BR112019012584A2 - heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas - Google Patents

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Abstract

a presente invenção se refere às heteroarilpirrolonas substituídas de uma fórmula geral (i) ou sais das mesmas, em que os radicais na fórmula geral (i) correspondem às definições fornecidas na descrição, e ao seu uso como herbicidas, em particular, para controlar ervas de folha larga e/ou ervas gramíneas em culturas de plantas úteis e/ou como reguladores de crescimento de planta para influenciar o crescimento de culturas de plantas úteis.

Description

HETEROARILPIRROLONAS SUBSTITUÍDAS E SAIS DAS MESMAS E USO DAS MESMAS COMO SUBSTÂNCIAS ATIVAS HERBICIDAS
Descrição [0001] A invenção se refere ao campo técnico de agentes de proteção de cultura, em particular, aqueles de herbicidas para o controle seletivo de ervas de folha larga e ervas gramineas em culturas de plantas úteis.
[0002] Especificamente, a presente invenção se refere a heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas, a processos para sua preparação e a seu uso como herbicidas.
[0003] Em seu pedido, os agentes de proteção de cultura conhecidos até o presente momento para o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou compostos ativos para controlar vegetação indesejada, por vezes, tem desvantagens, seja (a) que os mesmos não têm ou, então, atividade herbicida insuficiente contra plantas nocivas particulares, (b) que o espectro de plantas nocivas que podem ser controladas com um composto ativo não é suficiente ampla, (c) que sua seletividade in culturas de plantas úteis é muito baixa e/ou (d) que os mesmos têm um perfil toxicologicamente desfavorável. Ademais, alguns compostos ativos que podem ser usados como reguladores de crescimento de planta para inúmeras plantas úteis causam rendimentos de colheita reduzidos indesejados em outras plantas úteis ou não são compatíveis com a planta de cultura ou somente dentro de uma faixa de taxa de aplicação estreita. Alguns dos compostos ativos não podem ser produzidos economicamente em uma escala industrial devido aos precursores e reagentes que são difíceis para obter, ou
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 21/418
2/300 têm apenas estabilidades químicas insuficientes. No caso de outros compostos ativos, a atividade é muito altamente dependente de condições ambientais, como condições climáticas e do solo.
[0004] A atividade herbicida desses compostos conhecidos, em particular, em baixas taxas de pedido e/ou sua compatibilidade com plantas de cultura permanece merecedor de aprimoramento.
[0005] Vários documentos descritos pirrolonas e hidantoinas substituídas que têm propriedades herbicidas. Os documentos WO2016/071359 e W02016/071360 revelam pirrolonas que portam substituintes heterociclicos no nitrogênio incluindo, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. Ademais, as pirrolonas substituídas e suas propriedades herbicidas ou pesticidas são descritas nos documentos CH633678, DE 2735841, DE, EP0297378, EP0334133, EP0339390 e EP0286816. Adicionalmente, os documentos W02016/071361, WO2016/071362, WO2016/071363 e WO2016/071364 descrevem hidantoinas substituídas que também portam substituintes heterociclicos no nitrogênio, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. As 1,3,4tiadiazolil- e 1,2,4-tiadiazolil-2,5-dioxoimidazolinas substituídas especificamente selecionadas e a sua ação herbicida são descritas no documento DE2247266. As pirazolilpirrolonas substituídas e seu uso como compostos herbicidamente ativos são descritos, por exemplo, no documento WO2015/018434.
[0006] Ademais, é um fato conhecido que certas carbamoiloxipirrolonas e feniloxipirrolonas substituídas
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3/300 podem ser empregadas como reguladores de crescimento ou estimulantes de germinação (consultar os documentos WO2014/131843 e WO2015/128321) . O motivo estrutural das hidroxipirrolonas também é encontrado em substâncias isoladas de Lilium candidum, por exemplo, 1,5-di-hidro-5hidroxi-3,4'-dimetil-[1,2'-bi-2H-pirrolo]-2,5'(1Ή)-diona (consultar Ceska a Slovenska Farmacie, 2007, 56, 27;
Neoplasma, 2000, 47, 313).
[0007] Entretanto, o uso de heteroarilpirrolonas monossubstiturdas na ligação dupla de C-C ou de sais dos mesmos que compostos herbicidamente ativos, até o presente momento, não foram descritos. Surpreendentemente, agora foi constatado que heteroarilpirrolonas monossubstiturdas na ligação dupla de C-C ou sais das mesmas são particularmente adequados como herbicidas.
[0008] Consequentemente, a presente invenção fornece heteroarilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) ou sais das mesmas em que representa as frações Q-l a Q-29
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4/300
Figure BR112019012584A2_D0001
Figure BR112019012584A2_D0002
Q-26
Figure BR112019012584A2_D0003
Figure BR112019012584A2_D0004
Figure BR112019012584A2_D0005
Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes independentemente um do outro (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, representam N nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8 em cada caso tem significados idênticos ou diferentes de acordo com a definição abaixo,
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5/300
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs)alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (CiCs)-alquiltio, (Ci-Cs) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alquila, (Cs-Cs) -halocicloalquila, (Cs-Cs)halocicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarbonila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, tris- [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, NR10R1:L,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiCs)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cs)-alcóxi, aril(Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)-alquilcarboniloxi, aril-(CiCs)-alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarboniloxi, (CiCs)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 25/418
6/300 haloalquenila, (C2-Cs) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) alquenila, aril- (C2-C8) -alquinila, heteroaril- (C2-C8) alquinila, heterociclil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C8) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil(Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)alquilcarbonilóxi- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs)cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10Rn, R^R^N-(Ci-C8)-alquila, ciano- (Ci-C8) alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (CiCs)-alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -alquilaminocarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C8) -cicloalquilaminocarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2Cs) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil-Ci-Cs) -alquila,
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7/300 ciano, hidróxi-(Ci-Cs)-alquila, (C2-Cs) -alqueniloxi(Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente ligados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, (Ci-Cs) -alquila, (CiCs) -haloalquila, hidróxi- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquinila, NR10R1:L, aril-(Ci-Cs)alquila, heteroaril-(Ci-Cs)-alquila, heterociclil-(CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:L, SO2R13, (Ci-Cs)-alcoxicarbonil-(Ci-Cs)alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é
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8/300 opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q14 ou Q-15,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,
R8 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (Ci-Cs)-alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, pentafluorotio, (Ci-Cs)-alcoxi-(CiCs) -haloalquila, (Ci-Cs) -haloalcóxi- (Ci-Cs) haloalquila, (Ci-Cs) -haloalcóxi- (Ci-Cs) -alquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril-(Ci-Cs) alquila, (Cs-Cs) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil(Ci-C8) -alquila, C(O)OR12, CÍOJNR^R11, C(O)R12, -C=NOR12, —C=NOH, R^R^N-(Ci-C8)-alquila, R12O (O) C- (Ci-C8) alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)alquila, aril- (Ci-Cs) -alquinila, heteroaril-(Ci-Cs) alquinila, heterociclil-(Ci-Cs)-alquinila, tris-[(CiCs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, bis- [ (Ci-Cs) alquil] (aril) silil-(C2-C8)-alquinila, bis-aril [ (Ci-Cs)alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, (Cs-Cs) -cicloalquil(C2-C8) -alquinila, aril- (C2-C8) -alquenila, heteroarilPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 28/418
9/300 (C2-Cs) -alquenila, heterociclil- (C2-Cs) -alquenila, (C3Cs) -cicloalquil- (C2-C8) -alquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilaminossulfonilamino, (C3-Cs) cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo, tris- [ (Ci-Cs) -alquil] silila, bis- [ (Ci-Cs) alquil](aril)silila, bis-aril[(Ci-Cs)-alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (Ci-Cs)-alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs)cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8)haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 29/418
10/300 cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCs) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila,
COR12, SO2R13, - (Ci-C8) -alquil-HNO2S-, (C3-C10)cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cs)alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, heteroaril- (CiCs)-alcoxicarbonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2Cs) -alquiniloxicarbonila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, R12 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCs) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (CiCs)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cs)alquila,
R13 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 30/418
11/300 alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, NR10R1:L, e W representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais ciclicos (em particular os elementos estruturais arila, cicloalquila, cicloalquenila, heteroarila e heterociclila) dos radicais mencionados em R1, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R12 e R13, respectivamente, são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidróxi, ciano, NR10R1:L, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (C1-C4) -alquilsulfona, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4) -haloalquilsulfóxi, (C1-C4)haloalquilsulfona, (C1-C4) -alcoxicarbonila, (C1-C4)haloalcoxicarbonila, (C1-C4) -alquilcarbóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C1-C4)alcoxicarbonil- (C1-C4) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(C1-C4)-alquila, R10R1:LN-carbonila e em que os elementos estruturais cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila têm n grupos oxo, em que n = 0, 1 ou 2.
[0009] Os compostos da fórmula geral (I) podem formar sais pela adição de um ácido orgânico ou inorgânico
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12/300 adequado, por exemplo, ácidos minerais, por exemplo, HCI, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3, ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácidos carboxílicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido lático ou ácido salicílico ou ácidos sulfônicos, por exemplo, ácido ptoluenossulfônico, sobre um grupo básico, por exemplo, amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino. Em tal caso, esses sais compreenderão a base de conjugado do ácido como o ânion. Os substituintes adequados em forma desprotonada, por exemplo, ácidos sulfônicos, sulfonamidas particulares ou ácidos carboxílicos, são capazes de formar sais internos com grupos, como grupos amino, que são propriamente protonáveis. Os sais também podem ser formados pela ação de uma base em compostos da fórmula geral (I) . As bases adequadas são, por exemplo, aminas orgânicas como trialquilaminas, morfolina, piperidina e piridina e os hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos de amônio, metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos, especialmente hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonate de sódio e bicarbonate de potássio. Esses sais são compostos nos quais o hidrogênio ácido é substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais de metal, especialmente sais de metal álcali ou sais de metais alcalinoterrosos, em particular, sais de sódio e potássio, ou ainda sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da fórmula [NRaRbRcRd] + nos quais Ra a Rd são, cada um, independentemente um radical orgânico, especialmente alquila, arila, arilalquila ou alquilarila. Também são
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13/300 adequados sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio, como sais de (C1-C4) -trialquilsulfônio e (C1-C4)trialquilsulfoxônio.
[0010] As heteroarilpirrolonas substituídas da fórmula (I) de acordo com a invenção, dependendo de condições externas como pH, solvente e temperatura, podem ser presentes em várias estruturas tautoméricas, todas as quais são englobadas pela fórmula (I).
[0011] Os compostos da fórmula (I) usados de acordo com a invenção e sais dos mesmos são chamados doravante no presente documento de compostos da fórmula geral (I).
[0012] A invenção fornece, de preferência, compostos da fórmula geral (I) em que
Q representa os grupos Q-l a Q-2 9
Figure BR112019012584A2_D0006
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14/300
R4
Figure BR112019012584A2_D0007
Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20
Figure BR112019012584A2_D0008
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Figure BR112019012584A2_D0009
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam N (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8 em cada caso tem significados idênticos ou diferentes de acordo com a definição abaixo,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, (C1-C7)alcoxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -haloalcóxi, (CiC?)-alquiltio, (C1-C7) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alquila, (C3-C7) -halocicloalquila, (C3-C7)halocicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)
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15/300 alquilcarbonila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, tris- [ (C1-C7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiC7)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(C1-C7)-alcóxi, aril(C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiC7)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiC7)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (C1-C7)alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) alquenila, aril- (C2-C7) -alquinila, heteroaril- (C2-C7) alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil(C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquila,
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16/300 arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C3-C7)cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R1]·, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10Rn, R^R^N-(C1-C7)-alquila, ciano- (C1-C7) alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) haloalquiltio- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (CiC?)-alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilaminocarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) -cicloalquilaminocarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2C?) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) cicloalquil- (C1-C7) -alcoxicarbonil-Ci-C7) -alquila, ciano, hidroxi-(C1-C7)-alquila, (C2-C7) -alqueniloxi(C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente ligados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, (C1-C7)-alquila, (CiC7) -haloalquila, hidroxi- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 36/418
17/300 alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L, aril- (C1-C7) alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (CiC7)-alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
CÍCONR^R11, SO2R13, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1-C7)alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q14 ou Q-15,
R6 representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila,
R8 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 37/418
18/300 halocicloalquenila, pentafluorotio, (C1-C7)-alcoxi-(CiC?) -haloalquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) haloalquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) alquila, (C3-C7) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil(C1-C7)-alquila, C(O)OR12, C(O)NR10RH, C(O)R12, -C=NOR12, —C=NOH, R10RnN- (C1-C7) -alquila, R12O (0) C- (C1-C7) alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(C1-C7) alquila, aril- (C1-C7) -alquinila, heteroaril- (C1-C7) alquinila, heterociclil-(C1-C7)-alquinila, tris-[(CiC7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, bis- [ (C1-C7) alquil] (aril) silil-(C2-C7)-alquinila, bis-aril [ (C1-C7) alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C7) -cicloalquil(C2-C7)-alquinila, aril- (C2-C7) -alquenila, heteroaril(C2-C7)-alquenila, heterociclil- (C2-C7) -alquenila, (C3C7) -cicloalquil- (C2-C7) -alquenila, (C1-C7) -alcoxi- (CiC7) -alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilaminossulfonilamino, (C3-C7) cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo, tris- [ (C1-C7) -alquil] silila, bis- [ (C1-C7) alquil](aril)silila, bis-aril[(C1-C7)-alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em
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19/300
N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7)cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7)haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiC7) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquila,
COR12, SO2R13, - (C1-C7)-alquil-HNO2S-, (C3-C10)cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (C1-C7)alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alcoxicarbonila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 39/418
20/300 alquila, aril-(C1-C7)-alcoxicarbonila, heteroaril-(CiC?)-alcoxicarbonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2C7)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C7)-alquila, R12 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiC7) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (CiC7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7) alquila,
R13 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, NR10R1:L, e
W representa oxigênio ou enxofre.
[0013] A invenção fornece, com mais preferência,
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21/300 compostos da fórmula geral (I) em que
Q representa as frações Q-l a Q-29
Figure BR112019012584A2_D0010
Figure BR112019012584A2_D0011
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes independentemente um do outro representam (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 fração C-R8 em cada caso tem significados idênticos e
N de na ou
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22/300 diferentes de acordo com a definição abaixo, X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, (Ci-Cg) alcoxialquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (CiCs)-alquiltio, (Ci-Cg) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) alquila, (C3-C6) -halocicloalquila, (C3-C6)halocicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonila, (C2~Cg) -alquenila, (C2~Cg) -alquinila, tris- [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-C6) -alquinila, NR10R1:L,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiCs)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cs)-alcóxi, aril(Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cg) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiCg)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiCg)-haloalquilcarbonilóxi, (C2~Cg)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cg)alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 42/418
23/300 alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (C2-C6)haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C6) -alquenila, heteroaril- (C2-C6) -alquenila, heterociclil- (C2-C6) alquenila, aril- (C2-Cg) -alquinila, heteroaril- (C2-Cg) alquinila, heterociclil- (C2-Cg) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C6) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil(Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg)alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg)cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg)haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10Rn, R10R1:LN-(Ci-Cg)-alquila, ciano- (Ci-C6) alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (CiCg)-alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilaminocarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) -cicloalquilaminocarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg)
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24/300 cicloalquil- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil-Ci-Cg) -alquila, ciano, hidroxi-(Ci-Cg)-alquila, (C2~Cg) -alqueniloxi(Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente ligados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituido adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, (Ci-Cg)-alquila, (CiCg) -haloalquila, hidróxi- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, (C2-Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquinila, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) alquila, heteroaril-(Ci-Cg)-alquila, heterociclil-(CiCg)-alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:L, SO2R13, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil-(Ci-Cg)alquila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente
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25/300 saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q14 ou Q-15,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cg)-alquila,
R8 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (Ci-Cg)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, pentafluorotio, (Ci-Cg)-alcoxi-(CiCg) -haloalquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) alquila, (Cs-Cg) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg)haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil(Ci-Cg)-alquila, C(O)OR12, C(O)NR10R11, C(O)R12, -C=NOR12, —C=NOH, R^RHN-(Ci-Cg)-alquila, R12O (O) C- (Ci-Cg) alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alquinila, heteroaril- (Ci-Cg) alquinila, heterociclil-(Ci-Cg)-alquinila, tris-[(CiCg) -alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila, bis- [ (Ci-Cg) alquil] (aril) silil-(C2~Cg)-alquinila, bis-aril [ (Ci-Cg) alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila, (Cs-Cg) -cicloalquilPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 45/418
26/300 (C2_Cg) -alquinila, aril- (C2-C6) -alquenila, heteroaril(C2-C6) -alquenila, heterociclil- (C2~Cg) -alquenila, (C3Cg) -cicloalquil- (C2-C6) -alquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilaminossulfonilamino, (Cs-Cg) cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo, tris- [ (Ci-Cg) -alquil] silila, bis- [ (Ci-Cg) alquil](aril)silila, bis-aril[(Ci-Cg)-alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (Ci-Cg)-alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, (Ci-Cg)cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 46/418
27/300 haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCg) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila,
COR12, SO2R13, - (Ci-C6)-alquil-HNO2S-, (C3-C10)cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cg)alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, heteroaril- (CiCg)-alcoxicarbonila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonila, (C2Cg) -alquiniloxicarbonila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, R12 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-Cg)alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCg) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (CiCg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cg) alquila,
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28/300
R13 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR10R1:L, e
W representa oxigênio ou enxofre.
[0014] A invenção fornece, de modo muito particularmente preferencial, compostos da fórmula geral (I) em que Q representa os grupos Q-1 a Q-2 9
Figure BR112019012584A2_D0012
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure BR112019012584A2_D0013
Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10
Figure BR112019012584A2_D0014
Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15
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29/300
R4
Figure BR112019012584A2_D0015
Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20
Figure BR112019012584A2_D0016
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Figure BR112019012584A2_D0017
Q-26 0-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um de outro representam N (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8, em cada caso, tem significados idênticos ou diferentes significados de acordo com a definição acima,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1 metilpentila,
2-metilpentila, 3-metilpentila,
4Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 49/418
30/300 metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1,3-di-metilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-
2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila,
2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobut-l-ila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1 etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila,
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31/300 trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila,
2- fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-tercbutila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropiloxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila,
3- clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-
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32/300
5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4 bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5 dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5- trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila,
2,3-dimetoxifenila,
3, 4dimetoxifenila, trimetoxifenila,
3,5-dimetoxifenila, 2,4,5-
3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila, 2 trifluorometoxifenila, difluorometoxifenila, difluorometoxifenila, trifluorometilfenila, difluorometilfenila, difluorometilfenila, trifluorometoxifenila,3-
4-trifluorometoxifenila,2-
3- difluorometoxifenila,4-
2- trifluorometilfenila,3-
4- trifluorometilfenila,2-
3- difluorometilfenila,4 ,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 52/418
33/300 trifluorometiltiofenila, fenilóxi, p-Clfenilóxi, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, tetrahidrofuran-2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila,
2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l- butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3meti1-2-butenila
1-meti1-3-butenila
2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1 etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2 hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil
1-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila
4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2 pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila
1-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3 pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila
2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4 pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,l-dimetil-3butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil-2butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetil-lbutenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil-3butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetil-lbutenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil-3Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 53/418
34/300 butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-
1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-
1- ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l- pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(tri-isopropilsilil)etin-l-ila, amino, dimetilamino, dietilamino, metilamino, etilamino, ciclopropilamino, n-propilamino, isopropilamino,
R3 representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1-metiletóxi, nbutilóxi, 1-metilpropilóxi, 2-metilpropilóxi, 1,1dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1-metilbutilóxi, 2metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi, 1,1-dimetilpropilóxi,
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35/300
1, 2-dimetilpropilóxi, 2, 2-dimetilpropilóxi, 1etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1-metilpentilóxi, 2metilpentilóxi, 3-metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,
1,1-dimetilbutilóxi, 1, 2-dimetilbutilóxi, 1,3dimetilbutilóxi, 2, 2-dimetilbutilóxi, 2,3dimetilbutilóxi, 3,3-dimetilbutilóxi, 1-etilbutilóxi,
2-etilbutilóxi, 1,1,2-trimetilpropilóxi, 1,2,2- trimetilpropilóxi, 1-etil-l-metilpropilóxi, l-etil-2metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, pnitrofenilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-npropilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, npropiloximetóxi, isopropiloximetóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi, 3metilbutilcarbonilóxi, 1,1-dimetilpropilcarbonilóxi,
1.2- dimetilpropilcarbonilóxi, 2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,
1.2- dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2-dimetilbutilcarbonilóxi,
2.3- dimetilbutilcarbonilóxi, 3, 3-
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36/300 dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi, 2etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-lmetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2metilpropilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, tiofen-2-ilcarbonilóxi, furan-2ilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclohexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, isopropiloxicarbonilóxi, n-butiloxicarbonilóxi, 1,1dimetiletiloxicarbonilóxi, 2,2dimetilpropiloxicarbonilóxi, piridin-2-ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin-4-ilcarbonilóxi, 4trifluorometilpiridin-3-ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, npropilsulfonilóxi, 1-metiletiisulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutiisulfonilóxi, ciclopentiisulfonilóxi, ciclo-hexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonilóxi, mclorofenilsulfonilóxi, o-clorofenilsulfonilóxi, pfluorofenilsulfonilóxi, m-fluorofenilsulfonilóxi, ofluorofenilsulfonilóxi, p-metoxifenilsulfonilóxi, mmetoxifenilsulfonilóxi, o-metoxifenilsulfonilóxi, pmetilfenilsulfonilóxi, m-metilfenilsulfonilóxi, ometilfenilsulfonilóxi,
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37/300
R4 e R7, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,
3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,
2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2- metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, 1-fluoroprop-l-ila, 1trifluorometilprop-1-ila, 2-trifluorometilprop-2-ila,
1-fluoroprop-l-ila, 2-fluoroprop-2-ila, 2-cloroprop-2ila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2-metilcicloprop-lila, 2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianocicloprop-l-ila, 2cianocicloprop-l-ila, 1-metilciclobutila, 2
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38/300 metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3metoxiciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila,
4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3difluorofenila, 3,4-difluorofenila, 3,5difluorofenila, 2,4,5-trifluorofenila, 3,4,5trifluorofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila,
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39/300
2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3- bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-
5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4- bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5- trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila,
2,3-dimetoxifenila,
3, 4dimetoxifenila, trimetoxifenila,
3,5-dimetoxifenila, 2,4,5-
3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila, 2 trifluorometoxifenila, difluorometoxifenila, difluorometoxifenila, trifluorometilfenila, difluorometilfenila, difluorometilfenila, trifluorometoxifenila,3-
4-trifluorometoxifenila,2-
3- difluorometoxifenila,4-
2- trifluorometilfenila,3-
4- trifluorometilfenila,2-
3- difluorometilfenila,4 ,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2
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40/300 metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, 2-etilfenila, 3-etilfenila,
4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5- trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 60/418
41/300 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetra-hidropiran-4-ila, tetrahidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3 iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3
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42/300 bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, 2-fenilet-l-ila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila,
3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)et-l-ila, 1,3-tiazol-2ila, 4-metil-1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4
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43/300 pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3 metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2 butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2 metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2 propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3 metil-l-pentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2 pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila,
4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3 pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila,
1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4pentenila, butenila, butenila, butenila, butenila, butenila, butenila,
4-meti1-4-pentenila,
1.1- dimetil-3-butenila,
1.2- dimetil-2-butenila,
1.3- dimetil-l-butenila,
1.3- dimetil-3-butenila,
2.3- dimetil-l-butenila,
2.3- dimetil-3-butenila,
1.1- dimetil-2-
1.2- dimetil-l-
1.2- dimetil-3-
1.3- dimetil-2-
2.2- dimetil-3-
2.3- dimetil-2-
3.3- dimetil-l- butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila,
1-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-lbutenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, 1etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3butinila, 3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 63/418
44/300 l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4 difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, nbutiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, aliloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 64/418
45/300 clorofenilmetoxi, feniloxi, p-clorofeniloxi, m clorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, m fluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, m metoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, p trifluorometilfenilóxi, m trifluorometilfenilóxi, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, tnf luorometilf enilóxi, ometilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n propilamino, isopropilamino, ciclopropilamino ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo-hexilamino benzilamino, cianometila, cianoetila, 3-cianoprop-l ila, 2-cianoprop-l-ila, 1-cianoprop-l-ila, 2 cianoprop-2-ila, 2-ciano-l,1-dimetilet-l-ila, 1 (cianometil)-1-metilprop-l-ila, hidroxicarbonila hidróxicarbonilmetila, metoxietiltio, etoxiet pentafluoroetoxietiltio etiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, clorofenilmetiltio, clorofenilmetiltio, fluorofenilmetiltio, o hidroxicarboniletila, CHO, Lltio, trifluorometoxietiltio, metiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, benziltio, pm-clorofenilmetiltio, op-fluorofenilmetiltio, mfluorofenilmetiltio, metiltio,
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46/300 etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, tercbutiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, oclorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, ofluorofeniltio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ometoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, ometilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, npropilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo-hexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2ila, 2-benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop2-ila, 2,2,2-trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, 2-(4-clorofenilmetoxi)prop2-ila, 2-(4-fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3
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47/300 trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(metoximetil)prop-2ila, 2-(etoximetil)prop-2-ila, 2-metoxicarbonilprop-2ila, 2-etoxicarbonilprop-2-ila, 2-hidroxicarbonilprop-
2-ila, 2-aminocarbonilprop-2-ila, aminocarbonila, aminocarbonilmetila, aminocarboniletila, ciano, hidroximetila, hidroxietila, 2-hidroxiprop-2-ila, aliloximetila, 2-aliloxietila, 2-aliloxiprop-2-ila, ou em que R4 e R7 juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente ligados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2
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48/300 etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila,
3,3,3-trifluoro-n-propila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metoxi-n-propila, metoxi-nbutila, etoxi-n-propila, etoxi-n-butila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, metoxicarbonil-n-propila, etoxicarbonil-n-propila, benziloxicarbonilmetila, benziloxicarboniletila, aliloxicarbonilmetila, aliloxicarboniletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2-metilcicloprop-l-ila, 2,2dimetilcicloprop-l-ila, 2,3-dimetilciclopropila, 1cianopropila, 2-cianopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, 2-cianoet-l-ila, 1-cianoet-
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 68/418
49/300
1-ila, ciano-n-propila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, npropilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila,pclorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila,oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila,mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila,pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila,ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila,otrifluorometilfenilcarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, fenilaminocarbonila,pClfenilaminocarbonila, m-Clfenilaminocarbonila, oClfenilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, ciclopropiimetilaminocarbonila, ciclobutiimetilaminocarbonila, ciclopentiimetilaminocarbonila, ciclohexiimetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzil(metil)aminocarbonila, prop-2-en-l-ila, prop-2-in-l-ila, 1-fluorocicloprop-1ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-1ila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, fenila, 2fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 69/418
50/300 difluorofenila
3,5-difluorofenila
2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila
3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila
2,6-diclorofenila
2,3-diclorofenila
3,4-diclorofenila
3,5-diclorofenila
2,4,5triclorofenila
3,4,5-triclorofenila
2,4,6triclorofenila
2-bromofenila
3-bromofenila
4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila
2-bromo-4-fluorofenila
2-bromo-4-clorofenila
3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila
3-bromo-5-clorofenila
2-fluoro-4bromofenila
2-cloro-4-bromofenila
3-fluoro-4bromofenila
3-cloro-4-bromofenila
2-cloro-4fluorofenila
3-cloro-4-fluorofenila
2-fluoro-3clorofenila
2-fluoro-4-clorofenila
2-fluoro-5clorofenila
3-fluoro-4-clorofenila
3-fluoro-5clorofenila
2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila
4-metilfenila
2,4-dimetilfenila
2,5dimetilfenila
2,6-dimetilfenila
2,3-dimetilfenila
3,4-dimetilfenila
3,5-dimetilfenila
2,4,5trimetilfenila
3,4,5-trimetilfenila
2,4,6trimetilfenila
2-metoxifenila
3-metoxifenila
4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila
2,6-dimetoxifenila
2,3-dimetoxifenila
3, 4dimetoxifenila
3,5-dimetoxifenila
2,4,5trimetoxifenila
3,4,5-trimetoxifenila
2,4,6trimetoxifenila
2-trifluorometoxifenila
3trifluorometoxifenila
4-trifluorometoxifenila
2difluorometoxifenila
3-difluorometoxifenila
4difluorometoxifenila
2-trifluorometilfenila
3Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 70/418
51/300 trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometilfiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoximetila, 2-etilfenila,
3- etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 71/418
52/300 cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5 clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, benzila, (4-fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 72/418
53/300 fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, metilsulfonila, etilsulfonila, npropilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 73/418
54/300 r6
R8 ciclopentilsulfonila, fenilsulfonilóxi, clorofenilsulfonila, fluorofenilsulfonila, fluorofenilsulfonila, metoxifenilsulfonila, metilfenilsulfonila, metilfenilsulfonila, clorofenilcarbonilmeti ciclo-hexilsulfonila, p-clorofenilsulfonila,mo-clorofenilsulfonila,pm-fluorofenilsulfonila,op-metoxifenilsulfonila,mo-metoxifenilsulfonila,pm-metilfenilsulfonila,ofenilcarbonilmetila,pm-clorofenilcarbonilmetila, o-clorofenilcarbonilmetila,pfluorofenilcarbonilmetila,mfluorofenilcarbonilmetila,ofluorofenilcarbonilmetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n-propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, n-butilcarbonilmetila, tercbutilcarbonilmetila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q14 ou Q-15, representa hidrogênio, metila, etila, representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, metilamino, etilamino, isopropilamino, n-propilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo-hexilamino,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 74/418
55/300 metoxicarbonilmetilamino, metoxicarboniletilamino, etoxicarbonilmetilamino, etoxicarboniletilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, tercbutiloxicarbonilamino, fenilamino, N-piperidinila, Npirrolidinila, N-morfolinila, metilaminocarbonilamino, etilaminocarbonilamino, n-propilaminocarbonilamino, isopropilaminocarbonilamino, benzilaminocarbonilamino, fenilaminocarbonilamino, p-Clfenilaminocarbonilamino, m-Clfenilaminocarbonilamino, oClfenilaminocarbonilamino, ciclopropilaminocarbonilamino, ciclobutilaminocarbonilamino, ciclopentilaminocarbonilamino, ciclohexilaminocarbonilamino, dimetilaminocarbonilamino, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, terc-butiloxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, etilaminocarbonilóxi, n-propilaminocarbonilóxi, isopropilaminocarbonilóxi, benzilaminocarbonilóxi, fenilaminocarbonilóxi, ciclopropilaminocarbonilóxi, ciclobutilaminocarbonilóxi, ciclopentilaminocarbonilóxi, ciclohexilaminocarbonilóxi, dimetilaminocarbonilóxi, fenilóxi, p-Clfenilóxi, o-Clfenilóxi, m-Clfenilóxi, mtrifluorometilfenilóxi, p-trifluorometilfenilóxi, trifluorometilóxi, difluorometilóxi, 2,2difluoroetilóxi, 2,2,2-trifluoroetilóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, feniltio, pClfeniltio, m-Clfeniltio, o-Clfeniltio, piridin-2iltio, piridin-3-iltio, benziltio, trifluorometiltio,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 75/418
56/300 pentafluoroetiltio, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, terc-butilsulfinila, fenilsulfinila, benzilsulfinila, piridin-2-ilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, tercbut ilsulf onila, fenilsulfonila, benzilsulfonila, piridin-2-ilsulfonila, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2 dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, tiocianato, isotiocianato, formila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila,
2-metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propenila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 76/418
57/300 etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3 butinila, 3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila,
1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo-hexila, 4,4difluorociclo-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2metilcicloprop-l-ila, 2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianopropila, 2-cianopropila, 1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2 metoxiciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, ila, biciclo[2.1.0]pentan-2 5-ila, biciclo[2.1.1]hexila biciclo[2.2.2]octan-2-ila,
3-metoxiciclo-hexila, espiro[2.3]hex-l-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentanbiciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila,
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58/300 biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-
2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-tercbutila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n-propiloxicarbonila, nbutiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclo-hexilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, alilaminocarbonila, pentafluorotio, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, npropiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, etoxietila, metoxietila, n-propiloxietila, metoxi-npropila, etoxi-n-propila, 1-metoxiet-l-ila, 1metoxiprop-l-ila, 1-etoxiet-l-ila, 2-metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop-2-ila, metiltiometila, metiltioetila,
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59/300 metiltio-n-propila, etiltiometila, trifluorometiltiometila, pentafluoroetiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-n-propila, metilcarbonila, etilcarbonila, isopropilcarbonila, nbutilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, o-Clfenilcarbonila, m-Clfenilcarbonila, pClfenilcarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarboniletila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonila, metilaminocarbonilmetila, etilaminocarbonilmetila, n-propilaminocarbonilmetila, isopropilaminocarbonilmetila, benzilaminocarbonilmetila, fenilaminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclohexilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, n-propilaminometila, nbutilaminometila, metilaminoetila, dimetilaminoetila, dietilaminoetila, N-pirrolidinilmetila, Npiperidinilmetila, hidroxi-imino, metoxi-imino, etoxiimino, n-propiloxi-imino, n-butiloxi-imino, isopropiloxi-imino, terc-butiloxi-imino, ciclopropilmetoxi-imino, ciclobutilmetóxi-imino, ciclopentilmetóxi-imino, ciclo-hexilmetoxi-imino,
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60/300 benziloxi-imino, feniloxi-imino, aliloxi-imino, pClfenilmetiloxi-imino, feniletinila, p-Clfeniletinila, m-Clfeniletinila, o-Clfeniletinila, p-F-feniletinila, m-F-feniletinila, o-F-feniletinila, piridin-2iletinila, piridin-3-iletinila, tiofen-2-iletinila, trimetilsililetinila, trietilsililetinila, tri(isopropil)sililetinila, ciclopropiletinila, ciclobutiletinila, ciclopentiletinila, ciclohexiletinila, fenila, benzila, p-Clfenila, m-Clfenila, o-Clfenila, p-F-fenila, m-F-fenila, o-F-fenila, ptrifluorometilfenila, m-trifluorometilfenila, otrifluorometilfenila, p-metilfenila, m-metilfenila, ometilfenila, p-metoxifenila, m-metoxifenila, ometoxifenila, p-Clfenilmetila, m-Clfenilmetila, oClfenilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-
4-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, furan-2-ila, furan-
3-ila, pirimidin-2-ila, pirazin-2-ila, metoximetoximetila, etoxietoximetila, metoxietoximetila, metilaminossulfonilamino, dimetilaminossulfonilamino, etilaminossulfonilamino, dietilaminossulfonilamino, isopropilaminossulfonilamino, ciclopropilaminossulfonilamino, ciclobutilaminossulfonilamino, ciclopentilaminossulfonilamino, ciclohexilaminossulfonilamino, diazo, fenildiazo, trimetilsilila, tri(isopropil)silila, trietilsilila, dimetil(fenil)silila, difenil(metil)silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 80/418
61/300 formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído, ainda, e
W representa oxigênio.
[0015] A invenção fornece, especialmente, compostos da fórmula geral (I) em que
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa cloro, bromo, iodo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1
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62/300 metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobut-l-ila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoroterc-butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila, fenilóxi, p-Clfenilóxi,
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63/300 tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila,
1- pentinila, 1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila,
2- (trietilsilil)etin-l-ila, 2-(tri- isopropilsilil)etin-l-ila, amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino,
R3 representa hidróxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi,oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi,nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi,pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi,oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi,mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi,
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64/300 ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, npropiloxicarbonilóxi, isopropiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,
2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, piridin-2ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin-4ilcarbonilóxi, 4-trifluorometilpiridin-3ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi, 1metiletiisulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, R6 representa hidrogênio,
W representa oxigênio e Q representa uma das frações Q-l.1 a Q-29.5 especificamente mencionadas na tabela abaixo:
χΝ,^- N. .N. _ JX _N. _ .N.
Q-l.l Q-l. 2 Q-l. 3 Q-l. 4 Q-l. 5
Figure BR112019012584A2_D0018
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65/300
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Figure BR112019012584A2_D0020
Figure BR112019012584A2_D0021
Figure BR112019012584A2_D0022
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Figure BR112019012584A2_D0024
Figure BR112019012584A2_D0025
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67/300
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Figure BR112019012584A2_D0029
-S. - \_^.z 1 ω « ] z— ω l· ω
ιΟ 1 Q-4.2 Q-4.3 Q-4.4 Q-4.5
Figure BR112019012584A2_D0030
Figure BR112019012584A2_D0031
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Figure BR112019012584A2_D0033
Figure BR112019012584A2_D0034
Figure BR112019012584A2_D0035
0 . N Λ F F F
Q-5.16 Q-5.17 Q-5.18 Q-5.19 Q-5.20
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χΝ._ ,N. _ yr ,N. _ χΝ. xN.
Q-6.1 Q-6.2 Q-6.3 Q-6.4 Q-6.5
_N. _ sr .N. _ <tr χΝ. _ xN.
Q—6.6 Q-6.7 Q-6.8 Q— 6.9 Q-6.10
-hL _N. yr xN. tr XN\_^ <5° xN.
Q-6.11 Q-6.12 Q-6.13 Q-6.14 Q-6.15
Figure BR112019012584A2_D0036
Figure BR112019012584A2_D0037
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Figure BR112019012584A2_D0039
Figure BR112019012584A2_D0040
.N. o Z=N V z=N o Cl·
Q-7.16 Q-7.17 Q-7.18 Q-7.19 Q-7.20
Figure BR112019012584A2_D0041
o >N. O f7\ F F
Q-8.6 Q-8.7 Q-8.8 Q-8.9 Q-8.10
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Figure BR112019012584A2_D0043
Figure BR112019012584A2_D0044
Figure BR112019012584A2_D0045
Figure BR112019012584A2_D0046
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Figure BR112019012584A2_D0048
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Figure BR112019012584A2_D0051
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Figure BR112019012584A2_D0053
Figure BR112019012584A2_D0054
Figure BR112019012584A2_D0055
Figure BR112019012584A2_D0056
Figure BR112019012584A2_D0057
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Γ ,Ζ .Νχ
Q-9.16 Q-9.17 Q-9.18 Q-9.19 Q-9.20
Figure BR112019012584A2_D0058
Figure BR112019012584A2_D0059
F __\ _N. _ y-o O
Q-10.11 Q-10.12 Q-10.13 Q-10.14 Q-10.15
N. jT 0 N=\ O nCjT w f>-f F
Q-10.16 Q-10.17 Q-10.18 Q-10.19 Q-10.20
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Figure BR112019012584A2_D0060
.0. , / N £ / n Y.^ / N \jr^ y— n
Q-11.6 Q-11.7 Q-11.8 Q-11.9 Q-ll.10
Figure BR112019012584A2_D0061
Figure BR112019012584A2_D0062
Figure BR112019012584A2_D0063
Figure BR112019012584A2_D0064
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76/300
Q-12.11 Q-12.12 Q-12.13 Q-12.14 Q-12.15
Figure BR112019012584A2_D0065
Figure BR112019012584A2_D0066
Figure BR112019012584A2_D0067
Figure BR112019012584A2_D0068
Figure BR112019012584A2_D0069
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7 n y-^ /j'n y·^ \ - /•N
Q-13.11 Q-13.12 Q-13.13 Q-13.14 Q-13.15
^•N O 7 n <1 __ Zn y^
Q-13.16 Q-13.17 Q-13.18 Q-13.19 Q-13.20
Figure BR112019012584A2_D0070
Figure BR112019012584A2_D0071
Figure BR112019012584A2_D0072
Figure BR112019012584A2_D0073
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Figure BR112019012584A2_D0074
.N. _ HN _N. — HN y^ _N. _ HN y-^ _N. _ HN .N. — HN y-^ f /=7 F~\ F
Q-13.41 Q-13.42 Q-13.43 Q-13.44 Q-13.45
HN y*^ X _ ^n y--^ —s _ „N. _ N ·ν^ F /=^ F~\ F ^•N f xfx}=/ F'ZX F F HN y^ f xfx}=/ F'za F F
Q-13.46 Q-13.47 Q-13.48 Q-13.49 Q-13.50
Figure BR112019012584A2_D0075
Figure BR112019012584A2_D0076
Figure BR112019012584A2_D0077
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Figure BR112019012584A2_D0079
Figure BR112019012584A2_D0080
Figure BR112019012584A2_D0081
Figure BR112019012584A2_D0082
Figure BR112019012584A2_D0083
Figure BR112019012584A2_D0084
Figure BR112019012584A2_D0085
Figure BR112019012584A2_D0086
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Figure BR112019012584A2_D0088
Figure BR112019012584A2_D0089
Figure BR112019012584A2_D0090
Figure BR112019012584A2_D0091
Figure BR112019012584A2_D0092
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Figure BR112019012584A2_D0094
Figure BR112019012584A2_D0095
ifjr' Çf Cl 0^
Q—16.6 Q-16.7 Q-16.8 Q-16.9 Q-16.10
ΧΚ CK φ 4-f 0^^ Φ CjY fXf
Q-16.11 Q-16.12 Q-16.13 Q-16.14 Q-16.15
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Figure BR112019012584A2_D0096
Figure BR112019012584A2_D0097
Ο __~ Al J Η Γ φ Λ* φ φτ~ φτ~
Q-16.26 Q-16.27 Q-16.28 Q-16.29 Q-16.30
0 JL fAf 1 hnkA Ji o JL fAf H2N^Y^ f4f N—ζ H Λ
Q-16.31 Q-16.32 Q-16.33 Q-16.34 Q-16.35
Figure BR112019012584A2_D0098
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Figure BR112019012584A2_D0099
o õ CI^m F'^Z^ o F Cl
Q—16.46 Q-16.47 Q-16.48 Q-16.49 Q-16.50
Figure BR112019012584A2_D0100
Figure BR112019012584A2_D0101
Figure BR112019012584A2_D0102
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84/300
Figure BR112019012584A2_D0103
Figure BR112019012584A2_D0104
XV Cl \ z
Q-16.76 Q-16.77 Q-16.78 Q-16.79 Q-16.80
Cr 11 vç \___,sx 'vT
Q-17.1 Q-17.2 Q-17.3 Q-17.4 Q-17.5
Figure BR112019012584A2_D0105
II N—J 'vT
Q-18.1 Q-18.2 Q-18.3 Q-18.4 Q-18.5
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Figure BR112019012584A2_D0106
Figure BR112019012584A2_D0107
Figure BR112019012584A2_D0108
N—N ^3 O O N—N\ F | F N—N\ N—N ^3
Q-19.11 Q-19.12 Q-19.13 Q-19.14 Q-19.15
.N. - N=\ _N. °v JV N=\ s yN=\ °v JV N=\ O \ / N\ Cl
Q-20.1 Q-20.2 Q-20.3 Q-20.4 Q-20.5
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/-° s N\ fíf N / N y— μ
Q-21.1 Q-22.2 Q-23.1 Q-23.2 Q-23.3
Figure BR112019012584A2_D0109
Figure BR112019012584A2_D0110
Figure BR112019012584A2_D0111
Figure BR112019012584A2_D0112
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Figure BR112019012584A2_D0113
Figure BR112019012584A2_D0114
Figure BR112019012584A2_D0115
Figure BR112019012584A2_D0116
Figure BR112019012584A2_D0117
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Q-23.44 Q-23.45 Q-23.46 Q-23.47 Q-23.48
Figure BR112019012584A2_D0118
Figure BR112019012584A2_D0119
Figure BR112019012584A2_D0120
Figure BR112019012584A2_D0121
Figure BR112019012584A2_D0122
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89/300
Figure BR112019012584A2_D0123
Figure BR112019012584A2_D0124
Figure BR112019012584A2_D0125
Figure BR112019012584A2_D0126
Figure BR112019012584A2_D0127
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Figure BR112019012584A2_D0128
Figure BR112019012584A2_D0129
Figure BR112019012584A2_D0130
Figure BR112019012584A2_D0131
_N. - \ γ^ N-N\ .N. - N-N^ .N. - 1 Y^ N—__ .N. - 1 Y^ N-N^ H Y^ N—
Q-27.1 Q-27.2 Q-27.3 Q-27.4 Q-27.5
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,,Ν. - /N-N ,N. _ t y^ N—N XN. _ i/r N—N XN. _ i/r \ N—N Λ ,N. _ t y^ N—N
Q-28.1 Q-28.2 Q-28.3 Q-28.4 Q-28.5
XN. /1 XN. - N—J ,N. _ N—J ,N. _ Λ x,N. /N—\
Q-29.1 Q-29.2 Q-29.3 Q-29.4 Q-29.5
[0016] A invenção fornece, em particular, especialmente compostos da fórmula geral (I) em que
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,
2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2
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92/300 dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobut-l-ila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclohexila, 3-metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, difluorometila,
2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoroterc-butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila, fenilóxi, p-Clfenilóxi, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-l-
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 112/418
93/300 ilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila,
1- pentinila, 1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila,
2- (trietilsilil)etin-l-ila, 2-(tri- isopropilsilil)etin-l-ila, amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino,
R3 representa hidróxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, npropiloxicarbonilóxi, isopropiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,
2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, piridin-2ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin-4ilcarbonilóxi, 4-trifluorometilpiridin-3-
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94/300 ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi n-propilsulfenilóxi
1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi r6 representa hidrogênio representa oxigênio
Q representa uma das frações Q-l.1 a Q-29.5 especificamente mencionadas na tabela abaixo, particularmente, de preferência, com a exceção dos radicais Q-8.7, Q-13.5 e Q-16.61 listados na tabela acima se X representa C-metila ou C-metóxi e em ambos os casos Y simultaneamente representa C-H.
[0017] As definições de radicais listados acima em general termos ou dentro de áreas de preferência se aplicam tanto aos produtos finais da fórmula (I) e correspondentemente aos materiais de partida ou intermediários necessários para preparação em cada caso. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si, como desejado, isto é, incluindo combinações entre das faixas preferidas dadas.
[0018] Primariamente por motivos de atividade herbicida superior, melhor seletividade e/ou melhor produtibilidade, compostos da fórmula (I) supracitada de acordo com a invenção ou seus sais ou seu uso de acordo com a invenção são de interesse particular em que radicais individuais têm um dos significados preferidos já especificados ou especificados abaixo ou, em particular, aqueles em que um ou mais dentre os significados preferencias já especificados ou especificados abaixo ocorrem em combinação.
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95/300 [0019] Em relação aos compostos de acordo com a invenção, os termos usados acima e adicionalmente abaixo serão elucidados. Esses são familiares ao elemento versado na técnica e têm especialmente as definições elucidadas doravante no presente documento:
[0020] Exceto se definidos de modo diferente, os nomes de grupos químicos geralmente devem ser entendidos de modo que a ligação ao esqueleto ou o restante da molécula seja por meio do elemento estrutural mencionado por último, isto é, por exemplo, no caso de (C2-Cs) -alquenilóxi por meio do átomo de oxigênio e no caso de heterociclil-(Ci-Cs)-alquila ou R12O (O) C- (Ci-Cs) -alquila em cada caso por meio do átomo de carbono do grupo alquila.
[0021] De acordo com a invenção, alquilsulfonila sozinha ou como parte de um grupo químico - se refere a alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, (mas não se limitando a) (Ci-Cs) -alquilsulfonila como metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 115/418
96/300 dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2trimetilpropilsulfonila, 1-etil-l-metilpropilsulfonila e 1etil-2-metilpropilsulfonila. [0022] De acordo com a invenção, heteroarilsulfonila denota piridilsulfonila, pirimidinilsulfonila, pirazinilsulfonila opcionalmente substituída ou heteroarilsulfonila policiclica opcionalmente substituída, aqui, em particular, quinolinilsulfonila opcionalmente substituída, por exemplo, substituída por flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, alquila, haloalquila, haloalcóxi, amino, alquilamino, alquilcarbonilamino, dialquilamino ou grupos alcóxi. [0023] De acordo com a invenção, alquiltio - em separado ou como parte de um grupo quimico - denota Salquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cio)-, (CiCe) - ou (C1-C4) -alquiltio, por exemplo, (mas não se limitando a) (Ci-Cs)-alquiltio como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2 metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio,
1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio e l-etil-2
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97/300 metilpropiltio .
[0024] De acordo com a invenção, alqueniltio denota um radical alquenila ligado através de um átomo de enxofre, alquiniltio denota um radical alquinila ligado através de um átomo de enxofre, cicloalquiltio denota um radical cicloalquila ligado através de um átomo de enxofre, e cicloalqueniltio denota um radical cicloalquenila ligado através de um átomo de enxofre.
[0025] De acordo com a invenção, alquilsulfinila (alquil-S(=0)-), a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, denota radicais alquila que são ligados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquilsulfinila, por exemplo, (porém sem limitação), (Ci-Cs)-alquilsulfinila, como metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila e 1etil-2-metilpropilsulfinila.
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98/300 [0026] De modo análogo, alquenilsulfinila e alquinilsulfinila são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila, respectivamente, que são ligados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (C2-C10), (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilsulfinilo ou (C3-C10)-, (C3-C6)ou (C3-C4) -alquinilsulf inila .
[0027] De modo análogo, alquenilsulfonila e alquinilsulfonila são definidos de acordo com a invenção como radicais de alquenila e alquinila, respectivamente, que são ligados ao esqueleto por meio de -S (=0) 2-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilsulfonila ou (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinilsulf onila .
[0028] Alcóxi denota um radical alquila ligado através de um átomo de oxigênio, por exemplo, (mas sem limitação a) (Ci-Cs)-alcóxi como metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi,
pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-
dimetilpropóxi , 1,2-dimetilpropóxi, 2, 2-dimetilpropóxi , 1-
etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-
metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-
dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2 -dimetilbutóxi, 2,3-
dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-
etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi e l-etil-2-metilpropóxi. Alquenilóxi denota um radical alquenila fixado através de um átomo de oxigênio, e alquinilóxi denota um radical alquinila fixado através de um átomo de oxigênio, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenóxi e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinóxi. [0029] Cicloalquilóxi denota um radical cicloalquila fixado através de um átomo de oxigênio e cicloalquenilóxi
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99/300 denota um radical cicloalquenila fixado através de um átomo de oxigênio.
[0030] De acordo com a invenção, alquilcarbonila (alquil-C(=0)-), salvo se definido diferentemente em qualquer parte do documento, representa radicais alquila ligados ao esqueleto através de -C (=0)-, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquilcarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alquilcarbonila.
[0031] Analogamente, alquenilcarbonila e alquinilcarbonila, salvo se definido diferentemente em qualquer parte do documento, de acordo com a invenção, representam respectivamente radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto através de -C (=0)-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilcarbonila e (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)-alquinilcarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenila ou alquinila.
[0032] Alcoxicarbonila (alquil-O-C(=0)-), salvo se definido diferentemente em qualquer parte do documento: radicais alquila ligados ao esqueleto através de -0-C(=0)-, como (C1-C10)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alcoxicarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alcoxicarbonila. Analogamente, alqueniloxicarbonila e alquiniloxicarbonila, salvo se definido diferentemente em qualquer parte do documento, de acordo com a invenção, representam respectivamente radicais alquenila e alquinila ligados ao esqueleto através de -0C(=0)-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)alqueniloxicarbonila e (C3-C10)-, (C3-C6)- e (C3-C4)
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100/300 alquiniloxicarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alqueniloxicarbonila ou alquiniloxicarbonila.
[0033] De acordo com a invenção, o termo alquilcarbonilóxi (alquil-C(=0)-O-), salvo se definido diferentemente em qualquer parte do documento, representa radicais alquila ligados ao esqueleto através do oxigênio de um grupo carbonilóxi (-C (=0)-0-), como (Ci-Cio)-, (CiCg) - ou (C1-C4)-alquilcarbonilóxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alquilcarbonilóxi.
[0034] De modo análogo, alquenilcarbonilóxi e alquinilcarbonilóxi são definidos de acordo com a invenção como radicais de alquenila e alquinila, respectivamente, ligados ao esqueleto por meio do oxigênio de (-C (=0)-0-), como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)alquenilcarbonilóxi ou (C2-C10)-, (C2-Cg)- ou (C2-C4)alquinilcarbonilóxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenila ou alquinilcarbonilóxi respectivamente.
[0035] Em formas curtas como C(O)R12, C(O)OR12,
OC(O)NR10R1:L ou C(O)NR10R1:l, a forma curta 0 mostrada em parênteses representa um átomo de oxigênio ligado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.
[0036] Em formas curtas, como OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC (S) NR10R1:L, a forma curta S mostrada em parênteses representa um átomo de enxofre ligado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.
[0037] 0 termo arila denota um sistema aromático mono, bi ou policiclico opcionalmente substituido que tem de
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101/300 preferência, 6 a 14, especialmente 6 a 10, átomos de carbono por anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila e similares, de preferência, fenila.
[0038] O termo arila opcionalmente substituída também abrange sistemas policíclicos, como tetra-hidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenilila, em que o sítio de ligação está no sistema aromático. Em termos sistemáticos, arila é geralmente também abrangido pelo termo fenila opcionalmente substituída. Os substituintes de arila preferidos aqui são, por exemplo, hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila, halocicloalquila, alquenila, alquinila, arila, arilalquila, arilalquenila, heteroarila, heteroarilalquila, heterociclila, heterociclilalquila, alcoxialquila, alquiltio, haloalquiltio, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalcóxi, cicloalquilalcóxi, arilóxi, heterorarilóxi, alcoxialcóxi, alquinilalcóxi, alquenilóxi, bis-alquilaminoalcóxi, tris-[alquil]silila, bis-[alquil]arilsilila, bis-[alquil]alquilsilila, tris[alquil]sililalquinila, arilalquinila, heteroarilalquinila, alquilalquinila, cicloalquilalquinila, haloalquilalquinila, heterociclil-N-alcóxi, nitro, ciano, amino, alquilamino, bis-alquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcóxicarbonilalquilamino, arilalcoxicarbonilalquilamino, hidróxicarbonila, alcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, bis-alquilaminocarbonila, heteroarilalcóxi, arilalcóxi.
[0039] Um radical heterocíclico (heterociclila) contém
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102/300 pelo menos um anel heterocíclico (=anel carbocíclico em que pelo menos um átomo de carbono foi substituído por um heteroátomo, preferencialmente por um heteroátomo do grupo de N, 0, S, P) que é saturado, insaturado, parcialmente saturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, sendo que, em cada caso, o sítio de ligação está localizado em um átomo de anel. Se o radical heterociclila ou o anel heterocíclico for opcionalmente substituído, o mesmo pode ser fusionado a outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, sistemas policíclicos são também incluídos, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanila, 8azabiciclo[2.2.2]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. A heterociclila opcionalmente substituída também inclui sistemas espirocíclicos, como, por exemplo, l-oxa-5-azaespiro[2.3]hexila. A menos que seja definido de outro modo, o anel heterocíclico contém preferencialmente 3 a 9 átomos de anel, em particular 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, preferencialmente 1 a 4, em particular 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, preferencialmente do grupo N, 0 e S, em que, no entanto, dois átomos de oxigênio não devem ser diretamente adjacentes entre si, por exemplo, tendo um heteroátomo do grupo que consiste em N, 0 e S Ιου 2- ou 3-pirrolidinila, 3,4-di-hidro-2H-pirrol-2- ou -3ila, 2,3-di-hidro-lH-pirrol-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5ila; 2,5-di-hidro-lH-pirrol-l- ou -2- ou -3-ila, 1- ou 2ou 3- ou 4-piperidinila; 2,3,4,5-tetra-hidropiridin-2- ou -
3- ou -4- ou -5-il ou -6-ila; 1,2,3,6-tetra-hidropiridin-lou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2, 3, 4-tetrahidropiridin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4
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103/300 di-hidropiridin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,3-dihidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2,5-dihidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila, 1- ou 2- ou
3- ou 4-azepanila; 2,3,4,5-tetra-hidro-lH-azepin-l- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidrolH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
2,3,6,7-tetra-hidro-lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 3, 4,5, 6-tetra-hidro-2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou 6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -
4- ila; 2,5-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -
3- ou -4-ila; 2,3-di-hidro-lH-azepin-l- ou -2- ou -3- ou -
4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 3,4-di-hidro-2H-azepin-2- ou
3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 3,6-di-hidro-2H-azepin
2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 5,6-di-hidro-2H
azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di
hidro-3H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 3Hazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4H-azepin-
2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila, 2- ou 3-oxolanila (= 2- ou 3-tetra-hidrofuranila); 2,3-di-hidrofuran-2- ou -
3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidrofuran-2- ou -3-ila, 2- ou 3- ou 4-oxanila (= 2- ou 3- ou 4-tetra-hidropiranila); 3,4di-hidro-2H-piran-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6di-hidro-2H-piran-2- ou -3-ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2Hpiran-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4H-piran-2- ou -3ou -4-ila, 2- ou -3- ou -4-oxepanila; 2,3,4,5-tetra-hidrooxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7tet ra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7
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104/300 ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4-ila; 2,3di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
4,5-di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidrooxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; oxepin-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2- ou 3-tetrahidrotiofenila; 2,3-di-hidrotiofen-2- ou -3- ou -4- ou -5ila; 2,5-di-hidrotiofen-2- ou -3-ila; tetra-hidro-2Htiopiran-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-tiopiran-2- ou -3- ou -
4- ou -5- ou -6-ila; 4H-tiopiran-2- ou -3- ou -4-ila. Os heterociclos de 3 membros e 4 membros preferidos são, por exemplo, 1- ou 2-aziridinila, oxiranila, tiiranila, 1- ou 2- ou 3-azetidinila, 2- ou 3-oxetanila, 2- ou 3-tietanila, 1,3-dioxetan-2-ila. Exemplos adicionais de heterociclila consistem em um radical heterociclico parcial ou completamente hidrogenado que tem dois heteroátomos do grupo de N, O e S, por exemplo, 1- ou 2- ou 3- ou 4pirazolidinila; 4,5-di-hidro-3H-pirazol-3- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2, 3-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 1- ou -2- ou -3- ou -4-imidazolidinila; 2,3-di-hidro-lH-
imidazol-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidro-lH
imidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; 4,5-di-hidro-lH
imidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; hexa- -hidropiridazin-1
ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridazin-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,6-tetrahidropiridazin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4,5,6-tetra-hidropiridazin-1- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6ila; 3,4,5,6-tetra-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5-ila; 4,5
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105/300 di-hidropiridazin-3- ou -4-ila; 3,4-di-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidropiridazin-3- ou -4-ila; 1, 6-di-hidropiridazin-l- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; hexa-hidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,4,5,6tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2,5,6-tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6ila; 1,2,3, 4-tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6-ila; 1,6-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -
5- ou -6-ila; 2,5-di-hidropirimidin-2- ou -4- ou -5-ila;
4.5- di-hidropirimidin- 4- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dihidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1- ou -2ou -3-piperazinila; 1,2,3,6-tetra-hidropirazin-l- ou -2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropirazin-l- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirazin-l- ou 2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-di-hidropirazin-l- ou -2ou -3-ila; 2,3-di-hidropirazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila;
2.5- di-hidropirazin-2- ou -3-ila; 1,3-dioxolan-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3-dioxol-2- ou -4-ila; 1,3-dioxan-2- ou -4- ou 5-ila; 4H-1, 3-dioxin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4dioxan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2,3-di-hidro-l,4-dioxin2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dioxin-2- ou -3-ila; 1,2ditiolan-3- ou -4-ila; 3H-1,2-ditiol-3- ou -4- ou -5-ila;
1, 3-ditiolan-2- ou -4-ila; 1,3-ditiol-2- ou -4-ila; 1,2ditian-3- ou -4-ila; 3, 4-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4-ila; 1,2diti-in-3- ou -4-ila; 1,3-ditian-2- ou -4- ou -5-ila; 4H1, 3-diti-in-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; isoxazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4ou -5-ila; 2,5-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;
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4,5-di-hidroisoxazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-oxazolidin-2ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -3ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,2oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 4-di-hidro2H-1,2-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-di-
hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou -3- ou - 4- ou -5- ou -6-ila; 5, 6-
di-hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou - -3- ou -4- - ou -5- ou -6-ila;
5,6-di-hidro-4H-l,2-oxazin-3- ou - -4- - ou -5- ou -6-ila; 2H-
1, 2-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou 5- ou -6-ila; 6H-1,2-
oxazin-3- ou -4- ou -5- ou -6 -ila 4H-1 ,2-oxazin-3- ou -4-
ou -5- ou -6-ila; 1,3-oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -
6-ila; 3,4-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6-ila; 5,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5ou -6-ila; 5,6-di-hidro-4H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -
6- ila; 2H-1,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-oxazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; morfolin-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-dihidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6di-hidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,4oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,4-oxazin-2- ou -3ila; 1,2-oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
2,3,4,5-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -
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4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4, 5-dihidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6, 7-di-hidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7ila; 1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,5tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5, 6, 7-tetrahidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
4.5.6.7- tetra-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -
4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -
7-ila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,4-oxazepin-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro1, 4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
4.5.6.7- tetra-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -
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5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,4-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,4oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepin-2ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; isotiazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou 5-ila; 2,5-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;
4,5-di-hidroisotiazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-tiazolidin-
2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -
3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -
5- ila; 4,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3tiazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 4-di-hidro2H-1, 3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-dihidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6di-hidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-4H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,3tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3-tiazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila. Os exemplos adicionais de heterociclila são um radical heterocíclico parcial ou completamente hidrogenado que tem 3 heteroátomos do grupo de N, O e S, por exemplo, 1,4,2dioxazolidin-2- ou -3- ou -5-ila; 1,4,2-dioxazol-3- ou -5ila; 1,4,2-dioxazinan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3- ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazin-3ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6ou -7-ila; 6,7-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -
6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-7H-l,4,2-dioxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-2ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 5H-1,4,2-dioxazepin-3- ou
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5- ou -6- ou -7-ila; 7H-1,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -βοή -7-ila. Os exemplos estruturais de heterociclos que são opcionalmente substituídos são também adicionalmente listados abaixo:
X) °^Ί
^,Ν— —
^j—μ
-¾
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110/300
X'^fZ
>X^r/> *z~zz^
^x^ZZCZ^
xo >zZZC^Z
^xCZ^zz
>ζΖχΖ/>
Xv ,cx -Χή v_3 X X\/N
X Xv°> >x^ht
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111/300
Figure BR112019012584A2_D0132
[0040] Os heterociclos listados acima são, de preferência, substituídos, por exemplo, por hidrogênio, halogênio, alquila, haloalquila, hidroxila, alcóxi, cicloalcóxi, arilóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, halocicloalquila, arila, arilalquila, heteroarila, heterociclila, alquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, cicloalcoxicarbonila, cicloalquilalcoxicarbonila, alcóxicarbonilalquila, arilalcoxicarbonila, arilalcoxicarbonilalquila, alquinila, alquinilalquila, alquilalquinila, trisalquilsililalquinila, nitro, amino, ciano, haloalcóxi, haloalquiltio, alquiltio, hidrotio, hidroxialquila, oxo, heteroarilalcóxi,
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112/300 arilalcóxi, heterociclilalcóxi, heterociclilalquiltio, heterociclilóxi, heterocicliltio, heteroarilóxi, bisalquilamino, alquilamino, cicloalquilamino, hidróxicarbonilalquilamino, alcóxicarbonilalquilamino, arilalcóxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquil(alquil)amino, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, bisalquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, hidróxicarbonilalquilaminocarbonila, alcóxicarbonilalquilaminocarbonila, arilalcóxicarbonilalquilaminocarbonila. [0041] Quando uma estrutura base é substituída por um ou mais radicais de uma lista de radicais (= grupo) ou um grupo genericamente definido de radicais, isso, em cada caso, inclui substituição simultânea por uma pluralidade de radicais estruturalmente diferentes e/ou idênticos. [0042] No caso de um heterociclo de nitrogênio parcial ou completamente saturado, isso pode ser unido ao restante da molécula através de carbono ou através do nitrogênio. [0043] Os substituintes adequados para um radical heterocíclico substituído são os substituintes especificados mais abaixo, e adicionalmente também oxo e tioxo. 0 grupo oxo como um substituinte em um átomo de carbono de anel é, então, por exemplo, um grupo carbonila no anel heterocíclico. Como resultado, lactonas e lactamas são, de preferência, também incluídas. 0 grupo oxo também pode estar presente nos heteroátomos de anel, que podem existir em diferentes estados de oxidação, por exemplo, no caso de N e S, e, nesse caso, podem formar, por exemplo, os grupos divalentes -N(0)-, -S(0)- (também SO para abreviar)
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113/300 e -S(0) 2- (também SO2 para abreviar) no anel heterocíclico. No caso de grupos -N(0)- e -S(0)-, estão incluidos ambos os enantiômeros em cada caso.
[0044] De acordo com a invenção, a expressão heteroarila se refere a compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterociclicos aromáticos completamente insaturados, de preferência, anéis de 5 a 7 membros que têm 1 a 4, de preferência, 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes, de preferência, 0, S ou N. Heteroarilas inventivas são, por exemplo, lH-pirrol-l-ila; lH-pirrol-2ila; lH-pirrol-3-ila; furan-2-ila; furan-3-ila; tien-2-ila; tien-3-ila, lH-imidazol-l-ila; lH-imidazol-2-ila; 1Himidazol-4-ila; lH-imidazol-5-ila; lH-pirazol-l-ila; 1Hpirazol-3-ila; lH-pirazol-4-ila; lH-pirazol-5-ila, 1H-
1.2.3- triazol-l-ila, 1H-1,2,3-triazol-4-ila, 1H-1,2,3triazol-5-ila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2H-1,2,3-triazol-4ila, 1H-1,2,4-triazol-l-ila, 1H-1,2,4-triazol-3-ila, 4H-
1.2.4- triazol-4-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,3-oxadiazol-4ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,5-oxadiazol-3-ila, azepinila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirazin-3-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4ila, pirimidin-5-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila,
1.3.5- triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5ila, 1,2,4-triazin-6-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3triazin-5-ila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, 1,3-oxazol2-ila, 1,3-oxazol-4-ila, 1,3-oxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-4-ila, 1,3-tiazol-5-ila, oxepinila, tiepinila,
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1,2,4-triazolonila e 1,2,4-diazepinila, 2H-1,2,3,4tetrazol-5-ila, 1H-1,2,3,4-tetrazol-5-ila, 1,2,3,4oxatriazol-5-ila, 1,2,3,4-tiatriazol-5-ila, 1,2,3,5oxatriazol-4-ila, 1,2,3,5-tiatriazol-4-ila. Os grupos heteroarila de acordo com a invenção também podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes. Se dois átomos de carbono adjacentes forem parte de um anel aromático adicional, os sistemas são sistemas heteroaromáticos fusionados, como heteroaromáticos benzofusionados ou polianelados. Os exemplos preferidos são quinolinas (por exemplo, quinolin-2-ila, quinolin-3-ila, quinolin-4-ila, quinolin-5-ila, quinolin-6-ila, quinolin-7ila, quinolin-8-ila); isoquinolinas (por exemplo, isoquinolin-l-ila, isoquinolin-3-ila, isoquinolin-4-ila, isoquinolin-5-ila, isoquinolin-6-ila, isoquinolin-7-ila, isoquinolin-8-ila) ; quinoxalina; quinazolina; cinolina; 1, 5-naftiridina; 1, 6-naftiridina; 1,7-naftiridina; 1,8naftiridina; 2, 6-naftiridina; 2,7-naftiridina; ftalazina; piridopirazinas; piridopirimidinas; piridopiridazinas; pteridinas; pirimidopirimidinas. Os exemplos de heteroarila também são anéis benzofusionados de 5 ou 6 membros do grupo de lH-indol-l-ila, lH-indol-2-ila, lH-indol-3-ila, 1Hindol-4-ila, lH-indol-5-ila, lH-indol-6-ila, lH-indol-7ila, 1-benzofuran-2-ila, l-benzofuran-3-ila, 1-benzofuran4-ila, 1-benzofuran-5-ila, l-benzofuran-6-ila, 1benzofuran-7-ila, 1-benzotiofen-2-ila, 1-benzotiofen-3-ila,
1-benzotiofen-4-ila, 1-benzotiofen-5-ila, 1-benzotiofen-6ila, 1-benzotiofen-7-ila, lH-indazol-l-ila, lH-indazol-3ila, lH-indazol-4-ila, lH-indazol-5-ila, lH-indazol-6-ila, lH-indazol-7-ila, 2H-indazol-2-ila, 2H-indazol-3-ila, 2H-
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115/300 indazol-4-ila, indazol-7-ila, isoindol-3-ila, isoindol-6-ila;
2H-indazol-5-ila,
2H-isoindol-2-ila,
2H-isoindol-4-ila,
2H-isoindol-7-ila,
2H-indazol-6-ila, 2H
2H-isoindol-l-ila, 2H
2H-isoindol-5-ila, 2H lH-benzimidazol-l-ila lH-benzimidazol-2-ila, lH-benzimidazol-4-ila, 1Hbenzimidazol-5-ila, lH-benzimidazol-6-ila, lH-benzimidazol7-ila, 1,3-benzoxazol-2-ila, 1,3-benzoxazol-4-ila, 1,3benzoxazol-5-ila, 1,3-benzoxazol-6-ila, 1,3-benzoxazol-7ila, 1,3-benzotiazol-2-ila, 1,3-benzotiazol-4-ila, 1,3benzotiazol-5-ila, 1,3-benzotiazol-6-ila, 1,3-benzotiazol7-ila, 1,2-benzisoxazol-3-ila, 1,2-benzisoxazol-4-ila, 1,2benzisoxazol-5-ila, 1,2-benzisoxazol-6-ila, 1,2benzisoxazol-7-ila, 1,2-benzisotiazol-3-ila, 1,2benzisotiazol-4-ila, 1,2-benzisotiazol-5-ila, 1,2benzisotiazol-6-ila, 1,2-benzisotiazol-7-ila.
[0045] O termo halogênio denota, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Se o termo for usado para um radical, halogênio denota, por exemplo, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.
[0046] De acordo com a invenção, alquila denota um radical hidrocarboneto saturado, de cadeia aberta ramificada ou de cadeia linear que é opcionalmente mono ou polissubstituído, e, no último caso, é chamado de alquila substituida. Os substituintes preferidos são grupos de átomos de halogênio, grupos alcóxi, grupos haloalcóxi, grupos ciano, grupos alquiltio, grupos haloalquiltio, grupos amino ou grupos nitro, em que é determinada uma preferência particular a metóxi, metila, fluoroalquila, ciano, nitro, flúor, cloro, bromo ou iodo. 0 prefixo bis também inclui a combinação de radicais alquila diferentes,
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116/300 por exemplo, metil(etila) ou etil(metila).
[0047] Haloalquila, -alquenila e -alquinila respectivamente denotam alquila, alquenila e alquinila parcial ou completamente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, por exemplo, monohaloalquila, como CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2C1, CH2F; per-haloalquila, como CCI3, CC1F2, CFC12, CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; poli-haloalquila, como CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; O termo per-haloalquila também abrange o termo perfluoroalquila.
[0048] Alqu ila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado ramificado ou de cadeia linear que é mono- ou polissubstituído por flúor, em que os átomos de flúor em questão podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia linear ou cadeia de hidrocarboneto ramificada, por exemplo, CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
[0049] Haloalqu ila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado ramificado ou de cadeia linear que é substituído por diferentes átomos de halogênio com pelo menos um átomo de flúor, em que quaisquer outros átomos de halogênio opcionalmente presentes são selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo, iodo. Os átomos de halogênio correspondentes podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia linear ou cadeira de hidrocarboneto ramificada. Haloalquila parcialmente fluorada também inclui substituição completa da cadeira linear ou ramificada por halogênio que inclui pelo menos um átomo de flúor.
[0050] Haloalcóxi é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F,
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OCF2CF3, OCH2CF3 e OCH2CH2CI; isso se aplica
correspondentemente a haloalquenila e outros radicais
substituídos por halogênio.
[0051] A expressão (C1-C4)-alquila mencionada no presente documento com fins exemplificativos é uma abreviação da alquila de cadeia linear ou ramificada que tem de um a 4 átomos de carbono de acordo com a faixa declarada para átomos de carbono, isto é, abrange os radicais metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2butila, 2-metilpropila ou terc-butila. Os radicais alquila gerais com uma maior faixa especificada de átomos de carbono, por exemplo, (Ci-Cs)-alquila, também abrangem correspondentemente radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com um maior número de átomos de carbono, isto é, de acordo com o exemplo, também os radicais alquila que têm 5 e 6 átomos de carbono.
[0052] A menos que determinado especificamente, é dada preferência a esqueletos de carbono inferior, por exemplo, que têm de 1 a 6 átomos de carbono, ou que têm de 2 a 6 átomos de carbono no caso de grupos insaturados, no caso de radicais hidrocarbila, como radicais alquila, alquenila e alquinila, incluindo radicais em compósito. Os radicais alquila, que incluem radicais em compósito como alcóxi, haloalquila, etc., são, por exemplo, metila, etila, npropila ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila, pentilas, hexilas como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila,
heptilas, como n-heptila, 1-metil-hexila e 1,4-
dimetilpentila; Os radicais alquenila e alquinila são
definidos como os radicais insaturados possíveis que
correspondem aos radicais alquila, em que pelo menos uma
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118/300 ligação dupla ou ligação tripla está presente. É dada preferência a radicais que têm uma ligação dupla ou uma ligação tripla. [0053] 0 termo alquenila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação dupla, como 1, 3-butadienila e 1,4-pentadienila, mas também radicais alenila ou cumulenila que têm uma ou mais ligações duplas acumuladas, por exemplo, alenil(1,2-propadienila), 1,2butadienila e 1,2,3-pentatrienila. Alquenila denota, por exemplo, vinila que pode opcionalmente ser substituída por mais radicais alquila, por exemplo, (porém sem limitação) (C2-C6)-alquenila, como etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-lbutenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-
2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-lpentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila,2metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila,3metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila,4metil-4-pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3
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119/300 butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila,
1.2- dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila,
2.3- dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2metil-2-propenila.
[0054] O termo alquinila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cadeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação tripla, ou qualquer um que tem uma ou mais ligações triplas e uma ou mais ligações duplas, por exemplo, 1,3-butatrienila ou 3penten-l-in-l-ila. (C2-C6)-alquinila denota, por exemplo, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,
3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila,
3.3- dimetil-l-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila.
