SU557757A3 - Способ получени производных эрголина - Google Patents
Способ получени производных эрголинаInfo
- Publication number
- SU557757A3 SU557757A3 SU1990334A SU1990334A SU557757A3 SU 557757 A3 SU557757 A3 SU 557757A3 SU 1990334 A SU1990334 A SU 1990334A SU 1990334 A SU1990334 A SU 1990334A SU 557757 A3 SU557757 A3 SU 557757A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- producing
- methoxy
- ergoline derivatives
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЭРГОЛИНА алюмогидридом лити до соответствующего 1.6 диметил - S0 ОКСИЭП1Л 10а метоксиэрголина , который этерифишфуют кнслотсж обшей CHjCl CHjOH ( Н,0-CHjOCHjCOOCH: - 5ftiUAllI, 0сн оИсходный 1 - метиллюмилиэ: гол - 10 - метилевый эфир или 1,6 - диметил-8| - оксиметил 10а - метоксиэрголин получают известными методами .
Пример 1.1,6- Диметил - 8 - цианометил 10о - метоксиэргсшии.
15,35 г 1,6 - диметил - 8/3 - хлорметил - 10а метоксиэрголина и 3,25 г цианида кали в 500мл ДМСО нагревают 6 час при 120°С, упаривают в вакууме, разбавл ют остаток водой, отфильтровывают твердое вещество, раствор ют его в хлс оформе , промьтают раствор водой, концентрируют в вакууме, остающеес масло раствор ют в этиловом эфире, кристаллизуют и получают 13,9 г целевого соединени , т.пл. 15 2-153° С.
П р и м е р 2. Метиловый эфир 1,6 - диметил 10а - метокси - 8 - эрголинилуксусной кислоты.
13,9 г 1,6 - диметил - 8 - цианометил - 10а -метоксиэрголина , 27,8 г гидооокиси кали , 140мл диоксана, 75 мл этанола и 90 мл воды нагревают 5 час с обратным холодильником, добавл ют 220 мл воды, нагревают 15 час с обратным холодильником , вьтаривают досуха, раствор ют оста1рк в 400 мл 15%-него раствора серной кислоты в метанол выдерживают 24 час при комнатной температуре и осторожно вьшивают на лед (2 кг).
После подщелачивани аммиаком до рН 9 экстрагируют хлороформом у сушат экстракт, упарквают в вакууме и получают 14,17 г бесцветного масла, т.пл. оксалата 152-153° С.
П р и м е р 3. 1,6 - Диметил - 8 - оксиэтил lOe-меток (Я1эрголин.
К суспензии 26,4 г алюмогидрида лити в 500 мл безводного тетрагидоофурана (ТГФ) добавл ют раствор 13,17 г метилового эфира 1,6 - диметил-10а - метокси - 8Д - эрголинилуксусной кисло ты в 200 мл безводного ТГФ поддержива температуру 60° С, выдерживают 1 час при 60° С, охлаждают при о С, добавл ют 200 мл ТГФ, смещанного с 100 мл воды, филырзоот, концентрируют фильтрат в вакууме, остаток белого цвета перенос т в ацетон, фильтруют и получают 10,9 г целевого соединени , т.пл. 235-236°С.
П р и м е р 4. 1,6 - Диметил - 8|Э - хлорэтил - Юо-метоксиэргопин .
Раствор 10,9 г 1,6 - диметкл - 8 - оксиэтил JOa - метоксиэрголина, 16 г хлористого пиридини и 33 г хлорангидрида п - олуолсульфокислоты в 400 мл безводного пиридина нагревают 6 час при 45-48° С, вьтаривают в вакууме, раствор ют остаток в 600 МП хлороформа, промывают раствор 10%-ным раствором карбоната натри и водой, сгущают в вакууме, хроматографируют остаток в кq)oткoй колонке, заполненной нейтральной окисью алюмини , элюиру хлороформом и после удалени растворител получают бесцветное масло, которое обрабатьтают небольшим количеством этилсшого эфира. Выход целевого продукта 9,1 г; т.пл. 107-109° С.
П р и м е р 5. 1,6 - Диметил - 8/3 - (3,5- диметил 2 - пирроилокснэтил) - 10а - метоксиэрголнн. формулы , где R имеет указанное выше значе1ше, и выдел ют целевой продукт. Процесс протекает по схеме: ( JHaCJiT сн,о- СН2СН20Н CHaCHgOCOK R-COOH CHjO
0,9 г 1,6 юметил - 8 хлорэтил - iOa нметоксжэрголиш и 0,42 г 3,5- днметил - 2 чпфрокарбоксилата натри в 2,5мл ДМСО нагревают 6 час при 120 С, выливают в 300 мл холодной воды, фильтруют, хроматопрафируют осадок на кошшке, заполнениой 15 г нейтральной окиси алюмини , хлороформом после перекрцсташшзацни из этилового эф1фа получают 0,7 г (64%) целевого продукта, т.пл. 152-153° С.
Аналогичным образом из 1,6 днметил - 80 -«лорэтил - 10в - метокси голина и соответствующего натрневого щюизводного получают 1,6 - димеnui-8j3 - lOo - метокси гошшы, свойства которых приведены в таблице.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT1994173 | 1973-02-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU557757A3 true SU557757A3 (ru) | 1977-05-05 |
Family
ID=11162515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1990334A SU557757A3 (ru) | 1973-02-02 | 1974-01-30 | Способ получени производных эрголина |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3972883A (ru) |
JP (1) | JPS49102700A (ru) |
AT (1) | AT336201B (ru) |
BE (1) | BE810510A (ru) |
CA (1) | CA1022549A (ru) |
CH (1) | CH599956A5 (ru) |
DE (1) | DE2404924B2 (ru) |
ES (1) | ES422837A1 (ru) |
FR (1) | FR2215957B1 (ru) |
GB (1) | GB1430912A (ru) |
HU (1) | HU166851B (ru) |
IL (1) | IL44119A (ru) |
NL (1) | NL7400790A (ru) |
SU (1) | SU557757A3 (ru) |
YU (1) | YU19774A (ru) |
ZA (1) | ZA74675B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS177530B1 (en) * | 1974-07-19 | 1977-07-29 | Miroslav Semonsky | New nbeta-substituted derivatives of b-beta-aminoethyl-ergoline-i their salts and methods for the production thereof |
CS195905B1 (en) * | 1976-12-06 | 1980-02-29 | Milos Beran | 6-substituted derivatives of d-8-ergolin-i-ylacetic acid amide and process for preparing thereof |
IT1193467B (it) * | 1978-01-26 | 1988-07-08 | Simes | Carbammati di omolisergoli (8 beta-idrossietilergoline) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3228943A (en) * | 1962-06-11 | 1966-01-11 | Lumilysergol derivatives | |
BE712054A (ru) * | 1967-03-16 | 1968-07-15 | ||
FR7775M (ru) * | 1967-06-28 | 1970-03-23 | ||
DE1942785A1 (de) * | 1968-08-27 | 1970-03-05 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | D-6-Methyl-8-beta-hydroxyaethylergolen und Verfahren zur Herstellung desselben |
NL7102982A (ru) * | 1970-03-20 | 1971-09-22 | Farmaceutici Italia | |
NL159384B (nl) * | 1971-03-13 | 1979-02-15 | Farmaceutici Italia | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met een adrenolytische activiteit, alsmede werkwijze voor het bereiden van een ester van 1-methyl-10-methoxylumilysergol. |
-
1974
- 1974-01-21 NL NL7400790A patent/NL7400790A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-01-28 GB GB388774A patent/GB1430912A/en not_active Expired
- 1974-01-28 US US05/436,927 patent/US3972883A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-28 YU YU00197/74A patent/YU19774A/xx unknown
- 1974-01-29 CA CA191,132A patent/CA1022549A/en not_active Expired
- 1974-01-29 JP JP49011529A patent/JPS49102700A/ja active Pending
- 1974-01-29 FR FR7402829A patent/FR2215957B1/fr not_active Expired
- 1974-01-30 AT AT74574A patent/AT336201B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-30 SU SU1990334A patent/SU557757A3/ru active
- 1974-01-30 HU HUFA959A patent/HU166851B/hu unknown
- 1974-01-30 IL IL44119A patent/IL44119A/en unknown
- 1974-02-01 BE BE140467A patent/BE810510A/xx unknown
- 1974-02-01 ES ES422837A patent/ES422837A1/es not_active Expired
- 1974-02-01 DE DE2404924A patent/DE2404924B2/de active Granted
- 1974-02-01 CH CH145674A patent/CH599956A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-01 ZA ZA740675A patent/ZA74675B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2404924C3 (ru) | 1979-03-29 |
GB1430912A (en) | 1976-04-07 |
CA1022549A (en) | 1977-12-13 |
FR2215957B1 (ru) | 1978-01-06 |
HU166851B (ru) | 1975-06-28 |
IL44119A (en) | 1977-01-31 |
ES422837A1 (es) | 1976-09-16 |
YU19774A (en) | 1982-05-31 |
NL7400790A (ru) | 1974-08-06 |
DE2404924B2 (de) | 1978-08-03 |
CH599956A5 (ru) | 1978-06-15 |
DE2404924A1 (de) | 1974-08-22 |
FR2215957A1 (ru) | 1974-08-30 |
ZA74675B (en) | 1974-12-24 |
AT336201B (de) | 1977-04-25 |
US3972883A (en) | 1976-08-03 |
BE810510A (fr) | 1974-08-01 |
JPS49102700A (ru) | 1974-09-27 |
IL44119A0 (en) | 1974-05-16 |
ATA74574A (de) | 1976-08-15 |
AU6498474A (en) | 1975-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
SU629881A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (3,4 - ) изохинолина или их оптических изомеров или их солей | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU557757A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
SU654164A3 (ru) | Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей | |
SU602112A3 (ru) | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов | |
SU582768A3 (ru) | Способ получени производных биспиперазиноандростана | |
NO127920B (ru) | ||
SU668595A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
US5175297A (en) | Methyl-quinoline derivatives as mefloquin intermediates and process for preparation thereof | |
SU797580A3 (ru) | Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ | |
SU576043A3 (ru) | Способ получени -оксиметил-2-нитроимидазола | |
US5104990A (en) | Process for the preparation of 3-aryl-3-aminoalkyl-2,6-dioxohexahydropyridines | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
SU507235A3 (ru) | Способ получени 2н-3-изохинолонов | |
SU538663A3 (ru) | Способ получени алкил-6,7-диалкокси-2-метил-4-оксотетрагидрохинолин1-карбоксилатов | |
SU528871A3 (ru) | Способ получени производных 2-(1н) -хиназолинона | |
SU457692A1 (ru) | Способ получени солей дианилов 2,4-триметиленнглутаконового альдегида и их алкилпроизводных | |
US4144245A (en) | 4-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinones |