DE458598C - Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen

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DE458598C
DE458598C DEC37412D DEC0037412D DE458598C DE 458598 C DE458598 C DE 458598C DE C37412 D DEC37412 D DE C37412D DE C0037412 D DEC0037412 D DE C0037412D DE 458598 C DE458598 C DE 458598C
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DE
Germany
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parts
orange
anthanthrone
dye
production
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Expired
Application number
DEC37412D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Herz
Dr Werner Zerweck
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60—Anthanthrones
    • C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
    • C09B3/66—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation

Description

  • Verfahren zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen. In der Patentschrift 287 250 ist unter anderem ein Verfahren zur Bromierung von Anthanthron beschrieben, darin bestehend, dal i Anthanthron mit überschüssigem Brom im Bombenrohr auf 27o bis 28o° erhitzt wird. Dieses Verfahren ist technisch undurchführbar und führt -,außerdem zu einem braunrot färbenden, technisch wertlosen Farbstoff.
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß von oben beschriebenem Farbstoff vollkommen verschiedene Farbstoffe entstehen, wenn die Einwirkung von Brom oder auch von Chlor unter gelinderen Bedingungen vorgenommen wird. Als solche gelten insbesondere Arbeiten in Lösungs- oder Suspensionsmitteln und bei niederen Temperaturen. Besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, bei Gegenwart von Halogenüberträgern zu arbeiten. Die so erhaltenen Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure leicht mit leuchtend grüner Farbe und färben aus violetter Iiüpe die Faser in lebhaft orangen Tönen: von vorzüglichen Echflieitseigenschaften. Beispiel i. In eine Lösung bzw. Aufschlämmung von i Teil Anthanthron in 3o Teilen: Trichlorbenzöl wird bei 15o' Chlor eingeleitet, wobei die Farbe von Gelb nach Orange übergeht. Läßt sich keine weitere Verschiebung der Farbe nach Rot feststellen, so läßt man erkalten, saugt ab, wäscht mit Trichlorbenzol, dann Spiritus. Getrocknet ist der Farbstoff ein orangerotes Pulver; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe. Die pflanzliche Faser wird aus violetter Isüpe in ebensolcher Farbe angefärbt, die beim Verhängen oder Seifen in ein lebhaftes echtes Gelborange übergeht. Beispiel 2. In eine Aufschlämmung von i Teil Anthanthron in 25 Teilen Sulfurylchlorid wird nach Zugabe von 0,07 Teilen Jod bei 6o° Chlor eingeleitet. Tritt keine weitere Verschiebung der Farbe nach Rot ein, so läßt man erkalten, saugt ab und wäscht mit Benzin. In seinen Eigenschaften stimmt der so erhaltene Farbstoff mit dem -nach Beispiel i hergestellten überein. Beispiel 3.
  • i Teil Anthanthron wird .in 3 5 Teilen Schwefelsäure 66° Be gelöst, 0,07 Teile Jod und 2,7 Teile Brom zugesetzt und das Ganze 3 Stunden bei ioo' gerührt; nach Erkalten fügt man nochmals 2,7 Teile Brom zu und hält wieder 3 Stunden bei i oo°. Nach Erkalten wird in Wasser gegossen, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist ein rotes Pulver, er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner- Farbe: Die pflanzliche Faser wird aus `violetter hüpe violett angefärbt. Beim Verhängen - oder Seifen entsteht ein leuchtendes Rotorange von hervorragenden Echtheitseigenschaften. 'Beispiel -4-i Teil Anthanthron, 18 Teile Nitrobenzol und 3 Teile Brom werden unter Rühren auf 16o' erhitzt, bis kein Bromwasserstoff mehr entweicht; die Reaktion wird durch kurzes Erhitzen bis zum Siedepunkt zu Ende geführt. Nach Erkalten wird abgesaugt, mit Nitrobenzol, dann Spiritus gewaschen: In seinen Eigenschaften gleicht der so erhaltene Farbstoff dem nach Beispiel 3 hergestellten, nur färbt er ein etwas gelberes Orange.
  • Ein besonders lebhaftes Rotorange erhält man, wenn man unter Zusatz eines . Bromüberträgers, z. B. von Jod, .arbeitet und im übrigen wie im Beispiel 4. beschrieben verfährt. Beispiel 5. 15 Teile Anthanthron werden mit 6oo Teilen Nitrobenzol angeschlämmt. Dann fügt man 0,2 Teile Jod und 25 Teile Sulfurylchlorid zu und erwärmt unter Rühren am Rückflußkühler "mehrere Stunden auf 8o bis 9o°.
