AT334908B - Verfahren zur herstellung von neuen dialkylacetalen des n1-methyl-n2-(1,3,4-thiadiazol-5-yl)-ureidoacetaldehyds und von deren wasserloslichen salzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen dialkylacetalen des n1-methyl-n2-(1,3,4-thiadiazol-5-yl)-ureidoacetaldehyds und von deren wasserloslichen salzen

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AT334908B AT498073A AT498073A AT334908B AT 334908 B AT334908 B AT 334908B AT 498073 A AT498073 A AT 498073A AT 498073 A AT498073 A AT 498073A AT 334908 B AT334908 B AT 334908B
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    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen chemischen Verbindungen und deren wasserlöslichen Salzen, nämlich von neuen Dialkylacetalen des   N 1-Methyl-N2- (1,   3, 4-thiadiazol-5-yl)ureidoacetaldehyds der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
   worin R1   und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und X eine Isopropyl-,   tert. Butyl- oder Trifluormethylgruppe   darstellen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen weisen eine unerwartete Wirksamkeit als Herbizide auf und ermöglichen die Bekämpfung einer Vielzahl von Unkrautarten, ohne dabei Nutzpflanzen wie Mais oder Reis merklich zu beeinflussen. 



   Gemäss der Erfindung lassen sich die neuen Verbindungen leicht dadurch herstellen, dass man ein dimeres Isocyanat der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylacetal der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 worin   R1   und R2 die weiter oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt. Diese Umsetzung kann dadurch bewirkt werden, dass man ein Gemisch aus einer molaren Menge des dimeren Isocyanates der Formel (II) mit einer etwa zweimolaren Menge des Acetals der Formel   (in)   in einem inerten organischen Reaktionsmedium, wie Benzol, auf die   Rückflusstemperatur   des Gemisches erhitzt. Das Erhitzen unter Rückfluss kann während einer Zeit von etwa 2 bis etwa 30 min fortgesetzt werden, um einen vollständigen Reaktionsablauf sicherzustellen.

   Nach dieser Zeit kann das gewünschte Produkt durch Abdampfen des Reaktionsmediums gewonnen werden. Es kann dann direkt als solches verwendet oder aber einer weiteren Reinigung durch übliche Arbeitsvorgänge, wie Umkristallisation   od. dgL, unterworfen   werden. 



   Die Verbindungen der Formel (H) können durch Umsetzung eines Aminothiadiazols der allgemeinen For- 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 worin X die angegebene Bedeutung hat, mit Phosgen erhalten werden. Diese Reaktion kann in einem inerten organischen Reaktionsmedium wie Äthylacetat durch Zusetzen einer Lösung von Phosgen in Äthylacetat zu einer Aufschlämmung bzw. Lösung des Aminothiadiazols der Formel (IV) unter Rühren bei Raumtemperatur bewirkt werden. Das Rühren kann bis zu einer Zeit von etwa 24 h erfolgen, um Vollständigkeit der Reaktion   herbeizuführen.   Danach kann das Reaktionsgemisch mit gasförmigem Stickstoff zurBeseitigungvon nichtumgesetztem Phosgen gereinigt werden.

   Das gewünschte Produkt kann dann durch Filtration gewonnen wer-   den falls   es zur Niederschlagsbildung befähigt ist, oder durch Abdampfen des organischen Lösungsmittels, falls es in Lösung verbleibt. Das erhaltene Produkt kann dann direkt verwendet oder gewünschtenfalls 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



   Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die   erfindungsgemäss erhältlichen   Verbindungen zur Bildung wasserlöslicher Salze befähigt sind. Diese Salze haben die folgende Strukturformel 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
Butylrest(Thlaspi arvense), Raygras (Loliumperenne), Klettenlabkraut (Galiumaparine), Vogelmiere   (Stellaria   media), Hafergras (Avena fatua), Grieswurzel (Cissampelos pareira), Portulak (Portulaca), Scheunenhofgras   (barnyard grass), Bitterknöterich (Polygonum   hydropiper), Krappgewächse, grosse Klette (Xanthium strumarium), Ackermenning (Agrimonia eupatoria), wilder Buchweizen (Polygonum convulvus), Salzkraut 
 EMI3.2 
 (Cuscuta), Erdrauch (Fumaria), gemeines Kreuzkraut (Seneciovulgaris), HanfnesselSumpfdotterblume (Caltha palustris)

   und purpurfarbene sternförmige Distel ; mehrjährige Pflanzen wie weisse Kornrade, mehrjähriges Raygras, Ackerquecke (Agropyrum repens), Johnsongras   (Sorghum halepense),   Kanadadistel, Zaunwinde (Convulvulus sepium), Bermudagras (Cynodon dactylon), Sauerklee (Rumex acetosella), krauser Ampfer, Cypergras (Cyperus rotundus), Vogelmiere (field chickweed), Löwenzahn (Leontodon taraxacum), Glockenblume,   Windenknoterich   (Polygonum convulvulus), Russische schwarze Flockenblume (Centaurea), Mezquitstrauch (Prosopis iuliflora) bzw. Gramagras, gemeines Leinkraut (Linaria vulgaris), Schafgarbe (Achillea. millefolium), Aster, Steinkraut (Lithospermum), Schachtelhalm (Equisetum), Eisenkraut (Vernonia noveboracensis), Sesbanie (Sesbania aegyptica), grosse Binse   (Scirpus),   Kupferkeule (Typha) und Erdkresse (Barbaraea). 



   Derartige Unkräuter können auch in breitblättrige und grasartige Unkräuter eingeteilt werden. Es ist vom wirtschaftlichen Standpunkt aus erwünscht, das Wachstum solcher Unkräuter zu bekämpfen, ohne dabei die Nutzpflanzen oder den Viehbestand zu schädigen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen eignen sich besonders gut als Unkrautbekämpfungsmittel, weil sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch, gegenüber Nutzpflanzen aber relativ nichttoxisch sind. Die genaue, jeweils erforderliche Menge an wirksamer Verbindung hängt von verschiedenen Faktoren ab, so   u.   a. von der Hartnäckigkeit der betreffenden Unkrautart, dem Wetter, der Bodenbeschaffenheit, der Art der Aufbringung, der Art der auf der gleichen Fläche wachsenden Nutzpflanzen   od. dgl.   mehr. So kann es beispielsweise genügen, eine Menge von nur etwa 0,07 bis 0, 14 kg/ha der wirksamen Verbin-   dung   anzuwenden, um eine gute Bekämpfung eines leichten, unter ungünstigen Bedingungen entstehenden Unkrautbefalles zu erzielen.

   Für eine gute Bekämpfung eines dichten Befalles mit widerstandsfähigen, mehrjährigen Unkrautpflanzen, die unter günstigen Bedingungen wachsen, kann es jedoch erforderlich sein, 11 kg/ha oder eine noch grössere Menge der wirksamen Verbindung aufzubringen. 
 EMI3.3 
 einer nach dem Aufgehen der Unkrautpflanzen anwendbaren Testmethode, nachgewiesen werden. 



   Die herbizide Wirksamkeit der   erfindungsgemäss   vorgesehenen Verbindungen wurde an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern,   u. zw. noch   vor dem Aufgehen der Unkrautpflanzen, durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden   kleine Kunststoffblumentöpfe   mit trockener Erde gefüllt und mit Unkrautsamen versehen. 24 h nach der Aussaat, oder noch früher, wurden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde nass war. Die zu testenden Verbindungen wurden in Form von wässerigen Emulsionen von Lösungen des Wirkstoffes in Aceton, mit einem Gehalt an Emulgatoren, auf die Oberfläche der Erde in den Töpfen gesprüht,   z. zw.   in den in den nachfolgenden Tabellen angegebenen Mengen. 



   Nach dem Aufsprühen der Testverbindungen wurden die Blumentöpfe in ein Glashaus gestellt und diesen die erforderliche Wärme zugeführt. Ausserdem wurden die Töpfe täglich, oder noch häufiger, gegossen. Die Pflanzen wurden unter diesen Bedingungen 15 bis 21 Tage gehalten. Der Zustand der Pflanzen und der Grad der den Pflanzen zugefügten Schädigung wurde dann an Hand einer von Null bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet : 0 = keine Schädigung, 1, 2 = leichte Schädigung, 3, 4 = mässige Schädigung, 5,6 = mässig schwere Schädigung, 7,8, 9 = schwere Schädigung und 10 = Tod. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist aus den Angaben in den Tabellen 1 und 3 ersichtlich. 



