DE45263C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenol - Phtalei'ns - Google Patents
Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenol - Phtalei'nsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Phtaleins.
Zusatz zum Patent Ai 44002 vom 13. November 1887.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 14. Februar 1888 ab. Längste Dauer: 12. November 1902.
I. Zur Darstellung der im Haupt - Patent Nr. 44002 erwähnten Abkömmlinge des Rhodamins,
bei denen Amidowasserstoff durch aromatische Kohlenwasserstoffreste, ζ. Β. Phenyl,
ersetzt ist, geht man von den entsprechenden Phenyl- etc. Substitutionsproducten desm-Amidophenols
aus, die man ..zweckmä'fsig aus dem Resorcin nach bekannter Methode (Berichte
1881, S. 2345) durch Erhitzen mit aromatischen Aminen darstellt. . . .
Darstellung des symmetrischen Diphenylrhodamins (Phtale'in des m-Monophenylamidophenols).
ι 5 kg Monophenyl-m-Amidophenol (m-Oxydiphenylamin,
Ber. 1883, S. 2786), 10 kg Ptitalsäureanhydrid
und 10 kg Chlorzink werden in einem emaillirten Kessel unter Umrühren und
möglichst beschränktem Luftzutritt während 4 i bis .5 Stunden bei 160 bis .170° C. verschmolzen.
-: Die tief violette Schmelze wird nach dem Erkalten gepulvert, durch längeres Digeriren
mit verdünntem Ammoniak in der Wärme vom Ghlorzink und dem Phtalsäureanhydrid
befreit, abfiltrirt und getrocknet.
<■:. Die so erhaltene freie Diphenylrhodaminbase ist in kaltem wie in heifsem Wasser unlöslich, schwer löslich in Aether und Benzol; aus der farblosen Benzollösung scheidet- sich die Base auf Zusatz von Ligroin in blauen Flocken ab. Alkohol löst in merklicher Menge erst beim. Erwärmen, auf Salzsäurezusatz tritt sofortige Lösung mit intensiv violetter Farbe ein. Concentrirte Schwefelsäure löst den Farbstoff mit weinrother Farbe. Alkoholische Lösungen werden beim. Digeriren mit Zinkstaub und Ammoniak rasch entfärbt, auf Zusatz von Ferricyankalium tritt die ursprüngliche Farbe wieder auf.
<■:. Die so erhaltene freie Diphenylrhodaminbase ist in kaltem wie in heifsem Wasser unlöslich, schwer löslich in Aether und Benzol; aus der farblosen Benzollösung scheidet- sich die Base auf Zusatz von Ligroin in blauen Flocken ab. Alkohol löst in merklicher Menge erst beim. Erwärmen, auf Salzsäurezusatz tritt sofortige Lösung mit intensiv violetter Farbe ein. Concentrirte Schwefelsäure löst den Farbstoff mit weinrother Farbe. Alkoholische Lösungen werden beim. Digeriren mit Zinkstaub und Ammoniak rasch entfärbt, auf Zusatz von Ferricyankalium tritt die ursprüngliche Farbe wieder auf.
II. Als Beispiel für Rhodamin, bei dessen Herstellung das Phtalsäureanhydrid durch das
Anhydrid der Oxyphtalsäure ersetzt wird, -sei die Darstellung des symmetrischen ß-Oxydiphenylrhodamins
beschrieben.
10 kg Monophenyl-m-Amidophenol und 10 kg ß-Oxyphtalsäureanhydrid (Berichte 1877,
S. 1082) werden während 5 bis 6 Stunden bei 160 bis 1700 C. im emaillirten Kessel unter
Umrühren bei gehindertem Luftzutritt geschmolzen. Die dunkelviolette Schmelze wird
nach dem Erkalten gepulvert, in verdünnter Natronlauge gelöst und aus der filtrirten. Lösung
der Farbstoff durch Zusatz von Salmiaklösung gefällt. Man filtrirt, wäscht und trocknet.
Die Farbbase ist in Wasser und verdünnten Säuren unlöslich und in concentrirter Schwefelsäure
mit scharlachrother Farbe löslich. Dagegen nehmen verdünnte Lösungen von KaIi-
oder Natronhydrat den Farbstoff leicht mit weinrother Farbe auf. Mit derselben Farbe ist
er auch in Alkohol löslich.
(2. Auflage, ausgegeben am 8. Mär\ i8gj.)
Auf Seide und Wolle lassen sich mit diesem Farbstoff im sauren Bade violette Färbungen
erhalten. Dieselben sind von rötherer Nuance als die entsprechenden Färbungen des unter I.
beschriebenen Phtale'fns.
III. Rhodamine aus gechlorten Phtalsäuren.
a) Zur Darstellung von Dichlortetramethylrhodamin werden io kg Dichlorphtalsäureanhydrid,
12,5 kg Dimethyl -m-Amidophenol und 6 kg Chlorzink im emaillirten Kessel unter
Umrühren und verhindertem Luftzutritt während 5 bis 6 Stunden bei ca. i6o° C. verschmolzen.
Die gepulverte Rohschmelze wird zweckmäfsig in 175 kg Schwefelsäure von
66° B. unter Umrühren in der Wärme gelöst und die erkaltete Lösung in ungefähr 900 1
kalten Wassers im dünnen Strahl einfliefsen gelassen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird
filtrirt, gut gewaschen und getrocknet. In kaltem Wasser ist derselbe sehr wenig, in
heifsem Wassser reichlicher mit violettrother . Farbe löslich. Alkohol löst das gechlorte
Phtalei'n leicht mit bläulichrother Farbe, die verdünnten Lösungen besitzen lebhaft rothe
Fluorescenz. In verdünnten wässerigen Lösungen von kaustischen oder kohlensauren Alkalien
löst sich der Farbstoff in der Kälte leicht mit rothvioletter Farbe und rother Fluorescenz.
Beim Erwärmen oder Zusatz von concentrirter Alkalilauge scheidet sich die Farbbase zum
Theil ab. In Benzol ist dieselbe mit schwach röthlicher Farbe löslich, die Lösung in Aether
ist farblos. Auf Zusatz von Säuren tritt sofort die violettrothe Farbe der entsprechenden Salze
auf, die bei Anwendung eines Ueberschusses von Salzsäure in das Scharlachrothe und von
concentrirter Schwefelsäure in das Braune umschlägt.
Gegen Zinkstaub und Ammoniak zeigt der Farbstoff das bei den früher beschriebenen
Rhodaminen geschilderte Verhalten.
Dichlortetramethylrhodamin färbt Seide lila mit intensiv rother Fluorescenz, Wolle bläulichroth
und tannirte Baumwolle bläulichviolett.
b) Zur Darstellung von Dichlortetraäthylrhodamin ersetzt man in dem vorhergehenden
Verfahren die daselbst angegebene Menge von Dimethyl-m-Amidophenol durch 1 5 kg Diäthylm
-Amidophenol und verfährt im übrigen wie beschrieben.
Der resultirende Farbstoff unterscheidet sich von seinem niederen Homologen durch die
leichtere Löslichkeit der freien Farbbase in Benzol, Aether und Ligroin, und durch die
trägere Löslichkeit der Salze des Farbstoffes in schwach alkalischen Laugen. Die Färbungen
auf Seide und Wolle sind ähnlich, aber bläulicher als die des Dichlortetramethylrhodamins.
Bei den im Vorstehenden (I. bis III.) beschriebenen Farbstoffdarstellungen kann man
die Anhydride der Phtalsäure und ihrer Oxy- und Chlorderivate durch die entsprechenden
Phtalsäuren ersetzen, wenn man die Anhydridbildung in der Schmelze selbst, sei es durch
gesteigerte Temperatur, sei es durch Zusatz von wasserentziehenden Mitteln, sich vollziehen
läfst. Bei Anwendung der Anhydride tritt die Farbstoffcondensation in allen Fällen auch ohne
die beschriebene Mitwirkung des Chlorzinks, indessen nicht so glatt und vollständig ein.
Claims (4)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von symmetrischem Diphenylrhodamin, darin bestehend, dafs an Stelle des in dem Patent-Anspruch 3 des Haupt-Patentes genannten Dimethyl- oder Diäthyl-m-Amidophenols 2 Molecule Monophenyl - m - Amidophenol (m - Oxydiphenylamin) durch Erhitzen mit Phtalsäureanhydrid (1 Molecül), mit oder ohne Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln, condensirt werden.
- 2. Verfahren zur Darstellung von symmetrischem ß-Oxydiphenylrhodamin, darin bestehend, dafs an Stelle der in dem Patent-Anspruch 3 des Haupt-Patentes genannten Rhodamincomponenten (Dimethyl- oder Diäthyl-m-Amidophenol und Phtalsäureanhydrid) einerseits Monophenyl-in-Amidophenol (2 Molecule) und andererseits ß-Oxyphtalsäureanhydrid (1 Molecül) durch Erhitzen, mit oder ohne Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln, mit einander condensirt werden.
- 3. Verfahren zur Darstellung von Dichlortetramethylrhodamin bezw. von Dichlortetraäthylrhodamin, darin bestehend, dafs an Stelle des in dem Patent-Anspruch 3 des Haupt-Patentes genannten Phtalsäureanhydrids 1 Molecül Dichlorphtalsäureanhydrid mit 2 Molecülen Dimethylm-Amidophenol bezw. Diäthyl-m-Amidophenol durch Erhitzen, mit oder ohne Gegenwart von wasserentziehenden Mitteln, condensirt wird.
- 4. Ersatz der in den vorstehenden Patent-Ansprüchen ι bis 3 genannten Anhydride durch die entsprechenden Phtalsäuren bei gleichzeitiger Anwendung von wasserentziehenden Mitteln oder einer für die Anhydridbildung erforderlichen höheren Temperatur.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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