[0055] 0 termo cicloalquila denota um sistema de anel
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120/300 saturado carbocíclico que tem preferencialmente 3-8 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila, que tem opcionalmente uma substituição adicional, preferencialmente por hidrogênio, alquila, alcóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, halogênio, alquenila, alquinila, haloalquila, amino, alquilamino, bisalquilamino, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, arilalcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas ciclicos com substituintes são incluídos, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno, como metilideno. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas alifáticos policiclicos também são incluídos, por exemplo, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila e adamantan-2-ila, mas também sistemas como 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, por exemplo. O termo (C3-C7)-cicloalquila é uma breve notação para cicloalquila que tem três a 7 átomos de carbono, que correspondem à faixa especificada para átomos de carbono. [0056] No caso de cicloalquila substituída, sistemas alifáticos espirociclicos também são incluídos, por exemplo, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila,
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121/300 espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila.
[0057] Cicloalquenila denota um sistema de anel parcialmente insaturado não aromático carbociclico que tem preferencialmente 4-8 átomos de carbono, por exemplo, 1ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2ciclopentenila, 3-ciclopentenila, ou 1-ciclo-hexenila, 2ciclo-hexenila, 3-ciclo-hexenila, 1,3-ciclo-hexadienila ou
1,4-ciclo-hexadienila, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquenila, por exemplo, um grupo alquilideno, como metilideno. No caso de cicloalquenila opcionalmente substituída, as elucidações para cicloalquila substituída se aplicam de modo correspondente.
[0058] 0 termo alquilideno, também, por exemplo, na forma (Ci-Cio) -alquilideno, significa o radical de um radical de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que é fixado através de uma ligação dupla. Os sítios de ligação possíveis para alquilideno são, naturalmente, apenas posições na estrutura base em que dois átomos de hidrogênio podem ser substituídos pela ligação dupla; os radicais são, por exemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)CH3, =C(CH3)-C2H5 ou =C (C2H5) -C2H5. Cicloalquilideno denota um radical carbociclico fixado através de uma ligação dupla.
[0059] Cicloalquilalquilóxi denota uma cicloalquilalquila radical ligada por meio de um átomo de oxigênio e arilalquilóxi denota um radical de arilalquila ligado por meio de um átomo de oxigênio.
[0060] Alcoxialquila representa um radical de alcóxi ligado por meio de um grupo alquila e alcoxialcóxi denota um radical alcoxialquila ligado por meio de um átomo de
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122/300 oxigênio, por exemplo (mas sem limitações), metoximetóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, metoxi-n-propilóxi.
[0061] Alqu iltioalquila representa um radical alquiltio ligado por meio de um grupo alquila e alquiltioalquiltio denota um radical alquiltioalquila ligado por meio de um átomo de oxigênio.
[0062] Arilalcoxialquila representa um radical arilóxi ligado por meio de um grupo alquila e heteroariloxialquila denota um radical heteroarilóxi ligado por meio de um grupo alquila.
[0063] Haloalcoxialquila representa um radical haloalcoxi e haloalquiltioalquila denota um radical haloalquiltio, ligado por meio de um grupo alquila.
[0064] Arilalquila representa um radical arila ligado por meio de um grupo alquila, heteroarilalquila denota um radical heteroarila ligado por meio de um grupo alquila e heterociclilalquila denota um radical heterociclila ligado por meio de um grupo alquila.
[0065] Ciclooalquilalquila representa um radical cicloalquila ligado por meio de um grupo alquila, por exemplo (mas sem limitações), ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 1ciclopropilet-l-ila, 2-ciclopropilet-l-ila, 1ciclopropilprop-l-ila, 3-ciclopropilprop-l-ila.
[0066] Arilalquenila representa um radical arila ligado por meio de um grupo alquenila, heteroarilalquenila denota um radical heteroarila ligado por meio de um grupo alquenila e heterociclilalquenila denota um radical heterociclila ligado por meio de um grupo alquenila.
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123/300 [0067] Arilalqu inila representa um radical arila ligado por meio de um grupo alquinila, heteroarilalquinila denota um radical heteroarila ligado por meio de um grupo alquinila e heterociclilalquinila denota um radical heterociclila ligado por meio de um grupo alquinila.
[0068] De acordo com a invenção, haloalquiltio - em separado ou como parte constituinte de um grupo quimico representa S-haloalquila de cadeia linear ou ramificada, que preferencialmente tem 1 a 8, ou que tem 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cs)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -haloalquiltio, por exemplo (mas sem limitações), trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, difluorometila, 2,2-difluoroet-l-iltio,
2.2.2- difluoroet-l-iltio, 3,3,3-prop-1-iltio.
[0069] Halocicloalquila e halocicloalquenila denotam cicloalquila e cicloalquenila, respectivamente, que são parcial ou completamente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, como F, Cl e Br ou por haloalquila, como trifluorometila ou difluorometila, por exemplo, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila,
2.2- difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 1trifluorometilcicloprop-l-ila, 2-trifluorometilcicloprop-lila, 1-clorocicloprop-l-ila, 2-clorocicloprop-l-ila, 2,2diclorocicloprop-l-ila, 3,3-difluorociclobutila.
[0070] De acordo com a invenção, trialquilsilila - em separado ou como parte constituinte de um grupo quimico representa Si-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8, ou tem 1 a 6 átomos de carbono, como tri [ (Ci-Cs)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquil] silila, por exemplo (mas sem limitações), trimetilsilila,
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124/300 trietilsilila, tri(n-propil)silila, tri(isopropil)silila, tri(n-butil)silila, tri(1-metilprop-l-il)silila, tri (2metilprop-l-il)silila, tri(1,1-dimetilet-l-il)silila, tri (2,2-dimetilet-l-il)silila.
[0071] Trialqu ilsililalquinila representa um trialquilsilila radical ligado por meio de um grupo alquinila.
[0072] Se os compostos puderem formar, através de um deslocamento de hidrogênio, tautômeros cuja estrutura não é formalmente abrangida pela fórmula (I), esses tautômeros são, todavia, abrangidos pela definição dos compostos inventivos da fórmula (I), salvo se um tautômero particular estiver sob consideração. Por exemplo, muitos compostos carbonila podem estar presentes tanto na forma ceto quanto na forma enol, sendo ambas as formas abrangidas pela definição do composto da fórmula (I).
[0073] Dependendo da natureza dos substituintes e da maneira na qual os mesmos são fixados, os compostos da fórmula geral (I) podem estar presentes como estereoisômeros. A fórmula (I) abrange todos os estereoisômeros possíveis definidos pela forma tridimensional específica dos mesmos, como enantiômeros, diastereômeros, isômeros Z e E. Se, por exemplo, um ou mais grupos alquenila estiverem presentes, diastereômeros (isômeros Z e E) podem aparecer. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, enantiômeros e diastereômeros podem aparecer. Estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas obtidas na preparação por métodos de separação tradicionais. A separação cromatográfica pode ser realizada
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125/300 em escala analítica para verificar o excesso enantiomérico ou o excesso diastereomérico, ou então, em escala preparativa para produzir espécimes de teste para testagem biológica. De modo semelhante, é possível preparar seletivamente estereoisômeros pelo uso de reações estereosseletivas com uso de auxiliares e/ou materiais de partida opcionalmente ativos. Desse modo, a invenção também se refere a todos os estereoisômeros que são abrangidos pela fórmula geral (I), mas não são mostrados em sua forma estereomérica específica, e a misturas da mesma.
[0074] Se os compostos forem obtidos como sólidos, a purificação também pode ser executada por recristalização ou digestão. Se os compostos individuais (I) não puderem ser obtidos de uma maneira satisfatória pelas vias descritas abaixo, os mesmos podem ser preparados por derivação de outros compostos (I).
[0075] Os métodos de isolamento, métodos de purificação e métodos para separar estereoisômeros de compostos da fórmula (I) adequados são métodos geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica de casos análogos, por exemplo, por processos físicos como cristalização, métodos cromatográficos, em particular, cromatografia em coluna e HPLC (cromatografia líquida de alta pressão), destilação, opcionalmente sob pressão reduzida, extração e outros métodos, quaisquer misturas que permanecem podem ser geralmente separadas por separação cromatográfica, por exemplo, em fases sólidas quirais. É adequado por quantidades preparativas ou em uma escala industrial são processos como cristalização, por exemplo, de sais diastereoméricos que podem ser obtidos a partir das
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126/300 misturas diastereoméricas com ácidos opticamente ativos e, se for adequado, desde que os grupos ácidos estejam presentes, com o uso de bases opticamente ativas.
[0076] A síntese de heteroarilpirrolonas monossubstituídas da fórmula geral (I).
[0077] As heteroarilpirrolonas monossubstituídas da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser preparadas com o uso de processos conhecidos. As vias de síntese usadas e examinadas procedem de aminas heteroaromáticas comercialmente disponíveis ou facilmente preparáveis e de furanonas ou furandionas correspondentemente substituídas. Nos esquemas a seguir, as frações Q, X, Y, W, R3 e R6 da fórmula geral (I) têm os significados definidos acima, exceto se definições exemplificativas, mas não limitantes, forem dadas. O primeiro intermediário-chave preparado para a síntese dos compostos da fórmula geral (I) é uma amina heteroaromática opcionalmente, ainda, substituída, Q-NH2. A título de exemplo, mas não a título de limitação, isso é ilustrado pela síntese de um opcionalmente 5-amino-l,2,4-isotiazol adicionalmente substituído (III). Para essa finalidade, uma nitrila substituída é convertida na amidina correspondente (por exemplo, com amônia) e, após a halogenação com um agente de halogenação adequado (por exemplo, hipocloreto de sódio ou bromo), convertido no 5-amino-l,2,4-isotiazol desejado (Ilia) por reação com tiocianato de potássio. Alternativamente, bromoclorotiadiazol (IVa) pode ser preparado por aminação, proteção do grupo amino (por exemplo, com (Boc) 20, em que Boc representa tercbutiloxicarbonila), reação de acoplamento mediado por metal
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127/300 de transição subsequente (com um catalisador de metal de transição adequado como PdC12 [PtBu2 (p-NMe-Ph) ] 2) e desproteção mediada por ácido subsequente (por exemplo, com ácido trifluoroacético = TFA) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, diclorometano) (consultar, documento
WO2013/091539; Bioorg. Chem. 2014, 57, 90; Org. Lett. 2009,
11, 5666; documento WO2009/12754Ê tem o significado definido acima.
Figure BR112019012584A2_D0133
Esquema 1 [0078] A síntese de uma ai adicionalmente descrita com o
). No Esquema 1 abaixo, R4 :4i i # s-íS-çn x 4 7 SL-—X -.1 JSiM ......
[ TFA, C^SÍ,
T
Sf ---.—__ U
í.8. H
Css\ sSxsssto 3®.,. SJXZheteroaromática, Q-NH2 é so do exemplo da preparação de amino-1,2,4-triazóis opcionalmente, ainda, substituídos (consultar, Esquema 2) . Para essa finalidade, a título de exemplo, porém, não a título de limitação, um ortoéster substituído é reagido com cianamina, então, ciclizado com hidrazina e convertida com acetal de N,N-dimetilformamida dimetila = DMF-DMA) em um amino-1,2,4-triazol protegido que pode, então, ser convertido no nitrogênio de anel, com o uso de um reagente adequado (por exemplo, um iodeto de alquila) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, N,N-dimetilformamida) no amino-1,2,4-triazol Nsubstituído correspondente (Illb). Alternativamente, um
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128/300 nitrotriazol (IVb) adequado pode ser convertido por substituição do nitrogênio de anel e hidrogenação subsequente com o uso de um catalisador de metal de transição adequado (por exemplo, pládio ou platino em carbono) em um solvente adequado (por exemplo, ácido acético ou ácido clorídrico dilute) no aminotriazol Nsubstituído (Illb) desejado (consultar Synthesis 2003, No Esquema 2 acima.
2001; Tetrahedron
Lett. 2005
46, 2.469).
abaixo, R4 e R7 têm os significados definidos <3
R--7-.,
Figure BR112019012584A2_D0134
ft· ft* 1 t k i i uar
1HF
Φ s·'
ÍSiEil?
Esquema 2 [0079] A síntese de uma amina heteroaromática Q-NH2 pode ser adicionalmente descrita com o uso do exemplo da preparação de aminopirazóis opcionalmente, ainda, substituídos (consultar Esquema 3) . Por reação de uma hidrazina opcionalmente substituída ou um sal de hidrazina correspondente com uma beta-cetonitrila (IVc) opcionalmente, ainda, substituída adequada em um solvente adequado (por exemplo, etanol) com o uso de uma base adequada (por exemplo, carbonato de potássio), é possível obter aminopirazóis opcionalmente, ainda, substituídos (IIIc) (consultar J. Med. Chem. 2008, 51, 4.672; J. Heterociclic Chem. 1982, 19, 1.267; documento
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129/300
WO2015/018434).
No Esquema 3 abaixo,
R4, R5 e R7 têm os significados definidos acima.
Figure BR112019012584A2_D0135
Esquema 3 [0080]
Os intermediários adicionais são furan-2,5-dionas monossubstiturdas (V) , que também podem ser chamadas de anidridos maleicos e que podem ser preparados por etapas de sintese conhecidas a partir da literatura (consultar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2.646; W02015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5.863; Russian J. Org. Chem. 2007, 43, 801), por exemplo, os compostos (V.l) e (V .2) no Esquema 4 abaixo em uma pluralidade de etapas a partir de um éster acetilenodicarboxilico (VI) adequado. No Esquema 4 abaixo, X a titulo de exemplo, mas não a título de limitação, em cada caso representa C-CHs e C-C2H5, e Y um título de exemplo, mas não a título de limitação, representa C-H.
Figure BR112019012584A2_D0136
Esquema 4 [0081] As heteroarilpirrolonas monossubstiturdas da
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130/300 fórmula geral (I) podem ser preparadas em duas etapas através da reação a uma heteroarilamina substituída opcionalmente adequada Q-NH2 (III) com um anidrido maleico opcionalmente, ainda, substituído adequado (V) com o uso de uma base adequada (por exemplo, piridina) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, acetonitrila) ou sob condições ácidas com o uso de um ácido adequado (por exemplo, ácido acético ou ácido p-toluenossulfônico em tolueno como solvente) e redução subsequente de um grupo carbonila da maleimida substituída (II) formada. A redução pode ser executada em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano e metanol) com o auxílio de um agente de redução adequado e pode levar a regioisômeros se X e Y forem diferentes. Os agentes de redução adequados são, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de alumínio de lítio, boro-hidreto de sódio ou outros hidretos de metal produtores de hidrogênio. Alternativamente, também é possível realizar uma hidrogenação mediada por metal de transição (consultar, documentos CH633678, DE2247266, WO2015/018434). Visto que os grupos X e Y são diferentes, a redução do grupo carbonila pode render misturas de regioisômeros; consequentemente, o Esquema 4 abaixo mostra ambos os regioisômeros possíveis para ilustrar esse fato. No Esquema 4 abaixo, X, Y e Q têm os significados definidos acima, R3, a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa OH e R6, a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa hidrogênio. Ademais, a sequência de reação geral é descrita no Esquema 5 abaixo, a título de exemplo, mas não a título de limitação, com o uso de Q-13 e Q-23, em que, no caso de Q-23, R4 nos compostos
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131/300 da fórmula geral (I), a titulo de exemplo, mas não a título de limitação, representa metila e em que, no caso de Q-13, R4 da fórmula geral (I), a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa terc-butila, R5 da fórmula geral (I) representa metila e R7 da fórmula geral (I) representa hidrogênio. Em cada caso, R1 da fórmula geral (I), a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa metila.
Figure BR112019012584A2_D0137
<>«
Figure BR112019012584A2_D0138
Figure BR112019012584A2_D0139
Esquema 5.
[0082] Alternativamente, heteroarilpirrolonas monossubstituídas da fórmula geral (Ia) podem ser preparadas a começar com a reação de uma hidróxi- ou bromolactona (VII) com uma heteroarilamina substituída
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132/300 opcionalmente adequada Q-NH2 (III) em um solvente adequado (por exemplo, tolueno) em temperatura elevada. Através da reação adicional do intermediário resultante (VIII) com anidrido acético com o uso de uma base adequada (por exemplo, piridina) à temperatura elevada, a heteroarilpirrolona monossubstituída da fórmula geral (IX) que tem um grupo O-acetila é formada, a qual pode ser convertida através do aquecimento sob condições ácidas (por exemplo, em uma mistura de ácido acético e água) na heteroarilpirrolona monossubstituída correspondente da fórmula geral (Ia) que tem um grupo OH livre. No Esquema 6 abaixo, X, Y e Q têm os significados definidos acima, R3 da fórmula geral (I), a titulo de exemplo, mas não a titulo de limitação, representa OH, OC(O)CH3 e R6 da fórmula geral (I), a titulo de exemplo, mas não a título de limitação, representa hidrogênio.
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Figure BR112019012584A2_D0140
Figure BR112019012584A2_D0141
(1X1 íü
Esquema 6.
[0083] Se as heteroarilpirrolonas monossubstituídas da fórmula geral (I) têm uma função hidroxila livre, essa pode ser acilada com reagentes adequados (por exemplo, com o uso de um cloreto de carbonila adequado e com o auxílio de uma base adequada como trietilamina em um solvente polaraprótico adequado), sulfonilada (por exemplo, com o uso de um cloreto de sulfonila adequado e com o auxílio de uma base adequada como trietilamina em um solvente polaraprótico adequado), alquilado (por exemplo, com o uso de um
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133/300 haleto de alquila adequado e com o auxílio de uma base adequada como carbonato de potássio, carbonato de césio ou hidreto de sódio em um solvente polar-aprótico adequado) ou, então, em um carbonato (consultar documento WO2015/018434) . No Esquema 7 abaixo, X, Y e Q têm os significados definidos acima, R3 da fórmula geral (I), a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa OH, OCH3, OSO2CH3, OC (O) CH3 e OC(O)OCH3, e R6 da fórmula geral (I), a título de exemplo, mas não a título de limitação, representa hidrogênio. Para melhor claridade, mas não a título de limitação, no Esquema 7 abaixo apenas um dos dois regioisômeros possíveis dos compostos da fórmula geral I é mostrado.
Figure BR112019012584A2_D0142
Esquema 6.
[0084] Os exemplos de síntese detalhada selecionada para os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção são determinados abaixo. Os números de exemplo mencionados correspondem ao esquema de numeração nas Tabelas 1.1 a 1.116 abaixo. Os dados de espectroscopia de ^-H RMN, 13C-RMN e 19F-RMN relatados para os exemplos químicos descritos nas
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134/300 seções a seguir (400 MHz para ^-H-RMN e 150 MHz para 13C-RMN e 375 MHz para 19F-RMN, solvente CDC13, CD3OD ou d6-DMSO, padrão interno: tetrametilsilano δ = 0,00 ppm), foram obtidos em um instrumento Bruker, e os sinais listados têm os significados dados abaixo: 1 = largo; s = singleto, d = dupleto, t = tripleto, dd = dupleto de dupletos, ddd = dupletos de um dupleto de dupletos, m = multipleto, q = quarteto, quint = quinteto, sext = sexteto, sept = septeto, dq = dupleto de quartetos, dt = dupleto de tripletos. No caso de misturas de diastereômero, os sinais significativos para cada um dos dois diastereômeros são relatados ou o sinal característico do diastereômero principal é relatado. As abreviações usadas para grupos químicos têm, por exemplo, os seguintes significados: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C (CH3) 2CH (CH3) 2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = butila não ramificada, n-Pr = propila não ramificada, i-Pr = propila ramificada, c-Pr = ciclopropila, c-Hex = ciclo-hexila. Exemplos de sintese:
[0085] N° 1.1-162: 5-Hidroxi-4-metil-1-(5-terc-butil1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
OH [0086] Anidrido citracônico (2.000 mg, 17,84 mmol, 1,0 equiv) e 3-amino-5-terc-butil-1,2-isoxazol (2.501 mg, 17,84 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em ácido acético (50 ml) e agitados sob condições de refluxo por 8 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água, solução sat. de bicarbonate de sódio e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi
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135/300 repetidamente re-extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatográfia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 4-metil-l-(5-terc-butil-1,2-isoxazol-5-il)pirrol2, 5-diona na forma de um sólido incolor (3.220 mg, 77% da teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6,54 (m, 1H) , 6,32 (s, 1H) , 2,19 (s, 3H) , 1,37 (s, 9H) . 4-Metil-l-(5-tercbutil-1,2-isoxazol-3-il)-pirrol-2,5-diona (480 mg, 2,05 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em metanol (5 ml) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (155 mg, 4,09 mmol, 2,0 equiv) foi adicionado pouco a pouco. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por lhe, então, lentamente aquecida à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por outra 1 h. Após a reação ter terminado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Através da purificação final por cromatográfia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possivel separar 5-hidroxi-4-metil-l-(5-terc-butil-1,2-isoxazol-3il)—1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona da 5-hidroxi-3-metil-1-(5terc-butil-1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona isomérica 1.2-162 e isolar o composto na forma de um sólido incolor (155 mg, 32 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,72 (s, 1H) , 5,95 (m, 1H) , 5,90 (d 1, 1H) , 4,44 (d 1,
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136/300
1H) , 2,16 (s, 3H) , 1,36 (s, 9H) .
[0087] N° 1.1-290: 5-Hidroxi-4-metil-1-(3-terc-butil1,2-isoxazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Figure BR112019012584A2_D0143
OH [0088] Anidrido citracônico (2000 mg, 17,84 mmol, 1,0 equiv) e 5-amino-3-terc-butil-1,2-isoxazol (2752 mg, 19,63 mmol, 1,1 equiv) foram dissolvidos em ácido acético (50 ml) e agitados sob condições de ref luxo por 8 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água, solução sat. de bicarbonate de sódio e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente re-extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 4-metil-l-(3-terc-butil-1,2-isoxazol-5-il)pirrol2, 5-diona na forma de um sólido incolor (3620 mg, 78 % da teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,56 (m, 1H) , 6,22 (s, 1H) , 2,19 (s, 3H) , 1,35 (s, 9H) . 4-Metil-l-(3-tercbutil-1,2-isoxazol-5-il)-pirrol-2,5-diona (3500 mg, 14,94 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em metanol (90 ml) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (790 mg, 20,92 mmol, 1,4 equiv) foi adicionado pouco a pouco. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por lhe, então, lentamente aquecida à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por outra 1 h. Após a reação ter terminado, o ácido acético foi adicionado
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137/300 cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Através da purificação final por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 5-hidroxi-4-metil-l-(3-terc-butil-1, 2-isoxazol-5il)—1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona da 5-hidroxi-3-metil-1-(3terc-butil-1,2-isoxazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona isomérica 1.2-290 e isolar o composto na forma de um sólido incolor (350 mg, 10 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, dg-DMSO δ, ppm) 7,09 (d 1, 1H) , 6,21 (s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 5,90 (d 1, 1H), 2,04 (s, 3H), 1,27 (s, 9H).
[0089] N° 1.1-387: 5-Hidroxi-4-metil-1-(1,5-difenil-1, 2pirazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona [0090] Anidrido citracônico (519 mg, 4,64 mmol, 1,1 equiv) e 3-amino-l,5-difenil-1,2-pirazol (1000 mg, 4,21 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em acetonitrila (20 ml), piridina (0,14 ml, 1,69 mmol, 0,4 equiv) foi adicionada e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 14 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura foi extraída minuciosamente. A fase aquosa foi repetidamente re-extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio,
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138/300 filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 4-metil-l(1,5-difenil-1, 2-pirazol-3-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (100 mg, 7 % da teoria). 4-Metil-l-(1,5difenil-1,2-pirazol-3-il)pirrol-2,5-diona (80 mg, 0,24 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em uma mistura de metanol e tetra-hidrofurano (20 ml, 1:1 mistura) e resfriado a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (18 mg, 0,48 mmol, 2,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e, então, lentamente aquecida à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por outra 1 h. Após a reação ter terminado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final pela cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-hidroxi4-metil-l-(1,5-difenil-l,2-pirazol-3-il)-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (11 mg, 13 % da teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7,36-7,24 (m, 10H) ,
7,06 (s, 1H) , 5, 98 (s, 1H) , 5,95 (1, d, 1H) , 4,81 (1, m,
1H) , 2,16 (s, 3H) .
[0091] N° I . 1- -451 : 5-Hidroxi-4-metil-1-(5-cloro-4-
trifluorometilpiridin-2-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
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139/300
OH [0092] 5-Etilcarboniloxi-4-metil-1-(5-cloro-4trifluorometilpiridin-2-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona (130 mg, 0,37 mmol, 1,0 equiv) e hidróxido de litio (10 mg, 0,41 mmol, 1,1 equiv) foram dissolvidos em uma mistura de tetra-hidrofurano e água (9 ml, 1:1 mistura) e agitados à temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter terminado, a solução tampão foi adicionada cuidadosamente para ajustar o pH a 4 a 5 e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final pela cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-hidroxi-4-metil-l-(5-cloro-4trifluorometilpiridin-2-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (50 mg, 46 % da teoria).
[0093] i-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8,76 (s, 1H) , 8,41 (s, 1H) , 6,07 (m, 1H) , 5,96 (s, 1H) , 4,93 (d, 1H) , 2,18 (s, 3H) .
[0094] N° 1.1-558: 5-Hidroxi-4-metil-1-(3-etil-1,2,4tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona p
OH [0095] Anidrido citracônico (400 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv), ácido p-toluenossulfônico (92 mg, 0,54 mmol) e 5amino-3-etil-1,2,4-tiadiazol (461 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv)
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 159/418
140/300 foram dissolvidos em tolueno (12 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 85 °C por 60 minutos. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água, solução sat. de bicarbonate de sódio e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraida. A fase aquosa foi repetidamente re-extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 4-metil-l-(3-etil-l,2, 4-tiadiazol5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (120 mg, 15 % da teoria) . ta-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,67 (m, 1H), 3,04 (q, 2H), 2,25 (s, 3H) , 1,40 (t, 3H) . 4-Metil1-(3-etil-l,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona (100 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (10 ml, 1:1) e resfriado a uma temperatura de -30 °C e boro-hidreto de sódio (17 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e, então, lentamente aquecido à temperatura ambiente. Após a reação ter terminado, ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final pela cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-hidroxi4-metil-l-(3-etil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H
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141/300 pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (30 mg, 30 % da teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6,08 (m, 1H) , 6,03 (1, s, 1H) , 4,77 (d, 1H) , 2, 92-2, 86 (q, 2H) , 2,23 (s, 3H) , 1,37 (t, 3H).
[0096] N° I.1-560: 5-Hidroxi-4-metil-1-(3-isopropil1,2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Figure BR112019012584A2_D0144
OH [0097] Anidrido citracônico (400 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv), ácido p-toluenossulfônico (92 mg, 0,54 mmol) e 5amino-3-isopropil-l,2,4-tiadiazol (511 mg, 3,57 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em tolueno (12 ml) e agitados sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 95 °C por 60 minutos. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água, solução sat. de bicarbonate de sódio e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente re-extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 4-metil-l-(3-isopropil-l, 2,4tiadiazol-5-il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (90 mg, 11 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,66 (m, 1H) , 3,35 (sept, 1H) , 2,24 (s, 3H) , 1,41 (d, 6H). 4-Metil-1-(3-isopropil-l,2,4-tiadiazol-5-il)pirrol2, 5-diona (75 mg, 0,32 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (8 ml, 1:1) e resfriado a uma temperatura de -30 °C e boro-hidreto de
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142/300 sódio (12 mg, 0,45 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e, então, lentamente aquecido à temperatura ambiente. Após a reação ter terminado, ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final pela cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-hidroxi4-metil-l-(3-isopropil-l, 2,4-tiadiazol-5-il)-1,5-di-hidro2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (7 mg, 9 % da teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,08 (m, 1H) , 6,05 (d, 1H) , 4,81 (d, 1H), 3,23-3,15 (sept, 1H), 2,23 (s, 3H), 1,37 (d, 6H).
[0098] N° 1.5-451: 5-Etilcarboniloxi-4-metil-1-(5-cloro4-trifluorometilpiridin-2-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona [0099]
5-Hidróxi-4-meti1-2,5-di-hidrofuran-2-ona (300 mg, 2,63 mmol, 1,0 equiv) e 2-amino-5-cloro-4trifluorometilpiridina (568 mg, 2,89 mmol, 1,1 equiv) foram dissolvidos em tolueno abs. (12 ml) e agitados sob condições de refluxo por 16 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura de reação foi removida por filtração com sucção e, após através de secagem, 5—(5— cloro-4-trifluorometilpiridin-2-il)amino-4-metil-2, 5-diPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 162/418
143/300 hidrofuran-2-ona foi isolada sem qualquer purificação adicional na forma de um sólido incolor (530 mg, 68 % da teoria). ). ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8,43 (s, 1H) , 8,36 (d, 1H) , 7,06 (s, 1H) , 6,78 (d, 1H) , 6,15 (m, 1H) , 2,07 (s, 3H) . 5-(5-Cloro-4-trifluorometilpiridin-2il)amino-4-metil-2,5-di-hidrofuran-2-ona (250 mg, 0,85 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em anidrido propiônico (2,22 g, 20 equiv) e agitado a uma temperatura de 155 °C por 4 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura de reação foi removida por filtração com sucção, e a purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-etilcarboniloxi-4-metil-l-(5-cloro-4trifluorometilpiridin-2-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (35 mg, 12 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 8,67 (s, 1H) , 8,39 (s, 1H) , 7,42 (s, 1H) , 6,02 (m, 1H) , 2,39-2,32 (m, 2H) , 2,08 (s, 3H) , 1, 17 (t, 3H) .
[0100] N° 1.11-162: 5-Etoxicarboniloxi-4-metil-1-(5terc-butil-1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona 0=K <
[0101] 5-Hidroxi-4-metil-2,5-di-hidrofuran-2-ona (1000 mg, 8,76 mmol, 1,0 equiv) e 3-amino-5-terc-butil-l,2isoxazol (1351 mg, 9,64 mmol, 1,1 equiv) foram dissolvidos em tolueno abs. (20 ml) e agitados sob condições de refluxo por 8 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a
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144/300 mistura de reação foi removida por filtração com sucção e, em seguida, através de secagem, 5-(5-terc-butil-1,2isoxazol-3-il)amino-4-metil-2,5-di-hidrofuran-2-ona foi isolada sem qualquer purificação adicional na forma de um sólido incolor (1470 mg, 71 % da teoria) . ) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,12 (m, 1H) , 5,96 (d, 1H) , 5,65 (s, 1H) , 4,95 (1, d, 1H) , 2,14 (s, 3H) , 1,31 (s, 9H) . 5-(5terc-Butil-1,2-isoxazol-3-il)amino-4-metil-2,5-dihidrofuran-2-ona (150 mg, 0,64 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em carbonato de dietila (1,54 ml, 20 equiv) e agitada a uma temperatura de 120 °C por 8 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a mistura de reação foi removida por filtração com sucção, e a purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-etoxicarboniloxi-4-metil-1-(5-terc-butil-1, 2-isoxazol-3il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (63 mg, 32 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,95 (s, 1H) , 6,68 (s, 1H) , 6,02 (m, 1H) , 4,37-4,32 (m, 2H) , 2,12 (s, 3H) , 1,39 (t, 3H) , 1,34 (s, 9H) .
[0102] N° 1.22-162: 5-Hidroxi-3-terc-butil-1-(5-tercbutil-1, 2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Figure BR112019012584A2_D0145
[0103] 3 -terc-Butilfuran-2,5-diona (1600 mg, 10,38 mmol,
I, 0 equiv) e 3-amino-5-terc-butil-1,2-isoxazol (1600 mg,
II, 42 mmol, 1,1 equiv) foram dissolvidos em ácido acético (40 ml) e agitados sob condições de refluxo por 8 h. Após o resfriamento à temperatura ambiente, água, solução sat. de
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145/300 bicarbonate de sódio e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente re-extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 3-terc-butil-l-(5-terc-butil-l,2-isoxazol-5il)pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (1550 mg, 54 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,43 (2, IH) , 6,33 (s, IH) , 1,37 (s, 9H) , 1,36 (s, 9H) . 3~terc~ Butil-1-(5-terc-butil-l,2-isoxazol-5-il)pirrol-2,5-diona (1400 mg, 5,07 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em metanol (20 ml) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e borohidreto de sódio (2,0 equiv) foi adicionado pouco a pouco. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 1 h e, então, lentamente aquecida à temperatura ambiente e agitada à temperatura ambiente por outra 1 h. Após a reação ter terminado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Através da purificação final por cromatografia em coluna (gradiente de acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 5-hidroxi-3-terc-butil-l-(5-terc-butil-l,2isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona da 5-hidroxi-4terc-butil-1-(5-terc-butil-l,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro2H-pirrol-2-ona isomérica 1.21-162 e isolar o composto na
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146/300 forma de um sólido incolor (990 mg, 70 % da teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 6,77 (s, 1H) , 6,66 (s, 1H) , 5,97 (1, d, 1H) , 4,28 (1, d, 1H) , 1,35 (s, 9H) , 1,30 (s, 9H) .
[0104] N° 1.26-162: 5-Etilcarboniloxi-3-terc-butil-1-(5terc-butil-1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona [0105]
Sob árgon
5-hidróxi-3-terc-butil-1-(5-tercbutil-1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona (950 mg, 3,41 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em diclorometano abs. (75 ml), di-isopropiletilamina (706 mg, 5,46 mmol, 1,6 equiv), cloreto de propionila (474 mg, 5,12 mmol, 1,5 equiv) e 4-dimetilaminopiridina (42 mg, 0,34 mmol, 0,1 equiv) foram adicionados e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. Isso foi seguido pela adição de água e diclorometano e através de extração. A fase aquosa foi repetidamente re-extraida vigorosamente com diclorometano, e as fases orgânicas combinadas foram, então, secas em sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente de acetato de etila/heptano) forneceu 5-etilcarboniloxi-3-terc-butil-1(5-terc-butil-1,2-isoxazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2 ona na forma de um sólido incolor (450 mg, 39 % da teoria). i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,90 (s, 1H) , 6,75 (s, 1H) , 6,71 (m, 1H) , 2,52-2,34 (m, 2H) , 1,34 (s, 9H) , 1,29 (s, 9H), 1,17 (t, 3H).
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147/300 [0106] Em analogia aos exemplos de preparação citados acima e mencionadas no ponto apropriado, e levando em consideração os detalhes gerais relacionados à preparação de heteroarilpirrolonas monossubstituidas, os compostos citados abaixo são obtidos. Se, na Tabela 1, um elemento estrutural for definido por uma fórmula estrutural contendo uma linha rompida, essa linha rompida significa que, nessa posição, o grupo em questão é ligado ao restante da molécula.
