JPS6147A - アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物 - Google Patents

アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物

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JPS6147A
JPS6147A JP60115202A JP11520285A JPS6147A JP S6147 A JPS6147 A JP S6147A JP 60115202 A JP60115202 A JP 60115202A JP 11520285 A JP11520285 A JP 11520285A JP S6147 A JPS6147 A JP S6147A
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alkyl
ylalkyl
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JP60115202A
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ヘンリー マルチン
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Ciba Geigy AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤の毒性作用に拮抗することのできる有効
成分としてアシルアミド誘導体を含有する除草剤として
有効なりロロアセトアニリドの毒性作用から栽培植物を
保護するための組成物に関し、さらに除草剤と該除草剤
に拮抗するアシルアミド誘導体を含有する組成物、及び
これらの除草剤と拮抗剤とによって雑草を選択的に防除
するための方法に関する。トリアジン、尿素誘導体、カ
ルバメート、チオカルバメート、ハロゲノアセトアニリ
ド、ハロゲノフェノキシ酢酸等のような非常に広い範囲
の化合物類に属する除草剤を有効濃度で使用すると、屡
々防除すべき雑草のほかにある程度、栽培植物をも損傷
することもあるということは知られている。
帯状に噴霧する際に、風の作用により寸たは間違って見
積りをした噴霧装置の作用の幅の結果として端の部分で
二重に施用された場合、不本意に、または偶発的に過剰
量が施用されることがしばしばある。気候条件または土
壌の性質によっては、通常の条件下では適切な除草剤の
量が過剰量として作用し得る。種子の品質もまた除草剤
に対する耐性の一要因となり得る。この問題の対策と[
2て、栽培植物に対する除草剤の有害な作用に特殊な方
法で拮抗し得る、すなわち防除されるべき雑草に対する
除草作用に目につくような影響を与えることなく栽培植
物を保砕し得る各種の化合物が既に提案されている。
1−7かし、提案された拮抗剤には栽培植物及び除草剤
に関し、さらに場合によっては施用の方法により、各種
類に特有の作用を示すことが多いこと、すなわち特定の
拮抗剤は特定の栽培植物と少数種類の除草剤に対しての
み適していることが認められている。
ドイツ特許第2,141,586号及び2.218.0
97号公開公報明細書及び米国特許第S、867.44
4号明細書には作付地における特定種類の除草剤の拮抗
剤物質としての拮抗剤による、ある種の有用植物の発芽
直前または直後処理について開示されている。
さらにドイツ特許2,402,983号公開公報には、
トウモロコシの植物体を、N−2置換ジクロロアセトア
ミドを拮抗剤として土壌中に添加することによりクロロ
アセトアニリドの薬害から有効に保護できることが開示
されている。これらの化合物は合衆国特許第4.137
.070号明細書に従ッて除草性チオカルバメートの解
毒剤として、またはドイツ特許第2.828.265号
公開公報及び第2,828,295号公報に従って除草
性アセトアニリドに対する解毒剤としても使用し得る。
驚くべきことに、本発明においてアシルアミド誘導体の
化合物群が栽培植物を農薬、例えば植物保護組成物、特
に除草剤の有害作用から保護するのに特に適しているこ
とが見出された。
従って下記の記載においてアシルアミド誘導体は”拮抗
剤(counter−agent )”、′解機剤(a
ntidotes )”またけ“保護剤(5afene
t ) ’として記述される。
アシルアミド誘導体、例えば除草剤として有効なりロロ
アセトアニリドの毒性効果から栽培植物を保護するのに
有効なハロゲン化フェニルアルキルアミンは次式■: (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−8O−または−502−
を表わし、 phアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシ
アルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、アルケニルチオアルキル基、アルキニル
チオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、シ
アノアルキル基、2.2−シア/l/ :l * ジア
ルキル基、1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
、1.3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2.2
−ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
ル基、1.5−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロ7リ
ルアルキル基を表わし、基P−Xil:tたハロゲノア
ルキル基をも表わし: nけ1.2または3を表わし、 2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはジオキ
シメチレン基;アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ア
ルキニルオキシ基またはシアノアルキル基を表わし、 Aは直鎖の、または分岐した、または環状の、未置換ま
たはアルコキシ基、アル隷ルチオ基、シアン基またはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし8の炭
化水素基を表わし、RFiハロゲノアルキル基またはハ
ロゲノアルケニル基を表わし、 R1は水素原子、飽和または不飽和で、未置換のまたは
アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロケン原子、シア
ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
原子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR1は
シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
ルキル基、1.3−ジオキソランニ4−アルキル基、1
,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または−NHCO
ORz、−CH*C00Rz、CH(CHs) C00
Rtまたは基アルコキシイミノーアルキル−CH(R3
) −C(R4) = N −ORsを表わすことがで
き、   □ Touメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基またはアリル基を表わし、 R3及びR4は各々個別に水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わし、そしてR5は水素原子
、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3な
いし4のアルケニル基または炭素原子数3ないし4のア
ルキニル基を表わす。)で表わされる。
式!で表わされる化合物は光学異性活性体として存在す
ることができる。本発明は光学的に純粋な異性体ならび
に式Iで表わされる化合物として存在する異性体の混合
物に関するものである。
定義中のハロゲン原子それ自体、及びさらにハロゲノア
ルコキシ基、ハロゲノアルキル基tたはハロゲノアルケ
ニル基の一部としてのハロゲンは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子、しかし好ましくはフッ素
原子、塩素原子及び臭素原子を意味しとりわけ塩素原子
が好ましい。
上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖の
いずれでもよく、下記の基;例えばメチル基、エチル基
、n−プロピル基、i−プロピル基またはブチル基、ペ
ンチル基、またはヘキシル基の異性体で表わすことがで
きる。
アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、n−7’ロ
ボキシ基、i−プロポキシ基または異性ノブトキシ基、
ペンチルオキシ基、またはへキシルオキシ基、特にメト
キシ基、エトキシ基またはイソプロピルオキシ基を表わ
すものと理解してよい。
不飽和の置換基またはこのような置換基の部分の例とし
て、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキ
シ基、プロピニル基、プロピニルオキシ基、メタアリル
基、メタアリルオキシ基、ブテニル基、ブテニルオキシ
基、ブチニル基、ブチニルオキシ基、クロロビニル基、
クロロビニルオキシ基、ジクロロビニル基、トリクロロ
ビニル基、3.3.5−トリフルオロ−1−プロペニル
基、3.3.3− )リクロロー1−プロピニル基また
は2.3−ジクロロプロペニル基が挙げられる。
アルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基
、エトキシメチル基、メトキシエチル基、プロピルオキ
シエチル基、インプロピルオキシエチル基、ブチルオキ
シエチル基、アリルオキシエチル基が挙げられメトキシ
エチル基が好ましい。
置換基それ自体としての、またはハロゲンアルコキシ基
もしくはハロゲノアルキルチオ基の様な他の置換基の一
部としてのハロゲノアルキル基は通常、クロロメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
2−クロロエチル基、2.2.2−1Jフルオロエチル
基、1.1.2.2−テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、1.f、2−)リフルオロ−2−ク
ロロエチル基、2.2.2− )リフルオロ−1,1−
ジクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、s、3.3
−)リフルオロプロピル基、2.3−ジクロロプロピル
基、2−クロロプロピル基、1.1.2.3.3.3−
へキサフルオロプロピル基、3,3.3−)ジクロロプ
ロピル基、2,2.2−トリクロロエチル基及び1−ク
ロロエチル基であるが、クロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基及び1−クロロエチル基が好
ましい。
その著しい除草−拮抗剤としての活性によって式■で表
わされ、式中 a)  Xが酸素原子を表わし、 b)  Pが炭素原子数1ないし6のアルキル基、2.
2−ジアルコキシアルキル基または1.3−ジオキシラ
ン−2−イルアルキル基を表わし、c)  nが1甘た
は2を表わし、 d)  Zが水素原子を表わし、 e)X−Pがトリフルオロメチル基を表わし、f)  
Aが橋梁基 −CH2−;  −CHz−CH2−;  −CHx 
−CH2−CH霊−;  −CH鵞−CH−Fj CりH5 ■ しkis    CHF      −Uti −シt
lx     にH3CH8 g)  Rsが水素原子、炭素原子数1ないし6のアル
キル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基、テトラヒドロフルフリ
ルメチル基または−NH−C00C2Hsまたは−CH
2−C00C2H5を表わし、h)  Rが炭素原子数
1ないしるのハロゲノアルキル基を表わすアシルアミド
誘導体が特に注目された。
副群b)の有効物質の中で好ましいのはPが炭素原子数
1ないし3のアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−
イル−メチル基及び2.2−ジメトキシエチル基を表わ
すものであり、副群f)ではAが橋梁基 CHm CHm け−C−C)I。
CH3 を表わすものであり、そして副群g)ではR1が水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子
数2ないし4のアルケニル基を表わす有効物質が好まし
い。
特に重要な有効物質群は上記の式!中、Xが酸素原子を
表わし、Pがメチル基を表わし、nが1または2を表わ
し、x−Pがトリフルオロメチル基を表わし、2が水素
原子を表わし、Aが−CH2−、CH2CH2+、 C
HsCH(CHm)−から選ばれ、そしてR,がメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、第ニブチル基及びアリル基またはメトキシイミノ
エチル基を表わし、そしてRが炭素原子数1ないし3の
ジハロアルキル基を表わすものである。
好ましい化合物は N−(3,4−−/メトキシフェニルエチル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミドN−(3,4−ジメ
トキシフェニルエチル)−N−イソプロピル−クロルア
セトアミド N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−第二
ブチル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−ジクロルアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−ジクロルアセトアミドN−(3,4−ジ
メトキシベンジル)−N−インプロピル−(2−クロロ
プロピオニル)アミドN−4−メトキシベンジル−N−
1ソプロビルージクロルアセトアミド N −4−) +7フルオロメチルベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロロアセトアミド N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ソプロピル−ジクロルアセトアミドN−(2−(4−メ
トキシフェニル)−1−メチル−エチル)−N−イソプ
ロピルジクロロアセトアミド N1−(3,4−ジメトキシベンジル)−Nl−ジクロ
ロアセチル−N2−エトキシカルポニルヒトラジド N−(3−メトキシベンジル)−N−イソプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(2−メトキシベンジル)−N−インプロピル−ジ
クロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソブチル
−ジクロルアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−アリルオキシイミ
ノエチル−ジクロロアセトアミドN−(4−メトキシベ
ンジル)−N−エトキシイミノエチル−ジクロロアセト
アミド N−(4−メトキシベンジル)−N−メトキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミド N−(3,4,S−)ジメトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミドN−(2−(4−メト
キシフェニル)−1−メチル〕−エチルークロルアセト
アミド N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(2,5−ジメトキシベンジル)−N−1ンプロピ
ルージクロロアセトアミド N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−C5,5−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−ジクロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−N−(2’、2’−ジ
メトキシエチル)−ジクロロアセトアミドN−(4−メ
トキシベンジル)−N−エチル−ジクロロアセトアミド N −(4−) リフルオロベンジル)−クロロアセト
アミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−第二ブチル
−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ジ
クロロアセトアミド N−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミド N−(3,4,5−)リメトキシフェニルエチル)−N
−イソプロピル−ジクロロアセトアミドN−〔a−(1
,5−ジオキンラン−゛2−イルーメトキシ)ベンジル
コジクロロアセトアミドN−〔、a−(1,y、−ジオ
キソラン−2−イル−メトキシ)ベンジルコ−N−イソ
プロピル−ジクロロアセトアミド N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メトキシイ
ミノエチル−ジクロロアセトアミド式■で表わされる化
合物は米国特許第4,208゜203号明細書から公知
のN−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミ
ドを例外として新しい生成物である。そこではこの化合
物は、チオ・カーバメート除草剤の植物毒性からとうも
ろこしの作物を保護するための保護剤として他の薬剤と
ともにとりあげられて因る。さらにN−(3,a−メチ
レンジオキシベンジル−ジクロロアセトアミド及びN−
ベンジル−N−イゾブロビルージクロロアセトアミドは
、それらがチオカーバメート除草剤に対する保護剤とし
て開示されている米国特許第4.137.070号明細
書から、そして才だクロルアセトアニリリド除草剤に対
する保護剤として述べられている米国特許第4.124
.376号明細書から公知である。
N−(4−メトキシベンジル)−ジクロロアセトアミド
ならびに式!で表わされる新規化合物がさとうもろこし
及びとうもろこしの作物をクロロアセトアミド類の除草
剤の植物毒性作用から保護できることは驚くべきことで
あり、そして予見できないことであった。
式■で表わされるハロアシルアミドは次式「:R−Co
−Q     (II) (式中、Qけ塩素原子または臭素原子または基−COO
Rを表わし、Rは式■で与えられた意味を有する。)で
表わされるアシルハライドを不活性有機溶媒中、少くと
も等モル量の酸結合剤の存在下に次式■: (式中、A、  n、  P、 R1,X及びzけ式■
で与えられた意味を有す。)で表わされるアミンと反応
させる方法により製造される。
反応は該反応に対して不活性な溶媒中で常圧下に行なう
ことが有利である。適当な溶媒は例えば脂肪族または芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサンまたは石油エーテル、・・ロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、メチレンクロライド、エチレ
ン′クロライドまたはクロロホルム、エーテル及びエー
テル様化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、第三ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、テトラヒドロフランまたけアニンール
;ケトン例えばアセトンま友はメチルエチルケトン;エ
ステル例えばエチルアセテート及びブチルアセテート、
及びそのような溶媒相互の混合物である。
酸結合剤は、特に第三アミン例えばトリメチルアミン°
、トリエチルアミン、キヌクリジン、1.4−ジアザビ
シクロ(2,2,2)オクタン、1.5−ジアザビシク
ロ〔4,s、 o )ノネー5−エンまたは1,8−ジ
アザビシクロ[5,4,0]ウンデセ−7−エンである
。無機塩基例えば水素化物例えば水素化ナトリウムまた
は水素化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナトリウム
または水酸化カリウム、炭酸塩例えば炭酸す) IIウ
ム及び炭酸カリウムまたは重炭酸塩例えば炭酸水素カリ
ウム及び炭酷水素す) IJウムを使用することもでき
る。
式■で表わされる出発物質は公知であり;式mで表わさ
れる出発物質は一部知られており、即ち公知の方法によ
り製造することができる。
それらの中のいくつか#′iフェニルアルキルアミン類
の薬剤、アルコキシ−またはジアルコキシフェニルアル
キルアミンまたはそれらの製造のための中間物である。
それらは植物神経組織に影響を与えるために用いられる
公告された欧州特許出願EP−A第98第98芳くつか
ソ挙げられている。
2−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−ブチルア
ミン、 1、3−ジメチル−3−メトキミフェニループチルアミ
ン、 1−メトキシフェニル−エチルアミン、3−メトキシフ
ェニル−2−メチル−プロピルアミン、 3−メトキシフェニル−ペンチルアミン、2−メトキシ
フェニル−1−メチルエチルアミン、 2、 3. 4 + ) !7メトキシフエニルエチル
アミン、3、4−ジメトキシベンジルアミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−インプロピ
ル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−ジメトキシメチル
−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 3−(4−メトキシフェニル)−3−メチル−プロピル
−アミン、 N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)−N−イ
ンプロピル−アミン、 N−(3−クロa−a−メトキシベンジル)−N−イソ
プロピル−アミン、 N−(S,4−ジメトキシベンジル)−N−n−プロピ
ル−アミン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(2−メト
キシエチル)−アミン、 N−(1.1−ジメチル−4−メトキシベンジル)−N
−イソプロピル−アミン、 1、1−ジメチル−4−メトキシ−ベンジル−アミン、 N−(4−)リフルオロメチルベンジル)−N−インプ
ロピル−アミン、 N−(3.4−ジメトキ°ジベンジル)−N−第二プチ
ル−アミン、 N−(3,A−ジメトキシベンジル)−N−アリル−ア
ミン、 N−(3.4−ジメトキシ−1−メチルベンジル)−N
−インプロピル−アミン、 3、4−ジメトキシ−1−メチルベンジル−アミン、 4−( 1. 5−ジオキンラン−2−イルメトキシ)
−ベンジル−アミン、 N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−アミン、 N−(1−メチル−2−m−)リフルオロメチルフェニ
ル−エチル)−N−エチル−アミ/。
他の弐mで表わされるアミン類はジャーナルオプ アメ
リカン ケミカル ソサエティ95 4438 ( 1
973 )及びテトラヘドロン レターズ1978  
5225に開示されている:3、4−ジメトキシ−スチ
リルアミン N−(5,’4ージメトキシベンジル)−N′−エトキ
シカルボニル−ヒドラジン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−エトキシカ
ルボニルメチル−アミン、 3−メトキシ−4.5−メチレンジオキシベンジル−ア
ミン、 N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−メチル)−
N−メチル−アミン、 N−(5.4−ジメトキシベンジル)−N−テトラヒド
ロフルフリル−アミン、 1−シアノ−4−メトキシベンジル−アミン、N−イソ
プロピル−N−(2−(4−メトキシフェニル)−1−
メチルツーアミン、 4−メトキシ−1−トリフルオロメチルベンジル−アミ
ン、 N−(3.4−ジメトキシベンジル)−N−(aQQ−
トリフルオロ−イソプロピル)−7ミン、N−(4−メ
トキシ−1−メチルベンジル)−N−イソプロピル−ア
ミン、 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−41−シア
ノエチル)−アミン、 2−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メチル−プ
ロピルアミン、 2.2−ジフルオロ−2−(4−)リフルオロメトキシ
フェニル)−エチル−アミン、 N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−N−イン
プロピル−アミン、 N−(5,A−ジメトキシベンジル)−N−(Q−クロ
ロイソブロビル)−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N −n
−プロピル−アミン、 N−(4−ジェトキシ−エトキシベンジル)−N−アリ
ル−アミン、 N−[3−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−プ
ロピル〕−N−インプロピル−アミン、N  [3−(
3,4−ジメトキシフェニル)−1−メチルプロピル〕
−N−インプロピル−アミン、 N−(4−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ
)−フェニルシーN−インプロピル−アミン、 2−(S、4−ジメトキシフェニル)−2−フルオロメ
チリデン−エチル−アミン、 式■で表わされ、式中のRsが水素原子とは異なル意味
を有する/・ロゲノアシルフェニルアルキルアミンを製
造するための他の方法は、次式: (式中、A、n、P、X及び2は式Iで与えられた意味
を有し、一方R,/ は炭素原子数1ないし4の炭化水
素基を表わし、該炭化水素基は直鎖でも分岐鎖で吃よく
、また未置換でもアルコキシ基、ハロゲンシアノ基また
はトリフルオロメチル基により置換されていてもよ〈;
またjd R+’はシクロアルキル基、ジアルコキシア
ルキル基1.1.3−ジオキソラン−2−イルアルキル
基、フリルアルキル基、テトラヒドロフリルアルキル基
または基−N)ICOOR、−CH2COORまたは−
CH(CHs) C0ORを表わし、式中Rは式fで与
えたと同じ意味を有する。)で表わされる第二アミンを
オキソ基が2個のオキシ−付加基により置換されたクロ
ラール誘導体と、水性溶媒及び/又は極性有機溶媒中で
酸結合剤及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下
に反応させることからなっている。(ドイツ特許第28
0’ 7340号公開公報) 反応径路は次の通りである。
り この反応においてはクロラールの代りにクロラール水和
物を使用することができ、あるいは水酸化ナトリウの代
漫に過剰の第二アミンならびに酸のアルカリもしくけア
ルカリ土類金属塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カル
シウムを用いることができる。反応はアルカリ金属シア
ニドの添加によって促進される。
また他の方法はフェノールまたはフェノールエーテルを
反応性のあるN−メチル−ハロゲノ−アルカン炭酸アミ
ド例えばクロロ酢酸−メチルアミドまたけジクロ酢酸−
メチロールアミドと下記の式: によって縮合することからなっている。
式■で表わされるアミンの製造にはその構造によって異
なる方法が必要である。もし橋梁基Aがメチレン基であ
ればその化合物はベンジルアミンであり、その製造方法
は十分に知られている。例えばn、P、X及び2の意味
に応じてフェニル環において置換されているベンゾニト
リルを水素化することによりそれらを製造することがで
きる。
フェニル環中で適切援置換されているアセトフェノオキ
シムの接触還元により、a−メチル−ベンジルアミンを
得ることができ、そして相応するa、 a、 a −)
リフルオロアセトフェノオキシムの接触還元によりトリ
フルオロメチル基によりa−位置で還元されているベン
ジルアミンを得る。
さらに適切に買換されたベンゾイル誘導体をアミンに加
えそ[7て付加物を蟻酸、ホルムアミドまたは蟻酸アン
モニウムの存在乍、触媒量のルイス酸の存在下に加熱す
ることにより0−位置で置換されたベンジルアミンを得
ることができる。〔アール、ロイツカート(R、’Le
uckart )ベリヒテ22 1409及び1851
 (1989)参照〕フェニル環中で適切に置換された
α、a−フェニル酢酸アミドをアルカリハイポゲナイト
(alkalihypogenit )により水性溶媒
巾約70℃で分解することによりフェニル酢酸アミンを
相応するベンジルアミンに脱カルボン酸スルことができ
る。〔ニー、ダプリュ、ホフマン(A、W。
Hof fmann )ベリヒテ 1B  (1885
) 2734)。
n、P、X及び2の定義に従ってフェニル環において置
換されているベンジルシアニドを水和することに廿テ゛
J D相応するフェニルエチルアミンを製造することが
できる。例えば3−トリフルオロメトキシベンジルクロ
リド(ドイツ特許第3228728号公開公報から公知
)とアルカリシアニドとから3−トリフルオロメトキシ
フェニルエチルアミンを製造することができる。
もしベンジルシアニドがα−位置において1個または2
個のアルキル基により置換されているなら下記の反応径
路に示されるように相応して置換すれた2−アシル−2
−アルキルエチルアミンと2−アン−ルー2.2−ジア
ルキルエチルアミンが得られる: ハロゲノアシル基を第二アミンに付加することもできる
第二アミンは公知の方法により、適切に置換された芳香
族アルデヒドを第一アミンと反応させそして付加物を脱
水素することにより容易に得ることができる。下記の反
応径路により3,4−ジメトキシベンジルアルデヒドを
1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミント
縮合し、そして縮合物を水素化することによりN−(6
,4−ジメトキシベンジル)−N−(1−メチル−2,
2,2−)リフルオロエチル)−アミンが得られる: ?Hs CR3 もしこの反応に2.2.2−)リフルオロエチルアミン
を用いるならN−(3,4−ジメトキシベンジル)−N
−(2,2,2−トリフルオロエチル)−アミンを得る
。(ドイツ特許第3218201号公開公報参照)。
更に第二アミンを製造するにけシッフ塩基が有利な出発
物質である。かくしてiえば4−メトキシベンジリデン
−ブチルアミンとイソプロビルマグネシウムヨージドか
ら出発して下記の反応径路によりN−(4−メト命ジベ
ンジル)−N−インプロピル−N−ブチルアミンを得る
CM(CH,)雪 成用で表わされるアミンの他の製造例は、例えばシップ
塩へのアリルメルカプタンの付加、例えば下記の反応径
路による3、4−ジメトキシベンジリデン−アリルアミ
ンとメチルメルカプタンの付加である。
CHs (欧州特許出願EP−A第93610号公告公報参照)
同様にシップ塩基とトリクロロ酢酸との反応により下記
の反応径路に従って例えばN−(α−トリクロロメチル
ベンジル)−N−インプロピルアミンを得ることができ
る。
cts さらに本発明によりフェニル環において置換されたフェ
ニル酢酸アルキルアミドを適当な還元剤、例えばりチウ
ム−アルミニQムーノ・イドライドまたはボランで還元
す−ることにより弐mで表ワされるフェニルアルキルア
ミンを得ることができる。
(ドイツ特許第1959898号公開公報参照)4−ヒ
ドロキシ−ベンジルアミン(ケミカルアブストラクト6
0  (1964) 1627eにより合成)を還元条
件下にフェノール、ホルムアルデヒド及びアンモニアと
アセトン中で縮合することにより4−ヒドロキシ−N−
イソプロピルベンジルアミンを92チの収率で得る。
次にこのアミンを公知の方法で下記の径路によりジクロ
ロ酢酸及びメチル化剤と反応させる。
例えば4−ヒドロキシ−N−アリル−ベンジル−ジクロ
ロアセトアミドのフェニル環で遊離のヒドロキシル基を
アルキル化することによりこの化合物を下記の式の有効
物質に変換することができる。
p−アリルアミノメチル−フェノールはツアイトシュリ
フト デアヘテロチクリツシエ ヘミ−8(1971)
  6(15)−610により容易に製造することがで
きる。
もし出発物質としてN(3,4−ジメトキシベンジル)
−ジクロロアセトアミドとアリルクロリドを用いるなら
、本発明による反応は下記の反応径路により説明するこ
とができる。
もし出発物質としてN−アリル−N−ジクロロアセトア
ミドと4−メトキシベンジルークロリドを用いるなら本
発明による反応は下記の反応径路により説明することが
できる。
次式V: (式中、A、  n、 P、  R,Rs、 R4,R
s、 X及び2は式■で与えられた意味を有する。)で
表わされる置換N−ベンジルーN−アルコキシイミノエ
チル−ジクロロアセトアミドの製造には異なった方法が
利用できる。
a)次式■: R−CO−Q     (II)。
(式中、Qは塩素原子、臭素原子または残基−0COR
を表わし、式中Rけ式lで寿えられた意味を有す。)で
表わされる反応性の酸誘導体と、次式■: (式中、n、  P、 R1,R4s Rs、 X及び
zh式!で与えた意味を有するが、R1及びR<ti好
ましくは水素原子を表わし、そしてRsFi、メチル基
、エチル基またはアリル基を表わす。)で表わされるア
ミンとの縮合; b)次式■: (式中、n + P + R3* R4T x及び2は
式1で与えられた意味を有す。)で表わされるハロゲン
アジルアミント次式■: H鵞N0Rs−HCI        (■)。
(式中、R6は弐■で与えられた意味を有す。)で表わ
されるヒドロキシアミン塩との不活性溶媒または稀釈剤
及び酸結合剤存在下における反応。
式Vで表わされるアミノ誘導体は新規化合物である。そ
れらは公知の方法、例えば欧州特許出願EP−A第!t
5/i38号公告公報またはドイツ特許出願DE−A第
!1004871号公告公報に開示された方法により、
弐mで表わされたベンジルアミンを次式■: Y−CH(Rs)−C(R4) −N −0Rs   
(■) 。
(式中、Rs、 R4及びR5け式夏で占えられた意味
を有し、Yはハロゲン原子、トシル基またはメチルスル
ホニル残基を表わす。)で表わされる化合物と不活・性
溶媒または稀釈剤、そして所望により酸結合剤の存在下
に縮合することにより製造することができる。
ジクロロ酢酸と4−トリフルオロメチルベンジル−27
−メドキシイミノーエチルアミンを出発物質として用い
るならその反応は次式で表わすことができる。
N−(3,4ニジメトキシ)−N−(2−オキソプロピ
ル)−ジクロロアセトアミドとO−メチルヒドロキシル
アミンを出発物質として用いるなら本発明による反応は
次式に従って進む。
次式■: (式中、n、 P、 R3,Ra、 X及びzは式1−
t’奥見られた意味を有す。)で表わされる・・ロゲン
アシルアミンは次式■: (式中、n、P、R3,X及びZけ式Iで与えられた意
味を有し、一方、R6及びR7は独立して各々炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表わし、あるいは−緒にな
ってエチレン−もしくはプロピレン橋梁を形成する。)
で表わされる対応アセタールから出発し、無機溶媒中、
酸触媒の存在下にアセタール基を取り去ることによって
製造することができる。
使用目的により式Iで表わされる拮抗剤または解毒剤を
栽培植物の種子の前処理(種子またハ実生のドレッシン
グ)に使用することができ、あるいは捷た播種の前後に
土壌中に施用することができる。しかしまた植物の発芽
前または発芽後に単独にまたは除草剤と一緒に施用する
こともできる。それ故解毒剤による植物体または種子の
処理は原則として、植物毒性を有する薬品の施用時期と
け無関係に実施することができる。しかしまた植物毒性
薬品と拮抗剤の同時施用(タンク混合物)により実施す
ること本できる。発芽前処理は播種前の作付地の処理(
ppi=植込み前の混入)及び播種後であるが寸だ緑色
成長で覆われていない作付地処理のいずれをも包含する
除草剤に対する拮抗剤の施用量は施用の方法に犬きく左
右される。畑地処理を実施するところでは除草剤と拮抗
剤とを同時に施用する場合(タンク混合物)でも、別々
に施用する場合でも拮抗剤対除草剤の比はに100ない
し5:1の範囲内である。十分な保護作用は、拮抗剤対
除草剤の比率1:5ないし1:50において得られる。
しかし種子のドレッシング及び類似の選択的保護手段を
とるときには、後に使用する作付地1ヘクタール当りの
除草剤の量に比較すれば拮抗剤の所要量は非常に少ない
。一般に種子のドレッシングのためには種子I Kg当
り0.1ないし10yの拮抗剤を要する。概して、十分
な保護作用は種子I R9に対して拮抗剤0.1ないし
5ノを使用する低濃度で達成される。もし拮抗剤を播種
直前に種子浸漬によって施用するならば、1ないし10
,000 ppmの濃度で有効な化合物を含有する拮抗
剤の溶液を使用することは有利である。完全な保護作用
は通常、100’4いし11000ppの解毒剤濃度に
よって得られる。
概して式■の拮抗剤による種子のドレッシングや実生の
処理のような保設処置と、後にありう仝農薬による畑地
処理との間には相当な間隔がある。前処理した種子と植
物体はあとで農業、園芸及び林業において各種の薬品と
接触するようになる。従って本発明は有効成分として式
Iで表わされる拮抗剤を通常の担体と一緒に含有する植
物保護用組成物に関するものである。場合によってはこ
のような組成物は、その効果に抗して栽培植物を保護す
ることを望む農薬を附加的に含有することができる。
本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態(種、根、茎、
塊茎、葉、花)で収穫しうる植物および抽出物(油、砂
糖、テンブン、タンパク等)が得られる植物ならびにこ
の目的で栽培される植物すべてである。これらの植物は
例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、そして特に稲の
ような穀類、栽培されたキビ、トウモロコシ、綿花、甜
菜、サトウキビ、大豆、インゲンマメ、及ヒエンドウマ
メである。
この拮抗剤は、上記の種類の栽培植物を農薬の薬害から
保護することを望む場合、どこにおいても使用すること
ができる。この意味で、対象となりうる農薬は非常に広
い範囲の化合物分類に亘る第一線の除草剤特にハロアセ
トアニリド及びチオカーバメートである。
その栽培植物に対する有害な効果を式■で表わされるア
シルアミド誘導体によって拮抗すことのできる多数のハ
ロゲンアセトアニリドはすでに公知である。このような
ハロゲンアセトアニリドは一般式■: (式中・Halは・・ロゲン原子、好tL<は塩素原子
または臭素原子を表わし、Rlm及びRlmの各各は相
互に独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、低級アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル
基ヲ表わシ、z′は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアル
キル基を表わし、そして上記の基2′は好ましくけ窒素
原子に関して3−位置にあり、nは口ないし3を表わし
、Y′はアルキレン基、特にメチレン基、1.1−エチ
レン基及び1ないし2個の低級アルキル基によって置換
することのできる1、2−エチレン基を表わし、そして
R14ハ低級アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキ
ルカルバモイル基、N、N−ジアルキルカルバモイル基
、シアン基、未置換または置換含窒素複素環基、アルカ
ノイル基、未置換または置換ベンゾイル基、未置換また
は置換1,3゜4−オキサジアゾール−2−イル基、未
置換または置換1,3.4−−!−アジアゾールー2−
イル基、未置換または置換1,3.4−)IJアゾール
−3−イル基または未置換または置換1.3.4−トリ
アゾール−1−イル基を表わす。)によって説明するこ
とができる。
このようなハロゲノアセトアニリドの個々の代表例は:
N−エトキシメチルーN−クロロアセチル−2−エチル
−6−メチル了ニリンN−クロロアセチル−N−メトキ
シメチル−2゜6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
,6−ジメチル了ニリン N−(2−アリクオキシエチル)−N−クロロアセチル
−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−n−プロポキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−イン、プロポキシエチル)−2,6−シメチル
アニーリンN−10ロアセチル−N−(2−メトキシエ
チル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN−クロロア
セチル−N−(メトキシエチル)=2.6−ジニチルア
ニリン N−(2−エトキシエチル)−N−10ロアセチル−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−メチルア
ニリンN−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−
2,6−ジエチルアニリンN−10ロアセチル−N−(
2−メトキシ−1−メチルエチル)−2−エチル−6−
メチルアニリン N−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセチル−2
,6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N〜(2−n−プロポキシエチル
)−2−ニブル−6−メチルアニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−n−プロポキシエチル)−2,6−ジエ
チルアニリンN−クロロアセチル−N、−(2−インプ
ロポキシエチル)−2−エチル−6−メチル了ニリンN
−エトキシカルボニルメチ′ルーN−クロロアセチル−
2,6−ジメチル了ニリン N−エトキシカルボニルメチル−N−クロロア七チルー
2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−メトキシカルボニルメチル−
2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2,2−ジェトキシエチル
)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1−メチル
エチル) −T2.3−ジメチル了ニリンN−(2−エ
トキシエチル)−N−クロロアセチル−2−メチルアニ
リン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル)−2
−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−2−メチル
エチル)−2,6−ジメチル7ニリンN−(2−エトキ
シ−2−メチルエチル)−N−クロロアセチル−2−エ
チル−6−メー?ルアニリン N−クロロアセチル−N−(1−エチル−2−メトキシ
エチル)−2,6−シメチル7ニリンN−クロロアセチ
ル−N−(2−メトキシエチル)−2−メトキシ−6−
メチルアニリンN−n−ブトキシメチル−N−クロロア
セチル−2−第三メチルアニリン N−(2−エトキシエチル−1−メチルエチル)=26
−ジメチルアニリン N−10ロアセチル−N−(2−メトキシエチル) −
2−クロロ−6−メチルアニリンN−(2−エトキシエ
チル)−N−クロロアセチル−2−りoロー6−メチル
アニリンN−(2−エトキシエチル)−N−クロロアセ
チル−2,S、 6− )リフチルアニリンN−クロロ
アセチル−1−(2−メトキシエチル)−”+3+’ 
 rリメチルアニリンN−クロロアセチル−N−シアン
メチル−2,6−ジメチルアニリン N−ブラー3−イン−1−イル−N−クロロアセチルア
ニリン N−クロロアセチル−N−プロパルギル−2−エチル−
6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキソラン−2
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキンラン−2
−イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル〜N−(1,3−ジオキサン−2〜
イルメチル)−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−フラニルメチル)−2
−エチル−6−メチルアニリンN−クロロアセチル−N
−(2−テトラヒドロフラニルメチル)−2,6−ジメ
チルアニリンN−クロロアセチル−N−(N−プロパル
キルカルバモイルメチル)−2,6−シメチルアニ+1
ン N−クロロアセチル−N −(N、 N−ジメチルカル
バモイルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−(n
−ブトキシメチル)−N−クロロアセチル−2,6−ジ
ニチルアニリン N−(2−n−ブトキシエチル)−N−クロロアセ千ル
ー2.6−ジニチルアニリン N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1゜2−ジ
メチルエチル)−2,6−ジメチルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−23−ジメチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−イソプロピル−2−クロロア
ニリン N−クロロアセチル−N −(I H−ピラゾール−1
−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリンN−クロロ
アセチル−N−(1H−ピラゾール−1−イルメチル)
−2−エチル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(II(−1,2,4−トリ
アゾール−1−イルメチル)−2,6−ジメチルアニリ
ン N−クロロアセチルへN−(IH−1,2,4−トリア
ゾール−1−イルメチル)−2,6−ジニチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2,6−
ジメチルアニリン N−ベンゾイルメチル−N−クロロアセチル−2−エチ
ル−6−メチルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜ご、4−
オキサジアゾール−2−イル)−2,6−ジエチルアニ
リン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−エチル−6−メチ
ルアニリン N−クロロアセチル−N−(5−メチル−1゜3.4−
オキサジアゾール−2−イル)−2−第三ブチルアニリ
ン N−クロロアセチル−N−(4−クロロベンゾイルメチ
ル)−2,6−シメチル7ニリン及ヒN−クロロアセチ
ル−N−(1−メチル−5−メチルチオ−1,5,4−
)リアゾール−2−イルメチル)−2,4−ジエチルア
ニリンさらに式■で表わされる新規アシルアミド誘導体
により、その栽培植物に対する薬害に拮抗することので
きるハロゲノアセトアニリドがアール・ウニグラ−(R
−Wegle□r)、ヘミ−デアブフランツエンシュツ
ツー ウンッ シェドリンゲス ベケンプフングス ミ
ツチル(Chemie der ’Pf Ianzen
sc’hutz−und Sch″idlings B
ekWmpfungs mtttel )、第B巻第9
0頁ないし第93頁及び第322頁ないし第327声に
列挙されている。
種子を被覆するために使用するのでなければ拮抗剤の量
は除草剤1重量部当り約αo1ないし約5重量部の間で
変化する。特定の栽培植物における最適作用に関しては
、その場その場で、すなわち使用する除草剤の型によっ
て最適の比率を決める。
本発明はまた栽培作物中の雑草、栽培作物、栽培植物の
部分または栽培植物の作地を、除草剤と式■で表わされ
る化合物またはこの組合せを含む組成物で処理して、選
択的に防除するための方法にも関するものである。除草
剤/解毒剤の組合せを含有する組成物はまた本発明の一
部をなすものである。
防除されるべき雑草は単子葉類または双子葉類のどちら
でもよい。
式■の化合物またはそれらを含有する組成物を、農薬の
有害作用から栽培植物を保護するために使用することに
適当である種々の方法及び技術がある、例えば下記の方
法及び技術がある:a)均一な分布が種子の表面を覆う
まで容器中で振とうすることにより、水利剤として製剤
化した有効成分で、種子を被覆する(乾式ドレッシング
)。この操作においては、種子100kgに対して式I
で表わされる有効成分約10ないし500g(水和剤4
09ないし2#)を使用する。
b)  a)方法により式lで表わされる有効成分の乳
剤原液で種子を被覆(湿式ドレッシング)。
C)式■で表わされる有効成分を50ないし5.200
ppm含有する液体に種子を浸漬することにより被覆し
、所望により続いて種子を乾燥(浸漬ドレッシング)。
種子を被覆すること、または発芽した実生を処理するこ
とは、熱論有効成分による処理が対象作物に対して完全
に直接的であるので。
好ましい施用方法である。概して、10gないし5on
y、好ましくは50ないし2’50pの有効成分が種子
100#に対して使用されるが、別の有効成分または微
量賽物を添加することもできる使用される方法に基づい
て、九以下で使用することもできる(ykり返しド0 
タンク混合物からの施用 拮抗剤と除草剤の混合物(1o:1ないし除草剤の施用
率は″1ヘクタールに対してα1ないし10A9である
。このタイプのタンク混合物は好ましくは播種前まえは
播種直後に施用するか、あるいは播種前に土壊中5ない
し1it) 種子みそへの施用 拮抗剤を乳剤原液、水利剤または粒剤の形態で、開いて
播種されたみそに入れ、次に種子みそを常法で覆った後
に、除草剤を発芽前段階までに施用する。
lv)  有効成分の調節的放出 有効成分の溶液を鉱物粒担体または重合された顆粒(ウ
レアホルムアルデヒド)の上に吸収させ、乾燥させる。
所望により、有効成分を特定の時間にわたって一定量づ
つ放出できる被覆(被覆顆粒)を施用することができる
式Iで表わされる化合物はそのままの形態でまたは好ま
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマルジョン濃厚物、他の処理
をしなくても霧化できるかもしくは希釈し得る溶液、希
釈されたエマルジョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤、顆
粒剤、そしてまた例えば重合性物質中のカプセル化物な
どの剤形に公知の方法によ多配合することができる。組
成物の性質にもよるが、施用方法は例えば噴霧、霧化、
粉体散布、散水または注水などが、施用目的および与え
られた状況に応じて決められる。
製剤すなわち式Iで表わされる有効成分および所望によ
り固体助剤または液体助剤を含有する組成物製剤または
併用剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例えば
溶媒もしくは固体担体、および所望により界面活性剤(
surfactants)と、均一に混合および/また
は摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数Bないし12のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチル7タレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例えばエ
タノール、エチレングリコール、マタはエチレングリコ
ールのモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類
例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばN−メチル
−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチ
ルホルムアミド、ならびにエポキシド化されたまたはエ
ポキシ化されていない植物油例えばエポキシド化ココナ
ツツ油またはダイズ油;または水を挙けることができる
例えば粉剤および分散性粉末用に使用する固体担体とし
ては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク、
カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトな
どが挙げられる。
物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または高分
散吸収性ポリマーを加えることもできる。適当な顆粒状
吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕した
レンガ、セビオライトまたはベントナイトが適しており
;非吸着性担体としては、方解石または砂のような物質
が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顆粒
化した物質のほとんど、例えば特にドロマイトまたは粉
末化植物残渣も使用できる。
適当な界面活性化合物は、配合されるべき式■で表わさ
れる有効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン、カチオン活性および/ま
たはアニオン界面活性剤である。界面活性剤は界面活性
剤Ω混合物をも意味するものと解釈される。
適当なアニオン界面活性剤としては、水溶性石鹸および
水溶性の合成界面活性化合物の双方が挙げられる。
適当な石鹸としては、高級脂肪酸(炭素原子数10ない
し22)のアルカリ金属、アルカリ土類金属、または未
置換または置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
げられる。また脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サル7ヱート、スルホン酸ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの方
がより多、〈使用される。
脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま九は未置換または置
換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数8
ないし22のア、ノヒキル蒸を含むが、このアルキル基
はまたアシル基中のアルキル基部分も含めての意味であ
り、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸または天然
脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸エステル混合物のす
・トリウムまたはカルシウム塩が挙げられる。またこれ
らの化合物には、脂肪アルコール/エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル塩及びスルホン酸塩をも含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはス
ルホン酸基2個と炭素原子数8ないし22の脂肪酸基1
個を有する。アルキルアリールスルホネートとしては例
えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩が挙げられる。
また、対応するホスフェート、例、えば4ないし14モ
ルのエチレンオキシドとp−ノニルフェノールとの付加
物のリン酸エステルの基本適当である。
適当な非イオン界面活性剤は、主として脂肪族もしくは
環状脂肪族アルコール、または飽和もしくは不飽和脂肪
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であシ、これらの誘導体は、グリコールエーテル
基3ないし30個および(脂肪族)炭化水素基中に炭素
原子を8ないし20個ならびにアルキルフェノールのア
ルキル部分に炭素原子を6ないし18個含んでいる。
さらに適当な非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖
に炭素原子を1ないし10個有するポリプロピレイグリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコールおよび
アルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレンオ
キシド付加物が挙げられる。この付加物はエチレングリ
コールエーテル基20ないし250個およびプロピレン
グリコールエーテル基1o&イt、1o。
個を含む。これらの化合物は、通常、プロピレングリコ
ール単位1個当ジエチレングリコール単位1ないし5個
を有する。
上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールニー4ル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。
さらにポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル
例えばポリオキシエチレンンルビタンートリオレエート
もまた適当である。
カチオン界面活性剤としては、特にN置換基として炭素
原子数8ないし2.2のアルキル基を少なくとも1個有
し、更に他の置換基としてハロゲン化されたまたはハロ
ゲン化されていない低級アルキル基、ベンジル基または
低級水酸化アルキル基を有する第四級アンモニウム塩が
好ましい。上記アンモニウム塩は、ハロゲン化物、メチ
ル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形、例えばステアリルト
リメチルアンモニウムクロライドまたはベンジルジ(2
−クロロエチル)エチルアンモニウムブロマイドである
ことが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている二′″エムシー、カッチェオンズ、デター
ジェント、アンド、工iルジ7フイヤーズ、アニューア
A/ (Me 0utcheon’sDetergen
ts and Emulsifers Annual)
@、  x Aシー パブリッシング コーボレーシ冒
ン(MePublishing Corp、)、リング
ウッド(Ringewood)ニューシャーシー198
1年度版;ヘルムートスターシェ、1テンシード タッ
シェンプッフ(Tensid Ta5chenbuch
 ; 5urfactants Manual)。
2訂版カール ハウザー出版、ムーニツヒ/グイエンナ
:エム及ヒシェー アッシ:L(M、andJ、Ash
)著”エンサイクロペジア オン サ−7ァクタンツ(
13ncyclopedia of 5urfacta
nts)’第ト」巻、ケミカル パブリッシング カン
パニー (Ohernical Publ ishin
g Oo、 )二& −El−り1980−1981 
A薬製剤は、通常、式Iで表わされる有効成分01ない
−L95%好ましくは0.1ないし8゜チ、固体または
液体添加剤1ないし999チおよび界面活性剤口ないし
25%、特にα1ないし25チを含有する。
好ましい製剤は特に以下の組成よシなる(チは重量百分
率を示す。): 乳剤原液 有効成分:1ないし20チ、好ましくは5ないし10チ 界面活性剤:5々いし30%、好ましくは10ないし2
0チ 液体担体:50ないし94%、好ましくは70ないし8
5チ 粉    剤 有効成分二11ないし10%、好ましくは11.1ない
し1% 固体担体:999ないし90チ、好ましくは999ない
し99チ 懸濁原液 有効成分:5ないし75チ、好ましくは10ないし50
チ 水  :94ないし25チ、好ましくは90ないし30
チ 界面活性剤:1にいし40−1好ましくは2ないし50
% 水和剤 有効成分:0,5ないし90チ、好ましくは1ないし8
0チ 界面活性剤口(15)ないし20%、好ましくは1ない
し15チ 固体担体:5ないし90%、好ましくは15危いし90
チ 粒    剤 有効成分:α5ないし30チ、好ましくは3ないし15
チ 固体担体:995ないし70−1好ましくは97ないし
85% 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は(1001%のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用濃度は通常1
ヘクタール当り有効成分α01ないし10#、好ましく
は0.025ないし5Ic9である。
この組成物はまた他の助剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。
下記の実施例において、温度は摂氏(C)そして圧力は
ミリバール(mb)で示す。
実施例1:N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−
イソプロピルジクロロアセトアニリドの製造方法 N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イソプロピ
ルアミン(3,4−ジメトキシベンズアルデヒドとイソ
プロピルアミンlti合し、縮合物を水素化することに
より製造した。沸点77、5−77.8°/ (L (
15)mbar) 1269とトルエン250dを75
0ゴの四頚フラスコ中でアミンが溶解する迄攪拌する。
次に水酸化ナトリウム20チ水溶液120gをそこに加
え反応混合物をCO1/アルコール浴中で一10°/−
15°迄冷却する。次にトルエン100TILl中ジク
ロロ酢酸クロリドB99の混合物を冷たい反応混合物中
に攪拌しながら滴下する。直ちに白色沈澱物が生成する
。約1%時間を要して全量を添加したとき冷却浴を除き
、室温に達するまで反応混合物を攪拌する。次にこれを
氷水中に注ぐと相が分離し、水相をトルエンで抽出する
。次に有機相を1N塩酸で2回、水で2回洗浄し、乾燥
、濃縮する。標記の生成物176g(理論量の91.7
矛)かnDt 5495の屈折率を有する透明、粘稠な
油状物として残り、最後に結晶化(融点69−72°)
する。
実施例2:N−(4−) IJフルオロメチルベンジル
)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドの震遣方
法 水酸化す) IJウム20%水溶液20−を入れた四頚
フラスコKN−(4−トリフルオロメチルベンジル)−
N−イソプロピh−fミン217gの溶液を攪拌しつ\
加える0次に反応混合物をアルコール100.浴中で攪
拌しながら−10゜ないし−5°の温度に冷却し、そこ
でジクロロアセチルクロリド14.7IIを徐々にそり
中Vcm下する。約%時間後全量を加えたときに冷却浴
を除き、反応混合物を2時間室温に達する迄攪拌ムの稀
薄水溶液で、次に稀塩酸で1.そして最後に水で2回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し回転蒸発器で濃縮する
。かくして透明な油状物を得、暫らくして固化する0次
に上記固形物をヘキサンとともに磨砕し一過して融点?
2−956の結晶状N−(4−)リフルオロメチルベン
ジル) −N−インプロピル−ジクロロアセトアミド2
171iを得る。
実施例5:N−(5,4−ジメトキシフェニルエチル)
−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミド スルホン化フラスコにおいて、N−(3,4−ジメトキ
シフェニルエチル) −N−イ”、Iフロビルアミン2
2−59に水酸化ナトリウム20チ水溶液20−を攪拌
しつ\加える。次に反応混合物をCo、/アルコール冷
却浴中で一10°ないし一15°の温度に冷却し、次に
そこにトルエン1omb中ジクロロアセチルクロリド1
4.7gの溶液を攪拌しつ一滴下する。全量を加えた後
冷却浴を除き、そして反応混合物をさらに2時間室温に
達するまで攪拌する。次に氷水混合物に注ぎそして有機
物をトルエンで抽出する。トルエン抽出物を水酸化ナト
リウム稀薄水溶液で1回、稀塩酸で1回そして水で2回
洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥し回転蒸発器で濃
縮する。
かくして標記生成物を粘稠な油状物として28.41の
収量で得る。
これらの実施例に準じ、下記の化合物を製造した: 式Iで表わされる有効成分またはこれらの有実施例4:
水利剤 a)   b)   c) 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物      20チ 6o−0,5チリゲ
ニンスルホン酸ナト リウム          5%  5% 5チラウリ
ル硫酸ナトリウム 5チ −− ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム      6チ 6チオクチル
フエノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン7− 8モル)−2チ 2チ 高分散珪酸       5チ 27チ 27チカオリ
ン        67% −−塩化ナトリウム   
  −−595チ有効成分を十分に補助剤と混合し、混
合物を適当なミル中で十分に摩砕すると水利剤を得、こ
れを水で稀釈すると所望濃度の懸濁液が得られる。
実施例5:濃厚乳剤 a)   b) 式■で表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物      10%  1チオクチルフエ
ノールポリ エチレングリコールニー テル(酸化エチレン4− 5モル)         3チ  3%ドテシルベン
ゼンスルホ ン酸カルシウム      6チ  3チヒマシ油ポリ
グリコール エーテル(酸化エチレン 56モル)        4チ  4%シクロヘキサ
ノン     30%  10%キシレン混合物   
  50% 79%この濃厚液から水で稀釈することに
より所望濃度の乳剤を得られる。
実施例6:粉 剤 1)b) 式lで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物       α1チ  1tlbタルク
      99.9%  − カオリン          −  99%有効成分を
担体と混合し、混合物を適当なミル中で摩砕するととK
よりそのま\使える粉剤が得られる。
実施例7:押出し顆粒 a)   b) 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物       101  1チリクニンス
ルホン酸ナト リウム           2%  2%カルボキシ
メメチセルロ ース            1%   jチカオリン
         87チ  915%15%有効成助
剤と混合、粉砕し、続いて混合物を水で湿らせる。混合
物を押出してから空気流で乾燥する。
実施例8:被覆顆粒 式■で表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物         3チ ポリエチレングリコール (MW200)           3%カオリン 
          94チ微粉砕した有効成分を、ミ
キサー中で、ポリエチレングリコールでぬれたカオリン
に一様にまぶす。このようにして粉立ちしない被覆粒剤
が得られる。
実施例9:濃厚懸濁液 a)   b) 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物      40チ  5チエチレングリ
コール    1oチ 1oチノニルフエノールポリエ チレングリコールエーテ ル(酸化エチレン15モ ル)          6%   1%リグニンスル
ホン酸ナト リウム          totssチカルボキシメ
チルセメチ ース           1g61チ37チホルムア
ルデヒド 水溶液         α21!Q、2%75チ濃度
の水性エマル ジ冒ン形態のシリコン油 [Latsn、a多水   
              52%   77チ微粉
砕した有効成分を補助剤と均一に混合して濃厚懸濁液を
得、水で稀釈すること罠より所望濃度の懸濁液が得られ
る。
実施例10:塩溶液 式Iで表わされる有効成 分またはそのものと除草 剤との混合物       5チ イソプロビルアミン    1チ オクチルフェノールポリ エチレングリコールニー チル(酸化エチレン78 モル)          3囁 水                 91チ生物試験
例 式Iで表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性作用
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例で説明される。
試験の処方では式Iで表わされる化合物をセー7ナーま
たは拮抗剤(解毒剤)と称する。
実施例11:とうもろこしにお社る、拮抗剤と除草剤と
Kよる試験。タンク混合物としての除草剤と拮抗剤の発
芽前施用。
グラスチック容器(長さ25cIIL×幅17CmX高
さ12cm)に、砂入シp−ム土壌をみたし、LGs種
のとうもろこしの種子を播種する。種子を覆った後に、
セーフナーとして試験すべき物質と除草剤の希薄溶液を
、タンク混合物として土壌の表面へ噴霧する。セーフす
−の保護作用は施用の21日後に、パーセントで評価す
る。
ここで使用される参照は除草剤(保護作用なし)のみで
処理し大植物及び全く未処理の対照(100チの保護作
用)である。
試験結果: 除草剤二N−クロロアセチル−N−(2−メトキシ−1
−メチルエチル)−2,6−シメチルアニリン(1メト
ラクロール″4 #I/ha )実施例12:さとうも
ろこしくi及び)における拮抗剤と除草剤とによる試験
、拮抗剤を種子の粉衣として施用する。
フック(Funk) (15)22種のきびの種子を拮
抗剤とガラス容器中で混合する。ガラス容器中で振盪、
回転することによ)種子と拮抗剤を十分に混合する。次
にこのように処理した種子を次の寸法のプラスチック容
器中に播(: 25X17−の面積と12はの高さ。種
子を土の薄い層で蓋う。次に除草剤を水性の乳化液とし
て所望の濃度で噴霧する。植物の状態を21日後に評価
し拮抗剤の保護作用をチで表わす。除草剤のみ(保護作
用なし)で処理した植物体と未処理の対照植物(正常成
長または100%保護作用)を参照に用いる。
試験結果

Claims (73)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)不活性な担体及び所望により配合される除草剤に
    加えて、拮抗物質として次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖の、または環状の、 未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
    OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
    )COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
    CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
    ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミド誘導体を含有することを特徴とする除草剤
    の植物毒性から栽培植物を保護するための組成物。
  2. (2)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    、Xが酸素原子を表わす特許請求の範囲第1項記載の組
    成物。
  3. (3)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    Rが炭素原子数1ないし6のハロゲノアルキル基または
    炭素原子数2ないし6のハロゲノアルケニル基を表わす
    特許請求の範囲第1項記載の組成物。
  4. (4)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    Rが炭素原子数1ないし6のハロゲノアルキル基を表わ
    す特許請求の範囲第1項記載の組成物。
  5. (5)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    nが1、2または3を表わす特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。
  6. (6)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    P−Xがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。
  7. (7)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    P−Xが3,4−ジメトキシ基を表わす特許請求の範囲
    第1項記載の組成物。
  8. (8)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    P−Xがトリフルオロメチル基を表わす特許請求の範囲
    第1項記載の組成物。
  9. (9)式 I で表わされるアシルアミド誘導体において
    P−Xが4−(2,2−ジメトキシ)−アルキル基を表
    わす特許請求の範囲第1項記載の組成物。
  10. (10)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てP−Xが4−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−
    アルキル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の組成物
  11. (11)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てAが炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表わす特
    許請求の範囲第1項記載の組成物。
  12. (12)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てAが炭素原子数1ないし3のアルキレン基を表わす特
    許請求の範囲第1項記載の組成物。
  13. (13)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てR_1が水素原子を表わす特許請求の範囲第1項記載
    の組成物。
  14. (14)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てR_1が炭素原子数1ないし6のアルキル基または炭
    素原子数2ないし4のアルケニル基を表わす特許請求の
    範囲第1項記載の組成物。
  15. (15)式 I で表わされるアシルアミド誘導体におい
    てR_1が炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表わ
    す特許請求の範囲第1項記載の組成物。
  16. (16)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、Rはハロゲノアルキル基また
    はハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−NH
    COOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_
    3)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル
    −CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わ
    すことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数1ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    ことを特徴とするアシルアミド、但しp−メトキシ−ベ
    ンジル−ジクロロアセトアミドを除く。
  17. (17)式 I においてXが酸素原子を表わす特許請求
    の範囲第16項記載のアシルアミド。
  18. (18)式 I においてRが炭素原子数1ないし4のハ
    ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記載
    のアシルアミド。
  19. (19)式 I においてRが炭素原子数1ないし2のハ
    ロゲノアルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記載
    のアシルアミド。
  20. (20)式 I においてnが1または2を表わす特許請
    求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  21. (21)式 I においてP−Xがメトキシ基を表わす特
    許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  22. (22)式 I においてP−Xが3,4−ジメトキシ基
    または4−エトキシ−3−メトキシ基を表わす特許請求
    の範囲第16項記載のアシルアミド。
  23. (23)式 I においてP−Xがトリフルオルメチル基
    を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  24. (24)式 I においてP−Xが4−(2,2−ジメト
    キシ)−アルキル基を表わす特許請求の範囲第16項記
    載のアシルアミド。
  25. (25)式 I においてP−Xが4−(1,3−ジオキ
    ソラン−2−イル)−アルキル基を表わす特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  26. (26)式 I においてAが炭素原子数1ないし6のア
    ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシ
    ルアミド。
  27. (27)式 I においてAが炭素原子数1ないし3のア
    ルキレン橋を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシ
    ルアミド。
  28. (28)式 I においてR_1が炭素原子数1ないし6
    のアルキル基または炭素原子数2ないし4のアルケニル
    基を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
  29. (29)式 I においてR_1が炭素原子数1ないし4
    のアルコキシ基を表わす特許請求の範囲第16項記載の
    アシルアミド。
  30. (30)式 I においてR_1がアルコキシアルコキシ
    基を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
  31. (31)式 I においてRが少くとも2個のハロゲン原
    子により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
    を表わす特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  32. (32)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  33. (33)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
    N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
    求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  34. (34)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−N
    −イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求
    の範囲第16項記載のアシルアミド。
  35. (35)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
    第16項記載のアシルアミド。
  36. (36)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−n
    −プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  37. (37)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
    N−n−プロピル−ジクロロアセトアミドである特許請
    求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  38. (38)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−第
    二ブチル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲
    第16項記載のアシルアミド。
  39. (39)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−ア
    リル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第1
    6項記載のアシルアミド。
  40. (40)N−(4−エトキシ−3−メトキシベンジル)
    −N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許
    請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  41. (41)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−(
    2−メトキシエチル)−ジクロロアセトアミドである特
    許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  42. (42)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−(2−クロロプロピオニル)−アミドであ
    る特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  43. (43)N−(4−メトキシベンジル)−N−イソプロ
    ピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範囲第1
    6項記載のアシルアミド。
  44. (44)N−(3,4,5−トリメトキシフェニルエチ
    ル)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
    特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  45. (45)N−(3,4−ジメトキシフェニルエチル)−
    N−イソプロピル−クロロアセトアミドである特許請求
    の範囲第16項記載のアシルアミド。
  46. (46)N−〔2−(4−メトキシフェニル)−2−メ
    チル〕−エチル−N−イソプロピル−ジクロロアセトア
    ミドである特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド
  47. (47)N_1−(3,4−ジメトキシベンジル)−N
    _1−ジクロルアセチル−N_2−エトキシカルボニル
    ヒドラジドである特許請求の範囲第16項記載のアシル
    アミド。
  48. (48)N−(3−メトキシベンジル)−N−イソプロ
    ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第1
    6項記載のアシルアミド。
  49. (49)N−(2−メトキシベンジル)−N−イソプロ
    ピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第1
    6項記載のアシルアミド。
  50. (50)N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−ジクロルアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載の組成物。
  51. (51)N−(2,5−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  52. (52)N−(2,3−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  53. (53)N−(2,4−ジメトキシベンジル)−N−イ
    ソプロピル−ジクロロアセトアミドである特許請求の範
    囲第16項記載のアシルアミド。
  54. (54)N−〔2−(4−メトキシベンジル)−2−メ
    チル〕−エチル−クロロアセトアミドである特許請求の
    範囲第16項記載のアシルアミド。
  55. (55)N−(4−メトキシベンジル)−N−(2,2
    −ジメトキシエチル)−ジクロロアセト アミドである特許請求の範囲第16項記載のアシルアミ
    ド。
  56. (56)N−(4−メトキシベンジル)−N−エチル−
    ジクロルアセトアミドである特許請求の範囲第16項記
    載のアシルアミド。
  57. (57)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ク
    ロロアセトアミドである特許請求の範囲第16項記載の
    アシルアミド。
  58. (58)N−(3,4,5−トリメトキシフェニルエチ
    ル)−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである
    特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  59. (59)N−〔4−(1,3−ジオキソラン−2−イル
    −メトキシ)−ベンジル〕−ジクロロアセトアミドであ
    る特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  60. (60)N−〔4−(1,3−ジオキソラン−2−イル
    −メトキシ)−ベンジル〕−N−イソプロピル−ジクロ
    ロアセトアミドである特許請求の範囲第16項記載のア
    シルアミド。
  61. (61)N−(4−ヒドロキシ−3−エトキシベンジル
    )−N−イソプロピル−ジクロロアセトアミドである特
    許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  62. (62)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メ
    トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
    請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  63. (63)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−エ
    トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
    請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  64. (64)N−(3,4−ジメトキシベンジル)−N−メ
    トキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである特許
    請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  65. (65)N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−N
    −メトキシイミノエチル−ジクロロアセトアミドである
    特許請求の範囲第16項記載のアシルアミド。
  66. (66)次式II: R−CO−Q(II) (式中、Qは塩素原子または臭素原子また は基−COORを表わし、Rは式 I で与えられる意味
    を有する。)で表わされるアシルハライドを不活性有機
    溶媒中、少くとも等モル量の酸結合剤の存在下に次式I
    II: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、A、n、P、R_1,X及びZは式 I で与え
    られる意味を有する)で表わされるアミンと反応させる
    ことを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
    OOR_2−−CH_2COOR_2、CH(CH_3
    )COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
    CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
    ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミドの製造方法。
  67. (67)次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、A、n、P、R_1、X及びZは式 I で与え
    られる意味を有する)で表わされるアミンをクロラール
    またはそのオキソ基に付加して形成されたクロラール誘
    導体と、水性溶媒及び/又は極性有機溶媒中で酸結合剤
    及び触媒量の無機または有機シアニドの存在下に反応さ
    せることを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基を表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖、または分岐鎖、または環状の、 未置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の、未置換または
    アルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シア
    ノ基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素
    原子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1
    はシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジア
    ルコキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イル
    アルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、
    1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアル
    キル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基 −NHCOOR_2、−CH_2COOR_2、CH(
    CH_3)COOR_2または基アルコキシイミノ−ア
    ルキル−CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5
    を表わすことができ、R_2はメチル基、エチル基、プ
    ロピル基、イソプロピル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミドの製造方法。
  68. (68)次式VまたはVa: ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(Va) (式中、A、n、R及びR_1は式 I で与えられる意
    味を有する。)で表わされる化合物をアルキル化剤また
    はシアノアルキル化剤と反応させることを特徴とする次
    式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基、または基−NH
    COOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_
    3)COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル
    −CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わ
    すことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミドの製造方法。
  69. (69)アルコキシ−、ジアルコキシ−またはヒドロキ
    シ−アルコキシフェノールをN−メチロールジクロルア
    セトアミドと反応させることを特徴とする次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
    OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
    )COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
    CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
    ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミドの製造方法。
  70. (70)有効量の除草剤及び拮抗剤としての次式 I :
    ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 Xは酸素原子、硫黄原子、基−SO−または−SO_2
    −を表わし、 Pはアルキル基、アルケニル基、アルキニ ル基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    ケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基
    、アルキルチオアルキル基、アルケニルチオアルキル基
    、アルキニルチオアルキル基、アルキルスルフィニルア
    ルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノアルキル基、2,2−ジアルコキシア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルアルキル基
    、1,3−ジオキソラン−4−イルアルキル基、2,2
    −ジアルキル−1,3−ジオキソラン−4−イルアルキ
    ル基、1,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、2−
    ベンゾピラニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、
    アルケニルオキシカルボニル基またはテトラヒドロフリ
    ルアルキル基を表わし、基P−Xはまたハロゲノアルキ
    ル基をも表わし: nは1、2または3を表わし、 Zは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基 またはジオキシメチレン基;アルコキシ基、アルケニル
    オキシ基、アルキニルオキシ基またはシアノアルキル基
    を表わし、 Aは直鎖または分岐鎖、または環状の、未 置換またはアルコキシ基、アルキルチオ基、シアノ基ま
    たはハロゲン原子により置換された炭素原子数1ないし
    8の炭化水素基を表わし、 Rはハロゲノアルキル基またはハロゲノア ルケニル基を表わし、 R_1は水素原子、飽和または不飽和の未置換またはア
    ルコキシ基、ポリアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ
    基またはトリフルオロメチル基により置換された炭素原
    子数1ないし5の炭化水素基を表わし;またはR_1は
    シクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、ジアル
    コキシアルキル基、1,3−ジオキソラン−2−イルア
    ルキル基、1,3−ジオキソラン−4−アルキル基、1
    ,3−ジオキサン−2−イルアルキル基、フリルアルキ
    ル基、テトラヒドロフリルアルキル基または基−NHC
    OOR_2、−CH_2COOR_2、CH(CH_3
    )COOR_2または基アルコキシイミノ−アルキル−
    CH(R_3)−C(R_4)=N−OR_5を表わす
    ことができ、 R_2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
    ル基またはアリル基を表わし、 R_3及びR_4は各々個別に水素原子または炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、そして R_5は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
    、炭素原子数3ないし4のアルケニル基または炭素原子
    数3ないし4のアルキニル基を表わす。)で表わされる
    アシルアミド誘導体の有効量の両方で栽培植物またはそ
    の作付地を処理することを特徴とする、有用植物の栽培
    において雑草を選択的に防除する方法。
  71. (71)クロロアセトアニリド除草剤の植物毒性作用か
    ら有用植物を保護する特許請求の範囲第70項記載の方
    法。
  72. (72)式 I で表わされるアシルアミド誘導体の有効
    量で、除草剤施用前もしくは施用時に植物の作付地を処
    理するか、または植物の種子もしくは苗木または植物体
    それ自体を処理することを特徴とする除草剤の施用によ
    る損傷から栽培植物を保護する特許請求の範囲第70項
    記載の方法。
  73. (73)拮抗作用を有する量の式 I で表わされるアシ
    ルアミド誘導体で有用植物の種子を処理する特許請求の
    範囲第70項記載の方法。
JP60115202A 1984-05-28 1985-05-28 アシルアミド誘導体、その製造法並びに該化合物を含有する除草剤拮抗性組成物 Pending JPS6147A (ja)

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CH5590/84-6 1984-11-22
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