AT86137B - Verfahren zur Darstellung neuer Akridinverbindungen. - Google Patents

Description

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  Verfahren    zur'DDarstellung neuer-Akridinverbindungen.   



   Lässt man auf    Amino-io-alkylakridiniumverbindungen   Aldehyde zweckmässig in Gegenwart verdünnter Mineralsäuren einwirken, so entstehen neue Körper, die infolge ihrer ausserordentlich starken, antiseptischen und antiparasitären Eigenschaften für die Behandlung von Wunden sowie gewisser Hautkrankheiten praktische Bedeutung besitzen, Auch für die   Baumwollfärberei   bzw. Druckerei sind sie wertvoll, da ihre Tanninlacke sich durch gute Echtheit und grosse Farbstärke auszeichnen. 



   Lässt man die Reaktion bei gewöhnlicher Temperatur vor sich gehen (Beispiel 1), so bilden sich'bei Anwendung von Formaldehyd Produkte, die in Wasser und in verdünnten Mineralsäuren in der Wärme schwer löslich, in der Kälte fast'unlöslich sind und die sich namentlich zum Gebrauch als Streupulver gut eignen. Auf tannierter Baumwolle erzeugen sie in essigsaurem Bade orangegelbe Färbungen. Viel leichter lösliche Farbstoffe liefert Acetaldehyd, aber auch aus Formaldehyd entstehen, wenn man die Reaktion nicht bei gewöhnlicher, sondern bei der Temperatur des Wasserbades vor sich gehen lässt (Beispiel 2), Produkte, die genügend löslich sind, um in Form von Einspritzungen medizinisch verwendet werden zu   können..   



   Die in der Wärme gebildeten Verbindungen färben Baumwolle rotstichiger als die ent- 
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 werden in 100   l   Wasser gelöst und mit   So Z   normaler Salzsäure vermischt. Auf Zusatz von 20   l   Formaldehyd   (300J0ig)   zu der tief orangeroten Lösung entsteht sofort ein dicker, lebhaft orangegelb gefärbter Brei. Man rührt einige Zeit, saugt dann ab, wäscht mit normaler Salzsäure und hierauf mit etwas Wasser aus, presst und trocknet. 



   Das so erhaltene Produkt bildet eine ziegelrotes Pulver, das in Wasser sowie in verdünnter Salzsäure in der Kälte    unlöslich Ist,   in konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit intensiv orangegelber Farbe ohne nennenswerte Fluorescenz, im Gegensatz zum Ausgangsmaterial, dessen konzentriert schwefelsaure Lösung nur ganz schwach fahl gelblich gefärbt ist und eine ausserordentlich starke grüne Fluorescenz aufweist. Tannierte Baumwolle wird in essigsaurem Bade gelb gefärbt. Die Menge des Formaldehyds kann in weiten Grenzen verändert werden. 



   Ersetzt man in obigem Beispiel den Formaldehyd durch die gleiche Menge Acetaldehyd, so entsteht zunächst ein braunrotes Harz. Trennt man dasselbe von der Flüssigkeit und verrührt es mit wenig Wasser, so erhält man ein dunkelrotbraunes Pulver, das beim Trocknen grünen Metallglanz annimmt. Es löst sich in heissem Wasser leicht mit orangeroter Farbe. Auf Zusatz von normaler Salzsäure zu dieser Lösung fallen braunrote Flocken aus. Konzentrierte Schwefelsäure löst ebenfalls mit orangeroter Farbe. Auf tannierter Baumwolle erzeugt der neue Farbstoff gelborange Töne von vorzüglicher Wasch-, Seif-, Soda-und Säureechtheit. 



    Beispiel 2 : 5' kg 3. 6-Diamino-io-methylakridiniumchlorid werden in 50 i ! Wasser und 40 l normaler Salzsäure gelöst und bei'600 mit 10 l Formaldehyd von 30010 versetzt.   

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 in kaltem Wasser sehr schwer, in heissem Wasser ziemlich leicht mit orangeroter Farbe löst. Auf Zusatz von normaler Salzsäure zu dieser Lösung fallen orange bis braun   gefärbte     Flocken aus, Tannierte Baumwolle wird in intensiv orangeroten, hervorragend echten Tönen gefärbt.   



   Beispiel 3 :   io'4   kg 3.6-Diamino-10-methylakridiniumchlorid werden in   100 Wasser   gelöst und   mit 80 normaler   Salzsäure vermischt. Dann gibt man 201 Acetaldehyd zu und erwärmt auf dem Wasserbad am   Rückflusskühler.   Das zuerst abgeschiedene, dunkle Harz löst sich bei längerem Erhitzen allmählich auf. Man filtriert die dunkelrote Lösung und fällt mit Salz den Farbstoff aus. Der rotbraune Niederschlag wird abfiltriert, mit Salzwasser gewaschen,   gepresst   und getroknet.

   Er bildet ein rotbraunes, metallisch glänzendes Pulver, das sich schon in kaltem Wasser leicht mit blutroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit weinroter Farbe löst,   Tannierte@Baumwolle   wird in rötlichen Tönen von sehr guter Wasch-, 
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 homologe und-analoge Akridiniumfarbstoffe,-so entstehen Verbindungen von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH :.

   Verfahren zur Darstellung neuer Akridinderivate, darin bestehend, dass man auf Aminoakridiniumverbindungen Aldehyde einwirken lässt,