   Die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäss herstellbaren'Verbindungen wurde auch an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern nach deren Aufgehen durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in Form von wässerigen Emulsionen in der angegebenenDosierung auf die Blätter der Unkräuter gesprüht, sobald diese eine vorgeschriebene Grösse erreicht hatten. Nach dem Aufsprühen wurden die Pflanzen in ein Glashaus gegeben und täglich, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 oder noch öfter, gegossen. Auf die Blätter der behandelten Pflanzen wurde dabei kein Wasser aufgebracht. 



  Der Grad der Schädigung wurde 10 bis 15 Tage nach der Behandlung festgestellt und nach der vorstehend be-   schriebenenSkala vonNull   bis 10 bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist aus den Angaben in den Tabellen 2 und 4 ersichtlich. 



   Tabelle 1 :
Herbizide Wirksamkeit des Produktes gemäss dem tieferstehenden Beispiel 2 vor dem Aufgehen 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Unkraut <SEP> Bewertung <SEP> für <SEP> Wirkstoffmenge <SEP> in <SEP> kg/ha
<tb> 9 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 25' <SEP> 
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Straussgras <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Downy <SEP> Brome <SEP> (Trespe) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Johnsongras <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Hafergras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> Kaffeewicke <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> krauser <SEP> Ampfer <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> Grieswurzel <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
 
Tabelle 2 :

   Herbizide Wirksamkeit des Produktes gemäss dem tieferstehenden Beispiel 2 nach dem Aufgehen 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Unkraut <SEP> Bewertung <SEP> für <SEP> Wirkstoffmenge <SEP> in <SEP> kg/ha
<tb> 9 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Downy <SEP> Brome <SEP> (Trespe) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Hafergras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> Kafeewicke <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> krauser <SEP> Ampfer <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> Winde <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Matricarie <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Tabelle 3 :

   Herbizide Wirksamkeit des Produktes gemäss dem tieferstehenden Beispiel 5 vor dem Aufgehen 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Unkraut <SEP> Bewertung <SEP> für <SEP> Wirkstoffmenge <SEP> in <SEP> kg/ha
<tb> 11, <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Hafergras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Downy <SEP> Brome <SEP> (Trespe)

   <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 10
<tb> 
 
Tabelle 4 : Herbizide Wirksamkeit des Produktes gemäss dem tieferstehenden Beispiel 5 nach dem Aufgehen 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Unkraut <SEP> Bewertung <SEP> für <SEP> Wirkstoffmenge <SEP> in <SEP> kg/ha
<tb> 11, <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 1,

   <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Hafergras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Zaunwinde <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 
 
Die Herstellung der   erfindungsgemäss   vorgesehenen Verbindungen sowie ihrer wasserlöslichen Salze ist in den nachfolgenden Beispielen, ohne die Erfindung hierauf zu beschränken, weiter erläutert. 



     Beispiel l :   a) Herstellung des dimeren 2-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl-Isocyanats
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Äthylacetat (100 ml) wurde in ein mit einem mechanischen Rüh- 
 EMI5.3 
 fluormethyl-5-amino-1,3,4-thiadiazol (45 g) in Äthylacetat (300 ml) eingebracht und das entstehende Gemisch etwa 16 h gerührt, wobei ein Niederschlag gebildet wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann mittels   gasfor-     migem Stickstoff zur Beseitigung   von nicht-umgesetztem Phosgen durchgespült. Das gereinigte Gemisch wur- de unter Gewinnung von 48 g eines weissen Feststoffes filtriert.

   Dieser Feststoff wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert, wobei   das zwünschte Produkt,   das dimere   2-Trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-5-yl-Iso-   cyanat erhalten wurde.   b)   Herstellung des Dimethylacetals von 2-[1-Methyl-3-(2-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)ureido] acetaldehyd 
 EMI5.4 
 15 min lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dieser Zeit wurde das Benzol aus dem Gemisch unter vermindertem Druck abgestreift, wobei ein festes Produkt als Rückstand erhalten wurde.

   Dieses Produkt wurde aus Heptan unter Bildung des gewünschten Endproduktes umkristallisiert, nämlich des Dimethylacetals von 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
Das Diisopropylacetal von 2-   [1- Methyl-3- (2-trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-5-yl) ureido] acetaldehyd   (21 g) und Trimethylamin (6 g) wurden in Wasser (50 ml) während einer Zeit von etwa 15 min unter Bildung einer Lösung des gewünschten Produktes gerührt. Die wässerige Lösung kann als solche verwendet werden, ohne das Reaktionsprodukt isolieren zu müssen. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Dialkylacetalen des N1-Methyl-N2-(1,3,4-thiadiazol-5-yl)ureidoacetaldehyds der allgemeinen Formel 
 EMI7.2 
 worin   R1   und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und X eine Isopropyl-, tert.

   Butyl- oder Trifluormethylgruppe darstellt, sowie von deren wasserlöslichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein dimeres Isocyanat der allgemeinen Formel 
 EMI7.3 
 worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Dialkylacetal der allgemeinen Formel 
 EMI7.4 
 worin Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Reaktionsmediums durch Erhitzen auf die   Rückflusstemperatur   des Gemisches, umsetzt und die erhaltenen Verbindungen   gewünschtenfalls   in ihre wasserlöslichen Salze   überführt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung wasserlöslicher Salze der Dialkylacetale des Ni-MethylN2-(1,3,4-thiadiazol-5-yl)-ureidoacetaldehyds der allgemeinen Formel EMI7.5 worin Ri, R2 und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, M ein gegebenenfalls durch 1 bis 3 ali- jhatische Gruppen substituiertes Ammoniumion oder ein Kation der Metalle Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium, Chrom, Mangan, Eisen, Nickel, Kupfer, Zink und Aluminium darstellt, und n eine <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 entsprechendderLadungvonMbedeutet, dadurch gekennzeichnet, dassmandieDialkylacetale des N1-Methyl-N2¯ (l, 3, 4-thiadiazol-S-yl) -ureidoacetaldehyds der allgemeinen Formel (I) mit Ammoniak, einem primären,
    sekundären oder tertiären Amin oder einem wasserlöslichen Salz bzw.
    Hydroxyd der oben angegebenen Metalle M, vorzugsweise in einem inerten Reaktionsmedium bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und der Rückflusstemperatur des Gemisches, umsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung des Dimethylacetals von 2-[1-Methyl-3-(2-tirfluor- EMI8.2 3, 4-thiadiazol-5-yl)-ureido]-acetaldehyd bzw. dessen Kaliumsalzes, dadurch gekennzeich-net, dass man dimeres 2-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl-isocyanat mit dem Dimethylacetalvon 2-Methylaminoacetaldehyd umsetzt und gewünschtenfalls zur Salzbildung Kaliumhydroxyd einwirken lässt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung des Dipropylacetals von 2-[l-Methyl-3- (2-trifluor- methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-ureido]-acetaldehyd, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man dimeres 2- -Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl-isocyanat mit dem Dipropylacetal von 2 : -Methylaminoacetaldehyd umsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung des Dimethylacetals von 2- [1-Methyl-3- (2-tert. EMI8.3 3, 4-thiadiazol-5-yl)-ureido]-acetaldehyd bzw. dessen Natriumsalzes, dadurch gekennzeich-aminoacetaldehyd umsetzt und gewünschtenfalls zur Salzbildung Natriumhydroxyd einwirken lässt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung des Diäthylacetals von 2-[l-Methyl-3- (2-tert. butyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-ureido]-acetaldehyd bzw. dessen Ammoniumsalzes, dadurch gekennzeichnet, dass man dimeres 2-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl-isocyanat mit dem Diäthylacetal von 2Methylaminoacetaldehyd umsetzt und gewünschtenfalls zur Salzbildung Ammoniak einleitet.
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