JP2003531136A - 新規アルファ−スルフィン−及びアルファ−スルフォンアミノ酸アミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、その光学異性体及び上記異性体の混合物を含む、一般式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、ｎは数０又は１であり；Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフォニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；又はＲ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に他のＣ₁−Ｃ₆アルキルのものである又は共にテトラ−又はペンタ−メチレンである基ＮＲ₉Ｒ₁₀であり；Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立に水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されるＣ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；又は上記２の基Ｒ₂及びＲ₃はそれらが結合される炭素原子と共に３〜８員の炭化水素環を形成し；Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇はそれぞれ独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は水素、 【化２】 ｛式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；場合により置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリールであり、Ｒ₁₆は場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘテロアリールであり；Ｚは酸素、硫黄、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は互いに独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである、−ＣＲ₁₈Ｒ₁₉−又は−ＮＲ₂₀−である｝のいずれかである｝の新規農薬活性α−スルフィン−及びα−スルフォンアミノ酸アミドに関する。上記新規化合物は植物保護特性を有し、そして植物病原体微生物による蔓延に対して植物を保護するのに好適である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は以下の式（Ｉ）の新規α−スルフィン−及びα−スルフォンアミノ酸
アミドに関する。本発明はそれらの物質の調製及びそれらの化合物の少なくとも
１を活性成分として含む農薬組成物に関する。本発明は前記組成物の調製及び植
物病原体微生物、特に真菌による植物の蔓延の制御又は予防における上記化合物
の又は上記組成物の使用にも関する。

【０００２】 本発明は、その光学異性体及び上記異性体の混合物を含む、以下の一般式（Ｉ
）のα−スルフィン−及びα−スルフォンアミノ酸アミド：

【０００３】

【化１０】

【０００４】 ｛式中、 ｎは数０又は１であり； Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₄アルキルスルフォニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
キシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル
オキシカルボニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；
又はＲ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に他のＣ₁−Ｃ₆アルキルのものである、又は共
にテトラ−又はペンタ−メチレンである基ＮＲ₉Ｒ₁₀であり； Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立に水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；ヒドロキシ、メルカプト
、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されるＣ₁−Ｃ₈アルキル
；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₃−
Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである；又は上記２の基Ｒ₂及びＲ₃はそ
れらが結合される炭素原子と共に３〜８員の炭化水素環を形成する；

【０００５】 Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇はそれぞれ独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈は水素、

【０００６】

【化１１】

【０００７】 ｛式中、 Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルで
あり、 Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ル；場合により置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリールで
あり、

【０００８】 Ｒ₁₆は場合により置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリール
であり；そしてＺは酸素、硫黄、−ＣＲ₁₈Ｒ₁₉−又は−ＮＲ₂₀−であり、ここで
、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は互いに独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである｝のいず
れかである｝に関する。

【０００９】 上記定義においては、アリールはフェニル、ナフチル、アントラセニル、フェ
ナントレニルの如き芳香族炭化水素環を含み、フェニルが好ましい。

【００１０】 ヘテロアリールは、少なくとも１の酸素、窒素又は硫黄原子が環の構成員とし
て存在する、一、二、三環系を含む芳香族環系を表す。例はフリール、チエニル
、ピローリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキ
サゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル
、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリア
ジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベ
ンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル
、キナゾリニル、シンノリニル及びナフチリジニルである。

【００１１】 上記アリール及びヘテロアリール基は１以上の同一の又は異なる置換基を有し
うる。通常多くて３の置換基が同時に存在する。アリール又はヘテロアリール基
の置換基の例は：アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルキル−アルキル、フェニル及びフェニル−アルキルであり、今度は上記基の
全てが１以上の同一の又は異なるハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ
；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ
；ハロゲンアルキルチオ；アルキルスルフォニル；フォルミル；アルカノイル；
ヒドロキシ；ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキル
アミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；ア
ルキニルオキシカルボニルを有する可能性がある。

【００１２】 上記定義においては、「ハロゲン」又は上記接頭辞「ハロ」はフッ素、塩素、
臭素及びヨー素を含む。

【００１３】 上記アルキル、アルケニル及びアルキニル基は直鎖又は有枝でありうる。これ
は他のアルキル−、アルケニル−、又はアルキニル−を含む基の上記アルキル、
アルケニル又はアルキニル部分にもあてはまる。

【００１４】 上記の炭素原子の数に因り、そのもの又は他の置換基の部分としてのアルキル
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、アンデシル、ドデシル及びその異性体、例えば
、イソプロピル、イソブチル、第三−ブチル又は第二−ブチル、イソペンチル又
は第三−ペンチルであると理解されるべきである。

【００１５】 シクロアルキルは、上記の炭素原子の数に因り、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルであ
る。

【００１６】 上記の炭素原子の数に因り、基としての又は他の基の構造要素としてのアルケ
ニルは、例えば、エテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテ
ン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル
、４−メチル−３−ペンテニル又は４−メチル−３−ヘキセニルであると理解さ
れるべきである。

【００１７】 基としての又は他の基の構造要素としてのアルキニルは、例えば、エチニル、
プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イ
ル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニ
ル又はオクチン−１−イルである。

【００１８】 ハロゲンアルキル基は１以上の（同一の又は異なる）ハロゲン原子を含むこと
ができ、そして、例えば、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＦ₂
、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ₂Ｃｌ₅、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ₃ＣＨ₂等
を示しうる。

【００１９】 Ｒ₂及びＲ₃がそれらが結合される炭素原子と共に炭化水素環を形成する場合、
上記環はシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シ
クロヘプタン又はシクロオクタンに一致する。

【００２０】 Ｒ₉とＲ₁₀がそれらが結合する窒素原子と一緒になって環系を形成する場合、
その環はピロリジン又はピペリジンに対応する。

【００２１】 式（Ｉ）の化合物中の少なくとも１の不斉炭素原子及び／又は少なくとも１の
不斉酸化硫黄原子の存在は、上記化合物が光学異性体形で起こりうることを意味
する。可能性のある脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性も起こ
りうる。式（Ｉ）は全てのそれらの可能性のある異性体形及びその混合物を含む
と意図される。

【００２２】 式（Ｉ）の化合物の好ましい下位群は： ｛ｎは１である；又は Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルスルフォニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロ
アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンア
ルキル；又はＲ₉及びＲ₁₀がそれぞれ独立に他の水素又はＣ₁−Ｃ₆アルキルのも
のである、又は共にテトラ−又はペンタ−メチレンである基ＮＲ₉Ｒ₁₀である；
又は Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル
；又はＲ₉及びＲ₁₀がそれぞれ独立に他の水素又はＣ₁−Ｃ₆アルキルのものであ
る基ＮＲ₉Ｒ₁₀である；又は Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル；
又はＣ₁−Ｃ₂ジアルキルアミノである；又は Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₄アルキル、ビニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル；又はジメチル
アミノである；又は

