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Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.
In der Patentschrift Nr. 29526 ist gezeigt, dass durch Einwirkung von Halogen auf die aus Benzanthronchinolillen oder Benzanthronen mit Alkali entstehenden Farbstoffe neue Halogenderivate erhalten werden, die wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen.
Es wurde nun gefunden, dass sich auch die aus Halogenbenzathronen mittels Ätzalkalien oder Alkoholaten entstehenden und in der Patentschrift Nr. 30940 beschriebenen Farbstoffe mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln in neue Halogenderivate überführen lassen, die wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen. Dieselben unterscheiden sich von den Ausgangsfarbstoffen sowohl in chemischer wie auch in tinctorieller Beziehung. So färbt z. B. das chlorierte Iso-Violanthren in noch leuchtenderen rotstichigeren Nuancen als der nicht chlorierte Farbstoff während das bromierte Iso-Violanthren klare blaustichig violette Tiine gibt, wie sie mit IsoViolanthren selbst nicht zu erhalten sind.
Beispiel 1.
10 Teile Iso-Violanthren (erhalten ausMonohalogenbenzathron nach Patentschrift Nr. 30940) werden in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und mit 15-20 Teilen Sulfurylchlorid bei gewohn1icber Temperatur vet Setzt. Die Mischung wird langsam auf 50-600 erwärmt und solange bei dieser Temperatur erhalten, bis die Salzsäureentwicklung aufgehört hat. Alsdann saugt man ab, wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol nach und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes dunkelviolettes Pulver dar, das in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien unlöslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure ist es mit grasgrüner Farbe löslich, die sich auf Zusatz von Borsäure nicht verändert.
In den meisten organischen Lösungsmitteln ist der Farbstoff nur schwer löslich ; in Nitrobenzol lässt er sich mit fuchsinroter Farbe und intensiv rotbrauner Fluoreszenz und kann daraus in kleinen indigoblauen Kriställchen erhalten werden, die nach der Analyse ein Dichlorisoviolanthren darstellen.
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Beispiel 11.
In eine Suspension von 10 Teilen Iso-Violanthren in 250 Teilen Nitrobenzol wird bei 50
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und wie im vorigen Beispiel beschrieben, weiter verfahren. Der Farbstoff ist mit dem in Beispiel 1 beschriebenen in seinen chemischen und tinctoriellen Eigenschaften identisch.
Beispiel III.
6 Teile fein verteiltes Iso-Violanthren werden mit 500 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen
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Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrooknet. Der Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit grasgrüner Farbe löslich ist. In organischen Lösungsmitteln ist es schwerer löslich als das Chlorderivat ; in Nitrobenzol löst sich der Farbstoff mit fuchsinroter Farbe und intensiv rotbrauner Fluoreszenz. Mit Alkalien und Hydrosulfit gibt der Fatbstoft eine blaue Küpe, aus der die vegetabilische Faser in blauen Tönen angefärbt wird, die nach dem Waschen und Trocknen in ein blaustichiges Violett übergehen. Nach der Analyse liegt ein Dibromderivat vor.
Beispiel IV.
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Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser angeteigt, filtriert, gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist ebenfalls ein Dibromisoviolanthren und mit dem in Beispiel 111 beschriebenen identisch.
Analog verfährt man bei Verwendung anderer nach dem Verfahren derPatentschriftNr. 30910 erhältlicher Farbstoffe. Ferner kann man die Menge des angewandten Halogens variieren und so z. B. auch niedriger halogenisierte Farbstoffe erhalten. Statt Nitrobenzol können auch andere geeignete Lösungs-bezw. Verdünnungsmittel zur Verwendung gelangen.