DD151938A5

DD151938A5 - Verfahren zur herstellung von derivaten von 2-thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril

Info

Publication number: DD151938A5
Application number: DD80222377A
Authority: DD
Inventors: Amico John J D
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1979-07-05
Filing date: 1980-07-03
Publication date: 1981-11-11
Also published as: EP0022353A1; FI802136A; ZA804018B; AU6007480A; JPS5610181A; IL60469A0; BR8004164A; DK287280A; KR830003458A; PL225436A1

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitrilen der allgemeinen Formel 1, worin T Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Trifluormethyl, Hydroxy, Chlor, Brom, oder Fluor bedeutet. Die so hergestellten Verbindungen sind als Pflanzenwuchsregulatoren fuer Huelsenfruechte geeignet. Erfindungsgemaess wird ein Cyanid, insbesondere Kaliumcyanid, in Gegenwart von Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid als Loesungsmittel mit einer Verbindung der Formel 2, worin T wie oben definiert ist, umgesetzt.

Description

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13079 55

Verfahren zur Herstellung von Derivaten von 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril

Anwendungsgebiet der Erfindung:

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuartiger Derivate von 2-Thioxo~3~benzothiazolin-acetonitril. Diese Verbindungen sind für die Regulierung des Pflanzenwachstums von Leguminosen von Nutzen,,

iK der bekannten technischen

Zur Zeit ist bekannt, daß bestimmte Derivate von 2-0xo-3-benzothiazolin-acetonitril sowohl als Herbizide als auch als Pflanzenwachstumsregulatoren wirksam sind. Die US-PS 3.069.429 beschreibt, die Anwendung von 4«Halogeno-2-oxobenzothiazolin-acetonitril zur Bekämpfung von Unkräutern. In der US-PS 3.993.468 wird die Anwendung von 2-0xo-3-benzothiazolin-acetonitril zur Steigerung des Gehaltes an Saccharose in zuckerhaltigen Pflanzen und in der US-PS 4.049.419 der Einsatz von 2-Oxo~3-benzothiazolin-acetonitril zur Erhöhung des Ertrags an erntefähigen Legurainosepflanzen beschrieben. In diesen Patenten wird die /\nwendung von Derivaten von 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril als wirksame Regulatoren für das Pflanzenwachstum von Leguminosen jedoch nicht beschrieben.

Die US-PS 3.050,525 beschreibt die Herstellung von 3-Thiocyanomethyl-2~benzothiazolinonen und 3-Thiocyanomethyl-2~ benzoxazolinonen, bei denen es sich um wirksame fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Pflanzen handelt.

In keinem der oben genannten bisherigen Patente wird jedoch die Anwendung von 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril und

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von Derivaten davon als Regulatoren für das Pflanzenwachstum von Leguminosen beschrieben, und auch die Darlegungen dieser bisherigen Patente wurden keinen Fachmann in die Lage versetzen, die darin beschriebenen neuartigen 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril-Derivate herstellen zu können.

Die US-PS 3.069.429, 3.993.468 und 4.049.419 beschreiben die Herstellung von 2~Oxo-3-benzothiazolin~acetonitril mit Hilfe eines Verfahrensvveges, bei dem 2-Oxo-benzothiazolin oder 2-Benzothiazolol als das Ausgangsmaterial verwendet wird. Dieses Ausgangsniaterial wird mit Chloracetonitril und Kaliumhydroxid oder Kaliumcarbonat in Aceton umgesetzt, und anschließend wird das entstandene Gemisch mehrere Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Die Reaktion kann schematisch folgendermaßen dargestellt werden:

cc

C=O oder

KOH

+ ClCH₂CN

Aceton Ruckfluß

C=O

CH₂CN

Die US-PS 3.993.468 und.4.049.419 beschreiben auch die Herstellung von 2-0xo-3-benzothiazolin-butyronitril mit Hilfe folgender Reaktion:

K Ji ^QOH-+.KOH + C1(CH₂)₃CN DMF

— ^

18 h ^{90 10}° ^G oder

Wenn auch die obige Reaktion ziemlich allgemein erscheint/ so ist doch gutbekannt (siehe beispielsweise C,H. Chen, ORG PREP AND PRO INT., 8(1)/ S. 1 ~ 2 (1976), daß sie doch Grenzen hat, da sie nicht für die Synthese von 2~Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril bei nukleophilen Reaktionen infolge der Beschaffenheit des

