PL87004B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL87004B1 PL87004B1 PL1973166147A PL16614773A PL87004B1 PL 87004 B1 PL87004 B1 PL 87004B1 PL 1973166147 A PL1973166147 A PL 1973166147A PL 16614773 A PL16614773 A PL 16614773A PL 87004 B1 PL87004 B1 PL 87004B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- methyl
- thiazolone
- radical
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna czesciowo znane
estry kwasów 2-tiazolono-5-karboksylowych.
Wiadomo, ze etyleno-1,2-bis-dwutiokarbaminian cynku mozna stosowac jako srodek grzybobójczy (opis
patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 457 674). Jego skutecznosc grzybobójcza jest jednak przy
mniejszych dawkach nie zawsze zadowalajaca.
Stwierdzono, ze czesciowo znane estry kwasów 2-tiazolono-5-karboksylowych o wzorze 1, w którym Ri
oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy do 12 atomów wegla, przy czym rodnik alkilowy jest
ewentualnie podstawiony rodnikiem fenylowym, ewentualnie jedno- lub wielopodstawionym atomem chlorowca
lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, ponadto oznacza rodnik cykloalkilowy o 5 lub 6
atomach wegla lub rodnik arylowy o 6—10 atomach wegla, ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony chlorow¬
cem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, R2 oznacza rodnik cykloalkilowy o 5 lub 6
atomach wegla lub rodnik alkilowy zawierajacy do 18 atomów wegla, przy czym rodnik alkilowy jest
ewentualnie podstawiony rodnikiem cykloalkilowym o 5 lub 6 atomach wegla, grupa alkoksylowa zawierajaca do
4 atomów wegla, fenoksylowa, cyjanowa, nizsza grupa alkoksykarbonylowa lub rodnikiem fenylowym ewentual¬
nie jedno- lub wielopodstawionym chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, a R3
ma znaczenie podane dla R2 lub oznacza jeszcze poza tym atom Wodoru, grupe trójchlorowcometylowa, nizsza
grupe alkoksykarbonylowa lub rodnik arylowy o 6—10 atomach wegla ewentualnie jedno-lub wielopodstawiony
chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, maja silne dzialanie grzybobójcze.
Estry kwasów 2-tiazolono-5-karboksylowych stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja
niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie grzybobójcze, niz znany etyleno-1,2-bis-dwutiokarbaminian cynku.
Wzbogacaja one zatem stan techniki w dziedzinie srodków grzybobójczych.
Estry kwasów 2-tiazolono-5-karboksylowych stanowiace substancje czynna srodka przedstawia ogólnie
wzór 1, w którym Rt oznacza korzystnie atom wodoru lub ewentualnie podstawiony, prosty lub rozgaleziony
rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla. Podstawnikami rodnika alkilowego sa zwlaszcza rodnik fenylowy lub2 87004
rodnik fenylowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony fluorem, chlorem, bromem lub rodnikiem metylo¬
wym, ponadto Rt oznacza korzystnie rodnik cykloheksylowy lub cyklopentyIowy lub rodnik fenylowy
ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony fluorem, chlorem, bormem lub rodnikiem metylowym, oprócz tego Rj
oznacza korzystnie rodnik naftylowy.
Podstawnik R2 we wzorze 1 oznacza korzystnie rodnik cykloheksylowy, cyklopentylowy oraz prosty lub
rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-12 atomach wegla ewentualnie podstawiony rodnikiem cyklopentylowym,
cykloheksylowym, grupa alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metoksylowa lub etoksylowa, grupa
fenoksylowa, cyjanowa, alkoksykarbonylowa o 1-4 atomach wegla oraz rodnikiem fenylowym ewentualnie
jedno- lub wielopodstawionym, korzystnie fluorem, chlorem, bromem lub rodnikiem metylowym.
