JPS6147A - アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物 - Google Patents
アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物Info
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- JPS6147A JPS6147A JP60115202A JP11520285A JPS6147A JP S6147 A JPS6147 A JP S6147A JP 60115202 A JP60115202 A JP 60115202A JP 11520285 A JP11520285 A JP 11520285A JP S6147 A JPS6147 A JP S6147A
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草剤の毒性作用に拮抗することのできる有効
成分としてアシルアミド誘導体を含有する除草剤として
有効なりロロアセトアニリドの毒性作用から栽培植物を
保護するための組成物に関し、さらに除草剤と該除草剤
に拮抗するアシルアミド誘導体を含有する組成物、及び
これらの除草剤と拮抗剤とによって雑草を選択的に防除
するための方法に関する。トリアジン、尿素誘導体、カ
ルバメート、チオカルバメート、ハロゲノアセトアニリ
ド、ハロゲノフェノキシ酢酸等のような非常に広い範囲
の化合物類に属する除草剤を有効濃度で使用すると、屡
々防除すべき雑草のほかにある程度、栽培植物をも損傷
することもあるということは知られている。
成分としてアシルアミド誘導体を含有する除草剤として
有効なりロロアセトアニリドの毒性作用から栽培植物を
保護するための組成物に関し、さらに除草剤と該除草剤
に拮抗するアシルアミド誘導体を含有する組成物、及び
これらの除草剤と拮抗剤とによって雑草を選択的に防除
するための方法に関する。トリアジン、尿素誘導体、カ
ルバメート、チオカルバメート、ハロゲノアセトアニリ
ド、ハロゲノフェノキシ酢酸等のような非常に広い範囲
の化合物類に属する除草剤を有効濃度で使用すると、屡
々防除すべき雑草のほかにある程度、栽培植物をも損傷
することもあるということは知られている。
帯状に噴霧する際に、風の作用により寸たは間違って見
積りをした噴霧装置の作用の幅の結果として端の部分で
二重に施用された場合、不本意に、または偶発的に過剰
量が施用されることがしばしばある。気候条件または土
壌の性質によっては、通常の条件下では適切な除草剤の
量が過剰量として作用し得る。種子の品質もまた除草剤
に対する耐性の一要因となり得る。この問題の対策と[
2て、栽培植物に対する除草剤の有害な作用に特殊な方
法で拮抗し得る、すなわち防除されるべき雑草に対する
除草作用に目につくような影響を与えることなく栽培植
物を保砕し得る各種の化合物が既に提案されている。
積りをした噴霧装置の作用の幅の結果として端の部分で
二重に施用された場合、不本意に、または偶発的に過剰
量が施用されることがしばしばある。気候条件または土
壌の性質によっては、通常の条件下では適切な除草剤の
量が過剰量として作用し得る。種子の品質もまた除草剤
に対する耐性の一要因となり得る。この問題の対策と[
2て、栽培植物に対する除草剤の有害な作用に特殊な方
法で拮抗し得る、すなわち防除されるべき雑草に対する
除草作用に目につくような影響を与えることなく栽培植
物を保砕し得る各種の化合物が既に提案されている。
1−7かし、提案された拮抗剤には栽培植物及び除草剤
に関し、さらに場合によっては施用の方法により、各種
類に特有の作用を示すことが多いこと、すなわち特定の
拮抗剤は特定の栽培植物と少数種類の除草剤に対しての
み適していることが認められている。
に関し、さらに場合によっては施用の方法により、各種
類に特有の作用を示すことが多いこと、すなわち特定の
拮抗剤は特定の栽培植物と少数種類の除草剤に対しての
み適していることが認められている。
ドイツ特許第2,141,586号及び2.218.0
97号公開公報明細書及び米国特許第S、867.44
4号明細書には作付地における特定種類の除草剤の拮抗
剤物質としての拮抗剤による、ある種の有用植物の発芽
直前または直後処理について開示されている。
97号公開公報明細書及び米国特許第S、867.44
4号明細書には作付地における特定種類の除草剤の拮抗
剤物質としての拮抗剤による、ある種の有用植物の発芽
直前または直後処理について開示されている。
さらにドイツ特許2,402,983号公開公報には、
トウモロコシの植物体を、N−2置換ジクロロアセトア
ミドを拮抗剤として土壌中に添加することによりクロロ
アセトアニリドの薬害から有効に保護できることが開示
されている。これらの化合物は合衆国特許第4.137
.070号明細書に従ッて除草性チオカルバメートの解
毒剤として、またはドイツ特許第2.828.265号
公開公報及び第2,828,295号公報に従って除草
性アセトアニリドに対する解毒剤としても使用し得る。
トウモロコシの植物体を、N−2置換ジクロロアセトア
ミドを拮抗剤として土壌中に添加することによりクロロ
アセトアニリドの薬害から有効に保護できることが開示
されている。これらの化合物は合衆国特許第4.137
.070号明細書に従ッて除草性チオカルバメートの解
毒剤として、またはドイツ特許第2.828.265号
公開公報及び第2,828,295号公報に従って除草
性アセトアニリドに対する解毒剤としても使用し得る。
驚くべきことに、本発明においてアシルアミド誘導体の
化合物群が栽培植物を農薬、例えば植物保護組成物、特
に除草剤の有害作用から保護するのに特に適しているこ
とが見出された。
化合物群が栽培植物を農薬、例えば植物保護組成物、特
に除草剤の有害作用から保護するのに特に適しているこ
とが見出された。
従って下記の記載においてアシルアミド誘導体は”拮抗
剤(counter−agent )”、′解機剤(a
ntidotes )”またけ“保護剤(5afene
t ) ’として記述される。
剤(counter−agent )”、′解機剤(a
ntidotes )”またけ“保護剤(5afene
t ) ’として記述される。
アシルアミド誘導体、例えば除草剤として有効なりロロ
アセトアニリドの毒性効果から栽培植物を保護するのに
有効なハロゲン化フェニルアルキルアミンは次式■: (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−8O−または−502−
を表わし、 phアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニルチオアルキル基、アルキニル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シ
アノアルキル基、2.2−シア/l/ :l * ジア
ルキル基、1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1.3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2.2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1.5−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロ7リ
ルアルキル基を表わし、基P−Xil:tたハロゲノア
ルキル基をも表わし: nけ1.2または3を表わし、 2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキ
シメチレン基;アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基またはシアノアルキル基を表わし、 Aは直鎖の、または分岐した、または環状の、未置換ま
たはアルコキシ基、アル隷ルチオ基、シアン基またはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし8の炭
化水素基を表わし、RFiハロゲノアルキル基またはハ
ロゲノアルケニル基を表わし、 R1は水素原子、飽和または不飽和で、未置換のまたは
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロケン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1.3−ジオキソランニ4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または−NHCO
ORz、−CH*C00Rz、CH(CHs) C00
Rtまたは基アルコキシイミノーアルキル−CH(R3
) −C(R4) = N −ORsを表わすことがで
き、 □ Touメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基またはアリル基を表わし、 R3及びR4は各々個別に水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、そしてR5は水素原子
、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3な
いし4のアルケニル基または炭素原子数3ないし4のア
ルキニル基を表わす。)で表わされる。
アセトアニリドの毒性効果から栽培植物を保護するのに
有効なハロゲン化フェニルアルキルアミンは次式■: (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−8O−または−502−
を表わし、 phアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニルチオアルキル基、アルキニル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シ
アノアルキル基、2.2−シア/l/ :l * ジア
ルキル基、1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1.3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2.2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1.5−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロ7リ
ルアルキル基を表わし、基P−Xil:tたハロゲノア
ルキル基をも表わし: nけ1.2または3を表わし、 2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキ
シメチレン基;アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基またはシアノアルキル基を表わし、 Aは直鎖の、または分岐した、または環状の、未置換ま
たはアルコキシ基、アル隷ルチオ基、シアン基またはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし8の炭
化水素基を表わし、RFiハロゲノアルキル基またはハ
ロゲノアルケニル基を表わし、 R1は水素原子、飽和または不飽和で、未置換のまたは
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロケン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1.3−ジオキソランニ4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または−NHCO
ORz、−CH*C00Rz、CH(CHs) C00
Rtまたは基アルコキシイミノーアルキル−CH(R3
) −C(R4) = N −ORsを表わすことがで
き、 □ Touメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基またはアリル基を表わし、 R3及びR4は各々個別に水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、そしてR5は水素原子
、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3な
いし4のアルケニル基または炭素原子数3ないし4のア
ルキニル基を表わす。)で表わされる。
式!で表わされる化合物は光学異性活性体として存在す
ることができる。本発明は光学的に純粋な異性体ならび
に式Iで表わされる化合物として存在する異性体の混合
物に関するものである。
ることができる。本発明は光学的に純粋な異性体ならび
に式Iで表わされる化合物として存在する異性体の混合
物に関するものである。
定義中のハロゲン原子それ自体、及びさらにハロゲノア
ルコキシ基、ハロゲノアルキル基tたはハロゲノアルケ
ニル基の一部としてのハロゲンは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子、しかし好ましくはフッ素
原子、塩素原子及び臭素原子を意味しとりわけ塩素原子
が好ましい。
ルコキシ基、ハロゲノアルキル基tたはハロゲノアルケ
ニル基の一部としてのハロゲンは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子、しかし好ましくはフッ素
原子、塩素原子及び臭素原子を意味しとりわけ塩素原子
が好ましい。
上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖の
いずれでもよく、下記の基;例えばメチル基、エチル基
、n−プロピル基、i−プロピル基またはブチル基、ペ
ンチル基、またはヘキシル基の異性体で表わすことがで
きる。
いずれでもよく、下記の基;例えばメチル基、エチル基
、n−プロピル基、i−プロピル基またはブチル基、ペ
ンチル基、またはヘキシル基の異性体で表わすことがで
きる。
アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、n−7’ロ
ボキシ基、i−プロポキシ基または異性ノブトキシ基、
ペンチルオキシ基、またはへキシルオキシ基、特にメト
キシ基、エトキシ基またはイソプロピルオキシ基を表わ
すものと理解してよい。
ボキシ基、i−プロポキシ基または異性ノブトキシ基、
ペンチルオキシ基、またはへキシルオキシ基、特にメト
キシ基、エトキシ基またはイソプロピルオキシ基を表わ
すものと理解してよい。
不飽和の置換基またはこのような置換基の部分の例とし
て、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキ
シ基、プロピニル基、プロピニルオキシ基、メタアリル
基、メタアリルオキシ基、ブテニル基、ブテニルオキシ
基、ブチニル基、ブチニルオキシ基、クロロビニル基、
クロロビニルオキシ基、ジクロロビニル基、トリクロロ
ビニル基、3.3.5−トリフルオロ−1−プロペニル
基、3.3.3− )リクロロー1−プロピニル基また
は2.3−ジクロロプロペニル基が挙げられる。
て、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキ
シ基、プロピニル基、プロピニルオキシ基、メタアリル
基、メタアリルオキシ基、ブテニル基、ブテニルオキシ
基、ブチニル基、ブチニルオキシ基、クロロビニル基、
クロロビニルオキシ基、ジクロロビニル基、トリクロロ
ビニル基、3.3.5−トリフルオロ−1−プロペニル
基、3.3.3− )リクロロー1−プロピニル基また
は2.3−ジクロロプロペニル基が挙げられる。
アルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基
、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロピルオキ
シエチル基、インプロピルオキシエチル基、ブチルオキ
シエチル基、アリルオキシエチル基が挙げられメトキシ
エチル基が好ましい。
、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロピルオキ
シエチル基、インプロピルオキシエチル基、ブチルオキ
シエチル基、アリルオキシエチル基が挙げられメトキシ
エチル基が好ましい。
置換基それ自体としての、またはハロゲンアルコキシ基
もしくはハロゲノアルキルチオ基の様な他の置換基の一
部としてのハロゲノアルキル基は通常、クロロメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
2−クロロエチル基、2.2.2−1Jフルオロエチル
基、1.1.2.2−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、1.f、2−)リフルオロ−2−ク
ロロエチル基、2.2.2− )リフルオロ−1,1−
ジクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、s、3.3
−)リフルオロプロピル基、2.3−ジクロロプロピル
基、2−クロロプロピル基、1.1.2.3.3.3−
へキサフルオロプロピル基、3,3.3−)ジクロロプ
ロピル基、2,2.2−トリクロロエチル基及び1−ク
ロロエチル基であるが、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基及び1−クロロエチル基が好
ましい。
もしくはハロゲノアルキルチオ基の様な他の置換基の一
部としてのハロゲノアルキル基は通常、クロロメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
2−クロロエチル基、2.2.2−1Jフルオロエチル
基、1.1.2.2−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、1.f、2−)リフルオロ−2−ク
ロロエチル基、2.2.2− )リフルオロ−1,1−
ジクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、s、3.3
−)リフルオロプロピル基、2.3−ジクロロプロピル
基、2−クロロプロピル基、1.1.2.3.3.3−
へキサフルオロプロピル基、3,3.3−)ジクロロプ
ロピル基、2,2.2−トリクロロエチル基及び1−ク
ロロエチル基であるが、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基及び1−クロロエチル基が好
ましい。
その著しい除草−拮抗剤としての活性によって式■で表
わされ、式中 a) Xが酸素原子を表わし、 b) Pが炭素原子数1ないし6のアルキル基、2.
