JPS5872559A - 置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フエニルカ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5872559A JPS5872559A JP56171619A JP17161981A JPS5872559A JP S5872559 A JPS5872559 A JP S5872559A JP 56171619 A JP56171619 A JP 56171619A JP 17161981 A JP17161981 A JP 17161981A JP S5872559 A JPS5872559 A JP S5872559A
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- C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
で示される新規なｔｍ侠フェニルカーバメート及びこれ
を有効成分として含有する除草剤に胸する。
を有効成分として含有する除草剤に胸する。
ただし、上記一般式（１）においてＸは散票原子、硫黄
原子又はビニレン基を表わす。を及びｍａ１〜４の整数
を意味し、ｎは０又は１の整数を意味する。なお、窒素
原子と２つのアルキレン鯖及びＸによって形成される複
本環の員数／Ｉｉ５〜７であシ、２つのアルキレン鎖は
分岐していてもよい。
原子又はビニレン基を表わす。を及びｍａ１〜４の整数
を意味し、ｎは０又は１の整数を意味する。なお、窒素
原子と２つのアルキレン鯖及びＸによって形成される複
本環の員数／Ｉｉ５〜７であシ、２つのアルキレン鎖は
分岐していてもよい。
藺草活性の観点から一般式（１）で示されるｔ換フェニ
ルカーバメートの複本環は５員塊又は６員環が好ましい
。Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン
原子を表わし、好ましくは塩素原子である。２は水１ｇ
原子又は塩′ＪＩｇ原子、臭素原子、ヨウ素原子などの
ハロゲン原子を表わし、好ましくは水素原子又は塩素原
子である。Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、エトキシエテル基、エ
トキシエトキシエチル基などの１個以上の酸素原子で中
断されていてもよいアルキル基；アリル基、２−クロル
アリル基、３−クロルアリル基、２，３−ジクロルアリ
ル基、３，３−ジクロルアリル基、３．３−シフロムア
リル丞、クロチル＆、３−クロル−２−メチル−２−プ
ロペニル基、メタリル基、フレニル基、４−クロル−３
−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基などのハロゲン
原子でｆＩＬ侠されていてもよいアルケニル基；又はグ
ロパルΦル基、３−１０ルプロパルキル基、２−ブチニ
ル＆、３−ブチニル２１．４−クロル−３−フチニル基
ナトのハロゲン原子でｍ％されていてもよいアルキニル
基を表わす。
ルカーバメートの複本環は５員塊又は６員環が好ましい
。Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン
原子を表わし、好ましくは塩素原子である。２は水１ｇ
原子又は塩′ＪＩｇ原子、臭素原子、ヨウ素原子などの
ハロゲン原子を表わし、好ましくは水素原子又は塩素原
子である。Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、エトキシエテル基、エ
トキシエトキシエチル基などの１個以上の酸素原子で中
断されていてもよいアルキル基；アリル基、２−クロル
アリル基、３−クロルアリル基、２，３−ジクロルアリ
ル基、３，３−ジクロルアリル基、３．３−シフロムア
リル丞、クロチル＆、３−クロル−２−メチル−２−プ
ロペニル基、メタリル基、フレニル基、４−クロル−３
−メチル−２−ブテニル基、ゲラニル基などのハロゲン
原子でｆＩＬ侠されていてもよいアルケニル基；又はグ
ロパルΦル基、３−１０ルプロパルキル基、２−ブチニ
ル＆、３−ブチニル２１．４−クロル−３−フチニル基
ナトのハロゲン原子でｍ％されていてもよいアルキニル
基を表わす。
本発明によって提供される直換フェニルカーバメートは
、そのフェニル基の４−位に７１０ゲン原子を、３−位
にアルキル部分が１個以上の酸素原子で中断されていて
もよいアルコキシ基又はノ１０ゲン原子でｗ侯されてい
てもよいアルケニルオキシ基若しくはアルキニルオキシ
基を有することによって特徴づけられる化合物でアシ、
後述するようにその化合物の有する優れた味草活性等の
特性により除草剤若しくはその有効成分として有用であ
る０ ｆ来、４−クロルフェニル ｌ−ビルリジンカルボキシ
レートなどの置換フェニルカーバメートが畑地雑草に対
して発芽前処理で生育抑制力を有すること、また水田に
おける生育期のヒエを辿択的に防除することが知られて
いる（米−籍許第３．１４２，５５６号明細書及び特公
昭４６−１７１５７号公報参照）が、これらの置換フェ
ニルカーバメートの除草活性は必ずしも満足のいくもの
ではない。
、そのフェニル基の４−位に７１０ゲン原子を、３−位
にアルキル部分が１個以上の酸素原子で中断されていて
もよいアルコキシ基又はノ１０ゲン原子でｗ侯されてい
てもよいアルケニルオキシ基若しくはアルキニルオキシ
基を有することによって特徴づけられる化合物でアシ、
後述するようにその化合物の有する優れた味草活性等の
特性により除草剤若しくはその有効成分として有用であ
