EP4362680A1 - Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat - Google Patents

Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat

Info

Publication number
EP4362680A1
EP4362680A1 EP22732593.3A EP22732593A EP4362680A1 EP 4362680 A1 EP4362680 A1 EP 4362680A1 EP 22732593 A EP22732593 A EP 22732593A EP 4362680 A1 EP4362680 A1 EP 4362680A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
plants
herbicidal compositions
ethofumesate
cinmethyline
crops
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP22732593.3A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Auler
Udo Bickers
Herve TOSSENS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP4362680A1 publication Critical patent/EP4362680A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides

Definitions

  • the present invention relates to agrochemically active herbicidal compositions and their use for controlling harmful plants.
  • Cinmethyline (CAS RN 87818-31-3) is a racemic mixture of (+/-)-2-exo-(2-methylbenzyloxy)-l-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2. 2. l]heptane.
  • the ratio of the two enantiomers to one another is approximately the same.
  • the preparation of the enantiomerically enriched compounds is known from EP 0 081 893 A2.
  • Ethofumesate (CAS 26225-79-6) is a chemical compound from the benzofuran group used as a selective systemic herbicide.
  • Herbicidal compositions containing cinmethyline and other herbicides are known from various publications, for example: WO 2017/009054 A1, WO 2017/009056 A1, WO 2017/009060 A1, WO 2017/009061 A1, WO 2017/009089 A1, WO 2017/009090 A1, WO 2017/009092 A1, WO 2017/009095 A1, WO2017009124A1, WO 2017/009134 A1, WO 2017/009137 A1, WO 2017/009138 A1, WO 2017/009139 A1, WO 2017/009140 A1, WO 09142/ WO 09140 A1 A1, WO 2017/009143 A1, WO 20177009144 A1, WO 2017/009145 A1, WO 2017/009146 A1, WO 2017/009147 A1.
  • herbicidal compositions extend the spectrum of weeds to be controlled compared to the respective individual active ingredients, but without opening up further possible uses, such as use in other crops of useful plants or shifting the period of use.
  • These herbicidal compositions known from the prior art also do not solve the problem of the increasing development of resistance in harmful plants to herbicidal active ingredients from the series of HPPD inhibitors, to which cinmethyline also belongs. It is therefore an object of the present invention to provide further herbicidal compositions which make it possible to effectively control unwanted plants in various crops of useful plants in user-friendly time frames.
  • the present invention thus relates to herbicidal compositions containing
  • herbicidal compositions according to the invention can also contain other components, for example other types of crop protection active ingredients and/or additives and/or formulation auxiliaries customary in crop protection, or can be used together with these. Preference is given to herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate as the sole agrochemical active ingredients.
  • the herbicidal compositions according to the invention show not only a synergistic effect against unwanted harmful plants, but also other special properties: They can be applied against unwanted harmful plants in crops of useful plants over a wide period of time without the useful plants being significantly damaged.
  • the herbicidal compositions according to the invention can be applied in a manner known to those skilled in the art, for example together (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also in quick succession (splitting), e.g. to the plants, parts of plants, plant seeds or the area where the plants grow. It is possible, for example, to apply the individual active ingredients or the herbicidal compositions in several portions (sequential application), e.g. B. after pre-emergence applications followed by post-emergence applications or after early post-emergence applications followed by mid or late post-emergence applications. Preference is given here to the joint or timely application of components A and B. Application in the pre-emergence to early post-emergence process is also preferred.
  • the application rate of cinmethyline is usually 10 to 1000 g of active substance (ai) per hectare, preferably 200 to 500 g hey/ha.
  • the application rate of ethofumesate (component B) is usually 10 to 500 g of active ingredient per hectare, preferably 100 to 250 g ai/ha.
  • the synergistic effect of the herbicidal compositions according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of components A and B can be varied within relatively wide ranges. In general account for 1 part by weight
  • Active ingredient cinmethyline 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.2 to 2 parts by weight of ethofumesate.
  • herbicidal compositions according to the invention When used, a very broad spectrum of harmful plants is controlled pre- and post-emergence, for example annual and perennial monocotyledonous or dicotyledonous weeds and undesirable crop plants.
  • the herbicidal compositions according to the invention are particularly suitable for use in crops such as cereals, corn, rice, soybeans, oilseed rape, sugar beet, cotton, sugar cane and for use in permanent crops, plantations and on non-crop land. Their use in crops of cereals is preferred.
  • the present invention is therefore also a method for controlling unwanted plants in plant cultures, which is characterized in that components A and B of the herbicidal compositions according to the invention on the plants (e.g. harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops), or the area where the plants grow are applied, e.g. together or separately.
  • components A and B of the herbicidal compositions according to the invention on the plants e.g. harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or unwanted crops
  • the area where the plants grow are applied, e.g. together or separately.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesired. These can be, for example, harmful plants (e.g. monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants).
