KR20110096534A - 곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물 - Google Patents

곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물 Download PDF

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Abstract

저 비율의 클로퀸토세트를 사용하여 밀 및 보리에서 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트에 의해 유발된 제초제 피해를 감소시킨다.

Description

곡물을 위한 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 클로퀸토세트-멕실의 완화 조성물 {SAFENING COMPOSITION OF 6-(TRISUBSTITUTED PHENYL)-4-AMINO-2-PYRIDINECARBOXYLATE HERBICIDES AND CLOQUINTOCET-MEXYL FOR CEREAL CROPS}
본 출원은 2008년 11월 24일에 출원된 미국 가출원 일련번호 61/117,330호의 이점을 청구한다. 본 발명은 곡물에서 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트에 의해 유발된 제초제 피해의 완화에 관한 것이다.
식물 보호제 및 특히 제초제와 같은 농약이 사용될 경우, 재배 식물은 농약의 투여량 및 그의 시용 방법, 재배 식물의 종, 토양의 성질 및 기후 조건, 예를 들어 광 노출 시간, 온도 및 침전물 양과 같은 인자에 따라 어느 정도 손상될 수 있다. 따라서, 원하지 않는 식물 성장의 불리한 효과로부터 보호되어야 하는 재배 식물이 유효량의 제초제가 사용될 때 어느 정도 손상될 수 있다는 것은 공지되어 있다. 재배 식물에 대한 제초제의 불리한 효과를 특히 방지할 수 있는, 즉 제거되어야 하는 잡초에 대한 제초제 작용에 현저하게 영향을 미치지 않으면서 동시에 재배 식물을 보호할 수 있는 다양한 물질이 이러한 문제를 해결하기 위하여 제안되어 왔다. 그러나, 본 발명자들은 제안된 해독제가 종종 좁은 사용 범위를 갖고, 즉 특정 해독제가 종종 단지 재배 식물의 개별 종에 사용하고/거나 개별 제초제 물질 또는 물질 부류로부터 재배 식물을 보호하기에 적합하다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 제안된 해독제가 종종 개별 제초제 물질의 비율보다 더 높은 비율로 사용된다는 것을 발견하였다.
미국 특허 7,314,849 B2호에는 특정 6-(다중치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 화합물 및 이의 제초제로서의 용도가 기재되어 있다. 이러한 화합물의 일부가 곡물에서 바람직하지 않는 식물을 방제하는데 특히 효과적인 제초제인 것으로 나타났지만, 그것은 또한 바람직하지 않은 식물을 충분히 방제시키는데 필요한 농도에서 밀과 보리 모두에 약간의 손상을 입히는 것으로 나타났다. 또한, 미국 특허 7,314,849 B2호에는 1:1 내지 1:4 범위내의 제초제-대-완화제 비, 즉 완화제의 비율이 제초제의 비율과 동일하거나, 이를 초과하는 비로 클로퀸토세트-멕실을 사용하여 제초제 피해를 완화시키는 것이 기재되어 있다.
본 발명자들은 본 발명에 이르러, 놀랍게도, 밀 및 보리에 대해 옥신 방식의 활성을 갖는 특정 6-(삼치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 화합물의 식물 독성 효과가 매우 적은 비율의 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제의 사용에 의해 개선될 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은 퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터 선택된 완화제를 밀 및 보리와 접촉시키거나, 재배 중인 영역에 시용하는 것을 포함하며, 6-(삼치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 대 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제의 중량비가 2:1 내지 64:1인, 하기 화학식 I의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 이의 농업적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 아미드 유도체의 유해한 효과로부터 곡물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
hal은 F, Cl 또는 Br을 나타내고, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다. 뜻밖에 낮은 비율의 퀴놀리닐옥시아세테이트가 밀 및 보리와 같은 곡물에 대한 화학식 I의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제의 제초 효과를 방지한다.
또한, 본 발명은 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 이외에, 퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터의 활성 완화제를 포함하고, 6-(삼치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 대 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제의 중량비가 2:1 내지 64:1인, 하기 화학식 I의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 이의 농업적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 아미드 유도체의 유해한 효과로부터 밀 및 보리를 보호하기 위한 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00002
상기 식에서,
hal은 F, Cl 또는 Br을 나타내고, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다. 바람직한 조성물에서, 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제는 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산 유도체 또는 4-아미노-3-클로로-6-(2,4-디클로로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산 유도체이다. 바람직한 조성물에서, 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제는 클로퀸토세트, 가장 바람직하게는 클로퀸토세트-멕실이다.
본 발명자들은 놀랍게도, 화학식 I의 피리딘카르복실레이트 제초제를 갖는 조성물에 클로퀸토세트-멕실을 낮은 비율로 2:1 내지 64:1의 제초제-대-완화제 비로 사용하면, 잡초, 예컨대 갈퀴덩굴 (갈륨 아파린(Galium aparine) L; GALAP), 자주 광대나물 (라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum) L; LAMPU), 코키아 (코키아 스코파리아(Kochia scoparia) L; KCHSC), 향수 메이위드 (마트리카리아 카모밀라(Matricaria chamomila) L; MATCH), 개양귀비 (파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) L; PAPRH), 야생 메밀 (폴리고눔 콘볼불루스(Polygonum convolvulus) L; POLCO), 러시아 엉겅퀴 (살솔라 이베리카(Salsola iberica) L; SASKR), 별꽃 (스텔라리아 메디아(Stellaria media) L; STEME), 큰개불알풀 (베로니카 페르시카(Veronica persica) L; VERPE), 야생 팬지 (비올라 트리컬러(Viola tricolor) L; VIOTR)에 대한 제초 효과의 손실없이, 봄 및 겨울 밀 (트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum) L; TRZAS, TRZAW), 듀럼 밀 (트리티쿰 듀럼(Triticum durum) L; TRZDU) 및 봄 및 겨울 보리 (호르데움 불가레(Hordeum vulgare) L; HORVS, HORVW)에 대한 화학식 I의 피리딘카르복실레이트 제초제의 식물 독성에 대해 보호 효과를 나타낸다는 것을 발견하였다.
화학식 I의 피리딘카르복실산은 제초 활성을 갖는 신규한 화합물 부류이다. 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-피리딘-2-카르복실산을 비롯한 다수의 피리딘카르복실산 화합물이 미국 특허 7,314,849 B2호에 기재되어 있다. 화학식 I의 피리딘카르복실산은 밀 및 보리에서 일년생 잔디 잡초 및 활엽 잡초를 방제하지만, 상업적 제초제 투여량에서 밀 및 보리에 대해 식물 독성을 가질 수 있다.
퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터의 완화제는 미국 특허 4,902,340호에 기재되어 있다. 퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터 바람직한 완화제는 클로퀸토세트의 유도체, 가장 바람직하게는 멕실 에스테르이다. 클로퀸토세트는 [(5-클로로-8-퀴놀리닐)옥시]아세트산에 대한 일반명이다. 그의 완화 활성이 문헌 [The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, 2006]에 기재되어 있다. 클로퀸토세트는 소형 곡물 곡류에서 완화제로 사용된다.
용어 제초제는 본원에서 식물의 성장을 사멸, 방제 또는 불리하게 변형시키는 활성 성분을 의미하도록 사용된다. 제초 유효량 또는 식물 방제량은 자연 발생으로부터의 이탈, 사멸, 조절, 건조, 지연 등을 포함하는 불리하게 변형시키는 효과를 유발하는 활성 성분의 양이다. 용어 식물 및 초목은 발아 종자, 신생 묘목 및 확립된 식물을 포함한다. 본원에서 사용된 용어 완화제는 표적 잡초 종에서의 활성을 유의하게 감소시키지 않으면서 농작물 식물을 제초제 손상으로부터 선택적으로 보호하는 화합물을 의미한다.
제초 활성은 임의의 성장 단계 또는 재식(planting) 또는 발아 전에 잎, 토양, 또는 물 사용을 통해 식물 또는 식물의 장소에 직접 시용할 때 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제될 식물 종, 식물의 성장 단계, 희석 및 분무 액적 크기의 시용 파라미터, 고체 성분의 입도, 사용시 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보조제 및 담체, 토양 유형 등 뿐만 아니라, 시용된 화학 물질의 양에 따라 달라진다. 이러한 및 다른 인자를 당업계에 공지된 바와 같이 조정하여 비선택적 또는 선택적 제초 활성을 촉진시킬 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 조성물을 발아후에 비교적 미숙한 바람직하지 않는 식물에 시용하여 잡초의 최대 방제를 달성하는 것이 바람직하다.
바람직하지 않은 식물 성장의 불리한 효과로부터 보호되어야 하는 재배 식물은 유효량의 제초제가 사용될 때 어느 정도 손상될 수 있다. 완화는, 재배 식물에 대한 제초제의 불리한 효과를 방지하고, 즉 제거되어야 하는 잡초에 대한 제초 활성에 현저하게 영향을 미치지 않으면서 동시에 재배 식물을 보호하는 것을 의미한다.
본 발명의 조성물에서, 재배 식물에 대한 제초 효과가 방지되는 화학식 I의 피리딘카르복실산 대 완화제의 중량비는 2:1 내지 64:1 범위내에 속한다. 바람직하게는, 재배 식물에 대한 제초 효과가 방지되는 화학식 I의 피리딘카르복실산 대 완화제의 중량비는 4:1 내지 32:1 범위내에 속한다.
완화된 조성물이 시용되는 비율은 방제될 잡초의 특정 유형, 요구되는 방제 정도 및 시용 타이밍 및 방법에 따라 달라질 것이다. 일반적으로, 본 발명의 조성물은 조성물 중 화학식 I의 피리딘카르복실산 및 완화제의 총량을 기준으로 0.8 g/ha(헥타르 당 그램) 내지 350 g/ha의 시용비로 시용될 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, 클로퀸토세트는 0.273 g/ha 내지 70 g/ha의 비율로 시용되고, 화학식 I의 피리딘카르복실산 성분은 0.55 g/ha 내지 280 g/ha의 비율로 시용된다.
본 발명의 화학식 I의 피리딘카르복실산 및 완화제는 별도로 또는 다부분 제초제 시스템의 일부분으로서 함께 시용될 수 있다.
본 발명의 제초제-완화제 혼합물은 광범위한 다양한 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위하여 1종 이상의 다른 제초제와 함께 시용될 수 있다. 다른 제초제와 함께 사용될 경우, 조성물은 다른 제초제(들)와 제제화되거나, 다른 제초제(들)와 탱크 혼합되거나, 다른 제초제(들)와 순차적으로 시용될 수 있다. 본 발명의 완화된 조성물과 함께 사용될 수 있는 몇가지 제초제로는 2,4-D 에스테르 및 아민, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, AE0172747, 알라클로르, 아미도술푸론, 아미노시클로피라클로르, 아미노트리아졸, 암모늄 티오시아네이트, 아닐리포스, 아트라진, AVH 301, 아짐술푸론, 벤푸레세이트, 벤술푸론-메틸, 벤타존, 벤티오카르브, 벤조비시클론, 비페녹스, 비스피리박-나트륨, 브로마실, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 부트랄린, 카펜스트롤, 카르베트아미드, 카르펜트라존-에틸, 클로르플루레놀, 클로리무론, 클로르프로팜, 시노술푸론, 클레토딤, 클로마존, 클로피랄리드, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 디캄바, 디클로베닐, 디클로르프로프-P, 디클로술람, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-p, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, EK2612, EPTC, 에스프로카르브, ET-751, 에톡시술푸론, 에트벤즈아니드, F7967, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-에틸 + 이속사디펜-에틸, 펜트라즈아미드, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루세토술푸론, 플루페나세트, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루피르술푸론, 플루록시피르, 포메사펜, 포람술푸론, 푸미클로락, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글리포세이트, 할로술푸론, 할록시포프-메틸, 할록시포프-R, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 인다노판, 요오도술푸론, 이옥시닐, IR 5790, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사플루톨, KUH-021, 락토펜, 리누론, MCPA, MCPA 에스테르 & 아민, 메코프로프-P, 메페나세트, 메소술푸론, 메소트리온, 메타미포프, 메토라클로르, 메토술람, 메트리부진, 메트술푸론, 몰리네이트, MSMA, 나프로프아미드, 니코술푸론, 노르플루라존, OK-9701, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜톡사존, 