る０ ｆ来、４−クロルフェニル ｌ−ビルリジンカルボキシ
レートなどの置換フェニルカーバメートが畑地雑草に対
して発芽前処理で生育抑制力を有すること、また水田に
おける生育期のヒエを辿択的に防除することが知られて
いる（米−籍許第３．１４２，５５６号明細書及び特公
昭４６−１７１５７号公報参照）が、これらの置換フェ
ニルカーバメートの除草活性は必ずしも満足のいくもの
ではない。
不発ｅＡ者らＦｉ除草活性が高くしかも作物に対する薬
害が低い化合物を創製すべく鋭意研究を重ねた結果、前
記一般式（１）で示される置換フェニルカーバメートが
鴇々の雑草に対して萬い防除効力を有しておシ、上記公
知の置換フェニルカーバメートに比較して特に−手生の
広ｓＩｌ草並びにイネ科及びカヤツリグサ科の一手生鑵
単に対する防除効力が纏着に貴れ、しかもコムギ、トク
モＰコシ、ダイズ、ラッカセイなどの有用作物に対して
殆んど薬害を生じないことを見出し、本発明を完成する
に至った。
害が低い化合物を創製すべく鋭意研究を重ねた結果、前
記一般式（１）で示される置換フェニルカーバメートが
鴇々の雑草に対して萬い防除効力を有しておシ、上記公
知の置換フェニルカーバメートに比較して特に−手生の
広ｓＩｌ草並びにイネ科及びカヤツリグサ科の一手生鑵
単に対する防除効力が纏着に貴れ、しかもコムギ、トク
モＰコシ、ダイズ、ラッカセイなどの有用作物に対して
殆んど薬害を生じないことを見出し、本発明を完成する
に至った。
一般式（１）で示される置換フェニルカーパメー□トは
水田、畑地などの所望されない場所で生長素置する雑草
、例えはミゾハコベ；ヒメミンハギ、キカシグサ、、ミ
ズマッパ；チョウジタデ；コニシキソウ、ニシキソウ、
エノキグサ；クヮクサ；コアカザ；イヌビュ；スベリヒ
ュ；ザクロンウ；ツメクサ；ヤナギタデ、ハルタテ、サ
ナエタデ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニヮヤナギ、タニ
ソバ；サワトウガラシ、アブツメ、アゼナ、アゼトウガ
ラシ、アカヌマソウ、トキヮハゼ、ムラサキサキゴケ；
ハナイバナ、キウリグサ；ヒメジン；γゼムシロ；ヒメ
ジョン、タカナプロウ、タウコギ、アメリカセンダング
サ、トキンノウ、ハキダメギクなどの双子集檀物の帷草
；オモダカ、アギナシ、ヘラオモダカ、クリカワ；ヒル
ムシロ；イボクサ、ツユクサ；ホシクサ；コナギ；カヤ
ツリグサ、コゴメカヤツリ、ヒンジカヤツリ、タマガヤ
ツリ、ミズハナビ、ヒナガヤッリ、カヮラスガナ、ハリ
イ、テンツキ、ヒメテンッキ、ホタルイ、ヒデリコ、ミ
ズガヤツリ、ヒメクグ、マツバイ、コウキャガラ；イヌ
ビエ、タイヌビエ、タイヌビエ、カズノコクサ、メヒシ
バ、オヒシバ、エノコログ賃、キンエノコロなどの単子
葉植物の＃！草などに対して防除効力を有している。本
発明化合ｂｕ上紀の＃１雑草に対してその発芽時から２
葉期にかけて顕著な防除効果を示す。特に畑地雑草に対
してはその発芽時において最大の防除効果を呈する。
水田、畑地などの所望されない場所で生長素置する雑草
、例えはミゾハコベ；ヒメミンハギ、キカシグサ、、ミ
ズマッパ；チョウジタデ；コニシキソウ、ニシキソウ、
エノキグサ；クヮクサ；コアカザ；イヌビュ；スベリヒ
ュ；ザクロンウ；ツメクサ；ヤナギタデ、ハルタテ、サ
ナエタデ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニヮヤナギ、タニ
ソバ；サワトウガラシ、アブツメ、アゼナ、アゼトウガ
ラシ、アカヌマソウ、トキヮハゼ、ムラサキサキゴケ；
ハナイバナ、キウリグサ；ヒメジン；γゼムシロ；ヒメ
ジョン、タカナプロウ、タウコギ、アメリカセンダング
サ、トキンノウ、ハキダメギクなどの双子集檀物の帷草
；オモダカ、アギナシ、ヘラオモダカ、クリカワ；ヒル
ムシロ；イボクサ、ツユクサ；ホシクサ；コナギ；カヤ
ツリグサ、コゴメカヤツリ、ヒンジカヤツリ、タマガヤ
ツリ、ミズハナビ、ヒナガヤッリ、カヮラスガナ、ハリ
イ、テンツキ、ヒメテンッキ、ホタルイ、ヒデリコ、ミ
ズガヤツリ、ヒメクグ、マツバイ、コウキャガラ；イヌ
ビエ、タイヌビエ、タイヌビエ、カズノコクサ、メヒシ
バ、オヒシバ、エノコログ賃、キンエノコロなどの単子
葉植物の＃！草などに対して防除効力を有している。本
発明化合ｂｕ上紀の＃１雑草に対してその発芽時から２
葉期にかけて顕著な防除効果を示す。特に畑地雑草に対
してはその発芽時において最大の防除効果を呈する。
一般式（１）で示される置換フェニルカーバメートのう
ち、物に次の一般式（トａ） 〔式中、ｘ、ｔ、ｍ及びｎは一般式（１）におけると−
じ意味を有し、窒Ｘ鳳子と２つのアル中しン鎖及びＸに
よって形成される複素環の員数は５〜６である。２′は
水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ′は炭素数１〜４の
アル中ル基又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数
３〜４のフルケニル基若しくはアルキニル基を表わす０
〕 で示され、る化合物が棟々の俸単に対する除重活性の観
点から好ましい、 一般式（１）で示されるｒｕｍフェニルカーバメートの
代表的な化合管として例えば次のものを蘂けることがで
きる。
ち、物に次の一般式（トａ） 〔式中、ｘ、ｔ、ｍ及びｎは一般式（１）におけると−
じ意味を有し、窒Ｘ鳳子と２つのアル中しン鎖及びＸに
よって形成される複素環の員数は５〜６である。２′は
水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ′は炭素数１〜４の