【００２３】 Ｒ₂は水素である及びＲ₃はＣ₁−Ｃ₈アルキル、場合によりヒドロキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄アルコキシ、メルカプト又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されるＣ₁−Ｃ₈ アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ル又はＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである；又は Ｒ₂は水素である及びＲ₃はＣ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はシクロ
プロピルである；又は Ｒ₂は水素である及びＲ₃はＣ₃−Ｃ₄アルキル；アリル又はシクロプロピルであ
る；又は Ｒ₂は水素である及びＲ₃はイソプロピルである；又は Ｒ₄は水素、メチル又はエチルである；又は Ｒ₄は水素又はメチルである；又は Ｒ₄は水素である；又は Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は互いに独立して水素又はメチルである；又は Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は各々水素である；又は

【００２４】 Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に水素又はメチルである；又は Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ水素である；又は Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キル；酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は異なるヘテロ原子を
伴う１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合により置換されるアリー
ル又は場合により置換されるヘテロアリールである；又は

【００２５】 Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル；芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
ル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−
Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルから成る群から選ば
れる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフチル、フリール、チエニ
ル、ピローリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソ
キサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル
、トリアジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイ
ミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾキサゾリル又はキノリルであって、ここ
で、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なるハロゲ
ン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル
オキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ
、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルス
ルフォニル、フォルミル、Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈ジアルキルアミノ、カ
ルボキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルケニルオキシカルボニ
ル及びＣ₁−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルにより置換されうる；又は Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル；芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
ルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフチ
ル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル又はキノリルであって、
ここで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なるハ
ロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アル
キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁
−Ｃ₈アルコキシカルボニルにより置換されうる；又は

【００２６】 Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キル；芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁−Ｃ₈ アルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される
、フェニル、ピリジルである；又は Ｒ₁₆は、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は異なるヘテロ原
子を伴う１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合により置換されるア
リール又は場合により置換されるヘテロアリールである；又は

【００２７】 Ｒ₁₆は、芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ
ニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル
−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルから成る群か
ら選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフチル、フリール、
チエニル、ピローリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル
、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベ
ンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾキサゾリル又はキノリルであって
、ここで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なる
ハロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃアル
キニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ア
ルキルスルフォニル、フォルミル、Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈ジアルキルア
ミノ、カルボキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルケニルオキシ
カルボニル及びＣ₁−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルにより置換されうる；又は

【００２８】 Ｒ₁₆は、芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ
ニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフ
チル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル又はキノリルであって
、ここで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なる
ハロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び
Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニルにより置換されうる；又は Ｒ₁₆は、芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲ
ンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アル
キルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁
−Ｃ₈アルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換
される、フェニル、ピリジルである；又は

【００２９】 Ｚは酸素、硫黄又は−ＣＨ₂−である；又は Ｚは酸素である｝であるものである。 式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい下位群は １）Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ又
はＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフォニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シ
クロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲ
ンアルキル；又はＲ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に他の水素又はＣ₁−Ｃ₆アルキル
のものである、又は共にテトラ−又はペンタ−メチレンである基ＮＲ₉Ｒ₁₀であ
り； Ｒ₂は水素であり、そしてＲ₃はＣ₁−Ｃ₈アルキル；ヒドロキシ、メルカプト、
Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されるＣ₁−Ｃ₈アルキル；
Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キル；酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は異なるヘテロ原子を
伴う１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合により置換されるアリー
ル又は場合により置換されるヘテロアリールであり；そして

【００３０】 Ｒ₁₆は、酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は異なるヘテロ原
子を伴う１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合により置換されるア
リール又は場合により置換されるヘテロアリールである；又は ２）ｎは１であり； Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル
；又はＲ₉及びＲ₁₀はそれぞれ独立に他の水素又はＣ₁−Ｃ₆アルキルのものであ
る基ＮＲ₉Ｒ₁₀であり； Ｒ₂は水素であり、そしてＲ₃はＣ₁−Ｃ₄アルキル；Ｃ₃−Ｃ₄アルケニル又はシ
クロプロピルであり； Ｒ₄は水素、メチル又はエチルである；又は Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に水素又は
メチルであり；

【００３１】 Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル；上記芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アル
ケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
ル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルから成る群から
選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフチル、フリール、チ
エニル、ピローリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、
イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベン
ズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾキサゾリル又はキノリルであって、
ここで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なるハ
ロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキ
ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ
ルスルフォニル、フォルミル、Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈ジアルキルアミノ
、カルボキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルケニルオキシカル
ボニル及びＣ₁−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルにより置換されることができ；

【００３２】 Ｒ₁₆は、上記芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈ア
ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルから成る群か
ら選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフチル、フリール、
チエニル、ピローリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル
、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベ
ンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾキサゾリル又はキノリルであって
、ここで、全てのこれら置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なるハ
ロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈アルキ
ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アル
キルスルフォニル、フォルミル、Ｃ₂−Ｃ₈アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈ジアルキルアミ
ノ、カルボキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₈アルケニルオキシカ
ルボニル及びＣ₁−Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルにより置換されることができ
；そして

【００３３】 Ｚは酸素、硫黄又は−ＣＨ₂−である；又は ３）ｎは１であり； Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル；
又はＣ₁−Ｃ₂ジアルキルアミノであり； Ｒ₂は水素であり及びＲ₃はＣ₃−Ｃ₄アルキル；アリル又はシクロプロピルであ
り； Ｒ₄は水素又はメチルであり； Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ水素であり； Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロア
ルキル；芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニ
ルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換されるフェニル、ナフチル
、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル又はキノリルであって、こ
こで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なるハロ
ゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ
ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁−
Ｃ₈アルコキシカルボニルにより置換されることができ；

【００３４】 Ｒ₁₆は、芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケ
ニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される、フェニル、ナフ
チル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、トリアジニル又はキノリルであって
、ここで、全てのこれらの置換基の水素は場合により１以上の同一の又は異なる
ハロゲン原子；Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ア
ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁ −Ｃ₈アルコキシカルボニルにより置換されることができ；そして Ｚは酸素、硫黄又は−ＣＨ₂−である；又は ４）ｎは１であり；

【００３５】 Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₄アルキル、ビニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル；又はジメチル
アミノであり； Ｒ₂は水素であり及びＲ₃はイソプロピルであり； Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ水素であり
；

【００３６】 Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアル
キル；芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル
チオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁−Ｃ₈ アルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される
、フェニル、ピリジルであり； Ｒ₁₆は、芳香族環のそれぞれが場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲ
ンアルキル、Ｃ₁−Ｃアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−ア
ルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁ −Ｃ₈アルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換
される、フェニル、ピリジルであり；そして

【００３７】 Ｚは酸素である、 であるものである。 好ましい個々の化合物は： Ｎ−（２−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−プロプ−２−インイルオ
キシ］−フェニル｝−エチル）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−
ブチラミド、 Ｎ−（２−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−プロプ−２−インイル
オキシ］−フェニル｝−エチル）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル
−ブチラミド、 Ｎ−（２−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−プロプ−２−インイルオ
キシ］−フェニル｝−エチル）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−
ブチラミド、 Ｎ−（２−｛４−［３−（ｐ−トリル）−プロプ−２−インイルオキシ］−フ
ェニル｝−エチル）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
、

【００３８】 Ｎ−｛２−［４−（３−シクロプロピル−プロプ−２−インイルオキシ）−フ
ェニル］−エチル｝−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
、 Ｎ−（２−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−プロプ−２−インイルオ
キシ］−フェニル｝−エチル）−２−メタンスルフォニルアミノ−３−メチル−
ブチラミド、 Ｎ−（２−｛４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−プロプ−２−インイル
オキシ］−フェニル｝−エチル）−２−メタンスルフォニルアミノ−３−メチル
−ブチラミド、 Ｎ−（２−｛４−［３−（４−ブロモ−フェニル）−プロプ−２−インイルオ
キシ］−フェニル｝−エチル）−２−メタンスルフォニルアミノ−３−メチル−
ブチラミド、

【００３９】 Ｎ−（２−｛４−［３−（ｐ−トリル）−プロプ−２−インイルオキシ］−フ
ェニル｝−エチル）−２−メタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
、及び Ｎ−｛２−［４−（３−シクロプロピル−プロプ−２−インイルオキシ）−フ
ェニル］−エチル｝−２−メタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチラミド
である。

【００４０】 異なる種類の構造を有する、あるα−スルフィン−、及びα−スルフォンアミ
ノ酸誘導体は既に植物破壊性真菌を制御することを提唱された（例えば、ＷＯ
９５／０３０６５１、ＷＯ ９７／１４６７７、ＷＯ ９８／３８１６０及びＷ
Ｏ ９８／３８１６１中で）。それらの調製の行為は、しかしながら、農業の必
要性の全ての局面においては不十分である。驚くべきことに、式（Ｉ）の化合物
構造と共に、植物病原性微生物、特に真菌に対して植物において改良された全身
（浸透）活性を示す新規な種類の殺菌剤が発見された。

【００４１】 式（Ｉ）の上記α−スルフィン−及びα−スルフォンアミノ酸アミドは以下の
プロセスの１に従って得られうる：

【００４２】

【化１２】

【００４３】 Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂及びＲ₃が式（Ｉ）に定義される、式（ＩＩ）のアミノ酸又は式
（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシ−活性化誘導体は、場合により塩基の存在下で
及び場合により希釈剤の存在下で、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈が上記に定義さ
れる式（ＩＩＩ）のアミンと反応される（段階Ｂ）。

【００４４】 式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシ−活性化誘導体は、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ
−トリス（ジメチルアミノ）−フォスフォニウムヘキサフルオロフォスフェート
、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチ
レン）−ウロニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−
１−イル Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフル
オロフォスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェート又はベンゾトリアゾー
ル−１−イルオキシ−トリピロリジノフォスフォニウムヘキサフルオロフォスフ
ェートの如き、縮合剤によりｉｎ ｓｉｔｕで作出された式（ＩＩ）のアミノ酸
の活性化された形態はもちろん、酸クロリドの如き、酸ハライドのような、Ｏ−
アルキルカルボネートを伴う混合された無水物の如き、対称の又は混合された無
水物のような、ｐ−ニトロフェニルエステル又はＮ−ヒドロキシサクシンイミド
エステルの如き、活性化されたエステルのような、活性化されたカルボキシル基
を有する全ての化合物を含む。式（ＩＩ）のアミノ酸の混合された無水物は、式
（ＩＩ）のアミノ酸の、場合によりトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォ
リンの如き、第三アミンのような有機又は無機塩基存在下での、エチルクロロフ
ォルメート又はイソブチルクロロフォルメートの如き、クロロフォルム酸アルキ
ルエステルのようなクロロフォルム酸エステルとの反応により調製されうる。

【００４５】 本反応は、クロロ炭化水素、例えば、ジクロロメタン又はトルエン；ケトン、
例えば、アセトン；エステル、例えば、酢酸エチル；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−フォルムアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリル；又はエーテル
、例えば、ジエチルエーテル、第三−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又は
テトラヒドロフラン又は水の如き、芳香族の、非芳香族の又はハロゲン化された
炭化水素のような不活性の溶媒中で好ましく行われる。これらの溶媒の混合物を
使用することも可能である。上記反応は、−８０℃〜＋１５０℃の範囲の温度で
、優先的に−４０℃〜＋４０℃の範囲の温度で、場合により第三アミン、例えば
、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モルフォリンのような、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの如き、水酸化金属又は金属カーボネート
、優先的に水酸化アルカリ又はアルカリカーボネートのような、有機又は無機塩
基の存在下で行われる。

【００４６】 式（ＩＩ）の化合物は式（ＩＶ）のアミノ酸の反応により調製されることがで
き、ここで、Ｒ₂及びＲ₃は、Ｒ₁及びｎは上記に定義されたものと同じ意味を有
し、そしてＸはハライド、優先的に塩素又は臭素である、式（Ｖ）のスルフォニ
ルハライド又はスルフィニルハライドと共に式（Ｉ）に定義される（段階Ａ）。

【００４７】 上記反応は、クロロ炭化水素、例えば、ジクロロメタン又はトルエン；ケトン
、例えば、アセトン；エステル、例えば、酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエ
チルエーテル、第三−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフ
ラン又は水の如き、芳香族の、非芳香族の又はハロゲン化された炭化水素のよう
な不活性の溶媒中で行われうる。これらの溶媒の混合物を使用することも可能で
ある。上記反応は、−８０℃〜＋１５０℃の範囲の温度で、優先的に−４０℃〜
＋４０℃の範囲の温度で、場合により、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン又はＮ−メチル−モル
フォリンの如き、第三アミンのような、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウムの如き、水酸化金属又は金属カーボネート、優先的に水酸化アル
カリ又はアルカリカーボネートのような有機又は無機塩基の存在下で行われる。

【００４８】

【化１３】

【００４９】 式（Ｉ）の化合物は、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈が式（Ｉ）に定
義される、式（ＶＩ）のアミノ酸誘導体の、Ｒ₁及びｎが式（Ｉ）に定義され、
そしてＸがハライド、優先的に塩素又は臭素である、式（Ｖ）のスルフォニルハ
ライド又はスルフィニルハライドとの反応により調製されうる（段階Ｃ）。上記
反応は段階Ａについて示されたのと同じ様式で行われる。

【００５０】

【化１４】

【００５１】 式（Ｉ）の化合物は、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇が式（Ｉ）
に定義される、式（ＶＩＩ）のフェノールの、Ｒ₈が式（Ｉ）に定義され、そし
てＹがクロリド又はブロミドの如きハライド又はトシレート、メシレート又はト
リフレートの如きスルフォンエステルのような脱離基である、式（ＶＩＩＩ）と
の反応により調製されうる（段階Ｄ）。