  • Monocot weeds come from the genera Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • Dicotyledonous weeds come from the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
  • the invention also relates to the use of the herbicidal compositions according to the invention for controlling undesired plant growth, preferably in crops of useful plants.
  • the herbicidal compositions according to the invention can be prepared by known methods, e.g. as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and/or customary formulation auxiliaries, which are then used diluted in the usual manner with water, or as so-called tank mixes by joint dilution of the separately formulated or partially separately formulated individual components are produced with water. It is also possible to apply the separately formulated or partially separately formulated individual components at different times (split application). It is also possible to use the individual components or the herbicidal compositions in several portions (sequential application), e.g. B. after pre-emergence applications followed by post-emergence applications or after early post-emergence applications followed by mid or late post-emergence applications. Preference is given to the joint or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • Another subject of the present invention are herbicidal compositions containing
  • herbicidal compositions containing as sole herbicidal active ingredients
  • the application rate of the safener (component C) is usually 10 to 500 g of active substance (a.i.) per hectare, preferably 50 to 250 g a. i./ha.
  • Sl a compounds of the type of dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid (Sl a ), preferably Compounds such as l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid, l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (SI-1) ("mefenpyr-diethyl”), and related compounds as described in WO-A-91/07874;
  • SI b Derivatives of dichlorophenylpyrazole carboxylic acid (SI b ), preferably compounds such as ethyl l-(2,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylate (SI-2), l-(2,4-dichlorophenyl)-5-isopropylpyrazole Ethyl 3-carboxylate (S1-3), ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)pyrazole-3-carboxylate (SI-4) and related compounds as described in EP -A-333 131 and EP-A-269 806;
  • Sl c derivatives of l,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (Sl c ), preferably compounds such as l-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5), l-(2 -chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (SI-6) and related compounds such as are described in EP-A-268554;
  • Sl d compounds of the type of triazole carboxylic acids (Sl d ), preferably compounds such as
  • Fenchlorazole ethyl ester
  • SI-7 Fenchlorazole
  • Sl e compounds of the 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (Sl e ), preferably compounds such as 5-( ethyl 2,4-dichlorobenzyl)-2-isoxazoline-3-carboxylate (S 1-8) or
  • S2a Compounds of the type of 8-quinolinoxyacetic acid ( S2a ), preferably (5-chloro-8-quinolinoxy)acetic acid (1-methylhexyl) ester ("cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5- Chloro-8-quinolinoxy)acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2),
  • R-29148 (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloroacetyl-2,2-dimethyl- l,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3), "Benoxacor” (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazine) (S3-4),
  • PPG-1292 N-allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloroacetamide
  • AD-67 or "MON 4660” (3-dichloroacetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decane) from Nitrokemia or Monsanto (S3-7),
  • TI-35 (1-Dichloroacetyl-azepan) from TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon” (Dicyclonon) or "BAS145138” or “LAB145138” (S3-9)
  • RA 1 (Ci-C ß ) alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, the last 2 radicals mentioned by V A substituents from the group halogen, (Ci-Cz t ) alkoxy, (Ci-Cg) haloalkoxy and (Ci-C4 ) Alkylthio and, in the case of cyclic radicals, also by (Ci-C4)alkyl and (Ci-C4)haloalkyl;
  • R A 2 halo, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, CF 3; mA 1 or 2;
  • VA is 0, 1, 2 or 3;
  • S4b compounds of the 4-(benzoylsulfamoyl)benzamide type of the formula ( S4b ) and their salts, as described in WO-A-99/16744, wherein
  • RB 1 , RB 2 are independently hydrogen, (C' 1 -.) Alkyl l. (C 3 -G,)cycloalkyl. (C 3 -C 6 )alkenyl, (C 3 -C 6 )alkynyl,
  • RB 3 is halogen, (Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)haloalkyl or (Ci-C4)alkoxy and me is 1 or 2, for example those in which
  • RB 1 cyclopropyl
  • RB 1 cyclopropyl
  • RB 1 isopropyl
  • Rc 1 , Rc 2 are independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (C3-C8) cycloalkyl, (C3-
  • Rc 3 is halogen, (C1-C4)alkyl, (Ci-C4)alkoxy, CF3 and m c is 1 or 2; for example l-[4-(N-2-methoxybenzoylsulphamoyl)phenyl]-3-methylurea, l-[4-(N-2-methoxybenzoylsulphamoyl)phenyl]-3,3-dimethylurea, l-[4-(N-4 ,5-dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylurea;
  • R D 5 is hydrogen, (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyl.
  • Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives (S5) for example ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate, 3,5-dimethoxy-4- hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicylic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001.
  • R D 1 is halogen, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) haloalkyl, (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) haloalkoxy,
  • R D 2 is hydrogen or (C1-C4) alkyl
  • RD 3 is hydrogen, (Ci-C 8 ) alkyl, (C2-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, or aryl, each of the aforementioned C-containing radicals unsubstituted or by one or more, preferably up to three of the same or various radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, n D is an integer from 0 to 2.