Podstawnik R3 korzystnie ma znaczenie podane jako korzystne dla R2, dodatkowo oznacza korzystnie
atom wodoru, grupe trójchlorowcometylowa, zwlaszcza trójchlorowcometylowa i trójfluorometylowa, grupe
alkoksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza grupe metoksykarbonylowa lub etoksykarbonylowa,
ponadto rodnik fenylowy ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony korzystnie fluorem, chlorem, bromem lub
rodnikiem metylowym, ponadto R3 oznacza korzystnie rodnik naftylowy.
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku stanowia na przyklad nizej podane zwiazki o wzorze 1:
ester etylowy kwasu 3-metylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-benzylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester izopropylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester ^-fenyloetylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 4-metylo-3-feny(o-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester metylowy kwasu 4-metylo-3-fenylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
estern-dodecyIowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-(2,6-dwuchlorofenylo)-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 4-karboetoksy-3-fenylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester benzylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester n-butylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester cykloheksylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester metylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester metylowy kwasu 4-trójchlorometylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester cykloheksylometylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester 0-etoksyetylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester 0-izopropoksyetyIowy kwasu 4-metylo-2:tiazolono-5-karboksylowego,
ester ll-rzed.-butylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester n-heksylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester /J-cyjanoetylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester n-decylowy kwasu 4-metylo?2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester j3-fenoksyetylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester cykloheksylowy kwasu 3-metylo-4-metylo-2-tiazolono*5-karboksylowego,
ester cykloheksylowy kwasu 3-fenylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-cykloheksylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-cyklopentylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 4-metylo-3-(2-metylofenylo)-2-tiazolono-5-karboksylowego/
ester metylowy kwasu 4-metylo-3-naftylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester ^-(2,6-dwuchlorofenylo)-etylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karbok$ylowego,
ester metylowy kwasu 4-fenylo-2-tiazolono-5-karboksylowegó,
ester etylowy kwasu 4-naftylo-2-tiazolono-5-karboksylowego/
ester etylowy kwasu 3-metylo-4-(2r6-dwuchlorofenylo)-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-metylo-4-naftylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 4-heksylo-3-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester etylowy kwasu 3-heksylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego,
ester oktadecylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego.
Sposród stosowanych w srodku wedlug wynalazku estrów kwasów 2-tiazolono-5-karboksylowych o wzo¬
rze 1 jest jedynie ester etylowy kwasu 4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego (Proc. Indian Akad. Sci. 22A,87004 3
362-378 (1945) i J. Pharm. Soc. Japan 76, 301-305 (1956). Pozostale zwiazki o wzorze 1 sa nowe. Mozna je
wytworzyc sposobem opisanym w opublikowanym zgloszeniu patentowym RFN nr 21 37 649. Zwiazki o wzo¬
rze 1 wytwarza sie tam w sposób polegajacy na tym, ze estry kwasów 0-aminoakrylowych o wzorze ogólnym 2,
w którym Ri# R2 i Ra maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z chlorkiem chlorokarbonylosulfenylo-
wym o wzorze 3, ewentualnie w srodowisku obojetnego rozcienczalnika i ewentualnie w obecnosci srodka
wiazacego kwas w temperaturze 0-200°C.
Stosowane jako zwiazki wyjsciowe estry kwasu 0-aminoakrylowego o wzorze 2 sa znane. Mozna je
wytworzyc w prosty sposób przez reakcje estrów kwasu acylooctowego z amoniakiem i pierwszorzedowymi
aminami [Organicum, Organisch. Chem. Grundpraktikum VEB Deutscher Verlag d. Wissenschaften, Berlin, strona
354 (1964), J. Amer.Chem.Soc. 68, 514 (1946)], przez reakcje zwiazków Grignarda z estrami kwasu cyjanoocto-
wego [Collection of Czechoslovak. Chemical Communications 25, 607 (1960)], przez reakcje estrów kwasu
propionowego i estrów kwasów acetylenodwukarboksylowych z amoniakiem lub pierwszorzedowymi aminami
[Monatshefte fur Chemie 36, 109, (1915); Chem. Ber. 99, 2526 (1966), Nippon Kagaku Zasshi82, 632 (1961)]
oraz reakcje trójchloroacetonitrylu zestrem metylowym kwasu acetylooctowego [I. prakt. Chem. (4) 27, 239
(1965)].
Jako estry kwasu /3-aminoakrylowego o wzorze 2 stosuje sie na przyklad ester metylowy kwasu
j3-aminokrotonowego, ester etylowy kwasu j3-aminokrotonowego, ester izopropylowy kwasu j3-am inokrotonowe¬
go, ester n-dodecylowy kwasu 0-aminokrotonowego, ester benzylowy kwasu j3-aminokrotonowego, ester cyklohe-
ksylowy kwasu /J-aminokrotonowego, ester ^-fenyloetylowy kwasu 0-aminokrotonowego, ester etylowy kwasu
0-metyloaminokrotonowego, ester etylowy kwasu 0-anilinokrotonowego, ester etylowy kwasu 0-benzyloamino-
krotonowego, ester etylowy kwasu /3-aminocynamonowego, ester etylowy kwasu j3-amino-0-etyloakrylowego
i ester etylowy kwasu 0-metyloaminocynamonowego.
Znany i latwy do utrzymywania jest równiez chlorek chlorokarbonylosulfenylu o wzorze 3. Mozna go
wytworzyc w prosty sposób przez reakcje chlorku trójchlorometanosulfenylu ze stezonym kwasem siarkowym
(Synthe*is 1970,567).
Reakcje estrów kwasów /3-aminoakrylowych o wzorze 2 z chlorkiem chlorokarbonylosulfenylu o wzorze 3
prowadzi sie w temperaturze 0-200°C, korzystnie 10-150°C.
Na ogól ogrzewa sie ester kwasu j3-aminoakrylowego o wzorze 2 i chlorek chlorokarbonylosulfenylu
w stosunku molowym 1:1 do 1 :2, korzystnie w obojetnym rozpuszczalniku do zakonczenia wydzielania sie
HCI, do temperatury 30-200°C, korzystnie 30-150°C. Z reguly reakcja jest zakonczona po uplywie 1-4 go- *
dzjn.
Jako srodki wiazace kwas mozna stosowac wszystkie zwykle akceptory kwasów, na przyklad zasady, takie
jak pirydyna lub weglan wapnia.
Jako obojetne rozpuszczalniki stosuje sie weglowodory lub chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen,
chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen lub czterochlorek wegla oraz sulfolan wzglednie dioksan.
Produkty reakcji wydziela sie przez odsaczenie wytraconego osadu lub odpedzanie rozpuszczalnika pod
zmniejszonym cisnieniem, po czym pozostalosc albo destyluje sie albo przekrystalizowuje.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja silne dzialanie grzybobójcze i dlatego mozna je uzywac
do zwalczania szkodliwych grzybów. Maja one duza skutecznosc i szeroki zakres dzialania przy stosunkowo
nieznacznej toksycznosci dla cieplokrwistych. Sa one zatem bezpieczne przy manipulacjach. Ze wzgledu na
nieznaczna fitotoksycznosc nadaja sie zwlaszcza do zwalczania grzybic roslin. Srodki grzybobójcze w ochronie
roslin stosuje sie do zwalczania grzybów róznych klas, takich jak Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes',
Basidiomycetes i Fungi imperfecti.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku nadaja sie zwlaszcza do zaprawiania nasion i traktowania
gleby. Przede wszystkim dzialaja one na grzyby przenoszone przez nasiona, zwlaszcza wywolujace sniec zbóz,
np. sniec cuchnaca pszenicy.
W zaleznosci od celu stosowania nowe substancje czynne mozna przeprowadzic w znane preparaty
w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.