アル中ル基又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数
３〜４のフルケニル基若しくはアルキニル基を表わす０
〕 で示され、る化合物が棟々の俸単に対する除重活性の観
点から好ましい、 一般式（１）で示されるｒｕｍフェニルカーバメートの
代表的な化合管として例えば次のものを蘂けることがで
きる。
４− りｏ ルー３−メトキシフェニル １−ピロリジ
ンカルボキシレート ４− ｐ ロルー３−エトキシフェニル １−ピロリジ
ンカルボキシレート ４−クロル−３−イングロボキシフェニル １−ピロリ
ジンカルボキレレート ４−／ｌ：ＩＡ／−３−ｎ−ペントキシフェニル ｌ−
ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（２−エトキシエトキシ）フェニルｌ
−ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（２−（２−エトキシエトキシ）エト
キシ〕フェニル １−ピロリジンカルボキシレートａ−
ｙｖルオキシ−４−クロルフェニル １−ｔ’ａｖジン
カルボキシレート ４−りｏ、Ｉ！／−３−）ｉｐ υにオキシフェニル
１−ビロリジンカルボキシローート ３−／ロテルオキシー４−クロルフェニル １−ピロリ
ジンカルボキシレート ３−（２−ｌロルアリルオキシ）−４−クロルフェニル
１−ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（トランス−３−クロルアリルオキシ
）フェニル １−ビロリジン力ルポキシレート４−クロ
ル−３−（シス−３−クロルアリルオキ−フェニル ｌ
−ピロリジンカルボキシレート（４ ４−クロル−３−（トランス−２，３−シクロルア屯ル
オキシ）フェニル １−ピロリジンカルボキンを一ト ４−クロル−３−（シス−２，３−シクロルアリルメキ
シ）フェニル １−ビロリジンカルボキシレー）４−ク
ロル−３−７’ロバルギルオ中ジフエニル 】−ピロリ
ジンカルボキシレート → ４−クロル−３−プロパルギルオキシフェニル１−（３
−ピロリン）カルボキシレート□ ４−クロル−３−７’ロバルギルオキシフェニル３−チ
アゾリジン力ルホ゛キシレート ４−１０ルー３−プロパルギルオキシフェニル４−モル
ホリンカルボキシレート ４ １ ！” ル３−７’ ｏ ／＜ルギルオキシフェ
ニル１−ピペリジンカルボキシレート ４−ＩＱｋ−３−７０パルギルオキシフェニル１−パー
ヒドロアセピンカルボキシレート４−クロル−３−７’
ロバルギルオキシフェニル１−（２−メチルピペリジン
）カル１ボキシレート ４．６−ジクロル−３−プロパルギルオキシフェニル
１−ピロリジンカルボキシレートα ４−１０ルー３−（３，３−’）ｌロルアリルオキン）
フェニル １〜ピロリジンカルボキシレート ３−（３−ｐロルグｐパルギルオキシ＞−４−ｐロルフ
ェニル １−ピロリジンカルボキシレート４−ブロム−
３〜プロバルギルオキシフユニル１−ピロリジンカルボ
キシレート ４−イオド〜３−プロパルキルオキシフェニル１−ピロ
リジンカルボ＃ シＬ／−ト 一般式（１）で示される一侠フェニルヵーバメートは下
記の方法（１）〜（ｌｌ＋）等（・、よシ谷易に製造す
ることができる。
ンカルボキシレート ４− ｐ ロルー３−エトキシフェニル １−ピロリジ
ンカルボキシレート ４−クロル−３−イングロボキシフェニル １−ピロリ
ジンカルボキレレート ４−／ｌ：ＩＡ／−３−ｎ−ペントキシフェニル ｌ−
ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（２−エトキシエトキシ）フェニルｌ
−ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（２−（２−エトキシエトキシ）エト
キシ〕フェニル １−ピロリジンカルボキシレートａ−
ｙｖルオキシ−４−クロルフェニル １−ｔ’ａｖジン
カルボキシレート ４−りｏ、Ｉ！／−３−）ｉｐ υにオキシフェニル
１−ビロリジンカルボキシローート ３−／ロテルオキシー４−クロルフェニル １−ピロリ
ジンカルボキシレート ３−（２−ｌロルアリルオキシ）−４−クロルフェニル
１−ピロリジンカルボキシレート ４−クロル−３−（トランス−３−クロルアリルオキシ
）フェニル １−ビロリジン力ルポキシレート４−クロ
ル−３−（シス−３−クロルアリルオキ−フェニル ｌ
−ピロリジンカルボキシレート（４ ４−クロル−３−（トランス−２，３−シクロルア屯ル
オキシ）フェニル １−ピロリジンカルボキンを一ト ４−クロル−３−（シス−２，３−シクロルアリルメキ
シ）フェニル １−ビロリジンカルボキシレー）４−ク
ロル−３−７’ロバルギルオ中ジフエニル 】−ピロリ
ジンカルボキシレート → ４−クロル−３−プロパルギルオキシフェニル１−（３
−ピロリン）カルボキシレート□ ４−クロル−３−７’ロバルギルオキシフェニル３−チ
アゾリジン力ルホ゛キシレート ４−１０ルー３−プロパルギルオキシフェニル４−モル
ホリンカルボキシレート ４ １ ！” ル３−７’ ｏ ／＜ルギルオキシフェ
ニル１−ピペリジンカルボキシレート ４−ＩＱｋ−３−７０パルギルオキシフェニル１−パー
ヒドロアセピンカルボキシレート４−クロル−３−７’
ロバルギルオキシフェニル１−（２−メチルピペリジン
）カル１ボキシレート ４．６−ジクロル−３−プロパルギルオキシフェニル
１−ピロリジンカルボキシレートα ４−１０ルー３−（３，３−’）ｌロルアリルオキン）
フェニル １〜ピロリジンカルボキシレート ３−（３−ｐロルグｐパルギルオキシ＞−４−ｐロルフ
ェニル １−ピロリジンカルボキシレート４−ブロム−
３〜プロバルギルオキシフユニル１−ピロリジンカルボ
キシレート ４−イオド〜３−プロパルキルオキシフェニル１−ピロ
リジンカルボ＃ シＬ／−ト 一般式（１）で示される一侠フェニルヵーバメートは下
記の方法（１）〜（ｌｌ＋）等（・、よシ谷易に製造す
ることができる。
（ｎ）（ｍ）
（夏）
（１１）
（１）
＜ ｉ＊ ＞
（１）
（上記式中ｓ Ｘｓ ’ｓ Ｅｌｌｓ ｎｓ Ｙｓ Ｚ
＆０Ｒｔｄ一般式Ｏ）におけると同じ意味を有し、Ｍは
アルカリ金属を表わす。〕 上記の方法（１）は、一般式（ＩＩ）で示される化合物
とホそゲン又はクロルギ酸トリクロルメチルエステルと
を塩基の存在下で反応させ、ついで得られ九一般式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物と一般式（■）で示される環状ア
ミンとを埴嘗の存在下で反応させることによシ行なわれ
る。塩基としてはトリメチルア建ン、トリエチルアミン
などの脂肪族Ｍａ級アミン類；ピリジン、ヒコリン、キ
ノリンなどの芳香族第３級アミン類；ジメチルアニリン
、ジエチルアニリンなどの第３級アニリン拳；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの無機塩基などを用いる。各都合反応における
塩基の使用域は原料の一般式（１）で示される化合物又
は一般式（ＩＩＩ）で示さ扛る化合物に対して当量以上
であり、好ましくは当量〜３３倍当量ある。また一般式
（ｉｌｌ）で示される化付物と一般式（ｍＶ）で示され
る環状アミンとの都合反応においては後者を前者に対し
て２倍当量以上用いてＩｋｎ状アミンに塩基としての作
用を飯ねさせることもできる。なお、これらの−合反応
は溶媒中で行なうのが好ましく、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、エチレングリコ
ール拳ジメチルエーテルなどのエーテル類；ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼンなどの戻化水素訓；アセトンなどの脂肪族
ケトン痢；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素な
どの含塩素炭化水木拳；酢酸メチル、酢酸−エチルなど
の脂肪酸エステル拳；ジメチルスルホΦシト、 Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどを溶媒として使用で遣る。
＆０Ｒｔｄ一般式Ｏ）におけると同じ意味を有し、Ｍは
アルカリ金属を表わす。〕 上記の方法（１）は、一般式（ＩＩ）で示される化合物
とホそゲン又はクロルギ酸トリクロルメチルエステルと
を塩基の存在下で反応させ、ついで得られ九一般式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物と一般式（■）で示される環状ア
ミンとを埴嘗の存在下で反応させることによシ行なわれ
る。塩基としてはトリメチルア建ン、トリエチルアミン
などの脂肪族Ｍａ級アミン類；ピリジン、ヒコリン、キ
ノリンなどの芳香族第３級アミン類；ジメチルアニリン
、ジエチルアニリンなどの第３級アニリン拳；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどの無機塩基などを用いる。各都合反応における
塩基の使用域は原料の一般式（１）で示される化合物又
は一般式（ＩＩＩ）で示さ扛る化合物に対して当量以上
であり、好ましくは当量〜３３倍当量ある。また一般式
（ｉｌｌ）で示される化付物と一般式（ｍＶ）で示され
る環状アミンとの都合反応においては後者を前者に対し
て２倍当量以上用いてＩｋｎ状アミンに塩基としての作
用を飯ねさせることもできる。なお、これらの−合反応
は溶媒中で行なうのが好ましく、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、エチレングリコ
ール拳ジメチルエーテルなどのエーテル類；ｎ−ヘキサ
ン、ベンゼンなどの戻化水素訓；アセトンなどの脂肪族
ケトン痢；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素な
どの含塩素炭化水木拳；酢酸メチル、酢酸−エチルなど
の脂肪酸エステル拳；ジメチルスルホΦシト、 Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどを溶媒として使用で遣る。
これらの都合反応は通常−５０〜２００℃好ましくは０
〜１００℃で行なう。
〜１００℃で行なう。
上記の方法（１１）は方法（１）と同様の条件下で行な
うことができる０ただしこの場合、方法（１）の原料で
ある一般式（■）で示される塊状アミンを塩基として使
用することにできない。方法（＊＊＊）ｈ一般式（Ｖｌ
）で示される化合物と一般式（Ｖ）で示される化合物を
好ましくは溶媒中で反応温度−５０ヤによシ行なう。な
お浴妹としでは上記の方法（１）についての説明におい
て列挙した溶媒を便用することができる。
うことができる０ただしこの場合、方法（１）の原料で
ある一般式（■）で示される塊状アミンを塩基として使
用することにできない。方法（＊＊＊）ｈ一般式（Ｖｌ
）で示される化合物と一般式（Ｖ）で示される化合物を
好ましくは溶媒中で反応温度−５０ヤによシ行なう。な
お浴妹としでは上記の方法（１）についての説明におい
て列挙した溶媒を便用することができる。
本発明化合物を実際に施行する場合には他の成分を加え
ずに単味の形でも使用できるが、除草剤として使いやす
くするために担体を配合して製剤とし、これを必要に応
じて希釈するなどして適用するのが一般的である。表相
化にあたっては農薬の制剤上の慣用技術に従って本発明
化合物を液体又は個体の増量担体と混合する（この際、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことによシ水和剤、
乳剤、粒剤なとの剤型をとることができる。
ずに単味の形でも使用できるが、除草剤として使いやす
くするために担体を配合して製剤とし、これを必要に応
じて希釈するなどして適用するのが一般的である。表相
化にあたっては農薬の制剤上の慣用技術に従って本発明
化合物を液体又は個体の増量担体と混合する（この際、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことによシ水和剤、
乳剤、粒剤なとの剤型をとることができる。
液体の担体としては主として芳香族炭化水素、ｆｉ、ｔ
ハキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタレン
；塩素化ざｉｔた芳香族又は脂肪族炭化水素、Ｓえはク
ロルベンゼン、クロルエチレン、塩化メチレン；脂肪族
又は脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィ
ン（例えば鉱油百１分）；アルコール、Ｎ、ｔば７’タ
ノール、エチレングリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル；ケトン、例えばアセトン、メテルエナルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロンが追歯である。
ハキシレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタレン
；塩素化ざｉｔた芳香族又は脂肪族炭化水素、Ｓえはク
ロルベンゼン、クロルエチレン、塩化メチレン；脂肪族
又は脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィ
ン（例えば鉱油百１分）；アルコール、Ｎ、ｔば７’タ
ノール、エチレングリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル；ケトン、例えばアセトン、メテルエナルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロンが追歯である。
固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、例えにカオリ
ン、クレー、タルク、べ／トナイト、ジ−クライト、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、
ケイノウ土；及び粉砕し九合成鉱物、例えｉアルミナ、
ケイゞ酸塩、ホワイトカーボン１に使用することが好ま
しい。
ン、クレー、タルク、べ／トナイト、ジ−クライト、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、
ケイノウ土；及び粉砕し九合成鉱物、例えｉアルミナ、
ケイゞ酸塩、ホワイトカーボン１に使用することが好ま
しい。
乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、非イオン及び
アニオン乳化剤１例えはポリオキシエチレン−脂肪族カ
ルボン酸エステル；ポリオキシエチレン−脂肪族アルコ
ールエーテル、例／１−ｉｆ’アルキルアリールポリグ
リコールエーテル；アルキルスルホナート、アルキルス
ルホナート、アリールスルホナート及びアルブイン加水
分解智が皐げられる。分散剤の好ましい例としてはりゲ
ニンａｍ酸塩Ｉｉ液及びメチルセルロースが挙げられる
。
アニオン乳化剤１例えはポリオキシエチレン−脂肪族カ
ルボン酸エステル；ポリオキシエチレン−脂肪族アルコ
ールエーテル、例／１−ｉｆ’アルキルアリールポリグ
リコールエーテル；アルキルスルホナート、アルキルス
ルホナート、アリールスルホナート及びアルブイン加水
分解智が皐げられる。分散剤の好ましい例としてはりゲ
ニンａｍ酸塩Ｉｉ液及びメチルセルロースが挙げられる
。
本発明の除草剤の一製にあたっては、一般式（１）で示
される置換フェニルカーバメートの２櫨以上の配合使用
によって凌れた除重ｔＩ５性を尭祝させることも可能で
あシ、さらに同分野に適用される肥料、殺虫剤、殺−剤
、除草剤又は植物生長＆４節剤と混合して施用すること
もできる。
される置換フェニルカーバメートの２櫨以上の配合使用
によって凌れた除重ｔＩ５性を尭祝させることも可能で
あシ、さらに同分野に適用される肥料、殺虫剤、殺−剤
、除草剤又は植物生長＆４節剤と混合して施用すること
もできる。
製剤には一般に本発明化合物を少なくとも１×１０−３
重量−１好ましくは０．０１〜９５ 重量チ、より好ま
しく祉０．１〜８０重曾チ含ませる。
重量−１好ましくは０．０１〜９５ 重量チ、より好ま
しく祉０．１〜８０重曾チ含ませる。
本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形で、又は
それらの製剤をさらに使用形態に調合して使用してもよ
い。使用形態の中−の本発明化合物の含有量ｌｌ１ＩＸ
ＩＯ’〜１００１童チのように非常に広い範囲内で適宜
遇ぶことができるが、好ましくはＩ Ｘ １０−”〜３
０１に量嗟である。
それらの製剤をさらに使用形態に調合して使用してもよ
い。使用形態の中−の本発明化合物の含有量ｌｌ１ＩＸ
ＩＯ’〜１００１童チのように非常に広い範囲内で適宜
