JPS5826347B2 - １−（４− フエノキシ − フエニル ）−１，３，５− トリアジンカゴウブツ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種の新規な１−（４−フェノキシ−フェニ
ル）−１・３・５−トリアジン及びその塩類の製造方法
に関するものである。

２−フェニル−（２−ベンジル）−１・２・４−トリア
ジン−３・５（２Ｈ・４Ｈ）−ジオンが家禽類の胞子虫
症に対して胞子虫抑制作用を有することは既に公知とな
っている（ＢＥ７４０４０３、ＢＥ７７３５８３）。

本発明の化合物は次の一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８及びＲ９は水素原子、直鎖及び側鎖のアルキル基、ハ
ロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、ア
シルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、オキシカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ア
ルキルカルボニル及びアルキルスルホニル基から選んだ
同一または異なる基であり； ＲＩＯは水素原子、直鎖若しくは側鎖のアルキル基、シ
クロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ア
ルケニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカル
ボニル、アルコキシ若しくはジアルキルアミノ基、鎖中
に異原子があってもよいポリメチレンイミノ基より成る
残基、一つ若しくはそれ以上の置換基を有してもよいベ
ンジル基、または一つ若しくはそれ以上の置換基を有し
てもよいアリール基であり。

そして Ｘは酸素原子または硫黄原子である〕 ヲ有スる新規な１−（４−フェノキシ−フェニル）１・
３・５−トリアジン化合物及びその塩類である。

本明細書中で「本発明の化合物」とは一般式■の遊離ト
リアジン並びにその塩類の両者を示す。

これら新規化合物は家禽類及び哺乳類の胞子虫症に対し
て活性を示す。

本発明の化合物は一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０及びＸは上記と同じ意味を有する〕を
有する尿素若しくはチオ尿素誘導体と一般式〔式中Ｒ１
２は・・ロゲン基である〕 を有する置換せるカルボニルイソシアネートとを反応さ
せて製造することができる。

一般式■を有する新規１−（４−フェノキシフェニル）
−１・３・５−トリアジン及びその塩類は適当な方法で
相互変換することができる。

その相互変換法は当技術分野で既知である。

驚くことに、本発明の１−（４−フェノキシフェニル）
−１・３・５−トリアジン誘導体は家禽類並ひに補乳動
物の両者に於ける胞子虫症に対して活性である。

この両者に対する作用は既知の抗胞子虫症剤からは達成
できなかった。

従って本発明の化合物は動物医薬の豊富化を意味するも
のである。

出発化合物としてＮ−（４−（４’−ニトロ−フェノキ
シ）−フェニル） Ｎ／−メチル尿素（一般※※式■
）及びクロロカルボニルイソシアネート（一般式■）、
を使用するとすれば、その反応過程は次の反応式で示す
ことができる： 本発明の化合物に於て、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は好ましくは水素原子、炭
素原子が４までの直鎖アルキル基、トリフルオロメチル
、塩素、臭素、ニトロ、ニトリル、アミノ、アシル部分
の炭素原子が４までのアシルアミノ基、アルキル部分の
炭素原子が４までのアルコキシカルボニルアミノ基、オ
キシカルボニル基、アルキル部分の炭素原子が４までの
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキ
ル部分の炭素原子が４までのアルキルカルボニル基、及
びアルキル部分の炭素原子が４までのアルキルスルホニ
ル基から選んだ同一または異なる基であり： Ｒ１０は好ましくは水素原子、炭素原子が１２までの直
鎖アルキル基、炭素原子が５までの側鎖アルキル基、鎖
長が炭素原子６までのω−クロロアルキル基、炭素原子
が５までのω−メトキシ−アルキル基、炭素原子が４ま
でのアルケニル基、アルキル部分の炭素原子が４までの
アルコキシカルボニル若しくはチオアルコキシカルボニ
ル基、炭素原子が夫々４までの２つの同一アルキルを有
スるジアルキルアミノ基、鎖中に酸素原子を有してもよ
いポリメチレンイミノ鎖より成る残基、または置換基と
してハロゲン原子を有してもよいフェニル基である。

一般式■の反応体に於て、Ｒ１２は好ましくは塩素であ
る。

出発化合物として使用する一般式■の置換せる４−フェ
ノキシ−フェニル−尿素若しくはチオ尿素はその殆んど
が未知のものであるが、 （ａ） 置ｍせる４−アミノジフェニル・エーテルと
、適当に置換せるイソシアネートまたはインチオシアネ
ートとを不活性有機溶媒中で、必要ならばトリエチルア
ミンまたはピリジンの如き第３級塩基の存在下に於て、
温度０〜１００℃で反応させるか、或いは （ｂ） 逆に、置換せるアミンと、適当に置換せる４
イソシアナト〜ジフエニル・エーテルまたは４−インチ
オシアナト−ジフェニル・エーテルと同様の条件下で反
応させるか、どちらかの方法で製造することができる。

溶媒量が好適であれば、反応生成物は溶液を冷却するこ
とによって晶出する。

アミンとインシアネートから尿素類を交換的に調製する
ための文献：「メト−テン・チル・オルガニソシエン・
ケミ−（ツーベン・フィル）（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ （ＨｏｕｄｅｎＷｅｙｌ
）第■版、第■巻、１５７〜１５８頁）。

本方法に使用する一般式Ｈの出発尿素類としては、例え
ば次のものが挙げられる： ４−（４’−＝トロフェノキシ）−フェニル−尿素、ｍ
ｐ、１９７℃ ３−クロロ−４−（２’・４′・５′−トリクロロフェ
ノキシ）−フェニル−尿Ｌ ｍｐ、 ２３２℃、Ｎ−
（４−（フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′メチルー尿素
、ｍｐ、１６８℃、 Ｎ−（４−（４’−メチル−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ、１５１’Ｃ１Ｎ−〔３−
クロロ−４−（２’・４′−ジメチル−フェノキシ〕−
フェニル） Ｎ／−メチル−尿素、ｍｐ、１２５℃、 Ｎ−〔４−（３′・５′−ジメチル−４−クロロ−フェ
ノキシ）−フェニル） Ｎ／−メチル−尿素、ｍｐ、
１９４℃、 Ｎ−〔３・５−ジメチル−４−（２′・４７−ジクロロ
−フェノキシ）−フェニル）−Ｎ’−メチル−尿素、 Ｎ−〔３・５−ジメチル−４−（４’−クロロフェノキ
シ）−フェニル） ｌ、ｒ／−メチル−尿素、ｍｐ、
１６０℃、 Ｎ−（４−（３’−ニトロフェノキシ）−フェニル〕−
Ｎ′−メチルー尿素、 Ｎ−Ｃ４−（２’・４′−ジニトロ−フェノキシ）フェ
ニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ、２３５℃ Ｎ−〔４−（３′−クロロ−４′−ニトロ−フェノキシ
）フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

