JP2023539226A - 置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 - Google Patents

置換ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 Download PDF

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Abstract

置換Ｎ－フェニルウラシルならびにその塩および除草剤としてのこれらの使用。本発明は、一般式（Ｉ）：【化１】TIFF2023539226000366.tif61170の置換Ｎ－フェニルウラシルであって、一般式（Ｉ）におけるラジカルは、本明細書に示されている定義に従う、置換Ｎ－フェニルウラシルまたはその塩、ならびに、特に、広葉雑草および／もしくは有用な植物の作物における雑草を防除するための除草剤としてならびに／または有用な植物の作物の成長に影響を与えるための植物成長調節剤としてのその使用に関する。

Description

本発明は、作物保護剤の技術分野、詳細には、広葉雑草および有用な植物の作物における雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
詳細には、本発明は、置換Ｎ－フェニルウラシルおよびその塩、その製剤方法ならびに、特に、広葉雑草および／もしくは有用な植物の作物における雑草を防除するための除草剤としてならびに／または有用な植物の作物の成長に影響を与えるための植物成長調節剤としての使用に関する。
これらの散布では、有用な植物の収穫物における有害植物の選択的防除のための今までに公知の作物保護剤または望ましくない植生を防除するための活性成分は、時々、欠点を有し、（ａ）特定の有害植物に対する除草作用を有しないかあるいは不充分な除草作用しか有さないこと、（ｂ）活性成分を用いて防除することができる有害植物の範囲が充分に広くないこと、（ｃ）有用な植物の収穫物におけるこれらの選択性が低すぎることおよび／または（ｄ）これらが毒物学的に望ましくないプロファイルを有することのいずれかである。さらに、いくつかの有用な植物のために植物成長調節剤として使用することができるいくつかの活性成分は、他の有用な植物における収穫高を望ましくなく低下させるか、またはたとえそうであるとしても狭い散布量範囲内でしか作物と適合しない。公知の活性成分のいくつかは、入手困難である前駆体および試薬のせいで工業規模で経済的に製造することができないか、または不充分な化学的安定性しか有しない。他の活性成分の場合、活性は、天候および土壌条件などの環境条件に極めて依存しすぎる。
特に、低散布量におけるこれらの公知化合物の除草作用、および／または作物とのこれらの適合性は、改良を必要としているままである。
特定の置換Ｎ結合アリールウラシルを活性除草成分として使用することができることは、様々な文献から公知である（欧州特許第１１０６６０７号、欧州特許第４０８３８２号、欧州特許出願公開第４７３５５１号、欧州特許第６４８７４９号、米国特許第４９４３３０９号、米国特許第５０８４０８４号、米国特許第５１２７９３５号、米国特許第６５３７９４８号、特開２００１－３４８３７６号、特開２００１－３５４６６１号、特開２００２－００３４８０号、特開２００２－３６３０１０号、特開２００２－３６３１７０号、国際公開第９１／００２７８号、国際公開第９５／２９１６８号、国際公開第９５／３０６６１号、国際公開第９６／３５６７９号、国際公開第９７／０１５４１号、国際公開第９８／２５９０９号、国際公開第２００１／０３４５７５号、国際公開第２００１／３９５９７号、国際公開第２００１／８５９０７号、国際公開第２００２／０９８２２７号、国際公開第２００２／０９８２２８号、国際公開第２００３／０２８４６２号、国際公開第２００３／０２８４６３号、国際公開第２００３／０２８４６４７号、国際公開第２０１６／０９５７６８号参照）。しかしながら、公知のアリールウラシルは、特に単子葉雑草に関していくらかの活性ギャップを有する。Ｎ結合アリールウラシルをベースとする活性除草成分のいくつかの組合せは、同様に公知となっている（独国特許出願公開第４４３７１９７号、欧州特許第７１４６０２号、国際公開第９６／０７３２３号、国際公開第９６／０８１５１号、特開平１１－１８９５０６号、特開２００３－１０４８０８号、特開２００３－１０４８０９号、特開２００３－１０４８１０号、特開２００３－１６０４１５号および特開２００３－１６０４１６号参照）。しかしながら、これらの活性成分の組合せの特性は、必ずしも満足されなかった。
Ｎ－結合および更に置換されているジアリールエステル基または対応するヘテロアリールエーテルラジカルを有する置換ウラシルも知られている（米国特許第６３３３２９６号、米国特許第６１２１２０１号、国際公開第２００１／８５９０７号、欧州特許第１１２２２４４号、欧州特許第１３９７９５８号、欧州特許第１４２２２２７号、国際公開第２００２／０９８２２７号参照）。更に、特定の置換基を含むカルボニルアルキルオキシ基を有する高度置換Ｎ－フェニルウラシルの記載がある（国際公開第２０１１／１３７０８８号参照）。国際公開第２０１８／０１９８４２号は、実証されている除草剤に対する特異的耐性を有する特定の双子葉雑草を防除するための特に置換Ｎ－フェニルウラシルの使用を記載している。置換３－フェニル－５－アルキル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン（国際公開第２０１９／１０１５５１号参照）は、同様に公知となっている。
驚くべきことに、置換アルキルエステル側鎖を有する選択された置換Ｎ－フェニルウラシルまたはその塩は除草剤として非常に適しており、有用な植物の作物における単子葉および双子葉雑草を防除するための活性成分として特に有利に使用することができる。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）：
Figure 2023539226000002
の置換Ｎ－フェニルウラシルであって、前記式（Ｉ）中：
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシであり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシであり、
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシであり、
Ｇは、分岐していないまたは分岐鎖（Ｃ１～Ｃ８）－アルキレンであり、
Ｑは、式：
Figure 2023539226000003
のラジカルであり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであり、
Ｒ９は、水素または（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであり、
Ｒ１０は、シアノ、ＮＯ２、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、シアノ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであるか、または
Ｒ８およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式ヘテロシクリルを生成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、同じでも異なっていてもよく、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子が割込んでいてもよく、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式環を生成し、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ、アリール－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルであり、
ならびに
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である、
置換Ｎ－フェニルウラシルまたはその塩を提供する。
本発明は、特に好ましくは、
Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシであり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシであり、
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルであり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシであり、
Ｇは、分岐していないまたは分岐鎖（Ｃ１～Ｃ6）－アルキレンであり、
Ｑは、式：
Figure 2023539226000004
のラジカルであり、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルであり、
Ｒ９は、水素または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルであり、
Ｒ１０は、シアノ、ＮＯ２、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、シアノ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであり、
Ｒ８およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式ヘテロシクリルを生成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、同じでも異なっていてもよく、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであるか、または
Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子が割込んでいてもよく、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式環を生成し、
Ｒ１３は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１４は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ、アリール－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルであり、
ならびに
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、非常に特に好ましくは、
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロパ－１－イル、１－メチルエチル、ブタ－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシであり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシであり、
Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシであり、
Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エチニル、プロピン－１－イル、１－ブチン－１－イル、ペンチン－１－イル、ヘキシン－１－イルであり、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロパ－１－イル、１－メチルエチル、ブタ－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシであり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（プロパ－１－イル）メチレン、（プロパ－２－イル）メチレン、（ブタ－１－イル）メチレン、（ブタ－２－イル）メチレン、（ペンタ－１－イル）メチレン、（ペンタ－２－イル）メチレン、（ペンタ－３－イル）メチレン、（ジメチル）メチレン、（ジエチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、１，１，２－トリメチルエチル－１－エン、１，２，２－トリメチルエチル－１－エン、１，１，２，２－テトラメチルエチル－１－エン、ｎ－ペンチレン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレン、１－メチルペンチル－１－エン、２－メチルペンチル－１－エン、３－メチルペンチル－１－エン、４－メチルペンチル－１－エン、１，１－ジメチルブチル－１－エン、１，２－ジメチルブチル－１－エン、１，３－ジメチルブチル－１－エン、２，２－ジメチルブチル－１－エン、２，３－ジメチルブチル－１－エン、３，３－ジメチルブチル－１－エン、１－エチルブチル－１－エン、２－エチルブチル－１－エン、１，１，２－トリメチルプロピル－１－エン、１，２，２－トリメチルプロピル－１－エン、１－エチル－１－メチルプロピル－１－エン、１－エチル－２－メチルプロピル－１－エンであり、
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
ならびに
Ｑは、以下に規定された部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つであり、下表中の構造式における矢印は、一般式（Ｉ）におけるカルボニル基との前記それぞれのＱ基の結合である、一般式（Ｉ）の化合物を提供する：
Figure 2023539226000005
Figure 2023539226000006
Figure 2023539226000007
Figure 2023539226000008
Figure 2023539226000009
Figure 2023539226000010
Figure 2023539226000011
Figure 2023539226000012
Figure 2023539226000013
Figure 2023539226000014
Figure 2023539226000015
Figure 2023539226000016
Figure 2023539226000017
本発明は、特に好ましくは、
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシであり、
Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン－１－イルであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、ｎ－ペンチレン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレンであり、
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
ならびに
Ｑは、上記具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、非常に特に好ましくは、
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシであり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、フッ素であり、
Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシであり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンであり、
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
ならびに
Ｑは、上記具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、とりわけ好ましくは、
Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素であり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、フッ素であり、
Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素であり、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであり、
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、臭素であり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレンであり、
ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
ならびに
Ｑは、上記具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、非常にとりわけ好ましくは、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、フッ素であり、
Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素であり、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであり、
Ｒ７は、水素であり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
ならびに
Ｑは、上記具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、非常に特に好ましくは、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、フッ素であり、
Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
Ｒ５は、水素、フッ素であり、
Ｒ６は、水素、フッ素、臭素、シアノであり、
Ｒ７は、水素であり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
ならびに
Ｑは、上記具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－３５、Ｑ－４１～Ｑ－４５、Ｑ－５８、Ｑ－７１～Ｑ－８０、Ｑ－８９、Ｑ－９４、Ｑ－９５、Ｑ－１１５、Ｑ－１２０～Ｑ－１２３、Ｑ－１５２～Ｑ－１５５、Ｑ－１６６～Ｑ－１７０、Ｑ－１７６～Ｑ－１９０、Ｑ－２６１～Ｑ－３４８、Ｑ－３５２～Ｑ－３７２、Ｑ－３７７、Ｑ－３９１－Ｑ－３９９のうちの１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、極めて特に好ましくは、
Ｒ１は、水素であり、
Ｒ２は、フッ素であり、
Ｒ３は、フッ素であり、
Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
Ｒ５は、水素、フッ素であり、
Ｒ６は、水素、フッ素、臭素、シアノであり、
Ｒ７は、水素であり、
Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
ならびに
Ｑは、上記規定されている部分Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１７、Ｑ－１８、Ｑ－２３、Ｑ－２４、Ｑ－２６、Ｑ－２７、Ｑ－４１、Ｑ－４２、Ｑ－４３、Ｑ－５８、Ｑ－７１、Ｑ－７２、Ｑ－８９、Ｑ－９４、Ｑ－１１５、Ｑ－１２１、Ｑ－１７６、Ｑ－１７７、Ｑ－１７９、Ｑ－１８３、Ｑ－２７２、Ｑ－２７４、Ｑ－２７５、Ｑ－２７６、Ｑ－２７７、Ｑ－２７８、Ｑ－２８１、Ｑ－２８２、Ｑ－２８３、Ｑ－２８４、Ｑ－２８６、Ｑ－２８８、Ｑ－２９１、Ｑ－２９６、Ｑ－３０１、Ｑ－３０２、Ｑ－３０３、Ｑ－３０８、Ｑ－３０９、Ｑ－３２１、Ｑ－３２７、Ｑ－３２８、Ｑ－３２９、Ｑ－３３１、Ｑ－３３５、Ｑ－３３９、Ｑ－３５６、Ｑ－３６５、Ｑ－３６６、Ｑ－３６７、Ｑ－３７１、Ｑ－３９４のうちの１つである、
一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
上記一般的または好ましいラジカルの定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物および同様に製造のためにいずれの場合にも必要な出発物質または中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義を、必要に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち、所与の好ましい範囲の組合せを含む。
主に、より高い除草作用、より優れた選択性および／もしくはより優れた製剤可能性の理由で、定められた一般式（Ｉ）の本発明の化合物もしくはその塩またはその本発明の使用は、特に興味深く、個々のラジカルは、既に特定もしくは下記に特定される好ましい意味の１つを有するか、または特に既に特定もしくは下記に特定された好ましい意味の１つ以上が併発して起こるものである。
水素移動により、その構造が一般式（Ｉ）により形状的に適用されない互変異性体を化合物が生成することができる場合、それでもやはり、特定の互変異性体を検討していない限り、これらの互変異性体は一般式（Ｉ）の本発明の化合物の定義に包含される。例えば、多くのカルボニル化合物は、ケト体およびエノール体の両方で存在し得、両方の形態は一般式（Ｉ）の化合物の定義により包含される。
置換基の性質およびこれらが結合している様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在し得る。鏡像異性体、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などのその特定の三次元形態により定義される可能性のある立体異性体は、一般式（Ｉ）により全て包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）は存在し得る。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、鏡像異性体およびジアステレオマーは存在し得る。立体異性体を、通例の分離方法によって製造で得られた混合物から得ることができる。分析スケールで鏡像異性体過剰またはジアステレオマー過剰を見出すか、あるいは、分取スケールで生物試験用の検体を得るためにクロマトグラフィー分離を行うことができる。光学活性出発物質および／または助剤を使用して立体選択反応を用いることによって、立体異性体を選択的に製造することが同様に可能である。したがって、本発明は、一般式（Ｉ）により包含されるが、その特定の立体異性体で示されない全ての立体異性体、およびその混合物にも関する。
化合物が固体として得られる場合、再結晶化または消化によって精製を行うこともできる。個々の化合物（Ｉ）を下記経路により満足に得ることができない場合、これらを、他の化合物（Ｉ）の誘導体化により製造することができる。
適切な単離方法、精製方法および一般式（Ｉ）の化合物の立体異性体の分離方法は、類似例からの当業者に一般的に公知の方法であり、例えば、結晶化などの物理的方法、クロマトグラフィー法、特に、カラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー）、必要に応じて減圧下の蒸留、抽出ならびに他の方法、残存するいずれもの混合物を、例えば、キラル固相上のクロマトグラフィー分離により総じて分離することができる。例えば、適切な場合、光学活性塩基を用いて酸性基が存在するという条件で光学活性酸を用いたジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法は、分取量または工業的規模に適している。
本発明の化合物に関して、上記および更に下記に使用される用語を説明する。これらは、当業者によく知られており、特に以後説明される定義を有する。
異なるように定義されない限り、化学基の名称は総じて分子の骨格または残部との結合は最後に言及される関連する化学基の構造要素を介する、すなわち、例えば、酸素原子を介する（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニルオキシの場合、およびアルキル基の炭素原子を介する各場合のヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルまたは（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルの場合である。
本発明によれば、「アルキルチオ」－単独または化学基の部分として－好ましくは（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオなどの１～８個または１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｓ－アルキルを表し、例えば（これらに限定されないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、１，１，－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオおよび１－エチル－２－メチルプロピルチオなどの（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルチオが挙げられる。
「アルコキシ」は、酸素原子により結合されたアルキルラジカルを示し、例えば（これらに限定されないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１，１，－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシおよび１－エチル－２－メチルプロポキシなどの（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシが挙げられる。アルケニルオキシは、酸素原子により結合されたアルケニルラジカルを示し、アルキニルオキシは、酸素原子により結合されたアルキニルラジカルを示し、例えば、（Ｃ２～Ｃ１０）－、（Ｃ２～Ｃ６）－または（Ｃ２～Ｃ４）－アルケノキシおよび（Ｃ３～Ｃ１０）－、（Ｃ３～Ｃ６）－もしくは（Ｃ３～Ｃ４）－アルキノキシなどである。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他で異なるように定義されない限り、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルカルボニルなどの－Ｃ（＝Ｏ）－により骨格と結合されたアルキルラジカルを示す。本明細書の炭素原子数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルに関する。
「アルコキシカルボニル」（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他で異なるように定義されない限り、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシカルボニルなどの－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－により骨格と結合されたアルキルラジカルを表す。本明細書の炭素原子数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルに関する。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、本発明によれば、それぞれ、（Ｃ２～Ｃ１０）－、（Ｃ２～Ｃ６）－もしくは（Ｃ２～Ｃ４）－アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ３～Ｃ１０）－、（Ｃ３～Ｃ６）－もしくは（Ｃ３～Ｃ４）－アルキニルオキシカルボニルなどの－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－により骨格と結合されたアルケニルおよびアルキニルラジカルである。本明細書の炭素原子数は、それぞれ、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルラジカルまたはアルキニルラジカルを表す。
本発明によれば、用語「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）は、他で異なるように定義されない限り、（Ｃ１～Ｃ１０）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）の酸素により骨格と結合されたアルキルラジカルを表す。本明細書の炭素原子数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルに関する。
Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２またはＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２などの短縮形式では、括弧内に示されている短縮形式Ｏは、隣接する炭素原子と二重結合により結合された酸素原子である。
ＯＣ（Ｓ）ＯＲ１３、ＯＣ（Ｓ）ＳＲ１４、ＯＣ（Ｓ）ＮＲ１１Ｒ１２などの短縮形式では、括弧内に示されている短縮形式Ｓは、隣接する炭素原子と二重結合により結合された硫黄原子を表す。
用語「アリール」は、好ましくは６～１４個、特に６～１０個の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式または多環式芳香族系を示し、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルおよび同様なものであり、好ましくはフェニルである。
