FR2559148A1 - Derives d'acide aminopropane sulfonique n-substitues, leur utilisation en tant qu'agents de regulation de la croissance vegetale. - Google Patents
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Classifications
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Abstract
LA PRESENTE INVENTION EST RELATIVE A DES DERIVES D'ACIDE AMINOPROPANE SULFONIQUE N-SUBSTITUES. LE COMPOSE SELON L'INVENTION CORRESPOND A LA FORMULE GENERALE I CI-APRES: (CF DESSIN DANS BOPI) (DANS LAQUELLE, R ET R PEUVENT ETRE IDENTIQUES OU DIFFERENTS ET SONT UN ATOME D'HYDROGENE, D'HALOGENE OU UN RADICAL ALCOXY INFERIEUR, ET R EST UN GROUPE FURYLE; OU UN GROUPE ALCOYLE INFERIEUR OU PHENYLE, CES DEUX DERNIERS GROUPES POUVANT ETRE EVENTUELLEMENT SUBSTITUES PAR UN OU PLUSIEURS ATOMES D'HALOGENE) AINSI QUE LEURS HYDRATES ET LEURS SELS. APPLICATION EN TANT QU'AGENTS DE REGULATION DE LA CROISSANCE VEGETALE.
Description
La présente invention est relative à de nouveaux d&rivés d'acide
aminopropane sulfonique N-substitués, a un
procdé. pour les préparer et à des compositions les contenant.
Les nouveaux composés de la présente invention
ont d'utiles propriétés de régulation de la croissance végé-
tale. Selon un aspect de la présente invention, on fournit de nouveaux composés représentés par la formule générale (I) ci-après,
2S/ CH2/3- S0O3H
R(1)
R2,,,-R
R 0
(dans laquelle: R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et sont un atome d'hydrogène, d'halogène, un radical alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur, et R est un groupe furyle, ou un groupe alcoyle inférieur
ou phényle, les deux derniers groupes étant éventuel-
lement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène),
ainsi que leurs sels et hydrates.
Le terme de groupe "alcoyle inférieur" utilisé ici se rapporte à des groupes alcoyles à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 4 atomes de carbone (par exemple, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, etc..). Le terme de groupe "alcoxy inférieur" comprend des groupes alcoyle éther à chaîne droite ou ramifiée comprenant 1 à 4 atomes de carbone (par exemple, les radicaux méthoxy, éthoxy). Le terme d"'atome d'halogène" englobe les atomes
de fluore, chlore, brome et iode.
Les substituants R et R sont de préférence
fixés en position 2-, 3-, 2,5-, 3,5- et 2,6-.
En tant que groupe halo-alcoyle, R peut être par exemple un groupe chloro méthyle, bromo méthyle, iodo méthyle,
2-chloro-éthyle, etc...
En tant que groupe halo-phényle, R peut être par exemple, un groupe 2-,3ou 4-chloro-phényle, 2-, 3-, ou
4-bromo-phényle, 2,6-, 2,4- ou 3,5-dichloro-phényle, etc...
Dans un sous-groupe préféré des composés de for-
mule générale I, R1 et R2 sont des groupes alcoyles inférieurs
et R est un radical alcoyle inférieur halo-substitué.
Des représentants particulièrement préférés des composés de formule générale (I) sont les dérivés suivants:
Acide N-(2', 6'-diméthyl-phényl)-N-chloroacétyl-
-3-amino-propane-(1)-sulfonique;
Acide N-(2'-éthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-amino-
propane-(l)-sulfonique,
et leurs sels.
Les sels des composés de formule générale I peu-
vent être formés avec des bases inorganiques ou organiques. Ainsi,
pour former un sel, on peut utiliser de préférence des hydroxy-
des ou des carbonates de métal alcalin ou alcolino-terreux (par exemple, l'hydroxyde de sodium, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, l'hydroxyde de potassium, etc..) ou des
bases organiques (par exemple, la triéthylamine).
Selon un autre aspect de la présente invention, on fournit un procédé de préparation des composés de formule générale (I), de leurs hydrates et de leurs sels, selon lequel on fait réagir un composé représenté par la formule générale (II) ci-après, R1 b -2IX_/útâ-2/3_s^3X (II) sr X 23' l3 (o R1 et R2 sont tels que définis plus haut et X est un atome d'hydrogène ou un groupe mobile), avec un acide carboxylique représenté par la formule générale (III) ci-après:
HO-C-R (III)
il (o R est tel qu'indiqué plus haut) ou un dérivé réactif de celui-ci et, dans le cas o l'on utilise un composé de formule
générale (II), dans lequel X est un groupe mobile, on hydro -
lyse le produit ainsi obtenu et éventuellement, on convertit un composé de formule générale (I) ainsi obtenu en un seul ou bien on libère un composé de formule générale (I), à partir
d'un de ses sels.
En tant que groupe mobile, X peut être de préfeé-
rence un groupe phényle, benzyle ou benzhydryle.
Le dérivé réactif de l'acide carboxylique de formule générale (III) peut être de préférence un halogénure d'acide (par exemple, un chlorure d'acide), un amide, un ester ou un anhydride. On peut également utiliser l'acide libre de formule générale (III); dans ce cas, la réaction est effectuée en présence d'un agent deshydratant (par exemple, du
dicyclohexyl carbodiimide).
La réaction du composé de formule générale (II) et de l'acide de formule générale (III) ou d'un dérivé réactif de celui-ci, peut être effectuée selon des méthodes connues
en elles-mêmes. La réaction peut être accomplie à une tempé-
rature entre 20 C et le point d'ébullition du mélange de réaction, de préférence en chauffant, en particulier au point d'ébullition du mélange de réaction. Dans le cas o l'on utilise
un amide de l'acide de formule générale (III), il est préfé-
rable de travailler à use température d'environ 110-120 C.
Si l'on effectue l'acylation en utilisant uh ester, la tempé-
rature de réaction peut être entre 60 et 150 C. L'acylation,
avec des anhydrides d'acide, peut être accomplie à une tempé-
rature qui ne dépasse pas 70 C.
La réaction peut être réalisée en l'absence ou en présence d'un solvant organique inerte. On peut utiliser à titre de solvant organique, par exemple des hydrocarbones aromatiques (par exemple, le benzène ou le xylène), des hydro-
carbures aliphatiques ou des éthers.
Le produit ainsi obtenu peut être isolé à partir
du mélange réactionnel selon des méthodes connues en elles-
mêmes (par exemple, cristallisation, filtration, évaporation
etc...).
Si l'on utilise des composés de formule générale (II) dans laquelle X est un groupe mobile (par exemple, un radical phényl, benzyleou benzhydryle), on détache ce groupe
mobile en soumettant le produit obtenu à une hydrolyse.