  • Nach Erkalten saugt man das in Kristallen ausgeschiedene Chlorierungsproduktab, wäscht es zuerst mit wenig Nitrobenzol, dann mit Spiritus.
  • Getrocknet ist der Farbstoff -ein leuchtend orangerotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Aus der rotvioletten Küpe wird die pflanzliche Faser in ebensolchen Tönen angefärbt, die beim Verhängen oder Seifen in leuchtendes Gelborange übergehen.
  • Als Halogen ,abgebende Stoffe können auch Gemische von Chlor- oder Bromwasserstoffsäure -und einem Oxydationsmittel dienen; Beispiel 6. i Teil Anthanthron wird mit 7 o Teilen. Nitrobenzol angeschlämmt, dann fügt man 3o Teile Eisessig und 7 Teile konzentrierte Salzsäure hinzu und erwärmt auf ungefähr go°. Bei dieser Temperatur läßt man langsam 3 Teile Wasserstoffsuperoxyd, 3oprozentig, die mit 5 Teilen Eisessig verdünnt sind, zufließen und hält bei ungefähr go° noch einige Stunden. Nach Erkalten saugt man. das gebildete chlorierte Anthanthron ab, befreit es von anhaftendem Nitrobenzol auf die übliche Weise, z. B. durch Waschen mit Sprit oder durch WasserdampfdestiRation. Getrocknet ist der Farbstoff ein oranges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Aus der violetten Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in ebensolchen Tönen angefärbt, welche an der Luft oder beim Seifen in lebhaftes Gelborange übergehen.
  • Besonders leicht erfolgt die Halogenaufnahme bei Gegenwart eines Überträgers" z. B. Jod, den man in geringer Menge obiger Reaktionsmasse zufügt.
  • Statt Wasserstoffsuperoxyd kann auch ein anderes Oxydationsmittel, welches imstande ist, aus Salzsäure Chlor in Freiheit zu setzen, Verwendung finden, wie z. B. die eintsprechende Menge Permanganat-, Hypochlorit-oder Chloratlösung oder Braunstein.
  • Verwendet man im obigen Beispiel statt Salzsäure Bromwasserstoffsäure und verfährt im übrigen wie 'oben angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in etwas röteren Tönen anfärbt. Beispiel 7. 23 Teile Anthanthron werden in 4.0o Teilen Monohydrat gelöst, dann werden 8¢ Teile Oleum (65prozentig) und o,- Teile Jod zugefügt und nun 18 Teile Kaliumbromideingestreut. Dann wird langsam auf 6o° erwärmt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Nach Erkalten läßt man auf Eis fließen, filtriert das gebildete bromierte Anthanthron .ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Man erhält so ein leuchtend Totoranges Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Die pflanzliche Faser wird aus violetter Hydrosulfitküpe in- ebensolcher Farbe angefärbt, welche ah der Luft .oder beim Seifen in ein lebhaftes Rotorange übergeht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, .daß Anthanthron in Lösungs- .oder Suspensionsmitteln, insbesondere bei Gegenwart von Halo genüberträgern, mit Halogen oder Halogen. abgebenden Stoffen behandelt wird.
DEC37412D 1925-11-07 1925-11-07 Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen Expired DE458598C (de)

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DEC37412D DE458598C (de) 1925-11-07 1925-11-07 Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen
CH130617D CH130617A (de) 1925-11-07 1926-11-02 Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe.
CH130618D CH130618A (de) 1925-11-07 1926-11-02 Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe.
CH124528D CH124528A (de) 1925-11-07 1926-11-02 Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe.
CH135114D CH135114A (de) 1925-11-07 1926-11-02 Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe.
CH131505D CH131505A (de) 1925-11-07 1926-11-02 Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden Küpenfarbstoffes der Anthanthronreihe.
GB27587/26A GB260998A (en) 1925-11-07 1926-11-03 The manufacture of new dyestuffs of the anthanthrone series
CH135144D CH135144A (de) 1925-11-07 1927-12-30 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2'-indolindigoreihe.
CH147042D CH147042A (de) 1925-11-07 1929-11-25 Verfahren zur Herstellung eines orangen Küpenfarbstoffes.
CH147699D CH147699A (de) 1925-11-07 1929-12-02 Verfahren zur Herstellung eines orangen Küpenfarbstoffes.

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