WO2019121541A1 - Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe - Google Patents

Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe Download PDF

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Jana FRANKE
Hendrik Helmke
Jens Frackenpohl
Anna Maria REINGRUBER
Thomas Müller
Elisabeth ASMUS
Elmar Gatzweiler
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
Peter Lümmen
Andrew Xi-Yuan TANG
Benjamin Anthony CHALMERS
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops.
  • this invention relates to substituted N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and their salts, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • WO2016 / 071359 and WO2016 / 071360 disclose pyrrolones which carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally also further substituted
  • substituted pyrrolones and their herbicidal or pesticidal properties are described in CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 and EP0286816.
  • Substituted pyrazolylpyrrolones and their use as herbicidal active compounds are described, for example, in WO2015 / 018434. It is further known that certain substituted
  • Carbamoyloxypyrrolone can be used as growth regulators or germination stimulators (see WO2014 / 131843).
  • the structural motif of hydroxypyrrolones is also found in substances that isolated from Lilium candidum, z. B. 1, 5-dihydro-5-hydroxy-3,4'-dimethyl- [1,2'-bi-2H-pyrrolo] -2,5 '(l'H) -dione (see Ceska a Slovenska Farmacie , 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313).
  • WO2016 / 071361, WO2016 / 071362, WO2016 / 071363 and WO2016 / 071364 also describe substituted hydantoins which likewise carry heterocyclic substituents on the nitrogen, for example optionally further substituted isoxazolines.
  • tetrahydropyrimidinones substituted by tetrahydrobenzothiazolyl groups can be used as herbicidal active compounds (cf., EP122761).
  • Certain N-aryl substituted tetrahydropyrimidinones have been described as substructures of histone methyltransferase modulators (cf.
  • N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones especially of optionally further substituted N-pyridyl, N-pyrimidinyl, N-pyrazolyl and N-Isoxazolyltetrahydropyrimidinonen or their salts as herbicidal active ingredients, however, is not yet described.
  • selected N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones or their salts are particularly suitable as herbicides.
  • the present invention thus provides substituted N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone of the general formula (I) or salts thereof
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or the
  • Grouping CR 8 but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 8 in the group CR 8 each have the same or different meanings as defined below, or A 1 and A 2 , when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 2 and A 3 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 3 and A 4 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • R 1 is hydrogen, hydroxy, (Ci-Cg) -alkyl, (Ci-Cg) -haloalkyl, (Ci-Cg) -Hydroxyalkyl,
  • R 2 and R 9 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, (Ci-Cg) alkyl, (Ci-Cg) -
  • R 1 and R 2 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 3 is hydroxyl, hydrothio, halogen, NR 10 R U , (C 1 -C 8 -alkoxy, (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, (C 1 -C -subst 1-alkoxy- (C 1 -C -alkylcarbonyloxy, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (C 3 -C 10) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl-carbonyl
  • R 4 and R 7 independently of one another represent hydrogen, hydrothio, hydroxyl, halogen, (C 1 -C 8) -alkyl,
  • R 4 and R 7 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a ring when Q is Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 and Q-19,
  • R 5 is hydrogen, formyl, (C 'i -Cs) - (alkyl, (Ci-Csj haloalkyl, hydroxy Ci-Cg) - alkyl,
  • R 4 and R 5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, NR 10 R U , OR 12 , SR 13 , SOR 13 ,
  • R 10 and R 11 are identical or different and independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl,
  • R 12 is (Ci-Cg) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -Alkmyl, (Ci-C 8) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -Cg) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -
  • R 13 is (Ci-Cg) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -Alkmyl, (Ci-C 8) cyanoalkyl, (Ci-Cio) -haloalkyl, (C 2 -Cg) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkyl, (C 4 -C 10) -cycloalkenyl, (C 4 -C 10) -Halocycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 6) -haloalkyl, aryl, aryl- (C 1 -
  • W stands for oxygen
  • the compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable organic compound.
  • inorganic or organic acid such as mineral acids, such as HCl, HBr, H2SO4, HsPO i or HNO 3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the azide hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
  • R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C ij-Trialkylsulfonium- and (Ci-C ij-Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • the substituted N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone formula (I) of the present invention may be present in various tautomeric structures, which are all intended to be encompassed by the general formula (I), depending on external conditions such as pH, solvent and temperature ,
  • the compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".
  • Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or the
  • Grouping CR 8 but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 8 in the group CR 8 each have the same or different meanings as defined below, or
  • a 1 and A 2 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 2 and A 3 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 3 and A 4 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • R 1 represents hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -hydroxyalkyl,
  • R 2 and R 9 are independently hydrogen, hydroxy, halogen, (Ci-C7) alkyl, (C 1 -C 7) -
  • R 2 and R 9 together with the C atoms to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a -ligmoid ring,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, halogen, NR 10 R U , (C 1 -C 4) -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 4) -alkoxy , (Ci-C7) alkoxy (Ci-Cv) alkoxy, arylcarbonyloxy, (C 1 -C 7) - alkylcarbonyloxy, (Ci-C7) alkoxy (Ci-C7) alkylcarbonyloxy, aryl (C 1 -C 7 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (Cx-Cx) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocyclylcarbonyloxy, (C 1 -C 7 ) -haloalkyl-carbonyloxy, (C 2 -C 7 ) -alkenylcarbonyloxy
  • R 4 and R 7 are independently hydrogen, Hydrothio, hydroxy, halogen, (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (Cx-Cx) cycloalkyl, (C 3 -C 8) - Cycloalkyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkenyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 4 -C
  • R 4 and R 7 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a ring when Q is Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 and Q-30,
  • R 5 is hydrogen, formyl, (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, hydroxy- (Ci-C7) - alkyl,
  • R 4 and R 5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 6 is hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, NR 10 R U , OR 12 , SR 13 , SOR 13 ,
  • R 10 and R 11 are identical or different and are each independently hydrogen, (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C 7) Cyanoalkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 7 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -halocycloalkyl, ( C 4 -CG) cycloalkenyl, (C 4 -C 8) -Halocycloalkenyl, (C 1 -C 7) - alkoxy (C iC 7) alkyl, (C iC 7) haloalkoxy (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 7 ) -al
  • R 12 is (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C 7) cyanoalkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • R 13 is (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkenyl, (C 2 -C 7) alkynyl, (Ci-C 7) cyanoalkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • R 14 and R 15 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7 ) -alkyl, halogen, or
  • W stands for oxygen
  • a particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q represents the groups Q-1 to Q-30
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or the
  • Grouping CR 8 but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 8 in the group CR 8 each have the same or different meanings as defined below, or
  • a 1 and A 2 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 2 and A 3 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 3 and A 4 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • R 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -hydroxyalkyl,
  • R 2 and R 9 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, fluorine, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (Ci C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, alkoxy iCi-Ce) - alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (
  • R 1 and R 2 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 2 and R 9 together with the C atoms to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a -ligmoid ring,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, halogen, NR 10 R U , (C 1 -C 12 -alkoxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkoxy , (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkoxy, arylcarbonyloxy, (C i -Cr,) - alkylcarbonyloxy, (Ci-Cej alkoxy (Ci-C 6) alkylcarbonyloxy, aryl ( C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyloxy, heteroarylcarbonyloxy, (Cx-Cx) -cycloalkylcarbonyloxy, heterocyclylcarbonyloxy, (C i -Cr,) - haloalkyl-carbonyloxy, (C 2 -C 6) -alkeny
  • R 4 and R 7 independently of one another represent hydrogen, hydrothio, hydroxyl, halogen, (C 1 -Cr,) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl - (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 8) -halocycl
  • R 4 and R 7 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a ring when Q is Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 and Q-30,
  • R 5 is hydrogen, formyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, hydroxy (GG) -alkyl,
  • R 4 and R 5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • ⁇ R 6 is hydrogen, (Ci-C j-alkyl
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, NR 10 R U , OR 12 , SR 13 , SOR 13 ,
  • R 10 and R 1 1 are identical or different and are each independently hydrogen, (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) Cyanoalkyl, (Ci-C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -Cs) -cycloalkyl, (C 3 -Cs) -halocycloalkyl, (C 4 -C 9) -cycloalkenyl, (C 4 -C 8) -halocycloalkenyl, (C 1 -C 6) -alkoxy (C 1 -C 6) -a 1 ky 1, (C 1 -C 6) - haloalkoxy (C i -C ö) alkyl, (Ci-
  • R 12 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • R 13 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 8) haloalkyl,
  • R 14 and R 15 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, fluorine, or R 9 and R 15 together with the C atoms to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form -like ring and
  • W stands for oxygen
  • a 1 , A 2 , A 3 , A 4 are the same or different and are each independently N (nitrogen) or the
  • Grouping CR 8 but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein R 8 in the group CR 8 each have the same or different meanings according to the above definition, or A 1 and A 2 , when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 2 and A 3 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • a 3 and A 4 when both represent a group CR 8 , with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally interrupted by heteroatoms from the group N, O and S and optionally further
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylprop-1-yl, 2
  • Benzyloxycarbonyl allyloxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylprop-1-ylcarbonyl, 2-methylprop-1-ylcarbonyl, 1,1-dimethyleth-1-ylcarbonyl, phenylcarbonyl, methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, iso -propylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, benzylaminocarbonyl, methoxycarbonylmethyl,
  • Benzyloxycarbonylmethyl methylcarbonyloxymethyl, ethylcarbonyloxymethyl, n-propylcarbonyloxymethyl, 1-methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1-dimethylethylcarbonyloxymethyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl,
  • R 2 and R 9 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, fluorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-
  • R 1 and R 2 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 2 and R 9 together with the C atoms to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a -ligmoid ring,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1 -
  • Cyclohexylcarbonyloxy 1-fluorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-chlorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-cyanocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-methylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-trifluoromethylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, adamantylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, iso-propyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy, allyloxycarbonyloxy, cyclopropyloxycarbonyloxy, cyclobutyloxycarbonyloxy,
  • Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy 3, 3, 3-trifluoroethyloxycarbonyloxy, 2,2-difluoroethyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-trifluoromethylpyridine-3-ylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy,
  • R 4 and R 7 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, hydrothio, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl,
  • Fluoromethyl difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
  • Benzylmethylaminocarbonyl methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, n-propylamino, isopropylamino, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, benzylamino, cyanomethyl, cyanoethyl, 3-cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-1-yl, Cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 2-cyano-1, 1-dimethyleth-1-yl, 1- (cyanomethyl) -1-methylprop-1-yl, hydroxycarbonyl, hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, ethoxyethylthio, trifluoromethoxyethylthio, pentafluoroethoxyethylthio
  • Aminocarbonyl aminocarbonylmethyl, aminocarbonylethyl, cyano, hydroxymethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxyprop-2-yl, allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl, 2-allyloxyprop-2-yl, or
  • R 4 and R 7 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a ring when Q is Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 and Q-30,
  • R 5 is hydrogen, formyl, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, l-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl , 1,2-dimethylbutyl, 1,3-di-methylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1
  • Methoxycarbonylmethyl ethoxycarbonylmethyl, n-propyloxycarbonylmethyl, isopropyloxycarbonylmethyl, tert-butyloxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl,
  • R 4 and R 5 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 6 is hydrogen, methyl, ethyl
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, hydrothio, hydroxy, methylamino, ethylamino, iso-propylamino, n-propylamino, dimethylamino, diethylamino, cyclopropylamino,
  • Methylaminocarbonyloxy ethylaminocarbonyloxy, n-propylaminocarbonyloxy, isopropylaminocarbonyloxy, benzylaminocarbonyloxy, phenylaminocarbonyloxy,
  • Cyclohexylmethyl trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-isopropyl, nonafluorobutyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, iododifluoromethyl, bromofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl,
  • Fluoromethyl difluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, difluoro-tert-butyl,
  • Chloromethyl bromomethyl, fluoromethyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl, methoxycarbonyl,
  • Ethoxycarbonyl iso-propyloxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, n-butyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl, methylaminocarbonyl,
  • Methylaminosulfonylamino dimethylaminosulfonylamino, ethylaminosulfonylamino, diethylaminosulfonylamino, iso-propylaminosulfonylamino, cyclopropylaminosulfonylamino, cyclobutylaminosulfonylamino, cyclopentylaminosulfonylamino,
  • R 14 and R 15 are each independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl,
  • W stands for oxygen
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylprop-1-yl, 2
  • Methylaminocarbonyl dimethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl,
  • Methylcarbonyloxymethyl ethylcarbonyloxymethyl, n-propylcarbonyloxymethyl, 1-methylethylcarbonyloxymethyl, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxymethyl,
  • Hydroxycarbonylmethyl hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonyl-n-propyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, isopropyloxymethyl, n-butyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propyloxyethyl, isopropoxyethyl, Methoxy-n-propyl, ethoxy-n-propyl, methoxy-n-butyl, amino,
  • R 2 and R 9 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, fluorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-
  • Trifluoromethylthio dimethylamino, methylamino, diethylamino, methyl (ethyl) amino, cyano, or
  • R 1 and R 2 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1 -
  • Cyclohexylcarbonyloxy 1-fluorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-chlorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-cyanocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-methylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-trifluoromethylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, adamantylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, iso-propyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethyl-propyloxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy, allyloxycarbonyloxy, cyclopropyloxycarbonyloxy, cyclobutyloxycarbonyloxy,
  • Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy 3, 3, 3-trifluoroethyloxycarbonyloxy, 2,2-difluoroethyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-trifluoromethylpyridine-3-ylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy,
  • R 6 is hydrogen
  • R 14 and R 15 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, fluorine, or
  • Q is one of the groups Ql .1 to Q-30.5 mentioned specifically below, where the arrow for a bond of the respective group Q to the nitrogen of the tetrahydropyrimidinone in the general formula (1),
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylprop-1-yl, 2-methylprop-1-yl, 1, 1-dimethyleth-1-yl, n-pentyl , 1-methylbut-1-yl, 2-methylbut-1-yl, 3
  • Methylbut-1-yl 1,1-dimethylprop-1-yl, 1,2-dimethylprop-1-yl, 2,2-dimethylprop-1-yl, 1-ethylprop-1-yl, n-hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, 2,2-
  • Methylaminocarbonyl dimethylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl,
  • Methylcarbonyloxymethyl ethylcarbonyloxymethyl, n-propylcarbonyloxymethyl, 1-methylethylcarbonyloxymethyl, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxymethyl,
  • Hydroxycarbonylmethyl hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonyl-n-propyl, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propyloxymethyl, isopropyloxymethyl, n-butyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, n-propyloxyethyl, isopropoxyethyl, Methoxy-n-propyl, ethoxy-n-propyl, methoxy-n-butyl, amino,
  • R 2 and R 9 independently of one another represent hydrogen, fluorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 1-methylprop-1-yl, 2-methylprop-1-yl, 1,1-dimethylethyl l-yl, trifluoromethyl, difluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methoxymethyl, ethoxymethyl,
  • R 1 and R 2 together with the N-atom or carbon atom to which they are each bonded, a
  • R 2 and R 9 together with the C atoms to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-7 form a -ligmoid ring,
  • R 3 is hydroxy, hydrothio, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, 1-
  • Cyclohexylcarbonyloxy 1-fluorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-chlorocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-cyanocycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-methylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, 1-trifluoromethylcycloprop-1-ylcarbonyloxy, adamantylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, difluoromethylcarbonyloxy, methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n-propyloxycarbonyloxy, iso-propyloxycarbonyloxy, n-butyloxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropyloxycarbonyloxy, benzyloxycarbonyloxy, allyloxycarbonyloxy, cyclopropyloxycarbonyloxy, cyclobutyloxycarbonyloxy,
  • Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy 3, 3, 3-trifluoroethyloxycarbonyloxy, 2,2-difluoroethyloxycarbonyloxy, pyridin-2-ylcarbonyloxy, pyridin-3-ylcarbonyloxy, pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-trifluoromethylpyridine-3-ylcarbonyloxy, allylcarbonyloxy,
  • R 6 is hydrogen
  • R 14 and R 15 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, fluorine, or
  • W stands for oxygen and Q for one of the groups specifically mentioned above Ql .1 bis
  • Q-30.5 with the radicals Q-8.4, Q-8.7, Q-8.8, Q-8.9, Q-8.16, Q-8.22, Q-12.5, Q-13.5, Q-16.9, listed in the table above, Q-16.11, Q-16.22, Q-16.24, Q-16.61, Q-16.66 and Q-30.1 are particularly preferred.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms for example (but not limited to) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentyl
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted pyridylsulfonyl
  • Heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cio) -, (GG) - or (Ci-C i) -alkylthio, for example (but not limited to) (Ci- C 6 ) -Alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, Butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethyl
  • Alkenylthio in the invention means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • Alkynylthio represents an alkynyl group bonded through a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl group bonded through a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents an above
  • (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl,
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom, e.g. (But not limited to) (C 1 -C 6 ) alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2 Methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, l Dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy , 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-
  • Alkenyloxy is an alkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy is an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) - ( C3-C6) - or (C3-C4) alkynoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
  • the number of C atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • the number of C atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, Alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl ] silyl, bis [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [al
  • Alkylaminocarbonyl cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, heteroarylalkoxy,
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • heterocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P
  • N, O, S, P saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • optionally substituted heterocyclyl also become
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
  • Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole
  • 3-membered ring and 4-membered ring heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl,
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 or 2 or
  • 6-yl 1, 4,5,6-tetrahydropyridazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1, 6-dihydropyriazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
  • 1,2-dithiolan-3 or 4-yl 1,2-dithiolan-3 or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; l, 3-dithiolan-2 or 4-yl; l, 3-dithiol-2- or 4-yl; 1, 2-dithian-3 or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-
  • 1,2-dithiin-3 or 4-yl 1,2-dithiin-3 or 4-yl; l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 3-dithian-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dithiin-2 or 4 or 5 or 6-yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2- or 3- or
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • the cyclic structural elements (in particular the structural elements aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heteroaryl and heterocyclyl) which in each case in R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are therefore unsubstituted or substituted by one or more radicals, preferably selected from the group consisting of halogen, nitro, hydroxy, cyano, NR 10 R U , (Ci-C i) alkyl, (C C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfone , (C
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group can also occur at the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example at N and S, and then form, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring
  • N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring
  • both enantiomers are included in each case.
  • heteroaryl for heteroaromatic compounds, ie
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • isoquinolines e.g., isoquinoline-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline l, 5-naphthyridine; l, 6-naphthyridine; l, 7-naphthyridine; l, 8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyrid
  • heteroaryl examples are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group lH-indol-1-yl, lH-indol-2-yl, lH-indol-3-yl, lH-indol-4-yl, lH- indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran.
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and is referred to in the latter case as “substituted alkyl".
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the prefix "bis” also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. For example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl means the same or different halogen atoms, partially or fully substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, e.g. monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such. CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such. B. CCl 3, CClF 2, CFC1 2 CF 2 CC1F 2, CF 2 CCIFCF3; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, wherein the corresponding fluorine atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3 .
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated one
  • Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • (C 1 -C 4) -alkyl denotes a short notation for straight-chain or branched alkyl having one to four carbon atoms corresponding to the formula
  • Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl,
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms or with unsaturated groups having 2 to 6 C atoms, preferred.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g.
  • Vinyl which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl , 3-Butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4 Pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl , 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1,
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • -alkynyl means e.g. Ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl,
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1,1.0] butan-1-yl, bicyclo [1,11] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentane-1-ol yl, bicyclo [1.1.1] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.ll] hexyl, Bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane l-yl and adamantan-2-yl, but also systems such
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl,
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, l, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl, z.
  • an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • the explanations for substituted cycloalkyl apply correspondingly.
  • alkylidene for. B. in the form of (Ci-Cio) alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.
  • Cycloalkylidene means a
  • Cycloalkylalkyloxy means a cycloalkylalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • arylalkyloxy means an arylalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • Alkoxyalkyl means an alkoxy group attached via an alkyl group
  • alkoxyalkoxy means an alkoxyalkyl group bonded via an oxygen atom, e.g. (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl means an alkylthio radical bonded via an alkyl group
  • Alkylthioalkylthio means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy radical bound via an alkyl group
  • Heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group.
  • Arylalkyl means an aryl group attached via an alkyl group
  • heteroarylalkyl means a heteroaryl group bonded via an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.
  • Cycloalkylalkyl means a cycloalkyl group bonded via an alkyl group, e.g. B.
  • cyclopropylmethyl (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylprop-1-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • Arylalkenyl is an aryl group bonded through an alkenyl group
  • heteroarylalkenyl means a heteroaryl group bonded via an alkenyl group
  • heterocyclylalkenyl means a heterocyclyl group bonded via an alkenyl group
  • Arylalkynyl means an aryl group bonded through an alkynyl group
  • heteroarylalkynyl means a heteroaryl group bonded via an alkynyl group
  • heterocyclylalkynyl means a heterocyclyl group bonded through an alkynyl group
  • haloalkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cs) -, (C ' iG,) - or (Ci-C4) -haloalkylthio, for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2 , 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • Halocycloalkyl and “Halocycloalkenyl” mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, CI and Br, or by haloalkyl, such as. Trifluoromethyl or difluoromethyl, partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, e.g.
  • trialkylsilyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as tri - [(Ci-C 8 ) -, (Ci-Cr,) - or (Ci-C i) -alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri- (n-) propyl) silyl, tri (isopropyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, tri (2-methylprop-1-yl) silyl, tri ( 1, 1-dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.
  • Trialkylsilylalkinyl stands for a trialkylsilyl radical bonded via an alkynyl group.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • the purification can also by
  • Suitable isolation, purification and stereoisomer separation methods of compounds of formula (I) are those which are well known to those skilled in the art from analogous cases, e.g. through physical processes such as crystallization, chromatography, especially
  • N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones of the general formula (I) can be prepared starting from known processes.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared heteroaromatic amines Q-NH2 and on appropriately substituted aminoalkyl acetals, amino alcohols or amino acids.
  • the groupings Q, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 6 and R 9 of the general formula (I) have the previously defined in the following schemes
  • the first key intermediate for the synthesis of the compounds of the general formula (I) according to the invention is an optionally further substituted heteroaromatic amine Q-NH.sub.2.
  • this is shown in the synthesis of an optionally further substituted 5-amino-l, 2,4-isothiazole (III).
  • a substituted nitrile is converted into the corresponding amidine (for example with ammonia) and after halogenation with a suitable halogenating reagent (for example sodium hypochlorite or bromine) by reaction with potassium thiocyanate into the desired 5-amino-1, 2,4 -isothiazole (purple) transferred.
  • a suitable halogenating reagent for example sodium hypochlorite or bromine
  • a suitable polar aprotic solvent eg dichloromethane
  • a heteroaromatic amine Q-NH 2 is further described using the example of the preparation of optionally further substituted amino-1, 2,4-triazoles (compare Scheme 2).
  • a suitable reagent eg an alkyl iodide
  • a suitable polar aprotic solvent eg, N, N-dimethylformamide
  • a suitable nitrotriazole (IVb) may be converted into the desired N-substituted by substitution of the ring nitrogen and subsequent hydrogenation with a suitable transition metal catalyst (eg, palladium or platinum on carbon) in a suitable solvent (eg, acetic acid or dilute hydrochloric acid) Aminotriazole (Illb) are converted (see Synthesis 2003, 2001, Tetrahedron Lett 2005, 46, 2469).