２１８℃、 Ｎ−（４−（２’・５′−ジクロロ−４７−ニトロ−フ
ェノキシ）−フェニル：） Ｎ／−メチル−尿素、ｍ
ｐ、２１８℃、 Ｎ−〔２−クロロ−４−（３′−クロロ−４７−二トロ
ーフエノキシ）−フェニル） Ｎ／−メチル尿素、ｍ
ｐ、１９１’ｃ、 Ｎ−〔３−クロロ−４−（２’−クロロ−４７−ニトロ
−フェノキシ）−フェニル） Ｎ／−メチル尿素、ｍ
ｐ、１９６℃、 Ｎ−Ｃ４−（２’−ニトロ−４′−クロロ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

２１４℃、 Ｎ−（４−（２’−二トロー６フークロローフエノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

２１８℃、 Ｎ−〔４−（２′−メチル−４′−二トローフエノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

２１７℃、 Ｎ−〔２−クロロ−４−（２’−クロロ−４′−ニトロ
−フェノキシ）−フェニル） Ｎ／−メチル尿素、ｍ
ｐ、１９２℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ−４’−
＝ドローフェノキシ）−フェニル） −Ｎ’−、、’チ
ルー尿素、ｍｐ、２３５℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’・６フージメチル
ー４７−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕Ｎ′−メチ
ルー尿素、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−ニトロフェノキ
シ）−フェニル］−Ｎ’−メチルー尿素、ｍｐ、２３０
℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２′−メチル４′−ニ
トロ−フェノキシ）−フェニル）−Ｎ’−メチル−尿素
、 Ｎ−〔３・５−ジメチル−４−（４’−二トロフエノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー尿素、ｍｐ、２１４
℃、 Ｎ−〔３・５−ジメチル−４−（２’−クロロ４′〜ニ
トロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ’−、’チルー尿
素、ｍｐ、２５０℃、 Ｎ−〔３・５−ジメチ／１／−４−（２’・６′−ジク
ロロ−４′−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′
−メチルー尿素、 Ｎ−（４−（４’−アミノ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′〜メチルー尿素、 Ｎ−（４−（２’−アミノ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メチルー尿素、 Ｎ−〔２−クロロ−４−（２’−クロロ−４′−アミノ
−フェノキシ）−フェニル）−Ｎ’〜メチル−尿素、 Ｎ−Ｃ４−（４’−７セチルアミノーフエノキシ〕フエ
ニル〕−Ｎ′−メチル−尿素、 Ｎ〜（４−（４’−エトキシカルボニルアミノフェノキ
シ）−フェニル＞Ｎ’−メチル−尿素、ｍｐ、１６４℃
、 Ｎ−〔４〜（４′−クロロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ、１８４℃、Ｎ−Ｃ２−ク
ロロ−４−フエノキシーフエニノ１Ｎ′−メチル−尿素
、 Ｎ−Ｃ４−（３’−クロロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ、１３６℃、Ｎ−１：４−
（２’・４′−ジクロロ−フェノキシ）フェニル〕−Ｎ
′−メチルー尿素、ｍｐ、１９１℃ Ｎ−Ｃ４−（４’−エチルスルホニルーフエノキシ）−
フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

１３１ ℃ Ｎ−（４−（２’・４′−ジメチル−フェノキシ）フェ
ニル〕−Ｎ′〜エチルー尿素、ｍｐ、１６２℃ Ｎ−（４−（３’・４′−ジメチル−フェノキシ）フェ
ニル〕−Ｎ′−エチルー尿素、ｍｐ、１４８℃ Ｎ−〔２−エチル−４−（４’−ニトロ−フェノキシラ
ーフェニル］ −Ｎ’−−ｒ−ｆルー尿素、Ｎ−〔２−
クロロ−４−（４′−ニトロ−フェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ′−エチルー尿素、ｍｐ。

１９０℃、 Ｎ−〔２−クロロ−４−（４’−アミノ−フェノキシ）
−フェニル） Ｎ／−エチル−尿素、Ｎ−〔２−メチ
ル−４−（２′−クロロ−４７−ニトロルフェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ′−エチル尿素、ｍｐ、２０６℃、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−エチルー尿素、ｍｐ、２００℃、Ｎ−（４−（
４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−プロ
ピルー尿素、ｍｐ、１８２℃、Ｎ−（４−（４’−ニト
ロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−イソプロピルー
尿素、ｍｐ、２０２℃ Ｎ −（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フエ＝／
Ｌ／ ’３−Ｎ’−ｎ−ブチル−尿素、ｍｐ、１６８℃
、Ｎ−〔４−（４′−ニトロ−フェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ′−ｔｅｒｔ、−ブチル−尿素、ｍｐ。

１５８℃ Ｎ−（４−（２’−クロロ−４′−ニトロ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−ｎ−ブチルー尿素、Ｎ−（４−
（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−デ
シルー尿素、ｍｐ、１３６℃、Ｎ−（４−（４’−ニト
ロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−クロロメチルー
尿素、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−β−クロロエチル−尿素、ｍｐ。

１７１℃、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フ工＝ ル
） −Ｎ’−アリル−尿素、ｍｐ、１８０℃、Ｎ−（４
−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−
シクロへキシル−尿素、ｍｐ、２００℃ Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−フェニルー尿素、ｍｐ、２０８℃、Ｎ−（４−
（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル）−Ｎ’−４
−クロロフェニル−尿素、ｍｐ。

２３５℃、 Ｎ −（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル
〕−Ｎ′−エトキシカルボニル−尿Ｌｍｐ。

１７５℃ Ｎ−Ｃ４−Ｃ４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル）
Ｎ／−メトキシカルボニル−尿素、Ｎ−（４−（４
’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル）−Ｎ’−ｎ−７
”チルメルカプトカルボニル−尿素、ｍｐ、１３３℃、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−ジメチル−アミノ−尿素、ｍｐ。

１３８℃、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−ピペリジノー尿素、ｍｐ、２１０℃、Ｎ −（
４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′
−モルホリノー尿素、ｍｐ、１６９℃、Ｎ−〔４−（４
′−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−メトキ
シメチル−尿素、ｍｐ、１７７℃ Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メトキシー尿素、ｍｐ、１７３℃、Ｎ−〔３−
クロロ−４−（２′・４′・５′−トリクロロ−フェノ
キシ）−フェニル〕−Ｎ’−３・４ジクロロベンジル−
尿素、ｍｐ、２２４℃、Ｎ−（４−（４’−クロロ−フ
ェノキシ）−フェニル） Ｎ／−γ−メトキシグロピ
ルー尿素、ｍｐ。

１２５℃ Ｎ−（４−（４’−クロロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−モルホリノー尿素、ｍｐ、１９５℃、Ｎ−〔４
〜（４′−クロロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−
アリルー尿素、ｍｐ、１６３℃、Ｎ−〔３−クロロ−４
−（２’・４′−ジクロロフェノキシ）−フェニル）
Ｎ／−メトキシカルボニル−尿素、ｍｐ、１５３℃、 Ｎ−〔３−クロロ−４−（３′・４′・６′−トリクロ
ロ−フェノキシ）−フェニル’Ｊ Ｎ／−メトキシカ
ルボニル−尿素、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ４′−ニ
トロ−フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−エチルー尿素
、ｍｐ、２１３℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ−４′−
二トローフエノキシ〕−フェニル］ −Ｎ’−７’ロピ
ルー尿素、ｍｐ、２１２℃、 Ｎ−（３・５−ジクロロ−４（２′−クロロ−４′ニト
ロ−フェノキシ）−フェニル） Ｎ／−イソプロピル
−尿素、ｍｐ、２３１℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ−４フー
ニトローフエノキシ）−フェニル）−Ｎ’−７リルー尿
素、ｍｐ、１９０℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ−４′〜
ニトローフエノキシ）−フェニル） Ｎ／−フチルー
尿素、ｍｐ、１７８℃、 Ｎ−４−フェノキシ−フェニル−Ｎ／−メチル−チオ尿
素、ｍｐ、１２１℃、 Ｎ−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）−フェニル〕
−Ｎ′−メチルーチオ尿素、ｍｐ、２０６℃、Ｎ−３−
クロロ−４−フェノキシ−フェニルＮ′−メチルーチオ
尿素、ｍｐ、１８３℃、Ｎ −（４−（４’−クロロ−
フェノキシ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルーチオ尿素、
ｍｐ、１７１℃、Ｎ−〔３−クロロ−４−（４’−クロ
ロ−フェノキシラーフェニル：］ Ｎ／−メチル−チ
オ尿素、ｍｐ、１４３℃、 Ｎ−（４−（２’・４′−ジクロロ−フェノキシ）−フ
ェニル〕−Ｎ′−メチルーチオ尿素、ｍｐ。

１２３℃ Ｎ−〔３−クロロ−４−（２’・４７−ジクロロフェノ
キシ〕−フェニル） −Ｎ’−メチル−チオ尿素、ｍｐ
、１２４℃、 Ｎ−〔３−クロロ−４−（２’・４′・５′−トリクロ
ロ−フェノキシ）−フェニル’：ｌ −Ｎ’ −メチル
−チオ尿素、ｍｐ、１３６℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２’−クロロ４′−二
トロンエノキシ）−フェニル） −Ｎ’−フチルー尿素
、ｍｐ、２３５℃、 Ｎ−〔３・５−ジクロロ−４−（２′−クロロ４’−−
４０−フェノキシ）−フェニル’：ｌ −Ｎ’−７’ロ
ピルー尿素、 Ｎ−〔３−メチル−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、ｍｐ。

１４８°Ｃ Ｎ−〔３−メチル−４−（４’−クロロ−フェノキ−７
） −フェニル”’Ｊ −Ｎ’−７”ロピルー尿素、Ｎ
−〔３−メチル−４−（２’・４′−ジクロロフェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー尿素、ｍｐ、１８３
℃、 Ｎ−〔３−メチル−４−（２’・４′−ジクロロ−フェ
ノキシ）−フェニル） Ｎ／−プロピル−尿素、Ｎ−
〔３−クロロ−４−（２’−メチル−４７−クロロ−フ
ェノキシラーフェニル） Ｎ／−メチル−尿素、ｍｐ
、１８４℃、 Ｎ−〔３−クロロ−４−（２’・４′−ジクロロ−フェ
ノキシ）−フェニル） Ｎ／−プロピル−尿素、Ｎ−
〔３−クロロ−４−（２’−メチル−４７−クロロ−フ
ェノキシ）−フェニル’） −Ｎ’−７”ロピル尿素、 Ｎ−〔３−メチル−５−クロロ−４−（４’−クロロ−
フェノキシ）−フェニル） −Ｎ’−メチ＃−尿素、ｍ
ｐ、２０２℃、 Ｎ−〔３−メチル−５−クロロ−４−（４’−クロロ−
フェノキシラーフェニル） Ｎ／−プロピル−尿素、 Ｎ−〔３−ニトロ−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニル）−Ｎ’−Ｉｆルー尿素、及び Ｎ−〔３−ニトロ−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニル） Ｎ／−プロピル−尿素。

一般式■の尿素類またはチオ尿素類と一般式■のカルボ
ニルイソシアネートとの反応のためには希釈剤として如
何なる不活性有機溶媒でも原則的に使用可能である。

この目的のための好ましい溶媒としては芳香族炭化水素
（例えばベンゼン、トルエン及びキシレン）、ハロゲン
化した芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン及びジク
ロロベンゼン）及びエーテル類（例えばテトラヒドロフ
ラン及びジオキサン）がある。

Ｒ１２が・・ロゲンである場合には、反応で生成する・
・ロゲン化水素Ｒ１２は気体の形で発生するかまたは有
機若しくは無機の酸受容体と結合することができる。

好ましい酸受容体としてはトリメチルアミン及びピリジ
ンの如き第３級有機塩基並びにアルカリ金属の炭酸塩ま
たはアルカリ士金類の炭酸塩の如き無機塩基がある。

上記の反応について、反応温度は可成り広範囲に変える
ことができる。

反応は通常０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で
行なわれる。

上記の反応について、反応は常圧下でも加圧下でも行な
うことができる。

通常は常圧が採用される。

本性を実施する際、反応に関与する物質は一般にモル量
で使用される。

新規な活性化合物として、製造例に記載する化合物の他
に次のものが挙げられる： ■−〔３・５−ジメチル−４−（２’・４′−ジクロロ
−フェノキシ）−フェニル） −３−７”ロピルート３
・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−
トリオン、 ■−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−二トロ２′〜メ
チル−フェノキシ）−フェニル）−３−メチル−１・３
・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−
）リオン、 １−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−二トロ２７−メ
チル−フェノキシ〕−フェニル〕−３−フロピルー１・
３・５− ト’Ｊアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５
Ｈ）−トリオン、 ■−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−二トロ２′・６
′−ジメチル−フェノキシ）−フェニル〕３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５
Ｈ）−１リオン、 １−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−二トロ２′・６
′−ジメチル−フェノキシ〕−フェニル〕３−プロピル
−１・３・５− ） ’Ｊアジンー２・４・６（ＩＨ・
３Ｈ・５Ｈ）−トリオン、 ■−〔３・５−ジメチル−４−（４’−二トロ２′・６
フーシクロローフエノキシ〕−フェニル〕＝３−メチル
−１・３・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・
５Ｈ）−ｈリオン、 ■−〔３・５−ジメチル−４−（４’−二トロ２′・６
′−シクロローフエノキシ〕−フェニル〕３−７’口ピ
ル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ
・５Ｈ）−トリオン、 ｌ−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−フェニルヨー３−メチル−１・３
・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−
トリオン、 ｌ−〔３・５−ジクロロ−４−（４’−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−フェニルヨー３−プロピル−１・
３・５− トＩＪアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５
Ｈ）−トリオン、 １−（４−（４’−アミノカルボニル−フェノキシ）−
フェニルヨー３−プロピル−１・３・５トリアジン−２
・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）トリオン、 １−〔３−メチル−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニルヨー３−プロピル−１・３・５トリアジン−
２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−トリオン、 ■−〔３−メチル−４−（２’・４７−ジクロロフェノ
キシ）−フェニルヨー３−プロピル−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−）リオン、 ｌ−〔３−クロロ−４−（２’・４′−ジクロロフェノ
キシラーフェニル）−３−７”ロピル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−１リオン
、 ■−〔３−クロロ−４−（２’−メチル−４′−クロロ
−フェノキシ〕−フェニル）−３−−ｆロピルート３・
５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−ト
リオン、 １−〔３−メチル−５−クロロ−４−（４’−クロロ−
フェノキシ）−フェニル） −３−７’ロピルト３・５
−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−トリ
オン、 ■−〔３−ニトロ−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニルヨー３−メチル−１・３・５トリアジン−２
・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）トリオン、 及び １−〔３−ニトロ−４−（４’−クロロ−フェノキシ）
−フェニル） −３−７’口ピル−１・３・５トリアジ
ン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−トリオン。

本発明による塩の形の新規化合物の中、医薬として使用
しうる塩が特に重要であり、また好ましい。

新規活性化合物は強力な抗胞子虫症効果を示す。

これらの化合物は、例えばエイメリア・テネラ（Ｅｉｍ
ｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ ） （ひよこの盲腸胞子
虫症）、イー・アセンブリナ（Ｅ、 ａｃｅｒｖｕｌｉ
ｎａ ） 、イー・プルネツチー（Ｅ、 ｂｒｕｎｅｔ
ｔｉ ）、イー”？キシマ（Ｅ、ｍａｘｉｍａ ）、イ
ー・ミチス（Ｅ、ｍ１ｔｉｓ ）、イー・ミバチ（Ｅ、
ｍ１ｖａｔｉ ）、イー・ネカトクリス（Ｅ、 ｎｅｃ
ａｔｒｉｘ ）及びイー・プレコックス（Ｅ。

ｐｒａｅｃｏｘ ） （ひよこの小腸胞子虫症）の如き
家禽類の種々な胞子虫に対して高度に活性である。

新規化合物はまた他の家禽類の胞子虫感染に対する予防
並びに治療のためにも使用できる。

更に、新規化合物は哺乳動物例えば兎の胞子虫感染〔イ
ー・スチェダｘ−（Ｅ 、５ｔｉｅｄａｅ ） （肝臓
胞子虫症）、イー・マグナ（Ｅ、ｍａｇｎａ）、イー・
メジア（Ｅ 、 ｍｅｄｉａ ）、イー・イレシズア（
Ｅ。

１ｒｒｅｓｉｄｕａ ）及びイー・ベルホランス（Ｅ。

ｐｅｒｆｏｒａｎｓ ） （腸胞子虫症）〕、羊、牛及
び犬、猫を含む家畜並びに白はつかねずみ（Ｅ。

ｆａｉｃｉｆｏｒｍ ｉｓ ）及びねずみの如き実験動
物等の胞子虫感染に対し極めて強力な活性を示す特徴が
ある。

胞子虫感染は家畜類の著しい損害を起こしうるので家禽
類や雄牛、羊、兎、犬の如き哺乳動物を飼育する際重要
問題である。

既知の抗胞子虫症剤の作用は大低の場合、少種類の家禽
類に限られる。

哺乳動物の胞子虫症に対する治療並びに予防は現在まで
殆んど未解決の問題となっている。

更に、トキソプラズマ病に対して極めて強力な活性があ
ることも発見された。

これに感染した場合感染源（のう胞体（ｏｏｃｙｓｔ
） ）を排泄する猫の治療や人間の患者の治療にも本化
合物は使用できる。

更に、本発明の化合物はマラリャ原虫（例えばはつかね
ずみに於けるプラスモジウム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏ
ｄｉｕｍ ｂｅｒｇｈｅｉ ） ）並びに家禽類のアス
カリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ）感染（例えばひよこ
に於けるアスカリジア・ガリ（Ａｓｃａｒｉｄｉａ
ｇａｌｌｉ ）に対しても活性である。

従って、上記せる如く、本発明の化合物は人間医薬並び
に動物医薬としての用途がある。

本発明の化合物は使用に際し、医薬組成物（飼料プレミ
ックスを含む）、投薬単位形の医薬製剤及び薬用動物飼
料に作り上げることもできる。

通常、新規化合物は飼料に混入し若しくは飼料と一緒に
、または飲料水中に入れて投与するのが最も適している
が、錠剤、水素、丸薬等の形でまたは注射によって個々
の動物に投与することもできる。

後者の投与形態は勿論、多数動物の治療に対しては少数
動物の治療に対する程効果的ではないが、少数動物又は
個々の動物を対象とした投与には極めて好適である。

従って多数動物の治療を目的とする場合に、少なくとも
１種類の栄養物及び医薬活性成分として本化合物を含有
する薬用動物飼料を用いることができる。

好ましくはこの薬用飼料は本活性化合物５０〜５０００
ｐｐｍ、好ましくは８０〜２５０ｐｐｍを栄養的にバラ
ンスのとれた動物飼料、例えば以下の実験例で示すひよ
この飼料と完全に混合して調製する。

飼料中で最終的に希釈して上記濃度に達する様な濃厚物
またはプレミックスを調製するためには、一般に、１〜
３０重量％好ましくは１０〜２０重量％の活性化合物を
例えばとうもろこし粉若しくはとうもろこし及び大豆粉
、或いは少量の食用となる粉体抑制油、例えばとうもろ
こし油若しくは大豆油を含有する鉱物塩の如き食用の有
機または無機物と混合する。

得られるプレミックスを投与前に家禽用完全飼料に添加
することができる。

次の組成は家禽用飼料に本化合物を使用する例である： ５２．００ １７．９９ −００ ５．００ ３゜００ ３．００ ３．００ ２．００ ２．００ １．６０ １．５０ １．４０ １．００ １．００ ０．５０ ０．０１ ０％の粉砕穀類飼料 ０％の粉砕大豆 ０％のとうもろこしグルテン飼料 ０％の太麦全粉 ０％の魚粉 ０％のタピオカ粉 ０％のアルファルファ粉 ０％の細粉大麦ジャーム ０％の大豆油 ０％の骨粉 ０％のホエイ・パウダー ０％の飼料用炭酸カルシウム ０％の飼料用燐酸カルシウム ０％の糖みつ ０％の醸造用酵母 ０％の１−〔３・５−ジクロロ−４＝ （２′−クロロ−４７−ニトロ−フェ ノキシ）−フェニルヨー３−メチ ル−１・３・５−トリアジン−２・ ４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−ト リオン ９０．０００％ このような飼料は治療用途にも予防用途にも好適である
。

個々の治療を目的として、本発明の新規化学療法剤はそ
のま工でも、医薬組成物の形でも或いは投薬単位形の製
剤としてでも使用可能である。

従って、本化合物は活性成分として固体若しくは液化し
た気体希釈剤と混合物として或いは表面活性剤が存在し
ない場合、分子量２００以下（好ましくは３５０以下）
の溶剤を除く液体希釈剤との混合物として含有させた医
薬組成物にすることができる。

更に、本化合物は活性成分として含有させた無菌または
等張水溶液の医薬組成物にすることができる。

また、本化合物は単独または希釈剤との混合物として含
有させた投薬単位形の医薬製剤にすることができる。

更にまた、本化合物は単独または希釈剤との混合物とし
て含有させた錠剤（ロゼンジ及び顆粒も含む）、糖衣錠
、カプセル、丸薬、アンプル若しくは座薬の形の医薬製
剤にすることができる。

本明細書中で云う「医薬製剤」とは医薬投与に適した有
形の個々の製剤部分を意味する。

本明細書中で云う「投薬単位形の医薬製剤」とは夫々１
日分若しくは１日歩回分（４回迄）若しくは本化合物１
日分の分割回分（１／４０迄）を含有する医薬投与に適
した形の有形の個々の製剤部分を意味する。

医薬製剤が１日分または例えば半日外、１／３日分若し
くは１／４日分を含有するかどうかはその医薬製剤が夫
々１日１回または例えば１日２回、３回若しくは４回投
与されるかどうかによって決められる。

医薬組成物は例えば軟膏、ゲル、塗布剤、クリ−ム、噴
霧剤（エアロゾルモ含む）、ローション、懸濁剤、液剤
及び乳剤の形とすることができ、活性成分を水または非
水の希釈剤、シロップ、顆粒剤若しくは粉剤中に含有す
る。

上記の如く、特に好ましい医薬組成物は飼料プレミック
スであり、これは１〜３０重量％好ましくは１０〜２０
重量％の本活性化合物と摂取可能な有機若しくは無機物
とを混合したものである。

錠剤、糖衣錠、カプセル及び丸薬に成形するのに適した
医薬組成物（例えば顆粒）用の希釈剤には次のものがあ
る： （ａ）賦形剤及び増量剤、例えば殿粉、砂糖、マニトー
ル及び珪酸；（ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセ
ルロース、他のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラ
チン及びポリビニルピロリドン；（Ｃ）湿潤化剤、例え
ばグリセリン；（ｄ）潮解剤、例えばアガール・アガー
ル、炭酸カルシウム及び重炭酸ナトリウム：（ｅ）溶解
阻止剤、例えばパラフィン：（ｆ）吸収促進剤、例えば
第４級アンモニウム化合物；（ｇ）表面活性剤、例えば
セチルアルコール、グリセリン・モノステアレート；（
ｂ）吸着担体、例えばカオリン及びベントナイ１（ｉ）
滑沢剤、例えばタルク、カルシウム・ステアレート、マ
クネシウムステアレート及び固体ポリエチレングリコー
ル。

医薬組成物から成形される錠剤、糖衣錠、カフセル及び
丸薬は通常の被覆剤、エンベロブ及び保護マトリクスを
有することができ、これは乳白剤を含有してもよい。

これらは活性成分だけを好ましくは腸管の特定部位で一
定時間かげて放出するように作ることができる。

被覆剤、エンベロブ及び保護マトリクスは例えば重合物
質またはワックスで作ることができる。

成分は１種若しくは数種の上記の希釈剤と共に微粒カプ
セルの形に作ることもできる。

座薬に成形するのに適した医薬組成物用の希釈剤は例え
ばポリエチレングリコールや油脂類〔例えばやし油及び
高級エステル（例えばＣ１４−アルコールとＣ１６−脂
肪酸のエステル）〕の如き通常の水溶性または水に不溶
性の希釈剤或いはこれら希釈剤の混合物であってもよい
。

軟膏、塗布剤、クリーム、ゲルの形の医薬組成物は例え
ば動物及び植物油、ワックス、パラフィン、殿粉、トラ
ガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール
、シリコン、ベントナイト、珪酸、タルク、酸化亜鉛の
如き通常の希釈剤或（・はこれら物質の混合物を含有す
ることができる。

粉剤及び噴霧剤の形の医薬組成物は例えば乳糖、タルク
、珪酸、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム及びポリ
アミド粉末の如き通常の希釈剤またはこれら物質の混合
物を含有することができる。

エアロゾル噴霧剤は例えばクロロフルオロヒドロカルボ
ンの如き通常の噴射剤を含有することができる。

液剤及び乳剤の形の医薬組成物は例えば溶剤、溶解剤及
び乳化剤の如き通常の希釈剤（勿論、表面活性剤の存在
しない場合は分子量２００以下の溶剤を除く）を含有す
ることができる；そのような希釈剤の特定例としては水
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチル
カーボネート、エチルアセテート、ヘンシルアルコール
、ベンジルベンゾエート、フロピレンクリコール、１・
３−７”チレングリコール、ジメチルホルムアミド、油
類（例えば落花生油）、グリセリン、テトラヒドロフル
フリルアルコール、ポリエチレングリコール及びソルビ
トールの脂肪酸エステル或いはこれらの混合物がある。

非経口投与のためには、液剤及び乳剤は無菌にすべきで
あり、また必要な場合は血液と等張にすべきである。

懸濁剤の形の医薬組成物は例えば水、エチルアルコール
、プロピレングリコールのような液体希釈剤、表面活性
剤（例えばエトキシ化したインステアリルアルコール、
ポリオキシエチレンソルバイト及びンルビタンエステル
）、微結晶セルロース、アルミニウムメタヒドロオキシ
ド、ベントナイト、アガール・アガール及びトラガカン
トの如き通常の希釈剤或いはこれらの混合物を含有する
ことができる。

全ての医薬組成物は着色料及び保存料並びに香料（例え
ばペハーミント油及びユーカリ油）及び甘味料（例えば
サッカリン）を含有することができる。

医薬組成物は好ましくは全組成物当り約０．１〜９９．
５重量％、更に好ましくは約０．５〜９０重量％の活性
成分を含有する。

医薬組成物及び医薬製剤は本発明の化合物の他に別の医
薬活性化合物殊に下記する如きイミダゾール−４・５−
ジカルボン酸アミド若しくはスルホンアミドを含有する
こともできる。

また、複数の本発明の化合物を含有することもできる。

成約製剤に使用する希釈剤は医薬組成物に関して記載し
た希釈剤のどれであってもよい。

そのような医薬製剤は単一の希釈剤として分子量２００
以下の溶剤を含有してもよし・。

医薬製剤（投薬単位形であってもなくても）を形成する
有形の個々の製剤部分は例えば次の形のどれであっても
よい：錠剤（ロゼンジ及び顆粒も含む）、丸薬、糖衣錠
、カプセル、座薬及びアンプル。

これら形態の中で成るものは活性成分を遅延放出するよ
うに作ってもよい。

例えばカプセルのようなものは医薬製剤の部分を有形の
個々の形にする保護エンベロブを含有する。

医薬製剤の投与によって好ましい１日の投与量は活性成
分として２５０〜２２５００７％である。

上記せる医薬組成物及び医薬製剤の製造は既知の如何な
る方法で行なってもよい、例えば活性成分を希釈剤と混
合して医薬組成物（例えば顆粒）となし、次いでその組
成物を医薬製剤（例えば錠剤）に成形する。

本化合物は単独または希釈剤との混合物として或いは医
薬製剤の形で投与することにより人間及び動物に於ける
プロトシア感染を防除（予防、軽減及び治癒を含む）す
ることができる。

これら活性化合物は経口的、非経口的（例えば筋肉内、
腹腔内及び静脈内）、直腸内若しくは局部的、好ましく
は口腔内に投与される。

従って好ましい医薬組成物及び医薬製剤は口腔内投与に
適したもの例えば錠剤である。

投与方法は好ましくは薬用飼料の如く経口的なものであ
る。

家禽胞子虫症、特にひよこ、あひる、がちょう及び七面
鳥の胞子虫症の治癒及び予防の場合、実際に可能な投与
量は飼料に対し５０〜１００ｐｐｍ、好ましくは８０〜
ｌ１００ｐｐである；特殊な場合、耐性が良好ならば、
この量は増加させることができる。

その投与量はイミダゾール−４・５−ジカルボン酸アミ
ドまたはスルホンアミド（例えば２アミノ−４・６−シ
メチルピリミジン、２−アミノキノキサリン、２−アミ
ノ−５−メトキシ−ピリミジン及び２−アミノ−４−メ
チル−ピリミジンの各ｐ−アミノベンゼンスルホンアミ
ド）と併用することによって減らすことができる。

即ち、併用すれば新規化合物の活性を増大するがらであ
る。

例えば哺乳動物の胞子虫症またはトキソプラズマ症の治
療には、有効な成績を得るために体重にｇ当り１日５〜
２５０■を投与するのが優利であることが判った。

然し、時として上記の量から外れる必要もありうる。

特にそれは試験物の体重、投与法の性質、動物の型、製
剤に対する個々の習性、調剤の型、投与の時期または間
隔に支配される。

従って成る場合は上記の最少量より少ない量で充分であ
り、また成る場合は上限量を超える必要もありうる。

大量投与の場合、１日数回に分けて投与するのが好まし
い。

人間の医薬として投与する場合、同様な投与量範囲が考
えられる。

本発明の化合物の成るものについてその抗胞子虫症活性
を実験例として第１表に示す。

エイメリア−テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌ
ａ ）（ひよこの盲腸胞子虫症）を家禽胞子虫に対する
活性の実験例として示し、エイメリア・ファルシホ※※
ルミス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ
） （はつかねずみ）を哺乳動物胞子虫の実験例として
示す。

イー・ファルシホルミ、ｘ、 （Ｅ、 ｆａｌｃｉｆｏ
ｒｍｉｓ ） （はつかねずみ）に対する活性は他の哺
乳動物胞子虫に対する活性典型であって、これを第２表
に示す。

各々の場合、充分な有効最少投与量を、ひよこの場合に
は飼料添加物としてｐｐｍで、またはつかねずみの場合
には体重にｇ当りのり数で示しである。

例えば１１日齢のひよこ盲腸胞子虫症の病原体であるエ
イメリャ・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ ）
の胞子形成したのう胞体３００００個を接種すると、未
処置対照区の場合、ひよこの５０〜７０％が死亡する。

生き残ったひよこは接種後７日から９日目に糞のダラム
当り（ｏｐｇ ） １日３０００００〜５０００００個
ののう胞体を排泄する。

病気中は体重の増加が著しく阻害され、そして盲腸には
肉眼で認めうる著しい病的変化が生じ、ひどい出血を起
こす。

イー・テネラ（Ｅ。ｔｅｎｅｌｌａ ）に対する活性を
試験する際、接種前３日から接種後９日（試験終了日）
まで本発明の化合物を飼料と共に投与した。

のう胞体の数はマツクマスター・チャンバー（Ｍｃ Ｍ
ａｓｔｅｒ ｃｈａｍｂｅｒ ）で測定した（エンゲ
ルプレヒト等、「医学及び動物医学に於ける寄生虫処理
法」、１７２頁、アカデミ−・出版ベルリン、（１９６
５）参照） （Ｅｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ ｅｔ ａ
ｌ、、” Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｉｓｃｈｅ Ａｒ
ｂｅｉｔｓ −ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｉｎＭｅｄｉｚｉ
ｎ ｕｎｄ ＶｅｔｅｒｉｎＭｒｍｅｄｉｚｉｎ”）
。

哺乳動物胞子虫症の実験例として示したはつかねずみに
於けるエイメリャ・ファルシホルミス（Ｅ ｉｍｅｒｉ
ａ ｆａｌｃｉｆｏｒｍ ｉｓ ）感染の処置は感染
後１日、２日、３日、６日、７日及び８日目に行なった
。

感染ははつかねずみ１匹（体重１５Ｌ？）当９１０００
０個の胞子形成したのう胞体を接種して行なった。

未処置対照区の場合、３０％の動物に感染後７日目から
大量ののう胞体排泄、出血を伴う下痢及び感染を原因と
する死亡が起こった。

第１表に示した最少有効投与量で、ひよこ及びはつかね
ずみについて、感染経過は持続的に影響を受け、その感
染はこれら動物に対して全くまたは殆んど害を及ぼさな
かった。

以下の実施例は本発明の化合物の製造を示すものである
。

実施例 １ ２４．２１（０，１モル）のＮ−メチル−Ｎ’−（４フ
ェノキシ−フェニル）−尿素を５００ｒｒｌｌの無水ト
ルエンに懸濁し、攪拌しながら室温で１Ｏ０５ｆ （０
，１モル）のクロロカルボニルインシアネートを滴下し
た。

その後、混合物を室温で更に１時間、次いで沸点で２時
間攪拌した。

冷却後、分離せる１−〔４−フエノキシ−フェニル）−
３−メチル−■・３・５−トリアジン２・４・６（ＩＨ
・３Ｈ・５Ｈ）−トリオンを沢別し、アルコールと共に
攪拌した。

収率：理論値の８０％、融点：２６６℃ 次の化合物−第３表に記載−が同様にして得られた： ２００ｍ１の水に８．９ ？ （０，０２５モル）の１
〔４−（４′−二トローフエノキシ）−フェニル〕３−
メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・
３Ｈ・５Ｈ）−トリオン及び１．６１（０，０２８モル
）の水酸化カリウムを溶かした溶液へ３．２Ｓ’（０，
０２５モル）のジメチル硫酸を室温で滴下する。

その後、その混合物を９０℃で１時間加熱する。

冷却後、１−（４−（４’−ニトロ−フェノキシ）フェ
ニル〕−３・５−ジメチル−１・３・５−トリアジン−
２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−トリオンが結晶とし
て沈殿する。

これを沢別し、エタノールと共に煮沸する。

収率：理論値の７５％、融点：１９９〜２００℃。

参考例 ２ ０．１モルのナトリウムエチレート溶液と４５１（０，
１モル）の１−［３−クロロ−４−（２’・４′・５′
−トリクロロ−フェノキシ）−７エ＝ル］−３メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５
Ｈ） −トリオンとの反応で出来た乾燥残渣を２５０ｍ
１のジメチルホルムアミドに溶解し、これに１４．２
ｆ （０，１モル）のヨー化メチル（数ｍｌのジメチル
ホルムアミドで希釈したもの）を室温で攪拌しながら滴
下する。

その混合物を５０℃で２時間加温し、次いで減圧下で溶
媒を留去する。

残渣をトルエンを用いて熱時沢過して未反応の出発物質
及びヨー化ナトリウムを除去する。

トルエン汁液を蒸発して得られる残渣は１〔３−クロロ
−４−（２′・４′・５′−トリクロロフェノキシ）−
フェニル〕−３・５−ジメチルト３・５−トリアジン−
２・４・６（ＩＨ・３Ｈ・５Ｈ）−）リオンを含有する
。

これをメタノール−酢酸エチルから再結精製してもよ（
・０収率：理論値の６４％、融点：２０７〜２０８℃。

出発化合物の調製 ５００１１１１の無水トルエンに４６ｆ（０，２モル）
の４−ニトロ−４′−アミノ−ジフェニルエーテルを懸
濁させ、攪拌しつΣ室温で１１．４Ｐ（０，２モル）の
メチルイソシアネートの５０ｍ１トルエン溶液を滴下し
た。

３０分後、その混合物を更に３時間、攪拌しつ五速流下
で加熱した。

冷却中に生成せるＮ−（４−（４’−ニトロ−フェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素が晶出した；ジ
クロロベンゼンから再結晶。

収量：４２Ｐ（理論値の７３％）、融点：２２０℃。

同様の方法で本明細書中に記載ある尿素類を調製するこ
とができる。

本発明の態様並びに関連事項を要約すれば次の通りであ
る。

１、次の一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８及びＲ９は水素原子、直鎖及び側鎖のアルキル基、ハ
ロアルキル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、ア
シルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、オキシカル
ボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ア
ルキルカルボニル、アルキルスルホニル及ヒアミノスル
ホニル基から選んだ同一または異なる基であり；ＲＩＯ
は水素原子、直鎖若しくは側鎖のアルキル基、シクロア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキ
シカルボニルアルコキシ若しくはジアルキルアミ７基、
鎖中に異原子があってもよいポリメチレンイミノ基より
成る残基、１つ若しくはそれ以上の置換基を有してもよ
いベンジル基、または１つ若しくはそれ以上の置換基を
有してもよいアリール基であり； Ｒ”は水素またはアルキル基であり：そしてＸは酸素原
子または硫黄原子である〕 を有する１−（４−フェノキシフェニル）−１・３・５
−トリアジン類並びにその塩類である化合物。

２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
及びＲ９は水素原子、炭素原子が４までの直鎖アルキル
基、トリフルオロメチル、塩素、臭素、ニトロ、ニトリ
ル、アミノ、アシル部分の炭素原子が４までのアシルア
ミノ基、アルキル部分の炭素原子が４までのアルコキシ
カルボニル基、オキシカルボニル基、アルキル部分の炭
素原子が４までのアルコキシカルボニル基、アミノカル
ボニル基、アルキル部分の炭素原子が４までのアルキル
カルボニル基、アルキル部分の炭素原子が４までのアル
キルスルホニル基、及びアミノスルホニル基から選んだ
同一または異なる基であり： Ｒ１０は水素原子、炭素原子が１２までの直鎖アルキル
基、炭素原子が５までの側鎖アルキル基、鎖長が炭素原
子６までのω−クロロアルキル基、炭素原子が５までの
ω−メトキシ−アルキル基、炭素原子が４までのアルケ
ニル基、アルキル部分の炭素原子が４までのアルコキシ
カルボニル若しくはチオアルコキシカルボニル基、炭素
原子が夫々４までの２つの同一アルキルを有するジアル
キルアミノ基、鎖中に酸素原子を有してもよいポリメチ
レンイミノ鎖より成る残基、または置換基としてハロゲ
ン原子を有してよいフェニル基であり： Ｒ”は、水素原子でない場合の、炭素原子が４までのア
ルキル基である上記１の化合物。

３ 実施例２６に記載ある上記１の化合物。

４、実施例２８に記載ある上記１の化合物。

実施例５０に記載ある上記１の化合物。

実施例５８に記載ある上記１の化合物。

実施例６２に記載ある上記１の化合物。

実施例６３に記載ある上記ｌの化合物。

実施例９１に記載ある上記１の化合物。

上記３乃至８に記載せるもの及び第３ａ、※ ３ｂ、３ｃ表に記載せるもの以外で本明細書中に記述あ
る上記ｌの化合物。

１１、第３ａ表に示した化合物。

１２、第３ｂ表に示した化合物。

１３、第３ｃ表に示した化合物。

１４、一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０及びＸは上記１または２に記載した通
り〕 を有する尿素またはチオ尿素誘導体と一般式〔式中Ｒ１
２はハロゲン、アルコキシまたはアリールオキシ基であ
る〕 を有する置換せるカルボニルインシアネートとを反応さ
せて、Ｒ”が水素である上記１の化合物を生成せしめ、
またＲ”がアルキル基である上記１の化合物を要する場
合は、Ｒ”が水素である前記化合物と一般式（Ｒ１１）
ｎＹ 〔式中ＹはＲ１１が水素である前記化合物に含まれるイ
ミノ基の酸性水素と共にＨｎＹとして離脱する陰イオン
形成基であり； ｎは１．２または３である〕 の化合物とを反応させることを特徴とする上記いずれか
の化合物を製造する方法。

１５、不活性有機溶媒中で両反応を行なう上記１４の方
法。

１６、酸受容体の存在下で両反応を行なう上記１４また
は１５の方法。

１７、温度２０〜１００℃で両反応を行なう上記１４．
１５または１６の方法。

１８、実質的に本明細書に記載あるか、または特定例の
ある上記ｌ乃至１３のいずれかの化合物を製造する方法
。

１９、上記１４乃至１８の方法で製造される上記１の化
合物。

２０、活性成分として上記１乃至ＩＯ及び１９のいずれ
かの化合物を固体または液化した気体希釈剤との混合物
として、或いは表面活性剤の存在しない場合は分子量２
００以下の溶媒を除いた他の液体希釈剤との混合物とし
て含有する医薬組成物。

２１、活性成分を０．５〜９０重量％含有する上記２０
の医薬組成物。

な、該活性化合物を１〜３０重量％の量で摂取可能な有
機または無機物中に含有する飼料プレミックスの形の上
記２０または２１の医薬組成物。

２３−活性成分を１０〜２０重量％含有する上記２０の
組成物。

２４、イミダゾール−４・５−ジカルボン酸アミドまた
はスルホンアミドを同時に含有する上記２２または２３
の組成物。

２５、活性成分として上記１乃至１０及び１９のいずれ
かの化合物を含有する無菌または等張水溶液の形の医薬
組成物。

２６、該活性成分が第３ａ表に記載の化合物の１つであ
る上記２０乃至２５のいずれかの医薬組成物。

２７、該活性成分が第３ｂ表に記載ある化合物の１つで
ある上記２０乃至２５のいずれがの医薬組成物。

詔、該活性成分が第３ｃ表に記載ある化合物の１つであ
る上記２０乃至２５のいずれかの医薬組成物。

２９、実質的に本明細書に記載あるか、または特定例と
して記載ある上記２０の医薬組成物。

加、少なくとも１種類の栄養上摂取可能な物質並びに医
薬的活性成分として上記ｌ乃至ＩＯのいずれかの化合物
を含有する薬用動物飼料。

３１、栄養上バランスのとれた動物飼料及び５０乃至５
０００ｐｐｍの該活性化合物を含有する上記３０の飼料
。

３２、該活性化合物を８０乃至２５０ ｐｐｍ含有する
上記３１の飼料。

３３、イミダゾール−４・５−ジカルボン酸アミドまた
はスルホンアミドを同時に含有する上記３０．３１また
は３２の飼料。

３４、家禽用飼料とする上記３０乃至３３のいずれかの
飼料。

３５、該活性取分が第３ａ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３０乃至３４のいずれかの飼料。

３６、該活性成分が第３ｂ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３０乃至３４のいずれかの飼料。

３７、該活性成分が第３ｃ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３０乃至３４のいずれかの飼料。

３８、実質的に本明細書に記載あるかまたは特定例とし
て記載ある薬用動物飼料。

３９、上記１乃至１０及び１９のいずれかの化合物を単
独或いは希釈剤との混合物として含有する投薬単位形の
医薬製剤。

４０、上記ｌ乃至１０及び１９のいずれかの化合物を単
独或いは希釈剤との混合物として含有する錠剤、丸薬、
糖衣錠、カプセル、アンプルまたは座薬の形の医薬製剤
。

４１、該活性成分が第３ａ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３９または４０の医薬製剤。

４２、該活性成分が第３ｂ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３９または４０の医薬製剤。

４３、該活性成分が第３ｃ表に記載ある化合物の１つで
ある上記３９または４０の医薬製剤。

４４、実質的に本明細書に記載あるかまたは特定例とし
て記載ある上記３９または４０の医薬製剤。

４５、上記１乃至１０のいずれかの活性化合物を単独ま
たは希釈剤と混合して或いは上記３９または４０の医薬
製剤の形で動物に投与することを特徴とする動物のプロ
トシア感染を坊除する方法。

４６、上記３０乃至３５及び３８のいずれかの薬用動物
飼料の形で活性化合物を動物に投与する上記４５の方法
。

４７、動物が胞子虫症またはトキソプラズマ症に冒され
ている場合の上記４５または４６の方法。

４８、動物が家禽類である場合の上記４５．４６または
４７の方法。

４９、体重ｋｇ当り１日５０乃至２５０すの量で活性化
合物を投与する上記４５乃至４８のいずれかの方法。

５０、 活性化合物が第３ａ表に記載ある化合物の１
つである上記４５乃至４９のいずれかの方法。

５１、活性化合物が第３ｂ表に記載ある化合物の１つで
ある上記４５乃至４９のいずれかの方法。

５２、活性化合物が第３ｃ表に記載ある化合物の１つで
ある上記４５乃至４９のＬ・ずれかの方法。

５３、実質的に本明細書に記載あるかまたは特定例とし
て記載ある上記４５の方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｈ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
   ８及びＲ９は水素原子、直鎖及び側鎖のアルキル基、ハ
   ロアルキル基、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、アミノ、
   アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、オキシカ
   ルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、
   アルキルカルボニル、及びアルキルスルホニル基から選
   んだ同一または異なる基であり； Ｒ１０は水素原子、直鎖若しくは側鎖のアルキル基、シ
   クロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ア
   ルケニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカル
   ボニル、アルコキシ若シ＜はジアルキルアミノ基、鎖中
   に異原子があってもよいポリメチレンイミノ基より成る
   残基、一つ若しくはそれ以上の置換基を有してもよいベ
   ンジル基、または一つ若しくはそれ以上の置換基を有し
   てもよいアリール基であり； Ｘは酸素原子または硫黄原子である〕 を有する尿素またはチオ尿素誘導体と一般式Ｃ式中Ｒ１
   ２はハロゲンである〕 を有する置換せるカルボニルイソシアネートとを反応さ
   せ、所望により得られた化合物をその塩に変えることを
   特徴とする、一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
   Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＸは上記と同じ意味を有する〕
   ヲ有スる１−（４−フェノキシフェニル）＝１・３・５
   −トリアジン化合物及びその塩の製造方法。