DE2202820B2

DE2202820B2 - Pyrimidin-dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2202820B2
Application number: DE19722202820
Authority: DE
Inventors: Günter Dr.; Dehnert Johannes Dr.; 6700 Ludwigshafen Dunkelmann
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1972-01-21
Filing date: 1972-01-21
Publication date: 1976-07-01
Also published as: DE2202820A1

Description

20

N-R₂

R₃

-N

N—R,

R₁

sind, worin B Wasserstoff, C,- bis C₇-AlUyI. Methoxyäthyl,Äthoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Benzyl. Phenyläthyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Cyan. Carbamoyl, Sulfamoyl oder am Stickstoff durch C₁- bis C₄-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl.. R Wasserstoff, Allyl, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen. Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C'-Atomcn. Phenoxyalkyl mit insgesamt bis zu 11 C-Atomen, Carboxyalkyl mit insgesamt 2, 3 oder 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 15 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit insgesamt bis zu 15 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl. Äthyl, /V-Hydroxyäthyl, Methoxy, Äthoxy, /i-Hydroxyäthoxy. Cyan, N-Mcthylcarbamoyl oder N-^-Methoxyäthylcarbamoyl substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Hydroxycyclohexyl, /J-Phenyl-f/-hydroxyäthyl, ^-Thiomorpholin-S-dioxidäthyl oder o-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen im Alkylrest, R₁. Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit insgesamt bis zu 15 C-Atomen. wobei die Alkylketten der substituierten Aikylrcstc R und R₁ durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, und R und R₁ zusammen mit dem Stickstoff der Rest des Pyrroüdins. Piperidins, Morpholins, Thiomorpholin-S-dioxids, und unabhängig voneinander R₂ einer der für R genannten Reste, R, einer der für R, genannten Reste und R₂ und R, zusammen mit dem Stickstoff einer der für R und R, zusammen mit dem Stickstoff

820

genannten Reste sind, wobei jedoch mindestens einer der Reste R, R₁, R₂ oder R₃ von Wassersto.7 verschieden ist.

2. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch !, dadurch gekennzeichnet. daB man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel

D-NH₂

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

Η—Α

kuppelt und gegebenenfalls Hydroxyl- und Carboxylgruppen in den Resten R, R₁, R₂ und R₃ verestert, wobei in den Formeln D und A die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

3. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten. Celluloseestern und Polyestern.

25 Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen

Forme! I

D- N =·= N—A (11

in der D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-. Naphthalin-. Diphenyl!-. Benzthiazol-, Benzisothiuzok Thiazol-. Thiadiazol-. Thiophen-, Triazol-. Benztriazol-. Indazol-. Pyrazol-. Azobcnzol- oder Anthrachinonreihc. und A ein Rest der allgemeinen Formel

35 ^R.

40

45 oder

55 sind, worin B Wasserstoff, C₁- bis C₇-Alkyl. Mcthoxyäthyl. Äthoxyäthyl. Phenoxyäthyl. Benzyl. Phenyläthyl. Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Chlor.

Methyl. Methoxy. Äthoxy. Nitro, Cyan, Carbamoyl. Sulfamoyl oder am Stickstoff durch C₁- bis C₄-Alkyl. Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoy! substituiertes Phenyl. R Wassers!off. Allyl. Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen. Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen. Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 ('-Atomen. Phenoxyalky! mit insgesamt bis zu 11 C-Atomen. Carboxyalkyl mit insgesamt 2. 3 oder 6 C-Atomen. Carbalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis

15C-AtOmCn, Acyloxyalkyl mil insgesamt bis zu 15 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Äthyl, ,.'-Hydroxyäthyl, Methoxy, Äthexy, < >'-Hydroxyäihoxy. Cyan, N-Methyicarbamoyl oder N-/;-Mcih· oxyäthylcarbamoyl substituiertes Phenyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Hydroxycyclohexyl, ,/-Phenyl-/i'-hydroxyäthyl, /«'-Thiomorpholin-S-dioxidäthyl oder ..-N-Pyrrolidonylalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen im Alkylrest, R₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit insgesamt bis zu 15 C-Atomen, wobei die Alkylketten der substituierten Alkylreste R und R, durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können, und R und R₁ zusammen mit dem Stickstoff der Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Thiomorpholin-S-dioxids, und unabhängig voneinander R₂ einer der für R «mannten Reste, R, einer der für R₁ genannten Reste und R₂ und R₃ zusammen mit dem Stickstoff einer der für R und R₁ zusammen mit dem Stickstoff genannten Reste sind, wobei jedoch mindestens einer der Reste R, R₁, R₂ oder R₃ von Wasserstoff verschieden ist.

Gegenüber nächstvergleichbaren aus der DT-OS 17 69 262 bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine geringere Abhängigkeit der Farbtiefe vom pH-Wert des Färbebades. Diese sehr wichtige färberische Eigenschaft war überraschend und nicht vorhersehbar.

Als Substituenlen für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen:

In der Bcnzolreihe: Chlor, Brom. Nitro. Cyan. Trifluormethyl, Methylsulfonyl,Äthylsulfonyl. Phenylsulfonyl, p-(,;-Hydroxyäthyl)-phenylsu!fonyl, Carbomethoxy. Carboäthoxy, Carbobutoxy. Carbo-i/'-methoxy-äthoxy. Carbo-/>'-äthyl-hcxoxy. Carbo-/i'-hydroxyäthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl. Methoxy oder Äthoxy.

N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z. B. Methyl, Äthyl. Propyl. Butyl. ,;-Äthylhexyl. Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, ,/-Hydroxyäthyl, ,i-Hydroxy-propyl, c'-Mcthoxy-äthyl. ;-Methoxy-propyl oder ;-Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid. Pipcridid oder Morpholid.

In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro. Cyan. Carbomcthoxy, Carboäthoxy. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Hydroxy, Acctylamino, Formyl. ,''-Hydroxy-äthoxy oder Äthoxycarbonylamino.

In den genannten heterocyclischen Reihen: Chlor. Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Melhoxy. Äthoxy, Melhylmcreapto, /i-Carbomcthoxy-älhylmcreapto, ,/-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomcthoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl.

Reste B sind auß^r Wasserstoff z.B.: Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Methoxyäthyl, Äthoxyäihyl. Phcnoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl. Methylphenyl, Chlorphenyl, Mcthoxyphenyl. Äthoxyphenyl, Nitrophenyl, Carbonamidophenyl oder SuI-fonamidophenyl. Die Amidgruppcn können dabei auch am N mono- oder disubstituicrt sein, wobei Substitucnten C₁- bis C₄-Alkylreste (CH,. C₂H,, C₄H₉), Cyclohexyl oder Phenyl sind.

Als Reste R, R₁, R₂ und R₃ kommen im Rahmen der in den Ansprüchen genannten Definitionen im einzelnen z. B. in Betracht:

Die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl. Hexyl. ,i'-Äthylhexyl oder Allyl: die Hydroxyalkylreste ,''-Hydroxyäthyl oder -propyl, y-Hydroxypropyl, ,.,-Hydroxyhexyl, sowie Reste der Formeln

CH, — CH, — O -- CH, — CH, — OH

CH₂-CHOH

oder

C₂H₄OH

OH

(CH₂J₃ — O — (CH, )₄ — OH

die Alkoxyalkylreste /i-Methoxyäthyl, -/-Methoxypropyi. ,/-Äthoxyäthyl, ;-ÄlhoxypropyI. ^-iso-Propoxypropyl, ;-Butoxypropyl, oder die Reste der Formel

(CH₂), — O — CH₂ — CH — (CH₂I₃ — CH₃

C₂H₅
ode

(CH₂J₃OC₂H₄OCH₃

die Phenoxyalkylreste d,er Formeln

oder

(CH₂)₂

(CH₂I₃-Q-(CH₂ )₂ —O

die Carboxylalkyl- und Carbalkoxyalkylreste der Formeln CH₂ — COOY, CH₂ — CH₂ — COOY. (CH₂)s — COOY

oder

(CH₂I₂ — O — CO — (CH₂I₂ — COOY,

wobei Y beispielsweise Wasserstoff. Methyl, Äthyl.

Propyl, Benzyl, /f-Hydroxyäthyl, <.i-Hydroxyhexyl, Λ-Hydroxybutyl, /i-Methoxyäthyl, y-Methoxypropyl,

;-Äthoxypropyl, /i-Phenoxyäthyl oder /f-Hydroxy-

äthoxy-äthyl ist; die Acyloxyalkylreste der Formeln

— O—Acyl

CH₂-CH-O-ACyI
CH₃

(CH₂)₃ — O—Acyl
(CH₂),, — O -Acyl

(CH₂)₂ — O — (CH₁J₂ — O — Acyl

oder

(CH₂I₃ — O — (CH₂I₄ — O — Acyl
wobei Acyl beispielsweise

CO H CO - CH₃ CO - GH₅
CO CH — (CH₂), CH, CO — CH₂Cl

C₂H₅
CO ■- CH₂ — CO CFi, CO — CH = CH₂

-isobuiylcstcr, - methyl-diglykolesler

CO-CH =

_CO_CH = CH-COOH

CO —(CH₂),-COOH CO-(CH₂J₂-COOC₂H₅

CO-CH₂-O

ίο

15

CO - CH₂

20 "-'

25 -

C0 — NH

35 ±

Der Rest D leitet sich z. B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin. o-, m- oder p-Chloranilin, 3,4- oder 2,5-Dichloranilin, 2,4,5- oder 2,4,6-Trichloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin. 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsuironyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, 1 -Amino^-trifluormethyl^-chlorbcnzol, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 1 -Amino^-nitrobenzoM-sulfonsä urcn-butylamid oder -/i-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-mcthylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanii;i, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon, 1 -Amino-Z.o-dibrombenzol-4-mcthylsulfon, l-Amino^.o-dichlorbenzol^-methylsulfon, 1 -Amino^o-dinitrobcnzol-o-carbonsäuremethylester oder -/(-methoxyäthylester, 3,5-Dichloranthranilsäure-propylestcr, 3,5-Dibrom-anthranilsäure-/<-methoxyäthylester. N-Bcnzoyl-p-phenylendiamin. N-Acctyl-p-phenylcndiamin, N-Phenyl-sulfonyl-p-phenylcndiamin, N-Phcnylsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Amino-acctophcnon, 4- oder 2-Aminobenzophenon, 2-Aminodiphenylsulfon. 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylcsler. -äthylestcr. -propylester. -bulylesler. -isobutylestcr. -,«'-älhyl-hexylcster. tu. -eyelohexylester. -benzyleslcr. -phcnylester, -/i-methoxyäthylester. -,/-äthoxy-äthylester. -/»'-butoxy-äthylester. -mcthyl-diglykolester, -äthyl-diglykolester. -methyl-lriglykolesler. -äthyl-lriglykolcsiter. -/i-hydroxyäthylesler. -/i'-aceloxy-älhylestcr. -, ;-(/<"-hydroxy-iithoxy)-ä thy lesler. -,<- hydroxy -propylesler. -;■-hydroxy-propy lest er, -1··-hydroxy-butylester. -«•i-hvdroxv-hexyiesler. 5- N il 1 u-anilii ü nilsii ii rc-iiic-4-Aminophthalsäure-. 5-Ami-Amino-terephlhalsaure-di- ·, -di-propylester. -di-hutyl- ■x oder 4-AminoDcnzocsäurc-amid. -methyllamid, -butylamid. -isobutylamid. -,,--äthyl-hexylamid. -;-methoxy- -äthoxy-propylamid. -anilid.2- V oder ocsäure-dimethylam-.d. -diaihylam.d. -morphoiid. N-mcthyl-N-,;-hydroxy-5 Amino-isophthalsäured.amid. -bisonylamid. Aminotercphthalsäure-bis-• "Τι '-Λ \ oder 4-Amino-phthalsäure-imid. ^diiÜhy o^thyiimid, -,-hydroxy-propylimid -phei -p-tolylimid. S-Amino-o-nuro-phthalsaurc-^{1- p} ^J 3- oder 4-Amino-bcn7o-

-diäthylamid, -pyrrolidid, id, Methylsulfonsäure-2'-. •ster ÄlhyIsulfonsäirre-2'-.

-ι" °d" !"m^ph^yiester; Butylsu.fonsäure-2-. ' v" oder -i-amTo-p^Phenylester. Benzolsulfonsäuren·-. 1" oder ^'-amino-phenylester. 4-Arn.no-naphthal-

'■·' "ihvlimid -butylimid. -,.-mcthoxy-athyhmid. saure-athyl.m.d ^ ^ ^ ₂._{Amin hlhi},_lin_

J-äthoxy-naphthalin. 2- oder 4-Am,no-" , .Amino-anthrachinon. 1 -Amino-4-chlor-

-,. -1 oder 4-Aminodiphenylenoxid.

anthrachmon - oder _{ino 6 met v]suifo]ivi}

τ Amino-ocn/inui/ui, - - . -

benXi/ol. 2-Amino-6-nitΓO-bcn/thla/ol. x6- oder ^Diehor-2-amino-benzthiazol. 4-Am.noo-brorn-7 nitro- %bcn/isothiazol, 3-Ammo-5-n,tro-2.1-ben,-so η azoC 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisoth,-

azol 2 Ämino - thiazol, 2 -Am.no - 5 - nitro - thiazol, XAmino4-meth_yl-thiazol-5-earbon_Saure-;_l,l,vlester. ^ASo-^mcthyl-S-acctyl-thiazol. 2-Ammo-3-cyan-4 me hvl - thiophen - 5 - carbonsäureester. 2 - l'hcnv 1-s -unino-l 3 4-thiadia/ol. 3-Mclhylmcrcapto-.-«-amin_l> i2 4,hiadiazol. 3-₍;-Carbomethoxy-äthylmercap,o-■-,mino-1.2.4-thiadiazol. 3-Amino- 1,2.4-tna/o iAmTno-V-nitro-benztriazol. _3-Am.no-.ndazo. lAmino-5-chlor-indazol. S-Amino-j-nitro-mdazol. l-Binzyl-5-amino-pyrazol, l-Phcnyi-5-am.no-pyr-

^aZGccienetc Diazokomponenten der Aminoazorcihc sind beispielsweise: 4-Aminoazobenzol. 2;.3-Dirncthyl-4^minoazobenzol. S^Dimclhyl^ammoi^obenZol. 2 S-Dimethyl-4-ammoazobenzol, 2-Mcthyl-.vrncthoxy4-"m noazobenzol, 2-Methyl-4'.5-d_imeth_Oxy-4-^inoazobenzol, 4'-Chlor_;2-methyl-5-_methoxy-4-aminoazobcnzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-mcthoxy-4-aminoazobenzol. 4'-Hydroxy-2-mcthyl-^-rncιhoxy. 4-aminoazobenzol. 4'-i,;-Hydroxy-athoxy)-2-mcthyl-S-methoxy^-aminoazobcnzol, 4'-Hydroxy- 2 -d.mcihyl-5-mcthoxy-4-aminoazobenzol 4 -Hydroxy-

4-am.noazobenzol, 4'-Hydroxy-2 -mcthyl-4-am.no. azobenzol, 4'-Hydroxy-3'-mcthyl-4-amlnoa/obcn7ol. r.Hydroxy-5'-methyl-4-amlnoazobenzol. 4 -Hydroxv-2-methoxy-4-aminoazoben/ol. 4 -Hydroxy-, 2'-chlor-4-aminoazobcnzol, 4'-Hydroxy-2.>-dirncthoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Hydroxy-2.6-dichW-4-aminoazobcnzol. 4-Hydroxy-3-methoxy-4-am.no-■izobcnzo! 4'-Chlor-2-mcthyl-4-amιnoazobenzol. V-FormyW-mcthyM-aminoazoben/ol. 4'-(Athoxycarbonyl-amino)-2-mclhyl-4-aminoa/oben/ol. _.>Dimcthoxy-4-aminoazoben/ol. 4'-Chlor-2..vd.melhoxy-4-aminoazobenzol. 4'-Nitro-2.5-diinethoxy-4-arnino-..•/-,b.-nzol. 4¹-(Hvdroxy-äthoxyl-2^-dimethox)-

65 4-amino; azobcn/' zol. 4'-rnoazobei 3-Mclho: naphtha!

