JP2006502210A - 病原性微生物を防除するための新規プロパルギルエーテル誘導体 - Google Patents
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- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Abstract
{ここで、R1は、水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル又は任意に置換されたアリール、であり;R2、R3、R5、R6、及びR7はそれぞれ、互いに独立して水素又は任意に置換されたアルキルであり;R4は任意に置換されたアルキルであり;XはO又はN−R7であり;そしてR8は基であり、R9は任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり;R10及びR11は、それぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル又は任意に置換されたアルキニルであり;R12は、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり;
R13は、水素又は任意に置換されたアルキル、アルケニル若しくはアルキニルであり;そしてR14は、任意に置換されたアルキル又は任意に置換されたアミノである)である}の化合物の4−プロパルギルオキシ−ベンジル誘導体、であって、それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含むものに関する。これらの化合物は有用な植物保護特性を保持し、且つ有利には、植物病原性微生物、特に真菌が植物に蔓延するのを防除又は予防するために農業的な実施において利用されうる。
Description
R2、R3、R5、R6、及びR7はそれぞれ、互いに独立して水素又は任意に置換されたアルキルであり;
R4は任意に置換されたアルキルであり;
XはO又はN−R7であり;そして
R8は基
R10及びR11は、それぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル又は任意に置換されたアルキニルであり;
R12は、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり;
R13は、水素又は任意に置換されたアルキル、アルケニル若しくはアルキニルであり;そして
R14は、任意に置換されたアルキル又は任意に置換されたアミノである)である}
の化合物のプロパルギルエーテル誘導体、であって、それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含むものに関する。
R1が水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル又はナフチルであり;フェニル及びナフチルがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニルアルキルを含んで成る群から選択される置換基で任意に置換されており、ここで、これら全ての基が続いて1又は複数のハロゲン;アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシ;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;又はアルキニルオキシカルボニル;で置換されうるもの;あるいは
R1が水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、フェニル又はナフチルであり;フェニル及びナフチルが、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ及びニトロを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されているもの;あるいは
R1が水素、C1−C6−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルであるもの;あるいは
R2及びR3が水素又はC1−C6−アルキルであるもの;あるいは
R2及びR3が水素であるもの;あるいは
R4がC1−C6−アルキルであるもの;あるいは
R5及びR6が水素又はC1−C6−アルキルであるもの;あるいは
R5及びR6が水素であり、
Xが酸素又は窒素であり;窒素が任意に水素又はC1−C8−アルキルで置換されているもの;あるいはR8がC(R9R10)−OR11であり、
R9がアリール又はヘテロアリールであり、それぞれがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニル−アルキルを含んで成る群から選択される置換基で任意に置換され、ここで、これらの全ての基が1又は複数のハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル及びアルキニルオキシカルボニルで任意に置換されうるもの;あるいは
R9がフェニル、ナフチル、1,3−ビフェニル又は1,4−ビフェニルであり、それぞれがC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C8−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されているもの;あるいは
R9がフェニル、ナフチル、1,3−ビフェニル又は1,4−ビフェニルであり、それぞれがC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C6−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されているもの;あるいは
R10が水素、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C3−C8−アルケニル又はC3−C8−アルキニルであるもの;あるいは
R10が水素、C1−C6−アルキルであるもの;あるいは
R10が水素であるもの;あるいは
R11が水素、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C3−C8−アルケニル又はC3−C8−アルキニルであるもの;あるいは
R11が水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−アルケニル又はC3−C8−アルキニルであるもの;あるいは
R11が水素、C1−C6−アルキル又はC3−C6−アルキニルであるもの;あるいは
R12がC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、フェニル又はナフチルであり;フェニル及びナフチルが、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、アリール、ハロゲン、シアノ及びニトロを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されているもの;あるいは
R12がC1−C6−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルであるもの;あるいは
R13が水素、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C3−C8−アルケニル又はC3−C8−アルキニルであるもの;あるいは
R13が水素又はC1−C6−アルキルであるもの;あるいは
R13が水素であるもの;あるいは
R14がC1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキルアミノ又はC1−C8−ジアルキルアミノであるもの;あるいは
R14がC1−C6−アルキル又はC1−C6−ジアルキルアミノであるもの、
である。
R10が水素又はアルキルであり、
Xが酸素であり、且つ
R8が−C(R9R10)−OR11であり、且つ
R11が水素又はアルキニルであるもの;あるいは
Xが酸素であり、
R8が−C(R12R13)NH−SO2−R14であり、且つ
R12がアルキル又は分枝アルキルであるもの、
から成る。
R1が水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル又はナフチルであり;フェニル及びナフチルがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニルアルキルを含んで成る群から選択される置換基で任意に置換されており、ここで、これら全ての基が続いて1又は複数のハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシ;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;又はアルキニルオキシカルボニル;で置換されていてもよく;且つR4がアルキルであり;且つR8が基−C(R9R10)−OR11であり、R9がアリール又はヘテロアリールであり、それぞれがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニル−アルキルから成る群から選択される置換基で任意に置換されており、ここで、これら全ての基が1又は複数のハロゲン;アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシ;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル及びアルキニルオキシカルボニルであり;且つR11が水素;アルキル又はアルキニルであり;あるいはR8が−C(R12R13)NH−SO2−R14であり、R14がアルキル又はアルキルアミノであるもの;あるいは
R1が水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルであり;且つR2,R3,R5及びR6が水素であり;且つR4がC1−C6−アルキルであり;且つR9がフェニル、ナフチル、1,3−ビフェニル又は1,4−ビフェニルであり、それぞれがC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C8−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR10が水素又はC1−C4−アルキルであり;且つR11が水素、C1−C8−アルキル又はC2−C8−アルキニルであり;且つR12がC1−C8−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル;フェニル又はベンジルであり、ここで当該フェニル及びベンジルが、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C8−アルコキシカルボニルから成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR13が水素又はC1−C4−アルキルであり;且つR14がC1−C6−アルキル;C1−C6−モノアルキルアミノ又はC1−C6−ジアルキルアミノであるもの;あるいは
R1が水素又はC1−C6−アルキルであり;且つR2,R3,R5及びR6が水素であり;且つR4がメチル又はエチルであり;且つR9がフェニル又はナフチルであり、それぞれがC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C6−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR10及びR11がそれぞれ水素であり;且つR11が水素又はC2−C6−アルキニルであり;且つR12がC2−C6−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルであり;且つR14がC1−C6−アルキル又はC1−C6−ジアルキルアミノであるもの、
である。
2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−アセトアミド、
N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−アセトアミド、
N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
(S)−2−メチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−2−メチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−メチルスルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−2−エチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−N,N’−ジメチルアミノ−スルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
2−(4−エチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−エチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
(S)−2−エチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
ヒドロキシ−フェニル−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
フェニル−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
ヒドロキシ−フェニル−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
フェニル−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−メチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−メチルスルホンアミド、
N−[(S)−1−(N’−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジル}−ヒドラジノカルボニル)−2−メチル−プロピル]−メチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−エチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−エチルスルホンアミド、及び
N−[(S)−1−(N’−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジル}−ヒドラジノカルボニル)−2−メチル−プロピル]−エチルスルホンアミド、
である。
式IIの酸又は式II(ここで、R8は式Iについて定義した通りである)の酸のカルボキシ活性化誘導体は、式III(ここで、R4,R5,R6及びXは式Iについて定義した通りである)のアミノ誘導体と、任意に塩基の存在下及び任意に不活性溶媒の存在下で反応する。
