DE1182464B - Wachstumsregulierende Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: A Ol η

Deutsche Kl.: 451-5/00

Nummer: 1182464

Aktenzeichen: B 70628IV a/451

Anmeldetag: 5. Februar 1963

Auslegetag: 26. November 1964

Es ist bekannt, Ester chlorierter Fettsäuren als Herbizide anzuwenden. Diese Verbindungen dienen zur selektiven Unkrautbekämpfung, z. B. zur Bekämpfung bestimmter Gräser in dikotylen Kultursaaten, wie Raps und Rüben (deutsche Auslegeschrift 1 133 942), wobei die Gräser abgetötet werden.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel

R — COO — CH — OR'

CCL

Wachstumsregulierende Mittel

in der R eine 1,1-Dichloräthyl- oder 1,1-Dichlorpropyl- oder eine Trichlormethylgruppe und R' eine gegebenenfalls durch Chlor, Chloräthoxy oder Methoxy substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine wachstumsregulierende Wirkung, insbesondere bei der Anwendung sehr niedriger Konzentrationen, besitzen.

Dieser Einfluß wirkt sich z. B. bei Getreidearten in einer vorzeitigen und vermehrten Bestockung aus. Die Ausbildung von Seitentrieben, den sogenannten Bestockungstrieben, ist ausschlaggebend für die Anzahl der pro Pflanze gebildeten Ähren und damit für den Ertrag. Auch bei Gräsern, die zu Zierzwecken angebaut werden, spielt die Bestockung, z. B. für die Dichte eines Rasens, eine wichtige Rolle. Bislang steht dem Praktiker als einziges die Bestockung förderndes Hilfsmittel nur die mechanische Bearbeitung der Kulturen im Vorbestockungsstadium der Pflanzen zur Verfügung.

Darüber hinaus wird durch die erfindungsgemäßen Mittel ein Pflanzenbestand, z. B. Gräser an Böschungen, in seinem Wuchs zurückgehalten. Allgemein gesprochen haben die Mittel also eine wachstumsregulierende Wirkung, insbesondere auf Monocotyledone.

Die Anwendung niedriger Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mittel verändert die behandelten Pflanzen in ihrem sonstigen Wachstumshabitus, z. B. in der Farbe der Blätter, nicht.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Ester können durch Umsetzung von Chloral-halbacetalen mit Säurechloriden von z. B. Trichloressig-, α,α-Dichlorpropion- oder α,α-Dichlorbuttersäure zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Salzsäureakzeptors, z. B. Triäthylamin, erhalten werden. Es ist dabei nicht notwendig, das Chloral-halbacetal in reiner Form zu verwenden, sondern es genügt, das Rohprodukt weiter zu verestern, das durch kurzzeitiges Erhitzen stöchiometrischer Mengen Chloral und des betreffenden Alkohols erhältlich ist.

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Günther Scheuerer, Ludwigshafen/Rhein,

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

Limburgerhof (Pfalz),

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Die Alkoholkomponente des Chlorals kann fast beliebig variiert werden. Beispielsweise kommen die folgenden Alkohole in Betracht: Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butylalkohol, 2-Äthylhexanol, Glykolmonoäthyläther, GIykolmonopropyläther, Glykolmono - (ß - chloräthyl)-äther, Diglykolmonomethyläther, Allylalkohol, Propargylalkohol, Buten-(l)-ol-(3), Butin-(l)-ol-(3), Äthylenchlorhydrin, Propylenchlorhydrin, ÄthyJencyanhydrin, l,3-Dichlorisopropanol-(2), 2,2,3,3-Tetrachlorpropanol-(l) und 3,3-Dichlorallylalkonol.

Die Ester sind meist ölige Flüssigkeiten, die in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und in Wasser praktisch unlöslich sind. Sie können in üblicher Weise, z. B. in Form von Dispersionen bzw. Emulsionen, als Spritzmittel angewandt werden. Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden oder anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln.

Die folgenden Beispiele erläutern die wachstumsregulierende Wirkung der Mittel.

Beispiel 1

In Kunststofftöpfen von 12 cm oberem Durchmesser werden je acht Gerstenkörner in die Oberfläche von leichtem lehmigem Sandboden eingesät. Nachdem die Pflanzen eine Höhe von etwa 6 bis 8 cm erreicht haben, wird eine wäßrige Dispersion von α,α-Dichlorbuttersäure -1 - methoxy - 2,2,2 - trichloräthylester (Kp. 73⁰C bei 0,2 mm; n%⁵ = 1,4750) in einer Anwendung von 750 g Wirkstoff, dispergiert in 10001 Wasser, je Hektar entsprechenden Menge über die Pflanzen gesprüht. Nach 12 Tagen wird bonitiert und festgestellt, daß die Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollpflanzen einen wesentlich geringeren Wuchs zeigen und gleichzeitig stark bestockt sind. Wuchshöhe:

409 729/405

^ao Unbehandelt IV

35

unbehandelt 15 bis 17 cm; behandelt 9 bis 10 cm. Die behandelten Pflanzen zeigen gegenüber den Kontrollpflanzen keine morphologischen Veränderungen.

Ähnlich wirksam sind in Aufwandmengen von 750 g bis 1,5 kg Wirkstoff pro Hektar die folgenden Verbindungen:

Trichloressigsäure-1 -äthoxy^^^-trichloräthyl-

ester; Kp._Oil 7O⁰C; rii = 1,4785; Trichloressigsäure-l-n-propoxy^^^-trichlor-

äthylester; Kp.₀,₂ 79°C; rii = 1,4745; «,a-Dichlorpropionsäure-l-methoxy^^^-tri-

chloräthylester; Kp._0;2 68⁰C; rii = 1,4732; «,a-Dichlorpropionsäure-1 -isopropoxy^^^-tri-

chloräthylester; Kp.,,,! 72°C; rii = 1,4673; α,α-Dichlorpropionsäure-1 -n-butoxy-2,2,2-tri-

chloräthylester; Kp._0/1 77⁰C; rii = 1,4668; «,a-Dichlorpropionsäure-l-isobutoxy^^^-tri-

chloräthylester; Kp.₀,₂ 88⁰C; rii = 1,4632; «,«-Dichlorpropionsäure-l-alloxy^^^-trichlor-

äthylester; Kp.₀,₄ 101°C; rii = 1,4790; «,«-Dichlorpropionsäure-l-[buten-(l')-oxy-(2')]-2,2,2-trichloräthylester; Kp._{o 2} 74° C;

rii = 1,4737;
«,a-Dichlorpropionsäure-l-O'^'-dichlorisopropoxy)-2,2,2-trichloräthylester, Kp._{o 8}103⁰C;

rii = 1,4978;
«,oc-Dichlorbuttersäure-l-tert.-butoxy~2,2,2-tri-

chloräthylester; Kp.₀,_a 84° C; rii = 1,4734; Ä,«-Dichlorbuttersäure-l-(2'-äthylhexoxy)-2,2,2-trichloräthylester; Kp._{o x} 105° C;

rii = 1,4665;
«,«-Dichlorbuttersäure-1-(jS-chloräthoxyäthoxy)-2,2,2-trichloräthylester; Kp._o! 126°C;

rii = 1,4856;
a,a-Dichlorbuttersäure-l-(/3-chloräthoxy)-2,2,2-trichloräthylester; Kp._ol 106⁰C; rii = 1,4906.

Beispiel 2

Auf 2 m² großen Freilandparzellen, die mit Gerste, Weizen, Roggen und Hafer bewachsen waren, wurden im vierten bis fünften Blattstadium der Pflanzen die Verbindungen I bis V mit einer Menge entsprechend der angegebenen Menge, dispergiert in 6001 Wasser, je Hektar gespritzt:

Verbindung I:

a,a-Dichlorbuttersäure-l-n-butoxy-2,2,2-tri-

chloräthylester; Kp._0>3 94⁰C; rii = 1,4705; ₅₀

Verbindung II: Unbehandelt

«,«-Dichlorpropionsäure-l-dö-methoxy-äthoxy)- III

2,2,2-trichloräthylester;Kp.₀,₂96°C;nf = 1,4722;

Verbindung III:

«,«-Dichlorpropionsäure-l-äthoxy-2,2,2-trichloräthylester; Kp._0j2 72°C; rii = 1,4962;

Verbindung IV:

«,«-Dichlorbuttersäure-l-äthoxy^^^-trichloräthylester; Kp.₀,₄ 94° C; rii = 1,4713;

35

40

45

Tabelle 1
Sommergerste

	Aufwand- menge	Ähren je	100 Pflanzen
	in kg/ha	absolut
Unbehandelt		289
III	1,5	348
IV	0,75	357
relativ
100
120
124

Tabelle 2
Sommerweizen

Aufwandmenge
in kg/ha

0,75
1,5

0,75
1,5

Tabelle 3
Roggen

Ähren je 100 Pflanzen absolut I relativ

167

197
193

249
240

100

118 116

149 144

	Aufwand menge	Ähren je	100 Pflanzen
	in kg/ha	absolut
Unbehandelt		187
I	0,75	222
II	1,5	225
III	0,75	215
IV	1,5	217
V	0,75	212	relativ
	1,5	217	100
119
120
115
116
113
116

Tabelle 4
Hafer

Ähren je 100 Pflanzen absolut relativ

149
179

100 120

gekenn-Gehalt an einer

6o

Verbindung V:

«,«-Dichlorpropionsäure-1 -propargoxy^^^-trichloräthylester; Kp._0>2 88⁰C; rii = 1,4870.

Bei der Ernte werden die Ähren je Pflanze gezählt. Das Ergebnis ist aus den folgenden Tabellen ersichtlich.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Wachstumsregulierende Mittel, zeichnet durch einen
   Verbindung der Formel

   R — COO — CH — OR'

   CCl₃

   in der R eine 1,1-Dichloräthyl- oder 1,1-Dichlorpropyl- oder eine Trichlormethylgruppe und R' eine gegebenenfalls durch Chlor, Chloräthoxy oder Methoxy substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.

   409 729/405 11.64 @ Bundesdruckerei Berlin