Les matières de départ de formule générale (II) sont des composés connus et elles peuvent être préparées selon des méthodes connues (par exemple, C.A. 52, 10918a;
C.A. 95, 150152b).
L'acide carboxylique de formule générale (III) et
ses dérivés réactifs, sont également connus.
Les dérivés d'acide amino-propane sulfonique N-substitués de formule générale (I) ainsi obtenus, peuvent être convertis en leurs sels selon des méthodes connues en elles-mêmes, par la réaction du composé de formule générale (I)
avec la base correspondante.
Selon un autre aspect de la présente invention, on fournit des agents de régulation de la croissance végétale comprenant au moins un composé de formule générale (I),(dans laquelle R, R et R sont tels que définis plus haut) ou un hydrate ou un sel de celui-ci, comme composant actif, en mélange avec des diluants ou supports solides ou liquides,
inertes, convenables et éventuellement d'autres additifs.
Les régulateurs de la croissance végétale confor-
mes à la présente invention peuvent contenir 0,001 à 95 % en poids du composé de formule générale (I), d'un hydrate ou d'un sel de celui-ci et l'invention englobe à la fois les concentres
et des compositions prêtes à l'emploi.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent être formulées, par exemple sous la forme de concentrés mulsifiables, granulés, microgranulés, feuilles (agents de
traitement de graines), poudres mouillables, produits à pulv&-
riser, etc.. ou selon de quelconques autres formes convenables et classiques. Ces compositions peuvent comprendre en plus du
composant actif, des supports solides ou liquides, des dilu-
ants, des solvants, des additifs, des agents auxiliaires, etc..
Les agents auxiliaires peuvent être des agents tensioactifs (par exemple des agents mouillants, émulsifiants et dispersants, des agents de désagrégation, des lubrifiants, des colorants, des adhésifs, des agents anti-corrosion et des additifs améliorant l'adhérence ou l'absorption, etc...) Les diluants ou les supports solides peuvent être des matières minérales inertes (par exemple, le silicate d'aluminium, le talc, l'oxyde de magnésium calciné, la terre d'infusoires, le phosphate tricalcique, la poudre de liège,
du coke pulvérisé, l'argile, le kaolin, la perlite, la vento-
nile, la montmorrilonite, l'argile attapulgite, la pyrophilite, la dolomite, le gypse, le phosphate de calcium, le carbonate de calcium, le micaschiste, le dioxyde de silicium colloïdal, la terre à foulon, la terre d'Hewitt, la terre à porcelaine
etc...
Les diluants et les supports liquides convenables
peuvent être des solvants organiques, aqueux ou aqueux orga-
niques, par exemple l'eau, des cétons (par exemple l'acéto-
phénone, la cyclohexanone, l'isophorone) des hydrocarburs aromatiques (par exemple, le benzène, le toluène, le xylène), des alcoyl naphtalènes, (le tétrahydro-naphtalène), des hydrocarbures chlorés (par exemple, des chlorobenzènes le dichlorure d'éthylène, le trichloro éthylène, le tétrachloro éthane), des alcools (par exemple, le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le butanol, le propylène-glycol, le diacétone alcool, etc.. .), le kérozène; des huiles animales, végétales et minérales (fractions aliphatiques d'huile minérale, des fractions d'huile minérale riches en aromatiques, par exemple le kérosène), des solvants organiques polaires (par exemple le diméthyl sulfoxyde,le diméthylformamide) et leurs mélanges. Les agents mouillants, dispersants et émulsifiants
peuvent être du type ionique ou non-ionique.
L'agent tensioactif non-ionique peut être par exemple un produit de condensation de l'oxyde d'éthylène formé avec des alcools gras en C10 20 (par exemple, l'alcool oléylique, l'alcool cétylique, l'alcool octad6cylique, etc..) des alcoylphénols (par exemple, l'octylphénol, le nonylphénol, l'octylcrésol), des amines (par exemple, l'olëylamine, etc..) des mercaptans (par exemple, le dodécylmercaptan, etc..) ou des acides carboxyliques; des esters partiels d'acides gras à longue chaîne et des anhydrides d'hexitol; des produits de condensation de ces esters partiels et de l'oxyde d'éthylène;
des lécithines et des esters d'acide gras de polyalcools.
Des agents tensioactifs cationiques convenables peuvent être des composés d'ammonium quaternaires (par
exemple, le bromure de cétyl triméthylammonium, etc..).
Les agents tensioactifs anioniques convenables peu-
vent être des savons; des sels de monoesters aliphatiques d'acide sulfurique (par exemple, le lauryl sulfate de sodium, le sel sodique du sulfate de l'alcool dodécylique); des sels de composés aromatiques sulfonés (par exemple, du lauryl dodécyl benzène sulfonate de sodium, le lignosulfonate de sodium, de calcium ou d'ammonium, le naphtalène sulfonate de butyle et un mélange de sels sodiques d'acide diisopropyle ou triisopropyl-naphtalêne sulfonique); un sel sodique d'un acide sulfonique de pétrole; le sel de potassium ou de
triéthanol amine d'acide oléique et d'acide abiétique.
Des agents de suspension convenables peuvent être par exemple, des colloides hydrophiles (par exemple, le polyvinyl pyrrolidone, le carboxy méthyl cellulose de sodium)
et des gommes végétales (par exemple, la gomme adragente.).
Des agents améliorant l'adhérence convenables sontL représentés par le stearate de calcium ou de magnésium, des substances adhésives (par exemple, l'alcool polyvinylique)
ou des dérivés de la cellulose.
L'agent dispersant peut être par exemple, le
méthyle cellulose, des lignine sulfonates et des alcoyl naph-
talène sulfonates.
Des agents améliorant la distribution, l'adhérence, la résistance à la pluie et la pénétration, peuvent etre, par exemple, des acides gras, des résines, de la caséine et
des alginates.
L'ingrédient actif peut être mélangé aux supports
1.5 diluants et agents auxiliaires ci-dessus, pour donner diver-
ses compositions solides ou liquides pouvant être utilisées
en agriculture et en horticulture.
Les solutions solides peuvent être par exemple, des poudres à saupoudrer, des granules, de préférence des rnicrogranulés, des graines de semence enduites (dans lesquelles le revêtement est appliqué sur la surface de la semence sous la forme d'une mince pellicule ou d'une couche plus
épaisse) et des feuilles de graines utiles en horticulture.
Les compositions liquides peuvent être des solu-
tions, des solutions aqueuses à pulvériser, des solutions
formées avec des solvants organiques, comprenant des solu-
tions huileuses et des dispersions, des suspensions dans des huiles nuisibles à l'eau, - de préférence des suspensions aqueuses - des émulsions aqueuses ou huileuses, des
émulsions inverses.
Les compositions granulées peuvent être préparées par dissolution d'un composé de formule générale (I) dans un solvant, application de la solution en présence d'un liant convenable sur la surface d'une substance granulaire (par exemple, de la pierre ponce ou de l'attaclay; des granulés minéraux non-poreux, par exemple, du sable ou de l'argile; des granulés organiques, par exemple, la terre noire ou des tiges de tabac coupées, etc..) et séchage éventuel. Les compositions granulaires peuvent aussi être préparées par compression de l'ingrédient actif avec des substances miné- rales en poudre, en présence d'un lubricant et d'un liant, broyage du matériau pressé et, si cela est désiré, criblage
de celui-cipour recueillir la dimension particulaire désirée.
Des compositions granulaires peuvent de préférence être
préparées par granulation par voie sèche ou humide.
Conformément à un aspect préféré de la présente invention, on fournit des feuilles de graines. Pour faciliter le semis des graines et assurer des distances conformes entre les graines et les rangs, en horticulture et dans d'autres procédures agricoles, on sait que l'on remplace souvent l'ensemencement manuel (plantage) en incorporant les graines dans une feuille soluble dans l'eau et en plaçant des bandes de ces feuilles (pouvant éventuellement contenir les graines en plusieurs rangs), dans le sol. On peut préparer la feuille à partir d'une quelconque matière soluble dans l'eau et
inerte vis-à-vis de la graine (par exemple, l'alcool poly-
vinylique). Il faut seulement que le matériau de la feuille n'endommage pas les graines et se désagrège dans le Sol
sous l'effet de l'humidité ou qu'il se dissolve dans celle-ci.
La feuille de graines conforme à la présente invention, peut comprendre l'ingrédient actif incorporé dans la feuille, ou bien les graines traitées avec l'ingrédient actif peuvent être placées dans la feuille. L'avantage particulier offert par des feuilles de graines, réside en ce qu'elles augmentent l'aptitude à la germination des graines, améliorent la
croissance des plantes cultivées et fournissent une protec-
tion efficace vis-à-vis des insectes nuisibles dans la période
de croissance initiale des plantes.
On prépare des dispersions, des suspensions et des émulsions en dissolvant l'ingrédient actif de formule
générale (1) dans un solvant qui peut éventuellement compren-
dre un ou plusieurs agents mouillants, dispersants, de sus-
pension ou émulsifiants et en ajoutant le mélange obtenu a de l'eau, qui à son tour, peut éventuellement aussi comprendre un ou plusieurs agents mouillants, dispersants ou émulsifiants. On peut obtenir des huiles émulsifiables en dissolvant ou en dispersant finement l'ingrédient actif de formule générale (I) dans un solvant convenable légèrement
miscible à l'eau, en présence d'un agent émulsifiant.
On peut préparer des produits à pulvériser prêts à l'emploi, en dissolvant un ingrédient actif de formule générale (I) dans un solvant ayant un point d'ébullition éleva ou moyen, ce solvant bouillant de préference à une température
supérieure à 100 C.
Une émulsion inverse peut être préparée par emulsification dans l'eau d'une émulsion d'un composé de fore mule générale (I) avant ou pendant pulvérisation, dans un
dispositif de pulvérisation.
Des compositions aqueuses peuvent être de préfé-
rence préparées à partir de concentrés d'émulsion, de pâtes et de poudres mouillables riches en ingrédient actif qui peuvent être dilués avant utilisation, à la concentration
désirée, avec de l'eau.
Ces concentrés peuvent être stockés pendant une plus longue période de temps et ils forment après stockage,
des compositions aqueuses par dilution avec de l'eau, les-
quelles sont suffisamment homogènes pour permettre l'utilisa-
tion d'un appareil à pulvériser classique. La teneur en ingrédient actif des concentrés représente en général de
10 à 85 % en poids et de préférence de 25 à 60 % en poids.
La teneur en ingrédient actif des produits à pulvériser prêts à l'emploi, est en général de 0,001 à 3,0 % en poids, mais elle peut être supérieure ou inférieure à çette gamme, en
fonction des conditions du domaine d'application donné.
La teneur en ingrédient actif des agents régula-
teurs de la croissance végétale conforme à la présente inven-
tion, peut varier entre de larges limites et elle dépend de plusieurs facteurs (par exemple, la méthode de préparation, le domaine et le mode d'application, etc..); elle est dans la gamme allant de 0,001 à 95 % en poids. Lorsqu'on utilise une composition selon la méthode du "volume ultra-petit", il est commode d'appliquer une composition très riche en ingrédient actif (90 à 95 % en poids) et ne comprenant qu'une très faible quantité d'additifs. Ces compositions peuvent être appliquées aux plantes ou au sol, sous la forme d'une très fine poussière, de préférence à partir d'un avion. La teneur en ingrédient actif des compositions diluées peut être de 0,01 à 20 % en poids et celles des agents plus concentres,
de 20 à 95 % en poids.
La teneur en ingrédient actif des concentrés émul-
sifiables s'élève à 5,70 % en poids, de préférence à -50 % en poids; et celle des mélanges de poudres est de
0,5 à 10 % en poids et de préférence, de 1 à 5 % en poids.
Les compositions de la présente invention peu-
vent être préparées selon une quelconque méthode convenable
connue en elle-même.
Les compositions de la présente invention peu-
vent être utilisées sous la forme de produit à pulvériser, de poudre à saupoudrer, d'agent de traitement des graines, de feuille à graines, de liquide d'arrosage du sol, de bain d'immersion, etc... La formulation spécifique dépend du domaine particulier d'application et elle est choisie en
prenant en considération tous les facteurs impliqués.
On peut réaliser le traitement des graines en enduisant les graines d'un mélange de l'ingrédient actif de formule générale (I) et de supports, tout en agitant. On peut aussi procéder en appliquant l'ingrédient actif, un agent tensioactif ci-dessus et éventuellement, un support, sur
la surface des graines. Dans ce dernier cas, le mélange d'in-
grédient actif, d'agent tensioactif et de support, est d'abord mouillé avec une petite quantité d'eau et les graines
sont ensuite mélangées à la suspension.
Le traitement des graines peut aussi être effectué par formation de dragée, selon laquelle les graines sont placées dans une cuve à dragée et mouillées dans la cuve en rotation avec une solution aqueuse d'un liant (par exemple: carboxyméthyl cellulose de sodique). Le mélange en poudre des composants d'enduction, est ensuite pulvérisé sur la surface des graines humides. On ajoute le mélange d'enduction
jusqu'à obtention de l'épaisseur d'enduit désirée.
On peut aussi procéder en mélangeant l'ingré-
dient actif avec du sable, de la terre ou un support solide pulvérulent ci-dessus, éventuellement avec un ou plusieurs des agents tensio-actifs ci-dessus et en appliquant le mélange en poudre ainsi obtenu dans les sillons dans lesquels
sont semées les graines.
L'ingrédient actif peut être appliqué sur les graines sous la forme d'une pulvérisation aqueuse comprenant un ou plusieurs des agents tensio-actifs et/ou supports
pulvérulents ci-dessus, avant, pendant ou après le semis.
Il est aussi possible d'appliquer l'agent régula-
teur de la croissance végétale conforme à la présente inven-
tion, à l'environnement de la plante, sur la plante ou sur certaines parties de la plante (par exemple, les feuilles), par pulvérisation, saupoudrage ou une quelconque autre méthode convenable, ou par application de celui-ci sur le sol (par exemple, avec l'eau d'arrosage, l'irrigation) ou par incorporation de la composition dans le sol, si bien que les graines sont semées dans les sillons du sol traité avec la
composition.
Les compositions de régulation de la croissance
végétale peuvent être utilisées sur les mono- et les dico-
tylédones. Les compositions conformes à la présente invention conviennent pour le traitement de pré-semis, pré-plantage, pré-émergence ou en postémergence, ou elles peuvent être
incorporées dans le sol.
Dans un traitement de pré-semis ou de pré-plantage on applique la composition sur le sol avant de semer les graines, tandis que le semis ou le plantage est effectué après le traitement du sol.
Dans un traitement de pré-émergence, les compo-
sitions de la présente invention sont appliquées sur le sol
avant l'émergence de la plante, par exemple, elles sont pulvé-
risées sur le sol à un moment o les graines n'ont pas encore
percé à la surface du sol.
Dans un traitement de post-émergence, les compo-
sitions de la présente invention sont appliquées sur la zone à traiter (par exemple, ces parties de la plante ou le sol)
après émergence de la plante.
On a constaté que les compositions conformes à
la présente invention sont des agents régulateurs de la crois-
sance végétale, particulièrement efficaces dans des cultures de mais, de tournesol, de laitues, de concombres, de tomates, d'haricots verts et de moutarde. Les compositions de la présente invention augmentent non seulement la croissance des plantes dans la période végétative, mais accroissent aussi
le rendement de la récolte dans la phase générative.
La dose efficace des composés de la formule géné-
rale (I) dépend de plusieurs facteurs, par exemple du type et de l'état de la plante cultivée à traiter, du stade de développement de la plante (par exemple, graines, jeune plant, stade de 1 à 3 feuilles, etc-.), des autres plantes poussant dans l'environnement de la plante à traiter, de la saison, des conditions climatiques et du mode de traitement mis en oeuvre (pré-semis, pré-plantage, pré-émergence, post-émergence, etc...). La dose la plus efficace doit être déterminée dans chaque cas, par l'expérience. En règle générale, on peut indiquer que la dose peut être dans la gamme de 0,1 à 25 kg
d'ingrédient actif/ha, de préférence de 0,1 à 15 kg d'ingré-
dient actif/ha. On utilise de préférence une dose de 5 à
5591 48
500 g/100 kg de graines, pour accroître la germination et
traiter des graines et une dose de 0,1 à 15 kg/ha pour favo-
riser la croissance végétale, augmenter le rendement de la
récolte et traiter le sol.
Les compositions de la présente invention peuvent être utilisées à diverses dilutions en fonction du domaine
d'application (par exemple, traitement des graines, traite-
ment du feuillage ou du sol, etc..). Ainsi, on peut utiliser des compositions diluées ayant une teneur en ingrédient actif de 0,5 à 10000 ppm, de préférence de 1 à 1000 ppm, pour le traitement de graines, l'amélioration de l'aptitude à la germination et le traitement du feuillage. Dans le cas d'une pulvérisation en pré-émergence ou en postémergence, on peut utiliser des compositions diluées (produits à pulvériser) ayant une teneur en ingrédient actif de 0,1 à 3,0 % en poids,
de préférence de 0,3 à 1 % en poids.
L'aptitude à favoriser la croissance végétale des composés conformes à la présente invention peut être illustrée par les tests suivants:
I - Tests en serre -
1) Traitement de la laitue forcée dans une tente en feuille,
munie d'un écran d'eau.
On traite de la laitue (Lucia) forcée sur une parcelle de 2 m avec un produit à pulvériser préparé selon
l'exemple 9, comprenant le composé des exemples 1 et 3 respec-
tivement, à raison de 500 1/ha, dans une tente en feuille, pourvue d'un écran d'eau. On arrose une fois pendant la période de croissance et l'on effectue cinq traitements. Le premier traitement a lieu deux semaines après le plantage et les autres, toutes les deux semaines. On réalise quatre expériences analogues et on exprime les résultats par une moyenne des valeurs obtenues dans les expériences. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau I, dans lequel le poids moyen des têtes de laitue est indiqué pour chaque parcelle, aux diverses
doses (kg/laitue).
TABLEAU I
Composé d'essai Dose (kg/ha) Témoin non de l'Exemple N 1 3 5 traité 1 0, 1775 0,2075X 0,2125x 0,1750 3 0,1600 0,1800 0,1975x 0,1650 X: Les résultats diffèrent notablement (5 5 %) de celui qui est
obtenu pour le témoin.
Le Tableau II montre l'effet d'une composition
conforme à celle de l'exemple 9 comprenant le produit de l'exem-
ple 1 comme ingrédient actif, sur le rendement de la récolte
par parcelle.
TABLEAU II
Dose Rendement de la récolte par parcelle s20 (kg/parcelle)
1 8,875
3 10,375x
10,628X
Témoin non traité 8,250 X: Ces résultats diffèrent de celui qui est fourni par le témoin,
d'une façon significative.
2) Traitement du concombre dans une tente en feuille chauffée
dans des conditions forcées.
Les plants sont plantés dans une tente en feuille, au stade du semis de quatre semaines. Distance entre rangs: cm, distance entre tiges: 20 cm; le sol est souple et humeux. L'arrosage est continu (10 l/m). Le milieu nutritif est constitué par 3 kg/m de fumier. Cinq plants sont conduits
sur un support à chaque m. On effectue un traitement en uti-
lisant trois doses différentes d'un produit à pulvériser pré-
paré selon l'exemple 9 et comprenant un composé des exemples I et 3 respectivement, comme ingrédient actif. On effectue 4 expériences analogues.
Les rendements des récoltes obtenues sont rassem-
blés dans le Tableau III.
TABLEAU III
Composé d'essai Dose Rendement de la Rendement de la de l'xel, récolte récolte en % de de i'exemple N (kg/ha (dkg) celle du témoin
1 1 357 128
3 449 160
5 485 173
3 1 301,8 107
3 376,6 135
436,5 155
Témoin non traité 280 100
3) Détermination de la germination de la moutarde.
