DE2708779C2 - Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe, die nur eine saure Gruppe enthalten und die in Form der freien Säure der Formel
(I)
entsprechen, worin
p 0 oder 1,
X OH, NH-SO[tief]2-R[tief]8, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-CH[tief]2-SO[tief]3H oder N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]2NH-SO[tief]2-R[tief]8 bedeutet, wobei Phenylen durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Cyan oder Nitro substituiert sein kann, und
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Trifluormethyl oder Phenoxy
R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, wobei die Phenylkerne durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Cyan weiter substituiert sein können,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy oder Cyan substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
R[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und
Z gegebenenfalls durch Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituiertes Benzoyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxycarbonyl oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl, wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch Chlor, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Cyan weiter substituiert sein können, bedeuten.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
(II)
entsprechen, worin
Z' C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl,
X' OH, NH-SO[tief]2-R'[tief]8, N(R'[tief]9)-C[tief]2-C[tief]4-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R'[tief]9)-C[tief]2-C[tief]4-Alkylen-SO[tief]3H,
R'[tief]1 und R'[tief]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R'[tief]3 und R'[tief]4 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Methylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R'[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino,
R'[tief]6 Wasserstoff oder Methyl,
R'[tief]7 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R'[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl und
R'[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
(III)
entsprechen, worin
X', R'[tief]1, R'[tief]4, R'[tief]5 und R'[tief]6 die vorstehend aufgeführte Bedeutung besitzen,
R''[tief]2 Wasserstoff oder Methyl,
R''[tief]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
Z'' Acetyl, Propionyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch Kuppeln von diazotierten Aminoazoverbindungen der Formel
(IV)
worin
X, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 und p die bereits genannte Bedeutung besitzen,
auf Amine der Formel
(V)
worin
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die bereits genannte Bedeutung besitzen,
und nachfolgende Acylierung unter Einführung des Restes Z,
wobei Z die bereits genannte Bedeutung besitzt, dargestellt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen gelben bis orangen Tönen von sehr guter Licht- und Naßechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamiden werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie kleines Epsilon-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freien Säure, als auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium- oder Kaliumsalze sowie der Ammoniumsalze verwendet.
Gegenüber den aus der DE-OS 24 60 466 bekannten Farbstoffen zeichnen sich nächstvergleichbare erfindungsgemäße Farbstoffe durch eine bessere Wasserechtheit ihrer Polyamidfärbungen aus.
Beispiel 1
13,65 g p-Sulfanilsäure werden mit 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man läßt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine
Lösung von 8,8 g 2,5-Dimethylanilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
4,4 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei etwa 40°C getrocknet.
3 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wäscht nach und trocknet bei 40°C.
Färbebeispiel
0,1 g des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 100 ml Wasser heiß gelöst, mit 5 ml Ammoniumacetat-Lösung versetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man gibt 10 g eines Polyamidgewebes in das Färbebad, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70 bis 80°C getrocknet.
Man erhält eine gelbstichig-orange Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
Entsprechend Beispiel 1 werden weitere wertvolle Farbstoffe mit den angegebenen Farbtönen gemäß den folgenden Tabellen hergestellt.
Beispiel 97
18,1 g 4-(N-Methylsulfonyl-amidosulfonyl)-anilin werden mit 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man läßt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine Lösung von 10,3 g 2-Methyl-5-methoxy-anilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
8,7 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei 40°C getrocknet.
3,6 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
Der Farbstoff färbt Polyamidfasern gelbstichig orange.
Beispiel 214
23,5 g 3-(N-Phenylsulfonyl-amidosulfonyl)-anilin werden mit 5 g Natriumhydroxid in 150 ml Wasser gelöst. Danach werden 5 g Natriumnitrit zugegeben. Die erhaltene Lösung tropft man in eine Mischung aus 500 g Eis und 50 ml konz. Salzsäure ein. Man läßt 2 Stunden bei 0°C nachrühren, zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure und tropft eine Lösung von 8,8 g 2,5-Dimethylanilin in 100 ml Eisessig zu. Mit gesättigter Natriumacetatlösung stellt man einen pH-Wert von etwa 4 ein. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei ca. 40°C getrocknet.
6,58 g des oben beschriebenen Farbstoffes werden in 150 ml halbkonzentrierter Salzsäure gerührt und bei Raumtemperatur mit 1 g Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser, diazotiert. 1,6 g m-Toluidin werden in 50 ml Eisessig gelöst zur Diazoniumsalzlösung hinzugegeben. Mit gesättigter Natriumacetatlösung wird ein pH von etwa 4 eingestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und bei etwa 40°C getrocknet.
4,1 g des oben beschriebenen Disazofarbstoffs werden in 60 ml Essigsäureanhydrid und 20 ml Eisessig bei 120°C 2 Stunden gerührt. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
Der Farbstoff färbt Polyamidfasermaterial orange.
Claims (5)
1. Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(I)
entsprechen, worin
p 0 oder 1,
X OH, NH-SO[tief]2-R[tief]8, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R[tief]9)-C[tief]2-C[tief]6-Alkylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]3H, N(R[tief]9)-Phenylen-CH[tief]2-SO[tief]3H oder N(R[tief]9)-Phenylen-SO[tief]2NH-SO[tief]2-R[tief]8 bedeutet, wobei Phenylen durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, Cyan oder Nitro substituiert sein kann, und
R[tief]1 und R[tief]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Trifluormethyl oder Phenoxy
R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, wobei die Phenylkerne durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Cyan weiter substituiert sein können,
R[tief]7 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy oder Cyan substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
R[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und
Z gegebenenfalls durch Cyan, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy substituiertes Benzoyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxycarbonyl oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonyl, wobei die Phenyl- und Phenoxygruppen durch Chlor, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy oder Cyan weiter substituiert sein können, bedeuten.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin
Z' C[tief]1-C[tief]4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl,
X' OH, NH-SO[tief]2-R'[tief]8, N(R'[tief]9)-C[tief]2-C[tief]4-Alkylen-OSO[tief]3H, N(R'[tief]9)-C[tief]2-C[tief]4-Alkylen-SO[tief]3H,
R'[tief]1 und R'[tief]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R'[tief]3 und R'[tief]4 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Methylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino,
R'[tief]5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Acetylamino,
R'[tief]6 Wasserstoff oder Methyl,
R'[tief]7 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R'[tief]8 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl und
R'[tief]9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin
X', R'[tief]1, R'[tief]4, R'[tief]5 und R'[tief]6 die in Anspruch 2 aufgeführte Bedeutung besitzen, und
R''[tief]2 Wasserstoff oder Methyl,
R''[tief]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und
Z'' Acetyl, Propionyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenylacetyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiertes Phenoxyacetyl bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminodisazofarbstoffe der Formel
worin
X, R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen,
unter Einführung der Acylgruppe Z am endständigen Stickstoffatom acyliert.
5. Verfahren zum Färben von Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
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