遇ぶことができるが、好ましくはＩ Ｘ １０−”〜３
０１に量嗟である。
本発明の除草剤は個々の使用形態に過当な慣用的方法で
使用される０本％明化合物の使用薬量は少なくとも１
ｆ／１０ ａであり、好ましく ｔｉ２．５〜１０００
ｆ／１０ａであり、さらに好ましく６１０〜３００ｆ７
１０ａ の範囲である。
使用される０本％明化合物の使用薬量は少なくとも１
ｆ／１０ ａであり、好ましく ｔｉ２．５〜１０００
ｆ／１０ａであり、さらに好ましく６１０〜３００ｆ７
１０ａ の範囲である。
本発明の除草剤は雑草に対してその発芽時から２′＃！
勘の間に！！１ｉｉｌｌな防除活性を示すため、この時
期を選んで施用するのが好ましい。
勘の間に！！１ｉｉｌｌな防除活性を示すため、この時
期を選んで施用するのが好ましい。
以下に本発明の化合−の合成実施例、製剤例及び効果実
施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、製剤例中「部」は電量部を２［−する。
施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、製剤例中「部」は電量部を２［−する。
合成実施例１
４−クロルレゾルシン４０ ｔ ヲシメデルホルムアン
ド５００１１７Ｋがかし、この溶液に油性水電化ナトリ
クム（純度５０チ）１３．３Ｆを少量ずつ加えて４−ク
ロルレゾルシンのナトリウム塩を生成した。この反応液
に臭化アリル３３．５ｆを加え、室温で１８時間攪拌し
た。反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテルで
抽出した。エーテル層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し％溶媒を留去した。残渣の油状ｑｈをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィで分Ｎ鞘袈することにょシ３
〜アリルオキシー４−クロルフェノールｔ ２５． ｓ
を得た。
ド５００１１７Ｋがかし、この溶液に油性水電化ナトリ
クム（純度５０チ）１３．３Ｆを少量ずつ加えて４−ク
ロルレゾルシンのナトリウム塩を生成した。この反応液
に臭化アリル３３．５ｆを加え、室温で１８時間攪拌し
た。反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテルで
抽出した。エーテル層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し％溶媒を留去した。残渣の油状ｑｈをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィで分Ｎ鞘袈することにょシ３
〜アリルオキシー４−クロルフェノールｔ ２５． ｓ
を得た。
３−７１フルオキシ−４−クロルフェノール３．６９ｆ
１ｋＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４Ｑｉｕに爵かし、
この溶液に油状水素化ナトリクム（純［５０１０，９６
ｆを加えて３−アリルオキシ−４−クロルフェノールの
ナトリウム塩を生成した。この反応液Ｋｌ−ピロリジン
カルボニルクロライド３．４７ｔを加えて室温で１８時
間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエ
ーテルで有機物を抽出した。エーテル層からｉ＠縄を留
去し、その残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で釉襄することにより３−アリルオキシ−４−クロルフ
ェニル ｌ−ピロリジンカルボキシレート〔化合物（Ｔ
）〕を３．４３を得た。生成物の屈折率ｎＤ。
１ｋＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４Ｑｉｕに爵かし、
この溶液に油状水素化ナトリクム（純［５０１０，９６
ｆを加えて３−アリルオキシ−４−クロルフェノールの
ナトリウム塩を生成した。この反応液Ｋｌ−ピロリジン
カルボニルクロライド３．４７ｔを加えて室温で１８時
間攪拌した。反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエ
ーテルで有機物を抽出した。エーテル層からｉ＠縄を留
去し、その残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で釉襄することにより３−アリルオキシ−４−クロルフ
ェニル ｌ−ピロリジンカルボキシレート〔化合物（Ｔ
）〕を３．４３を得た。生成物の屈折率ｎＤ。
１．５５１６゜
同様の方法によシ化合物（１）〜（６）％ （ａ）〜（
１５）及び（２３）〜（２６）を得九。各々の化合物の
融点又は屈折率は前記したとおりでめる。
１５）及び（２３）〜（２６）を得九。各々の化合物の
融点又は屈折率は前記したとおりでめる。
合成実施例２
４−クロル−３−グロバルギルオキシフェノ＝ｈ１４ｔ
とナトリウムメチラートの２８−メタノール溶液から生
成した４−クロル−３−プロパルギルオキシフェノール
のナトリウム塩を蒸貿水３００１１Ｌｌに溶かし、この
＃液をクロルギ緻トリクールメチルエステル５ｄのクロ
ロホルム１００ＩＩｌｊの溶液に反応湯度が１０℃以下
となるよりに滴下した。得られた反応准を分散波、クロ
ロホルム層を無水（Ｉｋ＃Ｒマグネシウムで乾燥し、溶
媒を留去することによりクロルギ酸 ４−クロル−３−
プロパルギルオキシフェニルエステルｔ１５．５を得た
。
とナトリウムメチラートの２８−メタノール溶液から生