500 grammes sont semées dans une boite de dissé-
mination. Le sol est traité avant semis, avec diverses doses d'une composition selon l'exemple 9, comprenant un composé des exemples 1 et 3 respectivement, comme ingrédient actif. On arrose après avoir effectué le semis. La température moyenne
*s'élève à 19,5 C.
La germination est observée le 5ème et le 9ème jour suivant le semis. Les résultats sont rassemblée dans le
Tableau IV.
TABLEAU IV
Composé d'essai Dose Germination, % de l'exemple N (kg/ha) 5ème jour 9ème jour
1 1 72 90
3 81 86
91 91
3 1 77 89
3 80 85
91 91
Témoin - 79 80
4) Détermination du poids de vertet du poids sec du mais. On sème cinq grains de mais (type: Coll. 440) par pot, dans du sable de
rivière. On incorpore dans le sol avant le semis la composition suivant l'exemple 9 comprenant un composé des exemples 1, 2 et 3 respectivement, comme ingrédient
actif. La température moyenne s'élève à 21 C. Le nombre d'ex-
périences analogues est de 4. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau V.
TABLEAU V
Composé d'essai Dose Poids de vert Poids de sec
de l'Exemple N (kg/ha) (g) (% de t4- (g) (% de té-
Moild) moin)
1 1 69 172 9 180
2 89 222 9 180
56 140 5 100
2 1 86 215 10 200
2 71 177 8 160
43 107 6 120
3 1 97 242 10 200
2 90 225 10 200
67 167 7 140
Témoin non traité - 40 100 5 100
25591 48
) Mesure de la hauteur du tournesol. Les conditions expérimentales sont telles qu'elles
sont décrites dans le paragraphe précédent. Souche: GK-70.
La température moyenne s'élève à 22 C. La hauteur est mesurée 8 jours après le semis. Les résultats sont rassemblés dans
le Tableau VI.
TABLEAU VI
Composé d'essai Dose H a u t e u r de l'Exemple N (kg/ha) cm % du témoin
1 1 8 228
2 10,5 300
8 228
2 1 6 171
2 7 200
3,5 100
3,5 100
3 1 7 200
2 8 228
5 8 228
Témoin non traité 3,5 100 6) Mesure de la hauteur du millet hongrois (Setaria italica) On sème 20 g. de grains de millet hongrois dans un récipient de 170 mm de diamètre. On utilise un sable lavé de rivière. La température moyenne s'élève à 22 C. On effectue un traitement de préémergence avec une composition conforme à celle de l'exemple 9, comprenant le composé de l'exemple 1 comme ingrédient actif. La dose est de 1 kg/ha. Le 20ème jour0 la hauteur des plants est supérieure de 33 % à celle du
témoin non-traité.
II - Expériences en champs -
Plants d'essai: mais MUTC 596 tournesol GK-70 tomate K-3 F1 concombre "budai félhosszu" haricots verts CHEROKEE
Type de sol: sol semi-agglutiné.
Traitement: pulvérisation Van der Wei avec chan-
gement de dose logarithmique.
Dimension de la parcelle: 2 x 20 cm3, 40 cm2.
1) Mesure de la hauteur du mais.
Le traitement est effectué avec une composition suivant l'exemple 9, comprenant un composé des exemples 1 et 3 respectivement, comme ingrédient actif. Les résultats sont notés cinq semaines après le traitement de pré-émergence et jours après le traitement de post- émergence. Les résultats
sont rassemblés dans le Tableau VII.
TABLEAU VII
Composé d'essai Méthode de Dose Hauteur des plants (% du témoin non de l'Exemple N traitement (kg/ha) traité) 1 pré-émergence 3,6 142,3
2,8 135,0
2,25 129,1
1,8 130,5
post-émergence 2,8 120,9
2,25 112,7
1,8 116,9
3 pré-émergence 3,6 130,7
2,8 134,5
2,25 141,8
1,8 102,1
post-émergence 7,2 121,6
5,7 119,7
2559 148
2) Mesure de la hauteur du tournesol.
La composition suivant l'exemple 9 comprenant un composé des exemples 1 et 3 respectivement, comme ingrédient actif, est mise en oeuvre. La hauteur des plants est mesurée 5 jours apres le traitement de pré- émergence. Les résultats sont
rassemblés dans le Tableau VIII.
TABLEAU VIII
Composé d'essai Dose Hauteur du plant de l'exemple N (kg/ha) (% du témoin non;traité) i 3,6 145,6
2,8 170,5
2,25 158,9
1,8 138,7
3 5,7 140,8
4,5 136,5
2,8 139,7
3) Effet sur le poids de la récolte de tomates
Le traitement est effectué avec une composition sui-
vant l'exemple 9, comprenant un composé des exemples 1,2 et 3 respectivement, comme ingrédient actif. Le poids de la récolte est déterminé à la fin de la période de développement. Les
résultats sont portés dans le Tableau IX.
2559 1 4 8
TABLEAU IX
Composé d'essai Méthode de Dose Rendement de la récolte de l'Exemple N traitement (kg/ha) (% du témoin) 1 pré-émergence 5,7 134,0
4,5 124,6
2,8 123,3
2,25 115,3
post-émergence 5,7 108,0
4,5 120,0
2 pré-émergence 5,7 118,8
4,5 107,3
3,6 110,0
post-émergence 2,25 109,1
1,8 106,8
3 pré-émergence 5,7 123,3
4,5 133,3
3,6 116,6
post-émergence 5,7 106,6
4,5 196,6
4) Effet sur le -poids de la récolte d'haricots verts.
Le traitement est réalisé avec la composition suivant
l'exemple 9 comprenant un composé des exemples 1 et 3 res-
pectivement, comme ingrédient actif. Le poids de la récolte est déterminé à la fin de la période de croissance. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau X.
TABLEAU X
Composé d'essai Méthode de Dose Rendement de la récolte Dose de l 'Exemple N traitement (kg/ha) (% du témoin) 1 pré-émergence 3,6 126,3
2,8 121,0
2,25 121,0
1,8 115,0
post-émergence 3,6 116,3
2,8 117,3
2,25 121,0
1,8 117,3
3 pré-émergence 4,5 132,6
3,6 123,1
2,8 137,3
post-émergence 3,6 115,7
2,8 110,5
5) Effet sur l'épi de mais.
Le traitement est effectué avec une composition sui-
vant l'exemple 9 comprenant un composé des exemples 1 et 3 respectivement, comme ingrédient actif. Le poids de l'épi de mais est déterminé à la fin de la période de croissance. Les
résultats sont rassemblés dans le Tableau XI.
TABLEAU XI
Composé d'essai Méthode de Dose Poids de l'épi de mals de l'Exemple N traitement (kg/ha) (en % du témoin) 1 pré-émergence 4,5 128,5
3,6 114,2
2,8 112,8
POst-émergence 4,5 137,1
3,6 142,8
2,8 115,0
>5 3 pré-émergence 4,5 128,5
3,6 114,2
2,8 127,1
2,25 128,5
6) Effet sur le poids de la récolte de tournesol.
Un traitement de pré-émergence est effectué avec la composition de l'exemple 9, comprenant respectivement le composé des exemples 1,2 et 3. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau XII.
TABLEAU XII
Composé d'essai de Dose Rendement de la récolte l'Exemple NI (kg/ha) (en % du témoin)
1 1,4 112,9
1,1 112,9
2 2,8 121,4
2,25 112,8
1,8 111,4
3 1,1 161,2
Outre les dispositions qui précèdent, l'invention comprend encore d'autres dispositions, qui ressortiront de
-la description qui va suivre.
L'invention sera mieux comprise à l'aide du complé-
ment de description qui va suivre, qui se réfère à des exemples
de mise en oeuvre du procédé objet de la présente invention.
Il doit être bien entendu, toutefois, que ces exem-
ples de mise en oeuvre sont donnés uniquement à titre-d'il-
lustration de l'objet de l'invention, dont ils ne constituent
en aucune manière une limitation.
Exemple 1
Acide N-(2',6'-diméthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-
amino-propane-(1)-sulfonique
Un mélange de 24,3 g (0,1 mole) d'acide N-(2',6'-dimé-
thyl-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique et de 60 ml de chlorure de chloro-acétyle est chauffé à ébullition pendant
une heure. Le chlorure de chloroacétyle est chassé par distil-
lation sous vide. Le résidu est dissous dans 60 ml d'acétate d'éthyle, clarifié avec du charbon actif, puis additionné de 3,6 g (0,2 mole) d'eau et la solution est laissée cristalliser pendant une nuit. On obtient ainsi 29,35 g du composé désiré
sous forme de cristaux incolores.
Rendement: 82,5 %. Le dihydrate fond à 146-148 C. Analyse pour la formule: C13H18C1N04S, 2 H20 (355,833) Valeurs calculées C: 43,88 %, H: 6, 23 %, Ci: 9,96 %
N: 3,93 %, S: 9,01 %
Valeurs trouvées: C: 43,86 %, H: 6,20 %, Cl: 9,95 %,
N: 3796 %, S: 9,95 %.
Le sel de calcium, c'est-à-dire le bisLi2',6'-diméthyl-
-phényl)-N-(chloroacétyl) -3-amino-propyl-sulfate7de calcium-
fond à 195-200 C (décomposition.
Analyse pour la formule: (C13H17C1NO4S)2Ca (677,670) Valeurs calculées: C: 46,08 %, H: 5,05 %, Cl: 10r46,
N: 4,12 %, S: 9,46 %
Valeurs trouvées: C: 46,12 %, H: 5,10 %, Cl: 11,37 %,
N: 4,05 %, S: 9,50 %.
Exemple 2
Acide N-(3';5'-diméthyl-phényl)-N-(chloro-acétylY-
-3-amino-propane-(1)-sulfo-nique
24,3 g (0,1 mole) d'acide N-(3',5'-diméthyl-phényl)-
-3-amino-propane-(1)-sulfonique et 60 ml de chlorure de chloro-
acétyle sont traités selon la procédure qui est décrite dans l'exemple 1. On obtient ainsi 27,14 g du composé désiré avec
un rendement de 76,3 %. Le dihydrate fond à 72-73 C.
Analyse: pour la formule C13H18CtNO4S, 2 H20 (355,833) Valeurs calculées: C: 43,88 %, H: 6,23 %, Ci: 9,96 %
N: 3,93 %, S: 9,01%.
Valeurs trouvées: C: 43,90 %, H: 6,25 %, Cl: 9,82 %
N: 3,92 %. S: 9,14 %
Le bis-13',5'-diméthyl-phényl)-N-cHloro-acétyl-3-
-amino-propyl-sulfate] de calcium fond à 330 C.
Analyse pour la formule: C13H17C1NO4S)2Ca (677,670) Valeurs calculées: C: 46,08 %, H: 5,05 %, Cl: 10,46 %
N: 4,-12 %, S: 9,46 %
Valeurs trouvées: C: 45,98 %, H: 5,07 %,.t: 10,42 %
N: 4,05 %, S: 9,50 %
Le bis-i-(3'-5'-diméthyl-phényl)-N-chloroacétyl)-
3-amino-propyl-sulfatey de magnésium fond à 96-98 C.
Analyse pour la formule (C13H17C1NO4S)2Mg, 4 H20 (733,974) Valeurs calculées: C: 42,54 %, H: 5,76 %, Cl: 9,66 %
N: 3,81%, S: 8,73 %.
Valeurs trouvées: C: 42,38 %, H: 5,80 %, Cl: 9,38 %
N: 3,78 %. S: 8,68 %
Exemple 3
Acide N-(2 '-éthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-amino-
propane- (1) -sulfonique.
On suit le processus de l'exemple 1 en utilisant
24,3 g (0,1 mole) d'acide N-(2'-éthyl-phényl)-3-amino-propane-
-(1)-sulfonique et 60 ml de chlorure de chloro acétyle comme matières de départ et en ajoutant 1,8 g (0,1 mole) d'eau à la solution du produit dans l'acétate d'éthyle. On recueille ainsi 24,6 g du composé désiré, sous la forme de cristaux
incolores, rendement: 78,4 %.
Le monohydrate fond à 87-90 C.
Analyse pour la formule: C13H18C1N04S (337,817) Valeur calculées: C: 46, 22 %, H: 5,96 %, Cl: 10,49 %
N: 41,14 %, S: 9,49 %
Valeurs trouvées: C: 46,29 %, H: 5,96 %, Cl: 10,46 %
N: 4,09 %, S: 9,55 %.
Exemple 4
Acide N-(2 '-éthyl-6 '-méthyl-phényl)-N-chloroacétyl-
-3-amino-propane- (1)-su lfonique On suit la procédure de l'exemple 1, si ce n'est que
l'on utilise 25,7 g (0,1 mole) d'acide N-(2'-éthyl-6'-méthyl-
-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique et 75 ml de chlorure de chloroacétyle comme matières de départ. On obtient ainsi
2559!48
27,87 g du composé désiré, rendement 83,5 %. Les cristaux
incolores fondent à 155-157 C.
Analyse pour la formule: C14H20C1N04S (333,831) Valeurs calculées: C: 50, 36 %, H: 6,03 %, Cl: 10,62 %
N: 4,19 %, S: 9,60 %
Valeurs trouvées: C: 50,25 %, H: 6,02 %, Cl: 10,66 %
N: 4,16 %, S: 9,54 %
Exemple 5
Acide N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N-dichloro-
acétyl-3-amino-propane-(1)-sulfonique
Un mélange de 25,7 g (0,1 mole) d'acide de N-(2'-
-éthyl-6'-méthyl-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique et de 75 ml de chlorure de dichloro acétyle est chauffé à ébullition pendant 2 heures. Le chlorure de dichloroacétyle en excès est chassé par distillation sous vide. On obtient ainsi 32,22 g du composé désiré sous la forme d'une huile
incolore, rendement: 87,5 %, nD = 1,531.
Analyse pour la formule: C14H19C12SNO4 (368,274) Valeurs calculées: C: 45, 65 %, H: 5,20 %, Cl: 19,25 %,
N: 3,80 %, S: 8,70 %
Valeurs trouvées: Ci 45,57 %, H: 5,18 % Cl: 19,15 %,
N: 3,82 %, S: 8,90 %
Le N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N-dichloroacétyl-
-3-amino--propyl-sulfate de triéthylamine fond à 130 C.
Analyse pour la formule: C20 H34C12N204S (469,466) Valeurs calculées: C. 51,16 %, H: 7,29 %, Cl: 15,10 %
N: 5,96 %, S: 6,82 %
Valeurs trouvées: C: 51,20 %, H: 7,32 %, Cl: 15,12 %
N: 5,92 %, S: 6,79 %
Exemple 6
Acide N-(2',6'-diméthyl-phényl)-N-dichloroacótyl-
-3-amino-propane-(1)-sulfonique On procède de la façon qui est décrite dans l'exemple 5, si ce n'est que l'on utilise 24,3g (0,1 mole) d'acide N(2',6'-diméthyl-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique et ml de chlorure de dichloroacétyle. On obtient ainsi 28,16g
du composé désiré avec un rendement de 79,5%, nD = 1,514.
Analyse pour la formule: C13H17C12NO4S (354,254) Valeurs calculées: C: 44, 07%, H: 3,99%, Cl: 20,01%,
N: 3,95%, S: 9,05%
* Valeurs trouvées: C: 44,12%, H: 3,91%, Cl: 20,15% N: 3,90%,
S: 9,10 %.
Exemple 7
Acide N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N-(3",5"-dichloro-
-benzoyl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique.
Une suspension de 25,7 g (0,1 mole) d'acide N-(2'-
éthyl-6'-méthyl-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique et de 200 ml de benzène anhydre, est additionnée de 20,2 g (0,2 mole) de triéthylamine, à
0 C. Après une demi-heure d'agitation, on ajoute goutte-à-goutte une solu-
tion de 21 g (0,1 mole) de chlorure de 3,5-dichlorobenzoyle et de 20 ml
de benzène anhydre. Le mélange réactionnel est agité à la tempé-
rature ambiante pendant une demi-heure, puis la solution benzénique est acidifiée avec de l'alcool contenant de l'acide chlorhydrique et le chlorhydrate de triéthylamine précipité est séparé par filtration. La solution benzénique est lavée à l'eau, séchée et évaporée. Le résidu est recristallisé dans
l'acétate d'éthyle. On recueille ainsi 28,45 g du composé dési-
ré avec un rendement de 65,4 %. Les cristaux incolores fondent
à 210-215 C.
Analyse pour la formule: C 19H25C12NO4S (434,374)
19 25 2 045 (434,374)
Valeurs calculées: C: 52,53%, H: 5,80%, Cl: 16,33%,
N: 3,23%, S: 7,38%
Valeurs trouvées: C: 52,70%, H: 5,75%, Cl: 16,17 %
N: 3,32%, S: 7,30%
Exemple 8
Acide N-(2'-éthyl-61 méthyl-phényl)-N-/furane-(2)-
-càrbonyl7-3-amino-propane-(1)-sulfonique On suit la procédure qui est décrite dans l'exemple 7, si ce n'est que l'on utilise 25,7 g (0,1 mole) d'acide N-(2 -éthyl-6'-méthyl-phényl)-3-amino-propane-(1)-sulfonique ,2 g (0,2 mole) de triéthyl amine et 13,05 g (0,1 mole) de chlorure de furane(2)-carbonyle. On obtient ainsi 22,0 g du composé désiré, avec un rendement de 62,6 %. Les cristaux incolores fondent à 84-861 C. Analyse pour la formule: C17H21NO5S (351,414) Valeurs calculées: C: 58,10, H: 6, 02 %, N: 3,98 % S: 9,12% Valeurs trouvées: C: 58,15%, H: 6,10 %, N: 4,00 %,S: 9,20%
Exemple 9
Poudre mouillable (77 WP)
On homogénéise 85 % en pdids d'acide N-(2'-éthyl-
phényl)-N-chloroacétyl-3-amino-propane-(1) -sulfonique dihydraté et 15 % en poids d'acide silicique actif Qerosol 250, Degussa AG). Le mélange pulvérulent homogène est broyé dans un moulin, puis additionné de 10 % en poids d'agent mouillant,
l'Arkopon T (Hoechst AG). Le mélange est à nouveau homogénéisé.
La poudre mouillable ainsi obtenue comprend 77 % en poids d'ingrédient actif et elle peut être diluée avec de l'eau pour fournir un produit à pulvériser ayant la concentration recherchée. Le procédé ci-dessus peut être effectué à partir des composés qui sont préparés selon les exemples 1,2,4,5
7 et 8 également.
Exemple 10
Concentré émulsifiable.
% en poids du composé suivant l'exemple 5 sont
dissous dans 45 % en poids de xylène. La solution est addi-
tionnée de 2 % en Foids d'émulsifiant Atlbx 3368B et de
3 % en poids d'émulsifiant Atlox 4851B (Atlas Co, Belgique).
Le concentré némulsifiable ainsi obtenu comprend 50 % en poids de I'ingrédient actif et il peut être dilué avec de l'eau, pour fournir une émulsion ayant une concentration voulue Le procédé ci-dessus peut aussi être réalisé à partir du composé préparé suivant l'exemple 6, à titre
d'ingrédient actif.
Des agents de traitement de graines sont préparés de la façon suivante: 500 g de la composition ci-dessus sont ajoutés à 3 1 d'une solution aqueuse à 2 % de Bermocoll E (Berol Kemi AG Suede), sous une vigoureuse agitation. L'émulsion ainsi obtenue est pulvérisée sur 100 kg de semence de mais dans
une cuve à dragée et le système est agité pendant 30 minutes.
Un film uniforme s'est formé sur la surface des graines à la fin de l'opération et ce film fournit 250 g d'ingrédient
actif par 100 kg de semence.
Exemple 11
Mélange pulvérulent ayant une teneur de 5 % en
ingrédient actif.
5 % en poids du composé suivant l'exemple 5, sont malaxés avec 10 % en poids d'Aerosol 250 dans un malaxeur à bras en Z. Le malaxage est poursuivi jusqu'à ce que le mélange se désagrège en poudre (il faut environ 10 a 30 minutes, selon le type de malaxeur). Le mélange pulvérulent ainsi obtenu est additionné d'une partie en poids d'Arkopon T en poudre et l'agitation est poursuivie jusqu'à la formation d'un mélange complètement uniforme. Le mélange homogénéise est ensuite homogénéisé avec 84 % en poids de poudre de craie précipitée dans un malaxeur. Le mélange de poudres est finement broyé dans un moulin. On obtient ainsi une poudre mouillable ayant une teneur de 5 % en poids en ingrédient actif, pouvant être mise sous forme de produit stable à pulvériser par dilution avec de l'eau et qui
convient au traitement des plants.
Le procédé ci-dessus peut aussi être effectué avec
le composé de l'exnemple 6, à titre d'ingrédient actif.
Exeple 12 Microgranulés. Des microgranulés ayant une teneur en ingrédient actif de 5 %, sont préparés à partir de la composition obte- nue dans l'exemple précédent, selon la méthode suivante: % en poids du mélange pulvérulent obtenu dans l'exemple 11 sont homogénéisés avec 20 % en poids d'une solution aqueuse à 1 % de Berol E, dans un malaxeur. La matière molle ainsi obtenue est envoyée à travers une machine à extruder pourvue de l'orifice désiré. Les filaments ainsi obtenus sont séchés à 50 C et broyés en particules ayant la dimension recherchée. Les microgranulés ayant la dimension
particulaire désirée sont séparés par tamisage. Les parti-
cules trop grosses sont re-broyées. Les granulés pulvérulents sont ajoutés au lot suivant. Les microgranulés ainsi obtenus conviennent pour être utilisés en agriculture, par épandage
sur le sol.
On peut aussi presser des pastilles à partir du mélange homogénéisé avec une solution adhésive, puis sécher ces pastilles. On obtient ainsi une composition régulant la croissance végétale à libération continue, qui peut être
placée dans le sol.
Exemple 13
Microgranulés.
% en poids du composé suivant l'exemple 3, sont dissous dans 30 % en poids d'éthanol anhydre. 200 % en poids de granulés de terre d'infusoires (ayant une dimension particulaire moyenne de 2 à 3 mm) sont fluidisés dans un granulateur à fluidisation du type Glatt travaillant en discontinue, puis la solution alcoolique de l'ingrédient actif est pulvérisée sur la couche fluide. On élimine le solvant et obtient ainsi des microgranulés ayant une teneur de 5 %
en poids en ingrédient actif, qui conviennent pour le trai-
tement du sol.
Ainsi que cela ressort de ce qui précède, l'in-
vention ne se limite nullement à ceux de ses modes de mise en oeuvre, de réalisation et d'application qui viennent d'être décrits de façon plus explicite; elle en embrasse au contraire toutes les variantes qui peuvent venir à l'exprit du technicien en la matière, sans s'écarter du
cadre ni de la portée de la présente invention.
Claims (10)
1. Composés représentés par la formule générale (I) ci-après: f fi 7/CH2/3SO3( (i) C-R R fi
0
(dans laquelle, R1 et R peuvent être identiques ou différents et sont un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alcoxy inférieur, et R est un groupe furyle; ou un groupe alcoyl inférieur ou phényle, ces deux derniers groupes pouvant être éventuellezmnt substitués par un ou plusieurs atores d'halogène)
ainsi que leurs hydrates et leurs sels.
2. Composés suivant la revendication 1, caracté-
risé en ce que R1 et R sont des groupes alcoyles inférieurs
et R est un groupe alcoyle inférieur halo-substitué.
3. Acide N-(2 '-éthyl-phényl)-H-chloroacétyl-3-aniuno-propane
-l-(l)-sulfonique et ses sels.
4. AcidelN-(2',6'-diméthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-amino
-propane-(l)-sulfonique et ses sels.
5. Agents de régulation de la croissance végétale caractérisés en ce qu'ils comprennent à titre d'ingrédient actif, au moins un composé représenté par la formule générale (I),(dans laquelle R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et sont un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur et R est un groupe furyle; ou un groupe alcoyle inférieur ou phényle, -32-
ces deux derniers groupes pouvant être éventuellement subs-
titués par un ou plusieurs atomes d'halogène), ou un hydrate ou un sel de celui-ci, en mélange avec des diluants ou
supports solides ou liquides, inertes, convenables et éven-
tuellement avec d'autres additifs.
6. Agents de régulation de la croissance végétale
suivant la revendication 5, caractérisés en ce qu'ils compren-
nent à titre d'ingrédient actif, un composé de formule géné-
rale (I) dans laquelle R1 et R2 sont des groupes alcoyles
inférieurs et R est un groupe alcoyle inférieur halo-substi-
tué.
7. Agents de régulation de la croissance végétale
suivant la revendication 6, caractérisés en ce qu'ils compren-
nent l'acide N-(2'-éthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-amino-
-propane-(l)-sulfonique ou un sel de celui-ci, comme ingré-
dient actif.
8. Agents de régulation de la croissance végétale
suivant la revendication 6, caractérisés en ce qu'ils compren-
nent l'acide N-(2',6'-diméthyl-phényl)-N-chloroacétyl-3-
-amino-propane-(1)-sulfonique ou un sel de celui-ci.
graines de semence, de poudre mouillable à pulvériser ou de
concentré émulsifiable.
9. Procédé de préparation des composés représentés par la formule générale (I), (dans laquelle R1 et R peuvent être identiques ou différents et sont un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur et R est un groupe furyl, un groupe alcoyle inférieur ou phényle, ces deux derniers groupes pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène), ou d'un hydrate ou d'un sel de ceux-ci, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé représenté par la formule générale (II) ci-après, 2 tN NH_/CH2/3-S03X (II) (lR R2 (o R et R sont tels que définis plus haut et X est un
atome d'hydrogène ou un groupe mobile) avec un acide carbo-
xylique de formule générale (III) ci-après,
HO-C-R (III)
il (o R est tel que défini plus haut) ou un dérivé réactif de celui-ci, et, dans le cas o l'on utilise un composé de formule générale (II) dans laquelle X est un groupe mobile, on hydrolyse le produit ainsi obtenu et, si cela est désiré, on convertit en sel un composé de formule générale (I)
ainsi obtenu, ou bien on libère un composé de formule géné-
rale (I) à partir d'un sel de celui-ci.
10. Utilisation des composés de formule (I) ou d'un sel ou d'un hydrate de ceux-ci, en tant qu'agent de régulation
de la croissance végétale.
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