JP2001513095A

JP2001513095A - 殺微生物剤としてのｎ−スルホニル及びｎ−スルフィニルアミノ酸アミド

Info

Publication number: JP2001513095A
Application number: JP53728798A
Authority: JP
Inventors: ツェルラー，マルティン
Original assignee: ノバルティスアクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1997-02-25
Filing date: 1998-02-23
Publication date: 2001-08-28
Also published as: EP0968178B1; DE69805774T2; BR9807781A; AU6399598A; ATE218539T1; PT968178E; ES2178172T3; US6194463B1; WO1998038160A1; EP0968178A1; DE69805774D1; DK0968178T3

Abstract

(57)【要約】１．一般式Ｉ：〔ここで、置換基は次の通り定義される：ｎは０又は１の数字であり；Ｒ₁〜Ｒ₇は本明細書に定義され；Ｒ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基（ａ）：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して０又は１の数字であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一でも異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより一もしくは複数置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基（ｂ）であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である〕のα−アミノ酸アミドは価値ある殺微生物剤である。それらは、適切な組成物の態様で植物の保護に、例えば真菌による病気を抑制するために用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】殺微生物剤としてのＮ−スルホニル及びＮ−スルフィニルアミノ酸アミド本発明は、以下の式Ｉの新規α−アミノ酸アミドに関する。それは、これらの物質の調製に、及び活性成分としてこれらの化合物の３つの少くとも１つを含む農薬組成物に関する。本発明は、前記組成物の調製に、及び植物病原性微生物、特に真菌による植物への侵入を抑制し又は防ぐことにおける本化合物又は本組成物の使用に関する。本発明による化合物は、一般式Ｉ：〔ここで、置換基は次の通り定義される：ｎは０又は１の数字であり；Ｒ₁は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁ ₂ （ここで、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂は水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₃は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換され得るＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一でも異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して０又は１の数字であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一でも異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又は一もしくは複数置換されたフェニル、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−CO R₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルである）である〕に相当する。重要なグループは、ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して、０又は１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁− Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＡ）により形成される。重要なグループは、ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して、０又は１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁− Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＢ）により形成される。特に重要なグループは、ｎが１であり；Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁ 及びＲ₁₂はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであり；Ｒ₄が水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は水素であり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して、０又は１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁− Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＢａ）である。別の重要なグループは、ｎが１であり；Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₄アルキル又はジメチルアミノであり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルキルにより置換され得るＣ₃ −Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₄が水素又はメチルであり；Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は水素であり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；ｌ又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して、０又は１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＢｂ）により形成される。