式Iの化合物は、その結果最終的に、式IV(ここで、R4,R5,R6,R8及びXは式Iについて定義した通りである)のフェノールと式V(ここで、R1,R2及びR3は式Iについて定義した通りであり、且つYはハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、あるいはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラート又はトリフラートのような脱離基である)との反応によって調製されうる。
段階A及びBの順番の代わりに、式IIの酸又は式II(ここで、R8は式Iについて定義した通りである)の酸のカルボキシ活性化誘導体は、式III(ここで、R1,R2,R3,R4,R5,R6及びXは式Iについて定義した通りである)のアミノ誘導体と、段階Aについて定義したものと同一の条件下で、任意に塩基の存在下及び任意に希釈不活性溶媒の存在下で反応させてもよい。
式VII(ここで、R8は式Iについて定義した通りである)の酸ヒドラジドは、式VIII(ここで、R4及びR5は式Iについて定義した通りである)のカルボニル化合物と反応させる。当該反応は標準的なヒドラゾン形成に相当し、これは共沸性の蒸発物を形成することができる不活性溶媒中で有利に実施される。当該反応は、鉱酸、例えば塩酸又は硫酸又はギ酸若しくは酢酸のような有機酸の存在により更に触媒されうる。水は縮合反応の間排除され、これは好ましくは共沸性の蒸留により、例えばDean-Starkトラップを用いることにより反応混合物から連続的に分離される。この目的に適した溶媒には、ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素又は塩化メチレン若しくはクロロホルムのような塩素化炭化水素が含まれる。
式IX(ここで、R4,R5及びR8は式Iについて定義した通りである)のアシルヒドラゾンは、水素又はヒドラジンのような還元剤を用いての適当な触媒、例えばロジウム、白金又はパラジウムカーボンの存在下での反応により、あるいは金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化アルミニウムリチウムを用いてのそれ自体知られている条件下(K. Shanker et al., Arch. Pharm. (Weinheim), 317, 890 (1984))での還元的変換により、式IVa(ここで、R4,R5及びR8は式Iについて定義した通りである)の化合物に還元される。この水素化反応は、好ましくはエステル、例えば酢酸エチル;アミド、例えばN,N−ジメチルホルムアミド;又はカルボン酸、例えば酢酸のような溶媒中で実施され;金属水素化物による変換は、好ましくはエーテル、例えばジエチルエーテル、tert−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン;アルコール、例えばメタノール又はエタノールのような溶媒中で実施される。これらの溶媒混合物を使用することも可能である。更に、当該水素化反応は、雰囲気圧〜120バールの圧力、好ましくは1〜80バールに及ぶ圧力で実施されうる。
式X(ここで、R4,R5及びR6は式Iについて定義した通りである)のフェノールは、式V(ここで、R1,R2及びR3は式Iについて定義した通りであり、且つYはハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、あるいはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラート又はトリフラートのような脱離基である)と、スキーム1の段階Bについて定義したものと同一の条件下で反応させられる。
式XI(ここで、R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Iについて定義した通りである)のアルコールは、式XII(ここで、R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Iについて定義した通りであり、且つYはハロゲン化物、例えば塩化物又は臭化物、あるいはスルホン酸エステル、例えばトシラート、メシラート又はトリフラートのような脱離基である)の化合物に変換される。当該反応は、式XIの化合物を、例えば塩酸、臭化水素、四臭化リン又は塩化チオニルを試薬として用いてハロゲン化物に変換し;あるいはメシルクロリド又はトシルクロリドを試薬として用いてスルホン酸エステルに変換することにより達成されうる。
式XII(ここで、R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Iについて定義した通りである)の化合物は、式XIII(ここで、R15及びR16は水素、ハロゲン、メチル又は環生成したベンゼン環の一部である)と、N−アルコキシイミドの形成について本質的に知られている条件下(G. L. Verdine et al., J. Am. Chem. Soc., 123, 398 (2001))で反応させられる。
式XIV(ここで、R1,R2,R3,R4,R5及びR6は式Iについて定義した通りであり、且つR15及びR16は水素、ハロゲン、メチル又は環生成したベンゼン環の一部である)の化合物は、メチルアミン又はブチルアミンのようなアミン誘導体、あるいはヒドラジン誘導体、例えばヒドラジン、ヒドラジン水和物又はメチルヒドラジンと、N−アルコキシイミドの開裂について本質的に知られている条件下(M. P. Kirkup, Tetrahedron Lett., 30, 6809 (1989))で反応させられる。
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.12 (t, 3H, Me), 2.20 (q, 2H, CH2), 3.84 (s, 3 H, OMe), 4.58 (s, 2H, CH2OH), 4.69 (d, 2H, OCH2C≡C), 6.82-7.01 (m, 3H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.11 (t, 3H, Me), 2.21 (q, 2H, CH2), 3.88 (s, 3 H, OMe), 4.57 (s, 2H, CH2Cl), 4.72 (d, 2H, OCH2C≡C), 6.90-6.99 (m, 3H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.09 (t, 3H, Me), 2.19 (q, 2H, CH2), 3.90 (s, 3 H, OMe), 4.72 (d, 2H, OCH2C≡C), 5.18 (s, 2H, CH2ON), 6.97-7.82 (m, 7H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.10 (t, 3H, Me), 2.21 (q, 2H, CH2), 3.88 (s, 3 H, OMe), 4.65 (d, 2H, OCH2C≡C), 4.73 (s, 2H, CH2ON), 6.83-7.01 (m, 3H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.12 (t, 3H, Me), 2.19 (q, 2H, CH2), 3.83 (s, 3 H, OMe), 4.69- 4.78 (m, 4H, OCH2C≡C, CH2ON), 5.03 (s, 1 H, CHOH), 6.72-7.33 (m, 7H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) : 3.79 (s, 3 H, OMe), 4.92 (d, 1H, CHOH), 5.91 (d, 1H, OH), 6.92 (d, 2H, ar), 7.36 (d, 2H, ar).