【００５２】 上記反応は、クロロ炭化水素、例えば、ジクロロメタン又はトルエン；ケトン
、例えば、アセトン又は２−ブタノン；エステル、例えば、酢酸エチル；エーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、第三−ブチル−メチルエーテル、ジオキサン又
はテトラヒドロフラン、アミド、例えば、ジメチルフォルムアミド、ニトリル、
例えば、アセトニトリル、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール又は第三−ブタノール、スルフォキシド、例えば
、ジメチルスルフォキシド又は水の如き、芳香族の、非芳香族の又はハロゲン化
された炭化水素のような不活性の溶媒中で行われうる。これらの溶媒の混合物を
使用することも可能である。上記反応は、−８０℃〜＋２００℃の範囲の温度で
、優先的に０℃〜＋１２０℃の範囲の温度で、場合によりトリエチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン又は
Ｎ−メチル−モルフォリンの如き、第三アミンのような、水酸化金属、金属カー
ボネート又は金属アルコキシド、優先的に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ナトリウムカーボネート、カリウムカーボネート、ナトリウ
ムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシ
ド、ナトリウム第三− ブトキシド又はカリウム第三−ブトキシドの如き、水酸
化アルカリ、アルカリカーボネート又はアルカリアルコキシドのような、有機又
は無機塩基の存在下で行われる。

【００５３】

【化１５】

【００５４】 式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇が式（Ｉ
）に定義される式（ＶＩＩ）のフェノールの、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃が式（Ｉ）に
定義され、そしてＹがクロリド又はブロミドの如きハライド又はトシレート、メ
シレート又はトリフレートの如きスルフォンエステルのような脱離基である式（
ＶＩＩＩａ）の化合物との反応により、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇ 、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃が式（Ｉ）に定義される式（ＩＸ）を介しても調製され
うる（段階Ｅ）。

【００５５】 上記反応は段階Ｄに関して示されるのと同じ様式で行われる。

【００５６】 Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃が式（Ｉ）に定義される式（Ｉａ）の化合物は式（ＩＸ）
の化合物の水素との反応により調製されうる。

【００５７】 上記反応は、−２０℃〜＋１６０℃の範囲の温度で、そして１〜２００バール
の範囲の圧力で、遷移金属又は遷移金属塩、例えば、ニッケル、コバルト、パラ
ジウム、プラチナ又はロジウムの存在下で、場合により塩基、例えば、アンモニ
アの存在下で、又は塩、例えば、硫酸バリウムの存在下で、エーテル、例えば、
ジエチルエーテル、ジオキサン又はとテトラヒドロフランのような、又はアルコ
ール、例えば、メタノール又はエタノール、又は水のような溶媒中で行われる。
ａａ）式（ＩＩＩ）の中間体アミンは以下のプロセスの１により得られうる：

【００５８】

【化１６】

【００５９】 段階（１）は式（ＶＩＩＩ）の化合物を伴うフェノールのアルキル化である。
上記反応は手順ｃ）に関して示されるのと同じ様式で行われる。

【００６０】 段階（２）はニトロメタンと芳香族アルデヒドとの反応である。この反応は溶
媒、例えば有機カルボン酸、例えば酢酸中で、場合により上記カルボン酸のアン
モニウム塩、例えば、酢酸アンモニウムの存在下で、０℃〜＋２００℃の範囲の
温度で行われる。

【００６１】 段階（３）は不飽和の窒素化合物の還元である。この反応は、−５０℃〜＋２
００℃の範囲の温度で、場合により遷移金属、遷移金属塩又は遷移金属複合体、
例えば、ニッケル、コバルト、パラジウム、プラチナ又はロジウムの存在下で、
ボロヒドリドと共に、ボロン−複合体、例えば、ボロヒドリドの複合体と共に、
テトラヒドロフランと共に、アルカリボロヒドリドと共に、アルカリアルミニウ
ムヒドリド、例えば、リチウムアルミニウムヒドリドと共に、アルミニウムヒド
リドと共に、アルミニウムアルコキシヒドリドと共に又は水素と共に、エーテル
、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフラン、又はアルコ
ール、例えば、メタノール、エタノール又はイソプロパノールのような溶媒中で
行われる。

【００６２】 段階（４）は式（ＸＸＩＩＩ）のアルデヒド又はケトンのヒドロキシルアミン
との又はヒドロキシルアミンの塩との反応である。この反応は、−２０℃〜＋１
５０℃の範囲の温度で、場合により第三アミン、例えば、トリエチルアミンのよ
うな、窒素を含むヘテロ環状化合物、例えば、ピリジンのような、又はアルカリ
カーボネート、例えば、ナトリウムカーボネート又はカリウムカーボネートのよ
うな、有機又は無機塩基の存在下でアルコール、例えば、メタノール、エタノー
ル又はイソプロパノールのような、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジオ
キサン又はテトラヒドロフランのような、アミド、例えば、ジメチルフォルムア
ミドのような溶媒中で、又は水中で又はこれらの溶媒の混合物中で行われる。

【００６３】 段階（５）はシアン化物によるヒドロキシの交換である。この反応は有機溶媒
、例えばアミド、例えばジメチルホルムアミド中、シアン化金属、例えばシアン
化アルカリ、例えばシアン化ナトリウム又はシアン化カリウムを用いて、０℃〜
＋２００℃の範囲の温度で行われる。

【００６４】 段階（６）はアルキルエステルの加水分解である。この反応は、−２０℃〜＋
１６０℃の範囲の温度で、場合により水酸化アルカリ、例えば、水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの存在下で、又は場合により酸、例えば
、塩化水素、硫酸又はトリフルオロ酢酸の存在下で、アルコール、例えば、メタ
ノール、エタノール又はイソプロパノールのような、エーテル、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランのような、ハロゲン化された炭
化水素、例えば、ジクロロメタンのような、溶媒中で、又は水中で又はこれらの
溶媒の混合物中で行われる。

【００６５】 段階（７）はカルボン酸又はこのカルボン酸の活性化された形態の、アジ化水
素又はアジド−塩との反応である。カルボン酸の活性化された形態は酸ハロゲニ
ド、例えば、酸クロリド、対照の又は混合された無水物でありうる。アジド−塩
はアルカリアジド、例えば、ナトリウムアジドでありうる。上記反応は、−４０
℃〜＋２００℃の範囲の温度で、場合により無機酸、例えば、硫酸又は塩化水素
のような酸の存在下で、炭化水素、例えば、トルエン又はキシレンのような、ハ
ロゲン化された炭化水素、例えば、クロロフォルムのような、エーテル、例えば
、ジオキサンのような、ケトン、例えば、アセトン又は２−ブタノンのような、
アルコール、例えば、メタノール、エタノール又は第三−ブタノール、又は水の
ような溶媒中で又はこれらの溶媒の混合物中で行われる。

【００６６】 好ましい形態においては、式（ＸＸＶＩ）の化合物は式（ＸＸＶ）の化合物か
ら出発し、段階（５）及び段階（１）を同じ瓶中で使用することにより調製され
る。

【００６７】 ｂｂ）式（ＶＩ）のアミンは以下のプロセスにより得られうる：

【００６８】

【化１７】

【００６９】 ｛式中、Ｒはより低級なアルキル又は場合により置換されるベンジルである｝。

【００７０】 段階（８）は式（ＸＸＸＩＶ）のアミンを伴う、式（ＸＸＸＩＩＩ）のカルバ
ミン酸−保護されたアミノ酸のアミド化である。上記反応は段階（Ａ）に示され
るのと同じ様式で行われる。

