JPH01151553A - １−デスオキシノジリマイシン及び１−デスオキシマンノノジリマイシンのｎ−置換された誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はｌ−デスオキシノジリマイシン及び■ーデスオ
キシマンノノジリマイシンのＮ−置換された誘導体、そ
の製造方法及び薬剤、殊に抗ウイルス性薬剤におけるそ
の用途に関する。

■ーデスオキシノジリマイシン及びｌ−デスオキシマン
ノノジリマイシンの誘導体はグルコシダーゼ阻害剤であ
り、炭水化物代謝障害の処置に使用し得ることが開示さ
れている（ヨーロッパ特許第９４７号；同第８．０５８
号；同第３４．７８４号；同第２．８４８．１１７号；
同第１９３。

７７０号）。しかしながら、ある種の１−デスオキシノ
ジリマイシン誘導体は除草剤特性を示し［ＤＥ（ドイツ
国特許）第３，０２４，９０１号］、そしてｌ−デスオ
キシノジリマイシン及びｌ−デスオキシマンノノジリマ
イシン並びにその誘導体は糖タンパク質の生合成に影響
することが知られている［フルマン（Ｕ．　Ｆｕｈｒｍ
ａｎｎ）　、ハウゼ（　Ｅ　、　Ｂ　ａｕｓｅ）及びプ
ローｒ−７　（Ｈ．ＰＩｏｅｇｈ）　；レビュー（　Ｒ
　ｅｖｉｅｗ）　　；ビオヒミ力・エト・ビオフイジカ
舎アクタ（　Ｂ　ｉｏｃｈｉｍｉｃａ　ｅｔ　Ｂ　ｉｏ
ｐｈｙｓｉｃａＡｃｔａ）８２５．９５　　１　１　０
（１　９８５）］。

本発明は一般式（Ｉ） Ｒ′ 式中、ＲまたはＲ′はヒドロキシル基を表わし、そして
各々の場合に他のＲ′またはＲは水素を表わし、 ｎは数１〜６を表わし、 Ｒ１は水素を表わすか、或いは Ｒ１は炭素原子３個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすか、またはベンジルを表わし、そして Ｒ２は炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わし、骸晶は炭素原子６〜ｌＯ個を有する
アリールで置換されていてもよく、該アリール基は一連
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アル
キルチオもしくはアリールチオ、ジオキシメチレン、ジ
オキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、カルボキシルまたは炭素
原子４個までを有するアルコキシカルボニルからなる４
個までの同一もしくは相異なる置換基をもつことができ
るか、またはピリジル、チエニル、フリル、ピリミジル
、ピリダジニル、ピラジニルもしくはキノリルで置換さ
れていてもよく、或いは Ｒ２は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いは Ｒ２は炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリールを表わし、
該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
炭素原子６個までを有するアルキル、炭素原子１２個ま
でを有するアルコキシ、炭素原子４個までを有するアル
キルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチレン、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジオキシメチレン、ジオキシエ
チレンで、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルで
、カルボキシルもしくは炭素原子４個までを有するアル
コキシカルボニルで、アリール基が一連のフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アル
キル、アルコキシ、炭素原子６個までを有するアルキル
チオ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシもしくはジフルオロ
メトキシからなる４個までの同一もしくは相異なる置換
基をもっていてもよい炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリ
ールオキシで、炭素原子６個まで及びフッ素原子５ｍま
で、そして／または塩素原子３個までを有するハロゲノ
アルコキシで、各々炭素原子８個までを有するヒドロキ
シアルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはシアノアル
キルで、炭素原子６個までを有するアルケニルオキシで
、或いは基−ＸＲ”で−置換乃至四置換されていてもよ
く、該置換基は同一もしくは相異なるものであり、ここ
で、 Ｘは炭素原子８個までを有する直鎖状または分校鎖状ア
ルキレンまｔ；はアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ１は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基は一連のフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、アルキル、アルコキシ、炭素原子６個ま
でを有するアルキルチオ、ニトロ、ジオキシメチレン、
ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオからなる４個までの同一もしくは相異なる置換基
をもつことができ、 Ｒ３はベンゼンに融合することができ且つヘテロ原子と
して酸素、硫黄または２個までの窒素原子を含むことが
できる５−乃至６−員の飽和または不飽和複素環式環を
表わすか、 Ｒ３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子６個まで
を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１８個までを
有するアルキルカルボニルオキシ、炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキルを表わすか、 Ｒ３は基−ＯＳ　Ｏｓ　Ｈ、ＣＯＮ　ＨＮ　Ｈｚ、−Ｃ
ＯＮＨ２またはアミノ、各々アルキル基当り炭素原子６
個までを有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミ
ノを表わすか、 Ｒ３は炭素原子８個までを有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキルを表わすが、Ｒ３は飽和した架橋したヘテ
ロシクリルを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ２は窒素原子と一緒になって、融合し得る５
−乃至６−員環を形成し、該環には酸素、硫黄または基
−ＮＲ’が介在していてもよく、そして該環は炭素原子
４個までを有するアルキル、ヒドロキシル、フェニル、
カルボキシルまたは炭素原子４個までを有するアルコキ
シカルボニルで置換されていてもよく、ここで、 Ｒ４は炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアン、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ
、炭素原子６個までを有するアルキルチオ、ジオキシメ
チレン、ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはジフルオロメトキシよりなる群
からの４個までの同一もしくは相異なる置換基をもつこ
とができ、 Ｒ４は炭素原子６個までを有するアルコキシカルボニル
を表わすか、 Ｒ４はピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルまたはキノリルを表わすか、 Ｒ４は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いは Ｒ４は炭素原子６個までを有するアルキルまたはアルケ
ニルを表わし、骸晶は塩素、ジオキシメチレンまたはト
リフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルで、
ヒドロキシル、アミノ、各々アルキル基当り炭素原子３
個までを有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フ
ッ素、塩素、臭素、炭素原子３〜６個を有するシクロア
ルキルで、カルボキシルまたは炭素原子６個までを有す
るアルコキシカルボニルで、ピリジル、ピリミジル、ピ
ラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジ
ニルまたはピロリジノカルボニル ルボニルで、各々アルキル基当り炭素原子６個までを有
するアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカル
ボニルまたは７エ二ルアルキルアミノカルポニルで一置
換または二置換されていてもよく、該置換基は同一もし
くは相異なるものである、 のｌ−デスオキシノジリマイシン及び１−デスオキシマ
ンノノジリマイシンのＮ−置換された誘導体に関する。

挙げ得る一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、ｎが数１〜
４を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒ２が炭素原子６個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすか、但し、骸晶はピリジル、チエニル
またはフェニルで置換されていてもよく、該フェニル基
は一連のフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルキル
、炭素原子４個までを有するアルコキシ、ジオキシメチ
レン、ジオキシエチレンまたはカルボキシルからなる３
個までの同一もしくは相異なる置換基をもつことができ
、Ｒ２がシクロペンチル、シクロヘキシルマタハシクロ
ヘプチルを表わすか、或いは Ｒ２がフェニルを表わし、骸晶はフッ素、塩素、臭素、
シアノ、炭素原子４個までを有するアルキル、炭素原子
４個までを有するヒドロキシアルキルもしくはヒドロキ
シアルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレンで、芳香族
部分にフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルキル、
炭素原子９個までを有するアルコキシ、ジオキシメチレ
ン、トリフルオロメチルもしくはカルボキシルで随時置
換されていてもよいフェニルで、炭素原子４個までを有
する直鎖状または分枝鎖状アルケニルオキシで、または
基−ＸＲ３で一置換、二置換または三置換されていても
よく、ここで、 Ｘは炭素原子６個までを有する直鎖状または分校鎖状ア
ルキレン鎖を表わし、そして Ｒ３はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、アルキル、炭素原子４個までを
有するアルコキシ、ジオキシメチレン、トリフルオロメ
チルまたはカルボキシルで一置換、二置換または三置換
され、該置換基は同一もしくは相異なるものであり、 Ｒ３はピリジル、モルホリニルまたはピペリジニルを表
わすか、 Ｒ３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子４個まで
を有するアルコキシカルボニル、シクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは Ｒ３はアミノ、各々アルキル基当り炭素原子４個までを
有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす
か、或いは Ｒ１及びＲ２は窒素原子と一緒になって、式％式％ の環を形成し、ここで、 Ｒ４はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、アルキル、炭素原子４個までを
有するアルコキシ、ジオキシメチレン、トリフルオロメ
チＪしまたはカルボキシルで随時−置換、二置換または
三置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは相異
なるものであり、Ｒ４は炭素原子４個までを有するアル
コキシカルボニルを表わすか、 Ｒ′はピリジルまたはピリミジルを表わすか、Ｒ４はシ
クロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを
表わすか、或いは Ｒ４は炭素原子４個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルまたはアルケニルを表わし、骸晶は塩素、トリ
フルオロメチルもしくはジオキシメチレンでｉ時置換さ
れていてもよいフェニルで、ヒドロキシル、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、フッ素、塩素、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは炭素原
子４個までを有するアルコキシカルボニルで、モルホリ
ニルまたはピロリジニルで、モルホリノカルボニル、各
々炭素原子４個までを有するジアルキルアミノまたはフ
ェニルアルキルアミノで一置換または二置換されていて
もよく、該置換基は同一もしくは相異なるものである 化合物である。

挙げ得る一般式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、ｎが数
２を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒ２がチエニルまたはフェニルで置換されていてもよい
炭素原子３個までを有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルを表わすか、 Ｒ２がフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、シアノ、炭素原子４個までを有するアルキル、
ヒドロキシアルキル、炭素原子９個までを有するアルコ
キシ、炭素原子４個までを有するヒドロキシアルコキシ
、炭素原子４個までを有するアルキルチオ、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換、二置換
または三置換されていてもよく、該置換基は同一もしく
は相異なるものであり、或いは Ｒ２がキヌリジニルまたは１，２，３．４−テトラヒド
ロイソキノリンを表わすか、或いはＲ１及びＲ２が窒素
原子と一緒になって、式の環を形成し、ここで、 Ｒ４はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、炭素原子４個までを有するアル
キルまたはアルコキシで随時−置換または二置換されて
いてもよく、該置換基は同一もしくは相異なるものであ
り、 Ｒ４は炭素原子４個までを有するアルコキシカルボニル
を表わすか、 Ｒ４はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルを表わすか、或いは Ｒ４は炭素原子４個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルまたはアルケニルを表わし、骸晶は塩素、トリ
フルオロメチルまたはジオキシメチレンで、ヒドロキシ
ル、アミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルまたは炭
素原子４個までを有するアルコキシカルボニルで、モル
ホリニルロリジニルまたはピロリジノカルボニルで一置
換または二置換されていてもよい 化合物である。

殊に極めて好ましいものとして次の化合物を挙げること
ができる： Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（１．５−ジデス
オキシー１。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（
１．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシフェニル）］−３−
（１．５−ジデスオキシー１．５ーイミノー叶グルシド
−Ｎ−イル）ブローピオンアミド、 Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（１．５−
ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−　）リフルオロメトキシフェニル）−３−（
１．５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−オキソシクロへキシルオキシフェニル）−３
−（ｌ、５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ｔｅｒｔ、−ブチルフェニル）］−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３−（１゜５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フ
ェニルＪ−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−アリルオキシフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−）リフルオロメ
トキシ）フェニル］−３−（１，５−ジアスオキシ−１
，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンア
ミド、 Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 Ｎ−（４−イングロビルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−イングロビルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、１−［３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イｊし）プロピオニル］−２，
３−ジヒドロインドール、Ｎ−（２，４−ジフルオロフ
ェニル）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミ
ノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２〜トリフルオロメチルフエニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（アダマンクン−■−イル）−３−（１，５−ジデ
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−ジメトキシ７二ニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノー叶グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノーＤ＝グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−
３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−３−（１，５−ジア
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−４−（４−１−リフ
ルオロメチルフェニル）ピペラジン、 Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−
３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ　　ド　、 Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジデスオ
キシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
ジデスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオニル−（４−シンナミル）ピペラジン、 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３〜（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、゛ Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル］−３−
（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニ
ド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル キシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、 Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（１
．５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−　［４−（２−オキソシクロへキシルオキシ）フェ
ニル１−３−（１．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ
−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ｔｅｒｔ　、−ブチルフェニル）−３−（１
．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）フロピオンアミ　ド、 Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３−（１。

５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フ
ェニル］−３−（１．５−ジデスオキシー１．５ーイミ
ノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−（４−アリルオキシフェニル）−３−（ｉ，ｓ−ジ
デスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マン二ＩＮーイル）
フロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１．
５−ジデスオキシ＝１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−クロロ−１．１．２−トリフルオロエ
トキシ）フェニル］−３−（１．５−ジデスオキシー１
．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンア
ミド、 Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（１．５−ジ
デスオキシーｌ，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（１．５−ジ
デスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１．５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１．５−ジ
デスオキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）フロピオンアミ
ド、１−［３−（１．５−ジデスオキシー１．５ーイミ
ノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）グロピオニル］−２．３
−ジヒドロインドール、Ｎ−（２．４−ジフルオロフェ
ニル）−３−（１．５−ジデスオキ゛シー１．５ーイミ
ノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−　）リフルオロメチルフェニル）−３−（１
．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−（２．６−ジフルオロフェニル）−３−（１．５−
ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド、 Ｎ−（アダマンタン−ｌ−イル）−３−（１．５−ジデ
スオキシ−１、５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）
フロピオンアミド、 Ｎ−（３．４．５−　トリメトキシフェニル）−３−（
１．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）フロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２，４，６−）リブロモフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−
３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶マン
ニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（１，５−ジデスオ
キシー１．５−イミノー叶マンニド−Ｎ−イル）プロピ
オンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニル
）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニル−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ピペラジン、 Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（１，５
−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−
イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド
−Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジデスオ
キシーｌ、５−イミノーＤ−マンニド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−叶マンニドーＮ−イル
）プロピオニル−（４−シンナミル）ピペラジン、 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ〜Ｄ−マン
ニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジデスオキシー１．５〜イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル−プロピオニル−１−（４−ｐ−フル
オロフェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニトリル、 ３−（１，５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピン酸、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−フェニル
）ピペラジン、３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−
（４−フェニル）ピペラジン、３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオニル−１−（４−シクロプロピル）ピペラジン、 Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−フェニル−２−ケトエチル）−３−（１，５
−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−
イル）プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−２−フル
オロフェニル）ピヘフン／、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−ニトロフ
ェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−シアノフ
ェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−メチルフ
ェニル）ピペラジン、 ３−＜１．５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−［３−１
−リフルオ口メチル−４−クロロフェニル］）ピペラジ
ン、３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ
−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［２
−モルホリノ−２−ケト−エチル］）ピペラジン、 ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−Ｃ４−Ｃ２−ピ
リミジルコ）ピペラ／　／、 ３−（１，５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−チオモルホリド
、Ｎ−［（チオフェン−２−イル）メチル］−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［（Ｉｓ）−１−７エネチル］−３−（１，５−ジ
デスオキシ−１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド、Ｎ−ＥＣＩＲ）〜フェネチル）］
−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−
グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−ブチル−
３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−
３−（１，５−ジデスオキシー１，５−イミノーＤ−グ
ルシトーＮ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−（４−７’
シルオキシフエニル）−３−（１，５−ジアスオキシ−
１，５−イミノ＝Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオン
アミ　ド、 Ｎ−（４−エトキシフェニル）−４−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−叶グルシドーＮ−イル）ブタンアミド、Ｎ
−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシ−１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）ブ
タンアミド、Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−１
−リフルオロエトキシ）フェニル］−４−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）ブタンアミド、 Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−４−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）ブタンアミド、 １−［３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−
Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン。

本発明を誘導した研究において、驚くべきことに、本発
明における一般式（Ｉ）の化合物はレトロウィルス（ｒ
ｅｔｒｏｖｉｒｕｓ）に対して極めて良好な作用を有す
ることが見い出された。

本発明における化合物は一般式（ｆｆ）ＨＯｌ 式中、ｎは上記の意味を有する、 のカルボン酸を、適当ならば反応性酸誘導体を介して、
適当ならば不活性有機溶媒の存在下においで、公知の方
法によって一般式（ＩＩＩ）／ Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　　（ｎ［） ＼ 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の単味を有する、のアミンと
反応させることによって製造することができる。

挙げ得る反応性酸誘導体は例えば次のものである：活性
化されｌ；エステル、ヒドロキシコハク酸イミドエステ
ル、酸イミダゾリド、酸ツバライド、混成無水物、或い
はカルボジイミド、例えばシクロへキシルカルボジイミ
ドの存在下における反応。

本発明番弔よる方法を例えば次の反応式によって説明す
ることができる： ｎ （、ＩＨ 本発明による方法はカルボン酸をカルボキシアミドに転
化するための文献において公知の方法に基ずいて行われ
る。かくして、カルボン酸をまず活性化された型、例え
ば酸塩化物またはイミダゾリドに転化し、このものを単
離し、そして第二反応工程で反応させるか、或いはその
場で直接本発明における化合物にアミド化する。活性化
試薬として、例えば無機ハライド、例えば塩化チオニル
、三塩化リンまたは五塩化リン、或いはカルボニルジイ
ミダゾールに加えて、カルボジイミド、例えばジシクロ
へキシルカルボジイミドまたはｌ−へキシル−３−［２
−（Ｎ−メチルモリホリノ）エチル］カルボジイミドー
ｐ−トルエンスルホネート或いはジシクロへキシルカル
ボジイミドの存在下ＩこおけるＮ−ヒドロキシ−フタル
イミドまたはＮ−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールを挙
げることができる。当然、またピペリジン−Ｎ−イルカ
ルボン酸をその塩型で用いることもできる。［アミノ化
方法は例えば次の文献に記載されている：フイザー・ア
ンド・フイザー（Ｆ　１ｅｓｅｒ　＆　Ｆ　１ｅｓｅｒ
）、有機合成試薬（Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、２３１〜２３６頁
（１９６７）、Ｊ　ｏｈｎＷｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　
Ｉ　ｎｃ、　；シーハン（Ｊ　、Ｃ、Ｓ　ｈｉｈａｎ）
及びヘス（Ｇ、Ｐ、Ｈｅ５ｓ）　、ジャーナル・オブ・
ジ・アメリカン書ケミカル・ソサエティ（Ｊ、Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　７７、１０６７　（１９５５）
　；グツドマン（Ｕ　、　Ｇ　ｏｏｄｍａｎ）　ｒケン
ナー（Ｇ、Ｗ、Ｋｅｎｎｅｒ）　、アドバンスイズ・イ
ン・プロティン・ケミストリイ（Ａ　ｄｖ、　ｉｎ　Ｐ
　ｒｏｔｅｉｎ　Ｃｈｅｍ、）１又。

４８８（１９５７）；ボンナー（Ｗ、Ａ　、Ｂ　ｏｎｎ
ｅｔ）。

マツクナミイ（Ｐ　、　Ｉ　、ＭｃＮ　ａｍｅｅ）　＋
　ジャーナル・オブΦオーガニック・ケミストリイ（Ｊ
、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、）２６．２５４　（１９６１）；スターブ（
Ｈ，Ａ、５ｔａａｂ）　、アンゲバンテ・ヘミイ（Ａ　
ｎｇｅｖｔ、　Ｃｈｅｍｉｅ　Ｉ　ｎｔ、Ｅ　ｄ、）１
．３５１　（１９６２）；Ｆ　ｔｅｓｅｒ　＆　Ｆ　１
ｅｓｅｒ、　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、　　１１６．　１１４　　（１
９６７）　　；ベイヤマン（Ｈ、Ｃ、Ｂ　ｅｙｅｒｍａ
ｎ）　＊ブリンク（Ｕ、Ｏ。

ｖａｎ　　ｄｅｒ　Ｂｒ１ｎｋ）　、　Ｒｅ、Ｔｒａｖ
、８０　＊　　１３７２（１９６１）；ビューラ−（Ｃ
、Ａ　、Ｂ　ｕｅｈｌｅｒ）及びピアソン（Ｄ、Ｅ、Ｐ
ｅａｒｓｏｎ）　、第１巻、８９５頁（１９７０）、第
■巻（１９７７）　、’　Ｊｏｈｎ　　。

Ｗ　１ｌｅｙ　＆Ｓ　ｏｎｓｌ。

本発明による方法に対する適当な溶媒は、水に加えて、
反応条件下で変化せぬ全ての不活性有機溶媒である。こ
れらの溶媒には、好ましくはエーテル、例えばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、グリコー
ルモノメチルエーテルもしくはグリコールジメチルエー
テル、ハロゲン化された炭化水素、例えばジクロロメタ
ン、トリクロロメタンもしくはテトラクロロメタン、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド、炭化水素
、例えばベンゼン、トルエンもしくはキシレン、或いは
アセトニトリル、ニトロメタン、ピリジン、ジメチルス
ルホキシドまたは酢酸エチルが含まれる。また上記溶媒
の混合物を用いることもできる。

−反応温度は広い範囲に変えることができる。−般に、
反応は一７０°Ｃ乃至＋４０６Ｃ間、好ましくは一２０
℃乃至＋１００℃で行われる。

反応を常圧下で、しかし、また昇圧下または減圧下で行
うこともできる。一般に反応を常圧下で行う。

本発明による方法を行う際に、反応に関与する　・物質
の比は任意である。一般に反応は反応体の当量を用いて
行われる。しかしながら、アミンを５〜１０倍モル過剰
量で用いることが有利であることがわかった。溶媒とし
て直接大過剰量でアミンを用いることが殊に有利である
。

出発物質として用いるｌ−デスオキシノジリマイシンの
Ｄ−グルコ立体配置カルボン酸は公知である［ＤＥ３，
０２４．９０１；ＤＥ２，７５８゜０２５；ＤＥ２，９
２２，７６０；ＪＰ８１／１０３．１５３］。

出発物質として用いるｌ−デスオキシノジリマイシンの
Ｄ−マンノ立体配置カルボン酸及びその製法は新規なも
のである。

例えば本発明に従って用いるカルボン酸は次のものであ
る： Ｎ−［２−カルボキシエチル］−１−デスオキシノジリ
マイシン、 Ｎ−［３−カルボキシプロピル］−１−デスオキシノジ
リマイシン、 Ｎ−［４−カルポキブチル］−１−デスオキシノジリマ
イシン、 Ｎ〜［２−カルボキシエチル］−１−デスオキシマンノ
ノシリマイシン、 Ｎ−［３−カルボキシプロピル］−１−デスオキシマン
ノノジリマイシン、 または Ｎ−［４−カルポキプチル］−１−デスオキシマンノノ
ジリマイシン。

出発物質として用いるアミンは公知のものであるか、或
いは公知の方法、例えばパイルシタイン・有機化学のハ
ンドブック（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ’ｓ　Ｈａｎｄｂｕｃ
ｈｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）に記
載された方法によって製造することできる。

例えば本発明に従って用いるアミンは次のものである： ２−フルオロアニリン、 ４−フルオロアニリン、 ２−ブロモアニリン、 ４−ヨードアニリン、 ２−トリフルオロメチルアニリン、 ４−ヒドロキシアニリン、 ３−トリフルオロメチルアニリン、 ４−トリフルオロメチルアニリン、 ３−シアノアニリン、 ２−メチルメルカプトアニリン、 ３．４−メチレンジオキシアニリン、 ３．４−エチレンジオキシアニリン、 ３．４−ジメトキシアニリン、 ３．５−ジメトキシアニリン、 ３．４．５−　トリメトキシアニリン、２．６−ジフル
オロアニリン、 ２．４−ジフルオロアニリン、 ３．４−ジフルオロアニリン、 ２．４．６−１−リブロモアニリン、 ２−イソプロピルアニリン、 ４−イソプロピルアニリン、 ４−（ｔ−ブチル）アニリン、 ４−シクロへキシルアニリン、 ２．３−ジヒドロインドール、 １．２．３．４−テトラヒドロイソキノリン、チオモル
ホリン、 ２．２−ジメチル−１−プロピルアミン、２−エチルブ
チルアミン、 シクロペンチルアミン、 シクロヘプチルアミン、 ｌ−フェニルピペラジン、 １−（２−メチルフェニル）ピペラジン、１−（３−メ
チルフェニル）ピペラジン、１−（４−メチルフェニル
）ピペラジン、１−（２−エチルフェニル）ピペラジン
、１−（２−クロロフェニル）ピペラジン、１−（３−
クロロフェニル）ピペラジン、１−（２−フルオロフェ
ニル）ピペラジン、１−（４−フルオロフェニル）ピペ
ラジン、１−（２−シアノフェニル）ピペラジン、１−
（２−二トロフェニル）ピペラジン、１−（４−ニトロ
フェニル）ピペラジン、１−（２−メトキシフェニル）
ピペラジン、■−（３−メトキシフェニル）ピペラジン
、１−（４−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（２
−エトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−メチルメ
ルカプトフェニル）ピペラジン、１−（２−ヒドロキシ
フェニル）ピペラジン、■−（４−ヒドロキシフェニル
）ピペラジン、１−（４−トリフルオロメチルフェニル
）ピペラジン、１−（３−トリフルオロメチルフェニル
）ピペラジン、１−（３−トリフルオロメチル−４−ク
ロロフェニル）ピヘフン／、 １−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（
２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（３，４
−ジメチルフェニル）ピペラジン、１−（３，５−ジク
ロロフェニル）ピペラジン、１−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）ピペラジン、１−（２，４−ジメトキ
シフェニル）ピペラジン、１−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）ピペラジン、１−（３，５−ジメトキシフェニ
ル）ピペラジン、１−（３，４，５−）ジメトキシフェ
ニル）ピペラジン、１−（２−ピリジル）ピペラジン、 Ｉ−（４−ピリジル）ピペラジン、 １−（２−ピリミジル）ピペラジン、 １−（２−ピラジニル）ピペラジン、 ■−ベンジルピペラジン、 悶−エトキシカルボニルピペラジン、 １−（３，４−メチレンジオキベンジル）ピペラジン、
１−（４−クロロベンジル）ピペラジン、１−（２−フ
ェニルエチル）ピペラジン、１−（１−フェニルエチル
）ピペラジン、■−ベンズヒドリルピペラジン、 １−（４，４’−ジフルオロベンズヒドリル）ピペラジ
ン、■−シンナミルピペラジン、 ■−アリルピペラジン、 ■−イソプロピルピペラジン、 ｌ−シクロプロピルピペラジン、 ｌ−シクロブチルピペラジン、 ｌ−シフペンチルピペラジン、 ■−シクロへキシルピペラジン、 ■−シクロへブチルピペラジン、 １−（２−シクロヘキシルエチル）ピペラジン、１−（
２−ジメチルアミノエチル）ピペラジン、１−（２−ジ
エチルアミノエチル）ピペラジン、１−（３−ヒドロキ
シプロピル）ピペラジン、１−（３−クロロプロピル）
ピペラジン、ピペラジノアセトモルホリド、 ビペラジノアセトピロリジド、 Ｎ−メチルピペラジノアセトアニリド、エチル　ピペラ
ジノアセテート、 ４−フェニルピペリジン、 ４−ヒドロキシピペリジン、 ピペリジン−４−カルボン酸、 ピペリジン−３−カルボン酸、 ４−フルオロベンジルアミン、 ２−クロロベンジルアミン、 ３−クロロベンジルアミン、 ４−ブロモベンジルアミン、 ２−メチル−ベンジルアミン、 ４−（ｔｅｒｔ、−ブチル）ベンジルアミン、２−メト
キシベンジルアミン、 ３−メトキシベンジルアミン、 ４−メトキシベンジルアミン、 ３．４−メチレンジオキシベンジルアミン、３．４−ジ
メトキシベンジルアミン、 ３．４．５−　トリメトキシベンジルアミン、４−トリ
フルオロメチルベンジルアミン、４−カルボキシベンジ
ルアミン、 ３．５−ジメチルベンジルアミン、 Ｄ−（＋）−１−フェニルエチルアミン、Ｌ−（−）−
１−７二二ルエチルアミン、２−アミノメチルビリジン
、 ２−アミノメチルチオフェン、 ２−シクロへキシルスルホニルアニＩＪ　７．２−（３
、４−ジクロロベンジルスルホニル）アニリン、２−（
３，４−ジクロロベンジルスルホニル）−５−７セチル
アミノアニリン、 ２−（３，４−ジクロロベンジルスルホニル）−４−７
セチルアミノアニリン、 ２−（フェニルスルホニル）−４−アセチルアミノアニ
リン、 ２−Ｃ３，４−シ’７０ロペンジルスルホニル）−４−
メチルアニリン、 ４−（２−ヒドロキシエトキシ）アニリン、４−（シク
ロへキシルメトキシ）アニリン、（５−エチルスルホニ
ル−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）アミン、 （５，６−シヒドロー４Ｈ−１，３−オキサジン−２−
イル）アミン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチルピリミジン、２−
ヒドラジノ−４−トリフルオロメチルピリミジン、４．
５−ビストリフルオロメチル−２−ヒドラジノピリミジ
ン、 ４．６−ピスドリフルオロメチルー２−ヒドラジノピリ
ミジン、 ３．４−ビストリフルオロメチルアニリン、３．５−ビ
ストリフルオロメチルアニリン、２−（２−メトキシカ
ルボニルフェニルチオ）−５−メチルアニリン、 ４−メトキシアニリン、 ２．６−ジクロロ−４−インブチルオキシカルボニルア
ニリン ４−インブトキシカルボニルアニリン、２−アミノ−５
−ジメチルアミノ−１．３．４−チアジアゾール、 ｌ−アミノ−４−ヒドロキシメチルピペリジン、６−ア
ミノ−５−クロロ−８−メトキシ−２−メチルキノリン
、 ４−（５〜メチルへキシルオキシ）アニリン、４−（ピ
リジルメトキシ）アニリン　または４−エトキシアニリ
ン。

驚くべきことに、本発明を誘導した研究において、本発
明における一般式（Ｉ）の化合物はウィルスに対して、
殊にＤＮＡウィルス及びＲＮＡウィルスの双方に対して
極めて強い作用を有することが見い出された。ＤＮＡウ
ィルスには、例えばピコンダ（ｐｉｃｏｎｄａ）ウィル
ス、バポバ（ｐａｐｏｖａ）ウィルス、アデノ（ａｄｅ
ｎｏ）ウィルス、庖疹ウィルス、肝炎ウィルス及び痘厘
ウィルスが含まれる。

ＲＮＡウィルス群には、例えばピコルナ（ｐｉｃｏｒｎ
ａ）ウィルス、レエオ（ｒｅｏ）ウィルス、トガ（ｔｏ
ｇａ）ウィルス、コロナ（ｃｏｒｏｎａ）ウィルス、オ
ソミクソ（ｏｔｈｏｍｙｘｏ）ウィルス及びラブド（ｒ
ｈａｂｄｏ）ウィルスが含まれる。本発明における化合
物はＲＮＡウィルスに含まれるレトロウィルスに対して
殊に有効である。この効果を更に下記の実験データによ
って、例えば細胞培養におけるビスナウィルス（Ｖ　１
ｓｎａ　ｖｉｒｕｓ）について本化合物に対して説明す
る。ビスナウィルス及びＨＩＶウィルス（ヒト免疫不全
症ウィルス）の双方はレンチウィルス（Ｌ　ｅｎｔｉｖ
ｉｒｕｓｅｓ）のレトロウィルス亜科に属する［ハーセ
（Ｈａａｓｅ　Ｈ，Ｔ、）　、ネイチャー（Ｎａｔｕｒ
ｅ）　、３２２．１３０−１３６　（１９８６）コ。双
方のウィルスは他のレトロウィルスと比較して、同様な
ケノム組織（ｇｅｎｏｍｅ　ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ
）及び複合転写パターン（ｃｏｍｐｌｅｘ　ｔｒａｎｓ
ｃｒｉｐｔｉｏｎ　ｐａｔｔｅｒｎ）を有する　［ソニ
ジ：Ｉ　（Ｓ　ｏｎｉｊｏ　Ｐ　、）等、セル（Ｃｅｌ
ｌ）　４２．３６９−３８２　（１９８５）；デイビス
（Ｄａｖｉｓ　Ｊ　、Ｌ　、）等、ジャーナル・オブ・
パイロロジイ（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｖ　ｉｒｏｌ
ｏｇｙ）ｌ↓（５）、１３２５〜１３３１　（１９８７
）］。

ビスナウィルスに感染した細胞培養において、顕著なウ
ィルス−誘発された細胞変性効果が感染して５〜ＩＯ日
後に現れる。感染した細胞培養を本発明における化合物
で処理することにより、これらの細胞変性効果の出現を
防止することができた。

ビスナウィルス試験をナラヤン（０、Ｎ　ａｒａｙａｎ
）等により、ジャーナル・オブ・インフエクシャス・デ
イシーズ（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｉ　ｎｆｅｃｔｉ
ｏｕｓ　Ｄ　１ｓｅａｓｅｓ）１３５，５．８００〜８
０６　（１９７７）に記載された方法によって行った。

このために、本発明における化合物を９６−ウェル・マ
イクロタイター・プレート（９６−ｗｅｌｌ　ｍ１ｃｒ
ｏｔｉｔｅｒ　ｐｌａｔｅｓ）における培養媒質で細胞
無毒性濃度に希釈した。

次に各ウェルに産生媒質中のヒツジ線維芽細胞（ウェル
当り５Ｘ１０’細胞）を加えた。各ウェルは約２．５　
ｘ　ｌ　Ｏ”ｒｃ　ｒ　Ｄ、。（ＴＣＩＤ＝組織培養感
染薬量）の力価を有するビスナウィルス溶液５０μＱを
含んでいた。このウィルス薬量は約０．０５のＭＯ！（
感染の多重度）に対応する。

この感染条件下で、ウィルス−誘発された細胞変性効果
が物質なしの１つの感染対照において５乃至１０日間で
生じた。感染し、そして処理した細胞及び対照細胞を７
５°Ｃ及び５％Ｃ０２で７日間培養した。

未処理ウィルス対照におけるウィルス−誘発された細胞
変性効果が出現した際、培養をホルマリンで固定し、次
にギームサ（Ｇ　ｉｅｍｓａ）溶液で染色した。抑制濃
度（ＩＣ，。）を、１００％細胞破壊を示す未処理ウィ
ルス対照と比較して、細胞変性効果を５０％抑制する濃
度として顕微鏡的に測定した。

例、ｔばＮ−（４−エトキシフェニル）−３−（ｌ、５
−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グリシド−Ｎ−
イル）グロピオンアミドは５００ｐ　ｇ　／ｍＱ　＝　
１５　ｐ　ｇ／ｍＱの濃度範囲において、ウィルス−誘
発された細胞破壊からビスナウィルスに感染した細胞を
保護することがわかった。

本発明における化合物に対して見い出された典型的な作
用を′第１表に示す。表中、ＭＣＣは細胞毒性を表わし
、ＭＩＣはウィルス増殖抑制がまだ認められる最少濃度
を表わす。

第１表 ４　　＞１０００　１２５　　６０　　＞１０００　５
００７　　＞１０００　５００　　６６　　１０００　
５００ｔｏ　　＞１０００　３０　　６８　　５００　
２５０１１　　＞１０００　５００　　７２　　＞１０
００　５００１２　　１０００　２５０　　７６　　＞
１０００　５００１４　　＞１０００　１２５　　８２
　　＞１０００　５００１６　　＞１０００　２５０　
　８７　　＞１０００　２５０１７　　１０００　１２
５　　８９　　１ＱＯＯ５００１８〉１０００５００９
０１０００２５０１９　　＞１０００　１２５　　９２
　　＞１０００　２５０２３　　１５０　７５　　９３
　　＞１０００　５００２４　　＞１０００　１２５　
　９４〉１０００　５００２５　　＞１０００　２５０
　　９６　　＞１０００　５００２７　　＞１０００　
２５０　　９９　　＞１０００　１２５２８　　＞１０
００　５００　　００　　＞１０００　５００２９　　
＞１０００　１２５　　８９　　１０００　５００３１
　　＞１０００　１２５　　９０　　１０００　２５０
３２　　　＞１０００　２５０　　　９２　　　＞、１
−０００　　２５０３４　　　＞１０００　　１５　　
　９３＞１０００　　５００３５　　　２５０　　１５
、　　．９４　　　＞１０００、５００３８　　１００
０　２５０　　　９６　　　＞１０００　　５００４０
　　　＞１０００　　１５　　　９９　　　＞１０００
　　１２５４１　　１０（１０１２５１００＞１０００
　　５００４３　　　＞１０００　５００　　１０１　
　１０００　　１２５５０　　、　１０００　２５０　
　１０２　　　＞１０００　　１２５５１　　１０００
　２５０　　１０３　　　＞１０（ｊｏ　　　１２５５
３　　、　５００　２５０　　１０４　　　＞１０００
　　２５０５４　　１０００　２５０　　１０７　　　
＞１０００　　５００化合物がウィルスタンパク質のグ
リコジル化パターンを変えるために、また本発明におけ
る化合物を弱毒または非感染性ウィルス粒子の生産に用
いることができ、またワクチン製造に用いることができ
る。

従って、本発明に使用する化合物はレトロウィルスによ
って起こる病気の処置及び予防に対する医薬及び獣医薬
における価値ある活性化合物である。　例えば医薬にお
いて挙げ得る適用範囲は次のとおりである： １、）　人間のレトロウィルス感染の処置または予防。

２、）　　ＨＩＶ（ヒト免疫不全症ウィルス；以前はＨ
ＴＬＶ　　［１／ＬＡＶと称していた）に起因する病気
（ＡＩＤＳ）並びに期、例えばこれに伴うＡＲＣ（ＡＩ
ＤＳ関連複合体）及びＬＡＳ　（リンパ腺症候群）、そ
してまたこれらのウィルスに起因する免疫性減退及び脳
疾患の処置または予防。

３、）　　ＨＴＬＶ　　ＩまたはＨＴＬＶ　　ｎ感染の
処置または予防。

４、）　　ＡＩＤＳ保有者の症状の処置または予防。

例えば挙げ得る獣医薬における適用範囲は次のとおりで
ある： ａ）　マエデイビスナ（Ｍａｅｄｉｖｉｓｎａ）　　（
ヒツジ及びヤギ） ｂ）　進行性肺炎ウィルス（ＰＰＶ）（ヒツジ及びヤギ
） Ｃ）　ヤギの関節脳炎ウィルス（ヒツジ及びヤギ）ｄ）
　ツボニゲルライ−タテ（Ｚ　ｗｏｅｇｅｒｚｉｅｋｔ
ｅ）ウィルス（ヒツジ） ｅ）感染性貧血ウィルス（ウマ） ｆ）ネコ白血病ウィルスに起因する感染本発明には無毒
性の不活性な製薬学的に適する賦形剤に加えて、１種ま
たはそれ以上の式（Ｉ）の化合物を含有するか、或いは
１種またはそれ以上の式ＣＩ）の活性化合物からなる製
薬学的調製物及び該調製物の製造方法が含まれる。

また、本発明には投与単位における製薬学的調製物が含
まれる。これは調製物が個々の部分の形態、例えば錠剤
、糖衣丸、カプセル剤、丸剤、生薬及びアンプル剤であ
ることを意味し、その活性化合物の含有量は個々の投薬
量の分数または倍数に対応する。投与単位は例えば個々
の投薬量の１゜２．３または４倍或いは個々の投薬量の
１７２．　ｌ八。

または１八を含有することができる。個々の投薬量は好
ましくは１回に投与する活性化合物の量、そして通常１
日当りの投薬量の全部、半分、１八または１八に対応す
る量を含有する。

無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤とは、固体、
半固体または液体の希釈剤、充填剤及びあらゆる種類の
調製物用補助剤であると理解されたい。

好ましい製薬学的調製物として錠剤、糖衣丸、カプセル
剤、丸剤、粒剤、坐薬、溶液、懸濁液及び乳液、塗布剤
、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉剤並びにスプ
レーを挙げることができる。

錠剤、糖衣丸、カプセル剤、丸剤及び粒剤には活性化合
物またはその複数を次の普通の賦形剤と。

共に含ませることができる：例えば（ａ）充填剤及び伸
展剤、例えば殿粉、ラクトース、スクロース、グルコー
ス、マンニトール及びシリカ、（ｂ）バインダー、例え
ばカルボキシメチルセルロース、アルギネート、ゼラチ
ン及びポリビニルピロリドン、（Ｃ）ヒューメクタント
、例えばグリセリン、（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸
カルシウム及び炭酸ナトリウム、（ｅ）溶解遅延剤、例
えばパラフィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アン
モニウム化合物、（ｇ）湿潤剤、例えばセチルアルコー
ルまたはグリセリンモノステアレート、（ｈ）吸着剤、
例えばカオリン及びベントナイト並びに（ｉ）潤滑剤、
例えばタルク、ステアリン酸カルシウムもしくはステア
リン酸マグネシウム及び固体のポリエチレングリコール
、或いは（ａ）〜（ｉ）に示した物質の混合物。

錠剤、糖衣丸、カプセル剤、丸剤及び粒剤には随時不透
明化剤を含む普通のコーティング及び殻を与えることが
でき、また活性化合物またはその複数種のみを、或いは
主に腸管の成る部分に随時徐放性として放出するような
組成物であることができ、使用し得る埋め込み組成物は
重合体状物質及びロウである。

また活性化合物またはその複数種を随時上記の１種また
はそれ以上の賦形剤と共にマイクロカプセル状につくる
ことができる。

坐薬には、活性化合物の１種または複数種に加えて、普
通の水溶性または非水溶性賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪、例えばカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えばＣ＋Ｓ−脂肪酸によるＣｌ４−アルコール）
、またはこれらの物質の混合物を含ませることができる
。

軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルには、活性化合物の１
種または複数種に加えて、普通の賦形剤、例えば動物及
び植物脂肪、ロウ、パラフィン、殿粉、トラガカント、
セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコー
ン、ベントナイト、ケイ酸、タルク並びに酸化亜鉛、ま
たはこれらの物質の混合物を含ませることができる。

粉剤及びスプレーには、活性化合物の１種または複数種
に加えて、普通の賦形剤、例えばラクトース、タルク、
ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポ
リアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含ませる
ことができ、スプレーには追加的に普通の噴射基剤例え
ばクロロフルオロ炭化水素を含ませることができる。

溶液及び乳液には、活性化合物の１種または複数種に加
えて、普通の賦形剤、例えば溶媒、溶解遅延剤及び乳化
剤、例えば水、エチルアルコール、イングロビルアルコ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、
安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１．３−ブ
チレンク！Ｊ−ｆｆ−ル、ジメチルホルムアミド、油、
特に綿実油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ
油、ヒマシ油及びゴマ油、グリセリン、グリセリン−ホ
ルマール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエ
チレングリコール並びにソルビタンの脂肪酸エステル、
またはこれらの物質の混合物を含ませることができる。

非経口投与に対しては、溶液及び乳液はまた血液と等張
である無菌の状態であることができる。

懸濁液には、活性化合物の１種または複数種に加えて、
普通の賦形剤、例えば液体希釈剤、例えば、水、エチル
アルコールもしくはプロピレングリコール、懸濁剤、例
えばエトキシル化されたインステアリルアルコール、ポ
リオキシエチレンソルビトールエステル及びソルビタン
エステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウ
ム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、或いはこれ
らの物質の混合物を含ませることかでさる。

また、上記の調製物形態には着色剤、保存剤及び臭気と
風味を改善する添加物、例えばハツカ油及びユーカリ油
、並びに甘味料、例えばサッカリンを含ませることもで
きる。

式（Ｉ）の活性化合物は好ましくは上記の薬剤調製物中
に全混合物の０．１〜９９．５重量％、好ましくは０．
５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。

また、上記の薬剤調製物には、式（Ｉ）の活性化合物に
加えて、他の薬剤的に活性な化合物を含ませることがで
きる。

上記の薬剤調製物は公知の方法による普通の方法におい
て、例えば活性化合物の１種または複数種を賦形剤の１
種または複数種と混合することによって製造される。

上記の調製物を経口的、肛門部、非経口的（静脈内、筋
肉内、皮下）、槽内、膣内、腹腔内、局部的（粉剤、軟
膏、ドロップ）に、そして膣及び体腔の感染を処置する
ために人間及び動物に使用することができる。適当な調
製物は注射溶液、経口処置用溶液及び懸濁液、ゲル、上
に注ぐ調製物、乳液、軟膏またはドロップである。眼科
用及び皮ふ科用調製物、銀及び他の塩、耳用ドロップ、
眼用軟膏、粉末または溶液を局部的処置に使用すること
ができる。また動物にはその飼料または飲料水を介して
適当な組成物中の調製物として摂取させることができる
。更にゲル、粉剤、散布粉剤、錠剤、遅延作用錠剤、予
備混合物、濃厚物、粒剤、ペレット、ポール、カプセル
剤、エアロゾル、スプレー及び吸入剤を人間及び動物に
用いることができる。加えて、本発明による化合物を他
の賦形剤、例えばプラスチックス（局部処置に対するプ
ラスチック鎖）、コラーゲンまたは骨のセメント質中に
配合することができる。

一般に医薬及び獣医薬の双方において、所望の成果を得
るために、本発明における活性化合物の１種または複数
種を場合によっては数回に分けて２４時間当り合計約０
．５〜５００ｍｇ／ｋ　ｇ体重、好ましくは５〜１００
ｍｇ／ｋｇ体重の量を投与することが有利であることが
わかった。個々の投与物は好ましくは約１〜約８０、特
に３〜３０　ｍ　ｇ　／　ｋ　ｇ体重の量で活性化合物
またはその複数を含有する。しかしながら、上記の投薬
量からはずれる必要があり、特にそのことは処置を受け
る患者の性質及び体重、病気の性質及び重さ、調製物及
び薬剤の投与の特質並びに投与を行う時点または間隔に
依存するであろ′う。

かくして成る場合には活性化合物の上記の最少投薬量よ
り少ない量を用いて十分であり、一方他の場合には活性
化合物の上記量を超えなければならないこともある。各
々の場合に必要な最適投薬量及び活性化合物の投与タイ
プは当該分野に精通せる者にとってはその専門知識に基
づき容易に決定することができる。

本発明に従って使用する化合物を飼料、飼料調製物また
は飲料水と共に普通の濃厚物及び調製物として投与する
ことができる。

実施例１ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミトリＨ Ｎ−（２−カルボキシエチル）−１−デスオキシノジリ
マイシン２ｇ（８，５ミリモル）ヲ水１１ｍ０．及びピ
リジン２２ｔｎＱの混合物に溶解した。

この溶液をＯ′Ｃに冷却した。ピリジン中のジシクロへ
キシルカルボジイミド１．９ｇ（９，４ミリモル）の溶
液を加え、混合物を０°Ｃで１２０分間放置した。次に
ｐ−メトキシアニリン１．３ｇ（１０，２ミリモル）を
加えた。冷却浴を除去し、反応混合物を室温で撹拌した
。８時間後、実質的な反応が薄層クロマトグラフィー（
クロロホルム：メタノール：アンモニア溶液＝４：３：
ｌｖ／ｖ系）によって検出された。

固体物質を濾別し、溶媒を高真空下で蒸発させ、残渣を
シリカゲル２００ｇ上でクロマトグラフィーにかけた（
移動相：塩化メチレン：エタノールニトリエチルアミン
＝４　：　ｌ　：　０．００５）。生成物２．５ｇ　（
７，２ミリモル）を単離した。Ｒｆ＝０．６０（クロロ
ホルム：メタノール：アンモニア＝４：３：ｌ）。

実施例２ Ｎ−（４−オキシメチレンメトキシカルボニルフェニル
）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド Ｕ）ｌ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
オキシメチレンメトキシカルボニルアニリンｌＯミリモ
ルと反応させた。

収率：　１．４５ｇ 融点：１０３℃　　　　Ｒｆ＝０．６０［σ］賀　−−
３６°（ｃ　＝　Ｌ　メタノール）実施例３ Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシフェニル）］−３−
（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシ
ド−Ｎ−（ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
（４−ピリジルメトキシ）アニリン　１０ミリモルと反
応させた。

収率：　０．８６ｇ 融点：１７２°ＯＲｆ・０．６ ［σ］付　＝　−３８（ｃ　＝　１．メタノール）実施
例４ Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−Ｃ１，５−
シｙ’スオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−
イル）プロピオンアミド （ＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
ベンジルオキシアニリン１０ミリモルと反応させｔこ　
。

収率：　１．２６ｇ 融点：１２４°ＯＲｆ＝０．６８ ［α］ぢ　・−２５°（ｃ　＝　Ｌ　メタノール）実施
例５ Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
トリフルオロメトキシアニリン　ｌＯミリと反応させた
。

Ｒｆ・０．６４ 実施例６ Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（１，５−ジア
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルヲ４−
ヒドロキシアニリンｌＯミリモルと反応させた。

Ｒｆ・０．６５ ［α］背　・−２５°（ｃ　＝　１、メタノール）実施
例７ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ　、−ブチルフェニル）］−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
ｔｅｒｔ、−ブチルアニリン　１０ミリモルと反応させ
た。

収率：　１．９７ｇ 融点＝７６℃　　　　Ｒｆ・０．６８ ［σ］背　＝−３５°（ｃ　＝　１、メタノール）実施
例８ Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３−（１゜５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
（６−メチルへブチルオキシ）アニリン　１０ミリモル
と反応させた。

収率：　１．３９ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　　　　Ｒｆ＝０．７２［０
１Ｍ　　＝−２９°（ｃ　＝　１．メタノール）実施例
９ Ｎ−［４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フ
ェニル１−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミ
ノー叶グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）アニリン　１
０ミリモルと反応させた。

収率：　１．４４ｇ 融点：無色の樹脂　　　　Ｒｆ＝０．６７［、］背　・
−２８°　（ｃ　＝　１、メタノール）実施例１Ｏ Ｎ−（４−アリルオキシフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
アリルオキシアニリン１０ミリモルと反応させた。

収量二１．Ｏｇ 融点：１３９°ＣＲｆ・０．６６ ［ａ］Ｈ＝−３６°（ｃ　＝　１．メタノール）実施例
Ｉ■ Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
トリフルオロメチルアニリンｌＯミリモルと反応させた
。

収量：　０．７２ｇ 融点：無色の樹脂　　　Ｒｆ＝０．６５［α］Ｍ　＝　
−２４°　（ｃ＝１１メタノール）実施例１２ Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエ
トキシ）フェニル］−３−（１，５−ジデスオキシー１
．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンア
ミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）ア
ユ９２１０３９モルと反応させた。

収量：　１．３６ｇ 融点：無色の樹脂　　　Ｒｆ＝０．６４［α］付　＝２
７°　（ｃ＝１、メタノール）実施例１３ Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４一
イソプロピルアニリンｌＯミリモルと反応させた。

収量：　１．７ｇ 融点：無色の樹脂　　　　Ｒｒ＝０．６４［α］賃　＝
−３８°　（ｃ　＝　Ｌ　メタノール）実施例１４ Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２−
イソプロピルアニリン１０ミリモルと反応させた。

収量：　１．０５ｇ 融点＝１５６°ＣＲｆ・０．６８ ［ａｌｔ５　　＝　−３２°　（ｃ＝１１メタノール）
実施例１５ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシ＝１゜５−イミノ−Ｄ−グルントーＮ−イル）プ
ロピオンアミド（ＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
フルオロアニリンｌＯミリモルと反応させた。

収量：　１．７ｇ 融点：無色の樹脂　　　　Ｒ「・０．５８［α］’ｆｆ
　　＝　−３１’　　（ｃ　＝　Ｌメタノール）実施例
１６ Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド○Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
フルオロアニリン１０ミリモルと反応させｌ；。

収量：　０．９２ｇ 融点＝１６９６ＣＲｆ＝０．６６ ［σ］賀　・−２３°　（ｃ＝１、メタノール）実施例
１７ １−［３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−
Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル］−２，３−ジ
ヒドロインドールＨＯ１ Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２゜
３−ジヒドロインドールｌＯミリモルと反応させた。

収量：　１．２ｇ 融点＝１９８℃　　　　　　　Ｒｆ＝０．７［α］背　
＝−４２°　（ｃ＝１１メタノール）実施例１８ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド υＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２゜
４−ジフルオロアニリン１０ミ９モルと反応させた。

収量：　１．０３ｇ 融点：１６６℃　　　　　　　Ｒｆ＝０．６５［α］Ｕ
　　＝　−２４°　（ｃ　”　Ｌ　メタノール）実施例
１９ Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド ○Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３゜
４−ジフルオロアニリン１０ミリモルと反応させた。

収量：　１．３３ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　Ｒｆ・０．６４［α］ぢ　
＝−２６°（ｃ　＝　１．メタノール）実施例２Ｏ Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２＝
トリフルオロメチルアニリン　ｌθミリモルと反応させ
た。