これらの化合物の中で好ましいグループは、ｎが１であり；Ｒ₁がＣ₂−Ｃ₄アルキル又はジメチルアミノであり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルキルにより置換され得るシクロプロピルであり；Ｒ₄が水素であり；Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇が水素であり；Ｒ₈はメチルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して、０又は１であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁− Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＢｃ）である。別の好ましいグループは、ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐは０又は１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は水素である）である式Ｉの化合物（サブグループＣ）により形成される。式Ｉの範囲内で重要なサブグループＣの化合物は、ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₉は、１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐは１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆ アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル；シアノ；又は−CO R₁₈であり；ここでＲ₁₈は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである化合物（サブグループＣａ）である。重要なサブグループは、ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここで、Ｒ₁₁ 及びＲ₁₂は各々独立して、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂は水素であり；Ｒ₃は非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一であっても異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₉は、１又は複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆アルケニル基；又は基（式中、ｐは１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は水素であり；Ｘは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより１又は複数、置換されたフェニル；シアノ；又は −COR₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＣｂ）を含む。好ましいサブグループは、ｎが１であり；Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₆アルキル；Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル又は基N R₁₁R₁₂（ここで、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルである）であり；Ｒ₂は水素であり；Ｒ₃は非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₄は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は水素であり；Ｒ₈はＣ₁−Ｃ₂アルキルであり；Ｒ₉は、１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₃−Ｃ₆アルケニル基；又は基（式中、ｐは１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は水素であり；Ｘは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより１又は複数、置換されたフェニル；シアノ；又は −COR₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である式Ｉの化合物（サブグループＣｄ）を含む。特に重要なサブグループは、ｎが１であり；Ｒ₁がＣ₂−Ｃ₄アルキル又はジメチルアミノであり；Ｒ₂は水素であり；Ｒ₃は非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は水素であり；Ｒ₈はメチルであり；Ｒ₉は、１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₃−Ｃ₆アルケニル基；又は基（式中、ｐは１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は水素であり；Ｘは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより１又は複数、置換されたフェニル；シアノ；又は −COR₁₈であり、ここでＲ₁₈は水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）であるサブグループＣｄの化合物（サブグループＣｅ）を含む。先の式Ｉにおいて、“ハロゲン”には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。アルキル、アルケニル及びアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であり得、これは、他のアルキル−、アルケニル−又はアルキニル含有基のアルキル、アルケニル又はアルキニル成分にも適用される。言及される炭素原子の数により、それ自体の又は他の置換基の一部としてのアルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びそれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、tert−ブチル又はsec−ブチルであるとして理解されるはずである。