  • Active ingredients from the class of 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolones e.g. 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolone (CAS -Reg .Nr. : 219479-18-2), l,2-dihydro-4-hydroxy-l -methyl-3 -(5 -tetrazolyl-carbonyl)-2-quinolone (CAS Reg.Nr. 95855- 00 -8) as described in WO-A-1999/000020.
  • S9 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolones
  • RE 2 (C I -C IO ) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C3-C6) cycloalkyl, aryl; benzyl, halobenzyl,
  • RE 3 is hydrogen or (C I -C ⁇ ) alkyl.
  • Si l active ingredients of the type of oxyimino compounds (Si l), which are known as seed dressings, such as.
  • Fluorofenim (1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone-0-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxime) (S 11-2), which is used as a seed dressing -Safener known for millet against damage from metolachlor, and
  • Cyometrinil or “CGA-43089” ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitrile) (S 11-3), known as a seed dressing safener for millet against damage from metolachlor.
  • Naphthalic anhydride (1,8-Naphthalenedicarboxylic acid anhydride) (S 13-1), known as a seed dressing safener for corn against damage from thiocarbamate herbicides,
  • “Flurazole” (Benzyl 2-chloro-4-trifluoromethyl-l,3-thiazole-5-carboxylate) (S13-3) known as a seed dressing safener for millet against damage from alachlor and metolachlor, "CL 304415” (CAS Reg. No. 31541-57-8) (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American Cyanamid, identified as Safener for corn against damage from imidazolinones is known
  • MG 191 (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as a safener for corn,
  • COD l-bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene
  • R H 2 is hydrogen or halogen
  • R H 3 , R H 4 are independently hydrogen, (Ci-Cig) alkyl, (C 2 -Ci 6 ) alkenyl or
  • (C 2 -Ci6) alkynyl each of the last-mentioned 3 radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C t jalkoxy, (Ci-C t jhaloalkoxy, (Ci-C t jalkylthio , (Ci-C 4 )alkylamino, di[(Ci-C 4 )alkyl]amino, [(Ci-C 4 )alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C 4 ) haloalkoxy]-carbonyl, (C 3 - Cg)cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or (C 3 -Cg)cycloalkyl, (C 4 -Cg)cycloal
  • R H 3 is (Ci-C 4 )alkoxy, (C 2 -C 4 )alkenyloxy, (C 2 -Cg)alkynyloxy or (C 2 -C 4 )haloalkoxy and R H 4 is hydrogen or (Ci-C 4 ) -alkyl means or
  • R H 3 and R H 4 together with the directly bonded N atom form a four- to eight-membered heterocyclic ring which, in addition to the N atom, can also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group N, O and S and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, (Ci-C 4 )alkyl, (Ci-C 4 )haloalkyl, (Ci-C 4 )alkoxy, (Ci-C 4 )haloalkoxy and ( Ci-C 4 ) alkylthio is substituted means.
  • S16 active substances which are primarily used as herbicides but also have a safener effect on crop plants, e.g. B. (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid (2,4-D), (4-Chlorophenoxy)acetic acid, (R,S)-2-(4-Chloro-o-tolyloxy)propionic acid (Mecoprop), 4-(2, 4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB), (4-chloro-o-tolyloxy)acetic acid (MCPA), 4-(4-chloro-o-tolyloxy)butyric acid, 4-(4-chlorophenoxy)butyric acid, 3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (dicamba), l-(ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloro-ethyl) .
  • B (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid
  • Preferred safeners are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazol-ethyl ester, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, fenclorim, cumyluron.
  • Particularly preferred safeners are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl.
  • mefenpyr-diethyl The following is very particularly preferred: mefenpyr-diethyl.
  • AS/ha active substance per hectare
  • % by weight percentages by weight
  • the herbicidal compositions according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of genetically modified plants which are known or are yet to be developed.
  • the transgenic plants are generally distinguished by particularly advantageous properties, for example resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern e.g. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • transgenic plants with an increased starch content or altered starch quality or those with a different fatty acid composition in the crop are known.
  • Other special properties can be found in tolerance or resistance to abiotic stressors, e.g. B. heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation.
  • new plants with altered properties can be created using genetic engineering methods (see e.g. EP-A-0221044, EP-A-0131624). described For example, in several cases genetic engineering modifications of crop plants for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (e.g. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgenic crop plants which are active against certain herbicides of the glufosinate type (cf e.g.
  • transgenic crop plants with modified fatty acid composition WO 91/13972.
  • genetically modified crops with new ingredients or secondary substances e.g. B. new phytoalexins that cause increased disease resistance (EPA 309862, EPA0464461) GM plants with reduced photorespiration that have higher yields and higher stress tolerance (EPA 0305398).