2−ジアルコキシアルキル基または1.3−ジオキシラ
ン−2−イルアルキル基を表わし、c) nが1甘た
は2を表わし、 d) Zが水素原子を表わし、 e)X−Pがトリフルオロメチル基を表わし、f)
Aが橋梁基 −CH2−; −CHz−CH2−; −CHx
−CH2−CH霊−; −CH鵞−CH−Fj CりH5 ■ しkis CHF −Uti −シt
lx にH3CH8 g) Rsが水素原子、炭素原子数1ないし6のアル
キル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、テトラヒドロフルフリ
ルメチル基または−NH−C00C2Hsまたは−CH
2−C00C2H5を表わし、h) Rが炭素原子数
1ないしるのハロゲノアルキル基を表わすアシルアミド
誘導体が特に注目された。
わされ、式中 a) Xが酸素原子を表わし、 b) Pが炭素原子数1ないし6のアルキル基、2.
2−ジアルコキシアルキル基または1.3−ジオキシラ
ン−2−イルアルキル基を表わし、c) nが1甘た
は2を表わし、 d) Zが水素原子を表わし、 e)X−Pがトリフルオロメチル基を表わし、f)
Aが橋梁基 −CH2−; −CHz−CH2−; −CHx
−CH2−CH霊−; −CH鵞−CH−Fj CりH5 ■ しkis CHF −Uti −シt
lx にH3CH8 g) Rsが水素原子、炭素原子数1ないし6のアル
キル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、テトラヒドロフルフリ
ルメチル基または−NH−C00C2Hsまたは−CH
2−C00C2H5を表わし、h) Rが炭素原子数
1ないしるのハロゲノアルキル基を表わすアシルアミド
誘導体が特に注目された。
副群b)の有効物質の中で好ましいのはPが炭素原子数
1ないし3のアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−
イル−メチル基及び2.2−ジメトキシエチル基を表わ
すものであり、副群f)ではAが橋梁基 CHm CHm け−C−C)I。
1ないし3のアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−
イル−メチル基及び2.2−ジメトキシエチル基を表わ
すものであり、副群f)ではAが橋梁基 CHm CHm け−C−C)I。
CH3
を表わすものであり、そして副群g)ではR1が水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子
数2ないし4のアルケニル基を表わす有効物質が好まし
い。
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子
数2ないし4のアルケニル基を表わす有効物質が好まし
い。
特に重要な有効物質群は上記の式!中、Xが酸素原子を
表わし、Pがメチル基を表わし、nが1または2を表わ
し、x−Pがトリフルオロメチル基を表わし、2が水素
原子を表わし、Aが−CH2−、CH2CH2+、 C
HsCH(CHm)−から選ばれ、そしてR,がメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第ニブチル基及びアリル基またはメトキシイミノ
エチル基を表わし、そしてRが炭素原子数1ないし3の
ジハロアルキル基を表わすものである。
表わし、Pがメチル基を表わし、nが1または2を表わ
し、x−Pがトリフルオロメチル基を表わし、2が水素
原子を表わし、Aが−CH2−、CH2CH2+、 C
HsCH(CHm)−から選ばれ、そしてR,がメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第ニブチル基及びアリル基またはメトキシイミノ
エチル基を表わし、そしてRが炭素原子数1ないし3の
ジハロアルキル基を表わすものである。
好ましい化合物は
N−(3,4−−/メトキシフェニルエチル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドN−(3,4−ジメ
トキシフェニルエチル)−N−イソプロピル−クロルア
セトアミド N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−第二
ブチル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−ジクロルアセトアミドN−(3,4−ジ
メトキシベンジル)−N−インプロピル−(2−クロロ
プロピオニル)アミドN−4−メトキシベンジル−N−
1ソプロビルージクロルアセトアミド N −4−) +7フルオロメチルベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミド N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドN−(2−(4−メ
トキシフェニル)−1−メチル−エチル)−N−イソプ
ロピルジクロロアセトアミド N1−(3,4−ジメトキシベンジル)−Nl−ジクロ
ロアセチル−N2−エトキシカルポニルヒトラジド N−(3−メトキシベンジル)−N−イソプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(2−メトキシベンジル)−N−インプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソブチル
−ジクロルアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−アリルオキシイミ
ノエチル−ジクロロアセトアミドN−(4−メトキシベ
ンジル)−N−エトキシイミノエチル−ジクロロアセト
アミド N−(4−メトキシベンジル)−N−メトキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミド N−(3,4,S−)ジメトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミドN−(2−(4−メト
キシフェニル)−1−メチル〕−エチルークロルアセト
アミド N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(2,5−ジメトキシベンジル)−N−1ンプロピ
ルージクロロアセトアミド N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−C5,5−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−(2’、2’−ジ
メトキシエチル)−ジクロロアセトアミドN−(4−メ
トキシベンジル)−N−エチル−ジクロロアセトアミド N −(4−) リフルオロベンジル)−クロロアセト
アミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−第二ブチル
−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ジ
クロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミド N−(3,4,5−)リメトキシフェニルエチル)−N
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドN−〔a−(1
,5−ジオキンラン−゛2−イルーメトキシ)ベンジル
コジクロロアセトアミドN−〔、a−(1,y、−ジオ
キソラン−2−イル−メトキシ)ベンジルコ−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メトキシイ
ミノエチル−ジクロロアセトアミド式■で表わされる化
合物は米国特許第4,208゜203号明細書から公知
のN−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミ
ドを例外として新しい生成物である。そこではこの化合
物は、チオ・カーバメート除草剤の植物毒性からとうも
ろこしの作物を保護するための保護剤として他の薬剤と
ともにとりあげられて因る。さらにN−(3,a−メチ
レンジオキシベンジル−ジクロロアセトアミド及びN−
ベンジル−N−イゾブロビルージクロロアセトアミドは
、それらがチオカーバメート除草剤に対する保護剤とし
て開示されている米国特許第4.137.070号明細
書から、そして才だクロルアセトアニリリド除草剤に対
する保護剤として述べられている米国特許第4.124
.376号明細書から公知である。
ソプロピル−ジクロロアセトアミドN−(3,4−ジメ
トキシフェニルエチル)−N−イソプロピル−クロルア
セトアミド N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−第二
ブチル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−ジクロルアセトアミドN−(3,4−ジ
メトキシベンジル)−N−インプロピル−(2−クロロ
プロピオニル)アミドN−4−メトキシベンジル−N−
1ソプロビルージクロルアセトアミド N −4−) +7フルオロメチルベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミド N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドN−(2−(4−メ
トキシフェニル)−1−メチル−エチル)−N−イソプ
ロピルジクロロアセトアミド N1−(3,4−ジメトキシベンジル)−Nl−ジクロ
ロアセチル−N2−エトキシカルポニルヒトラジド N−(3−メトキシベンジル)−N−イソプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(2−メトキシベンジル)−N−インプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソブチル
−ジクロルアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−アリルオキシイミ
ノエチル−ジクロロアセトアミドN−(4−メトキシベ
ンジル)−N−エトキシイミノエチル−ジクロロアセト
アミド N−(4−メトキシベンジル)−N−メトキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミド N−(3,4,S−)ジメトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミドN−(2−(4−メト
キシフェニル)−1−メチル〕−エチルークロルアセト
アミド N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(2,5−ジメトキシベンジル)−N−1ンプロピ
ルージクロロアセトアミド N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−C5,5−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−(2’、2’−ジ
メトキシエチル)−ジクロロアセトアミドN−(4−メ
トキシベンジル)−N−エチル−ジクロロアセトアミド N −(4−) リフルオロベンジル)−クロロアセト
アミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−第二ブチル
−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ジ
クロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミド N−(3,4,5−)リメトキシフェニルエチル)−N
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドN−〔a−(1
,5−ジオキンラン−゛2−イルーメトキシ)ベンジル
コジクロロアセトアミドN−〔、a−(1,y、−ジオ
キソラン−2−イル−メトキシ)ベンジルコ−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メトキシイ
ミノエチル−ジクロロアセトアミド式■で表わされる化
合物は米国特許第4,208゜203号明細書から公知
のN−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミ
ドを例外として新しい生成物である。そこではこの化合
物は、チオ・カーバメート除草剤の植物毒性からとうも
ろこしの作物を保護するための保護剤として他の薬剤と
ともにとりあげられて因る。さらにN−(3,a−メチ
レンジオキシベンジル−ジクロロアセトアミド及びN−
ベンジル−N−イゾブロビルージクロロアセトアミドは
、それらがチオカーバメート除草剤に対する保護剤とし
て開示されている米国特許第4.137.070号明細
書から、そして才だクロルアセトアニリリド除草剤に対
する保護剤として述べられている米国特許第4.124
.376号明細書から公知である。
N−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミド
ならびに式!で表わされる新規化合物がさとうもろこし
及びとうもろこしの作物をクロロアセトアミド類の除草
剤の植物毒性作用から保護できることは驚くべきことで
あり、そして予見できないことであった。
ならびに式!で表わされる新規化合物がさとうもろこし
及びとうもろこしの作物をクロロアセトアミド類の除草
剤の植物毒性作用から保護できることは驚くべきことで
あり、そして予見できないことであった。
式■で表わされるハロアシルアミドは次式「:R−Co
−Q (II) (式中、Qけ塩素原子または臭素原子または基−COO
Rを表わし、Rは式■で与えられた意味を有する。)で
表わされるアシルハライドを不活性有機溶媒中、少くと
も等モル量の酸結合剤の存在下に次式■: (式中、A、 n、 P、 R1,X及びzけ式■
で与えられた意味を有す。)で表わされるアミンと反応
させる方法により製造される。
−Q (II) (式中、Qけ塩素原子または臭素原子または基−COO
Rを表わし、Rは式■で与えられた意味を有する。)で
表わされるアシルハライドを不活性有機溶媒中、少くと
も等モル量の酸結合剤の存在下に次式■: (式中、A、 n、 P、 R1,X及びzけ式■
で与えられた意味を有す。)で表わされるアミンと反応
させる方法により製造される。
反応は該反応に対して不活性な溶媒中で常圧下に行なう
ことが有利である。適当な溶媒は例えば脂肪族または芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンまたは石油エーテル、・・ロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレ
ン′クロライドまたはクロロホルム、エーテル及びエー
テル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたけアニンール
;ケトン例えばアセトンま友はメチルエチルケトン;エ
ステル例えばエチルアセテート及びブチルアセテート、
及びそのような溶媒相互の混合物である。
ことが有利である。適当な溶媒は例えば脂肪族または芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンまたは石油エーテル、・・ロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレ
ン′クロライドまたはクロロホルム、エーテル及びエー
テル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたけアニンール
;ケトン例えばアセトンま友はメチルエチルケトン;エ
ステル例えばエチルアセテート及びブチルアセテート、
及びそのような溶媒相互の混合物である。
酸結合剤は、特に第三アミン例えばトリメチルアミン°
、トリエチルアミン、キヌクリジン、1.4−ジアザビ
シクロ(2,2,2)オクタン、1.5−ジアザビシク
ロ〔4,s、 o )ノネー5−エンまたは1,8−ジ
アザビシクロ[5,4,0]ウンデセ−7−エンである
。無機塩基例えば水素化物例えば水素化ナトリウムまた
は水素化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム、炭酸塩例えば炭酸す) IIウ
ム及び炭酸カリウムまたは重炭酸塩例えば炭酸水素カリ
ウム及び炭酷水素す) IJウムを使用することもでき
る。
、トリエチルアミン、キヌクリジン、1.4−ジアザビ
シクロ(2,2,2)オクタン、1.5−ジアザビシク
ロ〔4,s、 o )ノネー5−エンまたは1,8−ジ
アザビシクロ[5,4,0]ウンデセ−7−エンである
。無機塩基例えば水素化物例えば水素化ナトリウムまた
は水素化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム、炭酸塩例えば炭酸す) IIウ
ム及び炭酸カリウムまたは重炭酸塩例えば炭酸水素カリ
ウム及び炭酷水素す) IJウムを使用することもでき
る。
式■で表わされる出発物質は公知であり;式mで表わさ
れる出発物質は一部知られており、即ち公知の方法によ
り製造することができる。
れる出発物質は一部知られており、即ち公知の方法によ
り製造することができる。
それらの中のいくつか#′iフェニルアルキルアミン類
の薬剤、アルコキシ−またはジアルコキシフェニルアル
キルアミンまたはそれらの製造のための中間物である。
の薬剤、アルコキシ−またはジアルコキシフェニルアル
キルアミンまたはそれらの製造のための中間物である。
それらは植物神経組織に影響を与えるために用いられる
。
。
公告された欧州特許出願EP−A第98第98芳くつか
ソ挙げられている。
ソ挙げられている。
2−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−ブチルア
ミン、 1、3−ジメチル−3−メトキミフェニループチルアミ
ン、 1−メトキシフェニル−エチルアミン、3−メトキシフ
ェニル−2−メチル−プロピルアミン、 3−メトキシフェニル−ペンチルアミン、2−メトキシ
フェニル−1−メチルエチルアミン、 2、 3. 4 + ) !7メトキシフエニルエチル
アミン、3、4−ジメトキシベンジルアミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−ジメトキシメチル
−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 3−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−プロピル
−アミン、 N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ンプロピル−アミン、 N−(3−クロa−a−メトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−アミン、 N−(S,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−アミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−アミン、 N−(1.1−ジメチル−4−メトキシベンジル)−N
−イソプロピル−アミン、 1、1−ジメチル−4−メトキシ−ベンジル−アミン、 N−(4−)リフルオロメチルベンジル)−N−インプ
ロピル−アミン、 N−(3.4−ジメトキ°ジベンジル)−N−第二プチ
ル−アミン、 N−(3,A−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ア
ミン、 N−(3.4−ジメトキシ−1−メチルベンジル)−N
−インプロピル−アミン、 3、4−ジメトキシ−1−メチルベンジル−アミン、 4−( 1. 5−ジオキンラン−2−イルメトキシ)
−ベンジル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 N−(1−メチル−2−m−)リフルオロメチルフェニ
ル−エチル)−N−エチル−アミ/。
ミン、 1、3−ジメチル−3−メトキミフェニループチルアミ
ン、 1−メトキシフェニル−エチルアミン、3−メトキシフ
ェニル−2−メチル−プロピルアミン、 3−メトキシフェニル−ペンチルアミン、2−メトキシ
フェニル−1−メチルエチルアミン、 2、 3. 4 + ) !7メトキシフエニルエチル
アミン、3、4−ジメトキシベンジルアミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−ジメトキシメチル
−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 3−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−プロピル
−アミン、 N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ンプロピル−アミン、 N−(3−クロa−a−メトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−アミン、 N−(S,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−アミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−アミン、 N−(1.1−ジメチル−4−メトキシベンジル)−N
−イソプロピル−アミン、 1、1−ジメチル−4−メトキシ−ベンジル−アミン、 N−(4−)リフルオロメチルベンジル)−N−インプ
ロピル−アミン、 N−(3.4−ジメトキ°ジベンジル)−N−第二プチ
ル−アミン、 N−(3,A−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ア
ミン、 N−(3.4−ジメトキシ−1−メチルベンジル)−N
−インプロピル−アミン、 3、4−ジメトキシ−1−メチルベンジル−アミン、 4−( 1. 5−ジオキンラン−2−イルメトキシ)
−ベンジル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 N−(1−メチル−2−m−)リフルオロメチルフェニ
ル−エチル)−N−エチル−アミ/。
他の弐mで表わされるアミン類はジャーナルオプ アメ
リカン ケミカル ソサエティ95 4438 ( 1
973 )及びテトラヘドロン レターズ1978
5225に開示されている:3、4−ジメトキシ−スチ
リルアミン N−(5,’4ージメトキシベンジル)−N′−エトキ
シカルボニル−ヒドラジン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−エトキシカ
ルボニルメチル−アミン、 3−メトキシ−4.5−メチレンジオキシベンジル−ア
ミン、 N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−メチル)−
N−メチル−アミン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−テトラヒド
ロフルフリル−アミン、 1−シアノ−4−メトキシベンジル−アミン、N−イソ
プロピル−N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−
メチルツーアミン、 4−メトキシ−1−トリフルオロメチルベンジル−アミ
ン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(aQQ−
トリフルオロ−イソプロピル)−7ミン、N−(4−メ
トキシ−1−メチルベンジル)−N−イソプロピル−ア
ミン、 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−41−シア
ノエチル)−アミン、 2−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メチル−プ
ロピルアミン、 2.2−ジフルオロ−2−(4−)リフルオロメトキシ
フェニル)−エチル−アミン、 N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−イン
プロピル−アミン、 N−(5,A−ジメトキシベンジル)−N−(Q−クロ
ロイソブロビル)−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N −n
−プロピル−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N−アリ
ル−アミン、 N−[3−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−プ
ロピル〕−N−インプロピル−アミン、N [3−(
3,4−ジメトキシフェニル)−1−メチルプロピル〕
−N−インプロピル−アミン、 N−(4−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ
)−フェニルシーN−インプロピル−アミン、 2−(S、4−ジメトキシフェニル)−2−フルオロメ
チリデン−エチル−アミン、 式■で表わされ、式中のRsが水素原子とは異なル意味
を有する/・ロゲノアシルフェニルアルキルアミンを製
造するための他の方法は、次式: (式中、A、n、P、X及び2は式Iで与えられた意味
を有し、一方R,/ は炭素原子数1ないし4の炭化水
素基を表わし、該炭化水素基は直鎖でも分岐鎖で吃よく
、また未置換でもアルコキシ基、ハロゲンシアノ基また
はトリフルオロメチル基により置換されていてもよ〈;
またjd R+’はシクロアルキル基、ジアルコキシア
ルキル基1.1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル
基、フリルアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
または基−N)ICOOR、−CH2COORまたは−
CH(CHs) C0ORを表わし、式中Rは式fで与
えたと同じ意味を有する。)で表わされる第二アミンを
オキソ基が2個のオキシ−付加基により置換されたクロ
ラール誘導体と、水性溶媒及び/又は極性有機溶媒中で
酸結合剤及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下
に反応させることからなっている。(ドイツ特許第28
0’ 7340号公開公報) 反応径路は次の通りである。
リカン ケミカル ソサエティ95 4438 ( 1
973 )及びテトラヘドロン レターズ1978
5225に開示されている:3、4−ジメトキシ−スチ
リルアミン N−(5,’4ージメトキシベンジル)−N′−エトキ
シカルボニル−ヒドラジン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−エトキシカ
ルボニルメチル−アミン、 3−メトキシ−4.5−メチレンジオキシベンジル−ア
ミン、 N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−メチル)−
N−メチル−アミン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−テトラヒド
ロフルフリル−アミン、 1−シアノ−4−メトキシベンジル−アミン、N−イソ
プロピル−N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−
メチルツーアミン、 4−メトキシ−1−トリフルオロメチルベンジル−アミ
ン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(aQQ−
トリフルオロ−イソプロピル)−7ミン、N−(4−メ
トキシ−1−メチルベンジル)−N−イソプロピル−ア
ミン、 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−41−シア
ノエチル)−アミン、 2−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メチル−プ
ロピルアミン、 2.2−ジフルオロ−2−(4−)リフルオロメトキシ
フェニル)−エチル−アミン、 N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−イン
プロピル−アミン、 N−(5,A−ジメトキシベンジル)−N−(Q−クロ
ロイソブロビル)−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N −n
−プロピル−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N−アリ
ル−アミン、 N−[3−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−プ
ロピル〕−N−インプロピル−アミン、N [3−(
3,4−ジメトキシフェニル)−1−メチルプロピル〕
−N−インプロピル−アミン、 N−(4−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ
)−フェニルシーN−インプロピル−アミン、 2−(S、4−ジメトキシフェニル)−2−フルオロメ
チリデン−エチル−アミン、 式■で表わされ、式中のRsが水素原子とは異なル意味
を有する/・ロゲノアシルフェニルアルキルアミンを製
造するための他の方法は、次式: (式中、A、n、P、X及び2は式Iで与えられた意味
を有し、一方R,/ は炭素原子数1ないし4の炭化水
素基を表わし、該炭化水素基は直鎖でも分岐鎖で吃よく
、また未置換でもアルコキシ基、ハロゲンシアノ基また
はトリフルオロメチル基により置換されていてもよ〈;
またjd R+’はシクロアルキル基、ジアルコキシア
ルキル基1.1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル
基、フリルアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
または基−N)ICOOR、−CH2COORまたは−
CH(CHs) C0ORを表わし、式中Rは式fで与
えたと同じ意味を有する。)で表わされる第二アミンを
オキソ基が2個のオキシ−付加基により置換されたクロ
ラール誘導体と、水性溶媒及び/又は極性有機溶媒中で
酸結合剤及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下
に反応させることからなっている。(ドイツ特許第28
0’ 7340号公開公報) 反応径路は次の通りである。
り
この反応においてはクロラールの代りにクロラール水和
物を使用することができ、あるいは水酸化ナトリウの代
漫に過剰の第二アミンならびに酸のアルカリもしくけア
ルカリ土類金属塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カル
シウムを用いることができる。反応はアルカリ金属シア
ニドの添加によって促進される。
物を使用することができ、あるいは水酸化ナトリウの代
漫に過剰の第二アミンならびに酸のアルカリもしくけア
ルカリ土類金属塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カル
シウムを用いることができる。反応はアルカリ金属シア
ニドの添加によって促進される。
また他の方法はフェノールまたはフェノールエーテルを
反応性のあるN−メチル−ハロゲノ−アルカン炭酸アミ
ド例えばクロロ酢酸−メチルアミドまたけジクロ酢酸−
メチロールアミドと下記の式: によって縮合することからなっている。
反応性のあるN−メチル−ハロゲノ−アルカン炭酸アミ
ド例えばクロロ酢酸−メチルアミドまたけジクロ酢酸−
メチロールアミドと下記の式: によって縮合することからなっている。
式■で表わされるアミンの製造にはその構造によって異
なる方法が必要である。もし橋梁基Aがメチレン基であ
ればその化合物はベンジルアミンであり、その製造方法
は十分に知られている。例えばn、P、X及び2の意味
に応じてフェニル環において置換されているベンゾニト
リルを水素化することによりそれらを製造することがで
きる。
なる方法が必要である。もし橋梁基Aがメチレン基であ
ればその化合物はベンジルアミンであり、その製造方法
は十分に知られている。例えばn、P、X及び2の意味
に応じてフェニル環において置換されているベンゾニト
リルを水素化することによりそれらを製造することがで
きる。
フェニル環中で適切援置換されているアセトフェノオキ
シムの接触還元により、a−メチル−ベンジルアミンを
得ることができ、そして相応するa、 a、 a −)
リフルオロアセトフェノオキシムの接触還元によりトリ
フルオロメチル基によりa−位置で還元されているベン
ジルアミンを得る。
シムの接触還元により、a−メチル−ベンジルアミンを
得ることができ、そして相応するa、 a、 a −)
リフルオロアセトフェノオキシムの接触還元によりトリ
フルオロメチル基によりa−位置で還元されているベン
ジルアミンを得る。
さらに適切に買換されたベンゾイル誘導体をアミンに加
えそ[7て付加物を蟻酸、ホルムアミドまたは蟻酸アン
モニウムの存在乍、触媒量のルイス酸の存在下に加熱す
ることにより0−位置で置換されたベンジルアミンを得
ることができる。〔アール、ロイツカート(R、’Le
uckart )ベリヒテ22 1409及び1851
(1989)参照〕フェニル環中で適切に置換された
α、a−フェニル酢酸アミドをアルカリハイポゲナイト
(alkalihypogenit )により水性溶媒
巾約70℃で分解することによりフェニル酢酸アミンを
相応するベンジルアミンに脱カルボン酸スルことができ
る。〔ニー、ダプリュ、ホフマン(A、W。
えそ[7て付加物を蟻酸、ホルムアミドまたは蟻酸アン
モニウムの存在乍、触媒量のルイス酸の存在下に加熱す
ることにより0−位置で置換されたベンジルアミンを得
ることができる。〔アール、ロイツカート(R、’Le
uckart )ベリヒテ22 1409及び1851
(1989)参照〕フェニル環中で適切に置換された
α、a−フェニル酢酸アミドをアルカリハイポゲナイト
(alkalihypogenit )により水性溶媒
巾約70℃で分解することによりフェニル酢酸アミンを
相応するベンジルアミンに脱カルボン酸スルことができ
る。〔ニー、ダプリュ、ホフマン(A、W。
Hof fmann )ベリヒテ 1B (1885
) 2734)。
) 2734)。
n、P、X及び2の定義に従ってフェニル環において置
換されているベンジルシアニドを水和することに廿テ゛
J D相応するフェニルエチルアミンを製造することが
できる。例えば3−トリフルオロメトキシベンジルクロ
リド(ドイツ特許第3228728号公開公報から公知
)とアルカリシアニドとから3−トリフルオロメトキシ
フェニルエチルアミンを製造することができる。
換されているベンジルシアニドを水和することに廿テ゛
J D相応するフェニルエチルアミンを製造することが
できる。例えば3−トリフルオロメトキシベンジルクロ
リド(ドイツ特許第3228728号公開公報から公知
)とアルカリシアニドとから3−トリフルオロメトキシ
フェニルエチルアミンを製造することができる。
もしベンジルシアニドがα−位置において1個または2
個のアルキル基により置換されているなら下記の反応径
路に示されるように相応して置換すれた2−アシル−2
−アルキルエチルアミンと2−アン−ルー2.2−ジア
ルキルエチルアミンが得られる: ハロゲノアシル基を第二アミンに付加することもできる
。
個のアルキル基により置換されているなら下記の反応径
路に示されるように相応して置換すれた2−アシル−2
−アルキルエチルアミンと2−アン−ルー2.2−ジア
ルキルエチルアミンが得られる: ハロゲノアシル基を第二アミンに付加することもできる
。
第二アミンは公知の方法により、適切に置換された芳香
族アルデヒドを第一アミンと反応させそして付加物を脱
水素することにより容易に得ることができる。下記の反
応径路により3,4−ジメトキシベンジルアルデヒドを
1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミント
縮合し、そして縮合物を水素化することによりN−(6
,4−ジメトキシベンジル)−N−(1−メチル−2,
2,2−)リフルオロエチル)−アミンが得られる: ?Hs CR3 もしこの反応に2.2.2−)リフルオロエチルアミン
を用いるならN−(3,4−ジメトキシベンジル)−N
−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミンを得る
。(ドイツ特許第3218201号公開公報参照)。
族アルデヒドを第一アミンと反応させそして付加物を脱
水素することにより容易に得ることができる。下記の反
応径路により3,4−ジメトキシベンジルアルデヒドを
1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミント
縮合し、そして縮合物を水素化することによりN−(6
,4−ジメトキシベンジル)−N−(1−メチル−2,
2,2−)リフルオロエチル)−アミンが得られる: ?Hs CR3 もしこの反応に2.2.2−)リフルオロエチルアミン
を用いるならN−(3,4−ジメトキシベンジル)−N
−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミンを得る
。(ドイツ特許第3218201号公開公報参照)。
更に第二アミンを製造するにけシッフ塩基が有利な出発
物質である。かくしてiえば4−メトキシベンジリデン
−ブチルアミンとイソプロビルマグネシウムヨージドか
ら出発して下記の反応径路によりN−(4−メト命ジベ
ンジル)−N−インプロピル−N−ブチルアミンを得る
。
物質である。かくしてiえば4−メトキシベンジリデン
