JP5207715B2 - 殺菌性組成物 - Google Patents
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また、アルキル基の炭素数が5未満である場合は、殺菌性において満足な性能を得ることができない。本発明において、このアルキル基の炭素数は5以上であることが必須であるが、好ましくは5〜12、より好ましくは6〜10、さらに好ましくは7〜9である。アルキル基の炭素数がこのような範囲内であれば、より広範な種類の微生物に対して、安定した殺菌効果を発現することが可能となる。
上記アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれであってもよいが、本発明では直鎖アルキル基が好適である。
また、本発明化合物を塩とした場合、イミダゾール環の窒素原子上の非共有電子対にプロトンが配位し、分子が陽電荷を帯びた状態になるものと考えられる。当該化合物の多くが陽イオンとして存在することにより、微生物を構成するリン脂質やタンパク質との相互作用が高まり、殺菌効果が向上することも期待できる。
このような塩は、[化3]に示す構造で表すことができる。なお、Xn−は有機性または無機性のアニオン基であり、nは整数である。
このような塩は、慣用的な化学合成法によって合成することができる。具体的には、水中または有機溶媒中、あるいはこれらの混合溶媒中において、1当量以上の酸とベンズイミダゾール化合物を反応させる方法等により合成できる。この際、過剰な酸を真空下で除去してもよいし、イオン交換樹脂を用いてアニオン基を交換することも可能である。
20mmolのベンズイミダゾールを30mlのDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)に溶解させ、さらに30mmolのナトリウムメトキシドを加え、窒素雰囲気下にて、加熱しながら攪拌した。溶液の色に変化が認められた後に、40mmolの臭化アルキルを滴下し、還流させながら5時間攪拌を行った。反応停止後、反応液をろ過し、沈殿物を除去した後に、減圧蒸留にて溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=20:1)にて精製を行い、TLC(ジクロロメタン:メタノール=10:1)にて、スポットがRf=0.6〜0.8に現れる画分を集め、濃縮し、前記[化2]に示す殺菌性化合物を得た。
上記方法で得られた8種の殺菌性化合物、及びOIT(2‐オクチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン)について、以下の試験を実施し、殺菌性を評価した。
クロラムフェニコールを添加したポテトデキストロース寒天平板培地の中央に、上記試験片を静置した。次いで、スルホこはく酸ジオクチルナトリウム50mlを蒸留水に添加し、オートクレーブした滅菌水に、カビ胞子を5白金耳加え、ガーゼでろ過した胞子懸濁液を、上記寒天培地に1ml滴下し、28℃に設定したインキュベーターにて1週間培養を行った。カビ胞子としては、表1に示すものをそれぞれ使用した。
◎:試験片上に菌糸の伸長が認められない
○:試験片の1/3未満に菌糸の伸長が認められる
△:試験片の1/3以上2/3未満に菌糸の伸長が認められる
×:試験片の2/3以上に菌糸の伸長が認められる
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