成した４−クロル−３−プロパルギルオキシフェノール
のナトリウム塩を蒸貿水３００１１Ｌｌに溶かし、この
＃液をクロルギ緻トリクールメチルエステル５ｄのクロ
ロホルム１００ＩＩｌｊの溶液に反応湯度が１０℃以下
となるよりに滴下した。得られた反応准を分散波、クロ
ロホルム層を無水（Ｉｋ＃Ｒマグネシウムで乾燥し、溶
媒を留去することによりクロルギ酸 ４−クロル−３−
プロパルギルオキシフェニルエステルｔ１５．５を得た
。
クロルギ＃ ４−クロル−３−プロパルギルオキシフェ
ニルエステル１．００ｒをジエチルエーテル２０−に溶
かし、゛この麺液に３−ピロＩＪ １０．３４を及びト
リエチルアミン０．４３ｆを刀ｌえ、０〜−５℃で３０
分間攪拌した。反応混合物を水洗し、エーテル層よりエ
ーテルを留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することによシ４−クロルー
３−プロパルギルオキシフェニル Ｉ−（３−ビロリン
）カルボキシレート〔化合物（１６） ）を０．５１？
得た。生成物の触点：８８〜９１’Ｃ０ 同様の方法によシ化合４１１（１７）〜（２２）を得た
０各々の化合物の融点又ｉ刑折率は前記したとおシであ
る０ 製剤例１ 乳剤 化合物４）〜（２６）の各々３０部を準儂し、それらに
各々キシレンとイソホロンの等景況合物６０部。
ニルエステル１．００ｒをジエチルエーテル２０−に溶
かし、゛この麺液に３−ピロＩＪ １０．３４を及びト
リエチルアミン０．４３ｆを刀ｌえ、０〜−５℃で３０
分間攪拌した。反応混合物を水洗し、エーテル層よりエ
ーテルを留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することによシ４−クロルー
３−プロパルギルオキシフェニル Ｉ−（３−ビロリン
）カルボキシレート〔化合物（１６） ）を０．５１？
得た。生成物の触点：８８〜９１’Ｃ０ 同様の方法によシ化合４１１（１７）〜（２２）を得た
０各々の化合物の融点又ｉ刑折率は前記したとおシであ
る０ 製剤例１ 乳剤 化合物４）〜（２６）の各々３０部を準儂し、それらに
各々キシレンとイソホロンの等景況合物６０部。
界面活性剤ツル゛ボール８００Ａ（商品名、東邦化学工
業株式会社製）１０部を加え、これらをよく攪拌混合す
ることによシ各々の乳剤１００部を得た０ 製剤例２ 水利剤 ジ−クライト９７ ｆｉｔ ｓ界面活性剤ネオペレック
スパウダー（＃１品名、花王アトラス株式会社皺）１．
５部及びツルポールｓ ｏ ｏＡ（前述に同じ）１．５
部を均一に粉砕混合することによ多水和剤担体１００部
を得た。
業株式会社製）１０部を加え、これらをよく攪拌混合す
ることによシ各々の乳剤１００部を得た０ 製剤例２ 水利剤 ジ−クライト９７ ｆｉｔ ｓ界面活性剤ネオペレック
スパウダー（＃１品名、花王アトラス株式会社皺）１．
５部及びツルポールｓ ｏ ｏＡ（前述に同じ）１．５
部を均一に粉砕混合することによ多水和剤担体１００部
を得た。
化合物（１）〜（２６）の各々１０都を準儒し、それら
に各々上記の水和剤団体９０都を加え、均一に粉砕混合
することにより各々の水和剤１００ｓを得九〇 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（２６）の各々１０部、メルクとベント
ナイトを１；３の割合に混合した増量剤ｇｏ８ｔ１、ホ
ワイトカーボン５部、界面活性剤ツルポール８００ム（
前７に同じ）ｓｓＫ水ｘ ａｍを加え、よく練ってペー
スト状としたものを直径０．７讃の一穴から押し出し、
乾燥後、０．５．〜１■の長さに切断し、各々の粒剤１
００ｍを得九。
に各々上記の水和剤団体９０都を加え、均一に粉砕混合
することにより各々の水和剤１００ｓを得九〇 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（２６）の各々１０部、メルクとベント
ナイトを１；３の割合に混合した増量剤ｇｏ８ｔ１、ホ
ワイトカーボン５部、界面活性剤ツルポール８００ム（
前７に同じ）ｓｓＫ水ｘ ａｍを加え、よく練ってペー
スト状としたものを直径０．７讃の一穴から押し出し、
乾燥後、０．５．〜１■の長さに切断し、各々の粒剤１
００ｍを得九。
効果実施例１
溢水土壌処理試験
内径９国の磁製ポットに篩った水田土壌を入れ。
水を加えて代かきを行なった。これにノビエ、コナギ、
キカシグサ、タマガヤツリ、ホタルイを播種し、ついで
２葉期の水柵菌（日本晴）２本を１株とし、それを１部
ｇ＋＋の深さに移植し、２ｃｒｎの溢水を行なった。艮
剤例２とｌＷ１様の方法によシ得られ九供試化合物の水
和剤を水で希釈し、所定一度の薬液を―製した。この薬
液を水稲醒移植後１自洗に水面に滴下処理した。薬液処
理１５日後における除草効果を下記の基準で判別した０
その結果を第１表にまとめた。
キカシグサ、タマガヤツリ、ホタルイを播種し、ついで
２葉期の水柵菌（日本晴）２本を１株とし、それを１部
ｇ＋＋の深さに移植し、２ｃｒｎの溢水を行なった。艮
剤例２とｌＷ１様の方法によシ得られ九供試化合物の水
和剤を水で希釈し、所定一度の薬液を―製した。この薬
液を水稲醒移植後１自洗に水面に滴下処理した。薬液処
理１５日後における除草効果を下記の基準で判別した０
その結果を第１表にまとめた。
除革込果判・定基準
４： ＃ ６Ｇ 〜
８０Ｉｓ未満３： ＃
４Ｇ〜 ６０゛チ未満２： ＃
２０〜４０１未満１ ； ｌ
〜 ２０−未満０：
＃ ＯＳ第 １ 表 （組）対照化合物（Ａ）は次の式で示される。
８０Ｉｓ未満３： ＃
４Ｇ〜 ６０゛チ未満２： ＃
２０〜４０１未満１ ； ｌ
〜 ２０−未満０：
