JPS5924979B2 - Ｎ−置換オキソベンゾチアゾリン化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ一置換オキソベンゾチアゾリン類およ
び豆科植物の生長を調整する方法におけるそれらの使用
ならびに植物生長調整作用組成物に関する。

最近、入手しうるエネルギーをより効率よく使用する必
要性のみならず世界の食料生産を拡張する必要性の大い
にあることが認められてきた。

これらの必要性の認識が植物生長調整剤の使用によつて
一層効率のよい生産性を得るために植物生長過程を抑制
するという関心を刺激した。不幸なことに、植物生理過
程の理解は不完全でありそして多くの研究がなされてい
るが、植物生長調整剤の使用の可能性を予見せしめるに
は到つていない。したがつて、植物の生長、特に農作物
植物の生長を調整するのに有用な新規な化合物が農業上
および経済上で極めて重要であり、しかも植物生理過程
に関する理解に対してさらに別の知識を与えるものであ
ることは容易にわかるであろう。今やある種のベンゾチ
アシル化合物が除草作用を有することは知られている。

米国特許第３，０６９，４２９号明細書には雑草を枯死
させるために４−ハロゲノ一２−オキソベンゾチアゾリ
ン一３−イル酢酸の誘導体を使用することが開示されて
いる。

米国特許第３，６５１，０７４号明細書にはある種の２
−オキソ一３−ベンゾチアゾリン類の除草剤としての使
用が開示されている。しかしながら、これら米国特許明
細書のいずれにも本発明によつて使用される特定のベン
ゾチアゾリン類を植物生長調整のために使用することは
開示されていない。さらにある種のベンゾチアシル化合
物が植物生長調整作用を有することは知られている。

米国特許第２，４６８，０７５号明細書にはかかる化合
物の落果剤としての使用が開示されている。特公昭４６
−２１３７８号にはかかる化合物が植物生長調整作用を
有することが開示されているが、しかしいずれも特定の
用途を開示していない。特公昭４８−１０１８２号には
ベンゾチアシル化合物を木の根の生長のための接ぎ木剤
として使用することが開示されている。米国特許第３，
９９３，４６８号および同第４，０４９．４１９号各明
細書にはある種のベンゾチアゾリン類の植物生長調整剤
としての用途が開示されている。しかしながら、これら
特許明細書のいずれにも本発明にしたがつて使用される
特定ベンゾチアゾリン類の用途は開示されていない。本
発明は植物生長調整剤としての新規な群の化合物および
それらの用途に関する。

さらに詳しく云えば、本発明は尊科植物の生長調整に有
用な新規なＮ一置換オキソベンゾチアゾリン化合物に関
する。本発明による有用なＮ一置換オ午ソベンゾ゛チア
ゾリン類は式（式中Ｒは低級アルキルであり、Ｔはクロ
ロ、ＮＯ２、低級アル牛ルまたは低級アルコ牛シであり
、ｍはＯまたは１でありそしてｎは１〜２の整数である
）により表わさわる。

本発明で植物生長調整剤として有用なＮ一置換オ千ソベ
ンゾチアゾリン化合物は一般的には前記式により記載さ
れ、特に具体的には以下の化合物をあげることができる
がこれらに限定されるものではない。

酢酸の〔２−（２−オ牛ソー３−ベンゾチアゾリニノ（
ハ）エチル〕エステル、プロピオン酸の〔２−（２−オ
キソ一３−ベンゾチアゾリニル）一エチル〕エ７４テル
、酢酸の〔α−（２−オキソ一３−ベンゾチアゾリニル
）メチル〕エステル、酢酸の〔３−（２−オキソ一３−
ベンゾチアゾリニル）プロピル〕エステル、吉草酸の（
〔２（２−オ午ソー３−ベンゾチアゾリニル）エチル〕
エステル、イソ吉草酸の〔２−（２−オキソ３−ベンゾ
チアゾリニル）エチル〕エステル、イソ吉草酸の〔２−
（２−オキソ一３−ベンゾチアゾリニル）エチル〕エス
テル、酢酸の〔２−（５−クロロ−２−オ午ソー３−ベ
ンツ゛チアゾリニル）エチル〕エステル、酢酸の〔２−
（６−エトキシ−２−オキソ一３−ベンゾチアゾリニル
）エチル〕エステル、酢酸の〔２−（６−ニトロ２−オ
キソ一３−ベンゾチアゾリニル）エチル〕エステル。本
発明の植物生長調整剤として有用な新規なＮ−置換オ千
ソベンゾチアゾリン化合物においては以下の態様が種々
の基に関して意図されている。

［低級アルキル］なる語は１〜５個の炭素原子を有する
直鎖状および分枝鎖状のアル午ル、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２
級ブチル、第３級ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル
などを包含する。「低級アルコキシＩなる語は１〜５個
の炭素原子を有する直鎖状および分枝鎖状のアルコキシ
、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、。−ブトキシ、第２級ブトキシ、第３級ブ
トキシ、ｎ−ブトキシ、イソペントキシなどを包含する
。本明細書で用いられている「植物調整剤」なる語は農
業的成熟にいたるまでの所望の農作物植物の正規の逐次
的生長を変更するに役立つ物質を意味する。

かかる変更は植物の生理過程におけるかまたは植物の形
態におけるその物質の作用から生じうる。またそのよう
な変更は生理学上および形態学上の両要因の組み合わせ
または結果からも生じうることが認識されよう。植物調
整剤の変更効果は多分、処理した植物またはいずれかの
その部分の大きさ、形状、色またはきめの変化として最
も容易に観察される。

同様に、また植物の着果または開花の量の変化も肉眼観
察により非常に明らかである。前記変化は植物生長の促
進または遅延、草丈の減少、葉または天蓋の変化、増加
した分岐、若芽生成、頂生抑制、開花または着果の増加
、根の生長の増加、腋芽の発生または抑制、発芽の遅延
、落葉、乾燥、老朽の遅延、冬眠の延長、耐寒性の増大
、成熟の遅延または促進などとして特徴づけられる。ま
た農業的成熟にいたるまでの処理植物の正常な逐次的生
長を変更は蒸散の減少または炭水化物沈積または蚤白質
含有量の増大によつても証明されうる。

前記変更の多くはそれ自体望ましいけれども、それは大
抵最も重要な経済上の要因におけるかかる変更の最終的
効果にある。

たとえば圃場における各植物の物理的大きさを小さくす
ることは単位面積当たりにより多くの植物を裁培するこ
とを可能にしそしてより効率よく農作面積を使用できる
ようにする。草丈の減少した多くの植物は干ばつおよび
寒冷の温度により耐性でしかも病害虫および作物の風倒
に一層抵抗力を有する。さらに、農作物の各部分の成熟
速度を減少させると延長された最高収穫率をあげる収穫
期の延長が可能になりそしてその後の農作物加工装置を
より効率よく使用できるようになる。本発明による所望
の農作物植物の調整はかかる植物の全抑制または枯死を
意味するものではないことを理解されたい。

本明細書に開示の物質は植物毒性量において除草（枯死
）作用をもたらすために用いることができるけれども、
ここでは処理植物の正規の逐次的生長を農業的成熟にい
たるまでの過程で調整するために単に植物調整量のかか
る物質を用いることを企図するものである。植物調整量
の適用は種々の所望反応を得るために植物生長の種々の
段階において順次植物に対してなされうる。当業者には
予想できかつ自明のことではあるが、かかる植物調整量
は選択する物質によるばかりではなく、所望の調整効果
、植物の種およびそれの生長段階、植物生長媒体および
永久的効果または一時的効果のいずれを求めるかによつ
ても変わるであろう。本発明によれば、植物の所望の調
整は前記植物調整剤を植物部位に適用することにより達
成さわうることが見出された。

［植物部位」なる語はここでは種子、発芽苗、根、茎、
葉、開花、種実または他の植物部分のみならずたとえば
土壌のような植物生長媒体をも包含することを理解され
たい。「活性成分」なる語はここでは前記式で表わされ
る活性Ｎ一置換オキソベンゾチアゾリン化合物を指称す
るために使用されている。一般に、新規なＮ一置換オキ
ソーベンゾチアゾリン化合物は以下の反応により製造さ
れる。方法 １ 方法…において出発物質として使用されるヒドロキシア
ルキルベンゾチアゾリノン類は以下の例により製造でき
る。

例１ ３０．２９（０．２モル）の２−ヒドロキシベンゾチア
ゾールおよび４０ｍ１のメチルアルコールを含有するス
ラリーを攪拌し、これに３２ｍ１の３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液を１回で加えた。

混合物を攪拌し、これを７８〜８０回Ｃ（還流）で３０
分間加熱した。この撹拌溶液に８０℃で６０ｄの熱水を
加えた。０℃に冷却後生成物を淵過により集め、１００
ｍ１のヘプタンで洗浄しついで２５〜３０℃で風乾させ
た。

融点が１０１〜１０３℃の生成物として３−（ヒドロキ
シメチル）−２−ベンゾチアゾリンが９４（Ｆ６収率で
得られた。イソプロピルアルコールから再結晶後融点は
変化しなかつた。Ｃ８Ｈ７ＮＯ２Ｓとしての元素分析値
は次のとおりである。例２ １５１．２９（１．０モル）の２−ヒドロキシベンゾチ
アゾール、６６９（１．０モノりの８５０１）水酸化カ
リウムおよび３００ｍ１の水を含有する溶液を攪拌し、
これに８８．６９（１．１モル）の２−クロロエタノー
ルを１回で加えた。

反応混合物を攪拌し、これを９０〜１００℃で５時間つ
いで２５〜３０℃で１８時間加熱した。１０℃に冷却後
反応混合物を０〜１０℃で３０分間攪拌した。

生成物の３−（２−ヒドロキシエチル）−２−ベンゾチ
アゾリノンを淵過により集めついで２５〜３０チＣで風
乾させた。融点が９０〜９２℃である生成物が９８％収
率で得られた。トルエンから再結晶後それは９４〜９５
℃で融解した。Ｃ，Ｈ，ＮＯ２Ｓとしての元素分析値は
次のとおりである。で表わされる本発明の化合物は前記
の方法１および方法にしたがつて製造されうる。

本発明における植物生長調整剤として有用な新規なＮ一
置換オキソーベンゾチアゾリン化合物の製法を説明する
ために次の例を示す。例３ ０．１モルの適当な２−ヒドロキシベンゾチアゾール、
６．６ｆ！（０．１モノ（ハ）の８５％水酸化カリウム
、１５０ｍ１のジメチルホルムアミドおよび１０ｍ１の
水を含有する溶液を撹拌し、これに１８．４９（０．１
１モル）の２−ブロモエチルアセテートを１回で加えた
。

反応混合物を９０〜１００℃で２日間ついで２５〜３０
℃で１日攪拌した。化合物腐２および腐４（表１に記載
）に関しては８００９の氷水を加えそしてＯ〜１０℃で
１時間攪拌を続けた。固体をＦ過により集め、リトマス
で中性になるまで水洗しついで２５〜３０℃で風乾させ
た。化合物．４６．１および．４６３（表１に記載）に
関しては６００ｍ１の水および５００ｍ１のエチルエー
テルを加えそして２５〜３０℃で１５分間撹拌を続けた
。エーテル層を分離し、これをリトマスで中性になるま
で水洗しついで硫酸ナトリウム上で乾燥させた。エーテ
ルを１〜２龍で最高温度８０〜９０℃において真空中で
除去した。表１には本発明のＮ一置換オ千ソベンゾチア
ゾリン化合物が例３にしたがづて製造された際に得られ
たデータが記載されている。

例４ ０．２モルの３−（ヒドロキシメチル）−２−ベンゾチ
アゾリノン、０．２５モルの酢酸、４９のＰｃ−トルエ
ンスルホン酸および２００ｍ１のトルエンを含有する混
合物を攪拌し、これを６時間または３．６ｍ１の水がデ
イーンスターク冷却器により集められるまで還流加熱し
た。

２５〜３０℃で１８時間攪拌後２０９（０．２５モノリ
の５０％水酸化ナ 二１・リウムおよび３００ｍ１の水
を加えた。

ついで５００ｍ１のエチルエーテルを加えて１５分間撹
拌を続けた。上部の有機層を分離し、これをリトマスに
対して中性になるまで水洗しついで硫酸ナトリウム上で
乾燥させた。エーテルおよびトルエンを１〜２ｍｍで最
高温度８０〜９０℃において真空中で除去した。表の化
合物滝５が得られた。表の化合物．／Ｆ６．６〜９は同
じ方法で製造された。これら化合物のための出発物質は
３−（ヒドロキシエチル）−２−ベンゾチアゾリノンで
ありそして反応する酸は以下のとおりであつた。本発明
のＮ一置換オキソベンゾチアゾリン化合物が例４にした
がつて製造さわた際に得られたデータは表に記載されて
いる。

本発明の植物生長調整方法を実施するにあたつては、活
性成分はそれだけでかまたは本技術分野で補助剤として
述べられている物質と一緒にして液体または固体の形態
で使用できる。

本発明の植物生長調整作用組成物は活性成分をたとえば
希釈剤、増量剤、担体および調整剤のような補助剤と混
合することにより調製されて微粉化粒子状固体、顆粒、
ペレツト、湿潤性粉末、粉末、溶液および水性分散液ま
たはエマルジヨンの形態の組成物を与える。すなわち、
活性成分はたとえば微粉化粒子状固体、有機源の溶媒液
体、水、湿潤剤、分散剤または乳化剤またはこれらの任
意適当な組み合わせのような補助剤と一緒に使用できる
。本発明の植物生長調整作用組成物に有用な微粉化固体
の担体および増量剤の具体例としてはたとえばタルク、
粘土、軽石、シリカ、珪藻土、石英、フラ一土、硫黄、
粉末状コルタ、粉末状木材、くるみ粉、白亜、タバコ粉
末、木炭などをあげることができる。

代表的な液体希釈剤の例としてはたとえばストツダード
溶剤、アセトン、アルコール類、グリコール、酢酸エチ
ル、ベンゼンなどをあげることができる。本発明の植物
生長調整作用組成物、特に液体および湿潤性粉末は通常
調整剤として一定の組成物を水中または油中に容易に分
散させるに充分な量の１種またはそれ以上の表面活性剤
を含有する。［表面活性剤」なる語には湿潤剤、分散剤
、懸濁剤および乳化剤が包含されることを理解されたい
。かかる表面活性剤は周知であり、米国特許第２，５４
７，７２４号明細書（第３および４欄）に詳細に説明さ
れている。好ましい湿潤剤の例としてはたとえばアルキ
ルベンゼンスルホネート類およびアルキルナフタレンス
ルホネート類、硫酸化された脂肪アルコール類、アミン
類または酸アミド類、イソチオン酸ナトリウムの長鎖酸
エステル類、スルホコハク酸ナトリウムのエステル類、
硫酸化またはスルホン化された脂肪酸エステル類、石油
スルホネート、スルホン化された植物油、ジ第３級アセ
チレン系グリコール類、アルキルフエノール類（特にイ
ソオクチルフエノールおよびノニルフエノール）のポリ
オキシエチレン誘導体およびヘキシトールアルデヒド類
（たとえばゾルビタン）のモノ高級脂肪酸エステルのポ
リオキシエチレン誘導体があげられる。

