SU1685937A1 - 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью - Google Patents

2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью Download PDF

Info

Publication number
SU1685937A1
SU1685937A1 SU894772706A SU4772706A SU1685937A1 SU 1685937 A1 SU1685937 A1 SU 1685937A1 SU 894772706 A SU894772706 A SU 894772706A SU 4772706 A SU4772706 A SU 4772706A SU 1685937 A1 SU1685937 A1 SU 1685937A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thiadiazole
bromobenzo
amino
sulfonyl
acid
Prior art date
Application number
SU894772706A
Other languages
English (en)
Inventor
Феликс Семенович Михайлицын
Светлана Константиновна Друсвятская
Наталья Алексеевна Уварова
Original Assignee
Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского filed Critical Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им.Е.И.Марциновского
Priority to SU894772706A priority Critical patent/SU1685937A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1685937A1 publication Critical patent/SU1685937A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

1
(21)4772706/04
(22)21.12.89
(46) 23.10.91. Бюл. №39
(71)Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е.И.Марци- новского
(72)Ф.С.Михайлицын, С.К.Друсв тска  и Н.А.Уварова
(53)547.794.3 (088.8)
(56) Авторское свидетельство СССР N 431166, кл. С 07 D 285/14, 1974.
(54)2-{(7-БРОМБЕНЗО-2,1,3-ТИАДИАЗОЛ- 4-СУЛЬФОНИЛ)АМИНО -5-ХЛОР-БЕНЗОЙ- НАЯ КИСЛОТА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ 2-(7- БРОМБЕНЗО-2,1,3-,ТИАДИАЗОЛ-4-СУЛЬ- ФОНИЛ)АМИНО 5-ХЛОР-М-(4-ХЛОРФЕНИЛ ) БЕНЗАМИДА, ОБЛАДАЮЩЕГО АН- ТИГЕЛЬМИНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к 2-(7- бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино -5-хлорбензойной кислоте - промежуточному продукту в синтезе 2-{(7-бром- бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлор-Щ4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью, Цель - вы вление нового промежуточного соединени . Получение ведут реакцией 2-(7-бром- бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфониламино бензойной кислоты с хлористым сульфури- лом в лед ной уксусной кислоте при 70- 80°С. Выход, %; т.пл., °С; брутто-формула: 90; 187-189; С1зН ВгС1Мз0452 соответственно .
сл
С
Изобретение относитс  к новым производным 2-(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино бензойной кислоты, которые могут найти применение в синтезе соединений , обладающих антигельминтной активностью .
Цель изобретени  - новое производное 2,1.3-тиадиазола, на основе которого может быть получен 2-{(7-бромбензо-2,1,3-тиадиа- зол-4-сульфонил амино-5-хлор-М-(4-хлорфе- нил)- бензамид, обладающий антигельминтной активностью.
П р и м е р 1. Получение 2-{(7-бромбен- зо-2,1,3-тиэдиазол-4-сульфонил)амино -5- хлорбензойной кислоты.
8,Зг(0,02моль)2-Г7-бромбензо-2.1,3-ти- адиазол-4-сульфониламино)бензойной кислоты , т.пл. 224-225°С, при нагревании до
80°С и перемешивании раствор ют в 120 мл лед ной уксусной кислоты. К полученному раствору при перемешивании прибавл ют по капл м раствор (4,0 мл; 0,049 моль) хлористого сульфурила в 5 мл уксусной кислоты , выдерживают при перемешивании и температуре 70-80° 2 ч, охлаждают и выливают в 500 мл холодной воды. Осадок вначале масл нистый, при сто нии становитс  кристаллическим. Его отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовыва- ют из 20 мл уксусной кислоты. Выход 8,1 г (90%), т.пл. 187-189°С.
Найдено, %: С 34,50; Н 2,10; Вг 16,88; N 9,06; CI 7,45.
Cl3H7BrCIN304S2.
Вычислено, %: С 34.80; Н 1,57, ВМ7.81; N 9,36; С 7,90.
О 00
сл о
Сл)
П р и м е р 2. Получение 2-{(7-бромбен- зо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5- хлор-М-(4-хлорфенил) бензамида.
На первой стадии получают хлорангид- рид 2-{7-бромбензо-2,1,3-тиэдиазол-4-суль- фониламино)-5-хлорбензойную кислоту.
Смесь 8.97 г (0,02 моль) 2-(7-бромбензо- 2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино}-5-хлор- бензойной кислоты и 15 мл тионилхлорида кип т т в течение 1 ч. Избыток тионилхлорида удал ют в пакууме, дважды добавл ют по 15 мл бензола и удал ют в вакууме досуха . Оставшийс  в колбе хлорангидрид используют на следующей стадии без дополнительной очистки.
На второй стадии получают 2-{(7-бром- бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино -5-хлор-М-(4-хлорфенил) бензамид.
К хлорангидриду, полученному на первой стадии, прибавл ют 225 мл сухого дихлорэтана и при перемешивании и комнатной температуре прибавл ют раствор 3 мл (0,022 моль) триэтиламина и 2,5 г (0,02 моль) 4-хлоранилина в 10 мл дихлорэтана . При этом температура поднимаетс  до 50°С. Из реакционной массы удал ют растворитель (дихлорэтан) на роторе. Остаток обрабатывают водой, отфильтровывают. После кристаллизации из спирта выход продукта 6,0 г (54%), т.пл. 239-241°С.
Полученные 6,0 г целевого вещества раствор ют в 13 мл ДМФА при нагревании, охлаждают и раствор выливают в 25 мл изо- пропанола, затем добавл ют 100 мл воды при перемешивании, мелкокристаллический осадок отфильтровывают, промывают водой. Дисперсность порошка 4-6 мкм, т.пл. 239-24ГС.
Найдено. %: С 41,16; Н 2,22: Вг 13,86; CI 12.30; N 10,50; S 11.12.
Ci9HnBrCl2N403S2.
Вычислено, %: С 40,87; Н 1,98; Вг 14,31; CI 12,70; N 10.03; S 11,48.
2-(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-суль- фониламино)-бензойна  кислота.
К раствору 8,8 г карбоната натри  в 75 мл воды при 60°С и перемешивании прибавл ют 5,7 (0.0415 моль) антранило- вой кислоты и 15,7 г (0,05 моль) 7-бром-4- хлорсульфонилбензо-2,1,3-тиадиазола. Выдерживают реакционную массу при 60°С 30 мин, охлаждают, осадок отфильтровывают и перенос т в стакан с водой (100 мл), подкисл ют концентрированной сол ной кислотой, осадок отфильтровывают и промывают водой.
Получают 16,3 г (80%) светло-желтого вещества, т.пл. 224-225°С (после кристаллизации из уксусной кислоты). Найдено, %: С 37,76; Н 1.86; Вг 19,49; N 10,05; S 15.64.
С1зНаВгМз0452.

Claims (1)

  1. Вычислено, %: С 37,69; Н 1,95; Вг 1.9.29; N 10.14; S 15,48. Формула изобретени 
    2-(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-суль- фонил)амино -5-хлорбензойна  кислота
    формулы
    / 2 .
    к А-сол
    л
    L
    в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4- сульфонил)амино -5-хлор-М-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью.
SU894772706A 1989-12-21 1989-12-21 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью SU1685937A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772706A SU1685937A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772706A SU1685937A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1685937A1 true SU1685937A1 (ru) 1991-10-23

Family

ID=21486472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894772706A SU1685937A1 (ru) 1989-12-21 1989-12-21 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1685937A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2990403A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics
WO2016033341A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-03 Novartis Tiergesundheit Ag Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
CN106660961A (zh) * 2014-08-29 2017-05-10 瑞士诺华动物保健有限公司 作为抗蠕虫药的新的磺酰基氨基苯甲酰胺化合物
US10047040B2 (en) 2014-08-29 2018-08-14 Elanco Tiergesundheit Ag Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
EA032822B1 (ru) * 2014-08-29 2019-07-31 Эланко Тиргезундхайт Аг Сульфониламинобензамидные соединения
US10464889B2 (en) 2014-08-29 2019-11-05 Elanco Tiergesundheit Ag Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
CN106660961B (zh) * 2014-08-29 2020-05-05 瑞士伊兰科动物保健有限公司 作为抗蠕虫药的新的磺酰基氨基苯甲酰胺化合物
EP3792251A1 (en) * 2014-08-29 2021-03-17 Elanco Tiergesundheit AG Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2838123C (en) Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
HU211138A9 (en) Therapeutic amides
US3846470A (en) Derivatives of 3-benzoyl-2-({62 -hydroxyphenethylamino)-propionitrile
AU5886900A (en) Substituted phenoxyacetic acids
SU664561A3 (ru) Способ получени производных 2-/4(ациламиноалкил)-фенокси/-алкилкарбоновой кислоты или их солей
US3506679A (en) 2,5- and 4,5-diarylthiazolyl lower fatty acids and derivatives thereof
US3076817A (en) New j-amino-thiophene-z
SU1685937A1 (ru) 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью
KR960008664B1 (ko) 2,6-디클로로디페닐아미노아세트산 유도체류의 제조공정
JPS62255489A (ja) ３−カルバモイル−４−ヒドロキシクマリン
SU1754712A1 (ru) N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
IE913254A1 (en) 5-trifluoroacylamino-2-aryloxazoles
SU1685935A1 (ru) 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью
US3287381A (en) Process for the preparation of sulfonated aroyl acetarylides
JPS6310777A (ja) ピペラジンアセトアミド誘導体
JPH0672866A (ja) 分化誘導剤
SU1587050A1 (ru) Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью
US3890364A (en) {60 -Aryl-b-(amino-phenyl)acrylonitriles with an O-dialkyl sulphamidoxy or sulfuric acid semi-ester group
KR800001248B1 (ko) 1-알킬-2-(페녹시메틸)-5-니트로-이미다졸의 제조방법
AU2011244991B2 (en) Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
AU2011244996B2 (en) Method for producing aminothiazole derivative and production intermediate
RU1794941C (ru) N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
SU141485A1 (ru) Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5
US2525319A (en) Hydroxysulfonamidothiazoles and preparation of the same
US20080021221A1 (en) Method For Producing Aminothiazole Derivative And Production Intermediate