DE557632C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Azofarbstoffe erhalten.kann, wenn man -Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäureannidgruppe enthalten, auf i-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamide einwirken läBt, die am Stickstoffatom der Säureamidgruppe und im Arylrest. noch substituiert sein können, aber keine Sulfonsäureamidgruppe enthalten. Soweit die Farbstoffe durch Kuppeln unter Verwendung von o-Oxydiazoverbindungen oder anderen zur Bildung von Metallkom= plexen gt °_igneten Diazokomponenten entstanden sio d, lassen sich ihre Eigenschaften durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln auf der Faser oder in Substanz noch verbessern.. Die beispielsweise durch Einwirkung von chromabgebenden Mitteln in Substanz hergestellten Chromkomplexverbindtingen derartiger Farbstoffe -zeichnen sich durch ganz besonders gutes Egalisiervermögen aus, und übertreffen in dieser wichtigen Eigenschaft vielfach die Farbstoffe, die unter Verwendung der entsprechenden freien Carbonsäuren oder deren Ester an Stelle der Carbonsäureamide erhalten wurden. Beispiel i Die auf übliche Weise dargestellte Diazolösung aus 9,3 Teilen Anilin läßt man bei o bis 5° C in eine Lösung von 3o Teilen i -(4'-Sulfophenyl-) 5 - pyrazolon - 3-- carbon= säureamid [hergestellt z. B. durch Erhitzen des i-(4'-Sulfophenyl-)5-pyrazolon-3-carbonsäureesters mit Ammoniak], 2o Teilen Soda und 3o Teilen Natriumacetat in 3oo Teilen Wasser einlaufen. Die Kupplung ist sehr bald beendet. Der entstandene Farbstoff wird nach dem Ansäuern oder Aussalzen abgesaugt und stellt nach dem Trocknen ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in Wasser, verdünnten Säuren oder Alkali mit gelber Farbe löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orange. Wolle und Seide werden in kräftigen, goldgelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften gefärbt. Der Farbstoff egalisiert hervorragend.
• Beispiele Die auf übliche Weise dargestellte Diazolösung von 23 Teilen 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure läBt man bei 5 bis i o° C in- eine Lösung von 3o Teilen i-(4'-. Sulfophenyl-) 5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, 2o Teilen Soda und _3o Teilen Natriumacetat in 30.o Teilen Wasser einlaufen. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. Nach dem Trocknen stellt er ein braunes Pulver dar; -das sich in Wasser mit rotoranger Farbe löst. Beim, Ansäuern der Lösung schlägt .die Farbe nach gelborange um, und auf Zusatz von- überschüssigem Alkali wird die Lösungsfarbe orange. Der -Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäufe mit gelber Farbe. Die Färbung auf Wolle- ist rotbraun und läßt sich durch Nachcliromieren in ein sehr echtes Rotorange verwandeln. Durch Behandeln des Farbstoffes mit chromabgebenden Mitteln wird eine Chromkomprexverbindung erhalten, die auf Wolle sehr gleichmäßige, orangebraune Färbungen ergibt. Hinsichtlich des Egalisiervermögens übertrifft der Farbstoff die entsprechenden, mit Hilfe der 1-(4'.-Sulfophenyl--)5-pyrazolon-j-carbonsäure oder deren Ester hergestellten Farbstoffe. Beispiel 3 ¢ Teile der Diazoverbindung der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden mit. 15 Teilen Wasser verrührt, mit Alkali neutralisiert und in eine Lösung von 4,8 Teilen z-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureariilid (hergestellt z. B. durch Umsetzen des i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäurechlorid5 mit Anilin) in 4o Teilen 15prozentiger Natronlauge bei 4o° C eingetragen. Der Farbstoff scheidet sich allmählich aus, und die Kupplung ist nach etwa 2 Stundenbeendet. Man setzt 25 Teile 2oprozentige Kochsalzlösung zu und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Er stellt eine rote Kristallmasse dar, die in Wasser oder verdünnten Säuren mit roter, in . verdünnter Natronlauge mit orangeröter und in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefvioletter Farbe in Lösung geht. Die braunrote Färbung auf Wolle wird- durch Nächchromieren @in ein. sehr echtes Violett ver= wandelt. Beispiel ¢ Die auf übliche Weise dargestellte Diazolösung aus 23 Teilen 4-Nitro-2-arriino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure läßt man bei o bis 5° C in eine Lösung von 22 Teilen i-Phenyl-5-pyrezolon-3-carbonsäureamid (hergestellt z. B. durch Erhitzen von i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsä.ureester mit Ammoniak), 12 Teilen 35prozentiger Natronlauge und 2o Teilen Soda in 3oo Teilen Wasser einlaufen. Nach etwa 21/2 Sunden ist die Kupplung beendet, worauf der Farbstoff ausgesälzen, abgesaugt und getrocknet wird: Er stellt ein braunes Pulver dar, das in Wasser mit orangeroter, in verdünnter Säure mit orangegelber und in verdünntem Alkali mit oranger Farbe in Lösuug geht. Die rotbraune Färbung- auf Wolle geht durch Nachchromieren in ein sehr echtes Braun über. Wird der Farbstoff in Substanz auf übliche Weise mit chromabgebenden Mitteln behandelt, so erhält man einen rotbraunen Farbstoff, der in Wasser und verdünnten Säuren finit rotoranger, in verdünntem Alkali mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure tnit roter Farbe in Lösung geht. Der Farbstoff liefert auf Wolle sehr echte und gleichmäßige rotorange Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man - beliebige Diazoverbindungen, die keine Sulfonsäureamidgruppe enthalten, auf i-Aryl;g-pyrazolon-3.-carbonsäureamide einwirken läßt, die äm Stickstoffatom der Säureamidgruppe und im Arylrest::noch substituiert sein können, aber keine Sulfonsäureamidgruppe enthalten, und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.