DE1162380B - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des Glycinamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des GlycinamidsInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 q - 6/01
Nummer: 1162 380
Aktenzeichen: K 46075 IV b /12 q
Anmeldetag: 3. März 1962
Auslegetag: 6. Februar 1964
Gegenstand des Patents 1 129 950 ist ein Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten
des Glycinamids und ihren Salzen, welche in Form der freien Basen der allgemeinen Formel
R-NH- CH2 -CO-NH-R
entsprechen. In dieser Formel bedeutet R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte, verzweigte
oder unverzweigte Alkylreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder gesättigte bzw. ungesättigte
Cycloalkyl- bzw. Bicycloalkylreste mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls niedermolekular
alkyliert sind und entweder direkt oder über gegebenenfalls verzweigte, 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltende Alkylengruppen mit dem Stickstoffatom verbunden sind.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Halogenessigsäureamide der Formel
Hai · CH2 -CO-NH-R,
worin Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, mit einem Amin der Formel R · NH2
umsetzt oder 2g
b) Halogenessigsäurederivate der Formel
Hai · CH2 -CO-Y,
worin Y eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit mindestens
2 Mol eines Amins der Formel R · NH2 umsetzt oder
c) Aminoessigsäurederivate der Formel
R-NH- CH2 -CO-Y
mit einem Amin der Formel R · NH2 kondensiert
oder
d) Halogenessigsäureamide der Formel
Hai · CHo -CO-NH-R
mit mindestens 2MoI eines Amins der Formel
R · NH2 oder Aminoessigsäureamide der Formel
R-NH-CH2-CO-NH-R
mit mindestens 1 Mol eines Amins der Formel R · NH2 bei erhöhten Temperaturen unter Umamidierung
umsetzt oder
e) Aminoessigsäurederivate der Formel NH2 · CH2 -CO-Z,
Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell
wirksamen Derivaten des Glycinamids
wirksamen Derivaten des Glycinamids
Zusatz zum Patent: 1129 950
Anmelder:
Knoll Aktiengesellschaft, Chemische Fabriken,
Ludwigshafen/Rhein, Knollstr. 50
Als Erfinder benannt:
Dr. Wilfried Klavehn, Schwetzingen,
Dr. med. Horst Neumann, Ludwigshafen/Rhein
worin Z eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder den Rest
— n:
H
R
R
bedeutet, durch Einwirkung von Kohlenwasserstoffhalogeniden der Formel Hai · R in Verbindungen
mit sekundärer Aminogruppe überführt und im Falle der Ester die Verfahrensprodukte
anschließend mit Aminen der Formel R · NH2 umsetzt oder
f) Aminoessigsäurederivate der Formel
H2N · CH2 -CO-Z
H2N · CH2 -CO-Z
mit entsprechenden Aldehyden oder Ketonen durch reduktive Kondensation in Gegenwart
von naszierendem oder katalytisch erregtem Wasserstoff in Verbindungen mit sekundärer
Aminogruppe überführt und im Falle der Ester die Verfahrensprodukte anschließend mit Aminen
der Formel R · NH2 umsetzt und
Verfahrensprodukte mit ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylresten im Anschluß an die Hauptreaktion gegebenenfalls zu den entsprechenden gesättigten Verbindungen hydriert und schließlich die Verfahrensprodukte gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in Salze überführt.
Verfahrensprodukte mit ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylresten im Anschluß an die Hauptreaktion gegebenenfalls zu den entsprechenden gesättigten Verbindungen hydriert und schließlich die Verfahrensprodukte gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in Salze überführt.
Die so erhältlichen Abkömmlinge des Glycinamids besitzen sowohl als freie Basen als auch in Form von
409 507/430
3 4
Säureadditionssalzen überraschend gute antimikro- worin Z eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder
bielle Wirksamkeit gegen grampositive und/oder den Rest
gramnegative Keime, wie z. B. gegen Staphylococcus H
aureus und Escherichia coli. Sie können nicht nur N
als Desinfektionsmittel, sondern auch als Chemo- 5 "" R
therapeutica, besonders bei lokalen Infektionen,
Verwendung finden. bedeutet, durch Einwirkung von Kohlenwasserstoff-
Die vorliegende Erfindung betrifft die Anwendung halogeniden der Formel Hai · R in Verbindungen
der Verfahren gemäß Patent 1 129 950 zur Herstellung mit sekundärer Aminogruppe überführt und im Falle
von Abkömmlingen des Glycinamids, welche der io der Ester die Verfahrensprodukte anschließend mit
oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, Aminen der Formel R · NH2 umsetzt,
bei denen jedoch einer der Substituenten R die Schließlich sind die erfindungsgemäßen Glycinamid-
Bedeutung eines gesättigten oder ungesättigten, ver- derivate auch erhältlich, indem man Aminoessigsäurezweigten
oder unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlen- derivate der Formel Stoffatomen besitzt. 15 „ N rtj rf>
7
Als derartige Reste mit 5 Kohlenstoffatomen korn- 2 ' 2" "
men beispielsweise in Frage der Pentyl-1-, Pentyl-2-, mit entsprechenden Aldehyden oder Ketonen durch
Pentyl-3-, 3-Methyl-2-butenyl- oder der 3-Methyl- reduktive Kondensation in Gegenwart von naszierenbutyl-(isoamyl)-Rest
sowie weitere Isomere. dem oder katalytisch erregtem Wasserstoff in Ver-
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch die 20 bindungen mit sekundärer Aminogruppe überführt und
gleichen günstigen pharmakologischen Eigenschaften im Falle der Ester die Verfahrensprodukte anschliewie
die Verfahrensprodukte des Patents 1 129 950 ßend mit Aminen der Formel R · NH2 umsetzt,
aus. Im Anschluß an die Hauptreaktion kann man
Die Verbindungen werden in Analogie zu der Glycinamide mit ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl-
Verfahrensweise gemäß Patent 1 129 950 hergestellt, 25 oder Bicycloalkylresten in bekannter Weise, z. B. in
indem man Halogenessigsäureamide der Formel Gegenwart von naszierendem oder katalytisch erreg-
HaI · CH · CO · NH · R tem Wasserstoff zu den entsprechenden gesättigten
2 Verbindungen hydrieren.
worin Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, Die beanspruchten neuen Glycinamide sind unzer-
mit einem Amin der Formel R · NH2 umsetzt. 30 setzt destillierende, meist flüssige Basen, welche in
Ein anderer Weg zu ihrer Herstellung geht aus von Wasser wenig, in den üblichen organischen Lösungs-
Halogenessigsäurederivaten der Formel mitteln hingegen leicht löslich sind. Sie besitzen in
Hai · CH ■ CO · Y Form ihrer Salze vornehmlich mit organischen
2 Säuren oberflächenaktive Eigenschaften und schäumen
worin Y eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder 35 in wäßriger Lösung. Manche anorganische Salze
ein Halogenatom bedeutet, durch Einwirkung eines dieser Basen sind auch in nichtpolaren Lösungsmitteln
Amins der Formel R · NH2 in die entsprechenden begrenzt löslich.
Halogenessigsäureamide überführt und letztere an- Die neuen Verbindungen können auch in Form
schließend mit einem weiteren Amin der Formel ihrer Säureadditionssalze zur Anwendung gelangen.
R · NH2 umsetzt, wobei in einem Falle R die Bedeu- 40 Auf Grund der Möglichkeit der Verwendung vertung
eines gesättigten oder ungesättigten, verzweigten schiedenartigster Salze lassen sich dieselben bei ihrer
oder unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlenstoff- chemotherapeutischen Verwendung den jeweiligen
atomen besitzt. Erfordernissen anpassen, da es dadurch möglich
Weiterhin kann man die erfindungsgemäßen Glycin- wird, die sonst wenig löslichen Basen in Substanzen
amidderivate erhalten, indem man Aminoessigsäure- 45 mit differenzierter Wasser- oder Fettlöslichkeit zu
derivate der Formel überführen. Zur Herstellung dieser Salze können
ο xTtr r-u r-o ν sowohl anorganische als auch organische Säuren
verwendet werden. Geeignete Salze sind beispielsweise
mit einem Amin der Formel R · NH2 kondensiert. die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide, SuI-
Ferner sind sie erhältlich durch Umsetzung von 50 fate, Phosphate, Aminosulfonate, Acetate, Lactate,
Halogenessigsäureamiden der Formel Tartrate, Citrate, Gluconate, Mucinate, Oleate, Stea-
HaI -CH2-CO-NH-R rate' Undecylenate.