!in.

Zur H man <~'λ· allgemein

mit Kup mellV

umsetzen

Bedeutun

Die D

Die Kupf Medium, mitteln, durchgeft Zur H< Formel Γ oder Vb

mit Amini

oder

umsetzen, kundäre / geeignete es auch. Formein \ Mono- od Die Reakt der Chlor; die Amink tanten um Aus Vcr ersten Re; Derivate.

4-aminoazobenzol. 4'-Chlor-2.5-dimethyl-4-aminoiizoben/ol. 4'-Methoxy-2,5-dimelhyl-4-aminoa/obenz.ol. 4'-Nitro-4-aminoazobenzol. 3.5-Dibrom-4-aminoazobenzol. 2.3'- Dichlor-4-aminoazobcnzol.

3-MeIIiOXy^-UInJnOaZObCnZoI. l-Phcnylazo-4-aminonaphthalin, l-l^>henylazo-3-ätlioxy-4-aminonaphtlialin.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoniumvcrbindung von Aminen der allgemeinen Formel 111

D-NH₂ (III)

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IV

H-A

(IV)

(Va)

(Vb)

mit Aminen der allgemeinen Formel VI

HN

/ ²
HN

(VI)

umsetzen. Es können Ammoniak, primäre oder sekundäre Amine zur Anwendung kommen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es auch, die Chloratome der Verbindungen der Formeln V stufenweise zu substituieren, so daß man Mono- oder Disubstitutionsprodukte isolieren kann. Die Reaktionsbedingungen, die auf den Austausch der Chloratome Einfluß haben, sind die Temperatur, die Aminkomponente, das Molverhältnis der Reaktanten und das Verdünnungs- oder Lösungsmittel.

Aus Verbindungen der Formel Va erhält man im ersten Reaktionsschritt ^Chlor-o-amino-pyrimidin-Derivate, die mit oder ohne Zwischenisolierung

zu 4,6-Diaminopyrimidincn mit gleichen oder verschiedenen Aminrcstcn umgewandelt werden können. Verbindungen der Formel Vb ergeben im ersten Reaktionsschritt ein Gemisch von 2-Chlor-4-amino- und 2-Amino-4-chlor-pyrimidin-Derivaten, in denen das verbliebene Chloratom durch das gleiche oder ein anderes Amin substituiert werden kann. Dabei fallen entweder einheitliche Verbindungen oder Gemische an. Zur Synthese von Kupplungskomponenten mit dem Rest der Formel Hb kann man auch z.B. Verbindungen der Formel VlI,

umsetzen, wobei D und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.

Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgeführt.

Zur Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel IV kann man Verbindungen der Formel Va oder Vb

HO

R₄

(VII)

in der R₄ bevorzugt Methyl oder Äthyl ist. mit primären oder sekundären Aminen der allgemeinen Formel VI zu 2-Amino-pyrimidin-Derivaten der Formel VIII

OH

R₁

.1°

(VIII)

-N
N

-N

HO

umsetzen. Verbindungen der Formel VIII sind auch aus geeignet substituierten Guanidinen und /i-Ketocstern zugänglich. Die Hydroxylgruppe in den Zwischenprodukten VIII läßt sich durch die üblichen Reagenzien wie Phosphoroxychlorid. Phosphortrichlorid. Phosphorpenlachlorid. Thionylchlorid oder Phosgen gegen ein Chloratom austauschen, das dann durch ein primäres oder sekundäres Amin substituiert werden kann.

Setzt man die Verbindungen der Formel V unter vollständigem Austausch der Chloratome mit einer Mischung verschiedener Amine um, so resultieren Kupplungskomponentengemische. Die daraus herstellbaren Farbstoffgemische können bei geeigneter Wahl der Amine und ihrer Mischungsverhältnisse ein wesentlich besseres Ziehvermögen auf synthetischen Fasern haben als ein einzelner Farbstoff dieser Mischung.

Verwendet man zur Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel IV als Aminkomponenten Ammoniak oder leicht flüchtige Amine wie Methylamin oder Äthylamin, so empfiehlt es sich, Lösungen dieser Amine oder des Ammoniaks in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln einzusetzen. Dafür kommen je nach den Umsetzungstemperaturen Methanol, Äthanol, Äthylenglykol. Äthylenglykolmono- oder -dimethyläther. Dimethylformamid oder N-Mcthylpyrrolidon in Betracht. Man kann aber auch ohne Lösungsmittel mit den verflüssigten Aminen unter Druck arbeiten.

609527/500

Zur Bindung des bei der Umsetzung freigesetzten Chlorwasserstoffs lassen sich überschüssiges Amin sowie die üblicherweise verwendeten säurebindenden Mittel wie tertiäre Amine, Magnesiumoxid, Alkoholale oder Alkalien verwenden.

Amine der Formeln Vl sind beispielsweise: Ammoniak, Allylamin, Methylamin. Äthylamin, n- oder i-Propylamin, n-, i- oder terl.-Butylamin. i-Amylamin. n- oder i-Hexylamin, n- oder i-Octylamin, /i-Äthylbutylamin, /i-Äthyl-hexylamin. Cyclohexylamin. (i - Hydroxy - äthylamin, /■' - Hydroxy - propylamin. ν - Hydroxy - propylamin. ο - Hydroxy - hexylamin. /i - Mcthoxy - äthylamin, ,( - Äthoxy - äthylamin, j! - Butoxy - äthylamin. ■■-(;!' - Äthyl - hexoxy) - propylamin, /f-(/i'-Hydroxy-äthoxy)-äthylamin. ;-(/i'-Phenoxy - äthoxy) - propylamin, ;· - (Λ - Hydroxy - butoxy)-propylamin, ;■ - Äthoxy - propylamin. ■■ - Mclhoxypropylamin, y-lsopropoxy-propylamin. ,!-Amino-/j'-äthyl-r(,;-propandiol. />'-Methyl-,·.'-amino-propanol, N-Methyl-N/i -hydroxyäthyl-amin. N-Äthyl-N-j/-hydroxy-äthylamin. Diäthanolamin. Diinethylamin, Diäihylamin. Dipröpylamin. Morpholin, Piperidin. Pyrrolidin. Thiomorpholin-S-dioxid. ,!-Aminoäthyl-thiomorphoün-S-dioxid. N-y-Aminopropyl-pyrrolidon. Anilin, o-, m- oder p-Toluidin. o-, m- oder p-Methoxy-ariilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Cyananilin. o-. m- oder p-Äthoxyanilin, ο . m- oder p-Äthyl-anilin. p-Aminobcnzocsäuremcthylamid. p-Aminobenzoesäure-,,'-methoxyäthylamid. 4-(/;-Hydroxy-äthyl)-aniiin. 4-(,i'-Hydroxy - äthoxy) - anilin. N - ₍i - Hydroxyäthylanilin. N-Methyl-anilin. Benzylamin. ,>'-Phenv!-äthylamin oder fi-Phenyl-p'-hydroxyathylamin. weiterhin Aminoessigsäure. ,J-Amino-propionsäure. ^-Aminocapronsäure und deren Ester.

Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel 1 eine oder mehrere Estergruppen in den Resten R. R₁. R₂ oder R₃. so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 im Prinzip nach den¹. angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende^) Estergruppe^) schon in der Kupplungskomponente enthalten ist (sind). In manchen Fallen ist es aber auch zweckmäßig, die Säurereste Acyl ir den fertigen Farbstoff der Formel 1 einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride. Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Vcrdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-. Dioder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran. Dioxan. Di methylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.

Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z. B. HCl-Gas oder p-Toluolsulfonsäure. zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Veresterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z. B. Natriumcarbonat oder -acetat. Magnesiumoxid oder Pyridin.

Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, a-Äthyl-hexansäurc, Chloressigsäure, Phenylessigsäure. Phenoxyessigsäure, Acrylsäure. Benzoe säure, sowie die Ester. Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameiscnsäureäthylester. Diketen, Methyl- oder Phenylisocyanat.

Das für die Herstellung der die genannten Acyl-5 oxyalkylrcste enthaltenden Farbstoffe Gesagte gilt sinngemäß auch für Verbindungen der Formel 1. die eine oder mehrere Carbalkoxyalkylgruppcn in den Resten R. R₁, R₂ oder R, enthalten. Die Veresterung des fertigen Farbstoffs erfolgt nach literalurbekannten Methoden, z. B. bei saurer Katalyse in überschüssigem Alkohol unter Abdcstillieren des Reaktionswassers. Als saure Katalysatoren kommen beispielsweise p-Toluolsulfonsäure oder saure Ionenaustauscher in Frage. Als Alkohole seien genannt

is z.B. Methanol. Äthanol. Propanol. Benzylalkohol.

Äthylenglykol. Äthylenglykolmethyl- oder -phenyläthcr. Diglykol. Triglykol. 1,4-Butandiol oder 1.6-Hexandiol.

Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der allgemeinen Formeln 1 a oder I b

	Y	- N ■■■==■■-	N	HN I	\	N
	."Γ .			L-	\
					N
				HN
Y₁	Y₂
1

B₁

(Ku

R,

<^ ; —Ν----Ν--_Ν' '^: —N HbI

^Υ' ^Υ^ HN^{Ν Xr}.

R,

in denen B₁ Wasserstoff. Methyl. Äthyl. Propyl.

Butyl. «-Äthyl-pentyl. Benzyl oder gegebenenfalls durch Methyl. Äthyl. Mcthoxy. Äthoxy.""Chlor oder

Nitro substituiertes Phenyl, Y Nitro, Cyan. Chlor.

Brom. Carbomcthoxy. Carbäthoxy. Mcthylsulfonyl.

Äthyisulfonyl. Methyl, Methoxy. Phenylazo" p-Niiro-

phenylazo, p-Hydroxy-phenylazo, p-Methoxy-phenyl-5c azo, p-Chlorphenylazo oder Methylphenylazo. Y_t

Wasserstoff. Nitro, Chlor, Brom. Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Methylsulfonyl

oder Äthyisulfonyl und Y₂ Wasserstoff, Chlor, Brom.

Cyan. Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carbäthoxy bedeuten, und R, R₁ und R₂ die in den

Patentansprüchen angegebenen Bedeutungen haben. Bevorzugte Reste R, R₁ und R₂ sind Phenyl.

m-Hydroxyhexyl, /J-Hydroxyäthyl, /J-Hydroxypropyl,

■/-Hydröxypropyl sowie die Reste der Formeln

(CH,),—O(CH₂)₂OH (CH₂I₃O(CH₂J₄OH

CH₂CHOHC₆H₅ (CH₂)₃O(CH₂)₂OC₆H₅

C₂H₄OCH₃ C₂H₄OC₂H₅ C₃H„OCH_S C₃H₆OC₂H₅

Iu η die un; voi mä SU r sur mä

ins R.

dei fall mc ätr od Th

4-cli

C₃H₆OC₃H,

■OCHXH-OH

OH

Γ H-CH-OCHO

C H₁CH₁CH-OCHO CH₁CH₁OCOCH,

C IM-CH₁OCOC H;OC. H«

CH₁CH₁CH₁OCOCh₁OCVH,

< H_:CH_:OCH_:CH_:OCHO

CHXH-OCHXH-OCOCH-OCH;

<"H_:C H₂OCOCH₁CH₅ ode-

CH₁C H-OCH₁CH₁OC OCHX. H.

Bei farbstoffen ohne Estergruppen in der Kupplungskomponente sind diejenigen bevorzuüt.bei denen die Summe der C-Atome der Reste R. R. und R₂ ungefähr 4 bis 20 beträgt, wobei die Anwesenheit Min Äther- und vorzugsweise Hydroxylgruppen zweckmäßig ist. Für B = Pheny! genügen dabei Kohlenstoffsummen im unteren, für B = Alkyl sind Kohlenstoffsummen im oberen angegebenen Bereich zweckmäßig

Bei Farbstoffen mit Fstergruppcn sind solche mit insgesamt ungefähr 6 bis 19 C-Atomen in den Resten R. R₁ und R₂ bevorzugt.

Weilerhin sind besonders wertvoll die entsprechenden farbstoffe, die als Diazokomponentcn gegebenenfalls durch Nitro. Chlor. Brom. Cyan. Methyl. Methylmercapto. i-Carbomcthoxy-äthylmcrcapto. ,.'-Carboathoxy-athylmercapto. Carbomethoxy. Carboäthoxy oder Acciyi substituiertes Benzthiazol. Benzisothi.u'ol. Thiazol. Thiadiazol oder Thiophen enthalten.

Von den besonders wertvollen Diazokomponcnten seien im einzelnen genannt: 4-N'itro-anilin. 2-Chlor-

4 - nitro - anilin. 2 - Brom - 4 - nitro - anilin. 2 - Cyan-4-niiro-anilin. 2-Methoxy-4-nitro-aniiin. 2-Amiiw - 5 - nitro - phcny lsulfonsäurcdimcthylamid. 2 - Amino- S-nitro-phenyl-sulfonsäurc-butylamid. 2-Amino-

5 - nitro - phenylsulfonsUurc -:! - mcthoxy - iithylamid. 2-Amino-bcnzonitril. 3-Cblor-4-amino-bcnzonitril. 2 - ( hlo; - 5 - amino - bcnzonitril, 2 - Amino - 5 - chlorbenzonitril. 2.5 - Dichlor - 4 - amino - benzonitril.

1 - Amino - 2,4 - dicyanbenzol, 1 - Amino - 2,4 - dicyan-

6 - chlorbenzol. 2 - Chlor - 4 - amino - 5 - nitro - benzonitril. 2 - Amino - 3 - chlor - 5 - nitro - bcnzonitril.

2 - Amino - 3 - brom - 5 - nitro - benzonitril, 2,6 - Dicyan-4-nitro-anilin. 2.5-Dichlor-4-nitro-anilin. 2,6-Dichlor - 4 - nitro - anilin, 2,6 - Dibrom - 4 - nitro - anilin. 2 - Chlor - 6 - brom - 4 - nitro - anilin, 2,4 - Dinitro - anilin. 2,4 - Dinitro - 6 - chlor - anilin, 2,4 - Dinitro - 6 - bromanilin. 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril, 1 -Amino-4 - ?iitrobenzol - 2 - methylsulfon, 1 - Amino - 4 - nitrobcnz.oi - 2 - äthylsulfon, 4 - Mcthylsulfonyl - anilin. 1 -Amino^-chlorbenzol^-rnethylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 1 -Amino-2,6-dichlorbenzol - 4 - methylsulfon. 4 - Amino - benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlor - benzoesäureester, 2 - Amino - 3,5 - dibrom - benzoesäureester, 2 - Amino - 3,5 - dinitro - benzoesäuremcthylcster oder - ,i - mcthoxy - äthylester, Aminotcrephthalsäure - diäthylcstcr. 4 - Amino - azobenzol. 2,3' - Dimethyl - 4 - amino - azobenzol, 2',3 - Dimethyl-

: v· ^-urrr.no-

- Dimethyl
cih)! - 4 -

■N:;r,-

\ ·τ der besonder^- wertvoller, ho:ctoo ei;>·%::· or.

D'.jzok :-mr-onenten ^ien erwähn'. 2-Am:no-:hu.'o'.

■ -- 2 - A mi tv - 5 - nitro - ihi.izoi. 2 - Απν.πο - - - me:h\i r-n:'ro-ih:.i7ol.2-Amino--i-nicth\i-ihsazo".-5-carbo-r^>.-s.ii;rj-a'h> !ester. 2-Ammo-4-meth> I-5-ace:> I-ih-.iro:.

2 - Ammo - 5 - phen\l - i.3.4 - ihiadiazol. 3 - Pheny ·- 5-amin>-1.2.4-thiadiazoi. 3-Meihvlmercapto-5-ammt> i.2.4-thiadtazol. 3-r.-Carborneihoxy-äihylmcrcapto-5-aminoi.2.4-thiadiazol. 3- -Carbätho\\ -athylmcrcapto-5 - amino- !.2.4- ihiadiazo!. 2- Amino-fr-nürobenzthiazol. 2 - Ammo - 3 - cyan - 4 - meth> 1 - thiophen-5-carbonester. 3-Amino-5-nitro-2.1 -bcnzisoihiazol.

3 - Amino - 5 - nitro - ~ - chlor - 2.1 - bcnrisoihiaro!.

3 - Ammo - 5 - nitro - ~ - brom - 2.! - ben/isothi.izol.

4 - Ammo - ~ - nitro - 1.2 - bcnzisothiazoi. 4 - Anv.no-

5 - brom - 1.2 - bcnzisothiazoi. 4 - Amino - 5 - brom-"'-nitro-!^-benzisothiazole-Ammo-5-cyan-"-nitro- 1.2-benzisothiazol.

Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von Textilmatcrialien aus Aer\lnitrilpolymerisaten. synthetischen Polyamiden. Celluloseestern, wie 2¹ -- oder Triacetat. und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern, wie Pohäthylenghkolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren, Man erhält farbstarke Färbungen, die sich durch gute Echtheiten auszeichnen.
Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.

Beispiel 1

75 Teiie 2-Phcnyl-4.6-dich!orpyrim!di:i werden in 75 Teile ,.'-Hydroxy-propylamin eingetragen, das auf 80 C erwärmt ist. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 150 C und hält es 14 Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung wird die Mischung in 1000 Teile Eiswasser eingerührt, wobei das4.6-Bis-(;;-hydroxy-propylarnino)-2-phenyl-pyrimidin als hochviskoses öl anfallt, das nach einigen Stunden durchkristallisiert. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 144' C.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 100 Raumteilen Äthanol. 20 Teilen Triäthylamin und 16.5 Teilen /i-Methoxy-äthylamir erwärmt man auf 70⁰C und trägt dann 52TeiU 2-(p-Chlorphenyl)-4,6-dichlorpyrimidin ein. Zui Herstellung des 2-(p-Chlor-phenyl)-4-(/i-methoxy äthylamino)-6-chlor-pyrimidins wird die Reaktions mischung 6 Stunden unter Rückflußkühlung gekoch und dann in 1000 Teile Wasser eingerührt. Das zu nächst ölige Rohprodunt kristallisiert im Verlauf einiger Stunden durch und schmilzt bei 65° C.

53 Teile der so erhaltenen Verbindung der Forme

Cl

NH-C,H_a—OCH,

14

werden mit 42 Teilen /<-(/i'-Hydroxy-äthoxy)-äthyl-12 Stunden auf 170⁰C erhitzt. Anschließend versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen Wasser und trennt das ausgefallene ölige Produkt icr vermutlichen Formel

NH^C₂H₄O-C₂H₄-OH

C₂H₄-OCH.,

von der überstehenden wäßrigen Phase ab. Das Pyrimidinderivat kann nach dem Auflösen in Methanol unmittelbar zur Kupplung eingesetzt werden.

Beispiel 3

128 Teile 2-Phenyl-4-(y-hydroxy-propylamino)-6-chlor-pyrimidin — hergestellt analog Beispiel 2, Absatz 1 — und 160 Teile j-Äthoxypropylamin werden während 8 Stunden in einem Autoklav auf 170° C erhitzt. Man trägt das Umsetzungsgemisch in 2000 Teile Wasser ein und trennt das ölige Diaminopyrimidin der Formel

NH-C₃H₁,-OH

NH-C₃H₆-O-C₂H₅

durch Abdekantieren der wäßrigen Phase ab. Es kann direkt zur Kupplung verwendet werden. Das Reaktionsprodukt enthält eine geringe Menge 4,6-Bis-(y-äthoxy-propylamino)-2-phenyl-pyrimidin, das vermutlich durch Austausch des Aminopropanolrestcs gegen j-Äthoxypropylamin entstanden ist.

Ein chromatographisch einheitliches Pyrimidin der oben angegebenen Formel erhält man durch Umsetzung von 2-Phcnyl-4,6-dichlorpyrimidin mit I. -/-Äthoxy-propylamin und 2. y-Hydroxypropylamin entsprechend den oben angegebenen Verfahren.

Beispiel 4

112.5 Teile 2-Phcnyl-4,6-dichlor-pyrimidin werden bei 0^c in 650 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Anschließend tropft man innerhalb von 2V₂ Stunden bei 0° eine Mischung aus 65 Teilen 98%iger Salpetersäure und 90 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hinzu, rührt 1 Stunde bei 0° nach und gießt dann die Mischung vorsichtig auf Eis. Das 2-m-Nitrophenyl-4,6-dichlor-pyrimidin hat nach dem Umkristallisieren aus Dioxan einen Schmelzpunkt von 133 bis 135⁰C.

Zum Austausch der Chloratomc werden 135 g des so erhaltenen Produktes mit 56 Teilen y-Hydroxy-propylamin 4 Stunden auf 170⁰C erhitzt. Das Diaminopyiimidin der Formel

O₂N

NH-C₃H₆- OH wird nach dem Ausgießen des Reaktionsgemischcs in
Wasser und Abdekantieren der wäßrigen Phase zur
Kupplung cingesctzl.

Beispiel 5

Zur Herstellung eines Kupplungskomponcntcngemischcs werden 67,5 Teile 2-Phenyl-4,6-dichlorpyrimidin bei 60 C in ein Gemisch aus 37,5 Teilen
;'-Hydroxy-propylamin und 44,5 Teilen ;-Mcthoxvpropylamin eingetragen. Man erhitzt die Mischung
dann 13 Stunden unter Rückflußkühlunu und trügt
wie üblich in Wasser aus. Das anfallende öl ist ein
Gemisch von 3 Kupplungskomponenten mit den
vermutlichen Formeln

NH-C₃H₁₁-OH

NH-C₃H₁₁-OCH₃
NH-C₃H₁₁-OH

NH-C₃H,,-OH
NH-C₁H₁₁-OCH₃

NH-C₃H₁₁-OCH₃

Beispiel 6

Teile 2-Melhyl-4.6-dihydroxy-pyrimidin und
230 Teile Phosphoroxychlorid werden I¹ , Stunden
unter Rückflußkühlung uckocht. Man eibt die Reaklionsmisciiung dann auf His und filtriert das ausgefallene 2-Melhyl-4.6-dichloi-pyrimidin nach dem
Abpuffcrn der wäßrigen Phase mit Nalriumacctat
ab. Der noch feuchte Rückstand wird in ISO Teile
;-Methoxy-propy1amin cingetracen und bis zur quantitativen Umsetzung auf Rückflußiempcratur erhitzt.
Nach dem Abkühlen versetzt man das Reaktionsgemisch mit 200 Raumtcilen Dioxan. sauet das abeeschicdenc r-Methoxy-propylamin-hydrochlorid ab
und dampft das Filtrat unter vermindertem Druck
em. Das Pyrimidinderivat der Formel

NH-C₁H,,-OH NH-C₃H₆-O-CH₃

NH-C₃H₆-O-CH₃

bleib» als dickflüssiges, langsam durchkristallisicrcndcs
öl zurück.

In 250 2-Piperidin gen und Hüekllul.U Formel

Rillt beim wasser /in kristallisie 48.5 Tei mit 75 Tei 120 C. Na bindung d·

als kristall 58 bis 60 (

45.2 Te pyrimidin. Acetessigs; phoroxyeh Rüekflußk mandav Ri Das 2-Diä bei 0.5 Toi Beispiel 7.

63 Teile Phosphorc lung gekoi man aas η unter Kül ein. Der F erhitzt, an; Amin ab. ;'-Methox\ verrührt. <

Beispiel 7

In 250 Teile Phosphoroxychiorid werden iOöTeiie 2-Piperidino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin eingetragen und das Gemisch wird dann 1 Stunde unter Rückflußkühlung gekocht. Das Pyrimidindervat der Formel

fallt beim Ausgießen des Reaktionsgemisches in Eiswasser zunächst als öl an. das aber langsam durchkristallisiert.

48.5 Teile des so erhaltenen Produktes erhitzt man mii 75 Teilen --Hydroxy-propylamin 11 Stunden auf 120 C. Nach der üblichen Aufarbeitung wird die Verbindunu der Formel

N=

NH-C., H„—OH

als kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 58 bis 60 C erhalten.

Beispiel 8

45.2 Teile 2-DiäthyIamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, hergestellt aus N.N-Diäthylguanidin und Acetcssigsäureälhylestcr. werden mit 50 Teilen Phosphoroxychiorid und 1 Teil Pyridin 1 Stunde unter Rückflußkühlung gekocht. Anschließend fraktioniert man das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck. Das 2-Diäthylamino-4-chlor-6-methyl-pyrimidin geht bei 0.5 Torr und 87 bis 88 C über. Es kann analog Beispiel 7. Absatz 2 weiterverarbeitet werden.

Beispiel 9

63 Teile 4-Mcthyl-uracil weiden mit 230 Teilen Phosphoroxychiorid 45 Minuten unter Rückllußkühlung gekocht. Nach der üblichen Aufarbeitung trägt man das noch feuchte 4-Mcthyl-2.6-dichlorpyrimidin unter Kühlung in 180 Teile ;-Melhoxypropylamin ein. Der Reaktionsansatz wird 3 Stunden auf 115 C erhitzt, anschließend destilliert man das überschüssige Amin ab. Der Rückstand wird zum Entfernen des ^-Methoxy-propylamin-hydroehlorids mit Dioxan verrührt, das ausgefallene SaI/ abuesauet und das

Filtrat nach Abdampfen des Lösungsmittels destilliert. Das Diaminopyrimidin der Formel

H₃CO-H₆C₃-HN-<

N-

^cc

N=

NH-C₃H,,-OCH₃

geht bei 0,25 Torr und 199'C über.

Beispiel 10

Zur Diazotierung von 6-Chlor-2,4-dinitranilin werden 11 Teile des Amins bei 0^rjC in ein Gemisch aus 30 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und !6 Teilen Nilrosylschwefelsäure eingetragen und 3 Stunden bei 0 bis 5" C nachgerührt. Nach Ablauf der Diazotierung gibt man die schwefelsaure Lösung in Portionen zu einem Gemisch aus i 5 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen Pyrimidinderivates — gelöst in 50 Raumteilen Formamid — sowie 30 Raumteilen 10%iger Salzsäure und 400 Teilen Eis. Nach dem Abpuffern der überschüssigen Schwefelsäure mit Natriumacetatlösung auf den pH-Wert 1 bis 2 ist die Kupplung innerhalb kurzer Zeit beendet. Der ausgefallene Farbstoff der Formel

OH

NO

O,N-

OH

wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und anschließend unter vermindertem Druck bei 60 C getrocknet. Nach dem Vermählen fällt ein dunkelbraunes Pulver an, das bei der Ausfärbung auf PoIyesterfasern neutrale Rotnuancen mit sehr guten Echtheiten erzeugt.

Beispiel 11

8 Teile 2-Amino-5-nitro-benzonitril werden bei 0^c in 46 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 16 Teilen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 6 Stunden gibt man die Diazoniumsalzlösung in Eiswasscr. filtriert von etwas ungelöstem Produkt ab und läßt das Filtrat in eine Lösung von 16,5 Teilen 2-Phenyl-4 -(/(-hydroxy -äthylamino)-6-(;·- isopropoxy- propylamino)-pyrimidin in 100 Raumteilen Formamid. 25 Raumteilcn 10%iger Salzsäure und 500 Teilen Eis einlaufen. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriurnacetat auf pH 2 bis 3 gebracht und der ausgeschiedene Farbstoff nach beendeter Reaktion durch Filtration isoliert. Die Verbindung, deren Zusammensetzung

der Formel

HN

CLJ r\ f^τι 3Γ1,, KJ 1_Μ

entspricht, färbt Polyäthylenglykolterephthalaifasern in Scharlachtönen mit hervorragenden Licht- und Thermofixierechtheiten.

Beispiel 12

4,2 Teile o-Amino-benzonitril werden in 100 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen Eis mil Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und bei 0 bis 5°C zu einer Lösung von 13 Teilen des Pyrimidinderivates, das nach Beispiel 2 erhalten wird, in 100 Raumteilen Formamid und 500 Teilen Eiswasser gegeben. Anschließend wird der pH-Wert des Gemisches auf 4 bis 5 erhöht. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene, gelb gefärbte Niederschlag isoliert. gewaschen, getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff, dessen Zusammensetzung der Formel

N=N

rärbt Materialien aus Polyäthylenglykolterephthaiaten in echten Rottönen.

Beispiel 14

6 9 Teile p-Amino-azobenzol werden mit 15 Volum-CH teilen konzentrierter Salzsäure innig verrieben und

"' 12 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Ansvhlic-

ßend schlämmt man den Brei in 350 Teilen Wasser au! und rührt nach Zusatz der entsprechenden Menge CH Natriumnitrit 4 Stunden bei Raumtemperatur. Di₁;

filtrierte Diazoniumsalzlösung wird dann in eine

Mischung aus 11,5 Teilen des nach Beispiel 5 erhaltenen Kupplungskomponentengemischcs (gelöst in i00 Volumteilen Formamid unter Zusatz \on 20 Raumteilen konzentrierter Salzsäure) und 500 Teilen Eis eegeben. Nach dem Abpuffern des Kupplungv uemisches auf pH 5 rührt man noch einige Stunden nach und isoliert dann den Farbstoff in gewohnter Weise. Das Produkt besteht nach dem Dünnsehichichromatogramm aus drei Substanzen mit den vermutlichen Formeln

HN

C₂H₄-O-C₂H₄-OH

entspricht, färbt Polyestergewebe in gelben Tönen mil sehr guten Echtheiten.

Beispiel 13

12 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril werden nach dem in Beispiel 10 angegebenen Verfahren diazotiert. Das erhaltene Gemisch tropft man dann in eine Mischung aus 14 Teilen 2-Methyl-4,6-bis-(j'-methoxy-propylamino)-pyrimidin (Beispiel 6), 20 Raumteilen konzentrierter Salzsäure, 150 Raumteilen Formamid und 500 Teilen Eiswasser und hält den pH-Wert der Lösung auf etwa 4.

Der ausgefallene Farbstoff der Formel

-N=N-f>N=N-

C₃	H,	-on
HN
//	N
	N
HN I
ι C₃	H,	-OCH
C₃	H₁₁	— OH
HN ι
>	N.
>	n'
HN
C₃	H₁₁	-OH
C₃	H₁,	-OCH,
HN ι
>	N
\	/ N
Γ

O₂N-

	C₃	Η,,	OCH₃	H₁
CN	HN
	N=-N --^	">—	CH
/ 1 Br	\_ HN j	/ N
	C,	H,—	(X

HN

C,H„ C)CH,

und erzeugt auf Polyesterfasern farbslarke Orangefärbungen mit guten Echtheiten. Analog der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweise werden auch die folgenden Farbstoffe oder Farbstoffjiemische erhalten.

χ,

N -NJ

η- id C- Uf ae	; .—■ ■ i -9ά- i spid \ Nr	D	B	NH-C₃H_n-	OH	X2	Farbton der Aus färbung auf Polyester
'ie		■		desgl. desgl.
ue e-		O₂N-/" V		NH₂		NH-C₃H_n-OH	orange
in :i- :s-	: 15 16 17	desgl. desg!	desgl. desgl.		NH-C₃H_n-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-CH₃ CH₁	orange orange
er 11- W-	IK	desgl.	desgl.		NH-C₁H₁-O-CH CH₁	goldgelb

NO₂

3) desgl.

NO,

21 C1-/J/-

22 desgl.

,, 23 desgl.

24 O₂N-

/ 25 desgl.

26 desgl.

27 desgl.

28 desgl.

Cl

29 desgl.

30 desgl.

Br

31 O₂N-:;

32 desgl.

33 dcsgl.

desgl.	NH-C₃H,,	OH	NH-C₃H₁₁-OH	goldgelb
dcsgl.	desgl.		NH-C₃H₄-O-CH₃	goldgelb
desgl.	NH-CH₂-	-CH(OH)-CH,	NH- CH₂-CH(OHl-CH₃	orange
desgl.	NH-C₁H₁	_:>—OH	NH-C₂H₄ Ο —CH₃	orange

CH₃

desgl.

NH-C₃H_n-OH

gelb

CH₃

	/-CH₃	desgl.	NH-C₂H₄	CH₃	rotorange
desgl.		desgl.	NH-C₃H_n		rolorange
--/"'		desgl.	NH-C₃H,	CH₃	rotorange
desgl.	/OCH₁	NH-C₂H₄-OH	desgl.		rolorange

		dcsgl.	NH-C₃H	Scharlach

desgl. desgl.	desgl. NH-C₂H₄-O-CH₃	NH-C₄H NH-C₂H	Scharlach Scharlach
	— O —CH₃
	-O-CH₃
,-C)-C₃H₅


/ , O- CH \

₄ 0-CH₃

dcsul.

desgl.

dcsgl.

NH-C₂H₄-O- C₂H,- »Η NH-C₂H₄ O C₂Il₄ OH Scharlach

NHC₃II,, O (H, scharlach

CH₃

NH C₁H,, O CH scharlach

CH₃

orange

NH -CH₄-OH

desgl.

NH,

dcsgl.

Fortsetzung

Pei- D

Br I—/~~V

36 desgl. J7 desgl.

18 desgl.

21

-CH, NH-C₂H₄-OH

NH-C₃H₁₁-OH 22

NH-C₃H₆-O-CH

CH₃

CH₃

desgl.
desgl.

-Cl desgl.
desgl. NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH NH- (

Farbton B

der*:». _sr

färbung _auf N ^p"lje.stcr

scharlach

scharlach Scharlach

Scharlach

39 desgl.

40 desgl.

41 desgl.

42 desgl.

-€ VOCH₃ NH-C₃H_n-O-CH₃ NH-C₃H₁₁-O-CH,

44 desgl.

45 desgl.

46 desgl.

47 desgl.

48 desgl.

49 desgl.

CN

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

NH-C₂H₄-O-CH, NH- C,H„—O — CH₃
NH-C₃H₁₁-O-C₂H₅
NH-C₂H₄-OH
NH-C₃H₆-OH

NH-C₂H₄-O -CH₃

NH-C₃H₁₁-O-CH₃
NH-C₃H₁₁-O-C₂H,
NH-CJI₄ OH
NH-C₃H₁₁-OH

NH -C₂H₄-O-C₂H₄-OH NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH
NH-CII₁₁-O-C₄H₈-Oh NH-C₃H₁₁-O C₄H_n- OH

Scharlach

desgl. desgl. NH-C₃H₁₁-OH ,_tharlath

desgl. desgl. NH-C₂H₄-O-C₂H₄-CJH scharlach

desgl. NH-C₃H₁₁-O-C₄H₈-OH NH-C₃H₁₁-O C₄H_n-OH scharlach

Scharlach

^scharlach scharlach Scharlach scharlach scharlach scharlach

50 desgl.

desgl.

•0 desgl.

desgl.

NH,

desgl.	NH-C₂H₄-O-CH,
desgl.	desgl.
desgl.	NH-C₃H₁-O-CHj
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	NH-C₃H₁-O-C₂H,
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	NH-CH₁₁-O-CH
	\
lesgl. lesgl.	NH-C₂H₄-O-C₄H,, desgl.

desgl.

desgl. desul.

CH₃

CH,

NH-C₃H₁₁-O-CH

CH,

NH-C₂H₄-OH

NH-C₃H₁₁-OH

NH-C₂H₄-OH

NH-C₃H₁₁-OH

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OI!

NH-CH₁₁-O-C₄H₈-OH

NH-C₁H₁₁-OH

NH-C₂H₄-OH

NH-C₂H₄-O-CH₄-OH

desgl.

NH--C₂H₄--OH

NH -C₁H₆-O-CH₂-CH-C₄Hg desgl.

C,H₅
NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH NH C₃H₁₁-O-C₂H₄ ()■

orange

scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlacfl Scharlach scharlach

scharlach

scharlach scharlach

scharlach

charliich

NH C₂H₄ OH dcsal.

Fortsetzung

Bei- D spiel
Nr.

66 O₂N

67 desgl.

ftS desgl.

(i9 desgl.

70 desgl.

71 desgl.

72 desgl.

73 desgl.

74 desgl.

75 desgl.

CN

23

	NH-	C	.,H₁.	OH
desgl.	NH	C	:H₄	OH
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	desgl.
desgl.	NH	C	,H₄	- O -
desgl.	NH	C	jH₄	OH
desgl.	desgl.
dcsiil.	NH	C	.,H₁,	-OH

24

NH-C₂H,

NH~-C₄H_U NH- CJ-I₁J

NH-CHKH-C₁H,
C₂H₅

NH -/γΛ

desgl.

NH CHj-/

desgl.

CU,

Farbton der Ausfärbung aul Polyester

desgl.

NH-CH-O- CH NH-CH,- OH

seharlaeh

Scharlach seharlaeh

seharlaeh

seharlaeh seharlaeh

seharlaeh seharlaeh seharlaeh

seharlaeh

76 desgl.

77 desgl.

78 desgl.

79 desgl.

SO desgl.

81 desgl.

82 desgl

83 desgl.

84 desgl

85 desgl.

86 desgl.

87 desgl

88 dcsg!

89 desgl.

90 ^J.csg! qi ■ desei.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl

desgl desgl. desgl.

desgl. desgl desgl NH CjH₄-O CjH₄- OH desgl

NM CjH₄ O -CH, NH --CH₂ CU---(

OH

C, H,

NH CjH₄ (1 CjH₄OH N

NH-C₁H,. O -CH,

CH₁ NH -C₂H₄--O--CH, NH -C₃H₁-O-CH₃

desgl. NH-CH-O-C₂H,

/ NH-C₃H₁-O-CH

desgl. desgl. NH-C₂H₄-O-CH₃

OCH, NH-C₃H_--OH CjH₄ - OH
NH—C„H,j-OH

NH CjH₄ Ο —CH₃

NH -C₂H₄-OH NH-C₂H₄-O-C₂H₄-NH — C₂H₄ — OH

desgl.

NH-C₂H₄-O-C₂H₄

NH-C₃H₁-OH

desgl.

NH-C₃H-OH

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH NH-C₂H₄-O-C₂H₄-_NH __CÄ -n-CH₃ NH- CH - OH

desgl NH-C₂H₄-O-C₂H₄-

seharlaeh seharlaeh

seharlaeh

seharlaeh

-OH seharlaeh

seharlaeh

-OH seharlaeh seharlaeh seharlaeh

seharlaeh

-OH seharlaeh

scharlach

OH scharlach

25

Fortsetzung ..

l-ortset/

Bei- D B X₁ X, Farbton Bei- D

spiel der Aus- spiel

Nr. färbung auf Nr.

Polvesler

CN
I CH.,

92 0,N-/ V -/~\

³ '"" ^v ■'"■'■ ^w ^" INM ■- L₂I-I₄ ■■ um scharlach

-OCH₃ NH C,H„ ■() CH NlI-CVVOH scharlach 117 <),:

^{93 dCSgl}- ^dcs^· &*&■ NH C,H„ OH scharlach

^{94 dCSi!l}· (J-OCH, desgl NH CH₄ OH scharlach ^U9 ^

^{95 deSp1}· -C^'^{1 NH} C₂H₄-O-CH₄-OH NH-CH₄-O CH₄-OH scharlach

^{96 deSgl}- ^dCSgl· ^NH QH₄-O-CH, desgl. _s,_{harlach p}„ _()S

^{97 dCSgl}- ^deSt-" NH-CH₁₁-O-CH, desgl. _scharl;1,_h ' '

^{98 deSgl}- ^deSgl- ^d«*'- NH-CH₄OH scharlach

" ^dCSgl- ^deSgl" ^- NH -CH.-OH scharLuh

121 O,> CH,

^{100 dCSgl}- ^dCSgl NH-QH₁₁-O-CH desgl. _scharliich ,22 dev

101 dcsEl.

^dCsgl NH-CH₄ OH scharlach 123 ^

^{dCSi:1 dcsgl}" NH-CH₄-O-C₂H₄-OH scharlach

O, N
' : 124 des-

103 desgl. , ■■._ NH-C₁H₁₁-OH

NH - C,\i„ OH scharlach

^{104 dcSgl}- ^H NH-CH₁₁-O-CH₁ des... „_r. ₀ 12S de,

^{1115 deSg1}· ^CHi NH-CH₄-O-CH, NH-CH₄ O-CH- oran«

^cH' P7 ^:

^m ^dCSgi- ^dCSgl" NH-C,H,.O-CH NH-CH₄-OH orange ^ des,

"^CH< .29 des,

^{107 dCSgl de}^i NH - CH₁. -OH NH-CH CH ~

.M1 IH_:-(H-_X ■ orange 130 des·:

OH
CH,

108 desgl. -CH MH /~ u /- u ^{Π1 dcs£}

CH NH-C₂H₄-OH NH-C₂H₄-OH orange

CH₃

^{109 deSgl}· ^deSgI· NH-CH₂-CH-CH₃ NH-CH₂-CH-CH₃ orange '" ^

°» OH

^{110 des}e'· desgl. NH-CH. -OH x,_u ^₁. „.. <" ^csg

'" ^{deSgI dcsgl} NH-C₃HT₁-O-CH, NH-Γ Η ο ™

.,, . , 3 ■* " <-.n₃ fNH C₃H₆-O — CH, orange

^{112 deSg1}· -^C^ NH-CH.-OH NH-CR-OH '

,,, . , ^INn Q"6 — OH orance

^{113 des}g'· -CH-C₄H, desgi. _dessl

I oesgi- orange

C₂H₅

/Γ-\. 134 Ο,ϊ

^{114 des}e'- -CH₂-^ y desgl. _dcsgl

\=/ ucsgi. orange

"5 desgl. -CH₂-O-C₂H₅ desgl. _dcsgl

? 135 desg

1!6 desgl. -CH₃-O-^f Λ de^I

11 /Iu 28

Fortsetzung

Bei- D B X, X₂ Farbion

spiel der Aus-

uf Nr. färbung aul

Polyester

OCH₁

117 O₂N ■■·'■■ /- -ζ . NH-C₁H₁₁ O CH₃ NH C₂H₄ OH Scharlach

IIS desgl. desgl. desgl. NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH Scharlach

CH, 119 desgl desgl. NU — C₁H₁,■--O CH NH - C₂H₄ OH Scharlach

CH₃ CH₃

12(1 O₂N-⁷ — desgl. d^sgl. desgl. orange

SO₂-CH₃
'21 O₂N f >— desgl. NH C₁H₁, -C)-CH₃ NH-C₁H₁₁-O-CH, rot

122 desgl. desgl. NH C₂H₄ — O CH₁ NH C₂H₄ -O CH, rot

CH₃

123 desgl. desgl. NH - C,H„ O CH NH C₁H₁, - OH rol

Vh,

124 desgl. desgl. NH CH₂ CH C₄H. desgl. rot

C₂H₅

125 ,icv.il. desgl. NH C₂H₄ -.; . NH-C₂Ii₄ O C₂H₄-OH ro!

126 desgl.

127 desgl.
12S desgl.

129 desgl. /' V CH, NH C₃H₁, O CH₃ NH - C₃H₁, ---O — CH, rot

130 desgl. desgl. NH C,H„ O CH₂CH C₂H₅ NH-C₂H₄-OH rol

C₄H.,

ί 131 desgl. -/ V-OCH₃ NH-C₃H-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rot

desgl.	NH	- C₄	It₁	- OH	NH	C₂H₄	OH	rol
desgl.	NH	- <-'„	H₁₃	desgl.			rol
desgl.	NH	C₁,	H₁,	NH —	C..H,,	-OH	rot

132 desgl. -CH desgl. NH-C₃^-OH Scharlach

CH₃

ί 133 desgl. desgl. NH-CH₂-CH-CH₃ NH-CH₂-CH-CH₃ Scharlach

OH OH

j /^Η·

j SO₂-N

I \

134 O₂N-^^^>- ^CH^ "~^3* NH-CH₁-O-C₄H₈-OH NH-C₃H₁-OH rot

CH₃ I?5 desgl. desgl. NH-C₃H₁-O-CH NH-C₂H₄-OH rot

CH₃

30

ortsetzung

Forlsct/.ui

ei- D

Farbton Bei- D
der Aus- _spj_e|
färbung auf ^r.
Polvesler

SO₂-NH-C₄Il, 36 O₂N-^f > -^ ^

137 desgl. desgl.

SO₂-NH-C₂H₄-OCH,

138 O₂N -\/^V desgl.

CN

/ V

140	desgl.
141	desgl.
142	desgl.
143	desgl.
144	desgl.
145	Cl-<
146	tics tii.
147	dcscl.

CN

Cl

148 NC - \

NC

149 Cl

Cl

C!

CN

152 O₂N-<f__>

Cl

CH,

NH-C₁H₁₁-O-CH NH -C₂H₄- OH

CH,
NH-C₁H₁₁-O-C₄H_n-OH NH-C₁H,, -OH

NH-C₁H₁₁-O-C₂H₅ desgl.

rot

rol

153 O₂N

154 desgl

155 dc-gl

156 desgl

157 desgl

1 5 S dcgl

desgl. desgl.

desgl. NH-C₂H₄-OH

ΜΗ	-C₂H₄	O	CHj	gelb	154	desgl
ΝΗ-	C₂H₄	OH		gelb	IW)	desgl
			CHj
NH	C₁H₁,	Ο —	CH	gelb

desgl. NH-C₁H₁₁-O-CH, NH-C₂H₄ 0-C₂H₄-OH gelb

;>--CHj NH-CjH₁,- OH NH CjH₁, OH y-'^lh

-^ "V--C1 NH C₂H₄ O- C₂H₄ - OH NH-C₂H₄-O C₂H₄- OU gelb

/ ^x\

dcsgl.

desgl.

desgl. desgl.

NH - C₁H₁₁OH

desgl.

NH C₁H₁, OH

CH.
i
NH C₁H₁, O CH

CH₁
NH C₁H,, OH

desgl.
desgl.
desgl.

gelb
gelb

gelb

goldgelb
gelb
gelb
gelb

161 desgl

Ifi2 de-gl

163 desg!

164 Jes;ji

165 dcsgl

16" des

16S O-N

NH-C₃H^-O-CH, NH-C₃H,,- O—CH,

rot

160	desg
po	dcsg
17!	dcsg
π:	desg
Γ«	desg
174	dcsg
l~s	desg
Γ6	desj
V	desf
π	dcsi
r^

_;Fortsetzung

31

/I? 32

Farbton der Ausfärbung aul Polyester

153 O₁N

154	desgl
155	desgl
156	desgl
157	desg)
15K	desgi
.»	desgl.
160	desgl.
161	dcscl.

162 desgl.

163 dcsgl.

164 desgl.

165 desgl.

166 desgl.

167 desgl.

16X O₂N-<

169 desgl.

170 dcsgl.

171 dcsgl.

172 dcsgl.

173 desgl.

174 dcsgl

175 dcsgl

176 dcsgl

177 dcsgl I7S dcsgl. 17') desnl.

CN

Hr

NH-C₂H₄-O-CHj NH-C₂H₄-O-CH₃

rol

desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

dcsgl.

NH-C₃H_n-O-C₄H₈-OH

NH-C₃H₄₁-O-CH₃

desgl.

NH-C₁H,,-O —CH

NH-CH₄-:^/

NH-QH₆-O-C₄Hj-OH rot

desgl. rot

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rot

NH-C₁H₆-OH rot

NH-CjH₆-OH

rol

-^y( /-CH, NH-CjH*-OH

desgl. NH-C₁Ii₁-O-CH

-<f /-Cl NH-C₂H₄-O-CH,

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rol

NH-C₃H₁-OH rot

NH-C₂H₄-OH rot

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rot

desgl.	>OCH₃	NH-C₃Ii₁-O-CH,	desgl.	rol
dcsgl.		desgl.	NH-C₃H₁-OH	rol
■C	desgl.	desgl.	rol
dcsgl.	desgl.	NH-CH₄ OC₂H₄- OH	rot

/-NO₂ NH-C₃Ii₁-OH

NH-C₁H₁,-O -CH₃

NH- C₃H,," "OH

NH-C₃Ii₁ -O CH₃

dcsgl.	desgl.	H₆	- O	-C	₂1-U	NH- C₃ H₆-	OH	rot
desgl.	NH C,	H.	-O	-C	H₁	desgl.		rol
desgl.	NHC₃	,H₁				NH-C₂H₄-	0--C₂H₄-OH	rot
dcsgl.	NH C				NH CH₄	OH	rol

^: ;■ CH₁ NlI C"_;H₄ --O- CH,

Cl Ml C, II,. O (H₁

OCH₁ NH C₁H₁, OH

11 dcsgi

desgl. NH C₁H, () (II,

(H₁ Nil C₁H, OH

desgl. Ml CIIj O ( H₁

NH C; Hj ° C₂H₄ OH rol

NH C₁H, Oll ,„ι

dcsgl	CH,	»	CH,	.lesgl
Ml				gclbsiii hig- IMl
.lesgl	CH..	OH		rot
Ml	( .H₁	( I	CH₁	gclbsiichig- rol
Ml				gelbsnchip.
			609 527/500

Fortsetzung

Bei- D spiel

CN

180 O₂N

Br

181	desgl.
182	desgl.
183	desgl.
184	desül.

185 desgl.

186 desgl.

187 desgl.

188 NC —

189 desgl.

190 O₂N-

191 desgl.

NO,

I Cl

Cl

	O₂N-^	Cl A-
192	desgl.
193	O₂N-^	Bi N
194	desgl.	d
195	desgl.
19'-	desgl.
197	desgl.
198	desgl.
199

34

CH,

-CH

NH - CH. — O CH, NH — C₃H₁, — O CH,

Vh₃

-CH -C₄Ii, NH CH, - O H

C₂H₅

-CH₂- desgl.

-CH₂-O-C₂H. desgl.

CH₂-O-; ';> desgl.

desgl.

desgl.
desgl

desgl.

de.;gl.

desgl.

NH - CJ³,,- O CH, desgl.

NH CJX, - O - C₂H₅ NH - C₂H₄ OH

NH -C₁H₁₁-OH Nh-C₁H₁, -OH

Farbtor der Aus färbung Po'yesu

desgl.	NH	-C₃H,	-OH	NH	-CH,	-OH	-CH,	gelbsi rol
desgl.	NH	-CH,-	-CH -CH,	NH	— CH,	- CH -		gelbst rol
			OH			OH
desiil.	NH	- C₃H,	- O - CH,	NH	-CH,	OH	gelh-l

gelbsiicl rol

rotor.in:

NH -CH₄-O- C₂H₄-OH NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH roioran

desgl.

roloran

NH - C₂H₄ - OH NH - C₂H₄ - OH

NH - C,H„ -O- CH, NH - C₁H₁, -O- CH,

dtspl.

NH-C₂H₄-OH

CH,

desgl. NH -CH, - -O CH NH ~C,H,, OH

CH,

desgl. NH C₄H, NH -C₂H₄ OH

/ ; - CW, NH C₂II₄ O- CH₃ NH C₂H₄ O - CU,

CH, desgl. desgl.

	Fortseuung	NQ₂	35	B	CH,	22 02 820	ή	36	Farbton der Aus- färbung au) Polyester
	■ BS- ^D •pid Nf.	-y		/ -CH \ CH₃
^:arbion ierAus- »rbung auf ^J°lyester		NO, A.	desgl. -O	χ.	χ.		rotorange
	2(X) O₂N-^				Scharlach rot
«Ibsiichie- Ot	201 desgl. 202 O₂N-^	NH-CH₂-CH - CH₃ OH	NH-	-CH, — CH-CH, OH
:elbs;ichi». οι Jelbstichig. Ot		NH-C₃H₁₁-O-CH₃ NH- NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH desgl.	-C₃H_n-O-CH₃

Cl

204 desgl.

leibMKh,... :205 desgl.

"Ol ' :

iclbstichig-

206 0₂N-<

-ilhstichic

NO,

Br

i 207 desgl.

otorangc

209 desgl.

210 desgl.

"otoranse , ·

- 211 desgl.

•otorangc

212 desgl.

■otorangc 213 desgl. 214 desgl.

Ot

■ot 215 desgl.

ot

216 O₂N-

ot

01

217 desgl.

SO₂-C₂H₅

desgl. NH C₁H₁₁ NH C₂H₄ - OH

/--CH₃ NH C₂H₄ O CHj NH - C₂H₄ OCH,

CH,

NH - C₃H₁. O CH₃ NH - C₃U, O- CH₃

rot

Scharlach

CH,

NH C₂H₄ O C₂H₄ OH NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rot

desgl.
desgl.

desgl.

desgl.
desgl.

desgl.

Nl! - ■ C₁Il₁, O -CH₃ desgl.

desgl NH-C₂H₄ -OH

CH₃

NH -C₃H,, ---O- CH desgl.

rot rot

rot

desgl.
NH- C₄H,

NH C₃H, -OH rot

desgl. ™<

CH₃

/
— CH

CH₃

desgl.

Nil- C₃ H₁, O- C H₃ NH C₃ H₁₁ — N j

NH-C₃H₁₁-O CH₃ NH-C₃H₁,- () —CH₃

NH- C₂H₄ O CH₃ NH-C₂H₄ O-CH₃

NH - CH₂ CW - CH, NH CU₂ — CH - CH, OH OH

NH C₁H₁, O CH₁ NH C₃H₁, O CH₃

CH₃
NH C₁H₁, -O CH NH-C₃H₁₁-OH

cn.

rot

rotoran ge

rotorange

Fortsetzung

Bei- D

SO₂-CH₃

218 O₂N-

Cl
SO₂-CH₃

219 O₂N-

Br

Cl

J20 H₃C-O₂S-< ^)V

221 desgl.

222 desgl.

223 desgl.

224 desgl.

Cl

225 H₃C-O₂S--/ ^

Cl
Br

226 H₃C-O₂S

Br

desgl.

desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl.

227 H₅C-O-C-^f >O

11V, desgl.

229 desgl.

COOCH,

230 f\-

COC-CH₄-O-CH₄-O -CH₃

,J

231 ·; desgl.

COOCH₁

232 O₃N-f desgl.

38

Farbton

NH-C₃H₆-O-CH

CH₃

NH-C₃H₆-OH

CH₃

desgl.

desgl.

NH-C₂H₄-O-CH, NH-C,H„ OH

goldgelb

NH-C₃H₆-O-CH₃
NH-C₃H₆-O-C₂H₅

desgl.

desgl. " goldgelb

desgl. goldgelb 2>

NH-C₂H₄O CH₄ OH goldgelb

desgl.

NH-C₂H₄-O-CH., NH-C₃H,,- OH

oranse

orange

desgl.

orange

NH-C₃H₁₁-O-CH₃ NH-C₂H₄-O -XM,- D_{11 ge}i_h

-,--Cl desgl.

Ζ"¹

NH-CjH₁₁-O-CH NH- C₂H₄- OH

CH,

NH,

gelb

NH-C₃H₆-O-CH, NH-C₂H₄ O C₂H₄ OH gelb _!4

desgl.

dcsul.

ilcsul.

CH₁

233 desgl.

desgl.

NH C₁H₁, -O CII NH i\\i, OH

gelb

stharlach

scharlath _M

39

Fortsetzung

ι Bei- D

X,

; auf Nr.
er

Farbton der Ausfarbung aul Polyester

O,N

desgl.

dcsul.

23s de

dcsiil.

24(i (KN

CO(KH,

Br

dcsgl.

desiil.

dcsul.

NH C₂H₄ O CH, NH-C₂H₄ O CH, scharlach

NH-C₁H₁, O C₂H₅ NH C., H₁₁ O C₂H, scharlach

CH,

NH C₁H₁, OCH NH-C₁H₁₁-OH scharlach

CH,

NH-C₄H,, dcsgl. scharlach

OCH, NH-C₁H₁, O CII, NH-CjH₁, O CH, scharlach

dcsgl. NH-CMI₄ O- C₂H₄ OH scharlach

COOCH,

Cl

COOCMl₄ O (H, dcsgl.

NH-C₁H₁₁ OH

scharlach

24! (),N

destl. dcsul.

dcsul.

schailach

V)

24: (Ί

dcscl. descl.

O₁N--'

Cl C(H)CMU

Br

COOCH,

NO,

dcsul

dcsgl. desgl.

dcsgl

des l

goldgelb

dcsgl.

rot

ϊΜ dcsgl.

§6 dcsgl.

O, N

dcsgl	NH	C,H„	OH	NH-C,H„-	OH	rot
-CH,	NH	C,H„	O-CH,	dcsgl.		rot

COOC₂H₄-O CH,

NO,

^aC % H₅C₂OOC / > COCXT₂H₅ dcsgl. dcsgl.

dcsgl.

dcsgl

rot

NHC₂H₄ O C₂H₄ OH goldgelb

CU,

ach »f dcsgl.

NH -C₁H₁₁-O--CH NH-C₂H₄-OH

CH,

goideclh

609527/500

41

-ortsctzung

Bei- D

spiel Nr.

25(1 H₁COOC CO(KH₃

251 Γ ζ^ N-C₂H₄- OH

' ■:' Il
ο

252 desgl.

253 desgl.

254 ί' >

■ N ''

H₅C₂OOC

H₁C 256 desgl.

H_}C — OC

N^;

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl. dcsgl

Karblon Be der Aus- spi färbung aiNr Pol \ ester

CH₃ NH-C₃H₆-O-CH NH-C₂H₄-OH

υ o Id u L¹ lh

CH₁

dcsul.

desgl.

dcsg!.

descl.

NH C₁H,, O CW_x NH-C₃H₁, OH goldgelb _ιη.

NH OCH₁ NH C₂II₄ O C₂H₄- OH orange

■>7" NH-C₃H₁₁-O-CH₃ NH-C₂H₄ OH orange

desgl.

NHC₂H₄ O C₂H₄ OH ro!

NH C₂H₄OC₂H₄ OH rn

25X desgl.

H₁C-S

desgl.

dcsgl. dcsgl.

desgl

NH C₁H^ OH

desgl.

260 dcsgl.

261 dcsgl.

262 dcsgl.
H₁COOC H₄C₂ S

des nl.

VN.

Il N

NH ■■ C H₂-CH -, NH -C₃H,. OH

OH

CW_x NH-C₃H₁. -O- C₄H, -OH NH C₃H₁₁-O CJ\.

Cl desgl. dcsel.

NH-C₃H_n-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH orange

264 desgl.

dcsgl.

H₅C₂OOC-H₄C₂-S
265 I; y desgl.

266 dcsgl.

267 dcsgl.

268 „ _x,

/^A-S

dcsgl. desgl.

dcsgl.

NH-C₃H^-O-CH

CH₃

dcsgl.

NH-C₃H₁₁-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-CH₃

NH-C₂H₄-OH

desgl.

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH NH-C₃H₁₁-O- C₄H₈-OH

orange

orange

NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₂H₄-OH

orange _{g rotorangjg

43 *Ό 44

Foilsct/.Lirm

I-arbini: Bei- 1) B X, X₂ Farbton

dci Aus- spiel der Aus-

farbuntii Nr. färbung au

Polvssic Polyester

H₃C CN

^r " 2M ■ .·. —/ \ Nil C₂H^ O CH, NHC₂H₄ C) C₂H₄-OH rubin

11,C₂OOC S

,, 27(1 desgl. desgl. NH C₃II, O CH, desgl. ruhin

EoiÜK'f

' " 271 desgl desgl. desgl. NH-C₂H₄- C)H rubin

CH,

7: desgl. desgl. NH-- C₃H₁₁-O - CH desgl. rubin

;f /Cl MH-C,H„ - O CH, NU —C₂H₄-- C) - C₂H₄-OH rubin

desgl. desgl. NH C₁H₁, OH rubin

<^x ,C)CH, desgl. desgl. rubin

desgl. desgl. NH-C₂H₄ O C₂H₄-OH rubin

S - ^/y NHC₃H_1--C)-CH, NH C,H₁, O C₂H₅ blau

^r01 CHy

2"s desgl. desgl. NH-C₁H₁₁-O-CH NH C₃H₁, C)H blau

^wl 'cn,

27" desgl. ··· -CH₃ NH-- -C₃H₁, OCH, NH C,H„ C)-CH₃ blau

orange

2M) Ο,Ν-ι _s s/ _{dcsy| NI] c Hj OH blau}

orange _CH(

2^i desgl. dc.-.gl. NH-- C₁H, O -CH desgl. blau

^Otm' ) CH₃

desgl. NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₃H₆-O-CH₃ rubin

(•ransE	273	desgl
	274	desgl
	275	desgl

TO'.	27h	desgl

TOI		O₂N

r	O₂N-^ ^	desgl.
oran? :	n'	desgl.
	disgl.

desgl. NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₃H₆-OH rubin

desgl. NH-C₃H₆-O-CH₃ desgl. rubin

desgl. desgl. NH-C₂H₄-OH rubin

I ^CH₃

ίδ<- tlesgl. desgl. NH-C₃H₆-O-CH desgl. rubin

orsBP ; \

I CH₃

ψ¹ desgl. desgl. NH-C₃H₆-O-C₂H₅ NH-C₃H₆-OH rubin

SBV desgl. —/~~V-CH, NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₁-OH rubin 1

desgl. desgl. NH-C₁H₆-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rubin

45 * ' 46

Fortsetzung .irtscl/unp

Bei- D B X₁ X₂ Farbton -'■

spiel der Aus- iel

Nr. färbung au-

Polyester

Br

290 O₂N-f ;— -\ / NH C₂H₄ O CH, NH-C₂H₄ O CH₁ violett

291 dcsgl. dcsgl. dcsgl. NH C,H₁, OH violett

292 desgl. dcsgl. dcsgl. NH C₂U^ O C-Il₄ OH violett

293 dcsgl. desgl. NH- C,H„ O CH, desgl. violett

294 desgl. dcsgl. dcsgl. NH (\\l, OH violett

295 dcsgl. dcsgl. NH C₁H₁, -O CU NH C-H₄ OH \t<'le"

i'U, ■ I NN

296 dcsgl. desgl. NH ■ C₁H₁, ■ O C₄H., OH Nil C₁H₁, O C₄H, OH \iolell

297 {' S-NN-; desgl. NH C₂H₄ O CH, Nil CII₄ OH orange ⁽⁾

29X desgl. desgl. desgl. Ml (,H₄ O C₂H₄OH oiange

299 dcsgl. desgl. NH C₁II₁. O CH₁ dc-gl orange

300 dcsgl. dcsgl. desgl. Ml ( .H₄ OH oi.inge

CIl, I dcsgl

301 dcsgl. desgl. NH C₁H₁, O (H dcsgl -i.mpc

i H. -bsiofigemische:

CU, CH.

30: .' ' - N N - desgl. Nil C.!!, M (ü, jj,.^, ^h.ni.»

303 dcsgl. dcsgl. NH C₁H₁ O (H, Nil C₁H, OH ^h.iilach

CII₁

^{304 dCSgl} CU., Nil C₁H₁, () (H Nil C₂H₄ OH schail.ich ' ⁽⁾:^N

CU, , desgl

h> J--

305 \_/ ^N N^_ , desgl. NH-C₂H₄-O-CH, desgl. Scharlach ^dc^

CH₃ ^deSgl

30ft HO^ /^N-( /- dcsgl. desgl. _dcsgi. Scharlach

-¹"⁷ <(_A^N^^N-C /~ ^dcse'- ^dc^l desgl. rot

!
H.,C

OCH, O,N

j ^;

308 Cl-r' /NN-/' , desgl. dcsgl. dcsgl. rot

H,C -^! ^dcsgI

47

48

qrtsetzung

Farbton jj| q ier Aus- ^j ärbung ai^ Polyester -| Farbton der Ausfarbung aul Polyester

CH₁

violett	*	H,C O	-N--=N-<	CO
			H₁C	OCH,
vu.lett	0	O, N -/
violett violett violett	I		OCH,

violett


; >N
-N = N-
H,

CH₃ NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₄-OH

desgl.

Scharlach

bordo

luhin

N N-'

dcsul.

desgl.

dcs.'l.

violett

\iolett orange orange ,

orange

oranue

4 desgl.

rbsliifTgcmische:

dcsul.

- CH₁ desgl.

NH ■■C,H₄-O--C_:H_a-OH hraun-

oranue

NH-C_:H_a OH

scharlach ^isP^iel Scharlach X₁. X₂

CN

M'harlach 5	O₂N---'	dcsgl
6	desgl.	dcsgl
scharlach 1	desgl.	desgl
8	desgl.	dcsgl
g	dcsgl.

NH CH₄ -Ο ---CH.,. NH C₂H₄-O C₂H₄ OH
NH -C₂H₄ - OH. NH - CH,

NH C₂H₄ OH. NH ■ (Ί

NH₂. NH C₂H₄ O - C₂H₄ OH

Nil C₂H₄ O CH₄-OH. NH C,H₁. -O C₂H₄ O

braunorange

Farbton der Ausfärbung auf Polyester

Scharlach scharlach

scharlach scharlach scharlach

O,N

OA'

CN

Cl NO₂

Cl

desgl.

Nil VM^ O C)\,. NH C₂H₄ O CHj OH rot

Nil C₁H, O C₂IK. Ml C₂H₄ OH

Nil C₁H, <i C₂II.. Ml C₁H₁. OH

desgl.

NH-C₃H₁₁-O-CH₁. NH-C₁H₁,

Beispiel 325

12.5 Teile der nach Beispiel 7 erhaltenen Kupplungskomponente werden in einem Gemisch aus 100 Raumteilen Formamid und 100 Raumteilen Methanol gelöst. Nach Zugabe von 500 Teilen Eis und 20 Volumteilen 10%iger Salzsäure gießt man die auf die übliche Art hergestellte Diazoniumsalzlösung von 9 Teilen 2,4-Dinitroanilin in die Lösung des Pyrimidinderivates. Durch Zugabe von Natriumacetat hält man den pH-Wert des Gemisches auf dem Wert 3 bis 4. Nach beendeter Kupplung wird der Reaktionsansatz noch 4 Stunden nachgerührt, der ausgefallene Farbstoff der Formel

O₇N

N==N-

₂₅

Beispiel 326

Man diazotiert 8 Teile 2-Amino-5-nitro-ben^onitn 5 Stunden in einem Gemisch aus 46TeUe_n kon/en 'rimer Schwefelsäure und 16 Teilen N.trosylschwefel säure. Dann wird die Diazoniumsalzlösung .η Bs wasser gegeben und in ein Gemisch aus 12 > Teuer 7.Diäthylamino-4-(_ii-methoxy-athylainino)-6-m_i:- Thyl-pyrimidin. 75 Raumteiler, N-Methyl-pyrrol.dor und 500 Teilen Eis nitriert, wöbe, der pH-Wert rnr Natriumacetat bei etwa 4 gehalten wird. Man rühr noch ciniue Stunden nach und filtriert dann d.e Färb stoffsuspension. Die anfallende Azoverb.ndung ent spricht in ihrer Zusammensetzung der Formel

CN

d,n-<⁷ Vn=N

C₂H₄-O-CH₃

sie liefert bei der Ausfärbung auf Polyäthylenglykolterephthalate: orangefarbene Nuancen mit guter

dann abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und Gebrauchsechtheiten. Eetrocknet. Auf diese Weise fällt ein braunes Pulver Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färb

"*" * -._*-. — — ~.-«V. .-i« ,-I /Int· \r\ /"!ptl ¹ ----1 J —

Fortsetzung

P30 O₂N

NO,

tn	s	—	is
en
fei		Cl-C
us	332
!en
ne
on		O₂N-
"nit	333
hrt		desgl.
rb	334
ni-		desgl.
	335	desgl.
	336	desgl.
	337	desgl.
	338	desgl.
	339	desgl.
ol-	340	desgl.
en	341	desgl.
b-	342
en		desgl.
	343	desgl.
	344	desgl.
	345	desgl.
	346	desl.
	347

Cl

desgl.

Br

O₂N-ζ

desgl.

51

-CH₃

CH.,

CH,

-CH,

CIl₁

-CH,

-C₃H-

C₄H,

NH-C₁H,,-OH

NH-C₁H₁,-O--CH,

CH,	desgl.	N	C₂H₅
CH,	NH - C₂H₅	desgl.
	C₂H₅	desgl
CH₃	desgl.
	/\
CH,	n'
CH₃	\/
CH₃	desgl.
	desgl.
CH₃	^N- /
	desgl.
CH,	desi;!.
CH₃
CH₃
CH₃
CH₃

N O

C₃H-	N
CH-C₄H	_u desgl
C₂H₅

C₃H₅

CH₅

desgl.

C₄I

CJ-desgl.

Farbton

der

Ausförbung

auf

Polyester

NH-C, H„ —OH

de>gl.

NH-C₃H,, -O —CH₃

gelb

selb

desgl.	OH	orange
NH-C₂H₅	orange
NH-CH₄	orange

NH-C₁H₁₁-OH orange

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH orange NH-Q₁H₁₂-OH orange

NH-C₂H₄-OH	orange
NH -C₃H,,- OH	orange
NH-C₃H₁-O-CH₃	orange
NH-C₂H₄-OH	orange
NHC₂H₄-O-CH,	orange

NH-C₃Ji₁-O-CH₃ orange

desgl. orange

NH-C₃H^-OH orange

desgl. orange

NH-C₂H₁-O-C₂H₁-OH orange

desgl.

C)H

orange

Bei- D

tpiel

Br

352 OjN-/ V

CN

353 OJV -^f V

354 desgl.

355 descl.

356 desgl.

357 desgl.

358 desgl.

359 desgl.

desgl.

desgl. J63 desgl.

desgl.

36<; desgl.

dcsul

53

-C₃H₇

CH₃

-CH₃

-CH,

CH,

-CH,

CH₃

X₁

CH, i
NH-C₃H_n-O-CH

CH,

	CH₃	N	C₂H₅
	C₂H₅	desgl.
-CH₃	desgl.
	desgl.
CH₃	desgl.
-CH₃
CH₃
CH,

desgl.

N -

C₃H-

CH₁-CH

CH₃

C₂H₅

ICH₂I₅-CH,
N-ZCH₂-CH-C₄H,' V C₂H₅

N —

CH, (CH₂I₅-CH CH,

CH,	desgl.
CH,	desgl.
CIl₃	N
CH₃	desiii.

der

NH-C₃H₁-OH

CH,

NH-C₁H₁₁-O CH
CH,

NH-CJf, OH

desgl.

aur Polyester

orange

dränge

'•range

NH-C₂H₄-OH „_ransc

NH-C₂H₄ O CJI₄ OH _lirange

NH-C₁H₁, -O- C₄H, OH _nniIlic

NH-CH₁₂-OH _or._!nge

NH-C₁H₁,- N

NH -C₁H₁₁-OH

desgl.

dcsul.

desgl.

NH C₂H₄ OH

"ranne

"range

orange

on'ngc

orange

desgl.

Nil -CJI. OCJ). OH

brtsetz

71 O,

:72 d^e !73 ^de

"rante %:1} d

|^77 d

'80 ei'

183

§ 184 (

Vf 385 C

I 386 c

% 387 <

N¹H	- c-,	H₁,	O -	C	H,	orange ';
NH	-c.	H₁,	OH			orange ;.v:

; 3X9

: 390

391

	! artsetzung	D	CN	dcsgl.
bton	i.			desgl.
	iel
färbung	f·		dcsgl.
vestcr		dcsgl.

ige	71
	ηη
	173
ge
	174
	75

56

x,

S 37ft dcsiil.

Β 377	desgl.
£ 378 I	dcsgl.
if

p79	dcsgl. dcsgl.
\|3M	dcsgl.

Ü3x2 dcsgl.

O₂N- ;f "—

SO-CH,

,ΙΟ·, N- -:

385 desgl.

386 desgl.

387 desgl.

388 dcsgl.

389 desgl.

390 desgl.

391 dcsgl

-CH, N^ j

-CH, desgl

-CH, dcsgl.

CH, dcsgl.

-CH, N O

-C, H- N ^X

■-C.,H- N

-CH-C₄H₁, N C₂H₄

-S~ N

C₄

C₄R,

C, H,

desgl. desgl.

CH, O C,H< dcsgl

CH₁-O-. desgl.

CH.

CH₁

-CH,
-CH₃
-CH,

-CH,

-CH,
-CH,

descl

desgl.

C₄H,

\ C₄H,

desgl. C₂H₅

(CH₂I₅-CH₃

N N

desgl. C₄H,

C₄H.,

Farbton

der

Ausfäibunt

auf

Polyester

NHC₂H₄-O- CH,

orange

NH-CH- O-CH, orange

NH-CH₁-O-C₄H-OH orange

NH-CH₁-CH-^ y orange

OH

NH-CH-O-CH, orange

NH-CH,-OH orange

NH-C₂H₁-O-C₂H₄-OH

NH-CH.-OH orange

NH-C₂H₄-O C₂H₄-OH rotorangc

NH-C₁H₁-OH

rotorange ο ran cc

NH-C_nH₄-O-C₂H₄-OH orange dcsgl.

NH-CH, -OH

desgl.

Scharlach

NH-C₂H₁-O-C₂H₄-OH «charlach

NH-C₃H-OH

Scharlach

NH-C₃H-O-CH,

desgl. Scharlach

NH-C₃H₁-O-C₄H₈-OH Scharlach

NH C₂H₄ -O -C₂H₄-OH schariach

609527/501

57

Fortsetzung

■ei- D spiel

SO₂-CH₃

»2 O₂N

-CH-C₄Ii, N C₂H₅

X,

NH-C₃H₁,--OH

SFortsct/

fx

Farbton ^i Bei- I der |ϊ spiel

•\usrärbung|i Nr. auf !*

Polyester g

iX

charlach ■;

il 408 O₂

SO,—N

»3 O₂N-<f>- ^CH}

CN

395 desgl.

396 desgl.

397 desgl.

398 desgl.

399 Cl

CN

NC

400 Cl-/"' V

Cl

401 <fV

CN

O₂N-^V

Cl

403 desgl.

404 desgl.

405 desgl.

406 desgl.

407 desgl.

,C₂H₅

N \ C₂H₅

-CH₃ desgl.

-CH, desgl.

-CH, N~^\

-CH₃ N^J

-CH-C₄Ii, N ^X i C₂H₅

C₂I-U

-CH₃ N

C₂H₅

-CH, -CH₃

-CH₃

-CH, -CH₃

-CH₃

desgl.

NH-C₄H,

CH,

C₂H₅

	C₂H₅
CH₃	desgl.
CH₃	desgl.

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH gelb

NH -C₃H₁, - 0 —C₄Hj, - OH gelb

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-(M-I gelb

NH-CH₂-CH-^' g^elb OH

NH-C₃H*- OH ge'^b

NH -C₂H₄-O-C₂H₄-Ou gelb

desgl.

dcscl.

NH-C₄H₉

NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₃H₆-O-CH₃

NH-C₃H₆-OH

desgl.

eclb

gelb

rot

NH-C₂H₁-O-C₂H₁-OH rot NH-C₃H₆-O-C₄H₈-OH rot

L 410 d

I

54 60

r ortsetzung

lon t Bei-

J? spiel

übung¹ Nr

CN

408

4()9 dcsgl.

410 desgl.

411 desgl.

412 desgl.

413 desgl.

414 dcsgl.

415 desgl.

4lfi dcsgl.

417 dcsgl

418 O₂N-<

419 desgl.

420 dcsgl.

421 desgl.

422 desgl.

423 dcsgl.

424 Jesgl.

Cl

CN

Br Farbton

der

Ausfärbt

auf

Polyeste

-CH, -CH₃

-CH,

-CH₃ -CH, -CH₃

-CH₃ -QH-

QH₅

C₄H,

C₄H,

CH₁

ICH₂I₅-CH
CH,

NH-CH₂-CH-OH

NH-C₃H-OH desgl.

\)
desgl.

desgl.

desgl.
CH₅

desgl.
NH-QH₄-O-C₂H₄-OH rot

NH-CH₂-CH-/~S rot

OH NH- QH- OH rot

-CH-O-C-H, N

C₂H₅

-CH₂-O-<(' / desgl.

desgl.
desgl.

CH₃

NH-C₂H₄-O-C₂H₄ -OH rot

CH,

- CH₃

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

dcsgl.

dcsgl. desgl.

_NH-c,H-O-CH NH-QH-O-CH

\h, ^ch>

C₂H₅
N

C₂H₅

desgl.
dcsgl.

C₄H₉

NH-QH₆-OH rot

NH-QH₄-O-QH₄-OH rot NH-C₆H₁₂-OH rc

C₄H, QH₅

NH-C₃H-OH

dcsgl.

(CH₂I₅-CH₃

N dcsgl.

desgl. NH-C₂H₄-O-QH₁-OH ro

61

Bei- D spiel

X₁

CN

«26 O₂N

427 desgl.

428 desgl.

429 desgl.

430 desgl.

431 dcsgl.

432 dcsgl.

433 NC —f

Br

NO,

Cl

NO,

434 O,N—t

435 dcscl.

436 O,N—·.

437 O₂N--;

438 desgl.

439 dcsgl.

440 desgl.

441 O,N

442 desgl.

NO.

Cl

NO,

Br

SO,— CH₃

Cl

C!

443 H₃C — O₂S-(ζ

dcsgl.	desgl.
desgl.	N V.
dcsgl.	dcsgl.
dcsgl.	desgl.
- C₃H-	dcsgl.
-CH-CJl, j	desgl.
C₂H₅

-CH₃

CH,

CH₅

desgi. dcsgl.

desci.

CH,

CtU

dcscl.

desgl.

dcsul.

desgl.	desgl.
desgi.	C₂H₅
	n' \ C₂H₅
dcsgl.	dcsgl.
dcsgl

dcsgl.

desgl.

||arlsct7i

Farbton K^

der ^f"^c

Ausfiirbung ■ ' a ui ;

Polvcster ;

- O -CH₃

rnl

NH-CH,, - O C₄H₈(Mi rot

NH CH,, OH r»¹'

NH C, H₄ O CH₃ rot

NH C₁H,, O C\\_f rot

NH C₃H,, OH »Ί

i:44-4 H

44? d

446

447

Nil CH₄ O C₂II₄ Oll roloranec

44 S

444

O CW,

NH C, H₄ OH

rot

NH C-H₄ O CH₄ OH rot

descl.

NH-C₃H₁-OH

rot

roi

NH - C₃H, — O - CH₃ rc"

NH - C₃H, — OH ^rot

$.

desgl.

rot

NH-C₃H₁O-CH₂-CH-C₄H, rot C₂H₅

NH-CR-O-ClL-OH pelb

lortsetzung

64

H₃C-O₂S-

|445 desgl.

H₅C, — C -

-CH₁

-C₃H₇

-CH₃

C₂H₅

X,

NH-C₃H^-O-C₂H₁-

NH-C₃H_n-OH

Farbton

der

Ausfärbung

auf

Polyester

gelb

gelb

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH gelb

COOCH,

dcspl.

dcsgl.

desgl.

desgl

dcsg!

dcsgl.

gelb

rotorange

450 O^

Br

COO-C₂H₄- OCH,

Cl

dcsgl.

desgl.

dcsgl.

Scharlach

451 H₃COOC-^C /COOCH, desgl.

AA

452 I I N-CH₄ -OH dcsgl.

desgl.

453

dcsgl.

desgl

NHC₃H,, OH

dcsel.

gelb

nclb

orange

H,C-OC

454

H₃C

455 dcsgl.

H₅CjOOC- H₄C ; S

456

ΐ;^; 457 dcsgl.

desgl.

dcsul

dcsgl.

CH,

dcsul

CH.

CII.

dcsgl.

rolorangt

NH CHj O C_--H₄ OH rolnrangi

dcsgl

orange

NH (.11, O C₄H₁,- OH orange

65

Fortsetzung

Bei- D
sDiel

Nr.

458 H₅C₂OOC-H₄C₂-S

459 desgl.

-CH.

461	desgl
462	desgl
463	desel
464	0,N-

-C₃H₇

H₃C CN

460 H₅C₂OOC —\/— -CH₃

desgl. desgl.

C₃H₇

C₁H₇

C₂H₅

desgl. desgl.

/—■-

desgl.

der Aus auf

NH — C₃H,, — OH

desgl.

orange

oranse

NH-C₂H₄-O-CH₄-OH roi

NH -C₃H,, -OH _rot

NH-C₃H₁-O-CH, _ro,

NH-C₂H₄-O-C₂Iv-OH rot

desgl. _rol

SFc Be

465 desgl.

466 desgl.

467 desgl.

Br

468 O_;N

469 desgl.

470 desgl.

471 /"V-N=N-/ V

•v.

CH₃

H₃C

N = N

S/ V

H₃C

OCHj C

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl.

CH₃

C₂H₅

desg!.

desgl.

desgl

— C₃H„ —

desgl.

rot

NH-C₂H₄-O-C₂H₁-OH rot

NH — C₃H, — OH

\iolett

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH violett

desgl.
desgl.

desgl.

violett

orange

NH-C₂H₄O-C₂H₄ -OH orange

NH--C₂H₄----O — C,H₄--OH rot

H,C

Fortsetzung

Bei- D
spiel

Nr.

X,

Farbton

der

Ausfärbung

auf

Polyester

OCH,

desgl. NH-C₂H₁-O-C₂H₁-OH rot

desgl

Scharlach

Beispiel 477

7 Teile des nach Beispiel 46 erhaltenen Azofarbstoffs werden in einer Mischung aus 100 Teilen Eisessig und 50 Teilen Acetanhydrid 3 Stunden auf 100⁰C erwärmt. Anschließend rührt man das Gemisch in 800 Teile Wasser ein, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, dessen Zusammensetzung der Formel

H₄-O-CO-CH₃

C₂H₄-O-CO-CH₃

entspricht, und befreit ihn von noch anhaftendem Acetanhydrid durch Waschen mit Äthanol. Der Farbstoff färbt Polyestermaterialien in klaren gelbstichigen Scharlachtönen mit hervorragenden Echtheiten.

Beispiel 478

Eine Lösung von 6 Teilen der Verbindung der Formel

C₃H₁₁-OH

in 50 Teilen Eisessig wird auf 80 C erwärmt und tropfenweise mit 4 Teilen Diketen versetzt. Man hält die Temperatur des Reaktionsgemisches noch 2 Stunden bei 8O⁰C, verdünn! anschließend mit 500 Teilen Wasser und isoliert das Acylicrungsprodukt wie üblinh Der Farbstoff entspricht in der 7usnmmen-Setzung der Formel

C₃H₆ O CH₃
HN

C₃H₆- O - CO - CH₂- CO-CH₃

er erzeugt auf Materialien aus Polyäthylenglykolterephthalat echte Gelbtöne.

Beispiel 479

In 100 Teilen Ameisensäure werden 7 Teile des Farbstoffs der Formel

NO

OH

solange auf 100⁰C erhitzt, bis nach dem Dünnschichtchromatogramm vollständige Umsetzung zum Bisameisensäureester eingetreter ist. Nach Isolierung in der üblichen Weise ergibt der Farbstoff bei der Ausfärbung auf Polyäthylenglykolterephthalaten echte Rotnuancen.

Beispiel 480

Man erhitzt eine Mischung aus 250 Raumteiler Chlorben7.ol, 15,2 Teilen Phenoxyessigsäure, 0,5 Teiler p-Toluolsulfonsäure und 15,2 Teilen des in Beispiel 42S angegebenen Farbstoffs 2 Stunden unter Rückfluß Anschließend werden zur Vervollständigung der Ver esterung im Verlauf von 5 Stunden 200 Volumteil Chlorbenzol zusammen mit dem Reaktionswasse abdestilliert. Zur Isolierung fügt man 500 Raumteil

ν) IP

μλ

Methanol zum Rückstand, saugt den ausgefällten Farbstoff der Formel

HN
C₃H₆-O-CO-CH₂-( tionsgemisch mit 200 Volumteilen Methanol 300 Teilen Eiswasser verdünnt. Anschließen^ ^x. man unter kräftigem Rühren die in üblicher W " hergestellte Diazoniumsalzlösung von 5 Teilen 2-A · no-5-nitro-benzonitril hinzu und bringt den pH-wÜ! des Kuppiungsgcmisches mit Natriumacetat auf ei? 3. Zur Vervollständigung der Reaktion rühn m einige Stunden nach und filtriert den roten y schlag ab, dessen Zusammensetzung der

IO

ab und wäscht ihn mit Methanol. Das nach dem Trocknen erhaltene rote Pulver erzeugt auf Polyestergewebe echte Rottöne.

Beispiel 481

Eine Lösung von 8,8 Teilen des Farbstoffs der der Formel

C₇H₄-OH

N=N

Be>sp:e!

Nr.

484

--Cl

N=N-

HN

-/ >-CH₃ >N
HN CH₃

I /

C₃H₆-O-CH

CH₃ C₃H_n-O-CO-O-C₂H,

entspricht. Der Farbstoff färbt Polyäthylenglykoi terephthalatfasern in scharlachfai benen Nuancen mit sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit.

Beispiel 483 11,6 Teile der Azoverbindung der Formel

(CH₂I₅-COOH CN HN

35

N=N-

in 50 Raumteilen Pyridin wird mit 4,2 Teilen Benzoylchlorid versetzt und solange auf 6O⁰C erwärmt, bis das Ausgangsprodukt quantitativ verestert ist. Die Aufarbeitung erfolgt durch Eingießen des Acylierungsgemisches in 500 Volumteile 10%iger Essigsäure. Der ausgefallene Farbstoff der Formel HN
(CH₂)S-COOH

485

CN

N=N-

C₂H₄-HN

HN

Ο —CO-

CH₃

/ CH — hergestellt in üblicher Weise aus diazotiertem 2-Amino-5-chlorbenzonitril und dem Umsetzungsprodukt von 2-Phenyl-4,6-dichlorpyrimidin mit dem Natriumsalz der ^-Aminocapronsäure — werden mit 1 Teil p-Toluolsulfonsäure in 700 Raumteilen Äthanol unter langsamem Abdestilliercn des Lösungsmittels auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis die Veresterung beendet ist. Man gibt dann 200 Teile Wasser zur Lösung und saugt den abgeschiedenen Farbstoff der Formel

CO-O-C₂H₅

CH₃

wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausfärbung des Produktes auf Materialien aus Polyester ergibt echte orangefarbene Nuancen/

Beispiel 482

N-= N

60 HN
(CH₂I₅-CO-O-C₂H₅

In eine Lösung von 10,5 Teilen 2-p-Chiorphenyl- ab. Nach dem Trocknen und Vermählen fallt ein

4-()'-hydroxypropylamino)-6-(;-methoxy-propyl- orangefarbenes Pulver an, das auf Polyestergewebe

amino)-pyrimidin in 30 Raumteilen Pyridin gibt man 65 echte Gelbtöne erzeugt.

10,5 Teile Chlorkohlensäureäthylester und rührt das Nach dem beschriebenen Verfahren lassen sich auch

Reaktionsgernisch 8 Stunden bei Raumtemperatur. die Farbstoffe herstellen, die in dr.r folgenden Tabelle

Nach Beendigung der Veresterung wird das Reak- angeführt sind.

71

I und! ■-

¹J!¹"! Beispiel Farbstoff

:-Wert|

f etwa I

ieder· :■ ormel}:

4X4

vkol· ι mit

4S5

4X6 4X7

h iefl ien Lode de

-Y

492

CN HN

,4 }κ r-

- w \j--n ■=

HN

C₂H₄-O-V
CH₂-CH(OYl-CH,

CN HN

—1 J N /■—;.

v--_ y~N —

HN

γ CO--H

desgl. desgl.

CN

4XX O,N

CN

CH₁-CHlOYl CH,

C₁H₁₁-OCH.,

HN

/■N

'"τ Ν "⁼" HN

CH₁-O-Y C₁H_n-O-C₄H, OY HN

Y -= - CO - H

Y - -CO CH,

γ - - CO CH₂-CO-CH,

-CO -CH, -O--_x

O,N-.

dcsgl.

N-N-;'

HN
C₁H,, -O -C₄H,- O Y

Y =. -CO -H

Y = -CO - CH —C₄H_U

CH,

CN

491 O₂N-< VN=N-

C₃H₆-O-CH

HN

ι J-N

Y = -CO-H

HN C₂H₁-O-Y

CN

C₂H₅

HN

C₃H,-0-Y

C₂H,

493	desgl.
494	desgl.
4CK	dcsßl.

Y = —CO—H

Y = -CO-C₂H₅

γ = -CO-CH₂-CO-CH,

Y = -CO-CH₂- CH₂-COOH

Farbton

der Ausfärbung

auf Polyester

rotoraniie

rotorange

rotorange rotorange

rotorange

«.-harlach

Scharlach

orange

orange orange orange

73

Fortsetzung

Beispiel Farbstoff Nr.

Farbton

der Ausfärbung

auf Polyester

CN

N \

Y -= -CO-f ^f;

HN ^C2

C₃H₆-O-Y

desgl. desgl.

Y
Y

CO-CH,-^ CO -NH-/

CN

C₁H₆-O-CH, HN

= "CO-CH₁-O ~f

Br

$00	desgl.	H₁C i	N —ν
$01	desgl.	y- i // \	N "■—·'

$02	Q₂KMf	HN




CN J

I
Br

Y - -CO —f

C₁H₆-O-Y

J03 desgl.

	CN	CN	H₃C
J04	Q₁N-^V Br	Cl	V-N s^ HN I
			C₃H₆- O — C₄H,- O-Y
505	CN O₂N^>- Cl	H,C ! C₂H, "N=N-/ >-n >N \ HN ^C2^H5 I
		C₃H₆-O-Y
506	desgl.
507	desgl.
508	H₃C -N=N-^f >-N ]
	r^N HN 1
	C₂H₄-O-C₂H₄-O-Y

^Y = -CO-CH,-

Y == -CO -CH.-'

Y = -C0-CH.-/~V

CH₂-

509 desgl.

Y = -co-

Y = -CO—

Y = -CO-H

Y = —CO-f

oraniie

orange orange

ro ι

HN ι	Y =	-CO-O-C₂H₅	ro I
C₂H₄-O-Y	Y =	- CO -CH₂-CH,- CO — O — CH,	ro!

rot

rot rot

rot

i FortseU

Beispiel

Nr.

510

511

512

513

514

515

517

518

75

Fortsetzung

bung
ler

Beispiel Farbstoff
Nr.

515
516

S 518

519

CN

O,

H₁C

Jn

Cl

— N-=N-< .>-N

_fN -HN

C₃H₁₁-O-Y

Ο,Ν-

CN HN

~\—N=N-/

Cl

Br

HN

I C₃H₁-O-Y

C₁H₁₁-O-Y

HN

O,N-

dcscl.

514

-Ν--=-Ν~< /-CH₃ CN HN

C₁H₁₁-O-Y

C₃H₁₁-O-CH₃

Br

HN

CN

Vn

HN

-CH

CH₃ C₃H₁-O-Y

desgl.
desgl.

O₁N-

HN HN

C₃H₆-O-Y ^ C₄H₉

CN

76

Y =- — CO—CHj-Ο

CO- CH₂- Ο—/ )

Y = -CO-H

Y = -CO-CH₃-CO-CH₃

Y = — CO - H

Y = -CO-CH₂-CO-CH₃

Y = -CO-CH₃-O-^ ^

Y = — CO— CH₂-

γ/ \

HN C₃H₁₁-O-Y C₃H₁-O-CH₃

HN

γΝ ^s=' HN

C₂H₄-O-C₂H₄-O-Y

Y = — CO— CH₂- Ο—/~\

Y = —CO —H

Farbton

der Ausfärbung

auf Polyester

ro I

gelbslichigrol gelbslichigrol

gelbstichigrol

gelbstichigrol gelbstichigrot

orange

gelb

77

Fortsetzung

Beispiel Farbstoff

CN

C₃H₁₁-O-CH₃

HN

N=N-

525 desgl.

C₁H₁,-O-Y

CN	HN	N. N	O-
A Cl^-_>-N
	HN	,H,
	C		O
desgl.
desgl.		O	-O-Y
	c,H,
COOC₂H,	HN I	-\
f "';—ν·=--ν			•cn.,
	HN	C₂H₄-O-
		C₁H₁,-
	HN
	-^M ₂H₄-O-Y
CH₃

HN

C₂H₄-O-Y H-O

78

Farbton . Beispi

der Ausfärbung jg_r. auf Polyester

Y = --CO--CH.,

eelb

	desgl.	HN I	Y
	desgl.	C₂H₄-O-C₂H₄-O-Y	Y
521	desgl.		Y
522	CN
$23	ι		Y
		H₁C
524	) ^N ^~\ HN I
	C₂H₄O -C₁H₄-O-Y

N \

CO-CH₂CO - CH, gelb

CO CH₂ -O -ν·'' gelb

CO CH₂ CH₂ CO O C₂M, gelb

-CO -CH, O

cl b

Y CO -H

Y - CO -H

Y CO- -O _t,n„

Y -CO CH₂ CO CH,

iclb

Y = -CO-H

orange

C₁H, -O- CH, HN

HN

I C₂H₄-O-C₂H₄-O-Y Y = -CO-H

orange

79

80

ortsetzung

!Beispiel Farbstoff

l^Nr-

Farbton derAusfärbune auf Polyester

536

537

538

539

H₃C-S

C₃H₆-O-CH₃ HN

HN i C₂H₄-O-C₂H₄-O-Y

C₂H₄-O-CH₃ HN γ ₌ -CO-CH₂-

533

desgl.

Cl-

CN

HN

I C,H₄-O—Y Y = -CO-H

(CH₂I₅ - CO - O - C₂H₄ - O - C₂H₄ - OH HN

-N = N-

CN
O₂N-/ >

CN

O₂N-/ '/— N =

CN
J

Y N ^W HN

(CH₂I₅ - CO - O - C₂H₄ - O - C₂H₄ - OH (CH₂I₅-CO-O-C₂H₅

HN

y N /τ-

ΗΝ

(CH₂I₅-CO-O-C₂H₅ (CH₂I₅ - CO - O C₂H₄ - O - CH₃ HN

γ_Ν' w

HN

(CH₂I₅ - CO - O - C₂H₄ - O CH₃ (CH₂I₅ —CO - O C₂H₄ — O CH₃

HN

CN

O,N--( ζ- N-N
Cl

ρ Ν HN

(CH₂I₅ ΓΟ O C₂H₄ O CH₃

C₂H₄ CO O C₂H₅

HN

Yn

HN orange

orange

gelb

Scharlach

rot

rot

-,H₁ CO

81 82

Beispiel Nr.	D	O	B
540	O₂N-	Cl I	O

541	OjN-		desgl.
542	desgl.		-S^V-CH₃
543	desgl.		desgl.
544	desgl.		~Ό~^Cl
545	desgl.		desgl.
546	desgl.	Br	desgl.
547	OjN-		O
548	desgl.		desg!.
549	desgl.	desgl.

550 desgl.

CN

O₂N-<

552	desg I
553	desgl
554	desgl
$55	desgl

OCH₃

$56 O₂N

Farbton d« Ausfärbun» ^auf Pol

NH — C₂H₄ — O — CH₄ — OH

orange

Cl

desgl.

CH₃

OCH₃

desgl.

NH-C₂H₄- 0 — CH₃ NH-C₃H₆-O-C₄H_n-OH orange

NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-CH₄-OH orange

NH-C₂H₄-O-CH₃ desgl. orange

NH-C₃H₆-O-CH₃ desgl. orange

desgl. NH-C₂H₄-OH ,_range

NH-C₂H₄-O-CH, NK-C₂H₄-O-CH₄-OH orange

desgl. NH — C₂H₄ OH ^ lange

NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH scharlach

NH-C₃H₆-O-C₂H₅ NH-C₃H₆-OH scharlach

NH-C₃H₆-O-CH₃ KH-C₂H₄-O-CjH₄-OH scharlach

NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH scharlach

desgl.
desgl.
desgl.

NH-C₃H₆-O-CH₃ NH-C₃H₆-O-C₄H₁₁-OH scharlach

desgl.	C₂H₄-	scharlach \
NH-		scharlach ■ j
desgl.		scharlach '
	-OH

SOj — CH,

desgl.

559 desgl.

560 desgl.

desgl.

J V

-OCH,

NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₄-OH

NH-C₄H, NH-C₃H₆-OH

NH-C₃H₆-O-CjH₅ NH-C₃H₆-O-C₂H₅

NH-C₃H₆-O-CH NH-C₂H₄-OH CH₃

NH-C₃H.-O —CH, NH-C₃H₆-OH

scharlach

«on der
ärbung
Polyester

ach
Lieh

eh
ch
ch
ch

f Fortsetzung

I= Beispiel D

IC Nr.

CN

561

I 562 £ 563 564 565

566 567

568

569

570 571

desgl. desgl. desgl. desgl.

CN

desgl. desgl.

83

x²

Farbton der Ausfärbung auf Polyester

desgl. desgl. desgl.

CH₃

NH-C₂H₄-OH NH-C₃H₁₁-OH
desgl.

orange orange orange

Cl

desgl. d^sgl.

NH desgl.

NH ^3

desgl. NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH orange

NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₄-OH gelb

NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₂H₄-O-C₂H₄-OH rot NH-C₂H₄-O-CH₃ NH-C₃H-OH rot

/- O—CH₃ desgl.

desgl.

rot

desgl.

OCH₃ desgl. desgl. desgl.

desgl.

rot

desgl.
NH-C₃H₆-O-C₄H₈-OH rot

Claims

22 I Patentansprüche:

1. Pyrimidin-DispersionsazofarbstofTe der allgemeinen Formel

D-N = Ν—Α

in der D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, ι ο Triazol-, Benztriazol-, Indazol-, Pyrazol-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe, und A ein Rest der allgemeinen Formel