JPS6023375A - １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 - Google Patents
１−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法Info
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- JPS6023375A JPS6023375A JP59115612A JP11561284A JPS6023375A JP S6023375 A JPS6023375 A JP S6023375A JP 59115612 A JP59115612 A JP 59115612A JP 11561284 A JP11561284 A JP 11561284A JP S6023375 A JPS6023375 A JP S6023375A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は原虫類に対する薬剤、特に胞子虫症に対する薬
剤として有用な新規１−（４−ンエノキシーフェニル）
＝１．３．５−）リアソン軌導体のＩＬ！Ｉ造方法に関
するものである。
剤として有用な新規１−（４−ンエノキシーフェニル）
＝１．３．５−）リアソン軌導体のＩＬ！Ｉ造方法に関
するものである。
胞子虫症の防除の目的のためには、２−（４−フェニル
ナオーフェニル）−Ｃ２１１，４Ｂ’）−ジオン、２−
（４−フェニルスルフィニルーフェニル）−（２１１，
４Ｂ ）−ジオン及び２−（４−フェニルスルボニル−
フェニル）−１，２，４−）リアノン−３，５−（２１
１，４Ｂ）−ジオンが活性であることは、すでに開示さ
れている〔ペルギー特許７４０，４０３及び７７３．５
８３号〕。
ナオーフェニル）−Ｃ２１１，４Ｂ’）−ジオン、２−
（４−フェニルスルフィニルーフェニル）−（２１１，
４Ｂ ）−ジオン及び２−（４−フェニルスルボニル−
フェニル）−１，２，４−）リアノン−３，５−（２１
１，４Ｂ）−ジオンが活性であることは、すでに開示さ
れている〔ペルギー特許７４０，４０３及び７７３．５
８３号〕。
しかしながら、該文献中に１ｊｉｌ示さ・ｎ、でいる架
剤の胞子虫症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対する
ものだけである。
剤の胞子虫症に対する活性は家禽類の胞子虫症に対する
ものだけである。
本発明における化合１勿は１−（４−フェノキシ−フェ
ニル）−１，３，５−）リアノン１ｆ４４体及びその塩
であり、１−（４−フェノキシ−フェニル）−１，３，
５−）リアノンＮ。導体は式〔式中、）ら、Ｒｇ 、Ｒ
Ｈ、Ｒ４、Ｒ６、Ｒｙ、Ｒ８及びＲｏは同一であっても
又は異なってもよく、水系、１代級アルキル基又はノ・
ログンｋｅわし、Ｒ７５，Ｉフルオロ低級アルキルスル
ホニル基ケ衣わし、Ｒｌｏは低級アルギル基を表わし、
ＲＩ、は水素又は低級アルギル基を表わす〕 を有する。
ニル）−１，３，５−）リアノン１ｆ４４体及びその塩
であり、１−（４−フェノキシ−フェニル）−１，３，
５−）リアノンＮ。導体は式〔式中、）ら、Ｒｇ 、Ｒ
Ｈ、Ｒ４、Ｒ６、Ｒｙ、Ｒ８及びＲｏは同一であっても
又は異なってもよく、水系、１代級アルキル基又はノ・
ログンｋｅわし、Ｒ７５，Ｉフルオロ低級アルキルスル
ホニル基ケ衣わし、Ｒｌｏは低級アルギル基を表わし、
ＲＩ、は水素又は低級アルギル基を表わす〕 を有する。
塩である本発明の化合物のなかでυｊ１医薬的に許答町
ｔ↑トなものが特に重要であり、ぞして軽重しい。
ｔ↑トなものが特に重要であり、ぞして軽重しい。
本りト、明における化合物すなわち式１の１−（４−フ
ェノキシ−フェニル）−ｔ、ａ、ｓ−トＩＪ７ジン誘導
体及びそれらの塩は、式 〔式中、Ｒ，、Ｉ６、Ｒ１、Ｒ１、Ｒｏ、Ｒ７、Ｒ１及
びＲ，は同一であっても又は異なっていてもよく、水素
、低級アルキル基又はハロゲンを訳わし、ＲＩはフルオ
ロ低級アルギルチオ基を表わし、Ｒ１゜ｔま低級アルキ
ル：＃（ｌ−衣わし、ＲＩＩは水素又は低級アルキル基
？表わす」 の化合物をＩ’ｌｔ化刑と反応させ、−ｔして所望によ
り鳩に転化することにより製「煮できる。
ェノキシ−フェニル）−ｔ、ａ、ｓ−トＩＪ７ジン誘導
体及びそれらの塩は、式 〔式中、Ｒ，、Ｉ６、Ｒ１、Ｒ１、Ｒｏ、Ｒ７、Ｒ１及
びＲ，は同一であっても又は異なっていてもよく、水素
、低級アルキル基又はハロゲンを訳わし、ＲＩはフルオ
ロ低級アルギルチオ基を表わし、Ｒ１゜ｔま低級アルキ
ル：＃（ｌ−衣わし、ＲＩＩは水素又は低級アルキル基
？表わす」 の化合物をＩ’ｌｔ化刑と反応させ、−ｔして所望によ
り鳩に転化することにより製「煮できる。
上記式（１）“の化合物は、たとえば式〔式中、Ｒ１１
Ｒ２、ノー８、Ｒ４、ＲＧ’ 、 ＲＢ、／Ｉ’？ 、
ＲＢ 、ＲＢ及びＲＩｏは＋ｎ１−の漕−味を有する〕 の１に合物を、式 ％式％（） 〔式中、Ｒ，、（ｒＪ：、ハロダン原子、アルコキシ基
又はアリールオキシ基を表わす〕 の１丙換カルボニルイソシアネートと反応させ、そして
それにより製造された式（１）“中のＲ１１が水素であ
る式 〔式中、）ら、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４、ＲｆＸＲ６、Ｒ７、
Ｒｓ 、Ｒｇ ＥｌびＲＩｏは上記の意味を有する〕 の化合物を、鷹央に応じ単離し、そして必要に応じ、式 ％式％（） 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎは１゜２又Ｆ
ｉ３を表わし、そしてＺは容易に１宸イオンを形成しそ
して式■化＠物のイミノ基の酸 ６− 性水素と一緒になって分子（Ｈ）ｎ Ｚ ｋ形成する基
會衣わす］ のフルキル化剤と反応させることにより式（１）“中の
Ｒ１１が低級アルキル基 とにより製造でさる。
Ｒ２、ノー８、Ｒ４、ＲＧ’ 、 ＲＢ、／Ｉ’？ 、
ＲＢ 、ＲＢ及びＲＩｏは＋ｎ１−の漕−味を有する〕 の１に合物を、式 ％式％（） 〔式中、Ｒ，、（ｒＪ：、ハロダン原子、アルコキシ基
又はアリールオキシ基を表わす〕 の１丙換カルボニルイソシアネートと反応させ、そして
それにより製造された式（１）“中のＲ１１が水素であ
る式 〔式中、）ら、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４、ＲｆＸＲ６、Ｒ７、
Ｒｓ 、Ｒｇ ＥｌびＲＩｏは上記の意味を有する〕 の化合物を、鷹央に応じ単離し、そして必要に応じ、式 ％式％（） 〔式中、Ａは低級アルキル基を表わし、ｎは１゜２又Ｆ
ｉ３を表わし、そしてＺは容易に１宸イオンを形成しそ
して式■化＠物のイミノ基の酸 ６− 性水素と一緒になって分子（Ｈ）ｎ Ｚ ｋ形成する基
會衣わす］ のフルキル化剤と反応させることにより式（１）“中の
Ｒ１１が低級アルキル基 とにより製造でさる。
嘴〈べきことに、本発明にΣ・げる１−（４−フェノキ
シ−フェニル） −１、３、５−トリアジノＩＩ ％現
在の１☆イｊ１：〒か［）公知でのる間朶的に人手ｉＪ
能な吻・ｉｓｌ＋ｌＪ、Ｊｉ丁３．５−ヅニトロートル
イルアミド、１−（（４−アミノ−２−プロピル−５−
ビリミソニル）−メチル）−２−ビニｌリニウムクロア
’ｒ Ｙ ：’ｆ１３に３’ＡＸｓ 、（＋ ５−フ
クロルー２．６−ソメチルービリドンー４並びに４．４
′−ヅーにドローフェニル）−尿Ｘと４，６−シメチル
−２−ヒドロキシーピリミジンとの鮪イよりはるかに良
好な家久−１，］の胞子虫である瘤球虫（Ｅ、ｔｇルｅ
ｌｌａ”）に対する宿性なボす。
シ−フェニル） −１、３、５−トリアジノＩＩ ％現
在の１☆イｊ１：〒か［）公知でのる間朶的に人手ｉＪ
能な吻・ｉｓｌ＋ｌＪ、Ｊｉ丁３．５−ヅニトロートル
イルアミド、１−（（４−アミノ−２−プロピル−５−
ビリミソニル）−メチル）−２−ビニｌリニウムクロア
’ｒ Ｙ ：’ｆ１３に３’ＡＸｓ 、（＋ ５−フ
クロルー２．６−ソメチルービリドンー４並びに４．４
′−ヅーにドローフェニル）−尿Ｘと４，６−シメチル
−２−ヒドロキシーピリミジンとの鮪イよりはるかに良
好な家久−１，］の胞子虫である瘤球虫（Ｅ、ｔｇルｅ
ｌｌａ”）に対する宿性なボす。
さらにそれらは、家禽類の胞子虫症及び呻乳動物の胞子
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。この広帥、囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入
手可能外薬剤の」・１．−合［は知られていなかった。
虫症の両者に対して活性であるという点に特徴を有する
。この広帥、囲の活性は、胞子虫症に対する商業的に入
手可能外薬剤の」・１．−合［は知られていなかった。
前述の式（１）“化合物の製造において、Ｎ−（ａ。
５−ソクロル−４−（４’−）リフルオロメチルチオ−
フェノキシ）−フェニル）−Ｎ′−メチル尿素及びクロ
ルカルボニルイソシアネートを出発物質として期中し、
ヤしてヨウ化メチルをフルキル化剤として１史用する壕
２合Ｖこは、反応過程は下目ｉ式により表わされる： ＋ Ｃｊ −Ｇｏ−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ ＨＣ１ 本発明方法において、１−（４−（４’−）リフルオロ
メチルーチメーフエノキシ）−フェニル）−３−エチル
−１，３，５−）リアノン−２，４゜６−（ＩＨ，３Ｂ
、５Ｂ）−）リオン及び過酸化水素を出発物質として使
用する揚台には、反応過程は下記式により表わされる； ９一 式（１）〃において、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、
Ｒ１、Ｒ８及びＲ１１は同一であっても又は異なってい
てもよく、好適には、水素；メチル、エチル、プロピル
、ブチルの如き炭素数が４までの低級アルキル基；又は
塩素、臭素の如きハロダン全表わし、Ｒ，はトリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオの如きフルオロ低
級アルコキシ基又はフルオロ低級アルキルチオ基を表わ
し、Ｒ１゜は上記例示と同様な低級アルキル基を表わす
。
フェノキシ）−フェニル）−Ｎ′−メチル尿素及びクロ
ルカルボニルイソシアネートを出発物質として期中し、
ヤしてヨウ化メチルをフルキル化剤として１史用する壕
２合Ｖこは、反応過程は下目ｉ式により表わされる： ＋ Ｃｊ −Ｇｏ−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ ＨＣ１ 本発明方法において、１−（４−（４’−）リフルオロ
メチルーチメーフエノキシ）−フェニル）−３−エチル
−１，３，５−）リアノン−２，４゜６−（ＩＨ，３Ｂ
、５Ｂ）−）リオン及び過酸化水素を出発物質として使
用する揚台には、反応過程は下記式により表わされる； ９一 式（１）〃において、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、
Ｒ１、Ｒ８及びＲ１１は同一であっても又は異なってい
てもよく、好適には、水素；メチル、エチル、プロピル
、ブチルの如き炭素数が４までの低級アルキル基；又は
塩素、臭素の如きハロダン全表わし、Ｒ，はトリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオの如きフルオロ低
級アルコキシ基又はフルオロ低級アルキルチオ基を表わ
し、Ｒ１゜は上記例示と同様な低級アルキル基を表わす
。
式■中のＲＩｔは好適には塙累原子、メトキシ基又はフ
ェノキシ基を表わし、式Ｖ中のＺは好適にはハロダン原
子、特に塩業、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表
わし、そしてＡは好適には、炭素数が４までの低級アル
キル基を表わす。
ェノキシ基を表わし、式Ｖ中のＺは好適にはハロダン原
子、特に塩業、臭素もしくはヨウ素、又はＳＯ４基を表
わし、そしてＡは好適には、炭素数が４までの低級アル
キル基を表わす。
−１０−
式■原料製造の出発；’ｉｉ／ｌ貿として匣用されるｔ
は換尿素の多くは知られていないが、公知の方法に従っ
て、 ａ） 不活性治機溶媒中で、必要に応じ例えはトリエチ
ルアミンピリジンなどの如き第三ＲｉＭ基の存在下で、
０〜１００℃の１１１の？Ｍ［において、抽：僕された
４−アミツノフェニル−エーテルを、適肖装置１灸イン
シアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又
は逆の１１１序で１ズ応させることにより、 ｂ） 同じ条件下で、■献慄アミンを、適尚な置換４−
イソシアナト−又は４−インチオシアナト−ジフェニル
−エーテルと反応壊せることにより、或は Ｃ）９１えはツメチルスルホキシド、ツメチルホルムア
ミド又はへキサメチルリンＩ−Ｗ ）リアミドの如き中
性浴媒中で、例えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム
、Ｊｘｒ＃カリウムなどの如ｂ ｋＦＡ基の存在下で、
２（］’Ｃ〜１５０℃の間の偏度において、直換ｐ−ア
ミンフェノール尿素全活性化されたハロケ゛ノ方香族化
合物ノと締合させることにより、製造できる。
は換尿素の多くは知られていないが、公知の方法に従っ
て、 ａ） 不活性治機溶媒中で、必要に応じ例えはトリエチ
ルアミンピリジンなどの如き第三ＲｉＭ基の存在下で、
０〜１００℃の１１１の？Ｍ［において、抽：僕された
４−アミツノフェニル−エーテルを、適肖装置１灸イン
シアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又
は逆の１１１序で１ズ応させることにより、 ｂ） 同じ条件下で、■献慄アミンを、適尚な置換４−
イソシアナト−又は４−インチオシアナト−ジフェニル
−エーテルと反応壊せることにより、或は Ｃ）９１えはツメチルスルホキシド、ツメチルホルムア
ミド又はへキサメチルリンＩ−Ｗ ）リアミドの如き中
性浴媒中で、例えば水素化ナトリウム、水酸化カリウム
、Ｊｘｒ＃カリウムなどの如ｂ ｋＦＡ基の存在下で、
２（］’Ｃ〜１５０℃の間の偏度において、直換ｐ−ア
ミンフェノール尿素全活性化されたハロケ゛ノ方香族化
合物ノと締合させることにより、製造できる。
溶媒のし１を３Ｖ・当に選択した場合、一般に溶液を０
却すると反応生成物は結晶化する。アミン及びインシア
ネートからの尿素の刺ノ造法に関する文献は、「有賎化
字の方法Ｊ （ｋＩｇｔｈｏｄｅｎ ｄｇｒ Ｏｒｇ。
却すると反応生成物は結晶化する。アミン及びインシア
ネートからの尿素の刺ノ造法に関する文献は、「有賎化
字の方法Ｊ （ｋＩｇｔｈｏｄｅｎ ｄｇｒ Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｔｎｉｅ ）、ホーペン−ウニイル（ｌｉＯｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ）、４版、１巻、１５７〜１５８頁であ
る。
ｅｎ−Ｗｅｙｌ）、４版、１巻、１５７〜１５８頁であ
る。
■
上記に４合物の製造に使用さ扛る一般式■の出発化合物
の例として、製造実施例に記載されているものの他に下
記のものが挙げられる＋７Ｖ−［３゜５−ジクロル−４
−（４’−）リフルオロ−メチルチオ−フェノキシ）−
フェニル３−尿素、Ｎ−〔３，５−ジクロル−４−（３
’−ブロム−４′−トリフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ’−プロピルー尿糸、Ｎ−（３，５
−ヅメチル−４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、Ｎ−〔３−クロ
ル−４−（４’−）リフルオロメチルナオーフェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿索、Ｎ−〔３，５−
ジクロル−４−（２’−メチル−４′−トリフルオロメ
チルチオ＝フェノギシ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー
尿累、＃−［３−クロル−５−メチル−４−（２’−ク
ロル−４′−トリフルメロメチルチオ−フェノキシ）−
フェニルＪ −＃ Ｊ−、ｌチル−尿素１．ｉＶ−［３
，ｓ−ツメチル−４−（４’−トリフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−メチルー尿紮、Ｎ
−〔５−メチル−４−（４’−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ〕−フェニル〕−Ｎ′−メチル−尿素、Ｎ
−〔３−クロル−４−（２’−クロル−４′−トリフル
オロメチル−１３− チオ−フェノキシ）−フェニル）−＃’−メチルー尿素
、Ｎ−〔３−ブロム−４−（４’−）リフルオロメチル
チオ−フェノキシ）−フェニル］−＃’−メチルー尿累
及び＃−（３，５−ジクロル−４−（４’−）リフルオ
ロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メチルーチオ尿素。
の例として、製造実施例に記載されているものの他に下
記のものが挙げられる＋７Ｖ−［３゜５−ジクロル−４
−（４’−）リフルオロ−メチルチオ−フェノキシ）−
フェニル３−尿素、Ｎ−〔３，５−ジクロル−４−（３
’−ブロム−４′−トリフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ’−プロピルー尿糸、Ｎ−（３，５
−ヅメチル−４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿素、Ｎ−〔３−クロ
ル−４−（４’−）リフルオロメチルナオーフェノキシ
）−フェニル〕−Ｎ′−メチルー尿索、Ｎ−〔３，５−
ジクロル−４−（２’−メチル−４′−トリフルオロメ
チルチオ＝フェノギシ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルー
尿累、＃−［３−クロル−５−メチル−４−（２’−ク
ロル−４′−トリフルメロメチルチオ−フェノキシ）−
フェニルＪ −＃ Ｊ−、ｌチル−尿素１．ｉＶ−［３
，ｓ−ツメチル−４−（４’−トリフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−メチルー尿紮、Ｎ
−〔５−メチル−４−（４’−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ〕−フェニル〕−Ｎ′−メチル−尿素、Ｎ
−〔３−クロル−４−（２’−クロル−４′−トリフル
オロメチル−１３− チオ−フェノキシ）−フェニル）−＃’−メチルー尿素
、Ｎ−〔３−ブロム−４−（４’−）リフルオロメチル
チオ−フェノキシ）−フェニル］−＃’−メチルー尿累
及び＃−（３，５−ジクロル−４−（４’−）リフルオ
ロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メチルーチオ尿素。
式■の尿素と弐■のカルボニルイソシアネートの反応用
及び弐■の１．３．５−トリアリン誘導体と式（Ａ ’
ｉｎ−Ｚの化合物の反応用の両方に使用できる希釈剤ｔ
ま、この反応に対して不活性である全ての有機溶媒であ
る。これらにはピリジンの他に、好適には跨香族炭化水
素類、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロダ
ン化された芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又
はジクロルベンゼン並びにエーテル類、例えばテトラヒ
ドロフラン及びソオキサンが含１れる。
及び弐■の１．３．５−トリアリン誘導体と式（Ａ ’
ｉｎ−Ｚの化合物の反応用の両方に使用できる希釈剤ｔ
ま、この反応に対して不活性である全ての有機溶媒であ
る。これらにはピリジンの他に、好適には跨香族炭化水
素類、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、ハロダ
ン化された芳香族炭化水素類、例えばクロルベンゼン又
はジクロルベンゼン並びにエーテル類、例えばテトラヒ
ドロフラン及びソオキサンが含１れる。
反応中に生成する塩酸ＣＲ，！−Ｃ１の場合）は−１４
− 気体としてつも生するか又は有機もしくは無機酸受体Ｖ
Ｃより結合されることができる。１夕蛍体には好適ｌ／
ｉ１″は第三級有ｊ憎塩基、例オｌｄ’ トＩＪエチル
アミン、ビリノンなど、又は無性塩基、例λはアルカリ
金楓炭酸地もしくはアルカリ土類金槁履７４けλＡが會
まノ１ る。
− 気体としてつも生するか又は有機もしくは無機酸受体Ｖ
Ｃより結合されることができる。１夕蛍体には好適ｌ／
ｉ１″は第三級有ｊ憎塩基、例オｌｄ’ トＩＪエチル
アミン、ビリノンなど、又は無性塩基、例λはアルカリ
金楓炭酸地もしくはアルカリ土類金槁履７４けλＡが會
まノ１ る。
士ｉ１．の二反応段階用の反応ｍＡＭは広い護；）囲で
変λることができる。−舶に反応は約θ℃〜約１５０℃
の：ロ］、好適には２０°（’、−１００℃の回、で実
施される。
変λることができる。−舶に反応は約θ℃〜約１５０℃
の：ロ］、好適には２０°（’、−１００℃の回、で実
施される。
十δ己の二反応段階のす１台、反応は常）］−下父は加
圧力下で実施できる。−１・的には′小川が開用される
。
圧力下で実施できる。−１・的には′小川が開用される
。
上記車力法を実施する場合、反応ＩＲあずかる物質は好
適に６等モル石で１クリ］１される。
適に６等モル石で１クリ］１される。
本発明方法に従って、一般式（＋）“のトリフルオロメ
チルチオ又けｔｉｊ＋のフルオロ低級アルキルチオ化合
物を、対応するスルホニル化合物に転化するた■には、
Ｔｄ１４のものを所望により醇化剤として使用できる：
ｆｉ、０２／氷酢酸；Ｈ，０２／無水酢酸；Ｈ，０，
／メタノール；嬬、 ？？Ｊ 、例ρばｍ−クロル過安
７ψ香酸；クロム酸；赤マンガン赦カリウム、過ヨウ素
：’７７ナトリウム、硝識セリウムアンモニウム、硝酸
。
チルチオ又けｔｉｊ＋のフルオロ低級アルキルチオ化合
物を、対応するスルホニル化合物に転化するた■には、
Ｔｄ１４のものを所望により醇化剤として使用できる：
ｆｉ、０２／氷酢酸；Ｈ，０２／無水酢酸；Ｈ，０，
／メタノール；嬬、 ？？Ｊ 、例ρばｍ−クロル過安
７ψ香酸；クロム酸；赤マンガン赦カリウム、過ヨウ素
：’７７ナトリウム、硝識セリウムアンモニウム、硝酸
。
式（１）“及び０）′ 化合物のイ［＾・々の例として
下記のものが竿けられるＺ−（３，５−ジクロル−４−
（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェ
ニルクー３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４
，６（ＩＢ、３Ｂ、５Ｂ）−トリオン、１−（４−（４
’−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−３−エチル−１，３゜５−トリアジン−２＋ ４
＃ ６ （ＩＨ％ ａ Ｈ％ ６１１ ）−トリオン、
１−［４−（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニルクー３−メチル−１，３，５−）リアノ
ン−２１４＊ ６（］ ＃％ａＨ，５Ｒ）−）リオン、
１−［３，５−ノクロルー４−（４’−１−リフルオロ
メチルブオーフエノ千シ）−フェニルＪ−３−エナルー
１．３．５−トリアジン−２、４、６（１１１，３＃、
５Ｈ）−トリオン、１−［ａ−クロル−５−ブロム−４
−（４′−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，
４，６（１＃、３１）、５１１）−トリオン、１−（３
，５−ツブロム−４−（４’−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１、３、５
−１−リアジン−２，４，６（ＩＨ，３１１，５Ｈ）−
トリオン、１− ［：（、ｓ−ソクロルー４−（３’−
メチル−４′−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）
−フ１ニル］−ａ−メチル−１，３，５−）リアノン−
２，４，６（ｌＢ、３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ｌ−〔５
−メー １７− チル−４−（４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニル」−３−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６ＣＩＢ、３Ｈ，５Ｂ）−トリオン、１−
［４−（４’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−３−エチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４，６−（ＩＨ，３１１，５Ｂ ）−）リオ
ン、１−［４−（４’−）リフルオロメチルスルホール
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−
）リアジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｂ、５Ｈ）−トリオ
ン、１−［３，５−ソクロルー４−（４’−トリフルオ
ロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニルクー３−メ
チル−１、３、５−１−リアジン−２，４゜６（ＩＨ，
ａＨ，５Ｈ）−トリオン、ｔ−［ａ 。
下記のものが竿けられるＺ−（３，５−ジクロル−４−
（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェ
ニルクー３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４
，６（ＩＢ、３Ｂ、５Ｂ）−トリオン、１−（４−（４
’−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−３−エチル−１，３゜５−トリアジン−２＋ ４
＃ ６ （ＩＨ％ ａ Ｈ％ ６１１ ）−トリオン、
１−［４−（４’−）リフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニルクー３−メチル−１，３，５−）リアノ
ン−２１４＊ ６（］ ＃％ａＨ，５Ｒ）−）リオン、
１−［３，５−ノクロルー４−（４’−１−リフルオロ
メチルブオーフエノ千シ）−フェニルＪ−３−エナルー
１．３．５−トリアジン−２、４、６（１１１，３＃、
５Ｈ）−トリオン、１−［ａ−クロル−５−ブロム−４
−（４′−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］−３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，
４，６（１＃、３１）、５１１）−トリオン、１−（３
，５−ツブロム−４−（４’−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１、３、５
−１−リアジン−２，４，６（ＩＨ，３１１，５Ｈ）−
トリオン、１− ［：（、ｓ−ソクロルー４−（３’−
メチル−４′−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）
−フ１ニル］−ａ−メチル−１，３，５−）リアノン−
２，４，６（ｌＢ、３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、ｌ−〔５
−メー １７− チル−４−（４’−トリフルオロメチルチオ−フェノキ
シ）−フェニル」−３−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６ＣＩＢ、３Ｈ，５Ｂ）−トリオン、１−
［４−（４’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−３−エチル−１，３，５−トリア
ジン−２，４，６−（ＩＨ，３１１，５Ｂ ）−）リオ
ン、１−［４−（４’−）リフルオロメチルスルホール
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１，３，５−
）リアジン−２，４，６（ＩＨ，３Ｂ、５Ｈ）−トリオ
ン、１−［３，５−ソクロルー４−（４’−トリフルオ
ロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニルクー３−メ
チル−１、３、５−１−リアジン−２，４゜６（ＩＨ，
ａＨ，５Ｈ）−トリオン、ｔ−［ａ 。
５−ヅクロルー４−（４’−）リフルオロメチルスルホ
ニルフェノキシ）−フェニルヨー３−エチル−１，３，
５−１−リアノン−２，４，６（１）／。
ニルフェノキシ）−フェニルヨー３−エチル−１，３，
５−１−リアノン−２，４，６（１）／。
−１８−
ａ＃、５Ｂ’）−）リオン、１−［：３１５−ソクロル
ー４−（４’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−３．ｓ−ジメチル−１，３，５−
）リアノン−２，４，６（ＩＨ，３１１，５Ｂ）−トリ
オン、１−〔３−クロル−５−ブロム−４−（４’ｌ−
リフルオロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェニ
ルクー３−メチル−１、：３ 、５− ）リアノン−２
，４，６Ｃ１ｊｉ、３１１．５Ｂ）−トリオン、］−［
］３，５−ソクロルー４−４’−メチル−４’−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−）リアジン−２＋ ４ ＋
６ （］ ＩＩ−。
ー４−（４’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−３．ｓ−ジメチル−１，３，５−
）リアノン−２，４，６（ＩＨ，３１１，５Ｂ）−トリ
オン、１−〔３−クロル−５−ブロム−４−（４’ｌ−
リフルオロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェニ
ルクー３−メチル−１、：３ 、５− ）リアノン−２
，４，６Ｃ１ｊｉ、３１１．５Ｂ）−トリオン、］−［
］３，５−ソクロルー４−４’−メチル−４’−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−）リアジン−２＋ ４ ＋
６ （］ ＩＩ−。
３＃、５Ｈ）−トリオン、１− ［３、ｓ−フクロルー
４−Ｃ４’−ト’）フルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−１．３．５−１Ｊアノン−２，４
，６（ＩＨ，３ｆｌ、５１１）−）リオン、１−［３，
５−ソクロルー４−（２’−クロル−４’−１Ｊフルオ
ロメチルスルホニル−フェノキン）−フェニルクー３−
メチル−１，３，５−）リアノン−２１４１６（ｔ Ｈ
−、ａ Ｈ−、ｓ Ｉｉ ）−）リオン、１−［３，Ｓ
−ソクロルー４−（３’−ブロム−４−トリフルオロメ
トキシ−フェノキシ）−フェニルクー３−プロピル−１
，３，５−）リアジン−２、４、６（１，＃、３１１．
５１１）−）リオン、１−（３−クロル−４−（４’
−）リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェ
ニルクー３−メチル−１，３，５−トリアゾン−２，４
゜６（ｌＢ、３Ｂ、５１１）−トリオン、ｔ−［ａ。
４−Ｃ４’−ト’）フルオロメチルスルホニル−フェノ
キシ）−フェニル］−１．３．５−１Ｊアノン−２，４
，６（ＩＨ，３ｆｌ、５１１）−）リオン、１−［３，
５−ソクロルー４−（２’−クロル−４’−１Ｊフルオ
ロメチルスルホニル−フェノキン）−フェニルクー３−
メチル−１，３，５−）リアノン−２１４１６（ｔ Ｈ
−、ａ Ｈ−、ｓ Ｉｉ ）−）リオン、１−［３，Ｓ
−ソクロルー４−（３’−ブロム−４−トリフルオロメ
トキシ−フェノキシ）−フェニルクー３−プロピル−１
，３，５−）リアジン−２、４、６（１，＃、３１１．
５１１）−）リオン、１−（３−クロル−４−（４’
−）リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェ
ニルクー３−メチル−１，３，５−トリアゾン−２，４
゜６（ｌＢ、３Ｂ、５１１）−トリオン、ｔ−［ａ。
５−ソクロルー４− （２’−メチル−４′−トリフル
オロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−）リアノン−２゜４．６（Ｉ
Ｂ、３Ｈ，５Ｂ）−）リオン、１−〔３−クロル−５−
メチル−４−（２’−クロル−４′−トリフルオロメチ
ルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル
−１，：う、５−トリアリンー２．４．６（１ｆＩ、３
１１． ５１４）−’ｔリオン、］−［４−（４’−）
リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−３，５−
ジメチル−フェニル］−３−メチル−１，３，５−）リ
アノン−２゜４１６ＣＩＨ，３ｆｌ、５＃）−トリオン
、１−〔３−クロル−５−メチル−４−（４’−１リフ
ルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−トリアノン−２，４゜６ （
ＩＨ，ａ）ｉ、５１１ ） −トリオン、１−［３−ク
ロル−４−（２’−クロル−４１−トリフルオロメチル
チオ−フェノキシ）−フェニル］ −ａ−メチル−１，
３，５−トリアゾン−２，４，６（ＩＨ。
オロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−）リアノン−２゜４．６（Ｉ
Ｂ、３Ｈ，５Ｂ）−）リオン、１−〔３−クロル−５−
メチル−４−（２’−クロル−４′−トリフルオロメチ
ルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル
−１，：う、５−トリアリンー２．４．６（１ｆＩ、３
１１． ５１４）−’ｔリオン、］−［４−（４’−）
リフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−３，５−
ジメチル−フェニル］−３−メチル−１，３，５−）リ
アノン−２゜４１６ＣＩＨ，３ｆｌ、５＃）−トリオン
、１−〔３−クロル−５−メチル−４−（４’−１リフ
ルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニルクー
３−メチル−１，３，５−トリアノン−２，４゜６ （
ＩＨ，ａ）ｉ、５１１ ） −トリオン、１−［３−ク
ロル−４−（２’−クロル−４１−トリフルオロメチル
チオ−フェノキシ）−フェニル］ −ａ−メチル−１，
３，５−トリアゾン−２，４，６（ＩＨ。
３Ｂ、５＃）−トリオン、ｌ−〔３−ブロム−４−（４
’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フ
ェニルクー３−メチル−１，３，５−トリアゾン−２，
４，６（１＃、３）：／、５＃）−トリオン・ −２、
− 新規活性化合物及びその塩は強ノ〕な胞子出征効果を示
す。それらは家禽類の胞子虫様、例えば鶏球虫（鶏の虫
垂の胞子虫症）（Ｅ ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅ＋ −１
ａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅ 、 ａｃｅｒｖ
ｕ −１ｉｎａ） 、ｘイメリア・プルネッテイ（Ｅ
、 ｂｒｌｌｎ −ｅｔｔｉ） 、 ■イメリアー？キ
シＶ （Ｅ 、 ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ミテイ
ス（Ｅ、 ｍ１ｔｉｓ ） 、エイメリア・ミバテイ（
Ｅ 、 ｍ１ｖａｔｉ） 、エイメリア・ネカトリツク
ス（Ｅ 、 ｎｅｃａｔｒｉｘ）及びエイメリア・プラ
コックス（Ｅ 、 ｐｒａｅｃｏｘ ） （鶏の小腸の
胞子虫症）に対して非常に活性である。この調合物はさ
らに他の種類の家畜家禽類の胞子出征感染の予防及び処
置用に使用できる。さらに、新規活性化合物は哺乳動物
、例えばうさぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ
（Ｅ 、 ５ｔｉｅｄａｅ ） ／肝臓の胞子虫症、エ
イメリア・マグナ（Ｅ、ＩＲａａｎａ ） 、エイメリ
ア・メディア（Ｅ、 ｍａｄｉｅ ） 、エイメリア・
イレシデュア（Ｅ、１ｒｒｅｓｉｄｕａ ）及びエイメ
リア・バー７オランス（Ｅ 、 ｐｅｒｆｏｒａｎｓ
＞ ／腸の胞−２２＝ 子出征］、羊、牛及びその他の家畜動物、犬及び猫を含
む、並びに研究室用動物、例えばシロハワカネズミ［Ｅ
、ファルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ ）及び
ネスミの胞子虫感染における非常に強力な活性を点する
点で特徴を有する。
’−トリフルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フ
ェニルクー３−メチル−１，３，５−トリアゾン−２，
４，６（１＃、３）：／、５＃）−トリオン・ −２、
− 新規活性化合物及びその塩は強ノ〕な胞子出征効果を示
す。それらは家禽類の胞子虫様、例えば鶏球虫（鶏の虫
垂の胞子虫症）（Ｅ ｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅ＋ −１
ａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅ 、 ａｃｅｒｖ
ｕ −１ｉｎａ） 、ｘイメリア・プルネッテイ（Ｅ
、 ｂｒｌｌｎ −ｅｔｔｉ） 、 ■イメリアー？キ
シＶ （Ｅ 、 ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ミテイ
ス（Ｅ、 ｍ１ｔｉｓ ） 、エイメリア・ミバテイ（
Ｅ 、 ｍ１ｖａｔｉ） 、エイメリア・ネカトリツク
ス（Ｅ 、 ｎｅｃａｔｒｉｘ）及びエイメリア・プラ
コックス（Ｅ 、 ｐｒａｅｃｏｘ ） （鶏の小腸の
胞子虫症）に対して非常に活性である。この調合物はさ
らに他の種類の家畜家禽類の胞子出征感染の予防及び処
置用に使用できる。さらに、新規活性化合物は哺乳動物
、例えばうさぎの胞子虫感染［エイメリア・ステイダエ
（Ｅ 、 ５ｔｉｅｄａｅ ） ／肝臓の胞子虫症、エ
イメリア・マグナ（Ｅ、ＩＲａａｎａ ） 、エイメリ
ア・メディア（Ｅ、 ｍａｄｉｅ ） 、エイメリア・
イレシデュア（Ｅ、１ｒｒｅｓｉｄｕａ ）及びエイメ
リア・バー７オランス（Ｅ 、 ｐｅｒｆｏｒａｎｓ
＞ ／腸の胞−２２＝ 子出征］、羊、牛及びその他の家畜動物、犬及び猫を含
む、並びに研究室用動物、例えばシロハワカネズミ［Ｅ
、ファルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ ）及び
ネスミの胞子虫感染における非常に強力な活性を点する
点で特徴を有する。
さらに、トキソプラズマ病に対する活性が見出されてい
る。これの感染の場合には、該化合物を感染段階（オオ
シスト）を排泄する猫の処置及び感染した人間の処置の
両方に使用できる。胞子出征感染は家畜動物の場合には
大きな損失をもたらし、そして特に家畜類及び哺乳動物
、例えば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題で
ある。
る。これの感染の場合には、該化合物を感染段階（オオ
シスト）を排泄する猫の処置及び感染した人間の処置の
両方に使用できる。胞子出征感染は家畜動物の場合には
大きな損失をもたらし、そして特に家畜類及び哺乳動物
、例えば牛、羊、うさぎ及び犬、を飼育する際大問題で
ある。
胞子虫症に対するこれまで公知の薬剤の活性は多くの場
合２〜３種の家禽類に限定されていた。哺乳動物の胞子
虫症の治療及び予防はこれまで未解決の重大問題であっ
た。
合２〜３種の家禽類に限定されていた。哺乳動物の胞子
虫症の治療及び予防はこれまで未解決の重大問題であっ
た。
本発明におｉする化合物は活性成分として、固体もしく
は液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活性剤
が存在する場合を除いて２００ （好適には３５０）よ
り小さい分子量の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、
含有させ、医薬組成物にすることができる。
は液化された気体の希釈剤と混合して、又は表面活性剤
が存在する場合を除いて２００ （好適には３５０）よ
り小さい分子量の溶媒以外の液体の希釈剤と混合して、
含有させ、医薬組成物にすることができる。
本発明における化合物はさらに、活性成分として殺菌さ
れ又は等偏性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
れ又は等偏性水溶液の形で含有させ、医薬組成物にする
ことができる。
また、本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
有させ、薬用量単位形の薬剤にすることができる。
また本発明の化合物は単独で又は希釈剤と混合して含有
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は生薬の形の薬剤にもすること
ができる。
させ、錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、糖衣丸、カプ
セル、丸薬、アンプル又は生薬の形の薬剤にもすること
ができる。
この明細書で使用されている「薬剤」とは医薬投与用に
適する物理的に分離している一体部分を意味する。この
明細書で使用されている［薬用量単位形の薬剤ｊとはそ
れぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍量ま
で）もしくは分数鎧（１／４量まで）の本発明における
化合物を含有している医薬投与用に適する物理的に分蘭
している一体部分を意味する。薬剤が１日の薬用量又は
例えば１日の薬用量の１／２．１／３もしくは１／４を
含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１日に１回又
は例えば２．３もしくは４回投与するかどうかによる。
適する物理的に分離している一体部分を意味する。この
明細書で使用されている［薬用量単位形の薬剤ｊとはそ
れぞれ１日の薬用量又は１日の薬用量の倍量（４倍量ま
で）もしくは分数鎧（１／４量まで）の本発明における
化合物を含有している医薬投与用に適する物理的に分蘭
している一体部分を意味する。薬剤が１日の薬用量又は
例えば１日の薬用量の１／２．１／３もしくは１／４を
含有しているかどうかは、薬剤をそれぞれ１日に１回又
は例えば２．３もしくは４回投与するかどうかによる。
本医薬組成物は例えば軟膏、ゲル、ペースト、クリーム
、スプレー（エーロゾルも含む）、ローション；活性化
合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及び乳
化液；シロップ、顆粒又は粉末、の形をとることができ
る。
、スプレー（エーロゾルも含む）、ローション；活性化
合物の水性もしくは非水性希釈剤中懸濁液、溶液及び乳
化液；シロップ、顆粒又は粉末、の形をとることができ
る。
錠剤、糖衣丸、カプセル及び丸薬を製造するのに適して
いる医薬組成物（例えば粉状物）中で使用される希釈剤
には下記のものが含まれる＝（ａ＞充てん剤及び増量剤
、例えばでんぷん、砂糖、マンニトール及びケイ酸；（
ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び他
のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリ
ビニルピロリドン；（Ｃ）湿潤剤、例えばグリセロ＝２
５− 一ル；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、及
び炭酸水素ナトリウム；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物；（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコール、
グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担体、例
えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、例えば
滑石、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム並びに
固体ポリエチレングリコール。
いる医薬組成物（例えば粉状物）中で使用される希釈剤
には下記のものが含まれる＝（ａ＞充てん剤及び増量剤
、例えばでんぷん、砂糖、マンニトール及びケイ酸；（
ｂ）結合剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び他
のセルロース誘導体、アルギン酸塩、ゼラチン及びポリ
ビニルピロリドン；（Ｃ）湿潤剤、例えばグリセロ＝２
５− 一ル；（ｄ）崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、及
び炭酸水素ナトリウム；（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン；（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物；（ｇ）表面活性剤、例えばセチルアルコール、
グリセロール、モノステアレート；（ｈ）吸着担体、例
えばカオリン及びベントナイト；（ｅ）滑沢剤、例えば
滑石、ステアリン酸カルシウム及びマグネシウム並びに
固体ポリエチレングリコール。
本医薬組成物から製造される錠剤、糖衣丸、カプセル及
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。それらは活性
成分だけを又は好適には謁管の特定部分中に、できれば
ある時間にわたって、放出するよう構成することもでき
る。被覆物、エンベロープ及び保護用物質は例えば重合
体物質又はワックスから製造できる。
び丸薬は乳白剤を含有していてもよい普通の被覆物、エ
ンベロープ及び保護用物質を含有できる。それらは活性
成分だけを又は好適には謁管の特定部分中に、できれば
ある時間にわたって、放出するよう構成することもでき
る。被覆物、エンベロープ及び保護用物質は例えば重合
体物質又はワックスから製造できる。
活性成分を１種又は数種の上記の希釈剤と一緒にしてマ
イクロカプセルの形に製造することもで２６一 きる。
イクロカプセルの形に製造することもで２６一 きる。
坐薬を製造するのに適している医薬組成物中で使用され
る希釈剤は例えば普通の水溶性もしくは水不溶性の希釈
剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばコ
コア油及び高級エステル［例えばＣ１１−アルコールと
Ｃｗ−脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混合物
であることができる。
る希釈剤は例えば普通の水溶性もしくは水不溶性の希釈
剤、例えばポリエチレングリコール及び脂肪（例えばコ
コア油及び高級エステル［例えばＣ１１−アルコールと
Ｃｗ−脂肪酸とのもの］）又はこれらの希釈剤の混合物
であることができる。
軟膏、ペースト、クリーム及びゲルである医薬組成物は
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぷん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングリコール、シリコーン、ベン
トナイ１〜、）フイ酸、滑石、及び酸化亜鉛又はこれら
の物質の混合物を含有できる。
例えば普通の希釈剤、例えば動物性及び植物性脂肪、ワ
ックス、パラフィン、でんぷん、トラガカント、セルロ
ース誘導体ポリエチレングリコール、シリコーン、ベン
トナイ１〜、）フイ酸、滑石、及び酸化亜鉛又はこれら
の物質の混合物を含有できる。
粉末及びスプレーである医薬組成物は例えば普通の希釈
剤、例えばラフ１−−ス、滑石、ケイ酸、水酸化アルミ
ニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこ
れらの物質の混合物を含有できる。ニー〇ゾルスプレー
は例えば普通の噴霧基剤、例えばクロルフルオロハイド
ロカーボンを含有できる。
剤、例えばラフ１−−ス、滑石、ケイ酸、水酸化アルミ
ニウム、ケイ酸カルシウム及びポリアミド粉末、又はこ
れらの物質の混合物を含有できる。ニー〇ゾルスプレー
は例えば普通の噴霧基剤、例えばクロルフルオロハイド
ロカーボンを含有できる。
溶液及び乳化液である医薬組成物は例えば普通の希釈剤
（もちろん表面活性剤が存在する場合を除いて２００よ
り小さい分子量を有する溶媒を除り）、例えば溶媒、溶
解剤及び乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々
の例は水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレングリコール、１．３−ブチレ
ングリコール、ジメチルホルム′アミド、油［例えば南
京豆油］、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアル
コール、ポリエチレングリコール及びソルビトールの脂
肪酸エステル又はそれらの混合物である。
（もちろん表面活性剤が存在する場合を除いて２００よ
り小さい分子量を有する溶媒を除り）、例えば溶媒、溶
解剤及び乳化剤、を含有でき、そのような希釈剤の個々
の例は水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレングリコール、１．３−ブチレ
ングリコール、ジメチルホルム′アミド、油［例えば南
京豆油］、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアル
コール、ポリエチレングリコール及びソルビトールの脂
肪酸エステル又はそれらの混合物である。
非経口的投与用には、溶液及び乳化液は殺菌されてるべ
きであり、そして適宜白液等張性であるべきである。懸
濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えは液体希釈
剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリコ
ール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソステ
アリルアルコール、ポリオキシエチレンソルバイト及び
ソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水酸
化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント
又はそれらの混合物、を含有できる。
きであり、そして適宜白液等張性であるべきである。懸
濁液である医薬組成物は普通の希釈剤、例えは液体希釈
剤、たとえば水、エチルアルコール、プロピレングリコ
ール、表面活性剤（例えばエトキシル化されたイソステ
アリルアルコール、ポリオキシエチレンソルバイト及び
ソルビタンエステル）、微結晶性セルロース、メタ水酸
化アルミニウム、ベントナイト、寒天及びトラガカント
又はそれらの混合物、を含有できる。
全ての本医薬組成物は着色剤及び防腐剤並びに香料及び
香味用添加物（例えばハツカ油及びユーカリ油）及び甘
味剤（例えばサッカリン）も含有できる。
香味用添加物（例えばハツカ油及びユーカリ油）及び甘
味剤（例えばサッカリン）も含有できる。
本医薬組成物は好適には全組成物の重量の約０゜１〜９
９．５、より好適には約０．５〜９０％の活性成分を含
有している。
９．５、より好適には約０．５〜９０％の活性成分を含
有している。
本医薬組成物及び薬剤は、本発明における化合物の他に
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。それらは複
数個の本発明における化合物も含有できる。
、他の医薬的に活性な化合物も含有できる。それらは複
数個の本発明における化合物も含有できる。
本発明における薬剤中の希釈剤は、医薬組成物２９−
に関して上記されているもののいずれかであってもよい
。そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分
子量の溶媒も含有できる。
。そのような薬剤は単一溶媒として２００より小さい分
子量の溶媒も含有できる。
薬剤を構成している分離している一体部分く薬用量単位
形又はそうでないもの）は例えば下記のもののいずれで
あってもよい二錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、丸薬
、糖衣丸、カプセル、坐薬及びアンプル。これらの形の
あるものは活性成分を徐放するように製造することもで
きる。例えばカプセルの如きあるものは、薬剤を物理的
に分離及び一体化させるための保護用エンベロープも含
有できる。
形又はそうでないもの）は例えば下記のもののいずれで
あってもよい二錠剤（ロゼンジ及び顆粒を含む）、丸薬
、糖衣丸、カプセル、坐薬及びアンプル。これらの形の
あるものは活性成分を徐放するように製造することもで
きる。例えばカプセルの如きあるものは、薬剤を物理的
に分離及び一体化させるための保護用エンベロープも含
有できる。
上記の医薬組成物及び薬剤の製造は当業界で公知である
方法により、例えば活性成分を希釈剤と混合して医薬組
成物（例えば粒状物）を製造し、次に該組成物を薬剤（
例えば錠剤）に成形することにより、実施される。
方法により、例えば活性成分を希釈剤と混合して医薬組
成物（例えば粒状物）を製造し、次に該組成物を薬剤（
例えば錠剤）に成形することにより、実施される。
さらに、人間及び人間以外の動物に、本発明における化
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、３０− 又は薬剤の形で、投与して、人間及び人間以外の動物の
上記の病気を防除（予防、救済及び治療を含む）するこ
とができる。
合物を単独で、又は希釈剤と混合して、３０− 又は薬剤の形で、投与して、人間及び人間以外の動物の
上記の病気を防除（予防、救済及び治療を含む）するこ
とができる。
活性化合物を経口的、非経口的（例えば筋肉内、腹腔内
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。従って好適な医
薬組成物及び薬剤は経口投与用に適するもの、例えば錠
剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプルである。しか
しながら動物の場合、上記投与の方法は好適には＠利中
又は飼料と共に行なわれる。従って本発明の化合物は、
それと栄養物質を含有させて薬剤添加動物用飼料にする
ことができる。
、静脈内又は局所的に）、直腸に又は局部的に、好適に
は経口的、投与することが推奨される。従って好適な医
薬組成物及び薬剤は経口投与用に適するもの、例えば錠
剤、丸薬、糖衣丸、カプセル及びアンプルである。しか
しながら動物の場合、上記投与の方法は好適には＠利中
又は飼料と共に行なわれる。従って本発明の化合物は、
それと栄養物質を含有させて薬剤添加動物用飼料にする
ことができる。
一般に、有効な結果を得るためには１日当り５ＩＩＩＱ
〜２５０ｍ（＋／ｋｉｌ１体重の量を投与することが有
利であると証せられている。それにもかかわらずときに
はこれらの薬用割合からはずれることも必要であり、そ
して特に処置される人間又は動物対象物の性質及び体重
、この対象物の処置に対する個々の反応、活性成分を投
与する剤型及び投与の実施形態、並びにそれを投与する
ときの病気の進行時点及び間隔によってそうする必要が
ある。従って希望する結果を得るためには、ある場合に
は上記の最少薬用割合以下を使用することで充分である
が、他の場合には上記の上限を越えなければならない。
〜２５０ｍ（＋／ｋｉｌ１体重の量を投与することが有
利であると証せられている。それにもかかわらずときに
はこれらの薬用割合からはずれることも必要であり、そ
して特に処置される人間又は動物対象物の性質及び体重
、この対象物の処置に対する個々の反応、活性成分を投
与する剤型及び投与の実施形態、並びにそれを投与する
ときの病気の進行時点及び間隔によってそうする必要が
ある。従って希望する結果を得るためには、ある場合に
は上記の最少薬用割合以下を使用することで充分である
が、他の場合には上記の上限を越えなければならない。
比較的多量を投与する場合には、それらを１日にわたっ
て５〜６回の個別投与に分割することが推奨される。
て５〜６回の個別投与に分割することが推奨される。
本発明における化合物を使用する場合には、約５〜約５
０００ ｐｐｍの活性化合物を、栄養的にバランスのと
れた飼料、例えば下記の実験例中に記載されている鶏用
飼料、と充分混合することにより、活性化合物含有飼料
が一般的に製造される。
０００ ｐｐｍの活性化合物を、栄養的にバランスのと
れた飼料、例えば下記の実験例中に記載されている鶏用
飼料、と充分混合することにより、活性化合物含有飼料
が一般的に製造される。
飼料中で最終的には上記の値まで希釈される濃厚物又は
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３０重量
％、好適には約１０〜２０重−％の活性化合物を食用の
有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又はト
ウモロコシひきわり又は大豆ひきねり又は鉱酸塩（これ
は少量の食用の塵挨抑制油、例えばトウモロコシ油又は
大豆油、を含有している〉と混合する。このようにして
得られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家禽用完全
飼料に加える。
予備混合物を製造する場合には、一般に約１〜３０重量
％、好適には約１０〜２０重−％の活性化合物を食用の
有機又は無機の賦形薬、例えばトウモロコシ粉末又はト
ウモロコシひきわり又は大豆ひきねり又は鉱酸塩（これ
は少量の食用の塵挨抑制油、例えばトウモロコシ油又は
大豆油、を含有している〉と混合する。このようにして
得られた予備混合物を、次に飼料の投与前に家禽用完全
飼料に加える。
下記の組成物が、家禽用飼料中での本発明における化合
物の使用例である： ５２．００００％の細断された殻粒飼利１７．９９７５
％の細断された大豆 ５．００００％のトウモロコシグルテン飼料５．０００
％の小麦金粉 ３．００００％の魚粉 ３．００００％のタピオカ粉 ３．００００％のグリーンルセルン粉 ２．００００％の大豆油 １．６０００％の魚骨粉 １．５０００％の乳漿粉 １．４０００％の炭酸塩処理された飼料石灰１、ｏｏｏ
ｏ％の飼料石灰リン酸塩 ３３− １．００００％の糖蜜 ０．５０００％のブルーア酵母 ０．００２５％の１−［３，５−ジクロル−４−（４′
−トリフルオロメチル 一スルホニルーフェノキシ〉 一フェニル］−３−メチルー１゜ ３．５−ｉ−リアジン−２，４，６（ＩＨ。
物の使用例である： ５２．００００％の細断された殻粒飼利１７．９９７５
％の細断された大豆 ５．００００％のトウモロコシグルテン飼料５．０００
％の小麦金粉 ３．００００％の魚粉 ３．００００％のタピオカ粉 ３．００００％のグリーンルセルン粉 ２．００００％の大豆油 １．６０００％の魚骨粉 １．５０００％の乳漿粉 １．４０００％の炭酸塩処理された飼料石灰１、ｏｏｏ
ｏ％の飼料石灰リン酸塩 ３３− １．００００％の糖蜜 ０．５０００％のブルーア酵母 ０．００２５％の１−［３，５−ジクロル−４−（４′
−トリフルオロメチル 一スルホニルーフェノキシ〉 一フェニル］−３−メチルー１゜ ３．５−ｉ−リアジン−２，４，６（ＩＨ。
３１−１． ５Ｈ） −トリオン
１００．００００％
この飼料は治療及び予防用途の両者用に適している。
家禽類の胞子虫症、とりわけ鶏、あひる、がちょう及び
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０１）Ｉｌｍ。
七面鳥の胞子虫症の処置及び予防の場合、実際的に適当
な薬用量は、飼料に５〜２５０１）Ｉｌｍ。
好適には１０〜１００１）ｐＩｌｌ、を混合することに
より得られ、これらの量は動物が該化合物に対する良好
な耐性を有している場合には増加される。イミダゾール
−４，５−ジカルボン酸アミド又はスルホンアミド例え
ば２−アミノ−４，６−ジメチ３４− ルピリミジン、２−アミノキノキサリン、２−アミノ−
５−メトキシピリミジン及び２−アミノ−４−メチルピ
リミジンのｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合
わせることにより薬用量を少なくすることもでき、その
理由はこれらの化合物が本発明における化合物の活性を
増強させるからである。
より得られ、これらの量は動物が該化合物に対する良好
な耐性を有している場合には増加される。イミダゾール
−４，５−ジカルボン酸アミド又はスルホンアミド例え
ば２−アミノ−４，６−ジメチ３４− ルピリミジン、２−アミノキノキサリン、２−アミノ−
５−メトキシピリミジン及び２−アミノ−４−メチルピ
リミジンのｐ−アミノベンゼンスルホンアミド、と組合
わせることにより薬用量を少なくすることもでき、その
理由はこれらの化合物が本発明における化合物の活性を
増強させるからである。
本発明におけるいくつかの化合物の胞子虫性活性の例を
表１及び２に示す。家禽類の胞子虫に対する活性の例と
して鶏球虫（鳩の虫垂の胞子虫症）を使用し、モして哺
乳動物の胞子虫の例としてエイメリア・ファルシホルミ
ス（ハツカネスミ）を使用した。
表１及び２に示す。家禽類の胞子虫に対する活性の例と
して鶏球虫（鳩の虫垂の胞子虫症）を使用し、モして哺
乳動物の胞子虫の例としてエイメリア・ファルシホルミ
ス（ハツカネスミ）を使用した。
３５−
−３７−
例えば、生後１１１日目鶏に、３００００個の鶏球虫の
胞子形成されたオオシストを感染させたｌ場合、未処置
の対照用の場合には動物の３０〜７０％が死亡した。生
きている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００〜
５０００００個のオオシスト／Ｑの便を排泄した。病気
期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕著な
肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血
をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、
感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本
発明における化合物を飼料と共に投与した。
胞子形成されたオオシストを感染させたｌ場合、未処置
の対照用の場合には動物の３０〜７０％が死亡した。生
きている鶏は、感染後７〜９日間に毎日３０００００〜
５０００００個のオオシスト／Ｑの便を排泄した。病気
期間中に体重増加は相当損なわれ、そして虫垂に顕著な
肉眼で認められる病理学的変化がみられ、これは大出血
をもたらした。鶏球虫に対する活性を試験するために、
感染前３日目から感染後９日目（実験終了日）まで、本
発明における化合物を飼料と共に投与した。
マスタ・マスター（ｌｙｌ Ｏ−Ｍ ａｓｔｅｒ ）室
を用いてオオシスト数を測定した［この件に関してはエ
ンゲルブレヒト（Ｅ ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品
及び獣医薬品におる寄生虫学力法（Ｐ ａｒａｓｉｔｏ
ｌｏｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ ｉ
ｎ Ｍｅｄｉｚｉｎ ｕｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎ −Ｍｒ
ｍｅｄｉｚｉｎ ） １７２頁、アカデミ−・フェルラ
グ（Ａ ｋａｄｅｍｉｅ−Ｖ ｅｒｌａｇ ） 、ベル
リン（１９６５）３８− を参照のこと］。
を用いてオオシスト数を測定した［この件に関してはエ
ンゲルブレヒト（Ｅ ｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）他の薬品
及び獣医薬品におる寄生虫学力法（Ｐ ａｒａｓｉｔｏ
ｌｏｇｉｓｃｈｅＡｒｂｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ ｉ
ｎ Ｍｅｄｉｚｉｎ ｕｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎ −Ｍｒ
ｍｅｄｉｚｉｎ ） １７２頁、アカデミ−・フェルラ
グ（Ａ ｋａｄｅｍｉｅ−Ｖ ｅｒｌａｇ ） 、ベル
リン（１９６５）３８− を参照のこと］。
哺乳動物の胞子虫の例として挙げられる、ハツカネズミ
のエイメネラ・ファルシホルミス感染の処置を、感染後
１．２．３．６．７及び８日目に行なった。感染は１０
０００個の胞子形成されたオオシスト／ハツカネズミ（
休１１５ｏ）を用いて行なわれた。未処置の対照用の場
合には感染後７日目からオオシストの大壷排泄及び血液
を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が感染により
死亡した。
のエイメネラ・ファルシホルミス感染の処置を、感染後
１．２．３．６．７及び８日目に行なった。感染は１０
０００個の胞子形成されたオオシスト／ハツカネズミ（
休１１５ｏ）を用いて行なわれた。未処置の対照用の場
合には感染後７日目からオオシストの大壷排泄及び血液
を含む下痢がみられ、そして動物の３０％が感染により
死亡した。
製 造 例
例 １
５ｇ （１４−，７ミリモル）の融点１５４〜５℃のＮ
−［４−（４′−トリフルオロメトキシーフ＝３９− ／キシ）−フェニル＞Ｎ−一エチル尿素を、５０１の無
水トルエン中に懸濁させ、そして１゜８ｏ（１７ミリモ
ル）のクロルカルボニルイソシアネート 次に混合物を２０℃で１時間そして沸点で３時間攪拌し
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４− （４′−トリフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニル］−３−エチル−１。
−［４−（４′−トリフルオロメトキシーフ＝３９− ／キシ）−フェニル＞Ｎ−一エチル尿素を、５０１の無
水トルエン中に懸濁させ、そして１゜８ｏ（１７ミリモ
ル）のクロルカルボニルイソシアネート 次に混合物を２０℃で１時間そして沸点で３時間攪拌し
た。冷却しそれを真空中で濃縮し、そして分離した１−
［４− （４′−トリフルオロメトキシ−フェノキシ
）−フェニル］−３−エチル−１。
３、５−トリアジン−２．４．６ （ＩＨ，３Ｈ。
５Ｈ）−トリオンを濾別し、そして酢酸エチル／石油エ
ーテル（１：１）から再結晶化させることにより精製し
た。
ーテル（１：１）から再結晶化させることにより精製し
た。
融点１７６〜７℃。収率 理論値の６７％０同様にして
過去の化合物が得られた。
過去の化合物が得られた。
製造例番号
２ １−［３．５−ジクロル−４−（ ４′−１−リフ
ルオロメトキシ−フェノキシ）−フェ ニル］−３−メチル−１．３．５−トリアジン−２．４
．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ＞−トリオン、融点１９８〜
９℃。
ルオロメトキシ−フェノキシ）−フェ ニル］−３−メチル−１．３．５−トリアジン−２．４
．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ＞−トリオン、融点１９８〜
９℃。
３ １−［３，５−ジクロル−４−（ ４− −トリフ
ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル］−３−メチル−１．３．５−１−リアジン−２
．４．６（ ＩＨ， ３Ｈ、 ５Ｈ＞−１−リオン、融
点２３５℃。
ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル］−３−メチル−１．３．５−１−リアジン−２
．４．６（ ＩＨ， ３Ｈ、 ５Ｈ＞−１−リオン、融
点２３５℃。
４ １−［４−（ ４′−１−リフルオロメチルチオ−
フェノキシ）−フェニルコー３ーエチル−１．３．５−
トリアジン−２．４．６（ ＩＨ。
フェノキシ）−フェニルコー３ーエチル−１．３．５−
トリアジン−２．４．６（ ＩＨ。
３Ｈ， ５１−１） −トリオン、融点１７７℃。
５ １−［４−（ ４− −トリフルオロメチルチオ−
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１．３．５−
トリアジン−２，４．６（ ＩＨ、３日、５Ｈ） ｌ−
リオン、融点１４１℃０６ １−［３，５−ジクロル−
４−（ ４− −トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
） −フェニル］−３−エチル−１．３．５−トリアジ
ン−２．４．６（ ＩＨｌ ３Ｈ、 ５Ｈ） −トリオ
ン、融点１９６℃。
フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−１．３．５−
トリアジン−２，４．６（ ＩＨ、３日、５Ｈ） ｌ−
リオン、融点１４１℃０６ １−［３，５−ジクロル−
４−（ ４− −トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
） −フェニル］−３−エチル−１．３．５−トリアジ
ン−２．４．６（ ＩＨｌ ３Ｈ、 ５Ｈ） −トリオ
ン、融点１９６℃。
７ １−［３−クロル−５〜ブロム−４−（ ４− −
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルコ
ー３−メチル−１．３．５−ｔ−リアジン−２．４．６
（ ＩＨ１３８， ５Ｈ＞ −トリオン、融点２１７℃
。
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニルコ
ー３−メチル−１．３．５−ｔ−リアジン−２．４．６
（ ＩＨ１３８， ５Ｈ＞ −トリオン、融点２１７℃
。
８１−［３．５−ジブロム−４−（ ４− −トリフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル１−３−メチル−１．３．５−１−リアジン−２
．４．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ） −トリオン、融点２
０８℃。
オロメチルチオ−フェノキシ）−フ ェニル１−３−メチル−１．３．５−１−リアジン−２
．４．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ） −トリオン、融点２
０８℃。
９ １−（３．５−ジクロル−４−（３′ −メチル−
４＝ −ｔ−リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］−３−メチル−１。
４＝ −ｔ−リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］−３−メチル−１。
３、５−トリアジン−２．４．６（ ｉｆ−１， ３Ｈ
。
。
５Ｈ） −）−リオン、融点２４４℃。
９ ａ １− ［ ４− （ ４−−１．１，２．２−
テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−７エ 二ル］−３−メチル−１．３．５１−リアジン−２．４
．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ４２ー ン、融点１９５℃。
テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−７エ 二ル］−３−メチル−１．３．５１−リアジン−２．４
．６（ ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオ４２ー ン、融点１９５℃。
例 １ ０
０、０５モルのナトリウムエチレート溶液と２４ｇ （
０．０５モル）の融点２３５℃の１−［３。
０．０５モル）の融点２３５℃の１−［３。
５−ジクロル−４−（４−−ｔ−リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル＝１、３．５
−ｔ−リアジン−２． ４． ６ （１１−１。
−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル＝１、３．５
−ｔ−リアジン−２． ４． ６ （１１−１。
３Ｈ，５）１）４リオンとの反応からの乾燥残渣を、１
００＋ｅｌの無水ジメチルホルムアミド中に溶解し、そ
して７．５ａ （０．０５３モル）のヨウ化メチルを攪
拌しながら加えた。混合物を１２０℃で２時間攪拌し、
真空中で濃縮し、そして最後に２００＊Ｉの水と共に攪
拌した。濾過し、攪拌した後に、エタノール／水（７：
３）から１−［３。
００＋ｅｌの無水ジメチルホルムアミド中に溶解し、そ
して７．５ａ （０．０５３モル）のヨウ化メチルを攪
拌しながら加えた。混合物を１２０℃で２時間攪拌し、
真空中で濃縮し、そして最後に２００＊Ｉの水と共に攪
拌した。濾過し、攪拌した後に、エタノール／水（７：
３）から１−［３。
４３−
５−ジクロル−４−（４−一トリフルオ０メチルチオー
フェノキシ〉−フェニル＞３．５−ジメチル−１，３，
５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ１５１−１）
−１−リオンを再結晶化させた。
フェノキシ〉−フェニル＞３．５−ジメチル−１，３，
５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ１５１−１）
−１−リオンを再結晶化させた。
融点１４１℃。収率、理論値の７７％。
上記において、１−［３，５−ジクロル−４−（４″−
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−
３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１
Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンの代りに、前記例１．２及
び３〜９ａの化合物の夫々を用いるほかは、同様に行な
って対応する３、５−ジ低級シルキル−１，３，５−ｔ
−リアジン誘導体が得られた。
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−
３−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１
Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンの代りに、前記例１．２及
び３〜９ａの化合物の夫々を用いるほかは、同様に行な
って対応する３、５−ジ低級シルキル−１，３，５−ｔ
−リアジン誘導体が得られた。
ｊｌｌ１
２、９ 、ｆｉ’ （２５ミリモル）の３０％強度コＩ
ｌ′４酸化水素を、３．５９＜８３ミリモル）の一点１
７７”Ｃの１−［４−（４’−トリフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル）−３−エチル−１，３，５
−トリアジン−２，４，６ＣＩＨ，３Ｈ，５Ｂ）−トリ
オンの３０ ｍｅの無水酢酊中俗淋に、２０°Ｃにおい
てン薗下（−だ。次に混合物？ｑｏ°Ｃにオイてさらに
３時間１４ｆ拌し、’５０ｍ／！の氷水を加え、そして
生成ｖＪを沢別した。１−［４−（４’−トリフルメロ
メチルスルホニル−フェノキシ）フェニル〕−３−エチ
ル−１，３，５−）リアジン−２，４゜６（ＩＨ，３ツ
ノ、５）１）−トリオンをエタノールから再結晶化させ
た。
ｌ′４酸化水素を、３．５９＜８３ミリモル）の一点１
７７”Ｃの１−［４−（４’−トリフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル）−３−エチル−１，３，５
−トリアジン−２，４，６ＣＩＨ，３Ｈ，５Ｂ）−トリ
オンの３０ ｍｅの無水酢酊中俗淋に、２０°Ｃにおい
てン薗下（−だ。次に混合物？ｑｏ°Ｃにオイてさらに
３時間１４ｆ拌し、’５０ｍ／！の氷水を加え、そして
生成ｖＪを沢別した。１−［４−（４’−トリフルメロ
メチルスルホニル−フェノキシ）フェニル〕−３−エチ
ル−１，３，５−）リアジン−２，４゜６（ＩＨ，３ツ
ノ、５）１）−トリオンをエタノールから再結晶化させ
た。
一点１９６°Ｃ０収率 理論値の６６％。
同様（ｌこして一１丁記のものが祠られた。
１２ １−［４−（４’−）リフルオロメチルスルホニ
ル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−ｔ、ａ、
Ｓ−トリアジン−２，４゜６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｂ）−１
−リオン、融点１８０℃。
ル−フェノキシ）−フェニル］−３−メチル−ｔ、ａ、
Ｓ−トリアジン−２，４゜６（ＩＨ，３Ｈ，５Ｂ）−１
−リオン、融点１８０℃。
１３ １−［３，５−ソクロルー４−（４’−）リフル
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル〕−３
−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１／
−／、３１１，５Ｂ）−トリオン、融点２７０℃。
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル〕−３
−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１／
−／、３１１，５Ｂ）−トリオン、融点２７０℃。
１４ １−（３，５−ソクロルー４−（４’−）リフル
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル〕−３
−エチル−１＋ ３ ＃ ５−トリアジン−２，４，６
（１＃、３Ｈ，５４６− Ｈ）−トリオン、Ｌｌ・鏡点２９８℃。
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル〕−３
−エチル−１＋ ３ ＃ ５−トリアジン−２，４，６
（１＃、３Ｈ，５４６− Ｈ）−トリオン、Ｌｌ・鏡点２９８℃。
１５ １−［３，５−ジクロル−４−（４’−トリフル
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３
，５−ツメチル−１，３゜５−トリアジン−２，４，６
（ＩＨ，３Ｈ。
オロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］−３
，５−ツメチル−１，３゜５−トリアジン−２，４，６
（ＩＨ，３Ｈ。
５Ｈ）−１リオン、融点２４１°Ｃ０
１６１−［３−クロル−５−１０ム−４−（４’−トリ
フルオロメチルスルホニルフエノキシ）−フェニル］−
３−メチル−１，３゜５−トリアジン−２，４，６Ｃ１
１１，３１１゜５＃１−）リオン、＋、：ｙｆ＋点２４
５℃。
フルオロメチルスルホニルフエノキシ）−フェニル］−
３−メチル−１，３゜５−トリアジン−２，４，６Ｃ１
１１，３１１゜５＃１−）リオン、＋、：ｙｆ＋点２４
５℃。
１７ １−［３，５−ツブロム−４−（４’−トリフル
オロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニルヨー３−
メチル−１，３，５−）リアノン−２，、４、６（ＩＨ
，３ｆｌ、！＃）−トリオン、融点２４８℃。
オロメチルスルホニルフェノキシ）−フェニルヨー３−
メチル−１，３，５−）リアノン−２，、４、６（ＩＨ
，３ｆｌ、！＃）−トリオン、融点２４８℃。
ＩＢ ｔ−［３，ｓ−ジクロル−４−（３’−メチ４７
− ルー４’−トリフルオロメチル−スルホニル−フェノキ
シ）−フェニルクー３−メチル−１，３，ｆｉ−トリア
ジン−２，４，６（ＩＢ、３Ｂ、５Ｂ）−トリオン、融
点２７２℃。
− ルー４’−トリフルオロメチル−スルホニル−フェノキ
シ）−フェニルクー３−メチル−１，３，ｆｉ−トリア
ジン−２，４，６（ＩＢ、３Ｂ、５Ｂ）−トリオン、融
点２７２℃。
１９ １−Ｃ４−Ｃ４’−Ｃ１，１，２９２−テトラフ
ルオロエチルスルボニル）−フェノキシ）−フェニルコ
ー３−メチル−１，３゜５−トリアジン−２，４１６（
ＩＢ、３Ｂ。
ルオロエチルスルボニル）−フェノキシ）−フェニルコ
ー３−メチル−１，３゜５−トリアジン−２，４１６（
ＩＢ、３Ｂ。
５Ｂ）−トリオン、融点２５１℃。
出発物質の製造
例 Ａ
８（１（３０ミリモル）の沸点１２９〜１３０℃（０，
３ｍｉ＋）の４−アミノ−４′−トリフルオロメトキシ
−ジフェニル−エーテル、４０１の無水ピリジン及び２
．２１１１ （３１ミリモル）のエチルイソシアネート
を、１００℃において１０時間攪拌した。次にピリジン
を真空中で除去し、そしてＮ−［４−（４′−ｔ−リフ
ルオロメトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ′−エ
チルー尿素をエタノールから再結晶化させた。
３ｍｉ＋）の４−アミノ−４′−トリフルオロメトキシ
−ジフェニル−エーテル、４０１の無水ピリジン及び２
．２１１１ （３１ミリモル）のエチルイソシアネート
を、１００℃において１０時間攪拌した。次にピリジン
を真空中で除去し、そしてＮ−［４−（４′−ｔ−リフ
ルオロメトキシ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ′−エ
チルー尿素をエタノールから再結晶化させた。
融点１５４〜５℃。収率、理論値の６０％。
同様にして下記の尿素が製造できた；
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４−−トリフルオロメ
トキシ−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ−〜メチルー
尿素、融点１８４〜５℃。
トキシ−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ−〜メチルー
尿素、融点１８４〜５℃。
Ｎ −［３，５−ジクロル−４−（４−−トリフルオロ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ＝−メチル
ー尿素、融点１７６℃。
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ＝−メチル
ー尿素、融点１７６℃。
Ｎ −［４−（４＝ −トリフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル］ −Ｎ′−メチル−尿素、融点１
７３℃。
ノキシ）−フェニル］ −Ｎ′−メチル−尿素、融点１
７３℃。
Ｎ −［４−（４−−１−リフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、融点１４
３〜４℃。
ノキシ）−フェニル］−Ｎ′−メチルー尿素、融点１４
３〜４℃。
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４−−トリフルオロメ
チルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ−−エチル−
尿素、融点１４９℃。
チルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ−−エチル−
尿素、融点１４９℃。
Ｎ−１３−クロル−５−ブロム−４−（４” −１−リ
フルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ
′−メチル−尿素、融点１７３℃。
フルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ
′−メチル−尿素、融点１７３℃。
Ｎ−［３，５−ジブロム−４−（４−−１−リフルオロ
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ′ −５０
− メチル−尿素、融点２１３℃。
メチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−Ｎ′ −５０
− メチル−尿素、融点２１３℃。
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（３”−メチル−４′−
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］
−Ｎ′ −メチル−尿素、融点１５８℃。
トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］
−Ｎ′ −メチル−尿素、融点１５８℃。
Ｎ −［３，５−ジクロル−４−（４′−１，１，２，
２−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェ
ニル］ −Ｎ−−メチル−尿素、融点１１５℃。
２−テトラフルオロエチルチオ）−フェノキシ）−フェ
ニル］ −Ｎ−−メチル−尿素、融点１１５℃。
Ｎ−［３，５−ジクロル−４−（４′−１−リフルオロ
メチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ−
一メチルー尿素、融点１８６℃。
メチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］ −Ｎ−
一メチルー尿素、融点１８６℃。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
５１−
ドイツ連邦共和国ブツペルター
ル１インデンビルケン６１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒ１、ＲＲ、Ｒａ 、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１、Ｒ８
及びＲｏは同一であっても又は異なっていてもよく、水
素、低級アルキル基又はハロゲンを表わし、Ｒτはフル
オロ低級アルキルチオ基を表わし、Ｒｌｏは低級アルキ
ル基を表わし、ＲＩＩは水素又は低級アルキル−＄’ｉ
ｒ表わす〕 の化合物を酸化削と反応させ、そしてＨ［望により塩に
転化することを％敵とする式 〔式中、Ｒ１−Ｒ４、Ｒ６−Ｒ１１は土Ｈにしたと同表
で；ｈＦ）、Ｒ２汀フルオロ低級アルキルスルボニルを
表わす〕 の１−（４−フェノキシ−フェニル）−１，３゜５−ト
リアソン化合物又はその塩の製法。
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|---|---|---|---|
| DE2413722.2 | 1974-03-21 | ||
| DE2413722A DE2413722C3 (de) | 1974-03-21 | 1974-03-21 | Neue 1-(4-Phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023375A true JPS6023375A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS6053025B2 JPS6053025B2 (ja) | 1985-11-22 |
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|---|---|---|---|
| JP50032508A Expired JPS6018658B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法 |
| JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 |
| JP59115611A Expired JPS6053024B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 |
| JP59115612A Expired JPS6053025B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50032508A Expired JPS6018658B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造方法 |
| JP50032509A Expired JPS5928535B2 (ja) | 1974-03-21 | 1975-03-19 | 原虫類防除用医薬組成物及び薬剤添加動物用飼料 |
| JP59115611A Expired JPS6053024B2 (ja) | 1974-03-21 | 1984-06-07 | １−（４−フエノキシ−フエニル）−１，３，５−トリアジン誘導体の製造法 |
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|---|---|
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| JP (4) | JPS6018658B2 (ja) |
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| BE (1) | BE826900A (ja) |
| BG (2) | BG26378A3 (ja) |
| CA (1) | CA1033735A (ja) |
| CH (1) | CH613956A5 (ja) |
| CS (1) | CS190469B2 (ja) |
| DD (1) | DD120439A5 (ja) |
| DE (1) | DE2413722C3 (ja) |
| DK (1) | DK152362C (ja) |
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| GB (1) | GB1461375A (ja) |
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| PH (1) | PH11710A (ja) |
| PL (1) | PL93500B1 (ja) |
| RO (1) | RO74067A (ja) |
| SE (1) | SE422461B (ja) |
| ZA (1) | ZA751757B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8297589B2 (en) | 2006-04-12 | 2012-10-30 | Waters Technologies Corp | Active valve and methods of operation thereof |
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| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3201525A1 (de) * | 1982-01-20 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3314739A1 (de) * | 1983-04-23 | 1984-10-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(4-(4-(fluoralkylmethylthio- oder -sulfinyl- oder -sulfonyl-)phenoxy) phenyl)-1,3,5-triazin-2,4,6(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als coccidiosemittel |
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| JPH0348194Y2 (ja) * | 1985-04-30 | 1991-10-15 | ||
| JPS62115750U (ja) * | 1986-01-16 | 1987-07-23 | ||
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| JPH0328426U (ja) * | 1989-07-29 | 1991-03-20 | ||
| US5883095A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-16 | University Of Kentucky Research Foundation | Formulations and methods to treat and prevent equine protozoal myeloencephalitis |
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-
1984
- 1984-06-07 JP JP59115611A patent/JPS6053024B2/ja not_active Expired
- 1984-06-07 JP JP59115612A patent/JPS6053025B2/ja not_active Expired
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1993
- 1993-06-02 NL NL930047C patent/NL930047I1/nl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8297589B2 (en) | 2006-04-12 | 2012-10-30 | Waters Technologies Corp | Active valve and methods of operation thereof |
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