AT312988B - Fungizide Mittel - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als Wirkstoffkomponente ein neues Benzimidazolderivat der allgemeinen Formel
EMI1.1
neben Hilfs- und/oder Trägerstoffen enthalten.
In der Formel (I) und im folgenden bedeuten R und R, die auch verschieden sein können, Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, geradkettige oder ver- zweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettige oder verzweigte Alkoxy- gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe,
R4 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome oder den 2, 4-Dichlor- phenoxyrest substituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoff- stoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen und bis zu
3 Doppelbindungen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Die neuen erfindungsgemäss enthaltenen Verbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung eines Benzimidazolderivates der allgemeinen Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
wobei R, R, R und R die oben angegebene Bedeutung haben und R einen leicht als Anion abspaltbaren Rest, z. B. ein Chlor- oder Bromatom, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Azidogruppe, eine Benzoylgruppe, eine Tri- fluoracetoxygruppe, eine Aryl- oder Alkylsulfonyloxygruppe bezeichnet.
Die Umsetzung wird in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Methylenchlorid oder Chloroform bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 80 C, vorzugsweise bei Zimmertemperatur durchgeführt. Häufig ist es notwendig, die Reaktion im inhomogenen Medium vorzunehmen, da die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (II) zum Teil in den in Frage kommenden Lösungsmitteln nur wenig löslich sind.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Säureacceptors, vorzugsweise eines tertiären aliphatischen Amins.
Die anfallenden Endprodukte sind meist kristalline Feststoffe, die dazu neigen, mit den bei der Herstellung oder Reinigung verwendeten Lösungsmitteln Solvate zu bilden. Einige der erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen sind amorph. Sofern die Verbindungen kristallin sind, schmelzen bzw. zersetzen sie sich zum grössten Teil im Bereich von 140 bis 180oC. Die amorphen Produkte schmelzen bereits im Bereich von 60 bis 120 C.
Die Ausgangsstoffe werden nach bekannten Methoden hergestellt.
Die erfindungsgemäss vorgesehenen Verbindungen sind in niedriger Dosierung gegen eine Vielzahl phytopathogener Pilze wirksam, z. B. gegen echte Mehltaupilze wie Erysiphe graminis und Podosphaera leucotricha, gegen Rostpilze wie Puccinia recondita und Uromyces fabae, gegen falsche Mehltaupilze wie Phytophthora
EMI1.4
Sie können auch als Anthelmintika, Ovizide und Akarizide verwendet werden.
Die Verbindungen, in denen R eine 2,4-Dichlorphenoxyalkylgruppe bedeutet, sind auch herbizid wirksam.
<Desc/Clms Page number 2>
Die erfindungsgemäss vorgesehenen Wirkstoffe werden zur Herstellung von fungiziden Mitteln in üblicher
Weise unter Verwendung von Hilfs- und Trägerstoffen, z. B. als Suspensionspulver, Stäubepulver, Emulsions- konzentrate, Lösungen, Sprays. Beizpulver oder Granulate aufbereitet. Auf Grund der systemischen Wirkung der neuen Verbindungen ist eine Formulierung als Saatgut-Beizpulver oft von besonderem Vorteil ; auf diese Weise i kann in vielen Fällen eine lang anhaltende Wirkung erzielt werden. Viele der erfindungsgemäss vorgesehenen
Wirkstoffe lassen sich zu Lösungen aufbereiten, die beim Verdünnen mit Wasser beständige Dispersionen bilden, ein wichtiger Vorteil gegenüber bekannten strukturverwandten Benzimidazol-Fungiziden, die nicht auf letztere
Weise formulierbar sind.
Der Wirkstoffgehalt von fungiziden Mitteln mit den neuen Verbindungen beträgt etwa 0,05 bis 80So. Für die Anwendung werden nötigenfalls Verdünnungen bis zu einer Wirkstoffkonzentration von etwa 0. 5 bis 0, 0001% hergestellt ; insbesondere Stäubemittel und Ultra-Low-Volume (ULV)-Präparate können auch einen höheren
Wirkstoffgehalt aufweisen.
Formulierungsbeispiele :
Stäubepulver :
EMI2.1
<tb>
<tb> 5 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Wirkstoffverbindung
<tb> 5 <SEP> Gew.-Teile <SEP> synthetische <SEP> Kieselsäure
<tb> 90 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Talkum
<tb>
Die gemahlene Mischung von Wirkstoff und Kieselsäure wird mit dem Talkum gemischt und anschliessend fein vermahlen.
Emulsionskonzentrat
EMI2.2
<tb>
<tb> 10 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Wirkstoffverbindung
<tb> 50 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Dimethylformamid
<tb> 40 <SEP> Gew. <SEP> -Teile <SEP> 1, <SEP> 2-Propylenglykol <SEP>
<tb> 10 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Emulgator, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> aus <SEP> Alkylphenyl <SEP> und
<tb> 10 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd.
<tb>
Das flüssige Konzentrat wird mit Wasser zu einer Spritzbrühe der gewünschten Anwendungskonzentration verdünnt.
Spray
EMI2.3
<tb>
<tb> 0,05 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Wirkstoffverbindung
<tb> 0, <SEP> 10 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Sesamöl
<tb> 10, <SEP> 00 <SEP> Gew.-Teile <SEP> N-Methylpyrrolidon
<tb> 89, <SEP> 85 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Frigene.
<tb>
Die Mischung der angegebenen Bestandteile dient zur Anwendung der erfindungsgemässen Mittel in Form von Aerosolen.
Suspensionspulver
EMI2.4
<tb>
<tb> 80 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Wirkstoff
<tb> 8 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Kalziumligninsulfonat
<tb> 5 <SEP> Gew.-Teile <SEP> kolloidale <SEP> Kieselsäure
<tb> 5 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Natriumsulfat
<tb> 2 <SEP> Gew.-Teile <SEP> Diisobutylnaphthalinnatriumsulfonat. <SEP>
<tb>
Die Mischung der Bestandteile wird in Wasser suspendiert. Für die Anwendung kommen Suspensionen mit vorzugsweise 0,5 bis 0,0001 Gew.-% Wirkstoff in Betracht.
Als Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln können beispielsweise die folgenden Verbindungen verwendet werden : l- [ (l-Formylamino-2, 2, 2-trichlor) äthyl]-2- (methoxycarbonylamind)-benzimidazol, Zersp.. 173 bis 175oC ; 1-[ (l-Chloracetylamino - 2, 2-trichlor) äthyl] -2- (methoxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 178 bis 180OC,
1- [ (1-Acryloylamino-2, 2, 2-trichlor)äthyl]-2-(methoxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 167 bis 169 C ;
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
(1-Acetylamino-2,1750C.
Das Rohprodukt wird aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält die Verbindung mit 0,5 Mol Kristall-Iso- propanol ;
1- [ (1-Acetylamino-2, 2, 2-trichlor)äthyl]-2-(methoxycarbonylamino)-5(6)-methyl-benzimidazol,Zersp.
168 bis 1700Ci
EMI3.2
(1-Acryloylamino-2, 2, 2-trichlor) äthyl] -2- (methoxycarbonylamino) -5 (6) -methyl-benzimidazol, Fp. 1001-[(1-Formylamino-2,2,2-trichlor)äthyl]-2-(allyloxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 157 bis 1590C ; 1-[ (1-Acryloylamino-2, 2, 2-trichlor) äthyl] -2- (allyloxycarbonylamino) -benzimidazol, Zersp. 142 bis 1440 C ; 1-[ (1-Acetylamino-2, 2,2-trichlor) äthyl] -2-allyloxycarbonylamino) -benzimidazol, Zersp. 157 bis 1590C ; 1-[ ! Stearoylamino-2, 2, 2-trichlor)äthyl]-2-(allyloxycarbonylamino)-benzimidazol.
Nach Umkristallisation aus Isopropanol schmilzt die Substanz bei 90 C, erstarrt wieder und zersetzt sich endgültig bei 1700C.
1-[(1-Benzoylamino-2,2,2-trichlor)äthyl]-2-(allyloxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 157 bis 1590C ;
1- [ (1-Octanoylamino-2, 2, 2-trichlor)äthyl]-2-(allyloxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 141 bis
1420C ;
1-[(Äthoxycarbonylamino-2, 2,2-trichlor) äthyl]-2-(allyloxycarbonylamino)-benzimidazol.
EMI3.3
(1-Formylamino-2, 2, 2-trichlor) äthyl] -2- (methoxycarbonylamino) -5,1-[ (1-Formylamino-2, 2,2-trichlor) äthyl]-2-(methoxycarbonylamino)-5(6)-chlor-benzimidazol.
Die Verbindung kristallisiert aus Isopropanol als Solvat mit 0,5 Mol Isopropanol, Zersp. 146 bis 148 C ;
EMI3.4
(1-Acetylamino-2,1720C ;
1-[(1-Methacryloylamino-2, 2,2-trichlor) äthyl (methoxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 149 bis 1520C ;
1-[(1-Aryloxylamino-2,2,2-trichlor)äthyl]-2-(äthoxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 153 bis 1560C ;
1-[(1-Pivaloylamino-2,2,2-trichlor)äthyl]-2-(äthoxycarbonylamino)-benzimidazol, Zersp. 166 bis 1700C ;
EMI3.5
<Desc/Clms Page number 4>
-2- (methoxycarbonylamino)-5 (6)-methyl-benzimidazol,1- [ (1 - Acetylamino - 2, 2, 2 - trichlor) - äthyl] - 2 - (methoxycarbonylamino) - 5 (6) -methoxy-benzimidazol, Fp. 72 C ;
EMI4.1
Fp. 90 C ; 1- [ (1 - Formylamino - 2, 2, 2 - trichlor) - äthyl] - 2 - (methoxycarbonylamino) - 5 (6) -n-butyl-benzimidazol, Fp. 80 C ; 1- [ (l-Acetylamino-2, 2, 2-trichlor)-äthyl]-2-(äthoxycarbonylamino)-5(6)-methyl-benzimidazol, Zersp.
170 C ;
EMI4.2
gleichsversuchen mit bekannten Wirkstoffen untersucht :
I. Wirkung der erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gegen Botrytis allii (Reihenverdünnungstest)
Eine 2%ige Lösung der Wirkstoffe in Dimethylsulfoxyd wurde mit Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt.
EMI4.3
<tb>
<tb>
Minimale <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in
<tb> Verbindung <SEP> g/ml
<tb> 1. <SEP> Vergleichsverbindung
<tb> Handelsprodukt <SEP> Benomyl
<tb> (= <SEP> Methyl-N-[1-(butylcarbamoyl)-
<tb> 2-benzimidazol]-carbamat <SEP> 400
<tb> 2. <SEP> erfindungsgemäss <SEP> verwendete
<tb> Verbindungen
<tb> 1-[ <SEP> (1-Acetylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor <SEP> - <SEP>
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)benzimidazol <SEP> 0,8
<tb> 1-[(1-Acetylamino-2.
<SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)-
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-
<tb> 5 <SEP> (6)-methyl-benzimidazol <SEP> 9
<tb> 1-[(1-Stearoylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)äthyl]-
<tb> -2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-
<tb> -benzimidazol <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> 1-[(1-Octanoylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor-
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-
<tb> -benzimidazol <SEP> 1
<tb> 1-[(1-Acryloylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)-
<tb> -äthyl]-2- <SEP> (allyloxycarbonylamino)-
<tb> -benzimidazol <SEP> 1,5
<tb> 1-[ <SEP> (1-0ctanoylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)-
<tb> äthyl]-2 <SEP> (allyloxycarbonylamino)-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 6
<tb> 1-[(Äthoxycarbonylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)-
<tb> äthyl] <SEP> -2- <SEP> (allyloxycarbonylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 0,2
<tb> 1-[ <SEP> (F <SEP> ormylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)
äthyl]-
<tb> -2-(methoxycarbonylamino)-5, <SEP> 6-dimethyl-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 25
<tb> 1-[(1-Acetylamino-2, <SEP> 2,2-trichlor) <SEP> äthyl-
<tb> -2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-5,6-dimethyl-
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 18
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Minimale <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in
<tb> Verbindung <SEP> j <SEP> g/ml
<tb> 1-[(1-Formylamino-2, <SEP> 2,2-trichlor) <SEP> äthyl] <SEP> - <SEP>
<tb> -2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-5(6)-chlor-
<tb> -benzimidazol <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> 1-[(1-Acetylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor <SEP> äthyl-
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-5 <SEP> (6) <SEP> -chlor- <SEP>
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> 3
<tb> 1-[(1-Pivaloylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor) <SEP> äthyl] <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-5 <SEP> (6)
-methyl- <SEP>
<tb> -benzimidazol <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> 1-[(1-Formylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor)äthyl]-
<tb> - <SEP> 2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-5 <SEP> (6)-methyl- <SEP>
<tb> - <SEP> benzimidazol <SEP> l, <SEP> 5
<tb>
II. Wirkung gegen Getreiderost (Puccinia recondita)
Gewächshausversuch an Weizen.
Angegeben ist der Befall in Prozenten im Vergleichzurunbehandelten
Kontrolle (Befall gleich 100)
EMI5.2
<tb>
<tb> Konzentration
<tb> Wirkstoff <SEP> 300 <SEP> 100 <SEP> 33 <SEP> TpM <SEP>
<tb> Benomyl <SEP> (bekannt) <SEP> 46,6 <SEP> 75, <SEP> 0
<tb> 1-[(1-Formylamino-2,2, <SEP> 2-
<tb> - <SEP> trichlor) <SEP> äthyl] <SEP> -2- <SEP> (methoxy- <SEP>
<tb> carbonylamino)-benzimidazol <SEP> 35,5 <SEP> 38,4 <SEP> 51. <SEP> 1
<tb> 1-[ <SEP> (1-Acryloylamino-2. <SEP> 2,2-
<tb> -trichlor)äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-benzimidazol <SEP> 1,1 <SEP> 20,7 <SEP> 68, <SEP> 5
<tb> 1-[(1-Acetylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichlor-
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino-
<tb> -benzimidazol <SEP> 3, <SEP> 1 <SEP> 19, <SEP> 2 <SEP> 43,2
<tb> Kontrolle
<tb> (unbehandelt) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
III.
Wirkung gegen Reisbrand (Pericularia orizae)
Gewächshausversuch an Reis, Sorte Cigalon. Blattbehandlung mit zotigem Suspensionspulver.
EMI5.3
<tb>
<tb>
Wirkstoff <SEP> Konzentration <SEP> % <SEP> Befall
<tb> Kasumin <SEP> 300 <SEP> TpM
<tb> (bekannt) <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> 12
<tb> 1- <SEP> [(1-Acetylamino-2,2,2-trichlor)-
<tb> äthyl] <SEP> -2- <SEP> (methoxycarbonylamino)- <SEP>
<tb> -benzimidazol <SEP> 300 <SEP> TpM <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP>
<tb> (erfindungsgemäss) <SEP> 100 <SEP> TpM <SEP> 0,5
<tb> Kontrolle
<tb> (unbehandelt) <SEP> - <SEP> 100 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
IV. Systemische Wirkung gegen Phytophthora infestans
Gewächshausversuch an Tomaten, Bodenbehandlung, Befall in Prozenten im Vergleich zur unbehan- delten Kontrolle (Befall gleich 100). Formulierung als tiges Suspensionspulver.
EMI6.1
<tb>
<tb>
Konzentration
<tb> Wirkstoff <SEP> 500 <SEP> 125 <SEP> TpM
<tb> Benomyl <SEP> (bekannt) <SEP> 85, <SEP> 2 <SEP> 122, <SEP> 3
<tb> . <SEP> l- <SEP> [ <SEP> (l-Acetylamino-2, <SEP> 2, <SEP> 2-trichloj)- <SEP>
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)-
<tb> -benzimidazol <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1- <SEP> [(1-Acetylamino-2,2,2-trichlor)-
<tb> äthyl] <SEP> -2- <SEP> (methoxycarbonylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 5 <SEP> (6)-methyl-benzimidazol <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 1- <SEP> [(1-Acetylamino-2,2,2-trichlor)-
<tb> äthyl]-2- <SEP> (methoxycarbonylamino)- <SEP>
<tb> - <SEP> 5 <SEP> (6) <SEP> -chlor-benzimidazol-17, <SEP> 8
<tb> Kontrolle
<tb> (unbehandelt <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen neuen Benzimidazolderivat der allgemeinen Formel EMI6.2 in der R und R, die auch verschieden sein können, Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettige oder verzweigte Alk- oxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe, R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome oder den 2, 4 - Dichlor- phenoxyrest substituierte geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoff- atomen, eine Phenylgruppe,eine Alkenylgruppe mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Doppelbindungen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnet, neben Hilfs-und/oder Trägerstoffen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT830471A AT312988B (de) | 1969-07-21 | 1969-07-21 | Fungizide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT830471A AT312988B (de) | 1969-07-21 | 1969-07-21 | Fungizide Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT312988B true AT312988B (de) | 1974-01-25 |
Family
ID=3604282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT830471A AT312988B (de) | 1969-07-21 | 1969-07-21 | Fungizide Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT312988B (de) |
-
1969
- 1969-07-21 AT AT830471A patent/AT312988B/de active
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