JPH0753642B2 - 栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法 - Google Patents

栽培植物の保護の為のキノリン誘導体の使用方法

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JPH0753642B2
JPH0753642B2 JP59073840A JP7384084A JPH0753642B2 JP H0753642 B2 JPH0753642 B2 JP H0753642B2 JP 59073840 A JP59073840 A JP 59073840A JP 7384084 A JP7384084 A JP 7384084A JP H0753642 B2 JPH0753642 B2 JP H0753642B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規キノリン誘導体を用いて栽培植物、それ
らの植物の一部分または栽培植物を生育場所を処理する
ことからなる栽培植物を農薬の有害作用から保護する方
法に関するものである。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕
植物保護剤、特に除草剤のような農薬の施用に際して、
例えば農薬の施用量や適用方法、栽培植物の種類、土地
の状態、及び例えば日照時間、温度及び降雨量などの気
象条件によっては、栽培植物がかなり損傷される。例え
ば種々の化合物群に属する除草剤、例えばトリアジン、
尿素誘導体、カルバメート、チオカルバメート、ハロア
セトアニリド、ハロフェノキシ酢酸等に属する除草剤は
有効量で使用するとき、望ましくない植物の生育による
不利な効果から保護されるべき栽培植物をかなりの程度
損傷することが知られている。この問題を解決するため
に、栽培植物に対する除草剤の有害効果を特に除くこと
ができる。すなわち防除されるべき雑草に対する除草効
果に著しい影響を与えることなく栽培植物を防御するこ
とができる種々の化合物がすでに提供されている。しか
しながら、提供されている解毒剤は栽培植物及び除草剤
の両者に対して個々に特徴的な効果を有することが非常
に多いので、いくつかの場合においては施用の形態に左
右される。すなわち、特定の解毒剤は特定の栽培植物及
び僅かな種類の除草剤に対してのみしばしば有効である
ことが知られている。
例えば、英国特許明細書第1277557号中においては“ア
ラクロール（ALACHLOR）”（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−
クロロアセチル−2,6−ジエチルアニリン）による攻撃
に対して特定のオキサミド酸のエステル及びアミドを用
いて小麦及びモロコシの種子または苗木を防御する方法
について述べられている。除草剤のチオカルバメートの
有害効果に対して穀物、トウモロコシ及び稲の種子を処
理するための解毒剤については、西ドイツ国特許明細書
第1952910号及び第2245471号並びにフランス国特許明細
書第2021611号中に述べられている。西ドイツ国特許明
細書第1567075号及びアメリカ合衆国特許明細書第31315
09号はカルバメートの効果に対して穀物の種子を防御す
るためのヒドロキシアミノアセトアニリド及びヒダント
インの使用について開示している。
作物の栽培地において、特定種類の除草剤の拮抗剤とし
て解毒剤を特定の有用植物に発芽の前または後に直後使
用する方法は、西ドイツ特許明細書第2141586号及び第2
218097号並びにアメリカ合衆国特許明細書第3867444号
中に開示されている。
更に、西ドイツ特許明細書第2402983号においては、土
壌に解毒剤としてＮ−二置換ジクロロアセトアミドを添
加することによりクロロアセトアニリドによる損傷から
トウモロコシを効果的に防御することができることが開
示されている。
モーロッパ特許願第11047号によると、アルコキシイミ
ノベンジルシアニド（式中、アルコキシ基は例えばアセ
タール化されたカルボニル基によって置換される。）は
種々の化合物よりなる除草剤の有害効果から栽培植物を
防御するための解毒剤としてもまた使用することができ
る。
驚くべきことに、例えば植物保護剤、特に除草剤のよう
な農薬の損傷作用に対して栽培植物を保護する為にある
種のキノリン誘導体が非常に適していることが見出され
た。このキノリン誘導体は、以下“拮抗剤”、“解毒
剤”または“セフナー”としても記載される。もれらの
誘導体はその上に植物生長調節作用も有し、また特に双
子葉植物の生長調節、とりわけ栽培植物、特に大豆の収
穫量増大の為に適している。更にまた、根の生長及び発
芽を促進することもできる。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち本発明は、次式I: 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立して、水素原子；ま
たはハロゲン原子を表わし、 R4,R5及びR6は互いに独立して、水素原子；または炭素
原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わし、 Ｙは−COOR7;−COSR8;または−CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
原子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし
８のシクロアルキル基；または未置換または炭素原子数
１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基を
表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
−炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
−アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基
を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
すか；またはＸとＹは一緒になって２−オキソテトラヒ
ドロフラニル基を表わすが、但し ａ） 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、 R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキル
基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭
素原子数３及び４のアルケニル基；または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
す式Ｉで表される化合物を除き、そして ｂ） 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）２−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そして Ｙが−CONR9R10を表わす式Ｉで表わされる化合物を除
き、そして ｃ） 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより置換され
た−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；ま
たはメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素
原子数２ないし４のアルキル基を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
す式Ｉで表される化合物を除く。〕で表わされる化合物
を用いて栽培植物、それらの植物の一部分または栽培植
物の生育場所を処理することからなる栽培植物を農薬の
有害作用から保護する方法である。
式Ｉで表わされる化合物において、Ｘが−CH（CH3）−
または−CH（C2H5）−で表わされる基を表わすか、また
はＸとＹが一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニ
ル基を表わす場合は、光学異性体化合物が存在する。本
発明の範囲内において式Ｉに相当する化合物には純粋の
光学異性体並びに異性体混合物もまた包含される。
ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素
原子であり、特に塩素原子、臭素原子及び沃素原子が好
ましい。
脂肪族、非環式、飽和炭化水素基で炭素原子１個ないし
３個をもつ基としてのＸは下記の群からなる基が特に考
慮される：−CH2−，−CH2−CH2−，−CH（CH3）−，−
CH2−CH2−CH2−，−CH（C2H5）−，−Ｃ（CH3）２−，
または−CH（Ａ）−CH（Ｅ）−〔式中及びＥの一方は水
素原子であり他方はメチル基を表わす〕。
式Ｉで表わされるキノリン誘導体は農薬の有害作用から
栽培植物を保護する顕著な特性を有している。
農薬の例としては例えば落葉剤、乾燥剤、霜害から植物
を保護する薬剤そして植物保護剤、例えば、殺虫剤、殺
菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び特に除草剤であ
る。これらの農薬は種々の分類に属する物質であり得
る。除草剤は例えば次の分類に属していてもよい：トリ
アジン及びトリアジノン：尿素例えば１−（ベンゾチア
ゾール−２−イル）−1,3−ジメチル尿素〔「メタベン
ゾチアズロン（Methabenzthiazu−ron）」〕または特に
フェニル尿素更に好ましくは３−（４−イソプロピルフ
ェニル）−1,1−ジメチル尿素〔「イソプロツロ（Isopr
otu−ron）」〕、またはスルホニル尿素；カルバメート
及びチオカルバメート；ハロゲノアセトアニリド、特に
クロルアセトアニリド；クロルアセトアミド；ハロゲノ
フェノキシ酢酸エステル；ジフェニルエーテル、例えば
置換フェノキシフェノキシ酢酸エステル及び該アミド及
び置換フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル及び
該アミド；置換ピリジルオキシフェノキシ酢酸エステル
及び該アミド及び置換ピリジルオキシフェノキシプロピ
オン酸エステル及び該アミド、特に２−〔４−（3,5−
ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−プロ
ピオン酸−２−プロピニルエステル及び２−〔４−（５
−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）−フェノ
キシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブチルエステル；安息香酸
誘導体；ニトロアニリン；オキサジアゾロン；ホスフェ
ート；そしてピラゾール。
下記に詳述する物質は、考慮されるべきものの例であ
る： トリアジン及びトリアジノン:2,4−ビス（イソプロピル
アミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「プ
ロメトリン（Prometryn）」〕、2,4−ビス（エチルアミ
ノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「シメト
リン（Simetryn）」〕、２−（１′,2′−ジメチルプロ
ピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−1,
3,5−トリアジン〔「ジメタメトリン（Dimethametry
n）」〕、４−アミノ−６−第三ブチル−4,5−ジヒドロ
−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−５−オン
〔「メトリブジン（Metribuzin）」〕、２−クロロ−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,5−ト
リアジン〔「アトラジン（Atrazin）」〕、２−クロロ
−4,6−ビス（エチルアミノ）−1,3,5−トリアジン
〔「シマジン（Simazin）」〕、２−第三ブチルアミノ
−４−クロロ−６−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン
〔「ターブチラジン（Terbuthylazin）」〕、２−第三
ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メトキシ−1,3,
5−トリアジン〔「ターブメント（Terbumeton）」〕、
２−第三ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メチル
チオ−1,3,5−トリアジン〔「ターブトリン（Terbutry
n）〕、２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−
６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン〔「アメトリン（A
metryn）」〕； 尿素:1−（ベンゾチアゾール−２−イル）−1,3−ジメ
チル尿素；フェニル尿素例えば３−（３−クロロ−ｐ−
トリル）−1,1−ジメチル尿素〔「クロルトルロン（Chl
ortoluron）」〕、1,1−ジメチル−３−（α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル）−尿素〔「フルオメトウロ
ン（Fluometuron）」〕、３−（４−ブロモ−３−クロ
ロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「クロ
ロブロムロン（Chlorbromuron）」〕、３−（４−ブロ
モフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「メト
ブロムロン（Metobro−muron）」〕、３−（3,4−ジク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「リ
ニュロン（Linuron）」〕、３−（４−クロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチル尿素〔「モノリニュロ
ン（Monolinuron）」〕、３−（3,4−ジクロロフェニ
ル）−1,1−ジメチル尿素〔「ダイウロン（Diuro
n）」〕、３−（４−クロロフェニル）−1,1−ジメチル
尿素〔「モニュロン（Monuron）」〕、３−（３−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−1,1−ジメチル尿素
〔「メトクスロン（Metoxuron）」〕；スルホニル尿素
例えばＮ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２
−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメチルピリミジン−
２−イル）−尿素、Ｎ−（2,5−ジクロロフェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−尿素、Ｎ−〔２−（２−ブテニルオキシ）−フ
ェニルスルホニル〕−Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチル
−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素； そしてまたヨーロッパ特許第44808号及び第44809号公報
中に記載されているスルホニル尿素；カルバメート及び
チオカルバメート:N−（３′,4′−ジクロロフェニル）
−プロピオンアニリド〔「プロパニル（Propani
l）」〕、Ｓ−４−クロロベンジル−ジエチル−チオカ
ルバメート〔「ベンチオカーブ（Benthiocarb）」〕、
Ｓ−エチル−N,N−ヘキサメチレン−チオカルバメート
〔「モリネート（Molinate）」〕、Ｓ−エチル−ジ−プ
ロピル−チオカルバメート〔「EPTC」）、N,N−ジ−第
二ブチル−Ｓ−ベンジル−チオカルバメート、Ｓ−（2,
3−ジクロロアリル）−ジ−イソプロピル−チオカルバ
メート〔「ジ−アレイト（Di−allate）」〕、１−（プ
ロピルチオカルボニル）−デカヒドロ−キナルジン、Ｓ
−エチル−ジ−イソブチル−チオカルバメート〔「ブチ
レート（Butylate）」〕； クロロアセトアニリド:2−クロロ−２′,6′−ジエチル
−Ｎ−（２″−ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリ
ド〔「プロパロクロル（Propalochlor）」〕、２−クロ
ル−６′−エチル−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチ
ルエチル）−アセト−ｏ−トルイジド〔「メトラクロル
（Metolachlor）」〕、２−クロル−２′,6′−ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド〔「ブタク
ロル（Butachlor）」〕、２−クロル−６′−エチル−
Ｎ−（エトキシメチル）アセト−ｏ−トルイジド〔「ア
セトクロル（Ace−tochlor）」〕、２−クロル−６′−
エチル−Ｎ−（２″−プロポキシ−１″−メチルエチ
ル）アセト−ｏ−トリイジド、２−クロル−２′,6′−
ジメチル−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチルエチ
ル）アセトアニリド、２−クロル−２′,6′−ジメチル
−Ｎ−（２″−メトキシエチル）アセトアニリド〔「ジ
メタクロル（Dimethach−lor）」〕、２−クロル−
２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチ
ル）アセトアニリド、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−
（ピラゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トルイジ
ド、２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（3,5−ジメチル
ピラゾール−１−イルメチル）アセト−ｏ−トリイジ
ド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２″−ブトキシ
−１″−メチルエチル）アセト−ｏ−トリイジド〔「メ
タゾールアクロール（Metazolachlor）」〕、２−クロ
ロ−６′−エチル−Ｎ−（２″−ブトキシル−１″−
（メチルエチル）アセト−ｏ−トリイジド及び２−クロ
ル−２′−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメチル）
−アセトアニリド； クロルアセトアミド:N−〔１−イソプロピル−２−メチ
ルプロペン−１−イル−（１）〕−Ｎ−（２′−メトキ
シエチル）−クロルアセトアミド； ジフェニルエーテル及びニトロジフェニルエーテル:2,4
−ジクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエーテル
〔「ニトロフェン（Nitro−fen）」〕、２−クロル−１
−（３′−エトキシ−４′−ニトロフェノキシ）−４−
トリフルオロメチル−ベンゼン〔「オキシフルオルフェ
ン（Oxyfluorfen）」〕、２′,4′−ジクロルフェニル
−３−メトキシ−４−ニトロフェニル−エーテル〔「ク
ロルメトキシニル（Chlormethoxynil）」〕、２−
〔４′−（２″,4″−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ〕プロピオン酸−メチルエステル、Ｎ−（２′−フェ
ノキシエチル）−２−〔５′（２″−クロル−４″−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕プロピオ
ン酸アミド、２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−メトキシエチルエステル;2−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル−３′−オキサゾリン
−２′−イル−４′−ニトロフェニルエーテル； 安息香酸誘導体:5−（２′,4′−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル〔「ビフェノックス（Bife
nox）」〕、５−（２′−クロロ−４′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸〔「アシフル
オロフェン（Acifluorfen）」〕、2,6−ジクロルベンゾ
ニトリル〔「ジクロベニル（Dichlobenil）」〕； ニトロアニリン:2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン〔「トリフルラリン（Tr
ifluralin）」〕、Ｎ−（１′−エチルプロピル）−2,6
−ジニトロ−3,4−キシリジン〔「ペンジメタリン（Pen
−dimethalin）」〕； オキサジアゾロン:5−第三ブチル−３−（２′,4′−ジ
クロロ−５′−イソプロポキシフェニル）−1,3,4−オ
キサジアゾール−２−オン〔「オキサジアゾン（Oxadia
zon）」〕； ホスフェート:S−２−メチルピペリジノ−カルボニルメ
チル−O,O−ジプロピル−ホスホロジチオエート〔「ピ
ペロホス（Piperophos）」〕；そして ピラゾール:1,3−ジメチル４−（２′,4′−ジクロロベ
ンゾイル）−５−（４′−トリルスルホニルオキシ）−
ピラゾール；及び２−〔１−（エトキシイミノ）−ブチ
ル〕−５−〔２−（エチルチオ）−プロピル〕−３−ヒ
ドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン及び２−〔１
−（Ｎ−アニルオキシアミノ）−ブチリデン−5,5−ジ
メチル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−1,
3−ジオンのナトリウム塩。
本発明の方法は、次式A: 〔式中、 X1″は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 X2″は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチ
ル基を表わし、 Ｑは＝Ｎ−または＝CH−の断片を表わし、 Ｒ″は未置換または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３または４のアルケニル基、炭素原子数３また
は４のアルキニル基または次式： （ここでR13は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、R14は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すか、またはR13及びR14は一緒になって炭素原子数１な
いし５のアルキレン基を表わす。）を表わす。〕で表わ
される除草剤の有害作用から栽培植物を保護するのに特
に適している。
本発明の方法によって農薬から保護され得る栽培植物は
特に食糧及び織物分野で重要なもの、例えば栽培きび、
稲、とうもろこし、穀物（小麦、ライ麦、大麦、からす
麦等）、棉、てんさい、さとうきび及び大豆である。
本発明の方法は、式Ｉで表わされる化合物（該化合物を
含有する組成物を含む）を用いて、栽培植物、これら植
物の一部分、または栽培植物を栽培するための土壌を、
その土壌に植物体を移植前または移植後に処理すること
からなる。その処理は、農薬の施用前、農薬の施用と同
時または農薬の施用後に行うことができる。当該植物の
一部分としては特に植物体の新しい形成をなし得る部
分、例えば種子、果実、茎及び枝（挿木）、並びに根、
塊茎及び根茎である。
農薬の量に比例して施用される解毒剤（式Ｉで表わされ
る化合物）の量は主に施用様式に依存する。タンク混合
物を用いるかまたは農薬及び解毒剤を別個に使用して行
われる耕作地処理の場合、農薬に対する解毒剤の使用率
は一般に1:100ないし10:1、好ましくは1:5ないし8:1、
そして特に1:1である。
しかしながら、種子粉衣及び同様な施用方法の場合に
は、栽培地１ヘクタールあたり、施用された農薬の量に
比例して要求される解毒剤の量はもっと少ない。種子粉
衣においては種子1kgあたり通常解毒剤0.1ないし10g、
好ましくは１ないし2gが用いられる。解毒剤が播種前に
種子を浸漬することによって施用されるときには、有効
成分を１ないし10000ppm、好ましくは100ないし1000ppm
の濃度で含有する解毒剤溶液を用いるのが有利である。
式Ｉで表わされる化合物はそれ自体単独でまたは不活性
添加剤及び／または拮抗されるべき農薬と一緒に使用す
ることができる。
従って、式Ｉで表わされる化合物は、不活性添加剤及び
／または拮抗されるべき農薬、特に植物保護剤とりわけ
除草剤を含有する組成物としても使用することができ
る。
解毒剤または成長抑制剤としての施用に際して、式Ｉで
表わされる化合物、または式Ｉで表わされる化合物と拮
抗されるべき農薬との混合物は、好ましくは配合技術で
慣用されている助剤と共に使用され、したがって、例え
ばエマルジョン濃厚物、はけ塗り可能ベースト（brusha
−ble pastes）、直接噴霧し得る溶液または希釈し得
る溶液、希エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤ま
たは粒剤そしてまたは例えば重合性物質中の微細カプセ
ル化物などの剤形に公知の方法により配合することがで
きる。例えば噴霧、霧化、散粉、まき散らし、はけ塗り
または注入などの施用方法、そしてまた組成物の種類
は、施用目的及び与えられた状況に応じて決められる。
製剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有す
る、または式Ｉで表わされる有効成分と拮抗されるべき
農薬の混合物及び所望により固体助剤または液体助剤を
含有する組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成
分を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により
界面活性剤（surfactants）と、均一に混合及び／また
は摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし12のもの例えばキシレン混合物または置換
ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−または
ジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリコール
並びにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びに場合によってはエポキシド化された植物油例
えばエポキシド化ココナッツ油またはダイズ油、または
水を挙げることができる。
例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タル
ク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トなどが挙げられる。物理的性質を改善するために、高
分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用すること
もできる。適する顆粒状吸着性担体としては、多孔質担
体例えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたはベ
ントナイトが適しており、非吸着性担体としては、方解
石または砂のような物質が適している。更に、無機また
は有機性の予じめ顆粒化した物質のほどんど、例えば特
にドロマイトから粉末化植物残渣までも使用できる。
適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性、分散性及び混潤性を有する
非イオン、カチオン及び／またはアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用できる石鹸としては、炭素原子数10ないし22の高級
脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属または場合に
より置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩または例
えばココナッツ油または牛脂から得られる天然脂肪酸混
合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる。ま
たこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙げら
れる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂肪
サルフェートは、通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形で
あり、かつ炭素原子数８ないし22のアルキル基（このア
ルキル基はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての
意味である。）を含むもので、例えばリグノスルオン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た脂
肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が挙
げられる。またこの種の界面活性剤には、硫酸エステル
の塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ない
し22の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホ
ネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタールアミン塩が挙げられる。相当
するホスフェートとしては例えば４ないし14モルのエチ
レンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物がリン
酸エステルの塩またはリン脂質も挙げられる。
適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族または環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
30個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ないし
20個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭素原
子を６ないし18個含んでよい。
他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし10個有するポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミノポリプロピレングリコール及びア
ルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物はエチレ
ングリコールエーテル基20ないし250個及びプロピレン
グリコールエーテル基10ないし100個を含む。この化合
物は、通常、プロピレングリコール単位１個当りエチレ
ングリコール単位１ないし５個を有する。上記非イオン
性界面活性剤の代表例としては、ノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリ
ブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレ
ングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノールが挙げられる。また、適する非イオン性界面活性
剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テル例えばポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエ
ートも挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし22のアルキル基を少なくとも１個有し、更に
他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アルキ
ル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有する
第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム塩
は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の
形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムブロマイドであることが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー カッチェオンズ デタージ
ェント アンド エマルジファイヤーズ アニューアル
（Mc Cutcheon′s Detergents and Emulsifers Annua
l）",エムシー パブリッシング コーポレーション（M
C Publishing Corp.），リングウッド（Ringwood），ニ
ュージャージー,1980年度版、及びシゼリー（Sisely）
及びウッド（Wood）、“エンサイクロペジア オブ サ
ーフェス アクティブ エージェンツ（Encyclopedia o
f Surface Active Agents）",ケミカル パプリッシン
グ コーポレーション インコーポレーティド（Chemic
al Publishing Co.Inc.），ニューヨーク,1980年度版。
農薬製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分0.1ない
し99％、好ましくは0.1ないし95％、固体または液体添
加剤99.9ないし１％、特に99.8ないし５％及び界面活性
剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし25％を含有す
る。市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されてい
るが、最終使用者は一般にこれを希釈して使用する。
この組成物は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な効果
を得るための他の有効成分を含有することもできる。
本発明の方法を実際に適用する場合には、例えば次に述
べる様な種々の手段及び技術を用いてよい。
ｉ） 種子粉衣 ａ） 水和剤に調製した有効成分で、容器内でその種子
の表面一面に均一に分布するまで振り動かすことによっ
て種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。この目的に用いられ
る式Ｉで表わされる有効成分の量は種子100kgあたり約1
0ないし500g（水和剤40gないし2kg）である。
ｂ） 式Ｉで表わされる有効成分のエマルジョン濃厚物
で方法ａ）に従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣）。
ｃ） 式Ｉで表わされる有効成分を50−3200ppm含有す
る液体中に１ないし72時間種子を浸漬し、そして所望に
より続いてその種子を乾燥することによって粉衣を施す
（浸漬粉衣）。
種子粉衣または発芽した若い実生の処理は、有効成分に
よる処理が目的作物に対して総て直接適に作用するよう
に好ましい施用法に従う。通常種子100kgあたり有効成
分（AS）10gないし500g、好ましくは50ないし250gが用
いられるが、その処理の方法は他の有効成分または微量
養分の添加もまた可能なので、その方法によってその規
定した制限濃度はその上限または下限とも可変である
（反復粉衣）。
ii） タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比10:1ないし1:10）の
液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあたり0.1
ないし10kgで用いられる。このタンク混合物は好ましく
は播種前または播種後すぐに施用されるか、または種子
が播かれていない土壌に深さ５ないし10cmでしみ込ませ
る。
iii） 種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水和剤または粒剤とし
て、播いた種子のうね間のあいているところに導入し
て、そして、その種子のうね間を通常の方法で覆った
後、除草剤を植物体の発芽前に施用する。
iv） 有効成分の制限放出 有効成分を、溶液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤
（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を
乾燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（被覆粒
剤）、被覆によって、有効成分の一定期間にわたる制限
量での放出が可能になる。
式Ｉで表わされる化合物は次式II: 〔式中R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Ｉにおいて定義された
ものと同じ意味を表わし、そしてＭは水素原子、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属原子を表わす。〕で表わ
される化合物を次式III: Ｚ−Ｘ−Ｙ （III） 〔式中Ｘ及びＹは式Ｉにおいて定義されたものと同じ意
味を表わし、そしてＺは脱離可能な基を表わす。〕で表
わされる化合物と反応させることにより製造される。
式IIIで表わされる化合物中の脱離基Ｚは特に好ましく
はハロゲン原子またはメチルスルホニルオキシ、フェニ
ルスルホニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシ
基である。ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原
子または沃素原子、好ましくは塩素原子または臭素原子
である。
式IIで表わされる化合物中のＭが水素原子であり、そし
て式IIIで表わされる化合物中のＺがハロゲン原子であ
る場合には、反応は慣用のプロトン受容体の存在下で都
合良く行うことができる。更に式IIIで表わされる化合
物中のＺがハロゲン原子である場合には、アルカリ金属
沃化物の微量の添加が触媒効果を生ぜしめる。
前記の製造方法における反応は反応生成物に対して不活
性な溶媒の存在下に行うのが都合が良い。適する不活性
溶媒の例としては例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテルまたはシクロヘキサンのような炭化水
素、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタンまたはジエチレングリコー
ル、ジメチルエーテルのようなエーテル、例えばジメチ
ルホルムアミド、２−ピロリジノンまたはヘキサメチル
燐酸トリアミドのような酸アミド、例えばジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシドが挙げられる。
使用可能な酸結合剤の例としては、アルカリ金属及びア
ルカリ土類金属の水酸化物またはアルコラート、アルカ
リ金属炭酸塩及び第三級有機塩基が挙げられる。
反応温度は一般的に０ないし200℃、特に好ましくは50
ないし150℃の範囲内である。
前記の製造方法において使用される出発物質は公知であ
るかまたは公知製法と同様の方法により製造することが
できる。
多数のキノリン誘導体及び種々の応用分野における用途
は文献に記載されている。例としては例えばアメリカ合
衆国特許明細書第4176185号、イギリス国特許明細書第7
60319号、第989578号、第1003477号及び第1003478号、
スイス国特許明細書第408007号、西ドイツ特許公開公報
第2546845号、アレシュカ（Areschka）他著、Eur.J.Me
d.Chem.−Chimica Therapeutica.9月〜10月、1975−1
0、No.5、463〜469頁、メジャー（Major）R.T他著、J.M
ed.Pharm.Chem.4号、317〜326頁、1961,及びトムプソン
（Thompson）,H.B.,Botan・Caz.107号、476〜507頁、19
46、中において治療有効成分の製造における出発物質、
動物の生長促進剤、植物生長抑制剤または除草剤とし
て、治療分野におけるキノリン誘導体の施用が記載され
ている。
〔実施例及び発明の効果〕
製造例 1.式Ｉで表わされる化合物の製造 ８−ヒドロキシキノリン23.2gを、ブタノン−２ 400ml
中に加熱しながら溶解させそして炭酸カリウム30gを分
割して加える。その混合物を還流下で１時間加熱する。
沸騰状態で攪拌下、次にヨウ化カリウム2gを続いてブタ
ノン−２ 100ml中の２−ブロムプロピオン酸メチルエ
ステル40gを１時間以内で滴下する。そしてその混合物
を更に10時間還流下で加熱する。その混合物を室温まで
冷却した後、水１を注ぎ、そして酢酸エチル200mlで
３回抽出する。抽出物を合わせて、水50mlで１回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過する。溶媒を蒸発さ
せて、その油状残留物に石油エーテルを加え、つき砕く
と結晶化する。ヘキサンから再結晶すると、２−（８−
キノリノキシ）−プロピオン酸メチルエステル（化合物
No.3）が黄灰色結晶として得られる。融点70ないし72
℃。
上述の方法に類似な方法で、上述の化合物No.3も含めて
次の表１に掲げた式Ｉで表わされる化合物が製造され
る。
式Ｉで表わされる液状有効成分の配合例（％は全て重量
％） 2.乳剤原液 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。
3.溶液剤 これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。
4.粒剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 5％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 1％ − アタパルジャイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
5.粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 2％ 5％ 高分散ケイ酸 1％ 5％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（％は全て重量
％） 6.水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
7.乳剤原液 表１の有効成分 10％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド４〜５モル） 3％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ ヒマシ油ポリグルコールエーテル（エチレンオキシド36
モル） 4％ シクロヘキサノン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。
8.粉剤 ａ） ｂ） 表１の有効成分 5％ 8％ タルク除草剤 95％ − カオリン − 92％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。
9.押出し粒剤 表１の有効成分 10％ リグノスルホン酸ナトリウム 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
10.被覆粒剤 表１の有効成分 3％ ポリエチレングリコール200 3％ カオリン 94％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
11.懸濁原液 表１の有効成分 40 ％ エチレングリコール 10 ％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） 6 ％ リグノスルホン酸ナトリウム 10 ％ カルボキシメチルセルロース 1 ％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジョン形シリコーンオイル 0.8％ 水 32 ％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的試験例 ＜解毒剤の相対的な保護作用の計算方法＞ 以下の生物学的試験例において、解毒剤及び除草剤の作
用は、チバ−ガイギー社の内部標準法（注）を用いて目
視の手段により評価した。植物に対する解毒剤の相対的
な保護作用は、解毒剤と除草剤とからなるタンク混合物
により処理した植物のパーセント損傷を、未処理の対照
植物のパーセント損傷及び除草剤のみを用いて処理した
植物のパーセント損傷と比較した場合のパーセント損傷
の差から求めた。パーセント損傷の算出方法は、最初に
下記の９段階の直線的な等級を求め、次いでこの各等級
からパーセント損傷を求めた。等級１〜９は、各々以下
の意味を有する。
等級1:植物は枯れたか又は発芽しなかった 等級2:非常に重い損傷 等級3:激しい植物毒性損傷 等級4:植物毒性損傷（植物の発育は停止する） 等級5:激しくない植物毒性損傷 等級6:絶えられる植物毒性損傷（植物は、植物毒性効果
がなくなった後に回復する機会を有する） 等級7:わずかな植物毒性症候（植物は、より大きくなる
ことができる） 等級8:わずかな植物毒性症候 等級9:植物は未処理の対照植物と同様通常に成長する。
また、等級１〜９は下記のパーセント損傷に相当する。
等級１＝100％損傷 等級２＝87.5％損傷 等級３＝75％損傷 等級４＝62.5％損傷 等級５＝50％損傷 等級６＝37.5％損傷 等級７＝25％損傷 等級８＝12.5％損傷 等級９＝０％損傷 相対的な保護作用は以下の如く計算される。
〔相対的な保護作用〕＝〔除草剤の植物毒性作用〕 −〔除草剤と解毒剤の併用作用〕 上記式中、表現〔除草剤の除草剤毒性作用〕は与えられ
た濃度における除草剤のみの作用である。
同様に表現〔除草剤の解毒剤の併用作用〕は、除草剤の
植物毒性作用と解毒剤の作用を合わせたものである。
以下に、相対的な保護作用の計算の具体例を示す。
（１）未処理の対照植物：等級９＝０％損傷 （２）除草剤のみを用いて処理した植物：等級３＝75％
損傷 生物学的試験例に使用した植物は以下のものである。
試験例1:プラスチックポット当たり約25粒の小麦の種子
を使用した。
試験例2:プラスチックポット当たり約25粒の大麦の種子
を使用した。
試験例3:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例4:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例5:プラスチック製容器（植木鉢）当たり約25粒の
きびの種子を使用した。
試験例6:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
試験例7:プラスチック製容器当たり約25粒の稲の種子を
使用した。
試験例8:プラスチック製容器当たり約40粒の稲の種子を
使用した。
注：大多数の農薬会社はこの種の目視等級を使用してい
る。他の方法例えば植物の生体重量により植物毒性損傷
を評価する方法の使用は、大規模な生物学的スクリーニ
ングにおいては困難なものとなるであろう。使用された
目視等級系は植物の生態の状態に直接相関する。したが
って、この目視評価系から直接％損傷尺度を導き得る。
チバ−ガイギー社の内部標準法により得られた結果が非
常に正しいということは、多くの除草剤に関する使用に
より確認されている。この内部標準法は、試験に再現性
が有り且つ結果が正しいので、チバ−ガイギー社におい
て多年に渡り非常に良好な評価手段である。
試験例1:小麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチックポット
に小麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試験
用の解毒剤と除草剤２−〔４−（3,5−ジクロロピリジ
ル−２−オキシ）フェノキシ〕プロピオン酸−２−プロ
ピニルエステルとからなるタンク混合物により処理す
る。施用後20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 試験例2:大麦における解毒剤及び除草剤の試験 温室内で、園芸用土壌0.5入りのプラスチックポット
に大麦の種子を播く。発芽後２ないし３葉期の苗を試験
用の解毒剤と除草剤２−〔４−（3,5−ジクロロピリジ
ル−２−オキシ）−フェノキシ〕プロピオン酸−２−プ
ロピニルエステルとからなるタンク混合物により処理す
る。施用後20日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 試験例3:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤
稲の種子を試験用 解毒剤と共にガラス容器中に入れそして振動と回転によ
り十分混合する。容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で
満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く。種子を
土で覆い、除草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−
（２″−メトキシ−１″−メチルエチル）−アセト−Ｏ
−トルイジドの希薄溶液を土の表面に噴霧する。播種後
20日、植物体が３葉期になったときに、土の表面を4cm
の高さまで水で覆う。除草剤施用後30日めに、解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理し
た植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照とし
て用いられる。本試験においても、式Ｉで表わされる化
合物は良好な結果を示した。
試験例4:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 IR−36種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中
に入れそして振動と回転により十分混合する。プラスチ
ック製の容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たしそ
してそこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い除
草剤２−クロル−６′−エチル−Ｎ−（２″−メトキシ
−１″−メチルエチル）−アセト−Ｏ−トルイジドを土
の表面に噴霧する。播種後18日に解毒剤の保護作用をパ
ーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体並び
に全く処理されなかった対照物が参照として用いられ
る。本試験においても、式Ｉで表わされる化合物は、良
好な結果を示した。
試験例5:きび（Sorghum）における発芽前散布のための
タンク混合物 植木鉢（上端の直径6cm）を砂入り粘土で満たし、「652
2」種のきびの種子をその中に播く。種子を土で覆った
後、試験用の解毒剤と除草剤２−クロル−６′−エチル
−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチルエチル）−アセ
ト−Ｏ−トルイジドからなる希薄溶液をタンク混合物と
して土の表面に噴霧する。除草剤施用後21日めに、解毒
剤の保護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処
理した植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す： 試験例6:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。容器（47×29×24c
m）を砂入り粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した
種子を播く。種子を土で覆い、除草剤２−〔４−（3,5
−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸−２−プロピニルエステルの希薄溶液を土の
表面に噴霧する。播種後20日、植物体が３葉期になった
ときに、土の表面を4cmの高さまで水で覆う。除草剤施
用後30日めに、解毒剤の保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されな
かった対照物が参照として用いられる。その結果を次の
表に示す： 試験例7:種子粉衣（稲）における、発芽後散布の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転により十分混合する。プラスチック製の容
器（25×17×12cm）を砂入り粘土で満たし、そしてそこ
に粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い除草剤２−
〔４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキシ）−フェ
ノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエステルを発
芽後散布として施用する。施用後21日めに解毒剤の保護
作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植
物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用
いられる。その結果を次の表に示す： 試験例8:種子粉衣（稲）における、発芽前散布の除草剤 IR−36種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中
に入れそして振動と回転により十分混合する。プラスチ
ック製の容器（47×29×24cm）を砂入り粘土で満たし、
そしてそこに粉衣を施した種子を播く。種子を土で覆い
除草剤２−〔４−（3,5−ジクロルピリジル−２−オキ
シ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニルエ
ステルを土の表面に噴霧する。播種後18日に解毒剤の保
護作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す：

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: 〔式中、R1,R2及びR3は互いに独立して、水素原子；ま
    たはハロゲン原子を表わし、 R4,R5及びR6は互いに独立して、水素原子；または炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｘは炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わし、 Ｙは−COOR7;CRSR8;または−CONR9R10を表わし、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
    により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
    フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
    原子数３ないし６のアルキニル基；炭素原子数３ないし
    ８のシクロアルキル基；または未置換または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基を
    表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
    −炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
    素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
    は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
    −アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
    テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基；炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基；または炭素原子数３ないし６のアルケニル基
    を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    すか；またはＸとＹは一緒になって２−オキソテトラヒ
    ドロフラニル基を表わすが、但し ａ） 式中、 Ｘが−CH2−を表わし、 R7が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし５のアルキル基；炭
    素原子数３及び４のアルケニル基；または炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基により置換された炭素原子数２
    ないし４のアルキル基を表わし、 R10が水素原子；または炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す式Ｉで表される化合物を除き、そして ｂ） 式中、 Ｘが−Ｃ（CH3）２−を表わし、 R1が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
    表わし、 R3が水素原子；塩素原子；臭素原子；または沃素原子を
    表わし、 R6が水素原子；またはメチル基を表わし；そして Ｙが−CONR9R10を表わす式Ｉで表わされる化合物を除
    き、そして ｃ） 式中、 Ｘが所望によりメチル基一つまたは二つにより置換され
    た−CH2−を表わし、 R7が水素原子；メチル基；またはエチル基を表わし、 R9が水素原子；炭素原子数１ないし６のアルキル基；ま
    たはメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素
    原子数２ないし４のアルキル基を表わし、そして R10が水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R3とR10が窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す式Ｉで表される化合物を除く。〕で表わされる化合物
    を用いて栽培植物、それらの植物の一部分または栽培植
    物の生育場所を処理することからなる栽培植物を農薬の
    有害作用から保護する方法。
  2. 【請求項２】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −COOR7を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −COSR8を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5,R6及びＸが
    特許請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、Ｙが
    −CONR9R10を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】式ＩにおいてR1,R2,R3,R4,R5及びR6が特許
    請求の範囲第１項で与えられた意味を表わし、ＸとＹが
    一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニル基を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】式ＩにおいてR1が水素原子、塩素原子また
    は沃素原子を表わし、R2が水素原子を表わし、R3が水素
    原子または塩素原子を表わし、R4,R5及びR6が水素原子
    を表わし、Ｘが炭素原子数１ないし３のアルキレン基を
    表わし、Ｙが−COOR7;−COSR8;または−CONR9R10 （式中、 R7は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基またはフェノキシ基
    により置換された炭素原子数１ないし10のアルキル基；
    フェニル基により置換された炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基；炭素原子数３ないし10のアルケニル基；炭素
    原子数３ないし６のアルキニル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし10のアルキル基を表わし、 R9は水素原子；炭素原子数１ないし18のアルキル基；ジ
    −炭素原子数１ないし４−アルキルアミノ基により置換
    された炭素原子数２ないし８のアルキル基；水酸基、炭
    素原子数２ないし６のヒドロキシアルキルアミノ基また
    は炭素原子数２ないし６−ジ−（ヒドロキシアルキル）
    −アミノ基により置換された炭素原子数２ないし６のア
    ルキル基；アミノ基；炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、フェニル基、ピペリジン基、モルホリン基または
    テトラヒドロフラン基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基；または炭素原子数３ないし６のア
    ルケニル基を表わし、そして R10は水素原子；または炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、または R9とR10は窒素原子と一緒になってモルホリン基を表わ
    す。）を表わすか；または ＸとＹが一緒になって２−オキソテトラヒドロフラニル
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】農薬がジフェニルエーテルである特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  8. 【請求項８】農薬が置換ピルジルオキシフェノキシプロ
    ピオン酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  9. 【請求項９】置換ピルジルオキシフェノキシプロピオン
    酸エステルが２−〔４−（3,5−ジクロロピリジル−２
    −オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸２−プロピル
    エステルである特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】栽培植物が穀類である特許請求の範囲第
    １項記載の方法。
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Families Citing this family (379)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DD261734A5 (de) 1985-02-14 1988-11-09 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zum schuetzen von kulturpflanzen
DE3624859A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
EP0379867B1 (de) * 1989-01-18 1993-12-08 Bayer Ag Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate
EP0407341B1 (de) * 1989-07-05 1995-12-06 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
ES2151879T3 (es) * 1990-12-21 2001-01-16 Aventis Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
AU3454193A (en) 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
LT3258B (en) 1992-07-30 1995-05-25 Ciba Geigy Ag Selective herbicidic preparation and method for using thereof
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
TW259690B (ja) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4315153A1 (de) * 1993-05-07 1994-11-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
EP0739164A1 (en) 1994-01-10 1996-10-30 Novartis AG Wettable powder formulations of herbicides
CA2199636A1 (en) * 1994-10-17 1996-04-25 Jutta Glock Herbicidal compositions
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
ES2205156T3 (es) * 1996-03-13 2004-05-01 Syngenta Participations Ag Combinaciones herbicidas.
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
PT1294694E (pt) 2000-06-28 2005-02-28 Syngenta Participations Ag Processo para a preparacao de derivados de quinolina
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
AR031027A1 (es) * 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
CA2515116C (en) 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
MXPA06005480A (es) * 2003-11-17 2006-08-11 Syngenta Participations Ag Adyuvantes que contienen concentrados emulsificables.
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
ATE442044T1 (de) 2004-03-27 2009-09-15 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
US7414037B2 (en) * 2004-03-30 2008-08-19 The Regents Of The University Of California Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
WO2006131187A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Ölsuspensionskonzentrat
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
HUE025200T2 (en) * 2006-07-26 2016-02-29 Dow Agrosciences Llc Herbicidal preparations
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US8552067B2 (en) * 2006-12-22 2013-10-08 The Regents Of The University Of California Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses therefor
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2254418A2 (en) * 2008-02-12 2010-12-01 Arysta LifeScience North America, LLC Method of controlling unwanted vegetation
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2009146144A2 (en) * 2008-04-04 2009-12-03 The Regents Of The University Of California Divalent hydrazide compound conjugates for inhibiting cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
CN102316728A (zh) * 2008-11-24 2012-01-11 陶氏益农公司 针对6-(三取代的苯基)-4-氨基吡啶-2-羧酸类化合物对直播水稻和移植水稻的除草剂损伤的安全剂
EA019904B1 (ru) * 2008-11-24 2014-07-30 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур
CN102325454B (zh) 2008-11-24 2015-05-20 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2010102758A2 (de) * 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
CN102686106B (zh) * 2009-10-29 2014-10-29 陶氏益农公司 降低6-氨基-2-(取代的苯基)-5-取代的-4-嘧啶甲酸类除草剂对谷类作物的伤害
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR079972A1 (es) 2009-12-23 2012-03-07 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
ES2668198T3 (es) 2009-12-23 2018-05-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EA201290560A1 (ru) 2009-12-23 2014-05-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
BR112012020084B1 (pt) * 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
EP2534147B1 (de) * 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
TW201139625A (en) * 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
RU2013114710A (ru) 2010-09-03 2014-10-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные конденсированные пиримидиноны и дигидропиримидиноны
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
EP3372081A3 (en) 2010-12-01 2018-10-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of fluopyram for controlling nematodes in crops
CN103380116A (zh) 2010-12-16 2013-10-30 拜耳知识产权有限责任公司 6-(2-氨基苯基)吡啶甲酸类及其作为除草剂的用途
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
KR20140018879A (ko) 2011-02-15 2014-02-13 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 디티이노 테트라카복사미드 살진균제 및 제초제, 약해완화제 또는 식물 성장 조절제를 함유하는 상승적 배합물
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
MX344895B (es) 2011-03-01 2017-01-09 Bayer Ip Gmbh 2-aciloxipirrolin-4-onas.
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
WO2012123420A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-zusammensetzungen
US20140087945A1 (en) 2011-03-18 2014-03-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2012130684A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
CA2855948C (en) 2011-08-11 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
US20140378306A1 (en) 2011-09-16 2014-12-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2016-12-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
EP2785668B1 (en) 2011-11-30 2019-11-13 BI - EN Corp. Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
HUE032666T2 (en) 2012-05-24 2017-10-30 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions containing N- (tetrazol-5-yl) arylcarboxylic acids
US20140031224A1 (en) 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
CA2883574A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
US9801374B2 (en) 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
SI2934114T1 (sl) 2012-12-21 2019-02-28 Dow Agrosciences Llc Temperaturno stabilni klokvintocet meksilni vodni sestavki
MX2015010540A (es) 2013-02-19 2016-04-07 Bayer Cropscience Ag Uso de protioconazol para inducir respuestas de defensa de anfitrion.
ES2734235T3 (es) 2013-03-05 2019-12-04 Bayer Cropscience Ag Uso de combinaciones que comprenden cloquintocet-mexilo para la mejora del rendimiento en plantas
EP2967035B1 (en) 2013-03-15 2022-12-14 Corteva Agriscience LLC Safened herbicidal compositions including pyridine-2-carboxylic acid derivatives for use in corn (maize)
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
EA031197B1 (ru) 2013-10-25 2018-11-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Гербицидная композиция, содержащая амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновых кислот
AR101858A1 (es) 2014-09-15 2017-01-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico
CN111713504A (zh) 2014-12-22 2020-09-29 三井农业化学国际有限公司 液态含磺酰脲的除草性组合物
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
CA3026635A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions containing halauxifen and methods of use thereof in brassica species
LT3416486T (lt) 2016-06-21 2019-07-10 Battelle Uk Limited Skystos sulfonilkarbamido ir li druskų turinčios herbicidinės kompozicijos
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
BR112019002733A2 (pt) 2016-08-11 2019-05-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
PL3506747T3 (pl) 2016-08-30 2022-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Sposób ograniczania szkód w uprawach
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
US10842152B2 (en) 2017-07-03 2020-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200172491A1 (en) 2017-07-18 2020-06-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 5-(het-)arylpyrazolamides and salts thereof and their use as herbicidal active substances
EP3655402A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
WO2019096884A1 (de) 2017-11-20 2019-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
WO2019105887A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121541A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012505A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
CN111868042B (zh) 2018-01-25 2023-12-05 拜耳公司 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
US11219209B2 (en) 2018-02-28 2022-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112020022808A2 (pt) 2018-05-15 2021-02-02 Bayer Aktiengesellschaft pirrolidina-2,4-dionas 2-bromo-6-alcoxifenil-substituídas e seu uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
BR112020024615A2 (pt) 2018-06-04 2021-03-02 Bayer Aktiengesellschaft benzoilpirazóis bicíclicos de ação herbicida
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
WO2020021082A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
WO2020025650A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
US20210400968A1 (en) 2018-11-06 2021-12-30 Corteva Agriscience Llc Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cloquintocet
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020209871A1 (en) 2019-01-14 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
BR112021012818A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-03 Bayer Ag Novas 3-(2-bromo-4-alquinil-6-alcoxifenil)-3-pirrolin-3-onas e seu uso como herbicidas
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN113557230A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-卤素-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022531605A (ja) 2019-05-08 2022-07-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 取り込みが増強されたｕｌｖ製剤
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020249733A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114401956A (zh) 2019-07-22 2022-04-26 拜耳公司 取代的n-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING A TYPE R PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
EP4097087A1 (de) 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
BR112022019987A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-22 Bayer Ag Tiazolpiridinas substituídas, seus sais e uso dos mesmos como substâncias herbicidamente ativas
BR112022019738A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-16 Bayer Ag Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
BR112022019768A2 (pt) 2020-04-07 2022-12-06 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico substituídas
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
US20230167088A1 (en) 2020-04-29 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
US20240041042A1 (en) 2020-10-23 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
KR20240025627A (ko) 2021-06-25 2024-02-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염 및 제초제로서의 그의 용도
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020964A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
CA3237348A1 (en) 2021-11-02 2023-05-11 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CA3240969A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients
CA3242421A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
AU2022413341A1 (en) 2021-12-15 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AR128872A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB760319A (en) * 1952-02-07 1956-10-31 Hoechst Ag Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters
NL266824A (ja) * 1960-07-15
CH411883A (de) * 1962-05-11 1966-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
CH408006A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0094349A3 (en) 1985-01-23
DK173071B1 (da) 1999-12-13
ES8607244A1 (es) 1986-06-01
DK204083D0 (da) 1983-05-06
JPH0368862B2 (ja) 1991-10-30
DE3382743D1 (de) 1994-05-11
CA1218994A (en) 1987-03-10
ES536425A0 (es) 1986-06-01
HU190898B (en) 1986-12-28
GB2120661A (en) 1983-12-07
ZA833238B (en) 1984-02-29
MY8700859A (en) 1987-12-31
ATE103902T1 (de) 1994-04-15
BG61093B2 (bg) 1996-10-31
RO85265B (ro) 1984-10-30
CS245782B2 (en) 1986-10-16
DD210832A5 (de) 1984-06-27
KE3870A (en) 1989-06-16
RO85265A (ro) 1984-09-29
JPS58203967A (ja) 1983-11-28
PL141315B1 (en) 1987-07-31
BR8302394A (pt) 1984-01-10
IL68588A0 (en) 1983-09-30
IL68588A (en) 1986-12-31
GB2120661B (en) 1986-02-12
EP0094349A2 (de) 1983-11-16
GB8311973D0 (en) 1983-06-08
UA5959A1 (uk) 1994-12-29
ES522141A0 (es) 1985-02-16
NZ204151A (en) 1986-09-10
DK204083A (da) 1983-11-08
AU1432983A (en) 1983-11-10
ES8503212A1 (es) 1985-02-16
GR78348B (ja) 1984-09-26
US5102445A (en) 1992-04-07
AR241407A1 (es) 1992-07-31
US4902340A (en) 1990-02-20
AU575777B2 (en) 1988-08-11
EP0094349B1 (de) 1994-04-06
US5023333A (en) 1991-06-11
PL241841A1 (en) 1985-03-26
JPS606603A (ja) 1985-01-14
SU1658807A3 (ru) 1991-06-23

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