収量：　　　　　　　Ｒｆ＝０．６２ 実施例２１ Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノーＤ〜グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８，５ミリモルを２゜
６−ジフルオロアニリン１０ミ９モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６２ 実施例２２ Ｎ−（アダマンクン−１−イル）−３−（１，５−ジデ
スオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド ＨＯ５ Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをｌア
ミノアダマンタン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ・０．６２ 実施例２３ Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２〜カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３゜
４．５−　トリメトキシアニリン１０ミリモルと反応さ
せＩこ　。

収量：　２．１６ｇ 融点：無色の樹脂　　　　Ｒｆ・０．６８［α］賀　＝
−２９°（ｃ＝１１メタノール）実施例２４ Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３゜
４−ジメトキシアニリン１０ミ９モルと反応させた。

収量：　１．７８ｇ 融点＝１５７°ＣＲｆ＝０．６５ ［α］付　・−４３°　（ｃ＝１、メタノール）実施例
２５ Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３゜
５−ジメトキシアニリン１０ミリモルと反応させた。

収量：　１．８２ｇ 融点＝１０６°（！　　　　　　　Ｒｆ＝０．６８［σ
］冒　＝−３５°　（ｃ　＝　１．メタノール）実施例
２６ Ｎ−（２，４，６−トリブロモフエニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１、５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 訃 Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２゜
４．６−）リブロモアニリン１０ミリモルと反応させた
。

収量：　０．９８ｇ 融点＝１９４６ＯＲｆ＝０．６２ ［０１ｗ　＝　−ｔａｏ　（ｃ　＝　１．メタノール）
実施例２７ Ｎ−（３−シアノフエ゛ニル）−３−（１，５−ジデス
オキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミドＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３−
シアノアニリン　ｌＯミリモルと反応させた。

収量：　０．８６ｇ 融点：１７７°ＣＲｆ＝０．６４ ［ａ］賀　・−２２°　（ｃ　＝　１、メタノール）実
施例２８ Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
シクロヘキシルアニリンｌＯミリモルと反応させた。

収量：　１．９ｇ 融点：２０６°ＣＲｆ・０．７１ ［α］賀＝　−３４’　　（ｃ　＝　Ｌメタノール）実
施例２９ Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド ＨＯｌ、 （ＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３゜
４−エチレンジオキシアユ９フ１０５９させた。

収量：　２．９８ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　　Ｒｆ＝０．６２［α］ｆ
　□　−３５’　　（ｃ　＝　１１　メタノール）実施
例３Ｏ Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（１．５−ジデスオ
キシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミドｒ ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２−
ブロモアユ９２１０４１モルと反応させた。

収量：　０．８９ｇ 融点：　２０１　’Ｏ　　　　　　　　　Ｒｆ・０．６
Ｍ＋１＝　３９０ 実施例３１ Ｎ−（３．４−メチレンジオキシフェニル）−３−（１
．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３。

４−メチレンジオキシアニリン１０ミリモルと反応させ
た。

収量：　１．５９ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　　Ｒｆ・０．６２［σｊぢ
＝−３７°　（ｃ＝１、メタノール）実施例３２ Ｎ−（２−メチルチオフヱニル）−３−（１．５−ジデ
スオキシ＝１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロビオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２−
メチルチオアニリン１０ミリモルと反応させた。

収量：　０．８ｇ 融点＝２０１°ＯＲｆ＝０．６８ 実施例３３ ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−４−（トリフ０オロメ
チルフエニル）ピペラジン 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（４−（トリフ０オロメチルフエニル）ピペラジン１０
ミリモルと反応させた。

収量：　２．８３ｇ 融点＝１７９°Ｃ！　　　　　　　Ｒｆ＝０．６７［σ
１汁　＝　−１１’　　（ｃ　＝　１、メタノール）実
施例３４ Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド実
施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエチ
ル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをアニリ
ン１０ミリモルと反応させた。

融点：１４５°ＣＲｆ・０．５２ 実施例３５ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（１，５〜ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミドυｎ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４〜
工トキシアニリン１０ミリモルと反応させた。

融点：１９５℃　　　　　　　　　Ｒｆ＝０．５２実施
例３６ Ｎ−（２−ジメチルアミンエチル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミ７一〇−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８，５ミリモルを２−
ジメチルアミノエチルアミン１０ミリモルと反応させた
。

収量：　０．９ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　　　Ｒ「・０．５９［α］
賀　＝−２°　（ｃ　＝　１．メタノール）実施例３７ Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２−
（３−メトキシフェニル）エチルアミン１０ミリモルと
反応させた。

収量： Ｒｆ＝０．６１ 実施例３８ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド実施例■に対する記述に従い、Ｎ−（２−
カルボキシエチル）デスオキシノジリマイシン８．５ミ
リモルを２−アミノメチルピリジンｌＯミリモルと反応
させた。

収量：　０．７５ｇ 融点：無色の樹脂　　　　　　　Ｒｆ・０．５１［αコ
賀　＝−１５°　（Ｃ＝１１メタノール）実施例３９ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−（４−シンナミル）
ピペラジン実施例１に対する記述に従い、Ｎ〜（２−カ
ルボキシエチル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリ
モルを１−シンナミルピペラジンｌＯミリモルと反応さ
せた。

Ｒｆ＝０．６７ 実施例４Ｏ Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノーＤ〜グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
（２−ヒドロキシエトキシ）アニリン　ｌＯミリモルと
反応させた。

収量： 融点＝１４９°ＯＲｆ＝０．４３ 実施例４１ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−ｐ−フル
オロフェニル）ピペラジン 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
フルオロフェニル）ピペラジンｌＯミリモルと反応させ
ｔ二。

収量：　１．２ｇ 融点：１５５°Ｃ！　　　　　Ｒｆ＝０．６４［ａ］汁
　＝−１２°　　（Ｃ・１、メタノール）実施例４２ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミドＮ−（２−カルボキシエチル）−１−デ
スオキシマンノノジリマイシン２ｇ（８，５ミリモル）
を水１１ｍＱ及びピリジン２２ｍＱの混合物に溶解した
。この溶液を０℃に冷却した。ピリジン中のジシクロへ
キシルカルボジイミド１−９ｇ（９，４ミリモル）の溶
液を加え、この混合物を０°Ｃで１２０分間放置した。

次にｐ−メトキシアニリン１．３ｇ（１０，２ミリモル
）を加えた。冷却浴を除去し、反応混合物を室温で撹拌
した。８時間後、実質的な反応が薄層クロマトグラフィ
ー（クロロホルム：メタノール：アンモニア溶液＝４：
３：１　ｖ　／　ｖ系）によって検出された。

固体物質を濾別し、溶媒を高真空下で蒸発させ、残渣を
シリカゲル２００ｇ上でクロマトグラフィーにかけた（
移動相：塩化メチレン：エタノール：トリエチルアミン
−４：　ｌ　：　０．００５）。生成物１．９ｇを単離
した。

Ｒｆ−０，６０（クロロホルム：メタノール：アンモニ
ア＝４：３：１）。

実施例４３ Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶マンニド−Ｎ−
イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−メトキシカルボニルアニリン１０ミリモル
と反応させた。

Ｒｆ＝０．６０ ［α］背　・−２７°　　（ｃ　＝　１、メタノール）
実施例４４ Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル］−３−
（１，５−ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−マンニ
ド−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−（４−ピリジルメトキシ）アニリン　ｌＯ
ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６ 実施例４５ Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド ｎ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−ベンジルオキシアユ９フ１０５９と反応さ
せた。

Ｒｒ＝０．６８ ＣＵ　］ｆ　＝　−４２°　　（ｃ　＝　１，メタノー
ル）実施例４６ Ｎ−（４−　トリフルオロメチルフェニル）−３−（１
．５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド Ｃａ　］”　□−３８°（ｃ　＝　１，メタノール）実
施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエチ
ル）−１−７’スオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−トリフルオロメトキシアニリン　１０ミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６４ 実施例４７ Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（１．５−ジデ
スオキシー１．５ーイミノー叶マンニド−Ｎ−イル）グ
ロビオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−ヒドロキシアニリン１０ミリモル七反応さ
せた。

Ｒｆ・０．６５ 実施例４８ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ　、−ブチルフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マン二ｉＮ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−■−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−ｔｅｒｔ、−ブチルアニリン１０ミリモル
を反応させた。

Ｒｆ＝０．６８ ［α］廿　＝−３９°（ｃ　＝　１．メタノール）実施
例４９ Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３−（１゜５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マ
ン二ＩＮ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−（６−メチルへブチルオキシ）アニリン１
０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．７２ ［、ｒ］Ｗ　　＝−３３°（ｃ　＝　１．０．メタノー
ル）実施例５Ｏ Ｎ−［４〜＜２−Ｎ、Ｎ−’；エチルアミノエトキシ）
フェニル］〜３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イ
ミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロビオ−ンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）
アニリン１０ミ９モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６７ ［αｌＶ　　＝−３２°（ｃ　＝１．０．メタノール）
実施例５１ Ｎ−（４−アリルオキシフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−アリルオキシアニリン　１０３９モルと反
応させた。

Ｒｆ＝０．６６ ［ｆ］ｆ　　＝−４５°ＣＣ＝　１．０、メタノール）
実施例５２ Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５　
ミリモルを４−トリフルオロメチルアニリン　１０ミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ ［σ１Ｍ　　＝−３８°（ｃ　＝　１．０、メタノール
）実施例５３ Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−１−リフルオロ
エトキシ）フェニル］−３−（１，５−ジデスオキシー
１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオン
アミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ）アニリン　１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝ＯＪ４ ［α］付　・−３８°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例５４ Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−Ｐスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−イソプロピルアニリン１０ミ９モルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．６４ ［σ］Ｕ　＝　−４１’　（ｃ　＝　１．０１　メタノ
ール）実施例５５ Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２−イソプロピルアニリン１０ミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．６８ ［α］背　＝−３６°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例５６ Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシ−１゜５−イミノ−叶マンニドーＮ−イル）プロ
ピオンアミド実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−
カルボキシエチル）−１−デスオキシマンノノジリマイ
シン８．５ミリモルを４−フルオロアニリン１０ミリモ
ルと反応させｔ二。

Ｒｆ＝０．５８ ［α１旨　＝−４２６（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例５７ Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシ−１゜５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プ
ロピオンアミド実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２
−カルボキシエチル）−１−デスオキシマンノノジリマ
イシン８．５ミリモルを２−フルオロアニリン１０ミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ・０．６６ Ｍ＋１＝　３２９ 実施例５８ １−［３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−
Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）フロピオニル］−２，３−ジ
ヒドロインドールＲｆ＝０．６４ ［α］背　＝−４３°（ｃ　＝　１、メタノール）実施
例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエチル
）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミリモ
ルを２，３−ジヒドロインドール１０ミリモルと反応さ
せた。

Ｒｆ＝０．７ 実施例５９ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２，４−ジフルオロアニリンｌＯミリモルと反
応させた。

Ｒｆ＝０．６５ ［α］付　−−３５°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例６Ｏ Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノー叶マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３，４−ジフルオロアニリン１０ミリモルと反
応させた。

Ｒｆ＝０．６４ ［σ］哲　＝−３９°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例６１ Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５　
ミリモルを２−トリフルオロメチルアユ９フ１０３９Ｒ
ｆ＝０．６２ 実施例６２ Ｎ−（２．６−ジフルオロフェニル）−３−（１．５−
ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２．６−ジフルオロアニリンｌＯミリモルと反
応させた。

Ｒｆ・０．６２ 実施例６３ Ｎ−（アダマンタン＝■ーイル）−３−（１．５−ジデ
スオキシー１、５−イミノ−叶マンニドーＮーイル）プ
ロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを１−アミノアダマンタン　ｌＯミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．６２ 実施例６４ Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３．４．５−　トリメトキシアニリン１０ミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６８ ［α］付　・−３２°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例６５ Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノー叶マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　　ド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２〜カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３，４−ジメトキシアニリン　ｌＯミリモルと
反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ ［、］背　＝−４８°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例６６ Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３．５−ジメトキシアニリン１０ミリモルと反
応させた。

Ｒｆ＝０．６８ ［α］Ｕ　　□　−４１’　（ｃ　＝　１．０、メタノ
ール）実施例６７ Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２．４．６−　）リブロモアニリンｌＯミリモ
ルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６２ 実施例６８ Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（１，５−ジデスオ
キシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミドρＭ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３−シアノアニリン１０ミリモルと反応させた
。

Ｒｆ＝０．６４ ［α］付　・−４９°（ｃ＝１．０、メタノール）実施
例６９ Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを　シクロへキシルアニリン１０ミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．７１ ［α］背　・−３８°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例７Ｏ Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド ＨＯ。

実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３．４−エチレンジオキシアニリンｌＯミリモ
ルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６２ ［ｆｆ］’ｆｆ　　＝−４３°（ｃ　＝　１．０、メタ
ノール）実施例７１ Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノーＤ−マンニド−Ｎ−イル）フロ
ピオンアミド実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−
カルボキシエチル）−１−デスオキシマンノノジリマイ
シン８．５ミリモルを２−ブロモアニリン　１０３９モ
ルと反応させ　ｌこ　。

Ｒｆ＝０．６ 実施例７２ Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）＝１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを３，４−メチレンジオキシアニリンｌθミリモ
ルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６２ ［ａ］？１＝−４３°（ｃ　＝　ｉ、ｏ、メタノール）
実施例７３ Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシー１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２−メチルチオアニリン１θミリモルと反応さ
せた。

Ｒｆ・０．６８ ［α］Ｍ　　＝−５０°（ｃ　＝　１．０、メタノール
）実施例７４ ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノーＤ〜マ
ンニド−Ｎ−イル）フロピオニル−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ピペラジン 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペ
ラジン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６７ 実施例７５ Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジデスオキシー１，５−
イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド実
施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエチ
ル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミリ
モルをアニリンｌＯミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．５２ 実施例７６ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシ
エチル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン゛８．
５ミリモルを４−エトキシアニリン１０ミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．５２ ［σ〕付　−一４６°（ｃ　＝　１．０、メタノール）
実施例７７ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２−ジメチルアミノエチルアミン　１０ミリモ
ルと反応させた。

Ｒｆ＝０．５９ 実施例７８ Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを２−（３−メトキシフェニル）エチルアミン１
０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６１ 実施例７９ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−マン二ｉＮ−イル）プロピ
オンアミド実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カ
ルポキシエチル）−１−デスオキシマンノノジリマイシ
ン８．５ミリモルを２−アミノメチルピリジン　ｌＯミ
リモルと反応させた。

Ｒｆ・０．５１ ［α１訂　・−１５°（Ｃ＝１．０、メタノール）実施
例８０ ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノートマン
ニトーＮ−イル）プロピオニル−（４−シンナミル）ピ
ペラジン実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カル
ボキシエチル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン
８．５ミリモルを　１−シンナミルピペラジンｌＯミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６７ 実施例８１ Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マン
ニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルを４−（２−ヒドロキシエトキシ）アニリン　ｌ
Ｏミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．４３ 実施例８２ ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−ｐ−フル
オロフェニル）ピペラジン 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−力ルポキシエ
チル）−１−デスオキシマンノノジリマイシン８．５ミ
リモルヲ４−フルオロフェニル）ピペラジン　１０ミリ
モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６４ ［α］Ｕ　　＝−２３°（ｃ　＝　１．０．メタノール
）実施例８３ ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニトリル ８０． １−デスオキシマンノノジリマイシン３２６゜４ｇ（２
モル）をＯ，１Ｍリン酸水素カリウム溶液５Ｑに溶解し
、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液を必要なだけ加えてｐＨ７
，５にした。この溶液にアクリロニトリル８０ｍＱを加
えた。混合物を５０℃で４８時間撹拌した。この期間後
、遊離体はもはや検出できなかった（薄層クロマトグラ
フィー：　ＣＨｘ　ＣＩ　２　：　Ｍ　ｅ　ＯＨ：　Ｎ
　Ｈｓ溶液＝４　：　３　：１、Ｒｆ−０，’４）。処
理するために、試薬及び溶媒を高真空下で蒸発させ、残
渣を２＝１の比におけるピリジン及び無水酢酸の混合物
５Ｑに採り入れ、そして８時間撹拌した。溶媒を蒸発後
、残渣をクロロホルム３Ｑに採り入れ、溶液を水でくり
返し抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、再蒸発させた
。シロップが得られ、このものをシリカゲル６０の２ｋ
ｇ上でＣＨ２Ｃｌ　２　：　Ｅ　ｔ　ＯＨ−６０＝１系
中でクロマトグラフィーにかけた。溶離剤の蒸発後、残
渣を、０．１％ナトリウムメチレートを加えた無水メタ
ノール３Ｑに採り入れた。

４０℃で８時間後、脱ブロッキング反応が完全に進行し
た。混合物を強酸性イオン交換体５０ｇの添加によって
中和し、濾別し、徐々に濃縮した。

生成物３６２ｇ（８４％）が晶出した。

Ｒｆ−０，４ ［αｌ　Ｕ＝−５９’　　（ｃ＝１．０、メタノール）
実施例８４ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピン酸 ＨＯｌ 実施例８３による化合物５０ｇ（０，２３モル）を水１
０００ｍｆｆに溶解し、水酸化ナトリウム８ｇを加え、
この混合物を８０℃で１２０分間撹拌した。冷却後、混
合物を２Ｎ硫酸の添加によって中和した。沈殿を遠心分
離によって分離し、溶媒の蒸発後に生成物４４．４ｇ（
８２％）を得た。

Ｒｆ＝０．１ ［αｌ　Ｗ＝−４０°　（ｃ−１，ＨｚＯ）実施例８５ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−フェニル）
ピペラジンＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
フェニルピペラジン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例８６ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−シクロプ
ロピル）ピペラジン Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８，５ミリモルをｌ−
シクロプロピル　ピペラジン１０ミリモルと反応させた
。

Ｒｆ＝０．６ 実施例８７ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−１−リル）
ピペラジンＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（４−メチルフェニル）ピペラジン１０ミリモルと反応
させた。

Ｒｒ＝０．６６ 実施例８８ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［２−ピ
ロリル−２−ケトエチル］）ピペラジン 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをＮ−
ピロリル　ピペラジノアセトアミド　ｌＯミリモルと反
応させた。

Ｒｆ８０．６５ 実施例８９ Ｎ−（４−１−リフルオロメチルベンジル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グルシド−Ｎ
−イル）グロピオンアミド ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
トリフルオロメチルベンジルアミン１０ミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例９Ｏ Ｎ−（２−フェニル）−２−ケトエチル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをＢ−
アミノアセトフェノン　１０８９モルと反応させＩこ　
。

Ｒｆ＝０．５９ 実施例９１ Ｎ−（キュイヌシリジン−３−イル）−３−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを３−
アミノキュイヌシリジン　１０８９モルと反応させｔこ
。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例９２ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−２−フル
オロフェニル）ピペラジン ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（２−フルオロフェニル）ピペラジン　１０８９モルと
反応させた。

Ｒｆ＝０．７ 実施例９３ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１（３−メチルフェ
ニル）ピペラジン ｔＩ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（３−メチルフェニル）ピペラジン　１０８９モルと反
応させた。

Ｒｒ−０，６５ 実施例９４ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−２−二ト
ロフェニル）ピペラジン ＯＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルポキシェ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（２−ニトロフェニル）ピペラジンｌＯミリモルと反応
させた。

１２ｆ＝０．６５ 実施例９５ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−２−シア
ノフェニル）ピペラジン Ｈ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（２−シアノフェニル）ピペラジンｌＯミリモルと反応
させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例９６ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−２−メチ
ルフェニル）ピペラジン υ■ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（２−メチルフェニル）ピペラジン　ｌＯミリモルと反
応させた。

Ｒｆ・０．６ 実施例９７ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［３−１−
リフルオロメチル−４−クロロフェニル］）ピペラジン （Ｊｔｌ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（３−１−リフルオロメチル）−４−クロロフェニル）
ピペラジン　１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例９８ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［２−モル
ホリノ−２−ケトエチル］）ピペラジン （Ｊｔｌ 実施例Ｉに対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをピペ
ラジノアセトモルホリン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６６ 実施例９９ ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［２−ピ
リミジル］）ピペラジン ハ Ｊ１１ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１−
（２−ピリミジル）ピペラジン　１０ミリモルと反応さ
せた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例１００ ３−（１，５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニルー１−チオ （ＪＨ 実施例Ｉに対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをチオ
モルホリンｌＯミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６ 実施例１０１ Ｎ−［（チオフェン−２−イル）メチル］−３−（１．
５−ジデスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド リＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを２−
アミノメチルチオフェン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ・０．５９ 実施例１０２ Ｎ−［（Ｉｓ）−１−７エネチル］−３−（１．５−ジ
デスオキシ−１。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
トリｎ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２〜カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをＬ−
（−）−１−フェネチルアミン１０ミリモルと反応させ
た。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例１０３ Ｎ−［（ＩＲ）−７エネチル）］−３−（１．５−ジデ
スオキシー１．５ーイミノ〜Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミドυＮ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをＤ−
（＋）−１−７工ネチルアミン１０ミリモルと反応させ
た。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例１０４ Ｎ−ブチル−３−（１．５−ジデスオキシー１．５ーイ
ミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド （Ｊｔｌ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをブチ
ルアミンｌＯミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６２ 実施例１０５ Ｎ−ｔ−ブチル−３−（１．５−ジデスオキシー１．５
ーイミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド
ＪＩＩ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルをＬ−
ブチルアミン　１０ミリモルと反応させた。

Ｒｒ＝０．６ 実施例１０６ Ｎ−（４−デシルオキシフェニル）−３−（１．５−ジ
デスオキシー１．５ーイミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド ｔＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４−
デシルオキシアニリン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．８ 実施例１０７ ４−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）酪酸 Ｈ １−デスオキシノジリマイシン１モルをＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドＩＱに溶解し、炭酸カリウム０．５モル
を加え、この懸濁液に撹拌しなからω−プロモー酪酸エ
チル１．０モルを滴下した。

ガスの発生が認められたならば直ちに、混合物を固体物
質から濾別し、そして濃縮した。残渣をｌＮ水酸化ナト
リウム溶液１０５１２に採り入れ、９０°Ｃで８時間撹
拌した。次に溶液を強酸性イオン交換体１００１００Ｏ
と共に撹拌し、そして濾別した。

溶媒を蒸発後、生成物０．７５モルを単離した。

Ｒｆ　Ｏ，２５ＣＨ，ＣＩ　ｚ：　ＭｅＯＨ：　ＮＨ３
溶液実施例１０８ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−４−（１，５−ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）ブ
タンアミドＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（３−力ルポキシプ
ロピル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４
−エトキシアユ９２１０３９モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６８ 実施例１０９ Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−（１，５−ジデ
スオキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
ブタンアミドＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（３−カルボキシプ
ロピル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４
−ｔ−ブチルアニリンｌＯミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６ 実施例１１Ｏ Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエ
トキシ）フェニル］−４−（１，５−ジアスオキシ−１
，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）ブタンアミド ＵＩ′Ｉ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（３−力ルポキシブ
ロピル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを４
−（２−クロロ−１，１，２−１−リアルオロエトキシ
）アニリン　１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例１１１ Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−４−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）ブタンアミド ｔｔ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（３−カルポキシプ
ロピル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルヲ４
−シクロへキシルアニリン１０ミリモルと反応させた。

Ｒｆ＝０．７ 実施例１１２ １−［３−（１，１ジデスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル］−１．２，３．
４−テトラヒドロイソキノリン （ＪＨ 実施例１に対する記述に従い、Ｎ−（２−カルボキシエ
チル）デスオキシノジリマイシン８．５ミリモルを１．
２．３．４−テトラヒドロイソキノリンｌＯミリモルと
反応させた。

Ｒｆ＝０．６５ 実施例１１３ ２−［１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）エタン−メチレート Ｊｔｌ 乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０００ｍＱ中の１
−デスオキシノジリマイシン１６３ｇ　（１モル）の懸
濁液に炭酸カリウム６９．１　ｇ　（０，５モル）を加
えた。この懸濁液を０°Ｃに冷却し、２−ブロモメチル
アセテート１５３ｇ　（１モル）を１時間にわたって加
えた。

反応混合物を０℃で更に１０時間撹拌した。処理するた
めに、塩を吸引濾過によって分離し、溶媒を蒸発させた
。粗製の生成物を直接法の反応工程に付した。

Ｒｆ　＝６．６　（ＣＨ２ＣＩ　２：　Ｍｅ　ＯＨ：　
Ｈ，Ｎ＝　４：３：１ｖｖｖ） 実施例１１４ Ｎ−フェニル−２−（１，５−ジデスオキシー１．５−
イミノーＤ−グルシトーＮ−イル）エタンアミド ＩＨ 実施例１１３に述べた化合物２３．５　ｇ　（０，１モ
ル）及び新たに蒸留したアニリン９．３ｇ（０゜１モル
）を不活性ガス雰囲気下で１８０℃に５時間加熱した。

この時間後、反応１成物をシリカゲルに吸着させ、溶離
剤としてトルエン：エタノール＝４０＝１−１　：　ｌ
を用いてクロマトグラフィーにかけた。

Ｒｆ＝０．４５ 実施例１１５ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２−（１，５−ジデス
オキシー１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）エ
タンアミドＪＨ 実施例１１４に対する記述に従い、２−（１，５−ジデ
スオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
エタンメチレート０．１モルを４−エトキシアニリン０
．１モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．４５ 実施例１１６ Ｎ−（４−１ｅｒｔ　、−ブチルフェニル）−２−（１
；５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）エタンアミドυ■ 実施例１１４に対する記述に従い、２−（１，５−ジナ
スオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
エタンメチレート０．１モルを４−ｔｅｒｔ、−ブチル
アニリ７０．１モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．６ 実施例１１７ Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２
−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グル
シド−Ｎ−イル）エタンアミド （Ｊｌｉ 実施例１１４に対する記述に従い、２−（１，５−ジア
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
エタンメチレート０．１モルを４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）アニリン０．１モルと反応させた。

Ｒｒ＝０．３５ 実施例１１８ Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１，５−ジア
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
エタンアミド実施例１１４に対する記述に従い、２−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）エタンメチレート　０．１モルを４−ヒド
ロキシアニリン０．１モルと反応させた。

Ｒｆ＝０．５５ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） Ｋ′ 式中、ＲまたはＲ′はヒドロキシル基を表わし、そして
各々の場合に他のＲ′またはＲは水素を表わし、 ｎは数１〜６を表わし、 Ｒ１は水素を表わすか、或いは Ｒ１は炭素原子３個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすか、またはベンジルを表わし、そして Ｒ２は炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わし、骸晶は炭素原子６〜ｌＯ個を有する
アリールで置換されていてもよく、該アリール基は一連
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アル
キルチオもしくはアリールチオ、ジオキシメチレン、ジ
オキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、カルボキシルまたは炭素
原子４個までを有するアルコキシカルボニルからなる４
個までの同一もしくは相異なる置換基をもつことができ
るか、またはピリジル、チエニル、フリル、ピリミジル
、ピリダジニル、ピラジニルもしくはキノリルで置換さ
れていてもよく、或いは Ｒ２は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いは Ｒ２は炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリールを表わし、
該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
炭素原子６個までを有するアルキル、炭素原子１２個ま
でを有するアルコキシ、炭素原子４個までを有するアル
キルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチレン、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジオキシメチレン、ジオキシエ
チレンで、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルで
、カルボキシルもしくは炭素原子４個までを有するアル
コキシカルボニルで、アリール基が一連のフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アル
キル、アルコキシ、炭素原子６個までを有するアルキル
チオ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシもしくはジフルオロ
メトキシからなる４個までの同一もしくは相異なる置換
基をもっていてもよい炭素原子６〜１０個を有するアリ
ールオキシで、炭素原子６個まで及びフッ素原子５個ま
で、そして／または塩素原子３個までを有するハロゲノ
アルコキシで、各々炭素原子８個までを有するヒドロキ
シアルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはシアノアル
キルで、炭素原子６個までを有するアルケニルオキシで
、或いは基−ＸＲｊで一置換乃至四置換されていてもよ
く、該置換基は同一もしくは相異なるものであり、ここ
で、 Ｘは炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ３は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基は一連のフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、アルキル、アルコキシ、炭素原子６個ま
でを有するアルキルチオ、ニトロ、ジオキシメチレン、
ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオからなる４個までの同一もしくは相異なる置換基
をもつことができ、 Ｒ３はベンゼンに融合することができ且つヘテロ原子と
して酸素、硫黄または２個までの窒素原子を含むことが
できる５−乃至６−員の飽和または不飽和複素環式環を
表わすか、 Ｒ３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子６個まで
を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１８個までを
有するアルキルカルボニルオキシ、炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキルを表わすか、 Ｒ３は基−０９ＯｓＨ，−ＣＯＮＨ−ＮＨ２、−ＣＯＮ
　Ｈｚまたはアミノ、各々アルキル基当り炭素原子６個
までを有するアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
を表わすか、 Ｒ３は炭素原子８個までを有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキルを表わすか、Ｒ３は飽和した架橋したヘテ
ロシクリルを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ２は窒素原子と一緒になって、融合し得る５
−乃至６−員環を形成し、該環には酸素、硫黄または基
−ＮＲ’が介在していてもよく、そして該環は炭素原子
４個までを有するアルキル、ヒドロキシル、フェニル、
カルボキシルまたは炭素原子４個までを有するアルコキ
シカルボニルで置換されていてもよく、ここで、 Ｒ６は炭素原子６〜ＩＯ個を有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ
、炭素原子６個までを有するアルキルチオ、ジオキシメ
チレン、ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまｔ；はジフルオロメトキシよりなる
群からの４個までの同一もしくは相異なる置換基をもつ
ことができ、 Ｒ６は炭素原子６個までを有するアルコキシカルボニル
を表わすか、 Ｒ月まピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルまたはキノリルを表わすか、 Ｒ４は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いは Ｒ４は炭素原子６個までを有するアルキル　　　　−ま
たはアルケニルを表わし、骸晶は塩素、ジオキシメチレ
ンまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフ
ェニルで、ヒドロキシル、アミノ、各々アルキル基当り
炭素原子３個までを有するアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、フッ素、塩素、臭素、炭素原子３〜６個を有す
るシクロアルキルで、カルボキシルまたは炭素原子６個
までを有するアルコキシカルボニルで、ピリジル、ピリ
ミジル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル
、ピロリジニルまたはピロリジノカルボニルで、モルホ
リノカルボニルで、各々アルキル基当り炭素原子６個ま
でを有するアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニルまたはフェニルアルキルアミノカルボニル
で一置換または二置換されていてもよく、該置換基は同
一もしくは相異なるものである、 の化合物。

２、ｎが数１〜４を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒ２が炭素原子６個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすか、但し、骸晶はピリジル、チエニル
またはフェニルで置換されていてもよく、該フェニル基
は一連のフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルキル
、炭素原子４個までを有するアルコキシ、ジオキシメチ
レン、ジオキシエチレンまたはカルボキシル の同一もしくは相異なる置換基をもつことができ、Ｒ２
がシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチ
ルを表わすか、或いは Ｒ２がキヌクリジンまたは１．２．３．４−テトラヒド
ロイソキノリンを表わすか、 Ｒ２がフェニルを表わし、骸晶はフッ素、塩素、臭素、
シアノ、炭素原子４個までを有するアルキル、炭素原子
４個までを有するヒドロキシアルキルもしくはヒドロキ
シアルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレンで、芳香族
部分にフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルキル、
炭素原子９個までを有するアルコキシ、ジオキシメチレ
ン、トリフルオロメチルもしくはカルボキシルで随時置
換されていてもよいフェニルで、炭素原子４個までを有
する直鎖状または分枝鎖状アルケニルオキシで、または
基−ＸＲ３で一置換、二置換または三置換されていても
よく、ここで、 Ｘは炭素原子６個までを有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレン鎖を表わし、そして Ｒ３はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、アルキル、炭素原子４個までを
有するアルコキシ、ジオキシメチレン、トリフルオロメ
チルまたはカルボキシルで一置換、二置換または三置換
され、該置換基は同一もしくは相異なるものであり、 Ｒ３はピリジル、モルホリニルまたはピペリジニルを表
わすか、 Ｒ３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子４＃まで
を有するアルコキシカルボニル、シクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは Ｒ３はアミノ、各々アルキル基当り炭素原子４個までを
有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす
か、或いは Ｒ′及びＲ２は窒素原子と一緒になって、式の環を形成
し、ここで、 Ｒ４はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、アルキル、炭素原子４個までを
有するアルコキシ、ジオキシメチレン、トリフルオロメ
チルまたはカルボキシルで随時−置換、二置換または三
置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは相異な
るものであり、Ｒ４は炭素原子４個までを有するアルコ
キシカルボニルを表わすか、 Ｒ４はピリジルまたはピリミジルを表わすか、Ｒ４はシ
クロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを
表わすか、或いは Ｒ４は炭素原子４個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルまたはアルケニルを表わし、骸晶は塩素、トリ
フルオロメチルもしくはジオキシメチレンで随時置換さ
れていてもよいフェニルで、ヒドロキシル、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、フッ素、塩素、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは炭素原
子４個までを有するアルコキシカルボニルで、モルホリ
ニルまたはピロリジニルで、モルホリノカルボニル、各
々炭素原子４個までを有するジアルキルアミノまたはフ
ェニルアルキルアミノで一置換または二置換されていて
もよく、該置換基は同一もしくは相異なるものである 化合物である。

３、ｎが数２を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒ２がチエニルまたはフェニルで置換されていてもよい
炭素原子３個までを有する直鎖状または分校鎖状アルキ
ルを表わすか、 Ｒ２がフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、シアノ、炭素原子４個までを有するアルキル、
ヒドロキシアルキル、炭素原子９個までを有するアルコ
キシ、炭素原子４個までを有するヒドロキシアルコキシ
、炭素原子４個までを有するアルキルチオ、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメトキシで一置換、二置換
または三置換されていてもよく、該置換基は同一もしく
は相異なるものであり、或いは Ｒ２がキヌリジニルまたは１，２．３．４−テトラヒド
ロイソキノリンを表わすか、或いはＲ１及びＲ２が窒素
原子と一緒になって、式の環を形成し、ここで、 Ｒ４はフェニルを表わすか、但し、骸晶はフッ素、塩素
、臭素、ヒドロキシル、炭素原子４個までを有するアル
キルまたはアルコキシで随時−置換または二置換されて
いてもよく、該置換基は同一もしくは相異なるものであ
り、 Ｒ４は炭素原子４個までを有するアルコキシカルボニル
を表わすか、 Ｒ４はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルを表わすか、或いは Ｒ４は炭素原子４個までを有する直鎖状または分校鎖状
アルキルまたはアルケニルを表わし、骸晶は塩素、トリ
フルオロメチルもしくはジオキシメチレンで、ヒドロキ
シル、アミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルまたは
炭素原子４個までを有するアルコキシカルボニルで、モ
ルホリニル、ピロリジニルまたはピロリジノカルボニル
で一置換または二置換されていてもよい 上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の化合物。

４、　Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グルシド−Ｎ−
イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシフェニル）］−３−
（１，５−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グルシ
ド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）フロピオンアミド、 Ｎ−（４−１−リフルオロメトキシフェニル）−３−（
１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノー叶グルシド−
Ｎ−イル）フロピオンアミド、 Ｎ−（４−オキソシクロ口へキシルオキシフェニル）−
３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ｔａｒｔ　、−ブチルフェニル）］−３−（
１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ〜Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３＝（１゜５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フ
ェニル］−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミ
ノ〜叶グルシド＝Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−アリルオキシフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）グロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−１−リフルオロ
メトキシ）フェニル］−３−（１，５−ジデスオキシー
１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオン
アミド、 Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシー１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミ　−ド、 Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノー叶グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジ
デスオキシ−１゜５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル
）プロピオンアミド、１−［３−（１，５−ジアスオキ
シ−１，５−イミノー叶グルシド−Ｎ−イル）プロピオ
ニル］−２，３−ジヒドロインドール、Ｎ−（２，４−
ジフルオロフェニル）−３−（１，５−ジアスオキシ−
１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオン
アミ　ド、 Ｎ−（２−）リフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−３−（１，５−ジデ
スオキシ＝１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−
３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ピペラジン、 Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（１，５
−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−
イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジアスオ
キシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
ジデスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）プロピオニル−（４−シンナミル）ピペラジン、 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（４−メトキシカルボニルフェニルスオキシ−
１．５ーイミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオン
アミド、 Ｎ−［４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル］−３−
（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニ
ド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノー叶マンニｉＮ−イル）
プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３〜（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−オキソシクロへキシルオキシ）フェニ
ルＪ−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４−ｔｅｒｔ　、−ブチルフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−［４−（６−メチルへブチルオキシ）フェニル］−
３−（１゜５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエトキシ）フ
ェニル］−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミ
ノ〜Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（４〜アリルオキシフエニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−１−リフルオロメチルフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエ
トキシ）フェニル］−３−（１，５−ジデスオキシー１
，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンア
ミド、 Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−３−（１，５−ジ
アスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデス
オキシ−■。

５−イミノ−叶マンニドーＮ−イル）プロピオンアミド
、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（１，５−ジデ
スオキシーＩ。

５−イミハＤ−マンニＩＮ−イル）プロピオンアミド、
１−［３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオニル］−２，３−ジ
ヒドロインドール、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル
）−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ
−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニ）−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミド、 Ｎ−（アダマンタン−１−イル）−３−（１，５−ジデ
スオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−３−（Ｌ
５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニトート
イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（１，５−
ジデスオキシー１．５−イミハＤ−マンニド−Ｎ−イル
）プロピオンアミ　ド、 Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−３−（１，
５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ
−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３−シアノフェニル）−３−（１，５〜ジデスオ
キシ−１，５−イミハＤ−マンニドーＮ−イル）プロピ
オンアミド、Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−３
−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミハＤ−マンニ
ド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−（Ｌ５−ジアスオキ
シ−１，５＝イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピ
オンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニル
）−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミハＤ−
マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−メチルチオフェニル）−３−（１，５−ジア
スオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）
プロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニル−４−（４−１−リフ
ルオロメチルフェニル）ピペラジン、 Ｎ−フェニル−３−（１，５−ジデスオキシー１．５−
イミノー叶マンニＩＮ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−
（４−エトキシフェニル）−３−（１，５−ジデスオキ
シーｌ。

５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロピオンアミ
ド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（１，５
−ジデスオキシー１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−
イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（
１，５−ジデスオキシーｌ、５−イミノ−Ｄ−マンニド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）−３−（１，５−ジデスオ
キシー１．５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミド、３−（１，５−ジデスオキシー１，５−
ジデスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マンニド−Ｎ−イ
ル）プロピオニル−（４−シン゛　オニル）ピペラジン
、 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−３
−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マン
ニド−Ｎ−イル）フロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル−）フロピオニル−１−（４−ｐ−フ
ルオロフェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニトリル、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピン酸、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−マ
ンニド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−フェニル
）ピペラジン、３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−
イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−
（４−シクロプロピル）ピペラジン、 Ｎ−（４−１−リフルオロメチルベンジル）−３−（１
，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−（２−フェニル−２−ケトエチル）−３−（１，５
−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グルシド−Ｎ−イ
ル）フロピオンアミド、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−２−フル
オロフェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−ニトロフェ
ニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グル
シド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−シアノフェ
ニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−メチルフ
ェニル）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−［３−ト
リフルオロメチル−４−クロロフェニル１）ピペラジン
、３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−
グルシド−Ｎ−イル）フロピオニル−１−（４−［２−
モルホリノ−２−ケト−エチル］）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−１−（４−［２−ピ
リミジル１）ピペラジン、 ３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオニル−■−チオモルホリド
、Ｎ−［（チオ７エンー２−イル）メチル］−３−（’
１．５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド
−Ｎ−イル）プロピオンアミド、 Ｎ−［（ｉｓ）−ｔ−７エネチル］−３−（１，５−ジ
デスオキシ−１゜５−イミノ−叶グルシドーＮ−イル）
フロピオンアミド、Ｎ−［（ＩＲ）−フェネチル）］−
３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グ
ルシド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−ブチル−３
−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グル
シド−Ｎ−イル）プロピオンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ、−
ブチル−３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ
−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）フロピオンアミド、Ｎ−（
４−デシルオキシフェニル）−３−（１，５−ジデスオ
キシーｌ、５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロ
ピオンアミ　ド、 Ｎ−（４−エトキシフェニル）−４−（１，５−ジデス
オキシーｌ。

５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）ブタンアミド、
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ　、−ブチルフェニル）−３−（１
，５−ジデスオキシー１．５−イミノ−Ｄ−グルシド−
Ｎ−イル）ブタンアミド、Ｎ−［４−（２−クロロ−１
，１，２−１−リフルオロエトキシ）フェニル］−４−
（１，５−ジデスオキシー１．５−イミノー叶グルシド
−Ｎ−イル）ブタンアミド、 Ｎ−（４−シクロへキシルフェニル）−４−（１，５−
ジアスオキシ−１，５−イミノ−Ｄ−グルシド−Ｎ−イ
ル）ブタンアミド、 １−［３−（１，５−ジアスオキシ−１，５−イミノ−
Ｄ−グルシド−Ｎ−イル）プロピオニル］−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン よりなる群からの上記ｌに記載の化合物。

５、一般式（１） 式中、ＲまたはＲ′はヒドロキシル基を表わし、そして
各々の場合に他のＲ′またはＲは水素を表わし、 ｎは数１〜６を表わし、 Ｒ１は水素を表わすか、或いは Ｒ１は炭素原子３個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わすか、またはベンジルを表わし、そして Ｒ２は炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖状
アルキルを表わし、骸晶は炭素原子６〜ＩＯ個を有する
アリールで置換されていてもよく、該アリール基は一連
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々
炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アル
キルチオもしくはアリールチオ、ジオキシメチレン、ジ
オキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、カルボキシルまたは炭素
原子４個までを有するアルコキシカルボニルからなる４
個までの同一もしくは相異なる置換基をもつことができ
るか、またはピリジル、チエニル、フリル、ピリミジル
、ピリダジニル、ピラジニルもしくはキノリルで置換さ
れていてもよく、或いは Ｒ２は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いは Ｒ２は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わし、
該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
炭素原子６個までを有するアルキル、炭素原子１２個ま
でを有するアルコキシ、炭素原子４個までを有するアル
キルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチレン、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、ジオキシメチレン、ジオキシエ
チレンで、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルで
、カルボキシルもしくは炭素原子４個までを有するアル
コキシカルボニルで、アリール基が一連のフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アル
キル、アルコキシ、炭素原子６個までを有するアルキル
チオ、ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシもしくはジフルオロ
メトキシからなる４個までの同一もしくは相異なる置換
基をもっていてもよい炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリ
ールオキシで、炭素原子６個まで及び７ツ素原子５個ま
で、モして／または塩素原子３個までを有するハロゲノ
アルコキシで、各々炭素原子８個までを有するヒドロキ
シアルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはシアノアル
キルで、炭素原子６個までを有するアルケニルオキシで
、或いは基−ＸＲ３で一置換乃至四置換されていてもよ
く、該置換基は同一もしくは相異なるものであり、ここ
で、 Ｘは炭素原子８個までを有する直鎖状または分校鎖状ア
ルキレンまたはアルケニレン鎖を表わし、そして Ｒ３は炭素原子６〜ｌ（ｌを有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基は一連のフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、アルキル、アルコキシ、炭素原子６個ま
でを有するアルキルチオ、ニドａ、ジオキシメチレン、
ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオからなる４個までの同一もしくは相異なる置換基
をもつことがで、き、 Ｒ３はベンゼンに融合することができ且つペテロ原子と
して酸素、硫黄または２個までの窒素原子を含むことが
できる５−乃至６−員の飽和または不飽和複素環式環を
表わすか、 Ｒ３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子６個まで
を有するアルコキシカルボニル、炭素原子１８個までを
有するアルキルカルボニルオキシ、炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキルを表わすか、 Ｒ３は基−ＯＳ　Ｏｓ　Ｈ、−ＣＯＮ　ＨＮ　Ｈ２、−
ＣＯＮＨ，またはアミノ、各々アルキル基当り炭素原子
６個までを有するアルキルアミノもしくはジアルキルア
ミノを表わすか、 Ｒ３は炭素原子８個までを有するアルキルまＩ；はヒド
ロキシアルキルを表わすか、Ｒ３は飽和した架橋したヘ
テロシクリルを表わすか、或いは Ｒ１及びＲ２は窒素原子と一緒になって、融合し得る５
−乃至６−員環を形成し、該環には酸素、硫黄または基
−ＮＲ’が介在していてもよく、モして該環は炭素原子
４個までを有するアルキル、ヒドロキシル、フェニル、
カルボキシルまたは炭素原子４個までを有するアルコキ
シカルボニルで置換されていてもよく、ここで、 Ｒ４は炭素原子６〜ｌＯｉを有するアリールを表わすか
、但し、該アリール基°はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル呟　アルキル、アルコ
キシ、炭素原子６個までを有するアルキルチオ、ジオキ
シメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシよりな
る群からの４個までの同一もしくは相異なる置換基をも
つことができ、 Ｒ４は炭素原子６１ｉ１までを有するアルコキシカルボ
ニルを表わすか、 Ｒ４はピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、ピラ
ジニル、ピリダジニルまｊ；はキノリルを表わすか、 Ｒ４は炭素原子３〜７１′ＩＩを有するシクロアルキル
を表わすか、或いは Ｒ４は炭素原子６個までを有するアルキルまたはアルケ
ニルを表わし、骸晶は塩素、ジオキシメチレンまたはト
リフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルで、
ヒドロキシル、アミノ、各々アルキル基当りジアルキル
アミノ、フッ素、塩素、臭素、炭素原子３〜６個を有す
るシクロアルキルで、カルボキシルまたは炭素原子６個
までを有するアルコキシカルボニルで、ピリジル、ピリ
ミジル、ピラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル
、ピロリジニルまたはピロリジノカルボニルで、モルホ
リノカルボニルで、各々アルキル基当り炭素原子６個ま
でを有するアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ
ノカルボニルまたはフェニルアルキルアミノカルボニル
で一置換または二置換されていてもよく、該置換基は同
一もしくは相異なるものである、 の化合物を製造するにあたり、一般式（ｎ）Ｏ１ のカルボン酸を、適当ならば反応性酸誘導体を介して、
適当ならば不活性有機溶媒の存在下において、公知の方
法によって一般式１） ％式％（［） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、のアミンと
反応させることからなる上記一般式（Ｉ）の化合物の製
造方法。

６、反応性酸誘導体を活性化されたエステル、ヒドロキ
シコハク酸イミド、酸イミダゾリド、酸ハライド、混成
無水物またはシクロへキシルカルボジイミドを含む群か
ら選ぶ上記５に記載の方法。

７、病気の抑制のために上記１〜４に記載の化合物の使
用。

８．１種またはそれ以上の上記１〜４に記載の化合物を
含有する薬剤。

９、病気の抑制のための薬剤の製造における上記１〜４
に記載の化合物の使用。

１０、上記１〜４に記載の式（１）の化合物を、適当な
らば普通の補助剤及び賦形剤を用いて、投与に対して適
する形態に変えることからなる薬剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＲまたはＲ′はヒドロキシル基を表 わし、そして各々の場合に他のＲ′または Ｒは水素を表わし、 ｎは数１〜６を表わし、 Ｒ＾１は水素を表わすか、或いは Ｒ＾１は炭素原子３個までを有する直鎖状または分枝鎖
   状アルキルを表わすか、または ベンジルを表わし、そして Ｒ＾２は炭素原子８個までを有する直鎖状または分枝鎖
   状アルキルを表わし、該基は炭 素原子６〜１０個を有するアリールで置換 されていてもよく、該アリール基は一連の フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ トロ、各々炭素原子６個までを有するアル キル、アルコキシ、アルキルチオもしくは アリールチオ、ジオキシメチレン、ジオキ シエチレン、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、カ ルボキシルまたは炭素原子４個までを有す るアルコキシカルボニルからなる４個まで の同一もしくは相異なる置換基をもつこと ができるか、またはピリジル、チエニル、 フリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラ ジニルもしくはキノリルで置換されていて もよく、或いは Ｒ＾２は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表
   わすか、或いは Ｒ＾２は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わし
   、該アリール基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
   、炭素原子６個まで を有するアルキル、炭素原子１２個までを 有するアルコキシ、炭素原子４個までを有 するアルキルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メチレン、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメチルチオ、ジオキシメチレン、ジオ キシエチレンで、炭素原子３〜７個を有す るシクロアルキルで、カルボキシルもしく は炭素原子４個までを有するアルコキシカ ルボニルで、アリール基が一連のフッ素、 塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ ル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、炭素 原子６個までを有するアルキルチオ、ジオ キシメチレン、ジオキシエチレン、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシもし くはジフルオロメトキシからなる４個まで の同一もしくは相異なる置換基をもってい てもよい炭素原子６〜１０個を有するアリ ールオキシで、炭素原子６個まで及びフッ 素原子５個まで、そして／または塩素原子 ３個までを有するハロゲノアルコキシで、 各々炭素原子８個までを有するヒドロキシ アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくは シアノアルキルで、炭素原子６個までを有 するアルケニルオキシで、或いは基−ＸＲ＾３で一置換
   乃至四置換されていてもよく、該 置換基は同一もしくは相異なるものであり、ここで、 Ｘは炭素原子８個までを有する直鎖状また は分枝鎖状アルキレンまたはアルケニレン 鎖を表わし、そして Ｒ＾３は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わす
   か、但し、該アリール基は一連 のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、 アルキル、アルコキシ、炭素原子６個まで を有するアルキルチオ、ニトロ、ジオキシ メチレン、ジオキシエチレン、トリフルオ ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル オロメトキシまたはトリフルオロメチルチ オからなる４個までの同一もしくは相異な る置換基をもつことができ、 Ｒ＾３はベンゼンに融合することができ且つヘテロ原子
   として酸素、硫黄または２個ま での窒素原子を含むことができる５−乃至 ６−員の飽和または不飽和複素環式環を表 わすか、 Ｒ＾３はヒドロキシル、カルボキシル、炭素原子６個ま
   でを有するアルコキシカルボニ ル、炭素原子１８個までを有するアルキル カルボニルオキシ、炭素原子３〜６個を有 するシクロアルキルを表わすか、 Ｒ＾３は基−ＯＳＯ＿３Ｈ、−ＣＯＮＨ−ＮＨ＿２、−
   ＣＯＮＨ＿２またはアミノ、各々アルキル基当り炭素原
   子６個までを有するアルキル アミノもしくはジアルキルアミノを表わす か、 Ｒ＾３は炭素原子８個までを有するアルキルまたはヒド
   ロキシアルキルを表わすか、 Ｒ＾３は飽和した架橋したヘテロシクリルを表わすか、
   或いは Ｒ＾１及びＲ＾２は窒素原子と一緒になって、融合し得
   る５−乃至６−員環を形成し、該環 には酸素、硫黄または基−ＮＲ＾４が介在していてもよ
   く、そして該環は炭素原子４個 までを有するアルキル、ヒドロキシル、フ ェニル、カルボキシルまたは炭素原子４個 までを有するアルコキシカルボニルで置換 されていてもよく、ここで、 Ｒ＾４は炭素原子６〜１０個を有するアリールを表わす
   か、但し、該アリール基はフッ 素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   ル、アルキル、アルコキシ、炭 素原子６個までを有するアルキルチオ、ジ オキシメチレン、ジオキシエチレン、トリ フルオロメチル、トリフルオロメトキシま たはジフルオロメトキシよりなる群からの ４個までの同一もしくは相異なる置換基を もつことができ、 Ｒ＾４は炭素原子６個までを有するアルコキシカルボニ
   ルを表わすか、 Ｒ＾４はピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、ピ
   ラジニル、ピリダジニルまたは キノリルを表わすか、 Ｒ＾４は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表
   わすか、或いは Ｒ＾４は炭素原子６個までを有するアルキルまたはアル
   ケニルを表わし、該基は塩素、 ジオキシメチレンまたはトリフルオロメチ ルで置換されていてもよいフエニルで、ヒ ドロキシル、アミノ、各々アルキル基当り 炭素原子３個までを有するアルキルアミノ、ジアルキル
   アミノ、フッ素、塩素、臭素、 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル で、カルボキシルまたは炭素原子６個まで を有するアルコキシカルボニルで、ピリジ ル、ピリミジル、ピラジニル、モルホリニ ル、チオモルホリニル、ピロリジニルまた はピロリジノカルボニルで、モルホリノカ ルボニルで、各々アルキル基当り炭素原子 ６個までを有するアルキルアミノカルボニ ル、ジアルキルアミノカルボニルまたはフ ェニルアルキルアミノカルボニルで一置換 または二置換されていてもよく、該置換基 は同一もしくは相異なるものである、 の化合物。