CN100390141C - 用于防治植物病原微生物的新的炔丙基醚衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包括其旋光异构体和这类异构体的混合物在内的通式(I)4-炔丙氧基-苄基醚衍生物，其中R1为氢，任选取代的烷基，任选取代的环烷基或任选取代的芳基；R2、R3、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的烷基；R4为任选取代的烷基；X为O或N-R7；和R8为以下式II或III基团，其中R9为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R10和R11各自独立地为氢，任选取代的烷基，任选取代的链烯基或任选取代的炔基；R12为任选取代的烷基，任选取代的环烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R13为氢或任选取代的烷基，链烯基或炔基；以及R14为任选取代的烷基或任选取代的氨基。这些化合物具有有用的植保特性，在农业领域适合用于防治或预防植物病原微生物、尤其是真菌对植物的侵染。

Description

用于防治植物病原微生物的新的炔丙基醚衍生物
本发明涉及新的下式I炔丙基醚衍生物。本发明还涉及这些物质的制备，包括至少一种这些化合物作为活性成分的农药组合物。本发明也涉及所述组合物的制备以及这些化合物或组合物在防治或预防植物病原微生物(尤其是真菌)对植物侵染方面的应用。
一些氨基酸氨基甲酸酯、扁桃酸衍生物和烷氧基亚氨酸衍生物已经被建议用来防治植物毁坏性的真菌(例如EP-A-398072，WO94/29267和WO 96/17840)。然而，这些制剂并不是在农业需要的所有方面都令人满意。出人意料的是，现已发现了一类具有式I化合物结构的新的杀微生物剂。
本发明涉及包括其旋光异构体和这类异构体的混合物在内的通式(I)炔丙基醚衍生物：
Figure C20038010113100081
其中
R1为氢，任选取代的烷基，任选取代的环烷基或任选取代的芳基，R2、R3、R5、R6和R7各自独立地为氢或任选取代的烷基，
R4为任选取代的烷基，
X为0或N-R7；和，
R8为以下基团
Figure C20038010113100082
或其中
R9为任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；
R10和R11各自独立地为氢，任选取代的烷基，任选取代的链烯基或任选取代的炔基；
R12为任选取代的烷基，任选取代的环烷基，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；
R13为氢或任选取代的烷基，链烯基或炔基；以及
R14为任选取代的烷基或任选取代的氨基；
在上述定义中，芳基包括芳烃环如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。
杂芳基代表包括单环-、二环-或三环系的芳环体系，其中存在至少一个氧、氮或硫原子作为环组成部分。典型的杂芳基包含1-4个相同或不同的杂原子，杂原子选自氮、氧和硫，其中氧原子和硫原子的个数通常不超过1。实例有呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。
上述芳基和杂芳基基团可以带有一个或多个相同或不同的取代基。一般不会同时存在超过三个的取代基。芳基或杂芳基的取代基实例有：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基-烷基，所有上述这些基团本身又都可以带有一个或多个相同或不同的卤原子；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；炔氧基羰基。
任选取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基基团可以带有一个或多个选自如下的取代基：卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，羟基，巯基，烷基羰基或烷氧基羰基。取代基的数量优选至多三个，但卤素例外，其中烷基可以被全卤代。在上述定义中，“卤素”或前缀“卤代”包括氟、氯、溴和碘。
烷基、链烯基和炔基基团可以是直链或支链的。这同样适用于其他含有烷基-、链烯基-或炔基-的基团中的烷基、链烯基或炔基部分。
根据所述碳原子数，无论是烷基本身，还是作为其他取代基的一部分，都应理解为是指例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其异构体，例如异丙基、异丁基、叔丁基或仲丁基、异戊基或叔戊基。
根据所述碳原子数，环烷基是指环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
根据所述碳原子数，链烯基无论是作为基团还是作为其他基团的结构单元都应理解为是指例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基、4-甲基-3-戊烯基或4-甲基-3-己烯基。
作为基团或其他基团中结构单元的炔基例如为乙炔基、丙炔-1-基(-CH2-C≡CH)、丙炔-2-基(-C(-CH3)≡CH)、丁炔-1-基(-CH2-CH2-C≡CH)、丁炔-2-基(-CH2-C≡C-CH3)、1-甲基-2-丁炔基(-CH(CH3)-C≡C-CH3)、己炔-1-基(-[CH2]4-C≡CH)、1-乙基-2-丁炔基(-CH(CH2-CH3)-C≡C-CH3)或辛炔-1-基。
卤代烷基可以含有一个或多个(相同或不同的)卤原子，并且可以是例如CH2Cl，CHCl2，CCl3，CH2F，CHF2，CF3，CH2CH2Br，C2Cl5，C2F5，CH2Br，CHClBr，CF3CH2等。
式I化合物中存在至少一个不对称碳原子意味着这些化合物可以以旋光异构和对映异构的形式存在。可能存在的脂族C＝C双键所引起的结果是还可能存在几何异构现象。式I化合物包括所有这些可能的异构体形式以及它们的混合物。
式I化合物优选的亚组涉及这些化合物，其中：
R1为氢，烷基，环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团本身又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基；或者
R1为氢，C1-C8烷基，C3-C8环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被1-3个选自C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基和硝基的取代基取代；或者
R1是氢，C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；或
R2和R3是氢或C1-C6-烷基；或
R2和R3是氢；或
R4是C1-C6-烷基；或
R5和R6是氢或C1-C6-烷基；或
R5和R6是氢
X是氧或氮；氮任选被氢或C1-C8-烷基取代；或R8是C(R9R10)-OR11
R9是芳基或杂芳基，各自任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基，链烯氧基，炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基和炔氧基羰基；或
R9是苯基，萘基，1，3-联苯基或1，4-联苯基，各自任选被1-3个选自C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C2-C8-炔基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C8-卤代烷硫基，C1-C8-烷基磺酰基，卤素，氰基，硝基和C1-C8-烷氧基羰基的取代基取代；或
R9是苯基，萘基，1，3-联苯基或1，4-联苯基，各自任选被1-3个选自C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基，卤素，氰基，硝基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代；或
R10是氢，C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基，C3-C8-链烯基或C3-C8-炔基；或
R10是氢或C1-C6-烷基；或
R10是氢；或
R11是氢，C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基，C3-C8-链烯基或C3-C8-炔基；或
R11是氢，C1-C8-烷基，C3-C8-链烯基或C3-C8-炔基；或
R11是氢，C1-C6-烷基或C3-C6-炔基；或
R12是C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选被1-3个选自C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C2-C8-炔基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C8-卤代烷硫基，C1-C8-烷基磺酰基，芳基，卤素，氰基和硝基的取代基取代；或
R12是C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；或
R13是氢，C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基，C3-C8-链烯基或C3-C8-炔基；或
R13是氢或C1-C6-烷基；或
R13是氢；或
R14是C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基氨基或C1-C8-二烷基氨基；或
R14是C1-C6-烷基或C1-C6-二烷基氨基。
一小组优选的式I化合物包括这些化合物，其中
R10是氢或烷基，
X是氧，和
R8是-C(R9R10)-OR11，和
R11是氢或炔基；或其中
X是氧，
R8是-C(R12R13)NH-SO2-R14，和
R12是烷基或支链烷基。
进一步优选的式I化合物亚组涉及这些化合物，其中：
R1是氢，烷基，环烷基，苯基或萘基；苯基和萘基任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基；链烯氧基；炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基；或炔氧基羰基；和R4基团是烷基；和R8是基团-C(R9R10)-OR11，R9是芳基或杂芳基，各自任选地被选自如下的取代基所取代：烷基，链烯基，炔基，环烷基，环烷基-烷基，苯基和苯基烷基，其中所有这些基团又都可以被一个或多个卤原子取代；烷氧基，链烯氧基，炔氧基；烷氧基-烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；链烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；链烯氧基羰基和炔氧基羰基；和R11是氢；烷基或炔基；或R8是基团-C(R12R13)NH-SO2-R14，R14是烷基或烷基氨基；或其中
R1是氢，C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基；和R2，R3，R5和R6是氢；和R4是C1-C6-烷基；和R9是苯基，萘基，1，3-联苯基或1，4-联苯基，各自任选被1-3个选自C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C2-C8-炔基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C8-卤代烷硫基，C1-C8-烷基磺酰基，卤素，氰基，硝基和C1-C8-烷氧基羰基的取代基取代；和R10是氢或C1-C4-烷基；和R11是氢，C1-C8-烷基或C3-C8-炔基；和R12是C1-C8-烷基，C3-C6-环烷基，C3-C8-链烯基，C3-C8-炔基；苯基或苄基其中所述苯基和苄基任选被1-3个选自C1-C8-烷基，C2-C8-链烯基，C2-C8-炔基，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-卤代烷氧基，C1-C8-烷硫基，C1-C8-卤代烷硫基，C1-C8-烷基磺酰基，卤素，氰基，硝基和C1-C8-烷氧基羰基的取代基取代；和R13是氢或C1-C4-烷基；和R14是C1-C6-烷基；C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基；或其中
R1是氢或C1-C6-烷基，和R2，R3，R5和R6是氢；和R4是甲基或乙基；和R9是苯基或萘基，各自任选被1-3个选自C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷硫基，卤素，氰基，硝基和C1-C6-烷氧基羰基的取代基取代；和R10和R13各自是氢；和R11是氢或C3-C8-炔基；和R12是C2-C6-烷基或C3-C6-环烷基；和R14是C1-C6-烷基或C1-C6-二烷基氨基。
优选的化合物个体为：
2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-乙酰胺，
N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-乙酰胺，
N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-溴--苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
(S)-2-甲基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-2-甲基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-甲基磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
(S)-2-乙基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-N，N’-二甲基氨基-磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
2-(4-乙基-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-乙基-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
(S)-2-乙基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-乙基磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
羟基-苯基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
苯基-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
羟基-苯基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
苯基-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-溴-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-溴-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-溴-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-溴-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(3，4-二氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(3，4-二氯-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(3，4-二氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(3，4-二氯-苯基)-丙-2-炔氧基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
N-{(S)-1-[N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-肼基羰基]-2-甲基-丙基}-甲基磺酰胺，
N-{(S)-1-[N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-肼基羰基]-2-甲基-丙基}-甲基磺酰胺，
N-[(S)-1-(N’-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄基}-肼基羰基)-2-甲基-丙基]-甲基磺酰胺，
N-{(S)-1-[N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-肼基羰基]-2-甲基-丙基}-乙基磺酰胺，
N-{(S)-1-[N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-肼基羰基]-2-甲基-丙基}-乙基磺酰胺，和
N-[(S)-1-(N’-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄基}-肼基羰基)-2-甲基-丙基]-乙基磺酰胺。
式I的炔丙基醚衍生物可以按照路线1-3的方法之一获得：
路线1：
Figure C20038010113100181
步骤A：任选在碱存在下以及任选在惰性溶剂的存在下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中R8如式I中定义)与其中R4、R5、R6和X如式I中定义的式III氨基衍生物反应。
用于本发明目的的式II酸的羧基活化衍生物是指所有具有活化羧基的式II化合物的衍生物，如酰卤(例如酰氯)、对称或混合酸酐(例如与O-烷基碳酸酯形成的混合酸酐)、活化酯(例如对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯)、以及式II酸与缩合剂就地形成的活化形式，这些缩合剂如二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑、苯并三唑-1-基氧基-三(二甲氨基)磷鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N’-双(五亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N-双(四亚甲基)脲鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基N，N，N’，N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐或苯并三唑-1-基氧基-三吡咯烷子基磷鎓六氟磷酸盐。式I I酸的混合酸酐的制备可任选地在有机或无机碱如叔胺(例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-吗啉)存在下，通过式II的酸与氯甲酸酯如氯甲酸烷基酯(例如氯甲酸乙酯或氯甲酸异丁酯)反应来进行。
该反应优选在惰性溶剂存在下进行，所述惰性溶剂如芳烃、非芳烃或卤代烃，例如氯代烃(例如二氯甲烷)或甲苯；酮类，例如丙酮；酯类例如乙酸乙酯；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺；腈类例如乙腈；或醚类例如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氢呋喃或水。也可以使用这些溶剂的混合物。反应任选在有机碱或无机碱存在下于-80℃至+150℃(优选-40℃至+40℃)的温度下进行，所述碱如叔胺例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基吗啉，金属氢氧化物或金属碳酸盐，优选碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾。
步骤B：然后通过式IV的苯酚(其中R4、R5、R6、R8和X如式I所定义)与式V化合物反应(其中R1、R2和R3如式I所定义，且其中的Y为离去基团如卤化物(例如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯))，最后可以制得式I化合物。
该反应宜在惰性溶剂中进行，所述惰性溶剂如芳烃、非芳烃或卤代烃，例如氯代烃(例如二氯甲烷)或甲苯；酮类例如丙酮或2-丁酮；酯类例如乙酸乙酯；醚类例如乙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷或四氢呋喃、酰胺类例如二甲基甲酰胺；腈类例如乙腈；醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或叔丁醇，亚砜类如二甲亚砜或水。也可以使用这些溶剂的混合物。反应任选在有机碱或无机碱存在下于-80℃至+200℃(优选0℃至+120℃)的温度下进行，所述碱如叔胺例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基吗啉，金属氢氧化物、金属碳酸盐或金属醇盐，优选碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱金属醇盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
步骤C：作为步骤A和B的替代步骤，任选在碱存在下以及任选在惰性稀释剂存在下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中R8如式I中定义)可以与其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式I中定义的式VI氨基衍生物在步骤A所述的相同条件下反应。
路线2：
制备式IV中间体的实例(其中X是氮和R6是氢)
Figure C20038010113100201
步骤D：式VII酰肼(其中R8如式I中所定义)与式VIII羰基化合物(其中R4和R5如式I中所定义)反应。该反应对应于标准的腙形成反应，在能够形成共沸蒸馏物的惰性溶剂中进行有利。该反应可以进一步通过无机酸，例如盐酸或硫酸或有机酸如甲酸或乙酸被催化。在缩合反应过程中水被除去，优选通过共沸蒸馏，例如通过Dean-Stark分水器将水从反应混合物中连续分离出去。用于此目的的合适溶剂包括芳烃，例如苯、甲苯和二甲苯或氯代烃，如二氯甲烷或氯仿。
步骤E：在合适的催化剂，如碳载铑、铂或钯的存在下，通过用还原剂(例如氢或肼)还原，或者通过用金属氢化物如硼氢化钠、氰基硼氢化钠或氢化铝锂在本身已知的条件下(K.Shanker等，Arch.Pharm.(Weinheim)，317，890(1984))还原转化，将式IX的酰基腙(其中R4、R5和R8如式I中所定义)还原为式IVa化合物(其中R4、R5和R8如式I中所定义)。氢化反应优选在溶剂例如酯(如乙酸乙酯)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺)、羧酸(如乙酸)中进行；所述用金属氢化物的转化优选在溶剂例如醚(如乙醚、叔丁基甲基醚、二氧杂环己烷或四氢呋喃)、醇(如甲醇或乙醇)中进行。也可以使用这些溶剂的混合物。另外，所述氢化反应可以在大气压力至120巴、优选1-80巴的反应压力下进行。
路线3：
制备式VI(X＝0)中间体的实例
Figure C20038010113100211
步骤F：在路线1中步骤B的相同条件下，使式X的酚(其中R4，R5和R6如式I中所定义)与式V化合物(其中R1，R2和R3如式I中所定义，以及Y是离去基团如卤化物(例如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应。
步骤G：将式XI醇(其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如式I中所定义)转化为式XII化合物(R1，R2，R3，R4，R5和R6如式I中所定义，Y是离去基团如卤化物(例如氯化物或溴化物)或磺酸酯(如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯))。该反应可以通过用例如盐酸、氢溴酸、四溴化磷或亚硫酰氯试剂将式XI化合物转化为卤化物；或用甲磺酰氯或甲苯磺酰氯试剂将其转化为磺酸酯来实现。
步骤H：在形成N-烷氧基酰亚胺的本身已知条件下，使式XII化合物(其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如式I中所定义)与式XIII化合物(其中R15和R16是氢，卤素，甲基或稠合苯环的一部分)反应(G.L.Verdine等，J.Am.Chem.Soc.，123，398(2001)。
步骤I：式XIV化合物(其中R1，R2，R3，R4，R5和R6是如式I中所定义，R15和R16是氢，卤素，甲基或稠合苯环的一部分)与胺衍生物例如甲胺或丁胺或肼衍生物，例如肼、水合肼或甲基肼在用于裂解N-烷氧基酰亚胺的本身已知条件下反应(M.P.Kirkup，Tetrahedron Lett.，30，6809(1989)。
式I化合物在室温下是油状物或固体，并且在室温下储藏在仓库中是稳定的。与已知这类化学结构的化合物相比，这些化合物具有突出的、有价值的杀微生物性质。它们可以用于农业或相关领域，预防和治疗性地防治植物病原性或毁坏性有害微生物。本发明的式I化合物不仅在低施用量的情形下具有突出的杀微生物(尤其是杀真菌)活性，而且还对植物具有良好的耐受性。
令人惊奇的是，业已发现式I化合物在防治病原微生物尤其是真菌的实践中具有非常有利的杀微生物谱。它们具有非常有用的治疗和预防特性，可用于保护多种作物。式I化合物可用于抑制或杀灭出现在不同有用作物的植株或植株部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上的植物病原微生物，同时亦能保护以后生长出的植株部分，例如使其免受植物病原真菌的侵害。
式I新化合物对下列真菌纲类的特定种属有效：半知菌类(例如尾孢属)，担子菌纲(例如柄锈菌属)和子囊菌纲(例如白粉菌属和黑星菌属)，尤其是卵菌纲(例如单轴霉属、霜霉属、腐霉属和疫霉属)。因此，在植物保护方面，它们是防治植物病原真菌组合物中的重要添加物。式I化合物还可以作为拌种剂用于保护种子(果实、块茎、谷粒)和植物插条免受真菌侵染，抵御土壤中存在的植物病原真菌侵害。
本发明还涉及包括式I化合物作物活性成分的组合物，尤其是植物保护组合物，并涉及它们在农业或相关领域中的应用。
另外，本发明也包括这些组合物的制备，其中活性成分均匀地与一种或多种本文所述的物质或物质组混合。同样还包括治疗植物的方法，其特征是施用式I新化合物或新的组合物。
在本发明范围内，意欲保护的靶标作物例如包括下列种类植物：禾谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱及相关种类)；甜菜(糖用甜菜和饲用甜菜)；梨果、核果和浆果(苹果、梨、李、桃、杏、樱桃、草莓、树莓和黑莓)；豆科植物(菜豆类、扁豆类、豌豆类、大豆类)；油料植物(油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、花生)；瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；桔果(橙、柠檬、葡萄柚、柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、圆白菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、辣椒)；樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)和诸如烟草、坚果、咖啡、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、忽布、香蕉和天然橡胶植物之类植物，以及观赏植物。
式I化合物通常以组合物的形式使用，并且可以与其它活性成分同时或依次施于要处理的区域或植物上。所指的其它活性成分可以是肥料、微量营养元素供体或影响植物生长的其它制剂。也可以使用选择性除草剂或杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或数种这些制剂的混合物，如果需要，可与其它载体、表面活性剂或其它常用于配制加工领域促进施用的助剂一起使用。
在预先加工的组合物或所谓的桶混物中，式I化合物可以与其它杀真菌剂一起混合，结果在一些情形下能产生意想不到的协同增效活性。
作为混和的组分，特别合适的是唑类如氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、稻瘟酯(perfurazoate)、戊菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、丙环唑、simeconazole、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、灭菌唑；嘧啶甲醇类如环丙嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶类如乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚；吗啉类如十二吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁戊胺、十三吗啉；苯胺基嘧啶类如嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯类如拌种咯、咯菌腈；苯基酰胺类如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-甲霜灵(R-metalaxyl)、呋酰胺、噁霜灵；苯并咪唑类如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁、噻菌灵；二甲酰亚胺如乙菌利、菌核利、异菌脲、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；甲酰胺类如萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化萎锈灵、噻呋酰胺；胍类如谷种定、多果定、双胍辛；嗜球果伞素如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、SSF-129、三氟菌酯(trifloxystrobin)、吡菌酯(picoxystrobin)、BAS 500F(推荐名：吡克菌酯(pyraclostrobin))；二硫代氨基甲酸酯类如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、代森锌、福美锌；N-卤代甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺类如敌菌丹、克菌丹、苯氟磺胺、氟氯菌核利、灭菌丹、甲苯氟磺胺；铜化合物如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰铜、喹啉铜；硝基苯酚衍生物如二硝巴豆酸酯、间硝酞异丙酯；有机磷衍生物如克瘟散、异稻瘟净、稻瘟灵、稻病磷、吡菌磷、甲基立枯磷；各种其它化合物如甲基噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)，敌菌灵、灭瘟素-S、灭螨猛、地茂散、百菌清、霜脲氰、二氯萘醌、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、烯酰吗啉、SYP-LI90(推荐名：flumorph)、二氰蒽醌、土菌灵、噁唑菌酮(famoxadone)、fenamidone、三苯锡、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、三乙膦酸铝、噁霜灵、扑威卡(iprovalicarb)、IKF-916、春雷霉素、磺菌威、戊菌隆、四氯苯酞、多抗霉素、烯丙苯噻唑、霜霉威、咯喹酮、quinoxyfen、五氯硝基苯、硫磺、咪唑嗪、三环唑、嗪胺灵、有效霉素、噁酰胺(zoxamide)(RH7281)。
合适的载体和表面活性剂可以是固体或液体，而且是剂型加工技术中惯常使用的物质，例如天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、粘着剂、增稠剂、粘合剂或肥料。此类载体和添加剂例如记载在WO 95/30651中。
施用式I化合物或包含至少一种这类化合物的农药组合物的优选方法是施到叶面上(叶面施用)，施用频率和施用量取决于相应病原物侵染的危险性。式I化合物也可以通过用活性成分的液体制剂浸渍种子籽粒或用固体制剂包涂它们而施加于种子籽粒(包衣)。
式I化合物可以以其原有形式，或者优选与加工配制领域常用的辅助剂一起使用，为此，最好用已知方法将其加工配制成例如乳油、可涂覆糊剂、可直接喷雾或稀释的溶液剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂，以及用例如聚合物胶囊化的制剂。正如组合物的性质一样，施用方法要根据预定目的和流行的环境情况来选择，如喷雾、弥雾、喷粉、撒粉、涂覆或浇泼。
适宜的施用量通常为每公顷(ha)1g-2kg活性成分(a.i.)，优选10g-1kg a.i./ha，尤其是25g-750g a.i./ha。当用作拌种剂时，适宜的使用量为每kg种子0.001g-1.0g活性成分。
制剂，即包含式I化合物(活性成分)以及如果需要还含有固体或液体助剂的组合物、制剂或混合物用已知方法制备，例如通过均匀混合和/或研磨活性成分与填充剂如溶剂、固体载体以及如果合适的话还有表面活性化合物(表面活性剂)来制备。
制剂领域常用的其它表面活性剂是本领域技术人员已知的，或者可以见于相关的技术文献中。
农药组合物常常包含0.01-99％(重量)、优选0.1-95％(重量)的式I化合物，99.99-1％(重量)、优选99.9-5％(重量)的固体或液体助剂，以及0-25％(重量)、优选0.1-25％(重量)的表面活性剂。
虽然市售产品优选配制成浓缩物形式，但最终使用者通常使用的为稀释制剂。
组合物中还可以包含有其它成分如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂和增稠剂以及肥料或用于获得特定效果的其它活性成分。
下列实施例用于说明本发明，而绝不是以任何方式限制其范围。温度以摄氏度给出。
制备实施例
实施例A1.1：2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔 氧基-苄氧基)-乙酰胺
Figure C20038010113100261
a)(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-甲醇
将甲醇钠(36ml，5.4M甲醇溶液，0.20mol)加入到4-羟基甲基-2-甲氧基-苯酚(25g，0.16mol)的250ml甲醇溶液中。加入戊炔基氯(18.5g，0.18mol)并将该混合物加热回流4小时。蒸除溶剂之后，将残余物置于乙酸乙酯中，并用水和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥，然后蒸发。残余物用硅胶快速色谱(乙酸乙酯/己烷1∶2)处理，得到(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-甲醇，为黄色油状物。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：1.12(t，3H，Me)，2.20(q，2H，CH2)，3.84(s，3H，OMe)，4.58(s，2H，CH2OH)，4.69(d，2H，OCH2C≡C)，6.82-7.01(m，3H，ar).
b)4-氯甲基-2-甲氧基-1-戊-2-炔氧基-苯
Figure C20038010113100271
将(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苯基)-甲醇(27g，0.12mol)于450ml二氧杂环己烷中的溶液滴加到240ml浓盐酸中。将该反应混合物在室温下搅拌1.5小时。然后，将其倾倒水中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，并用盐水洗涤，硫酸镁干燥，真空蒸发得到4-氯甲基-2-甲氧基-1-戊-2-炔氧基-苯，为黄色油状物。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：1.11(t，3H，Me)，2.21(q，2H，CH2)，3.88(s，3H，OMe)，4.57(s，2H，CH2Cl)，4.72(d，2H，OCH2C≡C)，6.90-6.99(m，3H，ar).
c)2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-异吲哚-1，3-二酮
Figure C20038010113100272
将4-氯甲基-2-甲氧基-1-戊-2-炔氧基-苯(28g，0.12mol)和N-羟基邻苯二甲酰亚胺(19.5g，0.12mol)溶于180ml N，N-二甲基甲酰胺。将该反应混合物加热至+70℃，并在该温度下加入氢氧化钾(24ml，5M甲醇溶液，0.12mol)。反应在+70℃下搅拌1小时，然后冷却至室温，并倾倒至水中。将混合物再搅拌1小时，过滤。所得结晶用水洗涤，用甲醇/丙酮(8∶1)重结晶，得到2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-异吲哚-1，3-二酮，为无色结晶。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：1.09(t，3H，Me)，2.19(q，2H，CH2)，3.90(s，3H，OMe)，4.72(d，2H，OCH2C≡C)，5.18(s，2H，CH2ON)，6.97-7.82(m，7H，ar).
d)O-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-羟基胺
Figure C20038010113100281
将2-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-异吲哚-1，3-二酮(27g，74mmol)悬浮在500ml甲醇和50mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中。将该混合物加热至+60℃，加入水合肼(8.5g，0.17mol)。在+60℃下搅拌该反应3小时，然后冷却至室温。加入28ml浓盐酸和80ml水的混合物，以酸化所得悬浮液。然后过滤，以除去沉淀物，固体用水/甲醇洗涤。真空浓缩滤液至其初始体积的三分之一，向剩余物中加入氢氧化钠(18g，mol/90ml水)，并用乙醚萃取该混合物。合并有机层，并用水和盐水洗涤，硫酸镁干燥，蒸发得到O-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-羟基胺，为黄色油状物。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：1.10(t，3H，Me)，2.21(q，2H，CH2)，3.88(s，3H，OMe)，4.65(d，2H，OCH2C≡C)，4.73(s，2H，CH2ON)，6.83-7.01(m，3H，ar).
e)将O-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-羟基胺(5.0g，21mmol)和N-乙基二异丙基胺(Hünig碱，5.5g，42mmol)溶于60mlN，N-二甲基甲酰胺。依次加入4-氯-DL-扁桃酸(4.1g，22mmol)和(苯并三唑-1-基氧基)-三-(二甲基氨基)-磷鎓六氟磷酸盐(BOP，Castro试剂，10g，23mmol)，并搅拌混合物16h。将该混合物倒入冰/水混合物中之后，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，并用盐水洗涤，硫酸镁干燥，减压蒸发。残余物经硅胶色谱(乙酸乙酯/己烷(4∶6))纯化，得到2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，为黄色树脂状物。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：1.12(t，3H，Me)，2.19(q，2H，CH2)，3.83(s，3H，OMe)，4.69-4.78(m，4H，OCH2C≡C，CH2ON)，5.03(s，1H，CHOH)，6.72-7.33(m，7H，ar).
根据上述实施例A1.1，得到表A1中所列举的化合物。
表A1：
Figure C20038010113100291
Figure C20038010113100292
Figure C20038010113100301
实施例A2.1：羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙 -2-炔氧基-苄基)-酰肼
Figure C20038010113100302
a)羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸酰肼
Figure C20038010113100303
在室温下，向羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸(45g，0.25mol)于300ml中的溶液中加入30滴浓硫酸，并将所得混合物加热回流4小时。然后冷却该混合物并真空蒸发。残余物置于水中，并乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，蒸发。将残余物(羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸甲酯)溶于350ml乙醚中。在室温下滴加一水合肼(47ml，0.95mol)，搅拌混合物1小时。将该反应混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，并蒸发，残余的羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸酰肼足够纯，可以直接用于下一步骤。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：3.79(s，3H，OMe)，4.92(d，1H，CHOH)，5.91(d，1H，OH)，6.92(d，2H，ar)，7.36(d，2H，ar).
b)羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸[1-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)- 甲-(E)-亚基]-酰肼
Figure C20038010113100311
在室温下，将香草醛(23g，0.15mol)加入到羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸酰肼(30g，0.15mol)的300ml乙醇溶液中。加热回流该混合物4小时之后，将反应物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，并蒸发，残余物羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸[1-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲-(E)-亚基]-酰肼足够纯，可以直接用于下一步骤。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：3.72(s，3H，OMe)，3.80(s，3H，OMe)，4.99(s，1H，CHOH)，6.21(d，1H，CH＝N)，6.79-7.42(m，7H，ar).
c)羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸N’-(4-羟基-3-甲氧基-苄基)- 酰肼
Figure C20038010113100312
在大气压力下，将羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸[1-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲-(E)-亚基]-酰肼(21g，63mmol)500ml乙醇溶液用氢和5％钯/碳(10.5g)催化剂混合物氢化。室温下搅拌反应6小时。然后，在氩气氛下过滤混合物，并蒸除溶剂，得到羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸N’-(4-羟基-3-甲氧基-苄基)-酰肼，为无色焦油状物(tarr)。
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：3.56(s，3H，OMe)，3.63(s，3H，OMe)，3.71(d，2H，CH2N)，4.73(s，1H，CHOH)，6.55-6.19(m，7H，ar).
d)在室温下，将80％炔丙基溴的甲苯溶液(2.1g，14.5mmol)缓慢加入到羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸N’-(4-羟基-3-甲氧基-苄基)-酰肼(4.0g，12mmol)、30％氢氧化钠溶液(3.5ml，14.5mmol)和催化量的溴化四丁铵/35ml二氯甲烷的混合物中。在+40℃下搅拌反应16小时。然后，蒸馏该反应混合物，残余物用水和二氯甲烷稀释。分离各相，并将水相用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用盐水洗涤，硫酸钠干燥，并蒸发。残余的油状物经由硅胶色谱(乙酸乙酯/己烷7∶3)纯化，得到羟基-(4-甲氧基-苯基)-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼.
1 H-NMR(CDCl 3 ，300MHz)：2.35(dt，1H，C≡CH)，3.79(s，3H，OMe)，3.82(s，3H，OMe)，3.91(d，2H，CH2N)，4.78(d，2H，OCH2C≡C)，4.93(s，1H，CHOH)，6.70-7.26(m，7H，ar).
根据上述实施例A2.1，获得表A2中所列举的化合物。
表A2：
Figure C20038010113100331
Figure C20038010113100332
类似于上述实施例，获得了表1-3O的化合物。
Ph表示苯基
表1：式I.1所示的化合物
Figure C20038010113100333
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表2：式I.2所示的化合物
Figure C20038010113100341
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表3：式I.3所示的化合物
Figure C20038010113100342
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表4：式I.4所示的化合物
Figure C20038010113100343
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表5：式I.5所示的化合物
Figure C20038010113100344
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表6：式I.6所示的化合物
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表7：式I.7所示的化合物
Figure C20038010113100352
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表8：式I.8所示的化合物
Figure C20038010113100353
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表9：式I.9所示的化合物
Figure C20038010113100354
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表10：式I.10所示的化合物
其中R5、R6、R9、R10、R11和X的组合各自对应于表A中的一行。
表A  (Ph代表苯基)：
  No.   R<sub>5</sub>   R<sub>6</sub>   X   R<sub>9</sub>   R<sub>10</sub>   R<sub>11</sub>
  001   H   H   O   Ph   H   H
  002   H   H   O   Ph   H   CH<sub>3</sub>
  003   H   H   O   Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  004   H   H   O   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  005   CH<sub>3</sub>   H   O   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  006   H   H   O   Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  007   H   H   NH   Ph   H   H
  008   H   H   NH   Ph   H   CH<sub>3</sub>
  009   H   H   NH   Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  010   H   H   NH   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  011   CH<sub>3</sub>   H   NH   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  012   H   H   NH   Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  013   H   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   H   H
  014   H   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   H   CH<sub>3</sub>
  015   H   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  016   H   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  017   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  018   H   H   NCH<sub>3</sub>   Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  019   H   H   O   4-F-Ph   H   H
  020   H   H   O   4-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  021   H   H   O   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  022   H   H   O   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  023   CH<sub>3</sub>   H   O   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  024   H   H   O   4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  025   H   H   NH   4-F-Ph   H   H
026 H H NH 4-F-Ph H CH<sub>3</sub>
  027   H   H   NH   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  028   H   H   NH   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  029   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  030   H   H   NH   4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  031   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   H   H
  032   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  033   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  034   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  035   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  036   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  037   H   H   O   4-Cl-Ph   H   H
  038   H   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  039   H   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  040   H   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  041   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  042   H   H   O   4-Cl-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  043   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   H
  044   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  045   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  046   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  047   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  048   H   H   NH   4-Cl-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  049   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   H
  050   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  051   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  052   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  053   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  054   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  055   H   H   O   4-Br-Ph   H   H
  056   H   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  057   H   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  058   H   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  059   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  060   H   H   O   4-Br-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  061   H   H   NH   4-Br-Ph   H   H
  062   H   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  063   H   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  064   H   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  065   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  066   H   H   NH   4-Br-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  067   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   H
  068   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  069   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  070   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C ≡CH
  071   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  072   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  073   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   H
  074   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  075   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  076   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  077   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  078   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  079   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   H
  080   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  081   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  082   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  083   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  084   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  085   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   H
  086   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  087   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  088   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  089   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  090   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  091   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   H
  092   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  093   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  094   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  095   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  096   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  097   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   H
  098   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  099   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  100   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  101   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  102   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  103   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   H
  104   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  105   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  106   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  107   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  108   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  109   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   H
  110   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  111   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  112   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  113   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  114   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  115   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   H
  116   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  117   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  118   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  119   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  120   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  121   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   H
  122   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  123   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  124   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  125   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  126   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  127   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  128   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  129   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  130   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  131   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  132   H   H   O   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  133   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  134   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  135   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  136   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  137   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  138   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  139   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  140   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  141   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  142   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  143   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  144   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  145   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  146   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  147   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  148   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  149   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  150   H   H   O   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  151   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  152   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  153   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  154   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  155   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  156   H   H   NH   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  157   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   H
  158   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  159   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  160   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  161   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  162   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CF<sub>3</sub>O-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  163   H   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   H
  164   H   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  165   H  H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  166   H  H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  167   CH<sub>3</sub>  H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  168   H  H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  169   H  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   H
  170   H  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  171   H  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  172   H  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  173   CH<sub>3</sub>  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  174   H  H   NH   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  175   H  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   H
  176   H  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  177   H  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  178   H  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  179   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  180   H  H   NCH<sub>3</sub>   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  181   H  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   H
  182   H  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  183   H  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  184   H  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  185   CH<sub>3</sub>  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  186   H  H   O   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  187   H  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   H
  188   H  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  189   H  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  190   H  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  191   CH<sub>3</sub>  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  192   H  H   NH   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  193   H   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   H
  194   H   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  195   H   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  196   H   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  197   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  198   H   H   NCH<sub>3</sub>   3，4-F<sub>2</sub>-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  199   H   H   O   3-Cl-4-F-Ph   H   H
  200   H   H   O   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  201   H   H   O   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  202   H   H   O   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  203   CH<sub>3</sub>   H   O   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  204   H   H   O   3-Cl-4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  205   H   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   H   H
  206   H   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  207   H   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  208   H   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  209   CH<sub>3</sub>   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  210   H   H   NH   3-Cl-4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  211   H   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   H   H
  212   H   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  213   H   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  214   H   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  215   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
  216   H   H   NCH<sub>3</sub>   3-Cl-4-F-Ph   CH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>C≡CH
  217   H   H   O   4-Cl-3-F-Ph   H   H
  218   H   H   O   4-Cl-3-F-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  219   H   H   O   4-Cl-3-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  220   H   H   O   4-Cl-3-F-Ph   H   CH<sub>2</sub>C≡CH
Figure C20038010113100441
Figure C20038010113100461
Figure C20038010113100471
Figure C20038010113100481
Figure C20038010113100491
表11：式I.11化合物
Figure C20038010113100492
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表12：式I.12化合物
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表13：式I.13化合物
Figure C20038010113100494
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表14：式I.14化合物
Figure C20038010113100501
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表15：式I.15化合物
Figure C20038010113100502
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表16：式I.16化合物
Figure C20038010113100503
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表17：式I.17化合物
Figure C20038010113100504
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表18：式I.18化合物
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表19：式I.19化合物
Figure C20038010113100512
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表20：式I.20化合物
Figure C20038010113100513
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表21：式I.21化合物
Figure C20038010113100514
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表22：式I.22化合物
Figure C20038010113100521
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表23：式I.23化合物
Figure C20038010113100522
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表24：式I.24化合物
Figure C20038010113100523
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表25：式I.25化合物
Figure C20038010113100524
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表26：式I.26化合物
Figure C20038010113100531
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表27：式I.27化合物
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表28：式I.28化合物
Figure C20038010113100533
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表29：式I.29化合物
Figure C20038010113100534
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表30：式I.30化合物
Figure C20038010113100541
其中基团R5、R6、R12、R13、R14和X的组合各自对应于表B中的一行。
表B  (Ph表示苯基)：
  No.   R<sub>5</sub>   R<sub>6</sub>   X   R<sub>12</sub>   R<sub>13</sub>   R<sub>14</sub>
  001   H   H   O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  002   H   H   O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  003   H   H   O   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  004   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  005   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  006   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  007   H   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  008   H   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  009   H   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  010   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  011   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  012   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  013   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  014   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  015   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  016   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  017   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  018   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  019   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  020   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  021   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  022   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  023   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  024   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  025   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  026   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  027   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  028   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  029   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  030   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  031   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  032   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  033   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  034   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  035   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  036   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  037   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  038   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  039   H   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  040   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  041   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  042   CH<sub>3</sub>   H   O   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  043   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  044   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  045   H   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  046   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>   H   CH<sub>3</sub>
  047   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  048   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  049   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  050   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  051   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  052   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  053   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  054   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  055   H   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  056   H   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  057   H   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  058   CH<sub>3</sub>   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  059   CH<sub>3</sub>   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  060   CH<sub>3</sub>   H   O   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  061   H   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  062   H   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  063   H   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  064   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  065   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  066   CH<sub>3</sub>   H   NH   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  067   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  068   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  069   H   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  070   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>3</sub>
  071   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  072   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  073   H   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>3</sub>
  074   H   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  075   H   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  076   CH<sub>3</sub>   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>3</sub>
  077   CH<sub>3</sub>   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  078   CH<sub>3</sub>   H   O   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  079   H   H   NH   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>3</sub>
  080   H   H   NH   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  081   H   H   NH   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
082 CH<sub>3</sub> H NH C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl H CH<sub>3</sub>
  083   CH<sub>3</sub>   H   NH   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  084   CH<sub>3</sub>   H   NH   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  085   H   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>3</sub>
  086   H   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  087   H   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  088   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>3</sub>
  089   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  090   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>-cycl  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  091   H   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  092   H   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  093   H   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  094   CH<sub>3</sub>   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  95   CH<sub>3</sub>   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  096   CH<sub>3</sub>   H   O   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  097   H   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  098   H   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  099   H   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  100   CH<sub>3</sub>   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  101   CH<sub>3</sub>   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  102   CH<sub>3</sub>   H   NH   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  103   H  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  104   H  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  105   H  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  106   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>3</sub>
  107   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  108   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   CHCH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  109   H  H   O   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  110   H  H   O   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  111   H  H   O   Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  112   CH<sub>3</sub>  H   O   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  113   CH<sub>3</sub>  H   O   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  114   CH<sub>3</sub>  H   O   Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  115   H  H   NH   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  116   H  H   NH   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  117   H  H   NH   Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  118   CH<sub>3</sub>  H   NH   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  119   CH<sub>3</sub>  H   NH   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  120   CH<sub>3</sub>  H   NH   Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  121   H  H   NCH<sub>3</sub>   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  122   H  H   NCH<sub>3</sub>   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  123   H  H   NCH<sub>3</sub>   Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  124   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   Ph  H   CH<sub>3</sub>
  125   CH<sub>3</sub>  H   NCH<sub>3</sub>   Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
126 CH<sub>3</sub> H NCH<sub>3</sub> Ph H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  127   H  H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph  H   CH<sub>3</sub>
  128   H  H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph  H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  129   H  H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph  H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  130   CH<sub>3</sub>  H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph  H   CH<sub>3</sub>
  131   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  132   CH<sub>3</sub>   H   O   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  133   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  134   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  135   H   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  136   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  137   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  138   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  139   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  140   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  141   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  142   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  143   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  144   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-CH<sub>3</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  145   H   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  146   H   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  147   H   H   O   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  148   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  149   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  150   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  151   H   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  152   H   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  153   H   H   NH   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  154   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  155   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  156   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  157   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  158   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  159   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  160   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  161   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  162   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Br-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  163   H   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  164   H   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  165   H   H   O   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  166   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  167   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  168   CH<sub>3</sub>   H   O   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  169   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  170   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  171   H   H   NH   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  172   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  173   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  174   CH<sub>3</sub>   H   NH   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  175   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  176   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  177   H   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  178   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  179   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  180   CH<sub>3</sub>   H   NCH<sub>3</sub>   4-Cl-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  181   H   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  182   H   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  183   H   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
  184   CH<sub>3</sub>   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>3</sub>
  185   CH<sub>3</sub>   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
  186   CH<sub>3</sub>   H   O   3，4-Cl<sub>2</sub>-Ph   H   N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
Figure C20038010113100611
制剂可以用例如WO 95/30651中描述的类似方法制备，其在此全文引入作为参考。
生物实施例：
D-1：对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)活性
在喷雾室中，用加工配制的试验化合物处理5周龄的葡萄幼苗(栽培品种：Gutedel)。施用1天后，通过在测试植株叶面下侧喷洒孢子囊悬浮液(4x104孢子囊/ml)侵染处理葡萄植株。在95％相对湿度、+21℃的温室中培育6天后，评价病害发生情况。
表1至30的化合物对葡萄霜霉病均表现出良好的杀真菌作用。在本试验中，化合物1.004、1.040、5.004、5.037、5.040、5.091、23.055和23.056在200ppm下抑制真菌侵染达至少80％，然而在相同的该条件下未处理的对照植株被植物病原真菌侵染超过80％。
D-2：时番茄植株上疫霉(Phytophthora)的作用
在喷雾室中，用加工配制的试验化合物处理3周龄的番茄植株(栽培品种：Roter Gnom)。施用2天后，通过在测试植株上喷洒孢子囊悬浮液(2x104孢子囊/ml)接种植株。在95％相对湿度、+18℃的生长室中培育4天后，评价病害发生情况。
表1至30的化合物对真菌侵染均表现出长效作用。在本试验中，化合物1.004、1.040、1.055、1.091、5.004、5.037、5.040、5.055、5.091、5.163、23.055、23.056和23.057在200ppm下抑制真菌侵染达至少80％，然而在相同的该条件下未处理的对照植株被植物病原真菌侵染超过80％。
D-3：对马铃薯植株上疫霉(Phytophthora)的作用
在喷雾室中，用加工配制的试验化合物处理5周龄的马铃薯植株(栽培品种：Bintje)。施用2天后，通过在测试植株上喷洒孢子囊悬浮液(14x104孢子囊/ml)接种植株。在95％相对湿度、+18℃的生长室中培育4天后，评价病害发生情况。
表1至30的化合物有效地控制了真菌的侵染。在本试验中，化合物1.040、5.004、5.040和23.055在200ppm下抑制真菌侵染达至少80％，然而在相同的该条件下未处理的对照植株被植物病原真菌侵染超过80％。

Claims (13)

1.式I化合物
Figure C2003801011310002C1
包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中
R1是氢，C1-C8烷基或苯基；苯基任选被1-3个选自以下的取代基取代：C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基和硝基；
R2、R3、R5、R6和R7各自独立地是氢或C1-C6烷基；
R4是C1-C6烷基；或
X是O或N-R7；以及
R8是以下基团
Figure C2003801011310002C2
或
Figure C2003801011310002C3
其中
R9是苯基、1，3-联苯基或1，4-联苯基，各自任选被1-3个选自以下的取代基取代：C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基和C1-C8烷氧基羰基；
R10和R11各自独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8链烯基或C3-C8炔基；
R12是C1-C8烷基；
R13是氢、C1-C8烷基或C1-C8卤代烷基；以及
R14是C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基氨基或C1-C8-二烷基氨基。
2.根据权利要求1的化合物，其中R10是氢或C1-C8烷基，X是氧，R8是-C(R9R10)-OR11和R11是氢或C3-C8炔基。
3.根据权利要求1的化合物，其中X是氧，R8是-C(R12R13)NH-SO2-R14，和R12是C1-C8烷基。
4.根据权利要求1的化合物，其中R12是支链C1-C8烷基。
5.根据权利要求1的式I化合物，其中R11是氢、C1-C8烷基或C3-C8炔基。
6.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1是氢或C1-C8烷基；
R2、R3、R5和R6是氢；
R10是氢或C1-C4烷基；
R11是氢、C1-C8烷基或C3-C8炔基；
R12是C1-C8烷基；
R13是氢或C1-C4烷基；和
R14是C1-C6烷基；C1-C6-烷基氨基或C1-C6-二烷基氨基。
7.根据权利要求1的式I化合物，其中
R1是氢或C1-C8烷基，
R2、R3、R5和R6是氢；
R4是甲基或乙基；以及
R9是苯基，任选被1-3个选自以下的取代基取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、卤素、氰基、硝基和C1-C6烷氧基羰基；
R10和R13各自是氢；
R11是氢或C3-C8炔基；
R12是C2-C6烷基；以及
R14是C1-C6烷基或C1-C6-二烷基氨基。
8.根据权利要求1的式I化合物，其中所述化合物选自：
N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-苯基-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-氯-苯基)-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-2-丙-2-炔氧基-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(4-溴-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
2-(3，4-二氯-苯基)-2-羟基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-乙酰胺，
(S)-2-甲基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-甲基磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
(S)-2-乙基磺酰基氨基-N-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄氧基)-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-N，N’-二甲基氨基-磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
(S)-N-{4-[3-(4-氯-苯基)-丙-2-炔氧基]-3-甲氧基-苄氧基}-2-乙基磺酰基氨基-3-甲基-丁酰胺，
羟基-苯基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
羟基-苯基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苄基)-酰肼，
(4-氯-苯基)-羟基-乙酸N’-(3-甲氧基-4-戊-2-炔氧基-苄基)-酰肼。
9.根据权利要求1的式I化合物的制备方法，该方法包括：
a)使式II酸或式II酸的羧基-活化衍生物
HOOC-R8             (II)
其中R8如式I中所定义，与式III胺反应
Figure C2003801011310005C1
其中R4、R5、R6和X如式I中所定义，以及使式IV中间体酚
Figure C2003801011310005C2
其中R4、R5、R6、R8和X如式I中所定义，与式V化合物反应
Figure C2003801011310005C3
其中R1、R2和R3如式I中所定义，Y是离去基团；或
b)使式VI化合物
Figure C2003801011310006C1
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式I中所定义，与式II酸或式II酸的羧基-活化衍生物反应；或
c)使式VIII化合物
其中R4和R5如式I中所定义，与式VII的酸酰肼反应
Figure C2003801011310006C3
其中R8如式I中所定义，并氢化式IX中间体酰基腙
Figure C2003801011310006C4
得到式IVa化合物，其中R4、R5和R8如式I中所定义；或
d)使式X的酚
Figure C2003801011310006C5
其中R4、R5和R6如式I中所定义，与上文所定义的式V化合物反应，
并将式XI的中间体醇
Figure C2003801011310006C6
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如式I中所定义，转化为式XII化合物，
Figure C2003801011310006C7
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如式I中所定义，Y是离去基团，选自
包括氯化物和溴化物的卤化物和包括甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯的磺酸酯，以及使式XII化合物与式XIII化合物反应
其中R15和R16是氢，卤素，甲基或稠合苯环的一部分，得到式XIV的N-烷氧基酰亚胺
Figure C2003801011310007C2
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如式I中所定义，R15和R16如式XIII中所定义，并使式XIV n-烷氧基酰亚胺与选自包括甲胺或丁胺的胺衍生物或选自肼、水合肼或甲基肼的肼衍生物反应，得到式VIa化合物
Figure C2003801011310007C3
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如式I中所定义。
10.一种用于控制和预防植物病原微生物的组合物，包括作为活性成分的权利要求1的式I化合物以及合适的载体。
11.权利要求1的式I化合物或权利要求10的组合物在保护植物免受植物病原微生物侵染上的应用。
12.一种控制或预防植物病原微生物侵染栽培植物的方法，该方法包括对植物、植物的各部分或其生长场所施用作为活性成分的权利要求1的式I化合物或权利要求10的组合物。
13.根据权利要求12的方法，其中的植物病原微生物是真菌微生物。
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