SU1502568A1 - Способ получени 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м , в частности, к получению 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов фор-лы C(OCH₃)=C(OCH₃)-CH=CH-C=C-C(O)-N-(R)-CH₂, где R-(C₁-C₄)-алкил, которые могут быть использованы в органическом синтезе. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием опиановой кислоты с соответствующим первичным амином при 100-130°С с использованием муравьиной кислоты. Опиановую кислоту добавл ют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, вз тых в эквимол рном соотношении. Выход 76%. Т.пл. 101-103°С. Брутто-фор-ла C₁₂H₁₅NO₃. Процесс получени  целевого продукта ведут в одну стадию.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  6,7-ди- метокси-N-алкилфталимидинов общей фо рмулы

tOl N-R

Т

CHjO о

где R - (С,-С) алкип, которые могут быть использованы в органическом синтезе.

Цель изобретени  - повынение выходи продуктов и упрощение пропесса достигаетс  за счет взаимодействи  опи- ановой кислоты со смесью первичного амина и муравьиной кислоты, вз тых в эквимол рном соотношении, и процесс ведут при температуре 100-130°С.

Пример 1. 6, 7-Диметокси-К- -этилфталимидин.

При охлаждении в лед ной бане к 2 мл (0,05 моль) 85%-ного раствора муравьиной кислоты приливают медленно через обратный холодильник 6,5 мл (0,05 моль) 70%-ного водного раствора этиламина. Реакционной смеси дают нагретьс  до комнатной температуры , прибавл ют 2,5 г (0,012 моль) опиановой кислоты, нагревают 3 ч при 130 С. Реакционную массу охлаждают, выпивают в 10 мл воды и оставл ют в холодильнике на ночь. Отфильтровывают

2 г (76%), т. ный способ, т,

Вычислено, N 6,34.

C,,n,,N05

Найдено, N 6,67

пл. 101-103°С (известпл . lOI-inz C). %: С 65,20; Н 6,79;

С 65,02; Н 6,35;

ел

ЧЭ

сл

31502

ИК-спектр с-о 1670, 1690 .

miP-спектр (CDC1,5, М.Д.): 1,2А т (ЗН, аЦС, J 7,6 Гц); 3,60 кв (2Н, СНгСИ, J 7,6 Гц); 3,89 с (ЗН,

ОСИ,)1 4,09 с (ЗН, OCHj), 4,27 с (2Н, N-CHj,Ph); 7,08 ш с (2Н, Ph) .

Пример 2. Ксмеси2мЛ (0,05 моль) 85%-ной муравьиной кислоты и 6,5 мл (0,05 моль) 70%-ного этиламииа прибавл ют 6,3 г (0,03 моль) опиановой кислоты. Реакционную смесь нагревают на кип щей вод ной бане в течение 10 ч, охлаждают и выпивают в 10 мл воды. Отфильтровывают 3,0 г (45%) целевого продукта с т. пл. 101- 102 С.

Пример 3. Провод т реакцию Б услови х примера 1, но при нагревании при 70°С в течение 3 ч..Выделить целевой продукт не удалось.

Пример 4. При охлаждении к 2 МП (0,05 моль) 85%-ной муравьиной кислоты медленно прибавл ют 6,5f-in (0,05 моль) 70%-ного водного раствора этиламина. К полученному раствору прибавл ют 4,2 г (0,02 моль) опиановой кислоты и нагревают 4 ч при . После обычной обработки получают 3,5 г (79%) 6,7-диметокси-К-ЭТИЛ -, фталимидинас т. пл. 101,5-103 С.

Упрощение процесса св зано с тем, что вместо многостадийного синтеза

целевых продуктов способ позвол ет их получать в одну стадию, в одном реакщгонном сосуде. Кроме того, выход продуктов повьшшетс  от 40-50 до

7ft / о/о.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  6,7-диметокси-Ы- -алкипфталимидшюв общей формулы

   сн,о

   N-R

   CHjO о

   где R - С -С -алкип, взаимодействием опиановой кислоты с соответствутащим первичныт амином при повышенной температуре с использованием кислоты, о т л и ч а ю щ и и - с   тем, что, с целью упрощени  процесса и попыиени  выхода целевого продукта, в качестве кислоты используют муравьиную кислоту, при этом опиаиопую кислоту добавл ют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты , вз тых в эк имол рном соотношении , и процесс ведут при те мпературе ЮО-ПО С.

   Составитель В, М кушева Редактор Н. Лазаренко Техред М.Дидык Корректор М. Максимишинец

   Заказ 5039/32

   Тираж 352

   BiillKIlH Г осу;;а1к;твенного комитетп по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5

   Подписное