  • a suitable transition metal catalyst eg, palladium or platinum on carbon
  • a suitable solvent eg, acetic acid or dilute hydrochloric acid
  • the amine in question can carry an acetal group or an ester group and thus enable the cyclization to the desired N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone (
  • R 6 , R 14 and R 15 of the formula (I) are exemplary, but not limiting, for hydrogen.
  • N-heterocyclyl and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones of the general formula (I) have a free hydroxyl function, this can be acylated with suitable reagents (for example as described in US Pat
  • a suitable carbonyl chloride and with the aid of a suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent
  • sulfonylated eg using a suitable sulfonyl chloride and with the aid of a suitable base such as triethylamine in a suitable polar aprotic solvent
  • a suitable alkyl halide and with the aid of a suitable base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride in a suitable polar aprotic solvent
  • a suitable alkyl halide and with the aid of a suitable base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride in a suitable polar aprotic solvent
  • else into a carbonate or thiocarbonate see WO2015 / 018434, EP122761, US4040812, US Pat. US4006009, US3951976).
  • R 3 of the general formula (1) is illustrative but not limiting of OH, OCH 3, OSO 2 CH 3 , C (0) CH 3 and C ( 0) OCH 3 and R 6 , R 14 and R 15 of the formula (1) are exemplified, but not limited to, hydrogen.
  • Phenyl-iV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (3.50 g, 94% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 'H NMR 400 MHz, CDCl d, ppm) 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s , 9H).
  • Phenyl ZV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (3.50 g, 13.45 mmol) was then added without further purification
  • Phenyl (3-tert-butyl-1,2-oxazol-5-yl) carbamate (3.59 g, 95% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 'H NMR 400 MHz, CDCl d, ppm
  • Phenyl (3-tert-butyl-l, 2-oxazol-5-yl) carbamate (3.50 g, 13.45 mmol) was then dissolved in dichloromethane (50 mL) without further purification and treated with 2- (1,3-dioxolane 2-yl) -N-methylethanamine (1.76 g, 13.45 mmol) and triethylamine (3.75 ml, 26.89 mmol). The reaction mixture was allowed to stand for 12 hours
  • Phenyl V- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate 14.00 g, 81% of theory was obtained as a colorless solid.
  • 'H-NMR 400 MHz, CDCl 3 d, ppm) 9.54 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 ( m, 4H).
  • Phenyl ZV- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate (2.10 g, 7.44 mmol) was then dissolved in dichloromethane (100 mL) without further purification and treated with 3- (methylamino) -propan-1-ol ( 0.99 g, 11.16 mmol) and triethylamine (2.07 ml, 14.88 mmol).
  • the reaction mixture was stirred for 12 h at room temperature. After complete conversion, the reaction mixture was added with dichloromethane and water and extracted thoroughly. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated.
  • Phenyl-iV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.50 g, 67% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 'H NMR 400 MHz, CDCl d, ppm
  • 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s , 9H).
  • Phenyl ZV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.50 g, 9.61 mmol) was then added without further purification
  • Stereoisomeric mixture (stereoisomer 1: 1.05 g, 53% of theory; stereoisomer 2: 700 mg, 35% of theory).
  • Stereoisomer 1 'H-NMR (400 MHz, CDCl d, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.73 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.58-3.52 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.53-2.27 (m, 2H), 2.14-2.09 (m, 1H), 1.32 (s, 9H).
  • Phenyl-iV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.50 g, 67% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 'H NMR 400 MHz, CDCl d, ppm
  • 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s , 9H).
  • Phenyl ZV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.30 g, 8.84 mmol) was then added without further purification
  • Phenyl V- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate 14.00 g, 81% of theory was obtained as a colorless solid.
  • 'H-NMR 400 MHz, CDCl 3 d, ppm) 9.59 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 ( m, 4H).
  • Phenyl ZV- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate (2.00 g, 7.09 mmol) was then dissolved in dichloromethane (40 mL) without further purification and treated with 2,2-dimethyl-3- (methylamino) - propan-1-ol (0.91 g, 7.79 mmol) and triethylamine (2.47 mL, 17.72 mmol).
  • reaction mixture was stirred for 14 h at room temperature. After complete conversion, the reaction mixture was added with dichloromethane and water and extracted thoroughly. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was then purified by column chromatography (gradient
  • Phenyl-iV- [5-tert-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.50 g, 67% of theory) was obtained as a colorless solid.
  • 'H NMR 400 MHz, CDCh d, ppm
  • 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s , 9H).
  • Phenyl ZV- [5-t-butylisoxazol-3-yl] carbamate (2.20 g, 8.45 mmol) was then added without further purification
  • Phenyl ZV- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate (2.00 g, 7.09 mmol) was then dissolved in dichloromethane (40 mL) without further purification and with ⁇ 1- [(methylamino) methyl] cyclobutyl ⁇ methanol (1.01 g, 7.79 mmol) and triethylamine (2.47 ml, 17.72 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 14 h at room temperature. To
  • Phenyl V- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate 14.00 g, 81% of theory was obtained as a colorless solid.
  • 'H-NMR 400 MHz, CDCl 3 d, ppm) 9.59 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 ( m, 4H).
  • Phenyl ZV- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] carbamate (2.00 g, 7.09 mmol) was then dissolved in dichloromethane (40 mL) without further purification and with ⁇ 1- [(methylamino) methyl] cyclobutyl ⁇ methanol (1.01 g, 7.79 mmol) and triethylamine (2.47 ml, 17.72 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 14 h at room temperature. To
  • Table 1.1 Preferred compounds of the formula (1.1) are the compounds 1.1-1 to 1.1-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.1-1 to 1.1-718 of Table 1.1 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.2 Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-718, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.2-1 to 1.2-718 of Table 1.2 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.3 Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.3-1 to 1.3-718 of Table 1.3 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Q of
  • Table 1.4 Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.4-1 to 1.4-718 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.5 Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-718, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.5-1 to 1.5-718 of Table 1.5 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.6 Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.6-1 to 1.6-718 of Table 1.6 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.7 Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-718, in which Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.7-1 to 1.7-718 of Table 1.7 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.8 Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-718, in which Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.8-1 to 1.8-718 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.9 Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-718, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.9-1 to 1.9-718 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Q of
  • Table 1.10 Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.10-1 to 1.10-718 of Table 1.10 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.11 Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11-1 to 1.11-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.11-1 to 1.11-718 of Table 1.11 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.12 Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-718, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.12-1 to 1.12-718 of Table 1.12 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.13 Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.13-1 to 1.13-718 of Table 1.13 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.14 Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.14-1 to 1.14-718 of Table 1.14 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.15 Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.15-1 to 1.15-718 of Table 1.15 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.16 Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.16-1 to 1.16-718 of Table 1.16 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.17 Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.17-1 to 1.17-718 of Table 1.17 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.18 Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.18-1 to 1.18-718 of Table 1.18 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.19 Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.19-1 to 1.19-718 of Table 1.19 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.20 Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.20-1 to 1.20-718 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.21 Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections
  • Table 1.22 Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections
  • Table 1.23 Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections
  • Table 1.24 Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.24-1 to 1.24-718 of Table 1.24 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.25 Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.25-1 to 1.25-718 of Table 1.25 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.26 Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.26-1 to 1.26-718 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.27 Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.27-1 to 1.27-718 of Table 1.27 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.28 Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.28-1 to 1.28-718 of Table 1.28 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.29 Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.29-1 to 1.29-718 of Table 1.29 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.30 Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.30-1 to 1.30-718 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.31 Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.31-1 to 1.31-718 of Table 1.31 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.32 Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the connections 1.32-1 to 1.32-718 of Table 1.32 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.33 Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.33-1 to 1.33-718 of Table 1.33 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.34 Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.34-1 to 1.34-718 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.35 Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.35-1 to 1.35-718 of Table 1.35 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.36 Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.36-1 to 1.36-718 of Table 1.36 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.37 Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.37-1 to 1.37-718 of Table 1.37 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.38 Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.38-1 to 1.38-718 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.39 Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.39-1 to 1.39-718 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.40 Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the connections 1.40-1 to 1.40-718 of Table 1.40 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.41 Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.41-1 to 1.41-718 of Table 1.1 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.42 Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.42-1 to 1.42-718 of Table 1.42 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.43 Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.43-1 to 1.43-718 of Table 1.43 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.44 Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-718, in which Q has the meanings given in Table 1 in the respective line.
  • the compounds 1.44-1 to 1.44-718 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.45 Preferred compounds of the formula (1.45) are the compounds 1.45-1 to 1.45-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.45-1 to 1.45-718 of Table 1.45 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.46 Preferred compounds of the formula (1.46) are the compounds 1.46-1 to 1.46-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.46-1 to 1.46-718 of Table 1.46 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.47 Preferred compounds of the formula (1.47) are the compounds 1.47-1 to 1.47-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.47-1 to 1.47-718 of Table 1.47 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.48 Preferred compounds of the formula (1.48) are the compounds 1.48-1 to 1.48-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.48-1 to 1.48-718 of Table 1.48 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.49 Preferred compounds of the formula (1.49) are the compounds 1.49-1 to 1.49-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.49-1 to 1.49-718 of Table 1.49 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.50 Preferred compounds of the formula (1.50) are the compounds 1.50-1 to 1.50-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.50-1 to 1.50-718 of Table 1.50 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.51 Preferred compounds of the formula (1.51) are the compounds 1.51-1 to 1.51-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.51-1 to 1.51-718 of Table 1.51 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.52 Preferred compounds of the formula (1.52) are the compounds 1.52-1 to 1.52-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.52-1 to 1.52-718 of Table 1.52 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.53 Preferred compounds of the formula (1.53) are the compounds 1.53-1 to 1.53-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.53-1 to 1.53-718 of Table 1.53 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.54 Preferred compounds of the formula (1.54) are the compounds 1.54-1 to 1.54-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.54-1 to 1.54-718 of Table 1.54 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.55 Preferred compounds of the formula (1.55) are the compounds 1.55-1 to 1.55-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.55-1 to 1.55-718 of Table 1.55 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.56 Preferred compounds of the formula (1.56) are the compounds 1.56-1 to 1.56-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.56-1 to 1.56-718 of Table 1.56 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.57 Preferred compounds of the formula (1.57) are the compounds 1.57-1 to 1.57-718, in which Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.57-1 to 1.57-718 of Table 1.57 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.58 Preferred compounds of the formula (1.58) are the compounds 1.58-1 to 1.58-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.58-1 to 1.58-718 of Table 1.58 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.59 Preferred compounds of the formula (1.59) are the compounds 1.59-1 to 1.59-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.59-1 to 1.59-718 of Table 1.59 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.60 Preferred compounds of the formula (1.60) are the compounds 1.60-1 to 1.60-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.60-1 to 1.60-718 of Table 1.60 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.61 Preferred compounds of the formula (1.61) are the compounds 1.61-1 to 1.61-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.61-1 to 1.61-718 of Table 1.1 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.62 Preferred compounds of the formula (1.62) are the compounds 1.62-1 to 1.62-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.62-1 to 1.62-718 of Table 1.62 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.63 Preferred compounds of the formula (1.63) are the compounds 1.63-1 to 1.63-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.63-1 to 1.63-718 of Table 1.63 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.64 Preferred compounds of the formula (1.64) are the compounds 1.64-1 to 1.64-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.64-1 to 1.64-718 of Table 1.64 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.65 Preferred compounds of the formula (1.65) are the compounds 1.65-1 to 1.65-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.65-1 to 1.65-718 of Table 1.65 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.66 Preferred compounds of the formula (1.66) are the compounds 1.66-1 to 1.66-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.66-1 to 1.66-718 of Table 1.66 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.67 Preferred compounds of the formula (1.67) are the compounds 1.67-1 to 1.67-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.67-1 to 1.67-718 of Table 1.67 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.68 Preferred compounds of the formula (1.68) are the compounds 1.68-1 to 1.68-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.68-1 to 1.68-718 of Table 1.68 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.69 Preferred compounds of the formula (1.69) are the compounds 1.69-1 to 1.69-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.69-1 to 1.69-718 of Table 1.69 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.70 Preferred compounds of the formula (1.70) are the compounds 1.70-1 to 1.70-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.70-1 to 1.70-718 of Table 1.70 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.71 Preferred compounds of the formula (1.71) are the compounds 1.71-1 to 1.71-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.71-1 to 1.71-718 of Table 1.1 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.72 Preferred compounds of the formula (1.72) are the compounds 1.72-1 to 1.72-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.72-1 to 1.72-718 of Table 1.72 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.73 Preferred compounds of the formula (1.73) are the compounds 1.73-1 to 1.73-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.73-1 to 1.73-718 of Table 1.73 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.74 Preferred compounds of the formula (1.74) are the compounds 1.74-1 to 1.74-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.74-1 to 1.74-718 of Table 1.74 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.75 Preferred compounds of the formula (1.75) are the compounds 1.75-1 to 1.75-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.75-1 to 1.75-718 of Table 1.75 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.76 Preferred compounds of the formula (1.76) are the compounds 1.76-1 to 1.76-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.76-1 to 1.76-718 of Table 1.76 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.77 Preferred compounds of the formula (1.77) are the compounds 1.77-1 to 1.77-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.77-1 to 1.77-718 of Table 1.77 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.78 Preferred compounds of the formula (1.78) are the compounds 1.78-1 to 1.78-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.78-1 to 1.78-718 of Table 1.78 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.79 Preferred compounds of the formula (1.79) are the compounds 1.79-1 to 1.79-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.79-1 to 1.79-718 of Table 1.79 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.80 Preferred compounds of the formula (1.80) are the compounds 1.80-1 to 1.80-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.80-1 to 1.80-718 of Table 1.80 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.81 Preferred compounds of the formula (1.81) are the compounds 1.81-1 to 1.81-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.81-1 to 1.81-718 of Table 1.1 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.82 Preferred compounds of the formula (1.82) are the compounds 1.82-1 to 1.82-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.82-1 to 1.82-718 of Table 1.82 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.83 Preferred compounds of the formula (1.83) are the compounds 1.83-1 to 1.83-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.83-1 to 1.83-718 of Table 1.83 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.84 Preferred compounds of the formula (1.84) are the compounds 1.84-1 to 1.84-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.84-1 to 1.84-718 of Table 1.84 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.85 Preferred compounds of the formula (1.85) are the compounds 1.85-1 to 1.85-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.85-1 to 1.85-718 of Table 1.85 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.86 Preferred compounds of the formula (1.86) are the compounds 1.86-1 to 1.86-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.86-1 to 1.86-718 of Table 1.86 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.87 Preferred compounds of the formula (1.87) are the compounds 1.87-1 to 1.87-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections
  • Table 1.88 Preferred compounds of the formula (1.88) are the compounds 1.88-1 to 1.88-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connections
  • Table 1.89 Preferred compounds of the formula (1.89) are the compounds 1.89-1 to 1.89-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.89-1 to 1.89-718 of Table 1.89 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.90 Preferred compounds of the formula (1.90) are the compounds 1.90-1 to 1.90-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.90-1 to 1.90-718 of Table 1.90 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.91 Preferred compounds of the formula (1.91) are the compounds 1.91-1 to 1.91-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.91-1 to 1.91-718 of Table 1.1 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.92 Preferred compounds of the formula (1.92) are the compounds 1.92-1 to 1.92-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.92-1 to 1.92-718 of Table 1.92 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.93 Preferred compounds of the formula (1.93) are the compounds 1.93-1 to 1.93-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.93-1 to 1.93-718 of Table 1.93 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.94 Preferred compounds of the formula (1.94) are the compounds 1.94-1 to 1.94-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.94-1 to 1.94-718 of Table 1.94 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.95 Preferred compounds of the formula (1.95) are the compounds 1.95-1 to 1.95-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.95-1 to 1.95-718 of Table 1.95 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to
  • Table 1.96 Preferred compounds of the formula (1.96) are the compounds 1.96-1 to 1.96-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.96-1 to 1.96-718 of Table 1.96 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.97 Preferred compounds of the formula (1.97) are the compounds 1.97-1 to 1.97-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.97-1 to 1.97-718 of Table 1.97 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.98 Preferred compounds of the formula (1.98) are the compounds 1.98-1 to 1.98-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.98-1 to 1.98-718 of Table 1.98 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.99 Preferred compounds of the formula (1.99) are the compounds 1.99-1 to 1.99-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.99-1 to 1.99-718 of Table 1.99 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.100 Preferred compounds of the formula (1.100) are the compounds 1.100-1 to 1.100-718, in which Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the connections 1.100-1 to 1.100-718 of Table 1.100 are thus affected by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.101 Preferred compounds of the formula (1.101) are the compounds 1.101-1 to 1.101-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.101-1 to 1.101-718 of Table 1.101 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.102 Preferred compounds of the formula (1.102) are the compounds 1.102-1 to 1.102-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.102-1 to 1.102-718 of Table 1.102 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.103 Preferred compounds of the formula (1.103) are the compounds 1.103-1 to 1.103-
  • Table 1.104 Preferred compounds of the formula (1.104) are the compounds 1.104-1 to 1.104-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.104-1 to 1.104-718 of Table 1.104 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.105 Preferred compounds of the formula (1.105) are the compounds 1.105-1 to 1.105-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.105-1 to 1.105-718 of Table 1.105 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.106 Preferred compounds of the formula (1.106) are the compounds 1.106-1 to 1.106-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.106-1 to 1.106-718 of Table 1.106 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.107 Preferred compounds of the formula (1.107) are the compounds 1.107-1 to 1.107-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table. The connections
  • Table 1.110 Preferred compounds of the formula (1.110) are the compounds 1.110-1 to 1.110-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.110-1 to 1.110-718 of Table 1.110 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.111 Preferred compounds of the formula (1.111) are the compounds 1.111-1 to 1.111-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.111-1 to 1.111-718 of Table 1.111 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.112 Preferred compounds of the formula (1.112) are the compounds 1.112-1 to 1112-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.112-1 to 1.112-718 of Table 1.112 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.113 Preferred compounds of the formula (1.113) are the compounds 1.113-1 to 1.113-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.113-1 to 1.113-718 of Table 1.113 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.114 Preferred compounds of the formula (El 14) are the compounds 1.114-1 to 1.114-718, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.114-1 to 1.114-718 of Table 1.114 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.115 Preferred compounds of the formula (1.115) are the compounds 1.115-1 to 1.115-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.115-1 to 1.115-718 of Table 1.115 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1. (1.116)
  • Table 1.116 Preferred compounds of the formula (1.116) are the compounds 1.116-1 to 1.116-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.116-1 to 1.116-718 of Table 1.116 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.117 Preferred compounds of the formula (1.117) are the compounds 1.117-1 to 1.117-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.117-1 to 1.117-718 of Table 1.117 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.118 Preferred compounds of the formula (1.118) are the compounds 1.118-1 to 1.118-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.118-1 to 1.118-718 of Table 1.118 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.119 Preferred compounds of the formula (1.119) are the compounds 1.119-1 to 1.119-718, wherein Q has the meanings indicated in the respective line of Table 1.
  • the compounds 1.119-1 to 1.119-718 of Table 1.119 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.120 Preferred compounds of the formula (1.120) are the compounds 1.120-1 to 1.120-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.120-1 to 1.120-718 of Table 1.120 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.121 Preferred compounds of the formula (1.121) are the compounds 1.121-1 to 1.121-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.121-1 to 1.121-718 of Table 1.121 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1. (1,122)
  • Table 1.122 Preferred compounds of the formula (1.122) are the compounds 1.122-1 to 1.122-718, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.122-1 to 1.122-718 of Table 1.122 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.123 Preferred compounds of the formula (1.123) are the compounds 1.123-1 to 1.123-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.123-1 to 1.123-718 of Table 1.123 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.124 Preferred compounds of the formula (1.124) are the compounds 1.124-1 to 1.124-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.124-1 to 1.124-718 of Table 1.124 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1. (1,125)
  • Table 1.125 Preferred compounds of the formula (1.125) are the compounds 1.125-1 to 1.125-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.125-1 to 1.125-718 of Table 1.125 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.126 Preferred compounds of the formula (1.126) are the compounds 1.126-1 to 1.126-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.126-1 to 1.126-718 of Table 1.126 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.127 Preferred compounds of the formula (1.127) are the compounds 1.127-1 to 1.127-718, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.127-1 to 1.127-718 of Table 1.127 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.128 Preferred compounds of the formula (1.128) are the compounds 1.128-1 to 1.128-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.128-1 to 1.128-718 of Table 1.128 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.129 Preferred compounds of the formula (1.129) are the compounds 1.129-1 to 1.129-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.129-1 to 1.129-718 of Table 1.129 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.130 Preferred compounds of the formula (1.130) are the compounds 1.130-1 to 1.130-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.130-1 to 1.130-718 of Table 1.130 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.131 Preferred compounds of the formula (1.131) are the compounds 1.131-1 to 1.131-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.131-1 to 1.131-718 of Table 1.131 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.132 Preferred compounds of the formula (1.132) are the compounds 1.132-1 to 1.132-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.132-1 to 1.132-718 of Table 1.132 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.133 Preferred compounds of the formula (1.133) are the compounds 1.133-1 to 1.133-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.133-1 to 1.133-718 of Table 1.133 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1. (1,134)
  • Table 1.134 Preferred compounds of the formula (1.134) are the compounds 1.134-1 to 1.134-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.134-1 to 1.134-718 of Table 1.134 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.135 Preferred compounds of the formula (1.135) are the compounds 1.135-1 to 1.135-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.135-1 to 1.135-718 of Table 1.135 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.136 Preferred compounds of the formula (1.136) are the compounds 1.136-1 to 1.136-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.136-1 to 1.136-718 of Table 1.136 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1. (1,137)
  • Table 1.137 Preferred compounds of the formula (1.137) are the compounds 1.137-1 to 1.137-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.137-1 to 1.137-718 of Table 1.137 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.138 Preferred compounds of the formula (1.138) are the compounds 1.138-1 to 1.138-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.138-1 to 1.138-718 of Table 1.138 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.139 Preferred compounds of the formula (1.139) are the compounds 1.139-1 to 1.139-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.139-1 to 1.139-718 of Table 1.139 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1. (1.140)
  • Table 1.140 Preferred compounds of the formula (1.140) are the compounds 1.140-1 to 1.140-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.140-1 to 1.140-718 of Table 1.140 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.141 Preferred compounds of the formula (1.141) are the compounds 1.141-1 to 1.141-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.141-1 to 1.141-718 of Table 1.1 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.142 Preferred compounds of the formula (1.142) are the compounds 1.142-1 to 1.142-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each line.
  • the compounds 1.142-1 to 1.142-718 of Table 1.142 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.143 Preferred compounds of the formula (1.143) are the compounds 1.143-1 to 1.143-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.143-1 to 1.143-718 of Table 1.143 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.144 Preferred compounds of the formula (1.144) are the compounds 1.144-1 to 1.144-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.144-1 to 1.144-718 of Table 1.144 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.145 Preferred compounds of the formula (1.145) are the compounds 1.145-1 to 1.145-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.145-1 to 1.145-718 of Table 1.145 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.146 Preferred compounds of the formula (1.146) are the compounds 1.146-1 to 1.146-718, wherein Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.146-1 to 1.146-718 of Table 1.146 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.147 Preferred compounds of the formula (1.147) are the compounds 1.147-1 to 1.147-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.147-1 to 1.147-718 of Table 1.147 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.