好ましい分散剤としてはたとえばメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、ナトリウムリグニンスルホネート
類、重合アル千ルナフタレンスルホネート類、ナトリウ
ムナフタレンスルホネート、ポリメチレンビスナフター
レンスルホネートおよびナトリウムＮ−メチル−Ｎ−（
長鎖酸）ラウレート類があげられる。水分散性粉末組成
物は１種またはそれ以上の活性成分、不活性固体増量剤
および１種またはそれ以上の湿潤剤および分散剤を含有
して調製されうる。

本発明の水分散性粉末は通常約５〜約９５重量部の活性
成分、約０．２５〜２５重量部の湿潤剤、約０．２５〜
２５重量部の分散剤および４．５〜約９４．５重量部の
不活性固体増量剤を含有しており、ここですべての部は
全組成物の重量基準である。所望により約０．１〜２．
０重量部の固体不活性増量剤は腐食抑制剤または発泡防
止剤に置き換えられうる。水性懸濁液は微粉化粒子の濃
縮スラリーを得るために分散剤の存在下で非水溶性活性
成分の水性スラリーを一緒に混合しそして粉砕すること
により調製されうる。

生成する濃縮水性懸濁液はそれの粒子の大きさが非常に
小さいことを特徴とし、したがつて希釈しかつ噴霧する
場合均一に散布される。乳化性油状物は通常、表面活性
剤と一緒にした水非混和・囲かまたは部分的に水非混和
性の溶媒中における活性成分の溶液である。

本発明の活性成分のために適した溶媒の例としてはたと
えば炭化水素類および水非混和性のエーテル類、エステ
ル類またはケトン類があげられる。乳化性油状組成物は
一般に約５〜９５部の活性成分、約１〜５０部の表面活
性剤および約４〜９４部の溶媒を含有し、ここですべて
の部は乳化性油状物の全重量に基づく重量である〇活性
成分を含む液体組成物および粒子状固体組成物はたとえ
ば散粉機、動力散粉機、動力噴霧器および手動噴霧器お
よび噴霧散粉機を使用して常套手段により適用されうる
。

また組成物は粉末または噴霧として飛行機からも適用さ
れうる。植物生長媒体への植物生長調整作用組成物の適
用は植物の調整を望む場所の土壌または他の媒体中に組
成物を混人されることによりなされうる。活性成分の適
当な無毒性使用割合を選択するにおいて正確な割合はま
たたとえば土壌混入、帯状散布のような使用法、移植前
種子処理および当業者に周知の種々の他の要因に左右さ
れることがわかるであろう。

植物生長調整のための葉面処理においては活性成分は１
エーカ一当たり約０．０５〜約１０ポンドまたはそれ以
上の量で使用される。１エーカ一当たり０．１〜５ポン
ドの活性成分を葉面に適用するのがより好ましい。

植物生長調整のために発芽種子、発芽苗および成苗の生
育土壌に使用する際には活性成分は１エーカ一当たり約
０．０１〜約２０ポンドまたはそね以上の量で使用され
る。好ましくは、活性成分は１エーカ一当たり０．１〜
１０ポンドの割合で土壌に投与される。開花期の植物の
葉面に適用するのが特に有利でありそしてより好ましい
。本発明によれば、新規なオ千ソベンゾチアゾリニルエ
ステル類は大豆（グリシンマツクズ）で代表されるよう
な豆科植物に有効な生長調整剤であることが見出される
。

本発明の実施にしたがつて数種の新規なオ牛ソベンゾチ
アゾリニルエステル類を活性成分として使用して植物生
長調整作用組成物が調製された。

これら組成物はそれらが１エーカ一当たり２００ガロン
（１ヘクタール当たり３０６１）に相当する量的割合で
使用されうるように調製された。表には活性成分のいく
つかの使用割合に関する組成物の処方例が説明されてい
る。他の使用割合に関する組成物の調製は当業者には周
知である。各処方において使用さオ］た原料溶液はアセ
トンに溶解した活性成分の１％溶液である。表にしたが
つて調製された組成物を使用するといくつかのオキソベ
ンゾチアゾリニルエステル類が例５に記載の試験により
説明されているような予想外の植物生長調整性質を示し
た。

例５ 温室中でコルソイ（ＣＯｒｓＯｙ）品種の大豆植物をア
ルミニウムパン中で種子から約１週間初生葉期になるま
で生長させる。

これら植物を各パン中３本の均一植物になるよう間引き
そしてパン中の各植物の高さを頂芽まで測定しそして平
均の高さを記録する。３本の大豆植物を植えた１個のパ
ンを各化学処理のために使用しそして３個のパンは処理
せずに対照として使用する。

ついで活性成分の水性組成物を１エーカ一当たり化合物
６ポンドに相当する割合で生育中の植物のパン上から噴
霧して適用する。対照パンと共に処理済みのパンを温室
中に保ちそしてサイドベンチ上で下方から給水しついで
均一分量の水溶性完全肥料を施す。薬剤の適用後、２週
間目に処理済みパンの中の大豆植物の平均の高さを再び
前述のように測定しそして適用前と適用後２週間目の平
均の高さの差が処理された植物の発育の増加を表わす。
処理植物の生長におけるこの発育を同じ期間中の対照パ
ンにおける植物の生長の平均増加と比較する。対照植物
の発育と比較した際少くとも２／３の処理植物の発育に
２５％またはそれ以上の変化がみられたらその薬剤は有
効な植物調整剤である。すなわち処理剤み植物が対照植
物よりも少くとも２５％少ない生長の減少、すなわち草
丈の減少あるいは対照植物よりも２５％以上の生長の増
加、すなわち生長刺激を表わす場合薬剤は活性であると
考えられる。表には本発明の新規なＮ−置換オキソベン
ゾチアゾリン化合物をいくつかの使用割合で活性成分と
して使用する場合に例５にしたがつてなされた観察の結
果が要約されている。

本発明のさらに別の利点が例６に示されている。

例６良質表土を含有する６インチポツトでコルソイ（Ｃ
ＯｒｓＯｙ）品種の個々の大豆植物を種子から生長させ
る。

４週令植物（３〜４枚の三小葉期）の２個のポツトおよ
び６週今植物（５〜６枚の三小葉期）の２個のポツトを
薬剤の各適用のために使用する。

薬剤を含有する水性組成物を下記に示した割合で各ポツ
ト上に噴霧する。全く薬剤の適用を受けなかつた２〜４
組の植物が包含され、これらは対照として利用される。
すべてのポツトを良好な生育条件下に保ち、給水しそし
て均一量の水溶性完全肥料を施す。薬剤適用後、２週間
目に処理済み植物の生長反応を対照植物のそれと比較す
る。植物の全長を頂芽の先端まで測定する。対照植物の
平均全長に比較して処理済み植物の平均全長に１５０１
）の変化がみられたらその薬剤は有効な植物生長調整剤
である。植物調整作用のさらに別の評価として薬剤適用
後４週間目にこれらの観察を繰り返した。２週目および
４週目において４週今植物および６週今植物に関してな
された観察は全体的評価を与える。

例６の試験操作を使用してなされた観察は表に要約され
ている。

本発明の新規なＮ一置換オキソベンゾチアゾリン類を例
７に記載の操作にしたがつてさらに試験すると、表およ
びＶに報告の試験から得られた前記データと一致する予
期されぬ植物生長調整作用が示された。

例７ 温室中プラスチツクポツト中でウイリアムズ（Ｗｉｌｌ
ｌａｍｓ）品種の大豆植物を１週間種子から生長させ、
ついでこれら植物を１ボツト当たり１本植えになるよう
に間引く。

第２の三小葉（３週）が充分大きくなつた時点でこれら
植物をアセトンおよび水中における活性成分の溶液で処
理する。水性トウイーン２０は表面活性剤として使用さ
れるＯ第５の三小葉（４〜５週）が充分大きくなつた時
点でこれら処理済みの植物を未処理の対照植物と比較し
そして観察点を記録する。

後記表には前記操作にしたがつて得られた結果および観
察点が要約されている。

例８ 本発明の化合物７の植物生長調整活性を米国特許第４，
０４９，４１９号明細書記載の植物生長調整剤と比較し
て化合物７が優れていることを次に示す。

２８０１＜Ｖ／Ｈａ適用した場合、従来技術の化合物は
白化現象や上偏生長の望ましくない影響をもたらしたけ
れど化合物７はそのようなことはなかつた。

白化現象は緑色植物の健康な状態に対比される病害であ
るので望ましくない。この状態は通常の光合成活性を行
う植物の無能力化からくる緑色植物の黄変化により示さ
れる。上偏生長は、植物の部分たとえば花弁および葉が
過度に下方屈曲した状態である。これは健康な植物の生
長および発達に不可欠の正常な光合成活成を行う植物能
力に影響を及ほす。０．５６ｋｇ／Ｈａを適用すると、
化合物７と従来技術の化合物とは共に対比できる植物生
長調整反応（リスポンス）を示す。

しかし、適用割合を０．１１２ｋｇ／Ｈａに減少すると
従来技術の化合物は全く反応がなく、すなわち植物の生
長調整剤として不活性である。本発明の化合物７を用い
ると、尊科植物に活性化合物のより高い割合、すなわち
２．８０ｋｇ／Ｈａの適用が可能であり、そして従来技
術の化合物によつて起る白化現象や上偏生長の好ましく
ない副作用なしに所望の植物生長作用を与える。

また化合物７はより少ない割合、すなわち０．１１２ｋ
９／Ｈａでの適用も可能でありそして植物生長調整反応
をもたらすけれども従来技術の化合物はこの少ない割合
では不活性である。試験方法 温室中プラスチツクポツト中で多数の大豆植物を１週間
種子から生長させ、ついでこれら植物を１ポツト当たり
１本植れになるように間引く。

第２の三小葉（３週）が充分大きくなつた時点でこれら
植物をアセトン中における活性成分の溶液で処理する。
第５の三小葉（４〜５週）が充分大きくなつた時点でこ
れら処理済みの植物を未処理の対照植物と比較しそして
観察点を記録する。

以下の表Ａはこの方法により本発明の化合物７の植物生
長調整活性を従来技術化合物たる式の植物生長調整剤と
比較した結果を要約したものである。

本明細書に記載のＮ一置換オキソベンゾチアゾリン化合
物は所望の農作物、特に黄科植物の生長を調整するため
に使用する際に予想外の性質を示す。

本発明は特定の態様に関して記載されているけれどもそ
の詳細は本発明を限定するものとして解釈されるべきで
はない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキルであり、Ｔはクロロ、ＮＯ＿２
   、低級アルキルおよび低級アルコキシであり、ｍは０ま
   たは１でありそしてｎは１〜２の整数である）により特
   徴づけられる化合物。 ２ ｍが０でありそしてｎが１または２であることを特
   徴とする前記特許請求の範囲第１項の化合物。 ３ ｍが１でありそしてｎが１または２であることを特
   徴とする前記特許請求の範囲第１項の化合物。 ４ 補助剤および植物生長調整作用量の式▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキルであり、Ｔはクロロおよび低級
   アルコキシであり、ｍは０または１でありそしてｎは１
   〜２の整数である）の化合物を含有することを特徴とす
   る植物生長調整作用組成物。 ５ 前記化合物においてｍが０でありそしてｎが１また
   は２であることを特徴とする前記特許請求の範囲第４項
   の植物生長調整作用組成物。 ６ 前記化合物においてｍが１でありそしてｎが１また
   は２であることを特徴とする前記特許請求の範囲第４項
   の植物生長調整作用組成物。