＃ ＯＳ第 １ 表 （組）対照化合物（Ａ）は次の式で示される。
（※２）対照化合物（Ｂ）は次の式で示される。
効果実施例２
茎葉処理試験
内性９ａ＋ｗの峰製ボットに−った畑土壌を充填ム谷積
柩物種子を播＠１ｃｒａの積土を行なった。その後、イ
ネ科植物が２桑になった時点で、製剤例２と同様の方法
でｇ４１１１！シた供試化合物の水和剤Ｏ所定量をポッ
ト轟ｐ１．５ｙｄの水量で、展着剤を加用し茎葉に噴−
処理した。薬剤処ｊ１１３日後における・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・供試植物の枯殺活性を下
記の基準で判別した０その結果を第２＊Ｋまとめた０ 供試植物の枯殺判定基準 ５！無処珈に対する供試植物の枯殺率 ８０〜１００１
１４ｓ ＃ ６０〜８
〇−未満３： ４０〜
６０％未満２！ ＃
２Ｇ〜 ４０１１未満１： ｌ
〜 ２〇饅未満０： ＃
０−第 ２ 嚢 効果実織例３ 一土遺ｉ：ｍｇ篇 内径９０１１の磁製ポットに財った畑土壕を充填し、コ
ムギ、ダイコンの検子を播き］ａ＋Ｏ＊土を行なつ九。
柩物種子を播＠１ｃｒａの積土を行なった。その後、イ
ネ科植物が２桑になった時点で、製剤例２と同様の方法
でｇ４１１１！シた供試化合物の水和剤Ｏ所定量をポッ
ト轟ｐ１．５ｙｄの水量で、展着剤を加用し茎葉に噴−
処理した。薬剤処ｊ１１３日後における・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・供試植物の枯殺活性を下
記の基準で判別した０その結果を第２＊Ｋまとめた０ 供試植物の枯殺判定基準 ５！無処珈に対する供試植物の枯殺率 ８０〜１００１
１４ｓ ＃ ６０〜８
〇−未満３： ４０〜
６０％未満２！ ＃
２Ｇ〜 ４０１１未満１： ｌ
〜 ２〇饅未満０： ＃
０−第 ２ 嚢 効果実織例３ 一土遺ｉ：ｍｇ篇 内径９０１１の磁製ポットに財った畑土壕を充填し、コ
ムギ、ダイコンの検子を播き］ａ＋Ｏ＊土を行なつ九。
なお％表土に雑草種子を播き軽く土壌と混和し喪。直ち
に、製剤例２と同様の方法で＠製した供試化合物の水利
剤の所冗量をボット幽Ｊ）２１１ｊの水量で土壌処理し
た。薬剤処理１０日稜における除草効果及び作物薬讐を
効果実施例１に示す基準て判別した。その結果を第３表
にまとめた。
に、製剤例２と同様の方法で＠製した供試化合物の水利
剤の所冗量をボット幽Ｊ）２１１ｊの水量で土壌処理し
た。薬剤処理１０日稜における除草効果及び作物薬讐を
効果実施例１に示す基準て判別した。その結果を第３表
にまとめた。
（※３）Ｍ八−６１６は次の式で示される。
０
効果実施例４
キ１１すＩＩ艶
内径１２傷のａ製ボットに酎った畑土壌を充填し、各種
権物也子を播き１ｃＩＲの機上を行なった。
権物也子を播き１ｃＩＲの機上を行なった。
直ちに、製剤例１と同様の方法で調製しｆｃ供試化合物
の乳剤の所定量を１０ａ当シ２００ｔの水量で土壌処理
した。薬剤処理１４日後における除皐効釆及び作物薬害
を効果実施例１に示す基準で判別した。その結果を納４
衣にまとめた。
の乳剤の所定量を１０ａ当シ２００ｔの水量で土壌処理
した。薬剤処理１４日後における除皐効釆及び作物薬害
を効果実施例１に示す基準で判別した。その結果を納４
衣にまとめた。
第 ４ 嵌
効果実施例５
土壌処理による作物粂害試験
ＩＩ ２２ ｃＩＩＸ横２８１×高さ１０ｍのポリエチ
レン製バットに論った畑土壌を充填し、各棹植物種子を
播き０．５倒の覆土を有なった０直ちに、製剤例２と同
様の方法で制振した供試化合物の水利剤の所定量を１０
８当り２００ｔの水量で土壌処理を行なった。薬剤処理
１５日後における作物薬害を効果実施例１に示す基準で
判別した。その結果を第５表にまとめた。。
レン製バットに論った畑土壌を充填し、各棹植物種子を
播き０．５倒の覆土を有なった０直ちに、製剤例２と同
様の方法で制振した供試化合物の水利剤の所定量を１０
８当り２００ｔの水量で土壌処理を行なった。薬剤処理
１５日後における作物薬害を効果実施例１に示す基準で
判別した。その結果を第５表にまとめた。。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｘはｌｌ素原子、硫黄原子又はビニレン基を表
わし、を及びｍは１〜４のＩＩｌ数を慧休し。 ｎは０又は１の整数を意味する０なお、窒素原子と２つ
のアルキレン鎖及びＸによつ１形成される複素環の員数
は５〜７であ如、２つのフルキレン鎖は分岐していても
よい。Ｙは）・ロゲン原子を表わし、ｚＦｉ水素原子父
はノ・ロゲン原子を懺わし、Ｒは１個以上の酸素原子で
中断されていてもよいアルキル基又は／Ｓロゲン原子で
書換されていてもよいアルケニル基若しくはアルキニル
基を表わす１．） ２、一般式 （式中、ＸはＶ素原子、誠＊腺子又はビニレン基を表わ
し、を及びｍは１〜４の整数を意味し、ｎは０又ｆｉｌ
の！１１！数を意味する。なお、窒素原子と２つのアル
キレン鎖及びＸによって形成される複索環の員数は５〜
７であり、２つのアル中しン鎖は分岐していて本よい。 Ｙはハロゲン原子を表わし、２は水系原子又はハロゲン
原子を表わし、Ｒは１個以上の酸素原子で中〜「されて
いてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてい
てもよいアルクニル差若しくはアルキニル基を表わす。 ） で示される置換フェニルカーバメートを有効成分として
含有する除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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