AT61187B - Verfahren zur Herstellung jodazetylierter Salole. - Google Patents

Description

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  Verfahren z u r H e r s t e l l u n g j o d a z e t y l i e r t e r S a l o l e. 



   Es ist bereits ein Verfahren zur Darstellung von jodazidylierten Salizylsäuren bekannt,   hss : weichem   man Salizilsäure oder deren Salze mit Halogeniden oder Anhydriden jodierter Sauren der Fettreihe behandelt. Es wurde nun gefunden, dass durch Einwirkung von Jod-   atetvlhalogeni (len   oder   Jodossigsäureanhydrid   auf Salole oder durch Behandeln \on Lösungen der Chlor- oder Bromazetylsalole mit Jodalkali bisher unbekannte Körper vom T) pus 
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   entstehen. wobei R ein Phenolradikal bedeutet.   
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 Infolgedessen erst im Darm zur   Wtrkung kommen. Es ist dies eine nicht   zu unterschatzende Eigenschaft, da ja sowohl Salizylsaure wie Jod den Magen heftig angreift und so die   Heilwirkung   durch Nebenerscheinungen beeinträchtigt wird. 



     Beispiel l   : Molekulare Mengen Betol (Salizylsäure-S-Naphtolester) und Jodessigsaureanhydrid werden zweckmassig unter Zusatz Non etwas trockenem Natriumazetat eine Stunde lang auf 100  erhitzt. Das reaktionsprodukt wird mit Wasser ausgewaschen und nach dem Trocknen aus Alkohol oder Benzol umkristallisiert. Das auf diese Weise erhaltene Jodazetylbetol bildet schwach gefarbte, geruch- und geschmachlose Nadeln die sich in   Alkohol mittelschwer,   sehr leicht in Benzol und Toluol lösen. Unlöslich sind dieselben im Wasser. Der Schmelzpunkt   beträgt 1090.   



   B e i s p i e l 2 214 Teile Salol werden in 1 UUO Teilen Benzol und 80 Teilen   Pyridm   gelost Hiezu werden unter guter Kühlung   205   Teile   Jodazetylchiorid   hinzugefügt Nach einiger Zeit wird noch kurze Zeit am Rückflusskühler erwärmt. Dann wird das   Heaktlonsprodukt   mit salzsaurehaltigem Wasser ausgewaschen und der Körper nach Ab- 
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 186 g Joduatrium eine   Stands   am Rückflusskuhler erhitzt. wobei reichliche Mengen von Chlornatrium ausgeschieden werden. Dieselben werden abfiltriert und das gebildete Jodnet ! salol durch Verdünnen mit Wasser ausgefällt. Zwecks weiterer Reinigung wird es aus Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene Jodazetylsalol zeigt dieselben Eigenschaften, wie schon im Beispiel 2 angegeben. 



   Die zu dem Verfahren erforderlichen Chlorsalole bzw. Bromsalole erhält man auf folgende Weise: 214 g Salol werden in 1000 9 Benzol gelöst und dann 80 9 Pyridin 

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Claims (1)

1. Umkristallisieren aus Alkohol weiter gereinigt. Es bildet weisse Nadeln von Schmelzpunkt 850, die in den gebrttuchlichen, organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser dagegen unlöslich sind. Man kann diese Körper auch darstellen durch direktes Erhitzen molekularer Mengen der betreffenden Sa mit Halogenazetylchlorid oder Anhydrid. Der auf diese Weise z.

   B. erhaltene Chlorazetylsalizylsäurenaphtolester bildet weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 1200, PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung jodazatylierter Salole, darin bestehend, dass man auf Salols Jodazetylbalogenide oder Jodessigsäureanhydrid einwirken lässt, oder dass man Lösungen der Chlorazetvlsalole oder Bromazetylsalole mit der berechneten Menge Jodalkali behandelt.