JPS6023374A - １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 - Google Patents
１−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法Info
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- JPS6023374A JPS6023374A JP59115611A JP11561184A JPS6023374A JP S6023374 A JPS6023374 A JP S6023374A JP 59115611 A JP59115611 A JP 59115611A JP 11561184 A JP11561184 A JP 11561184A JP S6023374 A JPS6023374 A JP S6023374A
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- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
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- C07C273/1827—X being H
-
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- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は原虫類に対する薬剤、特に胞子虫症に対する薬
剤として有用な新規１−（４−フェノキシ−フェニル）
−１，３，５１リアジン誘ス導体の製造方法に関する
ものである。
剤として有用な新規１−（４−フェノキシ−フェニル）
−１，３，５１リアジン誘ス導体の製造方法に関する
ものである。
胞子虫症の防除の目的のためにｔｄ、２−（４−フェニ
ルチオ−フェニル１−１２／／、４Ｈ）−ジオン、２−
（４−フェニルスルフィニル−フェニル）−（２〃、４
ＩＩ ｌ−ジオン及び２−（４−フェニルスルホニル
−フェニル）−１，２，４−トリアジン−３、５−（２
／７． ４Ｈ）−ジオンが活性であること（１、すでに
開示されている〔ベルギー特許７４０，４０３及び７７
３，５８３号〕。
ルチオ−フェニル１−１２／／、４Ｈ）−ジオン、２−
（４−フェニルスルフィニル−フェニル）−（２〃、４
ＩＩ ｌ−ジオン及び２−（４−フェニルスルホニル
−フェニル）−１，２，４−トリアジン−３、５−（２
／７． ４Ｈ）−ジオンが活性であること（１、すでに
開示されている〔ベルギー特許７４０，４０３及び７７
３，５８３号〕。
しかしながら、該文献中に開示づれている薬剤の胞子虫
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。
症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対するものだけで
ある。
本発明における化合物１ｄｌ−＋４−フェノキシ−フェ
ニル）−１，３，５−トリアジン誘導体及びその塩であ
Ｉ’ｌ、１−（４−フェノキシ−フェニル） −１、３
、５−トリアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ，ｌ−１同一であって
も父に異なっていてもよく、水素、低級アルキル基又は
ハロケ°ンヲ表ワし、ＲＭはフルオロ低級アルコキシ基
又はフルオロ低級アルキルチオ基を表わし、ＲＩｏは低
級アルギル４を表わし、そしてＲ′１１ け低級アルキ
ル基％［わす〕 をイ１する。
ニル）−１，３，５−トリアジン誘導体及びその塩であ
Ｉ’ｌ、１−（４−フェノキシ−フェニル） −１、３
、５−トリアジン誘導体は式〔式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ，ｌ−１同一であって
も父に異なっていてもよく、水素、低級アルキル基又は
ハロケ°ンヲ表ワし、ＲＭはフルオロ低級アルコキシ基
又はフルオロ低級アルキルチオ基を表わし、ＲＩｏは低
級アルギル４を表わし、そしてＲ′１１ け低級アルキ
ル基％［わす〕 をイ１する。
塩である本発明の化合物のなかでに、医薬的に許容可能
なものが特に重要であり、そして好ましい。
なものが特に重要であり、そして好ましい。
本発明における化合物すなわち式■の１−（４−フェノ
キシ−フェニルｌ−１，３，５−）りアジン誘導体及び
それらの堪は、Ｔ（ Ｒ２Ｈ，Ｒ，Ｒ，Ｏ／１ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ６、Ｒ９及び／？、。目日記の意味を肩する〕 の化合物を式 ％式％（） 〔式中、Ａは低級アルギル４を表わし、ｎに１．２又に
３を表わし、ぞして Ｚけ容すに陰イオンを形成し一？−して式■化 ５− 合物のイミノ基の酸性水素と一緒になって分子（Ｉｆ）
Ｚを形成する基を表わす〕のアルキル化剤と反応させ、
そ１７て所望により塩に転化することにより製造できる
。
キシ−フェニルｌ−１，３，５−）りアジン誘導体及び
それらの堪は、Ｔ（ Ｒ２Ｈ，Ｒ，Ｒ，Ｏ／１ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ６、Ｒ９及び／？、。目日記の意味を肩する〕 の化合物を式 ％式％（） 〔式中、Ａは低級アルギル４を表わし、ｎに１．２又に
３を表わし、ぞして Ｚけ容すに陰イオンを形成し一？−して式■化 ５− 合物のイミノ基の酸性水素と一緒になって分子（Ｉｆ）
Ｚを形成する基を表わす〕のアルキル化剤と反応させ、
そ１７て所望により塩に転化することにより製造できる
。
そ（て、上記式（ｌ化合物は、たとえば式〔式中、Ｒ，
、Ｒ，、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｏ、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及
びＲＩｌｌは上記の意味を有する〕 の化合物を、式 ％式％ （１１１１ 〔式中、ＲＩ！はハロダン原子、アルコキシ基又はアリ
ールオキシ基を表ワス〕 ６− の置換カル？ニルイソシアネートと反応させて製造する
ことがでへる。
、Ｒ，、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｏ、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及
びＲＩｌｌは上記の意味を有する〕 の化合物を、式 ％式％ （１１１１ 〔式中、ＲＩ！はハロダン原子、アルコキシ基又はアリ
ールオキシ基を表ワス〕 ６− の置換カル？ニルイソシアネートと反応させて製造する
ことがでへる。
Ｎ３．くべ衣ことに、本発明における１−（４−フェノ
キシ−フェニル）−１，３，５１り了ジンは、轡在の技
術から公知である商瑛的に入手可能々物質、例晴」ず３
．５−ジニトロ−トルイル了ミド、１− （（４−了ミ
ノー２−７”ＣＩビル−５−ピリミジニル）−メチル）
−・２−ピコリニウムクロライド塩酸＋３．３．５−ジ
クロル−２，６−シメチルービリドンー４並びに４．４
′−ジーにドローフェニル） −即％ト４ ＋ ６−’
ジメチルシー２−ヒトロキｆピリミジンとの金気（木よ
（つけるかに良々不な家ＩＥａｔ：ｎ胞子虫である鶏球
虫（＊、ｔｅｎｅｌｌａｌに対する活性を示す。
キシ−フェニル）−１，３，５１り了ジンは、轡在の技
術から公知である商瑛的に入手可能々物質、例晴」ず３
．５−ジニトロ−トルイル了ミド、１− （（４−了ミ
ノー２−７”ＣＩビル−５−ピリミジニル）−メチル）
−・２−ピコリニウムクロライド塩酸＋３．３．５−ジ
クロル−２，６−シメチルービリドンー４並びに４．４
′−ジーにドローフェニル） −即％ト４ ＋ ６−’
ジメチルシー２−ヒトロキｆピリミジンとの金気（木よ
（つけるかに良々不な家ＩＥａｔ：ｎ胞子虫である鶏球
虫（＊、ｔｅｎｅｌｌａｌに対する活性を示す。
さらにそれらけ、家禽類の胞子虫症及び呻乳動物の胞子
虫症の両者に対１．て活性であるという点に特徴を不す
る。この広範囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入
手可能な薬剤の場合には知られていなかった。
虫症の両者に対１．て活性であるという点に特徴を不す
る。この広範囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入
手可能な薬剤の場合には知られていなかった。
本発明方法において、Ａ’−（３，５−ジクロル−４−
（４’−トリフルオａメチルテオーフェノキシ）−フエ
ニノ」暑−Ｎ′−メチル即素及ヒクロルカルポニルイソ
シ了ネートを１吏用して式（ＩＶ）化合物を得、そして
本発明方法に従って、たとえばヨウ化メチルをアルキル
化剤として１史用する場合には、反応禍程はＦ記式によ
り表わされる：ｔ ｌ ＋ Ｃ１−Ｃｏ−Ｎ＝Ｃ＝０ ＩＯＨ 式■において、Ｒ，、／？、、Ｒ，、Ｒ４、Ｒ，、Ｒ７
、Ｒ，及びＲ，ｉｔ同一であっても又は異なっていても
よく、好適には水素：メチル、エチル、７゜ロビル、ブ
チルの如き１．廷素数力；４捷でのへ緑了ルギルノル；
又は塩素、臭素の如きハロゲンを表わし、Ｒ５ｆｌ）リ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオの如きフル
オロ低級アルコキシ基又にフルオロ低級アルキル化剤４
を表わし、Ｒ２Ｏは上記例 ９− 示と同様な低級アルキル基を表わす。
（４’−トリフルオａメチルテオーフェノキシ）−フエ
ニノ」暑−Ｎ′−メチル即素及ヒクロルカルポニルイソ
シ了ネートを１吏用して式（ＩＶ）化合物を得、そして
本発明方法に従って、たとえばヨウ化メチルをアルキル
化剤として１史用する場合には、反応禍程はＦ記式によ
り表わされる：ｔ ｌ ＋ Ｃ１−Ｃｏ−Ｎ＝Ｃ＝０ ＩＯＨ 式■において、Ｒ，、／？、、Ｒ，、Ｒ４、Ｒ，、Ｒ７
、Ｒ，及びＲ，ｉｔ同一であっても又は異なっていても
よく、好適には水素：メチル、エチル、７゜ロビル、ブ
チルの如き１．廷素数力；４捷でのへ緑了ルギルノル；
又は塩素、臭素の如きハロゲンを表わし、Ｒ５ｆｌ）リ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオの如きフル
オロ低級アルコキシ基又にフルオロ低級アルキル化剤４
を表わし、Ｒ２Ｏは上記例 ９− 示と同様な低級アルキル基を表わす。
弐■中のＲｌｔは好適には塩素原子、メトキシ基又はフ
ェノキシ基を表わし、式ｖ中のＺは好適にはハロゲン原
子、特に塩素、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表
わし、そしてＡに好適に汀、炭素数が４壕での低級アル
キル基を表わす。
ェノキシ基を表わし、式ｖ中のＺは好適にはハロゲン原
子、特に塩素、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表
わし、そしてＡに好適に汀、炭素数が４壕での低級アル
キル基を表わす。
式■原料製造の出発物質と１．て使用される置換尿素の
多くは知られていないが、公知の方法に従って、 ａ） 不活性有機病媒中で、必要に囚じ例えばトリエチ
ルアミンピリジンなどの如き第三級車基の存在下で、０
〜１００℃の間の治産において、置換された４−７ミノ
ジフエニルーエーテルを、適当なＩＩ／ｉｔ、 ｌＩ％
１％インシアネートインチオシ了ネートと反応させるか
、又は逆の順序で反応させ／」こｌＯ− ４−インシ丁ナトー又ｉ４−インチオン了ナトージフェ
ニル エーテルと反応させることにより、或い１Ｎ Ｃ） 例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド父はへキサメチルリン酸トリ了ミドの如き中性溶媒
中で、例えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウムなどの如き塩基の存在下で、２０℃〜１５０℃
の間の？ＭｆｌＪにおいて、置換ｐ−了ミノフェノール
栄素を活性化されたハロケ゛ノ芳香族化合物と縮合させ
ることにより、製造できる。
多くは知られていないが、公知の方法に従って、 ａ） 不活性有機病媒中で、必要に囚じ例えばトリエチ
ルアミンピリジンなどの如き第三級車基の存在下で、０
〜１００℃の間の治産において、置換された４−７ミノ
ジフエニルーエーテルを、適当なＩＩ／ｉｔ、 ｌＩ％
１％インシアネートインチオシ了ネートと反応させるか
、又は逆の順序で反応させ／」こｌＯ− ４−インシ丁ナトー又ｉ４−インチオン了ナトージフェ
ニル エーテルと反応させることにより、或い１Ｎ Ｃ） 例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド父はへキサメチルリン酸トリ了ミドの如き中性溶媒
中で、例えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウムなどの如き塩基の存在下で、２０℃〜１５０℃
の間の？ＭｆｌＪにおいて、置換ｐ−了ミノフェノール
栄素を活性化されたハロケ゛ノ芳香族化合物と縮合させ
ることにより、製造できる。
隋媒のｍ全適当に選択１．た場合、一般に＃准を冷却す
ると反応生成物は結晶化する。アミン及びインシアネー
トからの尿素の製造法に関する文献に、［有機化学の方
法Ｊ （Ａｉｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒＯｒｇ、Ｃｈｅｍ
ｉｅ ）、 ホーヘア −ｔ７ Ｉイル（Ｈｏｗｂ ｅ
ｎ −ｔＶｅ ｙ Ｌ ）、４版、■巻、１５７〜１５
８頁である。
ると反応生成物は結晶化する。アミン及びインシアネー
トからの尿素の製造法に関する文献に、［有機化学の方
法Ｊ （Ａｉｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒＯｒｇ、Ｃｈｅｍ
ｉｅ ）、 ホーヘア −ｔ７ Ｉイル（Ｈｏｗｂ ｅ
ｎ −ｔＶｅ ｙ Ｌ ）、４版、■巻、１５７〜１５
８頁である。
上記式■化合物の製造に使用される一般式■の出発化合
物の例として、製造参考例に記載されているものの他に
下記のものが挙けられる：Ｎ−〔３，５−ジクロル−４
−（４’−トリフルオロ−メチルチオ−フェノキシ）−
フェニル）−尿素、＃−（ａ、Ｓ−ジクロル−４−（３
’〜ブロム−４′−トリプルオロメトギシーフエノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−プロピルー尿素、＃−（３，５
−ジメチル−４−トリプルオロメチルチオーフエノキシ
）−フェニル］−、Ｖ／−メチルーＷ素、Ｎ−〔３−ク
ロル−４−（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー尿素、＃−［３，５
−ジクロル−４−（２’−メチル−４′−トリフルオロ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］ −＃ ／−メ
チル−尿素、Ｎ−〔３−クロル−５−メチル−４−（２
’−クロル−４′−トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー宏素、＃−Ｃ３゜５
−ジメチル−４−（４’−１リフルオａメチルチオ−フ
ェノキシ）−フェニル］−＃７−メチルー尿素、Ｎ−〔
５−メチル−４１４’−）リフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、Ｎ−〔３
−クロル−４−（２′−りＯルー４７− トリフルオａ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−、＃’−メチ
ルー尿素、■−［３−ブロム−４−（４’−トリフルオ
ロメチルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ／メチル
ー尿Ｉ、及び＃−［３，５−ジクロル−４−（４’−）
リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル
］−＃／−メチルー栄素。
物の例として、製造参考例に記載されているものの他に
下記のものが挙けられる：Ｎ−〔３，５−ジクロル−４
−（４’−トリフルオロ−メチルチオ−フェノキシ）−
フェニル）−尿素、＃−（ａ、Ｓ−ジクロル−４−（３
’〜ブロム−４′−トリプルオロメトギシーフエノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−プロピルー尿素、＃−（３，５
−ジメチル−４−トリプルオロメチルチオーフエノキシ
）−フェニル］−、Ｖ／−メチルーＷ素、Ｎ−〔３−ク
ロル−４−（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー尿素、＃−［３，５
−ジクロル−４−（２’−メチル−４′−トリフルオロ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］ −＃ ／−メ
チル−尿素、Ｎ−〔３−クロル−５−メチル−４−（２
’−クロル−４′−トリフルオロメチルチオーフェノキ
シ）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー宏素、＃−Ｃ３゜５
−ジメチル−４−（４’−１リフルオａメチルチオ−フ
ェノキシ）−フェニル］−＃７−メチルー尿素、Ｎ−〔
５−メチル−４１４’−）リフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、Ｎ−〔３
−クロル−４−（２′−りＯルー４７− トリフルオａ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−、＃’−メチ
ルー尿素、■−［３−ブロム−４−（４’−トリフルオ
ロメチルチオーフェノキシ）−フェニル］−Ｎ／メチル
ー尿Ｉ、及び＃−［３，５−ジクロル−４−（４’−）
リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル
］−＃／−メチルー栄素。
式Ｉの尿素と式■のカルボニルイソ７了ネートの反応用
及びＬｗＬ７′）＋ 、３．５−４り了ジン誘導体と式
（，４１η−Ｚの化合物の反応用の両方に〔史−１３− 用できる希釈剤に、この反応に対して不活性である争て
の４１機溶媒である。これらにはピリジンの他に、好適
には芳香族炭化／に索類、１り１１えばベンゼン、トル
エン及びキシノン、ハロケ９ン化サレタ芳香族炭化水素
類、例えばクロルベンゼン又はジクロルベンゼン並びに
エーテル類、例對−ばテトラヒドロフラン及びジオキサ
ンが含まれる。
及びＬｗＬ７′）＋ 、３．５−４り了ジン誘導体と式
（，４１η−Ｚの化合物の反応用の両方に〔史−１３− 用できる希釈剤に、この反応に対して不活性である争て
の４１機溶媒である。これらにはピリジンの他に、好適
には芳香族炭化／に索類、１り１１えばベンゼン、トル
エン及びキシノン、ハロケ９ン化サレタ芳香族炭化水素
類、例えばクロルベンゼン又はジクロルベンゼン並びに
エーテル類、例對−ばテトラヒドロフラン及びジオキサ
ンが含まれる。
反応中に生成する塩ｍ（Ｒ，、＝Ｃ１の場合）に気体と
して発生するか又は有機もしくは無機酸受体により結合
されることができる。酸受体には好適には第三級有機塩
基、例λはトリエチルアミン、ピリジンなど、又Ｆ′ｉ
無機１篇基、例えばアルカリ金属炭酸基もしくはアルカ
リ土類金（〈炭酸塩が含まれる。
して発生するか又は有機もしくは無機酸受体により結合
されることができる。酸受体には好適には第三級有機塩
基、例λはトリエチルアミン、ピリジンなど、又Ｆ′ｉ
無機１篇基、例えばアルカリ金属炭酸基もしくはアルカ
リ土類金（〈炭酸塩が含まれる。
上記の二反応段階用の反応ｆｌＦＡ ｆｆは広い範囲で
変えることができる。一般に反応は約り℃〜約１５０℃
の間、好適には２０°Ｇ−１００℃の間、で実施−１４
− される。
変えることができる。一般に反応は約り℃〜約１５０℃
の間、好適には２０°Ｇ−１００℃の間、で実施−１４
− される。
一ヒ虻１の二反応段階の場汁、反応は常圧下￥ｒ丁加圧
力下で実施できる。一般的には常圧が使用される。
力下で実施できる。一般的には常圧が使用される。
上記本方法を実施する場合、反応にあずかる物質は好適
にｄ等壬ル財で使用される。
にｄ等壬ル財で使用される。
式■化合物の個々の例と１．て王妃のものが挙げられる
：１−（４−（４’−）リフルオロメトキシ）−フェニ
ル〕−３−エチル−１，３，５−）リアジン−２、４、
６＜ＩＨ，３１１，５１１） −トリオン、Ｉ−（３，
５−ジクロル−４−（４’ −トリフルオａメトキシ−
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−
）り了ジン−２，４，６（ＩＨ，３／Ｌ ５Ｈ）−トリ
オン、１−〔３，５−ジクロル−４−１４’−トリフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−メチ
ル−１，３，５−）り了ジン−２，４，６（１４゜ａＨ
，５／７１−）リオン、１−［４−＋４’−トリフルオ
ロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−エチル
−１，３，５−トリ了ジン−２，４、ｌｔＨ，３ＦＩ、
ｓＭ）−１−リオン、１−〔４−＋４’−）リフルオロ
メチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチル−
１，３，５−１リアジン−２，４，６（１／＃、ａ／７
，５Ｈ）−トリオン、１−［３，５−ジクロル−４−（
４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニ
ル、］−］３−エチルー１．３．５−リアジン−２，４
、ｅ （ｌＨ，３Ｈ，５Ｈ）本トリオン、ｌ−〔３ック
ロルー５−ブロム−４−＋４’−）リフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル］−ａ−メチルー１．３．
５〜トリ了ジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）
リオン、ｔ−（ａ、Ｓ−ジブロム−４−（４’−’）リ
フルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−
メチル−１、３、５−）り了ジン−２、４、６＋ １７
−／、３１１゜５Ｈ１−）リオン、ｔ−（ａ 、５−ジ
クＱ ルー ４− （３’−メチル−４′−トリフルオ
ロメチルチオ−フェノキ／）−フェニル１−３−メチル
−１、３−Ｘ５− ） ＩＩ了レジン２．４．５［１／
７．３／７゜５Ｊ７）−）リオン、１−〔５−メチル−
４−＋４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−
フェニル〕−３メチル−１，３，５−トリ了ジン−２，
４，６（１／／、３Ｍ、５Ｈ’ｌ−）リオン、ｌ−〔３
，５−ジク「フルー４−１（’−ブロムー４−トリフル
オロメトギンーフェノギシ）−フェニル〕−３−プロピ
ル−２，３，５−トリ了ジン−２゜４．６（ＩＨ，３Ｈ
，５／７１−）リオン、ｌ−〔３−クール−４−＋２’
−クロル−４７−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル］−３−メチル−１、３、５−ｈり了ジン
−２，４，６（１／／、３Ｈ，５／ｆＪ−トリオン１７
− 新規活性化合物及びその塩は強力な胞子出征効果を示す
。それらは家禽類の胞子車種、例えは鶏球虫（鶏の虫垂
の胞子虫症） （Ｅ ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌ−１ａ
）、エイメリア・アセルプリナ（Ｅ 、 ａｃｅｒｖｕ
−１ｉｎａ） 、エイメリア・プルネツテイ（Ｅ、ｂ
ｒｕｎ−ｅｔ口）、エイメリア・マキシｖ （Ｅ 、
ｌｌ＋ａｘｉｍａ）、エイメリア・ミテイス（Ｅ、 ｍ
１ｔｉｓ ） 、エイメリア・ミバテイ（Ｅ 、 ｍ１
ｖａｔｉ＞ 、エイメリア・ネカトリツクス（Ｅ 、
ｎｅｃａｔｒｉＸ）及びエイメリア・プラコックス（Ｅ
、 ｐｒａｅｃｏｘ ） （鶏の小腸の胞子虫症）に
対して非常に活性である。この調合物はさらに他の種類
の家畜家禽類の胞子出征感染の予防及び処置用に使用で
きる。さらに、新規活性化合物は哺乳動物、例えばうさ
ぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ（Ｅ 、 ５
ｔｉｅｄａｅ ） ７肝臓の胞子虫症、エイメリア・マ
グナ（Ｅ、 ｍａｇｎａ ） 、エイメリア・メディア
（Ｅ、 ｌｌ１ａｄｉｅ ） 、エイメリア・イレシデ
ュア（Ｅ 、１ｒｒｅｓｉｄｕａ ）及びエイメリア・
パーフォランス（Ｅ 、 ｐｅｒｆｏｒａｎｓ ） ／
腸の胞１８− 子出征］、羊、牛及びその他の家畜動物、大１ｋ Ｏ’
猫を含む、並ひに０１究室用動物、例えはシロハワノＪ
ネズミ［Ｅ、７７’ルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍ
ｉｓ ）及びネスミの胞子虫感染にお（ｊる非帛°に強
力な活性を点する点で特徴を有する。
：１−（４−（４’−）リフルオロメトキシ）−フェニ
ル〕−３−エチル−１，３，５−）リアジン−２、４、
６＜ＩＨ，３１１，５１１） −トリオン、Ｉ−（３，
５−ジクロル−４−（４’ −トリフルオａメトキシ−
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−
）り了ジン−２，４，６（ＩＨ，３／Ｌ ５Ｈ）−トリ
オン、１−〔３，５−ジクロル−４−１４’−トリフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−メチ
ル−１，３，５−）り了ジン−２，４，６（１４゜ａＨ
，５／７１−）リオン、１−［４−＋４’−トリフルオ
ロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−エチル
−１，３，５−トリ了ジン−２，４、ｌｔＨ，３ＦＩ、
ｓＭ）−１−リオン、１−〔４−＋４’−）リフルオロ
メチルチオーフェノキシ）−フェニル〕−３−メチル−
１，３，５−１リアジン−２，４，６（１／＃、ａ／７
，５Ｈ）−トリオン、１−［３，５−ジクロル−４−（
４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニ
ル、］−］３−エチルー１．３．５−リアジン−２，４
、ｅ （ｌＨ，３Ｈ，５Ｈ）本トリオン、ｌ−〔３ック
ロルー５−ブロム−４−＋４’−）リフルオロメチルチ
オーフェノキシ）−フェニル］−ａ−メチルー１．３．
５〜トリ了ジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−）
リオン、ｔ−（ａ、Ｓ−ジブロム−４−（４’−’）リ
フルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル〕−３−
メチル−１、３、５−）り了ジン−２、４、６＋ １７
−／、３１１゜５Ｈ１−）リオン、ｔ−（ａ 、５−ジ
クＱ ルー ４− （３’−メチル−４′−トリフルオ
ロメチルチオ−フェノキ／）−フェニル１−３−メチル
−１、３−Ｘ５− ） ＩＩ了レジン２．４．５［１／
７．３／７゜５Ｊ７）−）リオン、１−〔５−メチル−
４−＋４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−
フェニル〕−３メチル−１，３，５−トリ了ジン−２，
４，６（１／／、３Ｍ、５Ｈ’ｌ−）リオン、ｌ−〔３
，５−ジク「フルー４−１（’−ブロムー４−トリフル
オロメトギンーフェノギシ）−フェニル〕−３−プロピ
ル−２，３，５−トリ了ジン−２゜４．６（ＩＨ，３Ｈ
，５／７１−）リオン、ｌ−〔３−クール−４−＋２’
−クロル−４７−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル］−３−メチル−１、３、５−ｈり了ジン
−２，４，６（１／／、３Ｈ，５／ｆＪ−トリオン１７
− 新規活性化合物及びその塩は強力な胞子出征効果を示す
。それらは家禽類の胞子車種、例えは鶏球虫（鶏の虫垂
の胞子虫症） （Ｅ ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌ−１ａ
）、エイメリア・アセルプリナ（Ｅ 、 ａｃｅｒｖｕ
−１ｉｎａ） 、エイメリア・プルネツテイ（Ｅ、ｂ
ｒｕｎ−ｅｔ口）、エイメリア・マキシｖ （Ｅ 、
ｌｌ＋ａｘｉｍａ）、エイメリア・ミテイス（Ｅ、 ｍ
１ｔｉｓ ） 、エイメリア・ミバテイ（Ｅ 、 ｍ１
ｖａｔｉ＞ 、エイメリア・ネカトリツクス（Ｅ 、
ｎｅｃａｔｒｉＸ）及びエイメリア・プラコックス（Ｅ
、 ｐｒａｅｃｏｘ ） （鶏の小腸の胞子虫症）に
対して非常に活性である。この調合物はさらに他の種類
の家畜家禽類の胞子出征感染の予防及び処置用に使用で
きる。さらに、新規活性化合物は哺乳動物、例えばうさ
ぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ（Ｅ 、 ５
ｔｉｅｄａｅ ） ７肝臓の胞子虫症、エイメリア・マ
グナ（Ｅ、 ｍａｇｎａ ） 、エイメリア・メディア
（Ｅ、 ｌｌ１ａｄｉｅ ） 、エイメリア・イレシデ
ュア（Ｅ 、１ｒｒｅｓｉｄｕａ ）及びエイメリア・
パーフォランス（Ｅ 、 ｐｅｒｆｏｒａｎｓ ） ／
腸の胞１８− 子出征］、羊、牛及びその他の家畜動物、大１ｋ Ｏ’
猫を含む、並ひに０１究室用動物、例えはシロハワノＪ
ネズミ［Ｅ、７７’ルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍ
ｉｓ ）及びネスミの胞子虫感染にお（ｊる非帛°に強
力な活性を点する点で特徴を有する。
さらに、］・キソブラスマ病に対プる活性か見出されて
いる。これの感染の場合に（Ｊ、該化合物を感染段階（
オオシス（へ）を排）１！！する猫の処置及び感染した
人間の処置の両方に使用できる。胞子虫症感染は家畜動
物の場合には大きな損失をもたらし、そして特に家畜類
及び哺乳動物、例えは牛、羊、うさぎ及び大、を飼育す
る際大問題である。
いる。これの感染の場合に（Ｊ、該化合物を感染段階（
オオシス（へ）を排）１！！する猫の処置及び感染した
人間の処置の両方に使用できる。胞子虫症感染は家畜動
物の場合には大きな損失をもたらし、そして特に家畜類
及び哺乳動物、例えは牛、羊、うさぎ及び大、を飼育す
る際大問題である。
胞子虫症に対するこれまで公知の薬剤の活性（，１，多
くの場合２〜３挿の家禽類に限定さイ′１ていた。哺乳
動物の胞子虫症の治療及び予防はこ４′ｌまで未解決の
小人間趙であった。
くの場合２〜３挿の家禽類に限定さイ′１ていた。哺乳
動物の胞子虫症の治療及び予防はこ４′ｌまで未解決の
小人間趙であった。
本踵明における化合物は活性成分として、固体もしくは
液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活性剤が
存在１−る場合を除いて２００（好適には３５０）より
小ざい分子−の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、含
有させ、医薬組成物にすることができる。
液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活性剤が
存在１−る場合を除いて２００（好適には３５０）より
小ざい分子−の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、含
有させ、医薬組成物にすることができる。
本発明における化合物はさらに、活性成分として殺菌さ
れ又は等偏性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことかできる。
れ又は等偏性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことかできる。
また、本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
また本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含有
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は生薬の形の薬剤にもすること
ができる。
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は生薬の形の薬剤にもすること
ができる。
この明細書で使用されている「薬剤」とは医薬投与用に
適する物理的に分離している一体部分を意味する。この
明細書で使用されている「薬用量単位形の薬剤」とはそ
れぞれ１日の薬用ｉ又は１日の薬用量の倍量（４倍量ま
で）もしくは分散剤（１／４量まで）の本発明における
化合物を含有している医薬投与用に適４゛る物理的に分
離し−（いる一体部分を意味する。薬剤か１日の薬用赫
叉は例えば１日の薬用ｉの１．／２．１・′３もしくは
１／′４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１
日に１回父は例えは２．３もしくは４回投与するかどう
かによる。
適する物理的に分離している一体部分を意味する。この
明細書で使用されている「薬用量単位形の薬剤」とはそ
れぞれ１日の薬用ｉ又は１日の薬用量の倍量（４倍量ま
で）もしくは分散剤（１／４量まで）の本発明における
化合物を含有している医薬投与用に適４゛る物理的に分
離し−（いる一体部分を意味する。薬剤か１日の薬用赫
叉は例えば１日の薬用ｉの１．／２．１・′３もしくは
１／′４を含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１
日に１回父は例えは２．３もしくは４回投与するかどう
かによる。
本医薬組成物は例えば軟青、ゲル、ヘースト、クリーム
、スプレー（エーロゾルも含む）、Ｄ−ジョン：活性化
合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及び乳
化液；シロップ、和粒又は粉末、の形をとることができ
る。
、スプレー（エーロゾルも含む）、Ｄ−ジョン：活性化
合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及び乳
化液；シロップ、和粒又は粉末、の形をとることができ
る。
錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するのに適して
いる医薬組成物（例えば粒状物）中で使用される希釈剤
にはＦ記のものが含まれる：（ａ ）充てん剤及び増量
剤、例えばてん７Ｓζん、砂納、マンニトール及びケイ
酸；（ｂ）結合剤、例えばｈルボキシメチルセルロース
及び他のセルロース誘導体、アルキン酸塩、ゼラチン及
びポリビニルビ［Ｊリドン：（Ｃ）湿潤剤、例えばクリ
廿日２１− −ル；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、及
び炭酸水素ナトリウム；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物：（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコール、
グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担体、例
えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、例えば
清白、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム並びに
固体ポリエチレングリコール。
いる医薬組成物（例えば粒状物）中で使用される希釈剤
にはＦ記のものが含まれる：（ａ ）充てん剤及び増量
剤、例えばてん７Ｓζん、砂納、マンニトール及びケイ
酸；（ｂ）結合剤、例えばｈルボキシメチルセルロース
及び他のセルロース誘導体、アルキン酸塩、ゼラチン及
びポリビニルビ［Ｊリドン：（Ｃ）湿潤剤、例えばクリ
廿日２１− −ル；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、及
び炭酸水素ナトリウム；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物：（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコール、
グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担体、例
えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、例えば
清白、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム並びに
固体ポリエチレングリコール。
本医薬組成物から製造される錠剤、糖衣丸、カプセル及
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。それらは活性
成分だけを又は好適には膜管の特定部分中に、できれば
ある時間にわたって、放出するよう構成することもでき
る。被覆物、エンベロープ及び保護用物質は例えば重合
体物質又はワックスから製造できる。
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。それらは活性
成分だけを又は好適には膜管の特定部分中に、できれば
ある時間にわたって、放出するよう構成することもでき
る。被覆物、エンベロープ及び保護用物質は例えば重合
体物質又はワックスから製造できる。
活性成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一結にしてマ
イクロカプセルの形に製造することもで２２− きる。
イクロカプセルの形に製造することもで２２− きる。
坐薬をｉｌｌ造するのに適している医薬組成物中で使用
される希釈剤は例えば普通の水溶性も１ノくは水不溶性
の希釈剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例
えばココア油及び高級エステル〔例えばＣ４−アルコー
ルとＣｉ−脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混
合物であることができる。
される希釈剤は例えば普通の水溶性も１ノくは水不溶性
の希釈剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例
えばココア油及び高級エステル〔例えばＣ４−アルコー
ルとＣｉ−脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混
合物であることができる。
軟膏、ペースト、クリーム及びゲルである医薬組成物は
例えば普通の希釈剤、例えば初物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぷん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングリコール、シリコーン、ベン
トナイト、ケイ酸、滑６、及び酸化曲鉛又はこれらの物
質の混合物を含有できる。
例えば普通の希釈剤、例えば初物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぷん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングリコール、シリコーン、ベン
トナイト、ケイ酸、滑６、及び酸化曲鉛又はこれらの物
質の混合物を含有できる。
粉末及びスプレーである医薬組成物は例えば普通の希釈
剤、例えば゛ラフ１〜−ス、滑石、ケイ酸、水酸化アル
ミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又は
これらの物質の混合物を含有できる。■−〇ゾルスプレ
ーは例えば普通の噴霧基剤、例えばクロルフルオロハイ
ドロカーボンを含有できる。
剤、例えば゛ラフ１〜−ス、滑石、ケイ酸、水酸化アル
ミニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又は
これらの物質の混合物を含有できる。■−〇ゾルスプレ
ーは例えば普通の噴霧基剤、例えばクロルフルオロハイ
ドロカーボンを含有できる。
溶液及び乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤
（もちろん表面活性剤が存在する場合を除いて２００よ
り小さい分子量を有する溶媒を除り）、例えば溶媒、溶
解剤及び乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々
の例は水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
、吹酸エチル、酢酸エチル、ペンシルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレンクリコール、１．３−７チレ
ングリコール、ジメチルホルムアミド、油「例えば南京
豆油］、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコ
ール、ポリエチレングリコール及びソルビトールの脂肪
酸エステル又はそれらの混合物である。
（もちろん表面活性剤が存在する場合を除いて２００よ
り小さい分子量を有する溶媒を除り）、例えば溶媒、溶
解剤及び乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々
の例は水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
、吹酸エチル、酢酸エチル、ペンシルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレンクリコール、１．３−７チレ
ングリコール、ジメチルホルムアミド、油「例えば南京
豆油］、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコ
ール、ポリエチレングリコール及びソルビトールの脂肪
酸エステル又はそれらの混合物である。
非経口的投与用には、溶液及び乳化液は殺菌されてるべ
きであり、そして適宜血液等偏性であるべきである。懸
濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えば液体希釈
剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリコ
ール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソステ
アリルアルコール、ポリオキシエチレンツルバイ（〜及
びソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水
酸化アルミニウム、ベントナイｌ−、寒天及び１〜ラカ
カント又はそれらの混合物、を含有できる。
きであり、そして適宜血液等偏性であるべきである。懸
濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えば液体希釈
剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリコ
ール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソステ
アリルアルコール、ポリオキシエチレンツルバイ（〜及
びソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水
酸化アルミニウム、ベントナイｌ−、寒天及び１〜ラカ
カント又はそれらの混合物、を含有できる。
全ての本医薬組成物は着色剤及び防閥剤並ひに香料及び
香味用添加物（例えばハツカ油及び］−ノｊり油）及び
Ｈ味剤（例えばザツカリン）も含有できる。
香味用添加物（例えばハツカ油及び］−ノｊり油）及び
Ｈ味剤（例えばザツカリン）も含有できる。
本医薬組成物は好適には全組成物の重量の約０゜１〜９
９．５、より好適には約０．５〜９０９６の活性成分を
含有している。
９．５、より好適には約０．５〜９０９６の活性成分を
含有している。
本医薬組成物及び薬剤は、本発明における化合物の他に
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。それらは複
数個の本発明における化合物も含有できる。
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。それらは複
数個の本発明における化合物も含有できる。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物２５−
に関して上記されているもののいずれかであってもよい
。そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分
子量の溶媒も含有できる。
。そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分
子量の溶媒も含有できる。
薬剤を構成している分離している一体部分（薬用量中位
形又はそうでないもの）は例えば下記のもののいずれで
あってもよい：錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、丸薬
、糖衣丸、カプセル、坐薬及びアンプル。これらの形の
あるものは活性成分を徐放するように製造することもで
きる。例えばカプセルの如きあるものは、薬剤を物理的
に分離及び一体化させるための保護用エンベロープも含
有できる。
形又はそうでないもの）は例えば下記のもののいずれで
あってもよい：錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、丸薬
、糖衣丸、カプセル、坐薬及びアンプル。これらの形の
あるものは活性成分を徐放するように製造することもで
きる。例えばカプセルの如きあるものは、薬剤を物理的
に分離及び一体化させるための保護用エンベロープも含
有できる。
上記の医薬組成物及び薬剤の製造は当業界で公知である
方法により、例えば活性成分を希釈剤と混合して医薬組
成物（例えば粒状物）を製造し、次に該組成物を薬剤（
例えば錠剤）に成形することにより、実施される。
方法により、例えば活性成分を希釈剤と混合して医薬組
成物（例えば粒状物）を製造し、次に該組成物を薬剤（
例えば錠剤）に成形することにより、実施される。
さらに、人間及び人間以外の動物に、本発明における化
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、２６一 又は薬剤の形で、投与して、人間及び人間以外の動物の
上記の病気を防除（予防、救済及び治療を含む）するこ
とができる。
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、２６一 又は薬剤の形で、投与して、人間及び人間以外の動物の
上記の病気を防除（予防、救済及び治療を含む）するこ
とができる。
活性化合物を軽口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することか＋ｔｔ奨される。従って好適
な医薬組成物及び薬Ａ１１は経口投与用に適するもの、
例えば錠剤、丸薬、帖衣丸、カプセル及びアンプルであ
る。しかしながら動物の場合、上記投与の方法は好適に
は飼利中叉は飼料と共に行なわれる。従って本発明の化
合物は、それと栄養物質を含有させて薬剤添加動物用飼
料にすることができる。
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することか＋ｔｔ奨される。従って好適
な医薬組成物及び薬Ａ１１は経口投与用に適するもの、
例えば錠剤、丸薬、帖衣丸、カプセル及びアンプルであ
る。しかしながら動物の場合、上記投与の方法は好適に
は飼利中叉は飼料と共に行なわれる。従って本発明の化
合物は、それと栄養物質を含有させて薬剤添加動物用飼
料にすることができる。
一般に、有効な結果を得るためには１日当り５■〜２５
０ｍｇ／ｋｇ体重の量を投与すること／）〜有刊である
と証せられている。それにもかかわらずときにはこれら
の薬用割合からはずれることも心髄であり、そして特に
処置される人間又は動物対象物の性質及び体重、この対
象物の処置に対する個々の反応、活性成分を投与する剤
型及び投与の実施形態、並びにそれを投与するときの病
気の進行時点及び間隔によってそうする必要がある。従
って希望する結果を得るためには、ある場合には上記の
最少薬用割合以下を使用することで充分であるが、他の
場合には上記の上限を越えなＩ′ｊればならない。比較
的多量を投与する場合には、それらを１日にわたって５
〜６回の個別投与に分割することが推奨される。
０ｍｇ／ｋｇ体重の量を投与すること／）〜有刊である
と証せられている。それにもかかわらずときにはこれら
の薬用割合からはずれることも心髄であり、そして特に
処置される人間又は動物対象物の性質及び体重、この対
象物の処置に対する個々の反応、活性成分を投与する剤
型及び投与の実施形態、並びにそれを投与するときの病
気の進行時点及び間隔によってそうする必要がある。従
って希望する結果を得るためには、ある場合には上記の
最少薬用割合以下を使用することで充分であるが、他の
場合には上記の上限を越えなＩ′ｊればならない。比較
的多量を投与する場合には、それらを１日にわたって５
〜６回の個別投与に分割することが推奨される。
本発明における化合物を使用する場合には、約５〜約５
０００ ｐｐｍの活性化合物を、栄養的にバランスのと
れた飼料、例えば下記の実験例中に記載されている鶏用
飼利、と充分混合することにより、活性化合物含有飼料
が一般的に製造される。
０００ ｐｐｍの活性化合物を、栄養的にバランスのと
れた飼料、例えば下記の実験例中に記載されている鶏用
飼利、と充分混合することにより、活性化合物含有飼料
が一般的に製造される。
飼料中で最終的には上記の値まで希釈される濃厚物又は
予備混合物をｌｌｉ造する場合には、一般に約１〜３０
重ｉ％、好適には約１０〜２０重石％、の活性化合物を
食用の有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末
又は１ヘウモロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸
塩（これは少−の食用の岸挨抑制油、例えばトウモロコ
シ油又は大豆油、を含有している）と混合する。このよ
うにして得られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家
禽用完全飼料に加える。
予備混合物をｌｌｉ造する場合には、一般に約１〜３０
重ｉ％、好適には約１０〜２０重石％、の活性化合物を
食用の有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末
又は１ヘウモロコシひきわり又は大豆ひきわり又は鉱酸
塩（これは少−の食用の岸挨抑制油、例えばトウモロコ
シ油又は大豆油、を含有している）と混合する。このよ
うにして得られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家
禽用完全飼料に加える。
下記の組成物が、家禽用飼料中ての本発明における化合
物の使用例である： ５２．００００％の細断された穀粒飼料１７．９９７５
％の細断された大豆 ５．００００％のトウモロコシクルテン飼料５．０００
％の小麦金粉 ３．００００％の魚粉 ３．００００％のタピオカ粉 ３．００００％のグリーンルセルン物 ２．００００％の大豆油 １．６０００％の魚骨粉 １．５０００％の乳漿粉 １．４０００％の炭酸塩処理された飼料石灰１．０００
０％の飼料石灰リン酸塩 ２９− １．００００％の糖蜜 ０．５０００％のブルーア酵母 ０．００２５％の１−［３，５−ジクロル−４−（４′
−１−リフルオロメチル −スルホニル−フェノキシ） 一フェニル］−３−メチルー１゜ ３．５−トリアジン−２，４，６（ＩＨ１３Ｈ，５［−
ｔ−リオン ｉｏｏ、ｏｏｏｏ％ この飼料は治療及び予防用途の両者用に適している。
物の使用例である： ５２．００００％の細断された穀粒飼料１７．９９７５
％の細断された大豆 ５．００００％のトウモロコシクルテン飼料５．０００
％の小麦金粉 ３．００００％の魚粉 ３．００００％のタピオカ粉 ３．００００％のグリーンルセルン物 ２．００００％の大豆油 １．６０００％の魚骨粉 １．５０００％の乳漿粉 １．４０００％の炭酸塩処理された飼料石灰１．０００
０％の飼料石灰リン酸塩 ２９− １．００００％の糖蜜 ０．５０００％のブルーア酵母 ０．００２５％の１−［３，５−ジクロル−４−（４′
−１−リフルオロメチル −スルホニル−フェノキシ） 一フェニル］−３−メチルー１゜ ３．５−トリアジン−２，４，６（ＩＨ１３Ｈ，５［−
ｔ−リオン ｉｏｏ、ｏｏｏｏ％ この飼料は治療及び予防用途の両者用に適している。
家禽類の胞子虫症、とりわけ鶏、あひる、がちょう及び
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐＩ）ｍ。
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０ｐＩ）ｍ。
好適には１０〜１１００ｐｐ、を混合することにより得
られ、これらの量は動物が該化合物に対する良好な耐性
を有している場合には増加される。イミダゾール−４，
５−ジカルボン酸アミド又はスルホンアミド例えば２−
アミノ−４，６−ジメチー３〇− ルビリミジン、２−アミツキツキ→Ｊリン、２−アミノ
−５−メ１−キシピリミジン及び２−アミノ−４−メチ
ルピリミジンのρ−アミノヘンゼンスルホンアミト、と
組合わせることに」ζり薬用量を少なくづることしでき
、その理由はこれらの化合物が本発明にＪ５ける化合物
の活性を増強さけるかＩうである。
られ、これらの量は動物が該化合物に対する良好な耐性
を有している場合には増加される。イミダゾール−４，
５−ジカルボン酸アミド又はスルホンアミド例えば２−
アミノ−４，６−ジメチー３〇− ルビリミジン、２−アミツキツキ→Ｊリン、２−アミノ
−５−メ１−キシピリミジン及び２−アミノ−４−メチ
ルピリミジンのρ−アミノヘンゼンスルホンアミト、と
組合わせることに」ζり薬用量を少なくづることしでき
、その理由はこれらの化合物が本発明にＪ５ける化合物
の活性を増強さけるかＩうである。
本発明にお（ｊるいくつかの化合物の胞子虫症活１」の
例を表１及び２に示す。家禽類の胞子虫に対する活性の
例として鶏球虫（鶏の虫垂の胞子虫症）を使用し、そし
て哺乳動物の胞子虫の例どじでＴイメリア・ファルシホ
ルミス（ハ゛ソカネスミ）を使用した。
例を表１及び２に示す。家禽類の胞子虫に対する活性の
例として鶏球虫（鶏の虫垂の胞子虫症）を使用し、そし
て哺乳動物の胞子虫の例どじでＴイメリア・ファルシホ
ルミス（ハ゛ソカネスミ）を使用した。
３１−
−３３
例えば、生後１１１日目鶏に、３００００個の鶏球虫の
胞子形成されたオオシストを感染させた場合、未処置の
対照用の場合には動物の３０〜７０％が死亡した。生き
ている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００〜５
０００００個のオオシスト１０の便を排泄した。病気期
間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顯著な肉
眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血を
もたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、感
染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本発
明における化合物を飼料と共に投与した。
胞子形成されたオオシストを感染させた場合、未処置の
対照用の場合には動物の３０〜７０％が死亡した。生き
ている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００〜５
０００００個のオオシスト１０の便を排泄した。病気期
間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顯著な肉
眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血を
もたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、感
染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本発
明における化合物を飼料と共に投与した。
マスタ・マスター（Ｍ ｃ−Ｍ ａｓｔｅｒ ）室を用
いてオオシスト数を測定した［この件に関してはエンゲ
ルブレヒト（Ｅ ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び
獣医薬品におる寄生虫学方法（Ｐ ａｒａｓｉｔｏｌｏ
ｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ ｉｎ
Ｍｅｄｉｚｉｎ ｕｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎ −ａｒＩｌ
ｌｅｄｉｚｉｎ ） １７２頁、アカデミ−・フェルラ
グ（Ａｋａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｏ ） 、ベルリン
（１９６５）３４− を参照のこと〕。
いてオオシスト数を測定した［この件に関してはエンゲ
ルブレヒト（Ｅ ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品及び
獣医薬品におる寄生虫学方法（Ｐ ａｒａｓｉｔｏｌｏ
ｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ ｉｎ
Ｍｅｄｉｚｉｎ ｕｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎ −ａｒＩｌ
ｌｅｄｉｚｉｎ ） １７２頁、アカデミ−・フェルラ
グ（Ａｋａｄｅｍｉｅ−Ｖｅｒｌａｏ ） 、ベルリン
（１９６５）３４− を参照のこと〕。
哺乳動物の胞子虫の例として挙けられる、ハッカネズミ
のエイメネラ・ファルシホルミス感染の処置を、感染後
１．２．３．６．７及び８日目に行なった。感染は１０
０００個の胞子形成されたオオシスト／ハッカネスミ（
体Φ１５９）を用いて行なわれた。未処置の対照用の場
合には感染後７日目からオオシストの大量排泄及び白液
を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が感染により
死亡した。
のエイメネラ・ファルシホルミス感染の処置を、感染後
１．２．３．６．７及び８日目に行なった。感染は１０
０００個の胞子形成されたオオシスト／ハッカネスミ（
体Φ１５９）を用いて行なわれた。未処置の対照用の場
合には感染後７日目からオオシストの大量排泄及び白液
を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が感染により
死亡した。
製 造 例
例 １
０ Ｃツノ２Ｃｌｌ、。
Ｅｌ（１４，７ミリモル）の融点１５４〜５℃のＮ−［
４−（４′−ｔ−リフルオロメトキシー７３５− エノキシ）−フェニル１−Ｎ′−エチル尿素を、５０１
の無水１〜ル■ン中に懸濁させ、そして１゜８（］（１
７ミリモル）のクロルカルポニルイソシアネ−１〜を２
０℃において攪拌しながら滴下した。
４−（４′−ｔ−リフルオロメトキシー７３５− エノキシ）−フェニル１−Ｎ′−エチル尿素を、５０１
の無水１〜ル■ン中に懸濁させ、そして１゜８（］（１
７ミリモル）のクロルカルポニルイソシアネ−１〜を２
０℃において攪拌しながら滴下した。
次に混合物を２０℃で１時間そして沸点で３時間攪拌し
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４−＜４ ”−１−リフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニルコー３−エチル−１゜３．５−１−リアジ
ン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ。
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４−＜４ ”−１−リフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニルコー３−エチル−１゜３．５−１−リアジ
ン−２，４，６（ＩＨ，３Ｈ。
５ Ｈ） −１−リオンを濾別し、そして酢酸エチル／
石油エーテル（１：１）から再結晶化させることにより
精製した。
石油エーテル（１：１）から再結晶化させることにより
精製した。
融点１７６〜７℃。収率 理論値の６７％。
同様にして過去の化合物が得られた。
製造側番号
２ １−［３，５−ジクロル−４−（４−−１−リフル
オロメトキシ−フェノキシ）−フェ ニル］−３〜メチル−１，３，５−ｔ−リアジン−２，
４，６（１）−１，３）−１，５）−１＞ −トリオン
、融点１９８〜９℃。
オロメトキシ−フェノキシ）−フェ ニル］−３〜メチル−１，３，５−ｔ−リアジン−２，
４，６（１）−１，３）−１，５）−１＞ −トリオン
、融点１９８〜９℃。
３ １−［３，５−ジクロル−４−（４−用ヘリフルオ
ロメチルチオーフェノキシ）−フ ェニル］−３−メチル−１，３，５−１〜リアジン−２
，４，６（ｉｌｌ、３１１、５ｌ−１）−トリオン、融
点２３５℃。
ロメチルチオーフェノキシ）−フ ェニル］−３−メチル−１，３，５−１〜リアジン−２
，４，６（ｉｌｌ、３１１、５ｌ−１）−トリオン、融
点２３５℃。
４ １−［４−（４” 川−リフルオロメチルチオ−フ
ェノキシ）−フェニル１−３−エチル−１，３，５−ト
リアジン〜２，４．６（１１−１゜３日、５日） −ト
リオン、融点１７７℃。
ェノキシ）−フェニル１−３−エチル−１，３，５−ト
リアジン〜２，４．６（１１−１゜３日、５日） −ト
リオン、融点１７７℃。
５ １−［４−（４−−１−リフルオロメチルチオ−フ
ェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６（１Ｈ１３Ｈ，５Ｈ） −１−リ
オン、融点１４１℃。
ェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６（１Ｈ１３Ｈ，５Ｈ） −１−リ
オン、融点１４１℃。
６ １−［３，５−ジクロル−４−（４−−１−リフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル］−３−エチル−１，３，！ｉ−トリアジン−２
，４，６（ＩＨ，３１−１、５ｌ−１１−ｔ−リオン、
融点１９６℃。
オロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル］−３−エチル−１，３，！ｉ−トリアジン−２
，４，６（ＩＨ，３１−１、５ｌ−１１−ｔ−リオン、
融点１９６℃。
７ １−［３−クロル−５−ブロム −４−（４” −
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルコ
−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（
ＩＨ１３日、５日）−トリオン、融点２１７℃。
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルコ
−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（
ＩＨ１３日、５日）−トリオン、融点２１７℃。
８１−［３，５−ジブロム−４−（４−−１−リフルオ
ロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニルコ −３−メチル−１，３，５−ｔ−リアジン−
２，４，６（ＩＨｌ ３Ｈ１５Ｈ） −トリオン、融点
２０８℃。
ロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニルコ −３−メチル−１，３，５−ｔ−リアジン−
２，４，６（ＩＨｌ ３Ｈ１５Ｈ） −トリオン、融点
２０８℃。
９ １−［３，５−ジクロル−４−（３−−メチル−４
−−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−３−メチル−１゜３．５−１−リアジン−２，４，
６（ＩＨ，３Ｈ。
−−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−３−メチル−１゜３．５−１−リアジン−２，４，
６（ＩＨ，３Ｈ。
５Ｈ） −１−リオン、融点２４４℃。
９ａ １−［４−（４＝ −１，１，２，２−テトラフ
ルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェ ニル〕−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４
，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ３８− ン、融点１９５℃。
ルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェ ニル〕−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４
，６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ３８− ン、融点１９５℃。
例 １０
Ｃ’ｔ（）（、’Ｊ／、。
０．０５モルのナトリウムエチレー１〜溶液と２４（１
（０，０５モル）の融点２３５℃の１−［３゜５−ジク
日ル−４−（４”−トリフルオロメチルチオ−フェノキ
シ １、３．５−ｔ−リアジン−２．４．６ （ＩＨ、３Ｈ
、５ Ｈ） − １−リオンとの反応からの乾燥残漬を
、１００１の無水ジメチル小ルムアミト中に溶解し、そ
して７．５０ （０．０５３モル）のヨウ化メチルを撹
拌しながら加えた。混合物を１２０℃で２時間攪拌し、
真空中で濃縮し、そして最後に２００１の水と共に攪拌
した。濾過し、攪拌した後に、エタノール／水（７：３
）から１−［３。
（０，０５モル）の融点２３５℃の１−［３゜５−ジク
日ル−４−（４”−トリフルオロメチルチオ−フェノキ
シ １、３．５−ｔ−リアジン−２．４．６ （ＩＨ、３Ｈ
、５ Ｈ） − １−リオンとの反応からの乾燥残漬を
、１００１の無水ジメチル小ルムアミト中に溶解し、そ
して７．５０ （０．０５３モル）のヨウ化メチルを撹
拌しながら加えた。混合物を１２０℃で２時間攪拌し、
真空中で濃縮し、そして最後に２００１の水と共に攪拌
した。濾過し、攪拌した後に、エタノール／水（７：３
）から１−［３。
３９−
５−ジクロル−４〜（４−−ｔ−リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル＞３．５−ジメチル−１，３
，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ１３Ｈ１５Ｈ）−
１〜リオンを再結晶化させた。
−フェノキシ）−フェニル＞３．５−ジメチル−１，３
，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ１３Ｈ１５Ｈ）−
１〜リオンを再結晶化させた。
融点１４１℃。収率、理論値の７７％。
上記において、１−［３，５−ジクロル−４−（４′−
１−リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］
−３−メチルー１．３．５〜トリアジン−２，４，６（
ＩＩ−ｔ、３ｌ−１１５Ｈ）−１〜リオンの代りに、前
記例１．２及び３〜９ａの化合物の夫々を用いるほかは
、同様に行なって対応する３、５−ジ低級シルキル−１
，３，５−ｉ−リアジン誘導体が得られた。
１−リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］
−３−メチルー１．３．５〜トリアジン−２，４，６（
ＩＩ−ｔ、３ｌ−１１５Ｈ）−１〜リオンの代りに、前
記例１．２及び３〜９ａの化合物の夫々を用いるほかは
、同様に行なって対応する３、５−ジ低級シルキル−１
，３，５−ｉ−リアジン誘導体が得られた。
出発物質のＶ造
例 Ａ
Ｂａ （３０ミリモル〉の沸点１２９〜１３０℃（０，
３ｍｍ＞の４−アミノ−４′−トリフルオロメトキシ−
ジフェニル−エーテル、４０１の無水ピリジン及び２．
２９ （３１ミリモル）の１チルイソシアネートを、１
００℃において１０時間撹拌した。次にピリジンを真空
中で除去し、そしてＮ−［４−（４−−１へリフルオロ
メＩ−キシーフェノキシ）−フェニル１−Ｎ′″−エチ
ル−尿素をエタノールから再結晶化させた。
３ｍｍ＞の４−アミノ−４′−トリフルオロメトキシ−
ジフェニル−エーテル、４０１の無水ピリジン及び２．
２９ （３１ミリモル）の１チルイソシアネートを、１
００℃において１０時間撹拌した。次にピリジンを真空
中で除去し、そしてＮ−［４−（４−−１へリフルオロ
メＩ−キシーフェノキシ）−フェニル１−Ｎ′″−エチ
ル−尿素をエタノールから再結晶化させた。
融点１５４〜５℃。収率、理論値の６０％。
同様にして下記の尿素が製造できた：
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４−−トリフルオ日メ
トキシー７■ノキシ） −フェニル１−Ｎ′ −メチル
−尿素、融点１８４〜５℃。
トキシー７■ノキシ） −フェニル１−Ｎ′ −メチル
−尿素、融点１８４〜５℃。
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−＜ ４− −ｔ−リフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ”−メ
チル−尿素、融点１７６°Ｃ。
オロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ”−メ
チル−尿素、融点１７６°Ｃ。
Ｎ −［４−（４−−ｔ−リフルオＯメチルチオーフ■
ノキシ）−フェニル１−Ｎ′−メチル−尿素、融点１７
３℃。
ノキシ）−フェニル１−Ｎ′−メチル−尿素、融点１７
３℃。
Ｎ −［４−（４′−１−リフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル］ −Ｎ′ −メチル−尿素、融点
１４３〜４℃。
ノキシ）−フェニル］ −Ｎ′ −メチル−尿素、融点
１４３〜４℃。
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４−−ｔ−リフルオロ
メチルチオ−フェノキシ〉−フェニル］−Ｎ−−エチル
−尿素、融点１４９℃。
メチルチオ−フェノキシ〉−フェニル］−Ｎ−−エチル
−尿素、融点１４９℃。
Ｎ−［３−クロル−５−ブロム −４−（４’ 刊〜リ
フルオロメチルチオ＝フェノキシ） −フェニル］ −
Ｎ′−メチル−尿素、融点１７３℃。
フルオロメチルチオ＝フェノキシ） −フェニル］ −
Ｎ′−メチル−尿素、融点１７３℃。
Ｎ−４３，５−ジブロム−４−（４−−１−リフルオロ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ”−メチル
−尿素、融点２１３℃。
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ”−メチル
−尿素、融点２１３℃。
Ｎ −［３，５−ジクロル−４−（３−−メチル−４′
−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ） −フェニル
］ −へ′−メチルー尿素、融点１５８℃。
−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ） −フェニル
］ −へ′−メチルー尿素、融点１５８℃。
Ｎ −［３，５−ジクロル−４−（４−−１，１，２，
２−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ） −フ
ェニル］ −Ｎ′−メチル−尿素、融点１１５℃。
２−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ） −フ
ェニル］ −Ｎ′−メチル−尿素、融点１１５℃。
４２−
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４＝ ｌヘリフル４０
メチルスルホニルーフＴノキシ）−フ王二ルコ −Ｎ−
−メチル−尿素、融点１８６°ＣＱ特許出願人 バイエ
ル・アクチェンゲセルシャフト ４３− ドイツ連邦共和国ブツペルター ル１インデンビルケン６１ ６６３−
メチルスルホニルーフＴノキシ）−フ王二ルコ −Ｎ−
−メチル−尿素、融点１８６°ＣＱ特許出願人 バイエ
ル・アクチェンゲセルシャフト ４３− ドイツ連邦共和国ブツペルター ル１インデンビルケン６１ ６６３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ％式％ 〔式中、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及
びＲｏは同一であっても又は異なっていてもよく、水素
、低級アルキル基又はハロゲンを表わし、Ｒｓｎフルオ
ロ低級了ルコキシ基又はフルオロ低級アルキルチオ基を
表わし、Ｒ１ｏＦ′ｉ低級アルキル基全表わ′ｆ〕 の化合物を式 ％式％（） 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎ１ｆｌ、２又
は３を表わし、そして Ｚは容易に陰イオンヲ形成しそして式■化合物のイミノ
基の酸性水素と一緒になって分子（Ｍ） Ｚを′形成す
る基を表わす〕のアルキル化剤と反応させ、そＥ、て所
望により塩に転化オることを特徴とする下記式（１）％
式％ 〔式中、Ｒ１〜ＲＩＧは上記したと同義であ妙、Ｒ４，
′は低級アルキル基を表わす〕 の１−（４−フェノキシ−フェニル）−１，３゜５−ト
リ了ジン化合物又はその塩の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2413722.2 | 1974-03-21 | ||
| DE2413722A DE2413722C3 (de) | 1974-03-21 | 1974-03-21 | Neue 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023374A true JPS6023374A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS6053024B2 JPS6053024B2 (ja) | 1985-11-22 |
Family
ID=5910800
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 |
| JP50032508A Expired JPS6018658B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法 |
| JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 |
| JP59115611A Expired JPS6053024B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 |
| JP50032508A Expired JPS6018658B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法 |
| JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (4) | JPS5928535B2 (ja) |
| AT (1) | AT342062B (ja) |
| BE (1) | BE826900A (ja) |
| BG (2) | BG26379A4 (ja) |
| CA (1) | CA1033735A (ja) |
| CH (1) | CH613956A5 (ja) |
| CS (1) | CS190469B2 (ja) |
| DD (1) | DD120439A5 (ja) |
| DE (1) | DE2413722C3 (ja) |
| DK (1) | DK152362C (ja) |
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| GB (1) | GB1461375A (ja) |
| HU (1) | HU169970B (ja) |
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| ZA (1) | ZA751757B (ja) |
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