JPS6165854A - Ｎ‐（置換アルキル）‐ジクロロアセトアミド誘導体、その製造方法及び該誘導体を含む組成物並びに該誘導体及び該組成物の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は除草剤の有害作用から栽培植物を保護するため
に適する新規Ｎ−（［換アルキル）−ジクロロアセトア
ミド誘導体に関するものである。本発明は又、新規Ｎ−
（置換アルキル）−ジクｃ１ｅ＋アセトアミド誘導体の
製造方法、該誘導体を含む組成物、及び除草剤の有害作
用から栽培植物を保護するための該誘導体の使用または
該誘導体を含む組成物の使用に関するものである。 除草剤を使用する場合、栽培植物は種々の因子例えば投
与濃度及び施用態様、土壌の性質及び気候条件例えば二
日射時間、気温及び降雨量によっである程度の損傷を受
は得る。栽培植物を特定の除草剤で処理する結果として
、処理の際に例えばストリップ噴霧の間怠図しない重複
投与を起したり、又は周辺部に対する散布が重復し得る
ことＫより、そして栽培植物を例えば土地の隣接部の処
理の間又は処理後除草剤の移動又は滲出により、又は土
壌中に残留する除草剤により除草剤との計画していなか
った接触の結果として損傷が生じ得るものである。 栽培植物に対する除草剤の有害作用を防ぐ物質はすでに
提案されている。しかしながら、従来の解毒剤はしばし
ば例えば栽培植物、除草剤、土壌及び／又は気候条件の
性質に関して限定された作用領域を有するのみである。 作用領域が狭い理由は例えば解毒剤の物理化学的性質に
起因させることができる。それ故、例えば不十分な安定
性又社栽培植物の表面又は該植物体の一部分の表面上の
解毒剤の好ましくない分布状態例えば種子ドレッシング
に起因するか、又は栽培植物及び／又は土壌にも又起因
する問題が生じ得る。 驚くべきことに、新規Ｎ−（［換アルキル）−ジクロロ
アセトアミド誘導体の群は除草剤の有害作用に対して栽
培植物を保護するために極めて適していることが判った
。それ故、以下において上記誘導体を解毒剤又は“保護
剤（ｓａｆｅ−ｎｅｒ　）　＝と表現する。除草剤の損
傷効果に対する栽培植物のための顕著な防御作用を提供
することによりて特徴づけられること以外に、上記の新
規誘導体は良好な安定性（加水分解の影響に対して感度
が低い）及び特に好都合な親油性を有することによって
も又特徴づけられる。 除草剤の有害作用から栽培植物を保躾するために適する
Ｎ−（置換アルキル）−ジクロロアセトアミド誘導体は
次式■： Ｉ Ｃ／ｚｃＨ−Ｃ（！−（Ａ’−０）ｍ−（Ａ’−０）ｎ
−（Ａ３−ｏ）。−（Ａ’−篩−Ｒ＝ｚ　（１）〔式中
、 Ｒ１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、シ
アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４のア
ルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素
原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる
群より選択された置換基によって単一若しくは多置換さ
れた炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、又
は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分
に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基か
らなる群より選択された置換基によって単一若しくは多
置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わ
すか、又は非置換又は塩素原子。 シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カル
ボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６
個を含むカルボアルコキシ基からなる詳より選択された
置換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数３
ないし６のアルキニル基を表わし、 ａｈ水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原子１
個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によって
単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を表わ
すか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアル
キル部分く炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコ
キシ基からなる群より選択された置換基によって単一若
しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素
原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しく
伏アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボ
アルコキシ基からなる群より選択された置換基によって
単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６のアル
ケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ
基、炭素原子数１逢いし６のアルコキシ基、カルボキシ
ＭＦｚしくけアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を
含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置換
基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２ない
し６のアルキニル基を表わし、 Ｊｖは炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし、 に、＆及びＡ４は互いに独立して各々炭素原子数１ない
し４のアルキレフ基を俣わし、ｍは数１ないし５を表わ
し、 Ｏとｐは互いに独立して各々数口ないし３．ｔｃ表わし
、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
。〕で表わされる。 置換基又は置換基の一部分として、炭素原子数１ないし
４−及び炭素原子数１ないし６のアルキル基は直鎖状又
は分岐鎖状アルキル基例えば：メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブ
チル基、第三ブチル基及びイソブチル基を含むか、又は
炭素原子数１ないし６のアルキル基の場合はｎ−ペンチ
ルｔｓｓ　ｎ−ヘキシル基及びこれらの異性体を又含む
。アルキルカルボニル基の所望によシ塩素置換されたア
ルキル部分はメチル基又はクロロメチル基であるのが好
ましい。 Ｒ１としてのアルケニル基及びアルキニル基ハ、窒素原
子に詣肪族基として結合する炭素原子が、隣接炭素原子
に不飽和結合によって結合していないもののみである。 アルケニル基の例としては、アリル基、メチルアリル基
及び２−ブテニル基が挙げられ：そしてアルキニル基の
例としては２−グロビニル基及び２−ブチニル基が挙げ
られる。Ｒ２としてのアルケニル基及びアルキニル基と
しては例えば前述の基と同様の基並びに例えばビニル基
及びエチニル基が挙げられる。 アル中しン基は直鎖状又は分岐鎖状であり得る。このよ
うな基の例としては：メチレン基、エチレン基、ｎ−７
’ロビレン基、ｎ−７’テレン基、１−メチルエチレン
基、２−メチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン
基及び１−メチルプロピレン基が挙げられる。 式■で表わされる化合物の光学異性体が存在する場合、
本発明の範囲内において光学的に純粋な異性体及び該異
性体の混合物を意味する。 除草剤保護剤（屏毒剤）としての効果が顕著な式■で表
わされる化合物としては： ａ）Ｗがベンジル基、非置換又は塩素原子、シアノ基、
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１
個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より
選択された置換基によって単一若しくは多置換された炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、又は非置
換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素
原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる
群より選択された置換基によって単一若しくは多置換さ
れた炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか、
又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表
わすか；又は ｂ）　　＆がエチレン基を表わし、ｍが数２又は５を表
わし、そしてｎ、ｏ及びｐが数０を表わすか：又は Ｃ）Ｗがベンジル基、アルキル部分に炭素原子１個ない
し６個を含みそして非置換又は塩素原子によって単一若
しくは多置換されたアルキルカルボニル基を表わすか、
又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
多置換された炭素原子数１ないしるのアルキル基を表わ
すか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数
１ないし乙のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアル
キル部分に脚素原子１個ないし６個を含むカルボアルコ
キシ基からなる群りり選択された置換基によって単一若
しくは多置換された炭素原子数２ないし６のアルケニル
基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭
素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキン基若し
くはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカル
ボアルコキシ基からなふ群よｈ撰釈六れか皆境基によっ
て単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６のア
ルキニル基を表わすか；又は ｄ）　　ａ）及びｂ）において記載された特徴の組合せ
：又は ｅ）　　ａ）及びＣ）において記載された特徴の組合せ
：又は ｆ）　　ｂ）及びＣ）において記載された特徴の組合せ
二又は ｇ）　　ａ）、　ｂ）及びＣ）において記載された特徴
の組合せ釜有するものが挙げられる。 重要な群が式■中、Ｒ１が水素原子、ベンジル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコヤシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし
４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
アリル又は２−プロペニル基を表わし、ぎが水素原子、
ベノジル基、炭素原子故１ないし４のアルキル基、アリ
ル基又は２−グロビニル基を表わし、λがエチレン基又
は２−メチルエチレン基を表わし、にがメチレン基又は
エチレン基を表わし、Ｒがエチレン基を表わし、ｍが数
１ないし５を表わし、ｎが数Ｏないし２ｔ−表わし、０
が数Ｏ又は１ｔ−表わし、ｐが数０を表わし、そしてｍ
、ｎ及びＯの合計が数２ないし５を表わす化合物；及び
特に式中、　ＲＦ、　Ａ１．　ｍ及びｐが前述の意味を
表すし　Ｂｌが水、Ａ原子、ベンジル基、炭素原子数１
ないし３のアルキル基、２−メト中７エチル基、アリル
基又は２−プロピニル基を表わし、ｌがエチレン基を表
わし、ｎが数０又は２ｆ！：表わし、Ｏが数Ｏを表わし
、そしてｍ及びｎの合計がａ２又は３ｔ−与える化合物
によっても父形成される。 特に述べる価値のある群は式Ｉ中、Ｎが水素原子、べ／
ジル基、ｎ−グミビル基、７すｋａ又は２−グミビニル
基を表わし、Ｉがメチル基、ｎ−ブチル基又は２−グミ
ビニル基を表わし。 そしてＯ及びｐが故ｏ’６表わし、そして９　Ａｍがエ
チレン基を表わし、ｍがａ２又は５を表わし、ｎが数０
を表わすか、又はＯＡが２−メチルエチレン基を表わし
、ｍが数１を表わし、Ｎがエチレン基を表わし、ｎが数
２を表わす化合物によって形成される。 特に述べる価値のある個々の化合物は：Ｎ　−１２−（
２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシツーエチル）
−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エチル）−
２，２−ジクロロアセトアミド、Ｎ−（２，（，２−（
２−ヒドロキシエトキシ）−エトキシツーエチル）−２
，２−ジクロロアセトアミ　ド、 Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル）−２
，２−ジクロロアセトアミド、Ｎ−（２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）−エチル）−Ｎ−（２−プロピニル）
−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−（２−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エト
キシ）−ｎ−プロピル）−２，２−ジクロロアセトアミ
ド、 Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
−エチル）−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−（２−プロピニル）−Ｎ−（２−（２−（２−（２
−プロビニ”ルオキシ）−エトキシ）−エトキシツーエ
チル）−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ、（２−（２〜（２−メトキシエトキシ）−エトキシ
ツーエチル）−Ｎ−（２−７’ロビニル）−２，２−ジ
クロロアセトアミド、Ｎ−ペソジルーＮ　−（２−（２
−ｎ−ブトキシエトキシ）−エチル）−２，２−ツク１
２０アセトアミ　ド、 Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ
）−エトキシツーエチル）−２，２−ジクロロアセトア
ミド、 Ｎ−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）〜エチル）−
Ｎ−（ｎ−プロピル）−２，２−ジクロロアセトアミド
、 Ｎ−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−（２−（２−（２
−メトキシエトキシ）−エトキシツーエチル）−２，２
−ジクロロアセトアミド、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−（
２−（２−ベンジルオキシエトキシ）−エトキシツーエ
チル）−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−（２−アリルオキシエト
キシ）−エトキシツーエチル）−２゜２−：）クロロア
セトアミド、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−（２−（２−メトキシエトキ
シ）−エトキシ］−エチル）−２，２−ジクロロアセト
アミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−アリルオキシエトキシ）
−エチル）−２，２−ジクロロアセトアミ　ド、 Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ
ツーエチル）−Ｎ−メチル−２，２−ジクロロアセトア
ミド、 Ｎ−（２−（２−メトキシエトキシ）−エチル〕−Ｎ−
メチルー２．２−ジクｇｏアセトアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−（（２−メトキシエトキ
シ）−メトキシ）−エトキシ〕−二ｆｋ）−２，２−）
クロロアセトアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（（２−
メトキシエトキシ）−メトキシ〕−エチル）　−２＄　
２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−（２−（（２−メトキシエトキシ）−メトキシ〕−
エトΦシ）−Ｎ−（（２−メトキシエトキシ）−メチル
）−２，２−ジクロロアセトアミド、及び Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（２−（２−（（２−メトキシ
エトキシ）−メトキシ）−エトキシ〕−エトキシ〕−エ
チル）−２，２−９クロロアセトアミドが挙げられる。 式Ｉで表わされる化合物は以下の変法によって製造する
ことができる： ａ）　次式■： Ｒ及 ■ ＨＮ−（ＡＬ−０）ｍ−（Ａｔ−０）ｎ−（Ａ”−０）
。−（Ａ４−０）　、−Ｒ”　（ＩＩ）〔式中、Ｒ’　
、Ｒ”　、Ａ’　、Ａ”　、Ａ”　、Ａ’　、ｍ、ｎ、
ｏ及びｐけ上記式ｌにお−て定義されたものと同じ意味
を表わす。〕で表わされる化合物を酸結合剤の存在下で
２．２−ジクロロアセチルクロリドと反応させるか；又
け ｂ）　　ｌ）次式Ｉａ： ｃ４（了Ｆ■＝−ｃく＝）ｒ〜ＥｒＥ

【−（Ａ’　−−
（））ｒｎ−（’−（＝））ｎ−（’−一〔〉）ｏ−（
’−く−））ｐ−ＲＦ　　（Ｉａ）〔式中、Ａ”　、Ａ
”　、Ａ”　、Ａ’　、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは上記式ｌに
おいて定義されたものと同じ意味を表わし、そして几３
け水素原子を除く以外は上記式Ｉにおいて定義されたも
のと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を酸結合
剤の存在下で次式■： ＸＩ−Ｒ服　　　（２） 〔式中、Ｂｔけ上記式Ｉにおいて定義されたものと同じ
意味を表わし、ＸＩけ脱離し得る基を表わす。〕で表わ
される化合物と反応させ、次いで所望により、式中Ｗが
水素原子を表わす式Ｉで表わされる化合物を製造するた
め一′式中Ｒ２がアルキル部分に炭素原子１個ないし６
個を有し、塩素原子によって単−又は多置換されたアル
キルカルボニル基を表わす化合物を公知方法を用いて加
水分解するか、又は１１）　　次式Ｉｂ＝ Ｈ，ｔ 仏Ｑ［（Ａｔ−０）、、−（Ａ”−０）、−（Ａ’　（
））。−（Ａ４−０）　ｐＨ（ｌ　ｂ　）〔式中、Ａ’
　、Ａ”　、Ａ”　、Ａ’　、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは上記
式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、そし
て′ＦＬｌは水素原子を除く以外は上記式Ｉにおいて定
義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合
物を酸結合剤の存在下で次式Ｖ： Ｘ”−Ｒ１（Ｖｌ 〔式中、Ｒ２け上記式■において定義されたものと同じ
意味を表わし、そしてＸ！け容易に脱離し得る基を表わ
す。〕で表わされる化合物と反応させる：又は ｉ）　次式ＩＣ： Ｃ４Ｃ）Ｋヒ井（Ａ’−０）、、−（Ａ”−０）、−（
Ａ”−０）。−（Ａ４−０）、Ｈ（Ｉｃ）〔式中、Ａ’
　、Ａ”　、Ａ’　、Ａ’　、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは上記
式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で
表わされる化合物を酸結合剤の存在下で次式■： 戸−Ｂｓ　　　（ＶＤ 〔式中、Ｗは上記式ｌにおいてＢ、ｉとＲ２に対して定
義されたものと同じ意味を表わし、且つＲ１とｌｖけ同
じ意味を表わし、そしてＸ”は脱離し得る基を表わす。 〕で表わされる化合物と反応させるか；又は Ｃ）次式■： 〔式中、Ｒ・’１ｄｔｃ索原子、メチル基又はエチル基
を表わす。〕で表わされる化合物を次式〔式中、１も電
、　Ａ’　、　Ａ２．Ａ３及びＡ４は上記式Ｉにおいて
定義されたものと同じ意味を表わし、そしてｌ）ｍが数
１ないし４を表わし、ｎ、ｏ　　゛及びｐが数０を表わ
すか、又はｉｉ）ｍが数１ないし５を表わし、ｎが故口
ないし２を表わし、０及びｐが０であり、そしてｍ及び
ｎの合計が数２ないし４を表わすか、又けｉｉｌ）ｍが
数１ないし５を表わし、！】が数Ｏないし３を表わし、
０が数０ないし２を表わし、ｐが数Ｏを表わし、ｍ、ｎ
及び０の合計が数２ないし４′ｆ！：表わすか、又はｉ
ｖ）ｍが数１ないし５ｔ−表わし、ｎ及び０が数０ない
し３を表わし、ｐが数０ないし２を表わし、そしてｍ　
、　ｎ　、　ｏ及びｐの合計が数２ないし４′ｆｔ表わ
す。〕で表わされる化合物と反応源せる。 脱離可能な基Ｘｉ　、Ｘｔ及びＸ’は、このような反応
に対する慣用の強酸の基例えば硫酸基又は好ましくけハ
ロゲン原子を意味する。脱離基の例トシてはベンゼンス
ルホニルオキシ基、ｐ−）ルエンスルホニルオキシ基、
４−メチルフェニルスルホニルオキシ基及び、特に炭素
原子数１ないし４のメタンスルホニルオキシ基が挙げら
れ：他方ハロゲン原子としては特に塩素原子、臭素原子
及び沃素原子が挙げられる。 前記反応は反応物に対して不活性な溶剤中で特に常圧下
で都合艮〈行われる。適する溶剤としては例えば：脂肪
族、脂環式及び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、シクロヘキサン又は石油エーテル、ハロ
ゲン化炭化水素例えばクロロベンゼン、メチレンクロリ
ド、１，２−ジクロロエタン又はりｃｌｏホルム、エー
テル及びエーテル様化合物例えばジエチルエーテル、ジ
インプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、１
，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン又ハアニノール、ケトン例えばアセトン又はメチル
エチルケトン、エステル例えばエチルアセテート又はブ
チルアセテート並びに上記溶剤同士の混合物が挙げられ
る。 適する酸結合剤としては特に第三アミン例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、中ナクリジン、１，４−
ジアザビシクロ（２ｙ２ｔ２）−オクタン、１，５−ジ
アザビシクロ（’＋３ｙＯ）−ノネン−５又は１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０）−ウンデセン−７が挙げ
られる。 しかしながら無機塩基例えば水素化物例えば水素化ナト
リウム又はカルシウム、水酸化物例えば水酸化す）　Ｉ
Ｊウム又はカリウム炭酸塩例えば炭酸ナトリウム又はカ
リウム又は内政水素塩例えば炭ｆθ水素カリウム又はナ
トリウムが挙げられる。 前記反応は通常−７０°ないし１２０℃特ＫＩＯ３ない
し５０℃の間の範囲で行われる。 出発化合物は公知であるか、又は公知方法例えばスイス
国特許明細書第６７５８７８５−５号中に記載された方
法によって製造することができる。 式ｉａ、ｌｂ及びｌｃで表わされる化合物は、式ｌａで
表わされる化合物に対してａ）において記載した方法に
よって得ることができる。 式■で表わされる化合物は次式■： ＨＯ−（ＡＩ−０）、、−（Ａ”−０）ｎ−（Ａ３−０
）。−（Ａ４−０）、−Ｒ２ｍ〔式中、Ｒ”　、Ａ”　
、Ａ”　、Ａ”　、Ａ’　、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは上記式
Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表
わされる化合物を公知方法を用いて適するＩ・ロゲン化
剤、好ましくは塩素化剤と反応させ；次いで得られた次
式■：Ｈａｔ−（Ａ’−０）、、−（Ａ”−０）ｎ二（
Ａ’−０）。−（Ａ４−０）、−Ｒ’　　（■）〔式中
、Ｒ”　、Ａ’　、Ａ”　、Ａ”　、Ａ’　、ｍ、ｒｔ
、Ｏ及びｐは上記式■において定義されたものと同じ意
味を光わし、Ｈａｔは・・ロゲン原子、好ましくは塩素
原子を表わす。〕で表わされる化合物を次式Ｘ　： ＮＨ２−Ｒ，’　　　　　　（Ｘ） 〔式中、Ｒ１は上記式■において定義されたものと同じ
意味を表わす。〕で表わされる化合物と反応させること
によって製造される。 使用し得る適する・・ログシ化剤は例えばＩ・ログン化
燐′例えばオキシ三塩化燐又は五塩化燐、ハロゲン化水
素酸例えば塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸、又は
特に塩化チオニルが挙げられる。式■・で表わされる化
合物のハロゲン化は反応物に対して不活性な溶剤例えば
脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素例えばｎ−へキサン
、シクロヘキサン、キシレン、ベンゼン又バドルエン、
又はエーテル例えばジエチルエーテル中で、所窒によシ
触媒例えばジメチルホルムアミドの在存下で都合良く行
われる。 得られる式■で表わされる化合物と式Ｘで表わされる化
合物との反応は、式■で表わされる化合物を例えば蒸留
により単離した後、又は単離せずに、好ましくはオート
クレーブ中で５０゜ないし２００℃の範囲内の温度及び
高められた圧力下で行うことができる。次いで得られた
式■で表わされる化合物は、所望であれば分別蒸留によ
って精製することができる。 式■で表わされる化合物は市販品を入手し得るものであ
り、又は公知方法によシ実施例１の記載に基づいて相当
するアルコールと適するエポキシドとを反応させること
により製造することができる。 式Ｉで表わされる化合物は除草剤の有害作用から栽培植
物を保護するために種々の方法で使用することができる
。すなわち、例えば栽培植物の種子の前処理用として（
種子又は苗木のドレッシング）、又は播種前若しくは播
種後に土壌中に混入させることＫよシ使用することがで
きる。式ｌで表わされる化合物は除草剤の施用前に、又
は除草剤と一緒に、又は除草剤の施用後に、そして植物
の発芽前若しくは発芽後に、播種前の作付領域の処理（
ｐｐｉ　＝植込み前の混入）及び植物が発芽していない
播種された作付領域の処理の双方を含む発芽前処理に使
用することができる。 使用される解毒剤の除草剤に対しての施用割合は、施用
形態によって大きく異なる。作付地の処理がタンク混合
物として同時に又は除草剤と解毒剤とが別々に施用され
るいずれの場合であっても、解毒剤の施用量は通常α１
ないし１０にり／ｈ　ａ、好ましくはα５ないし２　ｋ
ｐ　／　ｈａの範囲内であり、除草剤の施用量はα５な
いし２０　ｋｇ／ｈａ、好ましくは１ないし４に９７ｈ
ａの範囲内であり、そして解毒剤と除草剤との割合は１
：１００ないし１０：１、好ましくは１：５ないし８：
１の範囲内、特に好ましくは１：１である。しかしなが
ら、良好な保護効果は通常解毒剤の施用量がａ５ないし
２ｋｚ／ｈａ、除草剤の施用量が１ないし４ｋｙ／ｈａ
、解毒剤と除草剤の重量比が１：５ないし８：１のとき
得られる。相対保護効果３０％はすでに充分な改良因子
となる。種子をドレッシングする場合、種子１陽当り解
毒剤１１０１ないし１０２、好ましくはα０５ないし１
２が通常施用される。解毒剤が播種前に種子を短時間浸
漬することくよって施用される場合には、有効成分を１
ないし１１００００ｐｐ、好ましくは１０口ないし１１
０００ｐｐの濃度で含む解毒剤溶液を用いるのが好まし
い。 式Ｉで表わされる化合物はそれ自身単独で、又は不活性
添加剤及び／又は除草剤と一緒に使用することができる
。 したがって本発明は文武■で表わされる化合物及び不活
性添加剤、及び／又は対抗する除草剤を含む組成物に関
するものである。 式Ｉで表わさえる化合物、又は該化合物を含む組成物を
使用するために、あるいは農薬の有害作用から栽培植物
を保護するために、例えば下記の各種の適する方法及び
技術が挙げられる：１）　種子ドレッシング ａ）均一な分布が種子の表面を覆うまで容器中で振とう
することにより、水和剤として製剤化した式Ｉで（くわ
される有効成分で、種子を被覆する（乾式ドレッシング
）。この目的のためには、種子１００ｋｐに対して式Ｉ
で表わされる有効成分約１０ないし５０ｏｒ　（水和剤
４０ｔないし２　ｋｆ）を使用する。 ｂ）　　ａ）方法により式！で表わされる有効成分の乳
剤原液で種子を被覆すゐ（湿式ドレッシング）。 Ｃ）　式Ｉで表わされる有効成分１１−５０ないし３２
００　ｐｐｍ　含有する液体に１ないし７２時間種子を
浸漬することにより被覆し、所望により続いて種子を乾
燥する（浸漬ドレッシング漏種子を被覆すること、また
は発芽した実生を処理することは、熱論有効成分による
処理が対象作物に対して完全に直接的であるので、好ま
しい施用方法である。通常、１０ｆないし５００？、好
ましくは５０ないし２５０ｔの解毒剤が種子１００ｋｆ
に対して使用されるが、しかしながら、別の有効成分ま
たは微量養物を添加することもできる処理方法に基づい
て、指示された限界濃度を越えるか、あるいはそれ以下
で使用することもできる（繰シ返しドレッシング）。 １ｉ）　　タンク混合物からの施用 解毒剤と除草剤との混合物（好ましくは１０：１ないし
１：１０の定量比率）で、ある液体配合物を使用するが
、除草剤の施用率は１ヘクタール当＃）Ｉｌｌないし１
０吻である。このタンク混合物は好ましくは播種前又は
播種直後に施用するか、あるいは播種前に土壌中５ない
し１０譚の深さに施用する。 量）　種子みそへの施用 解毒剤を乳剤原液、水和剤または粒剤の形態で、開いて
播種されたみそに入れ、次に種子みそを常法で覆った後
に、除草剤を発芽前段階までに施用する。 ｉｖ）　　有効成分の調節的放出 式Ｉで表わされる有効成分を溶液中で鉱物蚊担体又は重
合された顆粒（ウレア／ホルムアルデヒド）に吸収させ
、次いでこれを乾燥させる。所望により、有効成分を特
定の時間にわたって一定量づつ放出できる被覆（被覆顆
粒）を施用することができる。 本発明の範囲内の栽培植物は特に種々の形態例えば種子
、根、茎、塊茎、葉、花で収穫しうる植物又は成分例え
ば油、砂糖、デンプン又はタンパクが得られる植物並び
にこの目的で栽培される植物特に食糧及び織物として重
要である植物が挙げられる。これらの植物は、例えば小
麦、ライ麦、大麦及びオート麦並びに特に稲、モロコシ
、トウモロコシ、マメ、エントウマメ、棉、テンサイ及
びサトウキビヲ含ム。 本発明は、栽培作物、栽培植物体の一部分、又は栽培植
物の栽培地を除草剤及び式Ｉで表わされる化合物で処理
するか、又は前記化合物の混合物を含む組成物によって
処理することよりなる。栽培植物の収穫において雑草を
選択的に防除するための方法にも又関するものである。 除草剤／解毒剤混合物を含む組成物も同様に本発明の目
的を成す。 防除すべき雑草は単子葉及び双子葉植物の雑草の両方で
あり得る。 解毒すべき除草剤は非常に広範囲な種類の物質特にへロ
アセトアニリド及びチオカルバメートに属している。 解毒すべき除草剤であるー・ロアセトアニリドは特に一
般式Ｍ： で表わされるものである。 前記式中、Ｈａｌはハロゲン原子、特に好ましくは塩素
原子又は臭素原子を表わし、凡１０及びＲ１１ｌの各々
は互いに独立して水素原子、／％Ｑゲン原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基
を表ワし、２は水素原子、・・ロゲン原子、低級アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル基
、アルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を
表わすものであり、これらの基Ｚは好ましくは窒素原子
に対して３−位に位置するものであり、ｑは数０ないし
３であり、Ｙはアルキレン基、特に好ましくはメチレン
基、１゜１−及び１，２−エチレン基、及び低級アルキ
ル基１又は２個により置換され得る１、２−エチレン基
を表わし、そしてＲ１”は低級アルコキシ基、ヒドロキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、Ｎ−アルキルカルバモイルｉ、Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ルカルバモイル基、シアノ基、窒素原子を含む非置換又
は置換複素環基、アルキルカルボニル基、非置換又は置
換ベンゾイル基、非置換又は置換１，３．４−オキサジ
アゾール−２−イル基、１，５．４−チアジアゾール−
２−イル基、１，３．４−）リアゾール−３−イル基又
は１．３，４−　）リアゾール−１−イル基を表わす。 このようなハロアセトアニリドの個々の例を以下に示す
： Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル
−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジ
ニチルアニリン、 Ｎ−りｐロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
、６−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−アリルオキシエチル）−Ｎ−りＣｌロアセチ
ル−２，６−：）メチルアニリン、Ｎ−クロロアセチル
−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２、６−ジメチ
ルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−インプロ
ポキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、Ｎ−クロ
ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−エチル
−６−メｆ−ルアニリン、Ｎ−／ａロアセチルーＮ−（
メトキシエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−りｃＩＩ：Ｉアセチ
ル−２−エチル−６−１ｆルアニリン、Ｎ　−ｐ　ｏ　
ｏアセチル−Ｎ−（２−メト中シー１−メチルエチル）
−２−メチルアニリン、Ｎ−／−ロアセチル−Ｎ−（２
−メトキシ−１−メチルエチル）−２，６−ジメチルア
ニリン、 Ｎ−クロロアセチルーＮ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−２，６−ジニチルアニリン、Ｎ−クロロアセ
チル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−
エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−／クロアセチル−２
，６−ジニチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２、６−ジニチルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−
Ｎ−（２−インプロポキシエチル）−２−エチル−６−
メチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
２６−ジメチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−／クロアセチル−
２，６−ジニチルアニリン、Ｎ−フクロアセチル−Ｎ−
メトキシカルボニルメチル−２，６−ジメチルアニリン
、Ｎ−りｃＩｃｌアセチル−Ｎ−（２，２−ジェトキシ
エチル）−２，４−ジメチルアニリン、Ｎ−クロロアセ
チル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２，
５−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−／ロロア七チルー２
−メチルアニリン、 ２−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メチルアニリン、 Ｎ−りｃＩｃ１アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メ
チルエチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシ−２−メチルエチル）−Ｎ−／クロ
アセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−２−メトキシ
エチル）−２，６−ジメチルアニリン、 Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メトキシ−６−メチルアニリン、Ｎ−ｎ−ブトキシメ
チル−Ｎ−クロロアセチル−２−第三メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル−１−メチルエチル）−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエｆ　ル）　
−２−ｐ口ｏ　−６−１４−ルア　＝、　＋７　ｙ、ｐ
Ｊ　−（２−エトキシエチル）−Ｎ−りｃ１ｃＩアセチ
ル−２−クロロ−６−メチルアニリン、Ｎ−クロロアセ
チル−１−（２−メトキシエチル）−２，５，６−）ジ
エチルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−シアンメチ
ル−２゜６−ジエチルアニリン、 Ｎ−５−ブチン−１−イルーＮ−クロロア七チルアニリ
ン、 Ｎ−りｃＩｏアセチル−Ｎ−グロバルギルー２−エチル
−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキンラン−２
−イルメチル）−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，５−）オキソラン−２
−イルメチル）−２−エチ、ルー６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２
，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−ｐロロアセチルーＮ−（２−フラニルメチル）−２
−エチル−６−）チルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−
Ｎ−（２−ナト２ヒドロフラニルメチル）−２，６−ジ
エチルアニリン、 Ｎ−／ＨロアセチルーＮ−（Ｎ−プロパルギルカルバモ
イルメチル）−２、６−ジエチルアニリン、 Ｎ−１０ａアセチル−Ｎ　−（Ｎ　、　Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルメチル）−２，６−ジエチルアニリン、 Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
，６−ジエチルアニリン、 Ｎ　−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチ
ル−２，６−ジエチルアニリン、Ｎ−クロロアセチル−
Ｎ−（２−メトキシ−１，２−ジメチルエチル）−２，
６−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ンプロビル−２゜３−ジメ
チルアニリン、 Ｎ−１０ロアセチル−Ｎ−インプロビル−２−クロａア
ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ””　（１Ｈ−ピラゾール−１
−イルメチル）−２，６−ジメｆルアニリ　ン　、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−りＯｃ＋７セ？ルーＮ　−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２、６−シメチルア
エリ″ン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ　−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）−２，６１−ジエチルア
ニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，６−
）メチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−りｏｏアセチル−２−エチ
ル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキナシアゾール−２−イル）−２、６−ジエチルアニ
リン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−エチル−６−メチ
ルアニリン、 Ｎ−りｏａアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−第三フ゛チルアニ
リン、 Ｎ−りＯロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイルメチ
ル）−２、６−ノメチルアニリン及び Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−メチル−５−メチルチ
オ−１，３，４−トリアゾール−２−イルメチル）−２
，６−：）エチルアニリン。 更に、栽培植物に対する有害作用が式■で表わされる新
規Ｎ−（置換アルキル）−ジクロロアセトアミドによつ
て拮抗され得るハロアセトアニリドはエル、グエグラー
著、植物防御および有害生物防除剤（Ｃｈｅｍｉｅ・ｄ
ｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚｕｎｄ　Ｓｃｂａ
ｄｌｉｎｇｓｂｅｋＭｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ　）
、８巻、９０ないし９３頁及び５２２ないし３２７頁に
記載されている。 式！で表わされる新規なオキシムエーテルノ防御作用は
穀物、稲またはモロコシに対してチオカルバメートを施
用する際に特に発揮される。 栽培植物特に小麦、ライ麦、大麦、オート麦及び栽培モ
ロコシ、アワに対する植物毒作用が防御され得る除草活
性チオカルバメートは一般式ＸＶ　およびＸ■： で表わされる。 前記式中、Ｒ１″は低級アルキル基、アルケニル基、ク
ロロアリル基、ジクロロアリル基、トリクロロアリル基
、ベンジル基又は４−クロロベンジル基を基わし、Ｒ１
４は炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、そし
てＲ”　は炭素原子数２ないし４のアルキル基又はシク
ロヘキシル基を表わし、そして基Ｒ＋１４及びＲ１１’
はこれらが付加している窒素原子と一緒にヘキサヒドロ
−１Ｈ−アゼピン、デカヒトｃＩ午ノリン又は２−メチ
ルデカヒドロキノリン環を形成することができる。 このようなチオカルバメートの個々の例は例えば以下の
ものが挙げられる： Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバメート、 Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオカルバメート、 Ｓ−２，３−ジクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジインプロピル
チオカルバメート、 Ｓ−プロビル−Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルチオカルバメー
ト、 ｓ−２，ｓ、ｙｓ−トリクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジイン
プロピルチオカルバメート、 Ｓ−プロピル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカルバメート。 Ｓ−エチル−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロへキシルチオカル
パメ−１・、 Ｓ−エチル−Ｎ−ヘキサヒ゛ドロー１Ｈ−アゼピン−１
−カルボチオエート、 Ｓ−イングロビルーＮ、Ｎ−ヘキサメチレン−チオカル
バメート、 ５−（ｐ−クロロペンンル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカ
ルバメート、 Ｎ−エチルチオカルボニル−シス−デカヒドロキノリン
、 Ｎ−プロピルチオカルボニル−デカヒドロキナルジン、 Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ビス（ｎ−ブチル）−チオカルバ
メート、 Ｓ−第三プチル−Ｎ、Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−チオ
カルバメート。 −２−メチルプロペン−１−イル−（１）　）　−Ｎ　
−（２′−メトキシエチル）−クロロアセトアミド。 施用において、式■で表わされる化合物、又は式■で表
わされる化合物と解毒すべき農業化学薬剤との混合物は
配合技術で慣用されている助剤とともに使用することが
でき、したがって例えばエマルジョン濃厚液、はけ塗り
可能ペースト（ｂｒｕｓｈａｂｌｅ　ｐａｓｔｅｓ　）
、直接噴霧し得る溶液もしくは希釈し得る溶液、希釈さ
れたエマルジョン、水和剤、可溶な粉末、粉剤、顆粒剤
及び例えば重合性物質中のカプセル化物などの剤形に公
知の方法によシ配合することができる。 組成物の性質に適合するように、施用方法は例えばスプ
レー噴射、噴霧、粉体散布、まき散らし又は注入などが
、施用目的及び与えられた状況に応じて決められる。 製剤、すなわち式Ｉで表わされる有効成分を含む組成物
又は調合剤、又は式Ｉで表わされる有効成分と解毒すべ
き除草剤及び所望により固体又は液体助剤を含有する混
合物は、公仰の方法、例えば有効成分を増量剤例えば溶
媒、固体担体、及び所領により界面活性化合物（界面活
性剤）と、均一に混合及び／又は摩砕することによって
製造される。 適轟な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物又は置換
ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチルフタレー
ト又はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサンまたはパラフィン類、アルコール及びグリ
コール並びにこれらのエーテル及びエステル例工はエタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノメチル又はモノエチルニーチル、ケトン類例えばシク
ロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロ
リドン、ンメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミ
ド、並びにエポキシド化された植物油例えばエポキシド
化ココナツツ油又はダイズ油、又は水を挙げることがで
きる。 例えば粉剤及び分散性粉剤用として使用する固体担体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例エバ方解石、メルク
、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトな
どが挙げられる。 物理的性質？改善するために、高分散ケイ酸又は高分散
吸収性ポリマーを使用することもできる。顆粒状吸着性
担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕したレンガ
、セビオライト又はベントナイトが適しておシ、非吸着
性担体としては、方解石又は砂のような物質が適してい
る。 更に、無機又は有機性の予め顆粒化した物質のほとんど
、例えば特にドロマイトから粉末化植物残渣までも使用
できる。 適する界面活性化合物は、配合されるべき式■で表わさ
れる化合物の性質及び場合によっては解毒すべき除草剤
の性質にも又よるが、良好、な乳化性、分散性及び湿潤
性を有する非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面
活性剤である。 この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも意味す
ると理解されたい。 適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸及び水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。 使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又は場
合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸
若しくはステアリン酸のナトリウム若しくはカリウム塩
又は例えはココナツツ油若しくは牛脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム若しくはカリウム塩が挙けら
れる。又この石鹸としては、脂肪酸メチルダウリン塩も
挙げられる。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン酸化ベンズイミ
ダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネートの方
がより多く使用される。 脂肪スルホンネート又は脂肪サルフェートハ、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場合によシ置換さ
れたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８ない
し２２のアルキル基（このアルキル基は又アシル基中の
アルキル基部分も含めての意味である）を含むもので、
例えばりグツスルホン酸、ドデシル硫酸エステル又は天
然脂肪酸から傅た脂肪アルコール硫酸のナトリウム又は
カルシウム塩が挙げられる。又この種の界面活性剤には
、硫酸エステルの塩及ヒ脂肪アルコール／エチレンオキ
シド付加物のスルホン［含まれる。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は、好ましくはスルホン酸基２個と炭
素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を有スる。アルキ
ルアリールスルホネートトしてＵ　例、ｔば、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸又
ハナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物
のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミン塩
が挙げられる。又、適する合成界面活性剤としては、相
当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレ
ンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加物のリン酸
エステルの塩も挙げられる。 適する非・イオソ界面活性剤は、特に脂肪族若しくは脂
環式アルコール、飽和若しくは不飽和脂肪酸及びアルギ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって
、このエーテル誘導体は、グリフールエーテル基３ない
し３０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８な
いし２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に
炭素原子を６ないし１８個含んでよい。 他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンンアミンプロピレングリコール及ヒアル
キルポリグロビレングリコールとのポリエチレンオキシ
ドの水溶性付加物が挙げられるが、この付加物はエチレ
ンクリコールエーテル基２０ないし２５０個及びプロピ
レングリコールエーテル基ｔ　ｏ　すいし１００個を含
む。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位１
個当りエチレングリフール単位１ないし５個を有する。 上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ボリクロヒレン／ポリエチレンオキシド
付加物、トリブチルフエ、ノキシボリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコール及びオクチルフエノキシエ
トキシエタノールカ挙げられる。又、適する非イオン性
界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル側光ばポリオキシエチレンソルビクントリ
オレエートも挙げられる。 カオチン界面活性剤としては、Ｎ置換基とし　　　　□
て炭素原子数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１
個有し、更に他の置換基として場合によジハロゲン化し
た低級アルキル基、ベンジル基又は低級水酸化アルキル
基を有する第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アン
モニウム塩は、／’Ｃｌゲン化物、メチル硫酸塩又はエ
チル硫酸塩の形、例えばステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド又はベンジルジ（２−りローエチル）二
″１ルアンモニウムプロマイドテアルことが好ましい。 通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：′エムシー　カツチェオンズ　デタージ
エント　アンド　エマルグリフイヤ−，（＝アニューア
／ｌ／　（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　ＡＪｌｎｕａｌ
）＠、　ｘ　Ａ　シー　　ハフ”　ＩＪッシング　コー
ポレーション（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、
）　、リングウッド（几ｉｎｇｅｗｏｏｄ）。 ニューシャーシー、１９８１年度版、及びスタッチェ、
エッチ　（Ｓｔａｃｈｅ　、Ｈｌ）　、　”界面活性剤
ポケットブック（Ｔｅｒｓｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）’　、カール／％７ザー出版社（Ｃａｒｔ　Ｈａ
ｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、ミニ７ヘン／ウイーン、１
９８１年度版。 農業化学調合剤は式Ｉで表わされる有効成分又は有効成
分混合物（解毒剤／除草剤）ｔ−通常α１ないし９９重
量％、特に好ましくは１１１ないし９５重量％、固体又
は液体添加剤１ないし９９．９重量％、特に好ましくは
５ないし９９．８重量％及び界面活性剤（表面活性剤）
口ないし２５重量％、特に好ましくはα１ないし２５重
量％を含む。 この組成物は、又他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、接着剤及び肥料又は特殊な効果を得
るための他の有効成分を含有することもできる。 市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されているが
、最終使用者は一般にこれを希釈して使用する。施用形
態としては、有効成分濃度０．００１％に希釈し得る。 解毒剤施用量は通常Ａｓ／ｈａｃＬＯ１ないし１０に９
．好ましくはＡｓ／ｈａ［１０２５ないし５陽である（
ＡＳ＝活性物質）０好ましい組成物としては特に下記の
ものが挙げられる（幅は重量パーセントを示す）０有効
成分＝１ないし２０壬、好ましくは５ないし１０％。 界面活性剤：５ないし５０凱好ましくは１０ないし２０
チ、液状担体：５０ないし９４凱好ましくは７０ないし
８５係。 粉剤 有効成分：０．１ないし１０チ、好ましくは０．１ない
し１係、固体担体：９９９ないし９０％、好ましくは？
？、９ないし９９チ。 懸濁濃厚液 有効成分：５ないし７５も好ましくは１０ないし５０％
、水　　　　：９４ないし２５％、好ましくは９０ない
し３０％、界面活性剤：１ないし４０チ、好ましくは２
ないし５０転水利剤 有効成分：１５ないし９０凱好ましくは１ないし８０転
界面活性剤：ｎ、ｓないし２０転好ましくは１ないし１
５チ。 固体担体：５ないし９５４．好ましくは１５ないし９０
％Ｏ顆粒剤 有効成分：α５ないし３０チ、好ましくは６ないし１５
係。 固体担体：９９．５ないし７０チ、好ましくは９７ない
し８５チ。 以下の実施例において、温度は摂氏呻）で表わし、圧力
はミリバールで表わす０ 製造例 実施例１　：　１−（２−メトキシエトキシ）−２−グ
ロバノール （ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ２−０）−ＣＨ２−ＣＨＯＨ
−ＣＨ３エチレンクリコールモノメチルエーテル５１α
６２、プロピレンオキシド２３２ｆ及び固体状水酸化カ
リウム５２の混合物をオートクレーブ中で７０℃で１時
間攪拌する。この混合物を冷却後、固体状二酸化炭素を
加え１次いで反応混合物を濾過し、次いで精留塔全通し
て蒸留する。主な留分は沸点７９〜ｂ の１−（２−メトキシエトキシ）−２−グロバノールで
ある；収量２５９ｆ。 同様な方法によって例えば下記ヒドロキシアルコキシ誘
導体を又得ることができる：ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ２
−０−ＣＨ，ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨＯＨ−ＣＨ３゜
沸点８５℃／１４ミリバール。 ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ
Ｈ，ＣＨ，−０−ＣＨ，−ＣＨｏＨ−ＣＨ３，沸点１４
０℃／１ミリバール、及びＣ２ルー０−Ｃ）ｉ２ＣＨ２
−０−即２ＣＨ２ぺ園Ｊ２−Ｃｌ（ＯＨ−Ｃｉ島。 沸点１１７℃／１６ミリバール。 実施例２　：　２−（２−エトキシエトキシ）−エチル
アミン （Ｃ２Ｈ５−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ，Ｃ■４２−
ＮＨ□）ａ）ピリジン１０ｍ／中の２−（２−エトキシ
エトキシ）−エタノール８０５２の溶液中にｓ　’ｒ’
ｆｋ拌しながら塩化チオニル４８７−を滴加し、続いて
との混合物を内部温度が８０℃となるまで加熱する０約
３時間後に初期の激しいガスの放出がおさまった時、反
応混合物を真空下で脱気する？！：２−（２−エトキシ
エトキシ）−エチルクロリド８４３？が分離する◇ ｂ）　エタノール１００〇−中に２−（２−エトキシエ
トキシ）−エチルクロリド８４５ｆｆ、取り。 次いでアンモニア水７５０−と−緒にオートクレーブ中
で１３０℃で１５時間攪拌する。この混合物を冷却後、
水酸化ナトリウム２４０　ｆｆ注意して加え１次いで混
合物全体を濾過する：濾過残部をアルコールで洗浄し、
トルエンを用いて共沸蒸留することにより乾燥し、続い
てビグリューカラム（Ｖｉｇｒｅｕｘ　ｃｏｌｕｍｎ）
を通して分別蒸留する。主留分２−（２−エトキシエト
キシ）−エチルアミンは７３〜ｂ 流出する：収量３８２？（理論量の４８係）Ｏａ）に記
載した方法に基づいて、相当するアルコールを塩化チオ
ニルと反応させることにより例えば下記塩化物が又製造
される： ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ，−０−ＣＨ２ＣＩ−１２−０
−ＣＨ，ＣＨ２Ｃｔ沸点７５℃／り、３ミリバール。 ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨＣｚ−Ｃ％
沸点７５−８０℃７１９ミリバール。 ＣＨ３−０−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＨ２ＣＨ，−０−Ｃ
Ｈ２ＣＨ，０−ＣＨ２ＣＨＣ１−ｌ−１３ 沸点１２５℃／１ミリバール。 Ｃ２Ｈ，−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ）Ｉ２ＣＨ，−０
−ＣＨ２ＣＨ２６−ＣＨ３沸点１２り℃／１６ミリバー
ル、及び ｎ　Ｃ４Ｈｇ　−０−ＣＨ２ＣＨｚ　−０−ＣＨｚ　Ｃ
Ｈｚ　ＣＬ梯点点１０５℃７２４ミリバール Ｏ）に記載した方法に基づいて、相当する塩化物をアン
モニアと反応させることにより例えば下記アミンが又製
造される： ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ，−ＮＨ２
沸点７０−７４℃／１５ミリバール。 Ｃ１−Ｉ３−０−ＣＩ（２ＣＩ（、−０−ＣＨ，ＣＨ２
−０−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）　−Ｃ）Ｉ３沸点７８−７
９℃／α５ミリバール。 ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ２−〇−ＣＨ，ＣＩ（、−０−
Ｑ（、ＣＨ，−Ｎｌ（。 沸点７４−７５℃１０．７ミリバール。 ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ２Ｃ）（２−０−
ＣＨ２ＣＨ，−０−ＣＨ２−ＣＨ（Ｎ）（、）　−０Ｈ
３ 沸点９８℃／（１７ミリバール。 ＣＨ３−０−ＣＨ２ＣＨ，−０−ＣＨ（ＣＨ）　−ＣＨ
，−ＮＩ（２沸点７０℃／１６ミリバール。 Ｃ２Ｈ，−０−ＣＨ２ＣＩも一〇−ＣＨ，ＣＨ，−０−
ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−（１）。 沸点７０℃／α７ミリバール、及び ｎＣ４Ｈｇ−０−ＣＨ２ＣＨ２０−ＣＨｚＣＨｚ−Ｎ１
％沸点９５−９７℃／１７ミリバール。 実施例３　：２−（２−（２−ヒドロキンエトキシ）−
エトキシツーエチルアミン （ＨＯ−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＨ２ＣＨ，−０）−ＣＨ
２ＣＨ，−ＮＨ。 エタノール１５〇−中の２−（２−（２−ヒドロキシエ
トキシ）−エトキシツーエチルクロリド１６ａ！Ｍ及び
アンモニア１５（ｌの混合物をオートクレーブ中で１３
０℃で１５時間攪拌する０冷却後、この反応混合物中に
固体状水酸化ナトリウム４３　ｆ−ｆゆっくり加え、次
いで混合物を濾過する。固体残部をアルコールで洗浄す
るＯ濾液を揮発させて濃縮し、トルエンを用いて共沸蒸
留することによシ乾燥し、続いて真空下で分別する。１
０２〜１０６℃／Ｑ、５ミｌＪバールで沸騰する２−［
２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エトキシツーエチル
アミン６１ｆを得る０ 実施例４　：　Ｎ　−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキ
シ）−エチル）−２，２−ジクロロ−アセトアミド（屋
２） （ｃｚ、　ＣＨ−ＣＯＮ）（−ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＨ
２ＣＨ２−ＯｎＣ４ＨＯ）ジクロロアセチルクロリド２
２．．２ｆをトルエン３００ｍｅ中の２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）−エチルアミン２６．５Ｆとトリエチ
ルアミン２３−の混合物に滴加し、１時間後にこの混合
物に水２０−を加える。有機相を分離し、次いで硫酸ナ
トリウム上で乾燥する０真空中で濃縮した後。 残部油状物を球状容器中で蒸留して沸点２０５℃／α１
３ミリバールのＮ−（２−（２−ｎ−ブトキシ−エトキ
シ）−エチル）−２，２−ジクロロアセトアミド３６．
ＩＰを得る〇 実施９１１５：Ｎ−７リルー　Ｎ　−（２−（２−ｎ−
ブトキシエトキシ）−エチル］−２，２−ジクロロアセ
トアミド（墓７） Ｃｔ２ＣＨ−ＣＯＮ　（ＣＨ２−Ｃセα２）−缶２部、
−〇一部、　ＣＨ２−□□□Ｃ４Ｈｇ ５０チ水酸化ナトリウム溶液９Ｏ−ｔ−激しく攪拌しな
がらメチレンクロリド２５０ｒｎｔ中のアリルプロミド
１ａ４ｆ、Ｎ−（２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−
エチル）−２，２−ジクロロアセトアミド１０を及びト
リエチルベンジルアンモニウムクロリド３ｆの溶液中に
加える。水酸化ナトリウム溶液の添加５時間後に、この
反応混合物を氷−水２００１ｒｉｔ中に注ぐ。有機相を
分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発させて
濃縮する。、得られる残部を球状容器中で蒸留して１９
５℃／［１０４ミリバールで沸騰するＮ−アリル−Ｎ−
〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキ７）−エチル〕−２゜
２−ジクロロ−７セトアミド９．４Ｆを得る０実施例４
及び５に記載した方法と同じ方法により、下記表１に記
載した式■で表わされる化合物を又製造することができ
るＯ 式Ｉで表わされる液体状有効成分に対する製剤ａ）　　
ｂ）　　ｃ） 表１に記載された有効成分　　　　　２５％　４０％　
　５０％ドデシルベンゼンスルホンば　　　　　５％　
　８％　　６％カルシウム シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　−１５％　２
０幅キシレン混合物　　　　　　　　　　６５％　２５
優　２０チ必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を
水で希釈することにより得ることができる０Ｚ溶液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　ｄ） 表１に記載された有効成分　　　８０％　１０％　５％
９５％エチレンクリコーレーモノメチルＬ−ララレ　　
　２０％　　−−−ポリエチレングリコール０）Ｆ量４
００）　　　−７０％　　−−Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン　　　−２０％　−−エポキシド化ココナツツ油　
　　　−−１％　５％リグロイン（沸点範囲１６０〜１
９０℃）−−９４％　−溶液は非常に微細な液滴の形態
で施用するのに適している。 ａ顆粒 ａ）　　　ｂ） 表１に記載された有効成分　　　５％　　１０％カオリ
ン　　　　　　　　９４％　　−高分散ケイｃ１１１％
　　− アタパルジャイト　　　　　−　　９０％有効成分をメ
チレンクロリド中に溶かし、この溶液を担体上に噴霧し
、続いて真空中で溶剤を蒸発させて除く。 ２粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１に記載された有効成分　　２％　　５％高分散ケイ
ａｌｌ　　　　　　　　１％　　５％タルク　　　　　
　　　　　９７％　　−カオリン　　　　　　　　　　
−９０％即時使用し得る粉剤は、有効成分を担体と一緒
に均一に混合することによって得られる。 １α水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表１に記載された有効成分　　　２５％　　５０％　　
７５％リク≧ンス）ｆホン酸ナトリウム　　　　　　５
％　　　５％　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　
　　３％　　−５％ジイソブチルナフタレンスル ー　　　　６％　　１０％ ホン酸ナトリウム 高分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０％カオリ
ン　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を添加剤
とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分に摩砕
する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁液を得る
ことができる水利剤が得られる。 １１、エマルシロン濃厚液 表１に記ｉａさｎた有効成分　　　　　１０％ゝデ９ｔ
ｖ＜／−ｋ”／７ＪＬ″Ｆ′７動″　　　　　３％シウ
ム ヒマシ油ポリグリコールエーテ ル（エチレンオキシド３５モル）　　　　　４％シクロ
へキサノン　　　　　　　　　　３０％キシレン湯合物
　　　　　　　　　　　　　５０％この濃厚液を水で希
釈することにより必要な濃度のエマルジョンを得ること
ができる。 １２、粉　剤 ａ）　　　ｂ） 表１に記載された有効成分　　　　　５％　　　８％タ
ルク　　　　　　　　　　　　９５％　　　−カオリン
　　　　　　　　　　　　−　　　９２％有効成分を担
体と混合し、そして混合物を適当なミル中で摩砕するこ
とにより、即時使用し得る粉剤が得らｎる。 １五押出成形粒剤 表１に記載された有効成分　　　　１０％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　２％カルボキシメチルセル
ロース　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　８７
％ 有効成分を祭加剤と混合及び摩砕し１次いで混合物を水
で湿らせる。この混合物を押出成形しそして全気流中で
乾燥する。 １４、被覆粒剤 表１に記載された有効成分　　３％ ポリエチレングリコール（分子量２００）　　　　５％
カオリン　　　　　　　　９４％ ＠粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチｌノング
リコールで湿らせたカオリンに均一にまぶす。このよう
にして非粉塵性被覆粒剤が得られる。 表１に記載された有効成分　　　４０％エチレングリコ
ール　　　　　　　　　１０％リグニンスルホン酸ナト
リウム　　　　１０％カルボキシメチルセルロース　　
　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　０．
２％微粉砕した有効成分を添加物と均質に混合する。こ
のようにして懸濁濃厚液が得られ、それから水で希釈す
ることにより、所望濃度の懸濁液が祷られる。 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 率１：１の混合物 ドデシルベンゼンスルホン酸力　　　　５％　　　８％
　　　６％ルシウム シクロへキサノン　　　　　　　　　　−１５％　　２
０％キシレン混合物　　　　　　　　　６５％　２５％
　２０％必要な濃度のエマルシロンは、この濃厚液を水
で希釈することにより得ることができる。 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） （エチレンオキシド６０モル） シクロへキサノン　　　　　　　　−１５％　２０％キ
シレン混合物　　　　　　　　６５％　２５％　２０％
必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈す
ることにより得る゛ことができる。 １８、エマルジョン濃厚液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） シクロへキサノン　　　　　　−１５％　２０％キシレ
ン混合物　　　　　　６５％　２５％　２０％必要な濃
度のエマルシロンは、この濃厚液を水で希釈することに
より得ることができる。 ａ）　　　　ｂ）　　　ｃ） カルシウム シクロへキサノン　　　　　　　　−１５％　　２０％
キシレン混合物　　　　　　　　６５％　２５％　２０
％必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈
することにより得ることができる。 ２ｃＬ　　エマルジョン濃厚液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） の混合物 ドデシルベンゼンスルホン酸　　　５％　　　８％　　
６％カルシウム シクロへキサノン　　　　　　　　−１５％　２０％キ
シレン混合物　　　　　　　　６５％　　２５％　２０
％必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈
することにより得ることができる。 ２１、溶！　液 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） チルエーテル ）メチル−２−ピロリドン　　　−２０％　　−−エポ
キシ化ココナツツ油　　　　　−−１％　　５％リグロ
イン（沸点範囲１６０−１９１１１’Ｃ）　　　−−９
４％　　−ｆ８液は非常に微細な液滴の形態で施用する
のに適している。 ２ｚ溶　液 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　ｄ） 子量４００） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　−−エポキ
シ化ココナツツ油−１％　５％、リグロイン（沸点範囲
１６０〜１９０゛Ｃ）　　　−−９４％　−溶液は非常
に微細な液滴の形態で施用するのに適している。 ２＆溶　液 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 有効成分混合物二表１に記載　８０％　１０９６　５％
　９５％チルエーテル Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　　−−エポ
キシド化ココナツツ油　　　−−１％　　５％リクｂイ
ン（沸点範囲１６（？−１９０℃）−−９４％　　−溶
液は非常に微細な液滴の形態で施用するのに適している
。 ２４、溶液 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） チルエーテル Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　　−−エポ
キシド化ココナツツ油　　　　　−−１％　５％リグロ
イン（沸点範囲１６０〜１９０℃）−−９４％　−溶液
は非常に微細な液滴の形態で施用するのに適している。 ２５溶液 ａ）　　ｂ）　　　ｃ）　　ｄ） の混合物 エチレングリコールーモノメ　　２０％　−−−チルエ
ーテル ポリエチレンクリコール（分＋　　　７０％　−−子童
４００） Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　−２０％　　−−エポ
キシド化ココナツツ油　　　−−１％　　５％リグロイ
ン（沸点範囲１６０〜１９デＣ）−−９４％　−溶液は
非常に微細な液滴の形態で施用するのに適している。 ２６、顆粒 ａ）　　　ｂ） カオリン　　　　　　　　　９４％　　−高分散ケイ酸
　　　　　　　１％　− アタパルジャイト　　　　　　　　　　−　　　９０％
有効成分をメチレンクロリド中に溶かし、この溶液を担
体上に噴霧し、続いて真空中で溶剤を蒸発させて除く。 ２７：顆粒 ａ）　　　ｂ） カオリン　　　　　　　　　９４％　　−高分散ケイ＃
　　　　　　　　　１％　　−アタパルジャイト　　　
　　　−９０％有効成分をメチレンクロリド中に溶かし
、この溶液を担体上に噴霧し、綬いて真空中で溶剤を蒸
発させて除く。 ２ａ粉剤 ａ）　　ｂ） 高分散ケイ酸　　　　　　　　１％　　５％タルク　　
　　　　　　　　　９７％　　−カオリン　　　　　　
　　　　−９０％即時使用し得る粉剤は、有効成分を担
体と一緒に均一に混合することによって得られる。 ２９　水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　５％
　　−ラウリル硫１黛ナトリウム　　　　　　　３％　
　−５９６ジイソブチノはフタレンスルホン！！！６％
　　１０％ナトリウム 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　１０％カオ
リン　　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を
添加剤とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分
に摩砕する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁液
とし得る水利剤が得られる。 ３へ水利剤 ａ）　　ｂ）　　　ｃ） リターンスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　５％
　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　　−
５％ジイソブチノはフタレンスルホン亥　　　　　　　
　　　６％　　１０％ナトリウム ドアないし８モル〕 高分散ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　１０％カオ
リン　　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を
添加剤とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分
に摩砕する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁液
とし得る水利剤が得られる。 ３１、水利剤 ａ）　　　ｂ）　　ｃ） リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　　５％
　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３％　　
−５％ジイソブチノはフタレンスルホン酸　　　　　　
　　　６％　　１０％ナトリウム 高分散ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０％カオリ
ン　　　　　　　　６２％　２７％　−有効成分を添加
剤とよく混合し、そして混合物を適当なミルで十分に摩
砕する。水で希釈することにより所望濃度の懸濁液とし
得る水利剤が得られる。 ３２、エマルジョン濃厚液 シウム シクロヘキサン　　　　　　　　　　　　　　３０％キ
シレＡ昆合物　　　　　　　　　　　　５０％必要な濃
度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈することに
より得ることができる。 グリコールエーテル（エチレンオ キシド４ないし５モル） ドデシルベンゼンスルホン酸カル　　　　　　５％シウ
ム シクロヘキサン　　　　　　　　　　３０％キシレン混
合物　　　　　　　　　　　５０％必要な濃度のエマル
ジョンは、このＧ浮液を水で希釈することにより得るこ
とができる。 ルシウム シクロヘキサン　　　　　　３０％ キシレン混合物　　　　　　５０％ 必要なピふ度のエマルジョンは、この釧浮液を水で希釈
することにより得ることができる。 ３５、　　　粉　　剤 ａ）　　ｂ） タルク　　　　　　　　　　　９５％　　−カオリン　
　　　　　　　　　−９２％即時使用し得る粉剤は、有
効成分を担体と一緒に均一に混合することによって得ら
れる。 リグニンスルホン酸ナト１功ム　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　１％カオリン　　　　
　　　　　８７％ 有効成分を添加剤と混合及び摩砕し、次（，１で混合物
を水で湿らせる。この混合物を押出成形しそして空２流
中で乾燥する。 ５７、被ω粒剤 カオリン　　　　　　　　　９４％ 微粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一にまぶす。このように
して非粉塵性被覆粒剤が得られる。 二手レンゲリコール　　　　　　　　　１ｏ％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　１ｏ％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒ隙
俗液　　　　０−２％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３２％微粉砕した有効成分を添加物と均質
に混合する。このようにして懸濁濃厚液が得られ、それ
から水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が得ら
れる。 エチレングリコール　　　　　　　　　１０％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　１０％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　１％３７％ホルムアルデヒ
ド水浴液　　　　　０．２％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３２％微粉砕した有効成分を絵加物
を均質に混合する。このようにして懸濁濃厚液が得られ
、それから水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液
が得られる。 エチレングリコール　　　　　　　　　１０％リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　１０％カルボキシメチ
ルセルロース　　　　　　　１％３７％ホルムアノげヒ
ト水溶液　　　　０．２％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５２％微粉砕した有効成分を添加物と均
質に混合する。このようにして＃濁濃浮液が得られ、そ
れから水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が得
られる。 実施例４１：　　タンク混合物としての保護剤と除草剤
の発芽前施用 プラスチック容姦（直径９α、容ｆｔ３１５ｃｒｎ”）
を砂−粘土性ローム土壌で満す。その中にＬ０５種のト
ウモロコシの種子を播き、土壌で覆い、続いて水を与え
る。保設剤（解揚剤）として試験すべき物質を水に溶か
し、次いでその溶液をヘクタール当り有効成分１．５ｋ
ｌｉｌに相当する量でヘクタール当り有効成分８ｋ１９
に相当する量の２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メ
チルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチ
ル）−アセトアニリドと一緒に、ヘクタール当り全量５
５０１の液体として土壌表面に施用する。 試験植物は温室内で下記条件下で栽培される：日照１５
時間（２４〜２６℃）、暗所放置１１時間（２０〜２２
°Ｃ）及び相対空気湿度４０〜６０％。保護剤の採掘作
用は播種及び保護剤／除草剤混合物の施用２週間後にパ
ーセントで評価する。対照値は除草剤のみで処理した植
物及び完全に未処理の対照植物から得らｎる。結果を下
記表に示す。 表２

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
   シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
   アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
   素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
   る群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
   された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
   又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
   し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
   分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
   からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
   多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
   わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
   数、ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
   ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
   コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
   若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
   ル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原
   子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によ
   って単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を
   表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
   アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
   ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
   一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
   ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
   しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
   ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
   って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
   アルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シ
   アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボ
   キシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個
   を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置
   換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２な
   いし６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
   、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
   子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
   。〕で表わされる化合物。
2. （２）式 I において、Ｒ＾１がベンジル基、非置換又
   は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
   ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
   コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
   若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
   基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭
   素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若し
   くはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカル
   ボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によっ
   て単一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のア
   ルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキ
   シ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を
   含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置換
   基によって単一若しくは多置換された炭素原子数３ない
   し６のアルキニル基を表わし、そしてＲ＾２、Ａ＾１、
   Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ及びｐが特許請求
   の範囲第１項において定義されたものと同じ意味を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
3. （３）式 I において、Ａ＾１がエチレン基を表わし、
   ｍが数２又は３を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を表わし
   、そしてＲ＾１及びＲ＾２が特許請求の範囲第１項にお
   いて定義されたものと同じ意味を表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。
4. （４）式 I において、Ｒ＾２がベンジル基、アルキル
   部分に炭素原子１個ないし６個を含みそして非置換又は
   塩素原子によって単一若しくは多置換されたアルキルカ
   ルボニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキ
   シ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を
   含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置換
   基によって単一若しくは多置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子
   、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カ
   ルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし
   ６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択され
   た置換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数
   ２ないし６のアルケニル基を表わすか、又は非置換又は
   塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
   シ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１
   個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より
   選択された置換基によって単一若しくは多置換された炭
   素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、そしてＲ
   ＾１、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ及
   びｐが特許請求の範囲第１項において定義されたものと
   同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
5. （５）式 I において、Ｒ＾１がベンジル基、非置換又
   は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
   ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
   コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
   若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
   基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭
   素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若し
   くはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカル
   ボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によっ
   て単一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のア
   ルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、炭素
   原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しく
   はアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボ
   アルコキシ基からなる群より選択された置換基によって
   単一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアル
   キニル基を表わし、Ａ＾１がエチレン基を表わし、ｍが
   数２又は３を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を表わし、そ
   してＲ＾２が特許請求の範囲第１項において定義された
   ものと同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。
6. （６）式 I において、Ｒ＾１がベンジル基、非置換又
   は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
   １ないし４のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアル
   キル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコ
   キシ基からなる群より選択された置換基によって単一若
   しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
   を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素
   原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しく
   はアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボ
   アルコキシ基からなる群より選択された置換基によって
   単一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
   アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
   ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
   一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキ
   ニル基を表わし、Ｒ＾２がベンジル基、アルキル部分に
   炭素原子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原
   子によって単一若しくは多置換されたアルキルカルボニ
   ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
   しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
   ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
   って単一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６の
   アルキル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シア
   ノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキ
   シ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を
   含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置換
   基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２ない
   し６のアルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原
   子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、
   カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ない
   し６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択さ
   れた置換基によって単一若しくは多置換された炭素原子
   数２ないし６のアルキニル基を表わし、そしてＡ＾１、
   Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ及びｐが特許請求
   の範囲第１項において定義されたものと同じ意味を表わ
   す特許請求の範囲第１項記載の化合物。
7. （７）式 I において、Ａ＾１がエチレン基を表わし、
   ｍが数２又は３を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を表わし
   、そしてＲ＾２がベンジル基、アルキル部分に炭素原子
   １個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によっ
   て単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を表
   わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、カ
   ルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし
   ６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択され
   た置換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数
   １ないし６のアルキル基を表わすか、又は非置換又は塩
   素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個
   ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる群より選
   択された置換基によって単一若しくは多置換された炭素
   原子数２ないし６のアルケニル基を表わすか、又は非置
   換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のア
   ルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭素
   原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からなる
   群より選択された置換基によって単一若しくは多置換さ
   れた炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、そ
   してＲ＾１が特許請求の範囲第１において定義されたも
   のと同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。
8. （８）式 I において、Ｒ＾１がベンジル基、非置換又
   は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
   １ないし４のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアル
   キル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコ
   キシ基からなる群より選択された置換基によって単一若
   しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
   を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素
   原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しく
   はアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボ
   アルコキシ基からなる詳より選択された置換基によって
   単一若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基を表わすか、又は 非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ないし６
   のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に
   炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基から
   なる群より選択された置換基によって単一若しくは多置
   換された炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表わし
   、Ｒ＾２がベンジル基、アルキル部分に炭素原子１個な
   いし６個を含みそして非置換又は塩素原子によって単一
   若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を表わすか
   、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１な
   いし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル
   部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ
   基からなる群より選択された置換基によって単一若しく
   は多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
   わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
   ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
   コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
   若しくは多置換された炭素原子数２ないし６のアルケニ
   ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
   しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
   ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
   って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、そしてＡ＾１がエチレン基を表
   わし、ｍが数２又は３を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を
   表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）式 I において、Ｒ＾１が水素原子、ベンジル基
   、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１
   ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、アリル基又は２−プロピニル基を表わし、Ｒ＾２
   が水素原子、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、アリル基又は２−プロピニル基を表わし、Ａ＾
   １がエチレン基又は２−メチルエチレン基を表わし、Ａ
   ＾２がメチレン基又はエチレン基を表わし、Ａ＾３がエ
   チレン基を表わし、ｍが数１ないし３を表わし、ｎが数
   ０ないし２を表わし、ｏが数０または１を表わし、ｐが
   数０を表わし、そしてｍ、ｎ及びｏの合計が数２ないし
   ５を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
10. （１０）式 I において、Ｒ＾１が水素原子、ベンジル
    基、炭素原子１ないし３のアルキル基、２−メトキシエ
    チル基、アリル基又は２−プロピニル基を表わし、Ａ＾
    ２がエチレン基を表わし、ｎが数０ないし２を表わし、
    ｎが数０を表わし、Ｒ＾２、Ａ＾１、ｍ及びｐが特許請
    求の範囲第９項において定義されたものと同じ意味を表
    わす特許請求の範囲第９項記載の化合物。
11. （１１）式 I において、Ｒ＾１が水素原子、ベンジル
    基、ｎ−プロピル基、アリル基又は２−プロピニル基を
    表わし、Ｒ＾２がメチル基、ｎ−ブチル基又は２−プロ
    ピニル基を表わし、Ａ＾１がエチレン基を表わし、ｍが
    数２又は３を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を表わす特許
    請求の範囲第１０項記載の化合物。
12. （１２）式 I において、Ｒ＾１が水素原子、ベンジル
    基、ｎ−プロピル基、アリル基又は２−プロピニル基を
    表わし、Ｒ＾２がメチル基、ｎがブチル基又は２−プロ
    ピニル基を表わし、Ａ＾１が２−メチルエチレン基を表
    わし、Ａ＾２がエチレン基を表わし、ｍが数１を表わし
    、ｎが数２を表わし、そしてｏ及びｐが数０を表わす特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。
13. （１３）以下の群： Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ
    〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エチル〕−
    ２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−｛２−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エトキ
    シ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル〕−２
    ，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エチル〕−
    Ｎ−（２−プロピニル）−２，２−ジクロロアセトアミ
    ド、 Ｎ−｛２−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エト
    キシ〕−ｎ−プロピル｝−２，２−ジクロロアセトアミ
    ド、 Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
    −エチル〕−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−（２−プロピニル）−Ｎ−｛２−〔２−（２−（２
    −プロピニルオキシ）−エトキシ）−エトキシ〕−エチ
    ル｝−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ
    〕−エチル｝−Ｎ−（２−プロピニル）−２，２−ジク
    ロロアセトアミド、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ
    ）−エチル〕−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ
    ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセトア
    ミド、 Ｎ−〔２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）−エチル〕−
    Ｎ−（ｎ−プロピル）−２，２−ジクロロアセトアミド
    、 Ｎ−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−｛２−〔２−（２
    −メトキシエトキシ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２
    −ジクロロアセトアミド、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛２−〔２−（２−ベンジルオキシ
    エトキシ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロ
    アセトアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−｛２−〔２−（２−アリルオキシエト
    キシ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセ
    トアミド、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキ
    シ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセト
    アミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−（２−アリルオキシエトキシ）
    −エチル〕−２，２−ジクロロアセトアミド、 Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ
    〕−エチル｝−Ｎ−メチル−２，２−ジクロロアセトア
    ミド、 Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エチル〕−Ｎ−
    メチル−２，２−ジクロロアセトアミドＮ−アリル−Ｎ
    −｛２−〔２−（（２−メトキシエトキシ）−メトキシ
    ）−エトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセトア
    ミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−｛２−〔（２−メトキシエトキシ）−
    メトキシ〕−エチル｝−２，２−ジクロロアセトアミド
    Ｎ−｛２−〔（２−メトキシエトキシ）−メトキシ〕−
    エトキシ｝−Ｎ−〔（２−メトキシエトキシ）−メチル
    〕−２，２−ジクロロアセトアミド、及び Ｎ−アリル−Ｎ−｛２−〔２−〔２−（（２−メトキシ
    エトキシ）−メトキシ）−エトキシ〕−エトキシ〕−エ
    チル｝−２，２−ジクロロアセトアミド、 から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
14. （１４）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
    シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
    アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
    素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
    る群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
    された炭素原子数４ないし６のアルキル基を表わすか、
    又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
    分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
    からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
    多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
    わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
    ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
    コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
    若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原
    子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によ
    って単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を
    表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原
    子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
    アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
    ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
    一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
    しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
    ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
    って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
    アルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボ
    キシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個
    を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置
    換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
    、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
    。〕で表わされる化合物を含む、除草剤の有害作用から
    栽培植物を保護するための組成物。
15. （１５）式 I で表わされる有効成分０．１ないし９９
    重量％と、表面活性剤（界面活性剤）０ないし２５重量
    ％を含有する固体又は液体添加剤１ないし９９．９重量
    ％とを含む特許請求の範囲第１４項記載の組成物。
16. （１６）式 I で表わされる有効成分０．１ないし９５
    重量％と、固体又は液体添加剤５ないし９９．８重量％
    と、表面活性剤０．１ないし２５重量％とを含む特許請
    求の範囲第１５項記載の組成物。
17. （１７）除草剤と一緒に式 I で表わされる化合物を含
    む特許請求の範囲第１４項記載の組成物。
18. （１８）式 I で表わされる化合物と除草剤との混合物
    ０．１ないし９９重量％と、表面活性剤０ないし２５重
    量％を含有する固体又は液体添加剤、ないし９９．９重
    量％とを含む特許請求の範囲第１７項記載の組成物。
19. （１９）式 I で表わされる化合物と除草剤との混合物
    ０．１ないし９５重量％と、固体又は液体添加剤５ない
    し９９．８重量％と、表面活性剤０．１ないし２５重量
    ％とを含む特許請求の範囲第１８項記載の組成物。
20. （２０）除草剤としてハロアセトアニリドを含む特許請
    求の範囲第１７項記載の組成物。
21. （２１）除草剤としてクロロアセトアニリドを含む特許
    請求の範囲第２０項記載の組成物。
22. （２２）除草剤として２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−
    ６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチ
    ルエチル）−アセトアミドを含む特許請求の範囲第２１
    項記載の組成物。
23. （２３）除草剤としてチオカルバメートを含む特許請求
    の範囲第１８項記載の組成物。
24. （２４）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
    シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
    アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
    素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
    る群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
    された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
    分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
    からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
    多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
    わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
    ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
    コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
    若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原
    子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によ
    って単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を
    表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原
    子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
    アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
    ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
    一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
    しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
    ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
    って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
    アルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボ
    キシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個
    を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置
    換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
    、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
    。〕で表わされる化合物を酸結合剤の存在下で２，２−
    ジクロロアセチルクロリドと反応させるか；又は ｂ）次式 I ａ： Ｃｌ＿２ＣＨ−ＣＯＮＨ−（Ａ＾１−Ｏ）＿ｍ−（Ａ＾
    ２−Ｏ）＿ｎ−（Ａ＾３−Ｏ）＿ｏ−（Ａ＾４−Ｏ）＿
    ｐ−Ｒ＾２（ I ａ） 〔式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ
    及びｐは上記式IIにおいて定義されたものと同じ意味を
    表わし、そしてＲ＾２は水素原子を除く以外は上記式I
    Iにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表
    わされる化合物を酸結合剤の存在下で次式IV： Ｘ＾１−Ｒ＾１（IV） 〔式中、Ｒ＾１は上記式IIにおいて定義されたものと同
    じ意味を表わし、Ｘ＾１は脱離し得る基を表わす。〕で
    表わされる化合物と反応させ、次いで所望により、得ら
    れた式中Ｒ＾２がアルキル部分に炭素原子１個ないし６
    個を有し、非置換若しくは塩素原子で単一ないし多置換
    されたアルキルカルボニル基を表わす化合物を加水分解
    するか；又は ｃ）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ
    及びｐは上記式IIにおいて定義されたものと同じ意味を
    表わし、そしてＲ＾１は水素原子を除く以外は上記式I
    Iにおいて定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表
    わされる化合物を酸結合剤の存在下で次式Ｖ： Ｘ＾２−Ｒ＾２（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾２は上記式IIにおいて定義されたものと同
    じ意味を表わし、そしてＸ＾２は容易に脱離し得る基を
    表わす。〕で表わされる化合物と反応させるか；又は ｄ）次式 I ｃ： Ｃｌ＿２ＣＨ−ＣＯＮＨ−（Ａ＾１−Ｏ）＿ｍ−（Ａ＾
    ２−Ｏ）＿ｎ−（Ａ＾３−Ｏ）＿ｏ−（Ａ＾４−Ｏ）＿
    ｐＨ（ I ｃ） 〔式中、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ＾４、ｍ、ｎ、ｏ
    及びｐは上記式IIにおいて定義されたものと同じ意味を
    表わす。〕で表わされる化合物を酸結合剤の存在下で次
    式VI： Ｘ＾３−Ｒ＾３（VI） 〔式中、Ｒ＾３は上記式IIにおいてＲ＾１とＲ＾２に対
    して定義されたものと同じ意味を表わし、 且つＲ＾１とＲ＾２は同じ意味を表わし、そしてＸ＾３
    は脱離し得る基を表わす。〕で表わされる化合物と反応
    させるか；又は ｅ）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾４は水素原子、メチル基又はエチル基を表
    わす。〕で表わされる化合物を次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｒ＾１、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は
    上記式IIにおいて定義されたものと同じ意味を表わし、
    そして ｉ）ｍが数１ないし４を表わし、ｎ、ｏ及びｐが数０を
    表わすか、又はｉｉ）ｍが数１ないし５を表わし、ｎが
    数０ないし２を表わし、ｏ及びｐが０であり、そして ｍ及びｎの合計が数２ないし４を表わすか、又は ｉｉｉ）ｍが数１ないし５を表わし、ｎが数０ないし３
    を表わし、ｏが数０ないし２を表わし、ｐが数０を表わ
    し、ｍ、ｎ及びｏの合計が数２ないし４を表わすか、又
    は ｉｖ）ｍが数１ないし５を表わし、ｎ及びｏが数０ない
    し３を表わし、ｐが数０ないし２を表わし、そしてｍ、
    ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし４を表わす。〕で表わ
    される化合物と反応させることよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ＾１、Ａ＾２、Ａ＾３、Ａ
    ＾４、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは上記式IIにおいて定義された
    ものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物の製造
    方法。
25. （２５）栽培植物、該栽培植物体の一部分又は該栽培植
    物の栽培地を充式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
    シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
    アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
    素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
    る群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
    された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
    分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
    からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
    多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
    わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
    ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
    コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
    若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原
    子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によ
    って単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を
    表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原
    子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
    アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
    ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
    一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
    しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
    ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
    って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
    アルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボ
    キシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個
    を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置
    換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
    、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
    。〕で表わされる化合物を用いて処理することよりなる
    、除草剤の有害作用から栽培植物を保護するための方法
    。
26. （２６）栽培植物、該栽培植物体の一部分又は該栽培植
    物の栽培地を除草剤及び次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
    シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
    アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
    素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
    を群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
    された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
    分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
    からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
    多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
    わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
    ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
    コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
    若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表わし、 Ｒは水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原子１
    個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によって
    単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を表わ
    すか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアル
    キル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコ
    キシ基からなる群より選択された置換基によって単一若
    しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素
    原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しく
    はアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボ
    アルコキシ基からなる群より選択された置換基によって
    単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６のアル
    ケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ
    基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ
    基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含
    むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基
    によって単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし
    ６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
    、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
    。〕で表わされる化合物を用いて処理することよりなる
    、栽培植物の収穫において選択的に雑草を防除するため
    の方法。
27. （２７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ベンジル基、非置換又は塩素原子、
    シアノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子１ないし４の
    アルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部分に炭
    素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基からな
    る群より選択された置換基によって単一若しくは多置換
    された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、
    又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子数１ない
    し６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはアルキル部
    分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアルコキシ基
    からなる群より選択された置換基によって単一若しくは
    多置換された炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表
    わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原子
    数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくはア
    ルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボアル
    コキシ基からなる群より選択された置換基によって単一
    若しくは多置換された炭素原子数３ないし６のアルキニ
    ル基を表わし、 Ｒ＾２は水素原子、ベンジル基、アルキル部分に炭素原
    子１個ないし６個を含みそして非置換又は塩素原子によ
    って単一若しくは多置換されたアルキルカルボニル基を
    表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、炭素原
    子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若しくは
    アルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカルボア
    ルコキシ基からなる群より選択された置換基によって単
    一若しくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シアノ基、
    炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボキシ基若
    しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個を含むカ
    ルボアルコキシ基からなる群より選択された置換基によ
    って単一若しくは多置換された炭素原子数２ないし６の
    アルケニル基を表わすか、又は非置換又は塩素原子、シ
    アノ基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、カルボ
    キシ基若しくはアルキル部分に炭素原子１個ないし６個
    を含むカルボアルコキシ基からなる群より選択された置
    換基によって単一若しくは多置換された炭素原子数２な
    いし６のアルキニル基を表わし、 Ａ＾１は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を表わし
    、 Ａ＾２、Ａ＾３及びＡ＾４は互いに独立して各々炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基を表わし、 ｍは数１ないし５を表わし、 ｏとｐは互いに独立して各々数０ないし３を表わし、 そして、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計が数２ないし５となる
    、〕で表わされる化合物の有効量を施用することよりな
    る、除草剤の有害作用から栽培植物を保護するための方
    法。