1H-NMR (CDCI3, 300 MHz) : 3.72 (s, 3 H, OMe), 3.80 (s, 3 H, OMe), 4.99 (s, 1 H, CHOH), 6.21 (d, 1 H, CH=N), 6.79-7.42 (m, 7H, ar).
1H-NMR (CDCI :, 300 MHz) : 3.56 (s, 3 H, OMe), 3.63 (s, 3 H, OMe), 3.71 (d, 2H, CH2N), 4.73 (s, 1 H, CHOH), 6.55-6.19 (m, 7H, ar).
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.35 (dt, 1H, C≡CH), 3.79 (s, 3 H, OMe), 3.82 (s, 3 H, OMe), 3.91 (d, 2H, CH2N), 4.78 (d, 2H, OCH2C≡C), 4.93 (s, 1 H, CHOH), 6.70-7.26 (m, 7H, ar).
実施例D−1:蔓植物上のプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)(べと病)に対する作用
五週齢のブドウの苗木(品種グートエーデル(Gutedel))を、スプレーチャンバーにおいて、調製した試験化合物で処理する。散布から一日後、ブドウ植物は、胞子嚢懸濁液(4x104胞子嚢/ml)を試験植物の下葉側にスプレーすることによって植菌される。+21℃で且つ95%の相対湿度での温室内での6日間のインキュベーション期間の後、病気の発生を評価する。
3週齢のトマト植物(品種ローターノーム(Roter Gnom))を、スプレーチャンバーにおいて、調製した試験化合物で処理する。散布から2日後、トマト植物は、胞子嚢懸濁液(2x104胞子嚢/ml)を試験植物上にスプレーすることによって植菌される。グロースチャンバー内での+18℃で且つ95%の相対湿度での4日間のインキュベーション期間の後、病気の発生を評価する。
5週齢のジャガイモ植物(品種ビンチェ(Bintje))を、スプレーチャンバーにおいて、調製した試験化合物で処理する。散布から2日後、トマト植物は、胞子嚢懸濁液(14x104胞子嚢/ml)を試験植物上にスプレーすることによって植菌される。グロースチャンバー内での+18℃で且つ95%の相対湿度での4日間のインキュベーション期間の後、病気の発生を評価する。
Claims (12)
- 式I
R2、R3、R5、R6、及びR7はそれぞれ、互いに独立して水素又は任意に置換されたアルキルであり;
R4は任意に置換されたアルキルであり;
XはO又はN−R7であり;そして
R8は基
R10及びR11は、それぞれ独立して水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル又は任意に置換されたアルキニルであり;
R12は、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり;
R13は、水素又は任意に置換されたアルキル、アルケニル若しくはアルキニルであり;そして
R14は、任意に置換されたアルキル又は任意に置換されたアミノである)である}
の化合物であって、それらの光学異性体及びそのような異性体の混合物を含む化合物。 - R10が水素又はアルキルであり、Xが酸素であり、R8が−C(R9R10)−OR11であり、且つR11が水素又はアルキニルである、請求項1に記載の化合物。
- Xが酸素であり。R8が−C(R12R13)NH−SO2−R14であり、且つ
R12がアルキル又は分枝アルキルである、請求項1に記載の化合物。 - R1が水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル又はナフチルであり;フェニル及びナフチルがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニルアルキルを含んで成る群から選択される置換基によって任意に置換されており、ここで、これら全ての基が続いて1又は複数のハロゲン;アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシ;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル;又はアルキニルオキシカルボニル;で置換されていてもよく;且つR4がアルキルであり;且つR8が基−C(R9R10)−OR11であり、R9がアリール又はヘテロアリールであり、
それぞれがアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニル及びフェニルアルキルを含んで成る群から選択される置換基で任意に置換され、ここで、これらの全ての基が1又は複数のハロゲン;アルコキシ;アルケニルオキシ;アルキニルオキシ;アルコキシ−アルキル;ハロアルコキシ;アルキルチオ;ハロアルキルチオ;アルキルスルホニル;ホルミル;アルカノイル;ヒドロキシ;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アミノ;アルキルアミノ;ジアルキルアミノ;カルボキシル;アルコキシカルボニル;アルケニルオキシカルボニル及びアルキニルオキシカルボニルで任意に置換されていてもよく;且つR11が水素;アルキル又はアルキニルであり;あるいはR8が−C(R12R13)NH−SO2−R14であり、且つR14がアルキル又はアルキルアミノである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 - R1が水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキルであり;且つR2,R3,R5及びR6が水素であり;且つR4がC1−C6−アルキルであり;且つR9がフェニル、ナフチル、1,3−ビフェニル又は1,4−ビフェニルであり、それぞれがC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C8−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR10が水素又はC1−C4−アルキルであり;且つR11が水素、C1−C8−アルキル又はC2−C8−アルキニルであり;且つR12がC1−C8−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル;フェニル又はベンジルであり、ここで当該フェニル及びベンジルは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C1−C8−アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C8−アルコキシカルボニルから成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR13が水素又はC1−C4−アルキルであり;且つR14がC1−C6−アルキル;C1−C6−モノアルキルアミノ又はC1−C6−ジアルキルアミノである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- R1が水素又はC1−C6−アルキルであり;且つR2,R3,R5及びR6が水素であり;且つR4がメチル又はエチルであり;且つR9がフェニル又はナフチルであり、それぞれがC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びC1−C6−アルコキシカルボニルを含んで成る群から選択される1〜3個の置換基で任意に置換されており;且つR10及びR11がそれぞれ水素であり;且つR11が水素又はC2−C6−アルキニルであり;且つR12がC2−C6−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルであり;且つR14がC1−C6−アルキル又はC1−C6−ジアルキルアミノである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物。
- 2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−アセトアミド、
N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−アセトアミド、
N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−フェニル−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−クロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−ブロモ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−2−プロパ−2−イニルオキシ−アセトアミド、
(S)−2−メチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−2−メチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−メチルスルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−2−エチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−N,N’−ジメチルアミノ−スルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
2−(4−エチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
2−(4−エチル−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−アセトアミド、
(S)−2−エチルスルホニルアミノ−N−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジルオキシ)−3−メチル−ブチルアミド、
(S)−N−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジルオキシ}−2−エタンスルホニルアミノ−3−メチル−ブチルアミド、
ヒドロキシ−フェニル−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
フェニル−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
ヒドロキシ−フェニル−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
フェニル−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(4−ブロモ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−ヒドロキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ−酢酸N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−メチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−メチルスルホンアミド、
N−[(S)−1−(N’−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジル}−ヒドラジノカルボニル)−2−メチル−プロピル]−メチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−エチルスルホンアミド、
N−{(S)−1−[N’−(3−メトキシ−4−ペンタ−2−イニルオキシ−ベンジル)−ヒドラジノカルボニル]−2−メチル−プロピル}−エチルスルホンアミド、及び
N−[(S)−1−(N’−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−プロパ−2−イニルオキシ]−3−メトキシ−ベンジル}−ヒドラジノカルボニル)−2−メチル−プロピル]−エチルスルホンアミド、
を含んで成る群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 請求項1に記載の式Iの化合物の調製方法であって、
a)式IIの酸又は式IIの酸のカルボキシ活性化誘導体
b)式VI
c)式VIII
d)式X
の化合物を生成せしめること、
を含んで成る方法。 - 植物病原性微生物を防除し、且つそれらから保護するための組成物であって、活性成分として請求項1に記載の式Iの化合物と適当な担体とを含んで成る組成物。
- 植物病原性微生物の蔓延に対して植物を保護することにおける請求項1に記載の化合物又は請求項9に記載の組成物の使用。
- 植物病原性微生物による作物植物への蔓延を防除し、且つ予防する方法であって、請求項1に記載の式Iの化合物又は請求項9に記載の組成物を活性成分として前記植物、植物の一部又はその現場(locus)に対して散布することを含んで成る方法。
- 植物病原性微生物が真菌生物である、請求項11に記載の方法。
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