Figure BR112019012584A2_D0146
[0107] Tabela 1.1: Os compostos preferidos da fórmula (1.1) são os compostos 1.1-1 a 1.1-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.1-1 a 1.1-708 da Tabela 1.1 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Tabela 1:
N° Q
1 1O
2 1O to
3 Q-1.3
4 1O
5 1O cn
6 1O cr>
7 1O
8 1O 00
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148/300
N° Q
9 Q-1.9
10 Q-1.10
11 Q-l.ll
12 Q-1.12
13 Q-1.13
14 Q-1.14
15 Q-1.15
16 Q-1.16
17 Q-1.17
18 Q-1.18
19 Q-1.19
20 Q-1.20
21 Q-2.1
22 Q-2.2
23 Q-2.3
24 Q-2.4
25 Q-2.5
26 Q-2.6
27 Q-2.7
28 Q-2.8
29 Q-2.9
30 Q-2.10
31 Q-2.11
32 Q-2.12
33 Q-2.13
34 Q-2.14
35 Q-2.15
36 Q-2.16
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149/300
N° Q
37 Q-2.17
38 Q-2.18
39 Q-2.19
40 Q-2.20
41 Q-3.1
42 Q-3.2
43 Q-3.3
44 Q-3.4
45 Q-3.5
46 Q-3.6
47 Q-3.7
48 Q-3.8
49 Q-3.9
50 Q-3.10
51 Q-3.11
52 Q-3.12
53 Q-3.13
54 Q-3.14
55 Q-3.15
56 Q-3.16
57 Q-3.17
58 Q-3.18
59 Q-3.19
60 Q-3.20
61 Q-3.21
62 Q-3.22
63 Q-3.23
64 Q-3.24
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150/300
N° Q
65 Q-3.25
66 Q-3.26
67 Q-3.27
68 Q-3.28
69 Q-3.29
70 Q-3.30
71 Q-4.1
72 Q-4.2
73 Q-4.3
74 Q-4.4
75 Q-4.5
76 Q-4.6
77 Q-4.7
78 Q-4.8
79 Q-4.9
80 Q-4.10
81 Q-4.11
82 Q-4.12
83 Q-4.13
84 Q-4.14
85 Q-4.15
86 Q-4.16
87 Q-4.17
88 Q-4.18
89 Q-4.19
90 Q-4.20
91 Q-5.1
92 Q-5.2
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151/300
N° Q
93 Q-5.3
94 Q-5.4
95 Q-5.5
96 Q-5.6
97 Q-5.7
98 Q-5.8
99 Q-5.9
100 Q-5.10
101 Q-5.11
102 Q-5.12
103 Q-5.13
104 Q-5.14
105 Q-5.15
106 Q-5.16
107 Q-5.17
108 Q-5.18
109 Q-5.19
110 Q-5.20
111 Q-6.1
112 Q-6.2
113 Q-6.3
114 Q-6.4
115 Q-6.5
116 Q— 6.6
117 Q-6.7
118 Q-6.8
119 Q— 6.9
120 Q-6.10
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152/300
N° Q
121 Q-6.11
122 Q-6.12
123 Q-6.13
124 Q-6.14
125 Q-6.15
126 Q— 6.16
127 Q-6.17
128 Q-6.18
129 Q-6.19
130 Q-6.20
131 Q-6.21
132 Q-6.22
133 Q-6.23
134 Q-6.24
135 Q-6.25
136 Q-7.1
137 Q-7.2
138 Q-7.3
139 Q-7.4
140 1O 1 cn
141 Q-7.6
142 Q-7.7
143 1O 1 00
144 Q-7.9
145 Q-7.10
146 Q-7.11
147 Q-7.12
148 Q-7.13
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153/300
N° Q
149 Q-7.14
150 Q-7.15
151 Q-7.16
152 Q-7.17
153 Q-7.18
154 Q-7.19
155 Q-7.20
156 Q-8.1
157 Q-8.2
158 Q-8.3
159 Q-8.4
160 Q-8.5
161 Q-8.6
162 Q-8.7
163 Q-8.8
164 Q-8.9
165 Q-8.10
166 Q-8.11
167 Q-8.12
168 Q-8.13
169 Q-8.14
170 Q-8.15
171 Q-8.16
172 Q-8.17
173 Q-8.18
174 Q-8.19
175 Q-8.20
176 Q-8.21
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154/300
N° Q
177 Q-8.22
178 Q-8.23
179 Q-8.24
180 Q-8.25
181 Q-8.26
182 Q-8.27
183 Q-8.28
184 Q-8.29
185 Q-8.30
186 Q-8.31
187 Q-8.32
188 Q-8.33
189 Q-8.34
190 Q-8.35
191 Q-8.36
192 Q-8.37
193 Q-8.38
194 Q-8.39
195 Q-8.40
196 Q-8.41
197 Q-8.42
198 Q-8.43
199 Q-8.44
200 Q-8.45
201 Q-8.46
202 Q-8.47
203 Q-8.48
204 Q-8.49
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155/300
N° Q
205 Q-8.50
206 Q-8.51
207 Q-8.52
208 Q-8.53
209 Q-8.54
210 Q-8.55
211 Q-8.56
212 Q-8.57
213 Q-8.58
214 Q-8.59
215 Q-8.60
216 Q-8.61
217 Q-8.62
218 Q-8.63
219 Q-8.64
220 Q-8.65
221 Q—8.6 6
222 Q-8.67
223 Q-8.68
224 Q-8.69
225 Q-8.70
226 Q-8.71
227 Q-8.72
228 Q-8.73
229 Q-8.74
230 Q-8.75
231 Q-9.1
232 Q-9.2
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156/300
N° Q
233 Q-9.3
234 Q-9.4
235 Q-9.5
236 Q— 9.6
237 Q-9.7
238 Q-9.8
239 Q-9.9
240 Q-9.10
241 Q-9.11
242 Q-9.12
243 Q-9.13
244 Q-9.14
245 Q-9.15
246 Q-9.16
247 Q-9.17
248 Q-9.18
249 Q-9.19
250 Q-9.20
251 Q-10.1
252 Q-10.2
253 Q-10.3
254 Q-10.4
255 Q-10.5
256 Q-10.6
257 Q-10.7
258 Q-10.8
259 Q-10.9
260 Q-10.10
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157/300
N° Q
261 Q-10.11
262 Q-10.12
263 Q-10.13
264 Q-10.14
265 Q-10.15
266 Q-10.16
267 Q-10.17
268 Q-10.18
269 Q-10.19
270 Q-10.20
271 Q-ll.l
272 Q-ll.2
273 Q-ll.3
274 Q-ll.4
275 Q-ll.5
276 Q-ll.6
277 Q-ll.7
278 Q-ll.8
279 Q-ll.9
280 Q-ll.10
281 Q-ll.11
282 Q-ll.12
283 Q-ll.13
284 Q-ll.14
285 Q-ll.15
286 Q-12.1
287 Q-12.2
288 Q-12.3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 177/418
158/300
N° Q
289 Q-12.4
290 Q-12.5
291 Q-12.6
292 Q-12.7
293 Q-12.8
294 Q-12.9
295 Q-12.10
296 Q-12.11
297 Q-12.12
298 Q-12.13
299 Q-12.14
300 Q-12.15
301 Q-12.16
302 Q-12.17
303 Q-12.18
304 Q-12.19
305 Q-12.20
306 Q-12.21
307 Q-12.22
308 Q-12.23
309 Q-12.24
310 Q-12.25
311 Q-13.1
312 Q-13.2
313 Q-13.3
314 Q-13.4
315 Q-13.5
316 Q-13.6
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 178/418
159/300
N° Q
317 Q-13.7
318 Q-13.8
319 Q-13.9
320 Q-13.10
321 Q-13.11
322 Q-13.12
323 Q-13.13
324 Q-13.14
325 Q-13.15
326 Q-13.16
327 Q-13.17
328 Q-13.18
329 Q-13.19
330 Q-13.20
331 Q-13.21
332 Q-13.22
333 Q-13.23
334 Q-13.24
335 Q-13.25
336 Q-13.26
337 Q-13.27
338 Q-13.28
339 Q-13.29
340 Q-13.30
341 Q-13.31
342 Q-13.32
343 Q-13.33
344 Q-13.34
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 179/418
160/300
N° Q
345 Q-13.35
346 Q-13.36
347 Q-13.37
348 Q-13.38
349 Q-13.39
350 Q-13.40
351 Q-13.41
352 Q-13.42
353 Q-13.43
354 Q-13.44
355 Q-13.45
356 Q-13.46
357 Q-13.47
358 Q-13.48
359 Q-13.49
360 Q-13.50
361 Q-13.51
362 Q-13.52
363 Q-13.53
364 Q-13.54
365 Q-13.55
366 Q-13.56
367 Q-13.57
368 Q-13.58
369 Q-13.59
370 Q-13.60
371 Q-13.61
372 Q-13.62
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 180/418
161/300
N° Q
373 Q-13.63
374 Q-13.64
375 Q-13.65
376 Q-13.66
377 Q-13.67
378 Q-13.68
379 Q-13.69
380 Q-13.70
381 Q-13.71
382 Q-13.72
383 Q-13.73
384 Q-13.74
385 Q-13.75
386 Q-13.76
387 Q-13.77
388 Q-13.78
389 Q-13.79
390 Q-13.80
391 Q-14.1
392 Q-14.2
393 Q-14.3
394 Q-14.4
395 Q-14.5
396 Q-14.6
397 Q-14.7
398 Q-14.8
399 Q-14.9
400 Q-14.10
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 181/418
162/300
N° Q
401 Q-14.11
402 Q-14.12
403 Q-14.13
404 Q-14.14
405 Q-14.15
406 Q-14.16
407 Q-14.17
408 Q-14.18
409 Q-14.19
410 Q-14.20
411 Q-15.1
412 Q-15.2
413 Q-15.3
414 Q-15.4
415 Q-15.5
416 Q-15.6
417 Q-15.7
418 Q-15.8
419 Q-15.9
420 Q-15.10
421 Q-15.11
422 Q-15.12
423 Q-15.13
424 Q-15.14
425 Q-15.15
426 Q-15.16
427 Q-15.17
428 Q-15.18
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 182/418
163/300
N° Q
429 Q-15.19
430 Q-15.20
431 Q-15.21
432 Q-15.22
433 Q-15.23
434 Q-15.24
435 Q-15.25
436 Q-15.26
437 Q-15.27
438 Q-15.28
439 Q-15.29
440 Q-15.30
441 Q-16.1
442 Q-16.2
443 Q-16.3
444 Q-16.4
445 Q-16.5
446 Q—16.6
447 Q-16.7
448 Q-16.8
449 Q-16.9
450 Q-16.10
451 Q-16.11
452 Q-16.12
453 Q-16.13
454 Q-16.14
455 Q-16.15
456 Q-16.16
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 183/418
164/300
N° Q
457 Q-16.17
458 Q-16.18
459 Q-16.19
460 Q-16.20
461 Q-16.21
462 Q-16.22
463 Q-16.23
464 Q-16.24
465 Q-16.25
4 66 Q-16.26
467 Q-16.27
468 Q-16.28
469 Q-16.29
470 Q-16.30
471 Q-16.31
472 Q-16.32
473 Q-16.33
474 Q-16.34
475 Q-16.35
476 Q-16.36
477 Q-16.37
478 Q-16.38
479 Q-16.39
480 Q-16.40
481 Q-16.41
482 Q-16.42
483 Q-16.43
484 Q-16.44
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 184/418
165/300
N° Q
485 Q-16.45
486 Q—16.46
487 Q-16.47
488 Q-16.48
489 Q-16.49
490 Q-16.50
491 Q-16.51
492 Q-16.52
493 Q-16.35
494 Q-16.45
495 Q-16.55
496 Q-16.56
497 Q-16.57
498 Q-16.58
499 Q-16.59
500 Q—16.60
501 Q-16.61
502 Q-16.62
503 Q-16.63
504 Q—16.64
505 Q-16.65
506 Q—16.66
507 Q-16.67
508 Q-16.68
509 Q—16.69
510 Q-16.70
511 Q-16.71
512 Q-16.72
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 185/418
166/300
N° Q
513 Q-16.73
514 Q-16.74
515 Q-16.75
516 Q-16.76
517 Q-16.77
518 Q-16.78
519 Q-16.79
520 Q-16.80
521 Q-17.1
522 Q-17.2
523 Q-17.3
524 Q-17.4
525 Q-17.5
526 Q-17.6
527 Q-17.7
528 Q-17.8
529 Q-17.9
530 Q-17.10
531 Q-18.1
532 Q-18.2
533 Q-18.3
534 Q-18.4
535 Q-18.5
536 Q-18.6
537 Q-18.7
538 Q-18.8
539 Q-18.9
540 Q-18.10
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 186/418
167/300
N° Q
541 Q-19.1
542 Q-19.2
543 Q-19.3
544 Q-19.4
545 Q-19.5
546 Q-19.6
547 Q-19.7
548 Q-19.8
549 Q-19.9
550 Q-19.10
551 Q-19.11
552 Q-19.12
553 Q-19.13
554 Q-19.14
555 Q-19.15
556 Q-23.1
557 Q-23.2
558 Q-23.3
559 Q-23.4
560 Q-23.5
561 Q-23.6
562 Q-23.7
563 Q-23.8
564 Q-23.9
565 Q-23.10
566 Q-23.11
567 Q-23.12
568 Q-23.13
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 187/418
168/300
N° Q
569 Q-23.14
570 Q-23.15
571 Q-23.16
572 Q-23.17
573 Q-23.18
574 Q-23.19
575 Q-23.20
576 Q-23.21
577 Q-23.22
578 Q-23.23
579 Q-23.24
580 Q-23.25
581 Q-23.26
582 Q-23.27
583 Q-23.28
584 Q-23.29
585 Q-23.30
586 Q-23.31
587 Q-23.32
588 Q-23.33
589 Q-23.34
590 Q-23.35
591 Q-23.36
592 Q-23.37
593 Q-23.38
594 Q-23.39
595 Q-23.40
596 Q-23.41
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 188/418
169/300
N° Q
597 Q-23.42
598 Q-23.43
599 Q-23.44
600 Q-23.45
601 Q-23.46
602 Q-23.47
603 Q-23.48
604 Q-23.49
605 Q-23.50
606 Q-23.51
607 Q-23.52
608 Q-23.53
609 Q-23.54
610 Q-23.55
611 Q-23.56
612 Q-23.57
613 Q-23.58
634 Q-25.1
635 Q-25.2
636 Q-25.3
637 Q-25.4
638 Q-25.5
639 Q-25.6
640 Q-25.7
641 Q-25.8
642 Q-25.9
643 Q-25.10
644 Q-25.11
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 189/418
170/300
N° Q
645 Q-25.12
64 6 Q-25.13
647 Q-25.14
648 Q-25.15
649 Q-25.16
650 Q-25.17
651 Q-25.18
652 Q-25.19
653 Q-25.20
654 Q-25.21
655 Q-25.22
656 Q-25.23
657 Q-25.24
658 Q-25.25
659 Q-25.26
660 Q-25.27
6 61 Q-25.28
662 Q-25.29
663 Q-25.30
6 64 Q-25.31
665 Q-25.32
6 66 Q-25.33
667 Q-25.34
668 Q-25.35
6 69 Q-25.36
670 Q-25.37
671 Q-25.38
672 Q-25.39
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 190/418
171/300
N° Q
673 Q-25.40
674 Q-25.41
675 Q-25.42
676 Q-25.43
677 Q-25.44
678 Q-25.45
679 Q-26.1
680 Q-26.2
681 Q-26.3
682 Q-26.4
683 Q-26.5
684 Q—2 6.6
685 Q-26.7
686 Q-26.8
687 Q-26.9
688 Q-26.10
689 Q-26.11
690 Q-26.12
691 Q-26.13
692 Q-26.14
693 Q-26.15
694 Q-12.26
695 Q-12.27
6 96 Q-12.28
697 Q-12.29
698 Q-12.30
6 99 Q-27.1
700 iO 1
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 191/418
172/300
N° Q
701 Q-27.3
702 Q-27.4
703 Q-27.5
704 Q-28.1
705 Q-28.2
706 Q-28.3
707 Q-28.4
708 Q-28.5
Figure BR112019012584A2_D0147
Figure BR112019012584A2_D0148
[0108] Tabela 1.2: Os compostos preferidos da fórmula (1.2) são os compostos 1.2-1 a 1.2-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.2-1 a 1.2-708 da Tabela 1.2 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0149
Figure BR112019012584A2_D0150
O [0109] Tabela 1.3: Os compostos preferidos da fórmula (1.3) são os compostos 1.3-1 a 1.3-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.3-1 a 1.3-708 da Tabela 1.3 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 192/418
173/300
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0151
Figure BR112019012584A2_D0152
O [0110] Tabela 1.4: Os compostos preferidos da fórmula (1.4) são os compostos 1.4-1 a 1.4-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.4-1 a 1.4-708 da Tabela 1.4 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0153
Figure BR112019012584A2_D0154
O [0111] Tabela 1.5: Os compostos preferidos da fórmula (1.5) são os compostos 1.5-1 a 1.5-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.5-1 a 1.5-708 da Tabela 1.5 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0155
Figure BR112019012584A2_D0156
O [0112] Tabela 1.6: Os compostos preferidos da fórmula (1.6) são os compostos 1.6-1 a 1.6-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 193/418
174/300
Portanto, os compostos 1.6-1 a 1.6-708 da Tabela 1.6 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0157
(1.7) [0113] Tabela 1.7: Os compostos preferidos da fórmula (1.7) são os compostos 1.7-1 a 1.7-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.7-1 a 1.7-708 da Tabela 1.7 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0158
O [0114] Tabela 1.8: Os compostos preferidos da fórmula (1.8) são os compostos 1.8-1 a 1.8-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.8-1 a 1.8-708 da Tabela 1.8 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0159
Figure BR112019012584A2_D0160
O [0115] Tabela 1.9: Os compostos preferidos da fórmula
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 194/418
175/300 (1.9) são os compostos 1.9-1 a 1.9-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.9-1 a 1.9-708 da Tabela 1.9 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0161
Figure BR112019012584A2_D0162
O [0116] Tabela 1.10: Os compostos preferidos da fórmula (1.10) são os compostos 1.10-1 a 1.10-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.10-1 a 1.10-708 da Tabela 1.10 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0163
Figure BR112019012584A2_D0164
O [0117] Tabela 1.11: Os compostos preferidos da fórmula (1.11) são os compostos 1.11-1 a 1.11-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.11-1 a 1.11-708 da Tabela 1.11 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 195/418
176/300
Figure BR112019012584A2_D0165
(1.12)
Figure BR112019012584A2_D0166
Ο [0118] Tabela 1.12: Os compostos preferidos da fórmula (1.12) são os compostos 1.12-1 a 1.12-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.12-1 a 1.12-708 da Tabela 1.12 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0167
O [0119] Tabela 1.13: Os compostos preferidos da fórmula (1.13) são os compostos 1.13-1 a 1.13-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.13-1 a 1.13-708 da Tabela 1.13 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0168
O [0120] Tabela 1.14: Os compostos preferidos da fórmula (1.14) são os compostos 1.14-1 a 1.14-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.14-1 a 1.14-708 da Tabela 1.14 são
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 196/418
177/300 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0169
(1.15) [0121] Tabela 1.15: Os compostos preferidos da fórmula (1.15) são os compostos 1.15-1 a 1.15-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.15-1 a 1.15-708 da Tabela 1.15 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0170
(1.16)
Figure BR112019012584A2_D0171
O [0122] Tabela 1.16: Os compostos preferidos da fórmula (1.16) são os compostos 1.16-1 a 1.16-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.16-1 a 1.16-708 da Tabela 1.16 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0172
O [0123] Tabela 1.17: Os compostos preferidos da fórmula (1.17) são os compostos 1.17-1 a 1.17-708 em que Q tem os
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 197/418
178/300 significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.17-1 a 1.17-708 da Tabela 1.17 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0173
(1.18) [0124] Tabela 1.18: Os compostos preferidos da fórmula (1.18) são os compostos 1.18-1 a 1.18-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.18-1 a 1.18-708 da Tabela 1.18 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0174
(1.19) [0125] Tabela 1.19: Os compostos preferidos da fórmula (1.19) são os compostos 1.19-1 a 1.19-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.19-1 a 1.19-708 da Tabela 1.19 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0175
(1.20)
Figure BR112019012584A2_D0176
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 198/418
179/300 [0126]
Tabela 1.20: Os compostos preferidos da fórmula (1.20) são os compostos 1.20-1 a 1.20-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.20-1 a 1.20-708 da Tabela 1.20 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
N, [0127]
Tabela 1.21: Os compostos preferidos da fórmula (1.21) são os compostos 1.21-1 a 1.21-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.21-1 a 1.21-708 da Tabela 1.21 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O, [0128]
Tabela 1.22: Os compostos preferidos da fórmula (1.22) são os compostos 1.22-1 a 1.22-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.22-1 a 1.22-708 da Tabela 1.22 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 199/418
180/300
Figure BR112019012584A2_D0177
(1.23) [0129] Tabela 1.23: Os compostos preferidos da fórmula (1.23) são os compostos 1.23-1 a 1.23-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.23-1 a 1.23-708 da Tabela 1.23 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0178
[0130] Tabela 1.24: Os compostos preferidos da fórmula (1.24) são os compostos 1.24-1 a 1.24-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.24-1 a 1.24-708 da Tabela 1.24 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O.
O [0131] Tabela 1.25: Os compostos preferidos da fórmula (1.25) são os compostos 1.25-1 a 1.25-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 200/418
181/300
Portanto, os compostos 1.25-1 a 1.25-708 da Tabela 1.25 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O,
I H O
CTN [0132]
Tabela 1.26: Os compostos preferidos da fórmula (1.26) são os compostos 1.26-1 a 1.26-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.26-1 a 1.26-708 da Tabela 1.26 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
I H O
CTN [0133]
Tabela 1.27: Os compostos preferidos da fórmula (1.27) são os compostos 1.27-1 a 1.27-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.27-1 a 1.27-708 da Tabela 1.27 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O,
I H O
CTN
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 201/418
182/300 [0134] Tabela 1.28: Os compostos preferidos da fórmula (1.28) são os compostos 1.28-1 a 1.28-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.28-1 a 1.28-708 da Tabela 1.28 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O (L29)
T^H \ ζο^ο o [0135] Tabela 1.29: Os compostos preferidos da fórmula (1.29) são os compostos 1.29-1 a 1.29-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.29-1 a 1.29-708 da Tabela 1.29 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0179
[0136] Tabela 1.30: Os compostos preferidos da fórmula (1.30) são os compostos 1.30-1 a 1.30-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.30-1 a 1.30-708 da Tabela 1.30 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 202/418
183/300
Ο
Figure BR112019012584A2_D0180
(1.31)
Figure BR112019012584A2_D0181
Ο [0137] Tabela 1.31: Os compostos preferidos da fórmula (1.31) são os compostos 1.31-1 a 1.31-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.31-1 a 1.31-708 da Tabela 1.31 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0182
[0138] Tabela 1.32: Os compostos preferidos da fórmula (1.32) são os compostos 1.32-1 a 1.32-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.32-1 a 1.32-708 da Tabela 1.32 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0183
O [0139] Tabela 1.33: Os compostos preferidos da fórmula (1.33) são os compostos 1.33-1 a 1.33-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 203/418
184/300
Portanto, os compostos 1.33-1 a
1.33-708 da Tabela 1.33 são definidos pelo significado das respectivas entradas
708 para Q da Tabela 1.
[0140]
Figure BR112019012584A2_D0184
(1.34)
Tabela 1.34: Os compostos preferidos da fórmula (1.34) são os compostos 1.34-1 a 1.34-708 em que tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.34-1 a 1.34-708 da Tabela
1.34 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0185
[0141]
Tabela 1.35: Os compostos preferidos da fórmula (1.35) são os compostos 1.35-1 a 1.35-708 em que tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.35-1 a 1.35-708 da Tabela
1.35 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0186
(1.36)
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 204/418
185/300 [0142] Tabela 1.36: Os compostos preferidos da fórmula (1.36) são os compostos 1.36-1 a 1.36-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.36-1 a 1.36-708 da Tabela 1.36 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0187
O [0143] Tabela 1.37: Os compostos preferidos da fórmula (1.37) são os compostos 1.37-1 a 1.37-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.37-1 a 1.37-708 da Tabela 1.37 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0188
[0144] Tabela 1.38: Os compostos preferidos da fórmula (1.38) são os compostos 1.38-1 a 1.38-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.38-1 a 1.38-708 da Tabela 1.38 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 205/418
186/300
Figure BR112019012584A2_D0189
[0145] Tabela 1.39: Os compostos preferidos da fórmula (1.39) são os compostos 1.39-1 a 1.39-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.39-1 a 1.39-708 da Tabela 1.39 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0190
[0146] Tabela 1.40: Os compostos preferidos da fórmula (1.40) são os compostos 1.40-1 a 1.40-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.40-1 a 1.40-708 da Tabela 1.40 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0191
[0147] Tabela 1.41: Os compostos preferidos da fórmula (1.41) são os compostos 1.41-1 a 1.41-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.41-1 a 1.41-708 da Tabela 1.41 são
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 206/418
187/300 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0192
(1.42) [0148] Tabela 1.42: Os compostos preferidos da fórmula (1.42) são os compostos 1.42-1 a 1.42-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.42-1 a 1.42-708 da Tabela 1.42 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0193
[0149] Tabela 1.43: Os compostos preferidos da fórmula (1.43) são os compostos 1.43-1 a 1.43-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.43-1 a 1.43-708 da Tabela 1.43 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0194
(1.44) [0150] Tabela 1.44: Os compostos preferidos da fórmula
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 207/418
188/300 (1.44) são os compostos 1.44-1 a 1.44-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.44-1 a 1.44-708 da Tabela 1.44 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0195
[0151] Tabela 1.45: Os compostos preferidos da fórmula (1.45) são os compostos 1.45-1 a 1.45-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.45-1 a 1.45-708 da Tabela 1.45 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0196
[0152] Tabela 1.46: Os compostos preferidos da fórmula (1.46) são os compostos 1.46-1 a 1.46-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.46-1 a 1.46-708 da Tabela 1.46 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 208/418
189/300
Figure BR112019012584A2_D0197
[0153] Tabela 1.47: Os compostos preferidos da fórmula (1.47) são os compostos 1.47-1 a 1.47-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.47-1 a 1.47-708 da Tabela 1.47 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0198
[0154] Tabela 1.48: Os compostos preferidos da fórmula (1.48) são os compostos 1.48-1 a 1.48-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.48-1 a 1.48-708 da Tabela 1.48 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O (L49) ζο^ο o [0155] Tabela 1.49: Os compostos preferidos da fórmula (1.49) são os compostos 1.49-1 a 1.49-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 209/418
190/300
Portanto, os compostos 1.49-1 a
1.49-708 da Tabela 1.49 são definidos pelo significado das respectivas entradas
708 para Q da Tabela 1.
[0156]
Figure BR112019012584A2_D0199
(1.50)
Tabela 1.50: Os compostos preferidos da fórmula (1.50) são os compostos 1.50-1 a 1.50-708 em que tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.50-1 a 1.50-708 da Tabela
1.50 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0200
[0157]
Tabela 1.51: Os compostos preferidos da fórmula (1.51) são os compostos 1.51-1 a 1.51-708 em que tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.51-1 a 1.51-708 da Tabela
1.51 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0201
O (1.52)
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 210/418
191/300 [0158] Tabela 1.52: Os compostos preferidos da fórmula (1.52) são os compostos 1.52-1 a 1.52-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.52-1 a 1.52-708 da Tabela 1.52 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O.
O [0159] Tabela 1.53: Os compostos preferidos da fórmula (1.53) são os compostos 1.53-1 a 1.53-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.53-1 a 1.53-708 da Tabela 1.53 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0202
[0160] Tabela 1.54: Os compostos preferidos da fórmula (1.54) são os compostos 1.54-1 a 1.54-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.54-1 a 1.54-708 da Tabela 1.54 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 211/418
192/300
Figure BR112019012584A2_D0203
[0161] Tabela 1.55: Os compostos preferidos da fórmula (1.55) são os compostos 1.55-1 a 1.55-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.55-1 a 1.55-708 da Tabela 1.55 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0204
[0162] Tabela 1.56: Os compostos preferidos da fórmula (1.56) são os compostos 1.56-1 a 1.56-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.56-1 a 1.56-708 da Tabela 1.56 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0205
O [0163] Tabela 1.57: Os compostos preferidos da fórmula (1.57) são os compostos 1.57-1 a 1.57-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 212/418
193/300
Portanto, os compostos 1.57-1 a 1.57-708 da Tabela 1.57 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0206
(1.58) [0164] Tabela 1.58: Os compostos preferidos da fórmula (1.58) são os compostos 1.58-1 a 1.58-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.58-1 a 1.58-708 da Tabela 1.58 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0207
[0165] Tabela 1.59: Os compostos preferidos da fórmula (1.59) são os compostos 1.59-1 a 1.59-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.59-1 a 1.59-708 da Tabela 1.59 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0208
(1.60)
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 213/418
194/300 [0166] Tabela 1.60: Os compostos preferidos da fórmula (1.60) são os compostos 1.60-1 a 1.60-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.60-1 a 1.60-708 da Tabela 1.60 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0209
[0167] Tabela 1.61: Os compostos preferidos da fórmula (1.61) são os compostos 1.61-1 a 1.61-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.61-1 a 1.61-708 da Tabela 1.61 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0210
(1.62) [0168] Tabela 1.62: Os compostos preferidos da fórmula (1.62) são os compostos 1.62-1 a 1.62-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.62-1 a 1.62-708 da Tabela 1.62 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 214/418
195/300
Figure BR112019012584A2_D0211
[0169] Tabela 1.63: Os compostos preferidos da fórmula (1.63) são os compostos 1.63-1 a 1.63-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.63-1 a 1.63-708 da Tabela 1.63 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0212
Figure BR112019012584A2_D0213
O [0170] Tabela 1.64: Os compostos preferidos da fórmula (1.64) são os compostos 1.64-1 a 1.64-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.64-1 a 1.64-708 da Tabela 1.64 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0214
[0171] Tabela 1.65: Os compostos preferidos da fórmula (1.65) são os compostos 1.65-1 a 1.65-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.65-1 a 1.65-708 da Tabela 1.65 são
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 215/418
196/300 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0215
(1.66) [0172] Tabela 1.66: Os compostos preferidos da fórmula (1.66) são os compostos 1.66-1 a 1.66-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.66-1 a 1.66-708 da Tabela 1.66 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0216
[0173] Tabela 1.67: Os compostos preferidos da fórmula (1.67) são os compostos 1.67-1 a 1.67-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.67-1 a 1.67-708 da Tabela 1.67 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0217
[0174] Tabela 1.68: Os compostos preferidos da fórmula (1.68) são os compostos 1.68-1 a 1.68-708 em que Q tem os
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 216/418
197/300 significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.68-1 a 1.68-708 da Tabela 1.68 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
N [0175]
Tabela 1.69: Os compostos preferidos da fórmula (1.69) são os compostos 1.69-1 a 1.69-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.69-1 a 1.69-708 da Tabela 1.69 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
N [0176]
Tabela 1.70: Os compostos preferidos da fórmula (1.70) são os compostos 1.70-1 a 1.70-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.70-1 a 1.70-708 da Tabela 1.70 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
I H O
CTN
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 217/418
198/300 [0177] Tabela 1.71: Os compostos preferidos da fórmula (1.71) são os compostos 1.71-1 a 1.71-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.71-1 a 1.71-708 da Tabela 1.71 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0218
[0178] Tabela 1.72: Os compostos preferidos da fórmula (1.72) são os compostos 1.72-1 a 1.72-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.72-1 a 1.72-708 da Tabela 1.72 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0219
[0179] Tabela 1.73: Os compostos preferidos da fórmula (1.73) são os compostos 1.73-1 a 1.73-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.73-1 a 1.73-708 da Tabela 1.73 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 218/418
199/300
Figure BR112019012584A2_D0220
(1.74) [0180] Tabela 1.74: Os compostos preferidos da fórmula (1.74) são os compostos 1.74-1 a 1.74-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.74-1 a 1.74-708 da Tabela 1.74 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0221
[0181] Tabela 1.75: Os compostos preferidos da fórmula (1.75) são os compostos 1.75-1 a 1.75-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.75-1 a 1.75-708 da Tabela 1.75 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0222
(1.76) [0182] Tabela 1.76: Os compostos preferidos da fórmula (1.76) são os compostos 1.76-1 a 1.76-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.76-1 a 1.76-708 da Tabela 1.76 são
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 219/418
200/300 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0223
[0183] Tabela 1.77: Os compostos preferidos da fórmula (1.77) são os compostos 1.77-1 a 1.77-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.77-1 a 1.77-708 da Tabela 1.77 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0224
[0184] Tabela 1.78: Os compostos preferidos da fórmula (1.78) são os compostos 1.78-1 a 1.78-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.78-1 a 1.78-708 da Tabela 1.78 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0225
[0185] Tabela 1.79: Os compostos preferidos da fórmula (1.79) são os compostos 1.79-1 a 1.79-708 em que Q tem os
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 220/418
201/300 significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.79-1 a 1.79-708 da Tabela 1.79 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0226
[0186] Tabela 1.80: Os compostos preferidos da fórmula (1.80) são os compostos 1.80-1 a 1.80-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.80-1 a 1.80-708 da Tabela 1.80 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0227
[0187] Tabela 1.81: Os compostos preferidos da fórmula (1.81) são os compostos 1.81-1 a 1.81-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.81-1 a 1.81-708 da Tabela 1.81 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0228
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 221/418
202/300 [0188] Tabela 1.82: Os compostos preferidos da fórmula (1.82) são os compostos 1.82-1 a 1.82-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.82-1 a 1.82-708 da Tabela 1.82 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0229
(1.83) [0189]
Tabela 1.83: Os compostos preferidos da fórmula (1.83) são os compostos 1.83-1 a 1.83-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.83-1 a 1.83-708 da Tabela 1.83 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0230
[0190] Tabela 1.84: Os compostos preferidos da fórmula (1.84) são os compostos 1.84-1 a 1.84-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.84-1 a 1.84-708 da Tabela 1.84 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 222/418
203/300
Figure BR112019012584A2_D0231
[0191] Tabela 1.85: Os compostos preferidos da fórmula (1.85) são os compostos 1.85-1 a 1.85-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.85-1 a 1.85-708 da Tabela 1.85 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0232
[0192] Tabela 1.86: Os compostos preferidos da fórmula (1.86) são os compostos 1.86-1 a 1.86-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.86-1 a 1.86-708 da Tabela 1.86 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0233
O [0193] Tabela 1.87: Os compostos preferidos da fórmula (1.87) são os compostos 1.87-1 a 1.87-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 223/418
204/300
Portanto, os compostos 1.87-1 a 1.87-708 da Tabela 1.87 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0234
[0194] Tabela 1.88: Os compostos preferidos da fórmula (1.88) são os compostos 1.88-1 a 1.88-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.88-1 a 1.88-708 da Tabela 1.88 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0235
O [0195] Tabela 1.89: Os compostos preferidos da fórmula (1.89) são os compostos 1.89-1 a 1.89-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.89-1 a 1.89-708 da Tabela 1.89 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 224/418
205/300
Figure BR112019012584A2_D0236
[0196] Tabela 1.90: Os compostos preferidos da fórmula (1.90) são os compostos 1.90-1 a 1.90-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.90-1 a 1.90-708 da Tabela 1.90 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0237
[0197] Tabela 1.91: Os compostos preferidos da fórmula (1.91) são os compostos 1.91-1 a 1.91-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.91-1 a 1.91-708 da Tabela 1.91 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
F
Figure BR112019012584A2_D0238
Figure BR112019012584A2_D0239
[0198] Tabela 1.92: Os compostos preferidos da fórmula (1.92) são os compostos 1.92-1 a 1.92-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 225/418
206/300
Portanto, os compostos 1.92-1 a 1.92-708 da Tabela 1.92 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0240
[0199] Tabela 1.93: Os compostos preferidos da fórmula (1.93) são os compostos 1.93-1 a 1.93-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.93-1 a 1.93-708 da Tabela 1.93 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O O—
QNx/ O·94) o H H [0200] Tabela 1.94: Os compostos preferidos da fórmula (1.94) são os compostos 1.94-1 a 1.94-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.94-1 a 1.94-708 da Tabela 1.94 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0241
[0201] Tabela 1.95: Os compostos preferidos da fórmula (1.95) são os compostos 1.95-1 a 1.95-708 em que Q tem os
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 226/418
207/300 significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.95-1 a 1.95-708 da Tabela 1.95 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1.
Figure BR112019012584A2_D0242
(1.96) [0202] Tabela 1.96: Os compostos preferidos da fórmula (1.96) são os compostos 1.96-1 a 1.96-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.96-1 a 1.96-708 da Tabela 1.96 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0243
(1.97) [0203] Tabela 1.97: Os compostos preferidos da fórmula (1.97) são os compostos 1.97-1 a 1.97-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.97-1 a 1.97-708 da Tabela 1.97 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 227/418
208/300
Figure BR112019012584A2_D0244
(1.98) [0204] Tabela 1.98: Os compostos preferidos da fórmula (1.98) são os compostos 1.98-1 a 1.98-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.98-1 a 1.98-708 da Tabela 1.98 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0245
(1.99) [0205] Tabela 1.99: Os compostos preferidos da fórmula (1.99) são os compostos 1.99-1 a 1.99-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.99-1 a 1.99-708 da Tabela 1.99 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O Cl (1-100)
Ό H H [0206] Tabela 1.100: Os compostos preferidos da fórmula (1.100) são os compostos 1.100-1 a 1.100-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos I.100-1 a 1.100-708 da Tabela 1.100 são definidos pelo significado das respectivas entradas n°
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 228/418
209/300 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Ο
Figure BR112019012584A2_D0246
Figure BR112019012584A2_D0247
Ο [0207] Tabela 1.101: Os compostos preferidos da fórmula (1.101) são os compostos 1.101-1 a 1.101-708 em que Q tern os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos I.101-1 a 1.101-708 da Tabela 1.101 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O Cl
Figure BR112019012584A2_D0248
Figure BR112019012584A2_D0249
o [0208] Tabela 1.102: Os compostos preferidos da fórmula (1.102) são os compostos 1.102-1 a 1.102-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira.
Portanto, os compostos 1.102-1 a 1.102-708 da Tabela 1.102 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O
Figure BR112019012584A2_D0250
(1.103)
Figure BR112019012584A2_D0251
O [0209] Tabela 1.103: Os compostos preferidos da fórmula (1.103) são os compostos 1.103-1 a 1.103-708 em que Q tem
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 229/418
210/300 os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.103-1 a 1.103-708 da Tabela 1.103 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1.
O Cl (^04) o
[0210] Tabela 1.104: Os compostos preferidos da fórmula (1.104) são os compostos 1.104-1 a 1.104-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.104-1 a 1.104-708 da Tabela 1.104 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0252
[0211] Tabela 1.105: Os compostos preferidos da fórmula (1.105) são os compostos 1.105-1 a 1.105-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.105-1 a 1.105-708 da Tabela 1.105 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0253
(1.106) [0212] Tabela 1.106: Os compostos preferidos da fórmula
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 230/418
211/300 (1.106) são os compostos 1.106-1 a 1.106-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.106-1 a 1.106-708 da Tabela 1.106 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0254
[0213] Tabela 1.107: Os compostos preferidos da fórmula (1.107) são os compostos 1.107-1 a 1.107-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.107-1 a 1.107-708 da Tabela 1.107 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0255
[0214] Tabela 1.108: Os compostos preferidos da fórmula (1.108) são os compostos 1.108-1 a 1.108-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.108-1 a 1.108-708 da Tabela 1.108 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 231/418
212/300
Ο
Figure BR112019012584A2_D0256
(1.109)
Figure BR112019012584A2_D0257
Ο [0215] Tabela 1.109: Os compostos preferidos da fórmula (1.109) são os compostos 1.109-1 a 1.109-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.109-1 a 1.109-708 da Tabela 1.109 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O Br (l.iiO) o
[0216] Tabela 1.110: Os compostos preferidos da fórmula (1.110) são os compostos 1.110-1 a 1.110-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos I.110-1 a 1.110-708 da Tabela 1.110 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O sZ' (L111) [0217] Tabela 1.111: Os compostos preferidos da fórmula (1.111) são os compostos 1.111-1 a 1.111-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos I.111-1 a 1.111-708 da Tabela 1.111
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213/300 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0258
(1.112) [0218] Tabela 1.112: Os compostos preferidos da fórmula (1.112) são os compostos 1.112-1 a 1.112-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.112-1 a 1.112-708 da Tabela 1.112 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0259
[0219] Tabela 1.113: Os compostos preferidos da fórmula (1.113) são os compostos 1.113-1 a 1.113-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.113-1 a 1.113-708 da Tabela 1.113 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0260
(1.114) [0220] Tabela 1.114: Os compostos preferidos da fórmula
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214/300 (1.114) são os compostos 1.114-1 a 1.114-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.114-1 a 1.114-708 da Tabela 1.114 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
O
Figure BR112019012584A2_D0261
[0221] Tabela 1.115: Os compostos preferidos da fórmula (1.115) são os compostos 1.115-1 a 1.115-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.115-1 a 1.115-708 da Tabela 1.115 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
Figure BR112019012584A2_D0262
/ΟχιΓ° o [0222] Tabela 1.116: Os compostos preferidos da fórmula (1.116) são os compostos 1.116-1 a 1.116-708 em que Q tem os significados da Tabela 1 indicada na respectiva fileira. Portanto, os compostos 1.116-1 a 1.116-708 da Tabela 1.116 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 708 para Q da Tabela 1 acima.
[0223] Dados espectroscópicos dos exemplos da tabela selecionados:
[0224] Os dados espectroscópicos listados doravante no
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215/300 presente documento para exemplos de tabela selecionados foram avaliados através de interpretação de ^-H RMN convencional ou por meio de métodos de lista de pico de RMN.
a) Interpretação de ^-H RMN convencional
Exemplo N° 1.1-287:
[0225] XH-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,14 (d 1, 1H) , 6,11 (s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 5,90 (d 1, 1H) , 2,21 (s, 3H) , 2,04 (s, 3H).
Exemplo N° 1.1-288:
[0226] íH-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6,31 (s, 1H) , 6,18 (1, d, 1H) , 6,03 (1, d, 1H) , 5,95 (s, 1H) , 2,69 (q, 2H) , 2,16 (s, 3H) , 1,30 (t, 3H) .
Exemplo N° 1.1-289:
[0227] íH-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,13 (1, d, 1H) , 6,21 (s, 1H) , 6,04 (m, 1H) , 5,91 (1, d, 1H) , 3,00-2,92 (sept, 1H), 2,04 (s, 3H), 1,23 (d, 6H).
Exemplo N° 1.1-449:
[0228] íH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8,66 (s, 1H) , 8,45 (d, 1H) , 7,24 (m, 1H) , 6,09 (d, 1H) , 5,96 (s, 1H) , 5,27 (1, d, 1H) , 2,18 (s, 3H) .
Exemplo N° 1.1-697:
[0229] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,28 (s, 1H) , 6,15 (1, d, 1H) , 6,03 (1, d, 1H) , 5,95 (s, 1H) , 2,58-2,49 (m, 2H) , 2,17 (s, 3H) , 2,07-1, 99 (m, 1H) , 0,98 (d, 6H) .
Exemplo N° 1.2-162:
[0230] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,92 (m, 1H), 6,22 (m, 1H) , 5,65 (s, 1H) , 4,72 (1, d, 1H) , 1,99 (s, 3H) , 1,31 (s, 9H) .
Exemplo N° 1.2-290:
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216/300
[0231] XH-RMN (400 MHz, d6-DMS0 δ, ppm) 6, 97 (m, 1H) ,
6,90 (d, 1H) , 6,25 (s, 1H) , 6,00 (m, 1H) , 1, 27 (s, 9H) . Exemplo N° 1.3-162: 1,85 (s, 3H) ,
[0232] i-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7,11 (s, 1H) , 6,00 (m, 1H) , 2,19 (s, 3H) , 1,34 (s, Exemplo N° 1.3-287: (s, 9H) . 1H) , 6, 70
[0233] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,14 (s, 1H) , 6, 22
(s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 2,27 (s, 3H) , 2,18 (s, 3H) . Exemplo N° 1.3-289: 3H) , 2,07 (s,
[0234] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,14 (s, 1H) , 6, 26
(s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 3, 08-2, 98 (sept, 1H) , 2, 07 (s, 3H) , 1,30 (d, 6H) . Exemplo N° 1.3-290: 2,19 (s, 3H) ,
[0235] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,14 (s, 1H) , 6, 40
(s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 2,20 (s, 3H) , 2,07 (s, 9H) . Exemplo N° 1.5-162: 3H) , 1,33 (s,
[0236] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,13 (s, 1H) , 6, 70
(s, 1H) , 6,00 (m, 1H) , 2,55-2,40 (m, 2H) , 1, 34 (s, 9H) , 1,20 (t, 3H) . Exemplo N° 1.5-287: 2,06 (s, 3H) ,
[0237] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,16 (s, 1H) , 6, 22
(s, 1H) , 6,02 (m, 1H) , 2,53-2,38 (m, 2H) , 2, 07 (s, 3H) , 1,19 (t, 3H) . Exemplo N° 1.5-290: 2,27 (s, 3H) ,
[0238] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,15 (s, 1H) , 6, 29
(s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 2,57-2,39 (m, 2H) , 1, 33 (s, 9H), 1,20 (t, 3H) . 2,06 (s, 3H) ,
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217/300
Exemplo N° 1.5-449:
[0239] ^-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8,72 (m, 1H) , 7,57 (m, 1H) , 7,53 (m, 1H) , 7,32 (s, 1H) , 5,72 (m, 1H) , 2,282,22 (m, 1H), 2,11 (s, 3H), 2,10-2,00 (m, 1H).
Exemplo N° 1.6-290:
[0240] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,01 (m, 1H), 6,92 (m, 1H) , 6,34 (s, 1H) , 2,52-2,35 (m, 2H) , 2,00 (m, 3H) , 1, 34 (s, 9H), 1,18 (t, 3H) .
Exemplo N° 1.11-287:
[0241] íH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,96 (s, 1H) , 6,22 (s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 4,38-4,30 (m, 2H) , 2,28 (s, 3H),2,12 (s, 3H) , 1,36 (t, 3H) .
Exemplo N° 1.11-290:
[0242] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 (s, 1H) , 6,03 (m, 1H) , 4,34 (q, 3H), 1,33 (s, 9H).
Exemplo N° 1.21-162:
[0243] íH-RMN (400 MHz, CDCI3 (1, d, 1H) , 5,94 (s, 1H) , 4,38 1, 30 (s, 9H) .
Exemplo N° 1.25-162:
[0244] i-H-RMN (400 MHz, CDCI3 (s, 1H) , 6,01 (s, 1H) , 2,52-2, 1, 24 (s, 9H), 1,17 (t, 3H) . Exemplo N° 1.31-162:
[0245] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 (s, 1H) , 6,01 (s, 1H) , 4,38-4, 1,37-1,33 (t, 3H), 1,34 (s, 9H). Exemplo N° 1.106-162:
[0246] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6,96 (s, 1H) ,6,29
2H) , 2,12 (s, 3H) , 1,37 (t, δ, ppm) 6,72 (s, 1H) ,6,13 (1, d, 1H) , 1,35 (s, 9H) , δ, ppm) 7,38 (s, 1H) ,6,70 (m, 2H) , 1,33 (s,9H) , δ, ppm) 7,18 (s, 1H) ,6,69 (m, 2H) , 1,33 (s,9H) , δ, ppm) 6,67 (s, 1H) ,6,48
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218/300 (s, 1H) , 6,03 (1, d, 1H) , 4,57 (1, d, 1H) , 1,36 (s, 9H) .
Exemplo N° 1.93-162:
[0247] i-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 6,69 (s, 1H) , 5,95 (1, d, 1H) , 5,18 (s, 1H) , 4,40 (1, d, 1H) , 3,93 (s, 3H) , 1, 35 (s, 9H) .
b) Método de lista de pico de RMN [0248] Os dados de ^-H RMN de exemplos selecionados são relatados na forma de listas de pico de ^-H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de número de intensidade de sinal - valor δ para diferentes picos de sinal são listados com separação de um para o outro por ponto-e-vírgula.
[0249] Consequentemente, a lista de pico de um exemplo tem a forma: δι (intensidadei) ; Õ2 (intensidade2) ;........; δί (intensidadei) ;......; δη (intensitin) A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais (em cm) em um exemplo impresso de um espectro de RMN e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro. Para calibração do deslocamento químico de espectros de ^-H RMN, usa-se tetrametilssilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilssilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.
[0250] As listas dos picos de ^-H RMN são similares às cópias de ^-H RMN convencionais e, então, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação convencional
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219/300 de RMN.
[0251] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo, que formam igualmente parte da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas. No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de ^-H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Dg e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média. Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %). Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a perfis cromatográficos de subproduto. Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria semelhante à seleção de pico relevante na interpretação de 1H RMN clássica. Mais detalhes das listas de pico de ^-H RMN podem ser encontrados no Research Disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025.
Exemplo N° 1.5-162: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2614 (6,2); 7,1310 (0,9); 6, 6953 (2,1); 2,4798 (0, 5);
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220/300
2,4609 (0,6); 2,4441 (0, 6); 2,4254 (0,5) ; 2,0585 (1,8) ;
2,0572 (1,8); 2,0545 (1, 9); 2,0532 (1,7) ; 1,3375 (16,0);
1,2168 (1,4); 1,197 9 (2, 9); 1,17 91 (1 ,3); -0, 0002 (2 ,4) .
Exemplo N° 1.1-162: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2614 (4,7); 6,7184 (2,2); 2,161. L (1,7); 2,1597 (1,8) ;
2,1571 (1,9); 2,1557 (1,8); 1,3567 (16, 0); -0 , 0002 (1,7) .
Exemplo N° 1.2-449: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 8,3621 (2,4); 8,3491 (2,4); 7,2614 (33,2) ; 7,0104 (2,0) ;
7,0085 (2,0); 6, 9973 (2,1); 6, 9954 (2,0) ; 6,9467 (0,8) ;
6,9427 (2,9); 6, 9386 (4, 6); 6, 9345 (3,1) ; 6,9305 (0,8) ;
6,8535 (0,6); 6, 8270 (1,4); 6, 8226 (2,0) ; 6,8178 (3,3) ;
6,8157 (3,7); 6,8141 (4,2); 6, 8052 (0,5) ; 6,8007 (1,4) ;
6, 7963 (1,9); 6,7919 (1,3); 6,1807 (0,6) ; 5,2638 (0,7) ;
5,2380 (0,7); 2,0111 (8,8); 2,0068 (16,0); 2,0024 (8,7) ;
1,9773 (1,4); 1, 9735 (2,3); 1, 9696 1,4); 1 , 5873 (. L,2); -
0,0002 (11,5) .
Exemplo N° 1.1-449: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 8, 6599 (4,7); 8,4501 (3, 3); 8,4370 (3,4) ; 7,2610 (27,0);
7,2432 (2,6); 7,2404 (2, 6); 7,2306 (2,5) ; 7,2272 (2,4) ;
6, 0893 (3,7); 6, 0808 (3, 7); 5,9614 (3,7) ; 5,9578 (3, 6) ;
5,2747 (5,4); 5, 2660 (5, 2); 2,1808 (16,0); 2,1769 (15,9);
1,5614 (5, 9) ; -0,0002 (9, 4) .
Exemplo N° 1.1-451: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 8,7554 (8,0); 8,4067 (7, 6); 7,2608 (34,4); 6,0731 (3,5) ;
6, 0639 (3,6); 5, 9651 (3, 6); 5,9612 (3,7) ; 4,9272 (4,4) ;
4,9179 (4,3); 2,1805 (15,0); 2,17 94 (15,5) ; 2,1766 (16,0);
2,1755 (15,1); 1,5581 (4,5); -0,0002 (12,2) .
Exemplo N° 1.3-162: 1H-RMN(400,6 MHz, CDC13):
δ= 7,2606 (19, 6); 7,1139 (1,0); 6, 7033 (1,8); 5, 9989 (0,6) ;
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221/300
5,9950 (0,6) ; 2,1862 (5,7) ; 2,0667 (2,3); 2,0631 (2,3) ;
1,5502 (5,0) ; 1,3414 (16,0); 1,2619 (1,0); 0,0077 (1 ,3); -
0,0002 (33,5) ; -0,0083 (1,3) .
Exemplo N° 1.11-162: ^-H-RMN (400,0 MHz , CDC13):
δ= 7,2624 (4,4); 6, 9487 (0,7) ; 6, 9475 (0, 9); 6, 9462 (0,7) ;
6,6835 (2,2) ; 5, 2989 (0,6) ; 4,3568 (0,6); 4,3474 (0,6) ;
4,3389 (0,6) ; 4,3296 (0,6) ; 2,1190 (1,7); 2,1176 (1,9) ;
2,1149 (1,8) ; 2,1135 (1,7) ; 1,5628 (0,8); 1,3823 (1,4) ;
1,3645 (3,0) ; 1,3466 (1,6); 1 , 3425 (1, 6); 1,3360 (16 , 0); -
0,0002 (1,7) .
Exemplo N° 1.5 -451: ΧΗ -RMN(400 ,0 MHz, CDC13):
δ= 8,6 68 0 (3,8); 8,6669 (4,7) ; 8,3887 (4,4); 7,4246 (3,5) ;
7,4234 (4,4) ; 7,4220 (3,4) ; 7,2612 (29,6); 6,0158 (1,0) ;
6, 0128 (2,6) ; 6,0117 (2,6) ; 6,0087 (2,7); 6, 0077 (2,6) ;
6, 0047 (1,0) ; 2,3792 (i,D ; 2,3739 (1,1); 2,3601 (3,4) ;
2,3551 (3,5) ; 2,3411 (3, 6) ; 2,3363 (3,6); 2,3221 (1,3) ;
2,3176 (1,3) ; 2,0850 (9,0) ; 2,0835 (9,5); 2,0809 (9,8) ;
2,0794 (9,1) ; 1,5498 (9,4) ; 1,1738 (7,5); 1,1549 ( 16,0);
1,1360 (7,0) ; -0,0002 (11,2) .
Exemplo N° 1.5 -449: !H -RMN(400 ,0 MHz, CDC13):
δ= 8,7142 (2,7); 8,7016 (2,7) ; 7,5644 (2,1); 7,5518 (2,0) ;
7,5243 (3,8) ; 7,3226 (2,7) ; 7,2616 (51,9); 5,7196 (0,8) ;
5,7158 (2,8) ; 5,7120 (4,2); 5,7081 (2,9); 5,7044 (0,8) ;
5,2993 (2,6) ; 2,2798 (1,6) ; 2,2613 (1,5); 2,2 5 65 (0,8) ;
2,2428 (0,6) ; 2,2379 (2,0) ; 2,2194 (2,1); 2,2009 (0,7) ;
2,1630 (1,0) ; 2,1609 (0,9); 2,1012 (10,4); 2,0994 ( 11,8);
2,0978 (12,0); 2,0960 (11,1); 2,0812 (0,7); 2,0629 (1,8) ;
2,0446 (1,9); 2,0395 (0,6) ; 2,0263 (0,7); 2,0210 (1,3) ;
2,0026 (1,3) ; 1,5528 (5,4) ; 1,5001 (0,7); 1,4823 (0,7) ;
1,1401 (7,9) ; 1,1217 (16,0); 1,1033 (7,3); 0,0079 (0 ,6); -
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222/300
0,0002 (18,2); -0,0083 (0,5) .
Exemplo N° 1.3 -67: 1H-RMN(599, 8 MHz, d6-DMSO):
δ= 6, 9076 (2,8); 6, 2424 (1, 6); 6, 2404 (1,5); 5, 7535 (0, 8);
5,2114 (0,4); 5,2010 (0,9); 5, 1977 (0,4); 5, 1906 (1,2);
5,1802 (0,8); 5, 1698 (0,3); 3, 3239 (50,0); 2,5199 (0,4);
2,5167 (0,4); 2,5078 (6, 0); 2,5051 (12,2); 2,5021 (16, 6);
2,4991 (12,8); 2,4963 (6, 6); 2,0838 (5, 4); 2,0819 (5,6);
2,0463 (12,0); 1,3474 (10,5); 1,3401 (3,4); 1,3369 (10,7);
1,3216 (0,6); 1,3182 (0,6); 1,3114 (0,4); -0,0001 (0,4).
Exemplo N° 1.5 -67: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2620 (29, 0); 6,9919 (3,0); 6, 0520 (1,5); 6, 0506 (1, 6);
6, 0479 (1, 6); 6, 0466 (1, 6); 5, 2994 (0, 6); 5, 2837 (1,4);
5,2680 (1,8); 5,2523 (1,3); 2,3877 (1,2); 2,3688 (4,0);
2,3499 (4,4); 2,3310 (1,6); 2,0955 (5, 7); 2,0944 (6, 1);
2,0916 (6,3); 2,0904 (5, 9); 2,0819 (0,8); 2,0802 (0,8);
2,0778 (0,7); 2,0762 (0, 6); 1,5566 (3, 9); 1,4146 (1,3);
1,4113 (1,4); 1,3987 (2,0); 1,3930 (16, 0); 1,3773 (15, 6);
1,2833 (0,5); 1,2646 (1,4); 1,2588 (0, 6); 1,2457 (0,5);
1,2193 (0,5); 1,2005 (0, 9); 1,1816 (0,5); 1,1397 (0, 9);
1,1213 (0,5); 1,1151 (4,9); 1,0963 (9, 9); 1,0901 (0,8);
1,0774 (4,5); 0,8818 (1,2); -0,0002 (10, 6).
Exemplo N° 1.3 -451: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 8, 6633 (2,5); 8,4067 (2,4); 7,4097 (2,3); 7,2605 (19, 9);
6,0143 (1,4); 6,0103 (1,4); 6, 0065 (0,5); 2,0953 (16, 0);
2,0 914 (5,3); 2,0902 (5, 2); 2,0874 (5, 1); 2,0862 (4, 9);
2,0565 (1,2); 1,5433 (5, 4); -0,0002 (7,4) .
Exemplo N° I.1 -67: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2608 (37, 0); 5, 9826 (0,8); 5, 9650 (2,1); 5,9612 (2,7);
5,2922 (1,1); 5, 2765 (1,5); 5, 2609 (1,1); 2,9916 (0,6);
2, 9 68 7 (0, 6); 2,1645 (5, 7); 2,1597 (5, 9); 2,1177 (1,8);
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223/300
2,1164 (1, 9); 2,1139 (2,0); 2,1124 (1,9); 1,5731 (2,6) ; (13,5) .
1,3975 (16, 0); 1,3818 (15,9); 1,2557 (1,3); -0,0002
Exemplo N° 1.21 -162: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2608 (5, 7) ; 6,7172 (2,1); 6, 1289 (0, 6); 6,1274 (0,6) ;
6,1191 (0,6) ; 6,1176 (0,6); 5, 9369 (1,1); 4,3820 (0,6) ;
4,3732 (0,6) ; 4,3722 (0, 6); 1,5912 (0,6); 1,3534 (16,0);
1,3074 (14,2); 1,2979 (0, 6); 0, 9660 (1,0); -0,0002 (2,1).
Exemplo N° 1.31 -162: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2620 (5,2) ; 7,1842 (1,4); 6, 6903 (2,2); 6, 0060 (1,4) ;
4,3699 (0,6) ; 4,3557 (0, 6); 4,3519 (0,7); 4,3380 (0,6) ;
1,5638 (0,6) ; 1,3716 (1,4); 1,3538 (5,0); 1,3359 (2,0) ;
1,3305 (16, 0); 1,3077 (2,0); 1,2673 (14,7); -0,0002 (1, 9) .
Exemplo N° 1.12 -162: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2615 (5,0) ; 6,8512 (1,0); 6, 8461 (1,1); 6, 7438 (1,1) ;
6,7387 (1,0) ; 6, 7329 (2,2); 4,3094 (1,3); 4,2916 (1,4) ;
1,3641 (1,4); 1,2898 (11,4); 1,3463 (3, 2); 1,3381 (16, 0); 1,3285 -0,0002 (2,0) . d, 6) ;
Exemplo N° 1.1- 290: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO):
δ= 6,2080 (2,2) ; 6, 0345 (0,8); 6,0316 (0,7); 3,3116 (1,2);
2,5051 (3,3); 2,0421 (2,7); 1 2,5007 (4,3); 2,4964 (3,1); 2,0450 , 2703 (16, 0) ; -0,0002 (1,3) . (2,8) ;
Exemplo N° 1.1- 289: 7H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO) :
δ= 7,1279 (1,3) ; 7,1065 (1,3); 6,2130 (0,9); 6,1678 (11,2);
6,0352 (3,1) ; 6, 0337 (3, 2); 6,0312 (3,2); 6, 0297 (3,1) ;
5,9091 (1,4) ; 5,8884 (1,3); 5,7527 (1,2); 3,3102 (20,7);
2,9910 (0,7) ; 2, 9737 (1,8); 2, 9564 (2,5); 2, 9390 d, 9) ;
2,9217 (0,8) ; 2,5230 (0,8); 2,5183 (1,2); 2,5096 (12,9);
2,5051 (27,0); 2, 5004 (37,2); 2,4959 (25, 5); 2,4913 (11,5) ;
2,0447 (10,7); 2,0436 (11,1); 2,0408 (11,3); 2,0397 (10,6);
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1,8529 (0,7); 1,8 4 91 (1,1); 1,8453 (0,7); 1,2282 (15, 9) ;
1,2259 (16,0); 1,2108 (15, 4); 1,2086 (15,5); -0,0002
(13,6) .
Exemplo N° 1.1-287: 1H-RMN(400 ,0 MHz, d6-DMSO) :
δ= 7,1423 (2,8); 7,1194 (2,9) ; 6,1115 (5,5); 6,1110 (5,4) ;
6,0302 (1,6); 6, 0289 (1, 6); 6, 0262 (1,6); 6, 0249 d, 6) ;
5,9081 (1,3); 5, 90 68 (1, 9); 5,9055 (1,3); 5, 8854 (1,3) ;
5,8840 (1,8); 5, 8826 (1,2); 3,3118 (6,5); 2,5098 (3,8) ;
2,5052 (8,0); 2,5006 (11,1); 2,4961 (7,5); 2,4 915 (3,4) ;
2,2135 (1,6); 2,2 0 95 (0,5); 2,2088 (0,5); 2,2019 (16,0);
2,0441 (6,2); 2,0428 (6, 7); 2,0401 (6,5); 2,0388 (6,4) ;
1,8491 (0,7) ; -0,0002 (4,1) .
Exemplo N° 1.5-290: 1H-RMN(400 ,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2627 (4,3); 7,1531 (0,7) ; 7,1517 (0,9); 6, 2931 (2,1) ;
2,4893 (0,5); 2,4703 (0,5); 2,4576 (0,5); 2,4388 (0,5) ;
2,0648 (1,8); 2,0634 (1, 9); 2,0607 (1,9); 2,0 5 94 (1,8) ;
1,5643 (0,7); 1,32 65 (16, 0); 1,2164 (1,4); 1,197 6 (2,9) ;
1,1787 (1,3) ; -0,0002 (1, 6) .
Exemplo N° 1.3-290: 1H-RMN(400 ,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2627 (4,1); 7,1359 (0, 9) ; 6, 2987 (2,0); 6, 0302 (0,5) ;
2,1954 (5,9); 2,0716 (2,0); 2,0687 (2,0); 2,0 67 6 d, 9);
1,5635 (0,6); 1,3299 (16, 0); - -0,0002 d, 6) .
Exemplo N° 1.11-290: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2622 (4,4); 6,9617 (1,0) ; 6, 2896 (2,0); 6, 0348 (0,5) ;
6,0337 (0,5); 6, 0308 (0,5); 4,3401 (1,2); 4,3222 (1,2);
2,1224 (2,0); 2,1212 (2,0); 2,1184 (2,1); 2,1174 d, 9) ;
1,5590 (0,7); 1,3786 (1,4); 1,3608 (2,9); 1,3429 (1,5) ;
1,3274 (16,0) ; -0,0002 (1,7) .
Exemplo N° 1.6-290: 1H-RMN(400 ,0 MHz, CDC13):
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225/300
δ= 7,2627 (4,1); 7,0050 (0,5); 6,8195 (0,7) ; 6,3402 (2,0) ;
2,4410 (0,5); 2,4220 (0,5); 2,4007 (0,5) ; 2,3819 (0,5) ;
2,0018 (1,6); 1, 9981 (2,5); 1, 9944 (1,6) ; 1,5654 (1,0) ;
1,3356 (16, 0); 1,3259 (1,5); 1,1858 (1,4) ; 1,1670 (2,8) ;
1,1481 (1,3); -0,0002 (1,5).
Exemplo N° 1.5-287: ^-H-RMN (400,0 MHz, 0DC13):
δ= 7,2631 (12, 6); 7,1555 (3, 1); 6,2185 (4,6) ; 6,0315 (0,8) ;
6, 0289 (1, 6); 6, 0276 (1,7); 6, 0248 (1,7) ; 6,0234 (1,7) ;
2,4831 (0, 6); 2,4664 (1,0); 2,4641 (2,0) ; 2,4478 (2,2) ;
2,4451 (2,2); 2,4290 (2,1); 2,4263 (1,0) ; 2,4103 (0,7) ;
2,2716 (16,0); 2,0715 (6,2); 2,0702 (7,0) ; 2,0675 (6,7) ;
2,0661 (6, 6); 1,5755 (1,0); 1,2179 (4,7) ; 1,1990 (9,4) ;
1,1801 (4,4); -0,0002 (4, 6).
Exemplo N° 1.3-287: ^-H-RMN (400,0 MHz, 0DC13):
δ= 7,2629 (9,8); 7,1394 (1,8); 7,1381 (2,3) ; 6,2217 (3,5) ;
6, 0337 (0,5); 6,0311 (1,2); 6, 0298 (1,2); 6, 0270 (1,2);
6, 0257 (1,2); 6, 0231 (0,5); 2,2749 (12,7); 2,1833 (16,0);
2,0782 (4, 9); 2,0768 (5, 2); 2,0742 (5,1) ; 2,0728 (4,8) ;
1,5702 (1,5); -0,0002 (3, 8) .
Exemplo N° 1.11-287: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13) •
δ= 7,2635 (10,1); 6, 9646 (3, 0); 6,2166 (4,5) ; 6, 0359 (1,6) ;
6, 0348 (1,7); 6,0319 (1,6); 6, 0307 (1,6) ; 6, 0281 (0,7) ;
5,2993 (3, 5); 4,3664 (0, 6); 4,3570 (0,5) ; 4,3486 (2,2) ;
4,3310 (2,9); 4,3139 (2,1); 4,3054 (0,5) ; 4,2961 (0,6) ;
2,2751 (16,0); 2,1265 (6,8); 2,1238 (6,5) ; 2,1225 (6,5) ;
1,5751 (1,2); 1,3796 (4,7); 1,3618 (2 , 5) ; 1 ,3439 (^ 1,6); -
0,0002 (4,0) .
Exemplo N° 1.3-28 9: ^-H-RMN (400,0 MHz, 0DC13):
δ= 7,2624 (13, 1); 7,1398 (1, 9); 7,1385 (2,4) ; 6, 2609 (4,2);
6, 0323 (1,3); 6, 0309 (1,3); 6, 0282 (1,3) ; 6, 0269 (1,2);
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5, 2993 (8,8); 3, 0289 (0,8); 3,0115 (1,1) ; 2,9941 (0,8) ;
2,1911 (16,0); 2,0757 (5,0); 2,0743 (5,2); 2,0716 (5,3) ;
2,0703 (4,7); 1,5631 (1,9); 1,3019 (7,5) ; 1,2982 (7,3) ;
1,2846 (7,5); 1,2808 (7 ,1); -0,0002 (5 ,1) .
Exemplo N° 1.81-162: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,7713 (0,7) ; 7,7632 (0,8); 7,7544 (0,8); 7,7475 (0,8) ;
7,4810 (1,5); 7,4729 (1, 6); 7,4650 (1,4); 7,2594 (3, 6) ;
6, 7860 (1, 9); 6, 5529 (0,8); 6, 5434 (0,8); 6, 5092 d, 6) ;
4,6193 (0,7); 4 0,0002 (1,3) . :, 6098 (0,8); 1,6168 (0 ,5); 1,3785 (16, 0); -
Exemplo N° 1.1- 6 97: i-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2611 (36, 6); 6, 7636 (0,5); 6, 2841 7 (1,4); 6,2513 (9,1) ;
6, 1473 (1,1); 6,1361 (1,1); 6, 0288 (2,4); 6,0131 (2,0) ;
5, 9556 (2, 6); 5, 9541 (2, 6); 5,9517 (2,7); 5, 9502 (2,5) ;
2,5370 (1,2); 2,5275 (5, 3); 2,5195 (1,7); 2,5099 (6,6) ;
2,1687 (10,3); 2, 1676 (10, 9); 2,1648 i (11,0); 2,1638 (10,4);
2,0567 (0,8); 2,0397 (1,4); 2,0229 (1,8); 2,0 0 60 (1,5) ;
1, 98 8 5 (1,0); 1, 9857 (1,5); 1,9818 (2,0); 1, 97 8 0 (1,3) ;
1,5741 (2, 6); 1,0384 (0,5); 1,0210 (0,7); 0, 9932 (15, 6) ;
0, 9896 (16, 0); 0, 9766 (15, 5); 0, 9730 (15,6); 0, 9552 (1,0) ;
0,0079 (0,5); - 0,0002 (13,8); -0,0085 (0,6) .
Exemplo N° 1.83 -162: i-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7, 8291 (1,4) ; 7,8284 (1,4); 7, 6532 (0,6); 7, 6336 (0,7) ;
7,4755 (1,2); 7,4711 (1,1); 7,4575 (0,6); 7,2 610 (4,2);
6, 7773 (2,3); 6, 5347 (1,3); 5, 2984 (1,8); 2,0 8 95 (6,2) ;
1,5559 (0,5); 1 ,3601 (16,0); -0,0002 i ;2,6).
Exemplo N° 1.85 -162: i-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,8493 (1,4) ; 7,8483 (1,4); 7,6515 (0,5); 7, 6322 (0,6) ;
7,4714 (1,2); 7,4667 (0, 9); 7,4585 (0,6); 7,4538 (0,6) ;
7,2611 (4,2); 6, 7681 (2,4); 6, 5331 (1,3); 6, 5326 (1,2) ;
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5,2983 (1,3); 1,3559 (16, 0); 1,1174 (1,4) ; 1,0986 (3,0) ;
1,0797 (1,3) ; -0,0002 (2,5) .
Exemplo N° 1.89-162: ^-H-RMN (400,0 MHz , CDC13) •
δ= 7, 6879 (0,5); 7, 6690 (0, 6); 7, 6552 (1,4); 7,6542 (1,4) ;
7,4852 (1,3); 7,4800 (0, 9); 7,4722 (0,6) ; 7,4678 (0,6) ;
7,2605 (4,7); 6,7616 (2,5); 6, 5268 (1,3) ; 5,2977 (1,7) ;
1,5524 (0,5); 1,3556 (16, 0); 1,3217 (1,5) ; 1,3039 (3,1) ;
1,2860 (1,5) ; -0,0002 (3, 0) .
Exemplo N° 1.1-560: XH-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2604 (52,2); 6, 0801 (2,2); 6, 0782 (2,1); 6, 0761 (2,2) ;
6, 0460 (2,4); 6, 0386 (1, 9); 6, 0372 (2,4) ; 4,8070 (2,9) ;
4,7982 (2,9); 3, 2203 (0,8); 3, 2030 (2,0) ; 3,1857 (2,8) ;
3,1684 (2,1); 3,1511 (0,8); 2,2292 (10,4); 2,2278 (10,5) ;
2,2251 (10,7); 2,2237 (10,0); 1,6069 (3,4) ; 1,3726 (1,4) ;
1,3682 (16,0); 1,3659 (15, 9); 1,3553 (1,5) ; 1,3509 (15,8) ;
1,3486 (15,9); 0,0079 (0, 6); -0,0002 (18,9); -0,0085 (0,5) .
Exemplo N° 1.1-558: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,5185 (0,9); 7,2596 (155, 7); 6,9956 (0,9) ; 6, 0829
(1, 9); 6,0810 (2,1); 6, 0788 (2,0); 6, 0769 (2,0) ; 6,0280
(1,7) ; 4,7701 (0,9); 4,7 632 (0, 9); 2,9179 (2,1) ; 2,8989
(6,8) ; 2,8800 (7,4); 2,8 611 (2,5); 2,2286 (9,2); 2,2272
(9,5) ; 2,2246 (9, 6); 2,2231 (9, 2); 1,5634 (4,1) ; 1,3811
(7,7) ; 1,3680 (0,8); 1,3623 (16, 0); 1,3433 (7,5) ; 0,0080
(1,7) ; -0,0002 (58,0); -0,0085 (1, 6).
Exemplo N° 1.1-387: ^-H-RMN (400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,5179 (5,1); 7,3569 (2,1); 7,3398 (5, 8); 7,3337 (3,4) ;
7,3253 (5,5); 7,3215 (10,2); 7,3188 (12,4); 7,3131 (12,8);
7,3067 (8,6); 7,3005 (9, 4); 7,2979 (9,3) ; 7,2883 (5,3) ;
7,2761 (12,2); 7,2729 (16, 3); 7, 2684 ( 15,4); 7,2591
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(917,5); 7,2305 (1,0); 7,1132 (1,0) ; 7,0744 (1,2); 7,0617
(17,6); 6, 9950 (5,0); 6,0069 (1,1) ; 5,9833 (3,8) ; 5,9752
(4,2); 5, 9532 (4,0); 4,8069 (5,2); 4,7987 (5,3) ; 3,8644
(5,7); 3, 7503 (5, 2); 2,2089 (2,9) ; 2,2049 (2,8) ; 2,1587
(15,8); 2,1554 (16, 0); 2,1046 (2,7) ; 2,1006 (2,7) ; 2,0045
(1,8); 1,5331 (165, 8); 0,1465 (1,2); 0,0080 (10,7); -0,0002
(320,4); -0,0085 (8,5); -0,1496 (1,2).
Exemplo N° 1.1- -8 6: 1H-RMN(400, ,0 MHz, CDC13):
δ= 7, 9481 (0,8); 7, 9382 (4,8) ; 7, 9344 (6, 9); 7,9292 (2,2) ;
7,9213 (3,4) ; 7,9173 (6,9) ; 7,9141 (5, 6) ; 7,9083 (1,0) ;
7,9020 (0,6) ; 7,5183 (0,9) ; 7,4495 (2,0) ; 7,4455 (2,8) ;
7,4411 (1,4) ; 7,4280 (7,5) ; 7,4244 (3,2); 7,4235 (3,3) ;
7,4131 (3, 6) ; 7,4098 (6,1) ; 7,4080 (4,4) ; 7,4037 (1,5) ;
7,3958 (2,8) ; 7,3920 (4,7) ; 7,3884 (2,7) ; 7,3806 (2,3) ;
7,3761 (19,7); 7,3665 (1,3) ; 7,3560 (1,4) ; 7,3527 (0,8) ;
7,3091 (0,6) ; 7,3048 (0,7) ; 7,2594 (159,5) ; 7,2358 (1,0) ;
7,2238 (1,0) ; 7,1592 (0,5) ; 6,9954 (0,9) ; 6,8154 (0,5) ;
5,9503 (3, 6) ; 5,9469 (3,5) ; 5,6627 (2,1) ; 4,1274 (1,2);
4,1095 (1,2); 2,2944 (0,6) ; 2,2015 (15,2); 2,2002 (15,8) ;
2,1974 (16,0); 2,1962 (15,2) ; 2,0409 (5, 4); 1,9709 (1,0) ;
1,9671 (1,6) ; 1,9632 (1,0) ; 1,5628 (1,2); 1,4318 (2,6) ;
1,2833 (0,8) ; 1,2744 (1,7) ; 1,2655 (0,8) ; 1,2566 (3,5) ;
1,2387 (1,6) ; 0,0080 (2,7) ; 0,0065 (1,0); 0 ,0056 C 1,2); -
0,0002 (88,6); -0,0066 (2,2) ; -0,0084 (3, 5) .
Exemplo N° 1.1- -72: 1H-RMN(400, 0 MHz, CDC13):
δ= 7,5185 (2, 1); 7,2596 (345,8); 7,2097 (1,0) ; 6,9956
(2,0) ; 6, 8994 (4,8); 6, 8906 (1,8) ; 6, 8297 (0,6) ; 6,8153
(0,5) ; 6,0701 (2,0); 5, 6581 (2,4) ; 3,6993 (0,7) ; 2,6908
(0,8) ; 2,4867 (16,0); 2,4746 (3,3) ; 2,4691 (5, 6) ; 2,4365
(2,1) ; 2,4225 (0,8); 2,2418 (7,9) ; 2,2381 (8,3) ; 2,2046
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(0,9) ; 2,0797 (0,5); 2,0165 (1,8); 2,0128 (2,6) ; 2,0089
(1,7) ; 1,8039 (0, 6); 1,4521 (0,8); 1,4115 (0,6) ; 1,3579
(0,5) ; 1,3394 (0, 6); 1,3029 (0,7); 1,2826 (0,8) ; 1,2640
(1,8) ; 1,2554 (2,3); 1,2458 (1,4); 0,3307 (0,7) ; 0,2376
(0, 6) ; 0,1571 (0,8); 0,1456 (0, 6); 0,0080 (4,7) ; -0,0002
(147,2) ; -0,0085 (7, 6); -0,14 94 (0, 6).
Exemplo N° 1.1-91: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 8,5337 (5,3); 8,0554 (3,4); 7,5188 (1,2); 7,2931 (0,5) ;
7,2878 (0,6); 7,2599 (219, 6); 7,2333 (1,1); 7,2293 (1,0) ;
7,2111 (0,6); 6, 9959 (1,2); 5, 9897 (3, 6); 5,9860 (3,7) ;
5,7489 (6,0); 2, 9984 (0,5); 2, 9772 (0, 6); 2,1955 (15,6);
2,1923 (16,0); 2,0424 (1,0); 1, 9920 (0, 9); 1,9881 (1,4) ;
1,9844 (1,0); 1,3789 (0,7); 1,2755 (0,5); 1,2579 (1,4) ;
1,2508 (0,9); 1,2328 (0,7); 0,1566 (1,0); 0 ,0079 (2,7); -
0,0002 (93,1); -0,0085 (4,3).
Exemplo N° 1.1-177: !H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2602 (13,1); 5,8756 (0,8); 2,1427 (1,8); 2,1398 (1,8) ;
2,1387 (1,8); 2,0940 (0,5); 2,0844 (5, 4); 1,4027 d, 9);
1,3979 (16,0); 1,3769 (0, 9); 1,3446 (0,8); -0 ,0002 (5,6).
Exemplo N° 1.2-177: !H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2597 (64,8); 6, 7656 (1,2); 6,7612 (1,8); 6,7568 (1,2);
6, 0209 (0,6); 2,0961 (16, 0); 2,0052 (0,8); 1,9775 (4,0) ;
1,9736 (6,5); 1, 9697 (4,0); 1,5493 (1, 6); 1,4035 (45, 6) ;
0,0080 (0,8); -0,0002 (23, 6); -0,0085 (0,7).
Exemplo N° 1.1-300: !H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2602 (17, 6); 5, 9397 (0,5); 5, 9356 (0,5); 2,1548 d, 9) ;
2,1537 (2,1); 2,1509 (2,1); 2,1497 (2,1); 2,0600 (0,7) ;
2,0503 (6,4); 1,5535 (0, 6); 1,3601 (3, 0); 1,3547 (1,5) ;
1,3493 (16,0); 1,3213 (0,7); -0,0002 (7,8).
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230/300
Exemplo N° 1.2-300: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2601 (11,8); 5, 9378 (0,7); 5, 9338 (0,7); 2,1545 (2,8);
2,1518 (2,5); 2,1507 (2,5); 2,0594 (0,5); 2,0493 (6, 0);
1,3546 (1,4); 1,3435 (16,0); -0,0002 (4,4).
Exemplo N° 1.2-709: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):
δ= 7,2603 (20,8); 5, 9743 (0,8); 5, 9728 (0, 9); 5, 9702 (1, 4) ;
5, 9688 (1,5); 5, 9661 (1, 6); 5, 9649 (1, 6); 5, 9624 (0,8);
2,5721 (16, 0); 2,1818 (4,6); 2,1802 (4,1); 2,1779 (4, 1);
2,1762 (4, 6); -0,0002 (12,4).
[0252] A presente invenção fornece adicionalmente o uso de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, de preferência, em uma das modalidades identificadas como preferidas ou particularmente preferidas, em particular, um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta, de preferência, em culturas de plantas úteis e/ou plantas ornamentais.
[0253] A presente invenção fornece adicionalmente um método para controlar plantas nocivas e/ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado por uma quantidade eficaz
- de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, de preferência, em uma das modalidades identificadas como preferidas ou particularmente preferidas, em particular, um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
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- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicado a plantas (nocivas), sementes de plantas (nocivas), o solo em que ou em que as plantas (nocivas) crescem ou a área sob cultivo.
[0254] A presente invenção também fornece um método para controlar plantas indesejadas, de preferência, em culturas de plantas úteis, caracterizado por uma quantidade eficaz
- de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, de preferência, em uma das modalidades identificadas como preferidas ou particularmente preferidas, em particular, um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicado às plantas indesejadas (por exemplo, plantas nocivas como ervas mono- ou dicotiledôneas ou plantas de cultura indesejadas), a semente das plantas indesejadas (isto é, sementes de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa como tubérculos ou partes de muda com botões) , o solo em que ou sobre o qual as plantas indesejadas crescem (por exemplo, o solo de terra de cultura ou terra de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área em que as plantas indesejadas irão crescer).
[0255] A presente invenção, adicionalmente, também fornece métodos para regular o crescimento de plantas, de preferência, de plantas úteis, caracterizados por uma quantidade eficaz
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232/300
- de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, de preferência, em uma das modalidades identificadas como preferidas ou particularmente preferidas, em particular, um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicado à planta, à semente da planta (isto é, semente de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa como tubérculos ou partes de muda com botões), ao solo em que ou sobre o qual as plantas crescem (por exemplo, o solo de terra de cultura ou terra de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área sobre a qual as plantas irão crescer).
[0256] Nesse contexto, os compostos de acordo com a invenção ou as composições de acordo com a invenção podem ser aplicados, por exemplo, por pré-semeadura (se for adequado, também, por incorporação no solo), processos préemergência e/ou pós-emergência. Exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção são os seguintes, embora não haja intenção de restringir a enumeração a espécies particulares.
[0257] Em um método, de acordo com a invenção para controlar as plantas nocivas, ou para regular o crescimento de plantas, um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos são, de preferência, empregados para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento em culturas
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233/300 de plantas úteis ou plantas ornamentais, em que, em uma modalidade preferida, as plantas úteis ou plantas ornamentais são plantas transgênicas.
[0258] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais são adequados para controlar os seguintes gêneros de plantas nocivas monocotiledôneas e dicotiledôneas:
[0259] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
[0260] Plantas nocivas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
[0261] Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados à superfície de solo antes da germinação das plantas nocivas (ervas gramíneas e/ou ervas de folha larga)
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234/300 (método pré-emergência) , as plântulas das ervas gramineas ou ervas de folha larga são impedidas completamente de emergir ou as mesmas crescem até terem alcançado o estágio de cotiledônea, mas, então, param de crescer e eventualmente, após três a quatro semanas terem decorrido, morrem completamente.
[0262] Se os compostos ativos forem aplicados pósemergência às partes verdes das plantas, o crescimento para após o tratamento, e as plantas nocivas permanecem no estágio de crescimento no momento de aplicação, ou as mesmas morrem completamente após um certo tempo, de modo que, dessa maneira, a competição pelas ervas, que é nociva às plantas de cultura, é eliminada muito cedo e de uma maneira sustentada.
[0263] Embora os compostos de acordo com a invenção exibam uma atividade herbicida notável contra as ervas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas de cultura de culturas economicamente importantes, por exemplo, culturas de dicotiledônea dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, ou culturas de monocotiledônea dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, triticale, triticum, Zea, são danificadas apenas a uma extensão insignificativas, ou não são danificadas, dependendo da estrutura do respectivo composto de acordo com a invenção e sua taxa de aplicação. Por estas razões, os presentes compostos são muito adequados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em culturas,
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235/300 como plantas agrícolas ou plantas ornamentais úteis.
[0264] Além disso, os compostos da invenção (dependendo da sua estrutura particular e da taxa de aplicação usada) têm excelentes propriedades reguladoras do crescimento em culturas. Eles intervém no próprio metabolismo das plantas com efeito regulatório e, portanto, podem ser usados para influenciar de forma controlada os constituintes da planta e facilitar a colheita, por exemplo, desencadeando dessecação e crescimento retardado. Além disso, os mesmos também são adequados para o controle geral e a inibição do crescimento indesejável vegetative sem matar as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetative desempenha um papel importante para muitas culturas mono e dicotiledôneas visto que, por exemplo, ela pode reduzir ou prevenir completamente o acamamento.
[0265] Em virtude de suas propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento vegetal, os componentes ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microrganismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou
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236/300 qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido.
[0266] É preferencial, com uma vista para culturas transgênicas, usar os compostos de acordo com a invenção e/ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, milheto, arroz e milho ou culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilha e outros vegetais.
[0267] É preferencial empregar os compostos de acordo com a invenção como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou foram tornadas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[0268] Em virtude de suas propriedades reguladoras de crescimento herbicidas e vegetais, os compostos ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas que são conhecidas ou que ainda estão sendo desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microrganismos como fungos, bactérias ou virus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou
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237/300 aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido. As propriedades adicionalmente especiais podem ser tolerância ou resistência a estressores abióticos, por exemplo, calor, frio, aridez, salinidade e radiação ultravioleta.
[0269] É dada preferência ao uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção ou sais dos mesmos em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, triticale, milheto, arroz, cassava e milho ou, então, culturas de beterraba açucarina,
algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outros
vegetais. [0270] Os compostos da fórmula (I) podem, de
preferência, ser usados como herbicidas em culturas de
plantas úteis que são resistentes ou foram tornadas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[0271] As formas convencionais de produção de plantas inovadoras que têm propriedades modificadas em comparação com plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos de cultivo tradicionais e na geração de mutantes. Alternativamente, plantas inovadoras com propriedades
alteradas podem ser geradas com a ajuda de métodos
recombinantes .
[0272] Um grande número de técnicas moleculares-
biológicas por meio das quais plantas transgênicas
inovadoras com propriedades modificadas podem ser geradas não é conhecido pela pessoa versada na técnica. Para tais manipulações recombinantes, moléculas de ácido nucleico que
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238/300 permitem mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas em plasmídeos. Com a ajuda de métodos padrão, é possível, por exemplo, realizar trocas de bases, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para conectar os fragmentos de DNA um ao outro, adaptadores ou ligantes podem ser adicionados aos fragmentos.
[0273] Por exemplo, a geração de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto de gene pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, um RNA senso para alcançar um efeito de cossupressão, ou pela expressão de pelo menos uma ribozima adequadamente construída que cliva especificamente os transcritos do produto genético acima mencionado.
[0274] Para esse fim, é primeiramente possível usar moléculas de DNA que abrangem toda a sequência de codificação de um produto de gene, incluindo quaisquer sequências de flanqueamento que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que englobam apenas porções da sequência de codificação, no caso em que é necessário que essas porções sejam suficientemente longas para ter um efeito antissenso nas células. Também é possível usar sequências de DNA que possuem um alto grau de homologia com as sequências de codificação de um produto de gene, mas não são completamente idênticas a elas.
[0275] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento desejado da célula vegetal. Entretanto, para alcançar a localização em um compartimento particular, é possível, por exemplo, unir a região de
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239/300 codificação a sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento particular. Tais sequências são conhecidas por aqueles indivíduos versados na técnica (consulte, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227. As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressas nas organelas das células vegetais.
[0276] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para dar origem a plantas inteiras. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, não apenas plantas monocotiledôneas, mas também dicotiledôneas.
[0277] Assim, podem ser obtidas plantas transgênicas cujas propriedades são alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de sequências de genes ou genes homólogos (= naturais) ou expressão de sequências de genes ou genes heterólogos (= estranhos).
[0278] É preferencial empregar os compostos (I) de acordo com a invenção em culturas transgênicas que são resistentes aos reguladores de crescimento como, por exemplo, dicamba, ou aos herbicidas que inibem enzimas de planta essenciais, por exemplo, acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD) ou aos herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosfato, glufosinato ou benzoilisoxazóis e compostos ativos análogos.
[0279] Quando os compostos ativos da invenção são empregados em culturas transgênicas, não só os efeitos sobre as plantas nocivas observadas em outras culturas ocorrem, mas frequentemente também os efeitos que são
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240/300 específicos à aplicação na cultura transgênica particular, por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado ou especificamente ampliado que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser usadas para a aplicação, de preferência, boa capacidade de combinação com os herbicidas para os quais a cultura transgênica é resistente, e que influenciam o crescimento e o rendimento das plantas de cultura transgênicas.
[0280] A invenção, portanto, também se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais como herbicidas para controlar plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou ornamentais, opcionalmente em plantas transgênicas de cultura.
[0281] É dada preferência ao uso em cereais, aqui, de preferência, milho, trigo, cevada, centeio, aveia, milheto ou arroz, pelo método pré- ou pós-emergência.
[0282] Também é dada preferência ao uso em sojas pelo método pré- ou pós-emergência.
[0283] O uso de acordo com a invenção para o controle de plantas nocivas ou para regulação de crescimento de plantas também inclui o caso em que o composto ativo da fórmula (I) ou seu sal não é formado a partir de uma substância precursora (pró-fármaco) até após a aplicação sobre a planta, na planta ou no solo.
[0284] A invenção também fornece o uso de um ou mais compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos ou de uma composição de acordo com a invenção (como definido abaixo) (em um método) para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula (I) ou
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241/300 sais dos mesmos nas plantas (plantas nocivas, se for adequado, juntamente com as plantas úteis), sementes de planta, o solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou a área sob o cultivo. [0285] A invenção também fornece uma composição herbicida e/ou de regulação de crescimento de planta, caracterizada pelo fato de que a composição compreende (a) um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, de preferência, em uma das modalidades identificadas como preferidas ou particularmente preferidas, em particular, um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, e
(b) uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir de grupos (i) e/ou (ii):
(i) uma ou mais substâncias mais agroquimicamente ativas, de preferência, selecionadas do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas adicionais (isto é, aqueles não correspondentes à fórmula (I) definida acima), fungicidas, protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento adicionais, (ii) um ou mais auxiliares de formulação de costume na proteção de cultura.
[0286] Aqui, as substâncias mais agroquimicamente ativas do componente (i) de uma composição de acordo com a invenção são, de preferência, selecionadas a partir do grupo de substâncias mencionadas em The Pesticide Manual, 16a edição, The British Crop Protection Council and the
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Royal Soc. of Chemistry, 2012.
[0287] Uma composição herbicida ou de regulação de crescimento de planta de acordo com a invenção compreende de preferência um, dois, três ou mais auxiliares de formulação (ii) de costume na proteção de cultura selecionados do grupo que consiste em tensoativos, emulsificantes, dispersantes, formadores de filme, espessantes, sais inorgânicos, agentes pulverizantes, carreadores sólidos a 25 °C e 0,01 MPa (1013 mbar) , de preferência, materiais inertes granulados adsorventes, agentes umectantes, antioxidantes, estabilizantes, substâncias tampão, agentes antiespumantes, água, solventes orgânicos, de preferência, solventes orgânicos miscíveis com água em qualquer razão a 25 °C e 0,01 MPa (1013 mbar).
[0288] Os compostos (I) de acordo com a invenção podem ser usados na forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções pulverizáveis, produtos em pó para polvilhar ou grânulos nas formulações habituais. A invenção, portanto, também fornece composições herbicidas e de regulamento de planta que compreende compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos.
[0289] Os compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos podem ser formulados de várias maneiras de acordo com as quais os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos são necessários. As formulações possíveis incluem, por exemplo: Pós molháveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsionáveis (EC), emulsões (EW) , como emulsões óleo-em-água e água-em-óleo, soluções aspersíveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis com óleo,
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243/300 suspensões de cápsulas (CS), produtos de pó (DP) , curativos, grânulos para espalhamento e aplicação no solo, grânulos (GR) sob a forma de microgrânulos, grânulos de aspersão, grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG) , formulações ULV, microcápsulas e ceras.
[0290] Esses tipos de formulação individuais e os assistentes de formulação, como materiais internes, tensoativos, solventes e aditivos adicionais, são conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, em: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2a edição, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olfen, Introduction to Clai Colloid Chemistri, 2a edição, J. Wilei & Sons, N.i.; C. Marsden, Solvents Guide, 2a edição, Interscience, N.i. 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss.
Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker Küchler, Chemische Technologie [Chemical Technology], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a Ed. 1986.
[0291] Os pós molháveis são preparações que podem ser dispersas uniformemente em água e, em adição ao composto ativo, além de um diluente ou substância inerte, também incluem agentes tensoativos do tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, sulfatos de
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244/300 éter de poliglicol de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou, então, oleoilmetiltaurato de sódio. Para produzir os pós molháveis, os compostos herbicidas ativos são finamente triturados, por exemplo, em aparelhos usuais como moinhos de martelos, moinhos de soprador e moinhos a jato de ar e, simultaneamente ou subsequentemente, misturados com os auxiliares de formulação.
[0292] Os concentrados emulsionáveis são produzidos por dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno, ou ainda compostos aromáticos ou hidrocarbonetos de ponto de ebulição relativamente elevado, ou misturas dos solventes orgânicos, com adição de um ou mais tensoativos iônicos e/ou não iônicos (emulsionantes) . Os exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ésteres de poliglicol de ácidos graxos, éteres de alquilaril poliglicol, éteres de poliglicol de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno e óxido de etileno, poliéteres de alquila, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ou ésteres de polioxietileno sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano.
[0293] Os produtos de pulverização são obtidos através da trituração do composto ativo com sólidos finamente
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245/300 distribuídos, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulim, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas.
[0294] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por moagem por via úmida por meio de moinhos de esferas comerciais e adição opcional de tensoativos, como já foi listado acima para os outros tipos de formulação.
[0295] As emulsões, por exemplo, emulsões de óleo-emágua (EW) podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e opcionalmente tensoativos como já mencionados acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.
[0296] Os grânulos podem ser produzidos por aspersão do composto ativo em material inerte granular adsortivo ou pela aplicação de concentrados de compostos ativos na superfície de veículos, como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais. Os compostos ativos adequados também podem ser granulados no modo habitual para a produção de grânulos de fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.
[0297] Os grânulos dispersíveis em água são produzidos geralmente pelos processos comuns, como secagem por aspersão, granulação em leito fluidizado, granulação em prato, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
[0298] Para a produção de grânulos em prato, em leito fluidizado, por extrusão e aspersão, consulte, por exemplo,
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246/300 processos em Spray Drying Handbook, 3a edição, 1979, G. Goodwin Ltd., Londres, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5a edição, McGraw Hill, Nova York 1973, páginas 8-57.
[0299] Para detalhes adicionais relacionados à formulação de composições de proteção de cultura, consulte, por exemplo, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freier, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5a edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
[0300] As preparações agroquímicas, de preferência, composições herbicidas ou de regulação de crescimento de planta, da presente invenção, de preferência, compreendem uma quantidade total de 0,1 a 99 % em peso, de preferência, 0,5 a 95 % em peso, particularmente, de preferência, 1 a 90 % em peso, especialmente de preferência 2 a 80 % em peso, de compostos ativos da fórmula (I) e seus sais.
[0301] em pós molháveis, a concentração de composto ativo é, por exemplo, cerca de 10 a 90 % em peso, o restante a 100 % em peso que consiste em constituintes de formulação comuns. Em concentrados emulsificantes, a concentração de composto ativo pode ser de cerca de 1 % a 90 % e, de preferência, 5 % a 80 % em peso. As formulações na forma de poeiras compreendem 1 % a 30 % em peso de composto ativo, de preferência, normalmente, 5 % a 20 % em peso de composto ativo; soluções aspersíveis contêm cerca de 0,05 % a 80 % em peso, de preferência, 2 % a 50 % em peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersíveis em
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247/300 água, o teor de composto ativo depende parcialmente se o composto ativo está na forma líquida ou sólida e em quais auxiliares de granulação, enchimentos, etc., são usados. Nos grânulos dispersíveis em água, o teor de composto ativo está, por exemplo, entre 1 % e 95 % em peso, de preferência, entre 10 % e 80 % em peso.
[0302] Além disso, as formulações de compostos ativos mencionadas compreendem opcionalmente os respectivos habituais adesivos, umectantes, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelantes e solventes, enchimentos, veículos e corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade. Os exemplos de auxiliares de formulação são descritos entre outros em Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) .
[0303] Os compostos da fórmula (I) ou os seus sais podem ser utilizados como tal ou na forma de suas preparações (formulações) em combinação com outras substâncias ativas como pesticidas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, agentes de proteção, fertilizantes reguladores de crescimento e/ou, por exemplo, na forma de uma formulação acabada ou de uma mistura em tanque. As formulações de combinação podem ser preparadas com base nas formulações supracitadas, enquanto se considera as propriedades físicas e estabilidades dos compostos ativos a serem combinados.
[0304] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção em formulações de mistura ou em uma mistura de
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248/300 tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos com base na inibição, por exemplo, de acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e na literatura citada no mesmo .
[0305] De interesse particular, é o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis e ornamentais. Embora os compostos (I) de acordo com a invenção já tenham demonstrado que se adequam muito bem à seletividade em um número grande de culturas, em principio, em algumas culturas e, em particular, ainda, no caso de misturas com outros, herbicidas menos seletivos, fototoxicidades nas plantas de cultura podem ocorrer. Nesse sentido, as combinações de compostos (I) de acordo com a invenção são de interesse particular, que compreendem os compostos (I) ou suas combinações com outros herbicidas ou pesticidas e protetores. Os protetores, que são usados em uma quantidade antidoticamente eficaz, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbicidas/pesticidas empregados, por exemplo, em culturas economicamente importantes, como cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, milheto), beterraba açucarina, cana de açúcar, colza, algodão e sojas, de preferência, cereais.
[0306] As razões em peso de herbicida (mistura) para
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249/300 protetor dependem, geralmente, da taxa de aplicação de herbicida e da eficácia do protetor em questão e podem variar dentro de amplos limites, por exemplo, na faixa de 200:1 a 1:200, de preferência, 100:1 a 1:100, em particular, 20:1 a 1:20. De modo análogo aos compostos (I) ou misturas dos mesmos, os protetores podem ser formulados com herbicidas/pesticidas adicionais e ser fornecidos e empregados como uma formulação acabada ou mistura de tanque com os herbicidas.
[0307] Para a aplicação, o herbicida ou formulações de herbicida/protetor presentes na forma comercial são, se apropriado, diluídas de uma maneira habitual, por exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água, com água. As preparações do tipo poeira, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para dispersão e soluções aspersíveis não são normalmente diluídas adicionalmente com outras substâncias inertes antes da aplicação.
[0308] A taxa de aplicação dos compostos da fórmula (I) e/ou seus sais é afetada a uma certa extensão por condições externas como temperatura, umidade, etc. No presente documento, a taxa de aplicação pode variar dentro de limites amplos. Para a aplicação como um herbicida para controlar as plantas nocivas, a quantidade total de compostos da fórmula (I) e seus sais é, de preferência, na faixa de 0,001 a 10,0 kg/ha, com preferência, na faixa de 0,005 a 5 kg/ha, com mais preferência, na faixa de 0,01 a 1,5 kg/ha, em particular, preferencialmente na faixa de 0,05 a 1 kg/ha. Isso se aplica tanto à aplicação préemergência quanto à aplicação pós-emergência.
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250/300 [0309] Quando os compostos da fórmula (I) e/ou seus sais são usados como regulador de crescimento de planta, por exemplo, como estabilizador de caule para as plantas de cultura como aquelas mencionadas acima, de preferência, plantas de cereal como trigo, cevada, centeio, triticale, milheto, arroz ou milho, a total taxa de aplicação é, de preferência, na faixa de 0,001 a 2 kg/ha, de preferência, na faixa de 0,005 a 1 kg/ha, em particular, na faixa de 10 a 500 g/ha, muito particularmente, na faixa de 20 a 250 g/ha. Isso se aplica tanto à aplicação pré-emergência quanto à aplicação pós-emergência.
[0310] A aplicação como estabilizador de caule pode ocorrer em vários estágios do crescimento das plantas. É preferencial, por exemplo, a aplicação após a fase de perfilhamento, no inicio do crescimento longitudinal.
[0311] Como uma alternativa, o pedido como regulador de crescimento de planta também é possível tratando-se a semente, que inclui várias técnicas para tratamento e revestimento de semente. No presente documento, a taxa de aplicação depende das técnicas particulares e pode ser determinada em testes preliminares.
[0312] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, nas composições de acordo com a invenção (por exemplo, em formulações misturadas ou na mistura de tanque) são, por exemplo, compostos ativos conhecidos que são baseados na inibição, por exemplo, de acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilshiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno
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251/300 desaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como são descritos, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16a edição The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e a literatura citada no mesmo. Os herbicidas ou reguladores de crescimento de planta conhecidos que podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção são, por exemplo, os seguintes compostos ativos, em que os compostos são designados com o nome comum de acordo com a Organização Internacional para Padronização (ISO) ou com o nome químico ou com o número de código. Os mesmos sempre englobam todas as formas de aplicação como, por exemplo, ácidos, sais, ésteres e, ainda, todas as formas isoméricas como estereoisômeros e isômeros ópticos, mesmo se não mencionados explicitamente.
[0313] Os exemplos de tais parceiros de mistura de herbicida são:
acetoclor, acifluorfeno, acifluorfen-sódio, aclonifeno, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidossulfurona, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5fluoropiridina-2-carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-potássio, aminociclopiraclor-metila, aminopiralid, amitrol, amoniossulfamato, anilofós, asulame, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamide, benazolina, benazolin-etila, benfluralina, benfuresato, bensulfurona, bensulfuron-metila, bensulida, bentazona, benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bilanafós-sódio, bispiribac, bispiribac-sódio,
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252/300 bromacila, bromobutida, bromofenoxime, bromoxinila, bromoxinil-butirato, -potássio, -heptanoato e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacila, butamifós, butenaclor, butralina, butroxidime, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etila, clorambeno, clorbromurona, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazona, clorimurona, clorimuron-etila, cloroftalim, clorotolurona, clortal-dimetila, clorsulfurona, cinidona, cinidon-etila, cinmetilina, cinossulfurona, clacifós, cletodime, clodinafop, clodinafop-propargila, clomazona, clomeprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metila, cumilurona, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamurona, cicloxidime, cihalofop, cihalofopbutila, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotila, -butila, dimetilamônio, -diolamina, -etila, 2-etil-hexila, isobutila, -isooctila, -isopropilamônio, -potássio, -triisopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, dimetilamônio, isooctila, -potássio e -sódio, daimuron (dymron), dalapona, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenila, 2-(2,4diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metila, diclofop-P-metila, diclosulame, difenzoquat, diflufenicana, diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamid-P, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat, diquat-dibromida, ditiopir, diurona, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina,
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253/300 etametsulfurona, etametsulfuron-metila, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifen-etila, etoxisulfurona, etobenzanida, F-9600, F-5231, isto é, N-[2-cloro-4-fluoro5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-lH-tetrazol-1ilfenil]etanossulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7-cloro-5fluoro-2-(trifluorometil)-lH-benzimidazol-4-il]-l-metil-6(trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P-etila, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetossulfurona, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetsulame, flumiclorac, flumicloracpentila, flumioxazina, fluometurona, flurenol, flurenolbutila, -dimetilamônio e -metila, fluoroglicofeno, fluoroglicofen-etila, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptila, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafeno, fomesafen-sódio, foramsulfurona, fosamina, glufosinate, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-Psódio, glifosfato, glifosfato-amônio, -isopropilamônio, diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimésio, H9201, isto é, O-etil isopropilfosforamidotioato de 0-2,4dimetil-6-nitrofenila, halauxifeno, halauxifen-metila, halosafeno, halossulfurona, halossulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietila, haloxifop-Petoxietila, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexazinona, HW-02, isto é, (2,4-diclorofenoxi)acetato de 1Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 273/418
254/300 (dimetoxifosforil)etila, imazametabenzo, imazametabenzmetila, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapicamônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquina, imazaquin-amônio, imazetapir, imazetapir-imônio, imazossulfurona, indanofano, indaziflame, iodossulfurona, iodossulfuron-metil-sódio, ioxinila, ioxinil-octanoato, potássio e sódio, ipfencarbazona, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaflutol, Carbutilato, KUH-043, isto é, 3({[5-(difluorometil)-l-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-di-hidro-l,2-oxazol, cetospiradox, lactofeno, lenacila, linurona, MCPA, MCPAbutotila, -dimetilamônio, -2-etil-hexila, -isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metila, -etila e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio e -butotila, mecoprop-P, mecopropP-butotila, -dimetilamônio, -2-etil-hexila e -potássio, mefenacet, mefluidida, mesossulfurona, mesossulfuronmetila, mesotriona, metabenztiazurona, metame, metamifop, metamitrona, metazaclor, metazossulfurona, metabenztiazurona, metiopirsulfurona, metiozolina, isotiocianato de metila, metobromurona, metolaclor, Smetolaclor, metosulame, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfuron-metila, molinat, monolinurona, monossulfurona, monossulfuron-éster, MT-5950, isto é, N-[3cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1metil-5-benziloxipirazol, neburona, nicossulfurona, ácido nonanoico (ácido pelargônico), norflurazona, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarbe, ortossulfamurona, orizalina, oxadiargila, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, dicloreto de paraquat, pebulato,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 274/418
255/300 pendimetalina, penoxsulame, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamida, óleos de petróleo, fenmedifame, piclorame, picolinafeno, pinoxadena, piperofós, pretilaclor, primissulfurona, primissulfuron-metila, prodiamina, profoxidime, prometona, prometrina, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, profame, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirissulfurona, propizamida, prossulfocarbe, prossulfurona, piraclonila, piraflufeno, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazossulfurona, pirazossulfuron-etila, pirazoxifeno, piribambenzo, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribenzoxime, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metila, pirimisulfana, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxasulfona, piroxsulame, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, rimsulfurona, saflufenacila, setoxidime, sidurona, simazina, simetrina, SL-261, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurona, sulfometuron-metila, sulfossulfurona, SYN523, SYP-249, isto é, l-etoxi-3-metil-l-oxobut-3-en-2-il 5[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrobenzoato, SYP300, isto é, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-l-il)-3, 4-dihidro-2H-l,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacético), TCA-sódio, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidime, terbacila, terbucarbe, terbumetona, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazon-metila, tifensulfurona, tifensulfuron-metila, tiobencarbe,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 275/418
256/300 tiafenacila, tolpiralato, topramezona, tralcoxidime, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflame, tribenurona, tribenuron-metila, triclopir, trietazina, trifloxissulfurona, trifloxisulfuron-sódio, trifludimoxazina, trifluralina, triflussulfurona, triflussulfuron-metila, tritossulfurona, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, isto é, 3,4-dicloro-N-{2[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il) oxi]benzil}anilina e, ainda, os seguintes compostos:
Figure BR112019012584A2_D0263
Figure BR112019012584A2_D0264
Figure BR112019012584A2_D0265
Ο
CO2Et [0314] Os exemplos de reguladores de crescimento de planta como possíveis parceiros de mistura são:
acibenzolar, acibenzolar-S-metila, ácido 5aminolevulínico, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, catecol, cloreto de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3-(cicloprop-l-enil)propiônico, daminozida, dazomet, n-decanol, diquegulac, diquegulacsódio, endotal, endotal-dipotássio, -dissódio e mono(N,Ndimetilalquilamônio) , etefona, flumetralina, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, forclorfenurona, ácido
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 276/418
257/300 giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA) , ácido
4-indol-3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, ácido jasmônico metil éster, hidrazido maleico, cloreto de mepiquat
1-metilciclopropeno
2- (1naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, ácido 2naftiloxiacético, mistura de nitrofenóxido, ácido 4-oxo4[(2-feniletil) amino]butírico, paclobutrazol, ácido Nfenilftalâmico, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, prohidrojasmona, ácido salicilico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurona, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etila, tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.
[0315] Os parceiros de combinação adequados para os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção também incluem, por exemplo, os seguintes protetores:
Sl) Compostos do grupo de derivados de ácido carboxilico heterociclicos:
Sla) Compostos do tipo ácido diclorofenilpirazolina-3carboxilico (Sla) , de preferência, compostos como ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil2-pirazolina-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (Sl-1) (mefenpir-dietila), e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/07874;
Slb) Derivados de ácido diclorofenilpirazolcarboxilico (Slb), de preferência, compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etila (Sl-2)
1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3carboxilato de etila (Sl-3), 1-(2,4-diclorofenil)-5(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etila (Sl-4) e compostos relacionados como descrito nos documentos
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 277/418
258/300
EP-A-333131 131 e EP-A-269806;
Slc) Derivados de ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (Slc) , de preferência, compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de etila (Sl-5), 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metila (Sl-6) e compostos relacionados como descrito, por exemplo, no documento EP-A-268554;
Sld) Compostos do tipo ácido triazolcarboxilico (Sld) , de preferência, compostos como fenclorazol (éster etilico), isto é, 1-(2,4-diclorofenil)-5triclorometil-lH-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etila (Sl-7), e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-174562 e EP-A-346620;
Sle) Compostos do tipo ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2isoxazolina-3-carboxílico ou ácido 5,5-difenil-2isoxazolina-3-carboxílico (Sle) , de preferência, compostos como 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3carboxilato de etila (Sl-8) ou 5-fenil-2-isoxazolina3-carboxilato de etila (Sl-9) e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/08202, ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (Sl-10) ou 5,5difenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-11) ( isoxadifen-etila) ou 5,5-difenil-2-isoxazolina-3carboxilato de n-propila (Sl-12) ou 5-(4-fluorofenil)5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-13), como descrito no pedido de patente WO-A-95/07897.
S2) Compostos do grupo dos derivados de 8-quinolinóxi (S2) :
S2a) Compostos do tipo ácido 8-quinolinoxiacético (S2a) , de preferência, (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 278/418
259/300 metil-hexila (cloquintocet-mexila) (S2-1), (5-cloro8-quinolinoxi) acetato de 1,3-dimetilbut-l-ila (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 4-aliloxibutila (S2 — 3), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de l-aliloxiprop-2ila (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de etila (S2-5), 5-cloro-8-quinolinoxiacetato de metila (S2-6), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alila (S2-7), (5cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-(2propilidenoiminoxi)-1-etila (S2-8), (5-cloro-8quinolinoxi) acetato de 2-oxoprop-l-ila (S2-9) e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-86750, EP-A-94349 e EP-A-191736 ou EP-A-0 492
366, e também ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), hidratos e sais dos mesmos, por exemplo, o lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sais de sulfônio ou fosfônio dos mesmos, como descrito no documento WO-A2002/34048;
S2b) Compostos do tipo ácido (5-cloro-8quinolinoxi)malônico (S2b) , de preferência, compostos como (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietila, (5cloro-8-quinolinoxi)malonato de dialila, (5-cloro-8quinolinoxi)malonato de metil etila e compostos relacionados, como descrito no documento EP-A-0 582 198.
S3) Compostos ativos do tipo dicloroacetamida (S3), que são frequentemente usados como agentes de proteção pré-emergência (agentes de proteção que atuam no solo), por exemplo, diclormida (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1),
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 279/418
260/300
R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-l,3oxazolidina) da Stauffer (S3-2), R-28725 (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-l,3oxazolidina) da Stauffer (S3-3), benoxacor (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H1,4-benzoxazina) (S3-4), PPG-1292 (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2il)metil]dicloroacetamida) da PPG Industries (S3-5), DKA-24 (N-alil-N[(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) da SagroChem (S3-6), AD-67 ou MON 4660 (3-dicloroacetil-l-oxa-3azaspiro[4,5]decano) da Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), TI-35 (1-dicloroacetilazepano) da TRI-Chemical RT (S3-8), Diclonona (Diciclonon) ou BAS145138 ou LAB145138 (S3-9) ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1,2-a]pirimidin-6-ona) da BASF, furilazol ou MON 13900 ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), e o (R) isômero do mesmo (S3-11).
S4) Compostos da classe das acilsulfonamidas (S4): S4a) N-Acilsulfonamidas da fórmula (S4a) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-97/45016,
Figure BR112019012584A2_D0266
em que
Ra1 é (Ci-Csalquila, (Cs-Cg) -cicloalquila, em que os 2
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 280/418
261/300 últimos radicais são substituídos por substituintes va do grupo de halogênio, (CiC4) alcóxi, (Ci-Cs) haloalcóxi e (C1-C4) alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também por (CiC4) alquila e (C1-C4) haloalquila;
Ra2 é halogênio, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, CF3;
mA é 1 ou 2;
va é 0, 1, 2 ou 3;
S4b) Compostos do tipo 4-(benzoilsulfamoil)benzamida da fórmula (S4b) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-99/16744,
Figure BR112019012584A2_D0267
(S4b) em que
Rb1, Rb2 são independentemente hidrogênio, (CiCg) alquila, (Cs-Cg) cicloalquila, (C3Cg) alquenila, (Cs-Cg) alquinila,
Rb3 é halogênio, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila ou (C1-C4) alcóxi e ιπβ é 1 ou 2, por exemplo, aqueles em que
Rb1 = ciclopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (ciprossulfamida, S4-1),
Rb1 = ciclopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 5-C1-2OMe (S4-2),
Rb1 = etila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (S4-3) ,
Rb1 = isopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 281/418
262/300
Rb1 = isopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (S4 —
S4C) Compostos da classe das benzoilsulfamoilfenilureias da fórmula (S4C) , como descrito no documento EP-A-365484,
Figure BR112019012584A2_D0268
(S4C) em que
Rc1, Rc2 são independentemente hidrogênio, (CiCs) alquila, (Cs-Cs) cicloalquila, (C3Cg) alquenila, (C3-C6) alquinila,
Rc3 é halogênio, (C1-C4) alquila, (C1-C4) alcóxi, CF3 e me é 1 ou 2;
por exemplo,
1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3dimetilureia,
1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3metilureia;
S4d) Compostos do tipo N-fenilsulfoniltereftalamida da fórmula (S4d) e sais dos mesmos, que são conhecidos, por exemplo, a partir do documento CN 101838227,
Figure BR112019012584A2_D0269
em que
Rd4 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3;
mo é 1 ou 2 ;
Rd5 é hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C3-C6)
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 282/418
263/300 cicloalquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila ou (Cs-Cg)-cicloalquenila.
55) Compostos ativos da classe dos hidroxiaromáticos e os derivados de ácido carboxílico aromático-alifático (S5), por exemplo, 3,4,5-triacetoxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-dihidroxibenzoico, ácido 4-hidroxisalicílico, ácido 4fluorosalicíclico, ácido 2-hidroxicinâmico, ácido 2,4diclorocinâmico, como descrito nos documentos WO-A2004/084631, WQ-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
56) Compostos ativos da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin-
2-onas (S6), por exemplo, l-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, l-metil-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalina-2-tiona, cloridrato de 1—(2— aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, como descrito no documento WOA-2005/112630.
57) Compostos da classe dos derivados de ácido difenilmetoxiacético (S7), por exemplo, dif enilmetoxiacetato de metila (N° de Reg. de CAS 41858-19-9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etila ou ácido difenilmetoxiacético, como descrito no documento WO-A-98/38856.
58) Compostos da fórmula (S8), como descrito no documento WO-A-98/27049,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 283/418
264/300 (MnD
Figure BR112019012584A2_D0270
Rd3 (S8) em que os símbolos e os índices são definidos como a seguir :
Rd1 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (CiC4)-alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, Rd2 é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila,
Rd3 é hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2C4)-alquinila ou arila, em que cada um dos radicais contendo carbono supracitados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência, até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, no é um número inteiro de 0 a 2.
S9) os compostos ativos da classe das 3—(5— tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por exemplo, 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-etil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (N° de Reg de CAS 219479-18-2), 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-metil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (N° de Reg de CAS 95855-00-8), como descrito no documento WO-A199/000020;
S10) Compostos da fórmula (S10a) ou (S10b) como descrito nos documentos WO-A-2007/023719 e WO-A2007/023764
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 284/418
265/300
Figure BR112019012584A2_D0271
(S1Oa) (S1Ob) em que Re1 é halogênio, (C1-C4) -alquila, metóxi, nitro, ciano,
CF3, OCF3
Ye, Ze são independentemente O ou S, πε é um número inteiro de 0 a 4,
Re2 é (Ci-Cis)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (C3-C6)cicloalquila, arila; benzila, halobenzila,
Re3 é hidrogênio ou (Ci-Cs) -alquila.
Sll) Compostos ativos do tipo composto oxi-imino (Sll), que são conhecidos como agentes de peliculização de semente, por exemplo, oxabetrinila ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-1), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor, fluxofenime (1- (4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1etanone O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima) (Sll-2), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor, e ciometrinila ou CGA-43089 ((Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-3), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor.
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266/300
512) Compostos ativos da classe das isotiocromanonas (S12), por exemplo, [(3-oxo-lH-2-benzotiopiran-4(3H)ilideno) metóxi] acetato de metila (N° de Reg. de CAS 205121-04-6) (S12-1) e compostos relacionados do documento WO-A-1998/13361.
513) Um ou mais compostos do grupo (S13):
anidrido naftálico (anidrido 1,8naftalenodicarboxílico) (S13-1), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para milho contra dano de herbicida tiocarbamato, fenclorime (4,6-dicloro-2-fenilpirimidine) (S13-2), que é conhecido como um agente de proteção para pretilaclor em arroz semeado, flurazol (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5carboxilato de benzila) (S13-3) , que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de alaclor e metolaclor, CL 304415 (N° de Reg. de CAS 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-l-benzopiran-4acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um agente de proteção para milho contra dano por imidazolinonas,
MG 191 (N° de Reg. de CAS 96420-72-3) (2diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5) da
Nitrokemia, que é conhecido como um agente de proteção para milho, MG 838 (N° de Reg. de CAS 133993-74-5) (l-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2propenila) (S13-6) da Nitrokemia dissulfotona (fosforoditioato de O,O-dietil S-2Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 286/418
267/300 etiltioetila) (S13-7), dietolato (fosforotioato de Ο,Ο-dietil O-fenila) (S13-8), mefenato (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9) .
514) Componentes ativos que, além de ação herbicida contra ervas daninhas, também têm ação de agente de proteção em plantas de cultura como arroz, por exemplo, dimepiperato ou MY-93 (1-feniletilpiperidina-1carbotioato de S-l-metila) , que é conhecido como um agente de proteção para arroz contra dano pelo herbicida molinato, daimurona ou SK 23 (1-(1-metil-l-feniletil)-3-ptolilureia), que é conhecido como agente de proteção para arroz contra dano de herbicida imazossulfurona, cumilurona = JC-940 (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1metil-l-feniletil)ureia, consulte o documento JP-A60087254), que é conhecido como agente de proteção para arroz contra dano por alguns herbicidas, metoxifenona ou NK 049 (3,3'-dimetil-4metoxibenzofenona), que é conhecido como um agente de proteção para arroz contra dano por alguns herbicidas, CSB (l-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) da Kumiai, (N° de Reg. de CAS 54091-06-4), que é conhecido como um agente de proteção contra dano por alguns herbicidas em arroz.
515) Compostos da fórmula (S15) ou tautômeros dos mesmos como descrito nos documentos WO-A-2008/131861 e WO-A-
Figure BR112019012584A2_D0272
(S15)
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268/300
2008/131860 em que
Rh1 é um radical (Ci-Cg) -haloalquila e
Rh2 é hidrogênio ou halogênio e
Rh3, Rh4 são, cada um, independentemente hidrogênio, (CiCi6)-alquila, (C2-C16) -alquenila ou (C2-C16) -alquinila, em que cada um dos 3 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4) -alquilamino, di[(Ci-C4)alquil] amino, [ (C1-C4) -alcóxi] carbonila, [(C1-C4)haloalcoxi]carbonila, (C3-C6)-cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou (C3-C6) -cicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C3Cg)-cicloalquila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, ou (C4~Cg)-cicloalquenila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, em que cada um dos 4 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) alquilamino, di [ (C1-C4) alquil] amino, [ (CiC4) alcóxi]carbonila, [ (C1-C4) haloalcóxi]carbonila, (Cs-Cg)cicloalquila que é não substituída ou
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269/300 substituída, fenila que é não substituída ou
substituída, e heterociclila que é não
Rh3 substituída ou ou é (C1-C4) -alcóxi, substituída, (C2-C4) -alquenilóxi, (C2-C6) -
alquinilóxi ou (C2-C4)-haloalcóxi e Rh4 é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila ou Rh3 e Rh4 juntamente com o átomo de nitrogênio diretamente ligado são um anel heterocíclico de quatro a oito membros que, assim como o átomo de nitrogênio, também pode conter adicionalmente heteroátomos de anel, de preferência, até dois heteroátomos de anel adicionais do grupo de N, O e S, e que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, ciano, nitro, (C1-C4) alquila, (CiC4) haloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi e (CiC4) alquiltio.
S16) Compostos ativos que são usados principalmente como herbicidas, mas também têm ação de agente de proteção em plantas de cultura, por exemplo, ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), ácido (4-clorofenoxi)acético, ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiônico (mecoprop) , ácido 4-(2,4-diclorofenoxi) butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenoxi) butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etila
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270/300 (lactidiclor-etil).
[0316] Os protetores preferidos em combinação com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção e/ou sais dos mesmos, em particular com os compostos das fórmulas (1.1) a (1.116) e/ou sais dos mesmos são: cloquintocetmexila, ciprossulfamida, fenclorazol-etila, isoxadifenetila, mefenpir-dietila, fenclorime, cumilurona, S4-1 e S45, e protetores particularmente preferidos são: cloquintocet-mexila, ciprossulfamida, isoxadifen-etila e mefenpir-dietila.
Exemplos biológicos: Parte Experimental 1 A. Ação herbicida de pós-emergência e compatibilidade de plantas de cultura [0317] As sementes de ervas monocotiledôneas e dicotiledôneas e plantas de cultura foram colocadas em lima arenosa em plástico ou potes de fibra de madeira, cobertos com solo e cultivadas em uma estufa sob condições de crescimento controlado. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram, então, aspergidos sobre as partes verdes das plantas como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida). Após as plantas de teste terem sido mantidas na estufa sob condições de crescimento ideais por cerca de 3 semanas, a atividade das preparações foi classificada visualmente em comparação com controles não tratados. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 %
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271/300 atividade = como plantas de controle.
[0318] As Tabelas Al a A14 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.116 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.
Tabela Al
Exemplo de Composto N° Alopecurus myosuroides Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 90 320
1.11-162 100 320
Tabela A2
Exemplo de Composto N° Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280
1.11-162 90 320
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272/300
Tabela A3
Exemplo de Composto N° Setaria viridis Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Tabela A4
Exemplo de Composto N° Abutilon theophrasti Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
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273/300
Tabela A5
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Tabela A6
Exemplo de Composto N° Matricaria inodora Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 90 320
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274/300
Tabela A7
Exemplo de Composto N° Polygonum convolvulus Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-162 100 1280
I.1-162 100 320
I.3-162 100 1280
I . 3-162 100 320
I . 5-162 100 1280
I.5-162 100 320
I .11-162 100 320
I . 12-451 100 1280
I.12-451 100 320
Tabela A8
Exemplo de Composto N° Stellaria media Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 294/418
275/300
Tabela A9
Exemplo de Composto N° Viola tricolor Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Tabela A10
Exemplo de Composto N° Veronica pérsica Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-162 100 1280
I.3-162 100 1280
I.5-162 100 1280
I.11-162 100 320
I . 12-451 100 1280
Tabela All
Exemplo de Composto N° Hordeum murinum Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-162 100 1280
I.3-162 100 1280
I.5-162 100 1280
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276/300
Tabela A12
Exemplo de Composto N° Lolium rigidum Taxa de aplicação [g/ha]
1.3-162 90 1280
1.5-162 90 1280
Tabela A13
Exemplo de Composto N° Avena fatua Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320
1.3-162 90 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280
Tabela A14
Exemplo de Composto N° Ipomoea purpurea Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 90 1280
1.5-162 90 1280
1.11-162 90 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
[0319] Como demonstrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção da fórmula geral (I) têm, em aplicações pós-emergência, boa atividade herbicida em plantas nocivas como Alopecurus myorsuroides, Echinochloa
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277/300 crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica persica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua e Ipomoea purpurea a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substância ativa ou menos por hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixam culturas como culturas Graminaae como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana de açúcar, virtualmente não danificadas quando aplicados pósemergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Em adição, algumas substâncias também não são prejudiciais às culturas de dicotiledônea como soja, algodão, colza ou beterraba açucarina. Alguns dos compostos de acordo com a invenção têm alta seletividade e são, portanto, adequadas para controlar a vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método pós-emergência.
B. Ação herbicida de pré-emergência e compatibilidade de planta de cultura [0320] As sementes de monocotiledônea e plantas de erva de dicotiledônea e plantas de cultura foram colocadas em plástico ou potes de plantação orgânica e cobertas com solo. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram, então, aplicadas sobre a superfície do solo de cobertura como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida). Após o tratamento, os potes foram colocados em uma estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas do teste. Após cerca de 3
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278/300 semanas, o efeito das preparações foi pontuado visualmente em comparação com controles não tratados como porcentagens. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % atividade = como plantas de controle.
[0321] As Tabelas Bl a B14 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.116 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.
Tabela BI
Exemplo de Composto N° Alopecurus myosuroides Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320
1.3-162 90 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 90 1280
1.5-162 90 320
1.11-162 100 320
1.12-451 90 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 298/418
279/300
Tabela B2
Exemplo de Composto N° Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.3-162 100 1280
1.5-162 100 1280
1.11-162 100 320
Tabela B3
Exemplo de Composto N° Setaria viridis Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 90 320
Tabela B4
Exemplo de Composto N° Abutilon theophrasti Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 299/418
280/300
Exemplo de Composto N° Abutilon theophrasti Taxa de aplicação [g/ha]
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
Tabela B5
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.3-290 90 1280
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 300/418
281/300
Tabela B6
Exemplo de Composto N° Matricaria inodora Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 90 1280
Tabela B7
Exemplo de Composto N° Polygonum convolvulus Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-162 100 1280
I.1-162 100 320
I.3-162 100 1280
I . 3-162 100 320
I . 5-162 100 1280
I.5-162 100 320
I .11-162 100 320
I . 12-451 100 1280
Tabela B8
Exemplo de Composto N° Stellaria media Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 301/418
282/300
Exemplo de Composto N° Stellaria media Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Tabela B9
Exemplo de Composto N° Viola tricolor Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 100 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 100 320
1.5-162 100 1280
1.5-162 100 320
1.11-162 100 320
1.12-451 100 1280
1.12-451 100 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 302/418
283/300
Tabela ΒΙΟ
Exemplo de Composto N° Veronica pérsica Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.3-162 100 1280
1.5-162 100 1280
Tabela Bll
Exemplo de Composto N° Hordeum murinum Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320
1.3-162 100 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 100 1280
Tabela B12
Exemplo de Composto N° Lolium rigidum Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.3-162 90 1280
1.5-162 90 1280
1.11-162 90 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 303/418
284/300
Tabela B13
Exemplo de Composto N° Avena fatua Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.1-162 90 320
1.3-162 90 1280
1.3-162 90 320
1.5-162 90 1280
1.5-162 90 320
1.11-162 90 320
1.12-451 90 1280
Tabela B14
Exemplo de Composto N° Ipomoea purpurea Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-162 100 1280
1.3-162 90 1280
1.5-162 90 1280
1.11-162 90 320
[0322] Como demonstrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção da fórmula geral (I) têm, em aplicações pré-emergência, boa atividade herbicida em plantas nocivas, por exemplo, plantas nocivas como Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Polygonum convolvolus, Stellaria media, Viola tricolor, Veronica pérsica, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Avena fatua, Ipomoea purpurea a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substância ativa ou menos por
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 304/418
285/300 hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixam culturas como culturas Graminaae como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana de açúcar, virtualmente não danificadas quando aplicados pré-emergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Em adição, algumas substâncias também não são prejudiciais às culturas de dicotiledônea como soja, algodão, colza ou beterraba açucarina.
[0323] Alguns dos compostos de acordo com a exibem têm alta seletividade e são, portanto, adequadas para controlar a vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método pré-emergência.
Parte Experimental 2
C. Ação herbicida pós-emergência [0324] As sementes de plantas de erva de mono- e dicotiledônea foram colocadas em potes de plástico em solo de lima arenosa (duplamente semeado com, em cada caso, uma espécie de plantas de erva de mono- ou dicotiledônea por pote) , cobertas com solo e cultivadas em uma estufa sob condições de crescimento controladas. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram aplicados sobre as partes verdes das plantas como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 litros por hectare (convertida). Após as plantas de teste terem sido mantidas na estufa sob condições de crescimento ideais por cerca de 3 semanas, a atividade das preparações foi classificada visualmente em comparação com controles não tratados. Por
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 305/418
286/300 exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % atividade = como plantas de controle.
[0325] As Tabelas Cl a C8 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.116 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.
Tabela Cl
Exemplo de Composto N° Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 100 1280
1.1-300 100 1280
1.1-451 100 1280
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 1280
1.6-290 100 1280
Tabela C2
Exemplo de Composto N° Lolium rigidum Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-162 90 320
1.2-177 90 320
1.2-290 100 1280
1.6-290 90 1280
Tabela C3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 306/418
287/300
Exemplo de Composto N° Poa Annua Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 100 1280
1.1-300 100 320
1.1-451 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.3-290 100 1280
1.3-451 100 320
1.5-451 100 1280
1.6-290 100 320
Tabela C4
Exemplo de Composto N° Setaria viridis Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-91 100 1280
1.1-177 100 1280
1.1-300 100 320
1.2-162 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 90 1280
1.5-451 90 1280
1.6-290 100 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 307/418
288/300
Tabela C5
Exemplo de Composto N° Abutilon theophrasti Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-91 100 1280
1.1-177 100 1280
I . 1-289 100 1280
I . 1-290 100 320
1.1-300 100 320
1.1-451 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 100 1280
1.3-290 100 1280
1.3-451 100 320
1.5-290 100 1280
1.5-451 100 320
1.6-290 100 320
Tabela C6
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-72 100 320
I.1-91 100 320
1.1-177 100 1280
I.1-289 100 320
1.1-300 100 320
1.1-451 100 1280
1.2-162 100 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 308/418
289/300
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 100 320
1.3-451 100 1280
1.6-290 100 320
Tabela C7
Exemplo de Composto N° Matricaria inodora Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-72 100 1280
I.1-91 100 1280
1.1-177 100 320
I . 1-289 100 1280
I . 1-290 100 1280
1.1-300 100 320
1.1-451 90 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.3-290 90 1280
1.3-451 90 320
1.5-290 100 1280
1.5-451 90 1280
1.6-290 100 320
Tabela C8
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 309/418
290/300
Exemplo de Composto N° Stellaria media Taxa de aplicação [g/ha]
I . 1-91 100 1280
1.1-177 100 320
I.1-290 100 1280
1.1-300 100 320
1.1-451 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 100 1280
1.3-451 100 320
1.5-290 100 1280
1.5-451 100 1280
1.6-290 100 320
[0326] Como os resultados mostram, os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, em aplicações pós-emergência, têm atividade herbicida muito boa contra plantas nocivas. Por exemplo, os compostos da fórmula geral (I), aplicados pós-emergência, têm atividade herbicida muito boa (80 % a 100 % de atividade herbicida) contra plantas nocivas como Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis and Stellaria media a uma taxa de aplicação de 1280 g ou 320 g de substância ativa ou menos por hectare.
D. Ação herbicida pré-emergência [0327] As sementes de plantas de erva de mono- e dicotiledônea foram colocadas em potes de plástico no solo
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 310/418
291/300 de lima arenosa (duplamente semeados com, em cada caso, uma espécie de plantas de erva de mono- ou dicotiledônea por pote) e cobertos com solo. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós umectáveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram, então, aplicadas sobre a superfície do solo de cobertura como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 litro por hectare (convertida). Após o tratamento, os potes são colocados em uma estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas do ensaio. Após cerca de 3 semanas, o efeito das preparações foi pontuado visualmente em comparação com controles não tratados como porcentagens. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % atividade = como plantas de controle.
[0328] As Tabelas Dl a D8 abaixo mostram os efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com as Tabelas 1.1 a 1.116 em várias plantas nocivas e uma taxa de aplicação correspondente a 1280 g/ha ou 320 g/ha, que foram obtidas pelo procedimento experimental mencionado acima.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 311/418
292/300
Tabela Dl
Exemplo de Composto N° Echinochloa crus-galli Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 100 1280
1.1-300 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.6-290 90 320
Tabela D2
Exemplo de Composto N° Lolium rigidum Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 90 320
1.1-300 90 1280
1.2-162 90 320
1.2-177 90 320
1.2-290 100 1280
1.3-451 90 1280
1.5-290 90 1280
1.5-451 90 1280
1.6-290 90 320
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 312/418
293/300
Tabela D3
Exemplo de Composto N° Poa Annua Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 100 1280
I . 1-289 100 1280
I . 1-290 90 320
1.1-300 90 320
1.1-451 90 1280
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 90 1280
1.3-290 90 1280
1.3-451 90 320
1.5-290 90 320
1.5-451 100 320
1.6-290 100 320
Tabela D4
Exemplo de Composto N° Setaria viridis Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-177 100 320
I . 1-289 90 1280
I . 1-290 90 1280
1.1-300 100 1280
1.1-451 100 1280
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 313/418
294/300
Exemplo de Composto N° Setaria viridis Taxa de aplicação [g/ha]
1.2-300 90 320
1.3-290 90 1280
1.3-451 100 1280
1.5-290 90 1280
1.5-451 100 320
1.6-290 90 320
Tabela D5
Exemplo de Composto N° Abutilon theophrasti Taxa de aplicação [g/ha]
I.1-91 100 1280
1.1-177 100 320
I . 1-289 100 1280
I . 1-290 90 1280
1.1-300 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 90 320
1.3-290 100 1280
1.5-290 100 1280
1.6-290 100 320
Tabela D6
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-72 90 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 314/418
295/300
Exemplo de Composto N° Amaranthus retroflexus Taxa de aplicação [g/ha]
I . 1-91 100 320
1.1-177 90 1280
I.1-289 90 1280
I.1-290 100 1280
1.1-300 90 1280
1.1-451 90 1280
1.2-162 100 320
1.2-177 90 320
1.2-290 100 320
1.2-300 100 320
1.3-290 90 1280
1.6-290 100 320
Tabela D7
Exemplo de Composto N° Matricaria inodora Taxa de aplicação [g/ha]
I . 1-91 90 1280
I.1-177 100 1280
I.1-289 100 1280
I.1-290 100 320
I.1-300 100 320
I.1-451 100 1280
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 90 1280
1.3-290 100 1280
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 315/418
296/300
Exemplo de Composto N° Matricaria inodora Taxa de aplicação [g/ha]
1.5-290 100 320
I.5-451 90 1280
1.6-290 100 320
Tabela D8
Exemplo de Composto N° Stellaria media Taxa de aplicação [g/ha]
1.1-72 90 1280
1.1-177 100 1280
I.1-289 100 1280
I.1-290 100 320
1.1-300 100 320
1.1-451 100 320
1.2-162 100 320
1.2-177 100 320
1.2-290 100 320
1.2-300 90 320
1.3-290 100 1280
1.3-451 100 320
1.5-290 100 320
1.5-451 100 1280
1.6-290 100 320
[0329] Como os resultados mostram, os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, em aplicações pré-emergência, têm atividade herbicida muito boa contra plantas nocivas. Por exemplo, os compostos da fórmula geral
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297/300 (I), aplicados pré-emergência, têm atividade muito boa (80 % a 100 % de atividade herbicida) contra plantas nocivas como Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis e Stellaria media a uma taxa de aplicação de 1280 g ou 320 g de substância ativa ou menos por hectare.
Parte Experimental 3 [0330] Medição da atividade de PS II em membranas de tilacoide [0331] As folhas de espinafre frescas resfriadas foram cominuidas e homogeneizadas em 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8. 10 mM de KC1, 0,34 M de sacarose (tampão de sacarose) (mesclador, 1 g de material de planta/ml). O homogenato foi subsequentemente filtrado através de 4 camadas de Miracloth e os cloroplastos foram isolados por centrifugação, isto é, 10 min de centrifugação a 4400 x g (4 °C) . O sedimento foi suspenso em 25 ml de tampão de sacarose e recentrifugado por 10 min a 4400 x g (4 °C) . O sedimento foi, então, suspenso em 40 ml de 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8, 10 mM de KC1, sem sacarose. Nessa etapa, os cloroplastos foram osmoticamente rompidos e as membranas de tilacoide foram, então, obtidas por centrifugação (10 min, 4400 x g, 4 °C) . O sedimentode membrana foi, por fim, suspenso em cerca de 20 ml de 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8, 10 mM de KC1. Apósa determinação de proteina e determinação de atividade,a suspensão de membrana foi dividida em alíquotas e congelada em nitrogênio liquido. As alíquotas foram armazenadas a -80 °C. Sob essas condições, a preparação de fotossistema II
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 317/418
298/300 foi estável em armazenamento por pelo menos três meses. A determinação de atividade de fotossistema II (PS II) foi, então, executada com o uso do seguinte princípio de teste: [0332] A transferência de elétron de PS II para um aceitante de elétron artificial, 2,6-diclorofenolindofenol (DCPIP), foi medida com exposição à luz. A concentração da forma oxidada azul de DCPIP foi determinada espectrofotometricamente em comprimento de onda À = 595 nm. A redução catalisada por enzima de DCPIP resultou e uma leucoforma incolor e, assim, em uma diminuição da absorção a 595 nm na batelada de reação, a diminuição, a qual, foi medida como uma função de tempo. A determinação de atividade foi executada em placas de microtitulação (96 cavidades) em um volume de reação de 200 μΐ. No presente documento, 155 μΐ de suspensão de membrana diluída foram inicialmente carregados em 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8, 10 mM de KC1. Dependendo da atividade da preparação de PS II, a diluição foi ajustada, de modo que a medição da diminuição na absorção (À = 595 nm) fosse linear por pelo menos 10 min. Em cada caso, 5 μΐ de solução dos compostos de teste de uma concentração de 100 μΜ em DMSO foram adicionados à suspensão de enzima; controles continham 5 μΐ de DMSO; a concentração final de DMSO na batelada de reação foi, portanto, 2,5 % (v/v) ; essa concentração não tinha efeito adverso sobre a atividade enzimática. Em cada placa de microtitulação, um inibidor de PS II conhecido, por exemplo, metribuzina, foi usado como padrão, o que permitiu que a qualidade do teste de PS II fosse avaliada. A reação foi iniciada por adição de 40 μΐ de solução de DCPIP (600 μΜ em água destilada); A concentração final de DCPIP foi de
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299/300
120 μΜ. A medição de absorção foi executada ao longo de um periodo de 10 min a 22 °C e com exposição à luz. Com o uso de metribuzina como substância comparativa, os resultados para a eficácia dos compostos da fórmula geral (I) a 100 μΜ são indicados na tabela abaixo com o uso da seguinte classificação: ++++ (inibição > 90 %), +++ (90 % > inibição > 70 %) , ++ (70 % > inibição > 50 %), + (50 % > inibição > 30 %) .
[0333] Efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com a seguinte tabela El:
Tabela El
N° Substância Efeito
1 metribuzina ++++
2 I.1-72 ++++
3 1.1-86 ++++
4 I.1-162 ++++
5 I.1-177 ++++
6 I.1-290 ++++
7 I.1-300 +++
8 I.1-315 ++++
9 I.1-449 ++++
10 I.1-451 ++++
11 I.1-697 ++++
12 1.2-72 + +
13 1.2-86 ++++
14 1.2-162 ++++
15 1.2-177 ++++
16 1.2-290 ++++
17 1.2-300 ++++
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300/300
N° Substância Efeito
18 I . 3-451 +++
19 I . 5-162 +++
20 1.25-162 ++++
[0334] Resultados similares também foram alcançáveis com compostos adicionais da fórmula geral (I).

Claims (97)

1. Heteroarilpirrolona substituída caracterizada por ser da fórmula geral (I) ou sais da mesma
Figure BR112019012584A2_C0001
(l) em que
Figure BR112019012584A2_C0002
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 321/418
2/97
Figure BR112019012584A2_C0003
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Figure BR112019012584A2_C0004
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam N (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8 em cada caso tem significados idênticos ou diferentes de acordo com a definição abaixo,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs)alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) halocicloalquila, (Cs-Cs) -halocicloalquil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquinila, tris-[ (Ci-Cs)alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, NR10R1:L,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 322/418
3/97 (Ci-Cs) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alcóxi, aril-(Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cs) alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cs) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12,
OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) -alquenila, aril- (C2-C8) alquinila, heteroaril-(C2-C8)-alquinila, heterociclil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil-(C2-C8)-alquinila, arilcarbonil-(CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxiPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 323/418
4/97 (Ci-Cs) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11, R^RUN-(Ci-C8)-alquila, ciano- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cs)-haloalcoxi-(CiCs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) alquileno, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -alquilaminocarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3Cs) -cicloalquilaminocarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2Cs) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) cicloalquil- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil-Ci-Cs) -alquila, ciano, hidroxi-(Ci-Cs)-alquila, (C2-C8)alqueniloxi- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R7, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, (Ci-Cs)-alquila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 324/418
5/97 r6
R8 (Ci-Cs) -haloalquila, hidroxi- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2Cs)-alquenila, (C2-C8) -alquinila, NR10R1:L, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10Rn,
SO2R13, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q-14 ou Q-15, representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila, representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (CiCs)-alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 325/418
6/97 (Ci-Cio)-haloalquila, (C2-Cs) -haloalquenila, (C2Cs)-haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10)-halocicloalquenila, pentafluorotio, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi(Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) alquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, C (0) OR12,
C(O)NR10R11, C(O)R12, —C=NOR12, -C=NOH, R^RHN-fCiCs) -alquila, R120 (0) C- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs) alquila, aril-(Ci-Cs)-alquinila, heteroaril-(CiCs)-alquinila, heterociclil-(Ci-Cs)-alquinila, tris- [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, bis[ (Ci-Cs) -alquil] (aril) silil- (C2-C8) -alquinila, bis-aril [ (Ci-Cs) -alquil] silil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C8) -cicloalquil- (C2-C8) -alquinila, aril- (C2Cs) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) -alquenila, (Cs-Cs)cicloalquil- (C2-C8) -alquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)alquilaminossulfonilamino, (Cs-Cs)cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo, tris- [ (Ci-Cs) -alquil] silila, bis- [ (Ci-Cs) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 326/418
7/97 alquil] (aril)silila, bis-aril[(Ci-Cs)alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2~Cs) -alquenila, (C2-Cs)-alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (Ci-Cio)haloalquila, (C2~Cs) -haloalquenila, (C2~Cs) haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 327/418
8/97
Cio) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (CiCs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs)-haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cs)-alquila, COR12, SO2R13, -(CiCs) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril-(Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonila, heteroaril-(Ci-Cs) alcoxicarbonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCs) -alquila, R12 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 328/418
9/97 heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,
R13 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-Cs) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, NR10R1:L, e W representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais ciclicos dos radicais mencionados em R1, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R12 e R13, respectivamente são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidróxi, ciano, NR10R1:L, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcoxi, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (C1-C4) -alquilsulfona, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4) -haloalquilsulfóxi, (C1-C4)haloalquilsulfona, (C1-C4) -alcoxicarbonila, (C1-C4)haloalcoxicarbonila, (C1-C4) -alquilcarbóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (CiC4) -alcoxicarbonil- (C1-C4) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(C1-C4)-alquila, R10R1:LN-carbonila e em que os elementos estruturais cicloalquila e heterociclila têm n grupos oxo, em que n = 0, 1 ou 2.
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 329/418
10/97
2. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou o sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que representa as frações Q-l a
Figure BR112019012584A2_C0005
Q-1 Q-2
Figure BR112019012584A2_C0006
Figure BR112019012584A2_C0007
Q-5
Figure BR112019012584A2_C0008
Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10
Figure BR112019012584A2_C0009
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Figure BR112019012584A2_C0010
Figure BR112019012584A2_C0011
Figure BR112019012584A2_C0012
Figure BR112019012584A2_C0013
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam N
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 330/418
11/97 (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8 em cada caso tem significados idênticos ou diferentes de acordo com a definição abaixo,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, (C1-C7)alcoxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -haloalcóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) halocicloalquila, (C3-C7) -halocicloalquil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquinila, tris- [ (C1-C7) alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (C1-C7) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alcóxi, aril-(Ci-C?)-alcóxi, (C1-C7) -alcoxi- (CiC7) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)alquilcarbonilóxi, aril-(C1-C7) alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarboniloxi, (C1-C7) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 331/418
12/97
OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (CiC?) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril(C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) -alquenila, aril- (C2-C7) alquinila, heteroaril- (C2-C7) -alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (CiC7) -alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, aril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquila, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) haloalcóxi- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, Ο(Ο)ΝΗ10Η1]-, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11, R^RüN-(C1-C7)-alquila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 332/418
13/97 ciano- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) alquila, hidroxicarbonila, (C1-C7)-haloalcoxi-(CiC?) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) alquileno, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7) -alquilaminocarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3C?) -cicloalquilaminocarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) cicloalquil- (C1-C7) -alcoxicarbonil-Ci-C7) -alquila, ciano, hidróxi-(C1-C7)-alquila, (C2-C7)alqueniloxi- (C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R7, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, (C1-C7)-alquila, (C1-C7) -haloalquila, hidróxi- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2C7)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L, aril(C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, Ο(Ο)ΝΗ10Η1]-,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 333/418
14/97 r6
R8
SO2R13, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (CiC?) -alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q-14 ou Q-15, representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila, representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (CiC?)-alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2C7)-haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10)-halocicloalquenila, pentafluorotio, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) -haloalcoxi(C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C7)cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 334/418
15/97 cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi- (CiC?) -alquila, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, C (0) OR12,
CiCONRiOR11, C(O)R12, - C=NOR12, —C=NOH, R10R11N-(Ci-C7)-alquila, R120 (0) C- (C1-C7) alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(CiC7)-alquila, aril- (C1-C7) -alquinila, heteroaril(C1-C7) -alquinila, heterociclil- (C1-C7) -alquinila, tris- [ (C1-C7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, bis[ (C1-C7) -alquil] (aril) silil- (C2-C7) -alquinila, bis-aril [ (C1-C7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C7) -cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, aril- (C2C?) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) -alquenila, (C3-C7)cicloalquil- (C2-C7) -alquenila, (C1-C7) -alcoxi- (CiC?) -alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)alquilaminossulfonilamino, (C3-C7)cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo, tris- [ (C1-C7) -alquil] silila, bis- [ (C1-C7) alquil] (aril)silila, bis-aril [ (C1-C7) alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 335/418
16/97 ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (Ci-C?)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -haloalcóxi- (C1-C7) -alquila, (CiC7) -alquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (CiC7)-haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, COR12, SO2R13, -(CiC7) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 336/418
17/97 heterociclila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C7) alcoxicarbonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiC7) -alquila, R12 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(C1-C7) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, heterociclil- (C1-C7) -alquila,
R13 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 337/418
18/97 heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, NR10R1:L,
W representa oxigênio ou enxofre.
3. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou o sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que
Q representa os grupos Q-1 a Q-29
Figure BR112019012584A2_C0014
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4
Figure BR112019012584A2_C0015
Figure BR112019012584A2_C0016
Q-5
Figure BR112019012584A2_C0017
Figure BR112019012584A2_C0018
Figure BR112019012584A2_C0019
Q-11
Figure BR112019012584A2_C0020
Q-16
Q-6 Q-7 Q-8 0-9 Q-10
Figure BR112019012584A2_C0021
Figure BR112019012584A2_C0022
Q-15
Figure BR112019012584A2_C0023
Q-20
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 338/418
19/97
Figure BR112019012584A2_C0024
Q-21
Figure BR112019012584A2_C0025
Figure BR112019012584A2_C0026
Q-25
Figure BR112019012584A2_C0027
Figure BR112019012584A2_C0028
Figure BR112019012584A2_C0029
Figure BR112019012584A2_C0030
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam N (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração
C-R8 em cada caso tem significados idênticos ou diferentes de acordo com a definição abaixo,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs) alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -haloalquiltio, arila, heteroarila, arilóxi, heteroarilóxi, heterociclila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C6) halocicloalquila, (C3-C6) -halocicloalquil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) -alquinila, tris-[ (Ci-Cs)alquil] silil- (C2-C6) -alquinila, NR10R1:L,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 339/418
20/97
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (Ci-Cs) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alcóxi, aril-(Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs)-alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs) alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cs)alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cs) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C6)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12,
OC(S)OR12, OC(S)SR12, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C6) -alquenila, heteroaril- (C2-C6) -alquenila, heterociclil- (C2-C6) -alquenila, aril- (C2-C6) alquinila, heteroaril-(C2-C6)-alquinila, heterociclil- (C2-C6) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, arilcarbonil-(CiCg) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 340/418
21/97 alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11, R^RUN-(Ci-Cg)-alquila, ciano- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cg)-haloalcoxi-(CiCg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) alquileno, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, aminocarbonila, aminocarbonil-(Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cg) -alquilaminocarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C3Cg) -cicloalquilaminocarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil-Ci-Cg) -alquila, ciano, hidroxi-(Ci-Cg)-alquila, (C2~Cg)alqueniloxi- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7, juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 341/418
22/97
R5 representa hidrogênio, formila, (Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, hidróxi- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2Ce) -alquenila, (C2~Cg) -alquinila, NR10R1:L, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11,
SO2R13, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (CiCg) -alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q-14 ou Q-15,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cg)-alquila,
R8 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, NR10R1:L, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, tiocianato, isotiocianato, formila, (CiPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 342/418
23/97
Cg)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2Cg)-haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10)-halocicloalquenila, pentafluorotio, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi(Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) alquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (CiCg) -alquila, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, C (0) OR12,
C(O)NR10Rn, C(O)R12, —C=NOR12, -C=NOH, R^RUN-fCiCg) -alquila, R120 (0) C- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(Ci-Cg) alquila, aril-(Ci-Cg)-alquinila, heteroaril-(CiCg)-alquinila, heterociclil-(Ci-Cg)-alquinila, tris- [ (Ci-Cg) -alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila, bis[ (Ci-Cg) -alquil] (aril) silil- (C2~Cg) -alquinila, bis-aril [ (Ci-Cg) -alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila, (Cs-Cg) -cicloalquil- (C2~Cg) -alquinila, aril- (C2Cg) -alquenila, heteroaril- (C2~Cg) -alquenila, heterociclil- (C2~Cg) -alquenila, (Cs-Cg)cicloalquil- (C2~Cg) -alquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (CiCg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg)alquilaminossulfonilamino, (Cs-Cg)cicloalquilaminossulfonilamino, diazo, arildiazo,
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24/97 tris- [ (Ci-Cg) -alquil] silila, bis- [ (Ci-Cg) alquil] (aril)silila, bis-aril[(Ci-Cg)alquil]silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 344/418
25/97 halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (CiCg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg)-haloalquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cg)-alquila, COR12, SO2R13, -(CiCg) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonila, heteroaril-(Ci-Cg) alcoxicarbonila, (C2~Cg)-alqueniloxicarbonila, (C2~Cg)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCg) -alquila, R12 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cg) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril(Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 345/418
26/97 hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,
R13 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR10R1:L,
W representa oxigênio ou enxofre.
4. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou o sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que
Figure BR112019012584A2_C0031
0-1
Figure BR112019012584A2_C0032
Q representa os
Figure BR112019012584A2_C0033
Figure BR112019012584A2_C0034
Q-6 Q-7 0-8 0-9 0-10
Figure BR112019012584A2_C0035
Figure BR112019012584A2_C0036
0-14
Figure BR112019012584A2_C0037
0-15
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27/97
R4
Figure BR112019012584A2_C0038
Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20
Figure BR112019012584A2_C0039
Q-21 Q-22 Q-23 Q-25
Figure BR112019012584A2_C0040
Q-26 Q-27 Q-28 Q-29
A1, A2, A3, A4 são idênticos ou diferentes e independentemente um de outro representam N (nitrogênio) ou a fração C-R8, porém, nunca há mais de dois átomos de nitrogênio adjacentes, e em que R8 na fração C-R8, em cada caso, tem significados idênticos ou diferentes significados de acordo com a definição acima,
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2
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28/97 metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,
1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,
2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila,
3- espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -
2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-l-ila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila, 3- fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-1ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-
1-ila, 1-alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1-
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vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1- metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3- metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila metoxiciclo-hexila, 3-metóxiciclo- hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1 ,1,2,2- tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-
fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1-tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila, 2fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila,
2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3, 5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3, 4,5-trifluorofenila, 2clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6
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30/97 diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3, 4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila,
2-iodofenila, 3-iodofenila, 4- iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3-cloro-4fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2-fluoro-4clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3-fluoro-4clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2-fluoro-6clorofenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4metilfenila, 2,4-dimetilfenila,2,5dimetilfenila, 2, 6-dimetilfenila,2,3dimetilfenila, 3, 4-dimetilfenila,3,5dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5trimetilfenila, 2,4, 6-trimetilfenila,2metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila,3,4dimetoxifenila, 3, 5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3, 4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila,
2- difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila,
4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila,
3- trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila,
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2- difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3trifluorometi1-5-clorofenila, 3-metil-5fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metoxi-5fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, fenilóxi, p-Clfenilóxi, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-
3- ila, tetra-hidrofuran-2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, metilcarbonila, etilcarbonila, npropilcarbonila, isopropilcarbonila, nbutilcarbonila, terc-butilcarbonila, etenila, 1propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-lpropenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila,
1- metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-
2- butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1, l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-
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propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l- pentenila, 2- metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil- 1-pentenila, l-metil-2-pentenila , 2-metil-2- pentenila, 3-meti1-2-pentenila, 4-metil-2- pentenila, 1-meti1-3-pentenila, 2-metil-3- pentenila, 3-meti1-3-pentenila, 4-metil-3- pentenila, 1-meti1-4-pentenila, 2-metil-4- pentenila, 3-meti1-4-pentenila, 4-metil-4- pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3- butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2- butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l- butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3- butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l- butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-
butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila,
4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila,
1,1-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3-
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33/97 pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-3pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1, l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3, 3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etin- l-ila, 2-(tri-isopropilsilil)etin-l-ila, amino, dimetilamino, dietilamino, metilamino, etilamino, ciclopropilamino, n-propilamino, isopropilamino, R3 representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2- metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1metilbutilóxi, 2-metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi,
1,1-dimetilpropilóxi, 1,2-dimetilpropilóxi, 2,2dimetilpropilóxi, 1-etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1metilpentilóxi, 2-metilpentilóxi,3- metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,1,1dimetilbutilóxi, 1,2-dimetilbutilóxi,1,3dimetilbutilóxi, 2,2-dimetilbutilóxi,2,3dimetilbutilóxi, 3, 3-dimetilbutilóxi, 1etilbutilóxi, 2-etilbutilóxi, 1,1,2trimetilpropilóxi, 1,2,2-trimetilpropilóxi,1etil-1-metilpropilóxi, 1-eti1-2-metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, o
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34/97 clorofenilmetoxi, p-metoxifenilmetoxi, pnitrofenilmetoxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi,
1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi,
1-metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi,
3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi, 1,2dimetilpropilcarbonilóxi, 2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1etilpropilcarbonilóxi, n-hexilcarbonilóxi, 1metilpentilcarbonilóxi, 2-metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1dimetilbutilcarbonilóxi, 1,2dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2dimetilbutilcarbonilóxi, 2,3dimetilbutilcarbonilóxi, 3,3dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi,
2-etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2trimetilpropilcarbonilóxi, 1,2,2trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-1metilpropilcarbonilóxi, 1-eti1-2metilpropilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi, p-
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35/97 clorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, o-clorofenilcarbonilóxi, pfluorofenilcarbonilóxi, m-fluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, tiofen-2-ilcarbonilóxi, furan-2-ilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, isopropiloxicarbonilóxi, n-butiloxicarbonilóxi,
1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,2,2- dimetilpropiloxicarbonilóxi, piridin-2ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin-
4-ilcarbonilóxi, 4-trifluorometilpiridin-3- ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi,1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclo-hexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi,pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, o-clorofenilsulfonilóxi,pfluorofenilsulfonilóxi, m-fluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi,pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, o-metoxifenilsulfonilóxi,pmetilfenilsulfonilóxi, m-metilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi, R4 e R7 independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi,
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36/97 hidrotio, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila,
1.2- dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,
2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, 1-fluoroprop-l-ila, 1trifluorometilprop-1-ila, 2-trifluorometilprop-2ila, 1-fluoroprop-l-ila, 2-fluoroprop-2-ila, 2cloroprop-2-ila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-lila, 2-metilcicloprop-l-ila, 2,2dimetilcicloprop-l-ila, 2,3-dimetilciclopropila,
1-cianocicloprop-l-ila, 2-cianocicloprop-l-ila, 1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-
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37/97
metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1- cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3- cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1- vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1- etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2- metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1- metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3-
metoxiciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, fenila, 2fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila,
2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3, 5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3, 4,5-trifluorofenila, 2clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4diclorofenila, 3, 5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3, 4,5-triclorofenila, 2,4,6Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 357/418
38/97 triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3-cloro-4fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2-fluoro-4clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3-fluoro-4clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2-fluoro-6clorofenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2, 6-dimetilfenila, 2,3dimetilfenila, 3, 4-dimetilfenila, 3,5dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5trimetilfenila, 2,4, 6-trimetilfenila, 2metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3, 5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3, 4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila,
2- difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila,
4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila,
3- trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 358/418
39/97 trifluorometi1-5-clorofenila, 3-metil-5fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metoxi-5fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila,
3-metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-
5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloro-pirazin-2-ila, 3bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxi-pirazin-2-ila, 3etoxi-pirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 359/418
40/97 dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila,
5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetra-hidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetrahidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1-(3metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 360/418
41/97 clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila,(2,6— diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila,(4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila,(2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila,(3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro5-trifluorometil-piridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, 2-fenilet-l-ila,
3-trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 361/418
42/97 trifluorometoxifenil)metila (4metoxifenil)metila (3-metoxifenil)metila (2metoxifenil)metila (4-metilfenil)metila (3metilfenil)metila (2-metilfenil)metila (4cianofenil)metila (3-cianofenil)metila (2cianofenil)metila (2,4-dietilfenil) metila (3, 5dietilfenil)metila (3,4-dimetilfenil) metila (3,5-dimetoxifenil) metila, 1-fenilet-l-ila, l-(oclorofenil)et-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil1,3-tiazol-2-ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1propenila
2-propenila
1-metiletenila
1butenila
2-butenila
3-butenila
1-metil-lpropenila
2-metil-1-propenila
1-metil-2propenila
2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2pentenila
3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-lbutenila
2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila
1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil2-butenila
1-metil-3-butenila
2-metil-3butenila
3-metil-3-butenila
1,l-dimetil-2propenila
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila
1-etil-1-propenila l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila, 5-hexenila
1-metil-l-pentenila, 2metil-l-pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil1-pentenila
1-metil-2-pentenila
2-metil-2pentenila
3-metil-2-pentenila
4-metil-2pentenila
1-metil-3-pentenila
2-metil-3pentenila
3-metil-3-pentenila
4-metil-3pentenila
1-meti1-4-pentenila
2-metil-4pentenila
3-meti1-4-pentenila
4-metil-4Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 362/418
43/97 pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3-
butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2- butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l- butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3- butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l- butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3- butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2- butenila, 1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila,
1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2- butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1-dimetil-2propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila,
2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-1ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclo- hexila, 4,4-difluorociclo-hexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, nbutiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 363/418
44/97 metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-nbutila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila,
2.2.2- trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila,
2.2.2- trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, tercbutiloxicarbonila, aliloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, tercbutilcarbonila, fenilcarbonila, pclorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, ptrifluorometilfenilcarbonila, mtrifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, m-fluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, pmetoxifenilóxi, m-metoxifenilóxi, ometoxifenilóxi, p-trifluorometilfenilóxi, mtrifluorometilfenilóxi, o-trifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 364/418
45/97 propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n-propilamino, isopropilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, benzilamino, cianometila, cianoetila, 3-cianoprop-l-ila, 2-cianoprop-l-ila, 1cianoprop-l-ila, 2-cianoprop-2-ila, 2-ciano-l,ldimetilet-l-ila, 1-(cianometil)-1-metilprop-lila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio,
pentafluorotioetiltio, benziltio, Ρ- clorofenilmetiltio, m-clorofenilmetiltio, ο- clorofenilmetiltio, p-fluorofenilmetiltio, ή- fluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio,
metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, nbutiltio, terc-butiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, feniltio, pirid2-iltio, pirid-3-iltio, pirid-4-iltio, p
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 365/418
46/97 clorofeniltio, m-clorofeniltio, o-clorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, ofluorofeniltio, p-metoxifeniltio, mmetoxifeniltio, o-metoxifeniltio, pmetilfeniltio, m-metilfeniltio, o-metilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclohexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, pclorofenilsulfonila, m-clorofenilsulfonila, oclorofenilsulfonila, p-fluorofenilsulfonila, mfluorofenilsulfonila, o-fluorofenilsulfonila, pmetoxifenilsulfonila, m-metoxifenilsulfonila, ometoxifenilsulfonila, p-metilfenilsulfonila, mmetilfenilsulfonila, o-metilfenilsulfonila, 2metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop-2-ila, 2-npropiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2-ila, 2benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2trifluorometiloxiprop-2-ila, 2difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, 2-(4clorofenilmetóxi)prop-2-ila, 2-(4fluorofenilmetóxi)prop-2-ila, 2-(4bromofenilmetóxi) prop-2-ila, 2-(4trifluorometilfenilmetóxi) prop-2-ila, 2-(4metilfenilmetóxi) prop-2-ila, 2-(3clorofenilmetóxi)prop-2-ila, 2-(3fluorofenilmetóxi)prop-2-ila, 2-(3bromofenilmetóxi) prop-2-ila, 2-(3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 366/418
47/97 trifluorometilfenilmetoxi) prop-2-ila, 2-(3metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2clorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2fluorofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2bromofenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2trifluorometilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(2metilfenilmetoxi)prop-2-ila, 2-(metoximetil)prop-
2-ila, 2-(etoximetil)prop-2-ila, 2metoxicarbonilprop-2-ila, 2-etoxicarbonilprop-2ila, 2-hidroxicarbonilprop-2-ila, 2aminocarbonilprop-2-ila, aminocarbonila, aminocarbonilmetila, aminocarboniletila, ciano, hidroximetila, hidroxietila, 2-hidroxiprop-2-ila, aliloximetila, 2-aliloxietila, 2-aliloxiprop-2ila, ou em que R4 e R7 juntamente com o átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente ligados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-3, Q-4, Q-8, Q-9, Q-12 ou Q-19,
R5 representa hidrogênio, formila, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4
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48/97 metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, l-etil-2-metilpropila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoro-n-propila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, etoxi-n-propila, etoxi-n-butila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, tercbut iloxicarbonilmet ila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, tercbutiloxicarboniletila, metoxicarbonil-n-propila, etoxicarbonil-n-propila, benziloxicarbonilmetila, benziloxicarboniletila, aliloxicarbonilmetila, aliloxicarboniletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1-metilcicloprop-lila, 2-metilcicloprop-l-ila, 2,2dimetilcicloprop-l-ila, 2,3-dimetilciclopropila,
1-cianopropila, 2-cianopropila, 1- metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3- metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1- cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3- cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1-
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 368/418
49/97 vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2metilciclo-hexila, 3-metilciclo-hexila, 1metoxiciclo-hexila, 2-metoxiciclo-hexila, 3metoxiciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, 2-cianoet-l-ila, 1cianoet-l-ila, ciano-n-propila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, nbutilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, mclorofenilcarbonila, o-clorofenilcarbonila, pfluorofenilcarbonila, m-fluorofenilcarbonila, ofluorofenilcarbonila, p-metoxifenilcarbonila, mmetoxifenilcarbonila, o-metoxifenilcarbonila, ptrifluorometilfenilcarbonila, mtrifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, p-Clfenilaminocarbonila, mClfenilaminocarbonila, o-Clfenilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 369/418
50/97 ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzil(metil)aminocarbonila, prop-2-en-l-ila, prop-2-in-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-lila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, fenila, 2fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila,
2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4diclorofenila, 3, 5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3, 4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3-cloro-4fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2-fluoro-4clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3-fluoro-4clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2-fluoro-6clorofenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 370/418
51/97 metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2, 6-dimetilfenila, 2,3dimetilfenila, 3, 4-dimetilfenila, 3,5dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5trimetilfenila, 2,4, 6-trimetilfenila, 2metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3, 5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3, 4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila,
2- difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila,
3- trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5fluorofenila, 3-trifluorometil-5-clorofenila, 3metil-5-fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoximetila, 2etilfenila, 3-etilfenila, 4-etilfenila, 2metoxicarbonilfenila, 3-metoxicarbonilfenila, 4metoxicarbonilfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 371/418
52/97 etoxicarboniIfenila, 4-etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3cloro-pirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3metoxi-pirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2, 6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3, 5-dicloropiridin-2-ila, 3cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4cloropiridin-2-il)metila, (3-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-3-il)metila, (2cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5il)metila, (2,6-dicloropiridin-4-il)metila, (3cloropiridin-5-il) metila, (3,5-dicloropiridin-2il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4metiltiofen-2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 372/418
53/97 fluorotiofen-3-ila, 3,5-dimetiltiofen-2-ila, 3etiltiofen-2-ila, 4,5-dimetiltiofen-2-ila, 3,4dimetiltiofen-2-ila, 4-clorotiofen-2-ila, furan2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5-etilfuran-2-ila, 5metoxicarbonilfuran-2-ila, 5-clorofuran-2-ila, 5bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5-difluorofenil)metila, (2,5— difluorofenil) metila, (2,6-difluorofenil)metila, (2,4,5-trifluorofenil) metila, (2,4,6trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila,(2,6— diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila,(4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila,(2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila,(3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro5-trifluorometil-piridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 373/418
54/97 clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil) metila, (4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil) metila, 1-fenilet-l-ila, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila,
1-metiletilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo- hexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p- clorofenilsulfonila, m-clorofenilsulfonila, o- clorofenilsulfonila, p-fluorofenilsulfonila, m- fluorofenilsulfonila, o-fluorofenilsulfonila, p- metoxifenilsulfonila, m-metoxifenilsulfonila, o— metoxifenilsulfonila, p-metilfenilsulfonila, m-
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 374/418
55/97 metilfenilsulfonila, o-metilfenilsulfonila, fenilcarbonilmetila, p-clorofenilcarbonilmetila, m-clorofenilcarbonilmetila, oclorofenilcarbonilmetila, pfluorofenilcarbonilmetila, mfluorofenilcarbonilmetila, ofluorofenilcarbonilmetila, metilcarbonilmetila, etilcarbonilmetila, n-propilcarbonilmetila, isopropilcarbonilmetila, n-butilcarbonilmetila, terc-butilcarbonilmetila, ou em que R4 e R5, juntamente com átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual os mesmos são respectivamente fixado formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-13, Q-14 ou Q-15,
R6 representa hidrogênio, metila, etila,
R8 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidrotio, hidróxi, metilamino, etilamino, isopropilamino, n-propilamino, dimetilamino, dietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclo-hexilamino, metóxicarbonilmetilamino, metoxicarboniletilamino, etoxicarbonilmetilamino, etoxicarboniletilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, terc-butiloxicarbonilamino, fenilamino, N-piperidinila, N-pirrolidinila, Nmorfolinila, metilaminocarbonilamino,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 375/418
56/97 etilaminocarbonilamino, npropilaminocarbonilamino, isopropilaminocarbonilamino, benzilaminocarbonilamino, fenilaminocarbonilamino, pClfenilaminocarbonilamino, mClfenilaminocarbonilamino, oClfenilaminocarbonilamino, ciclopropilaminocarbonilamino, ciclobutilaminocarbonilamino, ciclopentilaminocarbonilamino, ciclohexilaminocarbonilamino, dimetilaminocarbonilamino, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, terc-butiloxicarbonilóxi, metilaminocarbonilóxi, etilaminocarbonilóxi, n-propilaminocarbonilóxi, isopropilaminocarbonilóxi, benzilaminocarbonilóxi, fenilaminocarbonilóxi, ciclopropilaminocarbonilóxi, ciclobutilaminocarbonilóxi, ciclopentilaminocarbonilóxi, ciclohexilaminocarbonilóxi, dimetilaminocarbonilóxi, fenilóxi, p-Clfenilóxi, o-Clfenilóxi, mClfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, trifluorometilóxi, difluorometilóxi, 2,2-difluoroetilóxi, 2,2,2trifluoroetilóxi, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, feniltio, p-Clfeniltio, mClfeniltio, o-Clfeniltio, piridin-2-iltio,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 376/418
57/97 piridin-3-iltio, benziltio, trifluorometilfio, pentafluoroetiltio, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, tercbutilsulfinila, fenilsulfinila, benzilsulfinila, piridin-2-ilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, tercbutilsulfonila, fenilsulfonila, benzilsulfonila, piridin-2-ilsulfonila, metila, etila, n-propila,
1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, l-etil-2-metilpropila, tiocianato, isotiocianato, formila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-
2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 377/418
58/97 butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-
3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila, 1etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, 3,3-difluorciclobut-l-ila, 3fluorociclobut-1-ila, 1-fluorociclobut-1-ila,
2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-1ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclohexila, 4,4-difluorociclo-hexila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, 1metilcicloprop-l-ila, 2-metilcicloprop-l-ila,
2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianopropila, 2cianopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 378/418
59/97 espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, isopropiloxicarbonila, npropiloxicarbonila, n-butiloxicarbonila, tercbutiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, cicloPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 379/418
60/97 hexilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, alilaminocarbonila, pentafluorotio, metoxidifluorometila, etoxidifluorometila, n-propiloxidifluorometila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, etoxietila, metoxietila, n-propiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, 1-metoxiet-l-ila, 1-metoxiprop1-ila, 1-etoxiet-l-ila, 2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, metiltiometila, metiltioetila, metiltio-n-propila, etiltiometila, trifluorometiltiometila, petntafluoroetiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-npropila, metilcarbonila, etilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, tercbutilcarbonila, fenilcarbonila, oClfenilcarbonila, m-Clfenilcarbonila, pClfenilcarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, tercbut iloxicarbonilet ila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonila, metilaminocarboniImetila, etilaminocarbonilmetila, npropilaminocarboniImetila, isopropilaminocarboniImetila, benzilaminocarboniImetila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 380/418
61/97 fenilaminocarbonilmetila, ciclopropilaminocarbonilmetila, ciclobutilaminocarbonilmetila, ciclopentilaminocarbonilmetila, ciclohexilaminocarbonilmetila, dimetilaminocarbonilmetila, dietilaminocarbonilmetila, alilaminocarbonilmetila, metilaminometila, dimetilaminometila, dietilaminometila, etilaminometila, isopropilaminometila, npropilaminometila, n-butilaminometila, metilaminoetila, dimetilaminoetila, dietilaminoetila, N-pirrolidinilmetila, Npiperidinilmetila, hidroxi-imino, metoxi-imino, etoxi-imino, n-propiloxi-imino, n-butiloxi-imino, isopropiloxi-imino, terc-butiloxi-imino, ciclopropilmetoxi-imino, ciclobutilmetoxiimino, ciclopentilmetoxi-imino, ciclo-hexilmetoxiimino, benziloxi-imino, feniloxi-imino, aliloxiimino, p-Clfenilmetiloxi-imino, feniletinila, pClfeniletinila, m-Clfeniletinila, oClfeniletinila, p-F-feniletinila, m-Ffeniletinila, o-F-feniletinila, piridin-2iletinila, piridin-3-iletinila, tiofen-2iletinila, trimetilsililetinila, trietilsililetinila, tri(isopropil)sililetinila, ciclopropiletinila, ciclobutiletinila, ciclopentiletinila, ciclo-hexiletinila, fenila, benzila, p-Clfenila, m-Clfenila, o-Clfenila, p-Ffenila, m-F-fenila, o-F-fenila, pPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 381/418
62/97 trifluorometilfenila, m-trifluorometilfenila, otrifluorometilfenila, p-metilfenila, mmetilfenila, o-metilfenila, p-metoxifenila, mmetoxifenila, o-metoxifenila, p-Clfenilmetila, mClfenilmetila, o-Clfenilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirimidin-2-ila, pirazin-2-ila, metoximetoximetila, etoxietoximetila, metoxietoximetila, metilaminossulfonilamino, dimetilaminossulfonilamino, etilaminossulfonilamino, dietilaminossulfonilamino, isopropilaminossulfonilamino, ciclopropilaminossulfonilamino, ciclobutilaminossulfonilamino, ciclopentilaminossulfonilamino, ciclohexilaminossulfonilamino, diazo, fenildiazo, trimetilsilila, tri(isopropil)silila, trietilsilila, dimetil(fenil)silila, difenil(metil)silila, ou em que A1 e A2, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A2 e A3, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 382/418
63/97 ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, ou em que A3 e A4, quando cada um é um grupo C-R8, juntamente com os átomos ao quais os mesmos ligados formam um anel de 5 a 7 membros parcialmente saturado ou totalmente insaturado que é opcionalmente interrompido por heteroátomos do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído, ainda, e W representa oxigênio.
5. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou o sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa cloro, bromo, iodo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila,
2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2
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64/97 dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-l-ila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-lila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 384/418
65/97
R3 fenilóxi, p-Clfenilóxi, tiofen-2-ila, tiofen-3ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 1-hexinila,
2- (trimetilsilil)etin-l-ila, 2- (trietilsilil)etin-l-ila, 2- (triisopropilsilil)etin-l-ila, amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, representa hidróxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1-metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi, p-clorofenilcarbonilóxi, mPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 385/418
66/97 clorofenilcarbonilóxi, o-clorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, isopropiloxicarbonilóxi, n-butiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi, 2,2dimetilpropiloxicarbonilóxi, piridin-2ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin4-ilcarbonilóxi, 4-trifluorometilpiridin-3ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi, 1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi,
R6 representa hidrogênio,
W representa oxigênio e
Q representa uma das frações Q-l.1 a Q-29.5 especificamente mencionadas na tabela abaixo:
_N. _ n, w .N. _ yr _>F yr 1F Q-l.l Q-l. 2 Q-l. 3 Q-l. 4 Q-l. 5
Γ Γ 1F Λ ¥ 1O cr> 1O 1O 00 1O ço Q-l.10
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67/97
Γ ?Z Γ ?Z 1 >z tn^ z^T z*^X‘to 1 Q-l.ll Q-1.12 Q-1.13 Q-1.14 Q-1.15 /°-y -N. - ' 0— Η Γ ?Z z^T - Z' J N. /~~s Q-1.16 Q-1.17 Q-1.18 Q-1.19 Q-1.20
Figure BR112019012584A2_C0041
Figure BR112019012584A2_C0042
Figure BR112019012584A2_C0043
Figure BR112019012584A2_C0044
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 387/418
68/97
Figure BR112019012584A2_C0045
Figure BR112019012584A2_C0046
Figure BR112019012584A2_C0047
Figure BR112019012584A2_C0048
Figure BR112019012584A2_C0049
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69/97
Figure BR112019012584A2_C0050
Figure BR112019012584A2_C0051
Figure BR112019012584A2_C0052
Figure BR112019012584A2_C0053
tn ] z— Γ tn ^.z Γ tn tn ] •zr 1 tn Q-4.16 Q-4.17 Q-4.18 Q-4.19 Q-4.20
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 389/418
70/97
Figure BR112019012584A2_C0054
Figure BR112019012584A2_C0055
Figure BR112019012584A2_C0056
Figure BR112019012584A2_C0057
Figure BR112019012584A2_C0058
Figure BR112019012584A2_C0059
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71/97
Q-6.10
Figure BR112019012584A2_C0060
Figure BR112019012584A2_C0061
Figure BR112019012584A2_C0062
Figure BR112019012584A2_C0063
Figure BR112019012584A2_C0064
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 391/418
72/97
Figure BR112019012584A2_C0065
Figure BR112019012584A2_C0066
Figure BR112019012584A2_C0067
Figure BR112019012584A2_C0068
Figure BR112019012584A2_C0069
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73/97
Figure BR112019012584A2_C0070
Figure BR112019012584A2_C0071
Figure BR112019012584A2_C0072
Figure BR112019012584A2_C0073
Figure BR112019012584A2_C0074
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74/97
Figure BR112019012584A2_C0075
Figure BR112019012584A2_C0076
Figure BR112019012584A2_C0077
Figure BR112019012584A2_C0078
Figure BR112019012584A2_C0079
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75/97
Figure BR112019012584A2_C0080
Figure BR112019012584A2_C0081
X-K pr Q-9.1 Q-9.2 Q-9.3 Q-9.4 Q-9.5
Figure BR112019012584A2_C0082
Figure BR112019012584A2_C0083
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 395/418
76/97
Figure BR112019012584A2_C0084
Figure BR112019012584A2_C0085
Figure BR112019012584A2_C0086
F f_A.n \ -N- r xç y-o O Q-10.11 Q-10.12 Q-10.13 Q-10.14 Q-10.15
Figure BR112019012584A2_C0087
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 396/418
77/97
Figure BR112019012584A2_C0088
Figure BR112019012584A2_C0089
Figure BR112019012584A2_C0090
vr Γ o X__·ζ. Γ o ^X^z Γ o Γ o Q-12.1 Q-12.2 Q-12.3 Q-12.4 Q-12.5
Figure BR112019012584A2_C0091
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 397/418
78/97
Figure BR112019012584A2_C0092
Figure BR112019012584A2_C0093
Figure BR112019012584A2_C0094
Figure BR112019012584A2_C0095
Figure BR112019012584A2_C0096
Figure BR112019012584A2_C0097
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 398/418
79/97
Q-13.6 Q-13.7 Q-13.8 Q-13.9 Q-13.10
Figure BR112019012584A2_C0098
Figure BR112019012584A2_C0099
Figure BR112019012584A2_C0100
Figure BR112019012584A2_C0101
Figure BR112019012584A2_C0102
Figure BR112019012584A2_C0103
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 399/418
80/97
Q-13.36 Q-13.37 Q-13.38 Q-13.39 Q-13.40
Figure BR112019012584A2_C0104
X _ HN 7-^ ,N. _ HN y^ _N. _ HN y^ .N. _ HN 7^^ .N. ~ HN y^ F /=/ F~\ F Q-13.41 Q-13.42 Q-13.43 Q-13.44 Q-13.45
.N. _ HN γ-·^ <1 Λ ,N. _ n y-F /=7 F-V F ^n fy\/ f'za F F X - HN y^ F x Fx/)=/ F*X\ F F Q-13.46 Q-13.47 Q-13.48 Q-13.49 Q-13.50
Figure BR112019012584A2_C0105
Figure BR112019012584A2_C0106
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 400/418
81/97
y·^ /T~F F F z— Ò / z—\Z X r— N y^ X j— N Q-13.61 Q-13.62 Q-13.63 Q-13.64 Q-13.65
<11 0 >o —o HC> O Q-13.66 Q-13.67 Q-13.68 Q-13.69 Q-13.70
Figure BR112019012584A2_C0107
Figure BR112019012584A2_C0108
Figure BR112019012584A2_C0109
Figure BR112019012584A2_C0110
Figure BR112019012584A2_C0111
Figure BR112019012584A2_C0112
Figure BR112019012584A2_C0113
Q-14.1
Q-14.2
Q-14.3
Q-14.4
Q-14.5
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82/97
Figure BR112019012584A2_C0114
ο ο /Γ J-Γ Q-14.11 Q-14.12 Q-14.13 Q-14.14 Q-14.15
Figure BR112019012584A2_C0115
Ν—J Η Η Η ^rr Η Η Q-15.1 Q-15.2 Q-15.3 Q-15.4 Q-15.5
fr yr yr Q-15.6 Q-15.7 Q-15.8 Q-15.9 Q-15.10
7-Γ .Νχ PC Jr Pr r Q-15.ll Q-15.12 Q-15.13 Q-15.14 Q-15.15
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83/97
_N. _ vr ,^/N. ~ 0 Q-15.16 Q-15.17 Q-15.18 Q-15.19 Q-15.20
F / q j z \ Vk 0 N çu ___,Νχ Cm Q-15.21 Q-15.22 Q-15.23 Q-15.24 Q-15.25
Cr 0 Cl Kl o __tn _N. _ Q^n—j Q-15.26 Q-15.27 Q-15.28 Q-15.29 Q-15.30
0^ Z—H /7 W \ z ò z O O Q-16.1 Q-16.2 Q-16.3 Q-16.4 Q-16.5
ifjr' Çf Çr Cl 0^ Φ 5^ Q—16.6 Q-16.7 Q-16.8 Q-16.9 Q-16.10
Figure BR112019012584A2_C0116
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 403/418
84/97
Q-16.11 Q-16.12 Q-16.13 Q-16.14 Q-16.15
Figure BR112019012584A2_C0117
CK Çr* Cl B< 4·= XX X Q-16.21 Q-16.22 Q-16.23 Q-16.24 Q-16.25
XCr h 1 FXF <^ζΧ X ^bF Cx Q-16.26 Q-16.27 Q-16.28 Q-16.29 Q-16.30
'hn'TjC jT^ o JL 1 JI 0 Jv FXF Xji FTF H Λ Q-16.31 Q-16.32 Q-16.33 Q-16.34 Q-16.35
Figure BR112019012584A2_C0118
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 404/418
85/97
Figure BR112019012584A2_C0119
o õ CI^m F'^Z^ o r^jT F Cl Q—16.46 Q-16.47 Q-16.48 Q-16.49 Q-16.50
Cr JCV cr rr Cl C|>^N Q-16.51 Q-16.52 Q-16.53 Q-16.54 Q-16.55
Figure BR112019012584A2_C0120
Figure BR112019012584A2_C0121
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 405/418
86/97
Q-16.61 Q-16.62 Q-16.63 Q—16.64 Q-16.65
o Y* y z Çr o 4-f Φ F UF Q—16.66 Q-16.67 Q-16.68 Q—16.69 Q-16.70
Figure BR112019012584A2_C0122
Figure BR112019012584A2_C0123
Cr 1-T L/S. 'IJ Q-17.1 Q-17.2 Q-17.3 Q-17.4 Q-17.5
Figure BR112019012584A2_C0124
Figure BR112019012584A2_C0125
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 406/418
87/97
Q-18.1 Q-18.2 Q-18.3 Q-18.4 Q-18.5
Figure BR112019012584A2_C0126
N—N H N—N\ N— N—N N-N^ Q-19.1 Q-19.2 Q-19.3 Q-19.4 Q-19.5
Figure BR112019012584A2_C0127
Y N—N\ N—N\ F YY F V / N—N\ N-N Q-19.11 Q-19.12 Q-19.13 Q-19.14 Q-19.15
N=\ °v JV N=\ s yN=\ °v JV N=\ O \ / N\ Cl Q-20.1 Q-20.2 Q-20.3 Q-20.4 Q-20.5
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 407/418
88/97
/—S 4 Vn .S. ~ N N / N xS. \jr^ y— μ Q-21.1 Q-22.2 Q-23.1 Q-23.2 Q-23.3
Figure BR112019012584A2_C0128
Figure BR112019012584A2_C0129
Figure BR112019012584A2_C0130
Figure BR112019012584A2_C0131
Figure BR112019012584A2_C0132
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89/97
Q-23.24 Q-23.25 Q-23.26 Q-23.27 Q-23.28
Figure BR112019012584A2_C0133
Figure BR112019012584A2_C0134
Figure BR112019012584A2_C0135
Figure BR112019012584A2_C0136
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 409/418
90/97
Figure BR112019012584A2_C0137
Figure BR112019012584A2_C0138
Figure BR112019012584A2_C0139
Figure BR112019012584A2_C0140
Figure BR112019012584A2_C0141
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 410/418
91/97
ω— z^ \ /1 /N-N N—N /^Z yi __ω 1 \ // Q-25.16 Q-25.17 Q-25.18 Q-25.19 Q-25.20
Figure BR112019012584A2_C0142
Figure BR112019012584A2_C0143
Figure BR112019012584A2_C0144
Figure BR112019012584A2_C0145
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 411/418
92/97
Figure BR112019012584A2_C0146
Figure BR112019012584A2_C0147
Figure BR112019012584A2_C0148
\ -N- /γ 7^ N-N H % N-N b xN- N—N\ O z^A Q-26.11 Q-26.12 Q-26.13 Q-26.14 Q-26.15
XN. - N-N\ χΝ^ N-N^ χΝ^ i y^ N—N^__ χΝ^ 1 Y^ N-N^ χΝ^ n Y^ N—N^ Q-27.1 Q-27.2 Q-27.3 Q-27.4 Q-27.5
Figure BR112019012584A2_C0149
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 412/418
93/97
Q-28.1 Q-28.2 Q-28.3 Q-28.4 Q-28.5
Figure BR112019012584A2_C0150
6. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1 e/ou o sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que
X e Y independentemente um do outro representam C-H ou a fração C-R1, em que
X representa C-H se Y representa a fração C-R1 e
X representa a fração C-R1 se Y representa C-H,
R1 representa metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 413/418
94/97 dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila,
1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-l-ila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-lila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 1-etilciclopropila, 1-metilciclo-hexila, 2-metilciclo-hexila, 3metilciclo-hexila, 1-metoxiciclo-hexila, 2metoxiciclo-hexila, 3-metoxiciclo-hexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, metiltio, etiltio, trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, fenila, fenilóxi, p-Clfenilóxi, tiofen-2-ila, tiofen-3ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lPetição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 414/418
95/97
R3 propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, 2(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila, amino, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, representa hidróxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1-metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi, 2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclo-hexilmetóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1metilpropilcarbonilóxi, 2-metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi, p-clorofenilcarbonilóxi, mclorofenilcarbonilóxi, o-clorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclo-hexilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 415/418
96/97 etoxicarbonilóxi n-propiloxicarbonilóxi isopropiloxicarbonilóxi n-butiloxicarbonilóxi
1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi
2,2dimetilpropiloxicarbonilóxi piridin-2ilcarbonilóxi, piridin-3-ilcarbonilóxi, piridin4-ilcarbonilóxi
4-trifluorometilpiridin-3ilcarbonilóxi, alilcarbonilóxi, metilsulfonilóxi etilsulfonilóxi n-propi1sulfonilóxi
1metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi r6 representa hidrogênio representa oxigênio
Q representa uma das frações Q-l.1 a Q-29.5 especificamente mencionadas, conforme definido na reivindicação 5.
7. Uso caracterizado por ser de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer das reivindicações 1 a 6, como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta.
8. Composição herbicida e/ou de regulação de crescimento de planta caracterizada pelo fato de que a composição compreende um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir dos grupos (i) e/ou (ii), com (i) uma ou mais substâncias mais agroquimicamente ativas, selecionadas do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas adicionais, fungicidas, protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento adicionais,
Petição 870190056354, de 18/06/2019, pág. 416/418
97/97 (ii) um ou mais auxiliares de formulação de costume na proteção de cultura.
9. Método para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz
- de um ou mais compostos da fórmula (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou
- de uma composição, conforme definido na reivindicação 8, é aplicada às plantas, sementes de plantas, ao solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou à área sob cultivo.
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