【００７１】 段階（９）は式（ＶＩＩＩ）の化合物を伴う式（ＸＸＸＶ）のフェノールのア
ルキル化である。上記反応は段階（Ｄ）に関して示されたのと同じ様式で行われ
る。

【００７２】 段階（１０）は式（ＸＸＸＶＩ）のカルバミン酸塩の加水分解である。上記反
応は、−４０℃〜＋１６０℃の範囲の温度で、場合によりカルボン酸、例えば、
トリフルオロ酢酸のような、又はスルフォン酸、例えば、メタンスルフォン酸又
はトルエンスルフォン酸のような有機酸の存在下で、又は無機酸、例えば、塩化
水素又は硫酸の存在下で、炭化水素、例えば、トルエンのような、ハロゲン化炭
化水素、例えば、ジクロロメタンのような、ケトン、例えば、アセトンのような
、エステル、例えば、酢酸エチルのような、エーテル、例えば、ジオキサン又は
テトラヒドロフランのような、又は水のような溶媒中で又はこれらの溶媒の混合
物中で行われる。

【００７３】 式（Ｉ）の化合物は室温で油又は固体であり、そして価値ある殺菌剤特性によ
り区別される。それらは植物破壊性微生物の制御において予防的に及び治療用に
農業分野又は関連する分野において使用されうる。本発明に従う式（Ｉ）の化合
物は顕著な殺菌、特に殺真菌活性によるのみでなく、植物が特によく耐性を有す
ることにより低い率の濃度で区別される。

【００７４】 驚くべきことに、今般、式（Ｉ）の化合物が実際の目的に関して、植物病原体
微生物、特に真菌の制御において非常に有利な殺菌スペクトルを有することが見
出された。式（Ｉ）の化合物で、後に成長する上記植物の部分を、例えば、植物
病原体真菌に対して保護された状態に保つ一方で、有用な植物のさまざまな穀物
に又は上記植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に起こる植物病原体微生
物を阻害する又は破壊することが可能である。

【００７５】 式（Ｉ）の新規化合物は真菌類の特別な種類、真菌不完全菌類（例えば、セル
コスポラ）、担子菌類（例えば、プッシニア）及び子嚢菌類（例えば、エリシフ
ェ及びベンツリア）に対して及び特に、Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ（例えば、プラズモ
パラ、ペロノスポラ、ピチウム及びフィトフトラ）に対して有効であることが証
明された。それらは、それゆえ、植物の保護において、植物病原体真菌の制御の
ための組成物への価値ある添加を示す。式（Ｉ）の化合物は種（果実、塊茎、穀
物）及び植物の切り枝を真菌感染から及び土壌中に起こる植物病原体真菌に対し
て保護するためのドレッシング剤としても使用されうる。

【００７６】 本発明は式（Ｉ）の化合物を活性成分として含む組成物、特に植物保護組成物
にも、そして農業分野又は関連する分野におけるその使用にも関する。

【００７７】 さらに、本発明はそれらの組成物の調製も含み、ここで、上記活性成分は本明
細書中に示される１以上の物質又は物質群と均一に混合される。式（Ｉ）の新規
化合物の又は新規組成物の使用により区別される、植物の処理方法も含まれる。

【００７８】 本発明の範囲内の保護されるべき標的植物は、例えば、以下の植物の種類を含
む：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、モロコシ及び関
連する種類）；ビート（テンサイ及び飼料ビート）；仁果、石果及び小果樹（リ
ンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及び
ブラックベリー）；マメ科植物（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、大
豆）；油植物（ナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、キ
ャスター油植物、ココアマメ、ピーナッツ）；ウリ科（マロー、キュウリ、メロ
ン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グ
レープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、
キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科
（アボカド、シナモン、カンファー）及びタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキ
ビ、茶、胡椒、ブドウの木、ホップ、バナナの如き植物及び天然のゴム植物、及
び観賞植物。

【００７９】 式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で使用されることができ、そして処理さ
れるべき地域又は植物に他の活性成分と同時に又は別々に使用されうる。それら
の他の活性成分は植物の成長に影響する肥料、微量元素供給体又は他の調製物で
ありうる。選択的除草剤又は殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、抗線虫剤、軟体動物駆
除剤又はそれらの調製物のいくつかの混合物を、所望の場合、さらに調剤技術に
おいて慣習的に使用される担体、界面活性剤又は他の使用促進補助剤と共に、使
用することも可能である。

【００８０】 式（Ｉ）の化合物は他の殺真菌剤とも混合されることができ、いくつかの場合
、予想外の相乗活性をもたらす。

【００８１】 特に好ましい混合成分はアゾールの如き、アザコナゾール、ビテルタノール、
ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ディフェノコナゾール、ジニコナゾール
、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾ
ール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾー
ル、イプコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニル、ペフラゾエート、ペ
ンコナゾール、ピリフェノックス、プロキオラズ、プロピコナゾール、テブコナ
ゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミ
ゾール、トリチコナゾールの如き、アゾール；アンシミドール、フェナリモール
、ヌアリモールの如き、ピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモ
ール、エチリモールの如き、２−アミノ−ピリミジン；ドデモルフ、フェンプロ
ピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフの如き、モルフォ
リン；シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルの如き、アニリノピリミジン
；フェンピクロニル、フルジオキソニルの如き、ピロール；ベナラキシル、フラ
ラキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレース、オキサジキシルの如
き、フェニルアミド；ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール
、チアベンダゾールの如き、ベンズイミダゾール；クロゾリネート、ジクロゾリ
ン、イプロジオン、マイクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンの如き、ジ
カルボキシミド；カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オ
キシカルボキシン、チフルザミドの如き、カルボキサミド；グアザチン、ドディ
ン、イミノクタディンの如き、グアニジン；アゾキシストロビン、クレソキシム
−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、ＣＧＡ２７９２０２（トリフ
ロキシストロビン）、ピコキシストロビンの如き、ストロビルリン；フェルバム
、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラムの如き
、ジチオカルバメート；キャプタフォール、キャプタン、ジクロフルアニド、フ
ルオロミド、フォルペット、トリフルアニドの如き、Ｎ−ハロゲンメチルチオフ
タルイミド；ボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マン銅、
オキシン−銅の如き、銅化合物；ディノキャップ、ニトロタール−イソプロピル
の如き、ニトロフェノール誘導体；エディフェンフォス、イプロベンフォス、イ
ソプロチオラン、フォスディフェン、ピラゾフォス、トルクロフォス−メチルの
如き、有機リン誘導体；ＡＣ ３８２０４２、アシベンゾラール−Ｓ−メチル、
アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオナト、クロロネブ、クロロタロニ
ル、シモキサニル、ディクロン、ディクロメジン、ディクロラン、ディエトフェ
ンカルブ、ディメトモルフ、ディチアノン、エトリディアゾール、ファモキサド
ン、フェナミドン、フェンヘキサミド、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナ
ム、フルスルフアミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、ＩＫＦ−
９１６、イプロヴァリカルブ、カスガマイシン、メタスルフォカルブ、ＭＯＮ６
５５００、ペンシキュロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパ
モカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、ＲＨ−７２８１、ＲＰＡ
４０７２１３、ＢＡＳ ５０００１Ｆ、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、トリアゾキ
シド、トリシクラゾール、トリフォリン、ヴァリダマイシンの如き、さまざまの
ものである。