  • Transgenic crops that produce pharmaceutically or diagnostically important proteins (“molecular pharming”) transgenic crops that are characterized by higher yields or better quality transgenic crops that are distinguished by a combination of e. B. the above characterize new properties (“gene stacking”)
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids, which allow mutagenesis or sequence modification by recombination of DNA sequences.
  • standard procedures e.g. B. base exchanges are made, partial sequences are removed or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see e.g. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996
  • the production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by expressing at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to achieve a cosuppression effect or the expression of at least one correspondingly constructed ribozyme that specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules can be used which include the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences present, as well as DNA molecules which only include parts of the coding sequence, these parts having to be long enough to enter the cells produce an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product but are not completely identical.
  • the synthesized protein can be located in any compartment of the plant cell.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a specific compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al. (1991) Plant J. 1:95-106).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques.
  • the transgenic plants can be plants of any desired plant species, i.e. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • compositions of the invention can be used in transgenic crops which against growth substances such.
  • B. dicamba or against herbicides that destroy essential plant enzymes e.g. B. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), respectively, are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazoles and analogous active ingredients.
  • compositions according to the invention are used in transgenic cultures, in addition to the effects observed in other cultures against harmful plants, there are often effects that are specific to the application in the respective transgenic culture, for example a modified or specially expanded spectrum of weeds that can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic crop is resistant, and influencing the growth and yield of the transgenic crop plants.
  • the invention therefore also relates to the use of the compositions according to the invention for combating harmful plants in transgenic crop plants.
  • compositions according to the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. B. from cereals (e.g. wheat, barley, rye, oats), millet, rice, cassava and corn or crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetable crops, especially in corn, cotton and soybeans .
  • compositions according to the invention for combating harmful plants in transgenic crop plants or crop plants which exhibit tolerance as a result of selective breeding.
  • Components A and B can be converted together or separately into customary formulations, e.g. Very fine encapsulations in polymeric substances.
  • the formulations can contain the customary auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing components A and B with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and/or solid carriers, optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or foaming agents.
  • extenders i.e. liquid solvents
  • pressurized liquefied gases and/or solid carriers optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or foaming agents.
  • organic solvents can also be used as co-solvents.
  • liquid solvents aromatics such as xylene, toluene, alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Suitable solid carriers are: for example ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates; as solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifying and/or foam-forming agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulphonates, alkyl sulphates, aryl sulphonates and protein hydro
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers in powder, granular or latic form can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g., iron oxide, titanium oxide, ferrocyanide, and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes, and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • inorganic pigments e.g., iron oxide, titanium oxide, ferrocyanide
  • organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes
  • trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of components A and B, preferably between 0.5 and 90% by weight.
  • Components A and B can also be used as a mixture with other agrochemical active ingredients for controlling unwanted plant growth, for example for controlling weeds or for controlling unwanted crops, ready-to-use formulations or tank mixes, for example, being possible.
  • Soil structure improvers are possible, as are additives and formulation aids customary in crop protection.
  • Components A and B can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared from them by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is usually done, e.g. by pouring, spraying, sprinkling, scattering.
  • Components A and B can be applied to the plants, parts of plants or the area under cultivation (arable land), preferably to the green plants and parts of plants and to the arable land.
  • One possible application is the joint application of the active ingredients in the form of tank mixes, with the optimally formulated, concentrated formulations of the individual active ingredients being mixed together with water in the tank and the spray mixture obtained being applied.
  • the formulations which are in commercially available form, are diluted, if appropriate, in a customary manner, for example using water in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules. Preparations in the form of dust, ground or granulated granules and sprayable solutions are usually not diluted with other inert substances before use.
  • the seeds of the above biotypes were sown in 8 cm pots (LSI; pH 7.4; % C org 2.2). Temperature was maintained at approximately 23°/15°C day/night. After application of the herbicides (300 l water/ha), the pots were sub-irrigated as needed. Two experiments were carried out. In a pre-emergence trial, the herbicides were applied directly after sowing at the BBCH 00 growth stage. In a post-emergence experiment, the herbicides were applied at the BBCH 11-12 growth stage.
  • the herbicide active ingredient cinmethylin was used as a commercially available emulsifiable concentrate (EC) LUMIMAX. Ethofumesate was used as a commercial suspension concentrate (SC) Nortron. A methylated seed oil (Mero) was added to the spray liquids in an amount of 1 1/ha in order to ensure good retention behavior.
  • Percent weed control (2 replicates) was rated 27 days after herbicide application (DAA) on a 0-100 scale. A rating of 0 means no control and 100 means complete control. Calculation of the synergism according to Colbv

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Herbizide Zusammensetzungen enthaltend Cinmethylin und Ethofumesat Es werden herbizide Zusammensetzungen beschrieben, die die Wirkstoffe Cinmethylin und Ethofumesat enthalten. Diese herbiziden Zusammensetzungen sind für den Einsatz gegen Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen besonders geeignet.

Description

Herbizide Zusammensetzungen enthaltend Cinmethylin und Ethofumesat
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft agrochemisch wirksame herbizide Zusammensetzungen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen.
Cinmethylin (CAS RN 87818-31-3) ist ein racemisches Gemisch von (+/-)-2-exo-(2-Methylbenzyloxy)- l-methyl-4-isopropyl-7-oxabicyclo[2. 2. l]heptan.
Dabei ist das Verhältnis der beiden Enantiomere zueinander in etwa gleich. Die Herstellung der enantiomerenangereicherten Verbindungen ist bekannt aus EP 0 081 893 A2.
Ethofumesat (CAS 26225-79-6) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzofürane, die als selektives systemisches Herbizid verwendet wird.
Aus verschiedenen Schriften sind herbizide Zusammensetzungen enthaltend Cinmethylin und weitere Herbizide bekannt, so z.B.: WO 2017/009054 Al, WO 2017/009056 Al, WO 2017/009060 Al, WO 2017/009061 Al, WO 2017/009089 Al, WO 2017/009090 Al, WO 2017/009092 Al, WO 2017/009095 Al , WO2017009124A1, WO 2017/009134 Al, WO 2017/009137 Al, WO 2017/009138 Al, WO 2017/009139 Al, WO 2017/009140 Al, WO 2017/009142 Al, WO 2017/009143 Al, WO 20177009144 Al, WO 2017/009145 Al, WO 2017/009146 Al, WO 2017/009147 Al. Diese herbizide Zusammensetzungen erweitern das zu bekämpfende Unkrautspektrum gegenüber den jeweiligen einzelnen Wirkstoffen ohne jedoch weitere Anwendungsmöglichkeiten, wie Einsatz in anderen Kulturen von Nutzpflanzen oder Verschiebung des Anwendungszeitraums zu erschliessen. Auch lösen diese aus dem Stand der Technik bekannten herbiziden Zusammensetzungen nicht das Problem der zunehmenden Resistenzbildung von Schadpflanzen gegenüber herbiziden Wirkstoffen aus der Reihe der HPPD- Inhibitoren, zu denen auch Cinmethylin gehört. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, weitere herbizide Zusammensetzungen bereitzustellen, die eine gute Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in verschiedenen Kulturen von Nutzpflanzen in anwenderfreundlichen Zeitfenstem ermöglichen.
Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung von herbiziden Zusammensetzungen enthaltend Cinmethylin und Ethofumesat gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit herbizide Zusammensetzungen, enthaltend
(A) Cinmethylin (Komponente A), und
(B) Ethofumesat (Komponente B).
Bevorzugt sind herbizide Zusammensetzungen, enthaltend als einzige herbizde Wirkstoffe
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können zusätzlich weitere Komponenten, beispielsweise Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, enthalten oder zusammen mit diesen eingesetzt werden. Bevorzugt sind herbizide Zusammensetzungen, enthaltend Cinmethylin und Ethofumesat als einzige agrochemische Wirkstoffe.
Die erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen zeigen überraschender-weise nicht nur einen synergistischen Effekt gegen unerwünschte Schadpflanzen, sondern darüberhinaus weitere besondere Eigenschaften: So sind sie in einem weiten Zeitfenster in Kulturen von Nutzpflanzen gegen unerwünschte Schadpflanzen applizierbar, ohne dass die Nutzpflanzen nennenswert geschädigt werden.
Die erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können auf dem Fachmann bekannte Weise angewendet werden, beispielsweise gemeinsam (beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tank- Mischung) oder auch zeitlich kurz hintereinander versetzt (Splitting), z.B. auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen. Möglich ist z.B. die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der herbiziden Zusammensetzungen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf- Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Komponentem A und B. Ebenso bevorzugt ist die Anwendung im Vorauflauf- bis zum frühen NachauflaufVerfahren.
In den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen beträgt die Aufwandmenge von Cinmethylin (Komponente A) üblicherweise 10 bis 1000 g Aktivsusbstanz (a. i.) pro Hektar, bevorzugt 200 bis 500 g a. i./ha. Die Aufwandmenge von Ethofumesat (Komponente B) beträgt üblicherweise 10 bis 500 g Aktivsubstanz pro Hektar, bevorzugt 100 bis 250 g a. i./ha.
Der synergistische Effekt der erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Komponenten A und B in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil
Wirkstoff Cinmethylin 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gewichtsteile Ethofumesat.
Bei Anwendung der erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen wird im Vor- und NachauflaufVerfahren ein sehr breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. annuellen und perennierenden mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Die erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen eignen sich besonders zum Einsatz in Kulturen wie Getreide, Mais, Reis, Soja, Raps, Zuckerrüben, Baumwolle, Zuckerrohr sowie für den Einsatz in Dauerkulturen, Plantagen und auf Nichtkulturland. Bevorzugt ist ihre Anwendung in Kulturen von Getreide.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponenten A und B der erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein.
Monokotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dikotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Kulturen von Nutzpflanzen.
Die erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelkomponenten oder der herbiziden Zusammensetzungen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Zusammensetzungen, enthaltend
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat und zusätzlich
(C) einen Safener.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Zusammensetzungen, enthaltend als einzige herbizde Wirkstoffe
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat und zusätzlich
(C) einen Safener.
In den erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen beträgt die Aufwandmenge des Safeners (Komponente C) üblicherweise 10 bis 500 g Aktivsusbstanz (a. i.) pro Hektar, bevorzugt 50 bis 250 g a. i./ha.
Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener in Frage:
Sl) Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate:
Sla) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (Sla), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure, l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
Slb) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Slb), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-2), l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1-3), l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l,l-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;
Slc) Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1-5), l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
Sld) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie
Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346620 beschrieben sind;
Sle) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S 1-8) oder
5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S 1-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propyl- ester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester(S 1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
S2) Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2):
S2a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l-yl)-ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0492366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A -2002/34048 beschrieben sind;
S2b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise
Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
53) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),
"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),
"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5),
"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),
"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),
"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)
((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11).
54) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4):
S4a) N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016 beschrieben sind, worin
RA1 (Ci-Cß) Alkyl, (C3-C6) Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-Czt)Alkoxy, (Ci-Cg)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RA 2 Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2;
VA ist 0, 1, 2 oder 3 bedeuten; S4b) Verbindungen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind, worin
RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, ( C' 1 - .) Alky l . (C3-G,)Cycloalkyl. (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und me 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin
RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RB1 = Cyclopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5 -CI -2-OMe ist (S4-2),
RB1 = Ethyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3),
RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RB1 = Isopropyl, RB2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5);
S4C) Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylhamstoffe der Formel (S4C), wie sie in der EP-A-365484 beschrieben sind · , worin
Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs) Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-
C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
Rc3 Halogen, (C1-C4) Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, l-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylhamstoff, l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff;
S4d) Verbindungen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227, worin
RD4 Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, CF3; mü 1 oder 2;
RD 5 Wasserstoff, (Ci-C6) Alkyl, (C3-C6) Cycloalkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C5- CÖ) Cycloalkenyl bedeutet.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4- hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A- 2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
56) Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. l-Methyl-3-(2-thienyl)-
1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3 -(2-thienyl)- 1 ,2-dihydrochinoxalin-2-thion, 1 -(2-
Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-
Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO-A- 2005/112630 beschrieben sind.
57) Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B.
Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),
Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.
58) Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind, worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RD 1 ist Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy,
RD 2 ist Wasserstoff oder (C1-C4) Alkyl,
RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy- 1 -ethyl-3-(5 -tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg .Nr. : 219479-18- 2), l,2-Dihydro-4-hydroxy-l -methyl-3 -(5 -tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855- 00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind, worin
RE1 Halogen, (C1-C4) Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, PE eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RE2 (CI-CIÖ) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C3-C6) Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,
RE3 Wasserstoff oder (CI-CÖ) Alkyl bedeuten.
Si l) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinü" ((Z)-l,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
"Fluxofenim" ( 1 -(4-Chlorphenyl) -2,2,2-trifluor- 1 -ethanon-0-( 1 ,3 -dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S 11-2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
"Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S 11-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121-04-6) (S 12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361.
S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13):
"Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S 13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
"Fenclorim" (4, 6-Dichlor-2 -phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,
"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz- Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541-57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l-benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,
"MG 191" (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist,
"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S 13-6) der Firma Nitrokemia
"Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7),
"Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8),
"Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).
S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (.V- 1 -Methyl- 1 - phenylethyl-piperidin-l-carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Mobnate bekannt ist,
"Daimuron" oder "SK 23" (l-(l-Methyl-l-phenylethyl)-3-p-tolyl-hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfüron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"CSB" (l-Brom-4-(chlormethylsulfonyl) benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere, wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin RH1 einen (CI-CÖ) Haloalkylrest bedeutet und
RH 2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH 3, RH 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cig)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder
(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-CtjAlkoxy, (Ci-CtjHaloalkoxy, (Ci-CtjAlkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-Cg)Cycloalkyl, (C4-Cg)Cycloalkenyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-Cg)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-Cg)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH 3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-Cg)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH 4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH 3 und RH 4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o- tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o- tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), l-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6- dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl) .
Bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Fenclorim, Cumyluron.
Besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr- diethyl.
Ganz besonders bevorzugt ist: Mefenpyr-diethyl.
AS/ha:
Soweit in dieser Beschreibung die Abkürzung "AS/ha" verwendet wird, bedeutet dies "Aktivsubstanz pro Hektar“, bezogen auf 100%igen Wirkstoff. Alle Prozentangaben in der Beschreibung sind Gewichtsprozente (Abkürzung: "Gew.-%") und beziehen sich, wenn nicht anders definiert, auf das relative Gewicht der jeweiligen Komponente bezogen auf das Gesamtgewicht der herbiziden Mischung/Zusammensetzung (z.B. als Formulierung).