  • Table 1.148 Preferred compounds of the formula (1.148) are the compounds 1.148-1 to 1.148-718, wherein Q has the meanings indicated in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.148-1 to 1.148-718 of Table 1.148 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1. (1,149)
  • Table 1.149 Preferred compounds of the formula (1.149) are the compounds 1.149-1 to 1.149-718, wherein Q has the meanings given in Table 1 of each Table.
  • the compounds 1.149-1 to 149-718 of Table 1.149 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of Table 1.
  • Table 1.150 Preferred compounds of the formula (1.150) are the compounds 1.150-1 to 1.150-718, in which Q has the meanings of Table 1 indicated in the respective line.
  • the compounds 1.150-1 to 1.150-718 of Table 1.150 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 are defined for Q of the above Table 1.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl- tetrahydropyrimidinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.

Description

Bayer CropScience AG/Bayer AG
Substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsem in Nutzpflanzenkulturen.
Speziell betrifft diese Erfindung substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydro- pyrimidinone sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in
Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Emteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich hersteilen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig.
Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrrolone und Hydantoine mit herbiziden
Eigenschaften. Aus WO2016/071359 und W02016/071360 sind Pyrrolone bekannt, die am Stickstoff heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise auch gegebenenfalls weiter substituierte
Isoxazoline. Weiterhin sind substituierte Pyrrolone und ihre herbiziden oder pestiziden Eigenschaften in CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 und EP0286816 beschrieben. Substituierte Pyrazolylpyrrolone und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe werden beispielsweise in WO2015/018434 beschrieben. Es ist weiterhin bekannt, daß bestimmte substituierte
Carbamoyloxypyrrolone als Wuchsregulatoren oder Keimungsstimulatoren eingesetzt werden können (vgl. WO2014/131843). Das Strukturmotiv der Hydroxypyrrolone findet sich auch in Substanzen, die aus Lilium candidum isoliert wurden, z. B. l,5-Dihydro-5-hydroxy-3,4‘-dimethyl-[l,2‘-bi-2H-pyrrolo]- 2,5‘(l’H)-dion (vgl. Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27; Neoplasma, 2000, 47, 313).
In WO2016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 und WO2016/071364 werden weiterhin substituierte Hydantoine beschrieben, die am Stickstoff ebenfalls heterocyclische Substituenten tragen, beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte Isoxazoline.
Ausgewählte speziell substituierte l,3,4-Thiadiazolyl- und l,2,4-Thiadiazolyl-2,5-Dioxoimidazoline und ihre herbizide Wirkung werden in DE2247266 beschrieben. Bestimmte substituierte 1,3,4- thiadiazolyltetrahydropyrimidinone sowie ihre Alkoxy-, Acyloxy-, Carbamoyloxyderivate werden in US4006009, US3988143, US3951976, DE2540366 und US3932410 beschrieben, während die entsprechenden Carbonate und Thiocarbonate bestimmter substituierter l,3,4-thiadiazolyltetrahydro- pyrimidinone und ihre Synthese in US4040812 beschrieben werden. Es ist weiterhin bekannt, daß durch Tetrahydrobenzothiazolylgruppen substituierte Tetrahydropyrimidinone als herbizide Wirkstoffe verwendet werden können (vgl. EP122761). Bestimmte N-Aryl-substituierte Tetrahydropyrimidinone sind als Teilstrukturen von Histonmethyltransferase-Modulatoren beschrieben worden (vgl.
WO2012/082436).
Die Verwendung von N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinonen, vor allem von gegebenenfalls weiter substituierten N-Pyridyl-, N-Pyrimidinyl-, N-Pyrazolyl- und N- Isoxazolyltetrahydropyrimidinonen oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass ausgewählte N-Heterocyclyl- und N- Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone oder deren Salze als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl- tetrahydropyrimidinone der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000004_0001
worin
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000005_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkylen, (Ci-Cg)-Alkoxy, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkylen, (Ci-Cg)- Alkoxyalkyloxy, (Ci-Cg)-Haloalkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)- Alkenyloxy, (C2-Cg)-Alkinyl, (C2-Cg)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-Cg)-Alkyl]amino, Aryl- (Ci-Cg)-alkylen, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkylen, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkylen, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)- alkylen, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkylen, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkylen steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cg)-
Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, Arylcarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-Cg)-alkyl, Cyano-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-al yl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (Ci-Csj-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Alkylcarbonyloxy, (Ci-Csj-Alkoxy- (Ci-Csj-alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-Cs)- Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C8)-Alkenylcarbonyloxy, 0C(0)0R12, 0C(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci -Cs)- Alkyl,
(Ci-Csj-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, ( C 1 - C s ) - Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, ( C 1 - C s ) - Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, ( C 1 - C s ) - Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cs)- Alkenyloxy-(Ci-C8)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (C'i -Cs)- Alkyl, (Ci-Csj-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cg)- alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Csj-Alkylcarbonyl^Ci-Cs)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q-25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (Ci -CC)- Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, ( C 1 -Cs)- A 1 ky 1, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cioj-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, ( C 1 - C s ) - Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C'g-CO-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, - C=NOH, R10RuN-(Ci-C8)-alkyl, R120(0)C-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-Cg)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-Cg)- alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl, Bis- [(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-Cg)-alkyl]silyl stehen,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cg)-Alkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cio)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-Cg)-Alkoxycarbonyl, (C2-Cg)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl steht,
R13 für (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkmyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)- alkyl, NR10RU steht, R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C i -Cs)- Alkyl, Halogen stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten
anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, HsPO i oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte
Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder
Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und
Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder
Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und
Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C ij-Trialkylsulfonium- und (Ci-C ij-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen substituierten N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH-Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000011_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht, A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cv)-alkylen, (Ci-Cv)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkoxyalkyloxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Cx-Cx)-Cycloalkyl, (Cx-Cx)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino, Aryl- (Ci-C7)-alkylen, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylen, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, R120(0)C-(Ci-C7)-Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-C7)- alkylen, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkylen steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)-
Haloalkyl, (Cx-Cx)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aiyl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroaiyl-(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RUN- (Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (Ci-Cv)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryl-(Ci-Cv)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Cx-Cx)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, (C1-C7)- Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C7)-Alkenylcarbonyloxy, 0C(0)0R12, 0C(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Cx-Cx)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C i-Csj-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, Ri°RiiN-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylen, (C1-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, Aminocarbonyl,
Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cv)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C7)- alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C )-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q-25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-Csj-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl,
(C 1-C7)- Alkoxy-(C 1 -C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, - C=NOH, R10RuN-(Ci-C7)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)- alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis- [(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl stehen,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cx)-Halocycloalkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (C 1-C7)- Alkoxy-(C i-C7)-alkyl, (C i-C7)-Haloalkoxy-(C 1 -C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, COR12, SO2R13, (Ci-C7)-Alkyl-HN02S-, (C3-C8)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (Cg-Cg -Halocycloalkyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl steht,
R13 für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (Cg-Cg -Halocycloalkyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, NR10RU steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden
und
W für Sauerstoff steht.
Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000016_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylen, (CI-CÖ)- Alkoxyalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Cx-Cx)-Cycloalkyl, (Cx-Cx)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino, Aryl- (Ci-Cöj-alkylen, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylen, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, R120(0)C-(Ci-C6)-Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-C6)- alkylen, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkylen steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Cej-Alkoxy-iCi-Ce)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C- Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (Ci-Cej-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, ( C i -Cr,)- Alkylcarbonyloxy, (Ci-Cej-Alkoxy- (Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Cx-Cx)-Cycloalkylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, ( C i -Cr,)- Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, 0C(0)0R12, 0C(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, OSO2R13, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (C i -Cr,)- Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Cx-Cx)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)- alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, ( C 1 -Cr,)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, ( C 1 -Cr,)- Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, ( C 1 -Cr,)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, Ri°Ri iN-(c1-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-al yl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-CÖ)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-CÖ)- Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Hydroxy-(G-G)- alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C )-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(G-G)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,
Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q-25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (Ci-Cöj-Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, (Ci-Cej-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-Csj-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, ( C 1 -Cr,)- Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)- alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-Cej-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, - C=NOH, R10RuN-(Ci-C6)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis- aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(G-G)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)- alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis- [(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl stehen,
R10 und R1 1 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, (C3-Cs)-Halocycloalkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C4-Cs)-Halocycloalkenyl, ( C i - C 6 ) - A 1 k o x y - ( C i - C 6 ) - a 1 k y 1 , (C i-C6)-Haloalkoxy-(C i -Cö)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-Cg)-Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C i-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, (C3-Cs)-Halocycloalkyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-Cs)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht,
R13 für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, (C3-Cs)-Halocycloalkyl, (C4-Cs)- Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-G,)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, NR10RU steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor stehen, oder R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000022_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die
Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, oder A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter
substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-
Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut-l-yl, 3- Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2-Dimethylprop-l-yl, 1- Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, l,l,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl,
1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1, 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl,
Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl,
Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'- bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o- F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F- Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o- Methylbenzyl, l-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o- Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o- Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, l-Methylprop-l-ylcarbonyl, 2-Methylprop-l-ylcarbonyl, 1,1- Dimethyleth-l-ylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert-Butylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl,
Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl,
Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino, Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-
Propyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F- Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan- 3-yl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Dimethylamino, Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Cyano stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C- Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -
Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, l,l-Dimethylpropyloxy,
1.2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, l-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, l,l-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy,
2.3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, l-Cyanocycloprop-l -ylcarbonyloxy, l-Methylcycloprop-l -ylcarbonyloxy, 1- Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy, Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy,
Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy, Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1- Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl,
1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3 -Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 1-Fluorprop-l-yl, 1- Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2-yl, 1-Fluorprop-l-yl, 2-Fluorprop-2-yl, 2- Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methylcycloprop-l-yl, 2- Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanocycloprop-l-yl, 2-Cyanocycloprop-l-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3- Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1- Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1- Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl,
Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.O]butan-l-yl, Bicyclo[l.l.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan- l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl,
Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2- yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3 -Fluor- Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3- Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor- Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor- Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5- Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4- Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3- Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 3- Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3 -Methyl-Phenyl, 4-Methyl- Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl- Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl- Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl,
2.4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl,
3.4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy- Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl- Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy- Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2- Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl- Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4- Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl,
Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-
1-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2- Naphthylmethyl, l-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8- ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2- yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6- Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6- Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-
2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2- yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4-Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, 1 -(2-Methylphenyl)ethyl, 1 -(4-Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2- Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2- Fluorphenyl)methyl, (2,4-Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5- Difluorphenyl)methyl, (2,6-Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6- Trifluorphenyl)methyl, (4-Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4-Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 2-Phenyleth-l-yl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, l-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l,3-Thiazol-2-yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-l- propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , l-Pentenyl, 2- Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2- Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3-Methyl-l- pentenyl, 4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3- pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, l,l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-
1-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 1,3- Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, l-Ethyl- l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- l-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-
2-methyl-l-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, 1- Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 1- Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert. -Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p-Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m- Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o- Fluorphenyloxy, p-Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy,
Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n- Propylamino, iso-Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Benzylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l- yl, l-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl, l-(Cyanomethyl)-l- methylprop-l-yl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio, Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio, Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p-Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio,
Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3-ylthio, Pyrid-4-ylthio, p- Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p-Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m-Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p- Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl,
Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n- Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2-Phenylethyloxyprop-2-yl, 2- Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 -Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3 - Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2- (Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop-2-yl, 2-Methoxycarbonylprop-2-yl, 2- Ethoxycarbonylprop-2-yl, 2-Hydroxycarbonylprop-2-yl, 2-Aminocarbonylprop-2-yl,
Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl, Aminocarbonylethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxyprop-2-yl, Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl, 2-Allyloxyprop-2-yl steht, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesätigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1- Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 - Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1,2- Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1- methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n- propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-n-butyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl,
Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonylmethyl,
Allyloxycarbonylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, l-Methylcycloprop- l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl,
3.3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, l-Cyanoeth-l-yl, Cyano-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl,
Benzyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p-Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p-Methoxyphenylcarbonyl, m- Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p-Trifluormethylphenylcarbonyl, m- Trifluormethylphenylcarbonyl, o-Trifluormethylphenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, p-Cl-Phenylaminocarbonyl, m-Cl-Phenylaminocarbonyl, o-Cl-Phenylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,
Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Benzyl(methyl)aminocarbonyl, Prop-2-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, Phenyl, 2-Fluor- Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor-Phenyl,
3.4.5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl,
2.5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor- Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3- Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor- Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5- Fluor-Phenyl, 3-Brom-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3- Fluor-4-Brom-Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor- Phenyl, 2-Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl-Phenyl,
2.3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3.4.5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4- Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3- Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl,
3.4.5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3- Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3- Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl- Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor-Phenyl, 3- Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor-Phenyl, 3- Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2- Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2- ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2- yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2- ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4- yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3- Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4- Chloropyridin-2-yl)methyl, (3-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 4- Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4-Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen- 2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5-Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5- Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Benzyl, (4-Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4-Iodphenyl)methyl, (3- Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2- Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Fluor- 4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3- Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3- T ri fl uo rmct hy 1 p hc ny 1 ) mc thy 1 , (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2- Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl, l-Phenyleth-l -yl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl,
Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p- Chlorphenylsulfonyl, m-Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, Phenylcarbonylmethyl, p- Chlorphenylcarbonylmethyl, m-Chlorphenylcarbonylmethyl, o-Chlorphenylcarbonylmethyl, p- Fluorphenylcarbonylmethyl, m-Fluorphenylcarbonylmethyl, o-Fluorphenylcarbonylmethyl, Methylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylmethyl, n-Propylcarbonylmethyl, iso- Propylcarbonylmethyl, n-Butylcarbonylmethyl, tert-Butylcarbonylmethyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q-25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, Methylamino, Ethylamino, iso- Propylamino, n-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropylamino,
Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino, Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N- Piperidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methylaminocarbonylamino,
Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino, Benzylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, p-Cl-Phenylaminocarbonylamino, m- Cl-Phenylaminocarbonylamino, o-Cl-Phenylaminocarbonylamino,
Cyclopropylaminocarbonylamino, Cyclobutylaminocarbonylamino,
Cyclopentylaminocarbonylamino, Cyclohexylaminocarbonylamino,
Dimethylaminocarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert- Butyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso- propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy,
Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy, Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Phenyloxy, p-Cl-Phenyloxy, o-Cl- Phenyloxy, m-Cl-Phenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, p-Trifluormethylphenyloxy, Trifluormethyloxy, Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Phenylthio, p-Cl-Phenylthio, m-Cl-Phenylthio, o-Cl- Phenylthio, Pyridin-2-ylthio, Pyridin-3-ylthio, Benzylthio, Trifluormethylthio,
Pentafluorethylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, tert- Butylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Benzylsulfinyl, Pyridin-2-ylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Pyridin-2-ylsulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, l,l-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, l,l,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethyl-l-methylpropyl, 1 -Ethyl-2-methylpropyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl Ethenyl, 1- Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, l-Methyl- 2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, l-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3- Fluorcyclobut-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2- Fluorcycloprop-l-yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, l-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2- Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.O]butan-l-yl,
Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl,
Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept- 2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl,
Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl,
Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,
Diethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl,
Ethoxydifluormethyl, n-Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, l-Methoxyeth-l-yl, 1- Methoxyprop-l-yl, l-Ethoxyeth-l-yl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl,
Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthiomethyl,
Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl,
Trifluormethylthio-n-propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, o-Cl-Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n-Propylaminocarbonylmethyl, iso- Propylaminocarbonylmethyl, Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl, Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,
Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,
Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, Allylaminocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl, Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso- Propylaminomethyl, n-Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl,
Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl,
Hydroxyimino, Methoxyimino, Ethoxyimino, n-Propyloxyimino, n-Butyloxyimino, iso- Propyloxyimino, tert-Butyloxyimino, Cyclopropylmethoxyimino,
Cyclobutylmcthoxyimino,Cyclopcntyl methoxyimino, Cyclohexylmethoxyimino,
Benzyloxyimino, Phenyloxyimino, Allyloxyimino, p-Cl-Phenylmethyloxyimino, Phenylethinyl, p-Cl-Phenylethinyl, m-Cl-Phenylethinyl, o-Cl-Phenylethinyl, p-F-Phenylethinyl, m-F- Phenylethinyl, o-F-Phenylethinyl, Pyridin-2-ylethinyl, Pyridin-3-ylethinyl, Thiophen-2- ylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tri(iso-propyl)silylethinyl,
Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Phenyl, Benzyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p- Trifluormethylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, o-Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, m- Methylphenyl, o-Methylphenyl, p-Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, p-Cl- Phenylmethyl, m-Cl-Phenylmethyl, o-Cl-Phenylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl,
Methoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,
Methylaminosulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Ethylaminosulfonylamino, Diethylaminosulfonylamino, iso-Propylaminosulfonylamino, Cyclopropylaminosulfonylamino, Cyclobutylaminosulfonylamino, Cyclopentylaminosulfonylamino,
Cyclohexylaminosulfonylamino, Diazo, Phenyldiazo, Trimethylsilyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Triethylsilyl, Dimethyl(phenyl)silyl, Diphenyl(methyl)silyl steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl,
Fluor stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-
Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut-l-yl, 3- Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2-Dimethylprop-l-yl, 1- Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, l,l,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl,
1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1, 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl,
Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1- Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, 1 , l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl- Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofüran-2-yl, Tetrahydrofüran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, 1 -(o-Methylphenyl)eth- 1-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, l-Methylprop-l-ylcarbonyl, 2- Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -ylcarbonyl, Phenylcarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert-Butylaminocarbonyl,
Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl,
Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl,
Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1 - Methylethylcarbonyloxymethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxymethyl,
Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino,
Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-
Propyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l-yl, 1,1 -Dimethyleth- l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F- Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan- 3-yl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio,
Trifluormethylthio, Dimethylamino, Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Cyano stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1 -
Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, l,l-Dimethylpropyloxy,
1.2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, l-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, l,l-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy,
2.3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, l-Cyanocycloprop-l -ylcarbonyloxy, l-Methylcycloprop-l -ylcarbonyloxy, 1- Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy, Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy,
Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy, Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-4- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R6 für Wasserstoff steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, Fluor stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesätigten, oder teilgesätigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
W für Sauerstoff steht
Q für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis Q-30.5 steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (1) steht,
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Q-
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Q-1
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Q-
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Q
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Q
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Im besonders Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2- Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut-l-yl, 3-
Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2-Dimethylprop-l-yl, 1- Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1- Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, l,l,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-
Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl- Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, l-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l -yl, 1 -(o-Methylphenyl)eth- l-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3- ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, l-Methylprop-l-ylcarbonyl, 2- Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -ylcarbonyl, Phenylcarbonyl,
Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert-Butylaminocarbonyl,
Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, tert- Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl,
Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl,
Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n-Propylcarbonyloxymethyl, 1 - Methylethylcarbonyloxymethyl, 1 , 1 -Dimethylethylcarbonyloxymethyl,
Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso- Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino,
Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop-l -yl, 1,1 -Dimethyleth- l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Dimethylamino, Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen
vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-
Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, l,l-Dimethylethoxy, n- Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, l,l-Dimethylpropyloxy,
1.2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 -Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 - Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1- Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3- Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2- Trimethylpropyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropyloxy, l-Ethyl-l -methylpropyloxy, l-Ethyl-2- methylpropyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o- Chlorphenylmethoxy, p-Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n-propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 -Methylethylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, l-Methylprop-l-ylcarbonyloxy, 2-Methylprop-l-ylcarbonyloxy, 1,1- Dimethyleth-l -ylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2- Methylbutylcarbonyloxy, 3 -Methylbutylcarbonyloxy, l,l-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n- Hexylcarbonyloxy, 1 -Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3- Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 ,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy,
2.3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2- Ethylbutylcarbonyloxy, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy,
Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, l-Cyanocycloprop-l -ylcarbonyloxy, l-Methylcycloprop-l -ylcarbonyloxy, 1- Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n-Butyloxycarbonyloxy, 1,1- Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy, Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy,
Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy, Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4- ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy,
Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m- Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R6 für Wasserstoff steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, Fluor stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
W für Sauerstoff steht und Q für eine der vorstehend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis
Q-30.5 steht, wobei die in der oben stehenden Tabelle aufgeführten Reste Q-8.4, Q-8.7, Q-8.8, Q-8.9, Q-8.16, Q-8.22, Q-12.5, Q-13.5, Q-16.9, Q-16.11, Q-16.22, Q-16.24, Q-16.61, Q-16.66 und Q-30.1 besonders bevorzugt sind.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. In einer zusammengesetzten chemischen gruppe wie z. B. Heterocyclyl- (Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl steht die Bezeichnung“Alkyl” daher auch für eine
Alkylengruppe.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, l,l-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethylbutylsulfonyl, l,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl,
1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl,
Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches
Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradketiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (G-G)- oder (Ci-C i)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, l,l-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, l,l-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, l,l-Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, l,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, l,l,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio.
„Alkenylthio“ bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest,
Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein
Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (G-G)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl,
1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, l,l-Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, l,l-Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, l,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, l,l,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfinyl“ und„Alkinylsulfinyl“, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl.
Analog sind„Alkenylsulfonyl“ und„Alkinylsulfonyl“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=0)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, l,l-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, l,l-Dimethylbutoxy, l,2-Di- methylbutoxy, l,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, l,l,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l -methyl propoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy.
„Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
„Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (C i -Cr,)- oder (C 1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der
Alkylcarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenylcarbonyl“ und„Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. „Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (Ci-Cr,)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und„Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C i)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C 10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy“ und„Alkinylcarbonyloxy“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C 10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. ln Kurzformen wie z.B. C(0)R12, C(0)OR12, OC(O)NR10Ru, oder C(O)NR10Ru steht die in Klammem aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. ln Kurzformen wie z.B. OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC(S)NR10RU, steht die in Klammem aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes
Schwefelatom.
Der Begriff„Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie
Tetrahydronaphtyl, lndenyl, lndanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl,
Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino,
Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy,
Arylalkoxy.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring
(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.l]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder l-Aza- bicyclo[2.2.l]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch
spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei
Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-
1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3, 6, 7- Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lH-Azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2, 3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl,
2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l- oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder
3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder
6-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; l,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
Hexahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; l,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder
4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; l,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl;
1.2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; l,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-
1.2-dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl;
1.3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-
1.3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-
1.3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2, 3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-
2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für“Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:
Figure imgf000076_0001
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Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl,
Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,
Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Die cyclischen Strukturelemente (insbesondere die Strukturelemente Aryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Heteroaryl und Heterocyclyl) der jeweils in R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 genannten Reste sind daher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, NR10RU, (Ci-C i)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfoxy, (Ci- C4)-Alkylsulfon, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfoxy, (Ci-C4)-Haloalkylsulfon, (Ci-C4)- Alkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-carbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarboxy, (Cs-Cej-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-carbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, R10RuN-carbonyl, und wobei die Strukturelemente Cycloalkyl bzw. Heterocyclyl n Oxogruppen aufweisen, wobei n = 0, 1 oder 2 ist.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring lm Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h.
vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-
3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-lmidazol-l -yl; lH-lmidazol-2-yl; lH-lmidazol-
4-yl; lH-lmidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, lH-l,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l ,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und l,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, lsothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte
Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); lsochinoline (z. B. lsochinolin-l -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; l,5-Naphthyridin; l,6-Naphthyridin; l,7-Naphthyridin; l,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-lndol-l-yl, lH-lndol-2-yl, lH-lndol-3-yl, lH-lndol-4-yl, lH-lndol-5-yl, 1H- lndol-6-yl, lH-lndol-7-yl, l-Benzofüran-2-yl, l-Benzofüran-3-yl, l-Benzofüran-4-yl, l-Benzofüran-5- yl, l-Benzofüran-6-yl, l-Benzofüran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-lndazol-
1-yl, lH-lndazol-3-yl, lH-lndazol-4-yl, lH-lndazol-5-yl, lH-lndazol-6-yl, lH-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-
2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H-lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H- lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-l-yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H-lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, l,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die
Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl).
„Haloalkyl“, ,,-alkenyl“ und ,,-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl
(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
„Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. „Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der
Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl,
2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und l,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw.
Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie l,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (l,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und l,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl- l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl- l-butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl- l-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl- l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-
3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, l,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, l-Ethyl-l -butenyl, l-Ethy 1-2 -butenyl, l-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl.
Der Begriff„Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren
Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise l,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l-in-l-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, l-Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl- 2-propinyl, l-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- l-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3 -Dimethyl- l-butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl,
Spiro [3.3 ]hept- 1 -yl, Spiro[3.3 ]hept-2-yl. „Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, l,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden“, z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CFb, =CH-CH3, =C(CFb)-CF[3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2FF)-C'2FF. Cycloalkyliden bedeutet ein
carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
„Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest.
„Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy.
„Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und
„Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest.
„Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und
„Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest.
„Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest.
„Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l-yl, l-Cyclopropylprop-l-yl, 3-Cyclopropylprop-l-yl.
„Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.
„Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest.
Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradketiges oder verzweigtes S -Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (C' i-G,)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l- ylthio, 3,3,3-prop-l-ylthio.
„Halocycloalkyl“ und„Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, CI und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop- l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcyclobut-l-yl, l-Trifluormethylcycloprop-l-yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl.
Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si- Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-C8)-, (C i-Cr,)- oder (Ci-C i)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(l- methylprop-l-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l-yl)silyl, Tri(l,l-Dimethyleth-l-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl.
„Trialkylsilylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (1) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der
Verbindung der Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der
Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch
Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden.
Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem
Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und
gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
Synthese von N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinonen der allgemeinen Formel (I). Die erfindungsgemäßen einfach substituierten N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryltetrahydro- pyrimidinone der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren heteroaromatischen Aminen Q-NH2 und von entsprechend substituierten Aminoalkylacetalen, Aminoalkoholen oder Aminosäuren aus. Die Gruppierungen Q, W, R1, R2, R3, R6 und R9 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten
Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen.
Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes heteroaromatisches Amin Q-NH2 hergestellt. Beispielhaft, aber nicht einschränkend wird dies an der Synthese eines gegebenenfalls weiter substituierten 5-Amino-l,2,4-isothiazols (III) gezeigt. Dazu wird ein substituiertes Nitril in das entsprechende Amidin (z. B. mit Ammoniak) überführt und nach Halogenierung mit einem geeigneten Halogenierungsreagenz (z. B. Natriumhypochlorit oder Brom) durch Umsetzung mit Kaliumthiocyanat in das gewünschte 5-Amino-l,2,4-isothiazol (lila) überführt. Alternativ kann Bromchlorthiadiazol (IVa) durch Aminierung, Schützung der Aminogruppe (z. B. mit (Boc)20, wobei Boc für tert- Butyloxycarbonyl steht), anschließende Übergangsmetall- vermittelte Kupplungsreaktion (mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator wie z.B. PdCl2[PtBu2(p-NMe-Ph)]2) und abschließende Säure vermittelte Entschützung (z.B. mit Trifluoressigsäure = TFA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) (vgl. WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009, 11, 5666; WO2009/127546). Im nachfolgenden Schema 1 hat R4 die zuvor definierte Bedeutung.
Figure imgf000087_0001
Schema 1
Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH2 wird weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Amino-l,2,4-triazolen beschrieben (vgl. Schema 2). Dazu wird beispielhaft, aber nicht einschränkend, ein substituierter Orthoester mit Cyanamin umgesetzt, danach mit Hydrazin cyclisiert und mit N,N-Dimethylformamid-Dimethylacetal = DMF-DMA) in ein geschütztes Amino-l,2,4-triazol überführt, das dann am Ringstickstoff mit einem geeigneten Reagens (z.B. ein Alkyliodid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. N,N-Dimethylformamid) in das entsprechende N-substituierte Amino-l,2,4-triazol (Illb) überführt werden kann. Alternativ kann ein geeignetes Nitrotriazol (lVb) durch Substitution des Ringstickstoffs und nachfolgende Hydrierung mit einem geeigneten Übergangsmetallkatalysator (z. B. Palladium oder Platin auf Kohle) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Essigsäure oder verdünnte Salzsäure) in das gewünschte N-substituierte Aminotriazol (Illb) überführt werden (vgl. Synthesis 2003, 2001; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2469). lm nachfolgenden Schema 2 haben R4 und R7 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000088_0001
Schema 2
Die Synthese eines heteroaromatischen Amins Q-NH2 kann weiterhin am Beispiel der Herstellung von gegebenenfalls weiter substituierten Aminopyrazolen beschrieben werden (vgl. Schema 3). Durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Hydrazins oder eines entsprechenden Hydrazinsalzes mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten beta-Ketonitril (lVc) in einem geeigneten Lösemittel (z. B. Ethanol) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Kaliumcarbonat) können gegebenenfalls weiter substituierte Aminopyrazole (IIIc) erhalten werden (vgl. J. Med. Chem. 2008, 51, 4672; J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 1267; WO2015/018434). lm nachfolgenden Schema 3 haben R4, R5 und R7 die zuvor definierten Bedeutungen.
Figure imgf000088_0002
Schema 3 Substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone der allgemeinen Formel (I) können durch Umsetzung eines gegebenenfalls substituierten Heterocyclylamins Q-NFb (III) mit einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten Phenylchloroformat oder Diphenylcarbonat unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Diisopropylethylamin=DIPEA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan oder Tetrahydrofuran), anschließende Überführung des so gebildeten Carbamates (VII) mit einem geeigneten Amin (VIII oder IX) in einen substituierten Harnstoff (X oder XI) und darauffolgende Cyclisierung hergestellt werden (vgl. W02015/097043). Das betreffende Amin kann dabei eine Acetalgruppe oder eine Estergruppe tragen und so die Cyclisierung zum gewünschten N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinon ermöglichen (vgl.
EP122761). Bei Verwendung einer entsprechenden Aminosäure ist noch eine Reduktion des
Intermediates (II) erforderlich, um das gewünschte substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl- tetrahydropyrimidinon der allgemeinen Formel (I) zu erhalten. Alternativ kann ein Hydroxyalkylamin (XII) mit dem Carbamat (VII) zum Intermediat (XIII) umgesetzt werden und durch Oxidation der Alkoholgruppe mit einem geeigneten Oxidationsmittel (z. B. 2-Iodoxybenzoesäure,
T etrapropylammoniumperrhutenat, Natriumchlorit, 1,1,1 -Triacetoxy- 1 , 1 -dihydro- 1 ,2-benziodoxol-
3(lH)-on) in das gewünschte substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinon der allgemeinen Formel (I) überführt werden (vgl. WO2012/082436). Weitere Synthesen zur Herstellung von N-substituierten Tetrahydropyrimidinonen sind in Heterocycles 1985,23, 2907; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14848, US6096891 beschrieben. Im nachfolgenden Schema 4 haben Q, R1, R2 und R9 die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (I) steht beispielhaft, aber nicht
einschränkend für OH und R6, R14 und R15 der Formel (I) stehen beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Figure imgf000090_0001
Schema 4.
Falls N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone der allgemeinen Formel (I) über eine freie Hydroxyfunktion verfügen, so kann diese mit geeigneten Reagenzien acyliert (z. B. unter
Verwendung eines geeigneten Carbonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), sulfonyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Sulfonylchlorids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Triethylamin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel), alkyliert (z. B. unter Verwendung eines geeigneten Alkylhalogenids und mit Hilfe einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat, Caesiumcarbonat oder Natriumhydrid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel) oder auch in ein Carbonat oder Thiocarbonat überführt werden (vgl. WO2015/018434, EP122761, US4040812, US4006009, US3951976). lm nachfolgenden Schema 5 haben Q, R1, R2 und R9 die zuvor definierten Bedeutungen, R3 der allgemeinen Formel (1) steht beispielhaft, aber nicht einschränkend für OH, OCH3, OSO2CH3, 0C(0)CH3 und 0C(0)0CH3 und R6, R14 und R15 der Formel (1) stehen beispielhaft, aber nicht einschränkend, für Wasserstoff.
Figure imgf000091_0001
Schema 5.
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummem entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1.1 bis 1.150 genannten Numerierungen. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei *H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CD CT,, CD3OD oder ck-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan d = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartet, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartet, dt = Doppeltriplet. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl.
Synthesebeispiele:
No. 1.1 - 162: 3-(5-tert-Butyl- 1 ,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy- 1 -methyltetrahydropyrimidin-2(l H)-on
Figure imgf000092_0001
3-Amino-5-tert-butylisoxazol (2.00 g, 14.27 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (70 mL) gelöst und mit Pyridin (2.31 mL, 28.53 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (1.88 mL, 14.98 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-iV-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]carbamat (3.50 g, 94% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s, 9H). Phenyl-ZV- [5 -tert- butylisoxazol-3-yl]carbamat (3.50 g, 13.45 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in
Dichlormethan (50 mL) gelöst und mit 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)-N-methylethanamin (2.12 g, 16.14 mmol) sowie Triethylamin (3.75 ml, 26.89 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 7 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und l-[(l,3-Dioxolan-2-yl)- eth-2-yl]-l-methyl-3-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]-hamstoff (3.40 g, 83% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten.‘H-NMR (CDCL d, ppm) 8.09 (br. S, 1H, NH), 6.58 (s, 1H), 4.94 (t, 1H), 4.07-4.04 (m, 2H), 3.95-3.91 (m, 2H), 3.50-3.46 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.02-1.97 (m, 2H), 1.32 (s, 9H). l-[(l,3- Dioxolan-2-yl)-eth-2-yl]-l-methyl-3-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]-hamstoff (2.00 g, 6.73 mmol) wurde in Wasser (80 mL) und konz. Salzsäure (11.45 mL) gelöst und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der gebildete Feststoff wurde abgesaugt, gründlich getrocknet und abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l- methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (1.25 g, 72% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.63 (s, 1H), 5.71 (m, 1H), 4.32 (m, 1H), 3.83-3.75 (m, 1H), 3.18- 3.13 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.17-2.10 (m, 2H), 1.32 (s, 9H).
No. 1.1-290: 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on
Figure imgf000093_0001
3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-amin (2.00 g, 14.27 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (70 mL) gelöst und mit Pyridin (2.31 mL, 28.53 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (1.88 mL, 14.98 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-(3-tert-butyl-l,2-oxazol-5-yl)carbamat (3.59 g, 95% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 8.07 (s, 1H, NH), 7.51-7.43 (m, 2H), 7.34-7.25 (m, 3H), 6.09 (s, 1H), 1.31 (s, 9H). Phenyl-(3-tert-butyl- l,2-oxazol-5-yl)carbamat (3.50 g, 13.45 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (50 mL) gelöst und mit 2-(l,3-Dioxolan-2-yl)-N-methylethanamin (1.76 g, 13.45 mmol) sowie Triethylamin (3.75 ml, 26.89 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 12 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(3-tert-Butyl-l,2- oxazol-5-yl)-l-[2-(l,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-l-methylhamstoff (2.30 g, 56% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 'H-NMR (CDCI3 d, ppm) 8.62 (br. s, 1H, NH), 6.09 (s, 1H), 4.94 (t, 1H), 4.13- 4.08 (m, 2H), 3.99-3.93 (m, 2H), 3.49-3.46 (m, 2H), 3.00 (s, 3H), 2.08-2.02 (m, 2H), 1.31 (s, 9H). 3-(3- tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-[2-(l,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-l-methylhamstoff (2.30 g, 7.74 mmol) wurde in Wasser (50 mL) und konz. Salzsäure (6.58 mL) gelöst und 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Der gebildete Feststoff wurde abgesaugt, gründlich getrocknet und abschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l- methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (0.70 g, 35% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.24 (s, 1H), 5.90 (m, 1H), 4.49 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.23- 3.17 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.15-2.10 (m, 2H), 1.29 (s, 9H).
No. 1.1-449: 4-Hydroxy-l-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]tetrahydropyrimidin-2(lH)-on
Figure imgf000094_0001
4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin (9.70 g, 59.84 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (120 mL) gelöst und mit Pyridin (9.68 mL, 119.67 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (7.88 mL, 62.83 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und eine Stunde lange bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl- V-[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (14.00 g, 81% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 9.54 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 (m, 4H). Phenyl-ZV- [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (2.10 g, 7.44 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (100 mL) gelöst und mit 3-(Methylamino)-propan-l- ol (0.99 g, 11.16 mmol) sowie Triethylamin (2.07 ml, 14.88 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), l-(3- Hydroxypropyl)-l-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]hamstoff (2.00 g, 67% der Theorie) wurde als farbloses Öl erhalten. 'H-NMR (CDCL d, ppm) 8.34 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.18 (br. s, 1H, NH), 7.13 (s, 1H), 3.74-3.69 (m, 2H), 3.59-3.54 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 1.84-1.78 (m, 2H). l-(3-Hydroxypropyl)-l- methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]hamstoff (1.50 g, 5.41 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (50 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3-on-l-oxid (6.73 g, 10.82 mmol) versetzt sowie 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde 4-Hydroxy- l-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]tetrahydropyrimidin-2(lH)-on (1.00 g, 64% de r Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.44 (d, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 5.68 (m, 1H), 5.15 (br. m, 1H), 3.89-3.83 (m, 1H), 3.28-3.22 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.23-2.15 (m, 2H).
No. 1.2-162: 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-acetat
Figure imgf000095_0001
3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (520 mg, 2.05 mmol, 1.0 equiv) wurde in Pyridin (18.18 mL) gelöst und mit 4-Dimethylaminopyridin (13 mg, 0.10 mmol) und Essigsäureanhydrid (0.23 mL, 2.46 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt.
Danach wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und durch
säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-acetat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (420 mg, 68% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCh d, ppm) 6.83 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 3.78-3.62 (m, 1H), 3.27-3.21 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.26-2.21 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.32 (s, 9H).
No. 1.2-290: 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-acetat
Figure imgf000095_0002
3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Pyridin (50.00 mL) gelöst und mit 4-Dimethylaminopyridin (5 mg, 0.04 mmol) und Essigsäureanhydrid (97 mg, 0.95 mmol) versetzt und 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(3-tert-Butyl-l,2- oxazol-5-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-acetat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (200 mg, 86% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDCh d, ppm) 6.79 (m, 1H), 6.25 (s, 1H), 3.69-3.61 (m, 1H), 3.29-3.23 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.30-2.24 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.31 (s, 9H).
No. 1.3-162: 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-propionat
Figure imgf000096_0001
3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (20 mL) gelöst und mit Triethylamin (0.12 mL, 0.87 mmol) und Propionsäurechlorid (80 mg, 0.87 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur sowie 1 h lang bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2- oxohexahydropyrimidin-4-yl-propionat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (130 mg, 52% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.83 (m, 1H), 6.59 (s, 1H), 3.69-3.60 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.38 (m, 1H), 2.36 (m, 1H), 2.27-2.21 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.15 (t, 3H). 13C- NMR (150 MHz, CDCI3 d, ppm) 180.7; 173.1; 160.3; 151.8; 95.3; 78.8; 42.9; 36.0; 28.6; 27.6; 26.1; 8.9.
No. 1.3-290: 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-propionat
Figure imgf000096_0002
3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (20 mL) gelöst und mit Triethylamin (0.12 mL, 0.87 mmol) und Propionsäurechlorid (80 mg, 0.87 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur sowie 1 h lang bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-methyl-2- oxohexahydropyrimidin-4-yl-propionat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (190 mg, 78% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.78 (m, 1H), 6.24 (s, 1H), 3.68-3.60 (m, 1H), 3.27-3.22 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.43-2.31 (m, 2H), 2.28-2.22 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.13 (t, 3H).
No. 1.4-162: 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-butyrat
Figure imgf000097_0001
3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (20 mL) gelöst und mit Triethylamin (0.12 mL, 0.87 mmol) und Buttersäurechlorid (0.09 mL, 0.87 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur sowie 1 h lang bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2- oxohexahydropyrimidin-4-yl-butyrat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (220 mg, 86% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.85 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.67-3.59 (m, 1H), 3.30-3.19 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.38-2-30 (m, 2H), 2.28-2.21 (m, 2H), 1.69-1.63 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 0.93 (t, 3H).
No. 1.5-290: 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-2- methylpropanoat
Figure imgf000097_0002
3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (50 mL) gelöst und mit Triethylamin (0.12 mL, 0.87 mmol) und Butersäurechlorid (93 mg, 0.87 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur sowie 1 h lang bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das
Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(3-tert-Butyl-l,2-oxazol-5-yl)-l-methyl-2- oxohexahydropyrimidin-4-yl-2-methylpropanoat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (200 mg, 86% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.74 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 3.67-3.58 (m, 1H), 3.28-3.22 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.61-2.53 (sept, 1H), 2.28-2.23 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 1.17 (d, 3H), 1.15 (d, 3H).
No. 1.7-162: 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2-oxohexahydropyrimidin-4-yl-3- methylbutanoat
Figure imgf000098_0001
3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-4-hydroxy-l-methyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 0.79 mmol, 1.0 equiv) wurde in Dichlormethan (20 mL) gelöst und mit Triethylamin (0.12 mL, 0.87 mmol) und 3- Methylbutansäurechlorid (0.11 mL, 0.87 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur sowie 1 h lang bei einer Temperatur von 40 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient
Essigester/Heptan) des resultierenden Rückstandes konnte 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-methyl-2- oxohexahydropyrimidin-4-yl-3-methylbutanoat in Form eines farblosen Öls isoliert werden (260 mg, 93% der Theorie).‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.88 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 3.68-3.59 (m, 1H), 3.30-3.21 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.32-2-22 (m, 2H), 2.21-2.07 (m, 2H), 1.60 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 0.94 (t, 3H).
No. 1.41-162: l-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-6-hydroxy-3,4-dimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on
Figure imgf000099_0001
3-Amino-5-tert-butylisoxazol (2.00 g, 14.27 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (70 mL) gelöst und mit Pyridin (2.31 mL, 28.53 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (1.88 mL, 14.98 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-iV-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.50 g, 67% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s, 9H). Phenyl-ZV- [5 -tert- butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.50 g, 9.61 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in
Dichlormethan (100 mL) gelöst und mit 3-(Methylamino)-l -butanol (1.00 g, 9.61 mmol) sowie Triethylamin (2.68 ml, 19.21 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 7 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(5-tert-Butyl-l,2- oxazol-3-yl)-l-(4-hydroxybutan-2-yl)-l-methylhamstoff (2.20 g, 83% der Theorie) wurde als farbloses hochviskoses Öl erhalten. 'H-NMR (CDCL d, ppm) 8.25 (br. s, 1H, NH), 6.58 (s, 1H), 4.55 (m, 1H), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.53-3.46 (m, 1H), 2.84 (s, 3H), 1.83-1.72 (m, 1H), 1.64-1.55 (m, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.25 (d, 3H). 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-(4-hydroxybutan-2-yl)-l-methylhamstoff (2.00 g, 7.43 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (100 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3-on-l-oxid (3.12 g, 11.14 mmol) versetzt sowie 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde l-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-6-hydroxy-3,4- dimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (1.05 g, 53% der Theorie) in Form eines trennbaren
Stereoisomerengemischs (Stereoisomer 1 : 1.05 g, 53% der Theorie; Stereoisomer 2: 700 mg, 35% der Theorie) erhalten. Stereoisomer 1 : 'H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.72 (s, 1H), 5.73 (m, 1H), 4.56 (m, 1H), 3.58-3.52 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.53-2.27 (m, 2H), 2.14-2.09 (m, 1H), 1.32 (s, 9H).
Stereoisomer 2:‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.60 (s, 1H), 5.68 (m, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.83-3.77 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.23-2.18 (m, 2H), 2.02-1.93 (m, 1H), 1.32 (s, 9H). No. 1.61-162: 1 -(5-tert-Butyl- 1 ,2-oxazol-3-yl)-6-hydroxy-3,5,5-trimethyltetrahydropyrimidin-2( 1 H)-on
Figure imgf000100_0001
3-Amino-5-tert-butylisoxazol (2.00 g, 14.27 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (70 mL) gelöst und mit Pyridin (2.31 mL, 28.53 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (1.88 mL, 14.98 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-iV-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.50 g, 67% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s, 9H). Phenyl-ZV- [5 -tert- butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.30 g, 8.84 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in
Dichlormethan (100 mL) gelöst und mit 2,2-Dimethyl-3-(methylamino)-propan-l-ol (1.04 g, 8.84 mmol) sowie Triethylamin (2.46 ml, 17.67 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 7 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(5-tert-Butyl-l,2- oxazol-3-yl)-l-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-l-methylhamstoff (2.20 g, 86% der Theorie) wurde als farbloses hochviskoses Öl erhalten. 'H-NMR (CDCL d, ppm) 8.05 (br. s, 1H, NH), 6.61 (s, 1H), 3.50- 3.28 (br. s, 1H, OH), 3.25-3.19 (m, 2H), 3.12-3.08 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 1.32 (s, 9H), 0.95 (s, 6H). 3-(5- tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-l-methylhamstoff (2.00 g, 7.06 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (100 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3-on-l-oxid (2.96 g, 10.59 mmol) versetzt sowie 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde l-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-6-hydroxy-3,5,5- trimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (1.70 g, 77% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten.
‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 6.63 (s, 1H), 5.18 (m, 1H), 4.12 (br. m, 1H), 3.63 (d, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.72 (d, 1H), 1.33 (s, 9H), 1.13 (s, 3H), 1.12 (s, 3H). No. 1.61-449: l-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6-hydroxy-3,5,5-trimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)- on
Figure imgf000101_0001
4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin (9.70 g, 59.84 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (120 mL) gelöst und mit Pyridin (9.68 mL, 119.67 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (7.88 mL, 62.83 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und eine Stunde lange bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl- V-[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (14.00 g, 81% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 9.59 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 (m, 4H). Phenyl-ZV- [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (2.00 g, 7.09 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (40 mL) gelöst und mit 2,2-Dimethyl-3- (methylamino)-propan-l-ol (0.91 g, 7.79 mmol) sowie Triethylamin (2.47 ml, 17.72 mmol) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wurde 14 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan), und 3 - [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl] - 1 -(3 -hydroxy-2,2-dimethylpropyl)- 1 -methylhamstoff (2.10 g, 95% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (CDCI3 d, ppm) 8.38 (m, 1H), 8.34 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 4.40-3.50 (br. s, 1H), 3.38-3.24 (m, 4H), 3.12 (s, 3H), 0.96 (s, 6H). 3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-l-methylhamstoff (300 mg, 0.98 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (10 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3- on-l-oxid (917 mg, 1.47 mmol, 1.5 equiv., 45%ig) versetzt sowie 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter
vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde l-[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6-hydroxy-3,5,5-trimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (200 mg, 60% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. *H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.43 (m, 1H), 8.11 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 5.10 (m, 1H), 4.90 (br. s, 1H), 3.71 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.81 (d, 1H), 1.16 (s, 3H), 1.14 (s, 3H).
No. 1.62-449: l-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6-acetyloxy-3,5,5-trimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)- on
Figure imgf000102_0001
3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-l-methylhamstoff (150 mg, 0.49 mmol) wurde in Dichlormethan (10 mL) gelöst und mit mit l,l,l-Tris(acetyloxy)-l,l-dihydro-l,2- benziodoxol-3-(lH)-on (312 mg, 0.74 mmol) versetzt sowie 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter
vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde l-[4-
(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6-acetyloxy-3,5,5-trimethyltetrahydropyrimidin-2(lH)-on (63 mg, 36% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCfi d, ppm) 8.49 (m, 1H), 8.05 (m,
1H), 7.21 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 3.56 (d, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.87 (d, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.06 (s, 3H). 13C-NMR (150 MHz, CDCfi d, ppm) 169.7, 154.5; 152.5; 148.4; 139.1; 125.5-120.1; 116.2; 115.4; 84.1; 55.7; 36.2; 32.8; 23.3; 22.8; 21.0.
No. 1.81-162: 6-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-5-hydroxy-8-methyl-6,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-on
Figure imgf000102_0002
3-Amino-5-tert-butylisoxazol (2.00 g, 14.27 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (70 mL) gelöst und mit Pyridin (2.31 mL, 28.53 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (1.88 mL, 14.98 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und für weitere 2 h gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-iV-[5-tert-butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.50 g, 67% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCh d, ppm) 8.05 (s, 1H, NH), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 1.32 (s, 9H). Phenyl-ZV- [5 -tert- butylisoxazol-3-yl]carbamat (2.20 g, 8.45 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in
Dichlormethan (100 mL) gelöst und mit {l-[(Methylamino)methyl]cyclobutyl}methanol (1.04 g, 8.84 mmol) sowie Triethylamin (2.36 ml, 16.90 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 14 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend
säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-(5-tert-Butyl-l,2- oxazol-3-yl)-l-{[l-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (2.30 g, 90% der Theorie) wurde als farbloses hochviskoses Öl erhalten. 'H-NMR (CDCI3 d, ppm) 8.60-8.05 (br. s, 1H, NH), 6.58 (s, 1H), 4.60-4.40 (br. s, 1H, OH), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.44 (m, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.08-1.98 (m, 1H), 1.95-1.71 (m, 5 H), 1.31 (s, 9H). 3-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-l-{[l-
(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (2.00 g, 6.77 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (100 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3-on-l-oxid (2.84 g, 10.16 mmol) versetzt sowie 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende
säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan) wurde 6-(5-tert-Butyl-l,2-oxazol-3-yl)-5-hydroxy-8-methyl-6,8- diazaspiro[3.5]nonan-7-on (0.80 g, 39% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.63 (s, 1H), 5.56 (m, 1H), 4.04 (br. m, 1H), 3.77 (d, 1H), 3.12 (d, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.25-2.19 (m, 1H), 2.05-1.92 (m, 4H), 1.85-1.80 (m, 1H), 1.33 (s, 9H).
No. 1.81-449: 6-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-5-hydroxy-8-methyl-6,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-on
Figure imgf000103_0001
4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin (9.70 g, 59.84 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (120 mL) gelöst und mit Pyridin (9.68 mL, 119.67 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (7.88 mL, 62.83 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und eine Stunde lange bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl-/V-[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (14.00 g, 81% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 9.59 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 (m, 4H). Phenyl-ZV- [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (2.00 g, 7.09 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (40 mL) gelöst und mit { 1 - [(Methylamino)methyl]cyclobutyl}methanol (1.01 g, 7.79 mmol) sowie Triethylamin (2.47 ml, 17.72 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 14 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach
vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l-{[l- (hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (2.50 g, 95% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (CDCL d, ppm) 8.35-8.30 (m, 3H), 7.13 (m, 1H), 4.02-3.73 (br. s, 1H, OH), 3.68-3.62 (m, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.05-1.79 (m, 6H). 3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l- {[l-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (150 mg, 0.47 mmol) wurde in
Dimethylsulfoxid (10 mL) gelöst und mit l-Hydroxy-l,2-benziodoxol-3-on-l-oxid (0.94 mmol, 2.0 equiv.) versetzt sowie 8 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient
Essigsäureethylester/Heptan) wurde 6-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-5-hydroxy-8-methyl-6,8- diazaspiro[3.5]nonan-7-on (140 mg, 74% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCL d, ppm) 8.45 (m, 1H), 8.14 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 5.51 (m, 1H), 4.82 (m, 1H), 3.81 (d,
1H), 3.20 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.25-2.20 (m, 1H), 2.05-1.85 (m, 5H).
No. 1.82-449: 8-Methyl-7-oxo-6-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6,8-diazaspiro[3.5]nonan-5-ylacetat
Figure imgf000104_0001
4-(trifluormethyl)pyridin-2-amin (9.70 g, 59.84 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (120 mL) gelöst und mit Pyridin (9.68 mL, 119.67 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C abgekühlt und eine Lösung aus Chlorkohlensäurephenylester (7.88 mL, 62.83 mmol) in Tetrahydrofuran (30 mL) wurde langsam über 15 min zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde bei 0°C für 15 min gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und eine Stunde lange bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Phenyl- V-[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (14.00 g, 81% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. ‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 9.59 (s, 1H, NH), 8.56 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.33-7.21 (m, 4H). Phenyl-ZV- [4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]carbamat (2.00 g, 7.09 mmol) wurde danach ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (40 mL) gelöst und mit { 1 - [(Methylamino)methyl]cyclobutyl}methanol (1.01 g, 7.79 mmol) sowie Triethylamin (2.47 ml, 17.72 mmol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 14 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach
vollständigem Umsatz wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan und Wasser versetzt und gründlich extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, gefiltert und eingeengt. Das Rohprodukt wurde anschließend säulenchromatographisch gereinigt (Gradient Essigsäureethylester/Heptan), und 3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l-{[l- (hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (2.50 g, 95% der Theorie) wurde als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (CDCL d, ppm) 8.35-8.30 (m, 3H), 7.13 (m, 1H), 4.02-3.73 (br. s, 1H, OH), 3.68-3.62 (m, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.05-1.79 (m, 6H). 3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-l- {[l-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methyl}-l-methylhamstoff (150 mg, 0.47 mmol) wurde in
Dichlormethan (10 mL) gelöst und mit l,l,l-Tris(acetyloxy)-l,l-dihydro-l,2-benziodoxol-3-(lH)-on (301 mg, 0.71 mmol) sowie Natriumhydrogencarbonat (1.5 equiv) versetzt und 2 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und gründlich extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, ab filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Gradient Essigsäureethylester/Heptan) wurde 8-Methyl-7- oxo-6-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-6,8-diazaspiro[3.5]nonan-5-ylacetat (70 mg, 37% der Theorie) als farbloser Feststoff erhalten. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.51 (m, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 3.67 (m, 1H), 3.27 (m, 1H), 3.09 (s, 3H), 2.30-2.18 (m, 1H), 2.15-1.90 (m, 7H), 1.82- 1.71 (m, 1H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten N- Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in Tabelle 1 ein Strukturelement durch eine Strukurformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist.
<M*
Figure imgf000106_0001
Tabelle 1.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.1) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle 1 :
Figure imgf000106_0002
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
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Figure imgf000121_0001
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
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Figure imgf000125_0001
Figure imgf000126_0001
Figure imgf000127_0002
Figure imgf000127_0001
Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-718 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000128_0001
Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-718 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der
Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000128_0002
Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-718 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000128_0003
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-718 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000129_0001
Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-718 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000129_0002
Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-718 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000129_0003
Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-718 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000130_0001
Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-718 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der
Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000130_0002
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-718 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000130_0003
Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.11-1 bis 1.11-718 der Tabelle 1.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0001
Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-718 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0002
Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-718 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0003
Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-718 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000132_0001
Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-718 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000132_0002
Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-718 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000132_0003
Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-718 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000133_0001
Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-718 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000133_0002
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-718 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(I 20)
Figure imgf000133_0003
Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-718 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000134_0001
Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.21-1 bis 1.21-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000134_0002
Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.22-1 bis 1.22-718 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000134_0003
Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.23-1 bis 1.23-718 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000135_0001
Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-718 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000135_0002
Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-718 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000135_0003
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-718 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000136_0001
Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-718 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000136_0002
Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-718 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000136_0003
Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-718 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000137_0001
Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-718 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000137_0002
Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-718 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000137_0003
Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-718 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000138_0001
Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-718 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000138_0002
Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-718 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000138_0003
Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-718 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000139_0001
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-718 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000139_0002
Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-718 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000140_0001
Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-718 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000140_0002
Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-718 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000140_0003
Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-718 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000141_0001
Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000141_0002
Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-718 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000141_0003
Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-718 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000142_0001
Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-718 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000142_0002
Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-718 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000142_0003
Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-718 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000143_0001
Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-718 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000143_0002
Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-718 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000143_0003
Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-718 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000144_0001
Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-718 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000144_0002
Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-718 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000144_0003
Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-718 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000145_0001
Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-718 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000145_0002
Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-718 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000145_0003
Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-718 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000146_0001
Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-718 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000146_0002
Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-718 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000146_0003
Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-718 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000147_0001
Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-718 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000147_0002
Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-718 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000147_0003
Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000148_0001
Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-718 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000148_0002
Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-718 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000148_0003
Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-718 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000149_0001
Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-718 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000149_0002
Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-718 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000149_0003
Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-718 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000150_0001
Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-718 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000150_0002
Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-718 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000150_0003
Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-718 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000151_0001
Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000151_0002
Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-718 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000151_0003
Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-718 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000152_0001
Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-718 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000152_0002
Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-718 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000152_0003
Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-718 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000153_0001
Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-718 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000153_0002
Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-718 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000153_0003
Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-718 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000154_0001
Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-718 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000154_0002
Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000154_0003
Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-718 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000155_0001
Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-718 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000155_0002
Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-718 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000155_0003
Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-718 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000156_0001
Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-718 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000156_0002
Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.87-1 bis 1.87-718 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000156_0003
Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.88-1 bis 1.88-718 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000157_0001
Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-718 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000157_0002
Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-718 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000157_0003
Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000158_0001
Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-718 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000158_0002
Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-718 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000158_0003
Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-718 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000159_0001
Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-718 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis
718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000159_0002
Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-718 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000159_0003
Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-718 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000160_0001
Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-718 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000160_0002
Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-718 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(1.100)
Figure imgf000160_0003
Tabelle 1.100: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.100) sind die Verbindungen 1.100-1 bis 1.100- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.100-1 bis 1.100-718 der Tabelle 1.100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000161_0001
Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101) sind die Verbindungen 1.101-1 bis 1.101- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.101-1 bis 1.101-718 der Tabelle 1.101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000161_0002
Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.102) sind die Verbindungen 1.102-1 bis 1.102- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.102-1 bis 1.102-718 der Tabelle 1.102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000161_0003
Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen 1.103-1 bis 1.103-
718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.103-1 bis 1.103-718 der Tabelle 1.103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000162_0001
Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.104) sind die Verbindungen 1.104-1 bis 1.104- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.104-1 bis 1.104-718 der Tabelle 1.104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000162_0002
Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.105) sind die Verbindungen 1.105-1 bis 1.105- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.105-1 bis 1.105-718 der Tabelle 1.105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000162_0003
Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.106) sind die Verbindungen 1.106-1 bis 1.106- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.106-1 bis 1.106-718 der Tabelle 1.106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000163_0001
Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.107) sind die Verbindungen 1.107-1 bis 1.107- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.107-1 bis 1.107-718 der Tabelle 1.107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000163_0002
Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.108) sind die Verbindungen 1.108-1 bis 1.108- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.108-1 bis 1.108-718 der Tabelle 1.108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
(1.109)
Figure imgf000163_0003
Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.109) sind die Verbindungen 1.109-1 bis 1.109- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen
1.109-1 bis 1.109-718 der Tabelle 1.109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000164_0001
Tabelle 1.110: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.110) sind die Verbindungen 1.110-1 bis 1.110- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.110-1 bis 1.110-718 der Tabelle 1.110 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000164_0002
Tabelle 1.111 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.111) sind die Verbindungen 1.111-1 bis 1.111 - 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.111-1 bis 1.111-718 der Tabelle 1.111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000164_0003
Tabelle 1.112: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.112) sind die Verbindungen 1.112-1 bis 1.112- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.112-1 bis 1.112-718 der Tabelle 1.112 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000165_0001
Tabelle 1.113: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.113) sind die Verbindungen 1.113-1 bis 1.113- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.113-1 bis 1.113-718 der Tabelle 1.113 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000165_0002
Tabelle 1.114: Bevorzugte Verbindungen der Formel (El 14) sind die Verbindungen 1.114-1 bis 1.114- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.114-1 bis 1.114-718 der Tabelle 1.114 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000165_0003
Tabelle 1.115: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.115) sind die Verbindungen 1.115-1 bis 1.115- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.115-1 bis 1.115-718 der Tabelle 1.115 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.116)
Figure imgf000166_0001
Tabelle 1.116: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.116) sind die Verbindungen 1.116-1 bis 1.116- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.116-1 bis 1.116-718 der Tabelle 1.116 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000166_0002
Tabelle 1.117: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.117) sind die Verbindungen 1.117-1 bis 1.117- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.117-1 bis 1.117-718 der Tabelle 1.117 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000166_0003
Tabelle 1.118: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.118) sind die Verbindungen 1.118-1 bis 1.118- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.118-1 bis 1.118-718 der Tabelle 1.118 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000167_0001
Tabelle 1.119: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.119) sind die Verbindungen 1.119-1 bis 1.119- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.119-1 bis 1.119-718 der Tabelle 1.119 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000167_0002
Tabelle 1.120: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.120) sind die Verbindungen 1.120-1 bis 1.120- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.120-1 bis 1.120-718 der Tabelle 1.120 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000167_0003
Tabelle 1.121 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.121) sind die Verbindungen 1.121-1 bis 1.121 - 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.121-1 bis 1.121-718 der Tabelle 1.121 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert. (1.122)
Figure imgf000168_0001
Tabelle 1.122: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.122) sind die Verbindungen 1.122-1 bis 1.122- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.122-1 bis 1.122-718 der Tabelle 1.122 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000168_0003
Tabelle 1.123: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.123) sind die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123-718 der Tabelle 1.123 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000168_0002
Tabelle 1.124: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.124) sind die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124-718 der Tabelle 1.124 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert. (1.125)
Figure imgf000169_0001
Tabelle 1.125: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.125) sind die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125-718 der Tabelle 1.125 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000169_0002
Tabelle 1.126: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.126) sind die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126-718 der Tabelle 1.126 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000169_0003
Tabelle 1.127: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.127) sind die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127-718 der Tabelle 1.127 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000170_0001
Tabelle 1.128: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.128) sind die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128-718 der Tabelle 1.128 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000170_0002
Tabelle 1.129: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.129) sind die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129-718 der Tabelle 1.129 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000170_0003
Tabelle 1.130: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.130) sind die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130-718 der Tabelle 1.130 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000171_0001
Tabelle 1.131 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.131) sind die Verbindungen 1.131-1 bis 1.131- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.131-1 bis 1.131-718 der Tabelle 1.131 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(1.132)
Figure imgf000171_0002
Tabelle 1.132: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.132) sind die Verbindungen 1.132-1 bis 1.132- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.132-1 bis 1.132-718 der Tabelle 1.132 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
(1.133)
Figure imgf000171_0003
Tabelle 1.133: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.133) sind die Verbindungen 1.133-1 bis 1.133- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.133-1 bis 1.133-718 der Tabelle 1.133 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert. (1.134)
Figure imgf000172_0001
Tabelle 1.134: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.134) sind die Verbindungen 1.134-1 bis 1.134- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.134-1 bis 1.134-718 der Tabelle 1.134 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(1.135)
Figure imgf000172_0002
Tabelle 1.135: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.135) sind die Verbindungen 1.135-1 bis 1.135- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.135-1 bis 1.135-718 der Tabelle 1.135 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000172_0003
Tabelle 1.136: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.136) sind die Verbindungen 1.136-1 bis 1.136- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.136-1 bis 1.136-718 der Tabelle 1.136 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert. (1.137)
Figure imgf000173_0001
Tabelle 1.137: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.137) sind die Verbindungen 1.137-1 bis 1.137- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.137-1 bis 1.137-718 der Tabelle 1.137 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
(1.138)
Figure imgf000173_0002
Tabelle 1.138: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.138) sind die Verbindungen 1.138-1 bis 1.138- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.138-1 bis 1.138-718 der Tabelle 1.138 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000173_0003
Tabelle 1.139: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.139) sind die Verbindungen 1.139-1 bis 1.139- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.139-1 bis 1.139-718 der Tabelle 1.139 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert. (1.140)
Figure imgf000174_0001
Tabelle 1.140: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.140) sind die Verbindungen 1.140-1 bis 1.140- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.140-1 bis 1.140-718 der Tabelle 1.140 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000174_0002
Tabelle 1.141 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.141) sind die Verbindungen 1.141-1 bis 1.141 - 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.141-1 bis 1.141-718 der Tabelle 1.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(1.142)
Figure imgf000174_0003
Tabelle 1.142: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.142) sind die Verbindungen 1.142-1 bis 1.142- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.142-1 bis 1.142-718 der Tabelle 1.142 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000175_0001
Tabelle 1.143: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.143) sind die Verbindungen 1.143-1 bis 1.143- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.143-1 bis 1.143-718 der Tabelle 1.143 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000175_0002
Tabelle 1.144: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.144) sind die Verbindungen 1.144-1 bis 1.144- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.144-1 bis 1.144-718 der Tabelle 1.144 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000175_0003
Tabelle 1.145: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.145) sind die Verbindungen 1.145-1 bis 1.145- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.145-1 bis 1.145-718 der Tabelle 1.145 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000176_0001
Tabelle 1.146: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.146) sind die Verbindungen 1.146-1 bis 1.146- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.146-1 bis 1.146-718 der Tabelle 1.146 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000176_0002
Tabelle 1.147: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.147) sind die Verbindungen 1.147-1 bis 1.147- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.147-1 bis 1.147-718 der Tabelle 1.147 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
(1.148)
Figure imgf000176_0003
Tabelle 1.148: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.148) sind die Verbindungen 1.148-1 bis 1.148- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.148-1 bis 1.148-718 der Tabelle 1.148 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.149)
Figure imgf000177_0001
Tabelle 1.149: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.149) sind die Verbindungen 1.149-1 bis 1.149- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.149-1 bis 149-718 der Tabelle 1.149 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der Tabelle 1 definiert.
(1.150)
Figure imgf000177_0002
Tabelle 1.150: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.150) sind die Verbindungen 1.150-1 bis 1.150- 718, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.150-1 bis 1.150-718 der Tabelle 1.150 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Q der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische H-NMR-Intcrprctation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet.
A. Klassische H-NMR-Intcrprctation
Beispiel Nr. 1.1-72
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.51 (s, 1H), 5.69 (m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.21 (m, 1H9, 3.06 (s,
3H), 2.33 (s, 3H), 2.19-2.16 (m, 2H). Beispiel Nr. 1.1-77
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.68 (s, 1H), 5.72 (m, 1H), 5.79 (m, 1H), 3.39 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.21-2.17 (m, 2H), 1.32 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-137
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.58 (m, 1H), 4.37 (bs, 1H), 3.77 (dt, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.21-2.19 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-139
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.58 (m, 1H), 4.15 (bs, 1H), 3.78 (dt, 1H), 3.23-3.18 (m, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.21-2.13 (m, 2H), 1.40 (d, 6H).
Beispiel Nr. 1.1-142
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.59 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 3.79 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 3.02 (m, 1H), 2.14 (m, 1H), 1.43 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-143
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.55 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.76 (dt, 1H), 3.19 (m, 1H), 3.05 (s,
3 H), 2.19-2.11 (m, 3H), 1.26-1.21 (m, 4H).
Beispiel Nr. 1.1-157
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.63 (s, 1H), 5.70 (m, 1H), 4.31 (m, 1H), 3.79 (dt, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.14-2.12 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-177:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.24 (m, 1H), 4.13 (br. s, 1H, OH), 3.83-3.76 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.25-2.07 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.37 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-193
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.97 (s, 1H), 5.73 (m, 1H), 4.20 (m, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.20-2.14 (m, 2H), 1.77 (s, 6 H).
Beispiel Nr. 1.1-199
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.65 (s, 1H), 7.72-7.62 (m, 2H), 5.05-5.01 (m, 2H), 4.33 (m, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.38 (d, 2H), 2.14-2.11 (m, 2H), 1.30 (s, 6H). Beispiel Nr. 1.1-200
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.70 (s, 1H), 5.70 (m, 1H), 4.32 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 4.42 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 3.15 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.19-2.09 (m, 2H), 1.32 (s, 6H).
Beispiel Nr. 1.1-206
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm)5.37 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.79 (dt, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.21 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 1.38 9H).
Beispiel Nr. 1.1-207
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.30 (m, 1H), 3.82-3.72 (m, 2H), 3.24 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.23 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 1.45 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-315:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.35 (s, 1H), 5.55 (m, 1H), 4.91 (br. s, 1H, OH), 3.84 (s, 3H), 3.81-
3.73 (m, 1H), 3.15-3.11 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.18-2.04 (m, 2H), 1.36 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-348
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.18 (s, 1H), 5.56 (m, 1H), 5.00 (br. s, 1H, OH), 3.73-3.79 (m, 1H), 3.12-3.16 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.05-2.12 (m, 2H), 1.78-1.80 (m, 1H), 0.91-0.94 (m, 2H), 0.70-0.74 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-354
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 9.50 (br. s, 1H, NH), 6.40 (s, 1H), 5.60 (m, 1H), 4.90 (br. s, 1H, OH), 3.70-3.85 (m, 1H), 3.10-3.20 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H), 1.30 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-357
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.54 (s, 1H), 5.56 (d, 1H), 4.70 (br. s, 1H, OH), 3.74 (s, 3H), 3.80-
3.74 (m, 1H), 3.10-3.20 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-358
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.96 (s, 1H), 5.60 (d, 1H), 4.44 (br. s, 1H, OH), 3.87 (s, 3H), 3.80- 3.70 (m, 1H), 3.10-3.20 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 2H). Beispiel Nr. 1.1-441
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 8.27 (m, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.03 (dd, 1H), 5.61 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 3.85 (dt, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.21-2.12 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-442
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.89 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 5.82 (m, 1H), 5.23 (bs, 1H), 3.89 (m, 1H), 3.23 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.24-2.19 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-443
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.89 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 5.84 (m, 1H), 4.91 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.20-2.17 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-445
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.65 (d, 2H), 7.07 (t, 1H), 5.65 (m, 1H), 4.91 (m, 1H), 3.72 (dt,
1H), 3.30 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.15 (m, 1H), 2.14 (m, 1H).
Beispiel Nr. 1.1-447
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 5.69 (bs, 1H), 5.57 (m, 1H), 3.83 (dt, 1H), 3.19 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.21-2.09 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-450
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.15 (d, 1H), 7.58 (s, 1H), 6.88 (d, 1H), 5.70 (bs, 1H), 5.58 (m,
1H), 3.83 (dt, 1H), 3.19 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.64 (q, 2H), 2.21-2.08 (m, 2H), 1.25 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.1-453
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.75 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 5.67 (m, 1H), 4.82 (m, 1H), 3.84 (m,
1H), 3.22 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.18-2.15 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-462
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.17-8.18 (s, 1H), 7.74-7.75 (s, 1H), 7.05 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 5.60 (m, 1H), 3.80-3.90 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 2H), 1.32 s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-464
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.52 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 5.67-5.68 (m, 1H), 4.79-4.80 (m, 1H), 3.84-3.85 (m, 1H), 3.25 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.15-2.19 (m, 2H). Beispiel Nr. 1.1-476
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 8.09 (m, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 5.65 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 3.28 (s, 3H), 2.21-2.09 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-486
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.24 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 5.32 (m, 1H), 4.85 (m, 1H), 3.78 (m,
1H), 3.27 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.27 (m, 1H), 2.13 (m, 1H).
Beispiel Nr. 1.1-488
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.39 (dt, 1H), 5.57 (m, 1H), 5.24 (m, 1H), 3.84 (dt, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.22-2.10 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-489
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.28 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 5.62 (m, 1H), 4.96 (m, 1H), 3.83 (m,
1H), 2.23 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.19-2.13 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-495
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.59 (s, 2H), 5.61 (m, 1H), 4.59 (m, 1H), 3.72 (dt, 1H), 3.28 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.28 (m, 1H), 2.15 (m, 1H).
Beispiel Nr. 1.1-501 :
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.83 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 5.79 (m, 1H), 5.09 (br. s, 1H, OH), 3.88- 3.79 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.20-2.15 (m, 2H), 1.35 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-503
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.82 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 5.81 (m, 1H), 4.93 (m, 1H), 3.84 (m,
1H), 3.25 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.20-2.16 (m, 2H), 1.71 (d, 3H), 1.66 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.1-506
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 9.00 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 5.93 (d, 1H), 4.67 (m, 1H), 3.84 (dt, 1H), 3.25 (m, 1H), 3.09 (s, 3H), 2.23-2.19 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-517
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 5.89 (m, 1H), 4.72 (m, 1H), 3.83 (m,
1H), 3.22 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.21-2.16 (m, 2H). Beispiel Nr. 1.1-518
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 8.77 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 5.79 (m, 1H), 5.01 (bs, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.18-2.15 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-546:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.35 (s, 1H), 5.54 (m, 1H), 4.39 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.80-3.74 (m, 1H), 3.14-3.10 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 2H), 1.36 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-614
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.38 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.02 (m, 1H), 5.15 (m, 1H), 3.79 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.09 (s, 3H), 2.22-2.17 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-616
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.01 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.14 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.18-2.14 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-617
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.45 (s, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.32 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.66 (q, 2H), 2.20-2.17 (m, 2H), 1.25 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.1-619
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.92 (m, 1H), 5.30 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.16-2.15 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-620
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.45 (s, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.38 (m, 1H), 3.76 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.92 (m, 1H), 2.21-2.17 (m, 2H), 1.25 (d, 6H).
Beispiel Nr. 1.1-621
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.03 (s,lH), 5.96 (m, 1H), 5.21 (m, 1H), 3.77 (m, 1H), 3.18 (m, 1H), 3.09 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.18-2.15 (m, 2H), 1.31 (d, 6H).
Beispiel Nr. 1.1-622
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.47 (s, 1H), 5.97 (m, 1H), 5.41 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.21-2.17 (m, 2H), 1.29 (s, 9H). Beispiel Nr. 1.1-623
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 7.04 (s, 1H), 5.96 (m, 1H), 5.18 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.19-2.14 (m, 2H), 1.36 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.1-624
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.78-7.72 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.18 (m, 1H), 5.25 (m, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.22 (m, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.26-2.23 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-625
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.44 (s, 1H), 5.94 (m, 1H), 5.10 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.17 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.20-2.15 (m, 2H), 1.93 (m, 1H), 0.90-0.75 (m, 4H).
Beispiel Nr. 1.1-626
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.04 (s, 1H), 5.95 (m, 1H), 5.17 (bs, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.16 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.18-2.14 (m, 2H), 1.93 (m, 1H), 0.95-0.93 (m, 2H), 0.70-0.67 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-629
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.74 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 6.17 (m, 1H), 5.10 (bs, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.28-2.23 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-630
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.65 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.10 (dt, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.12 (m, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.25-2.22 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-632
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.32 (s, 1H), 6.10 (m, 1H), 4.72 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.22-2.20 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-633
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.69 (m, 1H), 6.07 (m, 1H), 4.81 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.23-2.20 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.1-709:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 5.59 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 3.74-3.69 (m, 1H), 3.62 (d, 1H), 3.17- 3.11 (m, 1H), 3.11 (d, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 2H), 1.44 (s, 3H), 1.37 (s, 3H). Beispiel Nr. 1.2-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 8.48 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.18 (t, 1H), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.35-3.28 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.32-2.25 (m, 2H), 2.05 (s, 3H).
Beispiel Nr. 1.3-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.47 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.17 (t, 1H), 3.72-3.64 (m, 1H), 3.33-3.28 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.34-2.30 (m, 2H), 2.29-2.25 (m, 2H), 1.13 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.3-464:
‘H-NMR (400 MHz, DMSO d, ppm) 8.76 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 6.94-6.95 (m, 1H), 3.50-3.60 (m, 1H), 3.33-3.40 (m, 1H), 2.97 (s, 3H), 2.10-2.35 (m, 4H), 0.98-1.02 (t, 3H).
Beispiel No. 1.4-290:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.79 (m, 1H), 6.24 (s, 1H), 3.68-3.59 (m, 1H), 3.28-3.22 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.38-2.30 (m, 2H), 2.29-2.23 (m, 2H), 1.70-1.62 (m, 2H), 1.30 (s, 9H), 0.93 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.4-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.47 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.17 (t, 1H), 3.72-3.65 (m, 1H), 3.33-3.28 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.31-2.24 (m, 2H), 1.64-1.58 (m, 2H), 0.93 (t, 3H).
Beispiel No. 1.5-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.82 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 3.68-3.59 (m, 1H), 3.27-3.21 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.60-2.53 (m, 1H), 2.28-2.20 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.16 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.5-449:
'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.46 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.14 (t, 1H), 3.72-3.64 (m, 1H), 3.34-3.29 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.57-2.49 (sept, 1H), 2.34-2.24 (m, 2H), 1.14 (d, 3H), 1.11 (d, 3H).
Beispiel No. 1.6-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.79 (m, 1H), 6.55 (s, 1H), 3.65-3.56 (m, 1H), 3.27-3.21 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.30-2.17 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.16 (s, 9H). Beispiel No. 1.7-290:
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.80 (m, 1H), 6.23 (s, 1H), 3.68-3.59 (m, 1H), 3.29-3.22 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.29-2.23 (m, 2H), 2.24-2.19 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 1H), 1.30 (s, 9H), 0.94 (d, 6H).
Beispiel Nr. 1.7-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.46 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.18 (t, 1H), 3.72-3.64 (m, 1H), 3.35-3.28 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.35-2.28 (m, 2H), 2.19-2.15 (m, 2H), 2.10-2.00 (sept, 1H), 0.92 (d, 3H), 0.90 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.20-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.70 (m, 1H), 6.58 (s, 1H), 5.30 (m, 1H), 3.70-3.80 (m, 1H), 3.20- 3.30 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.20-2.30 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.31 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.41-86
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 7.91-7.89 (m, 2H), 7.44-7.36 (m, 3H), 7.07 (s, 1H), 5.81 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.30-3.21 (m, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.23-2.20 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.41-441
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.27 (m, 1H), 7.67-7.64 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 5.57 (m, 1H), 5.42 (m, 1H), 3.88 (m, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.22 (m, 1H), 1.93 (m, 1H), 1.34 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.41-442
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.89 (m, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.41 (m, 1H), 5.78 (m, 1H), 5.11 (m, 1H), 3.93 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.28 (m, 1H), 1.98 (m, 1H), 1.36 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.41-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.44 (d, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 5.63 (m, 1H), 4.99 (br. s, 1H, OH), 3.93-3.84 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.27-2.22 (m, 1H), 1.98-1.89 (m, 1H), 1.36 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.41-476
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.08 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.46 (dd, 1H), 5.51 (m, 2H), 3.86 (m,lH), 3.02 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.20 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 1.32 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.41-495
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.58 (s, 2H), 5.57 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.27 (m, 1H), 2.06 (m, 1H), 1.32 (d, 3H). Beispiel Nr. 1.41-506
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 8.99 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 5.89 (m, 1H), 4.58(m, 1H), 3.86 (m, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.30 (m, 1H), 1.98 (m, 1H), 1.35 (d, 3H).
Beispiel Nr. 1.41-517
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.67 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 5.81 (m, 1H), 4.63 (m, 1H), 3.84 (m,
1H), 3.05 (s, 3H), 2.30-2.24 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.64 d, 3H).
Beispiel Nr. 1.42-162:
Diastereomer 1 - 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.76 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 3.73-3.66 (m, 1H),
3.03 (s, 3H), 2.35-2.29 (d, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.02-1.94 (m, 1H), 1.34 (d, 3H), 1.32 (s, 9H). Diastereomer 2 -‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.82 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.63-3.57 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.46-2.37 (d, 1H), 2.24-2.18 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.45 (d, 3H), 1.32 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.62-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.55 (s, 1H), 6.53 (m, 1H), 3.52 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.71 (d, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.31 (s, 9H), 1.20 (s, 3H), 1.02 (s, 3H).
Beispiel Nr. 1.63-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.54 (s, 1H), 6.53 (m, 1H), 3.51 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.71 (d, 1H),
2.41-2.32 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.21 (s, 3H), 1.18 (t, 3H), 1.01 (s, 3H).
Beispiel Nr. 1.66-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.55 (s, 1H), 6.54 (m, 1H), 3.51 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.71 (d, 1H), 2.39-2.25 (m, 2H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.31 (s, 9H), 1.21 (s, 3H), 1.01 (s, 3H), 0.93 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.82-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.88 (m, 1H), 6.55 (s, 1H), 3.62 (d, 1H), 3.22 (d, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.26-2.18 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.08-1.92 (m, 4H), 1.72-1.64 (m, 1H), 1.31 (s, 9H). Beispiel Nr. 1.83- 162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.90 (m, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.62 (d, 1H), 3.20 (d, 1H), 3.06 (s, 3H),
2.41-2.30 (m, 2H), 2.26-2.18 (m, 1H), 2.13-1.92 (m, 4H), 1.70-1.63 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.14 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.86-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.91 (m, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.61 (d, 1H), 3.20 (d, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.36-2.28 (m, 2H), 2.27-2.18 (m, 1H), 2.15-1.92 (m, 4H), 1.70-1.58 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 0.92 (t, 3H). Beispiel Nr. 1.91-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.60 (s, 1H), 5.70 (m, lH),4.25 (br. s, 1H, OH), 3.95-4.05 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.60 (m, 1H), 2.20-2.30 (m, 2H), 1.34 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.101-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.63 (s, 1H), 5.23 (m, 1H), 4.12-4.07 (br. s, 1H, OH), 3.73 (d, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.78 (d, 1H), 1.97-1.89 (m, 1H), 1.72-1.53 (6H), 1.47-1.39 (m, 1H), 1.33 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.102-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.58 (s, 1H), 6.54 (m, 1H), 3.59 (d, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.87 (d, 1H), 2.09 (s, 3H), 1.82-1.64 (6H), 1.31 (s, 9H), 1.28-1.22 (m, 2H).
Beispiel Nr. 1.111-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.44 (m, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 5.20 (d, 1H), 4.90-4.84 (br. s, 1H, OH), 3.52 (d, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.92 (d, 1H), 1.69-1.53 (m, 2H), 1.51-1.41 (m, 2H), 0.91 (t, 3H), 0.86 (t, 3H)..
Beispiel Nr. 1.112-449:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 8.52 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 3.41-3.37 (m, 1H), 3.09 (s, 3H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.05 (s, 3H), 1.72-1.57 (m, 2H), 1.54-1.43 (m, 1H), 1.38-1.26 (m, 1H), 0.995-0.87 (m, 6H).
Beispiel Nr. 1.121-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.75 (s, 1H), 5.73 (m, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.01-3.91 (m, 1H), 3.60-
3.53 (m, 2H), 2.39-2.36 (m, 1H), 2.26-2.20 (m, 1H), 2.08-2.01 (m, 1H), 1.94-1.86 (m, 1H), 1.69-1.51 (m, 2H), 1.33 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.122-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.87 (m, 1H), 6.70 (s, 1H), 3.83-3.74 (m, 1H), 3.63-3.58 (m, 2H), 2.50-2.46 (m, 1H), 2.26-2.19 (m, 1H), 2.11-2.03 (m, 4H), 1.94-1.83 (m, 1H), 1.79-1.73 (m, 1H), 1.59-
1.53 (m, 1H), 1.33 (s, 9H). Beispiel Nr. 1.123-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDC13 d, ppm) 6.87 (m, 1H), 6.69 (s, 1H), 3.82-3.73 (m, 1H), 3.62-3.56 (m, 2H), 2.50-2.46 (m, 1H), 2.42-2.28 (m, 2H), 2.25-2.19 (m, 1H), 2.11-2.03 (m, 1H), 1.94-1.83 (m, 1H), 1.79- 1.73 (m, 1H), 1.59-1.53 (m, 1H), 1.33 (s, 9H), 1.14 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.126-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.89 (m, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.81-3.73 (m, 1H), 3.62-3.56 (m, 2H), 2.49-2.43 (m, 1H), 2.39-2.26 (m, 2H), 2.25-2.18 (m, 1H), 2.11-2.03 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 1H), 1.80- 1.73 (m, 1H), 1.68-1.63 (m, 2H), 1.60-1.54 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 0.92 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.131-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.60 / 6.55 (s, 1H), 5.68 / 5.65 (m, 1H), 4.58-4.51 (m, 1H), 4.43 / 4.16 (m, 1H), 3.64-3.57 / 3.42-3.37 (m, 1H), 2.72-2.61 (m, 1H), 2.42-2.35 / 2.20-2.16 (m, 1H), 2.07-2.01 (m, 1H), 1.93-1.77 (m, 2H), 1.72-1.67 (m, 1H), 1.54-1.40 (m, 2H), 1.33 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.132-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.75 (m, 1H), 6.55 (m, 1H), 4.62 (m, 1H), 3.49-3.41 (m, 1H), 2.71- 2.62 (m, 1H), 2.36-2.30 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.03-1.93 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 3H), 1.60-1.41 (m, 2H), 1.32-1.16 (m, 1H), 1.31 (s, 9H).
Beispiel Nr. 1.133-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.76 (m, 1H), 6.53 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 3.47-3.39 (m, 1H), 2.70- 2.62 (m, 1H), 2.42-2.28 (m, 3H), 2.02-1.94 (m, 1H), 1.90-1.78 (m, 3H), 1.59-1.40 (m, 2H), 1.33-1.22 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 1.14 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.136-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.76 (m, 1H), 6.53 (m, 1H), 4.61 (m, 1H), 3.47-3.38 (m, 1H), 2.70- 2.62 (m, 1H), 2.39-2.26 (m, 3H), 2.02-1.94 (m, 1H), 1.90-1.78 (m, 3H), 1.70-1.63 (sext, 2H), 1.53-1.38 (m, 2H), 1.33-1.22 (m, 1H), 1.31 (s, 9H), 0.93 (t, 3H).
Beispiel Nr. 1.141-162:
‘H-NMR (400 MHz, CDCI3 d, ppm) 6.56 (s, 1H), 5.70 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 3.95-4.10 (m, 1H), 3.40- 3.50 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 1.34 (s, 9H). B. NMR-Peak-Listenverfahren
Beim NMR-Peak-Listenverfahren werden die NMR-Daten ausgewahlter Beispiele in Form von NMR- Peaklisten notiert, wobei zu jedem Signalpeak erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität durch ein Leerzeichen getrennt aufgeführt wird. Die d-Wert-Signalintensitäts - Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: di (Intensität^; d2 (Intensität2); . ; d; (Intensität^; . ; dh (Intensität^
Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von H-NMR-Spcktrcn wird Tetramethylsilan benutzt und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondem im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak Vorkommen, muss es aber nicht.
Die Listen der H-NMR-Pcaks sind ähnlich den klassischen H-NMR-Ausdruckcn und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.
Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von H-NMR-Pcaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-Dr, und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe lntensität aufweisen.
Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein lhre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres
Herstellungsverfahrens anhand von“Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche lntensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.
Weitere Details zu H-NMR-Pcaklistcn können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
Analytische Daten
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer
erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in
Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge - einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder - eines erfindungsgemäßen Mitels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (1) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative
Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird.
Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden lm einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen
Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen:
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, lpomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie
landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Emteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten lnsekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller lnhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in
Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer
Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen
Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden.
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen
Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle
Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen.
Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf.
Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf.
Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur
Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem
Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel
(a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert,
und
(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii):
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind.
Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnem, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) können in Form von Spritzpulvem, emulgierbaren
Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und
pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stutgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,
Dispergiermitel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fetalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmiteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmitel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester,
Alkylarylpolyglykolether, F ettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfetsäureester oder
Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mitels Rührern,
Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen
Lösungsmiteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hersteilen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mitels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete
Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischem und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen.
In Spritzpulvem beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige
Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben.
Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden,
Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die
Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den
Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der
Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1 :100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (1) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von
Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (1) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Bei der Anwendung von Verbindungen der Formel (1) und/oder deren Salzen als
Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im
Vorauflauf oder im Nachauflauf.
Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestockung am Beginn des
Längenwachstums .
Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) in
erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyravat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder
Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", l6th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche
Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind.
Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind:
Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfüresate, bensulfüron, bensulfüron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfüron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfüron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefüron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfüron, ethametsulfüron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,
flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,
methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,
methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tcfuryltrionc, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfüron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N-{2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000205_0001
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind:
Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,
Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.
Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage:
Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise
Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure,
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
S 1 b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S 1 b), vorzugsweise V erbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2),
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-3),
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;
Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie
l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5),
l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte
Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
Sld) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie
5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-l 1) ("Isoxadifen-ethyl")
oder -n-propylester (S1-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (S 1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
52) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2):
S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
53) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG
Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma
Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (l-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).
S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):
S4a) N- Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016
beschrieben sind,
Figure imgf000208_0001
worin
RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; n 1 oder 2;
VA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten;
S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind,
Figure imgf000209_0001
wonn
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und me 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1),
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5);
S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylhamstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind,
Figure imgf000209_0002
wonn
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
Rc Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und
1 oder 2 bedeuten; beispielsweise l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff,
l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff,
l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff;
S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227,
Figure imgf000210_0001
wonn
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2;
RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-
C6)Cycloalkenyl bedeutet.
55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen
Carbonsäurederivate (S5), z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind. S8) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind,
Figure imgf000211_0002
die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD1 ist Halogen, (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C i)Haloalkyl, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RdD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C i)Alkyl,
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.: 219479-18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (Sl0a) oder (Sl0b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind,
Figure imgf000211_0001
(S10a) (S10b) wonn
RE1 Halogen, (Ci-C i)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, nß eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,
RE3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeuten.
Sl 1) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Sl 1), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
"Oxabetrinil" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-l), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" (l-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l-ethanon-0-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (Sl 1-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
512) Wirkstoffe aus der Klasse der lsothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (l,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,
"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8)
(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American
Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von lmidazolinonen bekannt ist,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5)
(2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (5’- 1 -Methyl- 1 -phcnylcthyl-pipcridin- 1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids lmazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
515) V erbindungen der F ormel (S 15) oder deren T automere,
Figure imgf000213_0001
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin
RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH 3, RH 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C i)Haloalkoxy, (Ci-C tjAlkylthio, (Ci-C tjAlkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH 3 und RH 4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D),
(4-Chlorphenoxy)essigsäure,
(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),
4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),
(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),
4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,
4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,
3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),
l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).
Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (1.1) bis (1.150) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl.
Biologische Beispiele:
Teil 1
A. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen Al bis A14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.150 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Al
Figure imgf000216_0001
Tabelle A2
Figure imgf000216_0002
Tabelle A3
Figure imgf000216_0003
Tabelle A4
Figure imgf000217_0001
Tabelle A5
Figure imgf000217_0002
Figure imgf000218_0001
Tabelle A6
Figure imgf000218_0002
Tabelle A7
Figure imgf000219_0001
Tabelle A8
Figure imgf000219_0002
Figure imgf000220_0001
Tabelle A9
Figure imgf000220_0002
Tabelle A10
Figure imgf000220_0003
Tabelle Al 1
Figure imgf000221_0001
Tabelle A12
Figure imgf000221_0002
Tabelle Al 3
Figure imgf000221_0003
Tabelle A14
Figure imgf000222_0001
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf wie z. B.
Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Pharbitis purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar.
B. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabllen Bl bis B14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.150 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle Bl
Figure imgf000223_0001
Tabelle B2
Figure imgf000223_0002
Figure imgf000224_0001
Tabelle B3
Figure imgf000224_0002
Figure imgf000225_0001
Tabelle B4
Figure imgf000225_0002
Figure imgf000226_0001
Tabelle B5
Figure imgf000226_0002
Figure imgf000227_0001
Tabelle B6
Figure imgf000227_0002
Figure imgf000228_0001
Tabelle B7
Figure imgf000228_0002
Figure imgf000229_0001
Tabelle B8
Figure imgf000229_0002
Figure imgf000230_0001
Tabelle B9
Figure imgf000230_0002
Figure imgf000231_0001
Tabelle Bl 0
Figure imgf000231_0002
Tabelle Bll
Figure imgf000232_0001
Tabelle B12
Figure imgf000232_0002
Figure imgf000233_0001
Tabelle Bl 3
Figure imgf000233_0002
Tabelle B14
Figure imgf000234_0001
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf, z. B. gegen
Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Amaranthus retroflexus, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Pharbitis purpurea, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar.
Teil 2
C. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils einer Spezies mono- bzw. dikotyler Unkrautpflanzen pro Topf), mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar, auf die grünen Pflanzenteile appliziert. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabellen Cl bis C7 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.150 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchs Vorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle Cl
Figure imgf000235_0001
Tabelle C2
Figure imgf000235_0002
Tabelle C3
Figure imgf000236_0001
Tabelle C4
Figure imgf000236_0002
Tabelle C5
Figure imgf000236_0003
Figure imgf000237_0001
Tabelle C6
Figure imgf000237_0002
Tabelle C7
Figure imgf000238_0001
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti,
Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g Aktivsubstanz pro Hektar.
D. Herbizide Wirkung im Vorauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Kunststofftöpfen, in sandigem
Lehmboden, ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils eine Spezies mono- bzw. dikotyler
Unkrautpflanzen pro Topf) und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen.
In den nachstehenden Tabellen Dl bis D8 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.150 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchs Vorschrift erhalten wurden, dargestellt.
Tabelle Dl
Figure imgf000239_0001
Tabelle D2
Figure imgf000240_0001
Tabelle D3
Figure imgf000240_0002
Figure imgf000241_0001
Tabelle D4
Figure imgf000241_0002
Tabelle D5
Figure imgf000242_0001
Tabelle D6
Figure imgf000242_0002
Figure imgf000243_0001
Tabelle D7
Figure imgf000243_0002
Figure imgf000244_0001
Tabelle D8
Figure imgf000244_0002
Figure imgf000245_0001
Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (1) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei Verbindungen der allgemeinen Formel (1) im Vorauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1280 g Aktivsubstanz pro Hektar.
Teil 3
E. Messung der PS II-Aktivität in Thylakoidmembranen
Gekühlte, frische Spinatblätter wurden zerkleinert und in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8. 10 mM KCl, 0.34 M Saccharose (Saccharose-Puffer), homogenisiert (Mixer, lg Pflanzenmaterial/ml). Das
Homogenat wurde anschließend durch 4 Lagen Miracloth filtriert und die Chloropiasten wurden durch Zentrifugation gewonnen, d.h. 10 min Zentrifugation bei 4400 x g (4° C). Das Sediment wurde in 25 ml Saccharose-Puffer suspendiert und erneut für 10 min bei 4400 x g zentrifugiert (4° C). Das Sediment wurde nun in 40 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, ohne Saccharose suspendiert. Bei diesem Schritt wurden die Chloropiasten osmotisch aufgebrochen und die Thylakoidmembranen wurden anschließend durch Zentrifugation (10 min, 4400 x g, 4° C) gewonnen. Das Membransediment wurde schließlich in ca. 20 ml 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, suspendiert. Nach
Proteinbestimmung und Aktivitätsbestimmung wurde die Membransuspension aliquotiert und in flüssigem Stickstoff eingefroren. Die Lagerung der Aliquots erfolgte bei -80° C. Das Photosystem II- Präparat war unter diesen Bedingungen mindestens drei Monate lagerstabil. Die Aktivitätsbestimmung des Photosystems II (PS II) erfolgte daraufhin nach folgendem Testprinzip:
Die Elektronenübertragung von PS II auf einen artifiziellen Elektronenakzeptor, 2,6-Dichlorphenol- Indophenol (DCPIP), wurde unter Lichteinfluss gemessen. Die Konzentration der blau-gefärbten, oxidierten Form des DCPIPs ließ sich spektralphotometrisch bei der Wellenlänge l = 595 nm bestimmen. Die enzymkatalysierte Reduktion des DCPIPs führte zu einer farblosen Leukoform und damit zu einer Abnahme der Absorption bei 595 nm im Reaktionsansatz, die als Funktion der Zeit gemessen wurde. Die Aktivitätsbestimmung erfolgt in Mikrotiter-Platten (96 Kavitäten) in einem Reaktionsvolumen von 200 mΐ. 155 mΐ verdünnter Membransuspension in 50 mM Phosphatpuffer, pH 6.8, 10 mM KCl, wurden dabei vorgelegt. Die Verdünnung war je nach Aktivität der PS Il-Präparation so eingestellt, dass die Messung der Absorptionsabnahme (l = 595 nm) für mindestens 10 min linear verlief. Zu der Enzymsuspension wurden jeweils 5 mΐ Lösungen der Testverbindungen mit einer Konzentration von 100 mM in DMSO zugegeben; Kontrollen enthielten 5 mΐ DMSO; die
Endkonzentration an DMSO im Reaktionsansatz betrug somit 2.5% (v/v); diese Konzentration beeinträchtigte die enzymatische Aktivität nicht. Auf jeder Mikrotiterplatte wurde ein bekannter PS II- Inhibitor, z.B. Metribuzin, als Standard eingesetzt, anhand dessen die Qualität des PS II-Tests beurteilt werden konnte. Die Reaktion wurde durch Zugabe von 40 mΐ DCPIP-Lösung (600 mM in destilliertem Wasser) gestartet; die Endkonzentration an DCPIP betrug 120 mM. Die Messung der Absorption erfolgt über einen Zeitraum von 10 min bei 22° C und unter Belichtung. Unter Verwendung von Metribuzin als Vergleichssubstanz, sind die Ergebnisse der Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei 100 mM in der nachfolgenden Tabelle nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition > 90 %), +++ (90 % > Inhibition 2: 70%), ++ (70 % > Inhibition > 50%), + (50 % > Inhibition 2: 30%). Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß nachstehender Tabelle El : Tabelle El
Figure imgf000247_0001
Ähnliche Ergebnisse konnten auch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation dieser Verbindungen auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche :
1. Substituierte N-Heterocyclyl- und N-Heteroaryl-tetrahydropyrimidinone der allgemeinen Formel (I)der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze
Figure imgf000248_0001
worin
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000248_0002
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (C i-Cx)- Alkyl, (C i-Cx)-Haloalkyl, (Ci-Cx)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkylen, (Ci-Cx)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-Csj-Alkoxyalkyloxy, (Ci-Csj-Haloalkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-C8)-Alkyl]amino, Aryl-(Ci-C8)-alkylen, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylen,
Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, SO2R13, R120(0)C-(Ci-C8)- Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkylen steht, R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-Cg)-alkyl,
Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C i-Cg)-alkyl, (C2-Cg)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-Cg)-alkyl stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (Ci-Cg)-Alkoxy, (C3-Cio)-Cycloalkyl-
(Ci-Cg)-alkoxy, Aryl-(Ci-Cg)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cg)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cg)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-C8)- alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C io)-Cycloalkylcarbonyloxy,
Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-Cg)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-Cg)-Alkenylcarbonyloxy, 0C(0)0R12, 0C(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (Ci-Cs)-
Alkyl, (Ci-Cgj-Haloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C8)-al yl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C8)- alkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C10)- Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C8)- alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10Ru, R10RuN-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)- alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylen, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxy- (Ci-C8)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 und Q-19 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-C8)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl,
Heterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C8)-alkyl,
Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl steht, oder R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q- 25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (C i -CA)- Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13,
SOR13, SO2R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, (C 1 -CA)- Alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, (Ci-Cg)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, - C=NOH, R10R11N-(Ci-C8)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkinyl, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C2-Cg)-alkinyl, Bis-[(Ci-Cg)- alkyl](aryl)silyl-(C2-Cg)-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-Cg)-alkyl]silyl-(C2-Cg)-alkinyl, (C3-Cg)- Cycloalkyl-(C2-Cg)-alkinyl, Aryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cg)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cg)-alkenyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(C2-Cg)-alkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkoxy-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-Cg)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-Cg)-alkyl]silyl, Bis- [(Ci-Cg)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-Cg)-alkyl]silyl stehen,
R10 und R11 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cg)- Alkyl, (C2-Cg)-Alkenyl, (C2-Cg)-Alkinyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-Cg)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-Cg)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkylthio-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)Haloalkylthio-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-Cg)-alkyl, COR12, SO2R13, (Ci-C8)-Alkyl-HN02S-, (C3-C10)- Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-Cg)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cg)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, Hctcroaryl-(C'i -Cg)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)- Haloalkyl, (C2-Cg)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Cg)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-Cg)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cg)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-Cg)-alkyl, (Ci-Cioj-Cycloalkenyl- (Ci-Cg)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-Cg)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cg)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl steht,
R13 für (Ci-Cg)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, NR10RU steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, Halogen stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden
W für Sauerstoff steht.
2. Verbindung der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch
gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000254_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-Cv)-Haloalkyl, (Ci-Cv)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cv)-alkylen, (Ci-Cv)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Alkoxyalkyloxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cs)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkenyloxy, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino, Aryl-(Ci-C7)-alkylen, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylen,
Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, R120(0)C-(CI-C7)- Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C7)-alkylen, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkylen steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaiyl-(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (Ci-Cv)-Alkoxy, (Cx-Cx)-Cycloalkyl-
(Ci-Cv)-alkoxy, Aryl-(Ci-Cv)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-Cv)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cv)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-Cv)-Alkoxy- (Ci-Cv)-alkylcarbonyloxy, Aryl-(Ci-Cv)- alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Cx-Cx)-Cycloalkylcarbonyloxy,
Heterocyclylcarbonyloxy, (Ci-Cv)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-Cv)-Alkenylcarbonyloxy, 0C(0)0R12, 0C(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, 0S02R13, OSO2OR12, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (C1-C7)-
Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl- (C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)- alkylen, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C i-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-Cv)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Hydroxy-(Ci-Cv)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cv)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Cs-Csj-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl,
Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C7)-alkyl,
Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q- 25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13,
SOR13, S02R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (CN-Cx)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, -C=NOH, Ri°RiiN-(c1-C7)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)- alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-Cv)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Cv)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-Cv)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C7)- alkyljsilyl stehen,
R10 und R1 1 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, COR12, SO2R13, (Ci-C7)-Alkyl-HN02S-, (C3-C8)- Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl steht,
R13 für (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-Cg)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, NR10RU steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cv)-Alkyl, Halogen stehen, oder R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000260_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der unten stehenden Definition hat, oder
A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Alkoxyalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-Cs)- Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylen, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkinyloxy, Amino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino, Aryl-(Ci-C6)-alkylen, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylen,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, R120(0)C-(CI-C6)- Alkylen, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(C i -C6)-alkylen, Heteroarylcarbonyl-(C i -C6)-alkylen,
Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkylen, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkylen steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, (Ci-C6)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10RU, R10RuN-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Halogen, NR10RU, (G-G)-Alkoxy, ( -G)-Cycloalkyl-
(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Cej-Alkylcarbonyloxy, (G-G)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkylcarbonyloxy, Aryl-(G-Ce)- alkylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, ( -G)-Cycloalkylcarbonyloxy,
Heterocyclylcarbonyloxy, (G-C6)-Haloalkyl-carbonyloxy, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, OC(0)OR12, OC(0)SR13, OC(S)OR12, OC(S)SR13, 0S02R13, OCHO steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydrothio, Hydroxy, Halogen, (G-G)- Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (G-Csj-Halocycloalkyl, (C4-Cg)-Cycloalkenyl, (C4-Cg)-Halocycloalkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl- (C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkinyl, (Cx-Cx)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-C6)-Alkylcarbonyl-(G-C6)- alkyl, Heteroarylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-C6)-Alkoxycarbonyl-(G-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(G-C6)-alkyl, (G-Cej-Alkylcarbonyloxy- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-G,)-Haloalkoxy- (G-Cöj-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, CHO, C(0)R12, C(0)OR12, C(O)NR10Ru, OR12, SR13, SOR13, S02R13, NR10RU, Ri°RiiN-(c1-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(G-C6)-alkyl,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)- alkylen, (G-C6)-Haloalkylthio-(G-C6)-alkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(C i-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (G-C6)-alkoxycarbonyl-(G-C6)-alkyl, Cyano, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl stehen, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Cej-Haloalkyl, Hydroxy-fCi-G,)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Cs-Csj-Cycloalkyl, (C3-Cg)-Halocycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, NR10RU, Aryl-(Ci-C6)-alkyl,
Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, C(0)R12, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, S02R13, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q- 25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, (C i -Cr,)- Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, NR10RU, OR12, SR13,
SOR13, S02R13, Thiocyanato, lsothiocyanato, Formyl, (C i -Cr,)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (CN-Cx)-Halocycloalkyl, (C i-Csj-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, C(0)0R12, C(O)NR10Ru, C(0)R12, -C=NOR12, -C=NOH, Ri°Ri iN-(c1-C6)-alkyl, R120(0)C-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C6)- alkyljsilyl stehen,
R10 und R1 1 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (G-G)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR12, S02R13, (Ci-C6)-Alkyl-HN02S-, (C3-C8)- Cycloalkyl-HN02S-, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (G-G)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C -G,)-Alkoxycarbonyl, (C2-CÖ)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen,
R12 für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht,
R13 für (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C4-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, NR10RU steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, Fluor stehen, oder R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für die Gruppen Q-l bis Q-30
Figure imgf000266_0001
steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (I) steht,
A1, A2, A3, A4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R8 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R8 in der Gruppierung C-R8 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, oder A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, oder
A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R8 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2- Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut-l-yl, 3-Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2-Dimethylprop-l- yl, l-Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,
1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro [2.3 ]hex- l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-5-yl, Bicyclo[2. l .l]hexyl, Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-l- yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2- Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l -yl, 1,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-l,l'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl- Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl,
Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran- 2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p- Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m- Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o- Methylbenzyl, l-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o- Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o-Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o- Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o- Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1 -Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 2-Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -ylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert- Butylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino, Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 1 -Methylprop -l-yl, 2-Methylprop- 1 -yl, 1,1 -Dimethyleth- l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Dimethylamino,
Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Cyano stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1- Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 - Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 -Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, l,l-Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, l,l,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n- propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy,
Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 - Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, l,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3 -Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Cyanocycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Methylcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl- propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy,
Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy, Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R4 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy,
Hydrothio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n- propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, l-Fluorprop-l-yl, 1- Trifluormethylprop-l-yl, 2-Trifluormethylprop-2-yl, l-Fluorprop-l-yl, 2-Fluorprop-2- yl, 2-Chlorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 - Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l-Cyanocycloprop-l-yl, 2-Cyanocycloprop-l-yl, 1- Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3 -Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.O]butan-l-yl, Bicyclo[l .1 0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l -yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.l.l]hexyl,
Bicyclo[2.2.l]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, 2-Fluor-Phenyl, 3- Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor- Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5-Trifluor- Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor-Phenyl, 2,4- Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor-Phenyl, 3,4- Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor-Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod-Phenyl,
3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-
4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3 -Brom-5 -Chlor- Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom-Phenyl, 3- Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2-Fluor-3- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4-Chlor- Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3-Methyl- Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6-Dimethyl- Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5- Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy-Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy-Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5-Dimethoxy- Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6-Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4-Trifluormethoxy-Phenyl, 2- Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4-Difluormethoxy-Phenyl, 2- Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4-Trifluormethyl-Phenyl, 2- Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4-Difluormethyl-Phenyl, 3,5- Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5- Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3 -Methyl-5 -Chlor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor- Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5-Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy- Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio-Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3-Trifluormethylthio-Phenyl, 4- Trifluormethylthio-Phenyl, 2-Ethyl-Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2- Methoxycarbonyl-Phenyl, 3-Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin- 2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2- ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl, 3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Trifluormethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2- yl, 2-Naphthylmethyl, 1-Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2- yl, 3-Chlor-5-Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3- Chloropyridin-4-yl)methyl, (2-Chloropyridin-3 -yl)methyl, (2-Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3- yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3- yl, 3,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, l-(4- Methylphenyl)ethyl, l-(3-Methylphenyl)ethyl, l-(2-Methylphenyl)ethyl, l-(4- Chlorphenyl)ethyl, l-(3-Chlorphenyl)ethyl, l-(2-Chlorphenyl)ethyl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4- Iodphenyl)methyl, (3-Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5- Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2-Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4- Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4- Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3 -Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Chlor-4- Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, 2-Phenyleth-l-yl, 3- Trifluormethyl-4-Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4- Trifluormethylphenyl, 3,5-Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4- T ri fl uo rmct hy 1 p hc ny 1 ) mc thy 1 , (3-Trifluormethylphenyl)methyl, (2- Trifluormethylphenyl)methyl, (4-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4- Methoxyphenyl)methyl, (3-Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4- Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2-Methylphenyl)methyl, (4- Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2-Cyanophenyl)methyl, (2,4- Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4-Dimethylphenyl)methyl, (3,5- Dimethoxyphenyl)methyl, l-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l,3-Thiazol-2- yl, 4-Methyl-l,3-thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-2-yl, Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, , l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-l- propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl- l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, l-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl- l-pentenyl, 2-Methyl-l- pentenyl, 3 -Methyl- l-pentenyl, 4-Methyl- l-pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1,1- Dimethyl-3-butenyl, l,2-Dimethyl-l-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3- butenyl, l,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2- butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl- 1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methy 1-2 -propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1- Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3 -butinyl, 3 -Methyl- 1 -butinyl, 1,1- Dimethy 1-2 -propinyl, 1-Ethy 1-2 -propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3- Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, 1-Fluorcyclobut-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop- 1-yl, 1-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l -yl, 4-Fluorcyclohexyl, 4,4- Difluorcyclohexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, n-Butyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso- Propyloxymethyl, n-Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Trifluormethoxymethyl, Difluormethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Difluormethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p- Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p- Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p- Trifluormethylphenylcarbonyl, m-Trifluormethylphenylcarbonyl, o- Trifluormethylphenylcarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, Phenyloxy, p-Chlorphenyloxy, m-Chlorphenyloxy, o-Chlorphenyloxy, p-Fluorphenyloxy, m-Fluorphenyloxy, o-Fluorphenyloxy, p- Methoxyphenyloxy, m-Methoxyphenyloxy, o-Methoxyphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, o-Trifluormethylphenyloxy, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso- Propylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl,
Cyclopropylmethylaminocarbonyl, Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl, Cyclohexylmethylaminocarbonyl,
Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzylmethylaminocarbonyl, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, n-Propylamino, iso- Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino,
Cyclohexylamino, Benzylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, 3-Cyanoprop-l-yl, 2- Cyanoprop-l-yl, l-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-l,l-dimethyleth-l-yl,
1 -(Cyanomethyl)- 1 -methylprop- 1 -yl, Hydroxycarbonyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, CHO, Methoxyethylthio, Ethoxyethylthio,
Trifluormethoxyethylthio, Pentafluorethoxyethylthio, Methylthioethylthio,
Ethylthioethylthio, Trifluormethylthioethylthio, Pentafluorthioethylthio, Benzylthio, p- Chlorphenylmethylthio, m-Chlorphenylmethylthio, o-Chlorphenylmethylthio, p- Fluorphenylmethylthio, m-Fluorphenylmethylthio, o-Fluorphenylmethylthio,
Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, n-Butylthio, tert.-Butylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Phenylthio, Pyrid-2-ylthio, Pyrid-3- ylthio, Pyrid-4-ylthio, p-Chlorphenylthio, m-Chlorphenylthio, o-Chlorphenylthio, p- Fluorphenylthio, m-Fluorphenylthio, o-Fluorphenylthio, p-Methoxyphenylthio, m- Methoxyphenylthio, o-Methoxyphenylthio, p-Methylphenylthio, m-Methylphenylthio, o-Methylphenylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1 - Methylethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m- Chlorphenylsulfonyl, o-Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m- Fluorphenylsulfonyl, o-Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m- Methoxyphenylsulfonyl, o-Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m- Methylphenylsulfonyl, o-Methylphenylsulfonyl, 2-Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2- yl, 2-n-Propyloxyprop-2-yl, 2-n-Butyloxyprop-2-yl, 2-Benzyloxyprop-2-yl, 2- Phenylethyloxyprop-2-yl, 2-Trifluormethyloxyprop-2-yl, 2-Difluormethyloxyprop-2-yl, 2,2,2-Trifluorethyloxyprop-2-yl, 2,2-Difluorethyloxyprop-2-yl, 2-(4- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(4- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3- Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(3-Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Chlorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Fluorphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Bromphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2-Trifluormethylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(2- Methylphenylmethoxy)prop-2-yl, 2-(Methoxymethyl)prop-2-yl, 2-(Ethoxymethyl)prop- 2-yl, 2-Methoxycarbonylprop-2-yl, 2-Ethoxycarbonylprop-2-yl, 2- Hydroxycarbonylprop-2-yl, 2-Aminocarbonylprop-2-yl, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl, Aminocarbonylethyl, Cyano, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 2- Hydroxyprop-2-yl, Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl, 2-Allyloxyprop-2-yl steht, oder
R4 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12, Q-13, Q-19 und Q-30 steht,
R5 für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1- Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 , 1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2- Methylbutyl, 3 -Methylbutyl, l,l-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, l,l,2-Trimethylpropyl, l,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Ethoxy-n-propyl, Ethoxy-n-butyl, Hydroxyethyl, Hydroxy-n-propyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert- Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonylmethyl,
Allyloxycarbonylethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1- Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-l-yl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3 -Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoeth-l-yl, l-Cyanoeth-l-yl, Cyano-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso- Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, p- Chlorphenylcarbonyl, m-Chlorphenylcarbonyl, o-Chlorphenylcarbonyl, p- Fluorphenylcarbonyl, m-Fluorphenylcarbonyl, o-Fluorphenylcarbonyl, p- Methoxyphenylcarbonyl, m-Methoxyphenylcarbonyl, o-Methoxyphenylcarbonyl, p- Trifluormethylphenylcarbonyl, m-Trifluormethylphenylcarbonyl, o- Trifluormethylphenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso- Propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, p-Cl- Phenylaminocarbonyl, m-Cl-Phenylaminocarbonyl, o-Cl-Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Cyclopropylmethylaminocarbonyl,
Cyclobutylmethylaminocarbonyl, Cyclopentylmethylaminocarbonyl,
Cyclohexylmethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Benzyl(methyl)aminocarbonyl, Prop-2-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl,
2-Fluorcycloprop-l-yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, Phenyl, 2- Fluor-Phenyl, 3 -Fluor-Phenyl, 4-Fluor-Phenyl, 2,4-Difluor-Phenyl, 2,5-Difluor-Phenyl, 2,6-Difluor-Phenyl, 2,3-Difluor-Phenyl, 3,4-Difluor-Phenyl, 3,5-Difluor-Phenyl, 2,4,5- Trifluor-Phenyl, 3,4,5-Trifluor-Phenyl, 2-Chlor-Phenyl, 3 -Chlor-Phenyl, 4-Chlor- Phenyl, 2,4-Dichlor-Phenyl, 2,5-Dichlor-Phenyl, 2,6-Dichlor-Phenyl, 2,3-Dichlor- Phenyl, 3,4-Dichlor-Phenyl, 3,5-Dichlor-Phenyl, 2,4,5-Trichlor-Phenyl, 3,4,5-Trichlor- Phenyl, 2,4,6-Trichlor-Phenyl, 2-Brom-Phenyl, 3 -Brom-Phenyl, 4-Brom-Phenyl, 2-Iod- Phenyl, 3-Iod-Phenyl, 4-Iod-Phenyl, 2-Brom-4-Fluor-Phenyl, 2-Brom-4-Chlor-Phenyl,
3-Brom-4-Fluor-Phenyl, 3-Brom-4-Chlor-Phenyl, 3-Brom-5-Fluor-Phenyl, 3-Brom-5- Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Brom-Phenyl, 3-Fluor-4-Brom- Phenyl, 3-Chlor-4-Brom-Phenyl, 2-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 3-Chlor-4-Fluor-Phenyl, 2- Fluor-3 -Chlor-Phenyl, 2-Fluor-4-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 3-Fluor-4- Chlor-Phenyl, 3-Fluor-5-Chlor-Phenyl, 2-Fluor-6-Chlor-Phenyl, 2-Methyl-Phenyl, 3- Methyl-Phenyl, 4-Methyl-Phenyl, 2,4-Dimethyl-Phenyl, 2,5-Dimethyl-Phenyl, 2,6- Dimethyl-Phenyl, 2,3-Dimethyl-Phenyl, 3,4-Dimethyl-Phenyl, 3,5-Dimethyl-Phenyl, 2,4,5-Trimethyl-Phenyl, 3,4,5-Trimethyl-Phenyl, 2,4,6-Trimethyl-Phenyl, 2-Methoxy- Phenyl, 3-Methoxy-Phenyl, 4-Methoxy-Phenyl, 2,4-Dimethoxy-Phenyl, 2,5-Dimethoxy- Phenyl, 2,6-Dimethoxy-Phenyl, 2,3-Dimethoxy-Phenyl, 3,4-Dimethoxy-Phenyl, 3,5- Dimethoxy-Phenyl, 2,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 3,4,5-Trimethoxy-Phenyl, 2,4,6- Trimethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethoxy-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-Phenyl, 4- Trifluormethoxy-Phenyl, 2-Difluormethoxy-Phenyl, 3-Difluormethoxy-Phenyl, 4- Difluormethoxy-Phenyl, 2-Trifluormethyl-Phenyl, 3-Trifluormethyl-Phenyl, 4- Trifluormethyl-Phenyl, 2-Difluormethyl-Phenyl, 3-Difluormethyl-Phenyl, 4- Difluormethyl-Phenyl, 3,5-Bis(Trifluormethyl)-Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Fluor- Phenyl, 3-Trifluormethyl-5-Chlor-Phenyl, 3-Methyl-5-Fluor-Phenyl, 3-Methyl-5-Chlor- Phenyl, 3-Methoxy-5-Fluor-Phenyl, 3-Methoxy-5-Chlor-Phenyl, 3-Trifluormethoxy-5- Chlor-Phenyl, 2-Ethoxy-Phenyl, 3-Ethoxy-Phenyl, 4-Ethoxy-Phenyl, 2-Methylthio- Phenyl, 3-Methylthio-Phenyl, 4-Methylthio-Phenyl, 2-Trifluormethylthio-Phenyl, 3- Trifluormethylthio-Phenyl, 4-Trifluormethylthio-Phenyl, Methoxymethyl, 2-Ethyl- Phenyl, 3-Ethyl-Phenyl, 4-Ethyl-Phenyl, 2-Methoxycarbonyl-Phenyl, 3- Methoxycarbonyl-Phenyl, 4-Methoxycarbonyl-Phenyl, 2-Ethoxycarbonyl-Phenyl, 3- Ethoxycarbonyl-Phenyl, 4-Ethoxycarbonyl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin- 4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyridazin-3-ylmethyl, Pyridazin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-5-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 3-Chlor-Pyrazin-2-yl,
3-Brom-Pyrazin-2-yl, 3-Methoxy-Pyrazin-2-yl, 3-Ethoxy-Pyrazin-2-yl, 3- Trifluonnethylpyrazin-2-yl, 3-Cyanopyrazin-2-yl, Naphth-2-yl, Naphth-l-yl, Chinolin-
4-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-8-yl, Chinolin-2-yl, Chinoxalin-2-yl, 2-Naphthylmethyl, 1- Naphthylmethyl, Chinolin-4-ylmethyl, Chinolin-6-ylmethyl, Chinolin-8-ylmethyl, Chinolin-2-ylmethyl, Chinoxalin-2-ylmethyl, Pyrazin-2-ylmethyl, 4-Chloropyridin-2-yl, 3-Chloropyridin-4-yl, 2-Chloropyridin-3-yl, 2-Chloropyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-5-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-5-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3-Chlor-5- Trifluormethylpyridin-2-yl, (4-Chloropyridin-2-yl)methyl, (3 -Chloropyridin-4- yl)methyl, (2-Chloropyridin-3-yl)methyl, (2-Chloropyridin-4-yl)methyl, (2- Chlorpyridin-5-yl)methyl, (2,6-Dichlorpyridin-4-yl)methyl, (3-Chlorpyridin-5- yl)methyl, (3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, 5- Methylthiophen-2-yl, 5-Ethylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2- yl, 4-Methylthiophen-2-yl, 3-Methylthiophen-2-yl, 5-Fluorthiophen-3-yl, 3,5- Dimethylthiophen-2-yl, 3-Ethylthiophen-2-yl, 4,5-Dimethylthiophen-2-yl, 3,4- Dimethylthiophen-2-yl, 4-Chlorthiophen-2-yl, Furan-2-yl, 5-Methylfuran-2-yl, 5- Ethylfuran-2-yl, 5-Methoxycarbonylfuran-2-yl, 5-Chlorfuran-2-yl, 5-Bromfuran-2-yl, Thiophan-2-yl, Thiophan-3-yl, Sulfolan-2-yl, Sulfolan-3-yl, Benzyl, (4- Fluorphenyl)methyl, (3-Fluorphenyl)methyl, (2-Fluorphenyl)methyl, (2,4- Difluorphenyl)methyl, (3,5-Difluorphenyl)methyl, (2,5-Difluorphenyl)methyl, (2,6- Difluorphenyl)methyl, (2,4,5-Trifluorphenyl)methyl, (2,4,6-Trifluorphenyl)methyl, (4- Chlorphenyl)methyl, (3-Chlorphenyl)methyl, (2-Chlorphenyl)methyl, (2,4- Dichlorphenyl)methyl, (3,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,5-Dichlorphenyl)methyl, (2,6- Dichlorphenyl)methyl, (2,4,5-Trichlorphenyl)methyl, (2,4,6-Trichlorphenyl)methyl, (4- Bromphenyl)methyl, (3-Bromphenyl)methyl, (2-Bromphenyl)methyl, (4- Iodphenyl)methyl, (3-Iodphenyl)methyl, (2-Iodphenyl)methyl, (3-Chlor-5- Trifluormethyl-pyridin-2-yl)methyl, (2-Brom-4-Fluorphenl)methyl, (2-Brom-4- Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Fluorphenyl)methyl, (3-Brom-5-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4- Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (3 -Fluor-4-Bromphenyl)methyl, (3-Chlor-4-Bromphenyl)methyl, (2-Chlor-4-Fluorphenyl)methyl, (3-Chlor-4- Fluorphenyl)methyl, (2-Fluor-3-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-5-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-4-Chlorphenyl)methyl, (3-Fluor-5- Chlorphenyl)methyl, (2-Fluor-6-Chlorphenyl)methyl, Phenylethyl, 3-Trifluormethyl-4- Chlorphenyl, 3-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-Trifluormethylphenyl, 3,5- Dfluorpyridin-2-yl, (3,6-Dichlor-pyridin-2-yl)methyl, (4-Trifluormethylphenyl)methyl, (3-Trifluormethylphenyl)methyl, (2-Trifluormethylphenyl)methyl, (4- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (3-Trifluormethoxyphenyl)methyl, (2- Trifluormethoxyphenyl)methyl, (4-Methoxyphenyl)methyl, (3 -Methoxyphenyl)methyl, (2-Methoxyphenyl)methyl, (4-Methylphenyl)methyl, (3-Methylphenyl)methyl, (2- Methylphenyl)methyl, (4-Cyanophenyl)methyl, (3-Cyanophenyl)methyl, (2- Cyanophenyl)methyl, (2,4-Diethylphenyl)methyl, (3,5-Diethylphenyl)methyl, (3,4- Dimethylphenyl)methyl, (3 ,5-Dimethoxyphenyl)methyl, 1 -Phenyleth- 1 -yl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl,
Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyl, m-Chlorphenylsulfonyl, o- Chlorphenylsulfonyl, p-Fluorphenylsulfonyl, m-Fluorphenylsulfonyl, o- Fluorphenylsulfonyl, p-Methoxyphenylsulfonyl, m-Methoxyphenylsulfonyl, o- Methoxyphenylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, m-Methylphenylsulfonyl, o- Methylphenylsulfonyl, Phenylcarbonylmethyl, p-Chlorphenylcarbonylmethyl, m- Chlorphenylcarbonylmethyl, o-Chlorphenylcarbonylmethyl, p- Fluorphenylcarbonylmethyl, m-Fluorphenylcarbonylmethyl, o- Fluorphenylcarbonylmethyl, Methylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylmethyl, n- Propylcarbonylmethyl, iso-Propylcarbonylmethyl, n-Butylcarbonylmethyl, tert- Butylcarbonylmethyl steht, oder
R4 und R5 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, wenn Q für Q-13, Q-14, Q-15, Q- 25 und Q-26 steht,
R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Hydrothio, Hydroxy, Methylamino,
Ethylamino, iso-Propylamino, n-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino,
Methoxycarbonylmethylamino, Methoxycarbonylethylamino,
Ethoxycarbonylmethylamino, Ethoxycarbonylethylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, tert-Butyloxycarbonylamino, Phenylamino, N-Piperidinyl, N- Pyrrolidinyl, N-Morpholinyl, Methylaminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, n-Propylaminocarbonylamino, iso-propylaminocarbonylamino,
Benzylaminocarbonylamino, Phenylaminocarbonylamino, p-Cl- Phenylaminocarbonylamino, m-Cl-Phenylaminocarbonylamino, o-Cl- Phenylaminocarbonylamino, Cyclopropylaminocarbonylamino,
Cyclobutylaminocarbonylamino, Cyclopentylaminocarbonylamino,
Cyclohexylaminocarbonylamino, Dimethylaminocarbonylamino, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert-Butyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, tert-Butyloxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy,
Ethylaminocarbonyloxy, n-Propylaminocarbonyloxy, iso-propylaminocarbonyloxy, Benzylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Cyclopropylaminocarbonyloxy, Cyclobutylaminocarbonyloxy, Cyclopentylaminocarbonyloxy,
Cyclohexylaminocarbonyloxy, Dimethylaminocarbonyloxy, Phenyloxy, p-Cl- Phenyloxy, o-Cl-Phenyloxy, m-Cl-Phenyloxy, m-Trifluormethylphenyloxy, p- Trifluormethylphenyloxy, Trifluormethyloxy, Difluormethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy,
2.2.2-Trifluorethyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, iso-Propylthio, Phenylthio, p-Cl-Phenylthio, m-Cl-Phenylthio, o-Cl-Phenylthio, Pyridin-2-ylthio, Pyridin-3-ylthio, Benzylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, iso- Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Benzylsulfinyl, Pyridin-2-ylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso- Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Pyridin-2-ylsulfonyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, l,l-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,
1.1.2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, l-Ethyl-2- methylpropyl, Thiocyanato, Isothiocyanato, Formyl Ethenyl, l-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, l-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl- l-propenyl, 2-Methyl-l- propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, l-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3 -Methyl- l-butenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2- Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, l,2-Dimethyl-l- propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l -propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1- Propinyl, 2-Propinyl, l-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, l-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3 -Methyl- l-butinyl, l,l-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, l-Hexinyl, 2- Hexinyl, 3-Hexinyl, 3,3-Difluorcyclobut-l-yl, 3-Fluorcyclobut-l-yl, l-Fluorcyclobut-l- yl, 2,2-Difluorcycloprop-l-yl, l-Fluorcycloprop-l-yl, 2-Fluorcycloprop-l-yl, 4- Fluorcyclohexyl, 4,4-Difluorcyclohexyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, l-Methylcycloprop-l-yl, 2-Methylcycloprop-l-yl, 2,2-Dimethylcycloprop-
1-yl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Cyanopropyl, 2-Cyanopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3 -Methylcyclobutyl, 3,3-Dimethylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3 -Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Spiro[2.2]pent-l-yl, Spiro[2.3]hex-l-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[l.l.O]butan-l-yl, Bicyclo[l.l.O]butan-
2-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-l-yl, Bicyclo[l.l.l]pentan-l-yl, Bicyclo[2.l.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.l]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl,
Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1, 1,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl,
Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Ioddifluormethyl, Bromfluormethyl, l-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Chlormethyl, Brommethyl, Fluormethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl,
Phenylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,
Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Pentafluorthio, Methoxydifluormethyl, Ethoxydifluormethyl, n-Propyloxydifluormethyl, Trifluormethoxymethyl,
Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propyloxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, n-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, l-Methoxyeth-l-yl, 1 -Methoxyprop- 1 -yl, l-Ethoxyeth-l-yl, 2- Methoxyprop-2-yl, 2-Ethoxyprop-2-yl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Methylthio- n-propyl, Ethylthiomethyl, Trifluormethylthiomethyl, Petntafluorethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Phenylcarbonyl, o-Cl- Phenylcarbonyl, m-Cl-Phenylcarbonyl, p-Cl-Phenylcarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl,
Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonylmethyl, n- Propylaminocarbonylmethyl, iso-Propylaminocarbonylmethyl,
Benzylaminocarbonylmethyl, Phenylaminocarbonylmethyl,
Cyclopropylaminocarbonylmethyl, Cyclobutylaminocarbonylmethyl,
Cyclopentylaminocarbonylmethyl, Cyclohexylaminocarbonylmethyl,
Dimethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl,
Allylaminocarbonylmethyl, Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Diethylaminomethyl, Ethylaminomethyl, iso-Propylaminomethyl, n- Propylaminomethyl, n-Butylaminomethyl, Methylaminoethyl, Dimethylaminoethyl, Diethylaminoethyl, N-Pyrrolidinylmethyl, N-Piperidinylmethyl, Hydroxyimino, Methoxyimino, Ethoxyimino, n-Propyloxyimino, n-Butyloxyimino, iso- Propyloxyimino, tert-Butyloxyimino, Cyclopropylmethoxyimino,
Cyclobutylmcthoxyimino,Cyclopcntyl methoxyimino, Cyclohexylmethoxyimino, Benzyloxyimino, Phenyloxyimino, Allyloxyimino, p-Cl-Phenylmethyloxyimino, Phenylethinyl, p-Cl-Phenylethinyl, m-Cl-Phenylethinyl, o-Cl-Phenylethinyl, p-F- Phenylethinyl, m-F-Phenylethinyl, o-F-Phenylethinyl, Pyridin-2-ylethinyl, Pyridin-3- ylethinyl, Thiophen-2-ylethinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tri(iso- propyl)silylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Phenyl, Benzyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, p-F- Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Trifluormethylphenyl, m-Trifluormethylphenyl, o- Trifluormethylphenyl, p-Methylphenyl, m-Methylphenyl, o-Methylphenyl, p- Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, o-Methoxyphenyl, p-Cl-Phenylmethyl, m-Cl- Phenylmethyl, o-Cl-Phenylmethyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Thiophen-2- yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrazin-2-yl,
Methoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,
Methylaminosulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Ethylaminosulfonylamino, Diethylaminosulfonylamino, iso-Propylaminosulfonylamino, Cyclopropylaminosulfonylamino, Cyclobutylaminosulfonylamino,
Cyclopentylaminosulfonylamino, Cyclohexylaminosulfonylamino, Diazo, Phenyldiazo, Trimethylsilyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Triethylsilyl, Dimethyl(phenyl)silyl, Diphenyl(methyl)silyl steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, Fluor stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden und
W für Sauerstoff steht.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l- yl, 2-Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut- l-yl, 3-Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2- Dimethylprop-l-yl, l-Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, l,l,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl,
1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-l-yl, l,l'-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl- 1 , 1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 - Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2- Cyanocyclobutyl, 3 -Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1- Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin- 2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p- Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m- Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o-Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, 1- Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o-Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, 1 -(o-Methylphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(o-Bromphenyl)eth- 1 -yl, 1 -(o-Iodphenyl)eth- 1 -yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2-ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m- Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, l-Methylprop-l- ylcarbonyl, 2-Methylprop-l-ylcarbonyl, l,l-Dimethyleth-l-ylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert- Butylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino, Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, l-Methylprop-l-yl, 2-Methylprop- 1 -yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p-Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Dimethylamino,
Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino, Cyano stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1- Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 - Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 -Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, l,l-Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, l,l,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n- propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy,
Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1 -Methylpropylcarbonyloxy, 2- Methylpropylcarbonyloxy, l,l-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1- Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 - Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, l,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Cyanocycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Methylcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl- propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy,
Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy, Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3 -ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy
Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R6 für Wasserstoff steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, Fluor stehen, oder R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
W für Sauerstoff steht und Q für eine der nachfolgend spezifisch genannten Gruppierungen Q-l.l bis Q-30.5 steht, wobei der Pfeil für eine Bindung der jeweiligen Gruppe Q zum Stickstoff des
Tetrahydropyrimidinons in der allgemeinen Formel (1) steht,
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Q-
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Q-1
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Q-
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Q-
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6. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, l-Methylprop-l- yl, 2-Methylprop-l-yl, l,l-Dimethyleth-l-yl, n-Pentyl, l-Methylbut-l-yl, 2-Methylbut- l-yl, 3-Methylbut-l-yl, l,l-Dimethylprop-l-yl, l,2-Dimethylprop-l-yl, 2,2- Dimethylprop-l-yl, l-Ethylprop-l-yl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, l,3-Di- methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1 , 1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyl, 1- Ethyl-2-methylpropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorprop-l-yl, 3,3,3-Trifluorprop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-l-yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1- Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1- Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1- Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3 -Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Phenyl, p-F-Phenyl, m-F-Phenyl, o-F-Phenyl, p- Cl-Phenyl, m-Cl-Phenyl, o-Cl-Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Thiophen-2-yl, Thiophen-3-yl, Furan-2-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Benzyl, p-Cl-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, p-Trifluormethylbenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Cl-Benzyl, m-F-Benzyl, m-Methoxybenzyl, m-Methylbenzyl, o-Cl-Benzyl, o-F-Benzyl, o- Methoxybenzyl, o-Methylbenzyl, l-Phenyleth-l-yl, 2-Phenyleth-l-yl, l-(o- Chlorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Fluorphenyl)eth-l-yl, l-(o-Methylphenyl)eth-l-yl, l-(o- Bromphenyl)eth-l-yl, l-(o-Iodphenyl)eth-l-yl, Pyridin-2-ylmethyl, Pyridin-3-ylmethyl, Pyridin-4-ylmethyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Pyrimidin-4-ylmethyl, Tetrahydrofuran-2- ylmethyl, o-Cyanophenylmethyl, m-Cyanophenylmethyl, p-Cyanophenylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1 -Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 2-Methylprop- 1 -ylcarbonyl, 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -ylcarbonyl, Phenylcarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, tert- Butylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl, Benzyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, tert-Butyloxycarbonylmethyl,
Benzyloxycarbonylmethyl, Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, n- Propylcarbonyloxymethyl, 1 -Methylethylcarbonyloxymethyl, 1,1- Dimethylethylcarbonyloxymethyl, Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propyloxymethyl, iso-Propyloxymethyl, n- Butyloxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propyloxyethyl, iso-Propyloxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxy-n-butyl, Amino, Dimethylamino, Methyl(ethyl)amino, Diethylamino, Cyanomethyl, Prop-2-in-l-yl steht,
R2 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, 1 -Methylprop- l-yl, 2-Methylprop- l-yl, 1,1 -Dimethyleth- l-yl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio,
Trifluormethylthio, Dimethylamino, Methylamino, Diethylamino, Methyl(ethyl)amino stehen, oder
R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom bzw. C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesätigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei
Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, oder
R2 und R9 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, R3 für Hydroxy, Hydrothio, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1- Methylethoxy, n-Butyloxy, 1 -Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1- Dimethylethoxy, n-Pentyloxy, 1 -Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 1 , 1 -Dimethylpropyloxy, 1 ,2-Dimethylpropyloxy, 2,2-Dimethylpropyloxy, 1 - Ethylpropyloxy, n-Hexyloxy, 1 -Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3- Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, l,l-Dimethylbutyloxy, 1 ,2-Dimethylbutyloxy, l,3-Di-methylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3- Dimethylbutyloxy, 1 -Ethylbutyloxy, 2-Ethylbutyloxy, l,l,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2- Trimethylpropyloxy, 1 -Ethyl- 1 -methylpropyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropyloxy,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Benzyloxy, p-Chlorphenylmethoxy, m-Chlorphenylmethoxy, o-Chlorphenylmethoxy, p- Methoxyphenylmethoxy, p-Nitrophenylmethoxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy, Methoxy-n-butyloxy, Ethoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxy-n- propyloxy, Ethoxy-n-butyloxy, n-Propyloxymethoxy, iso-Propyloxymethoxy,
Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1 - Methylethylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, l-Methylprop-l-ylcarbonyloxy, 2- Methylprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethyleth- 1 -ylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy,
1 -Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1 - Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4- Methylpentylcarbonyloxy, l,l-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, l,3-Di-methylbutylcarbonyloxy, 2,2- Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3- Dimethylbutylcarbonyloxy, 1 -Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2- Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 ,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl- 1 - methylpropylcarbonyloxy, 1 -Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p- Chlorphenylcarbonyloxy, m-Chlorphenylcarbonyloxy, o-Chlorphenylcarbonyloxy, p- Fluorphenylcarbonyloxy, m-Fluorphenylcarbonyloxy, o-Fluorphenylcarbonyloxy, Benzylcarbonyloxy, Thiophen-2-ylcarbonyloxy, Furan-2-ylcarbonyloxy,
Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy,
Cyclohexylcarbonyloxy, 1 -Fluorcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Chlorcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Cyanocycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, 1 -Methylcycloprop- 1 - ylcarbonyloxy, 1 -Trifluormethylcycloprop- 1 -ylcarbonyloxy, Adamantylcarbonyloxy, Trifluormethylcarbonyloxy, Difluormethylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,
Ethoxycarbonyloxy, n-Propyloxycarbonyloxy, iso-Propyloxycarbonyloxy, n- Butyloxycarbonyloxy, 1 , 1 -Dimethylethyloxycarbonyloxy, 2,2-Dimethyl- propyloxycarbonyloxy, Benzyloxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy, Cyclopropyloxycarbonyloxy, Cyclobutyloxycarbonyloxy, Cyclopentyloxycarbonyloxy, Cyclohexyloxycarbonyloxy, Cyclopropylmethyloxycarbonyloxy,
Cyclobutylmethyloxycarbonyloxy, Cyclopentylmethyloxycarbonyloxy, Cyclohexylmethyloxycarbonyloxy, 3 ,3 ,3 -Trifluorethyloxycarbonyloxy, 2,2- Difluorethyloxycarbonyloxy, Pyridin-2-ylcarbonyloxy, Pyridin-3-ylcarbonyloxy, Pyridin-4-ylcarbonyloxy, 4-Trifluormethylpyridin-3 -ylcarbonyloxy, Allylcarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1 -Methylethylsulfonyloxy, Cyclopropylsulfonyloxy Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy Cyclohexylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, p-Chlorphenylsulfonyloxy, m- Chlorphenylsulfonyloxy, o-Chlorphenylsulfonyloxy, p-Fluorphenylsulfonyloxy, m- Fluorphenylsulfonyloxy, o-Fluorphenylsulfonyloxy, p-Methoxyphenylsulfonyloxy, m- Methoxyphenylsulfonyloxy, o-Methoxyphenylsulfonyloxy, p-Methylphenylsulfonyloxy, m-Methylphenylsulfonyloxy, o-Methylphenylsulfonyloxy steht,
R6 für Wasserstoff steht,
R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, Fluor stehen, oder
R9 und R15 zusammen mit den C-Atomen, an die sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden,
W für Sauerstoff steht
Q für eine der in Anspruch 5 spezifisch genannten Gruppierungen Q-l .1 bis
Q-30.5 steht.
7. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und/oder deren Salze wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, als Herbizid und/oder
Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen.
8. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit
(i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,
(ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge
einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, oder
eines Mittels nach Anspruch 8,
auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
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