페톡사미드, 피클로람, 피콜리나펜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프로폭시딤, 프로파클로르, 프로파닐, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라술포톨, 피라조길, 피라조술푸론, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 프리미술푸론, 피록스술람, 퀸클로락, 퀴잘로포프-에틸-D, S-3252, 사플루페나실, 세톡시딤, 시마진, SL-0401, SL-0402, s-메토라클로르, 술코트리온, 술펜트라존, 술포세이트, 테부티우론, 테르바실, TH-547, 티아조피르, 티오벤카르브, 트리클로피르, 트리클로피르 에스테르 및 아민, 트리플루랄린 및 트리토술푸론을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 완화된 조성물은 글리포세이트-내성, 글루포시네이트-내성, 디캄바-내성, 이미다졸리논-내성 또는 2,4-D-내성 농작물에 대해 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 이미다졸리논 또는 2,4-D와 함께 사용될 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 제초제-완화제 혼합물은 처리될 농작물에 대해 선택적이고, 사용되는 시용 비율에서 이러한 화합물에 의해 방제되는 잡초의 범위를 보완하는 제초제와 조합하여 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 일반적으로, 본 발명의 완화된 조성물 및 다른 상보성 제초제를 동시에 조합 제제로서 또는 탱크 믹스로서 시용하는 것이 바람직하다.
실무상, 본 발명의 완화된 조성물을 1종 이상의 농업적으로 허용가능한 보조제 또는 담체와 함께 제초 유효량의 제초제 성분을 함유하는 혼합물로 사용하는 것이 바람직하다. 적합한 보조제 또는 담체는 특히 농작물의 존재하에 선택적 잡초 방제를 위한 조성물의 시용에 사용되는 농도에서 가치 있는 농작물에 대해 식물 독성을 갖지 않아야 하며, 제초제 성분 또는 다른 조성물 성분과 화학 반응하지 않아야 한다. 이러한 혼합물은 잡초 또는 이의 장소에 직접 시용되도록 설계되거나, 일반적으로 시용 전에 추가의 담체 및 보조제로 희석되는 농축물 또는 제제일 수 있다. 그것은 고체, 예컨대 분진, 과립, 수 분산성 과립 또는 습윤성 분말 또는 액체, 예컨대 유화가능한 농축물, 용액, 에멀전 또는 현탁액일 수 있다.
본 발명의 제초제 혼합물을 제조하는데 유용한 적합한 농업용 보조제 및 담체는 당업자에게 널리 공지되어 있다. 몇가지 이러한 보조제로는 비제한적으로 농작물 오일 농축물 (광물유 (85％) + 유화제 (15％)); 노닐페놀 에톡실레이트; 벤질코코알킬디메틸 4급 암모늄 염; 석유계 탄화수소, 알킬 에스테르, 유기산 및 음이온성 계면활성제의 블렌드; C9-C11 알킬폴리글리코시드; 포스페이트화 알코올 에톡실레이트; 천연 1차 알코올 (C12-C16) 에톡실레이트; 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체; 폴리실록산-메틸 캡; 노닐페놀 에톡실레이트 + 우레아 암모늄 니트레이트; 유화 메틸화 시드(seed) 오일; 트리데실 알코올 (합성) 에톡실레이트 (8EO); 탤로우(tallow) 아민 에톡실레이트 (15 EO); PEG(400) 디올레에이트-99를 들 수 있다.
사용될 수 있는 액체 담체로는 물, 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 농작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 아밀 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 술폭시드, 액체 비료 등을 들 수 있다. 물은 일반적으로 농축물의 희석을 위해 선택되는 담체이다.
적합한 고체 담체로는 활석, 파이로필라이트(pyrophyllite) 점토, 실리카, 아타풀구스(attapulgus) 점토, 카올린 점토, 키에젤구르(kieselguhr), 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 백토(Fuller's earth), 목화 씨 껍질, 밀가루, 대두 가루, 부석, 목재 가루, 호두 껍질 가루, 리그닌 등을 들 수 있다.
