JPS6147A

JPS6147A - アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物

Info

Publication number: JPS6147A
Application number: JP60115202A
Authority: JP
Inventors: ヘンリー　マルチン
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1984-05-28
Filing date: 1985-05-28
Publication date: 1986-01-06
Also published as: ZA853997B; SU1510711A3; CS253728B2; US4897109A; US5028256A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は除草剤の毒性作用に拮抗することのできる有効
成分としてアシルアミド誘導体を含有する除草剤として
有効なりロロアセトアニリドの毒性作用から栽培植物を
保護するための組成物に関し、さらに除草剤と該除草剤
に拮抗するアシルアミド誘導体を含有する組成物、及び
これらの除草剤と拮抗剤とによって雑草を選択的に防除
するための方法に関する。トリアジン、尿素誘導体、カ
ルバメート、チオカルバメート、ハロゲノアセトアニリ
ド、ハロゲノフェノキシ酢酸等のような非常に広い範囲
の化合物類に属する除草剤を有効濃度で使用すると、屡
々防除すべき雑草のほかにある程度、栽培植物をも損傷
することもあるということは知られている。

帯状に噴霧する際に、風の作用により寸たは間違って見
積りをした噴霧装置の作用の幅の結果として端の部分で
二重に施用された場合、不本意に、または偶発的に過剰
量が施用されることがしばしばある。気候条件または土
壌の性質によっては、通常の条件下では適切な除草剤の
量が過剰量として作用し得る。種子の品質もまた除草剤
に対する耐性の一要因となり得る。この問題の対策と［
２て、栽培植物に対する除草剤の有害な作用に特殊な方
法で拮抗し得る、すなわち防除されるべき雑草に対する
除草作用に目につくような影響を与えることなく栽培植
物を保砕し得る各種の化合物が既に提案されている。

１−７かし、提案された拮抗剤には栽培植物及び除草剤
に関し、さらに場合によっては施用の方法により、各種
類に特有の作用を示すことが多いこと、すなわち特定の
拮抗剤は特定の栽培植物と少数種類の除草剤に対しての
み適していることが認められている。

ドイツ特許第２，１４１，５８６号及び２．２１８．０
９７号公開公報明細書及び米国特許第Ｓ、８６７．４４
４号明細書には作付地における特定種類の除草剤の拮抗
剤物質としての拮抗剤による、ある種の有用植物の発芽
直前または直後処理について開示されている。

さらにドイツ特許２，４０２，９８３号公開公報には、
トウモロコシの植物体を、Ｎ−２置換ジクロロアセトア
ミドを拮抗剤として土壌中に添加することによりクロロ
アセトアニリドの薬害から有効に保護できることが開示
されている。これらの化合物は合衆国特許第４．１３７
．０７０号明細書に従ッて除草性チオカルバメートの解
毒剤として、またはドイツ特許第２．８２８．２６５号
公開公報及び第２，８２８，２９５号公報に従って除草
性アセトアニリドに対する解毒剤としても使用し得る。

驚くべきことに、本発明においてアシルアミド誘導体の
化合物群が栽培植物を農薬、例えば植物保護組成物、特
に除草剤の有害作用から保護するのに特に適しているこ
とが見出された。

従って下記の記載においてアシルアミド誘導体は”拮抗
剤（ｃｏｕｎｔｅｒ−ａｇｅｎｔ　）”、′解機剤（ａ
ｎｔｉｄｏｔｅｓ　）”またけ“保護剤（５ａｆｅｎｅ
ｔ　）　’として記述される。

アシルアミド誘導体、例えば除草剤として有効なりロロ
アセトアニリドの毒性効果から栽培植物を保護するのに
有効なハロゲン化フェニルアルキルアミンは次式■：（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−８Ｏ−または−５０２−
を表わし、ｐｈアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニルチオアルキル基、アルキニル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シ
アノアルキル基、２．２−シア／ｌ／　：ｌ　＊　ジア
ルキル基、１．３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１．３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２．２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１．５−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロ７リ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘｉｌ：ｔたハロゲノア
ルキル基をも表わし：ｎけ１．２または３を表わし、２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキ
シメチレン基；アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基またはシアノアルキル基を表わし、Ａは直鎖の、または分岐した、または環状の、未置換ま
たはアルコキシ基、アル隷ルチオ基、シアン基またはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし８の炭
化水素基を表わし、ＲＦｉハロゲノアルキル基またはハ
ロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ１は水素原子、飽和または不飽和で、未置換のまたは
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロケン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１．３−ジオキソランニ４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または−ＮＨＣＯ
ＯＲｚ、−ＣＨ＊Ｃ００Ｒｚ、ＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃ００
Ｒｔまたは基アルコキシイミノーアルキル−ＣＨ（Ｒ３
）　−Ｃ（Ｒ４）　＝　Ｎ　−ＯＲｓを表わすことがで
き、　　　□ Ｔｏｕメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基またはアリル基を表わし、Ｒ３及びＲ４は各々個別に水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ５は水素原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３な
いし４のアルケニル基または炭素原子数３ないし４のア
ルキニル基を表わす。）で表わされる。

式！で表わされる化合物は光学異性活性体として存在す
ることができる。本発明は光学的に純粋な異性体ならび
に式Ｉで表わされる化合物として存在する異性体の混合
物に関するものである。

定義中のハロゲン原子それ自体、及びさらにハロゲノア
ルコキシ基、ハロゲノアルキル基ｔたはハロゲノアルケ
ニル基の一部としてのハロゲンは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子、しかし好ましくはフッ素
原子、塩素原子及び臭素原子を意味しとりわけ塩素原子
が好ましい。

上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖の
いずれでもよく、下記の基；例えばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基またはブチル基、ペ
ンチル基、またはヘキシル基の異性体で表わすことがで
きる。

アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−７’ロ
ボキシ基、ｉ−プロポキシ基または異性ノブトキシ基、
ペンチルオキシ基、またはへキシルオキシ基、特にメト
キシ基、エトキシ基またはイソプロピルオキシ基を表わ
すものと理解してよい。

不飽和の置換基またはこのような置換基の部分の例とし
て、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキ
シ基、プロピニル基、プロピニルオキシ基、メタアリル
基、メタアリルオキシ基、ブテニル基、ブテニルオキシ
基、ブチニル基、ブチニルオキシ基、クロロビニル基、
クロロビニルオキシ基、ジクロロビニル基、トリクロロ
ビニル基、３．３．５−トリフルオロ−１−プロペニル
基、３．３．３−　）リクロロー１−プロピニル基また
は２．３−ジクロロプロペニル基が挙げられる。

アルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基
、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロピルオキ
シエチル基、インプロピルオキシエチル基、ブチルオキ
シエチル基、アリルオキシエチル基が挙げられメトキシ
エチル基が好ましい。

置換基それ自体としての、またはハロゲンアルコキシ基
もしくはハロゲノアルキルチオ基の様な他の置換基の一
部としてのハロゲノアルキル基は通常、クロロメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
２−クロロエチル基、２．２．２−１Ｊフルオロエチル
基、１．１．２．２−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、１．ｆ、２−）リフルオロ−２−ク
ロロエチル基、２．２．２−　）リフルオロ−１，１−
ジクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、ｓ、３．３
−）リフルオロプロピル基、２．３−ジクロロプロピル
基、２−クロロプロピル基、１．１．２．３．３．３−
へキサフルオロプロピル基、３，３．３−）ジクロロプ
ロピル基、２，２．２−トリクロロエチル基及び１−ク
ロロエチル基であるが、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基及び１−クロロエチル基が好
ましい。

その著しい除草−拮抗剤としての活性によって式■で表
わされ、式中ａ）　　Ｘが酸素原子を表わし、ｂ）　　Ｐが炭素原子数１ないし６のアルキル基、２．
２−ジアルコキシアルキル基または１．３−ジオキシラ
ン−２−イルアルキル基を表わし、ｃ）　　ｎが１甘た
は２を表わし、ｄ）　　Ｚが水素原子を表わし、ｅ）Ｘ−Ｐがトリフルオロメチル基を表わし、ｆ）　　
Ａが橋梁基 −ＣＨ２−；　　−ＣＨｚ−ＣＨ２−；　　−ＣＨｘ　
−ＣＨ２−ＣＨ霊−；　　−ＣＨ鵞−ＣＨ−ＦｊＣりＨ５ ■ しｋｉｓ　　　　ＣＨＦ　　　　　　−Ｕｔｉ　−シｔ
ｌｘ　　　　　にＨ３ＣＨ８ｇ）　　Ｒｓが水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、テトラヒドロフルフリ
ルメチル基または−ＮＨ−Ｃ００Ｃ２Ｈｓまたは−ＣＨ
２−Ｃ００Ｃ２Ｈ５を表わし、ｈ）　　Ｒが炭素原子数
１ないしるのハロゲノアルキル基を表わすアシルアミド
誘導体が特に注目された。

副群ｂ）の有効物質の中で好ましいのはＰが炭素原子数
１ないし３のアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−
イル−メチル基及び２．２−ジメトキシエチル基を表わ
すものであり、副群ｆ）ではＡが橋梁基ＣＨｍＣＨｍけ−Ｃ−Ｃ）Ｉ。

ＣＨ３を表わすものであり、そして副群ｇ）ではＲ１が水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数２ないし４のアルケニル基を表わす有効物質が好まし
い。

特に重要な有効物質群は上記の式！中、Ｘが酸素原子を
表わし、Ｐがメチル基を表わし、ｎが１または２を表わ
し、ｘ−Ｐがトリフルオロメチル基を表わし、２が水素
原子を表わし、Ａが−ＣＨ２−、ＣＨ２ＣＨ２＋、　Ｃ
ＨｓＣＨ（ＣＨｍ）−から選ばれ、そしてＲ，がメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第ニブチル基及びアリル基またはメトキシイミノ
エチル基を表わし、そしてＲが炭素原子数１ないし３の
ジハロアルキル基を表わすものである。

好ましい化合物はＮ−（３，４−−／メトキシフェニルエチル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドＮ−（３，４−ジメ
トキシフェニルエチル）−Ｎ−イソプロピル−クロルア
セトアミドＮ−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）−Ｎ−第二
ブチル−ジクロルアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−インプロピ
ル−ジクロルアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−ｎ−プロピ
ル−ジクロルアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（２−メト
キシエチル）−ジクロルアセトアミドＮ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）−Ｎ−インプロピル−（２−クロロ
プロピオニル）アミドＮ−４−メトキシベンジル−Ｎ−
１ソプロビルージクロルアセトアミドＮ　−４−）　＋７フルオロメチルベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドＮ−（４−エトキシ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドＮ−（２−（４−メ
トキシフェニル）−１−メチル−エチル）−Ｎ−イソプ
ロピルジクロロアセトアミドＮ１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎｌ−ジクロ
ロアセチル−Ｎ２−エトキシカルポニルヒトラジドＮ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピル−ジ
クロロアセトアミドＮ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−インプロピル−ジ
クロロアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イソブチル
−ジクロルアセトアミドＮ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−アリルオキシイミ
ノエチル−ジクロロアセトアミドＮ−（４−メトキシベ
ンジル）−Ｎ−エトキシイミノエチル−ジクロロアセト
アミドＮ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−メトキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミドＮ−（３，４，Ｓ−）ジメトキシベンジル）−Ｎ−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミドＮ−（２−（４−メト
キシフェニル）−１−メチル〕−エチルークロルアセト
アミドＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミドＮ−（２，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ−１ンプロピ
ルージクロロアセトアミドＮ−（２，３−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミドＮ−Ｃ５，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ−インプロピ
ル−ジクロロアセトアミドＮ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２’、２’−ジ
メトキシエチル）−ジクロロアセトアミドＮ−（４−メ
トキシベンジル）−Ｎ−エチル−ジクロロアセトアミドＮ　−（４−）　リフルオロベンジル）−クロロアセト
アミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−第二ブチル
−ジクロロアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−アリル−ジ
クロロアセトアミドＮ−（４−メトキシベンジル）−ジクロロアセトアミドＮ−（３，４，５−）リメトキシフェニルエチル）−Ｎ
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドＮ−〔ａ−（１
，５−ジオキンラン−゛２−イルーメトキシ）ベンジル
コジクロロアセトアミドＮ−〔、ａ−（１，ｙ、−ジオ
キソラン−２−イル−メトキシ）ベンジルコ−Ｎ−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミドＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−メトキシイ
ミノエチル−ジクロロアセトアミド式■で表わされる化
合物は米国特許第４，２０８゜２０３号明細書から公知
のＮ−（４−メトキシベンジル）−ジクロロアセトアミ
ドを例外として新しい生成物である。そこではこの化合
物は、チオ・カーバメート除草剤の植物毒性からとうも
ろこしの作物を保護するための保護剤として他の薬剤と
ともにとりあげられて因る。さらにＮ−（３，ａ−メチ
レンジオキシベンジル−ジクロロアセトアミド及びＮ−
ベンジル−Ｎ−イゾブロビルージクロロアセトアミドは
、それらがチオカーバメート除草剤に対する保護剤とし
て開示されている米国特許第４．１３７．０７０号明細
書から、そして才だクロルアセトアニリリド除草剤に対
する保護剤として述べられている米国特許第４．１２４
．３７６号明細書から公知である。

Ｎ−（４−メトキシベンジル）−ジクロロアセトアミド
ならびに式！で表わされる新規化合物がさとうもろこし
及びとうもろこしの作物をクロロアセトアミド類の除草
剤の植物毒性作用から保護できることは驚くべきことで
あり、そして予見できないことであった。

式■で表わされるハロアシルアミドは次式「：Ｒ−Ｃｏ
−Ｑ　　　　　（ＩＩ）（式中、Ｑけ塩素原子または臭素原子または基−ＣＯＯ
Ｒを表わし、Ｒは式■で与えられた意味を有する。）で
表わされるアシルハライドを不活性有機溶媒中、少くと
も等モル量の酸結合剤の存在下に次式■：（式中、Ａ、　　ｎ、　　Ｐ、　Ｒ１，Ｘ及びｚけ式■
で与えられた意味を有す。）で表わされるアミンと反応
させる方法により製造される。

反応は該反応に対して不活性な溶媒中で常圧下に行なう
ことが有利である。適当な溶媒は例えば脂肪族または芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンまたは石油エーテル、・・ロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレ
ン′クロライドまたはクロロホルム、エーテル及びエー
テル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたけアニンール
；ケトン例えばアセトンま友はメチルエチルケトン；エ
ステル例えばエチルアセテート及びブチルアセテート、
及びそのような溶媒相互の混合物である。

酸結合剤は、特に第三アミン例えばトリメチルアミン°
、トリエチルアミン、キヌクリジン、１．４−ジアザビ
シクロ（２，２，２）オクタン、１．５−ジアザビシク
ロ〔４，ｓ、　ｏ　）ノネー５−エンまたは１，８−ジ
アザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エンである
。無機塩基例えば水素化物例えば水素化ナトリウムまた
は水素化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム、炭酸塩例えば炭酸す）　ＩＩウ
ム及び炭酸カリウムまたは重炭酸塩例えば炭酸水素カリ
ウム及び炭酷水素す）　ＩＪウムを使用することもでき
る。

式■で表わされる出発物質は公知であり；式ｍで表わさ
れる出発物質は一部知られており、即ち公知の方法によ
り製造することができる。

それらの中のいくつか＃′ｉフェニルアルキルアミン類
の薬剤、アルコキシ−またはジアルコキシフェニルアル
キルアミンまたはそれらの製造のための中間物である。

それらは植物神経組織に影響を与えるために用いられる
。

公告された欧州特許出願ＥＰ−Ａ第９８第９８芳くつか
ソ挙げられている。

２−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−ブチルア
ミン、１、３−ジメチル−３−メトキミフェニループチルアミ
ン、１−メトキシフェニル−エチルアミン、３−メトキシフ
ェニル−２−メチル−プロピルアミン、３−メトキシフェニル−ペンチルアミン、２−メトキシ
フェニル−１−メチルエチルアミン、２、　３．　４　＋　）　！７メトキシフエニルエチル
アミン、３、４−ジメトキシベンジルアミン、Ｎ−（３．４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−インプロピ
ル−アミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−ジメトキシメチル
−アミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−エチル−アミン、３−（４−メトキシフェニル）−３−メチル−プロピル
−アミン、Ｎ−（４−エトキシ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−イ
ンプロピル−アミン、Ｎ−（３−クロａ−ａ−メトキシベンジル）−Ｎ−イソ
プロピル−アミン、Ｎ−（Ｓ，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−ｎ−プロピ
ル−アミン、Ｎ−（３．４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（２−メト
キシエチル）−アミン、Ｎ−（１．１−ジメチル−４−メトキシベンジル）−Ｎ
−イソプロピル−アミン、１、１−ジメチル−４−メトキシ−ベンジル−アミン、Ｎ−（４−）リフルオロメチルベンジル）−Ｎ−インプ
ロピル−アミン、Ｎ−（３．４−ジメトキ°ジベンジル）−Ｎ−第二プチ
ル−アミン、Ｎ−（３，Ａ−ジメトキシベンジル）−Ｎ−アリル−ア
ミン、Ｎ−（３．４−ジメトキシ−１−メチルベンジル）−Ｎ
−インプロピル−アミン、３、４−ジメトキシ−１−メチルベンジル−アミン、４−（　１．　５−ジオキンラン−２−イルメトキシ）
−ベンジル−アミン、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−エチル−アミン、Ｎ−（１−メチル−２−ｍ−）リフルオロメチルフェニ
ル−エチル）−Ｎ−エチル−アミ／。

他の弐ｍで表わされるアミン類はジャーナルオプ　アメ
リカン　ケミカル　ソサエティ９５　４４３８　（　１
９７３　）及びテトラヘドロン　レターズ１９７８　　
５２２５に開示されている：３、４−ジメトキシ−スチ
リルアミンＮ−（５，’４ージメトキシベンジル）−Ｎ′−エトキ
シカルボニル−ヒドラジン、Ｎ−（５．４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−アミン、３−メトキシ−４．５−メチレンジオキシベンジル−ア
ミン、Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１−メチル）−
Ｎ−メチル−アミン、Ｎ−（５．４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−テトラヒド
ロフルフリル−アミン、１−シアノ−４−メトキシベンジル−アミン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１−
メチルツーアミン、４−メトキシ−１−トリフルオロメチルベンジル−アミ
ン、Ｎ−（３．４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（ａＱＱ−
トリフルオロ−イソプロピル）−７ミン、Ｎ−（４−メ
トキシ−１−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピル−ア
ミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−４１−シア
ノエチル）−アミン、２−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−プ
ロピルアミン、２．２−ジフルオロ−２−（４−）リフルオロメトキシ
フェニル）−エチル−アミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）−Ｎ−イン
プロピル−アミン、Ｎ−（５，Ａ−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（Ｑ−クロ
ロイソブロビル）−アミン、Ｎ−（４−ジェトキシ−エトキシベンジル）−Ｎ　−ｎ
−プロピル−アミン、Ｎ−（４−ジェトキシ−エトキシベンジル）−Ｎ−アリ
ル−アミン、Ｎ−［３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−プ
ロピル〕−Ｎ−インプロピル−アミン、Ｎ　　［３−（
３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチルプロピル〕
−Ｎ−インプロピル−アミン、Ｎ−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシ
）−フェニルシーＮ−インプロピル−アミン、２−（Ｓ、４−ジメトキシフェニル）−２−フルオロメ
チリデン−エチル−アミン、式■で表わされ、式中のＲｓが水素原子とは異なル意味
を有する／・ロゲノアシルフェニルアルキルアミンを製
造するための他の方法は、次式：（式中、Ａ、ｎ、Ｐ、Ｘ及び２は式Ｉで与えられた意味
を有し、一方Ｒ，／　は炭素原子数１ないし４の炭化水
素基を表わし、該炭化水素基は直鎖でも分岐鎖で吃よく
、また未置換でもアルコキシ基、ハロゲンシアノ基また
はトリフルオロメチル基により置換されていてもよ〈；
またｊｄ　Ｒ＋’はシクロアルキル基、ジアルコキシア
ルキル基１．１．３−ジオキソラン−２−イルアルキル
基、フリルアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
または基−Ｎ）ＩＣＯＯＲ、−ＣＨ２ＣＯＯＲまたは−
ＣＨ（ＣＨｓ）　Ｃ０ＯＲを表わし、式中Ｒは式ｆで与
えたと同じ意味を有する。）で表わされる第二アミンを
オキソ基が２個のオキシ−付加基により置換されたクロ
ラール誘導体と、水性溶媒及び／又は極性有機溶媒中で
酸結合剤及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下
に反応させることからなっている。（ドイツ特許第２８
０’　７３４０号公開公報）反応径路は次の通りである。

りこの反応においてはクロラールの代りにクロラール水和
物を使用することができ、あるいは水酸化ナトリウの代
漫に過剰の第二アミンならびに酸のアルカリもしくけア
ルカリ土類金属塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カル
シウムを用いることができる。反応はアルカリ金属シア
ニドの添加によって促進される。

また他の方法はフェノールまたはフェノールエーテルを
反応性のあるＮ−メチル−ハロゲノ−アルカン炭酸アミ
ド例えばクロロ酢酸−メチルアミドまたけジクロ酢酸−
メチロールアミドと下記の式：によって縮合することからなっている。

式■で表わされるアミンの製造にはその構造によって異
なる方法が必要である。もし橋梁基Ａがメチレン基であ
ればその化合物はベンジルアミンであり、その製造方法
は十分に知られている。例えばｎ、Ｐ、Ｘ及び２の意味
に応じてフェニル環において置換されているベンゾニト
リルを水素化することによりそれらを製造することがで
きる。

フェニル環中で適切援置換されているアセトフェノオキ
シムの接触還元により、ａ−メチル−ベンジルアミンを
得ることができ、そして相応するａ、　ａ、　ａ　−）
リフルオロアセトフェノオキシムの接触還元によりトリ
フルオロメチル基によりａ−位置で還元されているベン
ジルアミンを得る。

さらに適切に買換されたベンゾイル誘導体をアミンに加
えそ［７て付加物を蟻酸、ホルムアミドまたは蟻酸アン
モニウムの存在乍、触媒量のルイス酸の存在下に加熱す
ることにより０−位置で置換されたベンジルアミンを得
ることができる。〔アール、ロイツカート（Ｒ、’Ｌｅ
ｕｃｋａｒｔ　）ベリヒテ２２　１４０９及び１８５１
　（１９８９）参照〕フェニル環中で適切に置換された
α、ａ−フェニル酢酸アミドをアルカリハイポゲナイト
（ａｌｋａｌｉｈｙｐｏｇｅｎｉｔ　）により水性溶媒
巾約７０℃で分解することによりフェニル酢酸アミンを
相応するベンジルアミンに脱カルボン酸スルことができ
る。〔ニー、ダプリュ、ホフマン（Ａ、Ｗ。

Ｈｏｆ　ｆｍａｎｎ　）ベリヒテ　１Ｂ　　（１８８５
）　２７３４）。

ｎ、Ｐ、Ｘ及び２の定義に従ってフェニル環において置
換されているベンジルシアニドを水和することに廿テ゛
Ｊ　Ｄ相応するフェニルエチルアミンを製造することが
できる。例えば３−トリフルオロメトキシベンジルクロ
リド（ドイツ特許第３２２８７２８号公開公報から公知
）とアルカリシアニドとから３−トリフルオロメトキシ
フェニルエチルアミンを製造することができる。

もしベンジルシアニドがα−位置において１個または２
個のアルキル基により置換されているなら下記の反応径
路に示されるように相応して置換すれた２−アシル−２
−アルキルエチルアミンと２−アン−ルー２．２−ジア
ルキルエチルアミンが得られる：ハロゲノアシル基を第二アミンに付加することもできる
。

第二アミンは公知の方法により、適切に置換された芳香
族アルデヒドを第一アミンと反応させそして付加物を脱
水素することにより容易に得ることができる。下記の反
応径路により３，４−ジメトキシベンジルアルデヒドを
１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルアミント
縮合し、そして縮合物を水素化することによりＮ−（６
，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（１−メチル−２，
２，２−）リフルオロエチル）−アミンが得られる：？ＨｓＣＲ３もしこの反応に２．２．２−）リフルオロエチルアミン
を用いるならＮ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ
−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミンを得る
。（ドイツ特許第３２１８２０１号公開公報参照）。

更に第二アミンを製造するにけシッフ塩基が有利な出発
物質である。かくしてｉえば４−メトキシベンジリデン
−ブチルアミンとイソプロビルマグネシウムヨージドか
ら出発して下記の反応径路によりＮ−（４−メト命ジベ
ンジル）−Ｎ−インプロピル−Ｎ−ブチルアミンを得る
。

ＣＭ（ＣＨ，）雪成用で表わされるアミンの他の製造例は、例えばシップ
塩へのアリルメルカプタンの付加、例えば下記の反応径
路による３、４−ジメトキシベンジリデン−アリルアミ
ンとメチルメルカプタンの付加である。