Die erfmdungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden.
Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Emtegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Emteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z. B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis- Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972). gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming“) transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombination z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking“)
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsekulturen, insbesonder in Mais, Baumwolle und Soja.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfmdungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen oder Kulturpflanzen, die Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.
Die Komponenten A und B können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen z.B. zur Sprüh-, Gieß- und Spritzanwendung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Komponenten A und B mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent der Komponenten A und B, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Komponenten A und B können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und
Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich, ebenso mit im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffen und Formulierungshilfsmitteln.
Die Komponenten A und B können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht üblicherweise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Komponenten A und B können auf die Pflanzen, Pflanzenteile oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Biologische Beispiele:
Diese Studie wurde durchgeführt, um einen möglichen Synergismus zwischen den Herbiziden Cinmethylin und Ethofumesat zu untersuchen.
Material und Methoden
Die folgenden Pflanzenarten wurden für die Tests ausgewählt:
Die Samen der oben genannten Biotypen wurden in 8 cm Töpfe (LSI; pH 7,4; % C org 2,2) gesät. Die Temperatur wurde bei ca. 23°/15°C Tag/Nacht gehalten. Nach der Anwendung der Herbizide (300 1 Wasser/ha) wurden die Töpfe nach Bedarf von unten bewässert. Es wurden zwei Versuche durchgeführt. In einem Vorauflauf- Versuch wurden die Herbizide direkt nach der Aussaat im Wachstumsstadium BBCH 00 ausgebracht. In einem Nachauflauf-Versuch wurden die Herbizide im Wachstumsstadium BBCH 11-12 ausgebracht.
Der Herbizidwirkstoff Cinmethylin wurde als handelsübliches emulgierbares Konzentrat (EC) LUMIMAX verwendet. Ethofümesat wurde als handelsübliches Suspensionskonzentrat (SC) Nortron verwendet. Den Spritzflüssigkeiten wurde ein methyliertes Samenöl (Mero) in einer Menge von 1 1/ha zugesetzt, um ein gutes Rückhalteverhalten zu gewährleisten.
Bewertung
Der prozentuale Anteil der Unkrautbekämpfung (2 Wiederholungen) wurde 27 Tage nach der Herbizidanwendung (DAA) auf einer Skala von 0-100 bewertet. Eine Bewertung von 0 bedeutet keine Kontrolle und 100 bedeutet vollständige Kontrolle. Berechnung des Synergismus nach Colbv
Nach Colby sind synergistische Effekte von Herbizidwirkstoffen angezeigt, wenn die gemessene Wirksamkeit höher ist als die erwartete, die nach seiner Formel für 2-fach-Mischungen berechnet wird EC = A + B - (AxB)/100
Ergebnisse und Schlussfolgerungen
Versuche NachauflaufVerfahren
Die 2-fach-Mischung aus Cinmethylin und Ethofumesat zeigte nach Colby synergistische Effekte gegen die getesteten Unkräuter. Bei ALOMY, LOLRI, ABUTH und MATIN wirkten Cinmethylin und Ethofumesat synergistisch.
Tabelle 1 : Wirksamkeit von Cinmethylin uns Ethofumesate gegen dikotyle und monokotyle Unkräuter nach dem Nachauflaufverfahren
Versuche VorauflaufVerfahren
Die 2-fach-Mischung aus Cinmethylin und Ethofumesate zeigte nach Colby synergistische Effekte gegen die getesteten Unkräuter. Bei AVEFA, MATIN und VERPE wirkten Cinmethylin und Ethofumesate synergistisch.
Tabelle 2: Wirksamkeit von Cinmethylin und Ethofumesate gegen dikotyle und monokotyle Unkräuter vor dem Auflaufen

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass herbizide Zusammensetzungen, enthaltend die herbiziden Wirkstoffe
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat auf die Schadpflanzen, Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, aufgebracht werden.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass herbizide Zusammensetzungen, enthaltend als einzige herbizde Wirkstoffe
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat auf die Schadpflanzen, Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, aufgebracht werden
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass herbizide Zusammensetzungen, enthaltend als einzige herbizde Wirkstoffe
(A) Cinmethylin, und
(B) Ethofumesat und zusätzlich
(D) einen Safener auf die Schadpflanzen, Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, aufgebracht werden.
4. Herbizide Zusammensetzungen, nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei der Safener Isoxadifen- ethyl, Cyprosulfamide, Mefenpyr-diethyl or Cloquintocet-mexyl einschließlich der Salze und Hydrate ist.
5. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 4, enthaltend Cinmethylin und Ethofumesat in einem Gewichtsverhältnis von 0,1 bis 10.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen aus der Gruppe Mais, Baumwolle und Soja stammen.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen gentechnisch verändert sind.