用語「置換されていてもよいアリール」は、芳香族構造上に結合部位が存在するテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式構造も含む。系統的用語では、「アリール」は、総じて、用語「置換されていてもよいフェニル」によっても包含される。ここで、好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルアミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル－Ｎ－アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和、部分飽和または複素環式芳香族であり、非置換でも置換されていてもよく、置換されている場合、結合部位は環原子上にある、少なくとも１つの複素環式環（＝少なくとも１つの炭素原子がヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐから選択されるヘテロ原子により置換された炭素環式環）を含む。ヘテロシクリルラジカルまたは複素環式環が置換されていてもよい場合、他の炭素環式環または複素環式環と縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系としては、例えば、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８－アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１－アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルも挙げられる。置換されていてもよいヘテロシクリルは、スピロ環式系、例えば、１－オキサ－５－アザシクロ［２．３］ヘキシルも含む。異なるように定義されない限り、複素環式環は、好ましくは３～９環原子、特に３～６環原子、複素環式環中にＮ、ＯおよびＳの群から選択される１個以上、好ましくは１～４個、特に１、２または３個のヘテロ原子を含むが、２個の酸素原子は例えば、Ｎ、ＯおよびＳの群から選択される１つのヘテロ原子と直接隣接すべきでない：１－または２－または３－ピロリジニル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピロール－２－または－３－イル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－または－２－または－３－イル、１－または２－または３－または４－ピペリジニル；２，３，４，５－テトラヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－イルまたは－６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；１，４－ジヒドロピリジン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２，５－ジヒドロピリジン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル、１－または２－または３－または４－アゼパニル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；３，４，５，６－テトラヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，７－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；１Ｈ－アゼピン－１－または－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；３Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４Ｈ－アゼピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル、２－または３－オキソラニル（＝２－または３－テトラヒドロフラニル）；２，３－ジヒドロフラン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロフラン－２－または－３－イル、２－または３－または４－オキサニル（＝２－または３－または４－テトラヒドロピラニル）；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－ピラン－２－または－３－または－４－イル、２－または３－または４－オキセパニル；２，３，４，５－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，３－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；４，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－イル；２，５－ジヒドロオキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；オキセピン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－または－７－イル；２－または３－テトラヒドロチオフェニル；２，３－ジヒドロチオフェン－２－または－３－または－４－または－５－イル；２，５－ジヒドロチオフェン－２－または－３－イル；テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；２Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－または－５－または－６－イル；４Ｈ－チオピラン－２－または－３－または－４－イル。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１－または２－アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１－または２－または３－アゼチジニル、２－または３－オキセタニル、２－または３－チエタニル、１，３－ジオキセタン－２－イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群から選択される２つのヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環式ラジカル、例えば、１－または２－または３－または４－ピラゾリジニル；４，５－ジヒドロ－３Ｈ－ピラゾール－３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾール－１－または２－または３－または４－または５－イル；１－または２－または３－または４－イミダゾリジニル；２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または３－または４－イル；２，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－１－または２－または４－または５－イル；ヘキサヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，２，３，６－テトラヒドロピリダジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－１－または３－または４－または５－または６－イル；３，４，５，６－テトラヒドロピリダジン－３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロピリダジン－３－または４－イル；３，４－ジヒドロピリダジン－３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロピリダジン－３－または４－イル；１，６－ジヒドロピリダジン－１－または３－または４－または５－または６－イル；ヘキサヒドロピリミジン－１－または２－または３－または４－イル；１，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２，５，６－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，６－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１，２－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；２，５－ジヒドロピリミジン－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロピリミジン－４－または５－または６－イル；１，４－ジヒドロピリミジン－１－または２－または４－または５－または６－イル；１－または２－または３－ピペラジニル；１，２，３，６－テトラヒドロピラジン－１－または２－または３－または５－または６－イル；１，２，３，４－テトラヒドロピラジン－１－または２－または３－または４－または５－または６－イル；１，２－ジヒドロピラジン－１－または２－または３－または５－または６－イル；１，４－ジヒドロピラジン－１－または２－または３－イル；２，３－ジヒドロピラジン－２－または３－または５－または６－イル；２，５－ジヒドロピラジン－２－または３－イル；１，３－ジオキソラン－２－または４－または５－イル；１，３－ジオキソール－２－または４－イル；１，３－ジオキサン－２－または４－または５－イル；４Ｈ－１，３－ジオキシン－２－または４－または５－または６－イル；１，４－ジオキサン－２－または３－または５－または６－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－ジオキシン－２－または３－または５－または６－イル；１，４－ジオキシン－２－または３－イル；１，２－ジチオラン－３－または４－イル；３Ｈ－１，２－ジチオール－３－または４－または５－イル；１，３－ジチオラン－２－または４－イル；１，３－ジチオール－２－または４－イル；１，２－ジチアン－３－または４－イル；３，４－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－１，２－ジチイン－３－または４－イル；１，２－ジチイン－３－または４－イル；１，３－ジチアン－２－または４－または５－イル；４Ｈ－１，３－ジチイン－２－または４－または５－または６－イル；イソオキサゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロイソオキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロイソオキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－または４－または５－イル；１，３－オキサゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゾール－２－または４－または５－イル；１，２－オキサジナン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，２－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，２－オキサジン－３－または４－または５－または６－イル；１，３－オキサジナン－２－
または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，３－オキサジン－２－または４－または５－または６－イル；モルホリン－２－または３－または４－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または５－または６－イル；２Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－または５－または６－イル；４Ｈ－１，４－オキサジン－２－または３－イル；１，２－オキサゼパン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；１，２－オキサゼピン－３－または４－または５－または６－または７－イル；１，３－オキサゼパン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；１，３－オキサゼピン－２－または４－または５－または６－または７－イル；１，４－オキサゼパン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，３，４，５－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，４，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；４，５，６，７－テトラヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；４，５－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；４，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または４－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；１，４－オキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；イソチアゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロイソチアゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロイソチアゾール－２－または３－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロイソチアゾール－３－または４－または５－イル；１，３－チアゾリジン－２－または３－または４－または５－イル；２，３－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または３－または４－または５－イル；２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または４－または５－イル；４，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－２－または４－または５－イル；１，３－チアジナン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；３，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または３－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；２Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；６Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イル；４Ｈ－１，３－チアジン－２－または４－または５－または６－イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、Ｎ、ＯおよびＳの群から選択される３つのヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環式ラジカル、例えば、１，４，２－ジオキサゾリジン－２－または３－または５－イル；１，４，２－ジオキサゾール－３－または５－イル；１，４，２－ジオキサジナン－２－または－３－または５－または６－イル；５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－または５－または６－イル；１，４，２－ジオキサジン－３－または５－または６－イル；１，４，２－ジオキサゼパン－２－または３－または５－または６－または７－イル；６，７－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；２，３－ジヒドロ－５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－２－または３－または５－または６－または７－イル；５Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イル；７Ｈ－１，４，２－ジオキサゼピン－３－または５－または６－または７－イルである。更に置換されていてもよい複素環の構造的例を下表に一覧表にする：
Figure 2023539226000018
Figure 2023539226000019
Figure 2023539226000020
上記一覧表の複素環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより置換されている。
ベース構造がラジカル（＝基）のリストから選択される「１つ以上のラジカル」または一般的に明確なラジカル基により置換されている場合、いずれの場合にも、これは、複数の同じおよび／または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
部分的または完全飽和窒素複素環の場合、これは、炭素またはこの窒素のいずれかにより分子の残部と結合していてよい。
置換複素環式ラジカルに適した置換基は、更に以下に明記される置換基、加えて、オキソおよびチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環式環中のカルボニル基である。結果として、ラクトン類およびラクタム類も含まれることが好ましい。オキソ基は、例えば、ＮおよびＳの場合、異なる酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上に存在してもよく、この場合、例えば、複素環式環中に二価Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（略してＳＯ）およびＳ（Ｏ）２（略してＳＯ２）基を形成する。－Ｎ（Ｏ）－および－Ｓ（Ｏ）－基の場合、各場合の両方の鏡像異性体が含まれる。
本発明によれば、表現「ヘテロアリール」は、複素環式芳香族化合物、すなわち、完全不飽和芳香族複素環式化合物、好ましくは１～４個、好ましくは１または２個の同じもしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５員～７員環を表す。本発明のヘテロアリールは、例えば、１Ｈ－ピロール－１－イル；１Ｈ－ピロール－２－イル；１Ｈ－ピロール－３－イル；フラン－２－イル；フラン－３－イル；チエン－２－イル；チエン－３－イル、１Ｈ－イミダゾール－１－イル；１Ｈ－イミダゾール－２－イル；１Ｈ－イミダゾール－４－イル；１Ｈ－イミダゾール－５－イル；１Ｈ－ピラゾール－１－イル；１Ｈ－ピラゾール－３－イル；１Ｈ－ピラゾール－４－イル；１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、アゼピニル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピラジン－２－イル、ピラジン－３－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，３－トリアジン－５－イル、１，２，４－、１，３，２－、１，３，６－および１，２，６－オキサジニル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、１，３－オキサゾール－２－イル、１，３－オキサゾール－４－イル、１，３－オキサゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、１，３－チアゾール－２－イル、１，３－チアゾール－４－イル、１，３－チアゾール－５－イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４－トリアゾロニルおよび１，２，４－ジアゼピニル、２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル、１，２，３，４－オキサトリアゾール－５－イル、１，２，３，４－チアトリアゾール－５－イル、１，２，３，５－オキサトリアゾール－４－イル、１，２，３，５－チアトリアゾール－４－イルである。本発明のヘテロアリール基は、１つ以上の同じまたは異なるラジカルにより置換されていてもよい。２つの隣接する炭素原子が更なる芳香族環の部分である場合、系は、ベンゾ縮合または多環縮合（ｐｏｌｙａｎｎｅｌａｔｅｄ）複素環式芳香族などの縮合複素環式芳香族系である。好ましい例は、キノリン類（例えば、キノリン－２－イル、キノリン－３－イル、キノリン－４－イル、キノリン－５－イル、キノリン－６－イル、キノリン－７－イル、キノリン－８－イル）；イソキノリン類（例えば、イソキノリン－１－イル、イソキノリン－３－イル、イソキノリン－４－イル、イソキノリン－５－イル、イソキノリン－６－イル、イソキノリン－７－イル、イソキノリン－８－イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５－ナフチリジン；１，６－ナフチリジン；１，７－ナフチリジン；１，８－ナフチリジン；２，６－ナフチリジン；２，７－ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例としては、１Ｈ－インドール－１－イル、１Ｈ－インドール－２－イル、１Ｈ－インドール－３－イル、１Ｈ－インドール－４－イル、１Ｈ－インドール－５－イル、１Ｈ－インドール－６－イル、１Ｈ－インドール－７－イル、１－ベンゾフラン－２－イル、１－ベンゾフラン－３－イル、１－ベンゾフラン－４－イル、１－ベンゾフラン－５－イル、１－ベンゾフラン－６－イル、１－ベンゾフラン－７－イル、１－ベンゾチオフェン－２－イル、１－ベンゾチオフェン－３－イル、１－ベンゾチオフェン－４－イル、１－ベンゾチオフェン－５－イル、１－ベンゾチオフェン－６－イル、１－ベンゾチオフェン－７－イル、１Ｈ－インダゾール－１－イル、１Ｈ－インダゾール－３－イル、１Ｈ－インダゾール－４－イル、１Ｈ－インダゾール－５－イル、１Ｈ－インダゾール－６－イル、１Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－インダゾール－２－イル、２Ｈ－インダゾール－３－イル、２Ｈ－インダゾール－４－イル、２Ｈ－インダゾール－５－イル、２Ｈ－インダゾール－６－イル、２Ｈ－インダゾール－７－イル、２Ｈ－イソインドール－２－イル、２Ｈ－イソインドール－１－イル、２Ｈ－イソインドール－３－イル、２Ｈ－イソインドール－４－イル、２Ｈ－イソインドール－５－イル、２Ｈ－イソインドール－６－イル；２Ｈ－イソインドール－７－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－５－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－６－イル、１Ｈ－ベンゾイミダゾール－７－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－２－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－４－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－７－イル、１，３－ベンゾチアゾール－２－イル、１，３－ベンゾチアゾール－４－イル、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル、１，３－ベンゾチアゾール－６－イル、１，３－ベンゾチアゾール－７－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソオキサゾール－７－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－３－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－４－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－５－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－６－イル、１，２－ベンゾイソチアゾール－７－イルからなる群から選択される５員または６員ベンゾ縮合環もある。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。用語をラジカルに対して使用する場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を示す。
本発明によれば、「アルキル」は、一置換または多置換されていてもよい直鎖または分岐鎖の鎖式飽和炭化水素ラジカルを示し、後者の場合、「置換アルキル」と呼ぶ。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいのは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。前置詞「ビス」は、異なるアルキルラジカルの組合せ、例えば、メチル（エチル）またはエチル（メチル）も含む。
「ハロアルキル」、「－アルケニル」および「－アルキニル」は、それぞれ、同じまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルを示し、例えば、モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３であり；用語「ペルハロアルキル」は用語「ペルフルオロアルキル」も含む。
「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；これは、同様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルに当てはまる。
一例として本明細書に言及されている表現「（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル」は、炭素原子のために述べられる範囲に従って１～４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルを簡潔に記述するものであり、すなわち、メチル、エチル、１－プロピル、２－プロピル、１－ブチル、２－ブチル、２－メチルプロピルまたはｔｅｒｔ－ブチルラジカルを包含する。より大きな特定範囲の炭素原子を有する通常のアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル」は、同様に、より大きな炭素原子数を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカル、すなわち、例によれば、５個および６個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。
特に指定されない限り、例えば、複合ラジカルを含むアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどの炭化水素ラジカルの場合、１～６個の炭素原子を有する、または不飽和基の場合に２～６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキル、その他などの複合ラジカルを含むアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｉ－プロピル、ｎ－、ｉ－、ｔ－または２－ブチル、ペンチル類、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシルおよび１，３－ジメチルブチルなどのヘキシル類、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルおよび１，４－ジメチルペンチルなどのヘプチル類であり；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在するアルキルラジカルに対応する可能性のある不飽和ラジカルと定義される。１つの二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。
用語「アルケニル」としては、特に、１，３－ブタジエニルおよび１，４－ペンタジエニルなどの１つより多い二重結合を有する直鎖または分岐鎖の鎖式炭化水素ラジカルも挙げられるが、１つ以上の集積二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えば、アレニル（１，２－プロパジエニル）、１，２－ブタジエニルおよび１，２，３－ペンタトリエニルも挙げられる。アルケニルは、例えば、更なるアルキルラジカルにより置換されていてもよいビニルを示し、例えば（これらに限定されないが）、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニルおよび１－エチル－２－メチル－２－プロペニルなどの（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニルである。
用語「アルキニル」は、特に、１つより多い三重結合、あるいは１つ以上の三重結合と１つ以上の二重結合、例えば、１，３－ブタトリエニルまたは３－ペンテン－１－イン－１－イルを有する直鎖または分岐鎖の鎖式炭化水素ラジカルを含む。（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、３－メチル－１－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニルおよび１－エチル－１－メチル－２－プロピニルを示す。
用語「シクロアルキル」は、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を意味し、例えば、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによる更なる置換基を有してもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が含まれ、シクロアルキルラジカル上の二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系も含まれ、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン－２－イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン－２－イル、アダマンタン－１－イルおよびアダマンタン－２－イルが含まれるが、例えば、１，１’－ビ（シクロプロピル）－１－イル、１，１’－ビ（シクロプロピル）－２－イルなどの系も含まれる。用語「Ｃ３～Ｃ７）－シクロアルキル」は、炭素原子に対して特定された範囲に対応する３～７個の炭素原子を有するシクロアルキルの略記である。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系も含まれ、例えば、スピロ［２．２］ペンタ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－１－イル、スピロ［３．３］ヘプタ－２－イルが含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは４～８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系を示し、例えば、１－シクロブテニル、２－シクロブテニル、１－シクロペンテニル、２－シクロペンテニル、３－シクロペンテニル、または１－シクロヘキセニル、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル、１，３－シクロヘキサジエニルまたは１，４－シクロヘキサジエニルであり、シクロアルケニルラジカル上の二重結合を有する置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルに対する説明が同様に当てはまる。
例えば、（Ｃ１～Ｃ１０）－アルキリデンの形態において、用語「アルキリデン」は、二重結合により結合された直鎖または分岐鎖の鎖式炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンに対する可能性のある結合部位は、本来、２個の水素が二重結合により置換され得るベース構造上の位置だけであり；ラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ－ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）－Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合により結合された炭素環式ラジカルを示す。
例えば、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキレンの形態において、用語「アルキレン」は、２つの位置において更なる基と結合された直鎖または分岐鎖の鎖式炭化水素ラジカルのラジカルを示す。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基により結合されたアルコキシラジカルであり、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子により結合されたアルコキシアルキルラジカル、例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ－ｎ－プロピルオキシを示す。
「アリールアルキル」は、アルキル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル基により結合されたヘテロアリールラジカルを示し、「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを示す。
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基により結合されたシクロアルキルであり、例えば（これらに限定されないが）、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－シクロプロピルエタ－１－イル、２－シクロプロピルエタ－１－イル、１－シクロプロピルプロパ－１－イル、３－シクロプロピルプロパ－１－イルが挙げられる。
「アリールアルケニル」は、アルケニル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルケニル」は、アルケニル基により結合されたヘテロアリールラジカルを示し、「ヘテロシクリルアルケニル」は、アルケニル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを示す。
「アリールアルキニル」は、アルキニル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルキニル」は、アルキニル基により結合されたヘテロアリールラジカルを示し、「ヘテロシクリルアルキニル」は、アルキニル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを示す。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」－それ自体または化学基の構成要素として－は、（Ｃ１～Ｃ８）－、（Ｃ１～Ｃ６）－または（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルチオなどの好ましくは１～８個、または１～６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Ｓ－ハロアルキルであり、例えば（これらに限定されないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２－ジフルオロエタ－１－イルチオ、２，２，２－ジフルオロエタ－１－イルチオ、３，３，３－プロパ－１－イルチオが挙げられる。
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、それぞれ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒなどの同じもしくは異なるハロゲン原子により、またはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチルなどのハロアルキルにより部分もしくは完全置換されたシクロアルキルまたはシクロアルケニルを示し、例えば、１－フルオロシクロプロパ－１－イル、２－フルオロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジフルオロシクロプロパ－１－イル、１－フルオロシクロブタ－１－イル、１－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、２－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、１－クロロシクロプロパ－１－イル、２－クロロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジクロロシクロプロパ－１－イル、３，３－ジフルオロシクロブチルが挙げられる。
一般式（Ｉ）の置換Ｎ－フェニルウラシルの合成。
本発明による一般式（Ｉ）の置換Ｎ－フェニルウラシルを、公知の方法を用いて製造することができる。使用および検討された合成経路は、市販または容易に準備することができる複素環式芳香族アミンおよび同様に置換されたヒドロキシエステルから進める。続くスキームでは、一般式（Ｉ）の部分Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＹは、例証的だが限定されない定義が与えられない限り、上記定義の意味を有する。Ｘが硫黄（Ｓ）であり、Ｙが酸素（Ｏ）である一般式（Ｉａ）の本発明の化合物の合成の第一のキーとなる中間体として、更に置換されていてもよいメルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンを調製する。限定されないが一例として、３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェニル）－１－メチル－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＩＩａ）の合成により、これを示す（スキーム１）。この目的を達成するために、適切な置換アニリン、限定されないが一例として、２－フルオロ－４－クロロアニリンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中適切な試薬（例えば、トリホスゲン）を用いて対応するイソシアネートに変換し、これを、次工程において適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）中適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて適切なアミノアクリル酸エステルとの反応により更に置換されていてもよい対応するピリミジン－２，４－ジオン、限定されないが一例として、３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１－メチル－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンに変換する（スキーム１）。その後、適切な試薬（例えば、クロロスルホン酸）を用いてスルホ塩素化し、次いで、適切な還元剤（例えば、ＥｔＯＨおよびＨＣｌ中のＺｎ、塩化スズ（ＩＩ）水和物またはトリフェニルホスフィン）を用いて還元することにより、所望のメルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン、限定されないが一例として、３－（４－クロロ－２－フルオロ－５－メルカプトフェニル）－１－メチル－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＩＩａ）を調製することができる（韓国特許第１３４５３９４号；欧州特許第１１２２２４４号；欧州特許第４０８３８２号；国際公開第２００３／０２９２２６号；国際公開第２０１０／０３８９５３号；米国特許出願公開第２０１１／０２２４０８３号；韓国特許出願公開第２０１１／１１０４２０号参照）。スキーム１では、Ｒ２およびＲ３は、限定されないが一例として、フッ素であり、Ｒ４は、限定されないが一例として、塩素であり、Ｘは、限定されないが一例として、硫黄である。
スキーム１に記載されている主要な中間体（ＩＩａ）の合成は、同様な中間体の調製にも適用することができる。それから、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン）中適切な塩基を用いてまたは適切なリガンド（例えば、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピル（エチル）アミン）を有する適切な遷移金属触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を用いて適切な更に置換されていてもよいヨードフェノールを活用して第一工程において化合物（ＩＩ）を中間体（ＩＩＩ）に変換した後、それぞれの更に置換されたＮ－メチル－５－メルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン中間体（ＩＩ）を、Ｘが硫黄（Ｓ）であり、Ｙが酸素（Ｏ）である一般式（Ｉａ）の所望の本発明の化合物に様々な経路により変換することができる（スキーム２）。下記スキーム２では、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３およびＲ４は、上記本発明の意味を有する。加えて、Ｒ1、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定されないが一例として、水素であり、Ｘは、限定されないが一例として、硫黄であり、Ｙは、限定されないが一例として、酸素であり、Ｇは、限定されないが一例として、ＣＨ２である。限定されないが一例としてスキーム２に記載されている対応する中間体（ＩＩＩ）を、高温（例えば、マイクロ波条件下）において適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ｎ－ヘキサンまたはシクロヘキサン）中適切な塩基（例えば、炭酸銀（Ｉ））を用いて適切な更に置換されていてもよいヨードアルカン酸エステル（スキーム３では、限定されないが一例として、ヨード酢酸エステル）との反応により対応するオキシアルカン酸エステル中間体（ＩＶａ、ＩＶｂ）または一般式（Ｉａ）の所望の標的化合物に変換することができる（Synthesis 2009, 2725参照）。対応するヨードアルカン酸エステルを、文献から公知の経路によって製造することができる（Eur. J. Org. Chem., 2006, 71, 8459; WO2012037573; Organometallics, 2009, 28, 132参照）。
それから、エチルエステル（ＩＶａ）およびｔｅｒｔ－ブチルエステル（ＩＶｂ）中間体を、適切な反応条件か［（ＩＶａ）の場合塩酸もしくは酢酸または（ＩＶｂ）の場合トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）などの適切な酸の使用]対応する遊離酸（Ｖ）に変換することができる。適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム）中適切なカップリング試薬（例えば、ＨＯＢｔ＝１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＥＤＣ＝１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ＨＡＴＵ＝Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｔ３Ｐ＝２，４，６－トリプロピル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリホスホリナン２，４，６－トリオキシド）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン）の媒介により、対応する酸中間体（Ｖ）と適切な化合物Ｑ－Ｈとの反応によって、一般式（Ｉａ）の所望の置換Ｎ－フェニルウラシルを調製することができる。あるいは、エチルエステル（ＩＶａ）を、適切なルイス酸（例えば、塩化インジウム（ＩＩＩ））の媒介により、適切な化合物Ｑ－Ｈとのカップリングによって一般式（Ｉａ）の対応する所望の置換Ｎ－フェニルウラシルに変換することができる（国際公開第２０１１／１３０７０８８号参照）。
ＸおよびＹが、限定されないが一例として、酸素（Ｏ）である一般式（Ｉ）の化合物の調製は、３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－メチル－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＶＩａ）などの５位にフッ素置換基を有するキーとなる中間体（ＶＩ）の合成により進行する。この目的を達成するために、適切な置換アニリン、限定されないが一例として、２，５－ジフルオロアニリンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）中適切な試薬（例えば、トリホスゲン）を用いて対応するイソシアネートに変換し、これを、次工程において適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）中適切な塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）を用いて適切なアミノアクリル酸エステルとの反応により更に置換されていてもよい対応するピリミジン－２，４－ジオン、限定されないが一例として、３－（２，５－ジフルオロフェニル）－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオンに変換する（スキーム３）。適切なニトロ化試薬を用いたニトロ化およびその後の適切なメチル化試薬を用いたＮ－メチル化により、所望の中間体、ここで、限定されないが一例として、３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ）－１－メチル－６－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（ＶＩａ）を得る。下記スキーム３では、Ｒ２およびＲ３は、限定されないが一例として、フッ素であり、Ｒ４は、限定されないが一例としてニトロである。
それから、上記方法で得られた中間体（ＶＩ）、例えば、化合物（ＶＩａ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））中適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて適切な置換２－カルボニルアルキルオキシ－1－ヒドロキシベンゼン（ＶＩＩ）を用いて所望の置換Ｎ－フェニルウラシル（Ｉｂ、Ｒ４＝ニトロ）に変換することができる。この目的のために使用される中間体（ＶＩＩ）を、（ｉ）適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン）中適切な置換ヒドロキシアルキルカルボニル試薬を用いて塩基媒介カップリング（例えば、水素化ナトリウムを用いて）により、あるいは適切な置換クロロメチルカルボニル試薬を用いた２－ニトロフェノールの反応により、（ｉｉ）適切な還元剤（例えば、水素、適切な極性プロトン性溶媒中のパラジウム炭素）を用いたニトロ基の還元により、（ｉｉｉ）適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、ジメトキシエタン）中ジアゾ化（適切なジアゾ化試薬、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－ＢｕＯＮＯ）、三フッ化ホウ素エーテラート（ＢＦ３－ＯＥｔ２）を用いて）により、（ｉｖ）無水酢酸との反応により、ならびに（ｖ）アセチル保護基の除去（例えば、極性プロトン性溶媒中炭酸カリウムを用いた塩基媒介）によるヒドロキシ基の遊離により、市販の１－クロロ－２－ニトロベンゼンから進行する多段階合成によって得ることができる。それから、化合物（Ｉｂ）のニトロ基を還元し、次いで、ザントマイヤー反応によりハロゲン置換基（例えば、塩素、臭素）に添加することができ、その結果、所望の置換Ｎ－フェニルウラシル（Ｉｃ）をこの方法で得ることができる。下記スキーム４では、ＱおよびＲ２は、上記本発明の意味を有する。加えて、Ｒ３は、限定されないが一例として、フッ素であり、Ｒ４は、限定されないが一例として、塩素またはニトロであり、Ｒ1、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定されないが一例として、水素であり、ＸおよびＹは、限定されないが一例として、酸素であり、Ｇは、限定されないが一例として、ＣＨ２である。
したがって、上記方法で得られた中間体（ＶＩ）を、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ））中適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて適切な置換２－カルボニルアルキルチオ－1－ヒドロキシベンゼン（ＶＩＩＩ）を用いて、Ｘ＝Ｏ（酸素）およびＹ＝Ｓ（硫黄）である所望の置換Ｎ－フェニルウラシル（Ｉｄ、Ｒ４＝ニトロ）に変換することができる。この目的のために使用される中間体（ＶＩＩＩ）を、市販の1－クロロ－２－ニトロベンゼンまたは２－ニトロフェノールから出発して、スキーム４に記載されている中間体（ＶＩＩ）の合成と同様にして多段階合成によって調製することができる。それから、化合物（Ｉｄ）のニトロ基を還元、その後、ザントマイヤー反応によりハロゲン置換基（例えば、塩素、臭素）に変換することができ、その結果、所望の置換Ｎ－フェニルウラシル（Ｉｅ）をこの方法で得ることができる。下記スキーム５では、ＱおよびＲ２は、上記本発明の意味を有する。加えて、Ｒ３は、限定されないが一例として、フッ素であり、Ｒ４は、限定されないが一例として、塩素またはニトロであり、Ｒ1、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定されないが一例として、水素であり、Ｘは、限定されないが一例として、酸素であり、Ｙは、限定されないが一例として、硫黄であり、Ｇは、限定されないが一例として、ＣＨ２である。
適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジオキサン）中適切な塩基を用いてまたは適切なリガンド（例えば、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン）および適切な塩基（例えば、ジイソプロピル（エチル）アミン）を有する適切な遷移金属触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を用いて適切な更に置換されていてもよいヨードフェノールを活用して第一工程において化合物（ＩＩＩ）を（ＩＸ）型の中間体に変換した後、更に置換されたＮ－メチル－５－メルカプトフェニル－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン中間体（ＩＩ）を、ＸおよびＹが硫黄（Ｓ）である一般式（Ｉｆ）の所望の本発明の化合物に変換することもできる（スキーム６）。場合に応じて、適切な保護基を用いたチオール基の中間体保護を必要とする場合がある。それから、中間体（ＩＸ）を、適切な塩基を用いて様々な置換を有するハロアルカンカルボン酸と反応させることができる。下記スキーム６では、Ｑ、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、上記本発明の意味を有する。加えて、Ｒ1、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、限定されないが一例として、水素であり、ＸおよびＹは、限定されないが一例として、硫黄であり、Ｇは、限定されないが一例として、ＣＨ２である。加えて、より明確にするために、限定されないが一例として、ヨード酢酸エステルを用いた反応経路は、下記スキーム６に記載されている。同等のハロアルカンカルボン酸（ハロゲン＝臭素または塩素）は、中間体（ＩＸ）とのカップリングに適している。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物のための選択された詳細な合成例を下記に追加する。言及される実施例番号は、下表Ｉ．１～Ｉ．３３中の番号付けされたスキームに対応する。続くセクションに記載されている化学実施例のために報告される１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ分光分析データ（１Ｈ ＮＭＲについては４００ＭＨｚおよび１３Ｃ－ＮＭＲについては１５０ＭＨｚおよび１９Ｆ－ＮＭＲについては３７５ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン δ＝０．００ｐｐｍ）をＢｒｕｋｅｒ装置で得て、一覧にしたシグナルは以下の意味を有する：ｂｒ＝ブロード；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線；ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線。ジアステレオマー混合物の場合、２つのジアステレオマーの各々に対する重要なシグナルのいずれかを報告するか、または主要なジアステレオマーの特徴的シグナルを報告する。化学基のために使用される略記は、例えば、次の意味を有する：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ－Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ－Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ－Ｂｕ＝分岐していないブチル、ｎ－Ｐｒ＝分岐していないプロピル、ｉ－Ｐｒ＝分岐鎖プロピル、ｃ－Ｐｒ＝シクロプロピル、ｃ－Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。
合成実施例：
実施例Ｉ．１－１：［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝酢酸２－メトキシエチル。
Figure 2023539226000027
ジクロロメタン４ｍｌ中のメチルグリコール（０．０１２ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）の溶液に、［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝酢酸（０．０６０ｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）、次いで、連続して１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール水和物（０．０２４ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０３０ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（１０モル％）を添加し、混合物を室温で一夜撹拌した。反応混合物を、ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝酢酸２－メトキシエチル０．０４４ｇ（理論収率６４％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．４４－７．４１ （ｍ， １Ｈ）， ７．３４－７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０８ （ｄ， １Ｈ）， ７．０１－６．９７ （ｍ， １Ｈ）， ６．７８－６．７６ （ｍ， １Ｈ）， ６．２７ （ｓ， １Ｈ）， ４．７０ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２９－４．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５８－３．５６ （ｍ， ２Ｈ），３．５０－３，４９ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３５ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．２－１：（２ＲＳ）－２－［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝プロパン酸２－メトキシエチル。
Figure 2023539226000028
ジクロロメタン４ｍｌ中のメチルグリコール（０．０１１ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）の溶液に、（２ＲＳ）－２－［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝プロパン酸（０．０６０ｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、次いで、連続して１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール水和物（０．０２３ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０２９ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（１０モル％）を添加し、混合物を室温で一夜撹拌した。反応混合物を、ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより、（２ＲＳ）－２－［２－（｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェニル｝スルファニル）フェノキシ｝プロパン酸２－メトキシエチル０．０５６ｇ（理論収率８０％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．４３－７．４０ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２－７．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１０－６．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．７６－６．７２ （ｍ， １Ｈ）， ６．２７－６．２６ （ｍ， １Ｈ）， ４．７９－４．７３ （ｍ， １Ｈ）， ４．３２－４．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５６－３．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ３，４９ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， １．５１－１．５０ （ｍ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－１７６：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル。
Figure 2023539226000029
ジクロロメタン１０ｍｌ中のグリコロニトリル（０．０２７ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）の溶液に、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（０．１００ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、次いで、連続して１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール水和物（０．０４１ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０５１ｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（１０モル％）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、無色固体０．０９５ｇ（理論収率７９％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３９ （ｄ， １Ｈ）， ７．１８－７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ７．１１－７．０３ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９４ （ｄ， １Ｈ）， ６．６８ （ｄ， １Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ４．７６ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－７１：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸テトラヒドロフラン－２－イルメチル。
Figure 2023539226000030
ジクロロメタン１５ｍｌ中のテトラヒドロフラン－２－イルメタノール（０．０４２ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）の溶液に、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（０．１６０ｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）、次いで、連続して１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール水和物（０．０５９ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０７３ｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（１０モル％）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、無色固体０．１２９ｇ（理論収率７３％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３６ （ｄ， １Ｈ）， ７．１４－７．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７－７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１－６．９７ （ｍ， １Ｈ）， ６．９２ （ｄ， １Ｈ）， ６．７７ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．７０ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２１－４．１８ （ｍ， １Ｈ）， ４，１３－４．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．８３－３．７３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０４－１．８３ （ｍ， ３Ｈ）， １．５９－１．５２ （ｍ， １Ｈ）。
実施例Ｉ．７－２７６：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸ピリジン－２－イルメチル。
Figure 2023539226000031
ジクロロメタン１０ｍｌ中のピリジン－２－イルメタノール（０．０２８ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）の溶液に、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（０．１００ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）、次いで、連続して１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール水和物（０．０３７ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．０４６ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）および４－ジメチルアミノピリジン（１０モル％）を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、無色固体０．０９６ｇ（理論値収率８１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ８．５７－８．５５ （ｍ， １Ｈ）， ７．６６ （ｔ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， １Ｈ）， ７．２６－７．２１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１４－７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０２－６．９４ （ｍ， ２Ｈ）， ６．７５ （ｄ， １Ｈ）， ６．２４ （ｓ， １Ｈ）， ５．２８ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４８ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－１８３：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル2，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－ニトロエチル。
Figure 2023539226000032
トルエン１．０ｍｌ中の（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル2，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（０．１５０ｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の溶液に、２－ニトロエタノール（０．１３９ｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）、濃酢酸（０．０９２ｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）、濃硫酸（０．０１５ｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、混合物を室温で５時間還流下撹拌した。反応混合物を一夜放置して、更に５時間還流下撹拌した。水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ｎ－ヘプタン／アセトン勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いでｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより更に精製後、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル2，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－ニトロエチル０．０３６ｇ（理論収率２０％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３７ （ｄ， １Ｈ）， ７．１６－７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ７．０９－７．０７ （ｍ， １Ｈ）， ７．０４－７．００ （ｍ， １Ｈ）， ６．９０ （ｄ， １Ｈ）， ６．６７ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．６７ （ｓ， ２Ｈ）， ４．６６－４．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５９－４．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－１７７：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸１－シアノエチル。
Figure 2023539226000033
アセトニトリル４．０ｍｌ中の（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（０．１６０ｇ、０．３２７ｍｍｏｌ）の溶液に、４－ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０５６ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）、２－ブロモプロパンニトリル（０．０５２ｇ、０．３８９ｍｍｏｌ）を連続的に添加し、混合物を、室温で２時間、次いで還流下１時間撹拌した。水およびジクロロメタンを反応混合物に添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、その次に得られた生成物を減圧下４０℃で乾燥後、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸１－シアノエチル０．１６０ｇ（理論収率９５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３８ （ｄ， １Ｈ）， ７．１７－７．１３ （ｍ， １Ｈ）， ７．１０－７．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９５－６．９３ （ｍ， １Ｈ）， ６．７２－６．６８ （ｍ， １Ｈ）， ６．２９ （ｄ， １Ｈ）， ５．４５－５．４２ （ｍ， １Ｈ）， ４．７２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， １．６４－１．６１ （ｍ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－1：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－メトキシエチル。
Figure 2023539226000034
窒素雰囲気下、塩化インジウム（ＩＩＩ）（２．５９９ｇ、１１．７４９ｍｍｏｌ）を、２－メトキシエタノール４６．３２ｍｌ中の（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸エチル（５．５２０ｇ、１０．６８１ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を１１５℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルを添加し、水相を繰り返し酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、無色固体５．１５０ｇ（理論収率８８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３６ （ｄ， １Ｈ）， ７．１４－７．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７－７．０５ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１－６．９９ （ｍ， １Ｈ）， ６．９３－６．９１ （ｍ， １Ｈ）， ６．７７ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．７０ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２９－４．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５６－３．５４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－９４：（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸１－メトキシプロパン－２－イル。
Figure 2023539226000035
窒素雰囲気下、塩化インジウム（ＩＩＩ）（０．１１６ｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）を、１－メトキシプロパン－２－オール４．０ｍｌ中の（２－｛1-２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－メトキシエチル（０．１６０ｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）に添加し、反応混合物をマイクロ波反応器中１２５℃で１．５時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンを添加し、水相を繰り返しジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥して、溶媒を減圧下除去した。ｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製後、（２－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸１－メトキシプロパン－２－イル０．１１０ｇ（理論収率６６％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．３６ （ｄ， １Ｈ）， ７．１４－７．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７－７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１－６．９６ （ｍ， １Ｈ）， ６．９３－６．９０ （ｍ， １Ｈ）， ６．７９－６．７６ （ｍ， １Ｈ）， ６．２８ （ｄ， １Ｈ）， ５．１６－５．１２ （ｍ， １Ｈ）， ４．６５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４４－３．３６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３ （ｄ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．６－1：（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－メトキシエチル。
Figure 2023539226000036
アルゴン下マイクロ波槽中の（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸エチル（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）に、２－メトキシエタノール（５０５ｍｇ、６．６３ｍｍｏｌ）および塩化インジウム（ＩＩＩ）（５１．２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波条件下１１５℃の温度で１２０分間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を、水５０ｍｌと共に撹拌し、ジクロロメタン１０ｍｌを添加した。有機相を除去して濃縮した。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色油状物の形態で（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸２－メトキシエチル（７８ｍｇ、理論収率７３％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．８７ （ｄ， １Ｈ）， ７．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０３ （ｔ， １Ｈ）， ６．９５ （ｄ， １Ｈ）， ６．８８ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．６７ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２５ （ｔ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｔ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．６－1７６：（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル。
Figure 2023539226000037
アルゴン下、アセトン１ｍｌ中のブロモアセトニトリル（３８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）と共に（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の最初の投入物を、室温で２．５時間撹拌した。ＴＬＣモニタリング後、更なるブロモアセトニトリル（１３ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、室温で更に１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水１０ｍｌおよびジクロロメタン１０ｍｌを添加した。有機相を除去して濃縮した。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色油状物の形態で（２－｛４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－２－ニトロフェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル（１０４ｍｇ、理論収率９５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．８９ （ｄ， １Ｈ）， ７．２４－７．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｄｔ， １Ｈ）， ６．９２ （ｄｄ， １Ｈ）， ６．８２ （ｄ， １Ｈ）， ６．３０ （ｓ， １Ｈ）， ４．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．８－１７６：（２－｛２－ブロモ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル。
Figure 2023539226000038
アルゴン下、ジクロロメタン２２ｍｌ中のブロモアセトニトリル（３３７ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３８０ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）と共に（２－｛２－ブロモ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－フェノキシ｝フェノキシ）酢酸（１．０００ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の最初の投入物を、室温で５時間撹拌した。混合物を一夜放置し、水１０ｍｌを添加し、次いで、混合物を撹拌した。有機相を除去して濃縮した。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色油状物の形態で（２－｛２－ブロモ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル（５９８ｍｇ、理論収率５５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．５５ （ｄ， １Ｈ）， ７．１８－７．０３ （ｍ， ３Ｈ）， ６．９５ （ｄｄ， １Ｈ）， ６．６４ （ｄ， １Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ４．７６ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．９－１７６：（２－｛２－シアノ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル。
Figure 2023539226000039
アルゴン下、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１５ｍｌ中のシアン化亜鉛（１２９ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）と共に（２－｛２－ブロモ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］－フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル（５９８mg、１．０５ｍｍｏｌ）の最初の投入物を、１８０℃で1時間撹拌した。ＴＬＣモニタリング後、反応混合物を水１０ｍｌに添加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で２回洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、次いで、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン／酢酸エチル勾配を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、無色油状物の形態で（２－｛２－シアノ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝フェノキシ）酢酸シアノメチル（２３２ｍｇ、理論収率４２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ） ７．５３ （ｄ， １Ｈ）， ７．２３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｄｔ， １Ｈ）， ６．９０ （ｄ， １Ｈ）， ６．６８ （ｄ， １Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ４．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
上記引用および適切な点で記載された製造実施例と同様に、ならびに置換Ｎ－ヘテロシクリル－およびＮ－ヘテロアリールテトラヒドロピリミジノンの製造と関連する全般的詳細を考慮して、下記引用される化合物を得る:
Figure 2023539226000040
表Ｉ．１：式（Ｉ．１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－４０６である。したがって、表Ｉ．１の化合物Ｉ．１－１～Ｉ．１－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000041
Figure 2023539226000042
Figure 2023539226000043
Figure 2023539226000044
Figure 2023539226000045
Figure 2023539226000046
Figure 2023539226000047
Figure 2023539226000048
Figure 2023539226000049
Figure 2023539226000050
Figure 2023539226000051
Figure 2023539226000052
Figure 2023539226000053
Figure 2023539226000054
Figure 2023539226000055
Figure 2023539226000056
Figure 2023539226000057
Figure 2023539226000058
Figure 2023539226000059
表Ｉ．２：式（Ｉ．２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－４０６である。したがって、表Ｉ．２の化合物Ｉ．２－１～Ｉ．２－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000060
表Ｉ．３：式（Ｉ．３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－４０６である。したがって、表Ｉ．３の化合物Ｉ．３－１～Ｉ．３－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000061
表Ｉ．４：式（Ｉ．４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－４０６である。したがって、表Ｉ．４の化合物Ｉ．４－１～Ｉ．４－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000062
表Ｉ．５：式（Ｉ．５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－４０６である。したがって、表Ｉ．５の化合物Ｉ．５－１～Ｉ．５－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000063
表Ｉ．６：式（Ｉ．６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－４０６である。したがって、表Ｉ．６の化合物Ｉ．６－１～Ｉ．６－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000064
表Ｉ．７：式（Ｉ．７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－４０６である。したがって、表Ｉ．７の化合物Ｉ．７－１～Ｉ．７－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000065
表Ｉ．８：式（Ｉ．８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－４０６である。したがって、表Ｉ．８の化合物Ｉ．８－１～Ｉ．８－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000066
表Ｉ．９：式（Ｉ．９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－４０６である。したがって、表Ｉ．９の化合物Ｉ．９－１～Ｉ．９－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000067
表Ｉ．１０：式（Ｉ．１０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－４０６である。したがって、表Ｉ．１０の化合物Ｉ．１０－１～Ｉ．１０－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000068
表Ｉ．１１：式（Ｉ．１１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－４０６である。したがって、表Ｉ．１１の化合物Ｉ．１１－１～Ｉ．１１－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000069
表Ｉ．１２：式（Ｉ．１２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－４０６である。したがって、表Ｉ．１２の化合物Ｉ．１２－１～Ｉ．１２－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000070
表Ｉ．１３：式（Ｉ．１３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－４０６である。したがって、表Ｉ．１３の化合物Ｉ．１３－１～Ｉ．１３－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000071
表Ｉ．１４：式（Ｉ．１４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－４０６である。したがって、表Ｉ．１４の化合物Ｉ．１４－１～Ｉ．１４－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000072
表Ｉ．１５：式（Ｉ．１５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－４０６である。したがって、表Ｉ．１５の化合物Ｉ．１５－１～Ｉ．１５－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000073
表Ｉ．１６：式（Ｉ．１６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－４０６である。したがって、表Ｉ．１６の化合物Ｉ．１６－１～Ｉ．１６－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000074
表Ｉ．１７：式（Ｉ．１７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－４０６である。したがって、表Ｉ．１７の化合物Ｉ．１７－１～Ｉ．１７－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000075
表Ｉ．１８：式（Ｉ．１８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－４０６である。したがって、表Ｉ．１８の化合物Ｉ．１８－１～Ｉ．１８－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000076
表Ｉ．１９：式（Ｉ．１９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－４０６である。したがって、表Ｉ．１９の化合物Ｉ．１９－１～Ｉ．１９－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000077
表Ｉ．２０：式（Ｉ．２０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－４０６である。したがって、表Ｉ．２０の化合物Ｉ．２０－１～Ｉ．２０－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000078
表Ｉ．２１：式（Ｉ．２１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－４０６である。したがって、表Ｉ．２１の化合物Ｉ．２１－１～Ｉ．２１－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000079
表Ｉ．２２：式（Ｉ．２２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－４０６である。したがって、表Ｉ．２２の化合物Ｉ．２２－１～Ｉ．２２－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000080
表Ｉ．２３：式（Ｉ．２３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－４０６である。したがって、表Ｉ．２３の化合物Ｉ．２３－１～Ｉ．２３－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000081
表Ｉ．２４：式（Ｉ．２４）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－４０６である。したがって、表Ｉ．２４の化合物Ｉ．２４－１～Ｉ．２４－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000082
表Ｉ．２５：式（Ｉ．２５）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－４０６である。したがって、表Ｉ．２５の化合物Ｉ．２５－１～Ｉ．２５－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000083
表Ｉ．２６：式（Ｉ．２６）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２６－４０６である。したがって、表Ｉ．２６の化合物Ｉ．２６－１～Ｉ．２２－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000084
表Ｉ．２７：式（Ｉ．２７）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－４０６である。したがって、表Ｉ．２７の化合物Ｉ．２７－１～Ｉ．２７－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000085
表Ｉ．２８：式（Ｉ．２８）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－４０６である。したがって、表Ｉ．２８の化合物Ｉ．２８－１～Ｉ．２８－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000086
表Ｉ．２９：式（Ｉ．２９）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－４０６である。したがって、表Ｉ．２９の化合物Ｉ．２９－１～Ｉ．２９－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000087
表Ｉ．３０：式（Ｉ．３０）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－４０６である。したがって、表Ｉ．３０の化合物Ｉ．３０－１～Ｉ．３０－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000088
表Ｉ．３１：式（Ｉ．３１）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－４０６である。したがって、表Ｉ．３１の化合物Ｉ．３１－１～Ｉ．３１－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000089
表Ｉ．３２：式（Ｉ．３２）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－４０６である。したがって、表Ｉ．３２の化合物Ｉ．３２－１～Ｉ．３２－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
Figure 2023539226000090
表Ｉ．３３：式（Ｉ．３３）の好ましい化合物は、Ｑがそれぞれの行に示されている表１の意味を有する化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－４０６である。したがって、表Ｉ．３３の化合物Ｉ．３３－１～Ｉ．３３－４０６は、表１のＱについてそれぞれのエントリーＮｏ．１～４０６の意味により定義される。
選択された実施例のＮＭＲデータ：一般式（Ｉ）の化合物の選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータを、２つの異なる方法で記載する、すなわち（ａ）従来のＮＭＲ解釈または（ｂ）下記方法による１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式。
ａ）従来のＮＭＲ解釈
実施例Ｉ．７－２３：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．３６ （ｄ， １Ｈ）， ７．１４－７．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７－７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ７．０１－６．９９ （ｍ， １Ｈ）， ６．９４－６．９１ （ｍ， １Ｈ）， ６．７７ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．６９ （ｓ， ２Ｈ）， ４．３１－４．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６９－３．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６１－３．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５２－３．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－１２１：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．３７ （ｄ， １Ｈ）， ７．１４－７．１０ （ｍ， １Ｈ）， ７．０７－７．０５ （ｍ， １Ｈ）， ７．０２－６．９８ （ｍ， １Ｈ）， ６．９１ （ｄ， １Ｈ）， ６．７４－６．７１ （ｍ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ５．３６－５．３３ （ｍ， １Ｈ）， ４．６５ （ｓ， ２Ｈ）， ３．８８－３．７７ （ｍ， ４Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１７－２．１０ （ｍ， １Ｈ）， １．９９－１．９５ （ｍ， １Ｈ）。
実施例Ｉ．７－２８６：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ８．４７ （ｄ， １Ｈ）， ７．６９ （ｄ， １Ｈ）， ７．３３ （ｄ， １Ｈ）， ７．２６－７．２２ （ｍ， １Ｈ）， ７．１３－６．９６ （ｍ， ４Ｈ）， ６．８０ （ｄ， １Ｈ）， ６．２６ （ｓ， １Ｈ）， ５．３０ （ｓ， ２Ｈ）， ４．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４８ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．７－３３５：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ８．６５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７５ （ｄ， １Ｈ）， ７．６７ （ｄ， １Ｈ）， ７．３２ （ｄ， １Ｈ）， ７．１２ （ｔ， １Ｈ）， ７．０７ （ｄ， １Ｈ）， ７．０３ （ｔ， １Ｈ）， ６．９３ （ｄ， １Ｈ）， ６．６８ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ５．２４ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．８－３３５：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ８．６５ （ｓ， １Ｈ）， ７．７５ （ｄ， １Ｈ）， ７．６６ （ｄ， １Ｈ）， ７．４７ （ｄ， １Ｈ）， ７．１３ （ｔ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄ， １Ｈ）， ７．０４ （ｔ， １Ｈ）， ６．９３ （ｄ， １Ｈ）， ６．６５ （ｄ， １Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ５．２４ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７１ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．９－３６７：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．４６ （ｄ， １Ｈ）， ７．２２ （ｄ， １Ｈ）， ７．１５ （ｔ， １Ｈ）， ７．０７ （ｓ， １Ｈ）， ７．０３ （ｔ， １Ｈ）， ６．８５ （ｄ， １Ｈ）， ６．８０ （ｄ， １Ｈ）， ６．２５ （ｓ， １Ｈ）， ５．１９ （ｓ， ２Ｈ）， ４．６８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６９ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．２３－３６５：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６９ （ｓ， １Ｈ）， ７．３７ （ｄ， １Ｈ）， ６．９４－６．９０ （ｍ， １Ｈ）， ６．８４ （ｄ， １Ｈ）， ６．８１－６．７３ （ｍ， ２Ｈ）， ６．３０ （ｓ， １Ｈ）， ５．１３ （ｓ， ２Ｈ）， ４．６７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５２ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．２３－３６７：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．３６ （ｄ， １Ｈ）， ７．１１ （ｓ， １Ｈ）， ６．９５－６．９０ （ｍ， １Ｈ）， ６．８６ （ｄ， １Ｈ）， ６．７９－６．７４ （ｍ， ２Ｈ）， ６．２９ （ｓ， １Ｈ）， ５．２３ （ｓ， ２Ｈ）， ４．６８ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．７１ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．２０－１７６：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．５５ （ｄ， １Ｈ）， ７．１６－７．１２ （ｍ， １Ｈ）， ６．９４－６．８９ （ｍ， １Ｈ）， ６．７０－６．６８ （ｍ， １Ｈ）， ６．５７ （ｄ， １Ｈ）， ６．２８ （ｓ， １Ｈ）， ４．７５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．７３ （ｓ， ２Ｈ）， ３．５０ （ｓ， ３Ｈ）。
実施例Ｉ．２０－１：１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ δ， ｐｐｍ）： ７．５２ （ｄ， １Ｈ）， ７．１１－７．０８ （ｍ， １Ｈ）， ６．８８－６．８５ （ｍ， １Ｈ）， ６．６９ （ｄ， １Ｈ）， ６．６８－６．６６ （ｍ， １Ｈ）， ６．２６ （ｓ， １Ｈ）， ４．６９ （ｓ， ２Ｈ）， ４－２８－４．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５５－３．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３２ （ｓ， ３Ｈ）。
ｂ）ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータを、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式で記載する。各シグナルピークについて、先ず、δ値（ｐｐｍ）、次いで丸括弧内にシグナル強度を一覧にする。異なるシグナルピークについてのδ値／シグナル強度番号対を、セミコロンにより互いに分離して一覧にする。
したがって、１つの実施例についてのピークリストは、次の形式となる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；・・・；δｉ（強度ｉ）；・・・；δｎ（強度ｎ）
シャープなシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルのプリントされた実施例のシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の比を示す。ブロードなシグナルの場合、シグナルのいくつかのピークまたは中央および相対的強度をスペクトル中の最大強度と比較して示し得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトの補正のため、本発明者らは、特に、ＤＭＳＯ中で測定されたスペクトルの場合に、テトラメチルシランおよび／または溶媒の化学シフトを使用する。したがって、テトラメチルシランピークは、ＮＭＲピークリストにおいてあってもよいが、ある必要はない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様であり、したがって、通常、従来のＮＭＲ解釈において一覧される全ピークを含む。
加えて、従来の１Ｈ ＮＭＲプリントアウトと同様に、これらは、溶媒シグナル、本発明の主題の部分を同様に形成する標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示す可能性がある。
溶媒および／または水のδ範囲内の化合物シグナルの報告では、本発明者らの１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示し、これらは平均して高強度を通常有する。
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、標的化合物のピークより平均して低い強度を有する（例えば、＞９０％の純度を有する）。
かかる立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に特有であり得る。したがって、この場合、これらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者らの製造方法の再現を特定する助けとすることができる。
公知の方法により標的化合物のピークを算出する専門家（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、経験的に評価される期待値だけでなく）は、必要に応じて追加の強度フィルターを使用して標的化合物のピークを必要ならば単離することができる。この単離は、従来の１Ｈ ＮＭＲ解釈における相対的ピークのピッキングと同様であろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストの更なる詳細を、研究開示データベース番号５６４０２５において見出すことができる。
Figure 2023539226000091
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本発明は、好ましくは、有用な植物の作物および／または観賞植物において、除草剤および／または植物成長調節剤として、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいと特定された実施形態の１つでは、上記定義の１つ以上の一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩、特に、上記定義の各場合では、１つ以上の式（Ｉ．１）～（Ｉ．３３）の化合物および／またはその塩の使用を更に提供する。
本発明は、
－好ましくは、実施形態の１つでは、好ましいまたは特に好ましい、特に、いずれの場合でも上記定義の１つ以上の式（Ｉ．１）～（Ｉ．３３）の化合物および／もしくはその塩と特定された上記定義の１つ以上の一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／もしくはその塩の効果量、または
－下記定義の本発明の組成物の効果量、
を（有害）植物、（有害）植物の種子、その中もしくはその上で（有害）植物が成長する土壌または耕作領域に散布すること
を特徴とする、有害植物の防除方法および／または植物成長の調節方法を更に提供する。
本発明は、
－好ましくは、実施形態の１つでは、好ましいまたは特に好ましい、特に、いずれの場合でも上記定義の１つ以上の式（Ｉ．１）～（Ｉ．３３）の化合物および／もしくはその塩と特定された上記定義の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩の効果量、または
－下記定義の本発明の組成物の効果量、
を、望ましくない植物（例えば、単子葉もしくは双子葉雑草または望ましくない作物などの有害植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物種子、例えば、穀物、種子または塊茎もしくは芽を有するシュート部分などの栄養繁殖器官）、その中もしくはその上で望ましくない植物が成長する土壌（例えば、作物栽培地または非作物栽培地の土壌）または耕作領域（すなわち、望ましくない植物が生長するだろう領域）に散布すること
を特徴とする、好ましくは、有用な植物の作物における望ましくない植物の防除方法も提供する。
本発明は、
－好ましくは、実施形態の１つでは、好ましいまたは特に好ましい、特に、いずれの場合でも上記定義の１つ以上の式（Ｉ．１）～（Ｉ．３３）の化合物および／もしくはその塩と特定された上記定義の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩の効果量、または
－下記定義の本発明の組成物の効果量、
を、植物、植物の種子（すなわち、植物種子、例えば、穀物、種子または塊茎もしくは芽を有するシュート部分などの栄養繁殖器官）、その中もしくはその上で植物が成長する土壌（例えば、農耕地または非農耕地の土壌）または耕作領域（すなわち、植物が生長するだろう領域）に散布すること
を特徴とする、植物、好ましくは有用な植物の成長を調節するための防除方法も更に提供する。
これに関連して、一般式（Ｉ）の本発明の化合物または本発明の組成物を、例えば、播種前処理（適切な場合に土壌への取込みによっても）、出芽前および／または出芽後の方法により展開することができる。列挙を特定の種に制限する目的はないが、本発明による化合物により防除することができる単子葉および双子葉雑草花のいくつかの代表となる特定例は、次の通りである。
有害植物を防除または植物の成長を調節するための本発明の方法では、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を、有用な植物の作物もしくは観賞植物における有害植物の防除または成長の調節のために使用し、好ましい構成では、有用な植物または観賞植物はトランスジェニック植物であることが好ましい。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩は、単子葉および双子葉有害植物の以下の属を防除するのに適している：
属の単子葉有害植物：エギロプス（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）属、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）属、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）属、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）属、アペラ（Ａｐｅｒａ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）属、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）属、ケンクルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）属、コメリナ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）属、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）属、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）属、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）属、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）属、エキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）属、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）属、エレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）属、エラグロスチス（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）属、エリオクロア（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）属、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）属、フィムブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）属、ヘテランテラ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）属、インペラータ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）属、イスケムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）属、レプトクロア（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）属、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）属、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）属、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）属、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）属、ポア（Ｐｏａ）属、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）属、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）属、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）属、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）属、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属。
属の双子葉有害植物：アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）属、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）属、アンブローシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）属、アノダ（Ａｎｏｄａ）属、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）属、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）属、アルテミシア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）属、アトリプレックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）属、ベリス（Ｂｅｌｌｉｓ）属、ビデンス（Ｂｉｄｅｎｓ）属、カプセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ）属、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）属、カシア（Ｃａｓｓｉａ）属、ケンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）属、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）属、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）属、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）属、ダチュラ（Ｄａｔｕｒａ）属、デスモジウム（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）属、エメックス（Ｅｍｅｘ）属、エリシマム（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）属、ユーフォルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）属、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）属、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）属、ハイビスカス（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）属、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、コキア（Ｋｏｃｈｉａ）属、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）属、レピジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）属、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）属、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）属、メンタ（Ｍｅｎｔｈａ）属、メルクリアリス（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）属、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）属、ミオソティス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）属、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）属、ファルビチス（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）属、プランタゴ（Ｐｌａｎｔａｇｏ）属、ポリゴナム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）属、ポーチュラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）属、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）属、ラファヌス（Ｒａｐｈａｎｕｓ）属、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）属、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）属、ルメックス（Ｒｕｍｅｘ）属、サルソラ（Ｓａｌｓｏｌａ）属、セネキオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）属、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）属、シダ（Ｓｉｄａ）属、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）属、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）属、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）属、タラキサカム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）属、タラスピ（Ｔｈｌａｓｐｉ）属、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）属、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）属、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）属、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）属、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）属。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物を有害植物（雑草および／または広葉雑草）の発芽前に土壌表面に散布する（出芽前法）場合、雑草または広葉雑草の実生のいずれかが出芽しないように完全に妨げるか、子葉段階に達するまで成長するが、成長を止め、最終的に、３～４週が経過後、完全に死する。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物を植物の葉の部分に出芽後散布する場合、成長は処理後に停止し、有害植物は散布時に成長段階のままであるか、または特定の時間後完全に死し、その結果、このように、作物に対して有害である雑草による競合は非常に早期に持続的に排除される。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物は単子葉および双子葉雑草、経済的に重要な収穫物の作物に対する顕著な除草活性を示し、例えば、アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）属、ベタ（Ｂｅｔａ）属、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属、ククミス（Ｃｕｃｕｍｉｓ）属、ククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）属、ヘリアンタス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）属、ダウクス（Ｄａｕｃｕｓ）属、グリシン（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属、ゴシッピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）属、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）属、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）属、リナム（Ｌｉｎｕｍ）属、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）属、ミスカンタス（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）属、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）属、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）属、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）属、ビキア（Ｖｉｃｉａ）属の双子葉作物、またはアリウム（Ａｌｌｉｕｍ）属、アナナス（Ａｎａｎａｓ）属、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）属、アベナ（Ａｖｅｎａ）属、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）属、オリザ（Ｏｒｙｚａ）属、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）属、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）属、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）属、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）属、トリチカレ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）属、トリチカム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）属、ゼア（Ｚｅａ）属の単子葉作物は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその散布量に応じてほんの僅かな程度しか、または全くダメージを受けない。これらの理由のため、本化合物は、農業に有用な植物または観賞植物などの作物における望ましくない植物成長の選択的防除に非常に適している。
加えて、一般式（Ｉ）の本発明の化合物（これらの特定の構造および配置された散布量に応じて）は、作物における顕著な成長調節特性を有する。本発明の化合物は、調節作用で植物自体の代謝に干渉し、したがって、植物成分の影響を制御および、例えば、乾燥および成長阻害を引き起こすことにより収穫を促進するために使用することができる。更に、本発明の化合物は、方法における植物を殺すことなく、望ましくない栄養成長の全般的制御および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、これらが倒伏を減らすかまたは完全に防止することができるので、多くの単子葉および双子葉作物のために主要な役割を果たす。
これらの除草および植物成長調節特性のおかげで、一般式（Ｉ）の本発明の化合物を使用して遺伝子改変植物または従来の変異誘発により改変された植物の作物における有害植物を防除することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、特定の殺虫剤、特に、特定の除草剤に対する耐性、植物病または特定の昆虫もしくは真菌、最近もしくはウイルスなどの微生物などの植物病の病原体に対する耐性を特徴とする。他の具体的特徴は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定成分に関する収穫物に関する。例えば、高デンプン含有率またはデンプン品質変化を有する公知のトランスジェニック植物、または収穫物における異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物がある。
例えば、コムギ、オオムギ、ライ、カラスムギ、アワ、コメおよびトウモロコシなどの穀物あるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜などの作物の有用な植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩を使用することは、トランスジェニック作物の観点から好ましい。
除草剤の植物毒性作用に対して耐性を有する、または組換え手段により耐性化した有用な植物の作物において除草剤としても一般式（Ｉ）の本発明の化合物を使用することは好ましい。
これらの除草および植物成長調節特性のおかげで、一般式（Ｉ）の本発明の化合物を使用して公知またはこれから開発される遺伝子改変植物の作物における有害植物を防除することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、特定の殺虫剤、特に、特定の除草剤に対する耐性、植物病または特定の昆虫もしくは真菌、最近もしくはウイルスなどの微生物などの植物病の病原体に対する耐性を特徴とする。他の具体的特徴は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定成分に関する収穫物に関する。例えば、高デンプン含有率またはデンプン品質変化を有する公知のトランスジェニック植物、または収穫物における異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物がある。更なる特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒冷、干ばつ、塩分および紫外線照射に対する寛容性または耐性であり得る。
例えば、コムギ、オオムギ、ライ、カラスムギ、ライコムギ、アワ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀物あるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜などの作物の有用な植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩を使用することは好ましい。
除草剤の植物毒性作用に対して耐性を有する、または組換え手段により耐性化した有用な植物の作物において除草剤として一般式（Ｉ）の化合物を使用することは好ましい。
現存植物と比較して改変された特性を有する新規植物を産生する従来の方法は、例えば、伝統的栽培方法および変異体の製造にある。あるいは、変更された特性を有する新規植物を、組換え法を活用して製造することができる。
改変された特性を有する新規トランスジェニック植物を製造することができる分子生物学的技術の大多数は当業者に公知である。かかる遺伝子操作のため、変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変異を可能とする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的方法を用いて、例えば、塩基交換を行うか、部分配列を除去するかまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結するため、アダプターまたはリンカーを断片に付加してよい。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造を、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制作用を得るためのセンスＲＮＡの発現、または上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの安定に構築されるリボザイムの発現によって行うことができる。
この目的を達成するために、第一に、存在し得るいずれかのフランキング配列、およびコード配列の部分しか包含しないＤＮＡ分子を含めて遺伝子産物のコード配列全体を包含するＤＮＡ分子を使用することは可能であり、この場合、これらの部分が細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分に長いことが必要である。遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、これらと完全に同一であるわけではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞のいずれかの所望のコンパートメントに局在し得る。しかしながら、特定のコンパートメントに局在化を達成するため、例えば、特定のコンパートメントにおける局在化を保証するＤＮＡ配列とコード領域を結合することは可能である。この種類の配列は当業者に公知である（例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227参照）。核酸分子を、植物細胞の小器官において発現することもできる。
トランスジェニック植物細胞を、植物全体を生じさせるために公知技術によって再生することができる。原則的に、トランスジェニック植物はいずれかの所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物でもあり得る。
相同性（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列または異種性（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害により変更される特性を有するトランスジェニック植物を、この方法で得ることができる。
例えば、ジカンバなどの成長調節物質、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰ合成酵素、グルタミン合成酵素（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤、またはスルホニルウレア、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様な活性化合物に対する耐性を有するトランスジェニック作物において、一般式（Ｉ）の本発明の化合物を使用することは好ましい。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、他の作物において観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における散布に対して特異的である効果、例えば、防除することができる雑草の変更または特異的に広げられたスペクトル、散布のために使用することができる変更された散布量、好ましくはトランスジェニック作物が耐性を有する除草剤との良好な統合可能性、およびトランスジェニック作物植物の成長および収穫量の影響も頻繁に生じる。
したがって、本発明は、有用な植物の作物または観賞植物、必要に応じてトランジェニック作物における有害植物の防除のための除草剤としての、一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩の使用にも関する。
出芽前または出芽後方法による、穀物、本明細書において好ましくは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワまたはコメにおける使用は好ましい。
出芽前または出芽後方法による、ダイズにおける使用も好ましい。
有害植物防除または植物成長調節のための本発明による使用は、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩が、植物への散布後まで、植物中または土壌中の前駆体物質（「プロドラッグ」）から生成されない場合も含む。
本発明は、植物（必要に応じて、有用な植物と共に有害植物）、植物種子、その中もしくはその上で植物が成長する土壌または耕作領域に、１つ以上の一般式（Ｉ）の活性化合物またはその塩の効果量を散布することを含む、有害植物防除または植物成長調節のための、本発明の（下記定義）１つ以上の一般式（Ｉ）の活性化合物もしくはその塩または組成物の使用も提供する。
本発明は、組成物が以下を含んでなることを特徴とする、除草剤および／または植物成長調節組成物も提供する：
（ａ）好ましくは、実施形態の１つでは、好ましいまたは特に好ましい、特に、いずれの場合でも上記定義の１つ以上の式（Ｉ．１）～（Ｉ．３３）の化合物および／もしくはその塩と特定された上記定義の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩の効果量、
ならびに
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１つ以上の更なる物質：
（ｉ）好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤（すなわち、上記定義の一般式（Ｉ）に合致しないもの）、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または成長調節物質からなる群から選択される、１つ以上の更なる農薬活性物質、
（ｉｉ）作物保護において通例の１つ以上の製剤補助剤。
本発明の組成物の成分（ｉ）の更なる農薬活性物質は、好ましくは、「The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012」に記載されている物質の群から選択される。
本発明の除草剤または植物成長調節組成物は、好ましくは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、薄膜形成剤、増粘剤、無機塩、打ち粉、２５℃、１０１３ｍｂａｒにおいて固体である担体、好ましくは吸着性粒状不活性物質、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝性物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃、１０１３ｍｂａｒにおいていずれもの比率で水と混和可能な有機溶媒からなる郡から選択される、作物保護において通例の１つ、２つ、３つまたはそれ以上の製剤補助剤（ｉｉ）を含んでなる。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物を、通例の製剤における水和剤、乳剤、噴霧液剤、粉剤または粒剤の形態で使用することができる。したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含む除草剤および植物成長調節組成物も提供する。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩を、生物学的および／または物理化学的パラメータが規定された様々な方法で製剤することができる。可能性ある製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、液剤、乳剤（ＥＣ）、水中油型および油中水型エマルションなどのエマルション製剤（ＥＷ）、噴霧液剤、フロアブル製剤（ＳＣ）、水中油型分散剤、油混和液剤、マイクロカプセル剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、肥料、散布および土壌散布用粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、微量散布剤、マイクロカプセル剤およびワックス剤が挙げられる。
これらの個々の製剤ならびに不活性物質、界面活性剤、溶媒および更なる添加剤などの製剤助剤は当業者に公知であり、例えば：Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986に記載されている。
水和剤は、希釈剤もしくは不活性物質は別として活性成分に加えて水に均一に分散することができる製剤であり、イオン型および／もしくは非イオン型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチレン化アルキルフェノール、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナトリウム２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホネート、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムあるいはオレオイルメチル酒石酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するため、活性除草成分を、例えば、ハンマーミル、ブロワーミルおよびエアジェットミルなどの通例の装置で微細に粉砕し、同時にまたは引き続き製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性成分を、１つ以上のイオン性および／もしくは非イオン性界面活性剤（乳剤）を添加して、有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点芳香族化合物もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用してよい乳剤の例は：アルカリアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または脂肪酸ポリグリコール、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合製品、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、もしくはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの非イオン性乳剤である。
粉剤を、微細に分布された固形物、例えば、タルク、カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなどの天然粘土、または珪藻土と共に活性成分を粉砕することによって得る。
フロアブル製剤は、水系または油系であり得る。これらは、例えば、標準的な市販ビーズミルを用いて湿式粉砕により、および必要に応じて、例えば、他の製剤タイプ用に既に上記に挙げられた界面活性剤を添加することにより製造することができる。
エマルション製剤、例えば、水中油型エマルション製剤（ＥＷ）を、例えば、他の製剤タイプ用に既に上記に挙げられた水性有機溶媒および必要に応じて界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサーによって製剤することができる。
粒剤を、吸着することができる粒状不活性物質上に活性成分を噴霧または、粘着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油によって砂、カオリナイトもしくは粒状不活性物質などの担体物質の表面に活性成分濃縮物を散布するかのいずれかによって製造することができる。適切な活性成分を、－必要なら肥料との混合物として肥料粒剤の製造にために通例の方法で粉砕することもできる。
顆粒水和剤を、総じて、噴霧乾燥、流動層造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合および固体不活性物質を使用しない押出などの通例の方法によって製造する。
パン粒剤、流動層粒剤、押出機粒剤および噴霧粒剤の製造については、 例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57中の方法を参照。
作物保護組成物の製剤に関する更なる詳細については、例えば、 G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103参照。
本発明の農薬製剤、好ましくは、除草剤または植物成長調節組成物は、好ましくは、０．１～９９重量％、好ましくは０．５～９５重量％、特に好ましくは１～９０重量％、より好ましくは２～８０重量％の一般式（Ｉ）の活性成分およびその塩の全量を含む。
水和剤では、活性成分濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残部は通例の製剤成分からなる。乳剤では、活性成分濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは５重量％～８０重量％であり得る。粉剤の形態の製剤は、１重量％～３０重量％の活性成分、好ましくは通常５重量％～２０重量％の活性成分；噴霧液剤は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは２重量％～５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合、活性成分含有率は、活性成分が液体であるか固体であるかどうかに部分的に依存し、造粒助剤、フィルターなどを使用する。顆粒水和剤では、活性成分の含有率は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは１０重量％～８０重量％である。
加えて、述べられた活性成分製剤は、それぞれの通例の展着剤、湿潤剤、分散剤、乳剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発防止剤ならびにｐＨおよび粘土に影響する薬剤を必要に応じて含んでよい。製剤補助剤の例は、 とりわけ、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”, ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物およびその塩を、例えば、最終製剤またはタンクミックスの形態で、それ自体または他の殺虫作用物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／もしくは成長調節物質と組み合わせたこれらの製剤の形態で使用することができる。組み合わせようとする活性成分の物理的特性および安定性を考慮して、上記製剤に基づいて、複合製剤を製造することができる。
混合製剤またはタンクミックスにおいて一般式（Ｉ）の本発明の化合物のために使用することができ組合せパートナーは、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445 または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびこれらの中の引用文献に記載されている、例えば、アセト乳酸合成酵素、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロース合成酵素、エノイルピルビニルシキミ酸－３－リン酸合成酵素、グルタミン合成酵素、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエン不飽和化酵素、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素の阻害に基づく公知の活性成分である。
有用植物の作物および観賞植物における有害植物の選択的防除は特に興味深い。一般式（Ｉ）の本発明の化合物は大多数の作物、基本的にいくつかの作物、特に他のより少ない選択的除草剤との混合物の場合に充分な選択性に対して非常に優れていることを既に実証しているが、作物に対する植物毒性は生じるかもしれない。これに関連して、特に興味深い一般式（Ｉ）の本発明の化合物の組合せは、化合物（Ｉ）を含んでなる組合せまたは他の除草剤もしくは殺虫剤および毒性緩和剤とのその組合せである。解毒効果量で使用される毒性緩和剤は、例えば、穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、アワ）、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズ、好ましくは穀物などの経済的に重要な作物において使用される除草剤／殺虫剤の植物毒性副作用を低減する。
毒性緩和剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、総じて、除草剤散布量および問題の毒性緩和剤の有効性に依存し、例えば、２００：１～１：２００、好ましくは１００：１～１：１００、特に２０：１～１：２０の範囲で幅広く変わり得る。一般式（Ｉ）の化合物またはその混合物と同様に、毒性緩和剤を更なる除草剤／殺虫剤と共に製剤することができ、除草剤を含む最終製剤またはタンク混合物として提供され使用することができる。
散布のため、市販の形態の除草製剤または除草剤／毒性緩和剤製剤を、必要に応じて、通例の方法で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合には水で希釈する。粉剤形態の製剤、土壌散布用粒剤または散布および噴霧液剤用粒剤は、通常、散布前に他の不活性物質で更に希釈しない。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩の散布量を、温度、湿度、その他などの外部条件によりある程度まで影響する。散布量は、幅広く変わり得る。有害植物の防除のために除草剤として散布するため、一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩の全量は、好ましくは０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲、特に好ましくは０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲である。このことは、出芽前および出芽後散布の両方に当てはまる。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩を植物成長調節剤、例えば、上記のものと同様な作物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、コメまたはトウモロコシなどの穀物用植物のための茎安定剤として使用する場合、全散布量は、好ましくは０．００１～２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～１ｋｇ／ｈａの範囲、特に１０～５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特に好ましくは２０～２５０ｇ／ｈａの範囲である。このことは、出芽前および出芽後散布の両方に当てはまる。
茎安定剤としての散布は、植物の成長の様々な段階で行ってよい。好ましくは、例えば、縦成長の初めにおける分げつ期後の散布である。
代替として、植物成長調節剤としての散布は種子の処理によっても可能であり、種子乾粉衣および種子湿粉衣のための様々な技術が挙げられる。散布量は特定の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
本発明の組成物（例えば、混合製剤またはタンクミックス）において一般式（Ｉ）の本発明の化合物のために使用することができ組合せパートナーは、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445 または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびこれらの中の引用文献に記載されている、例えば、アセト乳酸合成酵素、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロース合成酵素、エノイルピルビニルシキミ酸－３－リン酸合成酵素、グルタミン合成酵素、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエン不飽和化酵素、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩまたはプロトポルフィリノーゲン酸化酵素の阻害に基づく公知の活性成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤、例えば、次のものであり、前記活性成分は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従ったこれらの「一般名」または化学名もしくはコード番号のいずれかにより表される。これらは、常に、全ての使用形式、例えば、これらがたとえ明示的に述べられない場合でも、酸、塩ならびに立体異性体および光学異性体などの全ての異性体を含む。
かかる除草剤混合パートナーの例は：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバクナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ブロモキシニルカリウム、ブロモキシニルヘプタノエートおよびブロモキシニルオクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルフタリム、クロロトルロン、クロルタールジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄブトチル、２，４－Ｄブチル、２，４－Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４－Ｄジオラミン、２，４－Ｄエチル、２，４－Ｄ２－エチルヘキシル、２，４－Ｄイソブチル、２，４－Ｄイソオクチル、２，４－Ｄイソプロピルアンモニウム、２，４－Ｄカリウム塩、２，４－Ｄトリイソプロパノールアンモニウムおよび２，４－Ｄトロールアミン、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢブチル、２，４－ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４－ＤＢイソオクチル、２，４－ＤＢカリウム塩および２，４－ＤＢナトリウム塩、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロンメチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、すなわち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－２－イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、すなわち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールジメチルアンモニウム塩およびフルレノールメチル、フルログリコフェン、フルログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセト、フルチアセトメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、フォラムスルフロン、フォサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム塩、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム塩、グリフォセート、グリフォセートアンモニウム塩、グリフォセートイソプロピルアンモニウム塩、グリフォセートジアンモニウム塩、グリフォセートジメチルアンモニウム塩、グリフォセートカリウム塩、グリフォセートナトリウム塩およびグリフォセートトリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチルイソプロピルホスホラミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、すなわち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルイモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニルカリウムおよびイオキシニルナトリウム、イプフェンカルバソン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レネシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡイソプロピルアンモニウム、ＭＣＰＡカリウムおよびＭＣＰＡナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢエチルおよびＭＣＰＢナトリウム、メコプロップ、メコプロップナトリウム、およびメコプロップブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐブトチル、メコプロップジメチルアンモニウム、メコプロップ－２－エチルヘキシルおよびメコプロップカリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフルロン、メソスルフルロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、ＭＴ－５９５０、すなわち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフルロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラクワット、パラクワットジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペントキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズイソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、すなわち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡナトリウム塩、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、硫酸ウレア、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、すなわち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、ならびに次の化合物である：
Figure 2023539226000152
可能性のある混合パートナーとしての植物成長調節剤の例は：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジット、ダゾメット、ｎ－デカノール、ダミノジット、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタールニカリウム塩、エンドタールニナトリウム塩、およびエンドタールモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）塩、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、ツシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐである。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物のための有用な組合せとしては、例えば、次の毒性緩和剤が挙げられる：
Ｓ１）複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピルジエチル」）ならびに国際公開第９１／０７８７４号に記載されている関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸（Ｓ１－４）エチルならびに欧州特許出願公開第３３３１３１号および欧州特許出願公開第２６９８０６号に記載されている関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｃ）１，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）ならびに欧州特許出願公開第２６８５５４号に記載されている関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、フェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）、ならびに欧州特許出願公開第１７４５６２号および欧州特許出願公開第３４６６２０号に記載されている関連化合物などの化合物；
Ｓ１ｅ）５－ベンジル－または５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）または５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）ならびに国際公開第９１／０８２０２号に記載されている関連化合物、または国際公開第９５／０７８９７号に記載されている５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）もしくは５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェンエチル」）もしくは５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）もしくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）などの化合物。
Ｓ２）８－キノリンオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）８－キノリンオキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセットメキシル」）（Ｓ２－１）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１，３－ジメチルブタ－１－イル（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）ならびに欧州特許出願公開第８６７５０号、欧州特許出願公開第９４３４９号および欧州特許出願公開第１９１７３６号または欧州特許出願公開第０４９２３６６号に記載されている関連化合物、更に、国際公開第２００２／３４０４８号に記載されている（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物および塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩もしくはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルおよび欧州特許出願公開第０５８２１９８号に記載されている関連化合物などの化合物。
Ｓ３）しばしば出芽前毒性緩和剤（土壌作用毒性緩和剤）として使用される、ジクロロアセトアミドタイプの活性成分（Ｓ３）、例えば、
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒ社の「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３－２）、
Ｓｔａｕｆｆｅｒ社の「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）（Ｓ３－３）、
「ベノキサコール」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン）（Ｓ３－４）、
ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社の「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－５）、
Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍ社の「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－６）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ社またはＭｏｎｓａｎｔｏ社の「ＡＤ－６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３－７）、
ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴの「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアセパン）（Ｓ３－８）、
「ジクロノン」（ジシクロノン）または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）、
ＢＡＳＦ社の（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）、およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３－１１）。
Ｓ４）アシルスルホンアミドの分類からの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）国際公開第９７／４５０１６号に記載されている式（Ｓ４ａ）：
Figure 2023539226000153
式中：
ＲＡ １は、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキルであり、２つの後者のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオの群から選択されるｖＡ置換基により置換されており、環式ラジカルの場合、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルおよび（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキルにより置換されており；
ＲＡ ２は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは、１または２であり；
ｖＡは、０、１、２または３である
のＮ－アシルスルホンアミドおよびその塩；
Ｓ４ｂ）国際公開第９９／１６７４４号に記載されている式（Ｓ４ｂ）：
Figure 2023539226000154
式中：
ＲＢ １、ＲＢ ２は、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－アルキニルであり、
ＲＢ ３は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキル、または（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシであり、
ｍＢは、１または２である、
の４－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドタイプの化合物およびその塩。例えば、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素および（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）、
ＲＢ １＝シクロプロピル、ＲＢ ２＝水素および（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
ＲＢ １＝エチル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素および（ＲＢ ３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）、ならびに
ＲＢ １＝イソプロピル、ＲＢ ２＝水素および（ＲＢ ３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）
であるもの；
Ｓ４ｃ）欧州特許出願公開第３６５４８４号に記載されている式（Ｓ４ｃ）：
Figure 2023539226000155
式中：
ＲＣ １、ＲＣ ２は、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－アルキニルであり、
ＲＣ ３は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＣは、１または２である、
のベンゾイルスルファモイルフェニルウレアの分類からの化合物；
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチルウレア、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチルウレア、
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチルウレア；
Ｓ４ｄ）例えば、中国特許出願公開１０１８３８２２７号からの公知の、式（Ｓ４ｄ）：
Figure 2023539226000156
式中：
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは、１または２であり；
ＲＤ５は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５～Ｃ６）－シクロアルケニルである、
のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩。
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体からの活性成分（Ｓ５）、例えば、国際公開第２００４／０８４６３１号、国際公開第２００５／０１５９９４号、国際公開第２００５／０１６００１号に記載されている３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸。
Ｓ６）１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オンの分類からの活性成分（Ｓ６）、例えば、国際公開第２００５／１１２６３０号に記載されている１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン。
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の分類からの化合物（Ｓ７）、例えば、国際公開第９８／３８８５６号に記載されているジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸。
Ｓ８）国際公開第９８／２７０４９号に記載されている式（Ｓ８）の化合物：
Figure 2023539226000157
式中、記号および添え字は次のように定義される：
ＲＤ １は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシであり、
ＲＤ ２は、水素または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルであり、
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキニルまたはアリールであり、前述の炭素含有ラジカルの各々は、非置換またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つ以上、好ましくは３つ以下の同じもしくは異なるラジカルにより置換されている；またはその塩、
ｎＤは、０～２の整数である。
Ｓ９）３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロンの分類からの活性成分（Ｓ９）、例えば、国際公開第１９９９／００００２０号に記載されている１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５－００－８）。
Ｓ１０）国際公開第２００７／０２３７１９号および国際公開第２００７／０２３７６４号に記載されている式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物：
Figure 2023539226000158
式中：
ＲＥ １は、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥは、独立して、ＯまたはＳであり、
ｎＥは、０～４の整数であり、
ＲＥ ２は、（Ｃ１～Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ ３は、水素または（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルである。
Ｓ１１）種子粉衣剤として公知であるオキシイミノ化合物タイプの活性成分（Ｓ１１）、例えば、
メトラクロール被害に対するアワ／モロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、
メトラクロール被害に対するアワ／モロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノンＯ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）、および
メトラクロール被害に対するアワ／モロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「シオメトリニル」または「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）。
Ｓ１２）イソチオクロマノンの分類からの活性成分（Ｓ１２）、例えば、国際公開第１９９８／１３３６１号からの［３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）および関連化合物。
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１つ以上の化合物：
チオカルバメート除草剤被害に対するトウモロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、
播イネにおけるプレチラクロールのための毒性緩和剤として公知である「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、
アラクロールおよびメトラクロール被害に対するアワ／モロコシのための種子粉衣毒性緩和剤として公知である「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）、
「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１－５７－８）
イミダゾリノンによる被害に対するトウモロコシのための毒性緩和剤として公知であるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ社の（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）、
トウモロコシのための毒性緩和剤として公知である「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）、
「ＭＧ８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３－７４－５）
（２－プロペニル１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＳ－２－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－フェニルホスホロジチオエート）（Ｓ１３－８）、
「メフェナート」（４－クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３－９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、コメなどの作物に対する毒性緩和作用も有する活性成分、例えば、
除草剤モリネートによる被害に対するコメのための毒性緩和剤として公知である「ジメピペレート」または「ＭＹ－９３」（Ｓ－１－メチル１－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンによる被害に対するコメのための毒性緩和剤として公知である「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリルウレア）、
いくつかの除草剤による被害に対するコメのための毒性緩和剤として公知である「クミルロン」＝「ＪＣ－９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）ウレア、特開昭６０－０８７２５４参照）、
いくつかの除草剤による被害に対するコメのための毒性緩和剤として公知である「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、
コメにおけるいくつかの除草剤による被害に対する毒性緩和剤として公知であるＫｕｍｉａｉ社の「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１－０６－４）。
Ｓ１５）国際公開第２００８／１３１８６１号および国際公開第２００８／１３１８６０号に記載されている式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体：
Figure 2023539226000159
式中：
ＲＨ １は、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキルラジカルであり、
ＲＨ ２は、水素またはハロゲンであり、
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）－アルケニルまたは（Ｃ２～Ｃ１６）－アルキニルであり、
３つの後者のラジカルの各々は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリル、
または（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ６）－シクロアルケニル、４員～６員飽和もしくは不飽和単環式環と環の１側面で縮合された（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、または４員～６員飽和もしくは不飽和単環式環と環の１側面で縮合された（Ｃ４～Ｃ６）－シクロアルケニルであり、
４つの後者のラジカルの各々は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルであり、
または
ＲＨ ３は、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２～Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルオキシもしくは（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルコキシであり、
ＲＨ ４は、水素または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルであり、または
ＲＨ ３およびＲＨ４は、一緒になって窒素原子と直接結合して、４員～８員複素環式環となり、該複素環式環は、窒素原子と同様に、更なる環ヘテロ原子、好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からの２個以下の更なる環ヘテロ原子を含んでもよく、非置換またはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ４）－ハロアルコキシおよび（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルチオの群からの１つ以上のラジカルにより置換されている。
Ｓ１６）除草剤として本来使用されるが、作物に対する毒性緩和作用も有する活性成分、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）、
（４－クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸、
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロロエチル）。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物、特に式（Ｉ．１）～（Ｉ．３４）の化合物および／またはその塩と組み合せた好ましい毒性緩和剤は：クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチルエステル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４－１およびＳ４－５であり、特に好ましい毒性緩和剤は：クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェンエチルおよびメフェンピルジエチルである。
生物学的実施例：
Ａ．出芽後除草作用および作物適合性
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、砂壌土、プラスチックまたは木部繊維鉢に播き、土壌を被せ、制御された成長条件下温室内で栽培した。播種の２～３週間後、試験植物を、単葉期において処理した。それから、水和剤（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、６００ｌ／ｈａ（換算）の水散布量において０．５％添加剤を添加して水性懸濁剤または乳剤として植物の葉の部分に噴霧した。試験植物を最適成長条件下で約３週間温室内で保持した後、製剤の活性を未処理コントロールとの比較で可視的に評価した。例えば、１００％活性＝植物は死滅した、０％活性＝コントロール植物と同様。
下表Ａ１～Ａ１４は、上記に具体化された実験的方法により得られた、表Ｉ．１～Ｉ．３３による一般式（Ｉ）の選択された化合物の様々な有害植物に対するおよび２０ｇ／ｈａ以下に相当する散布量における効果を示す。アペンディックス「ａ」、「ｂ」および「ｃ」は、異なる投与量を差別化し、それ以外の場合は、同じ有害植物を試験した。
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下表Ａ１５～Ａ１９は、５ｇ／ｈａ以下に相当する散布量における表Ｉ．１～Ｉ．３３による一般式（Ｉ）の選択された化合物の作物適合性を示し、これは上記実験的手順に従った試験で観察された。この選択された作物に対する観察された効果は、未処理コントロールと比較して本明細書に報告する（％値）。アペンディックス「ａ」、「ｂ」および「ｃ」は、異なる投与量を差別化し、それ以外の場合は、同じ作物を試験した。
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Figure 2023539226000322
Figure 2023539226000323
結果が示すように、出芽後処理の場合における一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、ヘクタール当たり０．０２ｋｇ以下の活性物質の散布量において、有害植物に対する優れた除草効果を有し、例えば、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、エキノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ホルデウム・ムリナム（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｍｕｒｉｎｕｍ）（ＨＯＲＭＵ）、ロリウム・リジドゥム（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）（ＬＯＬＲＩ）、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）（ＭＡＴＩＮ）、ファルビチス・プルプレア（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）（ＰＨＢＰＵ）、ポリゴナム・コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）（ＰＯＬＣＯ）、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）（ＳＴＥＭＥ）、ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）（ＶＥＲＰＥ）およびビオラ・トリコロール（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）（ＶＩＯＴＲ）、ならびにヘクタール当たり０．０２ｋｇ以下の散布量において、オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）（ＯＲＹＳＡ）、ゼア・マイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ）、ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（ＢＲＳＮＷ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ）およびトリチカム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）（ＴＲＺＡＳ）などの生物体の場合に優れた作物適合性を有する。
Ｂ．出芽前除草作用および作物適合性
単子葉および双子葉雑草植物および作物の種子を、プラスチックまたは有機植物鉢に播き、土壌を被せた。それから、水和剤（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤された本発明の化合物を、６００ｌ／ｈａ（換算）に等しい水散布量において０．５％添加剤を添加して水性懸濁剤または乳剤として被せた土壌の表面に散布した。処理後、鉢を温室内に置き、試験植物に良好な成長条件下で保持した。約３週間後、製剤の効果を、未処理コントロールと比較してパーセンテージで可視的にスコア化した。例えば、１００％活性＝植物は死滅した、０％活性＝コントロール植物と同様。
下表Ｂ１～Ｂ１０は、上記に具体化された実験的方法により得られた、表Ｉ．１～Ｉ．３３による一般式（Ｉ）の選択された化合物の様々な有害植物に対するおよび８０ｇ／ｈａ以下に相当する散布量における効果を示す。アペンディックス「ａ」、「ｂ」および「ｃ」は、異なる投与量を差別化し、それ以外の場合は、同じ有害植物を試験した。
Figure 2023539226000324
Figure 2023539226000325
Figure 2023539226000326
Figure 2023539226000327
Figure 2023539226000328
Figure 2023539226000329
Figure 2023539226000330
Figure 2023539226000331
Figure 2023539226000332
Figure 2023539226000333
Figure 2023539226000334
Figure 2023539226000335
Figure 2023539226000336
Figure 2023539226000337
Figure 2023539226000338
Figure 2023539226000339
Figure 2023539226000340
Figure 2023539226000341
Figure 2023539226000342
下表Ｂ１１およびＢ１２は、前述の実験的手順に従った試験で観察された８０ｇ／ｈａ以下に相当する散布量における表Ｉ．１～Ｉ．３３による一般式（Ｉ）の選択された化合物の作物適合性を示す。この選択された作物に対する観察された効果は、未処理コントロールと比較して本明細書に報告する（％値）。
Figure 2023539226000343
Figure 2023539226000344
結果が示すように、出芽前処理において、一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、ヘクタール当たり０．０８ｋｇ以下の活性物質の散布量において、例えば、アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アマランサス・レトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ディジタリア・サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、エキノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ロリウム・リジドゥム（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）（ＬＯＬＲＩ）、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）（ＭＡＴＩＮ）、ファルビチス・プルプレア（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）（ＰＨＢＰＵ）およびベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）（ＶＥＲＰＥ）などの有害植物に対する優れた除草効果を有し、ならびにヘクタール当たり０．０２ｋｇの散布量において、ゼア・マイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ）、グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ）などの生物の場合に優れた作物適合性を有する。
Ｃ．出芽後処理において、２つの本発明の化合物（Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５）の、文献（国際公開第２００２／０９８２２７号、ａ－１７および欧州特許第１１０６６０７号、３－１４）から公知の同様な構造の化合物との比較での除草作用および作物適合性
下表Ｃ１～Ｃ４は、前述の実験的手順により得られた５ｇ／ｈａ以下に相当する散布量において異なる作物における文献（国際公開第２００２／０９８２２７号のａ－１７および欧州特許第１１０６６０７号の３－１４）から公知の同様な構造の化合物と共に２つの本発明の化合物（Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５）の効果を示す。
２つの本発明の化合物（Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５）を、ヘテロ原子の組込みまたは同時環形成を有するヘテロ原子の組込みを経て、エステル官能性の同じ「鎖長」を有するエステル単位に関して文献から公知の化合物と、重要な構造的特徴の相違により本明細書で識別する。
Figure 2023539226000345
Figure 2023539226000346
Figure 2023539226000347
Figure 2023539226000348
表Ｃ１～Ｃ４に示されている結果が示すように、本発明の化合物Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５は、文献化合物ａ－１７（国際公開第２００２／０９８２２７号）または３－１４（欧州特許第１１０６６０７号）との比較により、ヘクタール当たり５ｇ以下の散布量において、アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、エキノクロア・クルス－ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、マトリカリア・イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）（ＭＡＴＩＮ）およびセタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）などの有害植物に対する除草効果の明らかな向上を示す。
下表Ｃ５は、前述の実験的手順により得られた１．２５ｇ／ｈａに相当する散布量において作物オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）（ＯＲＹＳＡ）の文献（国際公開第２００２／０９８２２７号のａ－１７および欧州特許第１１０６６０７号の３－１４）から公知の同様な構造の化合物と共に２つの本発明の化合物（Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５）の効果を示す。
Figure 2023539226000349
表Ｃ５に示されている結果が示すように、本発明の化合物Ｉ．７－１およびＩ．７－１１５は、文献化合物ａ－１７（国際公開第２００２／０９８２２７号）または３－１４（欧州特許第１１０６６０７号）との比較により、ヘクタール当たり１．２５ｇの散布量において、作物オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）（ＯＲＹＳＡ）に関する適合性の明らかな向上を示す。

Claims (11)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2023539226000350
    の置換Ｎ－フェニルウラシルであって、前記式（Ｉ）中、
    Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシであり、
    Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシであり、
    Ｒ３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシであり、
    Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシであり、
    Ｇは、分岐していないまたは分岐鎖（Ｃ１～Ｃ８）－アルキレンであり、
    Ｑは、式：
    Figure 2023539226000351
    の基であり、
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであり、
    Ｒ９は、水素または（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであり、
    Ｒ１０は、シアノ、ＮＯ２、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、シアノ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１４、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル、ビス（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシメチル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであるか、または
    Ｒ８およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式ヘテロシクリルを生成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、同じでも異なっていてもよく、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルであるか、または
    Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子が割込んでいてもよく、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式環を生成し、
    Ｒ１３は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ１４は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ８）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ８）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキルアミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ８）－アミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ、アリール－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ３～Ｃ８）－シクロアルキル－［（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル］アミノ；Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルであり、
    ならびに
    ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である、
    置換Ｎ－フェニルウラシルまたはその塩。
  2. Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシであり、
    Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシであり、
    Ｒ３は、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシであり、
    Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルであり、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシであり、
    Ｇは、分岐していないまたは分岐鎖（Ｃ１～Ｃ６）－アルキレンであり、
    Ｑは、式：
    Figure 2023539226000352
    の基であり、
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１３、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルであり、
    Ｒ９は、水素または（Ｃ１～Ｃ４）－アルキルであり、
    Ｒ１０は、シアノ、ＮＯ２、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１１Ｒ１２Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１３Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、シアノ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ＯＲ１３、ＮＲ１１Ｒ１２、ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）Ｒ１４、ＳＯ２Ｒ１４、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］シリル、ビス－ヒドロキシボリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ］ボリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル、テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ニトロ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ビス（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシメチル、ビス（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシメチル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルであり、
    Ｒ８およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式ヘテロシクリルを生成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、同じでも異なっていてもよく、独立して、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキルチオ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ＣＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１４、ヘテロシクリル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシカルボニル、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルであるか、または
    Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子が割込んでいてもよく、更に置換されていてもよい完全飽和もしくは部分飽和３員～１０員単環式もしくは二環式環を生成し、
    Ｒ１３は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリール、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノ－（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ－（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、Ｒ１４Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４（Ｏ）Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、Ｒ１４Ｏ２Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヒドロキシカルボニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、トリス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］シリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］（アリール）シリル（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］ビス（アリール）シリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、アリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリールオキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ１４は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ１～Ｃ６）－シアノアルキル、（Ｃ１～Ｃ１０）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ６）－ハロアルケニル、（Ｃ３～Ｃ６）－ハロアルキニル、（Ｃ３～Ｃ１０）－シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ１０）－ハロシクロアルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル、（Ｃ４～Ｃ１０）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、アリール、アリール－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ヘテロシクリル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、（Ｃ４～Ｃ１０）－シクロアルケニル－（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、ビス［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノ、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキルアミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ６）－アミノ、アリール－（Ｃ１～Ｃ２）－アルキルアミノ、アリール－［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノ；（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキルアミノ、（Ｃ３～Ｃ６）－シクロアルキル－［（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル］アミノ；Ｎ－アゼチジニル、Ｎ－ピロリジニル、Ｎ－ピペリジニル、Ｎ－モルホリニルであり、
    ならびに
    ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）である
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  3. Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロパ－１－イル、１－メチルエチル、ブタ－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシであり、
    Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシであり、
    Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシであり、
    Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、エチニル、プロピン－１－イル、１－ブチン－１－イル、ペンチン－１－イル、ヘキシン－１－イルであり、
    Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、プロパ－１－イル、１－メチルエチル、ブタ－１－イル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロパ－１－イルオキシ、プロパ－２－イルオキシ、ブタ－１－イルオキシ、ブタ－２－イルオキシ、２－メチルプロパ－１－イルオキシ、１，１－ジメチルエタ－１－イルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシであり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（プロパ－１－イル）メチレン、（プロパ－２－イル）メチレン、（ブタ－１－イル）メチレン、（ブタ－２－イル）メチレン、（ペンタ－１－イル）メチレン、（ペンタ－２－イル）メチレン、（ペンタ－３－イル）メチレン、（ジメチル）メチレン、（ジエチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、１，１，２－トリメチルエチル－１－エン、１，２，２－トリメチルエチル－１－エン、１，１，２，２－テトラメチルエチル－１－エン、ｎ－ペンチレン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレン、１－メチルペンチル－１－エン、２－メチルペンチル－１－エン、３－メチルペンチル－１－エン、４－メチルペンチル－１－エン、１，１－ジメチルブチル－１－エン、１，２－ジメチルブチル－１－エン、１，３－ジメチルブチル－１－エン、２，２－ジメチルブチル－１－エン、２，３－ジメチルブチル－１－エン、３，３－ジメチルブチル－１－エン、１－エチルブチル－１－エン、２－エチルブチル－１－エン、１，１，２－トリメチルプロピル－１－エン、１，２，２－トリメチルプロピル－１－エン、１－エチル－１－メチルプロピル－１－エン、１－エチル－２－メチルプロピル－１－エンであり、
    ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    ならびに
    Ｑは、以下に規定された部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つであり、下表中の構造式における矢印は、一般式（Ｉ）におけるカルボニル基との前記それぞれのＱ基の結合である、
    Figure 2023539226000353
    Figure 2023539226000354
    Figure 2023539226000355
    Figure 2023539226000356
    Figure 2023539226000357
    Figure 2023539226000358
    Figure 2023539226000359
    Figure 2023539226000360
    Figure 2023539226000361
    Figure 2023539226000362
    Figure 2023539226000363
    Figure 2023539226000364
    Figure 2023539226000365
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  4. Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、
    Ｒ２は、フッ素であり、
    Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシであり、
    Ｒ４は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、トリフルオロメチル、エチニル、プロピン－１－イルであり、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシであり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、１，１－ジメチルエチル－１－エン、２，２－ジメチルエチル－１－エン、１－エチルエチル－１－エン、２－エチルエチル－１－エン、１－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－１－イル）エチル－１－エン、１－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、２－（プロパ－２－イル）エチル－１－エン、ｎ－ペンチレン、１－メチルブチル－１－エン、２－メチルブチル－１－エン、３－メチルブチル－１－エン、４－メチルブチル－１－エン、１，１－ジメチルプロピル－１－エン、２，２－ジメチルプロピル－１－エン、３，３－ジメチルプロピル－１－エン、１，２－ジメチルプロピル－１－エン、１，３－ジメチルプロピル－１－エン、１－エチルプロピル－１－エン、ｎ－ヘキシレンであり、
    ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    ならびに
    Ｑは、請求項３において具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  5. Ｒ１は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシであり、
    Ｒ２は、フッ素であり、
    Ｒ３は、フッ素であり、
    Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は、独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシであり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレン、（エチル）メチレン、（ジメチル）メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、（１－メチル）エチル－１－エン、（２－メチル）エチル－１－エン、ｎ－ブチレン、１－メチルプロピル－１－エン、２－メチルプロピル－１－エン、３－メチルプロピル－１－エン、ｎ－ペンチレン、ｎ－ヘキシレンであり、
    ＸおよびＹは、独立して、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    ならびに
    Ｑは、請求項３において具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  6. Ｒ１は、水素であり、
    Ｒ２は、フッ素であり、
    Ｒ３は、フッ素であり、
    Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
    Ｒ５は、水素、フッ素、塩素、臭素であり、
    Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノであり、
    Ｒ７は、水素であり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
    Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
    ならびに
    Ｑは、請求項３において具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－４０６のうち１つである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  7. Ｒ１は、水素であり、
    Ｒ２は、フッ素であり、
    Ｒ３は、フッ素であり、
    Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
    Ｒ５は、水素、フッ素であり、
    Ｒ６は、水素、フッ素、臭素、シアノであり、
    Ｒ７は、水素であり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
    Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
    ならびに
    Ｑは、請求項３に具体的に言及されている部分Ｑ－１～Ｑ－３５、Ｑ－４１～Ｑ－４５、Ｑ－５８、Ｑ－７１～Ｑ－８０、Ｑ－８９、Ｑ－９４、Ｑ－９５、Ｑ－１１５、Ｑ－１２０～Ｑ－１２３、Ｑ－１５２～Ｑ－１５５、Ｑ－１６６～Ｑ－１７０、Ｑ－１７６～Ｑ－１９０、Ｑ－２６１～Ｑ－３４８、Ｑ－３５２～Ｑ－３７２、Ｑ－３７７、Ｑ－３９１－Ｑ－３９９のうちの１つである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  8. Ｒ１は、水素であり、
    Ｒ２は、フッ素であり、
    Ｒ３は、フッ素であり、
    Ｒ４は、塩素、臭素、シアノ、ＮＯ２であり、
    Ｒ５は、水素、フッ素であり、
    Ｒ６は、水素、フッ素、臭素、シアノであり、
    Ｒ７は、水素であり、
    Ｇは、メチレン、（メチル）メチレンであり、
    Ｘは、Ｏ（酸素）またはＳ（硫黄）であり、
    Ｙは、Ｏ（酸素）であり、
    ならびに
    Ｑは、請求項３に具体的に言及されている部分Ｑ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｑ－４、Ｑ－７、Ｑ－８、Ｑ－９、Ｑ－１７、Ｑ－１８、Ｑ－２３、Ｑ－２４、Ｑ－２６、Ｑ－２７、Ｑ－４１、Ｑ－４２、Ｑ－４３、Ｑ－５８、Ｑ－７１、Ｑ－７２、Ｑ－８９、Ｑ－９４、Ｑ－１１５、Ｑ－１２１、Ｑ－１７６、Ｑ－１７７、Ｑ－１７９、Ｑ－１８３、Ｑ－２７２、Ｑ－２７４、Ｑ－２７５、Ｑ－２７６、Ｑ－２７７、Ｑ－２７８、Ｑ－２８１、Ｑ－２８２、Ｑ－２８３、Ｑ－２８４、Ｑ－２８６、Ｑ－２８８、Ｑ－２９１、Ｑ－２９６、Ｑ－３０１、Ｑ－３０２、Ｑ－３０３、Ｑ－３０８、Ｑ－３０９、Ｑ－３２１、Ｑ－３２７、Ｑ－３２８、Ｑ－３２９、Ｑ－３３１、Ｑ－３３５、Ｑ－３３９、Ｑ－３５６、Ｑ－３６５、Ｑ－３６６、Ｑ－３６７、Ｑ－３７１、Ｑ－３９４のうちの１つである
    ことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩。
  9. 好ましくは、有用な植物の作物および／または観賞植物における除草剤および／または植物成長調節剤としての、請求項１～８のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物および／またはその塩の使用。
  10. 除草剤および／または植物成長調節組成物であって、
    前記組成物は、請求項１～８のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物および／またはその塩、ならびに、
    以下の物質を含む群（ｉ）および／または群（ｉｉ）：
    （ｉ）１つ以上の更なる農薬活性物質、好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または更なる成長調節物質からなる群から選択される、農薬活性物質、
    （ｉｉ）作物保護における通例の１つ以上の製剤補助剤、
    から選択される１つ以上の更なる物質を含むことを特徴とする、
    除草剤および／または植物成長調節組成物。
  11. 有害植物の防除方法または植物成長の調節方法であって、前記方法は、
    －請求項１～８のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物および／もしくはその塩の効果量、または
    －請求項１０に記載の組成物の効果量を、
    前記植物、植物の種子、その中もしくはその上で前記植物が成長する土壌または耕作領域に散布することを特徴とする、方法。
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