HU190898B - Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives - Google Patents

Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU190898B
HU190898B HU831572A HU157283A HU190898B HU 190898 B HU190898 B HU 190898B HU 831572 A HU831572 A HU 831572A HU 157283 A HU157283 A HU 157283A HU 190898 B HU190898 B HU 190898B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
hydroxy
group
Prior art date
Application number
HU831572A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba-Geigy Ag,Ch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba-Geigy Ag,Ch filed Critical Ciba-Geigy Ag,Ch
Publication of HU190898B publication Critical patent/HU190898B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

kil)-amino-csoporttal monoszubsztituált alkilcsoport,
R9 és R, a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és
X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet.
Az (A) általános képletben XJ hidrogén-, klór-vagy fluoratom,
Xj klóratom vagy trifluor-metil-csoport, Xj hidrogénatom vagy -CH, csoport,
R alkil-, alkenil-vagy alkínilcsoport.
A találmány (I) általános képletű 8-oxí-kinolin· származékokat tartalmazó olyan antidotum készítményekre vonatkozik, amelyek kultúrnövényeknek herbicidek károsító hatása elleni védelmére szolgálnak, továbbá az (I) általános képletű 8-oxi-kinolinszármazékok mellett herbicidet is tartalmazó készítményekre (antidotumot tartalmazó herbicid készítmények), valamint a 8-oxi-kinolin-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Herbicidek alkalmazása esetén különböző faktoroktól, például a herbicid dózisától és alkalmazásának fajtájától, a kultúrnövénytől, a talajviszonyoktól és a klimatikus körülményektől, például a fény mennyiségétől, hőmérséklettől és a csapadékviszonyoktól függően a kultúrnövények is bizonyos mértékben károsodnak. így ismert például, hogy a legkülönbözőbb osztályokba tartozó herbicidek, például a triazinok, karbamid-származékok, karbamátok, tíolkarbamátok, halogén-acetanilidek, halogén-fenoxiecetsavak és egyéb herbicidek hatékony dózisban történő alkalmazás esetén a kultúrnövényeket is bizonyos mértékben károsítják, nemcsak a vetésterületen nemkívánatos növényeket. Ezeknek a problémáknak a megoldására már számos anyagot ajánlottak, melyek a herbicid kultúrnövényre mutatott károsító hatását specifikusan antagonizálják, azaz a kultúrnövényeket védik, és ugyanakkor a herbicidhatást a gyomnövényekkel szemben lényegében nem befolyásolják. Mind ez ideig azonban az ajánlott antidotumoknak csak szűk felhasználási területe volt, azaz egy bizonyos antidotum legtöbbször csak bizonyos kultúrnövények esetén és/vagy csak bizonyos gyomnövények egyes herbicidek elleni védelmére használhatók. így például az 1 277 557 számú, nagybritanniai szabadalmi leírás búza és köles magjainak, illetve palántáinak bizonyos oxámsav-észterekkel és amidokkal történő kezelését ismerteti, az alaklór(Nmetoxí-metil-N-/klór-acetil/-2,6-dietil-anilin) károsító hatása elleni védelemre. Az 1 952 910 és a
245 471 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 2 021 611 számú francia szabadalmi leírásban gabona-, kukorica- és rizsmagok kezelésére alkalmas antidotumot ismertet, bizonyos herbicid hatású tiolkarbamátok fitotoxikus hatása ellen. Az 1 567 075 számú NSzK-beli szabadalmi leírás és a
131 509 számú USA-belí szabadalmi leírás hidroxiamino-acetanilideket és hidantoinokat ismertet gabonamagvak karbamát-típusú herbicidek elleni védelmére.
A 2 141 586 és a 2 218 097 számú NSzK-beli nyilvánosságra hozatali irat, valamint a 3 867 444 számú USA-beli szabadalmi leírás bizonyos kultúrnövények közvetlen pre- vagy posztemergens kezelését ismerteti bizonyos antidotumokkal; ez a kezelés meghatározott típusú herbicidek hatását antagonizálja.
io
A 2 402 983 számú NSZK-beli nyilvánosságra h zatali irat szerint a kukorica klór-acetanilidek kár sító hatásával szemben védhető, ha a talajba antid tűmként N-dí-szubsztituált-diklór-acetamidot k vernek.
All 047 számú közzétett európai szabadalmi bi jelentés szerint az olyan alkoximino-benzil-cianii származékok, amelyek alkoxicsoportjai többek k< zött acetálozott karbonilcsoporttal szubsztituáltal ugyancsak alkalmazhatók kultúrnövények véde mére a legkülönbözőbb típusú herbicidek káros! hatásával szemben.
Úgy találtuk, hogy meglepő módon a kinolinszá mazékok bizonyos csoportja alkalmas arra, hogy ku túrnövényeket herbicidek károsító hatása ellen véc jen. Ezeket a kinolinszármazékokat a továbbiakba antidotnmnak nevezzük. Ez a vegyületcsoport ezer. kívül növénynövekedést szabályozó hatással is rer delkezik, elsősorban kétszikűek növekedését szabi lyozza, így mindenekelőtt haszonnövényeken, főle szóján terméshozam-növekedést eredményez. Ezen kívül szabályozza a gyökér növekedését és a csíra zást is.
A találmány szerinti készítményeknél antidotum ként alkalmazható 8-oxi-kínolin-származékok az (I általános képlettel jellemezhetők. A képletben Rí és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénato mos alkilcsoport, 40 r2, r4 és R5 jelentése hidrogénatom,
X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
Y jelentése -COOR,, -COSR8 vág)
-CONR9Ri0 álatlános képletű csoport ezekben a képletekben
R7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion.
adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vág) hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoportta szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil50 csoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoprot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsz55 tituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Rs jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
R(j jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
R)0 jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi55 (i-4 szénatomos alkil)-amino- vagy
190.898 bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]~aminocsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R9 és Rw jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és
X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot is képezhet.
Ugyancsak alkalmazhatók hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sói és fémkomplexei is.
Ha az (I) általános képletben X -CH(CH,)-, -CH(C2H5)- képletű, vagy
-CH(A)-CH(E)- általános kcpletű csoport, az utóbbiban A és E közül az egyik jelentése hidrogénatom és a másiké metilcsoport, vagy
X és Y együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot, a vegyületek optikai izomerekként léteznek. A következőkben ennek értelmében az (I) általános képletű vegyületek alatt az optikailag tiszta izomerek, valamint az izomer-elegyek egyaránt értendők.
Halogénatom a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, főleg a klór-, bróm- és jódatom.
Az X csoportként álló 1-3 szénatomos alkiléncsoport például -CH2- -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, CH2-CH2—CH2-, -CH(C2Hs)-, -C(CH3)2- képletű, vagy -CH(A)-CH(E)- általános képletű csoport, az utóbbiban A és E jelentése hidrogénatom, és A és E jelentése közül az egyik metilcsoport.
Az Y karbonsav-észter-csoport vagy karbonsavtio-észter-csoport egy olyan megfelelő savgyök, mely például egy adott esetben szubsztituált alifás gyökkel vagy egy adott esetben alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott eseben szubsztituált cikloalifás, aromás vagy heterociklusos gyökkel észterezett. Előnyös karbonsav-észter-csoport a -COOR, csoport, ahol R, az alábbiakban megadott jelentésű: adott esetben szubsztituált alkilcsoport, alkenil-, alkinil- vagy fenilcsoport. A -COOR, csoportok magukban foglalják a szabad savakat is, ahol R, hidrogénatom, valamint a sókat, ahol R, kation. Sóképző szerek különösen a fémek vagy szerves nitrogénbázisok, mindenekelőtt a kvaterner ammóniumbázisok. Sóképzésre alkalmas alkálifémek például a lítium, és főleg a kálium és a nátrium. Sóképzésre különösen alkalmas az ammóníum-kation és a trialkil-ammőnium-kationok, melyekben az alkilgyökök egymástól függetlenül egyenesláncúak vagy elágazóak, adott esetben hidroxicsoporttal szubsztituáltak, és 1-5 szénatomot tartalmaznak, előnyösen az 1-2 szénatomos alkilcsoportok. Ilyen kation például a trimetil-ammónium-kation, a trietil-ammónium- kation és a trimetil-(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation.
Y karbonsav-amid-csoportként olyan megfelelő amidcsoport jön számításba, mely a nitrogénatomon mono- vagy diszubsztituált lehet, és melyben a nitrogénatom egy adott esetben szubsztituált heterociklusos gyök alkotórésze. Az amidcsoport szubsztituense például egy adott esetben szubsztituált és adott esetben egy nitrogénatomon keresztül kapcsolódó alifás gyök, egy adott esetben egy alifás gyökön keresztül kapcsolódó, és adott esetben szubsztituált cikloalifás vagy aromás gyök, vagy egy aminocsoport.
Sóképzésre szerves és szervetlen savak alkalmasak. Szerves sav például az ecetsav, triklór-ecetsav, oxálsav, benzolszulfonsav és metánszulfonsav. Szervetlen savak például a sósav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, foszforsav, foszforossav és salétromsav. Fémkomplex-képzésre alkalmasak a periódusos rendszer 3. és 4. főcsoportjának elemei, például alumínium, ón és ólom, valamint az 1-8. mellékcsoport elemei, például króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, cirkónium, cink, réz, ezüst.
Előnyösen alkalmazhatók az olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmények, amelyek hatóanyagának képletében az alábbi szubsztituens-kombinációk szerepelnek:
a) a képletben (a) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és X az (I) általános képletnél megadott jelentésű, és Y -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben R7 hidrogénatom, ammóniumkation, trimetil-, trietil- és trisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation,
1-16 szénatomos alkilcsoport,
1- 3 szénatomos alkilcsoport, amely brómvagy klóratommal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, fenilcsoporttal, tetrahidro-furil-csoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, amely klóratommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált, (/?) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és X az (I) általános képletnél megadott, és Y -COSR8 általános képletű csoport, amelyben
R8 1-15 szénatomos alkilcsoport (y) R,, R2, Rj, R4, R5, R6 és X a fentiekben megadott és Y jelentése -CONR,R1(I általános képletű csoport, amelyben
R, hidrogénatom,
1- 4 szénatomos alkilcsoport,
2- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált,
Rl01-6 szénatomos alkilcsoport,
1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxi-csoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexilcsoport vagy
R9 és R10 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot akot;
(d) R,, R2, Rj, R4, Rsés R6az (I) általános képletnél megadott és X és Y együttesen tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot;
b) a képletben
Rj, R2, Rj, R4, Rs, R„ és Y előzőekben megadott és X -CH,- képletű csoport;
c) a képletben
R„ R2, Rj, R4, Rj,R6 és Y előzőekben megadott és X -CH,-CH2- képletű csoport;
d) a képletben
R„ R2, Rj, R4, Rs, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X-CH(CH3)- képletű csoport;
e) a képletben
Rn R2, Rj, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH(A)-CH(E)- általános képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatom és a másik metilcsoport;
190.898
f) a képletben
R,, R2, Rj, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport;
g) a képletben
R,, R2, R3, R4, Rs, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
h) a képletben
R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y az (I) általános képletnél megadott és X -C(CH3)2- képletű csoport;
i) a képletben
R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom R4 hidrogénatom, R5 hidrogénatom és Rö hidrogénatom vagy metilcsoport és X és Y az (I) általános képletnél megadott jelentésű;
k) a képletben
R, és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R61-3 szénatomos alkilcsoport és R„, R5 és R2 hidrogénatom, X az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Y -COOR7, -COSR8 vagy -CONR9RI(I általános képletű csoport, ezekben a képletekben
R7, R8 és R, az (I) általános képletnél megadott jelentésű,
R„, aminocsoport,
1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
l) a képletben
R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R4 hidrogénatom, Rs hidrogénatom és R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, X az (I) általános képletnél megadott jelentésű és Y -COOR7-, -COSRg vagy -CONR9R,0 általános képletű csoport, ezekben a képletekben
R7 hidrogénatom, ammónium-kation, trimetil-, trietil- vagy trisz(2-hidroxi-etil)-ammónium-kation,
1- 16 szénatomos alkilcsoport,
-3 szénatomos alkilcsoport, amely klórvagy brómatommal, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált,
3-6 szénatomos alkenilcsoport, metoxivagy
2- 4 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport amely klóratommal, metoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált,
Rg 1-12 szénatomos alkilcsoport,
R, hidrogénatom,
1- 4 szénatomos alkilcsoport,
2- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
RI0 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1- 4 szénatomos alkilcsoport, amely hidroxicsoporttal szubsztituált,
2- 4 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexilcsoport, vagy
R9 és Rio a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagy
X és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot alkot.
Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti készítmények közül azok, amelyek ható4 anyagként olyan 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaznak, amelynek (I) általános képletében:
k, ) X —CH2— képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jódatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R4 és Rj hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -CŐOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R, és R10 a k) pontban megadott, azzal a további megkötéssel, hogy (a) R7 hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, (/?) R9 hidrogénatomtól, 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, ha R,o aminocsoport vagy
1-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport, (y) R9 és R,o piperidinocsoportot alkot;
l, ) X —CH2— képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R, egyidejűleg hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klór- vagy brómatom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R,0 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9 és R10 az 1) pontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy (a) R7 hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, (β) R, hidrogénatomtól és 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, ha R101-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport, (y) R9 és Rl0 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidinocsoportot alkot;
k2) X -CH2-CH2- képletű csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben R7 az 1) pontban megadott, azzal a megkötéssel, hogy jelentése hidrogénatomtól eltér;
12) X -CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R,, hidrogénatom és Y -COOR, képletű csoport, akkor R7 az 1) pontban megadott és azzal a további feltétellel, hogy jelentése hidrogénatomtól eltér;
k3) X -CH((CH3)- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R, hidrogén- vagy klóratom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, R4 és R5 hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport ezekben a képletekben R, és R10 a k) pontban megadott és azzal a további feltétellel, hogy (a) R9 hidrogénatomtól, etil- vagy szek-butilcsoporttól eltérő, ha R10 etil-, szek-butilvagy allilcsoport, (β) R9 és Rj0 a kapcsolódó nitrogénatommal morfolinocsoportot alkot;
I,,) X -CH(CHj)- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha egyidejűleg Rj hidrogénvagy klóratom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom vagy klóratom, R4 és R5 hidrogén-47
190.898 atom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9 és Rw az 1,) pontban megadott, azzal a további feltétellel, hogy (a) R7 etilcsoporttól eltérő, és (β) R, hidrogénatomtól, etil- vagy szek-butilcsoporttól eltérő, ha R10 etil-, szek-butil- vagy allilcsoport;
k4) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y a k) pontban megadott és X -CH(A)-CH(E)- képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatomot és a másik metilcsoportot jelent;
13) R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH(A)-CH(E)- képletű csoport, ebben a képletben A és E közül az egyik hidrogénatom és a másik metilcsoport;
k5) R,,R2,Rj, R4,R5,R6és Y a k) pontban megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R,, R2, R3, R4, Rs és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 vagy -CONR,R10 képletű csoport, R7 hidrogénatomtól, metil- vagy etilcsoporttól eltérő, és R, és R10 egyike sem jelenthet etilcsoportot;
14) R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH2-CH2-CH2- képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy ha Rp R2, R3, R4, R5 és R6 egyidejűleg hidrogénatom és Y -COOR7 vagy -CONR9RW általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7, R9, R]0 az 1) pontban megadott, azzal a további feltétellel, hogy R7 jelentése hidrogénatomtól, metil- vagy etilcsoporttól eltér és R9 és Rl(> egyike sem jelenthet etilcsoportot;
k6 R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és Y a k) pontban megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
15) R,, R2, R3, R4, R5, R6 és Y az 1) pontban megadott és X -CH(C2H5)- képletű csoport;
k7) Rn R2, R3, R4, Rj, R6és Y ak) pontban megadott és X-C(CH3)2- képletű csoport;
16) R,, R2, R3, R4, Rs, R6 és Y az 1) pontban megadott és X-C(CH3)2- képletű csoport.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékok igen előnyös tulajdonsága, hogy alkalmasak kultúrnövényeknek bizonyos herbicidek károsító hatása elleni védelmére. A szóban forgó herbicidek hatóanyagai az (A) általános képletű szubsztituált piridil-oxi-fenoxi-ecetsav-észterek, valamint szubsztituált piridiloxí-fenoxi-propionsav-észterek; főleg a 2-(4-(3,5diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propíonsav-2-propinilészter és a 2-[4-(5-/trifluor-metil/-piridil-2-oxi)-fenoxí]-propionsav-n-butil-észter.
Az (A) általános képletben X,” jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom,
X2” jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport, X3” jelentése hidrogénatom vagy -CH3 csoport,
R” jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos alkenilcsoport.
Az (I) általános képletű kinolinszármazékokat tartalmazó készítményeket mindenekelőtt olyan kultúrnövények herbicidszerek elleni védelmére használjuk, amelyek az élelmezés területén vagy a textiliparban jelentősek; ilyen növények például a köles, rizs, kukorica, gabonafélék (búza, rozs, árpa, zab), gyapot, cukorrépa, cukornád és szója.
Különösen jó hatást mutatnak az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények gabona esetén, különböző herbicidek, elsősorban difeniléterek és szubsztituált piridil-oxi-fenoxi-propionsavészterek, főleg 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi(propionsav-2-propinil-észter károsító hatása ellen.
A kultúrnövényeknek (I) általános képletű vegyületekkel történő védésére általában úgy járunk el, hogy a kultúrnövényeket, ezen növények részeit vagy a kultúrnövények vetésterületét a növények elültetése előtt vagy után az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel kezeljük. A kezelés történhet a herbiciddel történő kezelés előtt, azzal egyidejűleg, vagy azt követően. Növényi részként elsősorban azokat a részeket említjük, amelyek a növény reprodukciójában játszanak szerepet, például a magok, gyümölcsök, vesszők és dugványok, valamint a gyökerek, hagymák és gumók.
Gyomnövényként az egyszikű és kétszikű gyomnövények egyaránt értendők.
Kultúrnövények vagy ezek részei alatt például az előzőekben megadottakat értjük.
Vetésterület alatt mind a már kultúrnövénnyel benőit, vagy még csak elvetett vetésterület, illetve a még kultúrnövénnyel be nem vett vetésterület egyaránt értendő.
A felhasználandó antidotum-mennyisége a herbicidhez viszonyítva alapvetően a felhasználás formájától függ. Szántóföldi kezelés esetén, melynek során a herbícidet és antidotumot vagy tankkeverékként vagy külön-külön alkalmazzuk, előnyösen 3:1-1:1, előnyösebben 1:1 antidotum:herbicid arányt alkalmazunk.
Ugyanakkor csávázás vagy hasonló módszerek esetén lényegesen kisebb antidotum:mezőgazdasági vegyszer arányra van szükség. Magcsávázás esetén általában 0,1:10 g antidotum/kg mag, előnyösen 1-2 kg mennyiséget alkalmazunk. Ha az antidotumot kevéssel a vetés előtt áztatásos csávázás formájában alkalmazzuk, úgy célszerűen olyan antidotum-oldatot használunk, mely a hatóanyagot 1-10 000, előnyösen 100-1000 ppm koncentrációban tartalmazza.
Az (I) általános képletű vegyületeket inért adalékanyagokkal és/vagy az antagonizálandó herbiciddel és adalékanyagokkal együtt alkalmazzuk.
A találmány tárgya tehát, ahogy a fentiekben már említettük, olyan készítmény, mely hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet vagy valamely (I) általános képletű vegyületet és egy herbicidet tartalmazó inért adalékanyagokkal együtt. Az említett hatóanyagok például emulzió-koncentrátummá, hígítható pasztává, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, híg emulziókká, szóróporokká, oldható porokká, porozószerekké, granulátumokká vagy bevont készítményekké, például polimer anyagokkal bevont készítményekké formálhatók, önmagában ismert módszerekkel. A felhasználási módszert például permetezést, ködösítést, po5
190.898 rozást vagy öntözést stb. a szer természetétől, az alkalmazás céljától, illetve az adott körülményektől függően választjuk meg.
A készítményeket, azaz az (I) általános képletű hatóanyagot vagy az (I) általános képletű hatóanyag és a herbicid kombinációját, valamint legalább egy szilárd vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményt önmagában ismert módszerekkel állíthatjuk elő; például úgy, hogy a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel (tenzidekkel) alaposan elkeverjük és/vagy eldörzsöljük.
Ilyen célra alkalmas oldószerek például a következők: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomszámú frakciók, például xilol elegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek például a dibutil- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint ezek éterei és észterei, például az etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometil- vagy -etiléter, ketonok, például a ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például az N-metil-2-pirrolidon, dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj, vagy víz.
A porozószerek és diszpergálható porok előállítására alkalmazott szilárd hordozóanyagok általában a természetes kőzetlisztek, például a kacid, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására nagy diszperzitású kovasav vagy nagy diszperzitású nedvszívó polimerizátumok is adagolhatok. Szemcsés adszorptív granulátumhordozók például a porózus típusú anyagok, például a szepiolit vagy bentonit; nem-szorptív hordozóanyag, például a kalcit vagy homok. Alkalmazhatók ezenkívül a legkülönbözőbb - előre granulált - szervetlen vagy szerves anyagok, főleg a dolomit vagy az aprított növényi részek is.
Felületaktív szerek az (I) általános képletű hatóanyag természetétől függően választandók; ilyen célra nemionos, kation- és/vagy anionaktív tenzidek egyaránt számításba jöhetnek, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidek alatt a tenzidelegyeket is értjük.
Megfelelő anionos tenzidek az ún. vízoldható szappanok, például a vízoldható szintetikus felületaktív vegyületek.
Szappanok a hosszúláncú (10-22 szénatomos) zsírsavak alkálifém-, alkálifémion vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olaj vagy sztearínsav nátrium- vagy káliumsói, vagy a természetes zsírsav-elegyek, például a kókuszolaj vagy faggyúolaj ilyen jellegű sói. Alkalmasak ezenkívül a zsírsav-metil-laurin-sók is.
Előnyösebben alkalmazhatók azonban az ún. szintetikus tenzidek, főleg a zsírszulfonátok, zsírszulfátok, szulfonát-benzimidazol-származékok vagy alkilaril-szulfonátok.
A zsír-szulfonátok vagy zsír-szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsóként állnak, és 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, ahol az alkilcsoport acilcsoport alkilrészét is jelentheti, ilyen például a ligninszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy egy termé6 szetes zsírsavakból előállítható zsíralkohol-szulfátelegy nátrium- vagy kalciumsói. Idetartoznak a zsíralkohol-(etilén-oxid)-adduktokból származó kénsavészterek és szulfonsavak sói is. A szulfonát-benzimídazol-származékok előnyösen két szulfonsavcsoportot és egy 8-22 szénatomos zsírsavrészt tartalmaznak. Alkil-aril-szulfonátok például dodecil-benzolszulfonsav, dibutil-naftalinszulfonsav vagy egy naftalinszulfonsav-formaldehid-kondenzációs termék nátrium-, kalcium- vagy trietanol-amin-sói.
Ugyancsak megfelelően alkalmazhatók a megfelelő foszfátok, például egy p-nonil-fenol-(4-14 etilénoxid)-addukt foszforsav-észterének sói vagy a foszfolipidek is.
Nemionos tenzidek elsősorban az alidás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poliglikol-éter-származékai, melyek 330 glikol-éter-csoportot és az alifás szénhidrogénrészben 8-20 szénatomot, illetve az alkil-fenol alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmazhatnak.
További alkalmas, nemionos tenzidek a vízoldható, 20-250 etilén-glikol-éter-csoportot és 10-100 propilén-glikol-éter-csoportot tartalmazó poli(propilénglikol)-, etilén-diamino-poli(propilén-glikol)- és alkil-poli(propilén-glikol)-poli(etilén-oxid)-adduktok, ahol a fenti csoportok alkilláncaí 1-10 szénatomot tartalmaznak. Ezek az említett vegyületek általában 1 propilénglikol-egységre számítva 1-5 etilénglikolegységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenol-polietoxi-etanolok, a ricinusolaj-poliglikol-éterek, poli(propilén-oxid)-poli(etilén-oxid)-adduktumok, tributil-fenoxi-polietoxi-etanol, poli(etilén-glikol) és oktil-fenoxi-polietoxi-etanol.
Ugyancsak alkalmasak a poli(oxi-etilán)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitántrioleát is.
Kationos tenzidek elsősorban a kvaterner ammóniumsók, amelyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak, és mely további szubsztituensként rövidszénlácú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportokat tartalmaznak. A sók előnyösen a halogenidek, metil-szulfátok vagy etilszulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil—bisz(klór-etil)-etil-ammónium-bromid.
A formálási technikában alkalmazható tenzideket például a következő irodalmi források ismertetik:
„McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers
AnnuaU MC Publishing Corp., Ringwood New
Jersey, 1980
Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Active
Agents”, Chemical Publishing Co., Inc., NewYork, 1980.
A találmány szerinti antidotum-készítmények 0,995 tömegszázalék (I) általános képletű hatóanyagot, előnyösen 99,0-5 tömegszázalék szilárd vagy folyékony adalékanyagot és 0-25 tömegszázalék, főleg 0,1-25 tömegszázalék tenzidet tartalmaznak.
A kereskedelmi készítmény céljára előnyösek a tömény készítmények, a felhasználó azonban általában hígított szert alkalmaz.
A készítmények tartalmazhatnak további adalékanyagokat, például stabilizátorokat, habzásgátlókat,
-611
190.898 viszkozitást szabályozó szereket, kötőanyagokat, tapadást elősegítő anyagokat is, valamint összekeverhetők műtrágyákkal és más hatóanyagokkal is, az utóbbiak speciális hatások elérésére szolgálnak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények kultúrnövények herbicidek által okozott károsodása ellen különböző módszerekkel alkalmazhatók. Ilyen módszerek például a következők:
i) Magcsávázás
a) A magokat szóróporként formált hatóanyaggal edényben addig rázatjuk, míg a készítmény a magok felületét egyenletesen bevonja (száraz csávázás). Erre a célra körülbelül 10-500 g (I) általános képletű hatóanyagot (40 g-tól 2 kg-ig: szórópor) alkalmazunk, 100 kg vetőmagra.
b) A magokat az a) módszerben leírtak szerint az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó emulzió-koncentrátummal csávázzuk (nedves csávázás).
c) A vetőanyagot 1-72 órán át az (I) általános képletű hatóanyagot 50-3200 ppm koncentrációban tartalmazó csávázólében áztatjuk, majd adott esetben a magokat szárítjuk (áztatásos csávázás).
A vetőanyag csávázása vagy a már kicsírázott vetőmagok kezelése természetesen az alkalmazás előnyös módszere, mivel a hatóanyaggal történő kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Erre a célra 10-500 g, előnyösen 50-200 g hatóanyagot alkalmazunk 100 kg vetőanyagra; azonban - a körülményektől függően adott esetben más hatóanyagok és mikro-tápanyagok alkalmazása mellett a fenti határkoncentrációktól lefelé és felfelé egyaránt lehetséges eltérés (ismétléses csávázás).
ii) Tankkeverékként történő alkalmazás
Erre a célra az antidotum és a herbicid (egymáshoz viszonyított arányuk 3:1-1:1 folyékony formált alakját alkalmazzuk, a herbicid hatóanyagra számított 0,1-10 kg/hektár mennyiségben. Az ilyen tankkeveréket előnyösen vagy közvetlenül a vetés után adagoljuk, vagy 5-10 cm mélyen a még nem bevetett talajba dolgozzuk be.
iii) Barázdába történő felvétel
Az antidotumot emulzió-koncentrátűmként, szóróporként vagy granulátumként a nyitott, bevetett barázdába adagoljuk, majd ezt követően a barázda letakarása után a herbicidet kikelés előtt alkalmazzuk.
ív) Szabályozott hatóanyag-leadás
A hatóanyagot oldatként, ásványi granulátumhordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamid-formaldehid) visszük fel és megszárítjuk. Adott esetben erre a granulátumra még egy további bevonat vihető fel (bevont granulátum), amely lehetővé teszi, hogy a hatóanyag egy bizonyos időtartamon belül legyen adagolható.
Az (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet, a képletben
Rí, R2, R3, R4, R5 és R6 a fentiekben megadott, és M hidrogénatom, vagy alkálifématom, valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
X és Y az előzőekben megadott jelentésű, továbbá Y karbamoil- és N-tetrahidrofurfuril-karbamoilcsoport is lehet,
Z valamely lehasítható csoport, előnyösen halogénatom, azzal a megszorítással, hogy ha X -CH2- csoport, és ugyanakkor R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R, hidrogénatom, klór-, jód-, vagy brómatom, R4 és R5 hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, és Y -COOR7 vagy -CONR9R10 általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, Rg és R1(l jelentése a fentiekben megadott, akkor (i) R7 jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, (ii) R,, jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, ha Rl() 1-4 szénatomos alkilvagy allilcsoport, (iii) Rj, és R10 jelentése a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoporttól eltér.
A találmány szerinti eljárásnál a (III) általános képletű vegyület Z-vel jelölt lehasítható gyöke főleg halogénatom, de metil-szulfonil-oxi-, fenil-szulfoniloxi- vagy p-tolil-szulfonil-oxi-csoport is lehet. Halogénatomként a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot, előnyösen a klór- és brómatomot emeljük ki.
Ha a (II) általános képletű vegyületben M hidrogénatom és a (III) általános képletű vegyületben Z halogénatom, úgy a reakciót előnyösen valamely szokásos protonfelvevő szer jelenlétében végezzük. Ugyancsak alkalmas kis mennyiségű alkálifém-jodid adagolása, ha a (III) általános képletű vegyületben Z halogénatom, mivel az katalitikusán hat.
Λ szóban forgó eljárást célszerűen a reakciókomponensekre nézve inért oldószerek jelenlétében végezzük. Inért oldószerek például a szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, petroléter vagy ciklohexán, éterek, például a dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, dimetoxi-etán vagy dietilén-glikol-dimetiléter, savamidok, például dimetil-formamid, 2-pirrolidirion vagy hexametil-foszforsav- triamid vagy szulfox.dok, például dimetil-szulfoxid. Savkötő szerek például az alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok vagy -alkoholátok, alkálifém-karbonátok vagy tercier szerves bázisok.
A reakciók során a hőmérséklet általában 0 és 200 °C, előnyösen 50 és 150 °C között van.
Az alkalmazott kiindulási anyagok ismertek vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok. Az irodalomban számos kinolinszármazékot is ismertettek, és ezek a legkülönbözőbb területeken alkalmazhatók. így például a 4 176 185 számú USA-beli szabadalmi leírás, a 760 319, 989 578, 1 003 477 és 1 003 478 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, a 408 007 számú svájci szabadalmi leírás, a 25 46 845 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat, Areschka, A. et al., Éur. J. Med. Chem.-Chimica Therapeutica, Sept.-Okt., 1975-10, No. 5, 463-469, Major R. T. és munkatársai, J. Med. Pharm. Chem., 4,317-326, (1961) és Thompson, H. E.,Botan. Gaz., 107, 476-507, (1946) ismertetik kinolinszármazékok alkalmazását a gyógyászat területén, kiindulási anyagként gyógyászati hatóanyagok előállítására, növekedést szabályozó szerként állatok esetén, növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaként és herbicidekként.
-713
190.898
Továbbá a CA 79 531542 közlemény leírja a kinolinoxi-ecetsav-etil-észter előállítását 8-oxi-kinolinszármazék káliumsójából és a megfelelően klórozott észterből. A 8-oxi-kinolin-ecetsav-etil-észter és a 7klór-5-jód-8-oxi-kinolin-ecetsav-etil-észter előállítását klórecetsav-etil-észterből és a megfelelő kinolinból, nátrium-etilát jelenlétében, a J. Pharm. Sci. 68 (1979) 1377 ismerteti.
Mint azt már a fentiekben említettük, az (I) általános képletű új kinolinszármazékok előállítása ugyancsak a találmány tárgyát képezi. Különösen előnyösek azok az eljárások, amelyek a fentiekben k,), 1,), k2) Λ) Λ), 111), k4), 13), k5), 14), k6), 15), k7), 16) pontokban ismertetett szerkezetű hatóanyagok előállításához vezetnek.
1. példa
23,2 g 8-hidroxi-kinolint melegítés közben 400 ml butanon-2-ben oldunk, és részletenként 30 g káliumkarbonátot adunk hozzá. Az elegyet 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután 2 g kálium-jodidot adunk hozzá, majd keverés és melegítés közben 1 óra alatt 40 g 2-bróm-propionsav-metil-észter 100 ml butanon-2-vel készített oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután az elegyet még 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd azt 11 vízbe öntjük, és háromszor 200-200 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített extraktumokat egyszer 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és szűrjük. Az oldószert lepároljuk, és az olajos maradékot petroléterrel eldörzsölve kikristályosítjuk. Hexánból történő átkristályosítás után 2-(8-kinolin-oxi)-propionsav-metiI-észtert (3. sz. hatóanyag) kapunk, enyhén elszíneződött kristályokként. Op.: 70-72 °C.
Az 1. példában megadott módon eljárva az alábbi, I. táblázatban szereplő vegyületeket állítottuk elő:
I. táblázat (I) általános képletű vegyület
Hatóanyag sorszáma R 1 r2 r3 r4 r5 Rs X Y Fizikai állandó
1. Cl H Cl H H H -CH(CH,)- -COOCHj op.: 65-66°C
2. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH2)i3CH,
3. H H H H H H -CH(CH3)- -cooch3 op.: 70-72°C
4. H H H H H H •ch2- -COOH · H2O op.: 184-185 °C
5. H H H H H H -CH(CH3)- -COOH
6. H H H H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH3 op.: 80-82°C
7. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH2
8. H H H H H H -ch2- -COOCHj op.: 46,5-67,0 °C
9. H H H H H H -CH(CHj)- -COOCH2CH2OC2Hs
10. H H H H H H -CH(CH3)- (a)
11. H H H H H H -ch2- -COOC2H5 h2o op.: 56-59°C
12. H H H H H H -CH(CHj)- -COOCH2CH(CH,)2
13. H H H H H H -CH(CH,)- -CONH(CH2)3OC2H5 op.: 54-56°C
14. H H H H H H -CH(CH3)- (b)
15. H H H H H H -CH(CH3)- -COOC2H5
16. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCH2CH(CH3)2
17. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHC2H5 op.: 86-88°C
18. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2CH(CH3)2
19. H H H H H H -CH(CH3)- (c)
20. H H H H H H -ch2- -COOC3H7n op.: 28-31 °C
21. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH(CH3)2
22. H H H H H H -CH(CH3)- (d)
23. H H H H H H -CH(CH3)- (e)
24. H H H H H H -CH(CH3)- (c)
25. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH-CH(CH3)2
26. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH(C2H5)2
27. H H H H H H -CH(CHj)- (f)
28. H H H H H H -ch2- -COOC3H7izo n23 = 1,5696
29. H H H H H H -CH(CH3)- -cooch2ch2oh
30. H H H H H H -CH(CHj)- -COSCH(CH3)2
31. H H H H H H -CH(CH3)- (g)
32. H H H H H H -ch2- -COOCHj · H2O op.: 47-81 °C
33. H H H H H H -CH(CH3)- -COSC,H5
34. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH(CH3' >2
35. H H H H H H -CH(CH3)- (h)
36. H H H H H H -ch2- -CON(CH3)2
37. H H H H H H -ch2- -CONHC2H5 n”·5 = 1,6002
38. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH = CH2
39. H H no2 H H H -CH(CH3) -COOH
40. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCH2-CH = CH2
41. H H H H H H -CH(CH3)- (i)
42. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCH2CH2Br
43. H H H H H H -CH(CH3)- (g)
-815
190.898
Hatóanyag sorszáma R 1 r2 r3 R< r5 r6 X Y Fizikai állandó
44. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2-C(CH3) = CHj
45. H H H H H H -CH(CH3)- (k)
46. H H H H H H -CH2- -CON(C2H5)j
47. H H H H H H -CH(CH3)- (1)
48. H H NO, H H H -CH(CH3)- -COOCHjCHjOCHj
49. H H H H H H -CH(CH5)- (m)
50. H H H H H H -CH(CH3)~ -COOCHjCHjOCH,
51. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH-C(CjH5)2-CH,OH
52. H H H H H H -CH- -CONHj
53. H H H H H H -CH(CH3)- (n)
54. H H H H H H -CH(CH,)- (o)
55. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCHjCHjOCHj
56. H H H H H H -CH(CH3)- -CONH(CHj),OH op.: 120-122 °C
57. H H H H H H -CH(CH,)- (p)
58. H H H H H H -CH- -COOCHjCHjOCjHj n24 = 1,5673
59. H H H H H H -CH(CH,)- -CONHj
60. H H H H H H -CH(CHj)- (q)
61. H H H H H H -CH(CH,)- (r)
62. H H no2 H H H -CH(CH3)- -cooch3
63. H H H H H H -CH(CH3)~ (s)
64. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH(CHj)3OCH3
65. H H H H H H -CH(CH3)- (t) op.: 88-90°C
66. H H no2 H H H -CH(CH3)- -COOCjH,
67. H H H H H H -CH(CH3)~ -CONHCH,
68. H H H H H H -CH(CH3)~ (v)
69. H H H H H H -CHj- -CONH(CHj)3CH3 op.: 66-68“C
70. H H H H H H -CH(CH3)~ (V)
71. H H H H H H -CH(CH3)- w n22 = 1,6054
72. H H H H H H -CH(CH,) W
73. H H no2 H H H -CH(CH3)~ -COOC3H7n
74. H H H H H H -CH(CH,)- -CONH(CH2)3- -N(CH2CHjOH)j
75. H H NO, H H H -CH(CH3)- -COOC3H7ízo
76. H H H H HH H -CH(CH3)- (y)
77. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(CHjCH2OCH3)j
78. H H H H H H -CH(CH3> -CONH(CH2)3NHCH,
79. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2Br
80. H H no2 H H H -CH(CH3)- -CONHCHj
81. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CHj)4OH
82. H H H H H H -ch2- (z) op.: 146-149 °C
83. H H H H H H -CH(CH3)~ (aa)
84. H H H H H H -CH(CH3)~ (bb)
85. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCHj-CsC-CHjOH
86. H H H H H H -ch2- (b)
87. H H H H H H -CH(CH3)- -COOC4H9n
88. H H H H H H -CH(CHj)- (cc)
89. H H H H H H -CH(CH3)- (bb)
90. H H no2 H H H -CH(CH3>- -CON(CH3),
91. H H H H H H -CH(CH3)- -C0NH(CHj)3CH3H,0 op.: 73-76°C
92. H H H H H H -CH(CH,)- (dd)
93. H H H H H H -CH(CH3)- (ee)
94. H H no2 H H H -CH(CH3)- -CONHj
95. H H H H H H -CH(CH3)- (ff)
96. H H no2 H H H -CH(CH3)~ -COOCH2CHjOCjHs
97. H H H H H H -CH(CH3)- -COS(CHj)3CH3
98. H H H H H H -CH(CH3)- (gg)
99. H H H H H H -CH(CH3)- (hh)
100. Br H Cl H H H -ch2- -COOCH3
101. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCHjCH2OC4H,n
102. Br H Cl H H H -CHj- -cooc2h5
103. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCHjCHjCI
104. H H H H H H -CH(CH3)- (ü)
105. H H H H H H -CH(CH3)- Üj)
106. Br H Cl H H H -ch2- -COOC3H7n
107. H H H H H H -CH(CH3)- (kk)
108. Br H Cl H H H -CHj- -CONHCH,
109. H H H H H H -CH(CH3)- (11)
-917
190.898
Hatóanyag sorszáma R 1 r2 r3 r4 Rs Re X Y Fizikai állandó
110. H H H H H H -CH(CH3)- (mm)
111. H H H H H H -CH(CH,)- (nn)
112. H H H H H H -CH(CHj)- -COOCH2C(CH3) hch2ch2ch3
113. H H H H H H -CH(CHj)- (oo)
114. H H H H H H -CH(CH,)~ -COO(Ch2)3Cl
115. H H H H H H -CH(CH3)- -CONH(CH2)3C1
116. H H H H H H -CH(CH4)- -COOCH2-CH(NO2)-CH3
117. H H H H H H -CH(CH3)- (pp)
118. Br H Cl H H H -CH2- -CON(CH3)2
119. H H H H H H -CH(CH3)- -cooch2-ch=CH-CH3
120. H H H H H H -CH(CH3)- (rr)
121. H H H H H H -CH(CH,)- (ss)
122. H H H H H H -CH(CH3)- (tt)
123. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH2),„OH
124. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH,)9CH3 -CONH(CH2)9CH3
125. H H H H H H -CH(CH,)-
126. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(CH2CH2OH)2
127. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(C2H5)2
128. Br H Cl H H H -ch2- -conh2
129. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2N(C2H5)2
130. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCH2CH2N(C2Hs)2
131. H H H H H H -CH(CH,)- -COOCH2CH2OCH2CH2 OC2H,
132. H H H H H H -CH(CHj)- (uu) op.: 120-121 °C
133. H H H H H H -CH(CH3)- -CONH(CH,),-N(C2H,)2
134. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH2CH2OC4H9n
135. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH2CH2OCH3
136. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH2CH2OH
137. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(CH2CH=CH2)2
138. H H H H H H -CH(CH3)- (vv)
139. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH(CH2)„NH2
140. H H H H H H -CH(CHj)- -COOCH2CH(Br)-CH2Br
141. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(C4H9n)2
142. H H H H H H -CH(CHj)- (xx)
143. H H H H H H -CH(CH3)- -CONH(CH2)8NH2
144. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH.CH, N(CH2CH2CH2CH3)2
145. H H H H H H -CH(CH3)- -CONHCH2CH2N(C4H,n)2
146. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH(CH2)3NH2
147. H H H H H H -CH(CH3)- (yy)
148. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH2),7CH3
149. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH(CH2C1)2
150. H H H H H H -CH(CH3)- (zz)
151. H H H H H H -CH(CH3)- (aaa)
152. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2NO2
153. H H H H H H -CH(CH,)- (bbb)
154. H H H H H H -CH(CH3)- (ccc)
155. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(CH3)2 op.: 105-111 °C
156. Br H Cl H H H -ch2ch2- -COOCH3
157. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2N(CH3)2
158. H H H H H H -CH(CH3)- (ddd)
159. H H H H H H -CH(CH3)- (eeej
160. H H H H H H -CH(CH3)- -COOCH(CH3)CH2N(CH3)2
161. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH2)3N(CH3)2
162. Br H Cl H H H -ch2ch2- -cooch3
163. H H H H H H -CH(CHj)- -CONH(CH2)3N(CHj)2
164. Br H Cl H H H -ch2ch2- -cooc2h5
165. H H H H H H -CH(CHj)- (fff)
166. H H H H H H -CH(CH3)- (ggg)
167. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(C5H„n)2
168. Br H Cl H H H -CHjCH,- -COOC3H7n
169. H H H H H H -CH(CH3)- (hhh)
170. H H H H H H -CH(CH3)- -CON(C3H7n)2
171. H H H H H H -CH(CH3)- -COO(CH2)nCH3
172. Br H Cl H H H -ch2ch2- -conh2
173. H H H H H H -CH(CH3)- -CONH(CH2)„CH3
174. H H H H H H -CH(CH,)- (b)
-1019
190.898
Hatóanyag _ sorszáma , R2 R3 R4 Rs R6 X
Fizikai
Y állandó
175. H H H H
176. H H H H
177. H H H H
178. Br H Cl H
179. H H H H
180. H H H H
181. H H H H
182. Br H Cl H
183. H H H H
184. H H H H
185. H H H H
186. H H H H
187. H H H H
188. Br H Cl H
189. Η H H H
190. Br H Cl H
191. Br H Cl H
192. Br H Cl H
193. H H H H
194. H H H H
195. H H H H
196. H H H H
197. H H H H
198. Cl H Cl H
199. Η H H H
200. H H H H
201. Η H H H
202. Cl H Cl H
203. H H H H
204. H H H H
205. H H H H
206. H H H H
207. H H H H
208. Cl H Cl H
209. H H H H
210. H H H H
211. H H H H
212. Cl H Cl H
213. H H H H
214. H H H H
215. H H H H
216. H H H H
217. H H H H
218. Cl H Cl H
219. Η H H H
220. Cl H Cl H
221. H H H H
222. Cl H Cl H
223. H H H H
224. H H H H
225. H H H H
226. Cl H Cl H
227. H H H H
228. Cl H Cl H
229. H H H H
230. Cl H Cl H
231. H H H H
232. Cl H Cl H
233. H H H H
234. H H H H
235. H H H H
236. H H H H
237. Cl H Cl H
238. H H J H
239. H H Br H
240. Cl H Cl H
241, H H J H
242. H H Br H
H H -CH(CH3)-
H H -ch(ch3)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH,)~
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH,)-
H H -ch(ch;>-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CHj)-
H H -CH(CH3)~
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH2-
H H -CH(CH3)-
H H CH(CH,)
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH2-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH-
H H -CH(CHj)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH(CH,)-
H H -CH2-
H H -CH(CH,)-
H H -ch2-
H H -CH(CH3)~
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CHd-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH31-
H H -CH(CHj)-
H H -CH(CH3Í-
H H -CH(CH3Í-
H H -CH(CHj)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H H -CH(CH3)-
H Ch3 -CH(CH3)-
H H -CH(CH3>-
H H -CH(CH3)-
H ch3 -CH(CH3)-
-COS(CH2)nCH3 (e)
-COOCH2CH(OH)-CH2OH
-COOCHj
-COO(CH2)6CH3
-COO(CH2)15CH3
-COO(CH2)„OH
-cooc2h5 (iii)
-COO(CH2)5CH3
-CONH(CH2)5CH3 (jjj)
-conhch,ch2nhch2ch2oh
-COOC,H7ízo (kkk)
-CONHCH3
-CONH,
-CON(CH,)2 (Hl) (mmm)
-COOCH,CN
-CONH(CH2),COOCH3
-COO-C(CH3)2COOC2Hs
-COOH (nnn) (ooo)
-COOCH2CH2CN
-COOCH2CH7OCH, (ppp) (rrr) (sss)
-CON(CH2CN)2
-CONH(CH2)I7CH3
-cooch3
-C00(CH2)7CH3 («0 (uuu)
-COOC2Hs
-CONH(CH2)7CH3 (vvv)
-COO(CH2)4CH3 (xxx) (yyy)
COOCjH7izo (zzz)
-CONH2 (aaaa)
-COOH (bbbb)
-cooch2-c=ch -COOCH2CH2(OCH CH2)3OH -cooch2ch2och3 -cooch2ch2sch2ch2oh -COOC2Hs
-cosch2cooch3
COOC3H7n (cccc)
-COOCjHjizo (dddd)
-COOCH2CC13 (eeee) (ffff)
-CON(CH3)2
-COOH
-COOH
-CONHC2H5
-cooch2ch2och3
-cooch2ch2och3
-1121
190.898
Hatóanyag sorszáma R 1 r2 R, R< Rs R„ X Y Fizikai állandó
243. Cl H Cl H H H -CH(CH,)- -conh2
244. H H J H H H -CH(CHj)- -cooch3
245. H H Br H H CH, -CH(CH3)- -cooch3
246. H H J H H H -CH(CH3)- -cooc2h5
247. H H J H H H -CH(CH,) -conhch3
248. H H Br H H CH3 -CH(CH3)- -CON(CH3)2
249. H H Br H H H -CH(CH3)- -cooh
250. H H Br H H H -CH(CHj)- -COOCH2CH2OCH3
251. H H J H H H -CH(CH3)- -CON(CH3)2
252. H H Br H H H -CH(CH3)- -cooch3
253. H H Cl H H CH3 -ch3- -COOCH,
254. H H Br H H H -CH(CH3)- -conh2
255. H H Cl H H CHj -ch2- -COOC2H5
256. H H Br H H H -CH(CHj)- -conhc2h5
257. H H Cl H H ch3 -CH2- -conhch3
258. H H H H H Η -CH2CH2- -COOH
259. H H Cl H H Η -CH2CH2- -COOC2H5
260. H H Cl H H ch3 -ch2- -CON(CH3)2
261. H H H H H H -ch2ch2- -cooch2ch2och,
262. H H Cl H H H -ch2ch2- -COOC3H7ízo
263. H H Cl H H CH, -CH(CHj)- -COOH
264. H H H H H H -ch2ch2- -COOCH,
265. H H Cl H H ch3 -CH(CHj)- -COOCH,
266. H H H H H H -ch2ch2- -COOC2H5
267. H H Cl H H CH, -CH,- CH, -cooc2h5
268. H H H H H H -CH2CH2- -C00C3H7n
269. H H Cl H H CH3 -CH(CH3)- -COOC3H7izo
270. H H H H H H -CH2CH2- -CONHC3H7izo
271. H H Cl H H ch3 -CH(CH3)- -CONHCH3
272. H H Cl H H H -CH2CH2- -CONHCH,
273. H H Cl H H CH3 -CH(CH3)- -CON(CHj)2
274. H H H H H H -ch,ch2- -CON(CH3),
275. H H Cl H H H -ch2ch2- -CON(CH3)2
276. H H Cl H H H -CHjCHj- -CONHCjHj
277. H H H H H H -ch2ch2- -CONHC2H,
278. H H Cl H H H -ch2ch2- -CONH2
279. H H H H H H -ch2ch2- -CON(C2H5)j
280. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOH
281. H H H H H H -ch2ch2- -CONH2
282. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OCH3
283. H H H H H H -ch2ch2- -COOCH2CH2OC2H5
284. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOCH,
285. H H H H H H -ch2ch2- (z)
286. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOCjH,
287. H H Cl H H H -CHj- -COOH op.: 232-233 °C
288. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOC3H7n
289. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH3 op.: 97-98°C
290. H H Cl H H H -CH(CH3)- -CONHCH3
291. H H Cl H H H -ch2- -COOCHj op.: 104-105,5 °C
292. H H H Cl H H -CH(CH3)- -CON(CH3)2
293. H H Cl H H H -ch2- -COOC2H5 op.:116-117°C
294. H H Cl H H H -CH(CH3)- -CONHC2H5
295. H H Cl H H H -ch2- -COOC3H7n -CON(C2H5)2 op.: 108-109 °C
296. H H Cl H H H -CH(CH3)-
297. H H Cl H H H -ch2- -conhch3
298. H H Cl H H H -CH(CH3)- -CONH,
299. H H Cl H H H -CH- -CON(CH3)2 op.: 135-136 °C
300. H H Cl H H H -CH(CH3)- -COOCH2CH2OC2H5
301. H H Cl H H H -CH- -conh2
302. H H Cl H H H -CH(CH3)~ -CONH(CH2)3CH3
303. H H Cl H H H -ch,ch2- -COOH
304. H H Cl H H H -CH.CHj- -COOCH2CH2OCH3
305. H H Cl H H H -ch ch2- -COOCH,
306. H H Cl H H H -CHíCH3)- (z)
307. H H H H H CH3 -ch- -COOCH3 op.: 58-66°C
308. H H H H H CH, -CH(CH3)- -COOH
309. H H Cl H H H -CH(CHj)- (b)
-1223
190.898
Hatóanyag _ sorszáma , R, R, R4 R, R6 X
Fizikai
Y állandó
310. H H H H H -CH,- -CH- -CON(CH,)2
311. H H H H H CH, -CH(CH,)- -COOCH,
312. H H H H H CH, -CH(CH,)~ -COOC,H7izo
313. H H H H H CH, -CH(CH,)- -CON(CHj),
314. H H H H H CH, -CH(CHj)- -CONHCH,
315. H H H H H CH, -CH(CH,)- -CON(C2H,')2
316. H H H H H CH, -CH(CH,)~ -CONH,
317. H H H H H H -CH, (hhhh) '
318. H H Cl H H H -CH(CHj)- (hhhh)
319. Br H Cl H H H -CH2- (hhhh)
320. H H H H H CH, -CH2- (hhhh)
321. Br H Cl H H H -ch2ch2- (hhhh)
322. Cl H Cl H H CH, -ch2- (hhhh)
323. H H H H H H -ch2ch2- (hhhh)
324. H H H H H CH, -CH2CH2- (hhhh)
325. Br H Cl H H H -CH(CH,)~ (hhhh)
326. H H Cl H H H -CH2- (hhhh)
327. H H H H H H -CH(CH,)~ (hhhh)
328. CL H Cl H H CH, -CH2CH- (hhhh)
329. H H H H H CH, -CH(CHj)- (hhhh)
330. H H Br H H H -CH2- (hhhh)
331. Cl H Cl H H CH, -CH(CH,)- (hhhh)
332. H H Cl H H H -CH2-CH2- (hhhh)
333. H H Br H H H -ch2-ch2- (hhhh)
334. H H C2H5 H H H -ch2- (hhhh)
335. H H Br H H H -CH(CH,)- (hhhh)
336. H H C2H5 H H H -ch2ch2- (hhhh)
337. Cl H Cl H H H -ch2- (hhhh)
338. J H Cl H H H -ch2- (hhhh)
339. J H Cl H H H -ch2ch2- (hhhh)
340. Cl H Cl H H H -ch2ch2- (hhhh)
341. H H C2H5 H H H -CH(CH,)- (hhhh)
342. Cl H Cl H H H -CH(CH> (hhhh)
343. J H Cl H H H -CH(CHj)- (hhhh)
Vegyület száma R 1 r2 r3 r4 r5 r6 X + Y Fizikai állandó ’C
344· H H H H H H (jjjj)
345. H H Cl H H H (jjjj) 140-141,5 °C
346. Cl H Cl H H H (jjjj)
347. H H H H H CH, (jjjj)
348. H H Br H H H (jjjj)
349. Br H Cl H H H (jjjj)
350. H H Br H H CH, (jjjj)
351. H H Cl H H CH, (jjjj)
352. H H J H H H (jjjj)
353. J J Cl H H H (jjjj)
354. Cl H Cl H H CH, Ü'jjj)
355. H H no2 H H H (jjjj)
356. H H c2h5 H H H (jjjj)
357. Cl H CH, H H H (jjjj)
Hatóanyag Fizikai
sorszáma K 1 r2 r3 R, r5 R„ X Y állandó
358. H H H H H CH, -CH2- -COOCJL nD5 = 1,5762
359. H H Cl H H H -ch2- -COOC4H9terc. op. 63-69’C
360. H H H H H H -ch2- -COOC4H9terc. op. 68-70’C
361. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2C=CH op. 115-116’C
362. H H Cl H H H -ch2- -COOC,H7izo op. 147-148’C
363. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OC2H5 op. 102-104’C
364. H H Cl H H H -ch2- (kkkk) op. 110-112°C
365. H H Cl H H H -ch2- -COOCH2-CH=CH2 op. 98-99’C
366. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)„CH, op. 76-77’C
367. H H Cl H H H -ch2- -COOC4H9szek. op. 110-111’C
-1325
190.898
Hatóanyag R l Fizikai
sorszáma R, R< r5 R, X Y állandó
368. H H H H H H -CH2- -COO(CH,)7CH3 n24 = 1,5419
369. H H Cl H H H -ch2- -COOC4H9n op.: 90,5-92’C
370. H H H H H H -C(CH3)2 -COOC2H5 n24 = 1,5600
371. H H H H H H -ch2- -COO(CH,)„CH3 n23 = 1,5232
372. H H H H H H -ch2- -COOCH2-CH=CH2 n23 = 1,58 85
373. H H Cl H H H -C(CH3)2 -COOC2H5 op.: 57-58°C
374. H H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)7CH3 op.: 87-88’C
375. H H H H H H -CH,- -COOC4H9n n22 = 1,5642
376. H H H H H H -CH- -COOC4H9szek.
377. H H Cl H H H -CH- -COOCH2CH2C1 op.: 125-126 °C
378. H H H H H H -CH - (kkkk) n23·5 = 1,6099
379. H H Cl H H H -CH - (b) op.: 101-103’C
380. H H Cl H H H -CH- -COS(CH2)7CH3 op.: 53-54’C
381. H H H H H H CH- -COOCH2CH2C1 op.: 109-110°C
382. I H Cl H H H -CH,- -COOC4H9terc. op.: 81-97°C
383. I H Cl H H H -CH,- -COOC2H5 op.: 92-94’C
334. I H Cl H H H -CH2- -COO(CH2)„CH3 op.: 51-53’C
385. I H Cl H H H -ch2- -cooch3 op.: 121-126’C
386. I H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2ci op.: 44-45 ’C
387. I H Cl H H H -ch2- (kkkk) op.: 112-113 °C
388. I H Cl H H H -ch2- -COOC3H7n op.: 71-73’C
389. H H H H H CH} -C(CH,)2 -COOC2H5 op.: 47-53’C
390. H H H H H H -ch2- -COOC4H9izo n22 = 1,5632
391. H H H H H H -ch2- -COOCH(CH3)CH,CH2CH, n22 = 1,5391
392. H H H H H H -ch2- -COOCH(CH,)(CH2)5CH3 n/2 = 1,5342
393. H H H H H H -ch2- -CONH(CH,)„CH, op.: 56-61’C
394. H H H H H H -ch2- (j) op.: 94-99’C
395. H H H H H H -ch2- -CONHCH2CH2CH2OH op.: 138-139’C
396. H H H H H H -ch2- (ss) op.: 104-106’C
397. H H H H H H -ch2- (nn) op.: 99-103°C
398. H H H H H H -ch2- -CONHCH2CH2N(C2H5)2 n23 = 1,5686
399. H H H H H H -ch2- -CON(CH2CH2OH)2 op.: 144-146’C
400. H H H H H H -ch2- -CONH(CH,)3N(CH,), n25 = 1,5766
401. H H H H H H -CH2- (hh) n” = 1,5840
402. H H H H H H -ch2- (1111) op. :70,5-73,5°
403. H H H H H H -ch2- (mmmm) op.: 150-151 °C
404. H H H H H H -ch2- (nnnn) op.: 105-106’C
405. H H H H H H -ch2- (oooo) n26 = 1,5821
406. H H H H H H -ch2- -CONH(CH2)3N(CH2CH2OH)2 op.: 109-110’C
407. H H H H H H -ch2- -conhch2-ch=ch, H2O op.: 71-75°C
408. H H H H H H -ch2- (pppp) op.: 57-58°C
409. H H H H H H -ch2- -CONH(CH2)3OC2H5 op.: 51-61 °C
410. H H H H H H -ch2- -conhch2ch2nhch2ch2oh op.: 70-91 °C
411. H H Cl H H H -ch2- -CONH(CH,)3OC2H5 op.: 85-88’C
412. H H Cl H H H -ch2- (Z) op.:187-189’C
413. H H Cl H H H -ch2- -CON(CH2CH2OH)2 op.: 177-179’C
414. H H Cl H H H -ch2- (nnn) op.: 148-150’C
415. H H Cl H H H -ch2- -CONHCH2CH2CH2OH op.: 157-160’C
416. H H Cl H H H -ch2- -CONHC4H9n · H2O op.: 87-90’C
417. H H Cl H H H -ch2- -CONHC2H5 op.: 94-98’C
418. H H Cl H H H -ch2- (ssss) op.: 146-149’C
419. H H H H H ch3 -CH2- -ch2- -CONH2 op.: 193-196’C
420. H H H H H H -conhnh2h2o op.: 121-124’C
421. H H H H H H -ch2- -COONa · H2O op.: 140-142’C
422. H H H H H H -ch2- -COOK-H.O op.: >200’C
423. H H H H H H -ch2- -coo-hn+(ch3)3 op.: 176-178’C
424. H H H H H H -ch2- -COOHN+(CH2CH2OH)3 op.: 97-98’C
425. H H Cl H H H -ch2- -GOOKHjO op.: >260’C
426. H H Cl H H H -ch2- -COONa · H2O op.:260°C
427. H H H H H H -ch2- -COONH+(C2H5)3 op.: 255-257’C (b)
428. H H Cl H H H -ch2- -coo-+nh4 op.: 227-228’C (b)
429. H H Cl H H H -ch2- -COO-HN+(CH2CH2OH)3 op.: 132-156 °C(b)
431. H H Cl H H H -ch2- -COOCH(CH3)(CH,)(CH2)5CH3 op.: 65-67’C
435. H H Cl H H H -ch2- (uuu) op.: 79-80,5’C
* = bomlás közben.
-1427
190.898
Formálási példák folyékony (I) általános képletű hatóanyagok esetén (% = tömegszázalék)
2. példa
Emulzió-koncentrátum a) b) c)
I. táblázatból a 28. számú vegyűlet 25% 40% 50%
kalcium-dodecil-benzolszulfonát 5% 8% 6%
ricinusolaj-poli(etilénglikol)-éter 5% - -
(36 mól AeO) tributil-fenol-poli(etilénglikol)- 12% 4%
-éter (30 mól AeO) ciklohexanon 15% 20%
xilol elegy 65% 25% 20%
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely tetszés szerinti koncentrációjú emulzió előállítható.
3. példa
Olfat
I. táblázatból a 376. számú a) b) c) d)
vegyűlet 80% 10% 5% 95%
etilénglikol-monometil-éter 20% - - -
poli(etilénglikol)-MG400 * 1 - 70% - -
N-metil-2-pirroIidon - 20% - -
epoxídált kókuszolaj benzin (forráspont: — 1% 5%
160-190°C) - 94% —
Az oldatok a legfinomabb cseppekben történő per-
metezésre is alkalmasak.
Granulátum 4. példa
FORMÁLÁSI PÉLDÁK SZILÁRD (I) ÁLTALÁNOS KÉPLETŰ HATÓANYAGOK
ESETÉN (% = súly%)
6. példa
Permetezőpor
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet a) 25% b) 50% c) 75%
n átrium-ligninszulfonát 5% 5% -
nátrium-lauril-szulfát 3% - 5%
nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát - 6% 10%
oktil-fenol-poli(etilénglikol)-éter - 2% -
(7-8 mól AeO)
nagy diszperzitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 62% 27% -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük, és megfelelő malomban eldörzsöljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
7. példa
Emulzió-koncentrátum
I. táblázatból a 380. számú vegyűlet 10% oktil-fenol-poli(etilénglikol)-éter 3% (4-5 mól AeO) kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3% ricinusolaj-poliglikol-éter (35 mól AeO) 4% ciklohexanon 30% xilol-elegy 50%.
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
8. példa
Porozószer
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet a) 5% b) 10%
kaolin 94% -
nagy diszperzitású kovasav 1% -
attapulgit - 90%
a) b)
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet 5% 8% talkum 95% kaolin - 92%.
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóanyagra felpermetezzük, és az oldószert ezután vá-
kuumban lepároljuk.
Porozószer 5. példa
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet a) 2% b) 5%
nagy diszperzitású kovasav 1% 5%
talkum 97% -
kaolin - 90%-
A hordozóanyagot és hatóanyagot alaposan elkeverve, használatra kész porzószert kapunk.
A hatóanyagot és a hordozóanyagot összekeverve, majd megfelelő malomban eldörzsölve, felhasználásra kész porozószert kapunk
Extrudált granulátum 9. példa
I. táblázatból a 374. számú vegyűlet 10%
nátrium-ligninszulfonát 2%
karboxi-metil-cellulóz 1%
kaolin 87%.
A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, eldörzsöljük, és vízzel megnedvesítjük. Az elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
-1529
190.898
10. példa
Porított granulátum (I) általános képletü hatóanyag 3% poli(etilénglikol) (M S = 200) 3% kaolin 94%.
A finoman eldörzsölt hatóanyagot keverőberendezésben a poli(etilénglikol)lal megnedvesített kaolinra egyenletesen felhordjuk. Ily módon pormentes, porított granulátumot kapunk.
II. példa
Szuszpenzió-koncentrátum
III. táblázat
Alkalmazott anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,75 kg/ha Antidotum :1,5 kg/ha
Antidotum Relatív Antidotum Relatív
sorszáma védőhatás sorszáma védőhatás
1. 50 36. 25
3. 50 37. 63
4. 63 56. 50
6. 38 58. 63
8. 38 65. 25
11. 63 69. 50
(I) általános képletü hatóanyag 40% etilénglikol 10% nonil-fenol-poli(etilénglikol)-éter 6% (15 mól AeO) nátrium-ligninszulfonát 10% karboxi-metil-cellulóz 1%
31%-os, vizes formaldehid-oldat 2,0% szilikonolaj: 75%-os, vizes emulzió formájában 0,8% víz 32%
A finoman eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük. így olyan szuszpenzókoncentrátumot kapunk, amelyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
BIOLÓGIAI PÉLDÁK
12. példa
Antidotummal és herbiciddel végzett kísérlet búzán
Melegházban búzamagokat 0,51 kerti földdel megtöltött műanyag cserepekbe vetettünk. Mikor a kikelt növények 2-3 leveles állapotot értek el, a vizsgált antidotumot és a 2-[4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményt tankkeverékként alkalmaztuk. A tankkeverék 0,5 tömeg% herbicidet és 0,5 tömeg%, vagy 1,0 tömeg% antidotumot, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként Ca-dodecil-benzolszufonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott. Húsz nappal az adagolás után kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, II. táblázat mutatja:
II. táblázat
Alkalmazott anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 0,5 kg/ha.
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás % Antidotum sorszáma Relatív védőhatás %
13. 75 71. 12,5
20. 63 82. 50
28. 63 86. 63
91. 50 377. 63
132. 75 378. 63
155. 12,5 379. 63
287. 50 380. 50
289. 63 381. 63
291. 50 383. 75
293. 63 384. 75
295. 50 385. 63
299. 63 386. 63
307. 12,5 387. 63
345. 25 388. 63
358. 12,5 393. 38
359. 75 394. 12,5
360. 63 395. 25
361. 75 396. 12,5
362. 65 397. 25
363. 25 398. 38
364. 38 399, 50
365. 25 400. 25
366. 25 401. 38
367. 12,5 402. 63
368. 50 403. 12,5
369. 50 404. 50
370. 63 405. 12,5
371. 63 406. 12,5
372. 63 407. 25
373. 63 409. 50
374. 63 410. 63
375. 63 411. 50
376. 75 412. 65
413. 50 422. 63
414. 50 423. 63
415. 63 424. 63
416. 75 425. 63
417. 25 426. 50
418. 63 427. 63
420. 25 428. 75
421. 63 429. 75
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás (%)
1. 50
3. 50
13. példa
Antidotummal és herbiciddel végzett kísérlet árpán
Melegházban árpamagokat ültettünk 0,5 1 kerti földdel töltött műanyag cserepekbe. Mikor a kikelt
-1631
190.898 növények 2-3 leveles állapotot értek el, a vizsgált antidotumot és a 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]propionsav-2-propinil-észter herbicid hatóanyagot tartalmazó készítményt tankkeverékként alkalmaztuk. A tankkeverék 0,5 tömeg%, herbicidet és 0,5 tömeg% IV, és V. táblázat szerinti vagy, 1,5 tömeg% VI. táblázat szerinti antidotumot, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként Qa-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott.
Húsz nappal az adagolás után az antidotum védőhatását %-osan kiértékeltük, összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatok szemléltetik:
IV. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,25 kg/ha Antidotum: 0,25 kg/ha
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás (%)
3. 38
V. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 0,5 kg/ha.
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás
%
8. 88
VI. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 0,5 kg/ha Antidotum: 1,5 kg/ha.
Antidotum Relatív Antidotum Relatív
sorszáma védőhatás % sorszáma védőhatás %
4. 12,5 132. 38
6. 75 287. 50
13. 12,5 289. 63
20. 50 291. 25
28 88 293. 75
58. 50 295. 38
86. 25 359. 63
91. 12,5 360. 63
361. 75 381. 38
362. 63 385. 12,5
363. 75 386. 12,5
364. 75 388. 38
365. 75 412, 75
366. 63 413. 75
367. 50 414. 63
368. 38 415. 63
369, 63 417. 38
370. 25 418. 25
371. 25 421. 63
372. 63 422. 12,5
374. 63 424. 38
375. 38 425. 50
376. 50 426. 50
377. 50 427. 25
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás % Antidotum sorszáma Relatív védőhatás %
378. 50 428. 50
379. 63 429. 50
380. 50
14. példa
Magáztatásos kísérlet rizsnövényeken, a herbicid adagolása kikelés előtt történt
A vizsgálandó antidotum 100 ppm koncentrációjú oldatában 48 órán át rizsmagokat áztattunk. Ezután a magokat körülbelül 2 órán át szárítottuk, míg azok nem tapadtak. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat felső szélüktől számított 2 cm magasság20 bán homokos agyaggal töltöttünk meg. A beáztatott magokat a talaj felületére helyeztük, majd egész gyengén földdel porítottuk. Ezután a földet nedves (nem lucskos) állapotban tartottuk. Ezután a 2-klór2’ ,6’-dietil-N-[2”-(n-propoxi)-etil]-acetanilid herbi25 cidet 0,5 tömeg%-os oldatként a talaj felületére permeteztük. Ezután a vízállást a növények növekedésének megfelelően, fokozatosan növeltük. A herbicid adagolását követő 18. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak.
Az eredményeket az alábbi, VII. táblázat mutatja:
VII. táblázat
Antidotum sorszáma
Antidotum
PPm
Herbicid dózis kg/ha
Relatív védőhatás
O/ /o
8.
404.
359
381.
422,
100 0,25 50 100 0,25 38 100 0,25 25 100 0,25 63 100 0,25 63
75, példa
Magcsávázás rizs esetén, a herbiciddel történő kezelést kikelés előtt végeztük
A rizsmagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b) példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és keveréssel alaposan összekevertük. Ezután 47x29 cm méretű, 24 cm magas tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel takartuk be, majd a 2-klór-6’-etil-N-(2”-metoxi-l”-metil-etil)-ecet-o-toluidid herbicid ható60 anyagot tartalmazó készítményt 0,5 tömeg% -os oldatként permeteztük a talaj felületére. A kikelést követő 20. napon, amikor a növények a 3 leveles állapotot elérték, a talaj felületére 4 cm magasan vizet rétegeztünk. Harminc nappal a herbicid adagolása után az antidotum %-os védőhatását meghatároztuk.
-1733
190.898
Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az (I) általános képletű vegyületek a fenti vizsgálatban jó hatást mutattak.
16. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid adagolása kikelés előtt
IR-36 fajtájú rizsszemeket a vizsgálandó antidotummal, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőporral együtt üvegtartályba helyeztünk, s rázással és forgatással alaposan Összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel fedtük be, majd a 0,5 tömeg% 2-klór-6’-etil-N-(2”-metoxi-r-metíl-etil)acet-o-toluidid herbicidet tartalmazó tankkeveréket a talaj felületére permeteztük. Tizennyolc nappal az ültetés után meghatároztuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Ebben a kísérletben is az (I) általános képletű vegyületek jó hatást mutattak.
17. példa
Tankkeverékként történő, kikelés előtti alkalmazás cirok esetén
Hat cm felső átmérőjű cserepeket homokos agyaggal töltöttünk meg, és 6522 fajtájú cirokmagokat vetettünk beléjük. A magokat földdel takartuk, majd a vizsgálandó antidotumot és a 2-klór-6’-etiI-N-(2”metoxí-l”-metil-etil)-acet-o-toluidid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverék formájában permeteztük a talaj felületére. A herbicid adagolását követő 21. napon megállapítottuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, VIII. táblázatban adjuk meg;
Vili. táblázat
Felhasznált anyagmennyiségek:
Herbicid: 1,5 kg/ha
Antidotum: l,5kg/ha
Antidotum sorszáma Relatív védőhatás (%)
402. 50
405. 50
409. 38
18. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid alkalmazás a kikelés előtt
Rizsmagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel bo18 rítottuk, majd a 0,5 tömeg% mennyiségű 2-(4-(3,5diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinilészter herbicidet, hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricínusolaj-poli(etilénglikol) étert (3,6 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazó oldatot a talaj felületére permeteztük. Az elültetést követő 20. napon, amikor a növények 3 leveles állapotot értek el, a talaj felületére 4 cm magasan vizet rétegeztünk. A herbicid adagolását követő 30. napon az antidotum %-os védőhatását meghatároztuk. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontorollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, IX. táblázat mutatja:
IX. táblázat
Antidotum sorszáma Antidotum g/kd mag Herbicid kg/ha Relatív védőhatás (%)
0,6 0,25 50
3. 0,4 0,25 63
0,2 0,25 63
19. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid alkalmazás a kikelés után
Rizsszemeket és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd a 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként, mely hígítószerként vizet, valamint adalékanyaggként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott, kikelés utáni módszerrel adagoltuk. A kezelést követő 21. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak.
Az eredményeket az alábbi, X. táblázat mutatja:
X. táblázat
Antidotum sorszáma Antidotum g/kg mag Herbicid kg/ha Relatív védőhatás (%)
1 0,25 25
3. 0,8 0,25 25
0,6 0,25 38
20. példa
Magcsávázás rizs esetén, herbicid kikelés előtt adagolva
IR-36 fajtájú rizsszemeket és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os per-1835
190.898 metezőport üvegtartályba helyeztük, s rázatással és forgatással alaposan összekevertük. 47x29 cm-es, 24 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat ezután földdel borítottuk, majd a 2-(4(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként, mely hígítószerként vizet, valamint adalékanyagként kálcium-dodecil-benzolszulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglíkol)-étert (36 mól AeO) és xilol-elegyet tartalmazott, a talaj felületére permeteztük. Az ültetést követő 18. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását, összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XI. táblázat mutatja:
XI. táblázat
Antidotum sorszáma Antidotum g/kg mag Herbicid kg/ha Relatív védőhatás (%)
0,6 0,25 50
3. 0,4 0,25 63
0,2 0,25 63
21. példa
Magcsávázás búza esetén, herbicid alkalmazás a kikelés után
Búzamagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a 6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és forgatással alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd az N-{[2-(2-klór-etoxi)-fenil]-szulfonil}-N’-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2il)-karbamid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként kikelés utáni eljárással adagoltuk. A kezelést követő 21. napon kiértékeltük az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XII. táblázat mutatja:
XII. táblázat
Antidotum sorszáma Antidotum g/kg mag Herbicid kg/ha Relatív védóhatás(%)
0,25 1,0 25
8. 0,125 1,0 25
0,25 0,5 12,5
0,125 0,5 12,5
22. példa
Magcsávázás búza esetén, herbicid alkalmazás a kikelés előtt
Búzamagokat és a vizsgálandó antidotumot, azaz a
6b. példa szerinti 50 tömeg%-os permetezőport üvegtartályba helyeztük, s rázással és keveréssel alaposan összekevertük. 25x17 cm-es, 12 cm magas műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és a csávázott magokat elültettük. A magokat földdel borítottuk, majd az N-{[2-(2-klór-etoxi)-fenil]-szulfoníl}-N’-(4-metoxi-6-metiI-l,3,5-triazin-2il)-karbamid herbicidet 0,5 tömeg%-os tankkeverékként a talaj felületére permeteztük. A herbicid adagolását követő 21. napon meghatároztuk az antidotum %-os védőhatását. Összehasonlító anyagként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi, XIII. táblázat mutatja:
XIII. táblázat
Antidotum sorszáma Antidotum g/kg mag Herbicid kg/ha Relatív védőhatás (%)
0,25 1,0 25
8. 0,125 1,0 25
0,25 0,5 25
8. 0,125 0,5 25
0,25 0,25 12,5
8. 0,125 0,25 12,5
23. példa
Termésfokozás szóján: növekedéstszabályozó hatás
6:3:1 arányban föld-tőzeg-homok eleggyel töltött műanyag tartályokba „Hark” fajtájú szóját vetettünk, és klímakamrában, optimális hőmérsékleti, megvilágítási, trágyázást és öntözési körülmények között tartottuk. Ily módon a növények körülbelül 5 hét alatt 5-6 tri-fóliáns állapotba fejlődtek. Ebben az állapotban a növényeket az (I) általános képletű hatóanyagok vizes diszperziójával, azaz 0,5 tömeg%-os tankkeverékével alapos átnedvesedésig permeteztük. A hatóanyag koncentrációja 500 ppm volt. Öt héttel az anyagok adagolása után a kísérletet kiértékeltük. A kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva, a találmány szerint (I) általános képletű hatóanyagokkal kezelt növények lényegesen több és nagyobb súlyú érett hüvellyel rendelkeztek. A kísérletben különösen az 58., 295. és 378. számú vegyületek voltak hatékonyak.
24. példa
A gyökérnövekedés fokozása búzán és szóján
Az (I) általános képletű vegyületeket 25 tömeg%os permetezőporból előállított, 0,5 tömeg%-os vizes diszperzióként alkalmaztuk. A kísérletet olyan magokkal végeztük, melyeket 5x30 cm-es, földdel töltött műanyag hengerekbe ültettünk (10 mag hengerenként), mikor is a) a magokat elültetés előtt 4-130 mg/ kg vetőmag dózissal kezeltünk; vagy b) kezeletlen magokat vetettünk el, és a talajt permeteztük be a hatóanyag diszperziójával, 0,3-3 kg/ha dózisnak megfelelő mennyiségben. Ezután a hengereket klímakamrában, szabályozott körülmények között tartottuk.
-1937
190.898
Tíz nap elteltével a kezdeményekről óvatos, vizes mosással eltávolítottuk a földet, és a gyökerek hoszszát és szárazsúlyát megmértük. Az (I) általános képletű vegyületek közül a kísérletben főleg a 364. és 369. számú vegyületek mutattak jó hatást.
25. példa
Termésfokozás szóján: növekedési-szabályozó hatás
Föld-tőzeg-homok (6:3:1) eleggyel töltött műanyag tartályokba Williams-fajtájú szóját vetettünk. Klíma-kamrában optimális hőmérsékleti, megvilágítási, trágyázást és öntözési körülmények között tartva, a növények 5 hét alatt 5-6 trifóliáns állapotba fejlődtek. Ekkor 0,5 tömeg% mennyiségű I. táblázat szerinti 295., 58. és 378. számú hatóanyagot tartalmazó vizes oldattal a növényeket megpermeteztük. A permetezésnél hektáronként 30-1000 g antidotumot és 500 I vizet használtunk. Körülbelül 5 héttel a kezelés után a kísérletet kiértékeltük.
A kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva a találmány szerinti hatóanyaggal kezelt növények több és nagyobb súlyú érett hüvellyel rendelkeztek.
Az alábbi táblázatban a növény főhajtásán lévő hüvelyek számát (6 parallelvizsgálat átlagértékét) tüntettük fel.
XIV. táblázat
g/ha295. sz. 58. sz. hatóanyag 378. sz. hatóanyag
hatóanyag
0 20,3 20,3 20,3
(kontroll) 30 22,2 20,7 23,3
100 21,5 21,3 21,2
300 20,3 20,8 20,7
1000 21,8 22,8 22,5
Az alábbi táblázatban a növény főhajtásán lévő hüvelyek tömegét (g) tüntettük fel (6 párhuzamos vizsgált átlagértéke).
XV. táblázat
g/ha 295. sz. 58. sz. hatóanyag 378. sz. hatóanyag
hatóanyag
0 15,7 15,7 15,7
(kontroll) 30 17,0 16,2 17,8
100 17,0 16,7 15,6
300 15,5 16,3 16,0
1000 16,7 16,8 16,8
26. példa
Gyökérnövekedés fokozása búzánál
A vizsgálatot földdel töltött, 7 cm átmérőjű, perforált fenekű műanyag edényekbe ültetett búzánál végeztük.
A felhasznált vetőmagot csáváztuk, azaz 1 kg ma20 got 45-500 mg antidotumot tartalmazó készítménynyel kezeltük.
Ültetés után az edényeket speciális tartályokba helyeztük és klímakamrában szabályozott körülmények között tartottuk. A növekvő gyökerek az edények alján lévő nyílásokon keresztül a tartályokban lévő vízbe hatoltak. Kilenc nap múlva végeztük el a gyökerek hosszának és szárazanyag-tartalmának vizsgálatát.
Az I. táblázat szerinti 364., 369. és 429. számú hatóanyagot tartalmazó készítményekkel a búza gyökérnövekedésének nagymértékű fokozása érhető el.
XVI. táblázat
Gyökér szárazanyag-tartalma (mg)
g/ha 364. sz. hatóanyag 369. sz. hatóanyag 429. sz. hatóanyag
0 104 115 115
(kontroll) 45 83 124 170
150 117 118 167
500 112 118 33
XVII. táblázat
Gyökér hossza (mm)
g/ha 364.sz. hatóanyag 369.sz. hatóanyag 429.sz hatóanyag
0 90 90 100
(kontroll) 45 90 90 125
150 100 110 110
500 120 120 70
Formálási példa antidotumot tartalmazó, szilárd herbicidkészítmény esetén
27. példa
Permetezőpor
I. táblázat szerinti 3. számú hatóanyag a) 45% b) 25% c) 50%
2-(4-(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észter 15% 25% 25%
Na-ligninszulfonát 15% 5% 25%
Na-lauril-szulfát 3% - 5%
Na-diizobutil-naftalin-szulfonát - 6% 10%
Oktil-fenol-poli(etilénglikol)- -éter(7-8mól AeO) nagy diszperzitású kovasav 5% 10% 10%
kaolin 32% 27% -
A hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malomban megőröljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
-2039
190.898
ÖSSZEHASONLÍTÓ HATÁSTANI PÉLDÁK
28. példa
A találmány szerinti 431. és 435. sorszámú antidotumok hatásának összehasonlítása ismert antidotumokkal, a (Hl) képletű herbicidek felhasználása esetén búzán, kikelés utáni alkalmazás mellett
A következő antidotumokat vizsgáltuk:
(A2) képletű (3,702,759 számú USA-beli szabadalmi leírás), (A3) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 4. számú vegyület), (A4) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 8. számú vegyület), (A5) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 12. számú vegyület), (A6) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 71. számú vegyület), (A7) képletű (4,067,725 számú USA-beli szabadalmi leírás, 72. számú vegyület), (A8) képletű (4,266,964 számú USA-beli szabadalmi leírás) antidotumok.
A búzamagokat fél liter kerti földdel megtöltött, melegházban elhelyezett műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények kikelés után elérték a 2-3 leveles állapotot, az antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt hígítószerként vizet tartalmazó tankkeverékként alkalmaztuk olyképp, hogy az adalékként Ca-dodecil-benzol-szulfonátot, ricinusolaj-poli(etilénglikol)-étert (36 mól AeO) és xilol-keveréket tartalmazott. Az antidotumok koncentrációja 0,5 tömeg%, a herbicideké pedig 0,5 vagy 2 tömeg% volt.
A tankkeverék alkalmazása után 20 nappal az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növényeket és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. A kapott értékeket az alábbi táblázat mutatja:
Antidotum ιΧ ΓΊ cö Tt Ό r- OC m
Antidotum 400 + 400 63 63 0 0 0 0 0 0 0
Herbicid + antidotum 400 + 100 63 68 0 0 0 0 0 0 0
(g/ha) (g/ha) rH fÖ W-) Cö < Γ*Ί Tt < c un < < 00 < 45 200 + 200 80 65 0 0 0 0 0 5 0
Tt Tt 200 + 50 70 75 0 0 0 0 0 0 0
Védőhatás (%) 100 + 100 65 60 5 0 0 5 5 5 20
2000 + 2000 63 63 0 0 0 0 0 0 0 100 + 25 65 65 5 30 0 5 0 0 5
2000 + 500 73 73 0 0 0 0 0 0 0
1000 + 1000 68 73 0 0 0 0 3 0 0 50
1000 + 250 78 83 0 0 0 0 0 0 0
500 + 500 83 83 3 0 3 3 8 3 3 31. példa
500 + 125 83 88 0 3 0 3 3 3 3
29. példa
A 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek búzánál kikelés utáni használat esetén.
A búzamagokat fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett, műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal a tankkeverék alkalmazása után az antidotumok védőhatását százalékosan értékletük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. Az ered5 ményeket az alábbi táblázat mutatja:
Herbicid + antidotum
Antidotum
(g/ha) (g/ha) Γ*) Tt fö Tt Γ4 < Γ*Ί < Tt < IT) < (9V) < oc' <
Védőhatás (%)
400 + 400 73 63 3 0 0 0 0 0 0
400 + 100 83 73 0 0 0 0 0 0 0
200 + 200 55 50 5 0 0 0 3 0 0
200 + 50 55 50 0 0 0 0 0 0 0
30. példa
A 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal a (Hl) képletű herbicidnek árpán, kikelés utáni alkalmazása esetén (a jelölések a 28. példának felelnek meg).
Árpa vetőmagot fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett műanyag edényekbe vetettünk. Mikor kikelés után a növények elérték a 2-3 leveles állapotot, a vizsgálandó antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt, tankkeverék formájában alkalmaztuk, melynek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal az alkalmazás után az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezelet35 len növényeket vizsgáltuk. A kapott értékeket az alábbi táblázat mutatja:
Herbicid + antidotum (g/ha) (g/ha) £ (A8) képletű antidotumok hatásának összehasonlítása (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek (jelölés a 28. példa szerint) árpán, kikelés utáni alkalmazása esetén.
Árpa vetőmagot melegházban, kerti földet tartalmazó, fél literes műanyag edényekbe vetettünk. A kikelés utáni, 2-3 leveles állapot elérése után az antidotumot a (H2) képletű herbiciddel együtt tankkeverékként alkalmaztuk, ennek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
Húsz nappal az alkalmazás után az antidotumok
-2141
190.898 védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk, az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
Herbicid + antidotum Antidotum
(g/ha) (g/ha) CG LA) CG < < < < r-- < <
Védőhatás (%)
200 + 200 53 48 0 3 0 0 0 0 0
200 4~ 50 43 38 0 3 0 0 0 3 0
100 + 100 60 60 5 5 0 0 5 0 0
100 + 25 55 70 0 5 0 0 0 5 5
Herbicid + antidotum tr, CG rí· Antidotum < 0? <
(g/ha) (g/ha) rG 'tf (A2 <
Védőhatás (%)
100 + 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0
100 + 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0
50 + 50 0 5 5 0 0 0 5 0 0
50 + 12,5 0 0 0 0 0 0 0 0
__________
Az eredmények mutatják, hogy a piridil-oxi-fenoxi-karbonsav-származékoknak kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus hatása a találmány szerinti anti15 dotumok alkalmazásával hatásosan csökkenthető.
32. példa

Claims (18)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    A 431. és 435. sorszámú antidotumok és az (A2) (A8) képletű antidotumok hatásának összehasonlítása a (Hl) képletű herbicidnek szemes cirok (Sorghum vulgare) növény, kikelés utáni alkalmazása esetén (jelölések a 28. példa szerint).
    A vetőmagokat az előbbi példák szerint ültettük el és a 2-3 leveles állapot elérése után a vizsgálandó antidotumot a (Hl) képletű herbiciddel együtt a 28. példa szerinti összetételű tankkeverékkel kezeltük. Az értékelést a kikelés után 20 nappal végeztük és összehasonlítás céljából ugyanolyan növényeket vizsgáltunk, mint az előbbi példáknál. Az eredményeket a következő táblázat mutatja:
    Herbicid + antidotum
    Antidotum
    (g/ha) (g/ha) CG r}· l/S CG 'T (A2) (tv) (εν) \c r- < < < So Védőhatás (%) 100 + 100 3 0 0 0 0 0 0 0 0 100 + 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 + 50 5 0 0 0 0 0 0 0 0 50 + 12,5 5 0 0 0 0 0 0 0
    33. példa
    A 431. és 435. sorszámú antidotumok összehasonlítása az (A2) - (A8) képletű antidotumokkal (jelölések a 28. példa szerint), a (H2) képletű herbicidnek szemes ciroknál kikelés utáni használat során.
    A cirokmagokat fél literes, kerti földet tartalmazó, melegházban elhelyezett, műanyag edényekbe vetettük. Mikor a növények kikelés után elérték 2-3 leveles állapotot, a vizsgálandó anyagokat olyan tankkeverékkel kezeltük, melynek összetétele megfelelt a 28. példa szerintinek.
    Húsz nappal a tankkeverék alkalmazása után az antidotumok védőhatását százalékosan értékeltük. Összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt és a teljesen kezeletlen növényeket vizsgáltuk. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
    1. Készítmény kultúrnövényeknek herbicidek így piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter- és -amidszármazékok és piridíl-oxi-fenoxí-ecetsav-észter- és -amid-származékok - által okozott károsodása elleni védelmére, azzal jellemezve, hogy 0,9-95 tömeg%
    25 (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - a képletben
    R, és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2, R4 és R5 jelentése hidrogénatom,
    R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénato30 mos alkilcsoport,
    X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
    Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy CONR9Rl0 általános képletű csoport, mely képletekben
    35 R, jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenil40 csoport, 3-6 szénatomos alkínilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsz45 tituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    R8 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    R9 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    50 R1(, jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hiroxi55 (1-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]-aminocsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R, és R1U jelentése a nitrogénatommal együtt piperi60 dino-vagy morfolinocsoport, és
    X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, hígító- vagy töltőanyagokkal, előnyösen xilol-eleg65
    -2243
    190.898 gyei, vízzel vagy kaolinnal, és/vagy emulgeátorokkal, előnyösen kalcium-dodecil-szulfáttal és/vagy nedvesítőszerekkel előnyösen nátrium-lignin-szulfonáttal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, melynek képletében
    R,, R2, R3, R4, R;, R6 és X az 1. igénypontban megadott,
    Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy
    -CONR9R, „általános képletű csoport, ezekben a képletekben
    R7 hidrogénatom, alkálífémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkilj-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkilcsoport,
    R„ 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    Rl(l aminocsoprot, 3-6 szénatomos alkenil-, 116 szénatomos alkilcsoport, vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
    R9és R1(la nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot,
    X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, amelynek képletében
    R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és X jelentése a 2. igénypontban megadott,
    Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy CONR„R1U általános képletű csoport, ezekben a képletekben
    R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    R8 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)csoport,
    R10 áíninocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy hidroxi, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R, és R10 a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot és
    X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - melynek képletében
    R,, R2, R3, R4, Rj, R6 és X jelentése a 3. igénypontban megadott,
    Y jelentése -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben
    R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben
    1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport,
    3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport.
  5. 5. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletében
    R,, R2, R„ R4, Rj, Rfl és és X jelentése a 3. igénypontban megadott
    Y jelentése -COSRs általános képletű csoport, ebben a képletbe
    Rs 1-15 szénatomos alkilcsoport.
  6. 6. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletében
    R,, R,, Rj, R4, Rj, R6 és X jelentése a 3. igénypontban megadott,
    Y jelentése -CONR9RW általános képletű csoport, ebben a képletben
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R,(l aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi(1-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R9 és R,n a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot.
  7. 7. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletében
    R,, R2, R3, R4, Rj és R,. jelentése a 3. igénypontban megadott, és
    XésY jelentése együtt egy tetrahidrofurán-2-on3-il-csoport.
  8. 8. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletében
    R,, R2, Rj, R4, Rs, R6 és X jelentése a 4. igénypontban megadott,
    Y jelentése -COOR7 általános képletű csoport, ebben a képletben
    -2345
    190 898
    R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport,
    3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és klóratommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy klórvagy brómatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport.
  9. 9. A 6. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - amelynek képletben
    R„ R2, Rj, R4, Rj, R6 és X jelentése a 6. igénypontban megadott,
    Y -CONRyR,,, általános képletű csoport, ebben a képletében
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    Rw ciklohexil-, 3-4 szénatomos alkenil-, 1-6 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos (alkoxialkilj-csoport vagy monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R9 és R,„ a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport képez.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletében
    R1 és R, hidrogénatom vagy halogénatom,
    Rh hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    R,, R4 és Rs hidrogénatom,
    X 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
    Y -COOR7, -COSRK vagy -CONR^R,,, általános képletű csoport, ezekben a képletekben
    R7 hidrogénatom, alkálifémion, kvaterner ammóniumkation, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    Rs 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R,(l amino-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R9 és R1() a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagy
    XésY együtt tetrahidrofurán-l-on-3-il-csoportot képez.
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz - melynek képletében
    RjésRj hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy jódatom.
    Rfi hidrogénatom vagy metilcsoport,
    R2, R4, Rj hidrogénatom,
    X 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
    Y -COOR7, -COSRK vagy -CONR,,, általános képletű csoport, ezekben a képletekben R7 hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben
    1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkilj-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-4 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és klóratommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy klórvagy brómatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    R„ 1-12 szénatomos alkilcsoport,
    R9 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(2-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R1() ciklohexilcsoport, 3-4 szénatomos alkenilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos (alkoxi-alkil)-csoport vagy hidroxicsoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R9 és R1() a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoportot alkot, vagy
    X és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletében
    R,, R2, Rj, R4, R5,Rf, és Y jelentése all. igénypontban megadott,
    X -CH2- képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom, klóratom, jódatom vagy brómatom, R2 hidrogénatom, R3 hidrogénatom, klóratom, brómatom, R4 és R5 hidrogénatom, R6hidrogénatom vagy metilcsoport Y jelentése -COOR7 vagy CONR9Rin általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, R9 és Rl0 jelentése all. igénypontban megadott, akkor (i) R7 nem lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és (ii) R9 nem lehet hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, ha R,o 1-4 szénatomos alkil- vagy allilcsoport és (iii) R9 és Rl0 a nitrogénatommal együtt nem lehet morfolinocsoport.
  13. 13. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletében
    R,, R2, Rj, R4, R5, R6 és Y jelentése a 11. igénypontban megadott,
    X -CH(CHj)- képletű csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha egyidejűleg R, hidrogénatom vagy klóratom, R2 hidrogénatom, R, hidrogénatom vagy klóratom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom vagy metilcsoport, Y jelentése -COOR7 vagy -CONR9Rl0 általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R7, R, és R10 jelentése a 11. igénypontban megadott, akkor
    -2447
    190.898 (i) R7 nem lehet etilcsoport és (ii) R, nem lehet hidrogénatom, etil- vagy szek-butilcsoport, ha R10etil-, szek-butil- vagy allilcsoport.
  14. 14. All. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletében
    R,, R,, R3, R4, R5, R6és Y jelentése all. igénypontban megadott.
    X -C(CH3)2-képletű csoport.
  15. 15. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz amelynek képletében
    R,, R2, R3, R4, Rs és R6 jelentése all. igénypontban megadott és
    X és Y együtt tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez.
  16. 16. Hatóanyagként antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,5-90 tömeg% összmennyiségű hatóanyagot tartalmaz, melyben az antidotum olyan (I) általános képletű vegyület, ahol
    R, és Rj jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2, R4 és Rj jelentése hidrogénatom,
    R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
    Y jelentése -COOR7, -COSRs vagy
    -CONI^R,,, általános képletű csoport, mely képletekben
    R7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, 1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy fenil-, tetrahidrofuril-, 1-4 széantomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    R8 jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    K, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    Rl0 jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-amino- vagy bisz[hidroxi(1-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R, és R1() jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, és
    X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, a herbicid olyan (A) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-ecetsav-észter- vagy piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter-származék, melynek képletében X,” jelentése hidrogén-, klór- vagy fluoratom,
    X2” jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport,
    X, jelentése hidrogénatom vagy-CH, csoport,
    R” jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, és amelynél az antidotum:herbicidarány 3:1 és 1:1 közötti érték, hígító- vagy töltőanyagokkal, előnyösen kaolinnal, és kívánt esetben adalékanyagokkal, előnyösen nátrium-ligninszulfonáttal és nátrium-lauril-szulfáttal, együtt.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy herbicidként 2-(4-(3,5-diklór-piridil2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propiníI-észtert tartalmaz.
  18. 18. Eljárás (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékok előállítására, a képletben
    R. és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R„ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R,, R4 és R, jelentése hidrogénatom,
    X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport,
    Y jelentése karbamoil-, N-tetrahidrofurfurilkarbamoil-csoport, -COOR7, -COSRg vagy-CONR9RHI általános képletű csoport, ezekben a képletekben
    R7 jelentése hidrogénatom, alkálifémion, adott esetben 1-5 szénatomos alkil- vagy hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal szubsztituált ammóniumion, ,1-16 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és halogénatommal szubsztituált fenilcsoport vagy fenil-, tetra-hidrofuril-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal monoszubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport,
    Rg jelentése 1-15 szénatomos alkilcsoport,
    R, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoport,
    R,u jelentése aminocsoport, 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, 1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, hidroxi(1-4 szénatomos alkil)-amino-, bisz[hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)]-amino-csoporttal monoszubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R9és R10 jelentése a nitrogénatommal együtt piperidino- vagy morfolinocsoport, vagy X és Y együtt egy tetrahidrofurán-2-on-3-il-csoportot képez, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, a képletben
    R,, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti,
    M j elentése hidrogénatom, alkálifématom, egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben
    X és Y jelentése a fenti,
    Z jelentése lehasítható csoport, előnyösen halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy ha
    X jelentése -CH2- képletű csoport, és ha egyidejűleg
    R, hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom,
    -2549
    190.898
    R2 hidrogénatom,
    R3 hidrogén-, klór-, jód- vagy brómatom,
    R4 és R5 hidrogénatom,
    Ró hidrogénatom vagy metilcsoport,
    Y -COOR7 vagy -CONR9RW általános képletü csoport, és ezekben a képletekben R„ R9 és R,„ jelentése a fenti, akkor (i) R7 jelentése hidrogénatomból, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér, (ii) R, jelentése hidrogénatomtól, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltér ha R101-4 szénatomos alkil5 vagy allilcsoport, (iii) R, és R10 jelentése a kapcsolódó nitrogénatom mai együtt piperidinocsoport.
HU831572A 1982-05-07 1983-05-06 Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives HU190898B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH284182 1982-05-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190898B true HU190898B (en) 1986-12-28

Family

ID=4242791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU831572A HU190898B (en) 1982-05-07 1983-05-06 Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives

Country Status (26)

Country Link
US (3) US4902340A (hu)
EP (1) EP0094349B1 (hu)
JP (2) JPS58203967A (hu)
AR (1) AR241407A1 (hu)
AT (1) ATE103902T1 (hu)
AU (1) AU575777B2 (hu)
BG (1) BG61093B2 (hu)
BR (1) BR8302394A (hu)
CA (1) CA1218994A (hu)
CS (1) CS245782B2 (hu)
DD (1) DD210832A5 (hu)
DE (1) DE3382743D1 (hu)
DK (1) DK173071B1 (hu)
ES (2) ES8503212A1 (hu)
GB (1) GB2120661B (hu)
GR (1) GR78348B (hu)
HU (1) HU190898B (hu)
IL (1) IL68588A (hu)
KE (1) KE3870A (hu)
MY (1) MY8700859A (hu)
NZ (1) NZ204151A (hu)
PL (1) PL141315B1 (hu)
RO (1) RO85265B (hu)
SU (1) SU1658807A3 (hu)
UA (1) UA5959A1 (hu)
ZA (1) ZA833238B (hu)

Families Citing this family (379)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DD261734A5 (de) 1985-02-14 1988-11-09 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zum schuetzen von kulturpflanzen
DE3624859A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Neue chinolinoxy-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antidots
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
EP0379867B1 (de) * 1989-01-18 1993-12-08 Bayer Ag Flüssige und feste Wirkstoffe enthaltende Trägergranulate
EP0407341B1 (de) * 1989-07-05 1995-12-06 Ciba-Geigy Ag Selektiv-herbizides Mittel
ES2151879T3 (es) * 1990-12-21 2001-01-16 Aventis Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
AU3454193A (en) 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
LT3258B (en) 1992-07-30 1995-05-25 Ciba Geigy Ag Selective herbicidic preparation and method for using thereof
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition
TW259690B (hu) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4315153A1 (de) * 1993-05-07 1994-11-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Chinolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EE9400262A (et) * 1993-12-08 1996-02-15 Ciba-Geigy Ag Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod
EP0739164A1 (en) 1994-01-10 1996-10-30 Novartis AG Wettable powder formulations of herbicides
CA2199636A1 (en) * 1994-10-17 1996-04-25 Jutta Glock Herbicidal compositions
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
ES2205156T3 (es) * 1996-03-13 2004-05-01 Syngenta Participations Ag Combinaciones herbicidas.
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6376424B1 (en) 1998-01-21 2002-04-23 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
PT1294694E (pt) 2000-06-28 2005-02-28 Syngenta Participations Ag Processo para a preparacao de derivados de quinolina
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
AR031027A1 (es) * 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
CA2515116C (en) 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
MXPA06005480A (es) * 2003-11-17 2006-08-11 Syngenta Participations Ag Adyuvantes que contienen concentrados emulsificables.
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
SA05260065B1 (ar) 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
ATE442044T1 (de) 2004-03-27 2009-09-15 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
US7414037B2 (en) * 2004-03-30 2008-08-19 The Regents Of The University Of California Hydrazide-containing CFTR inhibitor compounds and uses thereof
DE102004023332A1 (de) * 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
WO2006131187A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Ölsuspensionskonzentrat
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
HUE025200T2 (hu) * 2006-07-26 2016-02-29 Dow Agrosciences Llc Herbicid készítmények
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US8552067B2 (en) * 2006-12-22 2013-10-08 The Regents Of The University Of California Macromolecular conjugates of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein inhibitors and uses therefor
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2254418A2 (en) * 2008-02-12 2010-12-01 Arysta LifeScience North America, LLC Method of controlling unwanted vegetation
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2009146144A2 (en) * 2008-04-04 2009-12-03 The Regents Of The University Of California Divalent hydrazide compound conjugates for inhibiting cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
CN102316728A (zh) * 2008-11-24 2012-01-11 陶氏益农公司 针对6-(三取代的苯基)-4-氨基吡啶-2-羧酸类化合物对直播水稻和移植水稻的除草剂损伤的安全剂
EA019904B1 (ru) * 2008-11-24 2014-07-30 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур
CN102325454B (zh) 2008-11-24 2015-05-20 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2010102758A2 (de) * 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
UA109416C2 (xx) 2009-10-06 2015-08-25 Стабільні емульсії типу "масло в воді"
CN102686106B (zh) * 2009-10-29 2014-10-29 陶氏益农公司 降低6-氨基-2-(取代的苯基)-5-取代的-4-嘧啶甲酸类除草剂对谷类作物的伤害
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR079972A1 (es) 2009-12-23 2012-03-07 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
ES2668198T3 (es) 2009-12-23 2018-05-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EA201290560A1 (ru) 2009-12-23 2014-05-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
BR112012020084B1 (pt) * 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
EP2534147B1 (de) * 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
TW201139625A (en) * 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
RU2013114710A (ru) 2010-09-03 2014-10-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные конденсированные пиримидиноны и дигидропиримидиноны
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
EP3372081A3 (en) 2010-12-01 2018-10-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of fluopyram for controlling nematodes in crops
CN103380116A (zh) 2010-12-16 2013-10-30 拜耳知识产权有限责任公司 6-(2-氨基苯基)吡啶甲酸类及其作为除草剂的用途
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
KR20140018879A (ko) 2011-02-15 2014-02-13 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 디티이노 테트라카복사미드 살진균제 및 제초제, 약해완화제 또는 식물 성장 조절제를 함유하는 상승적 배합물
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
MX344895B (es) 2011-03-01 2017-01-09 Bayer Ip Gmbh 2-aciloxipirrolin-4-onas.
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
WO2012123420A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-zusammensetzungen
US20140087945A1 (en) 2011-03-18 2014-03-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2012130684A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
CA2855948C (en) 2011-08-11 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
US20140378306A1 (en) 2011-09-16 2014-12-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2016-12-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
EP2785668B1 (en) 2011-11-30 2019-11-13 BI - EN Corp. Fluid ionized compositions, methods of preparation and uses thereof
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
HUE032666T2 (hu) 2012-05-24 2017-10-30 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-il)-aril-karbonsavamidokat tartalmazó herbicid készítmények
US20140031224A1 (en) 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions including 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof for use in rice
CA2883574A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
US9801374B2 (en) 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
SI2934114T1 (sl) 2012-12-21 2019-02-28 Dow Agrosciences Llc Temperaturno stabilni klokvintocet meksilni vodni sestavki
MX2015010540A (es) 2013-02-19 2016-04-07 Bayer Cropscience Ag Uso de protioconazol para inducir respuestas de defensa de anfitrion.
ES2734235T3 (es) 2013-03-05 2019-12-04 Bayer Cropscience Ag Uso de combinaciones que comprenden cloquintocet-mexilo para la mejora del rendimiento en plantas
EP2967035B1 (en) 2013-03-15 2022-12-14 Corteva Agriscience LLC Safened herbicidal compositions including pyridine-2-carboxylic acid derivatives for use in corn (maize)
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
EA031197B1 (ru) 2013-10-25 2018-11-30 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Гербицидная композиция, содержащая амиды n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновых кислот
AR101858A1 (es) 2014-09-15 2017-01-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico
CN111713504A (zh) 2014-12-22 2020-09-29 三井农业化学国际有限公司 液态含磺酰脲的除草性组合物
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
CA3026635A1 (en) 2016-06-10 2017-12-14 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions containing halauxifen and methods of use thereof in brassica species
LT3416486T (lt) 2016-06-21 2019-07-10 Battelle Uk Limited Skystos sulfonilkarbamido ir li druskų turinčios herbicidinės kompozicijos
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
BR112019002733A2 (pt) 2016-08-11 2019-05-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
PL3506747T3 (pl) 2016-08-30 2022-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Sposób ograniczania szkód w uprawach
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
US10842152B2 (en) 2017-07-03 2020-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200172491A1 (en) 2017-07-18 2020-06-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 5-(het-)arylpyrazolamides and salts thereof and their use as herbicidal active substances
EP3655402A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
WO2019096884A1 (de) 2017-11-20 2019-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
WO2019105887A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121541A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012505A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
CN111868042B (zh) 2018-01-25 2023-12-05 拜耳公司 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
US11219209B2 (en) 2018-02-28 2022-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112020022808A2 (pt) 2018-05-15 2021-02-02 Bayer Aktiengesellschaft pirrolidina-2,4-dionas 2-bromo-6-alcoxifenil-substituídas e seu uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
BR112020024615A2 (pt) 2018-06-04 2021-03-02 Bayer Aktiengesellschaft benzoilpirazóis bicíclicos de ação herbicida
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
WO2020021082A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
WO2020025650A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
US20210400968A1 (en) 2018-11-06 2021-12-30 Corteva Agriscience Llc Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cloquintocet
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020209871A1 (en) 2019-01-14 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
BR112021012818A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-03 Bayer Ag Novas 3-(2-bromo-4-alquinil-6-alcoxifenil)-3-pirrolin-3-onas e seu uso como herbicidas
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN113557230A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-卤素-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022531605A (ja) 2019-05-08 2022-07-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 取り込みが増強されたｕｌｖ製剤
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020249733A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114401956A (zh) 2019-07-22 2022-04-26 拜耳公司 取代的n-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING A TYPE R PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
EP4097087A1 (de) 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
BR112022019987A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-22 Bayer Ag Tiazolpiridinas substituídas, seus sais e uso dos mesmos como substâncias herbicidamente ativas
BR112022019738A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-16 Bayer Ag Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
BR112022019768A2 (pt) 2020-04-07 2022-12-06 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico substituídas
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
US20230167088A1 (en) 2020-04-29 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
US20240041042A1 (en) 2020-10-23 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
KR20240025627A (ko) 2021-06-25 2024-02-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염 및 제초제로서의 그의 용도
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020964A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
CA3237348A1 (en) 2021-11-02 2023-05-11 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CA3240969A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients
CA3242421A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
AU2022413341A1 (en) 2021-12-15 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AR128872A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB760319A (en) * 1952-02-07 1956-10-31 Hoechst Ag Manufacture of basic ª -aryloxybutyric acid esters
NL266824A (hu) * 1960-07-15
CH411883A (de) * 1962-05-11 1966-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
CH408006A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0094349A3 (en) 1985-01-23
DK173071B1 (da) 1999-12-13
ES8607244A1 (es) 1986-06-01
DK204083D0 (da) 1983-05-06
JPH0368862B2 (hu) 1991-10-30
DE3382743D1 (de) 1994-05-11
CA1218994A (en) 1987-03-10
ES536425A0 (es) 1986-06-01
GB2120661A (en) 1983-12-07
ZA833238B (en) 1984-02-29
MY8700859A (en) 1987-12-31
ATE103902T1 (de) 1994-04-15
BG61093B2 (bg) 1996-10-31
RO85265B (ro) 1984-10-30
CS245782B2 (en) 1986-10-16
DD210832A5 (de) 1984-06-27
KE3870A (en) 1989-06-16
RO85265A (ro) 1984-09-29
JPH0753642B2 (ja) 1995-06-07
JPS58203967A (ja) 1983-11-28
PL141315B1 (en) 1987-07-31
BR8302394A (pt) 1984-01-10
IL68588A0 (en) 1983-09-30
IL68588A (en) 1986-12-31
GB2120661B (en) 1986-02-12
EP0094349A2 (de) 1983-11-16
GB8311973D0 (en) 1983-06-08
UA5959A1 (uk) 1994-12-29
ES522141A0 (es) 1985-02-16
NZ204151A (en) 1986-09-10
DK204083A (da) 1983-11-08
AU1432983A (en) 1983-11-10
ES8503212A1 (es) 1985-02-16
GR78348B (hu) 1984-09-26
US5102445A (en) 1992-04-07
AR241407A1 (es) 1992-07-31
US4902340A (en) 1990-02-20
AU575777B2 (en) 1988-08-11
EP0094349B1 (de) 1994-04-06
US5023333A (en) 1991-06-11
PL241841A1 (en) 1985-03-26
JPS606603A (ja) 1985-01-14
SU1658807A3 (ru) 1991-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU190898B (en) Compositions containing 8-oxy-quikoline derivatives as antidotes further process for preparing 8-oxy-quinoline derivatives
US4257802A (en) Herbicidal sulfonamides
US4548638A (en) Herbicidal sulfonylureas
US4339266A (en) Herbicidal sulfonamides
NZ201513A (en) Heterocyclic-substituted sulphonyl ureas and herbicides
JP2003508519A (ja) 農薬としてのテトラヒドロピリジン
CN114957166B (zh) 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
US3990880A (en) Herbicidal isobenzofuranones
JPS61229890A (ja) リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤
EP0058868B1 (de) Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten
JPS59196896A (ja) 塩素化されたホスホリルメチルカルボニル誘導体
RU2050348C1 (ru) (s)-энантиомер или рацемат производного 2-хлор -5- (2-хлор -4-трифторметилфенокси)бензоата, обладающий гербицидной активностью
CA1200248A (en) Cyclopropanecarboxylic acid derivatives
JPS5832890A (ja) ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0057367B1 (de) 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
EP0652708B1 (en) Selective herbicidal composition
US4502880A (en) 4-Pyridinium quinazoline derivatives
KR900001187B1 (ko) 아릴옥시벤젠아세트산 유도체의 제조방법
HU201025B (en) Herbicides and process for producing the sulfamidic acid phenyl esters substituted by heterocyclic groups and applied as active ingredient
EP0213079A2 (de) Thienylalkylester von alpha-Imidazolinon-nicotin- und -benzoesäuren
JPH02279677A (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
US3954441A (en) (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides
CS243488B2 (en) Herbicide and method of efficient substance production
FR2559148A1 (fr) Derives d&#39;acide aminopropane sulfonique n-substitues, leur utilisation en tant qu&#39;agents de regulation de la croissance vegetale.

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: NOVARTIS AG, CH