JPS62263105A - 植物の生長調節方法 - Google Patents

植物の生長調節方法

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JPS62263105A
JPS62263105A JP62110441A JP11044187A JPS62263105A JP S62263105 A JPS62263105 A JP S62263105A JP 62110441 A JP62110441 A JP 62110441A JP 11044187 A JP11044187 A JP 11044187A JP S62263105 A JPS62263105 A JP S62263105A
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JP
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alkyl
chloro
compound
acid
hydrogen
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JP62110441A
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ローレンス・ジョセフ・マクシェイン
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Eli Lilly and Co
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Eli Lilly and Co
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Publication date
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    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物の生長調節方法、更に詳しくはある種のト
リハロ置換シクロプロパン化合物を適用することにより
植物の生長を調節する方法および植物の開花と結実を増
強する方法に関する。本発明は特に、１，２，２．２−
トリハロ置換シクロプロパン−１−カルボン酸化合物ま
たはその誘導体を用いて植物の生長を調節することに関
する。
従来技術 当技術分野において多種多様の置換シクロプロパン型化
合物か知られている。たとえば欧州特許第１３６，６１
５Ａ号はある種の１−メチルアミ／シクロプロパン−１
−カルボン酸誘導体が植物生長調節剤として有用である
ことを開示している。
米国特許ｇ３，４６２，４５３号においてポポフ（Ｐｏ
ｐｏｆｆ　）らは、その他の開示した化合物中、ある種
ノジクロロシクロプロビルカルボン酸か農薬、潤滑剤、
油添加剤および医薬として有用であると一括して記載し
ている。また２、２−ジクロロシクロプロパン−１−カ
ルボン酸は難燃剤として特に有用であることが開示され
ている。米国特許第４゜４１８．２０２号においてフエ
イタ−（Ｆａｙｔｅｒ　）らは、植物生長調節剤として
有用であると言及している２−ビニル（または２−エチ
ル）−１−シア／（アリル）シクロプロパン−１−カル
ボキシレート類を開示している。シアコアオフ（Ｄ’　
ｙａｋｏａｏｖ　）らはザ・ジャーナル・オフ・オーガ
ニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　
）　Ｕ　Ｓ　Ｓ　Ｒ第３巻２５６頁（１９６７年）にお
いて、１．２．２−）リクロロシクロプロパンカルボン
醒の製造を開示している。
ある種のトリハロ置換シクロプロパン化合物を用いて多
種類の植物の生長を調節することかできるということは
これまで知られていない。
発明の目的および構成 本発明の目的は、トリハロ置換シクロプロパン類および
関連化合物を用いて植物生長を調節する新規方法を提供
することにある。
すなわち本発明は、式： （式中、Ｘは同時にクロロまたはブロモ；Ｙはクロロま
たはブロモ； Ｒはヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ベンジルオキ
シ、ニトロベンジルオキシ、クロロペンシルオキシ、ベ
ンズヒドリルオキシまたは−Ｎ　ＲＩＲ２で示される基
ＣＲ，は水素、ＣエルＣ４アルキルまたはフェニル、Ｒ
２ハヒドロキシ、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アル
カノイル、ベンゾイルまたは−ＮＨＲ３で示される基（
Ｒ３は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ
４アルカ／イルまたはベンゾイルである）を表わすか、
もしくはＲｏおよびＲ２はこれらが結合する窒素原子と
合してモルホリ／を表わす。ただしＲ工か水素であると
きは、Ｒ２はヒドロキシ、Ｃ０〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４アルカノイル、ベンゾイルまたは−ＮＨＲ３で示さ
れる基（Ｒ３は水素、ＣエルＣ４アルキル、フェニル、
Ｃ１〜Ｃ４アルカノイルまたはベンゾイルである）を表
わし、さらにＲｏがＣ０〜Ｃ４アルキルまたはフェニル
であるときは、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わす〕を
表わす） で示されるトリハロシクロプロパン化合物の有効漬を植
物、植物種子または植物の生長する場所の土壌に適用す
ることから成る植物の生長を調節する方法およびｆｉｆ
ｌ物の開花を増強させる方法を提供するものである。
本発明の好ましい態様においては、次に示す特性化を１
またはそれ以上行なった前記式の化合物を植物に適用す
ることによって植物の生長調節を行なう： ［ａｌχがクロロ； （ｂｌ　Ｙかクロロ； （ｃｌＲがヒドロキシ、４−ニトロベンジルオキシまた
は−ＮＲ１Ｒ２で示される基（基中、Ｒ１は水素、Ｒ２
はＣ１〜Ｃ４アルキルまたは−ＮＨ２である）７本発明
の方法で使用する化合物は、文献記載の方法たとえばシ
アコアオフ（Ｄ’　ｙａｋｏａｏｖ　）　ラかザ・ジャ
ーナル・オフ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ、　）　ＵＳ　Ｓ　Ｒ第３巻２５６頁（
１９６７年）に記載している方法を適用することによっ
て合成することができる。本発明のトリハロシクロプロ
パン化合物を合成するための出発物質として有用な化合
物は、市販品から入手するかもしくはこの技術分野で認
められた方法によって製造することができる。
本発明方法で使用する１、２．２−　トＩＪクロロンク
ロプロパン化合物の好ましい合成法を以下の反応式で説
明する： ０ｇ 上記反応を具体ｌツに次に説明する。ハロージオレフィ
ン共役化合物とジクロロカルベンのようなジクロロルベ
ンヲ、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの不活性有機
溶媒中で反応させる。、ジクロロカルベンは、トリクロ
ロ酢酸エチルまたはクロロホルムとナトリウムメトキン
ドを反応させることによりその反応系中で生成させる。
この反応は通常約−１０〜−５℃で行なう。通常この反
応は約４時間後に実質的に完結するか、必要に応じて更
に反応時間を長くしてもよい。
生成した２−ビニルシクロプロパン化合物のハロ置換は
、ハロージオレフィンとこれに反応させるジハロカルベ
ンの性質に支配される。たとえばジブロモカルベンを用
いて同じ反応を行なうと１゜１−ジブロモ−２−クロロ
−２−ビニルシクロプロパンか得られる。ジブロモビニ
ルフクロプロパン類のあるものは、対応するジクロロビ
ニルシクロプロパン化合物より安定性の低い中間体であ
ること７：ｌ）当分野で知られている。
１．１．２−１−　ＩＪ　ハロー２−ビニルシクロプロ
パン中間体は、これを必要に応じ常法たとえは蒸留また
はクロマトグラフィーにより単ス１し、更に精製するこ
とかできるか、この中間体を丞性過マンガン酸カリヮム
中、その反応系中で酸化して直接、１．２．２−１−　
ＩＪハロンクロプロパンカルボン酸に変換することもで
きる。酸化して直接カルボン酸に変換スる方法は、トリ
ハロビニルンクロプロパン化合物か多少不安定性である
場合（こ好ましい。
本発明で開示したカルボン酸誘導体、すなわちそのエス
テル体、アミド体、ヒドロキシアミド体、ヒドラジド体
などは、対応するカルボン酸から、代表的には対応する
反応性酸クロリド中間体を経て製造することかできる。
次に実施例をあげて本発明が提供する植物生長調節方法
に用いられる代表的化合物の製造法を詳述する。
実施例１ １．２．２−１−ジクロロシクロプロパンカルボン酸キ
シレン２００ｍＱにナトリウムメトキシド３５ｇを室温
で添加し、−１０℃に冷却する。このナトリウムメト牛
ンド／キシレンを昆せ物に、クロロプレン９６ｇとキシ
レンの５０１５０混合物を、２０分てず１石加する。回
加の間、混合物を急速に撹拌するうこれにトリクロロ酢
酸エチルエステル９６ｇを４時間で回加する。混合物を
室温で一夜撹拌し、注意して水５００ｍ１！を加え、反
応を停止させろう有機層を分力１１シ、水層のエチルエ
ーテル３−５００ｄ抽出液を初めの有機層と合し、この
有機層を水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧下、
溶媒を除いて油状物を得る。油状物を分別し、ｉ留り、
て１，２．２−）ジクロロ−２−ビニルシクロプロパン
８．１ｙを得る。
蒸留した生成物の一部２，８ｙを室温で水と混合する。
過マンガン酸カリワム７．７Ｉを加え、この溶液にドラ
イアイスを加えて一定のｐＨ値７．０に保持しながら室
温で４時間撹拌する。反応混合物を冷やし、濾過する。
Ｐ股のｐＨを塩酸で２．０に調節しなからジエチルエー
テルと混合する。このエーテル層を飽和塩化すｌ−ＩＪ
ウム水溶欣で洗い、硫酸マグ不ノウムで乾燥し、減圧下
に蒸発乾固する。
この粗生成物を蒸留して１，２．２−トリクロロシクロ
プロパンカルボン酸を得る。’Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤｃ
ｇ３）：　２．３９（ｑ　、２Ｈ）　、　１１．７（ｓ
　、　ＬＨ）。
元素分析、Ｃ４Ｈ３０２Ｃｅ３　として、計算値：Ｃ，
２５，３６％ｉＨ，１，６０％；０゜１６．８９％ｉｃ
Ａ’、　５６．１５％、実測値：Ｃ，２５，６３％ｉＨ
，１，７７％；０゜１７．０３％−Ｃ１，５５，９６％
。
実施例２ １．２．２−１−　ＩＪジクロロクロプロパンカルボン
酸４′−ニトロベンジルエステル 窒素雰囲気■、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、１，
２．２−　トリクロロシクロプロパンカルボン酸２．４
ｙの溶液に、炭酸カリウム３．５ｙを加え、室温で約３
０分間撹拌する。これに４−二トロペンジルブロミド２
．７ｙのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液を、室温で
１０分間に渡って回加する。この混合物を一夜撹拌し、
酢酸エチルと水の間に分配する。有機層を洗い、乾燥（
硫酸マグネシウム）し、１容媒を蒸発させて濃縮し、１
，２．２−１−　ＩＪフクロンクロプロパンカルボン酸
４′−ニトロベンジルエステルを得る。ｌＨ−ＮＭＲ（
δ、　ｃＤｃｇ３　）：２．３６（ｑ、２Ｈ）、５．４
３（ｓ、２Ｈ）、７．９８（ｑ、４Ｈ）。
元素分析、Ｃ１、Ｈ１８Ｎ１０４Ｃ１３として、計貼１
直　：Ｃ，４０，７１％　；Ｈ，２，４８％　ｉＮ。
４．３２％；０．１９．７２％ｉｃｅ、　３２．７７％
、実測値：Ｃ，４０，９６％ｉＨ，２，４７％ｉＮ。
４．１２％ｉｏ、１９．６５％；Ｃ１、３２，６８％。
実施例３ Ｎ−１４−ルー１，２．２−１−リクロロシクロプロパ
ン力ルポキシアミド １．２．２−１−ジクロロシクロプロパンカルボン酸４
７．４ｇのベンゼン３００　ｍｌ溶液に、塩化チオニル
５０ｍＱを加える。混合物を加熱、撹拌して約２０時間
還流する。溶媒を減圧下に蒸発させ、中間体の酸クロリ
ド誘導体：　１．２．２−１−ジクロロシクロプロパン
カルボン酸クロリド４３．８．ｐを得る。
この酸クロリド誘導体９．４：ｙのパフ４フ２００ｍＱ
浴欣を水浴上、３５℃以下に保持し、撹拌しなから混合
物か飽和するまで無水メチルアミンを吹き込む（バブル
する）。混合物を撹拌し、２０℃に冷やす。反応混合物
を濾過、洗浄し、―縮乾固する。生成物を熱水から再結
晶してＮ−メチル−１，２，２−トＩＪクロロシクロプ
ロパンカルボキシアミド（融点７１〜７２℃）を得る。
元素分析、Ｃ３Ｈ６Ｃｆｆ３ＮＯとして、計算１直　：
Ｃ，２９，６６％　ｉＨ，２，９９％　；ＣＣ５２．５
３％；Ｎ、６．９２％、 実測値：　Ｃ、２９，７８％；Ｈ，２，９１％ｉＣｇ。
５２．８０％ｉＮ、６．８９％。
実施例４ １．２．２−１−リクロロシクロプロパンカルボン酸ヒ
ドラジド １．２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸クロ
リド１０．４．９とエタノール１００ｍＱの溶液を還流
温度で約１６時間撹拌する。溶媒を除き、残留物を蒸留
して１．２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸
エチルを得る。
１．２．２−１−リクロロシクロプロパンカルボン酸エ
チル３ｇ、エタノール２５ｍＱおよび無水ヒドラジン０
．４８．ｐの溶液を約２時間加熱還流する。反応混合物
を冷やし、溶成から溶媒を除き、残留物を少量のエタノ
ールから再結晶して１，２．２−１−　ＩＪクロロシク
ロプロパンカルボン酸ヒドラジド（融点１２２〜１２３
℃）を得る。最終生成物をＮＭＲ分析により確認した。
元素分析、Ｃ４ＨｓＣｆｆ３Ｎ２０としテ、。
計＆”値：　Ｃ，２３，６１％ｉＨ，２，４８％：Ｃ１
゜５２．２８％−Ｎ、１３．７７％、 実測値：Ｃ，２３，７３％置Ｈ，２，３８％；Ｃ１゜５
２．４８％；Ｎ・、１３．６３％。
実施例５ １、２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸゛メ
チル １．２．２−１−リクロロシクロプロパンカルボン酸５
．６８．９とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド５０ｍＱの
溶液に、炭酸カリウム４．１４．９とヨワ化メチル３７
４＋ｎＱを加える。混合物を約２０時間撹拌後、濾過す
る。Ｐ液にエチルエーテル２５０ｍ（’を加え、この混
合物を洗浄、乾燥し、減圧Ｆに蒸発させて所望の生成物
：　１．２．２−　トリクロロシクロプロパンカルボン
酸メチルを得る。生成物の構造をＮＭＲにより確認した
。
実施例６ １．２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸エチ
ル （２Ｂ）１−タノール１００ｍＭに１．２．２−トリク
ロロシクロプロパンカルボン酸クロリド１０．４Ｉｉ（
Ｏ，ＯＳモル）を、撹拌しながら回加する。混合物を撹
拌しながら還流温度で約１６時間加熱する。反応混合物
からエタノールを蒸発させ、粗油状物として得られた生
成物を減圧下に蒸留し、標記生成物（沸点６６〜ｂ る。
元素分析、Ｃ６Ｈ７Ｃｅ３ｏ２　として計算値：Ｃ，３
３，１４％；Ｈ，３，２４％；Ｃ１゜４８．９．１％、 実測値：Ｃ，３３，３７％ｉＨ，３，１８％−Ｃ１゜４
９．０２％。
実施例７ １．２．２−１−リクロロシクロプロパンカルボン設ベ
ンジル １．２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸９．
４７．９（０，０５モル）の試薬級アセトン１００ｍＱ
溶液を撹拌しながら、これに無水炭酸カリウム６．９１
．ｐ（０，０５モル）を加える。この混合物に、ベンジ
ルプロミド１０．２６，９（０，０６モル）を少量のア
セトンで希釈した混合物を、撹拌しながら添加する。混
合物を室温で一夜撹拌し、吸引濾過する。不溶性物質を
フィルター上、更にアセトンで洗う、アセトン洗液およ
びＰｄを合し、減圧下に蒸発乾固する。残留生成物をジ
エチルエーテル２００ｍＱに溶解し、水で２回、飽和塩
化す）　ＩＪウム謬液で１回洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。エーテル溶媒を蒸発させ、得られた淡黄
色半粘性液体を１４５〜ｂ 、これを標記生成物（５，３１，５Ｆ）として同定した
、元素５に折、Ｃ工、Ｈ９Ｃ１３ｏ２として、計算値：
Ｃ，４７，２６％；）（，３，２５％；ｃｅ。
３８．０５％、 実測値：Ｃ，４７，５５％ｉＨ，３，５４％ｉ（４゜３
８．２７％。
本発明の方法において有用な他のトリクロロクロプロパ
ンカルボン酸およびその誘導体を以下に列挙する： ■−ブロモー２．２−ジクロロシクロプロパンカルボン
酸；２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロパンカル
ボン酸、　１，２．２−１−ジブロモシクロプロパンカ
ルボン酸、　１，２．２−１−ジクロロシクロプロパン
ヒドロキサム酸ｉ１，２．２−トリクロロシクロプロパ
ンカルボン酸モルホリンアミド；１−ブロモ−２，２−
ジクロロシクロプロパンカルボン酸ヒドラジド；Ｎ−ア
セチル−１，２，２−トリクロロシクロプロパンカルボ
キシアミド、　２，２．２−１−ジクロロシクロプロパ
ンカルボン酸４′−クロロベンジル；１−ブロモ−２，
２−ジクロロシクロプロパンカルボン酸ベンズヒドリル
、　１，２．２−トリブロモシクロプロパンカルボン酸
プロピル；Ｎ−フエニ／Ｌ／　−１，２，２−トリクロ
ロシクロプロパンカルボキシアミド；Ｎ−メチル−Ｎ−
ブタノイル−２，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロ
パンカルボキシアミド；Ｎ−ベンゾイル−１−ブロモ−
２，２−ンクロロンクロプロパン力ルポキシアミド；２
，２−ジブロモ−１−クロロシクロプロパンヒドロキサ
ム酸、１，２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン
酸メチルヒドラジド、　１，２．２−　トリクロロシク
ロプロパンカルボン酸フェニルヒドラジド纂１゜２．２
−トリブロモシクロプロパンカルボン酸モルホリンアミ
ド；１−ブロモ−２，２−ジブロモシクロプロパンカル
ボン酸４′−二トロベンジル；１，２゜２−１−　ＩＪ
　フロモジクロプロパンカルボン酸４’−１０口ベンジ
ル、　１，２．２−　ｈ　ＩＪクロロシクロプロパンカ
ルボン酸２′−二トロベンジルｉ　Ｎ、Ｎ−ジエチル−
１，２，２−１−リクロロシクロプロパン力ルポキシア
ミド；Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル−１，２，２−トリク
ロロシクロプロパンカルボキシアミド；１−クロロ−２
，２−ジブロモシクロプロパンカルボン酸２′−クロロ
ベンジル；および１，２．２−１−ジクロロシクロプロ
パンカルボン酸ベンズヒドリル。
前記式により定義される化合物は、本発明方法に従って
種々の植物の生長を調節するのに用いられる。植物生長
調節という語句に含まれる植物の典型的反応は、草本性
植物の栄養生長の抑制、開花調節、種子形成の抑制、結
実調節、成熟遅延、色調調節および関連する生長調節反
応を包含する。
本発明化合物はその植物生長調節機能を種々の点で有利
に発揮させることができる。大豆のような農作物の幹を
短かく太くすれば倒伏する傾向を少なくし、収穫を改善
し、経剤的損失を少なくすることができる。種なし果実
の生産においである種の植物の開花および結実を調節す
ることは交雑に対して有利であることもある。栄養生長
過程を改変し、開花および結実の時期および／または程
度を変えることは、収穫時期をより有利にし、また開花
、結実または種子生産を増大もしくは改良する結果にな
ることもある。本発明化合物を用いることにより、樹木
、溢水、観賞植物、苗植物を化学的（こ刈り込み、また
植物の老化を化学的に遅延させて植物の畑生育期間およ
び貯蔵期間を引延はすことかできる。本発明化合物を用
いる他の応用例は農業技術および植物生長調節の分野の
技術者自身か了解される事柄である。
本発明の方法により生長調節される種々の植物は、大豆
のような豆類およびトウモロコシ、小麦、ライ麦、亜麻
、稲、大麦のような作物を包含する。
栄養生長の後期から生殖相を経由する間、大豆に本発明
方法を適用することにより、不処理の植物に比較し、大
豆の各節に観察される花の数が増加する。多くの密な花
房中に莢を形成しない花が着生する。このような花数を
増大させて結実を減少せしめる効果は、表Ｘ■、Ｘｖ■
およびＸ■■から明らかであって、本発明化合物を観賞
植物に処理して花数を増大させることに有効に利用し得
ることを示唆するものである。
本発明により提供される植物生長調節方法は、前記式で
示される植物生長調節剤の有効量を植物に適用すること
から成る。活性化合物の適用は、この活性化合物を植物
の葉と接解させるか、もしくは植物か生長する土壌また
はその生育地に活性化合物を適用することにより達成す
ることかできる。また本発明化合物を直接、種子に適用
することもできる。
本発明の新規方法で適用される植物生長調節活性化合物
の特定酸は、処理すべき特定の植物、活性化合物の適用
方法、土壌構造および湿度、特にこの方法を実施する間
の特定の生長循環期間ならびに関連要因を包含する１種
ないしそれ以上の要因により決定される。一般に本発明
のトリハロシクロプロパンカルボン酸植物生長調節剤は
、これをニーカー当り約０．５〜２ボンドの有効割合で
適用される。活性化合物の適用割合を高くすることは技
術的に可能であるが、コスト的に有利であるとは言えな
い。
本発明の方法により企図される用途のため、トリクロロ
シクロプロパンカルボン酸生長調節化合物は、土壌、適
用すべき植物の表面または葉面および植物か生長する地
域に適する組成物に配合される。かかる組成物は、既知
かつ通常用いられる栽培技術的に許容しうる担体、希釈
剤、賦形剤などと共に配合することかできる。この組成
物を粉末水和剤、粉剤、粒剤、溶液、（濃厚）乳剤、乳
剤、（濃厚）懸Ｑｅなどの剤型とすることができるっか
かる組成物中、活性成分を一般に約１〜９５％含有せし
める。
本発明方法に従って使用する好ましい組成物は粉末水和
剤である。粉末水和剤はその中に活性成分を一般に約２
０〜８０重量％含有せしめる、この組成物中の残余成分
は固体担体および展着剤から成る。通常用いられる固体
担体はベントナイト、フラー土、珪藻土、シリカ、タル
ク、胡粉、シリカ水和物、膨張マイカおよび関連担体を
包含する。通常使用する展着剤および界面活性剤は、縮
合アリールスルホン酸類、リグ／硫酸ナトリウム、縮合
体混合物、ポリアル牛ルアリールエーテルアルコール類
、アニオンおよび非イオン展着剤などを包含する。
本発明の方法で使用する化合物は、単独でまたは他の活
性化合物１種もしくはそれ以上との混合物で使用するこ
とかできる。活性化合物はこれを除草剤、殺菌剤、殺虫
剤および殺（植物寄生性）細菌剤のような通常使用する
他の農薬と組合わせて使用することもできる。
本発明に従って用いられる化合物はすへて、植物の生長
に対して相応の調節作用をあらゎすが、ある種の化合物
は池の化合物より効果が大きい。
本発明の好ましい化合物は、Ｘがそれぞれ同時にクロロ
、Ｙがクロロ、Ｒかヒドロキシまたは４−ニトロベンジ
ルオキシである化合物である。この好ましい化合物中、
最も有効な化合物の一つは１゜２．２−トリクロロシク
ロプロパンカルボン酸であることが見いだされた。本発
明に包含される他の多くの有用な実施態様が存在するか
、上記トリクロロンクロプロパンカルボン酸を用いる植
物生長調節剤か本発明の最も好ましい実施態様である。
本発明に用いる化合物の植物生長調節活性を、代表的化
合物の標準的温室試験により証明した。
この試験の一つは、四角ポットに滅菌した生育用土壌培
体を詰め、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃ
ｕｌｅｎｔｕｍ）、メヒンバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　５
ａｎｑｕｉｎａｌｉｓ　）およびアオビ：ｘ−（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）を播種す
ることにより行なわれた（ブロード・スペクトラム・プ
ラント・フィンオロジー・スクリーン法）。
発芽後薬剤処理試験のためには、該処理の１０〜１３日
前に、ポットに播種して人工光の下、生育室に置く。発
芽前薬剤処理試験のためには、該処理の１〜２日前に、
ポットに播種する。各ポットに１日当り１２〜１８時間
人工光照射し、７５〜８５°Ｆ（２３，９〜２９．５℃
）に保持する。
少量のトキシマル（Ｔｏｘｉｍｕｌ　）　Ｒおよびトキ
シマル（Ｔｏｘｉｍｕｌ　）　Ｓ界面活性剤を含有する
アセトンとエタノール（１：１）混合物０．６　ｒｒ、
Ｑに、各試験化合物０．０１５ｇを溶解するｑとにより
、適用のための試験化合物を製剤化する〔トキシマルＲ
およびＳ界面活性剤は米国イリノイ州ノースフィールド
在ステパン・ケミカル・カンパニー（３ｔｅｐａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、　）により製造されたものであっ
て、植物生長調節剤に通常使用するアニオンおよび非イ
オン界面活性剤の専売混合物である〕３次いでこの′ｒ
Ｓ孜を脱イオン水で最柊容ｉＩｉ′６．０　ｍ（！に希
ｖ・コする。
製剤した化合物を土撰浸請（発芽前適用区）および葉面
噴霧（発芽後適用区）として評価する。
発芽前適用区は播種１日後、薬剤を土用上：こ噴霧する
。９’を芽後適用区はＨ，ｆｉｆａ約１２約１２允後（
ｆｉ物全全体握って溶液を噴霧することにより、発芽後
適用を行なう。１５ボンド、′ニーカーの有効コ１１合
で播種したポットに製剤化した化合物を適用する。
試験化合・物の植物生長調節効果は、発芽前処理１８〜
２１日後、および発芽後処理１２〜１４日後の２種の傷
害等級系列により評価した。植物の傷害程度は次に示す
ように１〜５等級に基づき、各試験区分に対して単一の
数字的評点を割当てた：　１＝傷害または効果なし ２＝僅かな傷害または効果あり ３＝中程度の傷害または効果あり ４＝激しい傷害または効果あり ５−すべての植物が死滅 また傷害の類型を分類し、試験結果表に記録した。■記
類型の傷害を各種類の指標に割当てた：Ａ＝脱落　　　
　　　　　Ｂ＝火火傷状態Ｃ自白化　　　　　　　Ｄ＝
死死 滅−上偏生長　　　　　　Ｆ＝造形効果Ｇ＝暗緑色発現
　　　　　Ｉ＝生長増犬Ｍ−葉構造の形態的変化　Ｎ＝
全発芽しＰ＝紫青着色　　　　　　Ｒ−発芽減少Ｓ−生
長阻害　　　　　　Ｚ−分枝増大上記広範囲の評価方式
により、本発明の方法に従って使用する代表的なトリク
ロロシクロプロパン型化合物の植物生長調節活性を、下
記表工に示す。
表１・植物の生理学的なスクリーニング注、化合物１　
：　１，２．２−１−リクロロシクロプロパンカルボン
陵、化合物２　：　１，２．２−　トリクロロシクロプ
ロパンカルボン酸４−ニトロベンジルエステル、化合物
３　：　１，２．２−１−リクロロシクロプロパンカル
ボン酸メチルエステル。
本発明のトリクロロシクロプロパン化合物の発芽前処理
（土壌浸漬）および発芽後処理（葉面噴霧）における植
物生長活性を更に評価するため、前記同様の温室内試験
を行なった。化合物を８ポンド／ニーカーの有効割合で
使用し、前記方法に従って評価すべき化合物を製剤化す
る。
８種類の植物種子を用い、すべてプラスチック裂または
メッキした平皿を使用する。発芽後処理の平皿は、処理
８〜１１日前に播種する。発芽前処理の平皿は、処理１
〜２日前に播種する。環境条件は７５〜８５°Ｐ（２３
，９〜２９．５℃）の温度および１２〜１８時間の日長
時間とする。評価の典型的結果を次表■に示す。
多（の植物の温室内試験において、本発明の方法に従っ
て用いるより活性の高いトリクロロシクロプロパンの植
物生長調節活性を、種々の適用割合で評価した。化合物
を前記と同様に製剤化し、生長過程にある植物に発芽後
処理する。本発明の方法に従って使用する化合物の試験
結果を表■および■に示す。
表■ 等級０〜１０゜０＝効果なし、１０＝最も甚大な効果 表ＩＶ 等級Ｏ〜１０００＝効果なし、１０＝最も甚大な効果あ
り。
種々の植物に及ぼす生長調節効果の代表旧な評価結果を
表ｖ　−ｖｎｔ　に示す。植物生長調節効果および植物
傷害の評価を０〜３の等級で行なった。
０は効果なし、３は顕著なまたは甚大な効果を示す。七
記号は増進、−記号は抑止または抑圧を示す。文字記号
は前記と同意義である。、表Ｖ・高さに対する植物生長
調節剤の効果（適用方法二葉面噴霧） 表■・分枝および傷害に及ぼす植物生長調節剤の効果（
適用方法：葉面噴霧） 表■・種子類（５ｅｅｄｈｅａｄ　）　形成に及ぼす植
物生長調節剤の効果（適用方法二葉面噴霧）表ｖ■」・
分けつに及ぼす植物生長調節剤の効果（適用方法二葉面
噴霧） 大豆に及ぼす植物生長調節効果を試験するため、温室内
試験で、本発明の方法に従って用いる好ましい２種の化
合物の評価を行なった。代表的な試験においては、化合
物を発芽後葉面噴霧処理する。この試験は、それぞれ同
じように調製した３区画の側作為的試験集団を包含する
。値吻の平均制さ、ｌｉｌ’ｊ生分枝の長さ、莢の市Ｉ
Ｉｉおよび生長状Δに関する観察を行なった。
１．２．２−１−　Ｕクロロシクロプロパンカルボン酸
（５０％永和性粉末）および１，２．２−　トＩＪクロ
ロシクロプロパンカルボン酸４−ニトロベンジルエステ
ルの温室内試験結果を表■〜Ｘｌｒに示す。このデータ
は処理した大豆を不処理大豆と比較したデータであって
、不処理対照の大豆の成績を１００％とした。
更に１，２．２−トリクロロシクロプロパンカルボン酸
の５０％永和性粉末製剤を用い、次の温室試験を行なっ
た。種々の化合物適用方法たとえば葉面への水性噴霧、
播種前の混含、播種に引継く土壌への施用および土壌浸
漬などのような方法を行なった。処理および不処理試験
区にそれぞれ大豆を播種する。処理４２日後、観察する
。処理試験区と不処理試験区を比較して生長抑制、作物
の傷害％および莢の生育を測定する。種々の適用方法に
より大豆生育に及ぼす生長調節効果を表ＸＩＩ［〜ｘｖ
ｕｉに示す。
また、種々の生長段階の棉について、１，２．２−トリ
クロロシクロプロパンカルボン酸を適用してその生長調
節効果を評価した。大豆の場合と同様に行なった標準的
温室試験結果を表ＸＩＸおよび豆に要約する。開花、さ
く果の成熟の初期または栄養生長の段階で化合物を葉面
適用する。作物の色、作物の傷害、葉の形態およびさく
果の生産につき、処理植物と不処理（対照）植物を比較
することにより観察した。表ＸＩＸ中のダッシュ記号は
評価しなかったことを示す。作物の色の等級を決めるた
め、対照植物の色に数字１００を割当てた。
１００より大きい数字は対照植物の色より暗色であるこ
とを表わす。作物の傷害は０〜１００の等級に基いて評
価する（０＝傷害なし、１０〜３０＝僅かに傷害、４０
〜６０＝中程度の傷害、７０〜９０＝激烈、１００＝死
滅）。開花期の処理による傷害は壊死斑点として特色付
けられる。さく果段階における適用でさく果か脱落する
。また葉の形態は等級０−１００に基づいて評価する。
開花期における適用で平らな葉がカップ状に巻（。
さく来期における適用で平らな葉かカップ状に巻き、肥
厚が起こる。
大豆の野外試験 １．２．２−）リクロロシクロプロパンカルボン酸を、
種々の栄養および生殖発育段階の大豆に適用したときの
生長調節効果を測定するため植物の野外試験を行なった
。
大豆の種々の栄養および生殖の段階について以下に要約
説明する。
大豆の栄養段階の記述 栄養段階の略記的項目：記述内容 発芽：土壌表面上の子葉 子葉：充分に巻いていないので葉緑か接触していない単
小葉 第１節：単小葉簡における充分発育した葉温２簡＝１１
１小葉節の上部における充分発育した三小葉 第４節：単小葉節で始まる充分発育した葉を有する主茎
上の第４＠ ｎ番目の節：単小葉節で始まる充分発育した葉を有する
主茎上の第ｎ番目の節 大豆の生殖段階の記述 生殖段階の略記的項目：記述内容 初期開花：主茎上のいずれかの節に開花１個全開花：完
全に発育した葉を有する主茎上の最高位置の節２個のい
ずれかの節における開花初期の莢：完全に発育した葉を
有する主茎上の最高位置の節４個のいずれか１個の節に
おける長さ５ＩＲＭの莢 完全な莢：完全に発育した葉を有する主茎上の最高位置
の節４個のいずれか１個の節における長さ２ａｒｔの莢 初期の種子：完全に発育した葉を有する主茎上の最高位
置の節４個のいずれか１個の節における莢内の長さ３朋
の種子 完全な種子：完全に発育した葉を有する主茎上の最高位
置の節４個のいずれか１個の節における莢内腔を充たす
緑色種子を含む莢 初期成熟：主茎上、成熟した莢の色に達した正常な莢１
個 完全成熟：成熟した莢の色に達した莢９５％。
大豆が水分１５％以下となる前、乾燥した天気の日５〜
１０日間が必要。
米国中西部の野外区画に大豆を発育させて実施例１の化
合物の試験を行なった。この試験において大豆ウィリア
ムズ８２のｉ子を３８インチの列にニーカー当り５５ポ
ンドの密度でまく。実施例１の化合物を５０重量％の粉
末水和剤として製剤化する。各処理割合の試験に対して
同一処理のために４区画を設定して処理する。各区画は
長さ２５フイートの２列から成る。第５の三小葉期、開
花初期および莢の先金発育段階の３時期に適用する。
列当り中空錐形の噴霧先端２個を使用し、大豆植物の葉
に対して化合物の製剤をニーカー当り５０ガロンの容量
で適用する。最終噴霧剤中に非イオン界面活性剤を０．
１容量％の濃度で加える。
１９８４年７月１３日栄養段階の適用を行ｒｌい、１９
８４年７月２３日に開花段階の適用を行ない、１９８４
年８月１３日に完全な莢段階の適用を行なった。１９８
４年９月１日、等級１〜９（１〜３は僅かなタカ果、４
〜６は中程度の効果、および７〜９は甚大な効果）に基
づき、熟練した技術者が植物に等級を付け、形態評点を
付けた。またある形態評点の場合、８月中旬に評点を終
った。各列における高さと植物の繁みの幅を測定し、対
照列の測定値を１００％として記録した。
１９８４年１０月１０日に、更に観察して植物の倒伏お
よび作物老化を評価した。倒伏は０〜５等級（等級５は
完全な倒伏を示す）で評価した。
老化は、等級１００が完全に老化した植物、等級２００
は完全な緑色の植物を示す等級に基ついて評価した。
１９８４年１０月３１日に大豆が成熟したとき、これを
収穫し、収量を不処理対照区の収量１００％として計算
した。
試験の観察結果を表ＸＸＩ−ＸＸｒｌＩに示す。
以上のとおり本発明の特定の物質および方法に関して記
載したか、これらの事項は単に説明のためにだけ挙げた
ものであって本発明がこれらに限定されるものでないこ
とは理解されるへきである。この分野の通常の技術者に
とって、本発明の趣旨から逸脱することなく多くの変法
および等価の方法が可能であることは明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｘはそれぞれ同時にクロロまたはブロモ、Ｙは
    クロロまたはブロモ、Ｒはヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルコキシ、ベンジルオキシ、ニトロベンジルオキシ、
    クロロベンジルオキシ、ベンズヒドリルオキシまたは−
    ＮＲ＿１Ｒ＿２で示される基〔Ｒ＿１は水素、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキルまたはフェニル、Ｒ＿２はヒドロキシ、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノイル
    、ベンゾイルまたは−ＮＨＲ＿３で示される基（Ｒ＿３
    は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、フェニル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルカノイルまたはベンゾイルである）を表わす
    か、もしくはＲ＿１およびＲ＿２はこれらが結合する窒
    素原子と合してモルホリノを表わす。ただしＲ＿１が水
    素であるときは、Ｒ＿２はヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノイル、ベンゾイルま
    たは−ＮＨＲ＿３で示される基（Ｒ＿３は水素、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルキル、フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノ
    イルまたはベンゾイルである）を表わし、更にＲ＿１が
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルまたはフェニルであるときは、
    Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わす〕を表わす｝ で示される化合物を植物に適用することからなる植物の
    生長を調節するかまたは植物の開花を増強する方法。 ２、Ｘがクロロである化合物を適用することからなる特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、Ｙがクロロである化合物を適用することからなる特
    許請求の範囲第１または２項記載の方法。 ４、Ｒがヒドロキシである化合物を適用することからな
    る特許請求の範囲第１、２または３項のいずれかに記載
    の方法。 ５、化合物が１，２，２−トリクロロプロパンカルボン
    酸である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、１，２，２−トリクロロプロパンカルボン酸および
    １またはそれ以上の不活性かつ植物に対して非毒性の担
    体を含有してなる除草剤。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｘはそれぞれ同時にクロロまたはブロモ、Ｙは
    クロロまたはブロモ、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
    ベンジルオキシ、ニトロベンジルオキシ、クロロベンジ
    ルオキシ、ベンズヒドリルオキシまたは−ＮＲ＿１Ｒ＿
    ２で示される基〔Ｒ＿１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ルまたはフェニル、Ｒ＿２はヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノイル、ベンゾイル
    または−ＮＨＲ＿３で示される基（Ｒ＿３は水素、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキル、フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカ
    ノイルまたはベンゾイルである）を表わすか、もしくは
    Ｒ＿１およびＲ＿２はこれらが結合する窒素原子と合し
    てモルホリノを表わす。ただしＲ＿１が水素であるとき
    は、Ｒ＿２はヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルカノイル、ベンゾイルまたは−ＮＨＲ
    ＿３で示される基（Ｒ＿３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    キル、フェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルカノイルまたはベ
    ンゾイルである）を表わし、更にＲ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキルまたはフェニルであるときは、Ｒ＿２はＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルを表わし、そしてＸおよびＹの双方
    がブロモであるときは、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ
    ではない〕を表わす｝ で示される化合物。 ８、Ｘがクロロ、Ｙがクロロ、Ｒが４−ニトロベンジル
    オキシである特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ９、Ｘがクロロ、Ｙがクロロ、Ｒがベンジルオキシであ
    る特許請求の範囲第７項記載の化合物。 １０、Ｘがクロロ、Ｙがクロロ、Ｒ＿１が水素、Ｒ＿２
    がメチルである特許請求の範囲第７項記載の化合物。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2435952A (en) * 2006-03-09 2007-09-12 Markem Tech Ltd A method of operating a print head and a print head with associated memory for storing the value of the electrical resistance of the print head
GB2534170B (en) * 2015-01-15 2017-03-29 Mulholland Patrick A clothes drying device for use with wall mounted radiators

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3277107A (en) * 1962-03-16 1966-10-04 Gulf Oil Corp Cyclopropanecarboxamide and cyclopropanethiocarboxamide derivatives
US3246975A (en) * 1962-03-16 1966-04-19 Gulf Oil Corp 1-cyclobutylformamides and use as herbicides
US3306727A (en) * 1962-03-16 1967-02-28 Gulf Oil Corp Weed control method and compositions therefor
US3201466A (en) * 1963-03-08 1965-08-17 Gulf Oil Corp Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides
US3320121A (en) * 1963-11-21 1967-05-16 Sun Oil Co 2-(2',2'-dihalocyclopropyl)-1,1-dihalocyclopropane and 2,2-dihalocyclopropyl carboxylic acid as antibacterial agents
US3462453A (en) * 1966-07-26 1969-08-19 Pennsalt Chemicals Corp Halogenated organic compounds
GB1305024A (ja) * 1969-07-10 1973-01-31
US3846112A (en) * 1970-04-02 1974-11-05 Stauffer Chemical Co Plant growth regulators
US3701799A (en) * 1970-04-02 1972-10-31 Stauffer Chemical Co Plant growth regulators
JPS5220473B1 (ja) * 1970-06-29 1977-06-03
GB1331706A (en) * 1971-04-23 1973-09-26 Shell Int Research Cyclopropane derivatives and biologicall active compositions thereof
US3773824A (en) * 1971-06-14 1973-11-20 Mobil Oil Corp 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butyl esters of organic acids
GB1432540A (en) * 1972-05-16 1976-04-22 Shell Int Research Process for the preparation of cyclopropane derivatives
GB1437789A (en) * 1973-02-16 1976-06-03 Shell Int Research Cyclopropane derivatives and their use as pesticides
US4220591A (en) * 1975-11-26 1980-09-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal esters
US4418202A (en) * 1981-12-21 1983-11-29 Emery Industries, Inc. 2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane monocarboxylates

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