^c=s JZZ^ I- Ί "'^G"^{s V} Anion

N ' ,

bei Urngebungsbedingungen, das die fast vollständige S-Substitution unter einer Reihe von Reaktionsbedingungen erforderlich macht, anwendbar ist. Zum Beispiel beschreibt die US-PA 915846 die Reaktion von 2-Mercaptobenzothiazol oder 2-Mercaptobenzoxazol mit Kaliurahydroxid und Chloracetonitril unter Anwendung von Aceton als Lösungsmittel. Die Reaktion kann schematisch folgendermaßen dargestellt werden

2 2 2 3 77

C-SH + KOH + ClCH₀CN Aceton

C-SCH₂CN

X = Schwefel oder Sauerstoff

Wenn 2-Mercaptobenzothiazol oder 2-Mercaptobenzoxazol zu ) KOH und 4-Chlorbutyronitril gegeben und in Dimethylformamid (DMF) als Lösungsmittel umgesetzt wird, dann erfolgt in einer ähnlichen Weise die Substitution ausschließlich am Schwefel/ so daß Verbindungen mit der folgenden Formel

C-SCH₀CH₀CH₀CN

erzeugt werden.

X = Sauerstoff oder Schwefel

US-PS 3.050.526 beschreibt die Herstellung von 3-Thiocyanomethyl-2-benzothiazolinonen und 2-benzoxazolinonen durch folgende Reaktion:

Sv

IT C=Y ₊ Salz von HSCN Lösungsmittel . _> ^ .^/ 25 ⁰C - 125 ⁰C

CH₀Cl .

2 2 2 3 7 7

(χ und y sind Sauerstoff oder Schwefel, dürfen aber nicht beide gleichzeitig Schwefel sein).

CH₂SCN

Als geeignete Lösungsmittel sind Aceton, Methäthylketon, Benzol, Toluol, niedere Alkanole, Dimethylforraamid, Acetonitril, Äthylendichlorid und Perchloräthylen zu nennen. Bei den in US-PS 3.050.526 gezeigten Beispielen wird Aceton als Lösungsmittel verwandt.

Überraschenderweise konnte bei Versuchen, Derivate von 2~ Thioxo-S-benzothiazolin-acetonitril gemäß der Verfahrensweise von US-PS 3,050.526 unter Verwendung von Aceton als Lösungsmittel zu synthetisieren, das vorgesehene Produkt nicht gewonnen werden, sondern es fand folgende Reaktion statt:

C=S + KCN _J^ceton_. J | ^cTfTuTF 24 h

CH₂Cl

C=S

CH₂-S-C

D ar le QU ng jde:_s_ We;β e ns der Erfindun q_:

Im Gegensatz zu den oben beschriebenen bisherigen Erkenntnissen, nach denen das Lösungsmittel bei der Synthese von 2-0xo~3~benzothiazolin und -benzoxazolin-acetonitril oder

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S-Cyanothiomethyl^-oxo-benzothiazolin und -benzoxazolin keine kritische Rolle spielt, hat man gefunden, daß die Wahl des Lösungsmittels bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kritisch ist.

Die neuartigen erfindungsgemäßen Verbindungen können mit Hilfe der unten gezeigten Reaktion nur hergestellt werden, wenn Dimethylformamid (DMF) oder Dimethylsulfoxid (DMSO) als Lösungsmittel eingesetzt wird. Die Reaktion verläuft folgendermaßen:

ο ι/ΛΜ «Ι»·» oder DMSO _ν T =b + KUN -—~— —£~—)

25° - 30 ⁰C

72 h

^CH2^C1

Daher besteht eine Aufgabe der Erfindung darin, ein Verfahren zur Herstellung neuartiger ^-Thioxo-S-benzothiazo.linacetonitril-Derivate zur Verfugung zu stellen. Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe betrifft die Beschreibung der Anwendung dieser neuartigen 2-Thioxo-3~benzothiazolinacetonitril-Derivate als Wachstumsregulatoren fur Leguminosepflanzen. Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe besteht in der Schaffung von Pflanzenwachstumsregulator-Zusammensetzungen aus erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit einem Verdünnungs- oder Trägermittel.

Die verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung werden anschließend ausführlich beschrieben.

Bei den für die Erfindung eingesetzten Verbindungen handelt es sich um Z-Thioxo-S-benzothiazolin-acetonitril-Derivate mit der Formel:

C=S CH₂CN'

worin T Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Trifluormethyl, Chlor, Brom oder Fluor ist. Bevor zugt wird hierbei T = Wasserstoff.

Unter Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist hier Methyl, Äthyl, n-Propyl und Isopropyl zu verstehen.

Die neuartigen erfindungsgeraäßen Verbindungen können mit Hilfe folgender Reaktion hergestellt werden:

C=S + Salz von HCN DMF_jo_de£_DMSO\ -N 25° - 30 °C

CH₂Cl

CH_£CN

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Dem Fachmann dürfte klar sein, daß es eine Reihe verfügbarer Salze von HCN gibt, die wirkungsvoll in der obigen Reaktioneingesetzt werden können. Das Kaliumsalz, d. h. KCN, wird dabei bevorzugt angewendet.

Ausfuhrungsbeispiele:

Die folgenden erläuternden Beispiele liefern zusätzliche Einzelheiten der Herstellung.

Beispiel 1;

CH₂CN

Zu einer gerührten Aufschlämmung von 71,6 g (1,1 Mol) Kaliumcyanid, einem Liter Dimethylformamid (DMF) und 90 ml Wasser werden 215,8 g (1,0 Mol) S-Chlorrnethyl-^-benzothiazolin thion in einer Portion gegeben. Nach 25-minütigem Rühren war ein Temperaturanstieg von 20 auf 40 °C festzustellen. Nach Abkühlen auf 25 ⁰C wurde das Reaktionsgemisch 3 Tage lang bei 25 bis 30 ⁰C gerührt. Nach der Zugabe von 2 Litern Wasser wurde das Rühren eine Stunde lang bei 25 bis 30 ⁰C fortgesetzt. Der Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser bis zur Neutralität gegenüber Lackmus gewaschen und bis 5o ⁰C luftgetrocknet. Das rohe Produkt mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 170 °C wurde in einer Ausbeute von 98 % gewonnen. Nach der Rekristallisation aus Toluol hatte es einen Schmelzpunkt von 179 bis 180 °C«

Berechnet für

C₉H₅N₂S₂: C, 52,40; H, 2,93; N, 13,53; S, 31,09; gefunden: C, 52,53; H, 2,96; N, 13,48; S, 31,00.

Beispiel^:

CH₉CN

Zu einer gerührten Aufschlämmung von 71,6 g (1,1 Mol) Kaliumcyanid, einem Liter Dimethylsulfoxid (DMSO) und 90 ml Wasser wurden 215,8 g (1,0 Mol) 3-Chlormethyl-2-benzothiazolinthion in einer Portion gegeben. Nach 25-minütigem Rühren war ein Temperaturanstieg von 20 ⁰C auf 40 ⁰C festzustellen. Nach Abkühlen auf 25 C wurde das Reaktionsgemisch 3 Tage lang bei 25 bis 30 ⁰C gerührt. Nach der Zugabe von 2 Litern Wasser wurde das Rühren 1 Stunde lang bei 25 bis 30 ⁰C fortgesetzt. Der Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser bis zur Neutralität gegenüber Lackmus gewaschen und bis 50 °C luftgetrocknet. Das rohe Produkt mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 170 ⁰C wurde in einer Ausbeute von 93 % gewonnen,= Nach der Rekristallisation aus Toluol hatte es einen Schmelzpunkt von 179 bis 180 ⁰C,

Berechnet für

C₉H₅N₂S₂: C, 52,40; H, 2,93; N, 13,58; S, 31,09; gefunden: C, 52,53; H, 2,96; N, 13,4S; S, 31,00.

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Wie oben erläutert wurde, führten Versuche zur Herstellung der erfindungsgemäßen 2-Thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril-Derivate nach der in US-PS 3.050.526 beschriebenen Verfahrensweise unter Einsatz von Toluol als Lösungsmittel nicht zum Erfolg. In Beispiel 3 wird die Verfahrensweise und die dadurch erzeugte Verbindung, wenn Aceton als Lösungsmittel herangezogen wurde, ausfuhrlicher beschrieben. Beispiel 4 liefert den Beweis for die Struktur der Verbindung, die nach der in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt wurde.

Beispiel 3:

C=S + KCN Aceton ; Rückfluß ^> 24 h

CH₂Cl

Eine gerührte Charge von 21,6 g (0,1 Mol) 3-Chlortnethyl-2-benzothiazolinthion, 7,2 g (0,11 Mol) Kaliumcyanid in 150 ml Aceton wurde 24 Stunden lang unter Rückfluß (56 bis 58 ⁰C) gekocht. Nach dem Abkühlen auf 5 ⁰C wurden 800 g Eiswasser zugegeben, und das Rühren wurde 30 Minuten lang bei 0 bis 10 ⁰C fortgesetzt. Der Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser bis zur Neutralität gegenüber Lackmus gewaschen und bei 25 bis 30 ⁰C luftgetrocknet. Das rohe Produkt mit einem Schmelzpunkt von 106 bis 108 ⁰C wurde in einer Ausbeute von 92 % gewonnen. Nach der Rekristallisation aus Toluol betrug sein Schmelzpunkt 130 bis 131 ⁰C,

«. 1 1

Analyse: Berechnet für

C₁₅H₁₀N₂S₄: C, 51,99; H, 2,91; N, S,08; S, 37,01; M.W. (relative Molekularinasse) 346,5

gefunden: C, 52,09; H, 2,96; N, 7,97; S, 36,80; M..W. 349,0 (DMF)

(Beweis uer Struktur von Beispiel 3)

Zu einer gerührten Lösung von 17 g (0,1 Mol) 2-Mercaptobenzothiazol, 6,6 g (0,1 Mol) 85 %igem Kaliumhydroxid, 200 ml Aceton und 10 ml Wasser wurden 21,6 g (0,1 Mol) 3~Chlor~ methyl-2~benzothiazolinthion in einer Portion gegeben. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde 24 Stunden lang unter Rückfluß (56 bis 58 ⁰C) gekocht. Nach dein Abkühlen auf 10 ⁰C wurden 800 ml Wasser zugesetzt, und das Rühren wurde 30 Minuten lang bei 25 bis 30 C fortgesetzt. Der Feststoff wurde durch Filtration gesammelt, mit Wasser bis zur Neutralität gegenüber Lackmus gewaschen und bei 25 bis 30 ⁰C luftgetrocknet. Das rohe Produkt mit einem Schmelzpunkt von 122 bis 124 ⁰C wurde in einer Ausbeute von 81 % gewonnen. Nach der Rekristallisation aus Toluol lag sein Schmelzpunkt bei 131 bis 132 ⁰C. Der Gemischschnielzpunkt wurde bei dem Produkt von Beispiel 3 nicht gesenkt, und die Spezialwerte der NMR 'waren identisch.

Berechnet für

C₁₅H₁₀N₂S₄; C, 51,99; H, 2,91; N, 8,08; S, 37,01; gefunden: C, 52,14; H, 2,96; H, 8,01; S, 36,81.

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Wie oben erwähnt wurde von den erfindungsgemäßen Verbindungen festgestellt, daß sie für die Regulierung des Pflanzen-. Wachstums von Leguminosen wirksam sind, vor allem des normalen Wachstums und der Entwicklung von Sojabohnen (Glycine max.). .-..

Die Bezeichnungen "Pflanzenwachstumsregulierungswirkung", ' "Pflanzenwachstumsregulierung" oder diese Wirkung bezeichnende Worte werden in dieser Patentschrift und den Ansprüchen in dem Sinne gebraucht, daß sie die Verursachung einer Reihe von Pflanzenreaktionen durch die erfindungsgemäßen Chemikalien bezeichnen, die zu einer Förderung, Inhibition oder Modifikation eines beliebigen physiologischen oder morphologischen Prozesses der Pflanzen führen. Es soll außerdem betont werden, daß sich verschiedene Pflanzenreaktionen auch aus einer Kombination oder Folge von physiologischen oder morphologischen Faktoren ergeben können. Derartige Pflanzenreaktionen sind am leichtesten als Veränderungen in der Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder irgendeines ihrer Teile zu erkennen. Diese oben genannten Veränderungen zeigen sich in Form einer Beschleunigung oder Verlangsamung des Pflanzenwachstufns, einer Wuchsverkleinerung, einer Blatt- oder Blattwerkveränderung, einer verstärkten Verzweigung, eines vermehrten Fruchtansatzes, eines beschleunigten Fruchtansatzes usw. Während viele dieser Modifikationen an und von sich aus wünschenswert sind, so ist doch in den meisten Fällen ihre Wirkung auf die wirtschaftlichen Ergebnisse von größter Bedeutung. Zum Beispiel können durch eine IVuchsverkleinerung der Pflanze mehr Pflanzen pro Einheitsfläche angebaut werden.

Es ist selbstverständlich, daß die erfindungsgemäße Regulierung von erwünschten Leguminosekulturpflanzen nicht die völlige Inhibition oder Vernichtung derartiger Pflanzen umfaßt.

Wenn auch phytotoxische Mengen der hier beschriebenen Stoffe zur Erzielung einer herbiziden (Abtötungs-) Wirkung Verwender werden können, so ist hier vorgesehen, nur das Pflanzenwachstum regulierende Mengen solcher Stoffe zur Modifizierung der normalen regelmäßigen Entwicklung der behandelten Pflanze bis zur landwirtschaftlichen Reife zu verwenden. Die Verabreichung einer Pflanzenregulierungsrnenge kann aufeinanderfolgend in verschiedenen Entwicklungsstadien der Pflanze erfolgen, um verschiedene wünschenswerte Reaktionen zu erzielen. Wie zu erwarten ist, und wie es dem Fachmann bekannt ist, werden derartige Pflanzenregulierungsmengen nicht nur je nach dem gewählten Material, sondern auch je nach dem angestrebten Modifizierungseffekt, der Pflanzenart und ihres Entwicklungsstadiums, dem Pflanzenkultursubstrat und ob eine dauernde oder eine vorübergehende Wirkung erzielt werden soll, variieren.

Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß eine erwünschte Modifikation bei Leguminosekulturpflanzen erzielt v/ird, indem die oben beschriebenen Pflanzenregulatoren auf die "Pflanze' oder den Pflanzen-'Standort" aufgebracht werden. Unter der Bezeichnung "Pflanze" sind hier auch die Samen, auflaufende Sämlinge, Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile zu verstehen. Der Begriff "Standort" umfaBt hierin die Umgebung der Pflanze, wie das Pflanzenkultursubstrat, z, B. den Boden,

Im Rahmen aer praktischen Anwendung der Erfindung wurde eine Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstum unter Anwendung von Z-Thioxo-S-benzothiazolin-acetonitril als Wirkstoff in einem Acetonverdünnungsniittel (mit einem Anteil von oberflächenaktivem Mittel Tween 20) formuliert. Die in dieser Forsn hergestellte Zusammensetzung zeigte Pflanzen-

2 2 2 3 7 7

Wachstumsregulierungseigenschaften, wie der in Beispiel 5 angeführte Test bestätigte.

Beispiel 5:

Eine Anzahl von Sojabohnenpflanzen, Sorte Williams, wurde aus Samen in Plastetöpfen im Gewächshaus in einem Zeitraum von einer Woche gezogen, worauf die Pflanzen auf eine Pflanze pro Topf verzogen wurden. Nach der vollen Entwicklung des zweiten dreiblättrigen Blattes (drei Wochen) wurden die Pflanzen mit einer Lösung des Wirkstoffes in Aceton und Wasser, die einen Anteil von oberflächenaktivem Mittel Tween 20 enthielt, behandelt.

Nach der vollen Entwicklung des fünften dreiblättrigen Blattes (vier oder fünf Wochen) wurden die behandelten Pflanzen mit den unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und die Beobachtungen notiert.

Die folgende Tabelle I faßt die im Rahmen der obigen Verfahrensweise ermittelten Ergebnisse und Beobachtungen zusammen.

Tabelle I

Verbindung Menge _ ...

von Beispiel lb/acre kg/ha Keatctionen

I⁺^ 2,5 2,80 Stengelverformung, Blattverän

derung, Blattinhibition, Blattveränderung bei neuem Wuchs.

0,5 0,56 Blattinhibition, Blattveränderung/Blattveränderung bei neuem Wuchs.

0,1 0,11 Blattinhibition, Blattveränderung, Blattveränderung bei neuem Wuchs.

⁺ ' Die Werte sind von vier Versuchen zusammengefaßt.

⁵I

Bei der Wahl der passenden Zeit und Menge für die Aufbringung des Wirkstoffes wird man zugeben, daß die genauen Mengen auch von der beabsichtigten Reaktion, der Art der Aufbringung, der Pflanzensorte, den Bodenbedingungen und einer Reihe anderer, dem Fachmann bekannter Faktoren abhängig sind.Wenn auch eine Menge bis zu 11,2 Kilo je Hektar angewandt v/erden kann, so sind doch Mengen unter 6,72 Kilo je Hektar vorgesehen, und Mengen von etwa 0,11 bis etwa 5,60 Kilo je Hektar werden bevorzugt. Außerdem ist klar, daß einmalige oder mehrmalige Anwendungen zur Erzielung der beabsichtigten Wirkung möglich sind.

Bei der praktischen Anwendung der Erfindung kann äer Wirkstoff alleine oder in Verbindung mit Stoffen, die im Fachgebiet als Zusatzmittel bezeichnet werden, entweder in flüssiger oder fester Form verwendet v/erden« Zur Herstellung derartiger Zusammensetzungen wird der Wirkstoff mit einem Zusatzstoff wie Verdünnungsmitteln, Streckniitteln, Trägerund Könditioniermitteln vermischt, um Zusammensetzungen in Form von feinverteilten Feststoffteilchen, Granulaten, Pellets, oberflächenaktiven Pulvern, Stäubemitteln, Lösungen und wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen zu gewinnen. Beispielsweise kann der Wirkstoff in Verbindung mit einem Zusatzmittel wie einem feinverteilten Feststoff, einer Lösungsmittelf lüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel oder, einer beliebigen geeigneten Kombination dieser Mittel Verwender werden«

Zu feinverteilten Feststoffträgermitteln und Streckmitteln, die für erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums in Frage kommen, sind Talkarten, Tone, Bimsstein, Siliziutndioxid, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde,

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Schwefel/ pulverisierter Kork/ pulverisiertes Holz, Walnußmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen zu rechnen. Typische flüssige Verdünnungsmittel umfassen Stoddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glycole, Äthylacetat, Benzol und dergleichen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Pflänzenwachstumsregulierung, vor allem Flüssigkeiten und oberflächenaktive Pulver, enthalten gewohnlich ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in so ausreichenden Mengen, daß eine bestimmte Zusammensetzung sich dadurch leicht in Wasser oder in öl dispergieren läßt. Der Begriff 'oberflächenaktives Mittel" ist so zu verstehen, daß er Benetzungsmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel umfaßt. Derartige "oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannt, ausführliche Beispiele dafür sind in der US-PS 2.547.724, Spalte 3 und 4, zu finden.

Im allgemeinen werden die Wirkstoffe in Form einer Zusammensetzung aufgebracht, die ein oder mehrere Zusatzmittel zur Unterstützung der gleichmäßigen Verteilung des Wirkstoffes enthalten. Die Aufbringung von flüssigen und feinverteilten festen Zusammensetzungen des Wirkstoffes kann mit Hilfe herkömmlicher Techniken unter Einsatz von beispielsweise Spritzgeräten, Pulverstreugeräten, Feldspritzrohren und Handspritzgeräten sowie Nebelsprühgeräten erfolgen. Die Zusammensetzung kann ebenfalls von Flugzeugen aus als Staub oder Spray aufgebracht werden.

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen etwa 5 bis 95 Teile Wirkstoff, etwa 1 bis 50 Teile oberflächenaktives Mittel und etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel, wobei es sich um Massete'ile bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung handelt«

Wenn auch die Erfindung unter Hinweis auf spezifische Modifikationen beschrieben wurde, so sind doch ihre Details nicht als Einschränkung gedacht, denn es wird deutlich sein, daß verschiedene Äquivalente, Veränderungen und Modifikationen in Frage kommen können, ohne vom Inhalt und Geltungsbereich der Erfindung abzuweichen, und daher ist vorgesehen, daß solche äquivalenten Ausführungsformen hier mit einbezogen sein sollen*

Claims

- 18 - 2 2 2377 Erfindungsanspruch;

1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel:

CH₂CN

worin T Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy, Chlor, Brom oder Fluor darstellt, gekennzeichnet dadurch, daß in Gegenwart eines aus der Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid umfassenden Gruppe ausgewählten Lösungsmittels ein Salz von HCN und eine Verbindung der Formel:

CH₂Cl

worin T Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy, Chlor, Brom oder Fluor ist, umgesetzt wird.

2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daö es sich bei dem Salz von HCN'ura das Kaliumsalz handelt.

3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Lösungsmittel um Dimethylformamid handelt.

4« Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei den] LösungssTiittel um Dimethylsulfoxid handelt.