−ブチルアミンとイソプロビルマグネシウムヨージドか
ら出発して下記の反応径路によりN−(4−メト命ジベ
ンジル)−N−インプロピル−N−ブチルアミンを得る
。
CM(CH,)雪
成用で表わされるアミンの他の製造例は、例えばシップ
塩へのアリルメルカプタンの付加、例えば下記の反応径
路による3、4−ジメトキシベンジリデン−アリルアミ
ンとメチルメルカプタンの付加である。
塩へのアリルメルカプタンの付加、例えば下記の反応径
路による3、4−ジメトキシベンジリデン−アリルアミ
ンとメチルメルカプタンの付加である。
CHs
(欧州特許出願EP−A第93610号公告公報参照)
同様にシップ塩基とトリクロロ酢酸との反応により下記
の反応径路に従って例えばN−(α−トリクロロメチル
ベンジル)−N−インプロピルアミンを得ることができ
る。
同様にシップ塩基とトリクロロ酢酸との反応により下記
の反応径路に従って例えばN−(α−トリクロロメチル
ベンジル)−N−インプロピルアミンを得ることができ
る。
cts
さらに本発明によりフェニル環において置換されたフェ
ニル酢酸アルキルアミドを適当な還元剤、例えばりチウ
ム−アルミニQムーノ・イドライドまたはボランで還元
す−ることにより弐mで表ワされるフェニルアルキルア
ミンを得ることができる。
ニル酢酸アルキルアミドを適当な還元剤、例えばりチウ
ム−アルミニQムーノ・イドライドまたはボランで還元
す−ることにより弐mで表ワされるフェニルアルキルア
ミンを得ることができる。
(ドイツ特許第1959898号公開公報参照)4−ヒ
ドロキシ−ベンジルアミン(ケミカルアブストラクト6
0 (1964) 1627eにより合成)を還元条
件下にフェノール、ホルムアルデヒド及びアンモニアと
アセトン中で縮合することにより4−ヒドロキシ−N−
イソプロピルベンジルアミンを92チの収率で得る。
ドロキシ−ベンジルアミン(ケミカルアブストラクト6
0 (1964) 1627eにより合成)を還元条
件下にフェノール、ホルムアルデヒド及びアンモニアと
アセトン中で縮合することにより4−ヒドロキシ−N−
イソプロピルベンジルアミンを92チの収率で得る。
次にこのアミンを公知の方法で下記の径路によりジクロ
ロ酢酸及びメチル化剤と反応させる。
ロ酢酸及びメチル化剤と反応させる。
例えば4−ヒドロキシ−N−アリル−ベンジル−ジクロ
ロアセトアミドのフェニル環で遊離のヒドロキシル基を
アルキル化することによりこの化合物を下記の式の有効
物質に変換することができる。
ロアセトアミドのフェニル環で遊離のヒドロキシル基を
アルキル化することによりこの化合物を下記の式の有効
物質に変換することができる。
p−アリルアミノメチル−フェノールはツアイトシュリ
フト デアヘテロチクリツシエ ヘミ−8(1971)
6(15)−610により容易に製造することがで
きる。
フト デアヘテロチクリツシエ ヘミ−8(1971)
6(15)−610により容易に製造することがで
きる。
もし出発物質としてN(3,4−ジメトキシベンジル)
−ジクロロアセトアミドとアリルクロリドを用いるなら
、本発明による反応は下記の反応径路により説明するこ
とができる。
−ジクロロアセトアミドとアリルクロリドを用いるなら
、本発明による反応は下記の反応径路により説明するこ
とができる。
もし出発物質としてN−アリル−N−ジクロロアセトア
ミドと4−メトキシベンジルークロリドを用いるなら本
発明による反応は下記の反応径路により説明することが
できる。
ミドと4−メトキシベンジルークロリドを用いるなら本
発明による反応は下記の反応径路により説明することが
できる。
次式V:
(式中、A、 n、 P、 R,Rs、 R4,R
s、 X及び2は式■で与えられた意味を有する。)で
表わされる置換N−ベンジルーN−アルコキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミドの製造には異なった方法が
利用できる。
s、 X及び2は式■で与えられた意味を有する。)で
表わされる置換N−ベンジルーN−アルコキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミドの製造には異なった方法が
利用できる。
a)次式■:
R−CO−Q (II)。
(式中、Qは塩素原子、臭素原子または残基−0COR
を表わし、式中Rけ式lで寿えられた意味を有す。)で
表わされる反応性の酸誘導体と、次式■: (式中、n、 P、 R1,R4s Rs、 X及び
zh式!で与えた意味を有するが、R1及びR<ti好
ましくは水素原子を表わし、そしてRsFi、メチル基
、エチル基またはアリル基を表わす。)で表わされるア
ミンとの縮合; b)次式■: (式中、n + P + R3* R4T x及び2は
式1で与えられた意味を有す。)で表わされるハロゲン
アジルアミント次式■: H鵞N0Rs−HCI (■)。
を表わし、式中Rけ式lで寿えられた意味を有す。)で
表わされる反応性の酸誘導体と、次式■: (式中、n、 P、 R1,R4s Rs、 X及び
zh式!で与えた意味を有するが、R1及びR<ti好
ましくは水素原子を表わし、そしてRsFi、メチル基
、エチル基またはアリル基を表わす。)で表わされるア
ミンとの縮合; b)次式■: (式中、n + P + R3* R4T x及び2は
式1で与えられた意味を有す。)で表わされるハロゲン
アジルアミント次式■: H鵞N0Rs−HCI (■)。
(式中、R6は弐■で与えられた意味を有す。)で表わ
されるヒドロキシアミン塩との不活性溶媒または稀釈剤
及び酸結合剤存在下における反応。
されるヒドロキシアミン塩との不活性溶媒または稀釈剤
及び酸結合剤存在下における反応。
式Vで表わされるアミノ誘導体は新規化合物である。そ
れらは公知の方法、例えば欧州特許出願EP−A第!t
5/i38号公告公報またはドイツ特許出願DE−A第
!1004871号公告公報に開示された方法により、
弐mで表わされたベンジルアミンを次式■: Y−CH(Rs)−C(R4) −N −0Rs
(■) 。
れらは公知の方法、例えば欧州特許出願EP−A第!t
5/i38号公告公報またはドイツ特許出願DE−A第
!1004871号公告公報に開示された方法により、
弐mで表わされたベンジルアミンを次式■: Y−CH(Rs)−C(R4) −N −0Rs
(■) 。
(式中、Rs、 R4及びR5け式夏で占えられた意味
を有し、Yはハロゲン原子、トシル基またはメチルスル
ホニル残基を表わす。)で表わされる化合物と不活・性
溶媒または稀釈剤、そして所望により酸結合剤の存在下
に縮合することにより製造することができる。
を有し、Yはハロゲン原子、トシル基またはメチルスル
ホニル残基を表わす。)で表わされる化合物と不活・性
溶媒または稀釈剤、そして所望により酸結合剤の存在下
に縮合することにより製造することができる。
ジクロロ酢酸と4−トリフルオロメチルベンジル−27
−メドキシイミノーエチルアミンを出発物質として用い
るならその反応は次式で表わすことができる。
−メドキシイミノーエチルアミンを出発物質として用い
るならその反応は次式で表わすことができる。
N−(3,4ニジメトキシ)−N−(2−オキソプロピ
ル)−ジクロロアセトアミドとO−メチルヒドロキシル
アミンを出発物質として用いるなら本発明による反応は
次式に従って進む。
ル)−ジクロロアセトアミドとO−メチルヒドロキシル
アミンを出発物質として用いるなら本発明による反応は
次式に従って進む。
次式■:
(式中、n、 P、 R3,Ra、 X及びzは式1−
t’奥見られた意味を有す。)で表わされる・・ロゲン
アシルアミンは次式■: (式中、n、P、R3,X及びZけ式Iで与えられた意
味を有し、一方、R6及びR7は独立して各々炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、あるいは−緒にな
ってエチレン−もしくはプロピレン橋梁を形成する。)
で表わされる対応アセタールから出発し、無機溶媒中、
酸触媒の存在下にアセタール基を取り去ることによって
製造することができる。
t’奥見られた意味を有す。)で表わされる・・ロゲン
アシルアミンは次式■: (式中、n、P、R3,X及びZけ式Iで与えられた意
味を有し、一方、R6及びR7は独立して各々炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、あるいは−緒にな
ってエチレン−もしくはプロピレン橋梁を形成する。)
で表わされる対応アセタールから出発し、無機溶媒中、
酸触媒の存在下にアセタール基を取り去ることによって
製造することができる。
使用目的により式Iで表わされる拮抗剤または解毒剤を
栽培植物の種子の前処理(種子またハ実生のドレッシン
グ)に使用することができ、あるいは捷た播種の前後に
土壌中に施用することができる。しかしまた植物の発芽
前または発芽後に単独にまたは除草剤と一緒に施用する
こともできる。それ故解毒剤による植物体または種子の
処理は原則として、植物毒性を有する薬品の施用時期と
け無関係に実施することができる。しかしまた植物毒性
薬品と拮抗剤の同時施用(タンク混合物)により実施す
ること本できる。発芽前処理は播種前の作付地の処理(
ppi=植込み前の混入)及び播種後であるが寸だ緑色
成長で覆われていない作付地処理のいずれをも包含する
。
栽培植物の種子の前処理(種子またハ実生のドレッシン
グ)に使用することができ、あるいは捷た播種の前後に
土壌中に施用することができる。しかしまた植物の発芽
前または発芽後に単独にまたは除草剤と一緒に施用する
こともできる。それ故解毒剤による植物体または種子の
処理は原則として、植物毒性を有する薬品の施用時期と
け無関係に実施することができる。しかしまた植物毒性
薬品と拮抗剤の同時施用(タンク混合物)により実施す
ること本できる。発芽前処理は播種前の作付地の処理(
ppi=植込み前の混入)及び播種後であるが寸だ緑色
成長で覆われていない作付地処理のいずれをも包含する
。
除草剤に対する拮抗剤の施用量は施用の方法に犬きく左
右される。畑地処理を実施するところでは除草剤と拮抗
剤とを同時に施用する場合(タンク混合物)でも、別々
に施用する場合でも拮抗剤対除草剤の比はに100ない
し5:1の範囲内である。十分な保護作用は、拮抗剤対
除草剤の比率1:5ないし1:50において得られる。
右される。畑地処理を実施するところでは除草剤と拮抗
剤とを同時に施用する場合(タンク混合物)でも、別々
に施用する場合でも拮抗剤対除草剤の比はに100ない
し5:1の範囲内である。十分な保護作用は、拮抗剤対
除草剤の比率1:5ないし1:50において得られる。
しかし種子のドレッシング及び類似の選択的保護手段を
とるときには、後に使用する作付地1ヘクタール当りの
除草剤の量に比較すれば拮抗剤の所要量は非常に少ない
。一般に種子のドレッシングのためには種子I Kg当
り0.1ないし10yの拮抗剤を要する。概して、十分
な保護作用は種子I R9に対して拮抗剤0.1ないし
5ノを使用する低濃度で達成される。もし拮抗剤を播種
直前に種子浸漬によって施用するならば、1ないし10
,000 ppmの濃度で有効な化合物を含有する拮抗
剤の溶液を使用することは有利である。完全な保護作用
は通常、100’4いし11000ppの解毒剤濃度に
よって得られる。
とるときには、後に使用する作付地1ヘクタール当りの
除草剤の量に比較すれば拮抗剤の所要量は非常に少ない
。一般に種子のドレッシングのためには種子I Kg当
り0.1ないし10yの拮抗剤を要する。概して、十分
な保護作用は種子I R9に対して拮抗剤0.1ないし
5ノを使用する低濃度で達成される。もし拮抗剤を播種
直前に種子浸漬によって施用するならば、1ないし10
,000 ppmの濃度で有効な化合物を含有する拮抗
剤の溶液を使用することは有利である。完全な保護作用
は通常、100’4いし11000ppの解毒剤濃度に
よって得られる。
概して式■の拮抗剤による種子のドレッシングや実生の
処理のような保設処置と、後にありう仝農薬による畑地
処理との間には相当な間隔がある。前処理した種子と植
物体はあとで農業、園芸及び林業において各種の薬品と
接触するようになる。従って本発明は有効成分として式
Iで表わされる拮抗剤を通常の担体と一緒に含有する植
物保護用組成物に関するものである。場合によってはこ
のような組成物は、その効果に抗して栽培植物を保護す
ることを望む農薬を附加的に含有することができる。
処理のような保設処置と、後にありう仝農薬による畑地
処理との間には相当な間隔がある。前処理した種子と植
物体はあとで農業、園芸及び林業において各種の薬品と
接触するようになる。従って本発明は有効成分として式
Iで表わされる拮抗剤を通常の担体と一緒に含有する植
物保護用組成物に関するものである。場合によってはこ
のような組成物は、その効果に抗して栽培植物を保護す
ることを望む農薬を附加的に含有することができる。
本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態(種、根、茎、
塊茎、葉、花)で収穫しうる植物および抽出物(油、砂
糖、テンブン、タンパク等)が得られる植物ならびにこ
の目的で栽培される植物すべてである。これらの植物は
例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、そして特に稲の
ような穀類、栽培されたキビ、トウモロコシ、綿花、甜
菜、サトウキビ、大豆、インゲンマメ、及ヒエンドウマ
メである。
塊茎、葉、花)で収穫しうる植物および抽出物(油、砂
糖、テンブン、タンパク等)が得られる植物ならびにこ
の目的で栽培される植物すべてである。これらの植物は
例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、そして特に稲の
ような穀類、栽培されたキビ、トウモロコシ、綿花、甜
菜、サトウキビ、大豆、インゲンマメ、及ヒエンドウマ
メである。
この拮抗剤は、上記の種類の栽培植物を農薬の薬害から
保護することを望む場合、どこにおいても使用すること
ができる。この意味で、対象となりうる農薬は非常に広
い範囲の化合物分類に亘る第一線の除草剤特にハロアセ
トアニリド及びチオカーバメートである。
保護することを望む場合、どこにおいても使用すること
ができる。この意味で、対象となりうる農薬は非常に広
い範囲の化合物分類に亘る第一線の除草剤特にハロアセ
トアニリド及びチオカーバメートである。
その栽培植物に対する有害な効果を式■で表わされるア
シルアミド誘導体によって拮抗すことのできる多数のハ
ロゲンアセトアニリドはすでに公知である。このような
ハロゲンアセトアニリドは一般式■: (式中・Halは・・ロゲン原子、好tL<は塩素原子
または臭素原子を表わし、Rlm及びRlmの各各は相
互に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル
基ヲ表わシ、z′は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアル
キル基を表わし、そして上記の基2′は好ましくけ窒素
原子に関して3−位置にあり、nは口ないし3を表わし
、Y′はアルキレン基、特にメチレン基、1.1−エチ
レン基及び1ないし2個の低級アルキル基によって置換
することのできる1、2−エチレン基を表わし、そして
R14ハ低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキ
ルカルバモイル基、N、N−ジアルキルカルバモイル基
、シアン基、未置換または置換含窒素複素環基、アルカ
ノイル基、未置換または置換ベンゾイル基、未置換また
は置換1,3゜4−オキサジアゾール−2−イル基、未
置換または置換1,3.4−−!−アジアゾールー2−
イル基、未置換または置換1,3.4−)IJアゾール
−3−イル基または未置換または置換1.3.4−トリ
アゾール−1−イル基を表わす。)によって説明するこ
とができる。
シルアミド誘導体によって拮抗すことのできる多数のハ
ロゲンアセトアニリドはすでに公知である。このような
ハロゲンアセトアニリドは一般式■: (式中・Halは・・ロゲン原子、好tL<は塩素原子
または臭素原子を表わし、Rlm及びRlmの各各は相
互に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル
基ヲ表わシ、z′は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアル
キル基を表わし、そして上記の基2′は好ましくけ窒素
原子に関して3−位置にあり、nは口ないし3を表わし
、Y′はアルキレン基、特にメチレン基、1.1−エチ
レン基及び1ないし2個の低級アルキル基によって置換
することのできる1、2−エチレン基を表わし、そして
R14ハ低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキ
ルカルバモイル基、N、N−ジアルキルカルバモイル基
、シアン基、未置換または置換含窒素複素環基、アルカ
ノイル基、未置換または置換ベンゾイル基、未置換また
は置換1,3゜4−オキサジアゾール−2−イル基、未
置換または置換1,3.4−−!−アジアゾールー2−
イル基、未置換または置換1,3.4−)IJアゾール
−3−イル基または未置換または置換1.3.4−トリ
アゾール−1−イル基を表わす。)によって説明するこ
とができる。
このようなハロゲノアセトアニリドの個々の代表例は:
N−エトキシメチルーN−クロロアセチル−2−エチル
−6−メチル了ニリンN−クロロアセチル−N−メトキ
シメチル−2゜6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
,6−ジメチル了ニリン N−(2−アリクオキシエチル)−N−クロロアセチル
−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−n−プロポキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−イン、プロポキシエチル)−2,6−シメチル
アニーリンN−10ロアセチル−N−(2−メトキシエ
チル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN−クロロア
セチル−N−(メトキシエチル)=2.6−ジニチルア
ニリン N−(2−エトキシエチル)−N−10ロアセチル−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−メチルア
ニリンN−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−
2,6−ジエチルアニリンN−10ロアセチル−N−(
2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−エチル−6−
メチルアニリン N−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセチル−2
,6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N〜(2−n−プロポキシエチル
)−2−ニブル−6−メチルアニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−n−プロポキシエチル)−2,6−ジエ
チルアニリンN−クロロアセチル−N、−(2−インプ
ロポキシエチル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN
−エトキシカルボニルメチ′ルーN−クロロアセチル−
2,6−ジメチル了ニリン N−エトキシカルボニルメチル−N−クロロア七チルー
2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−メトキシカルボニルメチル−
2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2,2−ジェトキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−メチル
エチル) −T2.3−ジメチル了ニリンN−(2−エ
トキシエチル)−N−クロロアセチル−2−メチルアニ
リン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−2−メチル
エチル)−2,6−ジメチル7ニリンN−(2−エトキ
シ−2−メチルエチル)−N−クロロアセチル−2−エ
チル−6−メー?ルアニリン N−クロロアセチル−N−(1−エチル−2−メトキシ
エチル)−2,6−シメチル7ニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−メトキシエチル)−2−メトキシ−6−
メチルアニリンN−n−ブトキシメチル−N−クロロア
セチル−2−第三メチルアニリン N−(2−エトキシエチル−1−メチルエチル)=26
−ジメチルアニリン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル) −
2−クロロ−6−メチルアニリンN−(2−エトキシエ
チル)−N−クロロアセチル−2−りoロー6−メチル
アニリンN−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセ
チル−2,S、 6− )リフチルアニリンN−クロロ
アセチル−1−(2−メトキシエチル)−”+3+’
rリメチルアニリンN−クロロアセチル−N−シアン
メチル−2,6−ジメチルアニリン N−ブラー3−イン−1−イル−N−クロロアセチルア
ニリン N−クロロアセチル−N−プロパルギル−2−エチル−
6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキンラン−2
−イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル〜N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−テトラヒドロフラニルメチル)−2,6−ジメ
チルアニリンN−クロロアセチル−N−(N−プロパル
キルカルバモイルメチル)−2,6−シメチルアニ+1
ン N−クロロアセチル−N −(N、 N−ジメチルカル
バモイルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−(n
−ブトキシメチル)−N−クロロアセチル−2,6−ジ
ニチルアニリン N−(2−n−ブトキシエチル)−N−クロロアセ千ル
ー2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1゜2−ジ
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−23−ジメチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−2−クロロア
ニリン N−クロロアセチル−N −(I H−ピラゾール−1
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)
−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(II(−1,2,4−トリ
アゾール−1−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリ
ン N−クロロアセチルへN−(IH−1,2,4−トリア
ゾール−1−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2,6−
ジメチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2−エチ
ル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜ご、4−
オキサジアゾール−2−イル)−2,6−ジエチルアニ
リン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−エチル−6−メチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−第三ブチルアニリ
ン N−クロロアセチル−N−(4−クロロベンゾイルメチ
ル)−2,6−シメチル7ニリン及ヒN−クロロアセチ
ル−N−(1−メチル−5−メチルチオ−1,5,4−
)リアゾール−2−イルメチル)−2,4−ジエチルア
ニリンさらに式■で表わされる新規アシルアミド誘導体
により、その栽培植物に対する薬害に拮抗することので
きるハロゲノアセトアニリドがアール・ウニグラ−(R
−Wegle□r)、ヘミ−デアブフランツエンシュツ
ツー ウンッ シェドリンゲス ベケンプフングス ミ
ツチル(Chemie der ’Pf Ianzen
sc’hutz−und Sch″idlings B
ekWmpfungs mtttel )、第B巻第9
0頁ないし第93頁及び第322頁ないし第327声に
列挙されている。
N−エトキシメチルーN−クロロアセチル−2−エチル
−6−メチル了ニリンN−クロロアセチル−N−メトキ
シメチル−2゜6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
,6−ジメチル了ニリン N−(2−アリクオキシエチル)−N−クロロアセチル
−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−n−プロポキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−イン、プロポキシエチル)−2,6−シメチル
アニーリンN−10ロアセチル−N−(2−メトキシエ
チル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN−クロロア
セチル−N−(メトキシエチル)=2.6−ジニチルア
ニリン N−(2−エトキシエチル)−N−10ロアセチル−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−メチルア
ニリンN−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−
2,6−ジエチルアニリンN−10ロアセチル−N−(
2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−エチル−6−
メチルアニリン N−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセチル−2
,6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N〜(2−n−プロポキシエチル
)−2−ニブル−6−メチルアニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−n−プロポキシエチル)−2,6−ジエ
チルアニリンN−クロロアセチル−N、−(2−インプ
ロポキシエチル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN
−エトキシカルボニルメチ′ルーN−クロロアセチル−
2,6−ジメチル了ニリン N−エトキシカルボニルメチル−N−クロロア七チルー
2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−メトキシカルボニルメチル−
2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2,2−ジェトキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−メチル
エチル) −T2.3−ジメチル了ニリンN−(2−エ
トキシエチル)−N−クロロアセチル−2−メチルアニ
リン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−2−メチル
エチル)−2,6−ジメチル7ニリンN−(2−エトキ
シ−2−メチルエチル)−N−クロロアセチル−2−エ
チル−6−メー?ルアニリン N−クロロアセチル−N−(1−エチル−2−メトキシ
エチル)−2,6−シメチル7ニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−メトキシエチル)−2−メトキシ−6−
メチルアニリンN−n−ブトキシメチル−N−クロロア
セチル−2−第三メチルアニリン N−(2−エトキシエチル−1−メチルエチル)=26
−ジメチルアニリン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル) −
2−クロロ−6−メチルアニリンN−(2−エトキシエ
チル)−N−クロロアセチル−2−りoロー6−メチル
アニリンN−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセ
チル−2,S、 6− )リフチルアニリンN−クロロ
アセチル−1−(2−メトキシエチル)−”+3+’
rリメチルアニリンN−クロロアセチル−N−シアン
メチル−2,6−ジメチルアニリン N−ブラー3−イン−1−イル−N−クロロアセチルア
ニリン N−クロロアセチル−N−プロパルギル−2−エチル−
6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキンラン−2
−イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル〜N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−テトラヒドロフラニルメチル)−2,6−ジメ
チルアニリンN−クロロアセチル−N−(N−プロパル
キルカルバモイルメチル)−2,6−シメチルアニ+1
ン N−クロロアセチル−N −(N、 N−ジメチルカル
バモイルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−(n
−ブトキシメチル)−N−クロロアセチル−2,6−ジ
ニチルアニリン N−(2−n−ブトキシエチル)−N−クロロアセ千ル
ー2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1゜2−ジ
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−23−ジメチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−2−クロロア
ニリン N−クロロアセチル−N −(I H−ピラゾール−1
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)
−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(II(−1,2,4−トリ
アゾール−1−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリ
ン N−クロロアセチルへN−(IH−1,2,4−トリア
ゾール−1−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2,6−
ジメチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2−エチ
ル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜ご、4−
オキサジアゾール−2−イル)−2,6−ジエチルアニ
リン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−エチル−6−メチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−第三ブチルアニリ
ン N−クロロアセチル−N−(4−クロロベンゾイルメチ
ル)−2,6−シメチル7ニリン及ヒN−クロロアセチ
ル−N−(1−メチル−5−メチルチオ−1,5,4−
)リアゾール−2−イルメチル)−2,4−ジエチルア
ニリンさらに式■で表わされる新規アシルアミド誘導体
により、その栽培植物に対する薬害に拮抗することので
きるハロゲノアセトアニリドがアール・ウニグラ−(R
−Wegle□r)、ヘミ−デアブフランツエンシュツ
ツー ウンッ シェドリンゲス ベケンプフングス ミ
ツチル(Chemie der ’Pf Ianzen
sc’hutz−und Sch″idlings B
ekWmpfungs mtttel )、第B巻第9
0頁ないし第93頁及び第322頁ないし第327声に
列挙されている。
種子を被覆するために使用するのでなければ拮抗剤の量
は除草剤1重量部当り約αo1ないし約5重量部の間で
変化する。特定の栽培植物における最適作用に関しては
、その場その場で、すなわち使用する除草剤の型によっ
て最適の比率を決める。
は除草剤1重量部当り約αo1ないし約5重量部の間で
変化する。特定の栽培植物における最適作用に関しては
、その場その場で、すなわち使用する除草剤の型によっ
て最適の比率を決める。
本発明はまた栽培作物中の雑草、栽培作物、栽培植物の
部分または栽培植物の作地を、除草剤と式■で表わされ
る化合物またはこの組合せを含む組成物で処理して、選
択的に防除するための方法にも関するものである。除草
剤/解毒剤の組合せを含有する組成物はまた本発明の一
部をなすものである。
部分または栽培植物の作地を、除草剤と式■で表わされ
る化合物またはこの組合せを含む組成物で処理して、選
択的に防除するための方法にも関するものである。除草
剤/解毒剤の組合せを含有する組成物はまた本発明の一
部をなすものである。
防除されるべき雑草は単子葉類または双子葉類のどちら
でもよい。
でもよい。
式■の化合物またはそれらを含有する組成物を、農薬の
有害作用から栽培植物を保護するために使用することに
適当である種々の方法及び技術がある、例えば下記の方
法及び技術がある:a)均一な分布が種子の表面を覆う
まで容器中で振とうすることにより、水利剤として製剤
化した有効成分で、種子を被覆する(乾式ドレッシング
)。この操作においては、種子100kgに対して式I
で表わされる有効成分約10ないし500g(水和剤4
09ないし2#)を使用する。
有害作用から栽培植物を保護するために使用することに
適当である種々の方法及び技術がある、例えば下記の方
法及び技術がある:a)均一な分布が種子の表面を覆う
まで容器中で振とうすることにより、水利剤として製剤
化した有効成分で、種子を被覆する(乾式ドレッシング
)。この操作においては、種子100kgに対して式I
で表わされる有効成分約10ないし500g(水和剤4
09ないし2#)を使用する。
b) a)方法により式lで表わされる有効成分の乳
剤原液で種子を被覆(湿式ドレッシング)。
剤原液で種子を被覆(湿式ドレッシング)。
C)式■で表わされる有効成分を50ないし5.200
ppm含有する液体に種子を浸漬することにより被覆し
、所望により続いて種子を乾燥(浸漬ドレッシング)。
ppm含有する液体に種子を浸漬することにより被覆し
、所望により続いて種子を乾燥(浸漬ドレッシング)。
種子を被覆すること、または発芽した実生を処理するこ
とは、熱論有効成分による処理が対象作物に対して完全
に直接的であるので。
とは、熱論有効成分による処理が対象作物に対して完全
に直接的であるので。
好ましい施用方法である。概して、10gないし5on
y、好ましくは50ないし2’50pの有効成分が種子
100#に対して使用されるが、別の有効成分または微
量賽物を添加することもできる使用される方法に基づい
て、九以下で使用することもできる(ykり返しド0
タンク混合物からの施用 拮抗剤と除草剤の混合物(1o:1ないし除草剤の施用
率は″1ヘクタールに対してα1ないし10A9である
。このタイプのタンク混合物は好ましくは播種前まえは
播種直後に施用するか、あるいは播種前に土壊中5ない
し1it) 種子みそへの施用 拮抗剤を乳剤原液、水利剤または粒剤の形態で、開いて
播種されたみそに入れ、次に種子みそを常法で覆った後
に、除草剤を発芽前段階までに施用する。
y、好ましくは50ないし2’50pの有効成分が種子
100#に対して使用されるが、別の有効成分または微
量賽物を添加することもできる使用される方法に基づい
て、九以下で使用することもできる(ykり返しド0
タンク混合物からの施用 拮抗剤と除草剤の混合物(1o:1ないし除草剤の施用
率は″1ヘクタールに対してα1ないし10A9である
。このタイプのタンク混合物は好ましくは播種前まえは
播種直後に施用するか、あるいは播種前に土壊中5ない
し1it) 種子みそへの施用 拮抗剤を乳剤原液、水利剤または粒剤の形態で、開いて
播種されたみそに入れ、次に種子みそを常法で覆った後
に、除草剤を発芽前段階までに施用する。
lv) 有効成分の調節的放出
有効成分の溶液を鉱物粒担体または重合された顆粒(ウ
レアホルムアルデヒド)の上に吸収させ、乾燥させる。
レアホルムアルデヒド)の上に吸収させ、乾燥させる。
所望により、有効成分を特定の時間にわたって一定量づ
つ放出できる被覆(被覆顆粒)を施用することができる
。
つ放出できる被覆(被覆顆粒)を施用することができる
。
式Iで表わされる化合物はそのままの形態でまたは好ま
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、他の処理
をしなくても霧化できるかもしくは希釈し得る溶液、希
釈されたエマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤、顆
粒剤、そしてまた例えば重合性物質中のカプセル化物な
どの剤形に公知の方法によ多配合することができる。組
成物の性質にもよるが、施用方法は例えば噴霧、霧化、
粉体散布、散水または注水などが、施用目的および与え
られた状況に応じて決められる。
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、他の処理
をしなくても霧化できるかもしくは希釈し得る溶液、希
釈されたエマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤、顆
粒剤、そしてまた例えば重合性物質中のカプセル化物な
どの剤形に公知の方法によ多配合することができる。組
成物の性質にもよるが、施用方法は例えば噴霧、霧化、
粉体散布、散水または注水などが、施用目的および与え
られた状況に応じて決められる。
製剤すなわち式Iで表わされる有効成分および所望によ
り固体助剤または液体助剤を含有する組成物製剤または
併用剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤(
surfactants)と、均一に混合および/また
は摩砕することによって製造される。
り固体助剤または液体助剤を含有する組成物製剤または
併用剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤(
surfactants)と、均一に混合および/また
は摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数Bないし12のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル7タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、マタはエチレングリコ
ールのモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばN−メチル
−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド、ならびにエポキシド化されたまたはエ
ポキシ化されていない植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油またはダイズ油;または水を挙けることができる
。
子数Bないし12のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル7タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、マタはエチレングリコ
ールのモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばN−メチル
−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド、ならびにエポキシド化されたまたはエ
ポキシ化されていない植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油またはダイズ油;または水を挙けることができる
。
例えば粉剤および分散性粉末用に使用する固体担体とし
ては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトな
どが挙げられる。
ては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトな
どが挙げられる。
物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることもできる。適当な顆粒状
吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕した
レンガ、セビオライトまたはベントナイトが適しており
;非吸着性担体としては、方解石または砂のような物質
が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆粒
化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトまたは粉
末化植物残渣も使用できる。
散吸収性ポリマーを加えることもできる。適当な顆粒状
吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕した
レンガ、セビオライトまたはベントナイトが適しており
;非吸着性担体としては、方解石または砂のような物質
が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆粒
化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトまたは粉
末化植物残渣も使用できる。
適当な界面活性化合物は、配合されるべき式■で表わさ
れる有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および/ま
たはアニオン界面活性剤である。界面活性剤は界面活性
剤Ω混合物をも意味するものと解釈される。
れる有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および/ま
たはアニオン界面活性剤である。界面活性剤は界面活性
剤Ω混合物をも意味するものと解釈される。
適当なアニオン界面活性剤としては、水溶性石鹸および
水溶性の合成界面活性化合物の双方が挙げられる。
水溶性の合成界面活性化合物の双方が挙げられる。
適当な石鹸としては、高級脂肪酸(炭素原子数10ない
し22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または未
置換または置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
げられる。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。
し22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または未
置換または置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
げられる。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サル7ヱート、スルホン酸ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多、〈使用される。
ホネート、脂肪サル7ヱート、スルホン酸ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多、〈使用される。
脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま九は未置換または置
換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数8
ないし22のア、ノヒキル蒸を含むが、このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味であ
り、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸または天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸エステル混合物のす
・トリウムまたはカルシウム塩が挙げられる。またこれ
らの化合物には、脂肪アルコール/エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル塩及びスルホン酸塩をも含まれる。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま九は未置換または置
換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数8
ないし22のア、ノヒキル蒸を含むが、このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味であ
り、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸または天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸エステル混合物のす
・トリウムまたはカルシウム塩が挙げられる。またこれ
らの化合物には、脂肪アルコール/エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル塩及びスルホン酸塩をも含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはス
ルホン酸基2個と炭素原子数8ないし22の脂肪酸基1
個を有する。アルキルアリールスルホネートとしては例
えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩が挙げられる。
ルホン酸基2個と炭素原子数8ないし22の脂肪酸基1
個を有する。アルキルアリールスルホネートとしては例
えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩が挙げられる。
また、対応するホスフェート、例、えば4ないし14モ
ルのエチレンオキシドとp−ノニルフェノールとの付加
物のリン酸エステルの基本適当である。
ルのエチレンオキシドとp−ノニルフェノールとの付加
物のリン酸エステルの基本適当である。
適当な非イオン界面活性剤は、主として脂肪族もしくは
環状脂肪族アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であシ、これらの誘導体は、グリコールエーテル
基3ないし30個および(脂肪族)炭化水素基中に炭素
原子を8ないし20個ならびにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を6ないし18個含んでいる。
環状脂肪族アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であシ、これらの誘導体は、グリコールエーテル
基3ないし30個および(脂肪族)炭化水素基中に炭素
原子を8ないし20個ならびにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を6ないし18個含んでいる。
さらに適当な非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖
に炭素原子を1ないし10個有するポリプロピレイグリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコールおよび
アルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオ
キシド付加物が挙げられる。この付加物はエチレングリ
コールエーテル基20ないし250個およびプロピレン
グリコールエーテル基1o&イt、1o。
に炭素原子を1ないし10個有するポリプロピレイグリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコールおよび
アルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオ
キシド付加物が挙げられる。この付加物はエチレングリ
コールエーテル基20ないし250個およびプロピレン
グリコールエーテル基1o&イt、1o。
個を含む。これらの化合物は、通常、プロピレングリコ
ール単位1個当ジエチレングリコール単位1ないし5個
を有する。
ール単位1個当ジエチレングリコール単位1ないし5個
を有する。
上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールニー4ル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールニー4ル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。
さらにポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル
例えばポリオキシエチレンンルビタンートリオレエート
もまた適当である。
例えばポリオキシエチレンンルビタンートリオレエート
もまた適当である。
カチオン界面活性剤としては、特にN置換基として炭素
原子数8ないし2.2のアルキル基を少なくとも1個有
し、更に他の置換基としてハロゲン化されたまたはハロ
ゲン化されていない低級アルキル基、ベンジル基または
低級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム塩が
好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン化物、メチ
ル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例えばステアリルト
リメチルアンモニウムクロライドまたはベンジルジ(2
−クロロエチル)エチルアンモニウムブロマイドである
ことが好ましい。
原子数8ないし2.2のアルキル基を少なくとも1個有
し、更に他の置換基としてハロゲン化されたまたはハロ
ゲン化されていない低級アルキル基、ベンジル基または
低級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム塩が
好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン化物、メチ
ル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例えばステアリルト
リメチルアンモニウムクロライドまたはベンジルジ(2
−クロロエチル)エチルアンモニウムブロマイドである
ことが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている二′″エムシー、カッチェオンズ、デター
ジェント、アンド、工iルジ7フイヤーズ、アニューア
A/ (Me 0utcheon’sDetergen
ts and Emulsifers Annual)
@、 x Aシー パブリッシング コーボレーシ冒
ン(MePublishing Corp、)、リング
ウッド(Ringewood)ニューシャーシー198
1年度版;ヘルムートスターシェ、1テンシード タッ
シェンプッフ(Tensid Ta5chenbuch
; 5urfactants Manual)。
載されている二′″エムシー、カッチェオンズ、デター
ジェント、アンド、工iルジ7フイヤーズ、アニューア
A/ (Me 0utcheon’sDetergen
ts and Emulsifers Annual)
@、 x Aシー パブリッシング コーボレーシ冒
ン(MePublishing Corp、)、リング
ウッド(Ringewood)ニューシャーシー198
1年度版;ヘルムートスターシェ、1テンシード タッ
シェンプッフ(Tensid Ta5chenbuch
; 5urfactants Manual)。
2訂版カール ハウザー出版、ムーニツヒ/グイエンナ
:エム及ヒシェー アッシ:L(M、andJ、Ash
)著”エンサイクロペジア オン サ−7ァクタンツ(
13ncyclopedia of 5urfacta
nts)’第ト」巻、ケミカル パブリッシング カン
パニー (Ohernical Publ ishin
g Oo、 )二& −El−り1980−1981
。
:エム及ヒシェー アッシ:L(M、andJ、Ash
)著”エンサイクロペジア オン サ−7ァクタンツ(
13ncyclopedia of 5urfacta
nts)’第ト」巻、ケミカル パブリッシング カン
パニー (Ohernical Publ ishin
g Oo、 )二& −El−り1980−1981
。
A薬製剤は、通常、式Iで表わされる有効成分01ない
−L95%好ましくは0.1ないし8゜チ、固体または
液体添加剤1ないし999チおよび界面活性剤口ないし
25%、特にα1ないし25チを含有する。
−L95%好ましくは0.1ないし8゜チ、固体または
液体添加剤1ないし999チおよび界面活性剤口ないし
25%、特にα1ないし25チを含有する。
好ましい製剤は特に以下の組成よシなる(チは重量百分
率を示す。): 乳剤原液 有効成分:1ないし20チ、好ましくは5ないし10チ 界面活性剤:5々いし30%、好ましくは10ないし2
0チ 液体担体:50ないし94%、好ましくは70ないし8
5チ 粉 剤 有効成分二11ないし10%、好ましくは11.1ない
し1% 固体担体:999ないし90チ、好ましくは999ない
し99チ 懸濁原液 有効成分:5ないし75チ、好ましくは10ないし50
チ 水 :94ないし25チ、好ましくは90ないし30
チ 界面活性剤:1にいし40−1好ましくは2ないし50
% 水和剤 有効成分:0,5ないし90チ、好ましくは1ないし8
0チ 界面活性剤口(15)ないし20%、好ましくは1ない
し15チ 固体担体:5ないし90%、好ましくは15危いし90
チ 粒 剤 有効成分:α5ないし30チ、好ましくは3ないし15
チ 固体担体:995ないし70−1好ましくは97ないし
85% 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は(1001%のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用濃度は通常1
ヘクタール当り有効成分α01ないし10#、好ましく
は0.025ないし5Ic9である。
率を示す。): 乳剤原液 有効成分:1ないし20チ、好ましくは5ないし10チ 界面活性剤:5々いし30%、好ましくは10ないし2
0チ 液体担体:50ないし94%、好ましくは70ないし8
5チ 粉 剤 有効成分二11ないし10%、好ましくは11.1ない
し1% 固体担体:999ないし90チ、好ましくは999ない
し99チ 懸濁原液 有効成分:5ないし75チ、好ましくは10ないし50
チ 水 :94ないし25チ、好ましくは90ないし30
チ 界面活性剤:1にいし40−1好ましくは2ないし50
% 水和剤 有効成分:0,5ないし90チ、好ましくは1ないし8
0チ 界面活性剤口(15)ないし20%、好ましくは1ない
し15チ 固体担体:5ないし90%、好ましくは15危いし90
チ 粒 剤 有効成分:α5ないし30チ、好ましくは3ないし15
チ 固体担体:995ないし70−1好ましくは97ないし
85% 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は(1001%のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用濃度は通常1
ヘクタール当り有効成分α01ないし10#、好ましく
は0.025ないし5Ic9である。
この組成物はまた他の助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
下記の実施例において、温度は摂氏(C)そして圧力は
ミリバール(mb)で示す。
ミリバール(mb)で示す。
実施例1:N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−
イソプロピルジクロロアセトアニリドの製造方法 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ルアミン(3,4−ジメトキシベンズアルデヒドとイソ
プロピルアミンlti合し、縮合物を水素化することに
より製造した。沸点77、5−77.8°/ (L (
15)mbar) 1269とトルエン250dを75
0ゴの四頚フラスコ中でアミンが溶解する迄攪拌する。
イソプロピルジクロロアセトアニリドの製造方法 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ルアミン(3,4−ジメトキシベンズアルデヒドとイソ
プロピルアミンlti合し、縮合物を水素化することに
より製造した。沸点77、5−77.8°/ (L (
15)mbar) 1269とトルエン250dを75
0ゴの四頚フラスコ中でアミンが溶解する迄攪拌する。
次に水酸化ナトリウム20チ水溶液120gをそこに加
え反応混合物をCO1/アルコール浴中で一10°/−
15°迄冷却する。次にトルエン100TILl中ジク
ロロ酢酸クロリドB99の混合物を冷たい反応混合物中
に攪拌しながら滴下する。直ちに白色沈澱物が生成する
。約1%時間を要して全量を添加したとき冷却浴を除き
、室温に達するまで反応混合物を攪拌する。次にこれを
氷水中に注ぐと相が分離し、水相をトルエンで抽出する
。次に有機相を1N塩酸で2回、水で2回洗浄し、乾燥
、濃縮する。標記の生成物176g(理論量の91.7
矛)かnDt 5495の屈折率を有する透明、粘稠な
油状物として残り、最後に結晶化(融点69−72°)
する。
え反応混合物をCO1/アルコール浴中で一10°/−
15°迄冷却する。次にトルエン100TILl中ジク
ロロ酢酸クロリドB99の混合物を冷たい反応混合物中
に攪拌しながら滴下する。直ちに白色沈澱物が生成する
。約1%時間を要して全量を添加したとき冷却浴を除き
、室温に達するまで反応混合物を攪拌する。次にこれを
氷水中に注ぐと相が分離し、水相をトルエンで抽出する
。次に有機相を1N塩酸で2回、水で2回洗浄し、乾燥
、濃縮する。標記の生成物176g(理論量の91.7
矛)かnDt 5495の屈折率を有する透明、粘稠な
油状物として残り、最後に結晶化(融点69−72°)
する。
実施例2:N−(4−) IJフルオロメチルベンジル
)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドの震遣方
法 水酸化す) IJウム20%水溶液20−を入れた四頚
フラスコKN−(4−トリフルオロメチルベンジル)−
N−イソプロピh−fミン217gの溶液を攪拌しつ\
加える0次に反応混合物をアルコール100.浴中で攪
拌しながら−10゜ないし−5°の温度に冷却し、そこ
でジクロロアセチルクロリド14.7IIを徐々にそり
中Vcm下する。約%時間後全量を加えたときに冷却浴
を除き、反応混合物を2時間室温に達する迄攪拌ムの稀
薄水溶液で、次に稀塩酸で1.そして最後に水で2回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し回転蒸発器で濃縮する
。かくして透明な油状物を得、暫らくして固化する0次
に上記固形物をヘキサンとともに磨砕し一過して融点?
2−956の結晶状N−(4−)リフルオロメチルベン
ジル) −N−インプロピル−ジクロロアセトアミド2
171iを得る。
)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドの震遣方
法 水酸化す) IJウム20%水溶液20−を入れた四頚
フラスコKN−(4−トリフルオロメチルベンジル)−
N−イソプロピh−fミン217gの溶液を攪拌しつ\
加える0次に反応混合物をアルコール100.浴中で攪
拌しながら−10゜ないし−5°の温度に冷却し、そこ
でジクロロアセチルクロリド14.7IIを徐々にそり
中Vcm下する。約%時間後全量を加えたときに冷却浴
を除き、反応混合物を2時間室温に達する迄攪拌ムの稀
薄水溶液で、次に稀塩酸で1.そして最後に水で2回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し回転蒸発器で濃縮する
。かくして透明な油状物を得、暫らくして固化する0次
に上記固形物をヘキサンとともに磨砕し一過して融点?
2−956の結晶状N−(4−)リフルオロメチルベン
ジル) −N−インプロピル−ジクロロアセトアミド2
171iを得る。
実施例5:N−(5,4−ジメトキシフェニルエチル)
−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミド スルホン化フラスコにおいて、N−(3,4−ジメトキ
シフェニルエチル) −N−イ”、Iフロビルアミン2
2−59に水酸化ナトリウム20チ水溶液20−を攪拌
しつ\加える。次に反応混合物をCo、/アルコール冷
却浴中で一10°ないし一15°の温度に冷却し、次に
そこにトルエン1omb中ジクロロアセチルクロリド1
4.7gの溶液を攪拌しつ一滴下する。全量を加えた後
冷却浴を除き、そして反応混合物をさらに2時間室温に
達するまで攪拌する。次に氷水混合物に注ぎそして有機
物をトルエンで抽出する。トルエン抽出物を水酸化ナト
リウム稀薄水溶液で1回、稀塩酸で1回そして水で2回
洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥し回転蒸発器で濃
縮する。
−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミド スルホン化フラスコにおいて、N−(3,4−ジメトキ
シフェニルエチル) −N−イ”、Iフロビルアミン2
2−59に水酸化ナトリウム20チ水溶液20−を攪拌
しつ\加える。次に反応混合物をCo、/アルコール冷
却浴中で一10°ないし一15°の温度に冷却し、次に
そこにトルエン1omb中ジクロロアセチルクロリド1
4.7gの溶液を攪拌しつ一滴下する。全量を加えた後
冷却浴を除き、そして反応混合物をさらに2時間室温に
達するまで攪拌する。次に氷水混合物に注ぎそして有機
物をトルエンで抽出する。トルエン抽出物を水酸化ナト
リウム稀薄水溶液で1回、稀塩酸で1回そして水で2回
洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥し回転蒸発器で濃
縮する。
かくして標記生成物を粘稠な油状物として28.41の
収量で得る。
収量で得る。
これらの実施例に準じ、下記の化合物を製造した:
式Iで表わされる有効成分またはこれらの有実施例4:
水利剤 a) b) c) 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物 20チ 6o−0,5チリゲ
ニンスルホン酸ナト リウム 5% 5% 5チラウリ
ル硫酸ナトリウム 5チ −− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム 6チ 6チオクチル
フエノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン7− 8モル)−2チ 2チ 高分散珪酸 5チ 27チ 27チカオリ
ン 67% −−塩化ナトリウム
−−595チ有効成分を十分に補助剤と混合し、混
合物を適当なミル中で十分に摩砕すると水利剤を得、こ
れを水で稀釈すると所望濃度の懸濁液が得られる。
水利剤 a) b) c) 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物 20チ 6o−0,5チリゲ
ニンスルホン酸ナト リウム 5% 5% 5チラウリ
ル硫酸ナトリウム 5チ −− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム 6チ 6チオクチル
フエノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン7− 8モル)−2チ 2チ 高分散珪酸 5チ 27チ 27チカオリ
ン 67% −−塩化ナトリウム
−−595チ有効成分を十分に補助剤と混合し、混
合物を適当なミル中で十分に摩砕すると水利剤を得、こ
れを水で稀釈すると所望濃度の懸濁液が得られる。
実施例5:濃厚乳剤
a) b)
式■で表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 10% 1チオクチルフエ
ノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン4− 5モル) 3チ 3%ドテシルベン
ゼンスルホ ン酸カルシウム 6チ 3チヒマシ油ポリ
グリコール エーテル(酸化エチレン 56モル) 4チ 4%シクロヘキサ
ノン 30% 10%キシレン混合物
50% 79%この濃厚液から水で稀釈することに
より所望濃度の乳剤を得られる。
ノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン4− 5モル) 3チ 3%ドテシルベン
ゼンスルホ ン酸カルシウム 6チ 3チヒマシ油ポリ
グリコール エーテル(酸化エチレン 56モル) 4チ 4%シクロヘキサ
ノン 30% 10%キシレン混合物
50% 79%この濃厚液から水で稀釈することに
より所望濃度の乳剤を得られる。
実施例6:粉 剤
1)b)
式lで表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 α1チ 1tlbタルク
99.9% − カオリン − 99%有効成分を
担体と混合し、混合物を適当なミル中で摩砕するととK
よりそのま\使える粉剤が得られる。
99.9% − カオリン − 99%有効成分を
担体と混合し、混合物を適当なミル中で摩砕するととK
よりそのま\使える粉剤が得られる。
実施例7:押出し顆粒
a) b)
式Iで表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 101 1チリクニンス
ルホン酸ナト リウム 2% 2%カルボキシ
メメチセルロ ース 1% jチカオリン
87チ 915%15%有効成助
剤と混合、粉砕し、続いて混合物を水で湿らせる。混合
物を押出してから空気流で乾燥する。
ルホン酸ナト リウム 2% 2%カルボキシ
メメチセルロ ース 1% jチカオリン
87チ 915%15%有効成助
剤と混合、粉砕し、続いて混合物を水で湿らせる。混合
物を押出してから空気流で乾燥する。
実施例8:被覆顆粒
式■で表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 3チ
ポリエチレングリコール
(MW200) 3%カオリン
94チ微粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールでぬれたカオリン
に一様にまぶす。このようにして粉立ちしない被覆粒剤
が得られる。
94チ微粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールでぬれたカオリン
に一様にまぶす。このようにして粉立ちしない被覆粒剤
が得られる。
実施例9:濃厚懸濁液
a) b)
式Iで表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 40チ 5チエチレングリ
コール 1oチ 1oチノニルフエノールポリエ チレングリコールエーテ ル(酸化エチレン15モ ル) 6% 1%リグニンスル
ホン酸ナト リウム totssチカルボキシメ
チルセメチ ース 1g61チ37チホルムア
ルデヒド 水溶液 α21!Q、2%75チ濃度
の水性エマル ジ冒ン形態のシリコン油 [Latsn、a多水
52% 77チ微粉
砕した有効成分を補助剤と均一に混合して濃厚懸濁液を
得、水で稀釈すること罠より所望濃度の懸濁液が得られ
る。
コール 1oチ 1oチノニルフエノールポリエ チレングリコールエーテ ル(酸化エチレン15モ ル) 6% 1%リグニンスル
ホン酸ナト リウム totssチカルボキシメ
チルセメチ ース 1g61チ37チホルムア
ルデヒド 水溶液 α21!Q、2%75チ濃度
の水性エマル ジ冒ン形態のシリコン油 [Latsn、a多水
52% 77チ微粉
砕した有効成分を補助剤と均一に混合して濃厚懸濁液を
得、水で稀釈すること罠より所望濃度の懸濁液が得られ
る。
実施例10:塩溶液
式Iで表わされる有効成
分またはそのものと除草
剤との混合物 5チ
イソプロビルアミン 1チ
オクチルフェノールポリ
エチレングリコールニー
チル(酸化エチレン78
モル) 3囁
水 91チ生物試験
例 式Iで表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性作用
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例で説明される。
例 式Iで表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性作用
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例で説明される。
試験の処方では式Iで表わされる化合物をセー7ナーま
たは拮抗剤(解毒剤)と称する。
たは拮抗剤(解毒剤)と称する。
実施例11:とうもろこしにお社る、拮抗剤と除草剤と
Kよる試験。タンク混合物としての除草剤と拮抗剤の発
芽前施用。
Kよる試験。タンク混合物としての除草剤と拮抗剤の発
芽前施用。
グラスチック容器(長さ25cIIL×幅17CmX高
さ12cm)に、砂入シp−ム土壌をみたし、LGs種
のとうもろこしの種子を播種する。種子を覆った後に、
セーフナーとして試験すべき物質と除草剤の希薄溶液を
、タンク混合物として土壌の表面へ噴霧する。セーフす
−の保護作用は施用の21日後に、パーセントで評価す
る。
さ12cm)に、砂入シp−ム土壌をみたし、LGs種
のとうもろこしの種子を播種する。種子を覆った後に、
セーフナーとして試験すべき物質と除草剤の希薄溶液を
、タンク混合物として土壌の表面へ噴霧する。セーフす
−の保護作用は施用の21日後に、パーセントで評価す
る。
ここで使用される参照は除草剤(保護作用なし)のみで
処理し大植物及び全く未処理の対照(100チの保護作
用)である。
処理し大植物及び全く未処理の対照(100チの保護作
用)である。
試験結果:
除草剤二N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1
−メチルエチル)−2,6−シメチルアニリン(1メト
ラクロール″4 #I/ha )実施例12:さとうも
ろこしくi及び)における拮抗剤と除草剤とによる試験
、拮抗剤を種子の粉衣として施用する。
−メチルエチル)−2,6−シメチルアニリン(1メト
ラクロール″4 #I/ha )実施例12:さとうも
ろこしくi及び)における拮抗剤と除草剤とによる試験
、拮抗剤を種子の粉衣として施用する。
フック(Funk) (15)22種のきびの種子を拮
抗剤とガラス容器中で混合する。ガラス容器中で振盪、
回転することによ)種子と拮抗剤を十分に混合する。次
にこのように処理した種子を次の寸法のプラスチック容
器中に播(: 25X17−の面積と12はの高さ。種
子を土の薄い層で蓋う。次に除草剤を水性の乳化液とし
て所望の濃度で噴霧する。植物の状態を21日後に評価
し拮抗剤の保護作用をチで表わす。除草剤のみ(保護作
用なし)で処理した植物体と未処理の対照植物(正常成
長または100%保護作用)を参照に用いる。
抗剤とガラス容器中で混合する。ガラス容器中で振盪、
回転することによ)種子と拮抗剤を十分に混合する。次
にこのように処理した種子を次の寸法のプラスチック容
器中に播(: 25X17−の面積と12はの高さ。種
子を土の薄い層で蓋う。次に除草剤を水性の乳化液とし
て所望の濃度で噴霧する。植物の状態を21日後に評価
し拮抗剤の保護作用をチで表わす。除草剤のみ(保護作
用なし)で処理した植物体と未処理の対照植物(正常成
長または100%保護作用)を参照に用いる。
試験結果
Claims (73)
- (1)不活性な担体及び所望により配合される除草剤に
加えて、拮抗物質として次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖の、または環状の、 未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミド誘導体を含有することを特徴とする除草剤
の植物毒性から栽培植物を保護するための組成物。 - (2)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
、Xが酸素原子を表わす特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 - (3)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Rが炭素原子数1ないし6のハロゲノアルキル基または
炭素原子数2ないし6のハロゲノアルケニル基を表わす
特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (4)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
Rが炭素原子数1ないし6のハロゲノアルキル基を表わ
す特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (5)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
nが1、2または3を表わす特許請求の範囲第1項記載
の組成物。 - (6)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
P−Xがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第1項記載
の組成物。 - (7)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
P−Xが3,4−ジメトキシ基を表わす特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 - (8)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
P−Xがトリフルオロメチル基を表わす特許請求の範囲
第1項記載の組成物。 - (9)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
P−Xが4−(2,2−ジメトキシ)−アルキル基を表
わす特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (10)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てP−Xが4−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−
アルキル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の組成物
。 - (11)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てAが炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わす特
許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (12)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てAが炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表わす特
許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (13)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てR_1が水素原子を表わす特許請求の範囲第1項記載
の組成物。 - (14)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てR_1が炭素原子数1ないし6のアルキル基または炭
素原子数2ないし4のアルケニル基を表わす特許請求の
範囲第1項記載の組成物。 - (15)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
てR_1が炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わ
す特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (16)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、Rはハロゲノアルキル基また
はハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−NH
COOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_
3)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル
−CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わ
すことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数1ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
ことを特徴とするアシルアミド、但しp−メトキシ−ベ
ンジル−ジクロロアセトアミドを除く。 - (17)式 I においてXが酸素原子を表わす特許請求
の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (18)式 I においてRが炭素原子数1ないし4のハ
ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記載
のアシルアミド。 - (19)式 I においてRが炭素原子数1ないし2のハ
ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記載
のアシルアミド。 - (20)式 I においてnが1または2を表わす特許請
求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (21)式 I においてP−Xがメトキシ基を表わす特
許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (22)式 I においてP−Xが3,4−ジメトキシ基
または4−エトキシ−3−メトキシ基を表わす特許請求
の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (23)式 I においてP−Xがトリフルオルメチル基
を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (24)式 I においてP−Xが4−(2,2−ジメト
キシ)−アルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記
載のアシルアミド。 - (25)式 I においてP−Xが4−(1,3−ジオキ
ソラン−2−イル)−アルキル基を表わす特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (26)式 I においてAが炭素原子数1ないし6のア
ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシ
ルアミド。 - (27)式 I においてAが炭素原子数1ないし3のア
ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシ
ルアミド。 - (28)式 I においてR_1が炭素原子数1ないし6
のアルキル基または炭素原子数2ないし4のアルケニル
基を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
。 - (29)式 I においてR_1が炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基を表わす特許請求の範囲第16項記載の
アシルアミド。 - (30)式 I においてR_1がアルコキシアルコキシ
基を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
。 - (31)式 I においてRが少くとも2個のハロゲン原
子により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (32)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (33)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (34)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−N
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求
の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (35)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
第16項記載のアシルアミド。 - (36)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−n
−プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (37)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
N−n−プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (38)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−第
二ブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
第16項記載のアシルアミド。 - (39)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−ア
リル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第1
6項記載のアシルアミド。 - (40)N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)
−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (41)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(
2−メトキシエチル)−ジクロロアセトアミドである特
許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (42)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−(2−クロロプロピオニル)−アミドであ
る特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (43)N−(4−メトキシベンジル)−N−イソプロ
ピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第1
6項記載のアシルアミド。 - (44)N−(3,4,5−トリメトキシフェニルエチ
ル)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (45)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
N−イソプロピル−クロロアセトアミドである特許請求
の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (46)N−〔2−(4−メトキシフェニル)−2−メ
チル〕−エチル−N−イソプロピル−ジクロロアセトア
ミドである特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
。 - (47)N_1−(3,4−ジメトキシベンジル)−N
_1−ジクロルアセチル−N_2−エトキシカルボニル
ヒドラジドである特許請求の範囲第16項記載のアシル
アミド。 - (48)N−(3−メトキシベンジル)−N−イソプロ
ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第1
6項記載のアシルアミド。 - (49)N−(2−メトキシベンジル)−N−イソプロ
ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第1
6項記載のアシルアミド。 - (50)N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載の組成物。 - (51)N−(2,5−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (52)N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (53)N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
囲第16項記載のアシルアミド。 - (54)N−〔2−(4−メトキシベンジル)−2−メ
チル〕−エチル−クロロアセトアミドである特許請求の
範囲第16項記載のアシルアミド。 - (55)N−(4−メトキシベンジル)−N−(2,2
−ジメトキシエチル)−ジクロロアセト アミドである特許請求の範囲第16項記載のアシルアミ
ド。 - (56)N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−
ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第16項記
載のアシルアミド。 - (57)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ク
ロロアセトアミドである特許請求の範囲第16項記載の
アシルアミド。 - (58)N−(3,4,5−トリメトキシフェニルエチ
ル)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (59)N−〔4−(1,3−ジオキソラン−2−イル
−メトキシ)−ベンジル〕−ジクロロアセトアミドであ
る特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (60)N−〔4−(1,3−ジオキソラン−2−イル
−メトキシ)−ベンジル〕−N−イソプロピル−ジクロ
ロアセトアミドである特許請求の範囲第16項記載のア
シルアミド。 - (61)N−(4−ヒドロキシ−3−エトキシベンジル
)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特
許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (62)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (63)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−エ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (64)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メ
トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (65)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−N
−メトキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである
特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。 - (66)次式II: R−CO−Q(II) (式中、Qは塩素原子または臭素原子また は基−COORを表わし、Rは式 I で与えられる意味
を有する。)で表わされるアシルハライドを不活性有機
溶媒中、少くとも等モル量の酸結合剤の存在下に次式I
II: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、A、n、P、R_1,X及びZは式 I で与え
られる意味を有する)で表わされるアミンと反応させる
ことを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
OOR_2−−CH_2COOR_2、CH(CH_3
)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミドの製造方法。 - (67)次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、A、n、P、R_1、X及びZは式 I で与え
られる意味を有する)で表わされるアミンをクロラール
またはそのオキソ基に付加して形成されたクロラール誘
導体と、水性溶媒及び/又は極性有機溶媒中で酸結合剤
及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下に反応さ
せることを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基を表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖、または分岐鎖、または環状の、 未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の、未置換または
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1
はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジア
ルコキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イル
アルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、
1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアル
キル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基 −NHCOOR_2、−CH_2COOR_2、CH(
CH_3)COOR_2または基アルコキシイミノ−ア
ルキル−CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5
を表わすことができ、R_2はメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミドの製造方法。 - (68)次式VまたはVa: ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va) (式中、A、n、R及びR_1は式 I で与えられる意
味を有する。)で表わされる化合物をアルキル化剤また
はシアノアルキル化剤と反応させることを特徴とする次
式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−NH
COOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_
3)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル
−CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わ
すことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミドの製造方法。 - (69)アルコキシ−、ジアルコキシ−またはヒドロキ
シ−アルコキシフェノールをN−メチロールジクロルア
セトアミドと反応させることを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミドの製造方法。 - (70)有効量の除草剤及び拮抗剤としての次式 I :
▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
−を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
アシルアミド誘導体の有効量の両方で栽培植物またはそ
の作付地を処理することを特徴とする、有用植物の栽培
において雑草を選択的に防除する方法。 - (71)クロロアセトアニリド除草剤の植物毒性作用か
ら有用植物を保護する特許請求の範囲第70項記載の方
法。 - (72)式 I で表わされるアシルアミド誘導体の有効
量で、除草剤施用前もしくは施用時に植物の作付地を処
理するか、または植物の種子もしくは苗木または植物体
それ自体を処理することを特徴とする除草剤の施用によ
る損傷から栽培植物を保護する特許請求の範囲第70項
記載の方法。 - (73)拮抗作用を有する量の式 I で表わされるアシ
ルアミド誘導体で有用植物の種子を処理する特許請求の
範囲第70項記載の方法。
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