ＣＨｓ（欧州特許出願ＥＰ−Ａ第９３６１０号公告公報参照）
同様にシップ塩基とトリクロロ酢酸との反応により下記
の反応径路に従って例えばＮ−（α−トリクロロメチル
ベンジル）−Ｎ−インプロピルアミンを得ることができ
る。

ｃｔｓさらに本発明によりフェニル環において置換されたフェ
ニル酢酸アルキルアミドを適当な還元剤、例えばりチウ
ム−アルミニＱムーノ・イドライドまたはボランで還元
す−ることにより弐ｍで表ワされるフェニルアルキルア
ミンを得ることができる。

（ドイツ特許第１９５９８９８号公開公報参照）４−ヒ
ドロキシ−ベンジルアミン（ケミカルアブストラクト６
０　　（１９６４）　１６２７ｅにより合成）を還元条
件下にフェノール、ホルムアルデヒド及びアンモニアと
アセトン中で縮合することにより４−ヒドロキシ−Ｎ−
イソプロピルベンジルアミンを９２チの収率で得る。

次にこのアミンを公知の方法で下記の径路によりジクロ
ロ酢酸及びメチル化剤と反応させる。

例えば４−ヒドロキシ−Ｎ−アリル−ベンジル−ジクロ
ロアセトアミドのフェニル環で遊離のヒドロキシル基を
アルキル化することによりこの化合物を下記の式の有効
物質に変換することができる。

ｐ−アリルアミノメチル−フェノールはツアイトシュリ
フト　デアヘテロチクリツシエ　ヘミ−８（１９７１）
　　６（１５）−６１０により容易に製造することがで
きる。

もし出発物質としてＮ（３，４−ジメトキシベンジル）
−ジクロロアセトアミドとアリルクロリドを用いるなら
、本発明による反応は下記の反応径路により説明するこ
とができる。

もし出発物質としてＮ−アリル−Ｎ−ジクロロアセトア
ミドと４−メトキシベンジルークロリドを用いるなら本
発明による反応は下記の反応径路により説明することが
できる。

次式Ｖ：（式中、Ａ、　　ｎ、　Ｐ、　　Ｒ，Ｒｓ、　Ｒ４，Ｒ
ｓ、　Ｘ及び２は式■で与えられた意味を有する。）で
表わされる置換Ｎ−ベンジルーＮ−アルコキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミドの製造には異なった方法が
利用できる。

ａ）次式■：Ｒ−ＣＯ−Ｑ　　　　　（ＩＩ）。

（式中、Ｑは塩素原子、臭素原子または残基−０ＣＯＲ
を表わし、式中Ｒけ式ｌで寿えられた意味を有す。）で
表わされる反応性の酸誘導体と、次式■：（式中、ｎ、　　Ｐ、　Ｒ１，Ｒ４ｓ　Ｒｓ、　Ｘ及び
ｚｈ式！で与えた意味を有するが、Ｒ１及びＲ＜ｔｉ好
ましくは水素原子を表わし、そしてＲｓＦｉ、メチル基
、エチル基またはアリル基を表わす。）で表わされるア
ミンとの縮合；ｂ）次式■：（式中、ｎ　＋　Ｐ　＋　Ｒ３＊　Ｒ４Ｔ　ｘ及び２は
式１で与えられた意味を有す。）で表わされるハロゲン
アジルアミント次式■：Ｈ鵞Ｎ０Ｒｓ−ＨＣＩ　　　　　　　　（■）。

（式中、Ｒ６は弐■で与えられた意味を有す。）で表わ
されるヒドロキシアミン塩との不活性溶媒または稀釈剤
及び酸結合剤存在下における反応。

式Ｖで表わされるアミノ誘導体は新規化合物である。そ
れらは公知の方法、例えば欧州特許出願ＥＰ−Ａ第！ｔ
５／ｉ３８号公告公報またはドイツ特許出願ＤＥ−Ａ第
！１００４８７１号公告公報に開示された方法により、
弐ｍで表わされたベンジルアミンを次式■：Ｙ−ＣＨ（Ｒｓ）−Ｃ（Ｒ４）　−Ｎ　−０Ｒｓ　　　
（■）　。

（式中、Ｒｓ、　Ｒ４及びＲ５け式夏で占えられた意味
を有し、Ｙはハロゲン原子、トシル基またはメチルスル
ホニル残基を表わす。）で表わされる化合物と不活・性
溶媒または稀釈剤、そして所望により酸結合剤の存在下
に縮合することにより製造することができる。

ジクロロ酢酸と４−トリフルオロメチルベンジル−２７
−メドキシイミノーエチルアミンを出発物質として用い
るならその反応は次式で表わすことができる。

Ｎ−（３，４ニジメトキシ）−Ｎ−（２−オキソプロピ
ル）−ジクロロアセトアミドとＯ−メチルヒドロキシル
アミンを出発物質として用いるなら本発明による反応は
次式に従って進む。

次式■：（式中、ｎ、　Ｐ、　Ｒ３，Ｒａ、　Ｘ及びｚは式１−
ｔ’奥見られた意味を有す。）で表わされる・・ロゲン
アシルアミンは次式■：（式中、ｎ、Ｐ、Ｒ３，Ｘ及びＺけ式Ｉで与えられた意
味を有し、一方、Ｒ６及びＲ７は独立して各々炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、あるいは−緒にな
ってエチレン−もしくはプロピレン橋梁を形成する。）
で表わされる対応アセタールから出発し、無機溶媒中、
酸触媒の存在下にアセタール基を取り去ることによって
製造することができる。

使用目的により式Ｉで表わされる拮抗剤または解毒剤を
栽培植物の種子の前処理（種子またハ実生のドレッシン
グ）に使用することができ、あるいは捷た播種の前後に
土壌中に施用することができる。しかしまた植物の発芽
前または発芽後に単独にまたは除草剤と一緒に施用する
こともできる。それ故解毒剤による植物体または種子の
処理は原則として、植物毒性を有する薬品の施用時期と
け無関係に実施することができる。しかしまた植物毒性
薬品と拮抗剤の同時施用（タンク混合物）により実施す
ること本できる。発芽前処理は播種前の作付地の処理（
ｐｐｉ＝植込み前の混入）及び播種後であるが寸だ緑色
成長で覆われていない作付地処理のいずれをも包含する
。

除草剤に対する拮抗剤の施用量は施用の方法に犬きく左
右される。畑地処理を実施するところでは除草剤と拮抗
剤とを同時に施用する場合（タンク混合物）でも、別々
に施用する場合でも拮抗剤対除草剤の比はに１００ない
し５：１の範囲内である。十分な保護作用は、拮抗剤対
除草剤の比率１：５ないし１：５０において得られる。

しかし種子のドレッシング及び類似の選択的保護手段を
とるときには、後に使用する作付地１ヘクタール当りの
除草剤の量に比較すれば拮抗剤の所要量は非常に少ない
。一般に種子のドレッシングのためには種子Ｉ　Ｋｇ当
り０．１ないし１０ｙの拮抗剤を要する。概して、十分
な保護作用は種子Ｉ　Ｒ９に対して拮抗剤０．１ないし
５ノを使用する低濃度で達成される。もし拮抗剤を播種
直前に種子浸漬によって施用するならば、１ないし１０
，０００　ｐｐｍの濃度で有効な化合物を含有する拮抗
剤の溶液を使用することは有利である。完全な保護作用
は通常、１００’４いし１１０００ｐｐの解毒剤濃度に
よって得られる。

概して式■の拮抗剤による種子のドレッシングや実生の
処理のような保設処置と、後にありう仝農薬による畑地
処理との間には相当な間隔がある。前処理した種子と植
物体はあとで農業、園芸及び林業において各種の薬品と
接触するようになる。従って本発明は有効成分として式
Ｉで表わされる拮抗剤を通常の担体と一緒に含有する植
物保護用組成物に関するものである。場合によってはこ
のような組成物は、その効果に抗して栽培植物を保護す
ることを望む農薬を附加的に含有することができる。

本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態（種、根、茎、
塊茎、葉、花）で収穫しうる植物および抽出物（油、砂
糖、テンブン、タンパク等）が得られる植物ならびにこ
の目的で栽培される植物すべてである。これらの植物は
例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、そして特に稲の
ような穀類、栽培されたキビ、トウモロコシ、綿花、甜
菜、サトウキビ、大豆、インゲンマメ、及ヒエンドウマ
メである。

この拮抗剤は、上記の種類の栽培植物を農薬の薬害から
保護することを望む場合、どこにおいても使用すること
ができる。この意味で、対象となりうる農薬は非常に広
い範囲の化合物分類に亘る第一線の除草剤特にハロアセ
トアニリド及びチオカーバメートである。

その栽培植物に対する有害な効果を式■で表わされるア
シルアミド誘導体によって拮抗すことのできる多数のハ
ロゲンアセトアニリドはすでに公知である。このような
ハロゲンアセトアニリドは一般式■：（式中・Ｈａｌは・・ロゲン原子、好ｔＬ＜は塩素原子
または臭素原子を表わし、Ｒｌｍ及びＲｌｍの各各は相
互に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル
基ヲ表わシ、ｚ′は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアル
キル基を表わし、そして上記の基２′は好ましくけ窒素
原子に関して３−位置にあり、ｎは口ないし３を表わし
、Ｙ′はアルキレン基、特にメチレン基、１．１−エチ
レン基及び１ないし２個の低級アルキル基によって置換
することのできる１、２−エチレン基を表わし、そして
Ｒ１４ハ低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルカルバモイル基
、シアン基、未置換または置換含窒素複素環基、アルカ
ノイル基、未置換または置換ベンゾイル基、未置換また
は置換１，３゜４−オキサジアゾール−２−イル基、未
置換または置換１，３．４−−！−アジアゾールー２−
イル基、未置換または置換１，３．４−）ＩＪアゾール
−３−イル基または未置換または置換１．３．４−トリ
アゾール−１−イル基を表わす。）によって説明するこ
とができる。

このようなハロゲノアセトアニリドの個々の代表例は：
Ｎ−エトキシメチルーＮ−クロロアセチル−２−エチル
−６−メチル了ニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−メトキ
シメチル−２゜６−ジニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
，６−ジメチル了ニリンＮ−（２−アリクオキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ
−（２−イン、プロポキシエチル）−２，６−シメチル
アニーリンＮ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエ
チル）−２−エチル−６−メチル了ニリンＮ−クロロア
セチル−Ｎ−（メトキシエチル）＝２．６−ジニチルア
ニリンＮ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−１０ロアセチル−２
−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ
−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−メチルア
ニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロ
アセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−
２，６−ジエチルアニリンＮ−１０ロアセチル−Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−エチル−６−
メチルアニリンＮ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
，６−ジニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ〜（２−ｎ−プロポキシエチル
）−２−ニブル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチル）−２，６−ジエ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ、−（２−インプ
ロポキシエチル）−２−エチル−６−メチル了ニリンＮ
−エトキシカルボニルメチ′ルーＮ−クロロアセチル−
２，６−ジメチル了ニリンＮ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロア七チルー
２．６−ジニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−
２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２，２−ジェトキシエチル
）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）　−Ｔ２．３−ジメチル了ニリンＮ−（２−エ
トキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−メチルアニ
リンＮ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチル
エチル）−２，６−ジメチル７ニリンＮ−（２−エトキ
シ−２−メチルエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エ
チル−６−メー？ルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−２−メトキシ
エチル）−２，６−シメチル７ニリンＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−メトキシ−６−
メチルアニリンＮ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロア
セチル−２−第三メチルアニリンＮ−（２−エトキシエチル−１−メチルエチル）＝２６
−ジメチルアニリンＮ−１０ロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）　−
２−クロロ−６−メチルアニリンＮ−（２−エトキシエ
チル）−Ｎ−クロロアセチル−２−りｏロー６−メチル
アニリンＮ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセ
チル−２，Ｓ、　６−　）リフチルアニリンＮ−クロロ
アセチル−１−（２−メトキシエチル）−”＋３＋’　
　ｒリメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−シアン
メチル−２，６−ジメチルアニリンＮ−ブラー３−イン−１−イル−Ｎ−クロロアセチルア
ニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−プロパルギル−２−エチル−
６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキンラン−２
−イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２〜
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル〜Ｎ−（１，３−ジオキサン−２〜
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２
，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フラニルメチル）−２
−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ
−（２−テトラヒドロフラニルメチル）−２，６−ジメ
チルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（Ｎ−プロパル
キルカルバモイルメチル）−２，６−シメチルアニ＋１
ンＮ−クロロアセチル−Ｎ　−（Ｎ、　Ｎ−ジメチルカル
バモイルメチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−（ｎ
−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−２，６−ジ
ニチルアニリンＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセ千ル
ー２．６−ジニチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１゜２−ジ
メチルエチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２３−ジメチ
ルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２−クロロア
ニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ　−（Ｉ　Ｈ−ピラゾール−１
−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリンＮ−クロロ
アセチル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル）
−２−エチル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（ＩＩ（−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−２，６−ジメチルアニリ
ンＮ−クロロアセチルへＮ−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イルメチル）−２，６−ジニチルアニリンＮ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２，６−
ジメチルアニリンＮ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチ
ル−６−メチルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜ご、４−
オキサジアゾール−２−イル）−２，６−ジエチルアニ
リンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−エチル−６−メチ
ルアニリンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−１゜３．４−
オキサジアゾール−２−イル）−２−第三ブチルアニリ
ンＮ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイルメチ
ル）−２，６−シメチル７ニリン及ヒＮ−クロロアセチ
ル−Ｎ−（１−メチル−５−メチルチオ−１，５，４−
）リアゾール−２−イルメチル）−２，４−ジエチルア
ニリンさらに式■で表わされる新規アシルアミド誘導体
により、その栽培植物に対する薬害に拮抗することので
きるハロゲノアセトアニリドがアール・ウニグラ−（Ｒ
−Ｗｅｇｌｅ□ｒ）、ヘミ−デアブフランツエンシュツ
ツー　ウンッ　シェドリンゲス　ベケンプフングス　ミ
ツチル（Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　’Ｐｆ　Ｉａｎｚｅｎ
ｓｃ’ｈｕｔｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈ″ｉｄｌｉｎｇｓ　Ｂ
ｅｋＷｍｐｆｕｎｇｓ　ｍｔｔｔｅｌ　）、第Ｂ巻第９
０頁ないし第９３頁及び第３２２頁ないし第３２７声に
列挙されている。

種子を被覆するために使用するのでなければ拮抗剤の量
は除草剤１重量部当り約αｏ１ないし約５重量部の間で
変化する。特定の栽培植物における最適作用に関しては
、その場その場で、すなわち使用する除草剤の型によっ
て最適の比率を決める。

本発明はまた栽培作物中の雑草、栽培作物、栽培植物の
部分または栽培植物の作地を、除草剤と式■で表わされ
る化合物またはこの組合せを含む組成物で処理して、選
択的に防除するための方法にも関するものである。除草
剤／解毒剤の組合せを含有する組成物はまた本発明の一
部をなすものである。

防除されるべき雑草は単子葉類または双子葉類のどちら
でもよい。

式■の化合物またはそれらを含有する組成物を、農薬の
有害作用から栽培植物を保護するために使用することに
適当である種々の方法及び技術がある、例えば下記の方
法及び技術がある：ａ）均一な分布が種子の表面を覆う
まで容器中で振とうすることにより、水利剤として製剤
化した有効成分で、種子を被覆する（乾式ドレッシング
）。この操作においては、種子１００ｋｇに対して式Ｉ
で表わされる有効成分約１０ないし５００ｇ（水和剤４
０９ないし２＃）を使用する。

ｂ）　　ａ）方法により式ｌで表わされる有効成分の乳
剤原液で種子を被覆（湿式ドレッシング）。

Ｃ）式■で表わされる有効成分を５０ないし５．２００
ｐｐｍ含有する液体に種子を浸漬することにより被覆し
、所望により続いて種子を乾燥（浸漬ドレッシング）。

種子を被覆すること、または発芽した実生を処理するこ
とは、熱論有効成分による処理が対象作物に対して完全
に直接的であるので。

好ましい施用方法である。概して、１０ｇないし５ｏｎ
ｙ、好ましくは５０ないし２’５０ｐの有効成分が種子
１００＃に対して使用されるが、別の有効成分または微
量賽物を添加することもできる使用される方法に基づい
て、九以下で使用することもできる（ｙｋり返しド０　
タンク混合物からの施用拮抗剤と除草剤の混合物（１ｏ：１ないし除草剤の施用
率は″１ヘクタールに対してα１ないし１０Ａ９である
。このタイプのタンク混合物は好ましくは播種前まえは
播種直後に施用するか、あるいは播種前に土壊中５ない
し１ｉｔ）　種子みそへの施用拮抗剤を乳剤原液、水利剤または粒剤の形態で、開いて
播種されたみそに入れ、次に種子みそを常法で覆った後
に、除草剤を発芽前段階までに施用する。

ｌｖ）　　有効成分の調節的放出有効成分の溶液を鉱物粒担体または重合された顆粒（ウ
レアホルムアルデヒド）の上に吸収させ、乾燥させる。

所望により、有効成分を特定の時間にわたって一定量づ
つ放出できる被覆（被覆顆粒）を施用することができる
。

式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態でまたは好ま
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、他の処理
をしなくても霧化できるかもしくは希釈し得る溶液、希
釈されたエマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤、顆
粒剤、そしてまた例えば重合性物質中のカプセル化物な
どの剤形に公知の方法によ多配合することができる。組
成物の性質にもよるが、施用方法は例えば噴霧、霧化、
粉体散布、散水または注水などが、施用目的および与え
られた状況に応じて決められる。

製剤すなわち式Ｉで表わされる有効成分および所望によ
り固体助剤または液体助剤を含有する組成物製剤または
併用剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤（
ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混合および／また
は摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数Ｂないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル７タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、マタはエチレングリコ
ールのモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル
−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド、ならびにエポキシド化されたまたはエ
ポキシ化されていない植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油またはダイズ油；または水を挙けることができる
。

例えば粉剤および分散性粉末用に使用する固体担体とし
ては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトな
どが挙げられる。

物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることもできる。適当な顆粒状
吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕した
レンガ、セビオライトまたはベントナイトが適しており
；非吸着性担体としては、方解石または砂のような物質
が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆粒
化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトまたは粉
末化植物残渣も使用できる。

適当な界面活性化合物は、配合されるべき式■で表わさ
れる有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および／ま
たはアニオン界面活性剤である。界面活性剤は界面活性
剤Ω混合物をも意味するものと解釈される。

適当なアニオン界面活性剤としては、水溶性石鹸および
水溶性の合成界面活性化合物の双方が挙げられる。

適当な石鹸としては、高級脂肪酸（炭素原子数１０ない
し２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または未
置換または置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
げられる。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サル７ヱート、スルホン酸ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多、〈使用される。

脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま九は未置換または置
換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８
ないし２２のア、ノヒキル蒸を含むが、このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味であ
り、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸または天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸エステル混合物のす
・トリウムまたはカルシウム塩が挙げられる。またこれ
らの化合物には、脂肪アルコール／エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル塩及びスルホン酸塩をも含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはス
ルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１
個を有する。アルキルアリールスルホネートとしては例
えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩が挙げられる。

また、対応するホスフェート、例、えば４ないし１４モ
ルのエチレンオキシドとｐ−ノニルフェノールとの付加
物のリン酸エステルの基本適当である。

適当な非イオン界面活性剤は、主として脂肪族もしくは
環状脂肪族アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であシ、これらの誘導体は、グリコールエーテル
基３ないし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素
原子を８ないし２０個ならびにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでいる。

さらに適当な非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖
に炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレイグリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコールおよび
アルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオ
キシド付加物が挙げられる。この付加物はエチレングリ
コールエーテル基２０ないし２５０個およびプロピレン
グリコールエーテル基１ｏ＆イｔ、１ｏ。

個を含む。これらの化合物は、通常、プロピレングリコ
ール単位１個当ジエチレングリコール単位１ないし５個
を有する。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールニー４ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。

さらにポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル
例えばポリオキシエチレンンルビタンートリオレエート
もまた適当である。

カチオン界面活性剤としては、特にＮ置換基として炭素
原子数８ないし２．２のアルキル基を少なくとも１個有
し、更に他の置換基としてハロゲン化されたまたはハロ
ゲン化されていない低級アルキル基、ベンジル基または
低級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム塩が
好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン化物、メチ
ル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例えばステアリルト
リメチルアンモニウムクロライドまたはベンジルジ（２
−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドである
ことが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている二′″エムシー、カッチェオンズ、デター
ジェント、アンド、工ｉルジ７フイヤーズ、アニューア
Ａ／　（Ｍｅ　０ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）
＠、　　ｘ　Ａシー　パブリッシング　コーボレーシ冒
ン（ＭｅＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、リング
ウッド（Ｒｉｎｇｅｗｏｏｄ）ニューシャーシー１９８
１年度版；ヘルムートスターシェ、１テンシード　タッ
シェンプッフ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ
　；　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　Ｍａｎｕａｌ）。

２訂版カール　ハウザー出版、ムーニツヒ／グイエンナ
：エム及ヒシェー　アッシ：Ｌ（Ｍ、ａｎｄＪ、Ａｓｈ
）著”エンサイクロペジア　オン　サ−７ァクタンツ（
１３ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａ
ｎｔｓ）’第ト」巻、ケミカル　パブリッシング　カン
パニー　（Ｏｈｅｒｎｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ　ｉｓｈｉｎ
ｇ　Ｏｏ、　）二＆　−Ｅｌ−り１９８０−１９８１　
。

Ａ薬製剤は、通常、式Ｉで表わされる有効成分０１ない
−Ｌ９５％好ましくは０．１ないし８゜チ、固体または
液体添加剤１ないし９９９チおよび界面活性剤口ないし
２５％、特にα１ないし２５チを含有する。

好ましい製剤は特に以下の組成よシなる（チは重量百分
率を示す。）：乳剤原液有効成分：１ないし２０チ、好ましくは５ないし１０チ界面活性剤：５々いし３０％、好ましくは１０ないし２
０チ液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５チ粉　　　　剤有効成分二１１ないし１０％、好ましくは１１．１ない
し１％固体担体：９９９ないし９０チ、好ましくは９９９ない
し９９チ懸濁原液有効成分：５ないし７５チ、好ましくは１０ないし５０
チ水　　：９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３０
チ界面活性剤：１にいし４０−１好ましくは２ないし５０
％水和剤有効成分：０，５ないし９０チ、好ましくは１ないし８
０チ界面活性剤口（１５）ないし２０％、好ましくは１ない
し１５チ固体担体：５ないし９０％、好ましくは１５危いし９０
チ粒　　　　剤有効成分：α５ないし３０チ、好ましくは３ないし１５
チ固体担体：９９５ないし７０−１好ましくは９７ないし
８５％市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は（１００１％のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用濃度は通常１
ヘクタール当り有効成分α０１ないし１０＃、好ましく
は０．０２５ないし５Ｉｃ９である。

この組成物はまた他の助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。

下記の実施例において、温度は摂氏（Ｃ）そして圧力は
ミリバール（ｍｂ）で示す。

実施例１：Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−
イソプロピルジクロロアセトアニリドの製造方法Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピ
ルアミン（３，４−ジメトキシベンズアルデヒドとイソ
プロピルアミンｌｔｉ合し、縮合物を水素化することに
より製造した。沸点７７、５−７７．８°／　（Ｌ　（
１５）ｍｂａｒ）　１２６９とトルエン２５０ｄを７５
０ゴの四頚フラスコ中でアミンが溶解する迄攪拌する。

次に水酸化ナトリウム２０チ水溶液１２０ｇをそこに加
え反応混合物をＣＯ１／アルコール浴中で一１０°／−
１５°迄冷却する。次にトルエン１００ＴＩＬｌ中ジク
ロロ酢酸クロリドＢ９９の混合物を冷たい反応混合物中
に攪拌しながら滴下する。直ちに白色沈澱物が生成する
。約１％時間を要して全量を添加したとき冷却浴を除き
、室温に達するまで反応混合物を攪拌する。次にこれを
氷水中に注ぐと相が分離し、水相をトルエンで抽出する
。次に有機相を１Ｎ塩酸で２回、水で２回洗浄し、乾燥
、濃縮する。標記の生成物１７６ｇ（理論量の９１．７
矛）かｎＤｔ　５４９５の屈折率を有する透明、粘稠な
油状物として残り、最後に結晶化（融点６９−７２°）
する。

実施例２：Ｎ−（４−）　ＩＪフルオロメチルベンジル
）−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドの震遣方
法水酸化す）　ＩＪウム２０％水溶液２０−を入れた四頚
フラスコＫＮ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−
Ｎ−イソプロピｈ−ｆミン２１７ｇの溶液を攪拌しつ＼
加える０次に反応混合物をアルコール１００．浴中で攪
拌しながら−１０゜ないし−５°の温度に冷却し、そこ
でジクロロアセチルクロリド１４．７ＩＩを徐々にそり
中Ｖｃｍ下する。約％時間後全量を加えたときに冷却浴
を除き、反応混合物を２時間室温に達する迄攪拌ムの稀
薄水溶液で、次に稀塩酸で１．そして最後に水で２回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し回転蒸発器で濃縮する
。かくして透明な油状物を得、暫らくして固化する０次
に上記固形物をヘキサンとともに磨砕し一過して融点？
２−９５６の結晶状Ｎ−（４−）リフルオロメチルベン
ジル）　−Ｎ−インプロピル−ジクロロアセトアミド２
１７１ｉを得る。

実施例５：Ｎ−（５，４−ジメトキシフェニルエチル）
−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドスルホン化フラスコにおいて、Ｎ−（３，４−ジメトキ
シフェニルエチル）　−Ｎ−イ”、Ｉフロビルアミン２
２−５９に水酸化ナトリウム２０チ水溶液２０−を攪拌
しつ＼加える。次に反応混合物をＣｏ、／アルコール冷
却浴中で一１０°ないし一１５°の温度に冷却し、次に
そこにトルエン１ｏｍｂ中ジクロロアセチルクロリド１
４．７ｇの溶液を攪拌しつ一滴下する。全量を加えた後
冷却浴を除き、そして反応混合物をさらに２時間室温に
達するまで攪拌する。次に氷水混合物に注ぎそして有機
物をトルエンで抽出する。トルエン抽出物を水酸化ナト
リウム稀薄水溶液で１回、稀塩酸で１回そして水で２回
洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し回転蒸発器で濃
縮する。

かくして標記生成物を粘稠な油状物として２８．４１の
収量で得る。

これらの実施例に準じ、下記の化合物を製造した：式Ｉで表わされる有効成分またはこれらの有実施例４：
水利剤ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）式Ｉで表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　２０チ　６ｏ−０，５チリゲ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　５％　５チラウリ
ル硫酸ナトリウム　５チ　−− ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　６チ　６チオクチル
フエノールポリエチレングリコールニーテル（酸化エチレン７− ８モル）−２チ　２チ高分散珪酸　　　　　　　５チ　２７チ　２７チカオリ
ン　　　　　　　　６７％　−−塩化ナトリウム　　　
　　−−５９５チ有効成分を十分に補助剤と混合し、混
合物を適当なミル中で十分に摩砕すると水利剤を得、こ
れを水で稀釈すると所望濃度の懸濁液が得られる。

実施例５：濃厚乳剤ａ）　　　ｂ）式■で表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　１０％　　１チオクチルフエ
ノールポリエチレングリコールニーテル（酸化エチレン４− ５モル）　　　　　　　　　３チ　　３％ドテシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　６チ　　３チヒマシ油ポリ
グリコールエーテル（酸化エチレン５６モル）　　　　　　　　４チ　　４％シクロヘキサ
ノン　　　　　３０％　　１０％キシレン混合物　　　
　　５０％　７９％この濃厚液から水で稀釈することに
より所望濃度の乳剤を得られる。

実施例６：粉　剤１）ｂ）式ｌで表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　　α１チ　　１ｔｌｂタルク
　　　　　　９９．９％　　− カオリン　　　　　　　　　　−　　９９％有効成分を
担体と混合し、混合物を適当なミル中で摩砕するととＫ
よりそのま＼使える粉剤が得られる。

実施例７：押出し顆粒ａ）　　　ｂ）式Ｉで表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　　１０１　　１チリクニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２％　　２％カルボキシ
メメチセルロース　　　　　　　　　　　　１％　　　ｊチカオリン
　　　　　　　　　８７チ　　９１５％１５％有効成助
剤と混合、粉砕し、続いて混合物を水で湿らせる。混合
物を押出してから空気流で乾燥する。

実施例８：被覆顆粒式■で表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　　　　３チポリエチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　　　　　　３％カオリン　
　　　　　　　　　　９４チ微粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールでぬれたカオリン
に一様にまぶす。このようにして粉立ちしない被覆粒剤
が得られる。

実施例９：濃厚懸濁液ａ）　　　ｂ）式Ｉで表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　４０チ　　５チエチレングリ
コール　　　　１ｏチ　１ｏチノニルフエノールポリエチレングリコールエーテル（酸化エチレン１５モル）　　　　　　　　　　６％　　　１％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　ｔｏｔｓｓチカルボキシメ
チルセメチース　　　　　　　　　　　１ｇ６１チ３７チホルムア
ルデヒド水溶液　　　　　　　　　α２１！Ｑ、２％７５チ濃度
の水性エマルジ冒ン形態のシリコン油　［Ｌａｔｓｎ、ａ多水　　　
　　　　　　　　　　　　　　５２％　　　７７チ微粉
砕した有効成分を補助剤と均一に混合して濃厚懸濁液を
得、水で稀釈すること罠より所望濃度の懸濁液が得られ
る。

実施例１０：塩溶液式Ｉで表わされる有効成分またはそのものと除草剤との混合物　　　　　　　５チイソプロビルアミン　　　　１チオクチルフェノールポリエチレングリコールニーチル（酸化エチレン７８モル）　　　　　　　　　　３囁水　　　　　　　　　　　　　　　　　９１チ生物試験
例式Ｉで表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性作用
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例で説明される。

試験の処方では式Ｉで表わされる化合物をセー７ナーま
たは拮抗剤（解毒剤）と称する。

実施例１１：とうもろこしにお社る、拮抗剤と除草剤と
Ｋよる試験。タンク混合物としての除草剤と拮抗剤の発
芽前施用。

グラスチック容器（長さ２５ｃＩＩＬ×幅１７ＣｍＸ高
さ１２ｃｍ）に、砂入シｐ−ム土壌をみたし、ＬＧｓ種
のとうもろこしの種子を播種する。種子を覆った後に、
セーフナーとして試験すべき物質と除草剤の希薄溶液を
、タンク混合物として土壌の表面へ噴霧する。セーフす
−の保護作用は施用の２１日後に、パーセントで評価す
る。

ここで使用される参照は除草剤（保護作用なし）のみで
処理し大植物及び全く未処理の対照（１００チの保護作
用）である。

試験結果：除草剤二Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１
−メチルエチル）−２，６−シメチルアニリン（１メト
ラクロール″４　＃Ｉ／ｈａ　）実施例１２：さとうも
ろこしくｉ及び）における拮抗剤と除草剤とによる試験
、拮抗剤を種子の粉衣として施用する。

フック（Ｆｕｎｋ）　（１５）２２種のきびの種子を拮
抗剤とガラス容器中で混合する。ガラス容器中で振盪、
回転することによ）種子と拮抗剤を十分に混合する。次
にこのように処理した種子を次の寸法のプラスチック容
器中に播（：　２５Ｘ１７−の面積と１２はの高さ。種
子を土の薄い層で蓋う。次に除草剤を水性の乳化液とし
て所望の濃度で噴霧する。植物の状態を２１日後に評価
し拮抗剤の保護作用をチで表わす。除草剤のみ（保護作
用なし）で処理した植物体と未処理の対照植物（正常成
長または１００％保護作用）を参照に用いる。

試験結果

Claims

【特許請求の範囲】

（１）不活性な担体及び所望により配合される除草剤に
加えて、拮抗物質として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖の、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−ＮＨＣ
ＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル−
ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わす
ことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミド誘導体を含有することを特徴とする除草剤
の植物毒性から栽培植物を保護するための組成物。
（２）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
、Ｘが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の組
成物。
（３）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｒが炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基または
炭素原子数２ないし６のハロゲノアルケニル基を表わす
特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（４）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｒが炭素原子数１ないし６のハロゲノアルキル基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（５）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
ｎが１、２または３を表わす特許請求の範囲第１項記載
の組成物。
（６）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｐ−Ｘがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第１項記載
の組成物。
（７）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｐ−Ｘが３，４−ジメトキシ基を表わす特許請求の範囲
第１項記載の組成物。
（８）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｐ−Ｘがトリフルオロメチル基を表わす特許請求の範囲
第１項記載の組成物。
（９）式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Ｐ−Ｘが４−（２，２−ジメトキシ）−アルキル基を表
わす特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（１０）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＰ−Ｘが４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−
アルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の組成物
。
（１１）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＡが炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の組成物。
（１２）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＡが炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表わす特
許請求の範囲第１項記載の組成物。
（１３）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＲ＿１が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載
の組成物。
（１４）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＲ＿１が炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭
素原子数２ないし４のアルケニル基を表わす特許請求の
範囲第１項記載の組成物。
（１５）式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てＲ＿１が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（１６）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基また
はハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−ＮＨ
ＣＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿
３）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル
−ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わ
すことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
ことを特徴とするアシルアミド、但しｐ−メトキシ−ベ
ンジル−ジクロロアセトアミドを除く。
（１７）式 I においてＸが酸素原子を表わす特許請求
の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（１８）式 I においてＲが炭素原子数１ないし４のハ
ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第１６項記載
のアシルアミド。
（１９）式 I においてＲが炭素原子数１ないし２のハ
ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第１６項記載
のアシルアミド。
（２０）式 I においてｎが１または２を表わす特許請
求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（２１）式 I においてＰ−Ｘがメトキシ基を表わす特
許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（２２）式 I においてＰ−Ｘが３，４−ジメトキシ基
または４−エトキシ−３−メトキシ基を表わす特許請求
の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（２３）式 I においてＰ−Ｘがトリフルオルメチル基
を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（２４）式 I においてＰ−Ｘが４−（２，２−ジメト
キシ）−アルキル基を表わす特許請求の範囲第１６項記
載のアシルアミド。
（２５）式 I においてＰ−Ｘが４−（１，３−ジオキ
ソラン−２−イル）−アルキル基を表わす特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（２６）式 I においてＡが炭素原子数１ないし６のア
ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシ
ルアミド。
（２７）式 I においてＡが炭素原子数１ないし３のア
ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシ
ルアミド。
（２８）式 I においてＲ＿１が炭素原子数１ないし６
のアルキル基または炭素原子数２ないし４のアルケニル
基を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド
。
（２９）式 I においてＲ＿１が炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基を表わす特許請求の範囲第１６項記載の
アシルアミド。
（３０）式 I においてＲ＿１がアルコキシアルコキシ
基を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド
。
（３１）式 I においてＲが少くとも２個のハロゲン原
子により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わす特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（３２）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（３３）Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）−
Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（３４）Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求
の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（３５）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
第１６項記載のアシルアミド。
（３６）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−ｎ
−プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（３７）Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）−
Ｎ−ｎ−プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（３８）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−第
二ブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
第１６項記載のアシルアミド。
（３９）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−ア
リル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第１
６項記載のアシルアミド。
（４０）Ｎ−（４−エトキシ−３−メトキシベンジル）
−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（４１）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（
２−メトキシエチル）−ジクロロアセトアミドである特
許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（４２）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−（２−クロロプロピオニル）−アミドであ
る特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（４３）Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第１
６項記載のアシルアミド。
（４４）Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルエチ
ル）−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（４５）Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニルエチル）−
Ｎ−イソプロピル−クロロアセトアミドである特許請求
の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（４６）Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）−２−メ
チル〕−エチル−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトア
ミドである特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド
。
（４７）Ｎ＿１−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ
＿１−ジクロルアセチル−Ｎ＿２−エトキシカルボニル
ヒドラジドである特許請求の範囲第１６項記載のアシル
アミド。
（４８）Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第１
６項記載のアシルアミド。
（４９）Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第１
６項記載のアシルアミド。
（５０）Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載の組成物。
（５１）Ｎ−（２，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（５２）Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（５３）Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第１６項記載のアシルアミド。
（５４）Ｎ−〔２−（４−メトキシベンジル）−２−メ
チル〕−エチル−クロロアセトアミドである特許請求の
範囲第１６項記載のアシルアミド。
（５５）Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（２，２
−ジメトキシエチル）−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミ
ド。
（５６）Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−エチル−
ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第１６項記
載のアシルアミド。
（５７）Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ク
ロロアセトアミドである特許請求の範囲第１６項記載の
アシルアミド。
（５８）Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニルエチ
ル）−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（５９）Ｎ−〔４−（１，３−ジオキソラン−２−イル
−メトキシ）−ベンジル〕−ジクロロアセトアミドであ
る特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６０）Ｎ−〔４−（１，３−ジオキソラン−２−イル
−メトキシ）−ベンジル〕−Ｎ−イソプロピル−ジクロ
ロアセトアミドである特許請求の範囲第１６項記載のア
シルアミド。
（６１）Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−エトキシベンジル
）−Ｎ−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特
許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６２）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−メ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６３）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−エ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６４）Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−メ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６５）Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ
−メトキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第１６項記載のアシルアミド。
（６６）次式II：Ｒ−ＣＯ−Ｑ（II）（式中、Ｑは塩素原子または臭素原子または基−ＣＯＯＲを表わし、Ｒは式 I で与えられる意味
を有する。）で表わされるアシルハライドを不活性有機
溶媒中、少くとも等モル量の酸結合剤の存在下に次式I
II： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ａ、ｎ、Ｐ、Ｒ＿１，Ｘ及びＺは式 I で与え
られる意味を有する）で表わされるアミンと反応させる
ことを特徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−ＮＨＣ
ＯＯＲ＿２−−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル−
ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わす
ことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミドの製造方法。
（６７）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、Ａ、ｎ、Ｐ、Ｒ＿１、Ｘ及びＺは式 I で与え
られる意味を有する）で表わされるアミンをクロラール
またはそのオキソ基に付加して形成されたクロラール誘
導体と、水性溶媒及び／又は極性有機溶媒中で酸結合剤
及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下に反応さ
せることを特徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基を表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖、または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の、未置換または
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１
はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジア
ルコキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イル
アルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、
１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアル
キル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基 −ＮＨＣＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（
ＣＨ＿３）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−ア
ルキル−ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５
を表わすことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミドの製造方法。
（６８）次式ＶまたはＶａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ）（式中、Ａ、ｎ、Ｒ及びＲ＿１は式 I で与えられる意
味を有する。）で表わされる化合物をアルキル化剤また
はシアノアルキル化剤と反応させることを特徴とする次
式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−ＮＨ
ＣＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿
３）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル
−ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わ
すことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミドの製造方法。
（６９）アルコキシ−、ジアルコキシ−またはヒドロキ
シ−アルコキシフェノールをＮ−メチロールジクロルア
セトアミドと反応させることを特徴とする次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−ＮＨＣ
ＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル−
ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わす
ことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミドの製造方法。
（７０）有効量の除草剤及び拮抗剤としての次式 I ：
▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、基−ＳＯ−または−ＳＯ＿２
−を表わし、Ｐはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、２，２−ジアルコキシア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルアルキル基
、１，３−ジオキソラン−４−イルアルキル基、２，２
−ジアルキル−１，３−ジオキソラン−４−イルアルキ
ル基、１，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、２−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基Ｐ−Ｘはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし：ｎは１、２または３を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキシメチレン基；アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、Ａは直鎖または分岐鎖、または環状の、未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし
８の炭化水素基を表わし、Ｒはハロゲノアルキル基またはハロゲノアルケニル基を表わし、Ｒ＿１は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数１ないし５の炭化水素基を表わし；またはＲ＿１は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、１，３−ジオキソラン−２−イルア
ルキル基、１，３−ジオキソラン−４−アルキル基、１
，３−ジオキサン−２−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−ＮＨＣ
ＯＯＲ＿２、−ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
）ＣＯＯＲ＿２または基アルコキシイミノ−アルキル−
ＣＨ（Ｒ＿３）−Ｃ（Ｒ＿４）＝Ｎ−ＯＲ＿５を表わす
ことができ、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は各々個別に水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
、炭素原子数３ないし４のアルケニル基または炭素原子
数３ないし４のアルキニル基を表わす。）で表わされる
アシルアミド誘導体の有効量の両方で栽培植物またはそ
の作付地を処理することを特徴とする、有用植物の栽培
において雑草を選択的に防除する方法。
（７１）クロロアセトアニリド除草剤の植物毒性作用か
ら有用植物を保護する特許請求の範囲第７０項記載の方
法。
（７２）式 I で表わされるアシルアミド誘導体の有効
量で、除草剤施用前もしくは施用時に植物の作付地を処
理するか、または植物の種子もしくは苗木または植物体
それ自体を処理することを特徴とする除草剤の施用によ
る損傷から栽培植物を保護する特許請求の範囲第７０項
記載の方法。
（７３）拮抗作用を有する量の式 I で表わされるアシ
ルアミド誘導体で有用植物の種子を処理する特許請求の
範囲第７０項記載の方法。