【００８２】 好適な担体及び界面活性剤は固体又は液体であることができ、そして、例えば
、天然の又は再生産された鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性付与剤、濃
化剤、結合剤又は肥料の如き、調剤技術において通常使用される物質と一致しう
る。上記担体及び添加剤は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１中に示される。

【００８３】 式（Ｉ）の化合物、又はそれらの化合物の少なくとも１を含む農薬組成物を使
用する好ましい方法は葉への使用（葉の使用）、問題の病原体による蔓延の恐れ
に因る使用の頻度及び率である。式（Ｉ）の化合物は、上記穀物に上記活性成分
の液体調剤を浸透することにより又はそれらを固体調剤でコーティングすること
により、種穀物にも使用されうる（コーティング）。

【００８４】 式（Ｉ）の化合物は改変しない形態で又は、好ましくは、調剤技術において慣
用に使用される補助剤と共に使用され、そしてその目的のために、例えば、乳化
可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶
液、希釈エマルジョン、湿潤可能な粉末、可溶性粉末、粉塵、顆粒に、既知の様
式で、及び、例えば、重合体物質中への被包により有効に調合される。上記組成
物の性質に関して、噴霧、霧吹き、散布、散乱、コーティング又は注ぐことの如
き、使用方法は意図される目的及び有力な事情に従って選択される。

【００８５】 有効な使用率は通常ヘクタール（ｈａ）当たり活性成分（ａ．ｉ．）１ｇ〜２
ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、特に２５ｇ〜７５０ｇ ａ
．ｉ．／ｈａである。種のドレッシングとして使用されるとき、種ｋｇ当たり０
．００１ｇ〜１．０ｇの活性成分の率が有効に使用される。

【００８６】 上記調剤、すなわち、式（Ｉ）の化合物（活性成分）及び、好適な場合には、
固体又は液体の補助剤を含む上記組成物、調製物又は混合物は既知の様式で、例
えば、上記活性成分を増量剤、例えば、溶媒、固体担体及び、好適な場合には、
界面−活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合すること及び／又はひくこと
により調製される。

【００８７】 調剤技術で慣習的に使用されるさらなる界面活性剤は当業者に知られているで
あろう、又は関連する技術文献中に見られうる。

【００８８】 上記農薬組成物は通常０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％
の式（Ｉ）の化合物、９９．９９〜１重量％、好ましくは９９．９〜５重量％の
固体又は液体の補助剤、及び０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の
界面活性剤を含む。

【００８９】 商業的な製品は好ましく濃縮物として調合されるであろうが、最終使用者は普
通希釈調剤を使用するであろう。

【００９０】 上記組成物は、肥料又は特別の効果を得るための他の活性成分はもちろん、安
定化剤、抗泡立ち剤、粘性調節剤、結合剤及び粘着性付与剤の如き、さらなる成
分をも含みうる。

【００９１】 以下の実施例は上記の発明を示し、その範囲をいかなる方法おいても限定はし
ない。温度は摂氏で与えられる。式（Ｉ）の化合物の調製例： 実施例（Ａ１．１）： （Ｓ）−２−エタンスルホニルアミノ−Ｎ−（２−｛４ −［３−（４−クロロ−フェニル）−プロパルギルオキシ］−フェニル｝−エチ ル）−３−メチル−ブチラミド

【００９２】

【化１８】

【００９３】 ２５mlのメタノール中の（Ｓ）−２−エタンスルフォニルアミノ−Ｎ−〔２−
（４−ヒドロキシ−フェニル）−エチル〕−３−メチル−ブチラミド１．０ｇ、
トルエン−４−スルフォン酸３−（４−クロロ−フェニル）−プロプ−２−イン
イルエステル１．３ｇ及びメトキシドナトリウム１Ｍ溶液４．９mlの混合物を２
時間還流まで熱する。冷却後、水２００ｍｌを添加する。上記混合物を酢酸エチ
ル（２×３００ｍｌ）で抽出する。上記有機層を塩水（２×１００ｍｌ）で洗浄
し、混合して、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、そして上記溶媒を蒸発させる。（Ｓ）−
Ｎ−（２−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−プロパルギル］−フェニル
｝−エチル）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチラミドを得て
、そして、再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製する、ｍ．ｐ．１４１−
１４２℃。 実施例（Ａ１．１）と類似のように、表（Ａ１）に列挙される化合物を得る。

【００９４】 ^*）アミノ酸基におけるα−Ｃ−原子上の配置；Ｐｈはフェニルを意味する。表（Ａ１）：

【００９５】

【化１９】

【００９６】

【表１】

【００９７】実施例（Ａ２．１） ： （Ｓ）−２−エタンスルフォニルアミノ−Ｎ−〔２−（ ４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−ブチルアミド

【００９８】

【化２０】

【００９９】 テトラヒドロフラン４００ｍｌ中の（Ｓ）−Ｎ−〔２−（４−ベンジルオキシ
−フェニル）−エチル〕−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチル
アミド１８．６ｇ及びパラジウム（木炭上５％）１６．８ｇを水素気体下、＋３
０〜＋３５℃で及び通常の圧力下で５時間攪拌する。上記反応混合物をろ過し、
そして蒸発させる。（Ｓ）−２−エタンスルフォニルアミノ−Ｎ−〔２−（４−
ヒドロキシ−フェニル）−エチル〕−３−メチル−ブチルアミドを油形態で得る
〔ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２９（Ｍ＋Ｈ）⁺ 〕。 実施例（Ａ２．１）に類似して、表（Ａ２）中に列挙される化合物を得る。

【０１００】 ^*）アミノ酸基におけるα−Ｃ−原子上の配置；Ｐｈはフェニルを意味する。表（Ａ２）：

【０１０１】

【化２１】

【０１０２】

【表２】

【０１０３】^* ）アミノ酸基の配置実施例（Ａ３．１） ： （Ｓ）−Ｎ−〔２−（４−ベンジルオキシ−フェニル） −エチル〕−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチル−ブチルアミド

【０１０４】

【化２２】

【０１０５】 トルエン（７５ｍｌ）中の（Ｓ）−２−エタンスルフォニルアミノ−３−メチ
ル−酪酸１５ｇ、塩化チオニル１０．３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド
（２滴）を２時間還流する。上記溶媒をその後蒸発させる。生ずる残留物にトル
エン１００ｍｌを添加する。上記溶媒をその後再び、乾燥するまで蒸発させる。
上記残留物をジオキサン（１００ｍｌ）中に溶解し、そしてジオキサン（１００
ｍｌ）中の２−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−エチルアミン（１５．３ｇ
）及びトリエチルアミン（７．２ｇ）の混合物へ添加する。上記反応混合物を室
温で一晩攪拌する。水（４００ｍｌ）を添加する。上記混合物を酢酸エチル（２
×５００ｍｌ）で抽出する。上記有機層を塩酸（８０ｍｌ、１Ｍ溶液）及び塩水
（２×１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、そして蒸発させる。（
Ｓ）−Ｎ−〔２−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−２−エタンスルフォニル
アミノ−３−メチル−ブチルアミドは再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精
製される、ｍ．ｐ．１３３〜１３４℃。 実施例（Ａ３．１）と類似のように、表（Ａ３）中に列挙される化合物を得る。^* ）アミノ酸基におけるα−Ｃ−原子上の配置；Ｐｈはフェニルを意味する。表（Ａ３）：