8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es im Vorauflauf oder frühen Nachauflauf durchgeführt wird.
9. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es zur Bekämpfung gegen HPPD-resistente Pflanzen durchgeführt wird.
10. Verwendung von herbiziden Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche i bis 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen.
11 Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen aus der Gruppe Mais, Baumwolle und Soja stammen.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass Cinmethylin in einer Aufwandmenge von 200 bis 500 g und Ethofumesat in einer Aufwandmenge von 100 bis 250 g pro Hektar verwendet wird.
EP22732593.3A 2021-07-02 2022-06-28 Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat Pending EP4362680A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21183576 2021-07-02
PCT/EP2022/067648 WO2023274998A1 (de) 2021-07-02 2022-06-28 Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP4362680A1 true EP4362680A1 (de) 2024-05-08

Family

ID=76764981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP22732593.3A Pending EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2022-06-28 Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP4362680A1 (de)
CN (1) CN117651489A (de)
AR (1) AR126363A1 (de)
AU (1) AU2022305612A1 (de)
CA (1) CA3225637A1 (de)
UY (1) UY39837A (de)
WO (1) WO2023274998A1 (de)

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670041A (en) 1981-12-16 1987-06-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxabicycloalkane herbicides
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5078780A (en) 1986-10-22 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0365484B1 (de) 1988-10-20 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE59108636D1 (de) 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
TW259690B (de) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
AU2004224813B2 (en) 2003-03-26 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
JPWO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CN101838227A (zh) 2010-04-30 2010-09-22 孙德群 一种苯甲酰胺类除草剂的安全剂
WO2017009134A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific non-accase lipid synthesis inhibitors
EP3162209A1 (de) 2015-10-27 2017-05-03 BASF Agro B.V. Herbizidzusammensetzung enthaltend cinmethylin und imazamox
WO2017009137A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylinandpethoxamid
PL3319426T3 (pl) * 2015-07-10 2019-12-31 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i metazachlor
US20180184660A1 (en) 2015-07-10 2018-07-05 BASF Agro B.V. Herbicidal Composition Comprising Cinmethylin and Specific Inhibitors of Protoporphyrinogen Oxidase
AU2016292524B2 (en) 2015-07-10 2020-05-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
AU2016292546B2 (en) 2015-07-10 2020-12-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pendimethalin
WO2017009140A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
KR20180027580A (ko) 2015-07-10 2018-03-14 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 특정한 퀴놀린카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
PL3319439T3 (pl) 2015-07-10 2019-11-29 Basf Agro Bv Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i napropamid
EP3319443B1 (de) * 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbizidzusammensetzung enthaltend cinmethylin und dimethachlor
EP3319425B1 (de) 2015-07-10 2020-11-25 BASF Agro B.V. Herbizide zusammensetzung enthaltend cinmethylin und flufenacet
EP3319438B1 (de) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbizidzusammensetzung enthaltend cinmethylin und spezifische photosystem-ii-inhibitoren
EA201890268A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и диметенамид
AU2016292676B2 (en) 2015-07-10 2021-01-07 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific phytoene desaturase inhibitors
EP3319431B1 (de) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbizidzusammensetzung enthaltend cinmethylin und s-metolachlor
PL3319435T3 (pl) 2015-07-10 2020-07-27 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i chlomazon
EA201890264A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин, метазахлор и имазамокс
EP3319429A1 (de) 2015-07-10 2018-05-16 BASF Agro B.V. Herbizidzusammensetzung mit cinmethylin, metazachlor und chinolincarbonsäuren
CN107846889B (zh) * 2015-07-10 2020-12-08 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和派罗克杀草砜的除草组合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2022305612A1 (en) 2024-02-01
CN117651489A (zh) 2024-03-05
UY39837A (es) 2023-01-31
WO2023274998A1 (de) 2023-01-05
AR126363A1 (es) 2023-10-11
CA3225637A1 (en) 2023-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2919774T3 (es) Procedimiento para disminuir daños en los cultivos
TWI706721B (zh) 2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異唑啶酮作為葉面除草劑之新穎用途
JP5960170B2 (ja) 除草剤薬害軽減剤組成物
EP2773208A1 (de) Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
JP2016537311A (ja) Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボン酸アミド類を含んでいる除草剤−薬害軽減剤組成物
JP2012510436A (ja) 除草剤−薬害軽減剤の組み合わせ
WO2019219587A1 (de) 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3599857B1 (de) Herbizide mischungen
EP2369927A2 (de) Herbizid-safener-kombination
WO2018202544A1 (de) Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
BR112021000056A2 (pt) Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
WO2009068193A2 (de) Herbizid-azol-kombination
WO2023274998A1 (de) Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
WO2019228788A1 (de) 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3092140A1 (en) Method of reducing crop damage
CA3228106A1 (en) Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CA3092136A1 (en) Method of reducing crop damage
EP3360417A1 (de) Verwendung von sulfonylindol als herbizid

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20240202

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR