EA019904B1 - Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур - Google Patents

Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур Download PDF

Info

Publication number
EA019904B1
EA019904B1 EA201100835A EA201100835A EA019904B1 EA 019904 B1 EA019904 B1 EA 019904B1 EA 201100835 A EA201100835 A EA 201100835A EA 201100835 A EA201100835 A EA 201100835A EA 019904 B1 EA019904 B1 EA 019904B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
amino
hundred
protective agent
chloro
clocvintocet
Prior art date
Application number
EA201100835A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201100835A1 (ru
Inventor
Норберт Сачиви
Пол Шмитцер
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42196874&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA019904(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of EA201100835A1 publication Critical patent/EA201100835A1/ru
Publication of EA019904B1 publication Critical patent/EA019904B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Abstract

Гербицидное повреждение, вызванное 6-(тризамещенным фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатами, у пшеницы и ячменя уменьшается при использовании низких норм применения клоквинтоцета.

Description

Заявка на данное изобретение испрашивает приоритет временной заявки на патент США под серийным номером 61/117330, поданной 24 ноября 2008 г. Настоящее изобретение относится к защите от гербицидного повреждения злаковых культур, вызванного 6-(тризамещенными фенил)-4-амино-2пиридинкарбоксилатами.
При использовании агрохимических средств, таких как средства для защиты растений и, в частности, гербицидов, культивируемые растения могут в определенной степени повреждаться, в зависимости от таких факторов, как доза агрохимических средств и способ их применения, вида культивируемого растения, природы почвы и климатических условий, например длительности времени воздействия света, температуры и количеств осаждения. Таким образом, известно, что культивируемые растения, которые подлежат защите от неблагоприятного воздействия нежелательного роста растений, могут быть в определенной степени повреждены при использовании эффективной дозы гербицида. Для решения этой проблемы были предложены различные вещества, которые способны особым образом предотвращать неблагоприятное действие гербицида на культивируемые растения, т.е. защищать культивируемые растения без одновременного заметного влияния на гербицидное действие на сорняки, с которыми предстоит бороться. Однако было обнаружено, что предложенные антидоты часто имеют лишь узкую область использования, т.е. конкретный антидот часто подходит только для использования с отдельным видом культивируемых растений и/или для защиты культивируемых растений от отдельных гербицидных веществ или классов веществ. Было также обнаружено, что предложенные антидоты зачастую используются при нормах, более высоких, чем норма применения отдельного гербицидного вещества.
В патенте США № 7314849 В2 описаны определенные 6-(полизамещенные арил)-4-амино-2пиридинкарбоксилатные соединения и их применение в качестве гербицидов. Несмотря на то что конкретные соединения гербицидов являются особенно эффективными гербицидами для борьбы с нежелательной растительностью в злаковых культурах, однако было также показано, что они вызывают небольшие повреждения и пшеницы, и ячменя в концентрациях, требуемых для адекватной борьбы с нежелательной растительностью. В патенте США № 7314849 В2 также описана защита от гербицидного повреждения клоквинтоцет-мексилом при отношении гербицида к защитному средству против повреждения им, которое составляет от 1:1 до 1:4, т.е. в соотношении, при котором норма применения защитного средства равна норме гербицида или превышает ее.
В настоящее время неожиданно было обнаружено, что фитотоксический эффект определенных 6-(тризамещенных арил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных соединений, которые оказывают ауксиновый тип действия на пшеницу и ячмень, может быть улучшен использованием хинолинилоксиацетатных защитных средств при очень низких нормах применения.
Настоящее изобретение относится к способу защиты злаковых культур от вредных воздействий 6-(тризамещенного фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
νη2
Аг хЬа1
ГА Λ д N \х()Н
ЬаА V хЬа1 О
ок (I)
где На1 представляет Р, С1 или Вг и
К представляет метил или этил, и его сельскохозяйственно приемлемой соли, сложного эфира и амидных производных, который включает контактирование пшеницы и ячменя с или применение к месту произрастания антидота (защитного средства), выбранного из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений, в которых массовое отношение 6-(тризамещенного арил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида к хинолинилоксиацетатному защитному средству составляет от 2:1 до 64:1, указанное защитное средство из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений выбрано из клоквинтоцета и его сельскохозяйственно приемлемых солей, эфиров и амидов.
Неожиданно низкие нормы применения хинолинилоксиацетата предотвращает гербицидное действие 6-(тризамещенного фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I) на злаковые культуры, такие как пшеница и ячмень.
Настоящее изобретение также относится к композиции для защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-(тризамещенного фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
- 1 019904 где 1ι;·ι1 представляет Е, С1 или Вг и
В представляет метил или этил, и его сельскохозяйственно приемлемой соли, сложного эфира и амида, которая содержит, в дополнение к 6-(тризамещенному фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатному гербициду, защитное средство (антидот) из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений, в которых массовое отношение 6-(тризамещенного арил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида к хинолинилоксиацетатному защитному средству составляет от 2:1 до 64:1, где указанное защитное средство из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений выбрано из клоквинтоцета и его сельскохозяйственно приемлемых солей, эфиров и амидов, при условии, что композиция не содержит (ί) комбинацию метилового эфира 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2фтор-3-метоксифенил)пиридин-2карбоновой кислоты, пиноксадена и клоквинтоцет мексила, или (ίί) комбинация метилового эфира 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты, клодинафоп пропаргила и клоквинтоцет мексила.
В предпочтительных композициях 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатный гербицид представляет собой производное 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2пиридинкарбоновой кислоты или производное 4-амино-3-хлор-6-(2,4-дихлор-3-метоксифенил)-2пиридинкарбоновой кислоты. В предпочтительных композициях хинолинилоксиацетатное защитное средство представляет собой клоквинтоцет, наиболее предпочтительно клоквинтоцет-мексил.
Неожиданно было обнаружено, что использование клоквинтоцет-мексила при низких нормах применения в композиции с пиридинкарбоксилатным гербицидом формулы (I) проявляет защитный эффект против фитотоксического действия пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I) на яровую и озимую пшеницу (ΤπΙίοιιιη аекйуит Ь; ΤΒΖΆ8, ΤΕΖΛ\ν). твердую пшеницу (ТгШеиш йигит Ь; ΤΒΖΌυ) и яровой и озимый ячмень (Ногйеит уи1даге Ь; НОВУ8, ΗΟΒνν) при отношениях гербицида к защитному средству от 2:1 до 64:1 без потери гербицидного действия на сорняки, такие как подмаренник цепкий (Са1й.пп араппе Ь; бАЬЛР), пурпурная яснотка (Ьатшт ригригеит Ь/ ЬЛМРи), кохия веничная (КосЫа ксорапа Ь; КСН8С), ромашка аптечная (Ма1псапа сйатотйа Ь; МАТСН), мак самосейка (Рарауег гйоеак Ь; РАРВН), горец вьюнковый (Ро1удопит сопуо1уи1и5 Ь; РОЬСО), солянка русская (8ако1а 1Ьег1са Ь; 8А8КВ), звездчатка средняя (81е11апа тей1а Ь; 8ΤΕΜΕ), вероника персидская ^егошса регыса Ь; νΕΒΓΕ), фиалка трехцветная (^о1а 1псо1ог Ь; νίΟΤΒ).
Пиридинкарбоновые кислоты формулы (I) представляют собой новый класс соединений, имеющих гербицидную активность. Ряд соединений пиридинкарбоновой кислоты описаны в патенте США № 7314849 В2, включая 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту. Пиридинкарбоновые кислоты формулы (I) борются с однолетними травяными сорняками и широколистными сорняками в пшенице и ячмене, но могут оказывать фитотоксическое действие на пшеницу и ячмень в промышленных гербицидных дозах.
Защитные средства из семейства хинолинилоксиацетатных химических соединений описаны в патенте США № 4902340. Предпочтительные защитные средства из семейства хинолинилоксиацетатных химических соединений представляют собой производные клоквинтоцета, наиболее предпочтительно сложный мексиловый эфир. Клоквинтоцет является общим названием для [(5-хлор-8хинолинил)окси]уксусной кислоты. Его защитная активность описана в руководстве ΤΙα РейШйе Мапиа1, ЕоийееШй Ε^ί^η, 2006. Клоквинтоцет используется в качестве защитного средства для мелкозерновых злаков.
Термин гербицид используется в настоящем описании для обозначения активного ингредиента, который убивает, подавляет или иным образом неблагоприятно модифицирует рост растений. Г ербицидно эффективное или контролирующее вегетацию количество представляет собой количество активного ингредиента, которое вызывает желаемый в отрицательном отношении модифицирующий эффект, и включает отклонение от естественного развития, уничтожение, регулирование, высыхание, задержку развития и тому подобные эффекты. Термины растения и растительность включают прорастающие семена, появляющиеся всходы и принявшуюся растительность. Термин защитное средство, используемый в настоящем описании, относится к соединению, которое селективно защищает культурные растения от повреждения гербицидами без значительного снижения активности в отношении видов сорняковмишеней.
Гербицидная активность проявляется соединениями, когда они наносятся непосредственно на растение или на место, где растение растет, посредством нанесения на листья, внесения в почву или в воду на любой стадии роста или перед посадкой или прорастанием. Наблюдаемый эффект зависит от вида растения, с которым предстоит бороться, стадии роста растения, таких параметров нанесения, как разведение и размер распыляемых капель, размера частиц твердых компонентов, условий среды во время использования, конкретного используемого соединения, определенных используемых адъювантов и носителей, типа почвы и тому подобных факторов, а также количества наносимого химического соединения. Указанные и другие факторы могут регулироваться известными в данной области способами для содействия не селективному или селективному гербицидному действию. В целом, предпочтительно нанесение композиции по настоящему изобретению на растительность для достижения максимального эффекта борьбы с сорняками.
- 2 019904
Культивируемые растения, которые подлежат защите от неблагоприятного действия, вызванного ростом нежелательных растений, могут быть в некоторой степени повреждены, когда используется эффективная доза гербицидов. Защита означает предотвращение неблагоприятного действия гербицида на культивированные растения, т.е. защиту культивированных растений в то же время без заметного влияния на гербицидное действие на сорняки, борьба с которыми предстоит.
В композиции по настоящему изобретению массовое отношение пиридинкарбоновой кислоты формулы (I) к защитному средству, при котором предотвращается гербицидное действие на культивируемое растение, находится в диапазоне от 2:1 до 64:1.
Предпочтительно массовое отношение пиридинкарбоновой кислоты формулы (I) к защитному средству, при котором предотвращается гербицидное действие на культивируемое растение, находится в диапазоне от 4:1 до 32:1.
Норма применения, при нанесении включающей защитное средство композиции, зависит от конкретного типа сорняка, с которым предстоит бороться, степени требуемого контроля и времени и способа нанесения. В целом, композиция по изобретению может наноситься при норме применения от 0,8 до 350 г/га на основании общего количества пиридинкарбоновой кислоты формулы (I) и защитное средство в композиции. В особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения клоквинтоцет наносится при норме применения от 0,273 до 70 г/га, а компонент пиридинкарбоновой кислоты формулы (I) наносится при норме применения от 0,55 до 280 г/га.
Пиридинкарбоновая кислота формулы (I) и защитное средство по настоящему изобретению могут наноситься или отдельно, или вместе в виде части многокомпонентной гербицидной системы.
Смесь гербицида-защитного средства по настоящему изобретению может наноситься в сочетании с одним или несколькими другими гербицидами для борьбы с более широким разнообразием нежелательной вегетации. При использовании в сочетании с другими гербицидами композиция может комбинироваться с другим гербицидом или гербицидами, смешиваться в резервуаре с другим гербицидом или гербицидами или наноситься последовательно с другим гербицидом или гербицидами. Некоторые из гербицидов, которые могут использоваться в сочетании с включающей защитное средство композицией по настоящему изобретению, содержат сложные 2,4-0 эфиры и амины, ацетохлор, ацифторфен, аклонифен, АЕ0172747, алахлор, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминотриазол, тиоцианат аммония, анилифос, атразин, ЛУН 301, азимсулфурон, бенфурезат, бенсульфурон-метил, бентазон, бентиокарб, бензобициклон, бифенокс, биспирибакнатрий, бромацил, бромоксинил, бутахлор, бутафенацил, бутралин, кафенстрол, карбетамид, карфентразон-этил, хлорфлуренол, хлоримурон, хлорпрофам, циносульфурон, клетодим, кломазон, клопиралид, клорансулам-метил, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофопбутил, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп-Р, диклосулам, дифлуфеникан, дифлуфензопир, диметенамид, диметенамид-р, дикват, дитиопир, диурон, ЕК2612, ЕРТС, эспрокарб, ЕТ-751, этоксисульфурон, этбензанид, Е7967, феноксапроп, феноксапропэтил, феноксапропэтил + изоксадифен-этил, фентразамид, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р-бутил, флуцетосульфурон, флуфенацет, флуфенпирэтил, флуметсулам, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуометурон, флупирсульфорон, флуроксипир, фомесафен, формасульфурон, фумиклорак, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глифосат, галосульфурон, галоксифоп-метил, галоксифоп-К, имазаметабенз, имарамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, йодосульфурон, йоксинил, Ш. 5790, изопротурон, изоксабен, изоксафлутол, КиН-021, лактофен, линурон, МСРА (2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота), сложный эфир и амин МСРА, мекопроп-Р, мефенацет, мезосульфурон, мезотрион, метамифоп, метолахлор, метосулам, метрибузин, метсульфурон, молинат, М8МА (метиларсенат натрия), напропамид, никосульфурон, норфуразон, ОК-9701, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксазихломефон, оксифлуорфен, паракват, пендиметалин, пенокссулам, пентоксазон, петоксамид, пиклорам, пиколинафен, пиперофос, претилахлор, профоксидим, пропахлор, пропанил, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил, пирасульфотол, пиразогил, пиразосульфурон, пирибензоксим, пирифталид, пириминобакметил, примисульфурон, пирокссулам, хинклорак, хизалофоп-этил-О, 8-3252, сафлуфенацил, сетоксидим, симазин, 8Ь-0401, 8Ь-0402, 8-метолахлор, сулкотрион, сульфентразон, сульфосат, тебутиурон, тербацил, ТН-547, тиазопир, тиобенкарб, триклопир, сложные эфиры и амин триклопира, трифлуралин и тритосульфурон.
Включающая защитное средство композиция по настоящему изобретению может, кроме того, использоваться в сочетании с глифосатом, глуфозинатом, дикамба, имидазолинонами или 2,4-0 на культурах, устойчивых к глифосату, устойчивых к глуфозинату, устойчивых к дикамба, устойчивых к имидазолинону или устойчивых к 2,4-0. В целом, предпочтительно использование смеси гербицида-защитного средства по настоящему изобретению в комбинации с гербицидами, которые селективны в отношении подвергаемой обработке культуры и которые дополняют спектр сорняков, с которыми борются данные соединения при используемой норме применения. Кроме того, в целом предпочтительно применение включающей защитное средство композиции по настоящему изобретению и других дополнительных гербицидов в одно и то же время, или в виде комбинированного состава, или в виде смеси, полученной в смесителе.
- 3 019904
На практике, предпочтительно использование включающей защитное средство композиции по настоящему изобретению в смесях, содержащих гербицидно эффективное количество гербицидных компонентов, наряду по меньшей мере с одним сельскохозяйственно приемлемым адъювантом или носителем. Подходящие адъюванты или носители не должны быть фитотоксичными для ценных культур, особенно в концентрациях, используемых при нанесении композиций для селективной борьбы с сорняками в присутствии культур, и не должны химически взаимодействовать с гербицидными компонентами или другими ингредиентами композиции. Такие смеси могут быть предназначены для нанесения непосредственно на сорняки или место, где растение произрастает, или могут представлять собой концентраты или составы, которые обычно разбавляются дополнительными носителями и адъювантами перед нанесением. Они могут представлять собой твердые вещества, такие как, например, порошки, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, или смачиваемые порошки, или жидкости, такие как, например, эмульгируемые концентраты, растворы, эмульсии или суспензии.
Подходящие сельскохозяйственные адъюванты и носители, которые могут использоваться при получении гербицидных смесей по изобретению, хорошо известны специалистам в данной области. Некоторые из этих адъювантов включают без ограничения масляный концентрат для сельскохозяйственных культур (минеральное масло (85%) + эмульгатор (15%)); нонилфенол этоксилат; соль алкил-диметилбензил-четвертичного аммония; смесь нефтяных углеводородов, сложных алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного ПАВ; С9-С11-алкилполигликозид; фосфатированный этоксилат спирта; этоксилат натурального первичного спирта (С12-С16); блок-сополимер ди-втор-бутилфенол этиленоксидапропиленоксида; полисилоксан-метиловая насадка; нонилфенол этоксилат + нитрат аммония мочевины; эмульгированное метилированное масло семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8ЕО); аминэтоксилат сала (15ЕО); РЕС(400) диолеат-99.
Жидкие носители, которые могут использоваться, включают воду, толуол, ксилол, лигроин, концентрат на основе растительного или нефтяного масла с эмульгатором, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, простой монометиловый эфир пропиленгликоля и простой монометиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, Ы-метил-2пирролидинон, Ν,Ν-диметилалкиламиды, диметилсульфоксид, жидкие удобрения и т.п. Вода в целом представляет собой носитель выбора для разбавления концентратов.
Подходящие твердые носители включают тальк, глину из пирофиллита, диоксид кремния, аттапульгированную глину, каолиновую глину, кизельгур, мел, двухатомную землю, лайм, карбонат кальция, бентонитовую глину, фуллерову землю, шелуху хлопковых семян, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку скорлупы ореха, лигнин и т.п.
Обычно желательно включение одного или более поверхностно-активных агентов в композиции по настоящему изобретению. Такие поверхностно-активные агенты преимущественно используются и в твердых, и в жидких композициях, в частности, тех, которые предназначены для разбавления носителем перед нанесением. Поверхностно-активные агенты могут быть анионными, катионными или неионными по характеру и могут использоваться в качестве эмульгирующих агентов, суспендирующих агентов или для других целей. Поверхностно-активные агенты, обычно используемые в области составления, которые могут также использоваться в настоящих составах, описаны, наряду с другими публикациями, в сборниках МсСТ11с11соп'5 Ос1сгдсп15 апб ЕшиНШега Аппиа1, МС РиЫщйтд Согр., Ρί6βθ\νοο6. Νο\ν 1сг5су. 1998 и в Епсус1ореб1а οί 8иНас1ап15, νοί. Ι-ΙΙΙ, Сйеш1са1 РиЬШйшд Со., №\ν Уогк, 1980-81. Обычные поверхностно-активные агенты включают соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония; алкиларилсульфонаты, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты добавления алкилфенол-алкилена, такие как нонилфенол-С48 этоксилат; продукты добавления спирта-алкиленоксида, такие как тридециловый спирт-С46 этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; алкилнафталинсульфонаты, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия; сложные диалкиловые эфиры сульфосукцинатов, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитололеат; четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония; сложные эфиры жирных кислот полиэтиленгликоля, такие как стеарат полиэтиленгликоля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; соли сложных эфиров моно- и диалкилфосфатов; растительные масла, такие как соевое масло, масло семян капусты, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, масло хлопковых семян, масло льняных семян, пальмовое масло, арахисовое масло, масло сафлора, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; и сложные эфиры указанных выше растительных масел.
Другие добавки, обычно используемые в сельскохозяйственных композициях, включают агенты, обеспечивающие совместимость, антипенные присадки, секвестирующие агенты, нейтрализующие агенты и буферы, ингибиторы коррозии, красители, отдушки, усиливающие растекание агенты, агенты, содействующие проникновению, клеящие агенты, диспергирующие агенты, загустители, агенты, снижающие точку замерзания, противомикробные агенты и т.п. Композиции могут также содержать другие совместимые компоненты, например другие гербициды, регуляторы роста растений, фунгицидные средства, инсектицидные средства и т.п., и могут включаться в составы с жидкими удобрениями или твердыми носителями удобрений в виде частиц, такими как нитрат аммония, мочевина и т.п.
- 4 019904
Концентрация активных ингредиентов в смеси гербицида-защитного средства по настоящему изобретению в целом составляет от 0,001 до 98 мас.%. Часто используются концентрации от 0,01 до 90 мас.%. В композициях, предназначенных для использования в виде концентратов, активные ингредиенты в целом присутствует в концентрации от 5 до 98 мас.%, предпочтительно от 10 до 90 мас.%. Такие композиции обычно разбавляются инертным носителем, таким как вода, перед нанесением. Разбавленные композиции, обычно наносимые на сорняки или участки расположения сорняков, в целом содержат от 0,0001 до 1 мас.% активного ингредиента, а предпочтительно содержат от 0,001 до 0,05 мас.%.
Настоящие композиции могут наноситься на сорняки или участки расположения сорняков путем использования обычных почвенных или воздушных опыливателей, распылителей и гранулярных аппликаторов или поливной воды и другими обычными средствами, известными специалистам в данной области.
Следующие примеры иллюстрируют настоящее изобретение.
Оценка защиты злаковых культур от действия гербицидов после прорастания.
Семена желательных тестируемых видов растений засевали в посадочную смесь 8ип Ого Ме1гоМ1х® 306, которая обычно имеет рН от 6,0 до 6,8, и содержание органического вещества 30%, в пластиковых вегетационных сосудах с площадью поверхности 103,2 см2. Когда требовалось обеспечение хорошего прорастания и здоровых растений, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 7-36 дней в теплице приблизительно при 14-часовом световом периоде, который поддерживали при 18°С в течение суток и 17°С в течение ночи. Питательные вещества и воду добавляли на регулярной основе и, при необходимости, дополнительное освещение обеспечивали подвесными лампами из галида металла мощностью 1000 Вт. Растения использовали для тестирования, когда они достигали второй или третьей стадии настоящих листьев.
Отвешенные количества сложных эфиров (метиловых) или солей (ТЕА [триэтиламмония], калия [К]) 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение 1) растворяли в объеме 97:3 (об./об.) ацетона/диметилсульфоксида (ΌΜ8Ο) для получения основного раствора. Если экспериментальное соединение легко не растворялось, то смесь согревали и/или обрабатывали ультразвуком. Концентрированные основные растворы разбавляли водной смесью 1,5% об./об. концентрата масла масличной культуры Адп-бех для обеспечения целесообразных норм применения. Потребности в соединениях основаны на объеме применения 12 мл при норме применения 187 (л/га). Основные растворы защитных средств против повреждения гербицидами получали, следуя такой же процедуре. Растворы для аэрозольного распыления смесей защитных средств против повреждения гербицидами и экспериментальных соединений получали добавлением соответствующего объема обоих основных растворов в соответствующее количество раствора разбавления для образования 12 мл раствора спрея с активными ингредиентами в двухкомпонентных комбинациях. Составленные соединения наносили на растительный материал подвесным конвейерным распылителем, оборудованным соплами 8002Е, калиброванными для доставки 187 л/га по области нанесения 0,503 м2 при высоте расположения распылителя 18 дюймов (43 см) над средним растительным покровом. Контрольные растения опрыскивали таким же образом одним растворителем.
Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и поливали путем подпочвенного орошения для предотвращения вымывания тестируемых соединений. После 2022 дней, визуально определяли состояние тестируемых растений, по сравнению с состоянием контрольных растений, и оценивали его в баллах по шкале от 0 до 100%, где 0 соответствует отсутствию повреждения, а 100 соответствует полному уничтожению.
Уравнение Колби использовали для определения гербицидного действия, ожидаемого от смеси (Со1Ьу, 8.К Са1си1а1юп о! 1йе купегщкбс апб апищошкбс гекропке о! йегЬШбе сошЬшабопк. Уеебк 1967, 15, 20-22).
Следующее уравнение использовали для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, А и В:
Ожидаемая активность =А+В-(АхВ/100), где А - наблюдаемая эффективность активного ингредиента А в такой же концентрации, как используемая в смеси;
В - наблюдаемая эффективность активного ингредиента В в такой же концентрации, как используемая в смеси.
Некоторые из тестированных соединений, используемые нормы применения, тестированные виды растений и результаты представлены в табл. 1-7.
- 5 019904
Таблица 1 Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Норма применения (г/га) НОКУ8 ΤΚΖΑ8 ΤΚΖΑλν ιιοκννν САЬАР КСН8С МАТСН 8А8КК УЕКРЕ УЮТК
Соединение 1 Сложный метиловый эфир Клоквинтоцет- мексил Отношение гербицид: защитное средство оь Ех ОЬ Ех ОЬ Ех оь Ех ОЬ Ех ОЬ Ех оь Ех ОЬ Ех ОЬ Ех оь Ех
8.75 0 22 13
35 0 38 43
70 0 25
140 0 42 37 32 42 100 100 82 91 91 67
0 1.1 0 0 0 0 0 0 0
О 2.2 0 0 0 0 0 0 0
О 4.4 0 0 0 0 0 0 0
0 8.75 0 0 0 0 0 0 0
0 17.5 0 0 0 0 0 0 0
0 35 0 0 0 - 0 - 0 0 0 0 0
0 70 0 0 - 0 - 0 0 0 0 0 0
8.75 1.1 8:1 0 22 1 13
35 1.1 31:1 2 38 3 43
70 1.1 64:1 2 25
140 2.2 64:1 10 37
140 4.4 32:1 7 37
140 8.75 16:1 0 42 2 37 100 100 86 82 88 91 93 91 62 67
140 17.5 8:1 0 42 2 37 100 100 89 82 89 91 92 91 58 67
140 35 4:1 0 42 3 37 5 32 0 42 100 100 100 100 89 82 88 91 91 91 60 67
140 70 2:1 0 42 3 37 5 32 0 42 100 100 100 100 83 82 89 91 86 91 40 67
Таблица 2
Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Норма применения (г/га) ΗΟΚΥ8 ΤΚΖΑ8 КСН8С МАТСН 8А8КК УЕКРЕ УЮТК
Соединение (1) Соль К Клоквинтоцет- мексил Отношение гербицид: защитное средство ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех оь Ех ОЬ Ех ОЬ Ех оь Ех
8,75 0 25 15
35 0 38 43 -
70 0 11
140 0 45 52 100 88 87 87 63
0 1,0937 0 0 0 0 0 0 0
0 2,1875 0 0 0 0 0 0 0
0 4,375 0 0 0 0 0 0 0
0 8,75 0 0 0 0 0 0 0
0 17,5 0 0 0 0 0 0 0
0 35 0 0 0 0 0 0 0
0 70 0 0 0 0 0 - 0 0
8,75 1,0937 8:1 2 25 1 15
35 1,0937 32:1 3 38 2 43
70 1,0937 64:1 0 11
140 2,1875 64:1 8 52
140 4,375 32:1 10 52
140 8,75 16:1 2 45 0 52 100 100 91 88 87 87 89 87 50 63
140 17,5 8:1 0 45 0 52 100 100 89 88 90 87 90 87 50 63
140 35 4:1 0 45 0 52 100 100 85 88 90 87 90 87 43 63
140 70 2:1 0 45 0 52 100 100 90 88 88 87 92 87 38 63
- 6 019904
Таблица 3 а
Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Норма применения (г/га) ΗΟΚΥ8 ΤΚΖΑ8 ΤΚΖΑ1Υ ΗΟΚΥ1Υ ΤΚΖϋϋ САЬАР КСН8С ьамрц
Соединение (1) Соль ТЕА Клоквинтоцет- мексил Отношение гербицид: защитное средство ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех
8,75 0 25 5
35 0 23 15
70 0 10
140 0 23 27 24 15 10 100 95 98
0 1,1 0 0 0 0 0 0 0
0 2,2 0 0 0 0 0 0 0
0 4,4 0 0 0 0 0 0 0
0 8,75 0 0 0 0 0 0 0
0 17,5 0 0 0 0 0 0 0
0 35 0 0 0 0 0 0 0 0
0 70 0 0 0 0 0 0 0 0
8,75 1,1 8:1 3 25 1 5
35 1,1 31:1 3 23 0 15
70 1,1 64:1 0 10
140 2,2 64:1 6 27
140 4,4 32:1 6 27
140 8,75 16:1 3 23 0 27 100 95
140 17,5 8:1 1 23 0 27 0 24 0 10 100 100 89 95 100 98
140 35 4:1 1 23 0 27 3 24 0 15 0 10 100 100 97 95 100 98
140 70 2:1 1 23 0 27 0 24 0 15 0 10 100 100 97 95 100 98
Таблица 3Ь Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Норма применения (г/га) МАТСН РАРКН РОЬСО 8А8КК 8ТЕМЕ ΥΕΚΡΕ ΥΙΟΤΚ
Соединение (1) Соль ТЕА Клоквинтоцет- мексил Отношение гербицид: защитное средство ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех
8.75 0
35 0
70 0
140 0 84 100 100 86 88 89 66
0 1,1 0 0 0 0 0 0 0
0 2,2 0 0 0 0 0 0 0
0 4,4 0 0 0 0 0 0 0
0 8,75 0 0 0 0 0 0 0
0 17.3 0 0 0 0 0 0 0
0 35 0 0 0 0 0 0 0
0 70 0 0 0 0 0 0 0
8,75 1,1 8:1
35 1,1 32:1
70 1,1 64:1
140 2,2 64:1
140 4,4 32:1
140 8,75 16:1 86 84 88 86 89 89 62 66
140 17,5 8:1 83 84 100 100 100 100 91 86 95 88 90 89 40 66
140 35 4:1 76 84 100 100 100 100 87 86 100 88 90 89 34 66
140 70 2:1 88 84 100 100 100 100 88 86 80 88 89 89 29 66
Таблица 4
Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Норма применения (г/га) ΤΚΖΑ8 ΗΟΚΥ8 ьАМРи РАРКН
Соединение (1) Сложный метиловый эфир Клоквинтоцеткислота Отношение гербицид: защитное средство ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех
35 0 45 43 100 97
0 0,55 0 - 0 - 0 - 0 -
0 1,1 0 - 0 - 0 - 0 -
0 22. 0 - 0 - 0 - 0 -
0 4,4 0 - 0 - 0 - 0 -
35 0,55 64:1 0 45 2 43 100 100 100 97
35 1Д 32:1 0 45 1 43 100 100 100 97
35 2,2 16:1 0 45 0 43 100 100 100 97
35 4,4 8:1 0 45 0 43 100 100 99 97
- 7 019904
Таблица 5
Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
Таблица 6 Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы . и ячменя
Норма применения (г/га) ΤΚΖΑ8 ΗΟΚΥ8 ЬАМРи РАРКН
Соединение (1) Сложный метиловый эфир Клоквинтоцеттриэтаноламиновая соль Отношение гербицид: защитное средство ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех ОЬ Ех
35 0 45 43 100 97
0 0,55 0 - 0 - 0 - 0 -
0 1,1 0 - 0 - 0 - 0 -
0 2,2 0 - 0 - 0 - 0 -
0 4,4 0 - 0 - 0 - 0 -
35 0,55 64:1 0 45 0 43 100 100 100 97
35 1,1 32:1 0 45 0 43 100 100 100 97
35 2,2 16:1 0 45 0 43 100 100 100 97
35 4,4 8:1 0 45 0 43 100 100 100 97
Таблица 7 Защитная активность гербицидной композиции в отношении пшеницы и ячменя
В таблицах обозначено:
ТК/А8 = ТпРсшп аезйуиш (яровая пшеница), ТК/АШ = ТпРсшп аезйуиш (озимая пшеница), ΤΒΖΏυ = Тпйсиш Тигиш (твердая пшеница), НОКУ8 = НогТеиш уи1§аге (яровой ячмень), НОКУШ = НогТеиш уи1§аге (озимый ячмень), ОЛЬЛР = Оайиш араппе (подмаренник цепкий), КСН8С = КосЫа зсорапа (кохия веничная), ЬЛМРи = Еашшш ригригеиш (пурпурная яснотка), МАТСН = Майгсапа сйашошйа (ромашка аптечная), РАРКН = Рарауег гйоеаз (мак самосейка), РОЙСО = Ро1у§опиш сопуо1уи1и8 (горец вьюнковый), 8А8КК = 8а1зо1а 1Ъепса (солянка русская), 8ТЕМЕ = 81е11апа шеТ1а (звездчатка средняя), УЕКРЕ = Уегошса регаса (вероника персидская), У1ОТК = Ую1а 1псо1ог (фиалка трехцветная), ОЪ = наблюдаемые величины,
Ех = ожидаемые величины, г/га = граммы на гектар.

Claims (5)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Композиция для защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-(тризамещенного фенил)4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I) где Иа1 представляет Е, С1 или Вг и
К представляет метил или этил, и его сельскохозяйственно приемлемой соли, сложного эфира и амида, содержащая 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатный гербицид и защитное средство из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений, в которой массовое отношение 6-(тризамещенного арил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида к хинолинилоксиацетатному защитному средству составляет от 2:1 до 64:1, где указанное защитное средство из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений выбрано из клоквинтоцета и его сельскохозяйственно приемлемых солей, эфиров и амидов, при условии, что композиция не содержит (1) комбинацию метилового эфира 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты, пиноксадена и клоквинтоцет мексила или (и) комбинацию метилового эфира 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты, клодинафоп пропаргила и клоквинтоцет мексила.
2. Композиция по п.1, в которой 6-(тризамещенный фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатный гербицид представляет собой производное 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2пиридинкарбоновой кислоты или производное 4-амино-3-хлор-6-(2,4-дихлор-3-метоксифенил)-2пиридинкарбоновой кислоты.
3. Композиция по п.1, в которой защитное средство представляет собой клоквинтоцет мексил.
4. Композиция по п.1, в которой массовое отношение 6-(тризамещенного фенил)-4-амино-2пиридинкарбоксилатного гербицида к защитному средству составляет от 4:1 до 32:1.
5. Способ защиты пшеницы и ячменя от вредных воздействий 6-(тризамещенного фенил)-4-амино2-пиридинкарбоксилатного гербицида формулы (I)
К представляет метил или этил, и его сельскохозяйственно приемлемой соли, сложного эфира и амида, который включает контактирование пшеницы и ячменя с или нанесение на место произрастания антидота, выбранного из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений, где массовое отношение 6-(тризамещенного арил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатного гербицида к хинолинилоксиацетатному защитному средству составляет от 2:1 до 64:1, указанное защитное средство из хинолинилоксиацетатного семейства химических соединений выбрано из клоквинтоцета и его сельскохозяйственно приемлемых солей, эфиров и амидов.
Евразийская патентная организация, ЕАПВ
Россия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
EA201100835A 2008-11-24 2009-11-18 Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур EA019904B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11733008P 2008-11-24 2008-11-24
PCT/US2009/064926 WO2010059680A2 (en) 2008-11-24 2009-11-18 Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet-mexyl for cereal crops

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201100835A1 EA201100835A1 (ru) 2011-10-31
EA019904B1 true EA019904B1 (ru) 2014-07-30

Family

ID=42196874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201100835A EA019904B1 (ru) 2008-11-24 2009-11-18 Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8609586B2 (ru)
EP (1) EP2361013B1 (ru)
JP (2) JP5658164B2 (ru)
KR (1) KR101724163B1 (ru)
CN (1) CN102245020B (ru)
AR (1) AR075305A1 (ru)
AU (1) AU2009316671B2 (ru)
BR (1) BRPI0921191B1 (ru)
CA (1) CA2743171C (ru)
DK (1) DK2361013T3 (ru)
EA (1) EA019904B1 (ru)
ES (1) ES2430052T3 (ru)
IL (1) IL213124A (ru)
MX (1) MX2011005486A (ru)
PL (1) PL2361013T3 (ru)
UA (1) UA105907C2 (ru)
WO (1) WO2010059680A2 (ru)
ZA (1) ZA201103111B (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0921191B1 (pt) 2008-11-24 2023-01-31 Dow Agrosciences Llc Composição e método para proteção de trigo e cevada dos efeitos danosos de um herbicida de carboxilato de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2- piridina
ES2658616T3 (es) * 2008-11-24 2018-03-12 Dow Agrosciences Llc Protección de cultivos de cereales contra los efectos nocivos de un herbicida de 6-(fenil trisustituido)-4-amino-2-piridinocarboxilato
BRPI0921004B1 (pt) * 2008-11-24 2017-02-14 Dow Agrosciences Llc composição para proteção de arroz com casca semeado e transplantado direto dos efeitos prejudiciais de um herbicida 6-(fenil trisubstituído 1)-4-amino-piridinacarboxilato, e método para proteção do referido arroz
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
BR112012007882B1 (pt) 2009-07-31 2017-07-25 Syngenta Limited Substituted heterarille cyclic dionas or its herbicidally active derivatives herbicide composition and method of controlling grams and seeds in plnatations
CN101946778B (zh) * 2010-09-17 2013-06-05 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种除草剂组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
US20130143739A1 (en) * 2011-12-06 2013-06-06 Dow Agrosciences Llc HERBICIDAL COMPOSITION CONTAINING 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or derivative thereof AND FLUROXYPYR or derivatives thereof
DK2877024T3 (da) * 2012-07-24 2019-08-12 Dow Agrosciences Llc Selektivt beskyttede herbicide sammensætninger med 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-pyridin-2-carboxylsyre
CN104754946B (zh) 2012-09-04 2019-08-16 美国陶氏益农公司 施用氯丙嘧啶酸和二氯吡啶酸所引起的协同杂草防治
CN104812248A (zh) 2012-09-28 2015-07-29 美国陶氏益农公司 源自于施用环丙嘧啶酸和三氯吡氧乙酸的协同杂草控制
AR092729A1 (es) 2012-09-28 2015-04-29 Dow Agrosciences Llc Control sinergico de las malezas desde las aplicaciones de aminociclopiraclor y fluroxipir
US9426991B2 (en) 2012-12-12 2016-08-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and picloram
US9149037B2 (en) 2012-12-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)
EP2934114B9 (en) 2012-12-21 2019-04-17 Dow AgroSciences LLC Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
WO2014172551A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
US11026423B2 (en) 2013-04-17 2021-06-08 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
AU2015206681B2 (en) * 2014-01-15 2016-11-24 Corteva Agriscience Llc Herbicidal composition containing 4-amino-3-choro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2- carboxylic acid, fluroxypyr and phenoxyauxins
US20170042152A1 (en) * 2015-08-10 2017-02-16 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions comprising pyridine carboxylic acids
WO2017127281A1 (en) 2016-01-19 2017-07-27 Dow Agrosciences Llc Cloquintocet salts for safening pyroxsulam compositions
US11274314B2 (en) 2016-02-08 2022-03-15 Colorado Wheat Research Foundation, Inc. Herbicide safener combinations for acetyl co-enzyme a carboxylase herbicide resistant plants
KR20170004087U (ko) 2016-05-26 2017-12-06 오윤정 휴대단말기의 방열케이스
CN106719716A (zh) * 2016-12-26 2017-05-31 山东滨农科技有限公司 一种含氟氯吡啶酯和灭草松的除草组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007082098A2 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2009029518A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing certain pyridine or pyrimidine carboxylic acids and certain cereal and rice herbicides
WO2010059671A2 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Dow Agrosciences Llc Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on direct seeded and transplanted paddy rice
WO2010059676A2 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Dow Agrosciences Llc Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
WO2010060581A2 (de) * 2008-11-29 2010-06-03 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
WO1994018836A1 (en) 1993-02-17 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
US7975726B2 (en) 2007-08-27 2011-07-12 Lmk Enterprises, Inc. Device and method for repairing pipe
DE102008033072A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Universität Paderborn Weiche
BRPI0921191B1 (pt) * 2008-11-24 2023-01-31 Dow Agrosciences Llc Composição e método para proteção de trigo e cevada dos efeitos danosos de um herbicida de carboxilato de 6-(fenila trissubstituída)-4-amino-2- piridina

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007082098A2 (en) * 2006-01-13 2007-07-19 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2009029518A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing certain pyridine or pyrimidine carboxylic acids and certain cereal and rice herbicides
WO2010059671A2 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Dow Agrosciences Llc Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on direct seeded and transplanted paddy rice
WO2010059676A2 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 Dow Agrosciences Llc Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
WO2010060581A2 (de) * 2008-11-29 2010-06-03 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination

Also Published As

Publication number Publication date
EP2361013A2 (en) 2011-08-31
CN102245020A (zh) 2011-11-16
DK2361013T3 (da) 2014-01-06
UA105907C2 (ru) 2014-07-10
KR101724163B1 (ko) 2017-04-06
US20140100109A1 (en) 2014-04-10
AU2009316671A1 (en) 2010-05-27
CA2743171C (en) 2016-11-29
CA2743171A1 (en) 2010-05-27
US9040458B2 (en) 2015-05-26
EP2361013B1 (en) 2013-10-02
ZA201103111B (en) 2012-07-25
BRPI0921191A2 (pt) 2020-05-26
PL2361013T3 (pl) 2014-03-31
MX2011005486A (es) 2011-06-16
JP2012509884A (ja) 2012-04-26
US8609586B2 (en) 2013-12-17
KR20110096534A (ko) 2011-08-30
JP5976081B2 (ja) 2016-08-23
WO2010059680A3 (en) 2011-08-11
WO2010059680A2 (en) 2010-05-27
AR075305A1 (es) 2011-03-23
JP5658164B2 (ja) 2015-01-21
US20100130363A1 (en) 2010-05-27
AU2009316671B2 (en) 2015-10-29
ES2430052T3 (es) 2013-11-18
BRPI0921191B1 (pt) 2023-01-31
CN102245020B (zh) 2014-07-16
IL213124A0 (en) 2011-07-31
EA201100835A1 (ru) 2011-10-31
IL213124A (en) 2016-02-29
JP2015096514A (ja) 2015-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA019904B1 (ru) Защитная композиция из 6-(тризамещенных фенил)-4-амино-2-пиридинкарбоксилатных гербицидов и клоквинтоцета для злаковых культур
JP5992469B2 (ja) 禾穀類に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボキシレート除草剤損傷の薬害軽減
ES2691386T3 (es) Composición herbicida sinérgica que contiene fluroxipir y halosulfurón-metilo
RU2530499C2 (ru) Способ защиты посеянного в воду, посеянного семенами и рассадного риса-падди от гербицидного повреждения пеноксуламом
ES2559441T3 (es) Composición herbicida sinérgica que contiene aminopiralid y ácido 2,4-diclorofenoxiacético
JP5735921B2 (ja) 直播水稲および移植水稲に対する６−（三置換フェニル）−４−アミノ−２−ピリジンカルボン酸除草剤傷害の薬害軽減
RU2542768C2 (ru) Синергическая гербицидная смесь, содержащая флуроксипир и цигалофоп, метамифоп или профоксидим, гербицидная композиция и способы подавления нежелательной растительности (варианты)
KR101787355B1 (ko) 플루록시피르 및 퀸클로락을 함유하는 상승작용적 제초제 조성물
KR101720829B1 (ko) 페녹술람 및 벤타존을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
RU2678419C2 (ru) Защита от 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее производных на злаковых культурах
EA020411B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции, содержащие пропизамид и аминопиралид
JP5845186B2 (ja) 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
BR112013018292B1 (pt) mistura e composição herbicidas sinérgicas contendo penoxsulam, triclopir e imazetapir ou imazamóxi, e método para controlar vegetação indesejável
JP2022506497A (ja) 穀類作物のためのフェノキシ除草剤およびクロキントセットを含む無害化組成物およびその方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM