム陽イオン、トリメチル−、トリエチル−およ
    ヒ？　ＩＪ　−（２−ヒドロキンエチレン）−アンモニ
    ウム陽イオンよりなる群から遇ばれる第四級アンモニウ
    ム陽イオン、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水
    酸基１またけ２個で置換された炭素−子数１ないし１０
    のアルキル基、 ＃Ａ紫原子またけ臭素原子１ないし６餉でまたはニトロ
    基、シアン基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    酸素浮子１またけ２個で中断された炭素原子数２ないし
    ８のアノ１コキシ基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないｌ
    ＝４のアルコキシ基、酸素原子１または２個で中断上れ
    だヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、床置
    −または塩素原子もしくけメトキシ基で＃Ｌ４１！Ｉさ
    れたフェニル基、シクロアキル基、フラン基、テトラヒ
    ドロフラン基、テトラヒドロビラン基、ピリジノ基、ピ
    ペリジノ基、またｔまモルホリノ基から選ばれる置換成
    分で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルギニ、
    ル基、 未ｆｌｌ帯またはメチル基１または２個で置換されたツ
    クロー・キシル基、 未１１換まだは塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニ
    ル基、 ナフチル基まだは、 ピリジン基を表わす０） で表わされる４５合物の製造方法。 −次式ＸＶ＋　： （式中、に＋　ｌ（ｔ　＋塊、へ、穐、穐およびＸは下
    記式ｌで与えられる意味を表わすＯ）で表わされる化合
    物を次式ｘｖ■： ＨＵ　−１４，（ＸＶＩＩ） （式中、Ｒ８け下記式Ｉで与えられる意味を表わす。〕 で表わされる化合物と反応させることよりなる一般弐Ｉ
    ： 鳥　ＦＬ４ −ｘ−ｙ （式中、 Ｒ８，曳及び八は互いに独立して、水素原子、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ４，ＲＳ及び鳥は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数１
    ないし５の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わし、 Ｙけ−ＣＯＳ鳥を表わし、 Ｒ５１ｄ水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくけそ
    れ以上で中断さ７１てよい炭素原子数１ないし８のアル
    コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
    １ｇ原子数２ないし６の）・ログノアルコキシ基、酸素
    原子１個もしくはそれ赴Ｊ　ｌ−、で中断さねてよい炭
    素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
    子数２ないし６のヒドロキンアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２
    ケいし１２のジアルキルアミノ基または場合により置換
    されたフェノキシ基より選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないし１０のアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、炭
    素原子数１ないし６のアルキル基吃しくに炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数３ないしるのシクロアルキル基、ヘテロ原子１な
    いし６個を南する場合により置換された飽和もしくｄ不
    飽和複素環より選ばれる置換成分で置換された炭素原子
    数１ないし乙のアルキル基、 炭素原子数５ないし１０の未置換アルケニル基またけハ
    ロゲン原子もしくけ場合により置換されたフェニル基で
    置換された炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数５ないし乙の未置換アルギニル基またはハロ
    ゲン原子もしくけ水酸基で置換された炭素原子数５ない
    し６のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置換シ
    クロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し５のアルキル基もしくけ炭素原子数１ないし３のアル
    コキシ基で置換された炭素原子数６ないし８のシクロア
    ルキル基、 未置換フェニル基または、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし２の
    ハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換ナ
    フチル基またはハロゲン原子、ニトロ基もしくは炭素原
    子数１ないし５のアルキル基で置換されたナフチル基、 へ、０およびＳより選ばれるペテロ原子を１ないし６個
    有する５もしく３６ｊｋの場合により置換された飽和も
    しくは不飽和′Ｄ素環を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ６９　　次式ｌａ： ）ｔ３Ｈ４ （式中、塊、鴇、Ｒ４，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８およびＸｒま
    トー記式！で与えられる意味を表わし、烏は下記式ＩＶ
    こおいて轡に与えられる意味を表わす。） で表わされる化合物を次式ｘｖｔｍ　：）（０−１（＠
    　　　　　　　　　　　　　（ＸＶＩＩｉ）（式中、Ｒ
    ＃は下記式１においてへに与えられる意味を表わすが、
    但しＲ′とけ同時に同じ意味を表わすことはない。） で表わされる化合物と反応させることよ転なる一般式１
    ： （式中、 Ｒ１，−及び鳥は互いに独立して、水素原子、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコキ
    シ基を表わし、 Ｒ４，Ｒ５及びＲ４は互いＫ１１ｊ立して、水素原子、
    ハロゲン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘｄ−炭素
    原子数１ないし５の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を
    表わし、 Ｙは−ＣＯＯ馬を表わし、 Ｈｆ／は水素原子、アルカリ金輌陽イオン撞たはアンモ
    ニウム陽イオン、トリメチル−、トリエナルーおよびト
    リー（２−ヒドロキシエチレン）−アンモニウム陽イオ
    ンよりなる群から選ばれる第四級アンモニウム陽イオン
    、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、水酸基１また
    Ｖｉ２個で置換された炭素原子数１ないし１ｏのアルキ
    ル基、 塩素原子まだは臭素原子１ないし３個でまたはニトロ基
    、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、酸
    素原子１または２個で中断された炭素原子数２ないし８
    のアルコキン基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、酸素原子１または２個で中断されたヒド
    ロキシ−炭素原子数２ないし６のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ジー（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、未置換また
    は塩素原子もしくはメトキシ基で置換されたフェニル基
    、シクロヘキシル基、７ラン基、テトラヒドロフラン基
    、テトラヒドロビラン基、ピリジノ基、ピペリジノ基、
    またｄモルホリノ基から選ばれる置換成分で置換された
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、 炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、未置換または
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキニル
    基、 未置換またけメチル基１まだＨ２Ｎで置換されたシクロ
    ヘキシル基、 未置換または塩素原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはメトキシ基で置換されたフェニル
    基、 ナフチル基または、 ピリジン基を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 ６１　　次式１ｂ＝ （式中％Ｒ１１４ｐ鴇、Ｒ４，電、鳥およびＸはＦ１式
    ｌで与えられる意味を表わし、Ｒｌａけ下肥式１で１に
    与えられる意味を表わす０）で表わされる化合物を次式
    ＸＩＸ　： ｌＩＳ財　　　　　　　　　　（ＸＩＸ）（式中、１″
    は下肥式１で鴇に与えられる意味を表わすが同時に馬と
    同じ意味を表わすことはない。） で表わされる化合物と反応させることよりなる一般式１
    ： ％式％ （式中、 Ｌ、ｌＴｈ及びＲ１３け互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはア
    ルコキシ基を表わし、 ｉ（＋、ｌち及びへは互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、またはアルキル基ヲ表わＩ−、、Ｘは炭素原
    子数１ないし６の脂Ｕ３族、非環式、飽和炭化水素基を
    表わし、 ＹＦ′１−Ｃ０８Ｒ４を表わし、 鴇は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、水酸基、酸素原子１個もしくけそ
    れ以上で中断されてよい炭素原子数１ないし８のアルコ
    キン基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    ｐ子数２ないし６のハロゲノアルコキン基、酸素原子１
    個もしくはそれ以上で中断されてよい炭素原子数２ない
    し６のヒドロキシアルキシ基、炭素原子数２ないしるの
    ヒドロキシアルキルチオ基、炭１Ｌ原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし１２のジ
    アルキルアミノ基または場合により置換されたフェノキ
    シ基より選ばれる置換成分で置換された炭素原子数１な
    いし１０のアルキル基、 未ｍｙフェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素
    原子数１１．−いし３のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基で置換されたフェニル基、炭
    素原子数５ないし６のシクロアルキル基、ヘテロ原子１
    ないし５個を有する場合により置換さねた飽和もｔ、、
    　＜　ｉｔ不飽和複素環より選ばれる置換成分で置換さ
    ｊた炭素原子数１ないし６のアルキル基、 炭素絆子数６ないし１０の未置換アルケニル基まだはハ
    ロゲン原子もしくけ場合により置換されたフェニル基で
    置換された炭素原子数５ないし１０のアルケニル基、 炭素原子数６ないし乙の未置換アルキニル基ｉだｄ〕′
    ロゲン原子もしくけ水酸基で置換さｔまた炭素原子数５
    ないしるのアルキニル基、炭素原子数３ないし８の未置
    換シクロアルキル基またはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし６のアルキル基もしくけ炭素原子数１ないし７３
    のアルコキシ基で置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、 未置換フェニル基またはノ・ロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアノ１コキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルフキ／カルボニル基まだは炭素原子数１ないし２
    のハロゲノアルキル基で置換されたフェニル基、未置換
    ナフチル基またはノーロゲン原子、ニトロ基本しくけ炭
    素原子数１ないし３のアルキル基で置換されたナフチル
    基、 Ｎ、ＯおよびＳより選ばれるヘテロ原子を１ないし３個
    有する５もしくは６員の場合により置換された飽和もし
    くは不飽和複素環を表わす。） で表わされる化合物の製造方法０ （７０次式ＸＸ： （式中、ル１．亀、Ｆｔ３．へ、穐、八およびＸはＦ１
    式Ｉで与えられる意味を表わし　Ｒ／け脂肪族の非環式
    炭化水素基を表わす。）で表わされる化合物を次式ＸＸ
    Ｉ　： １１ＮＲｇ）ｔｑｏ　　　　　　　　　　（ＸＸ１＋Ｃ
    式中、へおよび鵬０け下記式Ｉで与えられる意味を表わ
    す。） で表わされる化合物と反応させることよりなる一般式１
    ゜ （式中、 ）ｔｌ、’２及び−は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲンｉ子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアル
    コキシ基を表わし、 ＦＬ４．Ｒ，及び亀は互いに独立して、水素原子、ハリ
    ケン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原子数
    １ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表わし
    、 Ｙは−ＣＯＮＲ９均０を表わし・ Ｉ（９は水素原子、 炭素原子数１ないし１８のアルキル基、アミノ基で置換
    された炭素原子数２ない（７８のアルキル基、 ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ルアミノ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
    基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミ７
    基、炭素原子数２ないし６のジ（ヒドロキシアルキル）
    アミノ基、炭素原子数２ないし６のアミノアルキルアミ
    ノ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
    ル基で置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル基・ シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、未置
    換またはノ１０ゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし６のアル
    コキシ基でｌｔ換されたフェニル基、炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基またけＮ、０およびＳから選ば
    ゛れるヘテロ原子を１ないし５個有する５またＦｉ６員
    の場合により置換された飽和もしくは不飽和複素環から
    選ばれる置換成分ｅこより置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、 炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数５な
    いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のシクロ
    アルキル基、未置換フェニル基またけノ・ロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
    子数１ないし２のハロゲノアルキル基で置換されたフェ
    ニル基、未置換またはニトロ基もしくけメチル基で置換
    されたナフチル基を表わし、 ”１Ｇは水素原子、 アミノ基、 炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基・ 炭素原子数１ないし６のアルキル基、 水酸基またはシアノ基で置換された炭素原子数１ない１
    〜４のアルキル基、 炭素原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、 炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数６な
    いし６のシクロアルキル基まだはフェニル基を表わすか
    、あるいＦ′ｉ）ｔ、ｔおよび）（’ｔｏはそれらが結
    合する窒素原子と一緒になって、Ｎ、０およびＳから選
    ばれるさらに別のへテロ原子をさら［１または２個有し
    てよい場合により置換された飽和もしくは不飽和の５ま
    た＃ｉ６員の複素環を形成する。Ｊで表わされる化合物
    の製造方法。 ６３　次式ＸＸＵ　： 曳　Ｒ４ ＯＨ （式中、曳＋　Ｘ　＋　Ｒ３＋鴇、Ｒ５および鳥は下６
    己式ｌで与えられる意味を表わす。〕で表わされる化合
    物を次式ＸＸＵ＋　：ＯＨ，＝　　ＯＨ−Ｙ　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　（’）ＯＩＪＪ
    Ｉ）（式中、ＹＦｉ下記式■で与えられる意味を表わす
    。） で表わされる化合物と反応させることよりなる一般式Ｉ
    ： ３　　Ｒ４ （１−Ｘ−Ｙ （式中、 鴇、Ｉ（！及びＨ！は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアル
    コキシ基を表わし、 Ｈ４，Ｉ（４及び島は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ケン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘ　Ｆｉ−Ｃｋ
    ’ｉｚ　ＣＨｚ−を表わし、ＹＦｉカルボキシル基また
    はその塩、メルヵフト力ルボニル基またはそ、′）塩、
    カルボン酸エステル基、カルボン酸チオールエステル基
    、未置換または置換カルボン酸アミド基、環状未置換ま
    たは置換カルボン酸アミド誘４体またはカルボン酸ヒド
    ラジド基を表わし、あるいはＸとＹとが一緒罠なって未
    置換またけ置換テトラヒドロフランー２−オン環を表わ
    す）で表わされる化合物の製造方法。 ０　次式ｘｘｔｖ　： （式中、Ｒ１、ｆＬ２．　Ｒｉ　、　Ｒ＜　−Ｒｓ　−
    ２オヨＵ　Ｘは下記式Ｉで与えられる意味を表わし、Ｈ
    ａｔはハロゲン原子、特に塩素原子または臭＃Ａ原子を
    表わす。） で表わされる化合物を酸結合剤の存在下に環化すること
    よりなる一般式！＝ 穐　１（４ −Ｘ−Ｙ Ｃ式中、 ■も、−及びＲ，け互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコ
    キシ基を表のし、 ）１４．）（、及びＲ４は互いに独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは炭素原
    子数１ないし３の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表
    わし、 Ｙは場合により置換されたオキサゾリン−２−イル基を
    表わす◇　） で表わされる化合物の製造方法。 ｑ４Ｊ　　栽培植物またはその種子を一般式１：も　鵬 （式中、 Ｒ１，Ｒ２及び山は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコ
    キシ基を表わし、 Ｒ４，Ｒ６及び）ｌｅｄ互いに独立して、水素原子、ハ
    ロゲン原子、またはアルキル基を表わし、ＸＦｉ炭素麿
    子数１ないし５の脂肪族、非環式、飽和炭化水素基を表
    わし、 ＹＦ′ｉカルボキシル基またはその塩、メルカプトカル
    ボニル基またはその塩、カルボン酸エステル基、カルボ
    ン酸、チオールエステル基、未置換または置換カルボン
    酸アミド基、環状未ｍｓまたは置換カルボン酸アミド誘
    導体筐たけカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいは
    ＸとＹとが一緒になって未置換または置換テトラヒドロ
    フラン−２−オン環を表わす）で表わされる化合物、そ
    の酸付加塩またけ金属錯体で処理することよりなる栽培
    植物の収穫増加方法。 （ｌ−栽培植物の種子を一般式Ｉニ −ｘ−ｙ （式中、 ｆモ、Ｒ２及び鵬は互いに独立して、水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基またはアルコ
    キシ基を表わし、 ２　、Ｒｓ及び）′ｔ６Ｆ′ｉ互いに独立して、水素原
    子、・・ロゲン原子、またはアルキル基を表わし、Ｘは
    炭素原子数１ないし５の脂肪族、非環式、飽和炭化水素
    基を表わし、 ＹＦｉカルボキシル基またはその塩、メルカプトカルボ
    ニル基まだはその塩、カルボン酸エステル基、カルボン
    酸チオールエステル基、未置換または置換カルボン酸ア
    ミド基、環状未置換または置換カルボン酸アミド誘導体
    またはカルボン酸ヒドラジド基を表わし、あるいはＸと
    Ｙとが一緒になって未置換または置換テトラヒドロフラ
    ン−２−オン環を表わす）で表わされる化合物、その酸
    付加＃Ａまたは金属錯体で処理することよりなる栽培植
    物の根の成長の促進方法。
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