Koncentraty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami,
to jest cieklymi rozpuszczalnikami i/lub nosnikami, ewentualnie stosujac jednoczesnie substancje powierzchnio¬
wo czynne, np. emulgatory i/lub dyspergatory i/lub substancje pianotwórcze, przy czym w przypadku stosowania
wody jako rozcienczalnika, mozna ewentualnie stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki
pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen i benzen
lub alkilonaftaleny lub chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬
nu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksan, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol4 87004
i butanol, lub glikol, jego etery i estry, ketony, np. aceton metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub
cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. dwumetyloformamid i su Ifotlenek dwumetylpwy oraz
wode, przy czym jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej
temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowodory,
np. freon.
Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede, atapulgit,
montmorylonit lub ziemie okrzemkowa oraz syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas krzemowy o duzym
stopniu rozdrobnienia oraz tlenek glinu i krzemiany. Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie
emulgatory niejonotwórcze i aninowe, np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politienku
etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosul-
foniany, hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.
Zestawy substancji czynnych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych, takich jak
fungicydy, insektycydy, akarycydy, nematocydy, pozywki dla roslin i srodki poprawiajace strukture gleby.
Zestawy zawieraja na ogól 0,1—95%, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.
Substancje czynne mozna stosowac same, w postaci koncentratów lub przygotowanych z nich postaci
uzytkowych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Srodki
stosuje sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, rozsiewa¬
nie, opylanie, podlewanie, zaprawianie na sucho, zaprawianie w zawiesinie, zaprawianie na wilgotno i zaprawianie
na mokro. <
Przy obróbce nasion na ogól stosuje sie substancje czynne w ilosci 50 mg — 50 g/kg, korzystnie
200 mg- 10 g/kg nasion.
Przy obróbce gleby, która przeprowadza sie na calej powierzchni pasmowo lub punktowo, stosuje sie
w miejscu spodziewanego dzialania dawki substancji czynnej 1-500 g/m3 gleby, korzystnie 10-200 g/m3 gleby.
Grzybobójcze dzialanie estrów kwasów 2-tiazoldno-5-karboksylowych stanowiacych substancje czynna
srodka wedlug wynalazku potwierdza nizej podany przyklad.
Przyklad I. Testowanie srodka do zaprawy nasion (sniec cuchnaca pszenicy, grzybica pochodzenia
nasiennego).
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu do suchej zaprawy nasion miesza sie substancje czynna
z mieszanina równych czesci wagowych talku i ziemi okrzemkowej do uzyskania drobnoziarnistej mieszaniny
o zadanym stezeniu substancji czynnej.
Nasiona pszenicy zakaza sie 5 g chlamidosporów Tilletia caries na 1 kg nasion. W celu zaprawienia wytrzasa
sie w zamknietej butelce szklanej nasiona ze srodkiem zaprawowym. <
Nasiona umieszczone na wilgotnej glinie pod warstwa próchnicy i 2 cm warstwa umiarkowanie wilgotnej
ziemi kompostowej pozostawia sie w ciagu 10 dni w lodówce w temperaturze 10QC, w warunkach optymalnych
dla kielkowania zarodników.
Nastepnie oznacza sie mikroskopowo* kielkowanie zarodników na ziarnach pszenicy obsadzonych po
100 000 zarodników.
Substancja czynna jest tym skuteczniejsza, im mniej zarodników wykielkowalo. > W tablicy I podano substancje czynne, stezenia substancji czynnych w srodku, dawki srodka praz
kielkowanie zarodników w %.87004
Ta b I ica I
Testowaniesrodka do zaprawiania nasion (sniec cuchnaca pszenicy)
Substancja czynna
Stezenie
suhstancji
czynnej w srodku
do zaprawiania
nasion w %
wagowych
Dawka srodka Kielkowanie
w g/kg nasion zarodników w %
1
Niezaprawione
Zwiazek o wzorze 4
(znany)
Zwiazek o wzorze 5
Zwiazek o wzorze 6
Zwiazek o wzorze 7
3
1
0,005
0,005
0,005
0,005
0,5
Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.
Przyklad II. Do 72 g (0,55 mola) chlorku chlorokarbonylosulfenylu i 120 ml suchego chlorobenzenu
wkrapla sie chlodzac lodem, w temperaturze 10-20°C 109,5 g (0,5 mola) estru etylowego kwasu /J-benzyloami-
nokrotonowego. Nastepnie ogrzewa sie w ciagu okolo 1 godziny do temperatury 80-90°C, przy czym nastepuje
intensywne wydzielanie sie chlorowodoru. Ogrzewa sie do wrzenia do calkowitego ustania wydzielania sie gazu,
saczy na goraco i odpedza sie rozpuszczalnik pod próznia wytworzona przy uzyciu pompki wodnej. Otrzymany
olej poddaje sie destylacji frakcjonowanej pod wysoka próznia. Otrzymuje sie 91 g (66% wydajnosci teoretycz¬
nej) estru etylowego kwasu 3-benzylo-4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego o wzorze 8, o temperaturze wrze¬
nia 197-199°C/0,5 tor. -
Przyklad III. Do 100 ml suchego chlorobenzenu wprowadza sie 72 g (0,55 mola) chlorku chlorokar¬
bonylosulfenylu, po czym wkrapla sie, chlodzac lodem i mieszajac, 91,5 g (0,5 mola) estru cykloheksylowego
kwasu j3-aminokrotonowego. Ogrzewa sie ostroznie do wrzenia, przy czym chlorowodór nie powinien wydzielac
zbyt intensywnie, po czym utrzymuje sie w temperaturze wrzenia do zakonczenia wydzielania sie gazu.
Rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc przekrystalizowuje z octanu
monoetoksyglikolu. Otrzymuje sie 72,5 g (60% wydajnosci, teoretycznej) estru cykloheksylowego kwasu
4-metylo-2-tiazolono-5-karboksylowego o wzorze 7, o temperaturze topnienia 131°C.
W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tablicy II.87004
Tablica II
Ri
1
CH3
H
H
H
C6H5
C6H5
H
wzór 9
C6HS
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
C«H5
Cg H5CH2
H
H
Ra
2
CjHs
C2H5
(CH3)2CH
CtHjCHjCHj
C2HS
CH3
n-Ci 2 H25
C2H5
C2H5
C$H5—CH2
n-C4 H9
CH3
CH3
wzór 10
C2H5-0-(CH2)2
(CH3)2CH-0-(CH2)2
(CH3)2CH-CH2
CH3(CH2)S
NC-CH2-CH2
CH3 -(Cn2 19
C6H5-0-(CH2)2
wzór 11
wzór 11
C2H5
CH3(CH2)17
C2H5
R3
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
COOC2Hs
CH3
CH3
CH3
CCL3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3(CH2 )i £
Temperatura
topnienia °C
Temperatura
wrzenia °C/tor
4
62-63
178
136
141
92-94
139
94
92
56-58
132
96
210
128
137
89
96
122
94
143
96
155
86
135
199/0,5
105
42
Wydajnosc
(%) wydajnosci
teoretycznej
82
75
60
55
75
78
70
65
74
45
65
58
42
85
60
80
76
84
88
85
90
65
66
80
75
Claims (2)
1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ester kwasu
2. -tiazolono-5-karboksylowego o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy do 12 atomów wegla, przy czym rodnik alkilowy jest ewentualnie podstawiony rodnikiem fenylowym ewentualnie jedno- lub wielopodstawionym chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, ponadto oznacza rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla lub rodnik arylowy 06—10 atomach wegla ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, R2 oznacza rodnik cykloalkilowy o 5 lub 6 atomach wegla lub rodnik alkilowy zawierajacy do 18 atomów wegla, przy czym rodnik alkilowy jest ewentualnie podstawiony rodnikiem cykloalkilowym o 5 lub 6 atomach wegla, grupa alkoksylowa zawierajaca do 4 atomów wegla, grupa fenoksylowa, cyjanowa, nizsza grupa alkoksykarbonylowa lub rodnikiem fenylowym ewentualnie jedno- lub wielopodstawionym chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla, a R3 ma znaczenie podane dla R2, a oprócz tego oznacza atom wodoru, grupe trójchlorowcometyIowa, nizsza grupe alkoksykarbonylowa lub rodnik arylowy 06—IO atomach wegla ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony chlorowcem lub rodnikiem alkilowym zawierajacym do 3 atomów wegla.87 004 R d3 ^--CHo 'H HN S 3 oA^COOR* O^S^COO-CH2-CH2-Q Wzór 5 Wzór 1 R3 1 I 2 R'-NH-C = CH-COORz Wzór 2 HN - CH3 O' S ^COO-C,HQ O 4 9 Cl-C-S-Cl Wzór 3 Wzór 6 XH3 CH9 -NHC-S. ^^N-''^™ /^v CHo-NHC-S^ *¦ ii S Wzór U Wzór 7 ,CHo C6H5CH2T-jf O SACOOC2H5 Wzór 8 CH2—( H Wzór 9 Wzór 10 <& Wzór 11
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2253027A DE2253027A1 (de) | 1972-10-28 | 1972-10-28 | Fungizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL87004B1 true PL87004B1 (pl) | 1976-06-30 |
Family
ID=5860337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973166147A PL87004B1 (pl) | 1972-10-28 | 1973-10-27 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3932436A (pl) |
JP (1) | JPS4975727A (pl) |
AU (1) | AU476522B2 (pl) |
BE (1) | BE806555A (pl) |
BR (1) | BR7308386D0 (pl) |
CA (1) | CA1014854A (pl) |
CH (1) | CH558139A (pl) |
CS (1) | CS179432B2 (pl) |
DD (1) | DD107378A5 (pl) |
DE (1) | DE2253027A1 (pl) |
DK (1) | DK133763C (pl) |
FR (1) | FR2204353B1 (pl) |
GB (1) | GB1427554A (pl) |
IE (1) | IE38426B1 (pl) |
IL (1) | IL43479A0 (pl) |
IT (1) | IT999008B (pl) |
LU (1) | LU68701A1 (pl) |
NL (1) | NL7314704A (pl) |
NO (1) | NO136733B (pl) |
PL (1) | PL87004B1 (pl) |
TR (1) | TR17515A (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2818504A1 (de) | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
US6924276B2 (en) | 2001-09-10 | 2005-08-02 | Warner-Lambert Company | Diacid-substituted heteroaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors |
UA105175C2 (en) | 2008-02-12 | 2014-04-25 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Pesticides |
KR20140048089A (ko) | 2011-02-07 | 2014-04-23 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 살충 조성물 및 그와 관련된 방법 |
CA2841450C (en) | 2011-07-12 | 2019-04-23 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2678929A (en) * | 1950-10-19 | 1954-05-18 | Abbott Lab | 4-thiazolidone-2-n-caproic acid and salts and method of preparing |
BE786914A (fr) * | 1971-07-28 | 1973-01-29 | Bayer Ag | Esters d'acides thiazolinonecarboxyliques-2 et leur procede de preparation |
-
1972
- 1972-10-28 DE DE2253027A patent/DE2253027A1/de active Pending
-
1973
- 1973-10-22 DD DD174210*A patent/DD107378A5/xx unknown
- 1973-10-24 TR TR17515A patent/TR17515A/xx unknown
- 1973-10-24 AU AU61769/73A patent/AU476522B2/en not_active Expired
- 1973-10-25 IL IL43479A patent/IL43479A0/xx unknown
- 1973-10-25 NL NL7314704A patent/NL7314704A/xx unknown
- 1973-10-26 FR FR7338308A patent/FR2204353B1/fr not_active Expired
- 1973-10-26 IE IE1933/73A patent/IE38426B1/xx unknown
- 1973-10-26 DK DK581373A patent/DK133763C/da active
- 1973-10-26 NO NO4149/73A patent/NO136733B/no unknown
- 1973-10-26 CA CA184,307A patent/CA1014854A/en not_active Expired
- 1973-10-26 CH CH1511973A patent/CH558139A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-26 US US05/410,073 patent/US3932436A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-26 BR BR8386/73A patent/BR7308386D0/pt unknown
- 1973-10-26 BE BE137095A patent/BE806555A/xx unknown
- 1973-10-26 LU LU68701A patent/LU68701A1/xx unknown
- 1973-10-26 CS CS7300007393A patent/CS179432B2/cs unknown
- 1973-10-26 JP JP48120022A patent/JPS4975727A/ja active Pending
- 1973-10-26 IT IT30632/73A patent/IT999008B/it active
- 1973-10-26 GB GB4993773A patent/GB1427554A/en not_active Expired
- 1973-10-27 PL PL1973166147A patent/PL87004B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE38426B1 (en) | 1978-03-15 |
CH558139A (de) | 1975-01-31 |
BE806555A (fr) | 1974-04-26 |
AU476522B2 (en) | 1976-09-23 |
CA1014854A (en) | 1977-08-02 |
US3932436A (en) | 1976-01-13 |
LU68701A1 (pl) | 1974-01-08 |
AU6176973A (en) | 1975-04-24 |
DK133763B (da) | 1976-07-19 |
DK133763C (da) | 1976-12-06 |
FR2204353A1 (pl) | 1974-05-24 |
BR7308386D0 (pt) | 1974-08-15 |
DE2253027A1 (de) | 1974-05-09 |
JPS4975727A (pl) | 1974-07-22 |
TR17515A (tr) | 1975-07-23 |
DD107378A5 (pl) | 1974-08-05 |
IL43479A0 (en) | 1974-01-14 |
NO136733B (pl) | 1977-07-25 |
FR2204353B1 (pl) | 1977-05-27 |
IT999008B (it) | 1976-02-20 |
CS179432B2 (en) | 1977-10-31 |
IE38426L (en) | 1974-04-28 |
NL7314704A (pl) | 1974-05-01 |
GB1427554A (en) | 1976-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS195346B2 (en) | Fungicide | |
US3501578A (en) | Fungicidal composition containing phenyl - mercaptomethane-sulfonamide and method of using the same | |
JPS62292773A (ja) | トリ置換された1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン類 | |
IL28545A (en) | Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives | |
CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
PL87259B1 (pl) | ||
HU195078B (en) | Fungicide compositions against fitopatogenous fungi containing bisazolyl-alkanol derivatives as active components | |
PL87004B1 (pl) | ||
US4670451A (en) | Benzoxazolone-2 compounds and fungicidal use thereof | |
PL124388B1 (en) | Fungicide and process for manufacturing derivatives of triazolyl-alkenes | |
US2833689A (en) | Fungicidal compositions comprising benzothiazole and benzoxazole carbonic acid estersand method of control of fungi | |
US2971884A (en) | Method for the control of fungal organisms | |
IE58812B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
KR890003834B1 (ko) | 치환된 말레이미드의 제조방법 | |
JPH02286665A (ja) | 殺菌剤 | |
US3843715A (en) | Amidophenylisothioureas | |
PL69661B1 (pl) | ||
US3527867A (en) | Agents inhibiting fungus growth and method of controlling fungi therewith | |
PL135140B1 (en) | Pesticide and microbicide as well as method of obtainin halogen propargyloformamides | |
JPS58213758A (ja) | ヘテロアリ−ルチオビニル化合物、その製造法およびその農薬としての使用 | |
HU196113B (en) | Fungicide compositions containing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives as active components and process for producing hydroxy-ethyl-azolyl-oxim derivatives | |
US4551458A (en) | Quinazolines and fungicidal compositions thereof | |
US3833607A (en) | Dialkylaminophenylhydrazones | |
PT86610B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois |