DE1134242B - Pilzbekaempfungsmittel - Google Patents

Pilzbekaempfungsmittel

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DE1134242B
DE1134242B DEF26036A DEF0026036A DE1134242B DE 1134242 B DE1134242 B DE 1134242B DE F26036 A DEF26036 A DE F26036A DE F0026036 A DEF0026036 A DE F0026036A DE 1134242 B DE1134242 B DE 1134242B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
zinc
plants
methoxy
methyl
dithiocarbamic acid
Prior art date
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Pending
Application number
DEF26036A
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English (en)
Inventor
Dr Otto Scherer
Dr Rudolf Huebner
Dr Wilhelm Staudermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
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Publication of DE1134242B publication Critical patent/DE1134242B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Dentistry (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Pilzbekämpfungsmittel Es ist bereits bekannt, Derivate der Dithiocarbaminsäure als Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen Schädlingen zu verwenden. Unter den zahlreichen beschriebenen Verbindungen hat sich vor allem das Zinksalz der Dimethyldithiocarbaminsäure ausgezeichnet, und es hat in der Praxis Verwendung gefunden. Bei diesem und den übrigen beschriebenen Derivaten handelt es sich durchweg um N,N-disubstituierte Verbindungen, wobei die Substituenten Alkyl- bzw. Arylgruppen verschiedener Zusammensetzung darstellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Dithiocarbaminsäurederivate der allgemeinen Formel oder die daraus durch Oxydation erhaltenen Disulfide der allgemeinen Formel worin jeweils R für C H, oder C2 H, steht und n 1 bis 3 bedeutet, gegenüber vergleichbaren bekannten Verbindungen eine überlegene fungizide Wirkung aufweisen. Derartige Verbindungen können z. B. erhalten werden, wenn man 0,N-Dimethylhydroxylamin mit Schwefelkohlenstoff nach bekannten Verfahren in natronalkalischer Lösung umsetzt.
  • Die in der Reaktionslösung vorhandenen Salze können gegebenenfalls in Zinksalze übergeführt werden. Das Disulfid, im Falle des 0,N-Dimethylhydroxylamins, N,N'-Dimethyl-N,N'-dimethoxythiuramdisulfid, kann durch Oxydation auf dem üblichen Wege aus dem Na- oder Zn-Salz erhalten werden. Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe sind nicht Gegenstand der
    "/0 Spritzmittel in Wasser
    1,0 0,5 0,25 0,12 0,06
    Mittel gemäß Erfindung 25 0/, 1,2 4,5 6,9 26,0 32,0
    Im Vergleich Zinkdimethyldithio- Befallstellen
    carbarnat 25 0/0 ............. 8,8 18,0 20,0 28,() 58,0
    Nicht behandelt .............. 100
    Der Befall durch die Braunfleckenkrankheit der Tomate, verursacht durch Cladosporium fulvum, wird Erfindung. Die Anwendung dieser Mittel kann in den verschiedensten Formulierungen erfolgen. Zweckmäßig werden sie in Form von Stäubemitteln oder spritzbaren pulverförmigen Zubereitungen ausgebracht. Zur Erzielung besonderer Effekte kann die Anwendung der Mischungen mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Akariziden oder Oviziden erfolgen.
  • Einige Anwendungsmöglichkeiten seien in den folgenden Beispielen aufgeführt.
  • Beispiel 1 N-Methoxy-N-methyl-dithiocarbaminsaures Zink Werden Tomatenpflanzen mit einer wäßrigen Suspension, bestehend aus 250/, N-methoxy-N-methyldithiocarbarninsaurem Zink und 75 0/, Dispergier- und Streckmitteln (z. B. 64,75 0/, Kreide, 10 0/, Zellpech und 0,25"/, äthoxyliertes Alkylphenol), in verschiedenen Konzentrationen besprüht und nach 1 Tag künstlich mit einer Sporensuspension von Cladosporium fulvum infiziert, so ergibt eine Auswertung des Versuches nach 3 Wochen folgende Zahlen, die die Befallstellen pro Pflanze, berechnet auf unbehandelt = 100, wiedergeben: demnach durch eine Behandlung der Pflanzen mit N-methoxy-N-methyl-dithiocarbaminsaurem Zink wirksam verhindert.
  • Beispiel 2 N-Methoxy-N-methyl-dithiocarbaminsaures Zink Wird das gleiche Spritzmittel, wie im Beispiel 1 beschrieben, auf junge Apfelbäumchen verspritzt, welche nach 2 Tagen künstlich mit Venturia-inaequalis-Sporen infiziert werden, so wird durch die Behandlung eine vorzügliche Bekämpfung des Apfelschorfes bewirkt.
  • Der Versuch wurde in den folgenden Konzentrationen des im Beispiel 1 erwähnten 25 0/,igen Spritzmittels durchgeführt:
    Die Zahlen sind berechnet auf unbehandelt = 100.
    0/0 Spritzmittel in Wasser
    0,4 0,2 0,1 005
    Mittel gemäß Erfindung 25 0/, 0 0 0 0
    Im Vergleich Zinkdimethyldithio- Befallstellen
    earbamat 25 0/ . ............ 0,84 1,1 2,4 7,0
    Unbehandelt ................. 100
    Beispiel 3 N - Methoxy - N - methyl - dithiocarbaminsaures Zink Werden Weinpflanzen mit einem Spritzmittel nach Beispiel 1 vorbeugend gegen Plasmopora Viticola behandelt und nach 1 Tag mit Conidien dieses Pilzes künstlich infiziert, so ergeben die Zählungen der Ausbruchstellen dieses Pilzes auf den Blättern nach 7 Tagen, berechnet auf unbehandelte Kontrolle = 100, folgende Werte:
    % Spritzmittel in Wasser
    01 0,05 0,025 0,012 1 0,006 1 0,003
    Mittel gemäß Erfindung 25 0/, 0 0,13 0,26 0,65 2,8 9,1 Befall-
    Im Vergleich Zinkdimethyldithio- stellen
    carbamat 25 0/ . ............. 0,39 0,85 9 20 21 25
    Unbehandelte Kontrolle . # ..... 100
    Durch prophylaktische Behandlung von Weinpflanzen wird eine sehr gute Bekämpfung der Rebenperonospora erzielt. Beispiel 4 Bis-(N-methoxy)-(N-methyl)-dithiocarbaminsäuredisulfid Werden junge Apfelbäumchen mit- einem Spritzmittel, bestehend aus 250/0 Bis-(N-methoxy)-(N-methyl)-dithiocarbaminsäuredisulfid und 75 0/0 Dispergier-und -Streckmittel, z. B. 64,75 0/, Kreide, 10 0/, Zellpech und 0,25 0/0 äthoxyliertes Alkylphenol, entsprechend Beispiel 2 behandelt, so ergeben sich folgende Befallswerte für die einzelnen Konzentrationen:
    0/0 Spritzmittel in Wasser
    0,4 0,2 0,1 0,05
    Mittel gemäß Erfindung 25 0/0 ... 0 0 0,2 0,17
    Im Vergleich Zinkdimethyldithio- Befallstellen
    carbamat 25 11/ . ............. 0,84 1,1 2,4 7,0
    Unbehandelte Kontrolle ....... 100
    Auch hier wurde eine sehr gute vorbeugende Wirkung gegen den Apfelschorf erzielt. Beispiel 5 Bis - (N - methoxy) - (N - methyl) - dithiocarbaminsäuredisulfid Werden Weinpflanzen mit einem Spritzmittel gemäß Beispiel 4 vorbeugend nach der Anordnung von Beispiel 3 behandelt, so liegen die Werte folgendermaßen:
    0 /0 Spritzmittel in Wasser
    0,1 0,05 0,025 0,012 1 0,006 0,003
    Mittel gemäß Erfindung 25 0,1 0,12 0,5 2,7 7,8 21
    Im Vergleich Zinkdimethyldithio- Befall-
    carbamat 25 0/0 ............. 0,39 0,85 9 20 21 25 stellen
    Kontrolle .................... 100
    Auch mit diesem Produkt ist demnach bei vorbeugender Behandlung von Weinpflanzen ein guter Schutz der Pflanzen gegen die Peronospora des Weinstockes zu erzielen.
  • Beispiel 6 N - Methoxy - N - methyl - dithiocarbaminsaures Zink Wird Erde mit Moniliopsis Aderholdii verseucht und werden in diese Erde anschließend Samen von Ackersenf eingesät, so zeigt sich bereits nach kurzer Zeit, daß die Ackersenfpflänzchen von dem Pilz vollkommen zerstört werden.
  • Mischt man eine solche Erde mit der oben angegebenen Verbindung, so werden je nach der Zugabe die Pflanzen vom Pilz nicht geschädigt. In der folgenden Tabelle ist die Anzahl der kranken Pflanzen nach 7 und 10 Tagen angegeben. Wie daraus ersichtlich, zeigt N-methoxy-N-methyl-dithiocarbaminsaures Zink eine deutliche Wirksamkeit bei der Bodendesinfektion gegen Moniliopsis.
    Milhgramm Reinsubstanz
    pro Kilogramm Erde
    360 1 240 1 160 1 120 1 80
    Auswertung nach 7 Tagen
    Prozent kranke Pflanzen
    Mittel gemäß
    Erfindung ....... 0 0 2 6 11
    Zinkdimethyldithio-
    carbamat ........ 73 85 98 98 98
    Unbehandelt ...... 98
    Milligramm Reinsubstanz
    pro Kilogramm Erde
    360 1 240 J 160 1 120 1 80
    Auswertung nach 10 Tagen
    Prozent kranke Pflanzen
    Mittel gemäß
    Erfindung ....... 1 5 14 22 52
    Zinkdimethyldithio-
    carbamat ........ 96 1 loo 99 99 98
    Unbehandelt ...... 98
    Beispiel 7 Bis - (N - methoxy) - (N - methyl) - dithiocarbaminsäure -disulfid Versuche, welche in der gleichen Art angesetzt wurden wie Beispiel 6, zeigen auch für diese Verbindung eine gute Wirksamkeit gegen Moniliopsis Aderholdii, wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist.
    Miffigramm Reinsubstanz
    pro Kilogramm Erde
    360 1 240 J 160 1 120 ! 80
    Auswertung nach 7 Tagen
    Prozent kranker Pflanzen
    Mittel gemäß i j 1
    Erfindung ....... 0 2 5 7 19
    Zinkdimethyldithio-
    carbarnat ........ 73 85 98 98 98
    Unbehandelt ...... 98
    Milligramm Reinsubstanz
    pro Kilogramm Erde
    360 1 240 1 160 1 120 ' 80
    Auswertung nach 10 Tagen
    Prozent kranker Pflanzen
    Mittel gemäß 1
    Erfindung ....... 5 1 11 13 33 53
    Zinkdimethyldithi'- earbamat ........ 96 100 99 99 98
    nbehandelt ...... 98

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Pilzbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Dithiocarbaminsäurederivaten der allgemeinen Formel oder der daraus durch Oxydation erhaltenen Disulfide der allgemeinen Formel worin R jeweils für CH, oder C,H, steht und n 1 bis 3 bedeutet.
DEF26036A 1958-06-26 1958-06-26 Pilzbekaempfungsmittel Pending DE1134242B (de)

Priority Applications (1)

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DEF26036A DE1134242B (de) 1958-06-26 1958-06-26 Pilzbekaempfungsmittel

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