シクロアルキルは、言及される炭素原子の数により、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。ハロアルキル基は、１又は複数の（同一の又は異なる）ハロゲン原子を有し得、例えばCHCl₂，CH₂F，CCl₃，CH₂Cl，CHF₂，CF₃，CH₂CH₂Br，C₂Cl₅，CH₂Br，CHB rCl等である。式Ｉの化合物中の少くとも１の不斉炭素原子及び／又は少くとも１の不斉硫黄原子の存在は、その化合物が光学異性体で存在し得ることを意味する。脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性体も存在し得る。式Ｉは、これら全ての可能性ある異性体及びそれらの混合物も包含することを意図する。異なる種類の構造を有する特定のα−アミノ酸誘導体が、植物破壊性真菌を抑制するために提唱されている（例えば、EP-398 072，EP-425 925，DE-4 026 966， EP-477 639，EP-493 683，DE-4 035 851，EP-487 154，EP-496 239，EP-550 788 及びEP-554 729を参照のこと）。しかしながら、これらの調製物はそれらの作用の点で満足いくものではない。驚くことに、式Ｉの化合物構造で、高レベルの活性を有する新しい種類の殺微生物剤が見い出された。本発明による化合物の調製のための方法の記載式Ｉの化合物は、ａ）式II：（式中、基Ｒ₁，Ｒ₂及びＲ₃並びにｎは先に定義される通りである）の置換化アミノ酸又はそのカルボキシ活性化誘導体の、必要に応じて触媒の存在下での、必要に応じて酸結合剤の存在下での、及び必要に応じて希釈剤の存在下での、式II I：（式中、Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈及びＲ₉は先に定義される通りである）のアミンとの反応により調製することができる。本発明による方法ａ）を行うために必要とされる式IIのアミノ酸誘導体はそれ自体周知であるか、又は以下に記載の方法aa）に従って調製することができる。式IIIのアミンは一般に、有機化学の周知の化合物である。式IIのアミノ酸の適切なカルボキシ活性化誘導体は、いずれかのカルボキシ活性化誘導体、例えば酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物；対称性又は混合無水物、例えばＯ−アルキルカルボン酸無水物の混合物；及び活性化エステル、例えばｐ −ニトロフェニルエステル又はＮ−ヒドロキシスクシニミドエステル、及び縮合剤を用いてその場で生産されたアミノ酸の活性化形態、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１− イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’ −ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート又はＯ−（ベンゾトリアゾール− １−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを含む。式IIのアミノ酸に対応する酸ハロゲン化物は、式IIのアミノ酸を、それ自体周知の様式で、ハロゲン化剤、例えばリンペンタクロライド、チオニルクロライド、ホスゲン又はオキサリルクロライドと反応させることにより調製することができる。式IIのアミノ酸に対応する無水物混合物は、式IIのアミノ酸を、クロロホルム酸エステル、例えばクロロホルム酸アルキルエステル、好ましくはイソブチルクロロホルメートと、必要に応じて酸結合剤、例えば無機又は有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ −メチルピペリジン又はＮ−メチルモルホリンの存在下で反応させることにより調製することができる。式IIのアミノ酸の、又は式IIのアミノ酸のカルボキシ活性化誘導体の、式III のアミンとの反応は不活性希釈液中で行われる。例としては、芳香族、非芳香族又はハロゲン化炭化水素、例えば塩素化炭化水素、例えばメチレンクロライド又はトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル；アミド、例えばジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；又はエーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル又はtertブチルメチルエーテル；又は水又はこれら希釈剤の混合物が挙げられる、存在し得る酸結合剤の例は、無機及び有機塩基、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物又は炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、又は例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン又はＮ−メチルモルホリンである。温度は、−80〜＋15 0℃、好ましくは−40〜＋40℃である。式Ｉの化合物は、ｂ）式Ｉ’：（式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈及びＲ₉は先に定義される通りであるが、Ｒ₁はメルカプト又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されていない）化合物の酸化によっても調製することができる。適切な酸化剤には、有機酸化剤、例えばアルキルヒドロペルオキシド、例えばクミルヒドロペルオキシドと、無機酸化剤、例えばペルオキシド、例えば過酸化水素、及び遷移金属酸化物、例えば三酸化クロム、及び遷移金属酸化物塩、例えばカリウムペルマンガネート、カリウムジクロメート又はナトリウムジクロメートとがある。式Ｉ’の化合物の酸化剤との反応は、不活性希釈剤、例えば水又はケトン、例えばアセトン中で、又はそれらの混合物中で、任意に酸の存在下で、又は任意に塩基の存在下で、−80〜＋150℃の温度で行われる。式Ｉの化合物は、ｃ）式Ｉ”：（式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇及びＲ₈並びにｎは先に定義される通りである）の化合物の、式VI：Ｙ−Ｒ₉ （VI）（式中、Ｒ₉は先に定義される通りであり、Ｙは脱離基である）の化合物との反応により調製することもできる。適切な脱離基には、ハライド、例えばクロライド又はブロマイド、及びスルホネート、例えばトシレート、メシレート又はトリフレートがある。式Ｉ”の化合物の、式VIの化合物との反応は不活性希釈剤中で行われる。