FR2566625A1 - Herbicides de la famille des alkylaminoalcools - Google Patents
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- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSITIONS HERBICIDES. LE PRINCIPE ACTIF APPARTIENT A LA FAMILLE DES ALKYLAMINOALCOOLS. CES PRODUITS, QUI SE COMPORTENT COMME DES DESSICANTS FOLIAIRES PEUVENT ETRE UTILISES SEULS OU EN COMPLEMENT D'AUTRES HERBICIDES.
Description
HERBICIDES DE LA FAMILLE DES ALKYLAMINOALCOOLS
La présente invention concerne de nouveaux herbicides de la famille des alkylaminoalcools.
La présente invention concerne de nouveaux herbicides de la famille des alkylaminoalcools.
La famille des alkylaminoalcools a fait l'objet de certains travaux dans le domaine des desinfectants et des antiseptiques.
Jusqu'alors aucune information n'a été faite quant à leurs activités herbicides. La demanderesse a découvert que certains de ces produits présentent des propriétés herbicides particulièrement intéressantes à des doses égales ou supérieures à 2000 grammas par hectare.
La pressente invention a pour objet une composition herbicide, caractérisée en ce que le principe actif est un composé de formule
dans laquelle le symbole R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, possédant jusqu'à 18 atomes de carbone ; le symbole $2 représente l'un des radicaux -CH2CH2OH ou -CH2CHOHCH3 et le symbole R3 a la même signification que R1 ou R2.
dans laquelle le symbole R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, possédant jusqu'à 18 atomes de carbone ; le symbole $2 représente l'un des radicaux -CH2CH2OH ou -CH2CHOHCH3 et le symbole R3 a la même signification que R1 ou R2.
le nombre total d'atomas de carbone des radicaux R1 T R3 étant au maximum de 24.
La préparation ds alkylaminoalcools de l'invention peut être réalisée en prenant plusieurs voies de synthese, c'est-à-dire en faisant varier 1V ordre de fixation des radicaux R1, R2 et R3 sur Vazote.
La fixation des radicaux alkyle sur l'azote peut s'effectuer par réaction des halogénures d'alkyle sur le produit azoté, ammoniac ou amine possédant une fonction -NH, en présence dVune base ou d'un ccès du réactif azoté pour capter l'hydracide formé.
La fixation des radicaux CH2CH2OH et CH2CHOHCH3 peut s'effectuer soit par réaction d l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène sur le produit azote ammoniac ou amine possédant une fonction -NH, soit par réaction de l'halogèno-2 éthanol ou de l'halogèno-1 propanol-2 sur le même produit azoté.
L'industrie fabrique de nombreuses alkylamines ainsi que l'éthanolamine, la diéthanolamine, l'isopropanolamine et le diisopropanolamine et il est pratique de partir de ces produits indus- triels pour préparer les alkylaminoalcools de l'invention.
Les alkylaminoalcools de l'invention appliqués en post-levées des plantes détruisent un grand nombre d'entre elles, quelles appartiennent à la classe des monocotylédones ou des dicotylédones.
Ces produits se comportent comme des dessicants foliaires ; toutes les parties de la plante qui sont atteintes, sont truites.
Ces alkylaminoalcools peuvent etre employés seuls ou associés à d'autres herbicides de post-levée et de pré-levée. Comme il est d'usage pour ce genre de spécialités, les matieres actives sont contenues au sein de formulations comprenant des additifs inertes (diluants solides ou liquides), des dispersants, agents de surface (agents mouillants) etc..., habituellement utilisés en agriculture pour diluer les matières actives et faciliter leur mise en suspension aqueuse. De tels additifs sont bien connus de 1' homme de l'art.
Ce sont des diluants solides (talc, silice, kieselguhr, craie, terre de diatomées, argile, etc...), des diluants liquides (eau, huiles minérales, solvants organiques), des agents de surface anioniques ou non-ioniques, etc... Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres mouillables, de solutions ou de suspensions dans liteau ou dans des solvants organiques.
Dans de telles compositions, les matières actives, c'est-à-dire les alkylaminoalcools selon l'invention, peuvent être incluses dans des proportions variant de 10 à 90-X (par rapport au poids total de la composition). Il doit être précisé que ces compositions peuvent contenir un seul alkylaminoalcool ou un mélange de plusieurs produits.
Ces alkylaminoalcools constituent en eux-mêmes des herbicides totaux et peuvent de ce fait être utilisés comme seules matières actives dans des compositions herbicides. Ils peuvent également être utilisés comme substances actives complémentaires dans des compositions herbicides contenant d'autres substances actives.
Afin d'illustrer l'invention, une série d'alkylaminoalcools regroupés dans le tableau I est préparée dans les conditions décrites dans les exemples 1, 2 et 3 ou dans des conditions proches de celles-ci, et les produits préparés sont testés selon les indications données dans les exemples 4 à 6.
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TABLEAU I (suite)
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TABLEAU I (suite)
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Exemple 1 (préparation)
On introduit dans un réacteur équipé d'une agitation et d'un réfrigérant, 1 mole de méthyl aminoéthanol, 0,455 mole de bromo-1 dodécane et 100 ml de xylène. On chauffe à reflux pendant 3 heures.
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Exemple 1 (préparation)
On introduit dans un réacteur équipé d'une agitation et d'un réfrigérant, 1 mole de méthyl aminoéthanol, 0,455 mole de bromo-1 dodécane et 100 ml de xylène. On chauffe à reflux pendant 3 heures.
Après refroidissement, on lave le mélange à l'eau On décante et distille la couche organique.
On obtient 173 g soit 0,37 mole de méthyl dodécyl amino éthanol qui distille a 133 - 1340C sous 0,9 mmHg.
Le produit obtenu est référencé 144 R dans les exemples d'application.
Cette méthode est utilisée pour préparer les produits référencés : 146 K, 146 L, 146 M, 146 N, 146 0, 146 Q, 146 R, 146 S, 153 C, 153 D, 153 E, 153 F, 153 H.
Exemple 2 (préparation)
Dans un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un réfrigérant à carboglace, on introduit 2,0 moles de monométhylamine en solution aqueuse à 40 X, puis en 2 heures par l'ampoule 2,07 moles d'oxyde de propylène, en maintenant la température à 3O-350C.
Dans un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un réfrigérant à carboglace, on introduit 2,0 moles de monométhylamine en solution aqueuse à 40 X, puis en 2 heures par l'ampoule 2,07 moles d'oxyde de propylène, en maintenant la température à 3O-350C.
Le mélange est ensuite distillé et on obtient à 1520C sous 760 mmHg 70 g soit 0,78 mole de méthyl amine isopropanol.
Le produit obtenu est référencé 146 P dans les exemples d'application.
Cette méthode est utilisée pour préparer les produits référencé : 147 A, 147 D.
Exemple 3 (préparation)
Dan3 un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un refrigérant, on introduit 0,5 mole de méthyl alkyl (C13-C15) amine, 0,7 mole de triéthylamine, 50 ml de toluène et, par l'ampoule, on ajoute, à 50-60 C, 0,6 mole de bromoéthanol dilue dans 50 ml de toluène.
Dan3 un ballon muni d'une agitation, d'une ampoule, d'un refrigérant, on introduit 0,5 mole de méthyl alkyl (C13-C15) amine, 0,7 mole de triéthylamine, 50 ml de toluène et, par l'ampoule, on ajoute, à 50-60 C, 0,6 mole de bromoéthanol dilue dans 50 ml de toluène.
Après introduction, on chauffe à reflux 1 heure. On laisse refroidir, ajoute de veau, agite et décante la couche organique qui est soumise à distillation. On obtient 97 g soit 0,36 mole de méthyl alkyl (C13-C15) amino éthanol (Produit référencé 153 G).
Dans les exemples 4 à 6, les doses de matières actives sont exprimées comme suit
- n2 = 1 250 g/ha
- D1 = 625 g/ha
- D3 = 2 500 g/ha
- D4 = 5 000 g/ha
-D5 = 10 000 g/ha
- n6 = 20 000 g/ha
Les produits sont formulés sous forme de suspension aqueuse contenant 5 % d'un tensio-actif (monolaurate de sorbitol à 22 moles d'oxyde d'éthylène).
- n2 = 1 250 g/ha
- D1 = 625 g/ha
- D3 = 2 500 g/ha
- D4 = 5 000 g/ha
-D5 = 10 000 g/ha
- n6 = 20 000 g/ha
Les produits sont formulés sous forme de suspension aqueuse contenant 5 % d'un tensio-actif (monolaurate de sorbitol à 22 moles d'oxyde d'éthylène).
Les quantités de suspensions appliquées équivalent à 1 000 1/ha, et les dilutions réalisées sont calculées de façon à apporter les quantités de matières indiquées n1.... D6 ci-dessus.
Exemple 4
Les suspensions sont appliquées par pulvérisation sur plantes agées de 10 jours, ce qui permet d'étudier l'action de postlevée des produits.
Les suspensions sont appliquées par pulvérisation sur plantes agées de 10 jours, ce qui permet d'étudier l'action de postlevée des produits.
Les plantes sont disposées dans des conteneurs en plastique de 18 x 12 x 5 cm remplis d'une terre standard composée de
- 3 parties de sable
- 1 partie de terreau
- 1 partie d'argile
Les plantes soumises à un essai sont
- le blé TRITICUM Sp Abréviation B1
- le haricot PHASEOLUS Sp " Ha
- la betterave BETA Sp " Be
- la moutarde SINAPSIS Sp " Mo
- le pissenlit TARAXACUM Sp " Pi
- le maSs ZEA Sp " Ma
Les abréviations représentent les dénominations utilisées dans les tableaux.
- 3 parties de sable
- 1 partie de terreau
- 1 partie d'argile
Les plantes soumises à un essai sont
- le blé TRITICUM Sp Abréviation B1
- le haricot PHASEOLUS Sp " Ha
- la betterave BETA Sp " Be
- la moutarde SINAPSIS Sp " Mo
- le pissenlit TARAXACUM Sp " Pi
- le maSs ZEA Sp " Ma
Les abréviations représentent les dénominations utilisées dans les tableaux.
Après traitement, les conteneurs sont disposés en serre sur une tablette à irrigation automatique et maintenus à la température de 220C et à une hygrométrie de 70 %.
On relève les résultats dans les essais de post-levée 14 jours après le traitement.
Les notes représentent le taux de destruction des plantes exprimé en pourcent de celui des plantes témoins ; elles vont de O à 100
Les plantes témoins non traitées ont la note 0
les plantes entièrement détruites ont la note 100 qui représente donc le maximum d'efficacité
Les résultats sont rassemblés dans le tableau II.
Les plantes témoins non traitées ont la note 0
les plantes entièrement détruites ont la note 100 qui représente donc le maximum d'efficacité
Les résultats sont rassemblés dans le tableau II.
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Exemple 5
Les essais présentés dans cet exemple sont réalisés dans des conditions exactement semblables à celles décrites dans les essais de l'exemple 4.
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Exemple 5
Les essais présentés dans cet exemple sont réalisés dans des conditions exactement semblables à celles décrites dans les essais de l'exemple 4.
Chaque facteur de ces essais est répété 5 fois.
Les plantes soumises à ces tests sont
- le ble TRITICUM Sp
- le haricot PHASEOLUS Sp
- la betterave BETA Sp
- l'orge HORDEUM Sp
- la moutarde SINAPSIS Sp
- la chicorée CHICHORIUM Sp
- le mais ZEA Sp
- l'avoine AVENA Sp
On relève les resultats de ces essais de post-levée 100 heures (tableau III) puis 7 jours (tableau IV) et enfin 14 jours (tableau V,' après le traitement.
- le ble TRITICUM Sp
- le haricot PHASEOLUS Sp
- la betterave BETA Sp
- l'orge HORDEUM Sp
- la moutarde SINAPSIS Sp
- la chicorée CHICHORIUM Sp
- le mais ZEA Sp
- l'avoine AVENA Sp
On relève les resultats de ces essais de post-levée 100 heures (tableau III) puis 7 jours (tableau IV) et enfin 14 jours (tableau V,' après le traitement.
Ici les résultats représentent l'efficacité herbicide exprimée en notes de O à 100.
les plantes non traitées des témoins et les plantes identiques
aux témoins ont la note 0.
aux témoins ont la note 0.
les plantes entièrement détruites ont la note 100.
Les essais sont réalises avec le produit référencé 144 R.
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<tb> <SEP> ORGE <SEP> 12 <SEP> 26 <SEP> 48
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<tb> <SEP> AVOINE <SEP> 3 <SEP> | <SEP> 17 <SEP> 56
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OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES - les céréales sont coudées a la base - les feuilles des haricots perdent leur turgescence - les autres plantes sont plus ou moins nécrosées.
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OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES - les céréales sont coudées a la base - les feuilles des haricots perdent leur turgescence - les autres plantes sont plus ou moins nécrosées.
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<tb> <SEP> BLE <SEP> 32 <SEP> Z4 <SEP> 35
<tb> <SEP> ESSlCOT <SEP> 32 <SEP> 39 <SEP> 76
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<tb> <SEP> ORGE <SEP> 44 <SEP> 48 <SEP> 78
<tb> <SEP> EDUTARDE <SEP> 34 <SEP> 30 <SEP> 81
<tb> CEICOPEE <SEP> 80 <SEP> ' <SEP> 88 <SEP> 100
<tb> <SEP> TIlAIS <SEP> 26 <SEP> 21 <SEP> 23
<tb> <SEP> AVOINE <SEP> 60 <SEP> 74 <SEP> 76
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TABLEAU V J + 14 j
EFFICACITE HERBICIDE EXPRIHEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
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TABLEAU V J + 14 j
EFFICACITE HERBICIDE EXPRIHEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
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<tb> AVOINE <SEP> 20 <SEP> I <SEP> 62 <SEP> 84
<tb> <SEP> r
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OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES
Dose Dl : Les haricots et les betteraves sont stoppés dans leur
croissance, mais il semble que les betteraves levées apres
le traitement ne soient pas touchées et poussent normale
ment.
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OBSERVATIONS ET COMMENTAIRES
Dose Dl : Les haricots et les betteraves sont stoppés dans leur
croissance, mais il semble que les betteraves levées apres
le traitement ne soient pas touchées et poussent normale
ment.
Sur blé, orge, avoine et maIs les feuilles touchées par le
traitement sont nécrosées mais les plantes continuent leur
croissance.
traitement sont nécrosées mais les plantes continuent leur
croissance.
Les chicorées sont totalement détruites, les moutardes
sont petites et nécrosées.
sont petites et nécrosées.
Dose D2 : idem.
Dose D3 : idem ; de plus le maïs présente une inhibition de crois
sance de 20% environ.
sance de 20% environ.
2 répartitions d'orge sur 5 inhibées a 80Z, les 3 autres a
20%.
20%.
Exemple 6
Pour ces essais, les produits sont appliqués en pulvérisation au champ sur plantes cultivées et adventices5 en post-levée des plantes 15 jours après semis.
Pour ces essais, les produits sont appliqués en pulvérisation au champ sur plantes cultivées et adventices5 en post-levée des plantes 15 jours après semis.
La formulation des produits de l'invention reste identique à celle décrite dans l'exemple 4.
Les plantes cultivées soumises à ces essais sont précisées dans les tableaux correspondants.
Les résultats sont exprimés en efficacité herbicide par des notes allant de O à 100
les plantes non traitées des témoins et les plantes identiques aux témoins ont la note 0.
les plantes non traitées des témoins et les plantes identiques aux témoins ont la note 0.
les plantes entièrement détruites ont la note 100, qui represente le maximum d'efficacité.
Les résultats sont présentés dans les tableaux VI, VII, VIII,
IX, X, XI et XII.
IX, X, XI et XII.
Dans le tableau VI on a utilisé le produit 144 R, dans le tableau VII, le produit 146 0 ; dans le tableau VIII, le produit 153
E ; dans le tableau IX, le produit 153 F ; dans le tableau X, le produit 153 G ; dans le tableau XI le produit 153 H.
E ; dans le tableau IX, le produit 153 F ; dans le tableau X, le produit 153 G ; dans le tableau XI le produit 153 H.
<tb> <SEP> Dates <SEP> J <SEP> + <SEP> 7 <SEP> Jours <SEP> J <SEP> + <SEP> 35 <SEP> Jours
<tb> <SEP> Doses <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~ <SEP> * <SEP> * <SEP> *
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<tb> <SEP> TOURNESOL <SEP> 70 <SEP> 58 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 20 <SEP> 10 <SEP> 60 <SEP> 100
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Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles.
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TABLEAU VIII
EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
TABLEAU VIII
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- Absence de la plante dans les parcelles.
TABLEAU X
EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
TABLEAU X
EFFICACITE HERBICIDE EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
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<tb> <SEP> AVOINE <SEP> O <SEP> 3 <SEP> 13 <SEP> 43 <SEP> 8 <SEP> 25 <SEP> 28 <SEP> 30
<tb> <SEP> BETTERAVE <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 23 <SEP> 40 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> i <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> <SEP> l <SEP> l
<tb> * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles.
<tb> <SEP> Dates <SEP> J <SEP> Ji- <SEP> 7 <SEP> Jours <SEP> 0 <SEP> J <SEP> + <SEP> 28 <SEP> Jours
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<tb> <SEP> TOUPSESGL <SEP> 10 <SEP> 25 <SEP> 40 <SEP> 40 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 30
<tb> sMAIS <SEP> 18 <SEP> 15 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 13 <SEP> O <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> <SEP> SORGHO <SEP> 8 <SEP> 23 <SEP> 20 <SEP> 23 <SEP> 3 <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb> MOUTARDE <SEP> 5 <SEP> 13 <SEP> 20 <SEP> 33 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 10
<tb> HARICOT <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> O <SEP> O <SEP> 10 <SEP> O
<tb> <SEP> SOJA <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> 28 <SEP> 40 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> <SEP> VULPIN <SEP> 3 <SEP> O <SEP> 8 <SEP> 10 <SEP> O <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> RAY <SEP> GrtgS
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<tb> TTERATE <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> i <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 3
<tb> * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles
TABLEAU XII
EFFICACITE HERBICIDE SUR FANES DE POMMES DE TERRE
EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
<tb> <SEP> So <SEP> < <SEP> e <SEP> e <SEP> w <SEP> e <SEP> e <SEP> ç <SEP> <SEP> s <SEP> e <SEP> o <SEP> e
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<tb> * Notes moyennes obtenues sur 2 parcelles
TABLEAU XII
EFFICACITE HERBICIDE SUR FANES DE POMMES DE TERRE
EXPRIMEE EN % PAR RAPPORT AUX TEMOINS
<tb> <SEP> OTATIONS
<tb> <SEP> J+24 <SEP> nosÈs <SEP> J <SEP> + <SEP> 24 <SEP> h. <SEP> J <SEP> + <SEP> J+48h. <SEP> J+5j. <SEP> J <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 3.
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PRODUITS <SEP> DOSES <SEP> \
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<tb> <SEP> 144 <SEP> R <SEP> 20 <SEP> kg/ha <SEP> 50 <SEP> 60 <SEP> 70 <SEP> 90
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<tb> CHLORATE
<tb> DE <SEP> SOUDE <SEP> 30 <SEP> kg/ha <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 95 <SEP> 100
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<tb> CHLORATE
<tb> DE <SEP> SOUDE <SEP> 30 <SEP> kg/ha <SEP> 20 <SEP> 70 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb>
Claims (4)
1.- Composition herbicide, caractérisée en ce que le principe actif est un composé de formule
dans laquelle le symbole R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle.. linéaire ou ramifié, possédant jusqu'à 18 atomes de carbone ; le symbole R2 représente l'un des radicaux -CH2CH2CH ou -CH2CHOHCH3 et le symbole R3 a la même signification que R1 ou R2, 2 3 3 1 2 le nombre total d'atomes de carbone des radicaux R1 + R3 êtant au maximum de 24.
2.- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend le principe actif et et au moins un additif choisi parmi les diluants solides ou liquides, les dispersants, agents de surface.
3.- Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle contient de 10 à 90% en poids de principe actif, par rapport au poids total de la compositon.
4.- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de suspension aqueuse.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8410346A FR2566625A1 (fr) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | Herbicides de la famille des alkylaminoalcools |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8410346A FR2566625A1 (fr) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | Herbicides de la famille des alkylaminoalcools |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2566625A1 true FR2566625A1 (fr) | 1986-01-03 |
Family
ID=9305619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8410346A Withdrawn FR2566625A1 (fr) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | Herbicides de la famille des alkylaminoalcools |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR2566625A1 (fr) |
Citations (10)
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1984
- 1984-06-29 FR FR8410346A patent/FR2566625A1/fr not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RE | Withdrawal of published application |