일반적으로 1종 이상의 표면 활성제를 본 발명의 조성물에 도입하는 것이 바람직하다. 이러한 표면 활성제는 고체 및 액체 조성물 둘다, 특히 시용전에 담체로 희석되도록 설계된 것에 유리하게 사용된다. 표면 활성제는 성질이 음이온성, 양이온성 또는 비이온성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 다른 목적을 위하여 사용될 수 있다. 제제 분야에서 통상적으로 사용되고 본 발명의 제제에도 사용될 수 있는 계면활성제가, 특히 문헌 ["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998] 및 문헌 ["Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있다. 전형적인 표면 활성제로는 알킬 술페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 술페이트; 알킬아릴술포네이트 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알코올-알킬렌 옥시드 부가 생성물, 예컨대 트리데실 알코올-C16 에톡실레이트; 비누(soap), 예컨대 나트륨 스테아레이트; 알킬나프탈렌-술포네이트 염, 예컨대 나트륨 디부틸나프탈렌술포네이트; 술포숙시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 나트륨 디(2-에틸헥실) 술포숙시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예컨대 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체; 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염; 식물유, 예컨대 대두 오일, 유채씨유, 올리브 오일, 피마자유, 해바라기 씨 오일, 코코넛 오일, 옥수수 오일, 면화 씨 오일, 아마 오일, 팜유, 땅콩유, 홍화유, 참깨유, 동유 등; 및 상기 식물유의 에스테르를 들 수 있다.
농업용 조성물에 일반적으로 사용되는 다른 첨가제로는 상용화제, 소포제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 취기제, 확산제, 침투 보조제, 점착제, 분산제, 증점제, 어는점 강하제, 항균제 등을 들 수 있다. 또한, 조성물은 다른 상용성 성분, 예를 들어 다른 제초제, 식물 성장 조절제, 항진균제, 살곤충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체, 미립자 비료 담체, 예컨대 암모늄 니트레이트, 우레아 등과 제제화될 수 있다.
본 발명의 제초제-완화제 혼합물 중 활성 성분의 농도는 일반적으로 0.001 내지 98 중량％이다. 종종 0.01 내지 90 중량％의 농도가 사용된다. 농축물로 사용되도록 설계된 조성물에서, 활성 성분은 일반적으로 5 내지 98 중량％, 바람직하게는 10 내지 90 중량％의 농도로 존재한다. 이러한 조성물은 시용 전에 전형적으로 불활성 담체, 예컨대 물로 희석된다. 일반적으로 잡초 또는 잡초의 장소에 시용되는 희석된 조성물은 일반적으로 0.0001 내지 1 중량％의 활성 성분을 함유하며, 바람직하게는 0.001 내지 0.05 중량％를 함유한다.
본 발명의 조성물은 통상적인 지상 또는 공중 살포기, 분무기 및 과립 어플리케이터 또는 관개용수의 사용에 의해 및 당업자에게 공지된 다른 통상적인 수단에 의해 잡초 또는 그의 장소에 시용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시한다.
곡물에서 발아후 제초제 완화 평가
목적하는 시험 식물 종의 종자를 103.2 제곱 센티미터 (cm2)의 표면적을 갖는 플라스틱 화분 중 전형적으로 6.0 내지 6.8의 pH 및 30％의 유기 물질 함량을 갖는 선 그로 메트로믹스(Sun Gro MetroMix; 등록상표) 306 재식 혼합물에 심었다. 양호한 발아 및 건강한 식물의 보장이 요구될 경우, 살진균제 처리 및/또는 다른 화학적 또는 물리적 처리를 적용하였다. 식물은 낮 동안 18℃ 및 밤 동안 17℃에서 유지되는 약 14시간(h)의 광주기를 갖는 온실에서 7 내지 36일(d) 동안 성장하였다. 영양제 및 물을 정기적으로 첨가하고, 필요에 따라 오버헤드 금속 할라이드 1000-와트 램프로 보충 조명을 제공하였다. 식물은 그것이 제2 또는 제3 본엽기에 이를 때까지 시험에 사용하였다.
4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산의 에스테르 (메틸) 또는 염 (TEA [트리에틸암모늄], 칼륨 [K]) (화합물 1)의 칭량된 양을 97:3 부피/부피 (v/v) 아세톤/디메틸술폭시드 (DMSO)의 부피에 용해시켜 원액을 얻었다. 실험 화합물이 쉽게 용해되지 않을 경우, 혼합물을 가온 및/또는 초음파 처리하였다. 농축된 원액을 아그리-덱스(Agri-dex) 농작물 오일 농축물의 1.5％ v/v의 수성 혼합물로 희석하여 적절한 시용 비율을 제공하였다. 화합물 요건은 187 L/ha(헥타르 당 리터)의 비율로 12 mL의 시용 부피를 바탕으로 하였다. 완화제의 원액을 동일한 절차에 따라 제조하였다. 완화제 및 실험 화합물 혼합물의 분무 용액은, 적절한 부피의 두 원액을 적절한 양의 희석 용액에 첨가하여 2-방식 조합으로 활성 성분을 갖는 12 mL 분무 용액을 형성함으로써 제조하였다. 평균 식물 캐노피(canopy) 위 18 인치 (43 센티미터(cm))의 분무 높이에서 0.503 제곱 미터(m2)의 시용 면적에 대해 187 L/ha를 전달하도록 보정된 8002E 노즐이 장착된 오버헤드 만델(Mandel) 트랙 분무기를 사용하여 제제화된 화합물을 식물 물질에 시용하였다. 대조군 식물을 용매 없이 동일한 방식으로 분무하였다.
처리된 식물 및 대조군 식물을 상기한 바와 같은 온실에 넣고, 하위 관개에 의해 물을 주어 시험 화합물이 씻겨 나가는 것을 방지하였다. 20 내지 22일 후에, 대조군 식물의 상태와 비교하여 시험 식물의 상태를 육안으로 측정하고, 0 내지 100％의 스케일로 점수를 매겼으며, 여기서, 0은 피해가 없음에 상응하고, 100은 완전한 사멸에 상응한다.
콜비(Colby) 식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다 (문헌 [Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22.] 참조).
다음의 식을 사용하여 2종의 활성 성분 (A 및 B)을 함유하는 혼합물의 예상 활성을 계산하였다:
예상치 = A + B - (A x B/100)
A = 혼합물에 사용된 것과 동일한 농도에서 활성 성분 A의 관찰된 효능.
B = 혼합물에 사용된 것과 동일한 농도에서 활성 성분 B의 관찰된 효능.
시험된 화합물 중 일부, 사용된 시용 비율, 시험된 식물 종 및 결과를 표 1 내지 표 7에 제공한다.
<표 1>
Figure pct00003
<표 2>
Figure pct00004
<표 3a>
Figure pct00005
<표 3b>
Figure pct00006
<표 4>
Figure pct00007
<표 5>
Figure pct00008
<표 6>
Figure pct00009
<표 7>
Figure pct00010

Claims (5)

  1. 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 이외에, 퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터의 완화제를 포함하며, 6-(삼치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 대 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제의 중량비가 2:1 내지 64:1인, 하기 화학식 I의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘-카르복실레이트 제초제 및 이의 농업적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 아미드 유도체의 유해한 영향으로부터 밀 및 보리를 보호하기 위한 조성물.
    <화학식 I>
    Figure pct00011

    상기 식에서,
    hal은 F, Cl 또는 Br을 나타내고, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제가 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산 유도체 또는 4-아미노-3-클로로-6-(2,4-디클로로-3-메톡시-페닐)-2-피리딘카르복실산 유도체인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 완화제가 클로퀸토세트 멕실인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 대 완화제의 중량비가 4:1 내지 32:1인 조성물.
  5. 퀴놀리닐옥시아세테이트 군의 화학 물질로부터 선택된 완화제를 밀 및 보리와 접촉시키거나, 재배 중인 영역에 시용하는 것을 포함하며, 6-(삼치환된 아릴)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 대 퀴놀리닐옥시아세테이트 완화제의 중량비가 2:1 내지 64:1인, 하기 화학식 I의 6-(삼치환된 페닐)-4-아미노-2-피리딘카르복실레이트 제초제 및 이의 농업적으로 허용가능한 염, 에스테르 및 아미드 유도체의 유해한 효과로부터 밀 및 보리를 보호하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure pct00012

    상기 식에서,
    hal은 F, Cl 또는 Br을 나타내고, R은 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
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