mit mindestens 2 Mol eines Amins der Formel Beispiel
R-NH2 oder durch Umsetzung von Aminoessig- 55 Isoamylamino-essigsäure-myristylamid
saureamiden der Formel
R-NH-CH -CO-NH-R ^u 130,5 g Isoamylamin (1,5MoI) werden unter
2 Rühren 145 g Chloressigsäuremyristylamid (0,5 Mol)
mit mindestens 1 Mol eines Amins der Formel vom F. 680C eingetragen. Die Reaktion setzt unter
R · NH2, wobei in einem Falle R die Bedeutung eines 60 Erwärmung ein, wobei das Chloracetamid in Lösung
gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder geht. Die Temperatur steigt auf 116° C. Im Verlauf
unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlenstoffatomen der Umsetzung scheidet sich das Hydrochlorid des
besitzt. In beiden Fällen verläuft die Reaktion bei Isoamylamins in kristallisierter Form ab. Durch zweierhöhten
Temperaturen unter Umamidierung. stündiges Erwärmen auf dem Wasserbad wird die Ein weiterer Weg zur Herstellung der Glycinamide 65 Reaktion zu Ende geführt. Das dunkel gefärbte
besteht darin, daß man Aminoessigsäurederivate Reaktionsgemisch wird nach Abkühlen mit 275 ecm
der Formel 2n-Natronlauge behandelt und das Basengemisch NH2 · CH2 -CO-Z zweimal mit je 250 ecm Äther ausgeäthert. Nach
Einengen der über Kaliumcarbonat getrockneten ätherischen Lösung wird der Rückstand zunächst
unter normalem Druck destilliert, wobei etwa 75% des überschüssigen Isoamylamins (Kp. 95 0C) zurückgewonnen
werden. Anschließend erhält man unter vermindertem Druck das Isoamylamino-essigsäuremyristylamid,
C5H11 · NH ■ CH2 -CO-NH- C14H29,
vom Kp.o.osmm 202 bis 2030C. Ausbeute: 75 bis
80% der 'Theorie. Hydrochloric F. 1650C, saures
OxalatF. 170° C.
Nach dem gleichen Verfahren erhält man
aus Isoamylamin und Chloressigsäure-(2,6-dimethyloctyl-8)-amid
Isoamylamino-essigsäure-(2,6-dimethyloctyl-8)-amid,
C5H11 · NH · CH2 -CO-NH- C10H21, ao
Kp.0>iroOT 173 bis 175°C;
Hydrochlorid F. 1610C, saures Oxalat F. 1770C;
Hydrochlorid F. 1610C, saures Oxalat F. 1770C;
aus Isoamylamin und Chloressigsäure-laurylamid
Isoamylamino-essigsäure-laurylamid, C5H11 · NH · CH2 -CO-NH- C12H25,
Kp.0l2mm194bis 196°C;
Hydrochlorid F. 166° C, saures Oxalat F. 179 °C;
Hydrochlorid F. 166° C, saures Oxalat F. 179 °C;
aus Isoamylamin und Chloressigsäure-(7-äthyl-2-methyl-undecyl-4)-amid
Isoamylamino - essigsäure - (7 - äthyl-2-methylundecyl-4)-amid,
C5H11 · NH · CH2 CO-NH- C14H29,
Kp.0l2mm 173 bis 175°C;
Hydrochlorid F. 108° C, saures Oxalat F. 197 bis 1980C (Zersetzung);
Hydrochlorid F. 108° C, saures Oxalat F. 197 bis 1980C (Zersetzung);
aus Isoamylamin und Chloressigsäure-norbornylmethylamid
Isoamylamino-essigsäure-norbornylmethylamid, C5H11 · NH · CH2 -CO-NH- CH2 · C7H11,
Kp.OlOimm 173 bis 175°C;
Hydrochlorid F. 225 0C, Amidosulfonat
F. 179,50C, saures Oxalat F. 201,50C (Zer-
setzung);
aus Isoamylamin und Chloressigsäure-(5-dehydronorbornyl-2-methyl)-amid
Isoamylamino-essigsäure-5(-dehydronorbornyl-2-methyl)-amid,
C5H11 · NH · CH2 -CO-NH- CH2 · C7H9,
Kp.0)imro190bisl92°C;
Hydrochlorid F. 2170C, saures Oxalat F. 202,50C (Zersetzung);
Hydrochlorid F. 2170C, saures Oxalat F. 202,50C (Zersetzung);
aus 8-Amino-2,6-dimethyloctan und Chloressigsäure-isoamylamid
(2,6-Dimethyloctyl-8-amino)-essigsäureisoamylamid,
C10H21 · NH · CH2 -CO-NH- C5H11,
Kp.0)4mm 180 bis 1820C;
60 Hydrochlorid F. 131 bis 132° C, Amidosulf onat
F. 1260C, saures Oxalat F. 192°C;
aus Laurylamin und Chloressigsäure-isoamylamid Laurylamino-essigsäure-isoamylamid,
C12H25 · NH · CH2 -CO-NH- C5H11,
Kp.0l3m?n 222 bis 2250C;
saures Oxalat F. 189 bis 1910C;
saures Oxalat F. 189 bis 1910C;
aus Myristylamin und Chloressigsäure-isoamylamid
Myristylamino-essigsäure-isoamylamid,
C14H29 · NH · CH2 -CO-NH- C6H11,
Kp.0,03mm 216 bis 218°C;
Hydrochlorid F. 131 bis 1330C, Amidosulf onat
F. 156 bis 157°C, saures Oxalat F. 192 bis 1930C;
aus 4-Amino-7-äthyl-2-methyl-undecan und Chloressigsäure-isoamylamid,
(7-Äthyl-2-methyl-undecylamino)-essigsäureisoamylamid,
C14H29 · NH · CH2 -CO-NH- C5H11,
Kp.0)imm 175 bis 1770C;
saures Oxalat F. 102 bis 1030C.
saures Oxalat F. 102 bis 1030C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 129 950 zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des Glycinamids der allgemeinen Formel IR-NH- CH2 -CO-NH-R Iin welcher einer der Reste R einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen gesättigten bzw. ungesättigten Cycloalkyl- bzw. Bicycloalkylrest mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls niedermolekular alkyliert ist und entweder direkt, oder über gegebenenfalls verzweigte 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppen mit dem Stickstoffatom verbunden ist, bedeutet, während der andere Rest R die Bedeutung eines gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlenstoffatomen besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Halogenessigsäureamide der Formel IIHal -CH2-CO-NH-R IIworin Hai ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, mit einem Amin der Formel R-NH2 umsetzt oderb) Halogenessigsäurederivate der Formel IIIHal -CH2-CO-Y IIIworin Y eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, durch Einwirkung eines Amins der Formel R · NH2 in die entsprechenden Halogenessigsäureamide überführt und letztere anschließend mit einemweiteren Amin der Formel R · NH2 umsetzt, wobei in einem Falle R die Bedeutung eines gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlenstoffatomen besitzt oderc) Aminoessigsäurederivate der Formel IVR-NH-CH2-CO-Y IVmit einem Amin der Formel R · NH2 kondensiert oderd) Halogenessigsäureamide der Formel VHal -CH2-CO-NH-R Vmit mindestens 2 Mol eines Amins der Formel R · NH2 oder Aminoessigsäureamide der Formel VIR-NH-CHo-CO-NH-RVI20mit mindestens 1 Mol eines Amins der Formel R · NH2, wobei in einem Falle R die Bedeutung eines gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrestes mit 5 Kohlenstoffatomen besitzt, bei erhöhten Temperaturen unter Umamidierung umsetzt odere) Aminoessigsäurederivate der Formel VIINH2 · CH2 -CO-Z VIIworin Z eine niedermolekulare Alkoxygruppe oder den Restbedeutet, durch Einwirkung von Kohlenwasserstoffhalogeniden der Formel Hai · R in Verbindungen mit sekundärer Aminogruppe überführt und im Falle der Ester die Verfahrensprodukte anschließend mit Aminen der Formel R · NH2 umsetzt oderf) Aminoessigsäurederivate der Formel VIIIH2N · CH2 -CO-ZVIIImit entsprechenden Aldehyden oder Ketonen durch reduktive Kondensation in Gegenwart von naszierendem oder katalytisch erregtem Wasserstoff in Verbindungen mit sekundärer Aminogruppe überführt und im Falle der Ester die Verfahrensprodukte anschließend mit Aminen der Formel R · NH2 umsetzt und Verfahrensprodukte mit ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylresten im Anschluß an die Hauptreaktion gegebenenfalls zu den entsprechenden gesättigten Verbindungen hydriert und schließlich die Verfahrensprodukte gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in Salze überführt.409 507/430 1.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK46075A DE1162380B (de) | 1962-03-03 | 1962-03-03 | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des Glycinamids |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK46075A DE1162380B (de) | 1962-03-03 | 1962-03-03 | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des Glycinamids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1162380B true DE1162380B (de) | 1964-02-06 |
Family
ID=7224072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK46075A Pending DE1162380B (de) | 1962-03-03 | 1962-03-03 | Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Derivaten des Glycinamids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1162380B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2355026A1 (de) * | 1973-11-03 | 1975-05-15 | Henkel & Cie Gmbh | Neue omega-amino-carbonsaeureamide, deren herstellung, sowie verwendung als antimikrobielle mittel |
| EP3470395A1 (de) * | 2010-11-15 | 2019-04-17 | Life Technologies Corporation | Aminhaltige transfektionsreagenzien sowie verfahren zur herstellung und verwendung davon |
-
1962
- 1962-03-03 DE DEK46075A patent/DE1162380B/de active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2355026A1 (de) * | 1973-11-03 | 1975-05-15 | Henkel & Cie Gmbh | Neue omega-amino-carbonsaeureamide, deren herstellung, sowie verwendung als antimikrobielle mittel |
| EP3470395A1 (de) * | 2010-11-15 | 2019-04-17 | Life Technologies Corporation | Aminhaltige transfektionsreagenzien sowie verfahren zur herstellung und verwendung davon |
| US10406237B2 (en) | 2010-11-15 | 2019-09-10 | Life Technololgies Corporation | Amine-containing transfection reagents and methods for making and using same |
| US11464863B2 (en) | 2010-11-15 | 2022-10-11 | Life Technologies Corporation | Amine-containing transfection reagents and methods for making and using same |
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