例えば次のもの：芳香族、非芳香族又はハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロライド又はトルエン；ケトン、例えばアセトン；エステル、例えば酢酸エチル：アミド、例えばジメチルホルムアミド；ニトリル、例えばアセトニトリル；エーテル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル又はtert−ブチルメチルエーテル；アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノール又はtert−ブタノール；ジメチルスルホキシド；もしくは水；又はこれらの不活性希釈剤の混合物がある。式Ｉ”の化合物の、式VIの化合物との反応は、必要に応じて酸結合剤の存在下で行われる。適切な酸結合剤には、無機又は有機塩基、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属ヒドロキシド、アルコレート又はカーボネート、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメタノレート、カリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムtert−ブタノレート、カリウムtert−ブタノレート、ナトリウムカーボネート又はカリウムカーボネートがある。温度は−80〜＋200℃、好ましくは0〜＋120℃である。 aa）要求される式IIのアミノ酸誘導体は、式VII：（式中、Ｒ₂及びＲ₃は先に定義される通りである）のアミノ酸の、スルホン酸もしくはスルフィン酸と、又は式IV：（式中、Ｒ₁及びｎは先に定義される通りであり、Ｚは各々OH基又は脱離基である）のスルホン酸又はスルフィン酸誘導体との反応により調製することができる。方法aa）のために要求されるスルホン酸もしくはスルフィン酸、又は式IVのスルホン酸もしくはスルフィン酸誘導体及び式VIのアミノ酸はそれ自体周知である。式IVの適切なスルホン酸又はスルフィン酸誘導体は、Ｚが脱離基であるいずれかの化合物、例えばスルホン酸ハライド又はスルフィン酸ハライド、例えばスルホクロライド又はスルフィン酸クロライド；対称又は混合無水物；縮合剤を用いてその場で生産されるスルホン酸又はスルフィン酸の活性化型、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドはカルボニルジイミダゾールがある。式Ｉの化合物は価値ある殺微生物特性により区別される室温で安定な油又は固体である。それらは、植物破壊性微生物の抑制において防御的に及び治療的に、農業セクター又は関連する土地に用いることができる。本発明による式Ｉの化合物は、低い割合の濃度において、極立った殺微生物、特に殺真菌活性によるばかりでなく植物によって特によく許容されることにより区別される。驚くことに、式Ｉの化合物は、病原性微生物、特に真菌の抑制において極めて有利な殺生物範囲を、実用目的のために有する。それらは、極めて有利な治療及び防御特性を有し、多数の作物の保護に用いられる。式Ｉの化合物で、有用な植物の種々の作物で、又はこのような植物の一部（果実、花、葉、幹、塊茎、根）で発生する害虫を阻害し又は破壊することができるが、後に生長する植物の部分も、例えば植物病原性真菌に対して保護され続ける。式Ｉの新規化合物は、特定の属の真菌綱Fungi imperfecti（例えばCercospora ）、Basidiomycetes（例えばPuccinia）及びAscomycetes(例えばErysiphe及びVe nturia)に対して、特にOomycetes(例えば、Plasmopara，Peronospora，Bremia， Pythium，Phytophthora) に対して有利に有効であることが判明している。それゆえ、それらは、植物保護において、植物病原性真菌を抑制するための組成物を価値あるものにする。式Ｉの化合物は、種子（果実、塊茎、穀物）及び植物挿穂を、真菌感染から、及び土の中で発生する植物病原性真菌に対して保護するためのドレッシングとして用いることもできる。本発明は、活性成分として式Ｉの化合物を含む組成物、特に植物保護組成物に、及び農業分野又は関連分野におけるその使用にも関する。更に、本発明は、これらの組成物の調製法であって、活性成分を本明細書に記載される１又は複数の物質又は物質のグループと均一に混合する調製法を含む。また、植物の処理のための方法であって、式Ｉの新規化合物又は新規組成物の適用を含む方法も含まれる。本発明の範囲内で保護されるべき標的作物は、例えば以下の種の植物：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オート、コメ、トウモロコシ、モロコシ属植物、スペルトコムギ、ライコムギ及び関連する種）；ビート（シュガービート及びフォダービート）；ナシ、石果及び小果樹（リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ科植物（マメ、ヒラマメ、エンドウ、ダイズ）；油脂植物（ナタネ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油植物、カカオ豆、塊茎植物）；ウリ科植物（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、アマ、アサ、ジュート）；カンキツ属果樹（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスペラガス、キャベツ、ニンジン、オニオン、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモン、カンフル）並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、シュガーコーン、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物並びに観賞植物を含む。式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で適用され、他の活性成分と同時に、又はそれと連続して、処理されるべき領域又は植物に適用することができる。これらの更なる活性成分は、肥料、微量栄養素供与体又は、植物の生長に影響を与える他の調製物であり得る。選択的除草剤及び殺虫剤、殺真菌剤、殺微生物剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの調製物の混合物も、必要に応じて更なる担体、界面活性剤又は製剤技術に慣用的に用いられる他の適用促進性アジュバントと共に用いることも可能である。適切な担体及びアジュバントは、固体でも液体でもよく、製剤技術に通常、用いられる物質、例えば天然の又は再生した無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性付与剤、シックナー、バインダー又は肥料に相当する。式Ｉの化合物、又はこれらの化合物のうち少くとも１つを含む農薬組成物を適用する好ましい方法は、葉（葉への適用）であり、その適用の頻度及び比率は問題の病原体による広がりの危険による。式Ｉの化合物は、例えば穀物（種子）又はポテト根茎又は切断した苗条を、活性成分の液体製剤に浸すことにより、又はそれらを固体製剤でコーティングすることにより、繁殖材料（穀物、果実、根茎、苗条、挿穂、根等）（ドレッシング）にも適用することができる。式Ｉの化合物は、非修飾形態で用いられ、又は好ましくは、製剤技術に慣用的に用いられるアジュバントと一緒に用いられ、この目的のため、有利には、周知の様式で、例えば乳化性濃縮物、コート可能ベースト、直接スプレー可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルション、湿式粉末、可溶性粉末、ダスト、粒子に、並びに例えばポリマー物質でのカプセル化により製剤化される。組成物の性質で、適用の方法、例えばスプレー、噴霧、アトマイジング、ダスティング、スカッタリング、コーティング又はポーリング(pouring)が、意図した目的及び周囲の環境に従って選択される。適用の有利な比率に、１ヘクタール（ha）当り１ｇ〜２kgの活性成分（a.i.）、好ましくは10ｇ〜１kg a.i./ha、特に25ｇ〜750ｇa.i./haである。種子ドレッシングとして用いる場合、種子１kg当り0.001ｇ〜1.0ｇの活性成分が有利に用いられる。式Ｉの化合物（活性成分）及び適切な固体又は液体アジュバントを含む製剤、即ち組成物、調製物又は混合物は、周知の様式で、例えば農薬技術において慣用的なエクステンダー及びアジュバント、例えば溶媒、固体担体及び適切なら界面活性化合物（界面活性剤）と共に、活性成分を均一に混合し及び／又は粉砕することにより、調製される。製剤技術において慣用的に用いられる更なる界面活性剤は当業者に周知であるが、又は関連する技術文献に見い出すことができる。農薬組成物は、通常、0.1〜99重量％、好ましくは、0.1〜95重量％の式Ｉの化合物、99.9〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％の固体又は液体アジュバント、及び０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤を含む。商業的製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。本組成物は、更なる成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダー及び粘着性付与剤、及び肥料、微量栄養素供与体又は特別の効果を得るための植物生長に影響を与える他の調製物も含み得る。式Ｉの化合物は、他の殺真菌剤と混合され得、特定の場合には、予期せぬ共同的効果が得られる。特に好ましい混合パートナーは、アゾール、例えばプロピコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、ブロムコナゾール；フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロジニル、ピリメタニル、ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボノチオイック酸Ｓ−メチルエステル、及びストロビルリン、例えばアゾキシストロビン及びクレゾキシム−メチルである。以下の実施例は、上述の本発明を詳述するがその範囲を限定するものではない。温度はセ氏温度である。式Ｉの化合物の調製例：Ｐ−１．１．：（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル〕−アミド〔Comp.1.1〕 12.3ｇの（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸、10.1ｇの２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）エチルアミン、21.8 ｇの（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及び51mlのＮ−エチル−ジイソプロピルアミンの混合物を、室温で４時間、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド250ml中で撹拌する。次にその反応混合物を500mlの水に導入する。各々400mlの酢酸エチルを用いて、抽出を２回、行う。その有機相を400mlの塩化ナトリウム溶液で洗い、組み合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して樹脂の形態の（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−エチル〕−アミドを供する。それは、酢酸エチル／ｎ−ヘキサンでのシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製することができる。表１に列記した化合物は、先の例と同様に調製される。Ｐ−２：（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−｛２−〔４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル〕−エチル｝−アミド〔Comp.2.1〕メタノール中の2.8ｇの（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−〔２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−エチル〕−アミド、1.3mlの３，４−ジクロロベンジルクロライド及び26mlの１Ｎナトリウムメタノレート溶液の混合物を16時間、還流下で50mlのメタノール中に加熱する。冷却した後、その反応混合物を200mlの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液に導入する。各々300mlのジエチルエーテルで２回、抽出を行う。その有機相を200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸Ｎ−｛２−〔４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル〕−エチル｝ −アミドを供する。それは、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝２：１でのシリカゲルでのクロマトグラフィー各々次の酢酸エチル／ｎ−ヘキサンからの再結晶化によって精製することができる融点164〜165℃ 表２の例は同様の方法で得られる。中間体についての調製剤Ｉ１．１：（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸〔Comp.3.1〕 35.6ｇの（Ｒ，Ｓ）−α−アミノ−シクロヘキサン酢酸ヒドロクロライド及び14.7ｇの水酸化ナトリウムを200mlの水に溶かし、０℃に冷やす。次にそれに、１時間にわたり、同時に機械撹拌しながら、90mlの水中7.4ｇの水酸化ナトリウム及び200mlのトルエン中17.4mlのエタンスルホクロライドの溶液を滴下して加える。次に２時間、０℃で、次に４時間、室温で撹拌を続ける。次にその反応混合物を各々250mlのトルエンを用いて抽出するその有機相を200mlの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で１回、洗う。その組み合わせた抽出液を50mlの濃塩酸を加えることによりpH＜３に調節する。次に抽出を、各々300mlの酢酸エチルを用いて２回、行う。その有機相を２00mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗い、組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、（Ｒ，Ｓ）−α−（エチルスルホニルアミノ）−シクロヘキサン酢酸を油の形態で供する。２．式Ｉの化合物についての製剤例（全部、割合は重量パーセントである）Ｆ−２．１．湿潤粉末ａ）ｂ）ｃ）表１及び２の化合物、 25％ 50％ 75％例えばComp.2.11 リグノスルホン酸ナトリウム５％５％ラウリル硫酸ナトリウム３％ - ５％ジイソブチルナフタレン - ６％ 10％スルホン酸ナトリウムオクチルフェノールポリエチレン - ２％グリコールエーテル（7-8molのエチレンオキシド）高分散性ケイ酸５％ 10％ 10％カオリン 62％ 27％活性成分をアジュバントと全体を混合し、その混合物を全体を、適切なミル内で粉砕し、いずれかの濃度の懸濁液を供するために水で希釈することができる湿潤粉末を供する。Ｆ−２．２．乳化性濃縮物表１及び２の化合物、例えば2.11 10％オクチルフェノールポリエチレングリコール３％エーテル(4-5molのエチレンオキシド) ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３％ひまし油ポリグリコールエーテル４％（35molのエチレンオキシド）シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％いずれかの要求される濃度のエマルションは、水での希釈により、この濃縮物から得ることができる。Ｆ−２．３．ダストａ）ｂ）表１及び２の化合物５％８％タルク 95％ - カオリン - 92％直ちに用いることができるダストは、活性成分を担体と混合し、そしてその混合物を適切なミル中で粉砕することによって得られる。Ｆ−２．４．押し出し成形粒子表１及び２の化合物 10％リグノスルホン酸ナトリウム２％カルボキシメチルセルロース１％カオリン 87％活性成分を混合し、アジュバントと共に粉砕し、その混合物を水で湿らせる。その混合物を押し出し成形し、空気流の中で乾燥させる。Ｆ−２．５．コートした粒子表１及び２の化合物３％ポリエチレングリコール（mol.wt.200）３％カオリン 94％細かく粉砕された活性成分は、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用される。この方法で非ダストコート粒子を得る。Ｆ−２．６．懸濁濃縮液表１及び２の化合物、例えばComp.2.11 40％エチレングリコール 10％ノニルフェノールポリエチレングリコール６％エーテル（15molのエチレンオキシド）リグノスルホン酸ナトリウム 10％カルボキシメチルセルロース１％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルションの形態のシリコーン油 0.8％水 32％細かく粉砕した活性成分を、最初にアジュバントと混合し、水での希釈によりいずれかの要求される希釈度の懸濁液を得ることができる懸濁濃縮物を供する。生物学的例Ｂ−１：プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対するブドウの木への作用ａ）残存保護作用ブドウの実生に、その４〜５葉段階で、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製したスプレー混合物（0.02％活性成分）をスプレーする。24時間後、その処理した植物に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の広がりを、95〜100％相対湿度及び20℃で６日間のインキュベーションの後に評価する。ｂ）残存治療作用ブドウの実生に、その４〜５葉段階で、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。95〜100％相対湿度及び20℃で加湿チャンバお内で24時間のインキュベーションの後、その感染した植物を乾燥させ、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製したスプレー混合物（0.02％活性成分）をスプレーする。スプレー混合物を乾燥させた後、その処理した植物を再び加湿チャンバーにおく。真菌の広がりを感染後６日に評価する。表１及び２の化合物は、ブドウの木で、プラスモパラ・ビチコラに対して極めて優れた殺真菌作用を示す。化合物番号２．１及び２．11は、真菌の広がりの完全な抑制を達成する（残存侵入０〜５％）。他方、未処理の感染させた対照植物へのプラスモパラの侵入は100％である。Ｂ−２：フィトフトラ（Phytophthora）に対するトマト植物への作用ａ）残存保護作用３週間の栽培の後、トマト植物に、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製したスプレー混合物（0.02％活性成分）をスプレーする。48時間後、その処理した植物に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の侵入を、95〜100％相対湿度及び20℃で４日間、その感染した植物のインキュベーション後に評価する。ｂ）全体への作用３週間の栽培の後、トマト植物に、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製したスプレー混合物（土の容量に基づいて0.02％の活性成分）を注ぐ。そのスプレー混合物が地上の植物の部分に接触しないことに注意する。４日後、その処理した植物に真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。90〜100％相対湿度及び20℃で４日のその感染した植物のインキュベーションの後、真菌の侵入を評価する。表１及び２の化合物は、持続的効果を示す（20％未満の真菌の侵入）。化合物番号２．１及び２．11では本質的に完全に（０〜５％侵入）侵入が防がれる。他方、未処理の感染した対照植物へのフィトフトラ侵入は100％である。Ｂ−３：フィトフトラに対するポテト植物への作用ａ）残存保護作用２〜３週を経たポテト植物（Bintje品種）に、テスト化合物の湿潤粉末から調製したスプレー混合物10.02％活性成分）をスプレーする。48時間後、その処理した植物に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の侵入を、90〜100％相対湿度及び20℃で４日の感染した植物のインキュベーションの後に評価する。ｂ）全体への作用２〜３週を経たポテト植物（Bintje品種）に、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製したスプレー混合物（土の容量に基づいて0.02％活性成分）を注ぐ。そのスプレー混合物が地上の植物の部分に接触しないように注意する。48時間後に、その処理した植物に、真菌の胞子嚢懸濁液を感染させる。真菌の侵入を、90〜10 0％相対湿度及び20℃で４日の感染した植物のインキュベーションの後に評価する。表１及び２の化合物は、持続的効果を示す（20％未満の真菌の侵入）。侵入は、化合物２．１及び２．11で、本質的に完全に（０〜５％の侵入）防止される。他方、未処理の感染した対照植物でのフィトフトラ侵入は100％である。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１０年１０月２６日（１９９８．１０．２６）【補正内容】明細書殺微生物剤としてのＮ−スルホニル及びＮ−スルフィニルアミノ酸アミド本発明は、以下の式Ｉの新規α−アミノ酸アミドに関する。それは、これらの基質の調製に、及び活性成分としてこれらの化合物の３つの少くとも１つを含む農薬組成物に関する。本発明は、前記組成物の調製に、及び植物病原性微生物、特に真菌による植物への侵入を抑制し又は防ぐことにおける本化合物又は本組成物の使用に関する。本発明による化合物は、一般式Ｉ：〔ここで、置換基は次の通り定義される：ｎは０又は１の数字であり；Ｒ₁は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁ ₂ （ここで、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂は水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₃は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換され得るＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一でも異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；各々が１もしくは複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基請求の範囲１．一般式Ｉ：〔ここで、置換基は次の通り定義される：ｎは０又は１の数字であり；Ｒ₁は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁ ₂ （ここで、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂は水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₃は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換され得るＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一でも異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；各々が１もしくは複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して０又は１の数字であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一でも異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより一もしくは複数置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルである）である〕の化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ【要約の続き】であり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルである）である〕のα−アミノ酸アミドは価値ある殺微生物剤である。それらは、適切な組成物の態様で植物の保護に、例えば真菌による病気を抑制するために用いることができる。

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式Ｉ：〔ここで、置換基は次の通り定義される：ｎは０又は１の数字であり；Ｒ₁は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；Ｃ₂ −Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁ ₂ （ここで、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素もしくはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂は水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₃は、非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、メルカプトもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換され得るＣ₃−Ｃ₈シクロアルキルであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇は同一でも異なってもよく、各々独立して水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₉は、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１もしくは複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルもしくはＣ₃− Ｃ₆アルキニル基；又は基（式中、ｐ及びｑは同一であっても異なってもよく、各々独立して０又は１の数字であり；Ｒ₁₃，Ｒ₁₄，Ｒ₁₅及びＲ₁₆は同一でも異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより一もしくは複数置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニルであり、Ｒ₁₈は、水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルである）である〕の化合物。２．ｎが１であり；Ｒ₁が非置換の又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルにより置換され得るＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂は各々独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであるか、又は一緒にテトラもしくはペンタメチレンである）であり；Ｒ₂が水素であり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルである請求項１に記載の式Ｉの化合物。３．Ｒ₈がＣ₁−Ｃ₆アルキルである請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。４．Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル又は基NR₁₁R₁₂（ここでＲ₁₁及びＲ₁₂はＣ₁−Ｃ₆アルキルである）であり；Ｒ₄が水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇が水素である請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉの化合物。５．Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₄アルキル又はジメチルアミノであり；Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₆アルキルにより置換されたシクロプロピルであり；Ｒ₄が水素であり；Ｒ₈がメチルである請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉの化合物。６．Ｒ₉が、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル；１又は複数のハロゲン原子により置換された、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル又はＣ₃−Ｃ₆アルキニル基；又は基：（式中、ｐは０又は１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は同一であっても異なってもよく、各々独立して、水素又はＣ₁ −Ｃ₄アルキルであり；Ｘは、ｐ及びｑが０である場合に水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより１又は複数、置換されたフェニル；シアノ；−COOR₁₇；−COR₁₈又は基：であり、ここで、Ｒ₁₇及びＲ₂₁はＣ₁−Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₁₈は水素；非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシにより置換されたＣ₁−Ｃ₆ アルキル又はフェニルであり、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は水素である請求項３に記載の式Ｉの化合物。７．Ｒ₃が非置換の又はＣ₁−Ｃ₅アルキルにより置換され得るＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₉が、１又は複数のハロゲン原子により置換されたＣ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₃ −Ｃ₆アルケニル基；又は基（式中、ｐは１であり；ｑは０であり；Ｒ₁₃及びＲ₁₄は水素であり；Ｘは、非置換の又はハロゲン、ニトロ、シアノ、カルボキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシにより１又は複数、置換されたフェニルである）である請求項６に記載の式Ｉの化合物。８．Ｒ₁がＣ₂−Ｃ₄アルキル又はジメチルアミノであり；Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆及びＲ₇が水素であり；Ｒ₈がメチルである請求項７に記載の式Ｉの化合物。９．請求項１に記載の式Ｉの化合物を調製するための方法であって、ａ）式II：の置換化アミノ酸を、式III：のアミンと、希釈剤あり又はなしで、必要に応じて酸結合剤の存在下で、−80℃ 〜150℃の温度で反応させること、ｂ）式Ｉ’：（但し、Ｒ₃はメルカプト又はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されない）の化合物を、酸化剤で、希釈剤中で、任意に酸又は塩基の存在下で、−80℃〜150℃ の温度で酸化すること、又はｃ）式Ｉ”：の化合物を、式VI：Ｙ−Ｒ₉（VI）の化合物と、希釈剤中で、必要に応じて酸結合剤の存在下で、−80〜200℃の温度で反応させること（ここで、式II，III，VI，Ｉ’及びII”において、置換基Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃，Ｒ₄ ，Ｒ₅，Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈，Ｒ₉及びｎは式Ｉについて定義される通りであり、Ｙはハロゲン又はスルホネートである）を含む方法。 10．微生物による植物への侵入を抑制し及び防止するための組成物であって、活性成分として請求項１に記載の式Ｉの化合物を、適切な担体と一緒に含む組成物。 11．微生物による植物への侵入を抑制し及び防止するための方法であって、活性成分として請求項１記載の式Ｉの化合物を、植物、植物の部分又は植物の栄養培地に適用することを含む方法。