SU141485A1 - Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 - Google Patents
Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5Info
- Publication number
- SU141485A1 SU141485A1 SU693117A SU693117A SU141485A1 SU 141485 A1 SU141485 A1 SU 141485A1 SU 693117 A SU693117 A SU 693117A SU 693117 A SU693117 A SU 693117A SU 141485 A1 SU141485 A1 SU 141485A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- aminopyrazolone
- mixture
- theoretical
- filtered
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(где R-Hi-OCeHg, -СООН или -ЗОзН;
RI HI-СООН или -SOsH;
R2 и Нз-HI алкил с числом атомов С от 1 до 18, цикоалкил, алкокСИ- , арилокси-, карбалкокси-, ациламипо-, диалкиламино-, окси-, питрогруппа или атом галоида) получают с выходом 34-80% от теоретического путем длительного нагревани 1-арил-З-аминопиразолона с избытком ароматического амина (или его соли) в среде концентрированных алифатических кислот или водных растворов алифатических или ароматических кислот.
Необходимость применени в качестве среды разбавленных кислот диктуетс тем обсто тельством, что в р де случаев реакци получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 в среде концентрированной кислоты может сопровождатьс ацилированием ароматического амина.
№ 141485-- 2
При осуществлении предлагаемого способа 1-арил-З-ариламинопиразолоны-5 получают в настолько чистом состо нии, что дл их очистки обычно достаточно однократной перекристаллизации. Пример 1. Получение 1-фенил-3-фениламинопиразолона-5. Смесь 8,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 18,6 г анилина с 50 мл лед ной уксусной кислоты кип т т в течение 12 час с обратным холодильником и оставл ют на ночь. Выделившийс осадок отфильтровывают , промывают 10 мл хлороформа, сушат и подвергают перекристаллизации из 150 мл этилового спирта. Получают 6,3 г продукта с т. пл. 213-215°. Выход 50,4% от теоретического.
Пример 2. Получение 1-фенил-3-(4-метоксифениламино)-пиразолона-5 .
В услови х примера 1 из 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона, 4,92 г п-анизидина в 10 мл лед ной уксусной кислоты (вместо хлороформа дл промывки примен ют воду) получают 1,37 г продукта ст. пл. 184-185° (после повторной перекристаллизации из этилового спирта т. пл. .186- 187°). Выход 48,7% от теоретического.
Пример 3, Получение 1-фенил-3-(4-феноксифениламино)-пиразолона-5 .
Смесь 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 7,4 г п-аминодифенилового эфира с 20 мл лед ной уксусной кислоты кип т т в течение 12 час с обратным холодильником. Затем реакционную смесь охлаждают и выливают в 100 мл воды. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водой и раствор ют при 40° в 40 мл 2%-ного раствора едкого натра. Полученный раствор фильтруют и подкисл ют фильтрат сол ной кислотой. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и подвергают перекристаллизации из этилового спирта. Получают 1,36 г продукта с т. пл. 177-178°. Выход 39,6% от теоретического. Найдено %: N-12,22; 12,23. Вычислено дл C2iHi702N3 % N-12,24.
Пример 4. Получение 1-фенил-3-(«-толиламино)-пиразолона-5. Смесь 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 4,28 г д-толуидина в 100 мл 10%-ной уксусной кислоты нагревают на масл ной бане при перемешивании и температуре в бане 105-110° в течение 12 час. Выделившийс после охлаждени реакционной смеси осадок отфильтровывают и подвергают перекристаллизации из 75%-ного этилового спирта. Получают 1,8 г продукта с т. пл. 218-219°. Выход 69% от теоретического .
Найдено %; N-15,84; 15,96. Вычислено дл CisHisONs % N-15,91.
Аналогичный продукт с выходом 55% может быть получен взаимодействием 1-фенил-З-аминопиразолона с хлоргидратом и-толуидина л ацетатом натри в водной среде при температуре кипени смеси, а так же с л-толуидином в кип шей изовалериановой кислоте (выход 34%). П р и .м е р 5. Получение 1-фенил-3-(м-толиламино)-пиразолона-5. Смесь 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 4,28 г м-толуидина в 40 мл 25%-ной уксусной кислоты нагревают на масл ной бане при перемешивании и температуре в бане 115-120° в течение 12 час. Выделившийс после охлаждени смеси кристаллический осадок отфильтровывают и подвергают перекристаллизации из 75%-ного этилового спирта. Получают 1,67 г продукта с т. пл. 202-203°. Выход 64,7% от теоретического .
Найдено %: N-15,7; 15,82. Вычислено дл CieHisONs % N-15,91.
Пример 6. Получение 1-фенил-3-(о-толиламино)-пиразолона. В услови х примера 5 из 1-фенил-З-аминопиразолона и о-толуидина получают продукт с т. пл. 156-156,5°. Выход 42,5% от теоретического. Найдено %: N-15,92; 15,89.
Вычислено дл CjeHisONs N-15,91.
Пример 7. Получение 1-фенил-3-{ г-циклогексилфениламино)пиразолона-5 .
Смесь 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 7 г и-циклогексиланилина в 15 мл лед ной уксусной кислоты кип т т с обратным холодильником в течение 12 час. Выделившийс после охлаждени смеси осадок подвергают перекристаллизации из этилового спирта. Получают 2,3 г продукта с т. пл. 207-209°. Выход 69,1% от теоретического.
Найдено %: N-12,47; 12,44.
Вычислено дл С21Н2зОКз % N-12,6.
Пример 8. Получение 1-фенил-3-(2,4-диметилфениламино)пиразолона-5 .
Смесь 1,75 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 4,84 .г 1,2,4-ксилидина в 200 мл 5%-ной уксусной кислоты нагревают при перемеоаивании и температуре ПО-120° (в бане) в течение 18 час.
Выделившеес масло при охлаждении кристаллизуетс в светложелтый осадок, который отфильтровывают и подвергают перекристаллизации из 75%-ного этилового спирта. Получают 1,3 г продукта с т. пл. 122-123°. Выход 46,8% от теоретического.
Найдено %: N-J5,3; 15,2.
Вычислено дл CiTHirONa % N-15,04.
Пример 9. Получение 1-фенил-3-(4-окс11фениламина)-пиразолона-5 .
Смесь 3,5 г 1-фенил-З-аминопиразолона и 8,7 г /г-аминофенола в 200 мл 10%-ной уксусной кислоты кип т т в течение 12 час. Выделившийс после охлаждени смеси осадок отфильтровывают, растирают в 100 мл 5%-ной сол ной кислоты, добавл ют 100 мл воды и кип т т. По окончании кип чени осадок отфильтровывают из гор чего раствора, сушат и подвергают перекристаллизации из 30%-ного спирта. Получают продукт с т. пл. 205-207°. Выход 80% от теоретического.
Найдено %: N-16,02; 16,04.
Вычислено дл C 5Hi3O2N3 % N-15,72.
Пример 10. Получение -фенИо1-3-(2-оксифениламина)-пиразолона-5 .
В услови х примера 9 из 1-фенил-З-аминопиразолона и о-аминофенола получают продукт с т. пл. 171 -173°. Выход 73,5% от Teopetnческого .
Найдено %: N-16,1; 16,01.
Вычислено дл Ci5Hi302N3 % N-15,72.
Пример 11. Получение 1-(4-фенокси-3-сульфофенил)-3-(/г-октадецил фенил амино)-пиразолона-5.
Смесь 3,45 г 1-(4-фенокси-3-сульфофенил)-3-аминопиразолона и 3,45 г п-октадециланилина в 15 л лед ной уксусной кислоты .кип т т с обратным холодильником в течение 12 час. Охлажденную массу размешивают с 30 мл эфира, осадок отфильтровывают, сушат и подвергают перекристаллизации из изобутилового спирта.
Получают 3,9 г продукта с т. пл. 195-197°. Выход 57,7% от теоретического .
Пример 12. Получение 1-(4-фенокси-3-сульфофенил)-3-(-хлорфениламино ) -пиразолона-5.
Смесь 3,45 г 1-(4-фенокси-3-сульфофенил)-3-аминопиразолона и 5,1 г л-хлоранилипа кип т т в течение 12 час с обратным холодильником и оставл ют на 20 час дл кристаллизации.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и размешивают с 25 мл 4%-ного раствора едкого натра при 40°. Полученный раствор фильтруют и подкисл ют фильтрат 15 мл 10%-ной сол ной кислоты.
Выделившийс осадок подвергают перекристаллизации из спирта. Получают 1,9 г продукта с т. пл. 235-237. Выход 41,6% от теоретического .
-- 3 -ль 141485
.V 1414854
Найдено % Cl-7,73; 7,71.
Вычислено дл CgiHieOgNgClS % Cl-7,75.
Пример 13. Получение 1-фенил-3-(-д-третамилфениламино)-пнра .чолона-5.
Смесь 1,75 г. 1-фенил-З-аминопиразолона, 6,52 г л-третамиланилина, 20 г бензойной кислоты и 180 мл воды кип т т при перемешивании в течение 12 час. Выделившийс осадок отфильтровывают, промывают последовательно 300 мл 5%-ного раствора соды, 25 мл 5%-ной сол ной кислоты, вновь 5%-ным раствором соды и сушат. После двухкратной перекристаллизации из 75%-ного спирта получают 1,1 г продукта с т. пл. 162-164° (после хроматографической очистки на окиси алюмини т. пл. 179-180°). Выход 34,3% от теоретическога
Найдено %: N-12,9; 12,78.
Вычислено дл С2оН2зОНз %: N-13,07.
Предмет изобретени
Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 обш.ей формулы:
(где К-Н, ОСбНб, СООН или SOsH; R-Н, СООН или ЗОзН; R2 и R3-Н, алкил меньше чем с 18 атомами С, циклоалкил, алкоксил, галоид, арилокси-, карбалкокси-, ациламино-, диалкиламино-окси или нитрогруппа) взаимодействием 1-арил-3-амино-пиразолонов-5 с ароматическими аминами или их сол ми при нагревании, отличаю ш:ийс тем, что, с целью улучшени качества и повышени выхода продуктов, реакцию провод т в концентрированных алифатических кислотах или водных растворах алифатических или ароматических кислот.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU693117A SU141485A1 (ru) | 1961-01-14 | 1961-01-14 | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU693117A SU141485A1 (ru) | 1961-01-14 | 1961-01-14 | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU141485A1 true SU141485A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48297428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU693117A SU141485A1 (ru) | 1961-01-14 | 1961-01-14 | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU141485A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3470191A (en) * | 1964-10-15 | 1969-09-30 | Agfa Gevaert Nv | Process for the preparation of 3-arylamino-2-pyrazolin-5-one |
-
1961
- 1961-01-14 SU SU693117A patent/SU141485A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3470191A (en) * | 1964-10-15 | 1969-09-30 | Agfa Gevaert Nv | Process for the preparation of 3-arylamino-2-pyrazolin-5-one |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2455807A (en) | Preparation of substituted cyanoguanidine | |
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| SU141485A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 | |
| US4324899A (en) | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation | |
| EP0179254A1 (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-2- [(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof | |
| DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
| JP4770826B2 (ja) | ２−オキシインドール誘導体の製造法 | |
| US3352885A (en) | Process for the production of 7-amino-3-phenyl-coumarine compounds | |
| US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
| US2557041A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| US3287381A (en) | Process for the preparation of sulfonated aroyl acetarylides | |
| SU580836A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных производных 4-оксибензимидазола или их солей | |
| US2311754A (en) | Manufacture of anilides | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| SU786890A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| SU1685937A1 (ru) | 2-[(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-хлорбензойна кислота в качестве промежуточного продукта в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиапрозол-4-сульфонил) амино]-5-хлор-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
| Frankel et al. | Preparation of Aliphatic Secondary Nitramines | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| US2311753A (en) | Manufacture of new anilides | |
| SU449053A1 (ru) | Способ получени производных 9-фенил-11,14-дицианопергидроакридинов | |
| US1754390A (en) | New derivatives of 2.3-hydroxy-naphthoic acid and process of making same | |
| SU436054A1 (ru) | Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола | |
| SU116347A1 (ru) | Способ получени арилидов и пиразолонов дл компонента цветного про влени | |
| JP4078328B2 (ja) | ２−オキシインドール誘導体の製造法 |