【０１０６】

【化２３】

【０１０７】

【表３】

【０１０８】 上記の実施例に類似のように、表（１）〜（１３）の以下の化合物は調製され
うる。上記表中では、Ｐｈはフェニルを意味する。表（１）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．１）により示される化合物。

【０１０９】

【化２４】

【０１１０】表（２）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．２）により示される化合物。

【０１１１】

【化２５】

【０１１２】表（３）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．３）により示される化合物。

【０１１３】

【化２６】

【０１１４】表（４）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．４）により示される化合物。

【０１１５】

【化２７】

【０１１６】表（５）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．５）により示される化合物。

【０１１７】

【化２８】

【０１１８】表（６）： 基Ｒ₁、Ｒ₃及びＲ₈の組み合わせが表（Ａ）中のそれぞれの列に対
応する、式（１．６）により示される化合物。

【０１１９】

【化２９】

【０１２０】

【表４】

【０１２１】

【表５】

【０１２２】

【表６】

【０１２３】

【表７】

【０１２４】

【表８】

【０１２５】

【表９】

【０１２６】

【表１０】

【０１２７】

【表１１】

【０１２８】

【表１２】

【０１２９】

【表１３】

【０１３０】

【表１４】

【０１３１】

【表１５】

【０１３２】

【表１６】

【０１３３】

【表１７】

【０１３４】

【表１８】

【０１３５】

【表１９】

【０１３６】

【表２０】

【０１３７】

【表２１】

【０１３８】表（７）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応する
、式（１．７）により示される化合物。

【０１３９】

【化３０】

【０１４０】表（８）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応する
、式（１．８）により示される化合物。

【０１４１】

【化３１】

【０１４２】表（９）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応する
、式（１．９）により示される化合物。

【０１４３】

【化３２】

【０１４４】表（１０）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応す
る、式（１．１０）により示される化合物。

【０１４５】

【化３３】

【０１４６】表（１１）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応す
る、式（１．１１）により示される化合物。

【０１４７】

【化３４】

【０１４８】表（１２）： 基Ｒ₁及びＲ₃の組み合わせが表（Ｂ）中のそれぞれの列に対応す
る、式（１．１２）により示される化合物。

【０１４９】

【化３５】

【０１５０】

【表２２】

【０１５１】

【表２３】

【０１５２】

【表２４】

【０１５３】

【表２５】

【０１５４】表１３： 基Ｒ₈の組み合わせが表（Ｃ）中のそれぞれの列に対応する、式（１
．１３）により示される化合物。

【０１５５】

【化３６】

【０１５６】表１４： 基Ｒ₈の組み合わせが表（Ｃ）中のそれぞれの列に対応する、式（１
．１４）により示される化合物。

【０１５７】

【化３７】

【０１５８】表１５： 基Ｒ₈の組み合わせが表（Ｃ）中のそれぞれの列に対応する、式（１
．１５）により示される化合物。

【０１５９】

【化３８】

【０１６０】

【表２６】

【０１６１】

【表２７】

【０１６２】

【表２８】

【０１６３】

【表２９】

【０１６４】 調剤は、例えば、ＷＯ ９５／３０６５１中に示されるものと同様に調製され
うる。生物学的実施例 Ｄ−１：ブドウの木上のプラズモパラ ヴィティコラ（Plasmopara viticola)（ 露菌）に対する作用 ５週齢のブドウの苗木ｃｖ．グーテデルは噴霧室内で調合された試験化合物で
処理される。使用１日後、ブドウの苗は上記試験苗の低い葉の側上に胞子嚢懸濁
液（４×１０⁴胞子嚢／ｍｌ）を噴霧することにより接種される。温室内で＋２
１℃及び９５％ｒ．ｈ．での６日間のインキュベーション期間の後、上記疾患発
生率が評価される。 表（１）〜（１５）の化合物はブドウの木上のプラズモパラ ヴィティコラに対
して良い殺真菌作用を示す。上記同じ条件下で未処理の対照苗が８０％超まで植
物病原体真菌により感染される一方で、２００ｐｐｍでの化合物（Ａ１．１）、
（Ａ１．２）、（Ａ１．３）、（Ａ１．４）、（Ａ１．５）及び（Ａ１．６）は
この試験における真菌蔓延を最小の８０％まで阻害する。Ｄ−２：トマト苗上のフィトフトラ（Phytophthora)（葉枯れ病）に対する作用 ３週齢のトマト苗ｃｖ．ローターノームは噴霧室内で調合された試験化合物で
処理される。使用２日後、上記苗は上記試験苗上に胞子嚢懸濁液（２×１０⁴胞
子嚢／ｍｌ）を噴霧することにより接種される。成長室内で＋１８℃及び９５％
ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション期間の後、上記疾患発生率が評価され
る。表（１）〜（１５）の化合物は真菌の蔓延に対して長期にわたる効果を示す
。上記同じ条件下で未処理の対照苗が８０％超まで植物病原体真菌により感染さ
れる一方で、２００ｐｐｍでの化合物（Ａ１．１）、（Ａ１．２）、（Ａ１．３
）、（Ａ１．４）、（Ａ１．５）及び（Ａ１．６）はこの試験における真菌蔓延
を最小の８０％まで阻害する。Ｄ−３：ジャガイモ苗上のフィトフトラ（葉枯れ病）に対する作用 ５週齢のジャガイモ苗ｃｖ．ビンジェは噴霧室内で調合された試験化合物で処
理される。使用２日後、上記苗は上記試験苗上に胞子嚢懸濁液（１４×１０⁴胞
子嚢／ｍｌ）を噴霧することにより接種される。成長室内で＋１８℃及び９５％
ｒ．ｈ．での４日間のインキュベーション期間の後、上記疾患発生率が評価され
る。真菌蔓延は表（１）〜（１５）の化合物で効果的に制御される。上記同じ条
件下で未処理の対照苗が８０％超まで植物病原体真菌により感染される一方で、
２００ｐｐｍでの化合物（Ａ１．１）、（Ａ１．２）、（Ａ１．３）、（Ａ１．
４）、（Ａ１．５）及び（Ａ１．６）はこの試験における真菌蔓延を最小の８０
％まで阻害する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ Ａ０１Ｎ 43/42 １０１ 43/60 43/60 Ｃ０７Ｃ 303/34 Ｃ０７Ｃ 303/34 303/38 303/38 307/06 307/06 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/61 213/61 215/14 215/14 241/12 241/12 295/22 295/22 Ｚ 333/16 333/16 333/28 333/28 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 スツクツェパンスキー，ヘンリー スイス国，ツェーハー−4323 バールバッ ハ，ボーデンマット 514 (72)発明者 デメスメーカー，アライン スイス国，ツェーハー−4447 ケーネルキ ンデン，ウエリガッセ 31 Ｆターム(参考） 4C023 BA05 4C031 BA06 4C055 AA01 BA01 BA02 BA06 BA16 BA39 BB10 CA01 CA03 CA06 CA13 CA16 CA39 CB04 CB10 DA01 DA06 DA16 DB04 DB10 4H006 AA01 AA02 AB05 AC60 AC61 BA92 4H011 AA01 BA01 BB07 BB08 BB09 BC18 DA15 DA16 DC05 DD03 【要約の続き】 ｛式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独 立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂ アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シ クロアルキル；場合により置換されるアリール又は場合 により置換されるヘテロアリールであり、Ｒ₁₆は場合に より置換されるアリールまたは場合により置換されるヘ テロアリールであり；Ｚは酸素、硫黄、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及び Ｒ₂₀は互いに独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである、 −ＣＲ₁₈Ｒ₁₉−又は−ＮＲ₂₀−である｝のいずれかであ る｝の新規農薬活性α−スルフィン−及びα−スルフォ ンアミノ酸アミドに関する。上記新規化合物は植物保護 特性を有し、そして植物病原体微生物による蔓延に対し て植物を保護するのに好適である。

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 その光学異性体及び上記異性体の混合物を含む、式（Ｉ）の
   α−スルフィン−及びα−スルフォンアミノ酸アミド： 【化１】 ｛式中、 ｎは数０又は１であり； Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−
   Ｃ₄アルキルスルフォニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコ
   キシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニルオキシカルボニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル
   オキシカルボニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；
   Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；又
   はＲ₉及びＲ₁₀がそれぞれ独立に他のＣ₁−Ｃ₆アルキルのものである、又は共に
   テトラ−又はペンタ−メチレンである基ＮＲ₉Ｒ₁₀であり； Ｒ₂及びＲ₃はそれぞれ独立に水素；Ｃ₁−Ｃ₈アルキル；ヒドロキシ、メルカプト
   、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されるＣ₁−Ｃ₈アルキル
   ；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈アルキニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₃−
   Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル；又は上記２の基Ｒ₂及びＲ₃はそれらが
   結合される炭素原子と共に３〜８員の炭化水素環を形成し； Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇はそれぞれ独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり； Ｒ₈は水素、 【化２】 のいずれかであり、ここで、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に
   水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり、 Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
   ル；場合により置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリールで
   あり、 Ｒ₁₆は場合により置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリール
   であり；及び Ｚは酸素、硫黄、−ＣＲ₁₈Ｒ₁₉−又は−ＮＲ₂₀−であり、ここで、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及
   びＲ₂₀は互いに独立に水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである｝。
2. 【請求項２】 ｎが１である、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ア
   ルキルチオ又はＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフォニルで置換されるＣ₁−Ｃ₁₂アルキル
   ；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁
   −Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；又はＲ₉及びＲ₁₀がそれぞれ独立に他の水素又はＣ₁−
   Ｃ₆アルキルのものである、又は共にテトラ−又はペンタ−メチレンである基Ｎ
   Ｒ₉Ｒ₁₀である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₂は水素であり、そしてＲ₃はＣ₁−Ｃ₈アルキル、ヒドロキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、メルカプト又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換さ
   れるＣ₁−Ｃ₈アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル又はＣ₃
   −Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の
   化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₄は水素、メチル又はエチルである、請求項１に記載の式
   （Ｉ）の化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は互いに独立して水素又はメチルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ独立に水素又は
   メチルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ₁₃はＣ₄−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロゲンアルキル；Ｃ₃ −Ｃ₈シクロアルキル；酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は異
   なるヘテロ原子を伴う、１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合によ
   り置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリールである、請求項
   １に記載の式（Ｉ）の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ₁₆は酸素、窒素又は硫黄から選ばれる１〜４の同一の又は
   異なるヘテロ原子を伴う、１又は２の縮合された５又は６員環から成る、場合に
   より置換されるアリール又は場合により置換されるヘテロアリールである、請求
   項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
10. 【請求項１０】 Ｚは酸素、硫黄又は−ＣＨ₂−である、請求項１に記載の
    式（Ｉ）の化合物。
11. 【請求項１１】 ｎは１であり； Ｒ₁はＣ₁−Ｃ₄アルキル、ビニル；Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル；又はジメチルア
    ミノであり； Ｒ₂は水素であり、そしてＲ₃はイソプロピルであり； Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₇はそれぞれ水素であり； Ｒ₁₃は、Ｃ₄−Ｃ₈アルキル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキ
    ル；それぞれの芳香族環が場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアル
    キル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチ
    オ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁−Ｃ₈ア
    ルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換される、
    フェニル、ピリジルであり； Ｒ₁₆は、それぞれの芳香族環が場合によりＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲン
    アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ
    ルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びＣ₁−
    Ｃ₈アルコキシカルボニルから成る群から選ばれる１〜３の置換基により置換さ
    れる、フェニル、ピリジルであり；及びＺは酸素である、請求項１に記載の式（
    Ｉ）の化合物。
12. 【請求項１２】 ａ）以下の式（ＩＩ）のアミノ酸： 【化３】 ｛式中、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂及びＲ₃は式（Ｉ）に定義される｝又はそのカルボキシ活
    性化誘導体が、場合により塩基の存在下で及び場合により希釈剤の存在下で、以
    下の式（ＩＩＩ）のアミン： 【化４】 ｛式中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は式（Ｉ）に定義される｝と反応される、
    又は ｂ）式（ＶＩ）のアミノ酸誘導体： 【化５】 ｛式中、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇及びＲ₈は式（Ｉ）に定義される｝が、
    式（Ｖ）のスルフォニルハライド又はスルフィニルハライド： 【化６】 ｛式中、Ｒ₁及びｎは式（Ｉ）に定義され、及びＸはハライド、好ましくはクロ
    リン又はブロミンである｝と、又は ｃ）式（ＶＩＩ）のフェノール： 【化７】 ｛式中、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆及びＲ₇は式（Ｉ）に定義される｝
    が、式（ＶＩＩＩ）の化合物： Ｙ−Ｒ₈ （ＶＩＩＩ） ｛式中、Ｒ₈は式（Ｉ）に定義され、及びＹはクロリド又はブロミドの如きハラ
    イド又はトシレート、メシレート又はトリフレートの如きスルフォンエステルの
    ような脱離基である｝と、 を反応させることを含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
13. 【請求項１３】 式（Ｉａ）の化合物： 【化８】 ｛式中、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は請求
    項１において式（Ｉ）に定義される｝の製造方法であって、式（ＩＸ）の化合物
    ： 【化９】 ｛式中、Ｒ₁、ｎ、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は式（
    Ｉ）に定義される｝を水素と反応させることを含むもの。
14. 【請求項１４】 好適な担体と共に請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を活
    性成分として含む、植物病原体微生物に対して防除及び保護する組成物。
15. 【請求項１５】 植物病原体微生物による蔓延に対する植物の保護における
    、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
16. 【請求項１６】 上記植物への、植物の部分への又はその局部への活性成分
    としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を含む、植物病原体微生物、
    好ましくは真菌生物による栽培植物の蔓延を防除及び保護する方法。