DE1134855B - Fungizide Pflanzenschutzmittel - Google Patents
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Description
Es wurde bereits früher gefunden, daß Arylidenimidazoliumverbindungen
der allgemeinen Formel
Fungizide Pflanzenschutzmittel
Aryliden
C-R5
χθ
in der einer der Reste R1, R2 und R3 für einen niederen,
gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, ein
anderer für einen höheren Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen und der verbleibende für einen
Arylrest stehen, während X einen Säurerest bedeutet, als Desinfektionsmittel wirksam sind.
Die fungizide bzw. fungistatische Wirkung dieser Benzimidazoliumverbindungen wurde an humanpathogenen
Pilz- und Hefearten festgestellt. Entscheidendes Gewicht wurde dabei auf eine hohe
Wasserlöslichkeit gelegt, weil diese Eigenschaft wesentlich für ihre Verwendung als Desinfektionsmittel ist.
Es wurde nunmehr gefunden, daß gewisse Salze der obengenannten Verbindungen auch in hohem Maße
wirksam sind gegen pilzliche Erreger von Pflanzenkrankheiten. Wasserlösliche Salze der Art, wie sie in
der deutschen Auslegeschrift 1 040 752 beansprucht werden, sind jedoch als Pflanzenschutzmittel an
lebenden Pflanzen wenig bzw. nicht geeignet. Sie sind
a) pflanzenschädigend und
b) als protektive Fungizide nicht genügend regenfest auf den oberirdischen Pflanzenorganen.
Mit den in Wasser unlöslichen oder schwer löslichen Salzen der obengenannten Grundverbindung
aber gelang es, neue, gegen phythopathogene Pilze hochwirksame und gut pflanzenverträgliche Mittel
zum Schutz von Kulturpflanzen aufzufinden. Als solche Salze seien z. B. genannt das Hexacyanoferrat, das
2-Nitrobenzolsulfonat und das 2,4-Dinitrobenzolsulfonat.
In der Grundverbindung kann die Stellung der Methylgruppe und der Phenylgruppe, wie aus der
Formel ersichtlich ist, miteinander vertauscht sein. So sind z. B. die Salze des l-Phenyl^-methyl-S-dodecylbenzimidazols
ebenso wirksam wie die entsprechenden Salze des l-Methyl-2-phenyl-3-dodecyrbenzmiidazols.
Salze der vorgenannten Art sind hochwirksam z. B. gegen die folgenden Pilze, die Erreger wirtschaftlich
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Ferdinand Grewe, Köln-Stammheim,
Dr. Helmuth Kaspers, Leverkusen,
und Dr. Christian Wiegand, Wuppertail-Elberfeld,
sind als Erfinder genannt worden
bedeutender Pflanzenkrankheiten sind, ohne daß ihre Wirkung auf die genannten Arten beschränkt wäre:
Phytophthora infestans
Alternaria solani
Plasmopara viticola
Venturia inaequalis
Cladosporium fulvum
Botrytis cinerea
Alternaria solani
Plasmopara viticola
Venturia inaequalis
Cladosporium fulvum
Botrytis cinerea
Von großer praktischer Bedeutung ist die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch gegen
solche Pilze wirksam sind, die als Erreger echter Mehltauerkrankungen bekannt sind, wie z. B. Arten
der Gattung Erysiphe. Durch ihre Anwendung im praktischen Pflanzenschutz ist es deshalb möglich,
nicht nur Nicht-Mehltaupilze zu bekämpfen, sondern auch an den gleichen Wirtspflanzen gleichzeitig vorkommende
Mehltauerkrankungen so einzudämmen, daß sie keinen wirtschaftlich spürbaren Schaden
anrichten. Die meisten, derzeit im praktischen Pflanzenschutz gegen Nicht-Mehltaupilze gebräuchlichen organischen
Fungizide haben nicht nur keine Wirkung gegen Mehltauarten, sondern stehen sogar im Verdacht,
die Kulturpflanzen für die Entwicklung von Mehltaupilzen zu disponieren, was ihren praktischen Wert
zunehmend einschränkt.
Die fungizide Potenz einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen sei an den nachfolgenden Beispielen
erläutert:
209 630/263
Beispiel 1 Phytophthora infestans an Tomaten
Junge Tomatenpflanzen (Sorte Bonny Best) werden
mit wäßrigen Brühen der Präparate in der angegebenen Konzentration bespritzt. 24 Stunden später, nachdem
die Pflanzen abgetrocknet sind, werden sie in einer Feuchtkammer zufällig verteilt aufgestellt und durch
Übersprühen mit "Zoospörangien von Phytophthora infestans inokuliert. Sie verbleiben bis zur Auswertung
am 6. Tag nach der Inokulation in der Feuchtkammer bei 18 bis 20° C und einer relativen Luftfeuchte von
98 bis 100 %· Der Bef aÜsgrad der behandelten Pflanzen
wird in Prozent des Befallsgrades der unbehandelten Kontrollen ausgedrückt, deren Befallsgrad = 100 gesetzt
wird. Unbehandelte Pflanzen werden dabei vom Pilz völlig zerstört.
Phytophthora | lnfestans/Tomaten | 0,0125 | 'räparat- |
Befallsgrad bei den ] | in0/. | ||
Präparat | konzentrationen | 0,00625 | |
0,025 | 17 | ||
l-Methyl^-phenyl-S-do- | |||
decyl-Benzimidazol- | 14 | 25 | |
Hexycyanoferrat .... | 4 | ||
l-Methyl-2-Nitrobenzol- | 26 | 23 | |
sulfonat | 11 | ||
1 - Methyl - 2,4 - Dinitro- | 28 | ||
benzolsulfonat | 16 | ||
l-Phenyl-2-Methyl- | — | ||
3 - Dodecyl- Benzimid- | |||
azol -0- Nitrobenzol- | 41 | ||
sulfonat | 10 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- | |||
3-Dodecyl-5-Äthoxy- | |||
Benzimidazol- | 22 | ||
Reineckat | 17 | ||
1 -Methyl-2-p-Methoxy- | — | ||
phenyl- 3 - Dodecyl- | |||
Benzimidazol- | 29 | ||
Hexacyanoferrat .... | 13 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- | — | ||
3 - Dodecyl- Benzimid- | |||
azol - 0 - nitro - benzol- | 37 | ||
sulfonat | 18 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- | |||
3-Dodecyl-Benzimid- | |||
azol-2,4-Dinitro-Ben- | 35 | ||
zolsulf onat | 14 | — | |
l-Methyl-2-Phenyl- | |||
3-Dodecyl-Benzimid- | 38 | ||
azol-Reineckat | 10 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- | |||
3 - Dodecyl-Benzimid- | |||
azol- Merkaptobenzo- | 20 | ||
thiazolat | 10 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- | — | ||
3 - Dodecyl- Benzimid- | |||
azol - Merkaptobenz- | 48 | ||
imidazolat ......... | 17 | ||
l-Methyl-2-Phenyl- ■'■ | — | ||
3 - Dodecyl- Benzimid- | |||
azol-Pentachlor- | 26 | 34 | |
phenolat | 1 | 100 | |
Zinkäthylenbisdithio- | 45 | ||
carbamat '... | 13 | — | |
Unbehandelte Kontrolle | — |
Venturia inaequalis (Fusicladium dendriticum)
an Äpfeln
an Äpfeln
Einjährige getopfte Apfelsämlinge (Grahams Jubiläum) werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in
den angegebenen Konzentrationen bespritzt. Nach Abtrocknen erfolgt in der Feuchtkammer die Inokulation
durch Übersprühen mit Konidien von Venturia inaequalis. Die inokulierten Pflanzen verbleiben
48 Stunden bei 20 bis 23° C und 98 bis 100 % Luftfeuchte in der Feuchtkammer und werden dann bis
zur Auswertung am 18. bis 20. Tage nach der Inokulation im Gewächshaus aufgestellt. Angabe des
Befallsgrades wie beim vorhergehenden Beispiel.
Tabelle 2
Venturia inaequalis/Apfel
Venturia inaequalis/Apfel
Befallsgrad bei den 1 | 100 | 'räparat- | |
Präparat | Konzentrationen | in0/» | |
0,05 | 0,025 | ||
l-Methyl-2-phenyl- | |||
3-dodecylbenzimid- | |||
azol- Hexacyanof errat | 11 | 13 | |
N - trichlormethyl - thio- | |||
tetrahydrophtiialimid | 31 | 27 | |
Unbehandelte Kontrolle | |||
25
30 Beispiel 3
Apfelschorf (venturia inaequalis)
Apfelschorf (venturia inaequalis)
Die hohe Wirksamkeit der vorgesehenen Verbindungen gegen den Apfelschorf konnte auch im Feld
bestätigt werden. Apfelbäume (Sorte Morgenduft), mit Spritzbrühen einer Zubereitung der vorgenannten
Verbindung behandelt, die 0,04% aktive Substanz enthielten, blieben praktisch völlig frei von Blatt- und
Fruchtschorf, während Brühen einer 0,135 % aktive Substanz enthaltenden Zubereitung von dimethyldithiocarbaminsaurem
Zink (= Ziram) einen leichten Befall aufkommen ließen. Die Stärke des Infektionsdruckes
ergibt sich aus dem Befall der unbehandelt gebliebenen Kontrollbäume, deren Laub einen Schädigungsgrad
von 8O°/o aufwies.
Erysiphe polyphaga an Gurken (echter Gurkenmehltau) Junge Gurkenpflanzen (Sorte Beste von Allen)
werden mit wäßrigen Brühen der Präparate in den angegebenen Konzentrationen bespritzt. Nach dem
Abtrocknen werden sie im Gewächshaus bei 23 bis 25° C und etwa 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt
und mit Konidien des Pilzes durch gleichmäßiges Aufstäuben inokuliert. Bei der curativen
Anwendung der Präparate erfolgt die Bespritzung mit den Präparatbrühen erst, nachdem die inkulierten
Pflanzen die ersten Befallssymptome zeigen (5 bis 6 Tage nach der Inokulation), durch zweimalige Spritzung im
Abstand von 3 Tagen. Die Wirkung wird, wie bei vorhergehenden Beispielen, in Prozent des Befalls der
unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt.
Die Blätter unbehandelter Pflanzen sind bei der Auswertung 14 bis 16 Tage nach der Inokulation vom
Myzel des Pilzes völlig überzogen und beginnen abzusterben.
Tabelle Erysiphe polyphaga/Gurken
Präparat
Befallsgrad bei den Präparatkonzentrationen in %
protektive Anwendung
(1 Spritzung) 0,02 I 0,01 I 0,005
0,02
curative Anwendung (2 Spritzungen) I 0,01
0,005
1 - Methyl - 2 - phenyl - 3 - do decylbenzimidazol-Hexacyanoferrat
Unbehandelte Kontrolle
Dimethyldithiocarbaminsaures Zink (Ziram) 70
100
ist praktisch wirkungslos.
ist praktisch wirkungslos.
43 100
56
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können als wäßrige Brühen (Suspensionen
oder Emulsionen) oder auch als Stäube ausgebracht werden.
Bei der Herstellung von dispergierbaren Spritzmitteln vermischt man die aktiven Verbindungen mit
Inertmaterialien (wie Talkum, Kaolin od. ä.) und vermahlt sie dann in Gegenwart von geeigneten Netz-
und Dispergiermitteln. Ihre gemeinsame Anwendung mit anderen (auch anorganischen) Fungiziden und/oder
Insektiziden ist möglich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Fungizide Pflanzenschutzmittel, enthaltend schwerlösliche Salze von Verbindungen der allgemeinen FormelIUin der einer der Reste R1, R2 und R3 für einen niederen, gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen, ein anderer für einen höheren Alkylrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen und der verbleibende für einen Arylrest steht, während X einen Säurerest bedeutet, der mit dem Benzimidazolylrest ein schwerlösliches Salz bildet.© 209 630/263 8.62
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